イベンダー・ホリフィールド
1988年7月16日、ヘビー級に階級を上げて試合を行う。
1989年3月10日、元WBA世界ヘビー級王者のマイケル・ドークスを10ラウンドTKOで破り、WBC米大陸ヘビー級王座を獲得。3度防衛。
1990年1月、ホリフィールドがヘビー級に転向してから長らく期待されていたマイク・タイソンとの対戦が6月18日に行われることで遂に決定するが、タイソンが2月11日にまさかの番狂わせでジェームス・ダグラスに負けてしまう。タイソンとプロモーターのドン・キングは再戦を要求するが、ダグラスはタイソンとの再戦を拒否してホリフィールドと対戦することを選択した。
1990年10月25日、ジェームス・ダグラスと対戦。タイソン戦よりも15ポンド(6.8kg)重い246ポンド(111.6kg)の弛んだ体で現れたダグラスに対し、ホリフィールドは208ポンド(94.3kg)で体重差が約17kgあったが、3ラウンドKOでダグラスを破り、WBA・WBC・IBF統一世界ヘビー級王座を獲得。2階級制覇。この試合でホリフィールドは8,025,000ドル、ダグラスは24,075,000ドルのファイトマネーを稼いだ。
1991年4月19日、ジョージ・フォアマンを判定で破り初防衛に成功。この試合はペイ・パー・ビューを140万件売り上げ、ホリフィールドは2000万ドル、フォアマンは1250万のファイトマネーが保証された。
マイク・タイソンと1991年11月8日に対戦することで契約が完了するが、タイソンが肋骨を負傷して延期になった直後にレイプ事件で刑務所へ長期間収監され中止になる。
1992年11月13日、リディック・ボウに判定負けし、プロで初敗北を喫し王座から陥落した。
2021年4月11日、ショート動画投稿アプリケーション会社Trillerが同年6月5日に主催する興行のエキシビションマッチで、約10年ぶりに58歳で現役復帰することが発表された。対戦相手として耳噛み事件で因縁のあるマイク・タイソンとの交渉が進められていたがタイソンとTrillerの契約問題もあって交渉が失敗に終わり、タイソンの引退試合となった試合でタイソンにTKO勝ちしたケビン・マクブライドと対戦する予定だったが、5月13日に8月に延期された発表があったものの、試合は一向に実現せず、9月1日、ホリフィールドが試合がいつまでも組まれないのは契約違反だとしてTrillerに対して法的拘束力のある仲裁の申し立てを行った。
2021年9月3日、オスカー・デ・ラ・ホーヤが新型コロナウイルスに感染し、ビクトー・ベウフォートと対戦予定だった試合を欠場することになったため、代役としてホリフィールドが急遽出場することになった。