チオール
その共有結合性の高さからソフトな塩基として作用し、特に水銀など後周期金属化合物と強い結合を作りやすい。
R − S − C ( = NH ) NH 2 ⋅ HBr + NaOH + H 2 O ⟶ R − SH + 1 2 NCNHC ( = NH ) NH 2 + NaBr + H 2 O {\displaystyle {\ce {{R-S-C(=NH)NH2}\cdot {HBr}+{NaOH}+{H2O}->{R-SH}+{\frac {1}{2}}NCNHC(=NH)NH2+{NaBr}+H2O}}}
ハロゲン化アルキルとチオ酢酸カリウムの反応により得られるチオエステルを加水分解する方法も良く用いられる。この加水分解反応は酸・塩基両方の条件下で進行する。
R − Br + KSC ( = O ) CH 3 ⟶ R − S − C ( = O ) CH 3 {\displaystyle {\ce {{R-Br}+ KSC(=O)CH3 -> R-S-C(=O)CH3}}}
R − S − C ( = O ) CH 3 + H 2 O ⟶ R − SH + HO − C ( = O ) CH 3 {\displaystyle {\ce {{R-S-C(=O)CH3}+ H2O -> {R-SH}+ HO-C(=O)CH3}}}
ほかに、ジスルフィドを水素化ホウ素ナトリウムやホスフィン類を用いて還元させたり、グリニャール試薬を硫黄分子で処理する方法も用いられる。