千早城の戦い
『太平記』では、降伏した者が処刑されたことを伝え聞いた吉野や金剛山(千早城)の兵らは獅子の如く怒り狂い、誰一人降伏しようとは考えなくなった、と記している
赤坂城での戦いのさなか、2月23日に楠木正成は金剛寺へ書状を送っていた。内容は鎌倉幕府軍が寺内に乱入して、城郭を構えるという風評があるので、怠りなく防備し、団結して戦ってほしいとし、護良親王の令旨に従って関東調伏の祈禱に励む、つまり戦勝祈願するように丁重に依頼している。金剛寺は千早城から西へ約10kmに位置し、楠木正成とのかかわりが深く南北朝時代には南朝方の勅願寺として重要な拠点となっていた。
2月18日、幕府軍は吉野の吉野城(金峰山城とも)を攻めてこれを陥落させた。だが、護良親王は村上義光が身代わりになったこともあって辛くも逃げ延び、千早城へと向かった。一方、吉野城を陥落させた幕府軍も千早城へと向かった。