デーブ・ヘンダーソン
これでシリーズの流れが変わり、第6戦、第7戦もレッドソックスが勝ってワールドシリーズ進出を決めた。 ニューヨーク・メッツとのワールドシリーズでは、レッドソックスが3勝2敗と王手をかけたシェイ・スタジアムでの第6戦では、同点の延長10回に勝ち越しのホームランを打つが、チームはその裏に同点に追いつかれたあと、ビル・バックナーのトンネルエラーで逆転負けを喫する。 第7戦にも敗れ、ワールドチャンピオンは逃した。
翌1987年にはやはりナ・リーグ西地区優勝を争うサンフランシスコ・ジャイアンツにシーズン途中で移籍。 チームはリーグチャンピオンシップシリーズでセントルイス・カージナルスに敗れてワールドシリーズ進出はならず、ヘンダーソンは年間通じて打率.234と不振だったため、シーズン終了後に退団する事になった。
翌1988年にオークランド・アスレチックスに移籍すると、その年は146試合出場で、打率.304、24本塁打、94打点、100得点、長打率.525、二塁打38と多くの部門で自己最高の大活躍。大ベテラン、ドン・ベイラー、デーブ・パーカーの不振もあって、マーク・マグワイア、ホセ・カンセコの後ろの5番を任された。 この年からチームは3年連続でワールドシリーズに進出。この年はロサンゼルス・ドジャースに敗れる。
1989年は、打撃不振に陥ったが、ドン・ベイラーの移籍、ホセ・カンセコの長期離脱もあって、引き続き、マーク・マグワイア、復活したデーブ・パーカーの後ろを打った。