若林正恭
ケイダッシュステージに所属した最初の月に前田健の楽屋に挨拶に行った際、他の先輩からは淡々と済まされるのに対して、前田だけ胸に手を当てて「前田健です。よろしくお願いします」と綺麗に頭を下げていた。若林は前田の姿勢に「後輩にこんな頭下げる人いるんだな」と思い、以降「挨拶は後輩が相手でも敬語でしよう」と思ったほど前田に強く影響を与えられた。その後「みんな死んじゃえって顔してるね」と言われ、そこで何か胸中を見抜かれたか気がして、この人(前田)には嘘は通用しないと思ったという。これ以降、ショーパブでの仕事終わりは必ず食事に連れて行ってもらったり、所持金が足りなくてライブに参加できないときには、原付バイクを貰ったりしたほどの関係性であったが、若林自身テレビ出演やネタに関して褒められたことはなく、「良かったね」とは言われても「面白い」とは言われたことが無かったという。また、若林のクセで話の初めに「でも」を付けることを前田に何度も注意されていたこともあった。
前田が44歳で急逝した後のラジオ収録では、前日の出来事を振り返り、前田が倒れた日の夕方に搬送された病院の集中治療室に立ち会い、前田の兄の計らいで少しの間だけ面会できるように場を設け、そこが前田との最後のやり取りとなった。治療室での前田は「普通にすぐ起きそうな、なんか寝てるだけみたいな気がして、手も握ったんですけど、全然温かくて、顔色も悪くないしっていう感じで......」と述べていた。また、過去に『しくじり先生』の授業で、松村邦洋が心肺停止の状態から回復した出来事を聞いていたこともあって「(マエケンさんも)絶対意識戻るだろうな」と確信していた感じがあったという。
テレビ
しくじり先生 俺みたいになるな!!(テレビ朝日・ABEMA、2014年10月3日 - ) - 担任
激レアさんを連れてきた。(テレビ朝日、2017年10月2日 - ) - MC
午前0時の森 おかえり、こっち側の集い(日本テレビ、2022年4月12日 - ) - MC
配信
佐藤と若林の3600(2021年12月10日・2022年1月21日・26日、4月22日 - 、Amazon Audible) - 冠番組、隔週配信
これがきっかけで若林と父との間に雪解けが生じ、2009年の正月は久々に実家へ帰って父と長い話をしたと伝わっている。
2009年7月16日放送の『関口宏の東京フレンドパークII』にコンビで出演。5つのアトラクションのうち4つをクリアし、金貨4枚を獲得。ダーツで豪華賞品を獲得できるビックチャレンジでは、2本目に放った矢が「パジェロ」に当たり、パジェロを獲得した。しかし、視聴者プレゼントで投げた矢は「たわし」に当ててしまった。
2018年1月、一部スポーツ紙で女優の南沢奈央との交際が報じられた。これに関して若林は後日、レギュラーラジオ番組である『オードリーのオールナイトニッポン』2018年1月7日放送分にて春日から問い詰められた末に「ゴリゴリ付き合っています」と答え、交際を認めた。なお、このニュースについて春日は塾に向かう途中でネットニュースを見るまで知らなかった。
同年11月3日、南沢と9月に破局していたことが報じられ、同日深夜(4日未明)の『オードリーのオールナイトニッポン』において自らこれを認めた。
ストレス解消法は「ジェンガを部屋でやり始めて、いきなり蹴っ飛ばす」「音楽をかけてクイックルワイパーを2本持って全裸で踊りながら掃除する」「帰りの車の中で大声を出す」「家に着くなり靴下を脱いで壁に投げつける」「一日にあった嫌なことを紙に箇条書きで書いてシュレッダー機にかける」。