足利直義
持明院統の光明天皇が即位し光厳上皇が院政を開始。足利尊氏は明法家(法学者)の是円(中原章賢)・真恵兄弟らへの諮問のもと『建武式目』を制定して幕府を成立させるが、この式目の制定には直義の意向が強いとされる。暦応元年(1338年)に尊氏は征夷大将軍に、直義は左兵衛督に任じられ、政務担当者として尊氏と二頭政治を行い「両将軍」と併称された。
暦応4年(1341年)3月24日には、出雲・隠岐両国守護の有力武将塩冶高貞を謀反人と責め、桃井直常・山名時氏を主将とする追討軍を派兵して数日のうちに自害に追い込んだ(『師守記』暦応4年3月25日条および29日条)。鈴木登美恵や亀田俊和らの主張によれば、高貞謀反が事実の可能性は十分にあり、皇族早田宮出身という説もある妻を介して、義弟(義兄?)に当たる南朝公卿で九州方面軍を指揮する源宗治らと内通していたのではないかという。
しかし、貞和4年(1348年)頃から足利家の執事を務める高師直と対立するようになり、幕府を直義派と反直義派に二分する観応の擾乱に発展し、さらに吉野へ逃れていた南朝も混乱に乗じて勢力を強める。直義派からの讒言を受けて尊氏が師直の執事職を解任すると、貞和5年(1349年)に師直とその兄弟の師泰は直義を襲撃し、直義が逃げ込んだ尊氏邸をも大軍で包囲した。
観応の擾乱において将軍尊氏と対立した後も、一貫して幕府と北朝の正統性を擁護し続けた。直義と南朝との和議交渉を記録した「吉野御事書案」(『群書類従』所収)において、直義勝利の暁には幕府は北朝の解体と大政奉還をすべきであると要求する南朝側に対して、実際に天下の秩序を守っているのは幕府を筆頭とした武士である、それに北朝にこそ三種の神器があるので北朝が正統であるから、南朝こそ要求に従って無条件で京都に帰還すべきであると直義は論じ、和議後も両者の相互不信は続いた。その後、尊氏が南朝と和議を交渉した際に、直近の課題である直義討伐を優先して南朝側の要求を全面的に受け入れて「降伏」し、南朝は京都に進出して北朝を廃し、尊氏に直義討伐を命じた。直義は幕府の正統性を守ろうとして却って幕府の首長(将軍)である尊氏との外交戦争に敗れることになり、諸国の武士からはもちろん大高重成のような側近からも離反される結果を招いた。