ウッドストック 1999
コンサートは、環境再生計画区域(Superfund)となっていたグリフィス空軍基地の跡地を、主催者が借り切って開催された。
過去のウッドストックでは、チケットを購入せずに入場する行為(ゲート・クラッシング(英語版))が常習化していたため、開催に先立ちその防止が徹底された。主催者側は、チケットを持たない者からの「自己防衛」として、会場の外周を高さ約3.7メートルの合板とフェンスで取り囲んだ。さらに、追加の保安要員として約500人のニューヨーク州警察隊員をフェンスに沿って配置した。メイン会場となった2つのステージの他に、二次的な会場もいくつか用意され、深夜にはレイヴ・イベントなども行われた。また、空軍の旧格納庫では、インディーズ系映画会社の主催する映画祭も催された。
ウッドストック1999は、実験的な「ベンチャー事業」として立案され、数多くのスポンサー企業を募って開催された企画に基づくイベントだった。そのため、ロック・フェスティバルであると共に、複合商業施設や銀行ATM、インターネット関連のサービスなど、スポンサー企業による「近代的な製品の活用」という要素も兼ね備えていた。当時、このようなイベントには前例がなく、予測できないコストの増加が懸念されていた。そのため、主催者側はチケットを150ドルに設定し、入場後に観客が支払うサービスの利用料に対して過剰なコストの上乗せを行った。なお、観客の総動員数は約40万人だった。一方で、開催地のニューヨーク州ローム市は、近隣のホテルに宿泊する観客や出演者にとって大きな魅力となった。特にローム市の繁華街に位置するバーやレストランは、コンサートの会期中大きな賑わいを見せた。