放浪息子
声 - 畠山航輔
主人公。女の子になりたい男の子。愛称は「シュウ」や「にとりん」。一人称は「ぼく」。父(博之)、母(さとみ)、姉(真穂)の四人家族。二人姉弟の弟で長男。
連載開始時は小学5年生で10歳。お菓子作りが得意。普段はとても大人しく優しい性格で、他人に逆らうこともほとんどないが、たまに周囲が驚くような思い切った行動に出る。
女装姿は普通の女の子より可愛らしく、男であることを見破られないばかりか、男に惚れられたことすらある。よしのと出会った事で、自身の内面にある「女の子になりたい」という願望をはっきりと自覚し、男装したよしのと異性装デートを繰り返すようになる。
よしのやさおりのいる学校に転入してきてクラスメイトとなる。よしのとの関係をクラスの男子に冷やかされたことが引き金になって、よしのへの恋心に気づき告白するが、よしのは友達と思っていた修一に告白されたことに戸惑い断ってしまう。さらによしのに告白した直後にさおりにも告白されたことから3人の友人関係が悪化。よしのとさおりが大喧嘩した余波で一時、修一も2人とは疎遠になってしまうのだが中学校入学後仲直りをした。
作詞・作曲・歌 - ダイスケ / 編曲 - 前口渉、飯田哲也
声 - 本田貴子
修一とよしのの大人のお友達。背の高い綺麗なお姉さんに見えるが、実はニューハーフ。しーちゃんの小学生時代の同級生で恋人。
よしのに興味を持っている節があり、男装したよしのをナンパしたことから修一とよしのに知り合うことになった。バーのママ。実家は制服屋「吉田洋品店」。母親と冷戦中で実家には長らく帰っていない。おしゃべりでいつも前向き。修一とよしののよき理解者で、2人を心の底から応援している。
なお、短編集『ぼくは、おんなのこ』に収録されている作品「花」の主役であり、こちらには母親以外の家族も出ている。実家の家族構成は父、母、兄、兄嫁(愛ちゃん)、特に兄と仲がよかった。テレビ出演の経験あり。佐田啓二のファン。
声 - 堀江由衣
3巻から登場。通称「あんなちゃん」。モデル。モデル仲間の麻衣子と仲が良い。
プロ意識が高く、プライドの高さと辛辣な物言いゆえに、周囲から反感を持たれることも多い。外見のクールさも手伝って冷たい印象を与えるが、実際には華やかで女の子らしい性格で、深く知りあってからよしのと修一の抱いた印象も「優しい人」というものだった。真穂に連れられて撮影現場にきた修一が自分の女装姿に見惚れているところを目撃し、「変態」と言ったため、彼から苦手意識を持たれてしまう。その後も何かと修一にちょっかいを出すようになる。
修一への好意を否定してきたが、修一から告白され、付き合い始める。交際を始めてからは、それまでの態度とは一転して彼のことを可愛がるようになった。修一のことを「妹みたい」と表現し、彼を女装させたりすることも。だが、修一が女装して登校した事を知りショックを受け彼女を続ける自信がなくなり、元の友人に戻ろうと切り出すが、彼女の素直な気持ちを聞かされた修一は自らの安那への想いを再確認し、交際は続けられる事となった。
修一の「女の子になりたい」という気持ちを理解しつつ、高校進学後の修一を次第に「男」として意識するようにもなってきた。