小山秀綱
享禄2年(1529年)、小山高朝の長男として誕生。当初は父・高朝の1字を取って氏朝(うじとも)、後に氏秀(うじひで)と名乗る。双方の「氏」の字はそれまでの慣例に倣い古河公方・足利氏より偏諱を受けたものと思われる。秀綱はその後に名乗った。
永禄3年(1560年)頃に家督を継ぐ。この頃の関東は古河公方・足利晴氏の嫡男・藤氏を擁し、上杉憲政より関東管領を受け継いだ上杉謙信と、藤氏の異母弟・足利義氏を擁する北条氏康の二大勢力の狭間にあった。永禄4年(1561年)、小田原城の戦いでは秀綱は謙信に与し後北条氏の小田原城攻撃に参加するが、永禄6年(1563年)には北条氏に内応。同年、祇園城を謙信に攻められて降伏し、人質を越後国春日山城に送った(子息・政種か)。更にその翌年には再度北条氏に通じるなど、小山氏の存続のために両陣営を度々移り変わった。このため、早くから北条氏側についていた弟・結城晴朝と度々争っていたという。
天正3年(1575年)、居城の祇園城を北条氏照に攻められたが、籠城してこれをしのいでいる。このとき既に北条氏から離反していた晴朝や近隣の宇都宮広綱・佐竹義重の協力で北条氏政に和議を申し入れたが断固として聞き入れられなかった。