ブレスト＝リトフスク条約
旧ロシア帝国領内における混乱から、ドイツなど強国がウクライナ問題へ干渉することは不可避であると予想された。ロシアの生命線であったウクライナの喪失を阻止するため、ボリシェヴィキは早急なる講和条約の締結に迫られた。ロシアと中央同盟国との和平交渉は12月22日、ボリシェヴィキ政府と同盟国側との休戦の1週間後にブレスト=リトフスクにおいて始められた。レフ・トロツキー外相を代表とする交渉団は、まず初めにベラルーシとポーランドの国境の画定を議題とした。中央同盟国側の代表は、ドイツのマックス・ホフマンであった。これに、エーリヒ・ルーデンドルフやトルコのリヒャルト・フォン・キュールマン(ドイツ語版)、オーストリア=ハンガリーのオットカル・チェルニン(ドイツ語版)らが加わっていた。しかし、ロシア側が「賠償金や領土併合なしの和平」を要求し、交渉はすぐに頓挫した。
12月25日にはハルキウにボリシェヴィキ派のウクライナ人民共和国の成立が宣言され、ウクライナにおけるボリシェヴィキの新たな拠点となった。同日、ロシアの赤軍はウクライナ領内への侵攻を開始し、1月初旬までの間に東ウクライナの大半の地域を占領した。ウクライナ側の守りは、ボリシェヴィキのプロパガンダ工作とスパイによる武装蜂起などによって脆くも崩れ去った。
一方、中央ラーダはウセーヴォロド・ホルボーヴィチ(ウクライナ語版)首相を長とする代表団をブレストへ送った。交渉団は、ムィコーラ・レヴィーツィクィイ、ムィコーラ・リュブィーンシクィイ(ウクライナ語版)、ムィハーイロ・ポーロズ(ウクライナ語版)、オレクサーンドル・セウリュークら政府の重役によってなっていた。1月1日にブレストへ到着した交渉団は、ロシアとは別に中央同盟国側との交渉を開始した。
ウクライナと中央同盟国との講和に驚いたレーニンは慌ててウクライナへの懐柔策を採ったが、時すでに遅かった。
中央同盟国側は、ウクライナとの講和とロシアとの交渉決裂とに応じて2月18日にロシアとの休戦を破棄し、ウクライナ軍と合同して赤軍占領地へ攻め上った。一方、かねてより中央同盟国との和睦を主張していた赤軍最高総司令官ニコライ・クルィレーンコは、2月19日には黒海艦隊の司令部艦ゲオルギー・ポベドノーセツより全軍に対しただちに戦闘をやめてドイツ軍との和平交渉に入るよう命令する無線電報を発信した。
一方、合同軍は続く2週間のあいだにウクライナを奪還、さらにバルト海沿岸も占領した。ドイツ艦隊はフィンランド湾を目指し、そのため赤色バルト艦隊は氷洋巡航を強行して艦船をクロンシュタットに退避させなければならなかった。戦術が稚拙で装備にも劣る赤軍は独墺軍の敵ではなく、いまやそれはペトログラードに迫りつつあった。ドイツやオーストリア=ハンガリーの労働者たちへの期待も潰え、ボリシェヴィキ政権はさらに悪い条件での合意を余儀なくされた。