FAプレミアリーグ1998-1999
ウィンブルドンは昨シーズンより順位を一つ落とし、16位でシーズンを終えた。これはトップリーグに在籍13年目で最低の成績であった。
3月の段階ではUEFAカップの出場権が狙えるトップ10以内をキープしていたが、ウェストハム・ユナイテッドからクラブ記録となる750万ポンドの移籍金でジョン・ハートソンがクラブに加入したのと時期を同じくして、クラブは下降線をたどった。
シーズン終了後に7年間指揮を執ったジョー・キニアが監督を辞任し、ノルウェー人のエジル・オルセンが後任に就いた。
ドワイト・ヨークをマンチェスター・ユナイテッドに放出したため、UEFAカップに挑むヴィラにとっては大きなマイナスになるかと思われたが、新たに獲得したディオン・ダブリンとポール・マーソンがすぐにチームに馴染み、クリスマスまではリーグのトップに立っていた。しかし最終的に6位に終わり、UEFAカップの出場権すら逃す結果に終わった。