ビル・バベシ
翌年はわずか8試合(6先発)の登板にとどまり、カブスに放出された。黒田はドジャーズ入りし、先発の一角として安定した投球を見せた。
2008年2月8日、アダム・ジョーンズ、ジョージ・シェリル、クリス・ティルマンら5選手を放出し、ボルチモア・オリオールズからエリック・ベダードを獲得。ベダードは前年メジャーでトップの奪三振率(10.93)を記録していた。先発の駒不足が取り沙汰される中、エース格の投手を獲得したことで、トレード成立時は「バベシの今までの失敗を帳消しにする大仕事」と評価されるなど概ね好評だったが、一方で5人ものプロスペクトを放出したことを「おかしい」と危惧する声も多々あった。そしてベダードは3度も故障者リストに入るなど散々で、結果的にバベシGM解雇の引き金となった。一方、シェリル、ジョーンズ、ティルマンはオリオールズでいずれもオールスターに選出されるまでに成長した。
2008年4月26日、捕手の城島健司と、翌年からの3年2400万ドルの延長契約を結ぶ。城島は当時3年目で、2007年にリーグトップの盗塁阻止率を残すなど、当初の2年は一定の活躍を見せた。しかし、その頃深刻な打撃不振に陥っていたことや、複数の投手が城島より控え捕手のジェイミー・バークとのバッテリーを希望していることが報じられていたため、シーズン途中での大型契約には疑問の声も上がった(ただし、この契約延長にはバベシよりオーナーのハワード・リンカーンの意向が大きかったとされる)。同シーズンは打撃が上向かずレギュラー剥奪。翌年には主力投手が城島とのバッテリーを拒否するなどして、出場機会が激減した。結局城島は2009年を最後に契約を破棄して帰国した。