トリフェニルホスフィン
トリフェニルホスフィンは有機合成で広く用いられている。ハロゲン化アルキルと反応させるとホスホニウム塩を与える。
Ph 3 P + R − X ⟶ [ Ph 3 PR ] + X − {\displaystyle {\ce {{Ph3P}+ R-X -> \ [Ph3PR]^+ X^-}}}
ホスホニウム塩と強塩基の反応によりイリドが生成する。これはウィッティヒ反応における重要な中間体であり、アルデヒドやケトンをアルケンに変換する際に用いられる。
また、塩素と反応させるとジクロロホスホラン Ph3PCl2 となり、反応系中で発生させておきアルコールをハロゲン化アルキルに変換するのに使われる。副生成物は Ph 3 P = O {\displaystyle {\ce {Ph3P=O}}} と HCl {\displaystyle {\ce {HCl}}} である。
アジドと反応させると窒素を発生し、P=N結合を生じる(シュタウディンガー反応)。
R − N 3 + PPh 3 ⟶ R − N = PPh 3 + N 2 {\displaystyle {\ce {{R-N3}+ PPh3 -> {R-N=PPh3}+ N2}}}
これを水と反応させるとアミンを遊離する(シュタウディンガー還元)。またカルボニル化合物と反応させるとイミンを形成する(アザ-ウィッティヒ反応)。
脱水縮合反応のひとつ、光延反応の試剤として DEAD とともに用いられる。