Microsoft Exchange Server
英語版、日本語版とも1997年5月23日にリリースされた。Exchange Administrator コンソールが新たに導入され、SMTPベースのネットワークとの連携を初めて実現した。SMTPリレーが別途必要だったMicrosoft Mailとは異なり、Exchange Server 5.0はInternet Mail Connectorというアドインを使って、直接SMTPベースのサーバと通信可能であった。また、Exchange Web AccessというWebメールインタフェースも新たに導入された。ただし、これは後にOutlook Web Accessと改称し、サービスパックに入れられた。5.0に対応して、その新機能をサポートしたMicrosoft Outlook 8.01、Microsoft Exchange Client 5.0、Microsoft Schedule+ 7.5がリリースされた。
Microsoft Exchange Serverは、Microsoft Outlookと一緒に使うために設計されている、MAPI/RPCと呼ばれる独自のリモート・プロシージャ・コール(RPC)プロトコルを使う。Exchange Serverの独自機能は、Microsoft OutlookをはじめとしてEvolution、Hiriなどのクライアントソフトウェアから利用できる。Thunderbirdは、Owlプラグインを介してExchange Serverにアクセスできる。
MAPIプロトコルの代替であるExchange Webサービス(EWS)は、Exchange Server 2007で導入された、仕様が文書化されているSOAPベースのプロトコルである。Exchange Webサービスは、リリース以降、最新バージョンのMicrosoft Entourage for MacおよびMicrosoft Outlook for Macで使用される。Mac OS X Snow Leopardを実行しているMacコンピュータには、アップルのメールアプリケーションを介したこのテクノロジのサポートが含まれる。