有機分子触媒
二級アミンはα,β-不飽和カルボニル化合物とイミニウムカチオンを形成し、LUMOを下げることによってディールス・アルダー反応を促進する。この二級アミンとしてフェニルアラニン由来のイミダゾリジノン化合物を用い、不斉ディールス・アルダー反応を行えるようにしたものをマクミラン触媒と呼ぶ。有機分子触媒の概念の先駆けとなった。
有機分子触媒(ゆうきぶんししょくばい、organocatalyst)は、金属元素を含まず、炭素・水素・酸素・窒素・硫黄などの元素から成る、触媒作用を持つ低分子化合物のことである。単に「有機触媒」と呼ばれることもある。2000年にデイヴィッド・マクミランによって提唱された。
この定義では、例えばアシル化反応に用いるDMAPのような単純な化合物も有機分子触媒の範疇に入ることになるが、一般には精密な分子デザインによって、エナンチオ選択的反応など高度な反応制御を行う触媒を指すケースが多い。