イミン
カルボニル化合物とは異なり、イミンにはシス-トランスの立体異性体が存在する。窒素上の置換基が水素である場合はその異性化は速く分離が困難であるが、置換基の種類によっては安定な異性体を単離できる場合もある。
シッフ塩基として、金属イオンやルイス酸に窒素の孤立電子対を与え、錯体を形成する。プロトンか有機カチオンがイミン窒素上に結合したイオン R''-C(=NRR')-R'''は、イミニウムカチオン (iminium cation) と呼ばれる。
ただし、イミンの窒素はsp2混成であり、sp3窒素より電気陰性度が高く、塩基性が弱い。
なので、プロトン化イミンやイミニウムカチオンはアミンにそれぞれプロトン、アルキル基をわたし、イミンを生成する。
プロトン化イミン pka=5〜7
プロトン化アミン pka=9〜10
一般的には電子不足となっている炭素で求核付加反応を受ける。一方、ごく稀に窒素原子を反応中心とした求核付加反応も進行し、これはイミンの極性を逆転させなければ起こり得ない高度な反応であり極性転換反応あるいは極性変換と呼ばれている。
イミノ炭素上に求電子的な置換基を有するイミンは容易に加水分解を受け、対応するカルボニル化合物(ケトンまたはアルデヒド)とアミンに戻る。この加水分解は酸触媒で加速されるが、立体障害の小さいイミンやアルジミンは中性条件下でも容易に分解されてしまう。
α炭素に水素を有するイミンは、エナミンとの間に互変異性(イミン-エナミン互変異性)を持つ。そのため、アルドール縮合などの反応が可能である。
イミンを水素化アルミニウムリチウム (LAH) などで還元、あるいは水素化するとアミンが得られる。