SMILES記法
グラフ理論に基づくコンピュータ処理の観点では、SMILESは分子グラフ(英語版)を深さ優先で走査して、節点(原子)と辺(結合)を表現する文字列である。分子グラフの構築では、まず系の水素原子を取り除き(ただし不斉中心を除く)、環を形成しているところは切り開いて全域木(spanning tree)に変換する。環を開いたところには数字でラベル付け(後置)して、つながっていた節点同士を示す。丸括弧(parenthesis, ())は木が分枝している場所を表すのに使用する。
原子は角括弧(bracket, [])でくくられるが、organic subset、すなわち B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I のいずれかで、形式電荷を持たず、同位体を陽に指定する必要がなく、かつ不斉中心でない場合は[]を省略してもよい。この場合は原子価に基づいて水素が暗黙的に付加しているものとみなされる。たとえばO、Nはそれぞれ水、アンモニアである(水素を陽に書くと[H]O[H]などになるが、このように書かれることはほとんどない)。形式電荷を持っている場合は+-と数字を後置する(たとえばアンモニウムイオンは[NH4+]、鉄 (II) は[Fe+2])。同位体を陽に指定する場合は質量数を整数で前置する(たとえば炭素14は[14C])。不斉中心については後述する。