観応の擾乱
直義期の任官はあくまで成功(じょうごう)に基づいていた。しかし、擾乱以降には北朝・室町幕府の武家任官も恩賞を理由として行われた。
後光厳、後円融、後小松、称光と4代にわたって後光厳系が皇位についた一方、兄筋の崇光上皇の子孫は嫡流から排されて世襲親王家である伏見宮家として存続し、北朝内部でも皇位継承をめぐる両系統間の確執があったとされている。結局、後光厳の系統は称光の代で途絶え、後南朝を牽制するために伏見宮家から皇統を迎えて後花園天皇とし、以降皇位は伏見宮家から擁立することとなった。
基氏には実務者として上杉憲顕をつけ、これを関東執事に還任してその輔佐にあたらせた。しかし憲顕は他でもない重能の兄である。師直はこれを警戒して、関東執事の定員を2名に増員した上で高師冬をこれに還任して目付にした。
この一連の政変を通じてその立場が判然としないのが、師直と直義の間にあって終始揺れ動いた尊氏である。その動静をめぐっては、局外中立を貫いていたとする説、優柔不断で日和見をしていたとする説、そもそも尊氏は直義方を排除するために師直と示し合わせていたとする説など、さまざまな解釈がある。いずれにしてもこの一件は、それまでは曲がりなりにも協調路線を取っていた尊氏と直義がついにその袂を分かつ発端となった。
同年11月に義詮が入京。12月8日、直義は出家して恵源と号した。ところが早くもその月内に上杉重能と畠山直宗が配流先で、師直配下の越前国守護代・八木光勝に暗殺されるという事件が起きる。ここに師直と直義の間の緊張は再び高まった。