フェノール
フェノールに塩化鉄(III)水溶液を滴下すると鉄フェノール錯体が生成し赤紫(青紫)色を呈する。
Fe 3 + {\displaystyle {\ce {Fe^3+}}} は6配位のイオンであるが、フェノキシドイオンは立体的にかさ高いので [ Fe ( OC 6 H 5 ) n ( H 2 O ) 6 − n ] 3 − n {\displaystyle {\ce {[Fe(OC6H5)_{n}(H2O)_{6-n}]^{3-n}}}} のような錯体を作っていると考えられる。
この反応はフェノール性ヒドロキシ基をもつ化合物の簡易的な検出法として広く用いられている。
ナトリウムまたは水酸化ナトリウムと反応してナトリウムフェノキシドを生成する。
2 C 6 H 5 OH + 2 Na ⟶ 2 C 6 H 5 ONa + H 2 {\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2Na -> 2C6H5ONa + H2}}}
C 6 H 5 OH + NaOH ⟶ C 6 H 5 ONa + H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa + H2O}}}
無水フタル酸と縮合し、フェノールフタレインを生成する。
2 C 6 H 5 OH + 2 C 8 H 4 O 3 ⟶ 2 C 20 H 14 O 4 + O 2 {\displaystyle {\ce {2C6H5OH + 2C8H4O3 -> 2C20H14O4 + O2}}}
フェノール水溶液に臭素水溶液を加えると白色の2,4,6-トリブロモフェノールが生成する。
ニトロ化することによりピクリン酸を生成する。フェノールは濃硝酸によって酸化されるので先に濃硫酸でスルホン化を行ってからニトロ化する。