赤松則祐
赤松氏の役目は後醍醐天皇方を播磨で足止めし、尊氏の再起の時間を稼ぐことで、父は播磨の広範囲に戦線を展開、則祐は感状山城で第二戦線の大将を命じられる。後醍醐天皇方の新田義貞によって坂本城を中心とする第一戦線が崩され、第二戦線の支城も次々に陥落するなか、則祐は奮戦し感状山城を守り抜く。白旗城下で激戦が展開されている最中に九州に落ちていた尊氏の所へ訪れ、東上を促す。
正平5年/観応元年(1350年)、観応の擾乱の最中に父が没し、長兄・範資が当主及び播磨・摂津守護となるが、翌正平6年/観応2年(1351年)に急死、遺領は分割され、摂津は甥の光範に与えられ、則祐は当主・播磨守護となる。この決定の理由については、舅(しゅうと)が幕府の実力者佐々木道誉だったことと、長年父の下で功績を積み重ねてきたことが挙げられる。次兄・貞範が幕府に疎まれていたことも家督相続に繋がった。
同年7月に護良親王の皇子・興良親王を推載、南朝に降った。このため尊氏の嫡男・義詮の討伐を受けるが、直後に義詮の叔父・直義が京都から出奔したため、この軍事作戦は謀略で則祐の降伏は偽装ともされるが、真相は不明。