シクロオクタン
シクロオクタン誘導体の製法の1つとして、ブタジエンの2量化を紹介する。ここではビス(シクロオクタジエン)ニッケルのようなニッケル(0)錯体を触媒に利用する。この過程で、1,5-シクロオクタジエン (COD) などの化合物が生成する。CODは均一系触媒の前駆体の調製に広く使われる。CODを水素化して、飽和炭化水素にする方法で、シクロオクタンを合成できる。
C8H12 + 2 H2 → C8H16
典型的な飽和炭化水素と同様に、シクロオクタンは燃焼反応やフリーラジカルハロゲン化反応を起こす。アルカン官能化の最近の研究は、化学の領域をいくぶん広げている。例えば、過酸化ジクミルのような過酸化物を用いる、フェニルアミノ基の研究がそうである。
シクロオクタンの立体配座は、計算化学の手法を使って広く研究されてきた。その中でHendricksonは
「似かよったエネルギーの立体配座が幾つも存在するので、シクロオクタンは立体化学において、紛れもなく最も複雑なシクロアルカンである。」
と述べた。
結局は、舟-いす形 (I) こそが、シクロオクタンにおける最も安定な立体配座であると判明した。この配座はAllingerらによって確認された。なお、かんむり形 (II) は「舟-いす形」と比べて、僅かに不安定である。なお、かんむり形配座が安定な化合物は沢山存在するが、その中でも硫黄の同素体の形の1つであるS8は有名である。