筒井氏
順慶は2歳で当主となり、叔父の筒井順政が後見人を務めた。しかし順慶が幼少であるのを見て、三好長慶の家臣・松永久秀が大和に侵攻して来る。順慶は幼少で、しかも順政も永禄7年(1564年)に死去という悪条件が重なった筒井氏には軍の統率が取れず、筒井城を久秀に奪われた(筒井城の戦い)。順慶は大和から追放された。
後に久秀が三好三人衆と対立した時には、三人衆に属して大和奪回を目指したが、久秀の前にたびたび敗れた。このため、順慶は織田信長の家臣となり、その後ろ盾をもって信長の客将となっていた久秀から大和守護に任じられた。その後は明智光秀の与力大名として久秀討伐(信貴山城の戦い)、一向一揆討伐などで活躍した。天正10年(1582年)、本能寺の変が起きて光秀が信長を殺すと、その与力という関係から協調行動を勧誘されるが、順慶は拒否。このため光秀の滅亡後も所領は安堵された。この時の筒井軍の行動が後世に脚色され、日和見的態度を指す「洞ヶ峠」の由来となった。
順慶は天正12年(1584年)に36歳で死去する。嗣子が無いため、後を養嗣子で従弟の筒井定次が継いだ。