茨城県道199号小野土浦線
2004年(平成16年)3月22日:新治郡新治村大字大畑 - 土浦市東中貫町の区間が、通行する車両の高さの最高限度4.1 mの道路に指定される。
2008年(平成20年)9月16日:土浦市虫掛(現道分岐 - 主要地方道土浦境線旧道)の旧道(639 m)が指定解除され土浦市道へ降格。終点が現在位置に移る。
2012年(平成24年)7月1日:市道の朝日トンネル工事に伴い、土浦市大志戸の朝日トンネル南交差点を改良供用開始。
2013年(平成25年)4月11日:土浦市下坂田地内におけるバイパス道の一部区間(延長993 m)の道路区域が決定する。
2020年(令和2年)4月1日 土浦市虫掛(国道6号土浦バイパス交点) - 同市田中2丁目(県道24号交点)を、通行する車両の総重量の最高限度25トンの道路に指定。 土浦市虫掛(国道6号土浦バイパス交点) - 同市田中2丁目(県道24号交点)を、通行する車両の高さの最高限度が4.1メートルの道路に指定。