トゥエンティグランド
この年、プリークネスステークスはケンタッキーダービーの前週に行われていた。トゥエンティグランドはその前週にウッドメモリアルステークスに勝ち、クラシック本番第1戦を1番人気で迎えた。しかし、この競走でメイトの2着に敗れ、早くも三冠馬の称号を得る権利を失った。
翌週に行われたケンタッキーダービーは、その鬱憤を晴らすかのように2着に4馬身の差をつけて、コースレコードの2分01秒8のタイムで優勝した。翌月のベルモントステークスも制し、惜しくも三冠こそ逃したものの、二冠馬の称号を得るに到った。
この年はその後も快進撃を続け、アーリントンクラシックステークスこそ再びメイトに敗れるものの、それ以外のトラヴァーズステークスやローレンスリアライゼーションステークスでは快勝を繰り広げ、9月のサラトガカップでは2着以下に10馬身の差をつける圧倒的な能力を見せ付けた。10月にはジョッキークラブゴールドカップにも優勝し、トゥエンティグランドはこの年の最優秀3歳牡馬、そして年度代表馬に選ばれた。
しかし、ジョッキークラブゴールドカップの後に脚を痛めてしまい、翌年も競走生活を続行したが、怪我の影響で良い結果は出なかった。この年2走を終えたところで引退、種牡馬入りした。