シャクルトン＝ローウェット遠征
本格的な仕事に取り掛かる前にシャクルトンが死んだのは大きな打撃で、ワイルドがその代役を務めることの妥当性については疑問があった。いくつかの記録には、ワイルドが大酒飲みであったらしいことが示されている。シャクルトンの伝記作者ロランド・ハントフォードによれば、ワイルドは「実質的にアルコール中毒」だった。しかしミルは、シャクルトンがこの遠征全体を通して生きていたとしても、当時の状況下では、ワイルドの指揮のもとに成し遂げた以上のことができたかは疑問だと示唆している。
飛行機を飛ばせなかったのは、失望を招いた。シャクルトンは、南極海における輸送で航空機の利用を開拓する先駆者になるという希望があった。この件についてはイギリスの航空省と議論してもいた。フィッシャーの証言によると、飛行機の主要部品はケープタウンに送られていたが、それらは引き取られていなかった。長距離に対応した220ボルト無線機は正常に動作せず、初期段階で利用を諦めた。110ボルトの小型無線機は通信範囲が250マイル (400 km) に限られた。トリスタンを訪れたときに、ワイルドは地元の伝道使節の力を借りて新しい無線通信機を設置しようとしたが、これもうまく行かなかった。
浮氷がまだそれほど密でない海域に船が入ったあたりで「さあこの小さなクエスト号の根性を本当に試すときがやってきた」とワイルドは記している。クエスト号は南極の密な氷域の航行に挑んだ船の中ではもっとも小型であり、他の船の末路を思い合わせ「我々は逃げ出すべきか、あるいはクエスト号もデイヴィ・ジョーンズの監獄に囚われた船に加わることになるのか?」とも書き留めた。その後数日間は、気温が下がり続け、氷が厚くなる中を南に進んだ。2月12日、南緯69度17分・東経17度9分に達し、これがこの遠征で到達した最南端、そして最東端となった。そこは、まだエンダービーランドからほど遠い場所であった。海氷の状態から船が氷に閉じ込められることを恐れ、ワイルドは西北方向への後退を決めた。
ワイルドはそれでも厚い氷に挑み、可能ならばその向こうに隠れた陸地を発見したかった。2月18日、船を再度南に向けたが、結果は以前と変わらなかった。2月24日、その後も何度かの試行と失敗を繰り返した後、ワイルドはウェッデル海の入り口を横切って西のエレファント島に向かった。6年前、シャクルトンの帝国南極横断探検隊でワイルド他21人が一時取り残された場所である。そして、冬が来ないうちにと、サウスジョージアへ後退した。
ウェッデル海を横切る行程の大部分は何事もなく進んだ。