ピレウス
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先史時代、ピレウス中心部のミューニキア(現在のカステラ)は浅瀬で本土と繋がっていた。この浅瀬は一年の内長い期間海水に浸かっており、干上がると塩田になった。これは塩田を意味する「ハリペドン」と呼ばれており、泥濘によって複雑な浅瀬となった。徐々に地形が変化した結果、古典古代初期には安全な土地になった。
紀元前26世紀にはピレウス周辺に人が住んでいた。
古代ギリシャ時代には、水深の大きい3つの港を持つピレウスは重宝され、古く浅いファレルム(英語版)港から徐々に役割を奪った。3つの港は大規模なカンタルスと小規模なゼア、ムニチアからなった。
紀元前511年、ヒッピアスがミューニキアを要塞化した。
紀元前507年、クレイステネスがピレウスをアッティカ地方に組み入れた。
紀元前493年、アテネの政治家テミストクレスがファレルム港にかわる海軍基地として建設した。
紀元前483年、アテネ海軍がピレウスに移転した。
紀元前480年、アテネ海軍はアケメネス朝ペルシア相手にサラミスの海戦で大きな役割を果たした。以降ピレウスは海軍基地として使用されている。ペルシアの第2次ギリシャ侵攻(英語版)(紀元前480~479年)の後、テミストクレスはピレウスの3つの港を要塞化し、ネオソイコイ(舟屋)を建てた。
紀元前393年、民主制を復活させたコノンは壁を再建した。また、アフロディーテ、ゼウス、アテナの神殿を建てた。また、後にゼア港で発掘されたフィロンのスケウオテケ(弾薬庫)を建てた。ピレウスの再建はアレクサンドロス3世(在位:紀元前336年~紀元前323年)の時代まで行われた。
紀元前86年、ローマのスラがピレウスを徹底的に破壊した。
395年、アラリック1世率いるゴート族が再びピレウスを破壊した。これによりピレウスは15世紀まで衰退する事になる。
東ローマ帝国時代(330年~1453年)、ピレウスは時折海軍基地として使われたが、首都のコンスタンティノープルからは遠かった。中世にはピレウス港はベネチア人に「シシネス港」と呼ばれた。
1040年、東ローマ帝国ブルガリア (テマ制)(英語版)で起こったペタル・デリャンの蜂起に呼応し、反乱を起こしている。
1205年、第4回十字軍によって東ローマ帝国が崩壊し、ピレウスは十字軍国家の一つであるアテネ公国の領土となった。
14世紀には港の入口に立つ古い獅子の彫刻から、ピレウスの獅子と呼ばれるようになった。後にギリシャ人にはレオネ港(Πόρτο Λεόνε)やドラコ港(Πόρτο Δράκο)と呼ばれるようになる。