ビッグロンドン・ダービー
1907年11月9日、スタンフォード・ブリッジでリーグ戦初のダービーが行われた。このシーズンはフットボールリーグ・ファーストディヴィジョンの第1回大会であり、当時のリーグ記録となる約65,000人を集めた試合は引き分けに終わった。1935年に同じくスタンフォード・ブリッジで行われた試合では、イングランドにおけるリーグ戦の観客数として歴代2位の82,905人を動員。1950年代のFAカップでは準決勝での対戦が2度あったが、2度ともアーセナルの勝利に終わった。1960年代のダービーではチェルシーが支配し、14勝2分2敗と圧倒的な対戦成績を残した。
2000年代にはカップ戦決勝で2度のビッグロンドン・ダービーが実現。2002年のFAカップ決勝ではアーセナルが2-0で勝利し、2007年のリーグカップ決勝ではチェルシーが2-1で勝利した。2003-04シーズンにはUEFAチャンピオンズリーグ準々決勝で対戦し、スタンフォード・ブリッジでの1stレグは1-1の引き分けに終わったが、ハイベリーでの2ndレグはアウェーのチェルシーが2-1で勝利し、チェルシーが準決勝に勝ち上がった。2006年にはアーセナルのアシュリー・コールがチェルシーに移籍したが、移籍合意の何ヶ月も前にチェルシーの首脳陣と会合を持っていたことが両クラブのサポーターを焚きつけた。2007年のリーグカップ決勝はダービー史上最高の試合の一つとして語り継がれている。試合終了間際に多数の選手が絡んだ乱闘騒ぎが起こり、アーセナルのコロ・トゥーレとエマニュエル・アデバヨール、チェルシーのミケル・ジョン・オビの計3人にレッドカードが提示された。