ジエチルエーテル
ジエチルエーテルは酸を触媒としてエタノールの脱水縮合で合成できる。エタノールを硫酸のような強酸と混ぜると、酸が解離してヒドロニウムイオンが生じる。 これがエタノールの酸素原子をプロトン化することで、エタノール分子は正電荷を持つ。
CH 3 CH 2 OH + H 3 O + ⟶ CH 3 CH 2 OH 2 + + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + H3O^+ -> CH3CH2OH2^+ + H2O}}}
そこでプロトン化されていないエタノールの求核性の酸素原子が、プロトン化したエタノール分子の水と置換して、ジエチルエーテルが生じる。
CH 3 CH 2 OH 2 + + CH 3 CH 2 OH ⟶ H 2 O + H + + CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 {\displaystyle {\ce {CH3CH2OH2^+ + CH3CH2OH -> H2O + H^+ + CH3CH2OCH2CH3}}}
この反応は可逆性であり、エーテルの収率を高めるためには、反応系からエーテルを留出させる必要がある。また温度が高いとエタノールが脱水してエチレンを生じるので、この反応は150 °C以下で行う必要がある。
工業的には、エチレンから気相水和でエタノールを合成する際の副産物として合成されている。またエタノールからアルミナを触媒とした気相脱水でもジエチルエーテルを合成出来る。