蔵の街
元和2年(1616年)に徳川家康が死去すると、その遺言に基づき、いったん駿河国の久能山へ埋葬され、1年後に下野国日光へ分霊された。これにあたって元和3年(1617年)、家康の「霊柩」を運ぶ行列が栃木町を通ったのに続き、大法会や日光東照宮の造営に必要な物資を日光へ送るため、栃木町が水運拠点として利用された。これを契機として町は宿駅の性格をそなえはじめ、他地方から移住する者も増加した。また正保年間(1644年 - 1648年)以降、毎年4月17日の大祭にあたって日光へ勅使が派遣され、日光例幣使と称えるようになったが、これが通る街道が日光例幣使街道となり、この町に栃木宿が整備された。
町の東西南北にはそれぞれ木戸が設けられて町域を規定したが、特に北の木戸外の嘉右衛門新田村や平柳新地は例幣使街道沿いに家並みが続き、栃木町とともに発展した。嘉右衛門新田村は、栃木町と同時期の天正年間に岡田嘉右衛門によって開発され、元禄元年(1688年)からは畠山基玄の知行となって陣屋が置かれた。
栃木町の建設が始まったのは16世紀後半である。円通寺(栃木市城内町)の過去帳の奥書には「天正十四年丙戌杤木町立初ル 元禄四年マデ百六年ニ成ル」と記されており、天正14年(1584年)という年号は町の成立の時期について示唆を与えている。栃木町の西北西4.5キロメートルほどに位置する皆川城を居城としていた皆川広照は、小田原征伐による皆川城の開城ののち、天正19年(1591年)、栃木町に栃木城を築いたが、これに前後して天正年間、複数の社寺を町へ移転させ、城下町建設の足がかりとしている。
広照の城下町政策と、町の中心を南北に流れる巴波川の水運により、荒蕪地であった栃木の地は都市化していった。慶長14年(1609年)に皆川氏は改易されて栃木城も廃城となったため、栃木が城下町であった期間は19年間に過ぎないが、皆川氏の遺臣は町にとどまって、江戸時代に活動する商人たちの祖先となった。