ジブラルタル包囲戦 (1349年-1350年)
アルフォンソ11世は、1333年の包囲戦で失敗した際の問題に直面しないように準備してから、1349年8月に遠征を敢行した。遠征の資金については、3つの並外れた課税や(アルフォンソ11世の戦いを十字軍として承認していた)教皇に認められた教会の収入の分与、王領の売却、そして戴冠宝器(英語版)を鋳潰して売却して調達した。また、1333年よりも貴族を厳格に管理しており、多くのカスティーリャの大貴族が遠征に同行した。アルフォンソ11世は2,000人の軍とともにジブラルタルの北にあるラ・リネア・デ・ラ・コンセプションに陣を敷いた。カスティーリャ軍はジブラルタルを急襲しようとせず、腰を据えて長期的な包囲戦に臨み、ムーア人が脱出しないように地峡を横切って防御的な溝を掘った。陣地は一時的なものより街に近く、軍がバラックを建てていた。また、アルフォンソ11世は愛人のレオノール・デ・グスマンと四男一女の家族のほとんどを連れて行ったが、嫡出子のペドロはセビリアに残っていた。包囲戦は原始的な大砲に支えられ、これがジブラルタル要塞に対して最初に火薬兵器を使用したことになった。
ジブラルタルの駐屯地が降伏する気配がないまま、包囲戦は秋から冬まで長引いた。1350年の新年に、過去2年間で西ヨーロッパで猛威を振るっていた黒死病が陣中で発生した。ペストで多数のカスティーリャ兵が亡くなり始めたので、アウトブレイクでパニックが起こった。将軍、貴族、王室の女性は、アルフォンソ11世に包囲戦を止めるように懇願したが、王は拒否した。
1349年8月から1350年3月の間に行われた第五次ジブラルタル包囲戦は、カスティーリャ王アルフォンソ11世が、1333年以降ムーア人が支配していたジブラルタルを2度目に奪還しようとした戦いである。
この包囲戦はキリスト教国とモロッコのマリーン朝が支援していたムーア人のグラナダ王国との間で長年行われた断続的な紛争によるものである。
一連のムーア人の敗北と後退により、ジブラルタルはキリスト教国の領土にあるムーア人の飛び地として残っていた。地理的に孤立していることで、要塞の強度が補われていて、1333年以降、大幅に向上していた。
アルフォンソ11世は自らの愛人と非嫡出子とともに約2万人の軍を引き連れ、長い包囲戦のためにジブラルタル北部に侵入した。しかし、1350年の新年に、カスティーリャ軍の陣中で黒死病が発生した。アルフォンソ11世は陣地放棄を拒否したが、1350年3月27日、ペストで崩御し、この病気で崩御した唯一の君主になった。