小林旭
6.28 日活)
新遊侠伝(1966) 監督 斎藤武市(1966.11.20 日活 加助 役)
対決 監督 舛田利雄(1967.9.6 日活 満州常 役)
爆破3秒前 監督 井田探(1967.10.21 日活 矢吹 役)*
君は恋人 監督 斎藤武市(1967.11.3 日活 須藤ディレクター 役)
血斗 監督 舛田利雄(1967.11.18 日活 満州常 役)
遊侠三国志 鉄火の花道 監督 松尾昭典(1968.1.13 日活 片目の一本松 役)
赤道を駈ける男 監督 斎藤武市(1968.4.28 日活 伊吹二郎 役、100作品出演記念作品、製作も兼ねる)
嵐の果し状 監督 松尾昭典(1968.8.1 日活 谷村征次郎 役)
縄張はもらった(1968) 監督 長谷部安春(1968.10.5 日活 寒河江次郎 役)
三匹の悪党 監督 松尾昭典(1968.10.19 日活 片目の一本松 役)
地獄の破門状 監督 舛田利雄(1969.1.22 日活 小磯菊次 役)
女の警察シリーズ (篝正秋 役) 女の警察 監督 江崎実生(1968.2.8 日活) 続 女の警察 監督 江崎実生(1969.5.28 日活) 女の警察 国際線待合室 監督 丹野雄二(1970.2.7 日活) 女の警察 乱れ蝶 監督 小沢啓一(1970.7.11 ダイニチ)
昇り竜 鉄火肌 監督 石井輝男(1969.2.8 日活 政 役)
やくざ渡り鳥 悪党稼業 監督 江崎実生(1969.4.16 日活 鬼頭善吉 役)
博徒百人 監督 野村孝(1969.
映画『ギターを持った渡り鳥』など、『渡り鳥シリーズ』のコミカルな役を真剣に演じることで、人気シリーズに成長させた。1960年(昭和35年)頃、映画での共演をきっかけに浅丘ルリ子と同棲、結婚を考えていたが、浅丘の父の猛反対により断念し、関係を解消した。
その後、美空ひばりと雑誌での対談をきっかけに交際を始める。結婚などはまだ考えていなかったが、ひばりの意を汲んだ父親代わりの山口組三代目・田岡一雄から強引に頼まれ拒めず、1962年(昭和37年)5月29日、ひばりとともに会見を開き、婚約発表した。同年11月5日、日活国際ホテルで挙式した。「(結婚生活では)ひばりは懸命によき妻を演じようとし、女としては最高だった」と『徹子の部屋』で述懐している。小林とひばりは、ひばりの母の反対で戸籍上は入籍していない事実婚で、戸籍上はひばりは生涯独身であった。
1964年(昭和39年)に事実婚を解消。会見の2日前にひばり親子から頼まれた田岡が小林に「ひばりをみなさんに返してやりや」と引導を渡され、逆らうことは出来なかったと自著で述べている。記者会見は別々に開かれ、小林の会見には田岡と菱和プロ社長・嘉山登一郎が同席した。小林は「本人同士が話し合わないで別れるのは心残りだが、和枝(ひばりの本名)が僕と結婚しているより、芸術と結婚したほうが幸せになれるのなら、と思って、理解離婚に踏み切った」と説明。この「理解離婚」という言葉は当時流行語となった。また「未練はいっぱいある。皆さんの前で泣きたいくらいだ」と自身の本意でなかったと語っている。
1964年(昭和39年)、クラウンレコードへ移籍し、1967年(昭和42年)には女優の青山京子と再婚。長女の真実と長男の一路の二子に恵まれる。
一心太助 (1982年)