諏訪直頼
この時、政長は尊氏の命で上洛しており、留守であった。
その後まもなく、師冬の養父の高師直など、直義派の政敵であった高氏一族がほぼ殺害されたことで尊氏・直義両派に平穏が戻ったかのようにみえたが、同年6月には直頼の代官であった祢津宗貞(禰津宗貞/根津氏)が、北朝方(尊氏派)についていた高梨経頼(高梨氏)・小笠原為経・小笠原光宗(ともに小笠原氏一門)と野辺原(現長野県須坂市野辺)や善光寺横山城(現長野市城山)にて一戦を交えるなど、信濃国内では南北朝の対立が続いた。直義が守護の任免権も掌握すると、直頼が信濃守護に補任され、直義が北陸に逃亡するまでその地位にあった。守護代として宗貞が幕府から水内郡太田荘における信濃島津氏・高梨氏の地頭職権の濫用を停止させるよう命じられている。
一方京都では、尊氏・義詮父子が南朝に降り、正平一統が成立して新たに南朝から直義追討令が出され、尊氏・直義両派は再び分裂、義詮の補佐として一旦政務に復帰していた直義は京都を脱出する。最終的には北陸を経由して鎌倉へ向かうことになるが、同年7月晦日の直義の北国落ちに際しては「諏訪信濃守」が付き従っており、『太平記』でも途中「無二の味方」として諏訪氏を頼り、信濃に立ち寄ったとしている。
正平7年/文和元年2月26日(1352年3月12日)に直義は鎌倉にて急死するが、その後も旧直義派および南朝方の姿勢を変えず、信濃に拠っていた後醍醐天皇の皇子、信濃宮宗良親王に従って、笛吹峠・小手指原などで尊氏軍と戦う(武蔵野合戦)がいずれの合戦でも敗北。更にその後の正平10年/文和4年(1355年)8月の桔梗ヶ原の戦い(於:桔梗ヶ原)でも北朝・尊氏方の武田信春、小笠原政長・長基父子らに敗れ、信濃国内における南朝勢の衰退は決定的となっていた。同年12月に諏訪下社領塩尻郷の金屋(現:塩尻市金井)で再び北朝軍に敗れると、ついには宗良親王から離れ、正平11年/延文元年(1356年)には、既に足利氏(足利尊氏)に降り室町幕府の奉公衆となっていた一族の諏訪円忠から勧告を受けていたこともあり、尊氏死後の正平13年/延文3年(1358年)になってようやく、高梨氏らと共に第2代将軍となった足利義詮に降った。