ヤーコブ・デ・ヘイン3世の肖像
注文に関する文書は残されていないが、ヤーコブ・デ・ヘインは友人のマウリッツ・ホイヘンスとともに、2人の肖像画を制作するよう依頼したようである。両作品の裏面の碑文が証言しているように、両者は先に死んだ方が所有している肖像画をもう一方に遺贈することに同意していた。どちらの肖像画もほぼ同じ大きさである(ホイヘンスの肖像画のほうがわずかに大きい)。レンブラントがこのような小さな画面で肖像画を描くのは異例のことだが、そのサイズは注文主の友好的な関係を表すことに適していた。
2点の肖像画は厳密には対作品ではないとはいえ、レンブラントは同じ形式で制作しており、画面のサイズと構図はおたがいに補完し合うように描かれている。すなわちデ・ヘインの肖像画が向かい合って右側の位置を占め、左を向いているのに対し、ホイヘンスの肖像画は左側の位置を占め、右を向いて描かれている。