有機セレン化合物
セレニド(RSeR)はエーテル、スルフィドのセレン類縁体で、無機セレニドが有機置換基を持ったものである。炭素とセレンの電気陰性度はほぼ等しい(共に2.55)ためセレニドは両性の化合物であり、求核剤・求電子剤のいずれとしても作用する。ハロゲン化アルキル R'−X に対しては求核剤として反応してセレノニウム塩 R'RRSeXを与え、有機リチウム R'Li との反応では求電子剤として作用し、セレンの空の4d軌道によって安定化されたカルボアニオンを持つアート錯体 R'RRSeLi が生成する。このアート錯体は分解してセレニドに戻るが、その際配位子の交換が起こったR'SeRも生成する。