一柳直末
天正18年(1590年)、小田原征伐に参加。3月29日、伊豆国山中城攻めでは中村一氏とともに先鋒を務めたが、間宮康俊の軍の銃弾に当たり戦死した。『寛永譜』『寛政譜』では享年45であるが、『一柳家史紀要』では38歳とある。動揺した一柳勢は一柳直盛がとりまとめて奮戦しており、その日のうちに山中城を陥とすことに貢献した。
直末の首は、敵の手に落ちないよう従僕が持ち去り、山中城攻めの拠点であった長久保城にほど近い下長久保村(現在の静岡県駿東郡長泉町下長窪)に埋めたと言い、現在も同地に「首塚」がある(#関連史跡参照)。
陣中にあった秀吉は直末討死の報告を聞いて「直末を失った悲しみで、関東を得る喜びも失われてしまった」と嘆き、3日間ほど口をきかなかったという(『一豊公記』)。『一柳家記』によれば、朝食中の秀吉に小寺官兵衛(黒田孝高)が「伊豆守(直末)手負候」と報告すると、秀吉は食事を吐き出して手負とは討死かと聞き返し、官兵衛がその通りと答えると、「城を攻め破っても無益である、関東にも代えがたいのが伊豆守であった」と語って膳の上に落涙したという。これは秀吉の小姓で朝食を配膳していた蒔田広定(権之助)が直盛に語ったこととされている。
直末には子の松千代がいたため、秀吉の命で直盛は遺領から3万石を与えられた、あるいは直盛が所領を預かったともいう。のちに松千代は黒田家に引き取られるものの、慶長8年(1603年)に早世した。直盛は尾張国葉栗郡の黒田城主となり、関ヶ原の合戦を越えて近世大名としての地盤を築くことになる。
現在の静岡県駿東郡長泉町下長窪字尾尻(尾尻公園北側)には「一柳直末公首塚」(長泉町史跡)がある。直末が戦死したとき、従僕の旗指作兵衛という者が敵の手に落ちないよう直末の首級を持ち去り、下長久保村の地に埋めたという(葬られたのは「遺骸」であるともされており、『寛政譜』では葬地は駿河国長久保村とある)。作兵衛はそのまま当地に住んで墓守を務め、以後子孫代々首塚を守ったと伝えられている。延宝4年には小松藩主一柳直治が追悼碑を建立した。昭和初期には寺院がないことは残念であるとして、一柳家末裔の一柳貞吉らによって山梨県南都留郡にあった長観寺が黄瀬川対岸(下士狩字陣場)に移転されて「一柳山長観寺」と称されたが、この寺は現存していない。