ヘンリー・クリントン
ニューヨークに到着すると、クリントンと海軍のハウ提督はニューヨーク港外に現れたフランス艦隊という問題に直面した。しかし、フランス海軍のデスタイン提督は港には入らず、ニューポートに向かった。クリントンはその行き先を察知すると、ニューポート守備隊の補強に部隊を動かし、ハウ提督はフランス艦隊の後を追った。両艦隊は嵐のために散り散りとなり、ニューポートを襲った大陸軍は、クリントン軍が到着する前に失敗した。クリントンは近くの集落襲撃のために支援部隊を送り、自身はニューヨークに戻って南部に派遣する部隊の編成に掛かった。東西フロリダを強化するために派遣した部隊がジョージアを襲った。この部隊は12月にサバンナを占領し、1779年1月にはオーガスタで脆弱で最後は短期間に終わった地盤を築いた。クリントンは西インド諸島のセントルシアを占領する作戦のためにも部隊を派遣した。その遠征は成功し、フランス軍を降伏させた。それはフランス艦隊が到着する前のことだった。
クリントンはフィラデルフィアとニューヨークにいた1778年に、カーライル和平委員会のメンバーであるウィリアム・イーデンと良好な関係を築いた。この委員会はカーライル伯爵が率いており、アメリカの大陸会議と和解する試みを行ったが、結局は失敗した。成果は上がらなかったが、イーデンとクリントンの関係は良好であり、イーデンはクリントンの報告書がイングランドで好意的に受け取られるよう動くことを約束した。
クリントンはウィリアム・ハウおよびジョン・バーゴイン各少将と共に、ボストンのトマス・ゲイジ将軍の位置づけを強化するための援軍と共に北アメリカに派遣された。1775年5月25日にボストンに到着したが、その途上でアメリカ独立戦争が勃発し、ボストン市が包囲されていることを知った。ゲイジはクリントン、ハウ、およびバーゴインと共にこの包囲を破る作戦を協議した。クリントンはボストンを取り囲むまだ占領されていない高地を要塞化する作戦を主張し、6月18日にはそれらの地点を占領する作戦が立てられた。しかし、植民地人がその作戦を知ることになり、6月16日から17日に掛けての夜にチャールズタウン半島の高地を要塞化したので、イギリス軍指導部はその戦略を練り直す必要性が生じた。
6月17日早朝の作戦会議で将軍達は植民地軍の砦を直接襲撃することを必要とする作戦を立て、ゲイジはハウにその総指揮権を渡した。ことは緊急を要するように感じられた(植民地人は作戦会議の間も要塞化工作を進めていた)が、攻撃が始まったのは午後になってからだった。クリントンはハウが要請したときに予備軍を送る役割を当てられた。2度の襲撃が失敗した後、クリントンはゲイジ将軍からの命令に反してチャールズタウンに渡り、上陸地点周辺をうろついている負傷兵や意気消沈した兵士を纏め上げた。ブリーズヒルに置かれた方形堡に対する3度目の攻撃が成功し、その方形堡を占領した直後にこれらの部隊が到着し、植民地兵をバンカーヒルまで追った。このバンカーヒルの戦いはイギリス軍の勝利になったが、1,000名以上の損失を蒙った上になされたものだった。