ぼくの夏休み
女衒。大五郎と手を組んではる菜を女郎部屋へと売り、はる菜の行方を知りたがる佐代に代償として肉体関係を要求する。また大五郎に鉄を集めて軍へ売る商売を持ちかける。
予科練生。上条旅館では省吾と同室。省吾と共に特攻を志願して出撃する。
現代っ子で甘やかされて育った兄が、妹と共に過去へタイムスリップして過去の時代を生き抜き、更に病気になった妹のために奮闘し、精神的に逞しく成長する姿を描く。キャッチコピーは「生きなくちゃ。」。
平成からタイムスリップした直後の昭和19年 - 20年(1944年 - 1945年)の兄妹の姿を描いた第1部・少年編(第1話 - 第26話)と、その7年後・昭和27年(1952年)の成長した兄妹の姿を描いた第2部・青春編(第26話 - 第45話)の2部構成となる。脚本はそれぞれ樫田正剛(第1部)と武田有起(第2部)が担当する。
第1部・少年編で主役・青山和也を演じる綾部守人は今作が連続ドラマ初主演で、13歳8か月で同枠史上最年少主演を果たす。 東海テレビ制作の昼ドラで、男優が主演の作品は2005年10月3日 - 同年12月28日放送の『緋の十字架(主演:西村和彦)』以来7年ぶりである。 本作の第1話放送日時点で13歳の主演は、同枠で2010年7月5日 - 同年9月3日放送の『明日の光をつかめ(第1シリーズ)』に当時15歳で主演した広瀬アリスを下回り、過去最年少での主演となった。
第1部・少年編に続き、第2部・青春編では成長した主役の青山和也を井上正大、妹のはる菜を有村架純が演じた。
本作のプロデューサー・服部宣之が、公式サイトのトップページに本作と同名のゲームソフト『ぼくのなつやすみ』をドラマ化したものでないことを明示すると同時に、「ドラマとゲーム、描く世界は違いますが、共にこの夏を盛り上げていきたいと思っております。」とのメッセージを掲載した。
有楽町の街のパンパンたちを仕切る、通称「らく町のお政」。パンパンになりたいというはる菜を冷たくあしらう。はる菜に駐留軍の米兵を客として斡旋すると、今度はパンパンとなったはる菜が一般女性のように和也と親しくすることを激しく責める。実は和也のことを憎からず思っている。
予科練生。省吾とは同僚で友人、上条旅館では省吾と同室。省吾と共に特攻を志願して出撃する。
後の詩緒里の父。5歳とまだ幼く、上条旅館に近い所に住んでいる。
ジャズバンド・ブルータイムのドラム奏者。大阪弁を使う。