Β-ラクタム
環ひずみの存在により、非環式アミドやより大きなラクタムに比べ加水分解条件における反応性が高い。多くのβ-ラクタム系抗生物質に見られるように、β-ラクタム環が別の環と縮合しているとひずみはさらに大きくなる。この傾向は、β-ラクタムが非平面化しておりアミド結合の特性が弱められていることに起因する。理想的なアミドの窒素原子は共鳴によりsp混成軌道を有し、平面三角形構造を取る。しかし環ひずみによりアミド結合の共鳴が弱められることで窒素原子はピラミッド型構造を取るようになり、カルボニルはよりケトン的な性質を帯びる。ノーベル賞受賞者であるロバート・バーンズ・ウッドワードは、頂点に位置する窒素とそれに隣接する3原子からなる三角錐の高さをパラメータ h で表した。h はβ-ラクタム結合の強度と対応しており、h が小さい(結合が平面的で理想的なアミドに近い)ならば結合はより強く反応性も低くなる。モノバクタム系のh は0.05-0.10オングストローム(Å)、セフェム系では0.20-0.25 Å、ペネム系では0.40-0.50 Å、カルバペネム系とクラバム系では0.50-0.60 Åで、後のものほど加水分解に対するβ-ラクタム環の反応性が高い。
グリニャール試薬を用いたβ-アミノ酸エステルの環化により置換β-ラクタムを合成する手法があり、これはBreckpot Synthesisと呼ばれる。