レイモンドの戦い
ジョン・A・ローガン少将の第3師団を遮蔽する北軍騎兵隊は夜明け前に出発して、ウチカ道路にいた州騎兵隊からの警告をほとんど直後に引き起こすことになった。
全ての道路に適切に警戒兵が配備されてはいなかったので、数千の南軍兵が到着したという報せは既に広まっていた。ローガンは地元の者から南軍の大部隊が道の向こうで待ち構えていることを聞き、第20オハイオ志願連隊に広い散兵戦を採らせ、ほとんど通行もできないような藪の中を1マイル (1.6 km)近くも前進させた。戦線を真っ直ぐにするための1時間の停止と出発の後、「多くの時間を費やして息を整え強い口調で」ローガンは散兵線を短くするよう命じた。午前10時頃、ローガンの2番目の旅団がフォーティーンマイル・クリークに接する小さな野原に出た。
グレッグには北軍の主力がエドワーズの南にいるという報せが入っており、目前の敵は襲撃隊に違いないと推測した。グレッグは多くのファンファーレを鳴らせて、その部隊をレイモンドの通りを行軍させ、その脅威に向かわせた。フォーティーンマイル・クリークを見下ろす丘に到着すると兵士には身を隠すよう命じ、古参第7テキサス歩兵連隊の指揮官ハイラム・グランベリー大佐に危険な任務の志願者がおれば前進させるよう求めた。グランベリーは前進させる者の中から35名を選んでクリークに架かる橋を守らせた。グレッグの作戦は襲撃隊を誘き出して橋が燃やされる前に橋に突撃させることだった。
ペンバートンはフォーティーンマイル・クリークで付近の前線でグラント軍を抑えるための作戦の一部として、ジャクソンに到着している全ての援軍を20マイル (32 km)南西のレイモンドまで進軍させるよう命令した。援軍は南軍の左翼として数においてで北軍を上回ると考えられた。援軍がレイモンドに到着するとワート・アダムズの騎兵隊に支援され、アダムズ隊は北軍のジャクソンへの通路を偵察していた。アダムズはペンバートンから連隊をレイモンドに残し、15マイル (24 km)離れたエドワーズへ馬で向かい、南軍主力に付随する雑多な系統の騎兵を編成するよう命令されていた。しかし、その後アダムズはジョン・S・ボーウェン少将から別の命令を受けて全部隊をエドワードに向かわせた 。
鉄道や道路を使ってレイモンドに向かっている南軍の歩兵隊には、ルイジアナ州ポートハドソンからのグレッグやマクシーの大き目の規模の旅団や、東部から来ているWHT・ウォーカーとステイツ・ライト・ギストの旅団が含まれた。しかし、北軍グリアソンの襲撃によってジャクソン以東とブルックヘイブンの南約50マイル (80 km)の鉄道の一部が使用不能になり、南軍歩兵隊の行程は複雑になった。結果、グレッグ隊はポートハドソンからジャクソンまでの200マイル (320 km)のうち85マイル (136 km)以外は徒歩で行軍することになり5月9日に到着した。