ホルミル化
ヘキサメチレンテトラミン (HMT) を酸で活性化させてフェノールをホルミル化する反応。

HMTを用いるアルデヒド合成は他にサムレット反応 (Sommelet reaction) が知られる。
ArCH 2 Cl + HMT + heat ⟶ ArCHO {\displaystyle {\ce {{ArCH2Cl}+ {HMT}+ heat -> ArCHO}}}
この方法ではシアン化水素(またはシアン化亜鉛)と塩化水素とルイス酸から活性種を得る。
ホルミル化(ホルミルか、formylation)とは、有機反応のうち、水素やハロゲン原子をホルミル基(-CHO、アルデヒド基)に変換するものを指す。本項では求電子剤を用いる人名反応と遷移金属触媒を用いるものを概説する。
アルデヒドを合成する手法としては、アルコールを酸化したり、カルボン酸やカルボン酸誘導体を還元するものも多用されるが、それらがホルミル化と呼ばれることは少ない。
芳香環のリチオ化によりアリールリチウムを発生させることができれば、DMF で捕捉してアリールアルデヒドに変換できる。アリールリチウムはブチルリチウムなどによる金属ハロゲン交換やオルトリチオ化で発生させることができるため、本法は電子供与基を持たない芳香環をホルミル化する際の一般的な手法とされている。
Ar − Li + OHC − N ( CH 3 ) 2 ⟶ Ar − CHO {\displaystyle {\ce {{Ar-Li}+ {OHC-N(CH3)2}-> Ar-CHO}}}