向かい風に打たれながら
2014年7月23日にLantisから発売。茅原のシングルとしては前作「FOOL THE WORLD」から約5か月ぶりのリリースとなる。
販売形態は初回限定盤(LACM-34239)・通常盤(LACM-14239)・アニメ盤(LACM-14240)の3種リリースで、初回限定盤には本曲のPVを収録したDVDが同梱されている。初回限定盤と通常盤のジャケットは、茅原が電車と一緒に写っているが、これはタイアップ作品が鉄道を扱った作品であるため実現したという。なお撮影は群馬県安中市にある碓氷峠鉄道文化むらで行われた。アニメ盤のジャケットには『RAIL WARS!』に登場する桜井あおいが描かれている。
2曲目「FLAGSHIP FANFARE」は、茅原によれば楽しくて優しい曲で、最後の掛け声では茅原のマネージャーが参加している。レコーディングではパレードが続くことを願いながらポップに歌ったという。なおレコーディングは札幌のI'veスタジオで行ったという。
初回限定盤と通常盤の3曲目「ピーカン VACATION☆」は、サマードリームで盛り上がることを意識した夏らしい曲。テンポが速く音符も多めのため、レコーディングでは作詞を手掛けたこだまさおり自ら茅原に指導したという。