アリザリン
1826年、フランスの化学者ピエール=ジャン・ロビケ (Pierre-Jean Robiquet) はアカネの根には2種の色素、赤いアリザリンとすぐに褪色するプルプリンが含まれていることを発見した。このうちアリザリンについては1868年にドイツ・BASF社の化学者カール・グレーベとカール・リーバーマンによってアントラセンから合成する方法が開発され、天然物と同等な人工染料の初めての例となった。同じ頃、アニリン染料で知られるイギリスの化学者ウィリアム・パーキンも独立に同じ合成法を発見していたが、BASF社の方がパーキンよりも1日だけ早く(1869年6月25日)特許を申請していた。
現在では、アントラセンを酸化してアントラキノンとし、スルホ化した後に水酸化ナトリウムでアルカリ融解してできたアリザリンナトリウムを還元することでアリザリンを合成する。
合成アリザリンは天然物と比べ半分以下の費用で製造でき、ほとんど一夜にしてアカネの市場価値は大きく下落した。