湖南丸
敵潜水艦の攻撃を警戒して、当初は横一列の陣形を組むことで魚雷攻撃に弱い側面をかばいあって進んだが、同日午後7時に悪石島を通過してからは単縦陣に陣形を変えた。警戒航行中の21日午前1時38分、口永良部島西方18km付近(北緯30度26分 東経129度58分 / 北緯30.433度 東経129.967度 / 30.433; 129.967)において湖南丸はアメリカ潜水艦グレイバックの雷撃された。魚雷2発が右舷に命中した湖南丸はわずか2分で沈没してしまった。
湖南丸の乗船者は3隻の救命ボートや筏などで漂流し、うち約400人が護衛協力中の大島防備隊所属特設捕獲網艇「柏丸」(宇和島運輸:515総トン)により収容された。ところが、救助活動中の柏丸もグレイバックの魚雷2本を受けた。暖を取るために遭難者の多くが集まっていた機関室に直撃、船体の破片を飛散させながら一瞬で轟沈した。第二新東丸と漁船が救助活動にあたったが発見できた生存者はわずか5名のみで、湖南丸の船客は柏丸に一旦救助された者も含め576人が死亡。船員69人・海軍警戒隊員3人が死亡した。なお、日本海軍は対潜艦艇4隻と航空機を現場に急派して23日朝まで対潜掃討を行ったが、成果は無かった。