グロリア・ヘミングウェイ
アーネストはポーリンの死をグレゴリーのせいにし、グレゴリーはその非難に心を痛めていた。グレゴリーとアーネストが話をするのはそれよりも何年も前のことで、グレゴリーは生きている間に父と合うことは二度となかった。
グレゴリー・ヘミングウェイは父からの非難から逃げるようにアフリカに渡り、酒を飲みながら象を撃っていた。その後3年間、プロのハンターの見習いとしてアフリカに滞在したが、飲酒のためにハンターとしてのライセンスを取得できなかった。1950年代にはアメリカ陸軍に一時的に入隊したり、精神疾患を患って施設に収容され、電気けいれん療法の治療を数十回を受けたりした。象を撃っていた時期のことについて、「もっと殺すためにアフリカに戻った。なぜかそれが治療になった」と書いている。それから10年近く経った1960年、医学の勉強を再開し、父に反論するだけの力を身に着けた。グレゴリーは父に手紙を書き、母の死の医学的事実を詳細に説明し、母の死の原因は父アーネストだと結論づけた。翌年、アーネスト・ヘミングウェイが自殺し、グレゴリーは再び親の死に対する罪悪感に悩まされた。
1964年、グレゴリーはマイアミ大学医学部で医学博士号を取得した。