ショーン・マイケルズ
派手なパフォーマンスが注目され、ショーンを初めて見る者にはキャラクター先行型と思われることもあるが、身体能力と受身技術は非常に高く、リック・フレアーらの前世代のマットレスリング技術を継承している数少ない一人である。また、相手や状況によって様々なファイトスタイルを選ぶことができ、飛び技(特にラダー・マッチに関しては当代の第一人者の一人と言われる)やラフファイトからサブミッションまで、あらゆる局面に巧みに対応することができる稀有なレスラーである。レッスルマニアなどの大舞台でも、極めて高いパフォーマンスを安定して残しており、リック・フレアーが彼を「Mr.レッスルマニア」と呼ぶのにも頷ける。キャリア末期は故障の蓄積や身体能力の衰えもあり、かつてのようなスピードや跳躍力をメインにした試合の組み立てはしなかったものの、レスリングテクニックと華やかなパフォーマンス、そしてここぞという時に見せる華麗かつ大胆な飛び技は健在だった。彼に影響を受けている選手も多く、棚橋弘至やヤング・バックスなどが、コスチュームや技に彼へのリスペクトを反映している。
五つ星試合(1994) vs レイザー・ラモン戦 レッスルマニアXにて
五つ星試合(1997) vs ジ・アンダーテイカー戦 バッド・ブラッドにて
最優秀ベビーフェイス(1996)
最優秀抗争(2004) vs トリプルH&クリス・ベノワ
最優秀抗争(2008) vs クリス・ジェリコ
年間最高試合(1994) vs レイザー・ラモン戦 レッスルマニアXにて
年間最高試合(2008) vs クリス・ジェリコ戦 ノーマーシーにて
年間最高試合(2009) vs ジ・アンダーテイカー戦 レッスルマニアXXVにて
年間最高試合(2010) vs ジ・アンダーテイカー戦 レッスルマニアXXVIにて
最もカリスマのあったレスラー(1995, 1996)
最優秀タッグ(1989) with マーティ・ジャネッティ(ザ・ロッカーズ)
レスリング・オブザーバー殿堂入り (2003年)
1991年12月4日、リージョン・オブ・ドゥーム(ホーク&アニマル)のWWF世界タッグ王座に挑戦したが、連携ミスで敗退したことにより相棒のジャネッティと仲間割れ。翌1992年初頭のブルータス・ビーフケーキのインタビュー・コーナー "バーバーショップ" で一旦は和解したかに見えたが、不意をついて放ったスウィート・チン・ミュージックでジャネッティをKO。以降、鏡を携えたセンセーショナル・シェリー(入場曲 "Sexy Boy" の初期ボーカルも担当)をマネージャーに、生意気な自惚れ男のギミック "ボーイ・トーイ" またの名を "ハート・ブレイク・キッド" としてヒールのシングルプレイヤーに転向した(ハート・ブレイク・キッドのネーミングは、"ミスター・パーフェクト" カート・ヘニングの考案による)。
ヒールターン後はティト・サンタナとの連戦を経てブレット・ハートとの抗争を開始し、1992年7月にブレットの保持するIC王座に挑戦。この試合はWWE史上初のラダー・マッチで行われたが、タイトル奪取には至らなかった。その後、同年10月27日にブリティッシュ・ブルドッグを破り同王座を獲得、初のシングルタイトル戴冠を果たした。
サバイバー・シリーズではブレットのWWF世界ヘビー級王座に挑戦するがシャープシューターで敗退。1993年3月のRAWではジャネッティにIC王座を奪われるも、短期間で王座を奪還する。同時期、マネージャーのシェリーと決別し(ジャネッティの急襲をシェリーを盾にして防いだことによる)、ボディーガードとして新しくディーゼルを雇っている。
そうした中、WWFを一時離脱。
Sexy Boy
現在は自らのボーカル。当初はマネージャーを務めていたセンセーショナル・シェリーがボーカルのバージョンだった(現バージョンでは喘ぎ声のみ)。
Break It Down
基本は対角線上で行う、助走付きのトラース・キック。マイケルズの代名詞的な技として知られている。蹴る前、相手がダウンしている時に対角線コーナーで右足で思い切り足踏みをするアピールを行う。そのタイミングに合わせて観客は足踏みの数をカウントし、実況アナウンサーは「Tune up the band!(バンドの用意ができた!)」というフレーズを発する。ダイビング技を行おうとした相手にカウンターで放つこともあった。
NWAセントラル・ステーツ・タッグ王座 : 1回(w / マーティ・ジャネッティ)