ニューヨーク・セントラル鉄道
トロイ・アンド・グリーンブッシュ鉄道 (Troy and Greenbush Railroad) は1845年に路線特許を受け、同年開通し、トロイから南へハドソン川の東側に面したイースト・オルバニーまでを結んだ。ハドソン・リバー鉄道 (Hudson River Railroad) は1846年5月12日に路線特許を受け、この路線を南へニューヨークまで結ぶことになっていた。全線は1851年10月3日に開通した。開通前の6月1日に、ハドソン・リバー鉄道はトロイ・アンド・グリーンブッシュ鉄道を借り受けた。
コーネリアス・ヴァンダービルトは、並行するニューヨーク・アンド・ハーレム鉄道(英語版)を買収した直後に、1864年にハドソン・リバー鉄道の支配権をも握った。
イレブンス・アベニューの路面を走行して事故の多かった鉄道を高架によって置き換えるために、ハドソン・リバー鉄道に沿って1934年にニューヨークにハイラインが開通した。高架となった区間はその後廃止となったが、同時に建設された北のトンネル区間はアムトラックの列車がペンシルベニア駅に入るのに使われている。他の列車はニューヨーク・アンド・ハーレム鉄道へのアクセスにはスピュイテン・デュイビル・アンド・ポート・モリス鉄道 (Spuyten Duyvil and Port Morris Railroad) を経由する。チェルシー地区にあるハイラインの残されていた区間は近年線状の公園となった。
ヤングの死後、ヤングの役職はヤングの下で1954年から働いていたアルフレッド・パールマン(英語版)に引き継がれた。会社の経営状態はひどかったが、パールマンは鉄道の運営をかなり効率化して、会社の金を節約することができた。1959年以来、パールマンは営業損失を770万ドル減らし、ニューヨーク・セントラル鉄道の名目上の株価を1.29ドル上昇させ、第二次世界大戦終結後では見られなかった額の配当を行った。1964年にはニューヨーク・セントラル鉄道の長期債務を1億ドル近く減らし、また旅客営業の損失を4200万ドルから2460万ドルへと削減した。
パールマンはまた、ニューヨーク・セントラル鉄道の近代化プロジェクトをいくつも立ち上げた。もっとも重要なのが、列車集中制御装置 (CTC) をニューヨーク・セントラル鉄道の多くの路線で使用開始したことである。さらに彼は多くの操車場の建設あるいは近代化を監督した。有名なのは、1966年にオルバニー郊外に開設された、2000万ドルを投じたセルカークヤードである。またパールマンは、B-36爆撃機に搭載されていたのと同じゼネラル・エレクトリック J47ジェットエンジン2基で駆動されるバッド製のM-497ジェットトレインを、ますます激化する自動車や航空機との競争への解決策として実験を行った。技術的には成功したが、このプロジェクトは試作段階を脱することはなかった。
にもかかわらず、パールマンの費用節減は鉄道の多くのサービスを中止することにつながった。ニューヨーク周辺の通勤路線網は特にこれで影響を受けた。1958年から1959年にかけて、ウェストチェスター郡およびパットナム郡におけるニューヨーク・セントラル鉄道のパトナム地区部門では通勤列車の運行が中止された。
1954年6月、ニューヨーク・セントラル鉄道の経営陣は、ロバート・R・ヤング(英語版)およびその率いるアレゲーニー・コーポレーション(英語版)との間でのプロキシーファイトに敗北した。
アレゲーニー・コーポレーションは、クリーブランドのヴァン・スワリンゲン兄弟(英語版)が1920年代に形成した不動産および鉄道企業で、チェサピーク・アンド・オハイオ鉄道およびニッケル・プレート鉄道を支配していたことで知られていた。この会社は結果的に世界恐慌の時期にヤングと資本家のアラン・プライス・カービー (Allan Price Kirby) の手に落ちていた。
ヤングは鉄道を夢想的に考えていたが、衰退しつつあるニューヨーク・セントラル鉄道の状態は彼が想像していたよりひどい状態であることがわかった。ヤングは約束を守ることはできず、1958年1月に配当の支払いを中止せざるを得なかった。彼はその月末に自殺した。
大幅な合理化と旅客輸送の削減がこうした合併の多くの成功につながった。
この傾向に従い、ニューヨーク・セントラル鉄道は少なくとも1950年代半ばには潜在的に合併相手となりうる会社の検討を始め、当初はボルチモア・アンド・オハイオ鉄道や、ニューヨーク・セントラル鉄道の傘下にあったニッケル・プレート鉄道との合併を追求していた。しかし前述したいくつもの合併とは異なり、州際通商委員会が運行維持を義務付けていたかなり大規模な地域・通勤旅客輸送をいまだに運営しているという点で、ニューヨーク・セントラル鉄道との合併はかなり厄介なものであった。
すぐに、ニューヨーク・セントラル鉄道と合併して成功する可能性があるだけの十分な資本を持つ会社は、ニューヨーク・セントラル鉄道の最大のライバルでそれ自体が大きな旅客輸送を行っていた、ペンシルバニア鉄道だけであることが明らかになった。この2社の合併交渉は1955年には行われていたが、多くの要因によりこれは遅れていた。州際通商委員会からの干渉、労働組合からの反対、競合他社との利害関係、両社自身が合併計画を作成できなかったことなどがあり、進展は10年以上遅れていた。合併協議の議論において2つあった大きな対立点としては、まず合併後にどちらが過半数の支配権を握るかということに集中した。