ロバートザデヴィル
ロバートザデヴィルの4歳緒戦は盛り上がりに欠けるものだった。というのも、ロバートザデビルが出走した5月のニューマーケット競馬場のローズベリープレート(Rosebery Plate)には、ロバートザデヴィルに挑戦しようという馬が1頭もいなかったのである。ロバートザデヴィルは1頭でこの競走を走り、賞金を受け取った。
一方、ベンドアは、4月のシティアンドサバーバンハンデキャップを、重ハンデを背負わされながらも見事な走りで勝った。
6月3日、エプソム競馬場のダービー開催でロバートザデヴィルはベンドアと5度目の対戦を迎えた。ダービーと同じ距離である1マイル半のエプソムゴールドカップである。馬券はロバートザデヴィルのほうが人気があった。ベンドア以外の登録馬は全て出走を辞退したため、ロバートザデビルとベンドアの2頭による事実上のマッチレースになり、前例のない未曾有の激しい競走になると観衆の注目を集めた。
アーチャー騎手はベンドアを抑えてロバートザデヴィルを先に行かせた。最後の200メートルでベンドアがスパートし、ロバートザデヴィルより少しだけ前へ出た。ロバートザデヴィルも食い下がったが、結局リードを奪い返すことはできず、最後はクビ差でベンドアが先着した。ベンドアの方には余力があり、予想外の楽勝だったと伝えられている。ダービーと同コース・同距離のレースだったが、走破タイムの2分40秒はダービーレコードよりも3秒早かった。1マイル半(約2414メートル)という距離は当時の価値観では長い距離とはいえず、イギリスの『スポーティング・タイムズ』紙(The Sporting Times)はロバートザデヴィルにとっては距離不足で、本番のアスコットゴールドカップ(2マイル半=約4023メートル)では逆転するだろうと分析したが、同時に「後世まで語り継がれる名レース」だと評している。
一方、ロバートザデヴィルを生産したのはチャールズ・ブリューワー(Charles Brewer)という賭博師だった。母馬はバートラムを交配される前年は死産で、「キャストオフ(Cast Off=「打ち棄てられた」)」という名前の通り、ケンブリッジシャーのソヘム(Soham)近くの湿地帯で野生馬のようにほとんど放置されて飼われていた。
ロバートザデヴィルは、体高16.2ハンド(約168センチメートル)と大柄な鹿毛馬に成長し、激しい気性の持ち主だった。ロバートザデヴィルを描いた絵をよく見ると、前へ出ようとする気性が強すぎる馬を抑えこむために用いる大勒(en:Double bridle)を装着していることがわかる。19世紀にはしばしば用いられた頭絡だが、現代の平地競馬ではほとんど見られない。
馬主のブリューワーは、ロバートザデヴィルをニューマーケットのアッパーステーション・ロードに厩舎を開いていたチャールズ・ブラントン(Charles Blanton)調教師に預けた。出走させる際の登録上はブリューワーの名義だったが、実際にはロバートザデヴィルの権利の半分をブラントン調教師に売り、共有馬となっていた。