チェスター郡 (ペンシルベニア州)
州間高速道路76号線(ペンシルベニア・ターンパイク)
アメリカ国道1号線
アメリカ国道30号線
アメリカ国道202号線
アメリカ国道322号線
アメリカ国道422号線
ペンシルベニア州道100号線
1682年8月24日、ペンシルベニア植民地にウィリアム・ペンが設立した当初3郡は、フィラデルフィア郡、バックス郡とチェスター郡だった。当時のチェスター郡領域は、北でフィラデルフィア郡に、西はまだ定義が難しかった植民地西側境界に(サスケハナ川が相当)、東はデラウェア川に、南はメリーランド植民地とデラウェア植民地に接していた。チェスター郡はニューネーデルラントとニューヨーク植民地の「アップランド」と呼ばれた地域のペンシルベニア側部分を置き換えたものであり、1681年3月4日の勅許で公式にペンシルベニア領土とされたが、同年6月までは以前のアップランドのままだった。郡東部にウェールズ・トラクトの多くが入っており、初期開拓者がつけたウェールズに因む地名が現在も多く残っている。
1729年5月10日、ペンシルベニア4番目の郡として、チェスター郡領域からランカスター郡が設立された。1752年3月11日、チェスター郡北部とランカスター郡およびフィラデルフィア郡の一部を合わせてバークス郡が作られた。
チェスター郡の当初の郡庁所在地は造船業の中心地であり、郡東端にあったチェスター市だった。郡西部の人口が増加したことに対処するため、1788年により郡の中心に近い場所に郡庁所在地が移された。