小島よしお
高校卒業後は一年間の浪人生活を経て、2000年に早稲田大学教育学部国語国文学科に入学。千葉俊二ゼミに所属し、後輩に綿矢りさがいた。
岩崎宇内に誘われて大学時代はサークルの中のコントグループ、WAGEのメンバーとして活動。同グループの一員としてアミューズにも所属した。メンバーにはかもめんたるの2人と手賀沼ジュンがいた。WAGEは素人でMXに出てコントをやっており、表現者としての道を真剣に意識し出したのがこの頃だったという。
大学時代は宮崎宣子らと同じサークルに属していた。2006年に卒業。寝坊癖のせいで単位が取れず、大学時代に2年留年を経験している。当時はオーディションを受けるなど、とにかく芸の世界に入りたいと思っていたが、大学卒業と同時期にWAGEが解散してしまい、これからどうしようかと途方に暮れていたこともあったという。
芸人を辞めようかと迷いながら、「周囲の助言により何とか続けられた」、「人の意見を素直に聞くことが成長に繋がった」等と語っている。
『ユーキャン新語・流行語大賞2007』トップ10に入賞。小島をスターダムにのし上げたもっとも代表的なネタ。
最も多用する流れは以下のようになる。
まず体験談などを話す、小ネタをやって見せたりするなどの前振りを行う。
先にオチを言ってしまったり、途中で言葉や立つ位置を間違えたりすると失敗に気付き「あー...下手こいたーー!」と落ち込んで床にひざまずき頭を垂れる。
すかさずBGMが流れだし、リズムにあわせて尻を高く突き上げたあと勢いよく立ち上がる。そして軽快な音楽に合わせてネタを始める。最初は「ウィー!」「ホラホラホラホラ!」、あるいは両肩を揺らしながら「揺れてるよー!」などから始まる。 尺が短い場合はBGMを流しながら登場して、ネタを始めることもある。
先の失敗を受けて「ア、ソレ、ア、ソレ、ア、ソレソレソレソレ、○○○、(だけども だっけぇど)、×××、でもそんなの関係ねぇ! あー そんなの関係ねぇ!!あー そんなの関係ねぇ!!!」と利き腕の左腕を、こぶしを握り締め振り下げる。 「だけども だっけぇど」の部分は省略することもある。 「でもそんなの関係ねぇ!」の振り付けは藤井隆「ナンダカンダ」のサビ部やポケットビスケッツ「YELLOW YELLOW HAPPY」の冒頭部とほぼ同じだが、肘を曲げたワンハンド・ダンベル・ローイングスタイルである。
TOMORROW(2007年7月 - 9月、J-WAVE) - 火曜日準レギュラー候補
小島よしお ちゅぱちゅぱ ちゅっぱっぴー(文化放送) - 初冠番組
寺島尚正 ラジオパンチ!(2008年10月31日、文化放送) - ピンチヒッター、番組名は「小島よしお ラジオパンチ!」
はるな愛と小島よしおの「男のホンネ女の?ホンネ」(2009年4月 - 9月、ニッポン放送)
レコメン!(文化放送)
松村邦洋と小島よしおと磯山さやかのラジオビバリー昼ズ(2012年9月21日、ニッポン放送) - ゲストパーソナリティ(高田文夫のピンチヒッター)
命名は小島および事務所非公認であったが、のちに馬の存在を知った小島は馬券を買って応援した。
原宿竹下通りに位置するお笑いライブハウス『ラスタ原宿』の設立に1千万円投資した。ライブハウス側はこの功績に謝意を示し、そのネーミングの一部に小島のギャグである「ラスタピーヤ」の一部である「ラスタ」を取り入れた。
小道具やフライヤー等の製作は、事務所の後輩の新鮮なたまごが行っている。あまりに便利なため彼らを「新鮮な便利屋」と評した。
2017年3月8日、都内で「小島よしおパワフル体操教室」を行い、同じ裸芸で「R-1ぐらんぷり2017」を制したアキラ100%を祝福した。「うれしかった。同じ裸として応援してました。全力で乗っかりたい。『よしお100%』っていう名前にしようかな」とコメントし、アキラの芸について「あの人はプロ。未熟なまま、まねしたら絶対セクハラ。まずは僕みたいな海パンを履いてやったほうがいい」と尊敬の意を表した。
番組やイベント出演の際は海パン一丁のコスチュームが主であるため、マイクはヘッドセット型を使う事が多くなっている。
ジャマイカのロケに行った際、カバンに海パンしか入っておらず税関で怪しまれた。税関職員に「職業は?」ときかれ、小島はコメディアンだということを信じてもらおうと「ウェ〜イ!!」と持ちネタのギャグを見せたが、危ない薬をやっていると思われて、別室へ連れていかれた事がある。
2023年4月29日、日本のプロサッカーチームのセレッソ大阪の試合前イベント「WAKUWAKUステージ」で自身のネタを披露、キックオフ前には海水パンツ一丁で審判団や両チームの選手とともに入場、審判団に混ざって整列した。
NEXON「テイルズウィーバー」(2012年2月 - ) - ダンディ坂野と共演
O-PUS(宮崎県に本社があるナカヤマが運営のパチンコ・スロット店、宮崎ローカル 2012年-)※イメージキャラクターとして織り込み広告にも出ている。
千葉市長選挙(千葉テレビ、2013年5月25日まで)
千葉銀行「ちばぎんカードローン」
リクルート『ゼクシィ』(2013年5月 - )
スカパーJSAT『スカパー!』(2013年6月 - )
アイフル「女子のキモチ」篇(2014年10月 - )
Cygames「グランブルーファンタジー」(2016年)
「テレビってザワザワ」キャンペーン(山陰地方(島根県・鳥取県ローカル)民放(山陰中央テレビ・山陰放送・日本海テレビ) - 3局キャンペーン・イメージキャラクター(狩野英孝と共に)(2016年)
フリュー クレヨンしんちゃん 激アツ!おでんわ~るど大コン乱(2017年 - )
バンダイ『エアロノヴァ』(2018年)
東京メトロ「東西線オフピークプロジェクト」(2020年)
パナソニック「ジアイーノ『Air Yell』プロジェクト」(2021年)
トヨタカローラ静岡 カロしず60周年オリジナルテレビCM(2021年)
自立の 知育玩具サブスクリプションサービス「Cha Cha Cha」(2021年 - )
コナミデジタルエンタテインメント 遊戯王ラッシュデュエル 最強バトルロイヤル!!(2021年 - )
最強でんでん