京浜急行線
当道路は大船駅前交通広場から南に離れた交差点で神奈川県道301号大船停車場線から分岐する。かつては交通広場の場所に京浜急行バス乗り場(狭隘なため転車台が設置されていた)があり、当道路もバス乗り場出口にある交差点を起点としていたが、大船停車場線の整備により起点が変更された。今後、都市計画道路腰越大船線の整備進捗により、起点がさらに変更となる可能性がある。
大船から片瀬にかけては、境川水系の柏尾川、片瀬川が低地を流れているが、当道路はそれには沿わず、跨線橋で横須賀線と神奈川県道302号小袋谷藤沢線を越えた後、江戸時代の江の島道に近接した経路で湘南町屋駅付近の丘陵地帯を越える。麓の平野部は三菱電機鎌倉製作所などの工場が立地している。山頂側には野村不動産の開発した住宅街が広がる。
一直線に急傾斜の坂道を下ると深沢の中心部に入る。この付近は新田義貞による鎌倉攻めの際に大規模な戦闘が行われた「洲崎古戦場」だが、山頂まで連なる住宅の姿に往時の面影はない。かつては横須賀海軍工廠深沢分工場があり、その跡地に国鉄大船工場が操業していたが、2006年に正式に廃止され、広大な跡地が広がっている。
当道路は1926年(大正15年)11月15日に国から事業免許を受け、1931年(昭和6年)7月4日に供用開始した、神奈川県の鎌倉市大船-藤沢市片瀬間の道路運送法上の民間運営道路。道路運送法による道路としては日本初の有料道路、自動車専用道路とされている。
ルートは湘南モノレール線が走っている区間にほぼ相当する。かつては鉄道線敷設計画(後述)があったが実現せず、1970年に湘南モノレール線が開業するまでは、公共交通機関としては長らく路線バスのみが運行されていた。
沿道の市街化のため事業継続が困難となったため、1984年(昭和59年)7月1日に鎌倉市部分5.7kmを鎌倉市に9億8千万円で有償譲渡した。引き続き市境-龍口寺下間の藤沢市部分1.1kmで事業を継続したが、経営悪化と地元の要望により、1989年(平成元年)3月31日に藤沢市に上記区間を無償譲渡した。
大船側、片瀬側ともに料金所付近に三菱商社燃料部(現在の三菱商事エネルギー)による給油所が設けられた。片瀬側の給油所は1969年に営業を終えたが、大船側の給油所については代理店の変遷がありながらも2007年ごろまで営業が行われていた。料金所自体はブースなどは特になく大船側は大船方面車線外側に、片瀬側は片瀬方面車線外側に小屋が設置されている簡易的なものであった。
料金所の大船側は台二丁目交差点付近(現在は道路が改良されたが、改良される前の工場線踏切すぐの大船側)モノレール下あたりに、片瀬側は目白山下駅のモノレール大船側分岐器の真下あたり(以前は龍口寺付近)に存在した。
開通当時、日本における自動車保有台数は6万台強であり、アスファルトによる道路自体が珍しく、住民は履物を脱いで道路を歩き始めたという逸話がある。