3,4-メチレンジオキシアンフェタミン
アメリカ合衆国では、規制物質法のスケジュールIで規制される物質である。
MDAは通常、サフロールやピペロナールのような精油から合成される。これらの前駆体からの一般的な合成経路は、以下のようなものがある。
サフロールのアルケン基をハロゲン含有鉱酸で還元し、その後アミンアルキル化する。
サフロールをワッカー酸化で3,4-メチレンジオキシフェニルプロパン-2-オン(MDP2P)とし、その後、還元的アミノ化またはオキシムの還元を行う。
ピペロナールとニトロエタンでヘンリー反応を起こし、その後ニトロ基の還元を行う。
J. Elksらによってヘリオトロピンのダルツェン縮合も行われている。これによってMDP2Pが生じ、ロイカート反応に供する。
MDAは、使用のモニター、中毒の診断、また交通違反やその他の犯罪、突然死等の法医学的調査のために血中、血漿中、または尿中濃度の定量が行われる。薬物乱用の検査には、髪の毛、唾液、汗を検体として用いるものがある。市販のアンフェタミンイムノアッセイは、MDAやその他のMDMAの主要代謝物にもかなり反応するが、クロマトグラフィーにより容易に区別でき、個別に測定することができる。MDMAのみを摂取した人の血液や尿中のMDAの濃度は、一般的に、親化合物の10%以下である。
3,4-メチレンジオキシアンフェタミン(3,4-Methylenedioxyamphetamine, MDA)は、アンフェタミン系の精神刺激薬、精神異常発現薬で、主にレクリエーショナルドラッグとして用いられる。薬理学的には、MDAは、セロトニン・ノルアドレナリン・ドーパミン放出薬(SNDRA)として働く。多幸感、幻覚の作用のため、統制薬物であり、ほとんどの国では所持や販売が違法である。
MDAは、アンフェタミン系の他の薬物と比較して、レクリエーショナルドラッグとしてはあまり人気がないが、肝臓でのメチレンジオキシメタンフェタミン(MDMA)のN-脱アルキル化物(一次代謝物)であるため、重要であり広く用いられている。さらに、不正製造されたMDMAの異物としてMDAが検出されることも珍しくない。