ハリー・ペイン・ホイットニー
父からハリーに受け継がれた遺産の中には、牧場や競走馬など競馬に係わるものも多かった。ハリーもまた競馬に深く係わり、20世紀初頭のアメリカ競馬界の牽引役となった。
当初遺産として引き継がれたものには種牡馬ハンバーグなどがおり、なかでも当時2歳でデビュー前であった牝馬アートフルは8戦6勝で81,125ドルもの賞金を稼ぎだした。
最初の頃はハンバーグを、後にブルームスティックを主幹の種牡馬にして競走馬を生産し、ウィスクブルームに代表されるような名競走馬を多く作りだした。ハリーはアメリカ最優秀生産者に8度選ばれ、また所有したステークス競走勝ち馬は約200頭にものぼる。以下は代表的な所有馬。
アートフル (Artful) - 1902年生、牝馬。フューチュリティステークスなど。アメリカ殿堂馬。
ターニャ (Tanya) - 1905年生、牝馬。ベルモントステークスなど。
バーゴマスター (Burgomaster) - 1906年生、牡馬。ベルモントステークスなど。