ウイニングポスト2
前述のようにプレイ期間は30年に限定されている。複数の競走馬を所有した状態でゲームがスタートし、一定の条件を満たすことで競走馬を生産するための牧場を開設することが可能な点は前作と変わりがない。事務所や牧場、厩舎、競馬場などでコンピュータRPGのようにキャラを動かしてゲームを進行させるのが最大の特徴の一つである。また、ゲーム内で人間関係を広げていく点に重点が置かれている。
毎年シナリオスーパーホース(SSH)と呼ばれるスーパーホース(SH)が牡馬牝馬3頭ずつ計6頭登場し、所有馬のライバルとして立ちはだかる。うち30頭の馬名は公募で決められた。SSHの競走馬名にはそれぞれ由来があり、ゲーム中でそれを聞くことが可能。SSHを含むSHについては、下半身の筋肉のつき方(盛り上がりの大きさ)によって視覚的に見分けることが可能である。ゲーム中に登場する新人騎手のうち10名の氏名はSSHの馬名公募で案が採用されなかった応募者の氏名からつけられた。それらの騎手名の中には、その後のシリーズ作品でも引き続き使用されたものもある。
地方競馬のレースへの出走が可能となり(帝王賞、ブリーダーズゴールドカップなど)、出走できる海外レースも増えた(英ダービー、キングジョージ、アーリントンミリオン、ブリーダーズカップなど)。出走可能なレース数はシリーズ後半の作品のほうが多い。また、それぞれのレースに出走するために満たすべき条件はシリーズによって異なる。
ゲーム誌『ファミ通』の「クロスレビュー」では合計25点(満40点)となっている。
ゲーム誌『ファミ通』の「クロスレビュー」では合計25点(満40点)となっている。