上越国境
上越国境を超える道には主に清水峠ルート(群馬県利根郡みなかみ町 - 新潟県南魚沼市)と三国峠ルート(みなかみ町 - 新潟県南魚沼郡湯沢町)があり、上野国と越後国を最短で結ぶため、両者とも古来より利用されてきたが、急峻な地形に加え、夏の集中豪雨、冬の豪雪、雪崩など土砂災害が多発する難所であった。清水峠ルートには上杉謙信を始めとする越後の戦国大名、上杉氏の行軍の際に使用された十五里尾根があり、謙信尾根とも呼ばれた。江戸時代には、三国峠ルートである三国街道が整備され、清水峠ルートは長年にわたって使われなくなった。
明治時代に入り清水峠ルートの距離の短さが注目され、1885年(明治18年)には馬車が通行可能な緩勾配の新道が整備された。この新道は国道の指定を受けたが、その年のうちに豪雨や豪雪により馬車の通行が不能となった。特に荒廃のひどかった新潟県側の区間にはその後、居坪坂と呼ばれる徒歩道が整備されたため、取って代わられ使われなくなった区間は放棄され、現在では道路の痕跡すらほとんど残っていない。一方、群馬県側は徒歩のみではあるが現役の道である。なお、1970年(昭和45年)に群馬県前橋市から新潟県柏崎市に至る国道291号が指定された際に、その放棄された区間がルートに組み込まれたが、依然として現在まで廃道同然となっている。