上島正
天保9年(1838年)5月15日信濃国諏訪郡南真志野村(長野県諏訪市湖南南真志野)に諏訪藩普請奉行上島幸右衛門の子として生まれた。幼名は源吉で、家督相続後、正と改めた。9歳から17歳まで生之堂鏡湖に書画を学び、画家を志したが、画家は妻帯できないと父に言われ、断念した。
安政2年(1855年)父の命で江戸に出て、森備中守屋敷富木衛門七方に奉公したが、半年後、武家社会を見限り、町家に奉公した。商家として独立しようとするも、父の反対に会い、慶応元年(1865年)江戸・大坂間の行商を営み、稼ぎが減ると帰郷して農業・商業を営み、園芸を嗜んだ。
1874年(明治7年)地租改正に応じて測量士となり、東京近傍、相模国秩父山・小田原を測量した。この時、札幌本道(国道36号)の工事に関わったという弟子から北海道の事情を聞き、興味を持った。