安宅冬康
そのこともあって、後継者の三好義継を巡り軋轢・疎隔が生じたのではないかとも指摘されている。冬康本人が、義継への家督継承を不服としていた可能性もあると指摘される。天野忠幸は冬康殺害の理由について断言はしていないが、冬康が義継の家督継承に不服を抱いていた可能性もなきにしもあらず、と解説した上で、「例え冬康が無辜であっても、自分の死後、義継の地盤が盤石になるためには、冬康を殺す必要があったのではないか」と指摘している。長江正一は、長慶は義継の将来のためにも冬康の処遇について考慮しなければならなかったと指摘する。
長江正一は、最終的に粛清という結末になってしまった結果も鑑み、長慶と冬康の関係・及び両者の地位は源頼朝と源範頼、足利尊氏と足利直義、豊臣秀吉と豊臣秀次のそれに似ていると指摘する。また今谷明は、冬康が粛清される直前の三好政権末期における両者の関係を、悪い表現と前置きした上で、「文化大革命の末期における、毛沢東と周恩来のよう」と評した。天野忠幸は長江や今谷のように長慶と冬康の関係を他の歴史上の兄弟と直接比較はしていないが、織田信長の死後、織田信雄、織田信孝、織田秀信(三法師)、並びに彼らを後援する柴田勝家、豊臣秀吉らの間で内紛が起こった事例を例え、このような事態が起こることを防ぐ為に長慶は冬康を粛清したのではないか、という見解を出している。