藤山要吉
家督相続後の藤山は、他人の船を動かして手数料をとるのではなく、自前の船で仕事を進めることを考えた。まず小型の和船2隻を買い入れ、小樽港から奥羽、北陸、兵庫、大阪に就航させた。この藤山の先見の明は時局に合致し、海上輸送の重要性はさらに高まった。
折しも1880年(明治13年)の手宮線の開通により、小樽は流通の要となっていた。それに伴い、港湾の整備や倉庫の建築が進み、入植者や商人たちも増加し、彼らを支えるための生活用品を満載した北前船も集結するなど、商業都市としての基盤が作られ、北海道開発の玄関港として急速な成長を遂げいている時代であった。
こうした時代において藤山は、本州からの入植者がさらに増え、物資と人々を運ぶ輸送船、特に鉄道のない地域にとって生活物資を運ぶ船が重要視されると見た。そこで1887年(明治20年)、地元の漁師や商人に呼びかけて資本金を集め、小樽と稚内を結ぶ航路を開き、天塩北見運輸会社を設立した。これは小樽-稚内間の航路が開かれた最初のことである。この会社の設立は、当時の北海道の海運業がまだ未発達であり、有用な定期航路もまだ無かったことも理由にあった。
翌1888年(明治21年)、回船問屋を運送専用の回漕店に改め、小樽港から北見沿岸各港への航路を開き、定期船の運航を開始した。これにより、開拓地との間に物資の交流が盛んになり、開拓民の熱意もかき立てられることになった。海運王と呼ばれる板谷宮吉は、1893年(明治26年)に蒸気船を購入したが、それは藤山や他の海運業者に刺激を受けてのことともいわれている。
1894年(明治27年)には日清戦争が勃発したことで、日本海の海運業はさらに活発化し、小樽の海運業もさらに発展に向かった。