大内義弘
義弘は遂に追い込まれた。窮地を脱するには挙兵して義満を倒すしかないと判断し、応永6年(1399年)10月13日、義弘は弟の弘茂と共に軍勢を率いて、分国である和泉堺ノ浦に上陸する。家臣の平井新左衛門を入京させるが、自身は入京しなかった。
義弘は反幕勢力の結集を図り、鎌倉公方の足利満兼や義満によって一方的に九州探題を解任され失脚していた今川了俊(貞世)、先年の土岐康行の乱で没落していた美濃の土岐詮直、明徳の乱で滅ぼされた山名氏清の嫡男・宮田時清、近江の京極秀満(出雲守護京極高詮の弟)や比叡山・興福寺衆徒、楠氏・菊池氏ら旧南朝方と連絡を取り、挙兵を促した。しかしこれら地方の反乱は強大な義満の前にほとんど無力で、多くが鎮定される。
義満は義弘の懐柔を試みるが、義弘は鎌倉公方の足利満兼と通じて挙兵、堺に城砦を築き、備えとした。これが応永の乱のはじまりである。義満は禅僧の絶海中津を派遣して降伏を勧めるが、義弘はそれを丁重に拒否する(応永6年10月27日)。もっとも、その後も足利満兼から預かった興福寺衆徒に対する御教書の送付を中津との会談後も躊躇しており、和戦の間で心が揺れ動いた。だが、翌28日に義満が義弘討伐の治罰御教書を発し、11月に入って堺にもその報が入ると、義弘は覚悟を固め、謀反ゆえに運命が尽き、討死は必定と考え、自身の葬儀を執り行い、四十九日法要までも行った。