H・T・ウェブスター
ウェブスターは、1885年9月21日にウェストバージニア州パーカーズバーグで生まれ、ウィスコンシン州の人口約3千人の小都市トマホーク(英語版)で、薬剤師の父のもとで育った。ウェブスターは7歳で絵を描き始めた。12歳のとき、雑誌『Recreation』に初めて漫画が掲載され、5ドルの原稿料を受け取った。
15歳のときに通信教育で絵を学び、その2年後、高校を卒業するとともにトマホークを離れ、シカゴのフランク・ホームズ・イラスト学校に入学した。ここは漫画家のハリー・ハーシュフィールド(英語版)を輩出した学校だったが、ウェブスターの入学のわずか数週間後に閉鎖されてしまった。ウェブスターが正式に美術の教育を受けたのは、これが最後だった。
フリーランスのアーティストとしてはあまり成功しなかったため、『デンバー・リパブリカン』紙でサラリーマン生活を始めた。その後、スポーツ漫画家として週15ドルのオファーを受けてライバル紙の『デンバー・ポスト(英語版)』へ移った。ウェブスターは、「もし彼らがそれを知っていたら、私を1.5ドルで雇えただろう」とコメントしている。
シカゴに戻り、『シカゴ・インターオーシャン(英語版)』紙で3年間、一面に掲載される政治漫画を描いた。