サン＝ベルナール峠を越えるボナパルト
依頼内容はナポレオンが第一統領の制服を着て立つ肖像画で、おそらくアントワーヌ=ジャン・グロやロベール・ルフェーブル、ドミニク・アングルによってのちに作製された肖像画(『アルコレ橋のボナパルト』、『戴冠衣装のナポレオン』、『玉座のナポレオン』)と同様のものを意図していたのであろう。しかし、ダヴィッドは乗馬姿を描きたがっていた。スペイン大使イグナシオ・ムスキスは、どのような表現を求めるかナポレオンに問い合わせた。ナポレオンは最初、閲兵の場面を望んだが最終的にはアルプス越えの場面を選択した。
実際のアルプス越えは晴天の日のことであり、ナポレオン自身は軍隊に数日遅れてラバに乗ってガイドに案内された。しかしこの絵のそもそもの主目的はプロパガンダであって、ナポレオンがダヴィッドに求めたのは「Calme sur un cheval fougueux (荒馬を冷静に乗りこなす)」姿であった。ハンニバルやカール大帝など軍隊をアルプスの向こうに導いた偉大な将軍らの名を追加するよう、彼が提案した可能性もある。