ヘンリー・ヒューズ・ウィルソン
エドモンズ准将は後に次のような話を語っている。すなわち、ヘンリーが(恐らく冗談か、ロバートソンの貧しさを話題にしたかったため)、どのように家具や校長宿舎改装の費用250ポンドの請求書を残していったかということ、また、ヘンリーの前任者ローリンソン将軍がロバートソンに助言した際、彼を慰めるとともに、宿舎改装費用の多くは、ローリンソン将軍自身の妻や以前の校長達によるものだと述べたことである。事実がどうであれ、ヘンリーとロバートソンの関係は、それ以降悪化した。
レピントン中佐(ヘンリーは彼を「汚いけだもの」「うそつきのけだもの」と思っていた)は、1910年9月27日にタイムズ紙で、最近の参謀将校の水準を批判し、ヘンリーが参謀将校を「ナポレオンを取り入れる者」に教育しており、ロバートソンはそれを解決する「第一人者」であると論じた。 1910年9月27日、ヘンリーは、エドワード・ロック(当時、少佐。後の少将)(英語版)に「我々は、レピントン中佐に罵倒されることは、正直者の最高の称賛であると考えることで慰められる。」と手紙を書いている。
第二次ボーア戦争: ボーア戦争
ジョン・ハシー(John Hussey)は、この件に関する調査において、ヘンリーの校長職就任を「気難しいが適任者という学校側の決定」であり、エドモンズ准将の話を「古い陸軍の構造的欠点に関し、何らかの証明をするには証拠に欠ける。」と退けている。また、キース・ジェフリー(Keith Jeffrey)は、作家トラヴァーズがもし本件を誤解していたとしても、その主張は全く実体がないわけではないと論じている(当時陸軍は、よりプロフェッショナル化が進み、リテルトン将軍は、自分が候補者として選んだメイ大佐が校長に就任できるよう支援することは困難となっており、ヘンリーの就任はそのような「過渡期」に発生したのである)。
ヘンリーは、1906年12月31日の日記に、自分は5年と1か月で大尉から准将に昇進したと記した。彼は、1907年1月1日付で実質的な大佐に昇進し、臨時の准将とキャンバリーの幹部学校長への就任は、1907年1月8日に公表された。
ヘンリーは、当初手持ちの金が足りず、キャンバリーへの引越費用のため350ポンドを借り、また、彼の俸給は期待していた楽しみを賄うには十分ではなく、海外で休暇を過ごすことやロンドンへの社交のための外出を減らす必要があったが、1907年8月の父の死による1,300ポンドの相続以後、数年の間にポロ競技用のポニーや2台目の自動車を買うことができた。(彼の校長としての俸給は、1907年の1,200ポンドから1910年には1,350ポンドまで上がった)。