ヒドラジド
カルボン酸ヒドラジドに亜硝酸や亜硝酸エステルを作用させるとカルボン酸アジドを生じ、加熱などによりクルチウス転位を起こしてイソシアネート、加水分解後にアミンを与える。
RC ( = O ) NHNH 2 + HNO 2 ⟶ [ RC ( = O ) N 3 ] ⟶ R − N = C = O {\displaystyle {\ce {RC(=O)NHNH2\ + HNO2 ->\ [RC(=O)N3] -> R-N=C=O}}}
スルホン酸ヒドラジドとケトンから N-スルホニルヒドラゾンを発生させ、そこへアルキルリチウムを作用させるとシャピロ反応が起こりビニルリチウムに変わる。これを加水分解後するとアルケンが得られる。
RR ′ CHC ( = O ) R ′′ + H 2 NNHS ( = O ) 2 Ar ⟶ RR ′ CHC ( R ′′ ) = NNHS ( = O ) 2 Ar {\displaystyle {\ce {RR'CHC(=O)R''\ + H2NNHS(=O)2Ar -> RR'CHC(R'')=NNHS(=O)2Ar}}}
RR ′ CHC ( R ′′ ) = NNHS ( = O ) 2 Ar + 2 RLi ⟶ RR ′ C = CR ′′ Li {\displaystyle {\ce {RR'CHC(R'')=NNHS(=O)2Ar\ + 2 RLi -> RR'C=CR''Li}}}