芳香族求核置換反応
身代わり求核置換反応 (vicarious nucleophilic substitution、略称 VNS) と呼ばれる機構がある。炭素中心上に塩素などの脱離基と電子求引基を有するカルバニオン (Cl-CH-EWG) は、芳香族ニトロ化合物の水素と置き換わることができる。ニトロ基のオルト位にカルバニオンが付加したシグマ錯体からイプソ水素と脱離基が脱離し、再び芳香族化して置換生成物を与える。形式的には、求核剤上の脱離基が身代わりとなって脱離したことで、芳香環上のヒドリドを置換できたことになる。