悲しみがとまらない
前作『CAT'S EYE』に引き続き、オリコンでシングル・チャート10位圏内にランクされ、またTBS系「ザ・ベストテン」でも9週間10位以内にランクインして連続大ヒットを記録する。なお、「ザ・ベストテン」出演時に同曲を歌唱中、側に座ったチンパンジーが不意に杏里の太腿部分を触る仕草に思わず吹き出し、その後杏里は笑いを堪えきれず歌えなくなってしまうハプニングは、「ザ・ベストテン」名迷場面集における定番シーンのひとつとなった。
『悲しみがとまらない』は、稲垣潤一が小柳ゆきとのデュエットにより「稲垣潤一&小柳ゆき」名義で、47枚目のシングルとしてリリースした。稲垣のナンバーとしては、初のデュエットである。
プロモーションビデオは2008年10月21日、台東区根岸の東京キネマ倶楽部で撮影。なお、収録には稲垣・小柳の双方のファンが参加した。
本作以降、「USM JAPAN」から「ユニバーサル ストラテジック マーケティング ジャパン」へ社内でのレーベル変更となっている(「ユニバーサル ストラテジック マーケティング ジャパン」レーベル発足(旧USM JAPANを改組)は2008年1月1日だが、2008年2月リリース前作『サヨナラからのメッセージ』は、USM JAPANレーベルとなっていた)。本曲が収録された稲垣のアルバム『男と女 -TWO HEARTS TWO VOICES-』では、稲垣単独の名義で「悲しみがとまらない (Duet with 小柳ゆき) 」のタイトルとなっている。
稲垣のシングル扱いであるため、ユニバーサルミュージックの「ユニバーサル ストラテジック マーケティング ジャパン」レーベルからのみリリースされ、小柳所属の同社レーベル「NAYUTAWAVE RECORDS」からのリリースはない(カップリングに小柳は参加していない)。
カップリング曲『黄昏のビギン』は、水原弘のカヴァー。ちあきなおみがカヴァーしたことでも知られる。