ボビー・バレンタイン
勝敗の太字は勝利したシリーズ
レッドソックス退団後は、主に再びMLB解説者を務める傍ら、地元の大学の学部長、飲食店経営などで生計を立てている。
2013年、NBCラジオの解説者を務める。
2013年2月、コネチカット州セイクリッド・ハート大学体育学部長に就任。
2013年9月11日、ラジオ番組に出演していた際、メッツ監督時代の2001年に発生したアメリカ同時多発テロ事件について「あのテロ事件の直後、ヤンキースの選手は何もしなかった」などと発言。物議を醸し、当時解説者を務めていたTBSを契約解除となった。
2016年12月9日、翌年1月に発足するドナルド・トランプ政権において駐日アメリカ合衆国大使への起用が検討されていると報じられたことがある。
2018年春の叙勲で旭日小綬章を受章。同年8月のニューヨーク総領事公邸での叙勲伝達式では、「私の人生で最大の名誉。(日米親善推進に向けて)これからも貢献したい」と目に涙を浮かべながら語った。
2020年5月、NBCユニバーサル系のスポーツメディア『SNY(スポーツネット・ニューヨーク)』で政界進出の意思を語った。2021年5月には、故郷であるスタンフォードの市長選挙(同年11月2日投開票)への立候補を表明したが、若手の民主党候補に敗れた。
またオルティスは2017年自叙伝「パピ:マイ・ストーリー」の中で「(2012年)私の人生の中で最悪のシーズンだった」と表現、「ドラマはスプリング・トレーニングに入ってすぐに始まった。そこで見せた彼の行動にすべてが凝縮されていた」と開幕前からチーム内に不協和音が存在したことを告白、「日本式のトレーニングを持ち込むことで自分がいかに賢明な人間であるかを証明したがっているようだった」、「打撃練習で選手たちにゴロを打つように命じた。レッドソックスは私にゴロを打ってもらいたくてお金を払っているわけではない。月まで届くような球を打つために私はここにいる」などと具体例を挙げ、「無礼」、「愚か」、「傲慢」といった過激な言葉のオンパレードでバレンタインをこき下ろした。
米メディア「NBCスポーツ」は「ここ10年でレッドソックスにとって最大の悪役は誰か?」を特集。バレンタインが7位に選ばれ、スプリングトレーニングでのエピソードも紹介され、「カール・クロフォードがスイングをせずに数日休む理由を詳しく説明している間、クロフォードはバットを持って打撃ケージに向かっていた」と選手とのコミュニケーションが取れていなかったとしている。「選手たちは彼を嫌っていた」と溝が深まり、板挟みとなったコーチ陣からも疑心暗鬼の状態。指揮官は「ドナルド・トランプ大統領のような振る舞いを見せていた」と明かされている。