ジェナ・ジェイムソン
ジェイムソンは自分がバイセクシャルであり、私生活で100人の女性及び30人の男性と寝たと述べている。そしてこれまでにあった最高の関係はポルノ女優ニッキー・タイラーとのレズビアン行為であったと言っている。それらを彼女は自伝に書いている。彼女達は彼女のポルノ歴の初期に同棲し、そして彼女が再婚する前に再び同棲した。彼女の自伝で述べられている有名なボーイフレンドの中には、マリリン・マンソンとトミー・リーもいる。
1996年12月20日、ポルノ男優のブラッド・アームストロングと結婚した。指にブラッドの名前を刻んだり、一緒に作品に出演するなど仲睦まじい姿を見せていたが、1997年3月に別居、2001年3月に正式に離婚した。約4年間の結婚生活だったが、実際に一緒に生活した時間はわずか10週間ほどである。
1998年夏、ジェイムソンは元ポルノのスタジオのオーナー、ジャスティン・スターリング(ジョン G. グリディナとして、裕福な大牧場主の家庭に生まれる)に出会った。彼は大学卒業後、ポルノ映画プロダクションに入った。1998年以降、彼はジェイムソンのただ一人のスクリーン上の男性セックスパートナーだった。
2006年11月12日、オーティズは彼の客人としてジェイムソンを同伴させることを拒否され、サンディエゴのミラマー海兵隊航空基地におけるアメリカ海兵隊創立記念舞踏会への主賓としての出演をキャンセルした。2006年11月30日、ハワード・スターン・ショーでのインタビューにおいて、オーティズは彼がジェイムソンを愛しており、彼女がポルノには最早出演しておらず、そして、彼らが一夫一婦婚の関係にあると述べた。2006年12月12日、ジェイムソンはスターリングから離婚の訴訟を起こされた。
2007年3月、ジェイムソンはAVNアワードに精彩のないやつれた様子で出演したのを、無情な離婚訴訟のせいだとしている。
2008年8月、ジェイムソンはオーティズの双子の子供を妊娠しており、2009年4月に出産予定であると発表した。2009年3月16日、ジェイムソンはジェシー・ジェイムソン・オーティズ (Jesse Jameson Ortiz)、ジャーニー・ジェット・オーティズ (Journey Jett Ortiz) と名付けられた双子の男の子を出産した。ジェシーは体重4ポンド(約1800グラム)、ジャーニーは4ポンド11オンス(約2100グラム)であった。
リーグは公式なスーパーボウルのイベントとしてこれを認可しなかった。2007年、ジェイムソンはランジェリーボウル(スーパーボウルのハーフタイムショーとして下着姿のモデルによるフルコンタクトアメリカンフットボールの試合を呼び物にしたペイ・パー・ビュー方式のショー。)でクォーターバックとして契約したが、彼女の保険会社が損害を懸念したため、引退した。彼女は、その代わりに解説者を務めた。
2006年6月22日、Playboy Enterprises社はジェイムソンとスターリング両人の個人的契約を伴う、クラブ・ジェナの買収を発表した。PlayboyのCEO、クリスティー・ヘフナーは、初年度におよそ30の映画を製作し、DVDとしてだけでなく、テレビチャンネル、ビデオ・オン・デマンド・サービス、携帯電話にまで販路を拡大し、速やかに成長させたいと語った。2006年11月1日、PlayboyはSpice Networkのペイ・パー・ビュー方式のチャンネルのうちの1つ、「Hot Network」の名前を「クラブ・ジェナ」に変更した。
2007年4月に、テラ・パトリックと彼女の製作会社Teravisionは、パトリックのウェブサイト「clubtera.com.」が稼ぎだすロイヤルティーをきちんと収支報告し、支払うことができていないとして、ジェイムソンとPlayboy Enterprisesに対する訴訟を起こした。