トニー・カスカリーノ
1987年6月、少年時代から応援するミルウォールFCとクラブ最高記録となる移籍金22万5000ポンドで合意する。ミルウォールでは、8月のミドルズブラFC戦で初出場を飾って以降、テディ・シェリンガムと素晴らしいコンビを築いて加入1季目に2部での優勝に多大な貢献しており、退団までの公式戦128試合49得点を挙げる活躍は、別のクラブ最高記録となる移籍金へと繋がった。しかし、1990年3月に150万ポンドで移籍した1部のアストン・ヴィラFC、1991年夏に110万ポンドで移籍したスコティッシュ・プレミアリーグのセルティックFCではそれぞれ46試合11得点、24試合4得点と成功を収めることは出来ず、セルティック移籍から7ヶ月後の1992年2月にトム・ボイドとのトレードで加入したチェルシーFCでも40試合8得点と印象付けることに失敗し、1994年にはFAカップ決勝戦に出場するも、結果を残せずタイトルを獲得出来ずにいた。その不振は、チェルシーのケン・ベイツ会長やセルティックのリアム・ブレイディ監督から激しい叱責を受け、ファンからもブーイングされる程だった。