東京都第8区
第41回衆議院議員総選挙(1996年)〜第48回衆議院議員総選挙(2017年) かつては自由民主党の地盤が強固な保守王国の1つであった。石原慎太郎元東京都知事の長男で、野党時代に党幹事長を務め、党政調会長・国交相・環境相・経済再生担当相など党役員や重要閣僚を歴任した石原伸晃が強固な地盤を築き、小選挙区制導入後、対立候補に最低でも3万票以上の大差をつけて1度も比例復活を許さない安定した選挙戦を続けていた。
第49回衆議院議員総選挙(2021年) 前回出馬した立憲の吉田晴美が引き続き活動していたが、れいわ新選組代表の山本太郎が10月8日に突如出馬を表明したため、事態が混乱した。結局11日に山本が出馬撤回を発表し、それに続いて共産も候補者を取り下げ、吉田が野党統一候補として出馬した。その結果、吉田が3万票以上の差をつけ圧勝する形で初当選を果たし、石原は比例復活もできず落選した。なお、同選挙区には石原と吉田のほかに元自民党員で日本維新の会公認候補の笠谷圭司(元三田市議会議員)も立候補しており、石原陣営は投票前に「自民党への票を食い荒らし、勝敗を左右しかねない」と警戒していた。石原が吉田に差をつけられた票数は、笠谷が獲得した票数よりも小さかった。選挙後、石原は内閣官房参与に就任したが、雇用調整助成金の不適切な支給が発覚し、ほどなくして辞任となった。