ダマスコのイオアン
その後イオアンは財産を処分して貧しい人々に分け与え、親友コスマとともにエルサレムに赴いて主イイスス(イエスのギリシャ語読み)の墓に巡礼し、マル・サバ修道院に行った。しかしどの修道士もイオアンの名声を知っていたので弟子に迎えようとはしなかった。
しかし一人の老修道士だけはイオアンを弟子として迎えた。老修道士は品行方正で知られた人物であり、特に謙遜を第一と心得ていた。そこで名声と栄誉を得ているイオアンに謙遜を身に付けさせるために、師に対する従順を求め、文学・文章を書く事を禁じた。
様々な労働や貧困には心苦しいと感じなかったイオアンであったが、イオアンは名高い文学者であり博学でもあったため、学芸と知恵を用いることを許されないという一点だけは辛く感じた。
ある時、修道院で一人の修道士が永眠した。その弟は兄の死を非常に悲しんでいた。弟はイオアンに一つの詩を作って慰めてくれるようにイオアンに求めたが、イオアンは老師から命じられている事を守り固く断った。しかしながら弟は非常に熱く一篇の詩を願った。イオアンは動揺し、ついに一つの詩を作り与えて弟を慰めた。弟は非常に喜んでイオアンに感謝して立ち去った。
この詩は今日、正教会の埋葬式で歌われている。
イオアンがその詩を自室で口ずさんでいると、隣室の老師がすぐにやって来て咎めた。