シクロプロペニウム
シクロプロペニウム塩は、多くの置換誘導体が知られていることから、海水淡水化や燃料電池などの技術に関連する高分子電解質(英語版)として注目されている。特にトリス(ジアルキルアミノ)シクロプロペニウム塩は安定性が高く,評価されている。
多くのシクロプロペニルカチオンの塩が解析されている。その安定性は、置換基の立体障害と誘起効果によって変化する。
トリフェニルシクロプロペニウムの塩は、1957年にRonald Breslowによって初めて報告された。この塩は、フェニルジアゾアセトニトリルとジフェニルアセチレンを反応させて1,2,3-トリフェニル-2-シクロプロペンニトリルを得ることから始めて、2段階で調製された。これを三フッ化ホウ素で処理すると、[C3Ph3]BF4が得られる。
親カチオンである[C3H3]は,1970年に六塩化アンチモン(SbCl−6)の塩として1970年に報告された。これは、-20°Cでは完全に安定である。
トリクロロシクロプロペニウム塩は,テトラクロロシクロプロペンから塩素原子を一つ取り去ることで生成される。
C3Cl4 + AlCl3 → [C3Cl3]AlCl−4
テトラクロロシクロプロペンは,トリス(tert-ブチルジメチルシリル)シクロプロペンに変換できる。テトラフルオロホウ酸ニトロソニウム(英語版)で水素原子を除去すると、トリシリル置換されたシクロプロペニウムカチオンが得られる。

アミノ置換シクロプロペニウム塩は特に安定である。 カリセンはシクロプロペニウムがシクロペンタジエニドに結合した珍しい誘導体である。