飯山城
弘治3年(1557年)武田氏によって、高梨政頼は高梨氏館から飯山城へと追われた。
永禄7年(1564年)に、越後の上杉謙信が、信濃一円に勢力を伸ばしてきた甲斐国の武田信玄に対抗して、越後の防御・信濃計略の前線基地として本格的に築城した。既に頚城・新川・北信に多くの城を保持していた長尾・上杉氏にあっては、謙信が新たに築城した稀有な城の一つである(『上杉輝虎書状案』によると、1564年10月1日に謙信自ら普請の完了を確認したことがわかる)。
天正6年(1578年)に、上杉氏より武田勝頼に割譲され、その滅亡後は一時森長可の居城となった後上杉景勝の持城となり、城代に岩井信能が入れられた。後に、豊臣秀吉の家臣である石川光吉が代官として千曲川両岸を支配したが、慶長3年(1598年)に関一政が3万石で入封した。関氏はその翌年に美濃国土岐へと移封した。慶長8年(1603年)松平忠輝が信濃国川中島に18万石で入封したため、その家臣である皆川広照が傅役として4万石で入れられたが、忠輝の不行跡を徳川家康に訴えたところ逆に家老として不適との指摘をうけて除封された。
その後、堀氏、佐久間氏、桜井松平氏、永井氏、青山氏と目まぐるしく城主が替わった。享保2年(1717年)、本多助芳が越後糸魚川藩より入封すると、以降本多氏10代が明治維新まで飯山城に居を構えた。
明治元年(1868年)、旧幕府軍衝鋒隊の攻撃を受け城下を焼かれた(飯山戦争)。城の建物は、廃藩後に破却や焼失によって失われている。