ヒオデオキシコール酸
ラットの腸内細菌叢では、ヒオデオキシコール酸は、HDCA-1と呼ばれるグラム陽性桿菌によりヒオコール酸とムリコール酸のいくつかの異性体から生成される。正常な胃腸内細菌叢を持つブタでは、胆汁中に見られるヒオデオキシコール酸の大部分は二次的な性質のものだが、無菌ブタにも少量が見られた。これは、HDCAがブタの一次胆汁酸である可能性があるという仮説を裏付けている。健康なヒトでは、尿中には微量のHDCAしか検出されないが、胆汁うっ滞性肝疾患または腸の吸収不良の患者では、かなりの量の排泄物が検出される。
ヒオデオキシコール酸は、ヒトの肝臓と腎臓でグルクロン酸抱合を受ける。3α-ヒドロキシ結合グルクロニドを形成する一次胆汁酸とは異なり、ヒオデオキシコール酸およびヒオコール酸のグルクロン酸抱合は、6α-ヒドロキシ基で広範囲に起こることが観察された。これは、毒性および胆汁酸の除去のための重要な経路を示唆している。たとえば、リトコール酸とケノデオキシコール酸は6α-ヒドロキシ化後にそれぞれヒオデオキシコール酸とヒオコール酸を形成する可能性がある。ヒト肝臓におけるヒオデオキシコール酸のグルコシド化に関与する酵素ファミリーはグルクロン酸転移酵素である。
ヒオデオキシコール酸(ヒオデオキシコールさん、hyodeoxycholic acid、3α,6α-Dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid、略称HDCA)は、二次胆汁酸の一つで、腸内細菌の代謝副産物の一つである。6α-ヒドロキシ基が前者の12位にあるという点でデオキシコール酸とは異なる。6α-ヒドロキシ基は、HDCAを親水性酸にする。これは、ヒオコール酸と共通する特性である。HDCAは哺乳類種にさまざまな割合で存在する。ブタの胆汁の主成分であるため、全合成が実用化される以前はステロイド合成の前駆体として工業的に使用されていた。