赤穴氏
室町時代になると出雲守護であった京極氏に従属するなどの行動が見られる。また、守護や足利将軍家の威光を利用することで赤穴荘の支配を確立していった。そのため室町時代の主な戦いでは、主家の佐波氏と共に出陣している。戦国時代になると、勢力の衰えた京極氏から下克上により権力を奪った尼子氏の尼子経久へ永正15年(1518年)に従属を誓った。主家の佐波氏は大内氏に従い、ここで赤穴氏と佐波氏は袂()を分かつこととなった。そして中国地方の覇権を争う周防大内氏と出雲尼子氏の対立が深刻となり、交通の要衝であった赤穴荘はその争乱の舞台となった。
天文9年(1540年)から翌天文10年(1541年)にかけて、尼子氏が毛利氏の吉田郡山城の攻略に失敗(吉田郡山城の戦い)すると、大内氏の逆襲が開始された。9月から大内義隆による出雲侵攻が開始され、赤穴氏の当主赤穴光清はその攻撃の矢面に立たされることになった。天文11年(1542年)夏に大内軍が赤穴城を包囲し、攻撃を開始した。光清は尼子氏の援兵を得て2か月に渡って大内氏を足止めし、熊谷信直の弟・熊谷直続を討ち取るなど奮戦したが、光清自身も陶隆房の兵に討ち取られて継戦能力を失った。