オキーチョビー・ハリケーン
1929年9月6日、アフリカ西海岸セネガルの首都ダカールに近い沖合で、船舶が熱帯低気圧の発生を報告した。翌日、風速60マイル/時 (27 m/s) が報告され、これに基づき、大西洋ハリケーン再分析プロジェクトは9月6日遅くに熱帯低気圧の状態だったと推計した。しかし、数日間観察が無かったために低気圧の強度を時間を追って評価することができないでいる間に、低気圧は大西洋を横切ってほぼ西に移動していた。9月10日、S.S.コマック号がグアドループの東約900マイル (1450 km) で初めて嵐を観測し、これが船の無線を通じて受け取ったこの低気圧の最も東の位置に関する報告だった。その日遅く他にも2隻の船が嵐の強度を確認し、ハリケーン研究部が9月10日18時 (UTC) に、この低気圧がハリケーンに成長したと推計した。
嵐が小アンティル諸島に近づくにつれて勢力を増し続けた。9月12日17時半から18時半の間に、ハリケーンの目はグアドループの頭上を通過し、気圧は940 hPa を記録し、最大風速は140マイル/時 (67 m/s)、シンプソン・スケールでカテゴリー4になったことを示唆していた。ハリケーンは引き続き西北西に動き、ヴァージン諸島のセント・クロイ島の南10マイル (16 km) を通過した後、プエルトリコに接近した。9月13日、直径15マイル (25 km) のハリケーンの目が、プエルトリコ島の南東グアヤマ近くから上陸し、北西のアグアディラとイサベラの間で出て行くまで8時間で縦断した。
島全体で破壊がおこり、目が通過した町はほとんど吹き飛ばされた。風と雨による島の建造物に対する被害は惨憺たるものだった。島の北東部がカテゴリー3以上の風を受け、ハリケーン強度の風が18時間継続して吹いていた。公式記録では、「数十万人が家を失い、資産の被害総額は5,000万ドルに上った」としていた。
島にある建造物で無傷のものは無かった。建造費が数百万ドルにもなる砂糖工場(セントラレス)の幾つかが瓦礫に変わった。報告書では全壊家屋24,728戸、部分損壊家屋192,444戸となっていた。サトウキビ畑の大半が水没し、年間の収穫ができなくなった。コーヒーの木の半分と、それを覆うシェードツリーの半分が破壊され、コーヒーがほとんど収穫できなくなった。何故ならば、コーヒーの栽培にはシェイドツリーが成長する必要があるからであり、その後、回復するまで数年間を要した。また、タバコ農園も大きな損失を被った。このハリケーンの後、プエルトリコはコーヒーの主要輸出者としての地位を取り戻すことは無かった。
倒木、地滑り、橋の損傷のために通信も障害を受けた。学校の校舎は770棟が全壊または損壊となった。当時の推計によれば、個人の損失を除いて被害総額は8,531万2千ドル、家を失った者は50万人とされていた。このハリケーンは、プエルトリコが経験した最大、最悪、かつ最も破壊的なものとして公式に分類されている。