小笠原海運
2010年9月25日3時8分頃、八丈島南南東沖、波高7m、風力12の海象のなか東京港竹芝桟橋に向け航行中のおがさわら丸(2代目)船内にて60歳代の男性旅客が小用を終えトイレより出ようとした際に船体が動揺してバランスを崩し、通路を挟んで反対側にあった女性用トイレの鋼製扉に体を打ち付けられ昏倒した。救助要請を受けた海上保安庁のヘリコプターに収容され内地の病院に搬送されたが、脊髄損傷の重傷を負った。航行当時、伊豆諸島南部には波浪警報及び強風、雷注意報が発表されていた。
2011年1月16日4時55分頃、八丈島南南東沖、波高約6m、風力10の海象のなか東京港竹芝桟橋に向け航行中のおがさわら丸(2代目)の左舷船尾の舷窓ガラス1枚が船体に衝突し打ち上げられた波の衝撃で破損し、飛散したガラス片が客室内で就寝していた旅客に衝突し3名が切り傷による軽傷を負ったが、旅客として乗船していた医師により治療された。航行当時、伊豆諸島南部には波浪警報及び強風注意報が発表されていた。