ビリー・ホリデイ
アルバム『レディ・イン・サテン』のレコーディングを担当したレイ・エリスは、レコーディング時に付きつけられるホリデイのあまりに難しい要求に疲れ果ててミキシングを拒否したが、後日このアルバムに収められた「恋は愚かというけれど (I'm A Fool To Want You)」や「You've Changed」を聴き、歌を際立たせるその限りない悲しみを感じ取った彼は、彼女の歌を残すことの芸術的な意味を理解する。その後、彼女と共にレコーディングしたアルバム『ビリー・ホリデイ』は、ビリーの遺作となった。彼は『レディ・イン・サテン』をレコーディングしたときの思い出を書き記している。
《...一番感動的だったのは、「恋は愚かというけれど」のプレイバックを聴いていた時だろう。彼女の目からは涙が溢れていた。 (中略) アルバム制作終了後、私はコントロール室内に入って全テイクを聴いた。私は彼女の唄いぶりには満足できなかったことを認めねばならないが、感情を込めてではなく、音楽的にしか聴いていなかったのだろう。数週間後ファイナル・ミックスを聴くまでは、彼女の唄いぶりが本当はどんなに素晴らしいものかが解らなかった。》
またある日、自分を腕に抱いて昼寝させていた曾祖母がそのまま死亡してしまい、死後硬直した曾祖母の腕で首を絞められて目覚めパニックを起こしたことで心的外傷後ストレス障害を発症し、何週間もの間無言症を患うことになった。
やがて学校へ全く通わなくなったエレオノーラは、1925年1月25日に少年裁判所へ引き出され、裁判官より「然るべき保護者のいない未成年」であると断定された。その結果、ボルティモアの黒人専用のカトリックの女子専用寄宿学校「良き羊飼いの家」(House of Good Shepherd for Colored Girls)へ預けられた。同年3月19日、エレオノーラはエドワード・V・キャサリー神父より洗礼を受けた。
1925年10月25日、サディは仮釈放の身となったエレオノーラを手元に引き取った。しかし、サディは相変わらず外泊が多く、そんなある夜エレオノーラは近所の男性に強姦されてしまう。イギリスの音楽ジャーナリストのスチュアート・ニコルソンが著したノンフィクション書『ビリー・ホリディ―音楽と生涯』によると、それは1926年のクリスマス・イブのことだった。
その頃には母サディに小さなレストランを経営させ、明け方には朝食に立ち寄ることも少なくなかったという。
テディ・ウィルソンと組んで多くの契約をこなしながら、ホリデイはニューヨークにおけるジャズ・スターの一人になる。親密な雰囲気を得意とするホリデイのスタイルは、ベッシー・スミスやそれに続くシンガーたちが好んで立つ“大舞台”向きではなかったが、レスター・ヤングと組んだレコードは売れ、やがて彼女はカウント・ベイシー楽団やアーティ・ショウ楽団とも共演するようになる。ビリーは白人オーケストラと仕事をした初の黒人女性であり、当時のアメリカでは画期的な出来事だった。しかし、彼女に対する人種差別は消えず、アーティ・ショウ楽団との地方巡業の途中で切り上げざるを得なくなってしまう。ジム・クロウ法の激しい南部の州では、黒人であるビリーは彼らと一緒に唄うことが出来ないばかりか、楽団員と一緒のホテルを予約することや、レストランに入ることすらできなかった。