チェス・レコード
彼の「Maybellene」がトップ40に食い込むヒットとなり、チェスの快進撃が始まった。その後もベリーは「Roll Over Beethoven」「Johnny B. Goode」などヒットを連発した。同年、ボ・ディドリーもチェスと契約し、「I'm A Man」などのヒットを生んだ。
1956年、チェスのもう一人の看板アーティスト、ハウリン・ウルフがレーベルのアーティスト陣に加わる。当初はメンフィスでサム・フィリップスが彼をレコーディングし、その音源をチェスにリースしていたが、同年ウルフはシカゴへ移住、チェスと正式に契約した。彼はチェスが精算されるまで、レーベルに在籍し続けることになる。
チェスは、ニューオーリンズもの(ポール・ゲイテン、クラレンス“フロッグマン”ヘンリー)、ゴスペル(C.L.フランクリン、ソウル・スターラーズ)なども手がけ、音楽の幅を広げていった。
1960年代になると、イギリスでのブルース・ブームの流れから、ローリング・ストーンズ、フリートウッド・マックがチェスのスタジオを訪れ、アルバムのレコーディングを行った。
順調に見えたレーベルだが、レナード・チェスは1969年に経営権をGRTレコードへ売却してしまう。同年10月、レナードが死去。1970年代に入ると新たな経営下でのレーベルは下降傾向を辿っていった。