フランシス・ドレーク
いとこであるジョン・ホーキンスの下で奴隷貿易に従事していたが、1568年、自ら船を調達して船長となった。その後もジョン・ホーキンスの船団に参加していたが、ベラクルスのサン・フアン・デ・ウルアにてスペイン海軍の奇襲を受け、船団はほぼ壊滅状態となった。ドレークは命からがら逃げ延びてイギリスに帰還した。この経験は、ドレークに生涯にわたるスペインに対する復讐心を抱かせることになった。
1569年、メアリ・ニューマン(Mary Newman)と結婚した。メアリは12年後に亡くなった。
1570年以降、西インド諸島のスペイン船や町を襲う海賊活動を開始。1573年にはパナマからノンブレ・デ・ディオスに金銀を運ぶラバ隊を襲撃して、大量の財宝を手に入れた。