テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
Pd(PPh3)4 はカップリング反応の触媒として広く用いられる。優れた反応例として溝呂木・ヘック反応や薗頭・萩原反応、右田・小杉・スティル反応、鈴木・宮浦反応が挙げられる。これらの反応は、芳香族ハロゲン化物の0価パラジウムへの酸化的付加により反応が始まる。
Pd ( PPh 3 ) 4 + ArBr ⟶ PdBr ( Ar ) ( PPh 3 ) 2 + 2 PPh 3 {\displaystyle {\ce {Pd(PPh3)4\ + ArBr -> PdBr(Ar)(PPh3)2\ + 2 PPh3}}}