スリム・ピケンズ
その後、ピケンズは西部劇やコメディを中心にいくつもの映画へ出演を果たす事になるが、最も注目されたのはスタンリー・キューブリックが監督したブラック・コメディ映画『博士の異常な愛情』でのB-52爆撃機の操縦士T・J・"キング"・コング少佐(T.J. "King" Kong)であろう。
ピケンズは後に、コング少佐こそが自らのキャリアにおけるターニングポイントであったと認めている。例えば撮影現場で以前は「おい、あんた」(Hey you)と呼ばれていたのに、『博士』出演後は「ピケンズさん」(Mr. Pickens)と呼ばれるようになったという。彼は「『博士』に出演してからというもの、役柄とか楽屋とか、とにかく何もかもが大きいものになった訳だ」と語っている。ピケンズはまた、キューブリックが手がける『博士』の撮影がそれまで出演した映画と大きく異なった事に驚いていたという。実際、コング少佐が投下される水爆に跨ってロデオのように掛け声を上げてカウボーイハットを振り回す有名なシーンは100回以上撮り直されたという。
1970年代後半、ピケンズは映画『シャイニング』のディック・ハロラン料理長役のオファーを受けたが、ピケンズ側は自分の出演シーンの撮り直しを100回未満に抑えよという要求を上げた。この点での同意が得られなかった為、ピケンズのエージェントはスキャットマン・クローザースのエージェントに台本を回した。結局、実際の撮影ではクローザースがハロラン役を演じた。