チェサピーク・アンド・オハイオ鉄道
次なる大きな転換は、1923年であった。クリーブランドの投資家、バン・スウェリンゲン兄弟(オリス・パクストン・バン・スウェリンゲンOris Paxton Van Sweringenとマンティス・ジェームズ・バン・スウェリンゲンMantis James Van Sweringen)が、C&Oの支配権を得たのである。彼らは多数の持株会社を持ち、それぞれ多くの鉄道の株を所有しており、ペレ・マルケット鉄道(Pere Marquette Railroad、PM)、エリー鉄道とともに、C&Oをニッケル・プレート鉄道(NKP。正式にはニューヨーク・シカゴ・アンド・セントルイス鉄道、NYC&St.L)に統合しようとしたが、財政的に不安定であるという理由で州際通商委員会に認められなかった。C&Oの他の株主の多くは反対していた。
1927年にはC&Oを彼らの所有する鉄道群の核とすることを決め、C&OをNKPの子会社とすべく、持株会社チェサピーク・コーポレーションを設立。1929年には、NKP、チェサピーク・コーポレーション、エリー鉄道、C&Oの持株会社であるアレゲーニー・コーポレーションを設立した。
1900年から1920年まで、C&Oはウエストバージニア州南部とケンタッキー州東部で算出される瀝青炭を運ぶべく路線を建設し、これによって20世紀を生き抜いたC&Oの基本が形作られた。
1910年、C&Oはシカゴ・シンシナティ・アンド・ルイビル鉄道を買収した。この路線はシンシナティからハモンドまで、インディアナ州の南東から北西を対角線状に横切る路線で、買収の前10年間で建設されたものであった。この路線を得たことにより、C&Oは鉄道のハブたるシカゴへのルートを手に入れた。
同年、C&Oはウェストバージニア州のカナワ・アンド・ミシガン鉄道(K&M。チャールストン南東のゴーレイにある、ニュー川ほとりのK&MジャンクションでC&Oと接続し、そこから北西のオハイオ州との境にある、ポイント・プレザントまでの路線)およびホッキング・バレー鉄道(HV)を傘下に納め、コロンバスを通って五大湖へとつなぐルートを得た。
独占禁止法に抵触するためにC&OはK&Mの株式を放棄したが、HVの株の所有は認められた。同線は延長560km(350マイル)、コロンバスとエリー湖岸のトレド港とを直結するルートであり、コロンバス南東にあるホッキング炭田には無数の支線があったが、C&Oのメインラインとはつながっていなかったので石炭の一貫輸送ができずにいた。
ヤングはのちにニューヨーク・セントラル鉄道(NYC)の会長となってC&Oでの地位を去り、NYCの株価の下落を苦にして1958年に自殺した。
ヤングが去ったあと、C&Oはウォルター・J・トゥーイ(Walter J. Tuohy)に率いられることになった。「For Progress」のテーマはそのままながら、若干抑制されたものとなった。この間、C&Oは初めて大型のコンピュータシステムを導入し、さまざまな種類の貨車の大型化および改良を進め、本心では積極的ではないながらも蒸気機関車からディーゼル機関車への転換を進め、トラフィックの多角化にも取り組んだ。スウェリンゲン時代以来のグループ会社であるPMは自動車産業の輸送が非常に大きなものとなっており、行きは素材を自動車会社に輸送し、帰りは製品である自動車を輸送するといったようなもので、C&Oの輸送量の半分を占める石炭輸送に頼ってはならないというようになった。