バリノマイシン
12個のアミノ酸とエステルが交互に結合して大員環を形成するドデカデプシペプチドである。12個のカルボニル基は金属イオンの結合と極性溶媒への溶媒和に必須である。側鎖のイソプロピル基及びメチル基によって非極性溶媒にも溶解する。その形や大きさとともに、この分子の二重性は、結合性能の大きな理由になっている。
イオンがイオノフォアと結合するためには、その水和水を離さなければならない。バリノマイシンはKイオンに対し、バリン由来の6個のカルボニル基を八面体状に配位させることで安定化する。結合部位の半径は1.33 Åでカリウムイオンの半径に近く、水和水との結合を切断するのに十分な強さの結合を形成できる。これに対し、Naイオンの半径は0.95 Åとかなり小さく、水和水を離すほど十分に強い結合を形成できない。これにより、Naイオンと比較してKイオンに対する選択性は1万倍に達している。
バリノマイシンは、極性溶媒中では溶媒に対してカルボニル基側を向け、非極性溶媒中ではイソプロピル基側を向ける。この配位はカリウムイオンとの結合で変化し、分子はイソプロピル基を外側に向けたまま固定される。分子振動の影響のため完全に”固定”されているわけではないが、分子全体にある程度の配向性が与えられる。