八王子駅
北口周辺から甲州街道(国道20号)沿いの八幡町・八日町・横山町にかけては、江戸時代の宿場町を基礎とする商店街と、百貨店など大型商業施設を中心とした商業地域が栄えた。かつてはまるき百貨店やイノウエ百貨店といった地元百貨店があり、また大型店として丸井八王子店、西武百貨店八王子店、八王子大丸、伊勢丹八王子店、長崎屋八王子店、八王子発祥のスーパーマーケット忠実屋1号店の八幡町店などがあった。
1983年に八王子駅の駅ビル「八王子ターミナルビル」が建設され、核店舗として八王子そごうと専門店街「八王子ナウ」が開業した。他の百貨店は出店時に周辺商店街からの反対運動により店舗規模を縮小せざるを得なかったため、そごう進出により丸井以外の百貨店が撤退した。1987年には大丸が撤退した跡地に忠実屋がファッションビル「FAM」を開店した。
またこの頃、八王子駅周辺では初となる家電量販店のヨドバシカメラ八王子店が開業した。ヨドバシカメラとしては新宿・横浜・上野に次ぐ出店であり初の郊外のターミナル駅前立地型店舗となった。
1994年には、忠実屋がダイエーに吸収合併されたことによりファッションビル「FAM」が閉店し、地下化された京王八王子駅の地上部に駅ビルの京王八王子ショッピングセンター(旧称「KEIO21=ケイオウ ツーワン」)が同年オープンした。
グランド東京ビル(旧:八王子西武百貨店) 八王子温泉やすらぎの湯(ホテルグランスパ併設)
八王子ツインタワー A館・B館(旧:丸井八王子店 A館・B館) ゴールドジム八王子
セントラルフィットネスクラブ(八王子)
メガロス24(京王八王子駅前店。24時間営業スポーツクラブ)
エニタイムフィットネス八王子元横山町店(24時間年中無休フィットネスクラブ)
八王子エルシィ(旧:まるき百貨店→八王子岡島百貨店)
ビュータワー八王子 スギ薬局八日町店
※現在全ての駅弁が売られているかは不明。
鳥めし弁当
深川めし
チキン弁当
30品目のバランス弁当
たれカツ重
さば蒲焼き風弁当
海苔のりべん
五目わっぱめし
鯵鯖よくばり寿司
こだわりのとんかつ弁当
幕の内弁当
秋露のささやき
特上鯵の押寿し
季節の吹き寄せ弁当
釜めし弁当
幸福べんとう
大漁市場(旅情編)
うなぎ弁当
北海味メッセ
懐石弁当大人の休日
第二次世界大戦前 御寿司
第二次世界大戦後 特製御弁当、特製お好み弁当、サンドウィッチ、ちらし寿し、うなぎ弁当、高尾の里、松姫御膳、牛ずし、特製幕の内夕やけ弁当、陣場の栗めし
1997年には八王子駅北口再開発事業が竣工し八王子東急スクエア(現・八王子オクトーレ)がオープンした。
2004年には当時経営不振に陥っていた丸井が撤退した。2011年には長崎屋八王子店が閉店し、ドン・キホーテ八王子駅前店としてリニューアルオープンした。
2012年1月31日、八王子市内に唯一残った百貨店の八王子そごうが閉店し、同年10月25日にJR東日本最大級の駅ビルセレオ八王子北館としてリニューアルオープンした。これにより八王子市内の百貨店は全て撤退し、また東京都内からそごうの店舗が消滅した。
2015年にはダイエー八王子店が建物老朽化に伴い閉店した。店舗解体後の跡地に高層マンションが建設され、ダイエーは2019年3月28日、イオンフードスタイル八王子店としてマンション1階に再出店した。
八王子駅と京王八王子駅の中間地である旭町・明神町地区で再開発計画があり、先行して明神町地区の都合同庁舎及び多摩地区最大となる展示ホールが2018年度に着工予定、2022年度の竣工予定である。
北口周辺を中心とした中心市街地では、1995年以降一貫して人口が増加している。近年においてもマンション建築が盛んであり、市総人口に対する中心市街地シェアも徐々に高まっている。