松尾城 (日向国)
南側の松山神社・永田神社の丘陵とにはさまれた堀切iを通って東西に通じる道は旧高千穂街道であり、これが文安3年(1443年)に土持氏の本城となって以降の城下街道である。
縄張り構成的には、堀切・空堀・竪堀・土塁を多用する一の城がもっとも複雑でより近世的、二の城はそれよりもやや造りが粗く、三の城はもっとも単純な構造になっている。ここから、三の城 → 二の城 → 一の城という築城の時代的な推移を示す可能性もあり、もともとここにあった城が次第に修築・拡大された後の拠点城郭としての松尾城の「遺構」が現在残っているということになる。
とくに、一の城は縄張りが最も複雑であり、天正6年(1578年)4月の大友合戦とその後の島津氏配下の縣地頭土持久綱による修築、および天正15年(1587年)3月の豊臣秀長との合戦時、およびその後の高橋元種の修築によるものと考えられる。高橋元種は北九州の雄として、また、豊前国の要衝であった香春岳城主として、天正14年(1586年)に、九州仕置を進める豊臣秀吉配下の毛利・小早川・吉川・黒田軍との激戦を経験しており、縣移封後に修築した松尾城には、当時の築城技術の粋が投入されているとも言える。現在の松尾城跡はその時の遺構である。
ただ、この城はもともとは石垣造りであり、高橋元種が縣城(後の延岡城)築城時にその石垣の石を運んで転用したとの伝承もあるが、現地での複数の縄張り調査ではそのような確証は全く得られておらず、当時の築城技術の粋が投入されているとは言え、これは信憑性に乏しく疑問である。
文安元年(1441年)から土持宣綱が築城にかかり、文安3年(1443年)に西階城から居城を移したという。以後、土持宣綱・全繁・常綱・親栄・親佐・親成の6代134年間、縣土持氏の本城として機能した。
天正6年(1578年)4月10日、大友宗麟・義統により落城して縣(延岡)は大友領となるが、同年11月9日から同12日の「高城川原の戦い」(正確には小丸川の戦い、通称では耳川の戦いと言われることが多い)で島津氏が勝利した後に島津領となった。同14日には土持氏は島津氏へ被官し(「川上久辰耳川日記」 / 「都城島津家文書」)、天正7年(1579年)からの9年間、島津義久配下の縣地頭として土持高信がこの城に在番した(『上井覚兼日記』)。
天正16年(1588年)、豊臣秀吉の九州仕置により豊前国香春岳城から17歳の高橋元種が入城し、慶長8年(1603年)秋に縣城を築城して移るまでの15年間在城した。