フリーソフトウェア大賞
1992年に、当時盛り上がりの兆しを見せていたパソコン通信において多くのフリーウェアが公開されていたことに対し、東京大学教授(当時)の石田晴久を中心とするメンバーが「優秀なフリーウェアやその作者に感謝の意を表する場を作ろう」として表彰を行ったのが始まりとされている。その翌年からは電子ネットワーク協議会(現・一般財団法人インターネット協会)に主催が移行した。
その後「フリーソフトウェア大賞という名称では、シェアウェア等が表彰の対象にならない」という理由から、1997年からは名称を変更(オンラインソフトウェア大賞)し、シェアウェアや市販ソフトにも表彰の対象を広げたが、電子ネットワーク協議会が2001年に日本インターネット協会と合併したことなども影響したのか、2002年を最後に開催が途絶え、事実上自然消滅した。
大賞:午後のこ〜だ
プロダクトソフト大賞:一太郎Ark
入賞:解凍レンジ、Digital Clay、Pixia、MEIMI(Multi Effect Interactive Movie Interface)、親戚まっぷ、クターシリーズ、w3m、iText
特別賞:ウイルスバスターオンラインスキャン、J-OS
入賞:Relaxer、Hot Soup Processor、Noah・Caldix、NetTune、Irvine、めもりーくりーなー、テキスト音楽「サクラ」、MapFan.net、Photonick、幻彩2、宝永噴煙禄、YS FLIGHT SIMULATION SYSTEM 2000、ポトリス
特別賞:Borland JBuilder/Delphi/Kylix/C++ Compiler