イスハク・ベイ・クラロール
1473年、シギスムンドはオスマン帝国のスルターンメフメト2世の従者の一人としてオトゥルクベリの戦いに参戦し、白羊朝のウズン・ハサンに勝利した。彼は際立ってメフメト2世の傍近くに仕えるようになっていた。2人は食事を共にし、バックギャモンに興じることもあった。シギスムンドはゲーム中にたびたび狼狽えるのを隠さなかったり、「無作法な冗談」でメフメト2世を楽しませたりしたという。
1475年ごろ、母カタリナが身代金を支払おうと最後の試みを行い失敗に終わったのを機に、シギスムンドはカトリックからイスラム教に改宗し、イスハク・ベイ・クラロール (クラロール、トルコ語: Kraloğluは「王の子」の意)と呼ばれるようになった。彼は少なくとも1476年春、従弟のマティヤ・サバンチッチがオスマン帝国支配化の傀儡ボスニア王に建てられたころにはイスラム教に改宗していた。彼自身もこの傀儡ボスニア王の候補として考えられていた。母カタリナは1478年10月に死去するが、その直前に、シギスムンドがキリスト教信仰を取り戻した場合という条件付きで彼をボスニア王の後継者に指名する遺言を残した。