アントニオ・カッサーノ
2006年1月3日、スペインのレアル・マドリードに500万ユーロの移籍金で移籍した。加入直後は調整不足を露呈し満足な結果を残せず、マスコミから「マドリードはブラジルのブタ(ロナウド)だけでなくイタリアからもブタ(カッサーノ)を連れてきた」と酷評を受けた。翌2006年夏にローマ時代の恩師であるカペッロが新監督に就任すると、体重の問題を解消し調子を取り戻すことに成功。しかし、10月30日のジムナスティック・タラゴナ戦後、ロッカールームでカペッロ監督を侮辱する言動をしたことでトップチームの練習への参加禁止処分を受けた。クラブからは半ば戦力外の扱いを受け、2007年の冬の移籍市場での移籍が検討されたが結局は残留し、ピッチの外からチームのリーグ優勝を見守った。
しかし、2010年にチェーザレ・プランデッリが監督に就任すると、新体制の初戦となるコートジボワールとの親善試合に招集され、スタメン出場。EURO2012の予選では背番号10を与えられ、予選10試合で6ゴールを挙げる活躍でチームを本大会に導いた。2011年8月10日のスペインとの親善試合では故郷バーリでの開催ということで、ジャンルイジ・ブッフォンからキャプテンマークを譲られ初めてキャプテンとしてプレーした。
EURO2012の本大会では6試合すべてに先発出場し1ゴール1アシストを記録。グループステージ突破のかかったアイルランド戦では決勝点を挙げ、準決勝のドイツ戦ではマリオ・バロテッリの先制点をアシストするなど、イタリアの準優勝に貢献した。一方で大会終了後、会見中に同性愛者への差別発言があったとしてUEFAから1万5000ユーロの罰金処分を受けた。