Microsoft Windows Millennium Edition
Windows Me には、 Windows 95 か Windows 98 (Second Editionも含む)からのみアップグレードできる。Windows 3.1、Windows NT、Windows 2000 からはアップグレードできない。また、Windows 95 からは Windows Me のアップグレード版の1つである「Windows 98ユーザー限定期間限定特別パッケージ」(Windows 98/98 SE からのアップグレードを前提にした低価格の専用アップグレードパッケージ)を使用してアップグレードする事はできない。Windows 95 からアップグレードしたい場合は、それに対応した標準アップグレードパッケージを用意する必要があるが、手元に Windows 98 のインストールCDが1枚あれば(通常版・アップグレード版問わず。Second Edition アップデートCDからでも可能)、セットアップの途中でこれを挿入する事でアップグレード認証を通過して、「Windows 98ユーザー限定期間限定特別パッケージ」を用いて Windows 95 からいきなり Windows Me にアップグレードする事ができる(この方法により、Windows 95 から Windows 98 を経由して Windows Me にアップグレードするという手間が省ける)。 Windows 95 と Windows 98 のどちらからアップグレードしてもシステムファイルが保存されていれば、旧バージョンに戻す事(アンインストール)は可能。