ペンタゾール
ベンゼンジアゾニウムカチオンに対しアジ化物イオンを作用させると、窒素ガスを放出してアジ化ベンゼンが生成することが知られていた。1954年に K. Clusius らは、この反応機構を同位体で標識した化合物を用いて研究し、途中でペンタゾールが生成してから窒素分子を放出して分解する機構を提案した。1958年に I. Ugi らは上記の反応を用いて反応中間体の[4-(ジメチルアミノ)フェニル]ペンタゾールを単離することに成功した。