細川政元
近衛政家の『後法興院政家記』明応3年12月21日条によれば、この月の20日に予定されていた新将軍・義澄の元服・将軍宣下が、烏帽子親である政元が烏帽子の着用を嫌がったために27日に延期されている。
政元は朝廷や幕府の儀式についても、実際の威信が伴わなければどんな立派な儀式でも意味がないと考えていたとみられ、後柏原天皇の即位式の開催を無益であるとして開催を認めなかった。
このように政元は血筋や一族といった昔からの前例・伝統の縛りにもこだわりはなかったようで、細川氏出身ではない家臣の上原元秀を功績があったからと細川一門に抜擢しようとしたり、自らの後継者候補として細川氏の血を引かない澄之を養子にしたりしている。
政元は政務を家臣任せにして修行や旅に出たり、出奔により幕政を混乱させることもあり、将軍義澄が自ら説得に出向くこともあった。やがて実際の政務は、「内衆」と呼ばれた京兆家の重臣達(守護代など)による合議に重きが置かれるようになったが、文亀元年(1501年)、政元は内衆合議の規定と内衆を統制する式条を制定する。
政元は戦においては、将軍義尚の六角討伐や畠山政長の義就討伐で、一定の目的はもう果たしたからと早期撤収を求め、自軍を素早く引き上げるなど、長引いて泥沼化するのを嫌う実利的な傾向があり、丹波国の大規模一揆で当初は現地の家臣に対応を任せていたがいっこうに収まらず政元自ら出陣して指揮をとった際には、反乱の首謀者たちを根絶やしにする苛烈さで鎮圧している。
一色氏と交戦中だった武田元信は驚き、これを止めた。結局、一色攻めは成功せず、丹後国賀屋城(加悦城)を攻めていた澄之は、永正4年(1507年)5月28日、帰京した。このとき、澄之は、一色氏被官の城将・石川直経と共謀し、世上へは、城は陥落したと触れた上で、軍を引き上げていた。
永正4年(1507年)、武田元信救援のために一色義有を攻めている最中、帰京を命じる勅旨がありそれを受けて5月29日に帰京する。
永正4年(1507年)6月23日、香西元長の間諜・竹田孫七によって、自邸で暗殺された(永正の錯乱)。享年42。
半将軍と呼ばれるほどに力を持った政元が死亡すると、京兆家は家督をめぐる内紛を重ねて政権体制、領国、家臣団ともに急速に力を失っていくことになる。政元暗殺後の後継者について、まず細川家の血を引かない澄之の排除に関しては一族で一致をみることができたが、澄之敗死後の澄元(後にはその子の晴元)・高国両派の対立は、幕府将軍の義澄・義稙両派の争いとも絡んで、20年以上の長きにわたり細川家を二分し畿内に争乱をもたらすものとなった(両細川の乱)。
また、政元をもって京兆家嫡流である細川頼元の血筋は絶え、頼元の弟である細川満之・細川詮春の子孫が京兆家の家督の地位を争うこととなる。