碓氷峠
大正以降はトラックなどの往来も盛んになり、失業対策も兼ねた公共事業の一環として1932年から翌年にかけて拡幅および一部舗装工事が行なわれ、これを記念した石碑が県境に残っている。なお、第二次世界大戦中には牛や馬の峠越えによる物資の輸送も行なわれた。国道18号の碓氷峠の区間は、1956年(昭和31年)から拡幅や改良・舗装工事が進められていたが、カーブが184個もあることなどから限界があり、交通需要の高まりに応えるため1971年に国道18号のバイパスである有料道路の碓氷バイパス(入山峠を通る、かつての古東山道のルート)が開通した。碓氷バイパスは2001年11月11日から無料化され、かつての中山道はハイキングコースとして整備された。1993年には上信越自動車道が開通したことから、1979年には交通量が2,000台/日あった明治時代の新道も、その重要性は薄れつつある。なお上信越自動車道の建設に当たっては、同道路内で最長となる全長1,267メートルの碓氷橋が、碓氷川などをまたぐように架橋された。
1985年(昭和60年)頃には余剰のサロ183形を改造した自力登坂可能な187系(第2案)も計画されたが、諸般の事情から白紙撤回されている。詳細は「国鉄187系電車特急用直流電車開発計画」も参照のこと。
1975年(昭和50年)10月28日には、横川駅 - 熊ノ平信号場間の上り線で機関車の単機回送列車(EF63・EF62)が暴走し脱線転落する事故が発生した(信越線軽井沢 - 横川間回送機関車脱線転落事故)。
1987年(昭和62年)4月1日の国鉄分割民営化に伴い、信越本線は全区間を東日本旅客鉄道(JR東日本)が第一種鉄道事業者として承継したが、日本貨物鉄道(JR貨物)は横川駅 - 軽井沢駅間を含む安中駅 - 田中駅間を第二種鉄道事業者として承継しなかったため、横川駅 - 軽井沢駅間の貨物営業は廃止となった。
1993年(平成5年)8月17日、前述の通り国が信越本線の横川駅 - 軽井沢駅間の鉄道施設の一部を「碓氷峠鉄道施設」として重要文化財に指定した。
入山遺跡はこの時期までに廃絶しており、碓氷坂における東山道駅路は近世の中仙道にほぼ近いルートだったとする説が有力視されている。なお、万葉集にみえるように防人たちにとっては故郷との別離の場となっていた。
平安時代前期から中期頃の坂東では、武装した富豪百姓層(僦馬の党)が国家支配に抵抗し、国家への進納物を横領したり略奪する動きが活発化した。これら富豪百姓層を「群盗」と見なした国家は、その取締りのため昌泰2年(899年)に碓氷坂と足柄坂へ関所を設置した。これが碓氷関の初見である。碓氷関は天慶3年(940年)に廃止され、中世に何度か復活した。
古代駅路は全国的に11世紀初頭頃までに廃絶しており、碓氷坂における東山道駅路も同時期に荒廃したとされている。その後、碓氷峠における主要交通路は、旧碓氷峠ルートのほか、入山峠ルート・鰐坂峠ルートなどを通過したと考えられているが、どのルートが主たるものであったかは確定に至っていない。
江戸時代には中山道が五街道のひとつとして整備され、旧碓氷峠ルートが本道とされた。碓氷峠は、関東と信濃国や北陸とを結ぶ要衝と位置づけられ、峠の江戸側に関所(坂本関)が置かれて厳しい取締りが行われた。峠の前後には坂本宿・軽井沢宿が置かれ、両宿場間の距離は2里26町(約10キロメートル〈km〉余)であったが、峠頂部の熊野神社の標高が1200 m、坂本宿の京都口が標高460 mであるから、その標高差は740 mもあり通行者の大きな負担になっている。特に刎石(はねいし)はつづら折れの急坂のうえ落石も多く、峠道最大の難所である。なお、坂本から熊野神社までの旧中山道ルートの現在は、旧建設省と「道の日」実行委員会により制定された日本の道100選のひとつとして1986年(昭和61年)に選定を受けている。
ただし、古道はその後も活用されており、たとえば難所の碓氷峠を避けることができる鰐坂峠ルートは「姫街道」「女街道」と呼ばれていた。