バッドトリップ! 消えたNO.1セールスマンと史上最悪の代理出張
演 - トレイシー・マロニー、日本語吹替 - 片貝薫
機内でティムに声をかける。
更に、これまで自分の会社が3年連続で「ツーダイヤモンド賞」を受賞できた理由が賄賂によるものであることを知ったティムは激しいショックを受ける。そして、オーリンとの個人面談の場で、ロジャー同様、オーリンに賄賂を渡し、4年連続での受賞を決めさせる。
自分の行なった行為を恥じるティムは、知り合った娼婦のブリーとバカ騒ぎをして、ブリーの友人であるゲイリーにボコボコにされかけるが、そこに駆けつけたディーンらに救い出される。ティムらがホテルで休んでいると、社長がやってきて、4年連続での受賞が決まった自分の会社を高値で売却すること、そして売却先の考えでブラウンバレーの店は閉鎖されることを告げる。裏切られた思いのティムはディーンらに手伝ってもらい、自分の顧客から会社とは無関係にティムと契約するとの書面を得る。翌日、ツーダイヤモンド賞の授賞式の場で、ティムは自分がオーリンに賄賂を渡したことを暴露し、これにより買収は白紙になる。ティムはディーンらと再会を誓って帰路につく。
その後、ティムはディーンらと「トップ・ノッチ相互保険」を立ち上げる。
フィル・ジョンストンによって書かれた本作の脚本は、2009年のハリウッドにおける、映画が未製作で出来がいい脚本のリストであるランクリン・レオナルド(英語版)の「ブラック・リスト(英語版)」に含まれていた。
アイオワ州の映画製作税控除が受けられなかったため、シーダーラピッズではなく、ミシガン州のアナーバーでロケーション撮影が行われた。ミシガン州は、アナーバーなど州の中心部に位置する地域で撮影することを条件に、42%の税控除を提供した。