リンゴ酸
工業的には無水マレイン酸の水和によって得られる。
発煙硫酸によって自己縮合し、ピロンであるクマリン酸(o-クマル酸ではないので注意)を与える。
発煙硫酸によるクマリン酸の合成
(-)-リンゴ酸はPCl5の作用で(+)-クロロコハク酸となり、(+)-クロロコハク酸は酸化銀(I)触媒により(+)-リンゴ酸となる。(+)-リンゴ酸にPCl5を作用させると(-)-クロロコハク酸となる。このことからヴァルデン反転が発見された。