あいたくて… 〜your smiles in my heart〜
声 - 岡本章子
担任教師。ブサイクな眼鏡をかけているが、実は美人。恋愛に日々精進する主人公と直人を問題児として目をつけ、何かとデートの邪魔をする。「ざーます」が口癖。直人などには「まちこ先生」と呼ばれている。男子生徒達には煙たがられているが、女子生徒達には人気がある。生徒想い。とてもグラマラスな体型をしている。
声 - 八岐春麻
海の家のバイトで出会う少女。転校を繰り返しているため、別れのつらさから友人を作ることに臆病になっている。天体観測やパソコンいじりが好きで不思議な雰囲気を醸し出す。感性が鋭く精神的に落ち着いているタイプが好み。
条件を満たすと2年2学期に桃花学院に転校してくるが、学期終わりに再度転校してしまうため攻略にかけられる時間が特に短い。
声 - 竹ノ内美奈子
主人公の後輩の少女。眼鏡っ子で極度の男性恐怖症である。遠藤加奈子、星野映美と仲がよい。少々とろい性格。父親も眼鏡をかけている。
1997年8月28日発売の『ときめきメモリアル デスクトップアクセサリー集 どきどきびっくり箱』(Windows)に、本作のプロローグ体験版を含むアクセサリー集が収録される。
1997年11月27日 『あいたくて... 〜your smiles in my heart〜 おろしたてのダイアリー』(プレイステーション用CD-ROMが付録となったムック)発売。『どきどきびっくり箱』に収録の物とほぼ同様なプロローグ体験版がメインである。
2000年3月16日 『あいたくて... 〜your smiles in my heart〜』本編発売。諸般の理由により1998年発売予定から何度か延期をされた後に発売される。