ボビー・ボニーヤ
1990年には外野(ライト)に転向し、レフトのバリー・ボンズ、センターのアンディ・バンスライクとともにナショナルリーグ屈指の外野トリオを形成し、チームは1990年、1991年に2年連続地区優勝を果たす。特に1990年には32本塁打、120打点を記録し、MVPに選ばれたボンズに引けを取らない大活躍をした。1991年も本塁打こそ18本に終わったが100打点を記録した。
しかし、もともと財政難のチームでは年俸が高騰した選手を抱えきれず、ボニーヤもフリーエージェント(FA)となった。ボニーヤの放出後、パイレーツは1992年にもナ・リーグ東地区(当時)優勝(3連覇)を果たすが、全て西地区優勝チームにプレイオフで敗れ、ワールドシリーズ進出はならなかった。また、1993年以降はプレーオフはおろか、勝率5割からも遠ざかり、2012年までアメリカプロスポーツ史上初となる20年連続シーズン負け越しを記録した。