ロベール2世 (フランドル伯)
1093年にロベール2世はフランドル伯に即位した。そして即位から2年が経った1095年、ローマ教皇ウルバヌス2世の提唱に基づき敢行された第1回十字軍遠征に参加した。ロベール2世は妻のクレメンティア・ド・ブルゴーニュ(英語版)を摂政に任命し、フランドル伯を彼女に任せて聖地に向けて進軍した。ロベールはこの際、親戚のゴドフロワ・ド・ブイヨンやこの遠征のために組織した彼自身の軍団(英語版)を率いて聖地へ向かった。そしてロベール軍団はコンスタンティノープルを経由し、この地でビザンツ皇帝アレクシオス1世コムネノスに対して忠誠を誓い、また「遠征中に獲得した領土はどのようなものであれビザンツ帝国に返還する」という約定を皇帝と交わした。ロベール2世は父ロベール1世が1080年代に敢行した聖地巡礼の際にアレクシオス帝に仕えていたことがあるという経緯から、彼にとって皇帝に対する忠誠は何の問題でもなかった。しかし彼以外の諸侯らはビザンツ皇帝に対し忠誠を誓うことを嫌がり、結果コンスタンティノープル出立にしばしの遅れが生じた。
ロベール2世はニカイア包囲戦に参加した。そしてこの包囲戦ののち、軍勢は二手に分かれた。ロベールはブロワ伯エティエンヌ2世・ターラント候ボエモン・ロベール短袴公・ビザンツ軍先導隊と共に進軍した。もう一方の軍勢はロベール2世の軍勢の約1日分の進軍距離ほど離れた後方を進軍していた。先陣として行軍していたロベール2世らの軍勢は1097年6月30日にクルチ・アルスラーン1世率いるセルジューク軍に包囲され激しい攻撃を受けた 。
ロベール2世が十字軍遠征に従軍している隙に、神聖ローマ皇帝ハインリヒ4世はフランドルを帝国領土として併合しようと試みるという事件が勃発していた。自領の危機を察知したロベール2世は、神聖ローマ皇帝と彼を支援をするGaulcher司教に対する反乱の真っただ中であったカンブレーのコミューンを支援し、複数の城を攻め落とした。そして1102年、ロベールとハインリヒ4世は講和した。しかし1105年、ハインリヒ4世の後継者である神聖ローマ皇帝ハインリヒ5世が父帝が取り決めたフランドル伯との講和を放棄し、フランドルに向けて軍をすすめた。この際、エノー伯ボードゥアン3世がハインリヒ5世を支援したとされ、ホラント伯からの軍勢がローマ軍に参加していたという。ロベールは帝国の侵略軍をドゥエー郊外で食い止め、ハインリヒ5世と新たな講和条約を締結した。この条件によれば、皇帝はロベールのドゥエー・カンブレーの支配権の主張を承認したとされる。