カジノドライヴ
休養を終えて8月16日に一旦函館競馬場に入厩し、8月22日に美浦トレーニングセンターへ帰厩した。当初は9月上旬にブリーダーズカップクラシック出走へ向けて渡米する予定だったが、挫石の影響のため調整が遅れ、渡米日程を変更。9月24日から9月30日までミホ分場で輸出検疫を行い、検疫後の9月30日には、ブリーダーズカップクラシックとそのステップレース両方にビクター・エスピノーザが騎乗することが発表された。
そして10月1日に帯同馬のシャンパンスコールとともに成田空港を出発し、約11時間後にロサンゼルス国際空港に到着。到着後はハリウッドパーク競馬場で検疫を受けた。検疫後の10月12日にピーターパンステークス以来の実戦となったサンタアニタ競馬場で行われた条件戦に出走し、単勝1.4倍の1番人気の支持に応え勝利した。
その条件戦から中1週で臨んだブリーダーズカップクラシックでは、好スタートからハナに立つも最終コーナーから徐々に後退し最下位に敗れた。
2009年、明け4歳となったカジノドライヴは、前述の通り1600万円以下条件にクラス分けされていた為、1月24日のアレキサンドライトステークス(1600万円以下条件)に引き続き安藤勝己が騎乗して出走した。レースでは最終直線であっさりと抜け出して勝利し日本国内ではデビュー戦以来の2勝目を挙げ、オープン馬となった。
レース後の1月27日にミホ分場に短期放牧に出されて2月10日に帰厩し、2月13日にドバイワールドカップへ選出を受諾し、出走馬決定順で17番目の次点だったためフェブラリーステークスに出走せずに同競走へ直行する予定であった。しかしダイワスカーレットの引退とロールオブザダイスの回避によりフェブラリーステークスに出走可能となったため、当初の予定を変更して出走することになった。前走で騎乗した安藤勝己は当初ダイワスカーレットに騎乗する予定であったためミルコ・デムーロに依頼するが、ダイワスカーレットが回避することになったため、引き続き安藤勝己と共に挑むことになった。