自然結合軌道
量子化学において、自然結合軌道(しぜんけつごうきどう、英: natural bond orbital、略称: NBO)は、電子密度が最大となるよう計算された「結合性軌道」である。NBOは「自然原子軌道」(NAO)、「自然混成軌道」(NHO)、「自然結合性軌道」(NBO)、「自然(半)局在化分子軌道」(NLMO) を含む一連の自然局在化軌道の一つである。これらの自然局在化軌道は基底原子軌道 (AO) と分子軌道 (MO) との間の中間体である。
原子軌道 → NAO → NHO → NBO → NLMO → 分子軌道
有機化合物の正準分子軌道は原子軌道が分子全体に非局在化している。そのため速度論支配の反応ではフロンティア軌道による反応点の予測が困難となる場合がある。NBO解析を行うことにより、反応に関与する最高被占軌道(HOMO)や最低空軌道(LUMO)を構成する原子軌道を特定することができ、正確な反応点の特定が可能となる。