寒河江城
現在の寒河江城のある地域(寒河江市丸内)に最初に館を建てたのは大江広元の嫡男大江親広だったとされる。親広は承久3年(1221年)承久の乱において後鳥羽上皇の側に付き、敗れると寒河江荘に潜居したという。貞永元年(1232年)御成敗式目が制定され鎌倉幕府の勘気が解かれると寒河江荘内楯(現寒河江市丸内)に館を建てたという。
寒河江城を城として整備したのは寒河江大江氏として初めて寒河江氏を名乗った寒河江時氏とされる。築城年代は南北朝時代末期から室町時代初期にかけてであり、当初は方形単郭の平城であった。その後城の拡大に合わせて二の堰の開削が行われると二の丸・三の丸が築造され、天文3年(1534年)制作(天正4年(1576年)銘)『寒河江城古絵図』によれば三重の堀を持つ連郭式平城となった。この時の規模は、本丸:東西110m南北180m、二の丸:東西250m南北330m、三の丸:東西400m南北550mというもので、濠の内回りには土塁が築かれていた。濠幅は広いところで十二間あり、本丸には2つ・二の丸には3つ・三の丸には5つの門が存在した。さらに三の丸濠の東側と西側に川を巡らせ堀を補っている。二の丸・三の丸には重臣の屋敷を配し、二の丸の東北隅(鬼門)には祈祷寺として真言宗惣持寺を、三の丸東北隅には薬師堂を配置した。現在も残る七日町(寒河江市七日町)、十日市町(寒河江市南町十日市場)などは寒河江城を中心として城下町が形成された名残である。
永禄3年(1560年)最上義守・義光に攻められるが撃退する。最上氏の拡張戦略はこの敗北で一時頓挫することになる。