セックス・アンド・ザ・シティ
スティーブが働くバーにミランダが客として訪れたことがきっかけで交際がスタート。順調だと感じていたミランダの想いとは逆に、安月給の自分と弁護士であるミランダとの生活レベルが違いすぎることに困惑し、ミランダに別れを告げる。
友人としての関係を経た後、2人はよりを戻しミランダの提案で同棲をはじめる。互いへの信頼が深まっていくのを感じていたが破局。2度目の別れはあまりにも子どもすぎるスティーブに嫌気がさしたミランダからだった。
その後ミランダと疎遠になっていたが、交際中のミランダからのアドバイスをもとに、自分のバーを開店する事に。バーのオープニングパーティにミランダを招待し再会、友人関係を続けることとなる。バー開店後に睾丸ガンが発覚し、手術で睾丸をひとつ失う。落ち込むスティーブを慰めるミランダと流れでSEXをしてしまい、ミランダを妊娠させてしまう。出産後はシングルマザーのミランダの力になり二人の子であるブレディの世話もよくするが、お互い違う人と付き合うようになる。しかしブレディの1歳の誕生日会で、スティーブを愛していることに気づいたミランダが愛を告白、シーズン6でミランダと結婚した。