ガエターノ・カストロヴィッリ
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2017年2月23日に買取義務が伴うローンにてフィオレンティーナに移籍する。フィオレンティーナ移籍初年度はプリマヴェーラに所属し、シーズン終了までの半年間で18試合出場7得点9アシストという成績でチームの決勝進出に貢献した。
2017-18シーズンは経験と出場機会を増やすためにセリエBに昇格したクレモネーゼにレンタル移籍する。同シーズンは27試合に出場し、1得点をあげた。続く2018-19シーズンもクレモネーゼとのレンタル期間を1年更新し、同クラブに所属した。このシーズンでは26試合出場し4得点をあげた。
2019-20シーズンの開幕前はレンタルバックしたフィオレンティーナのトップチームの練習に参加した。新たにトップチームの監督に就任したヴィンチェンツォ・モンテッラは、プレシーズンのカストロヴィッリの出来栄えに感銘を受け、トップチームに残る可能性が最も高いと評した。2019年8月24日に行われた対ナポリ戦にてスターティングメンバーに抜擢され、セリエA及びフィオレンティーナにおけるトップチームの公式戦デビューを果たした。同年9月29日にアウェイで行われた対ACミラン戦において、セリエA初得点を記録し3-1の勝利に貢献した。