北島三郎
デビュー当時に所属した新栄プロダクションの創業者でウエスタンダッシュ(1974年(昭和49年)京成杯、1975年(昭和50年)日刊スポーツ賞金杯などJRA25戦5勝)等を所有し、北海道に北西牧場(ウエスタンファーム)を創設する等オーナーブリーダーとして活躍していた西川幸男や、先輩歌手で馬主でもあった春日八郎に勧められ馬主活動を始める。
日本の競馬界では、1963年(昭和38年)以来、「キタサン」の冠号で多くの競走馬を所有する馬主としても知られる(登録上の名義は法人である「有限会社大野商事」)。
現在の中央競馬における勝負服のデザイン(黒、茶三本輪)は、母校函館西高校ラグビー部(自身もラグビー部に属していた)のジャージを模したものである。
かつては日本中央競馬会(JRA)のマナー啓発のPRに起用され、2009年5月には東京競馬場で行われた第76回東京優駿の発走前に場内で国歌を独唱した。
菊花賞の第76回を制したのは北島三郎の持ち馬キタサンブラック、「まつり」も熱唱される (2015年10月29日)
『我が道』(スポーツニッポン連載、2014年4月1日 - 4月30日)
1973年 あらくれ一代 出演者=葉山良二 由利徹 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1974年 関東十人斬り 出演者=伊藤雄之助 渥美マリ ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1975年 東京番外地 出演者=伊藤雄之助 水島道太郎 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1976年 暴れ石松 出演者=小川知子 水島道太郎 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1977年 上州鴉 出演者=水島道太郎 内田朝雄 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1978年 母恋星 出演者=三益愛子 水嶋道太郎 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1979年 花の喧嘩纏 出演者=高田恭子 水嶋道太郎 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1980年 北海のはぐれ鳥 出演者=宮園純子 葉山良二 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1999年 あばれ無法松 ヒットパレード 北島三郎大いに唄う
1963年に第14回NHK紅白歌合戦に初出場して以来、連続出場を続けていたが、第37回(1986年)は暴力団との交際が明らかになったため直前に降板、連続出場回数は23回で止まる。翌年2年ぶりに復帰し、連続出場を続ける。当初は芸道50周年にあわせて第62回(2011年、48度目)限りで紅白を勇退する予定であったが、同回の紅白は東日本大震災関連の演出などが優先されたため公表はせずに続投。第64回(2013年)で史上初の出場50回を達成したのを機に、勇退した。通算トリ回数13回は美空ひばり・五木ひろしに並び歴代1位。通算大トリ回数11回はひばりに並び歴代1位。またトリ前も13回担当しており、トリと合計26回は史上最多。出場年齢は勇退時で77歳となり、藤山一郎の78歳に次ぐ記録となった(その後、美輪明宏が2015年に80歳で正規出場を達成)。その後、第69回(2018年)で特別枠で復帰。
通算50回の正規出場は第71回(2020年)で並ばれた五木と共に歴代1位。
1989年4月21日、1月8日の改元により制定された元号「平成」にちなんだ楽曲「平成音頭」を発表。約16万枚を売り上げた。
1997年7月、北海道寿都郡寿都町のイメージソング「風のロマン/弁慶岬」を発売、9月には演歌初のCDエクストラとなる「出逢い」を発売する。
1998年、テレビアニメの主題歌(NHK『おじゃる丸』主題歌「詠人(うたびと)」を歌うなど、新しいジャンルへも挑戦。
2003年11月29日、八王子観光大使に委嘱。
2006年10月4日、古希と『芸道45周年』を祝うパーティーの席上、一番弟子で北島ファミリーの「長男」ともいうべき山本譲二を2007年に「暖簾分け」の形で独立させることと、音楽事務所の社長を妻・雅子から長男・龍に交代させる事を発表し、周囲を驚かせた。尚、北島は「今後も山本を支援し続ける事に変わりは無い」と明言している。そうした動きの一方で、同月15日に発売した「あの日時代」がオリコン演歌・歌謡チャート(注・シングルチャートではない)で、最高位1位を記録(同チャート1位の史上最高齢記録を更新)。
2009年、デジタル放送推進協会の「日本全国"地デジで元気!"」キャンペーンのキャンペーンソングとして「地デジで元気!音頭」を作曲し(原譲二名義)自ら歌った。翌年6月、総務省から地上デジタルテレビ放送への対応を呼びかける「地デジ化応援隊」のメンバー6人の内の一人に選ばれた。
1988年に結成し、2016年に解散した国民的男性アイドルグループのSMAPの事を「大好き」だと述べている。
『NHK紅白歌合戦』に対し、対戦および男女対抗戦を撤廃するべきとの考えを持っている(実際、NHKにこの旨を伝えた事もあるという)。この理由として、「男女混成グループの出場増加」「2010年代に入ってからの紅白が紅白両軍で出場者数が異なる事が多い事」を挙げている。
2013年の『第64回NHK紅白歌合戦』のステージ上でAKB48からの卒業を発表した大島優子について、あれにしても、昔なら(私事を紅白で発表することは)考えられなかった。可笑しいといえば可笑しい。でも、それも時代という事なんだ」と語っている。
50回に及ぶ紅白出場歴の中で、1番許せなかった共演歌手は2006年の『第57回NHK紅白歌合戦』でのDJ OZMAである。又、「(紅白で)踊りを踊らされたりさ。あれから俺、段々(紅白が)嫌いになってきた」と述べている。
長く活躍していることもあり、知名度が高い。2020年7月22日に放送された『水曜日のダウンタウン』の「古今東西 日本人知名度ランキング」では、第9位(92.5%)にランクインした。これは演歌歌手としてトップだけでなく、男性歌手としてもトップである。