足利義輝
義輝は三好長慶と和睦して帰京すると、三好一門を厚遇した。主だった者たちに対しては、栄典を次々に与えた。
まず、長慶は幕府の御相伴衆に加えられ、桐紋の使用を許されたほか、さらに修理大夫への任官を推挙された。また、嫡男・孫次郎が義輝から「義」の偏諱を拝領して、義長(後に義興に改名)と名乗り、同様に御相伴衆に加えられた。そのほか、三好実休や松永久秀なども御供衆に加えられるなど、一門・宿将も破格の待遇を受けた。
三好一門は義輝から将軍近侍の直臣や有力大名に授与される上位の栄典を得て、社会的な地位を大いに上昇させた。他方、それを知った諸国の大名らは羨望の眼差しを向けると同時に、分不相応だと批判もした。彼らもまた、他国の大名らと争う過程において、社会的地位を上昇させるために高い栄典を望んでいた。特に、「義」の一字拝に関しては公家からも批判があり、吉田兼右は「末世の故なり」(『兼右卿記』)と嘆いている。とはいえ、三好氏は将軍家との関係を旧主・細川氏よりも深め、畿内・四国を勢力圏とし、長慶のもとで最盛期を迎えた。
室町御所 (1925年、演:中村賞三郎)
太閤記 藤吉郎出世飛躍の巻 (1936年、演:月美弥夫)
天文20年(1551年)1月末、政所頭人である伊勢貞孝が義藤を強引に京に連れ戻して、三好方との和睦を図ろうとするが失敗した。だが、貞孝は奉公衆の進士賢光らを連れて、30日に京に戻り、三好方に離反した。これを知った六角定頼の勧めにより、2月10日に義藤は朽木へ移った。
3月14日、京都の貞孝の屋敷において開かれた宴会において、進士賢光が長慶を3度にわたって刀で切りつけた。だが、賢光による暗殺劇は長慶に軽い傷を負わす程度に終わってしまい、賢光はその場で自害した。これは義藤が貞孝の屋敷に長慶が呼ばれるとの情報を得て、進士賢光を伊勢邸で行われた宴席に潜入させ、長慶を暗殺しようと目論んだものであった。
翌15日、三好政生や香西元成ら幕府軍が丹波の宇津から出撃し、東山一帯を焼き払ったが、16日には三好長虎ら率いる三好軍2万がこれを撃退した。長慶暗殺未遂事件とこの幕府軍の京都攻めは明らかに連動したものであり、義藤の策動であったと考えられる。
5月5日、親長慶派の河内守護代・遊佐長教が時宗の僧侶・珠阿弥に暗殺された。だが、珠阿弥は「敵人」に買収されていたといわれ、この事件も義藤の仕業とされるなど、畿内に不穏な空気が漂った。
7月、三好政生や香西元成を主力とした幕府軍が再び、京の奪回を図って侵入した。だが、松永久秀とその弟の松永長頼によって破られた(相国寺の戦い)。
9日、三好軍が義輝の布陣する将軍山を攻撃し、義輝は京の東郊外・北白川各所で迎撃した(北白川の戦い)。義輝は寡兵であっために苦戦を強いられ、幕臣70名が討ち取られる被害を受けたが、三好側も多くの死傷者を出して後退した。また、今回の戦いで本願寺は参戦しなかったが、 三好軍は義輝と本願寺の同盟によって、背後を本願寺に突かれるかもしれないという不安もあったため、その動きが鈍った。
義輝はこうした三好軍の動きをみて、将軍山に城館を築き、長期の籠城戦を決めた。その後、夏が過ぎ、秋になっても膠着状態が続いたため、義輝と長慶は和睦を考えるようになった。11月に六角義賢が両者の仲介を務め、和睦を斡旋した。
12月3日、義輝は長慶との間に和睦が成立したことに伴って、将軍山から京へと向かい、 二条法華堂に入り、ここを御座所とした。これにより、5年ぶりの入洛が実現し、直接的な幕府政治を再開した。同月23日には、伯父の近衛稙家の娘(大陽院)を正室に迎えている。
永禄2年(1559年)7月8日、義輝は上京と下京の2つの町の中間点・勘解由小路烏丸に、新御所の建設を進めた。この御所は殿舎のみならず、堀などの防衛設備も整えられ、永禄3年(1560年)6月19日にここに移動した。
義藤としてはすぐに帰京できるという考えを持っていたが、晴元と長慶の戦いは決着がつきそうになかった。そのうえ、同年暮れから義晴が「水腫張満」という全身がむくんだ状態の病に臥し、翌天文19年(1550年)正月になっても改善しなかった。義藤は父のためにすぐにでも京に戻ろうと考え、晴元とともに三好方への反撃の準備を開始した。
2月、義藤は義晴とともに、東山の慈照寺の近くに中尾城を築いた。また、3月7日には坂本を出て、穴太に進んだ。次いで、4月には京と近江を結ぶ北白川にも城塞を築いた。
5月4日、義晴が穴太にて死去した(『万松院殿穴太記』)。 この時、義藤は穴太から比叡辻の宝泉寺に後退していたため、その葬儀に立ち会うことはなかった。義藤は宝泉寺を御座所とし、細川晴元や六角定頼と連携しつつ、反撃の機会を待った。
7月14日、三好勢が義藤の拠点である京の東郊外に侵攻した。細川勢らは戦意に乏しく、京の東郊外から出撃せず、晴元も戦わずに戦線を離脱し、越前へと向かった。三好勢は細川・六角勢が出撃してこなかったため、山崎へと撤退した。
11月19日、準備を整えた三好勢4万が京へとなだれ込み、細川・六角勢は応戦したものの、三好勢に敗退した。義藤も中尾城で指揮を取っていたが、同月21日に三好勢が押し寄せてきたため、中尾城を自焼して、近江堅田へと逃れた(中尾城の戦い)。