ロビー・ロス
2015年1月27日にアンソニー・ラナウドとのトレードで、ボストン・レッドソックスへ移籍した。この年はリリーフ専任に戻り、前年から倍増となる54試合に登板した。前年に6.00超えと炎上していた防御率は3.00台まで向上したが、リリーフのみで投げたシーズンとしては最も悪い数値だった。
2016年はリリーフで2年連続54試合に登板した。3勝2敗、防御率3.25、WHIP1.25という成績を残したほか、自己最高かつ自身初の9.0超となる奪三振率9.1をマーク。調子の良いシーズンを送った。
2017年は8試合・9.0イニングの登板で防御率7.00、WHIP1.89と炎上し、5月19日に傘下のAAA級ポータケット・レッドソックスへ降格となった。その後、5月28日に肘の炎症のため7日間の故障者リストに入り、7月24日に60日間の故障者リストに移行し、8月に手術を受けたため、前述の成績でシーズンを終えた。なお、マイナーに降格した時は6試合にリリーフ登板し、1勝0敗、防御率1.50、WHIP0.67という好成績を残した。オフの11月2日にマイナー契約でAAA級ポータケットへ配属され、後にFAとなった。