幼なじみはベッドヤクザ!
一迅社の『女装少年コレクション ゲーム編』の取材に答えたディレクターの西田一によれば、本作の小野塚あさひは、かねて西田が描きたかった理想の女装っ子であるという。はじめはあさひを単に変わった格好をした男として認識していた主人公が、徐々にあさひを意識するようになり戸惑う姿と、連動するように、徐々に女らしくなっていくあさひの姿を描きたかったと述べている。あさひの台詞「女装は貴族の趣味なんだよ」には、西田の女装に対する思想が込められていると説明している。
また西田は、本作ではメインのヒロインたちが酷い性格をしているため、その対比として優しい友人を作りたかったという側面もあったと説明している。酷いヒロインから逃れてあさひに癒やされる効果を計算していたという。原画のあおぎりぺんたは、あさひについて「絶対に失敗したらいけないキャラクター」「あさひだけは100パーセント誰からでも好かれるキャラクターにしなければ」との思いがあったと語っている。『はぴねす!』の渡良瀬準や『処女はお姉さまに恋してる』の宮小路瑞穂が既に出ていて、女装少年が台頭しはじめた時期であり、二人に負けないキャラにしようと意気込んでいたという。
西田は2008年に次のように語っている。
主人公の福原 智樹(ふくはら ともき)は、久々に故郷に戻り、ともに楽しい時を過ごしていた幼馴染たちが昔とは異なる姿になり、戸惑う。彼は、別の幼馴染である七宮 琴乃との再会を果たすも、かつての清楚なお嬢様から明るくガサツな性格へと変わっていた。さらに追い打ちをかけるように、当の本人から「こんなの智くんじゃない」と言われてしまう。
声 - 草柳順子
文芸部の後輩。かつては妹のように智樹の後をついてくることが多かったが、大きくなってからは無愛想な面が強くなった。若くして小説家として活躍しているためプロ意識が高く、厳しい意見を出すため、文芸部には新入部員が来ない状態にある。
魅咲の体格にあこがれている。