益子氏
しかし、その様相は勝宗の後継の代になり、大きく変容することになった。勝宗の後継は長男である信勝が那須氏の傘下である大関氏に仕えたことから、次男である益子安宗が後継者となったものの、安宗は重臣加藤上総の讒言で幽閉されてしまい、益子氏の家督はその嫡男の益子家宗が家督を継ぐこととなった。この跡目相続をめぐる混乱が契機となり、益子氏と領土の境界を接する周辺諸氏との争いが激化。益子氏をとりまく情勢はいよいよ厳しくなった。その間も、益子氏は一貫して宇都宮家臣としての姿勢を堅持してきたが、天正12年(1584年)になり、益子一族の七井勝忠が宇都宮国綱に叛いて戦って尾羽寺で毒殺され、勝忠の子の七井忠兼も天正14年(1586年)、茂木山城守と新福寺に戦って敗れ討死したことで、益子氏はついに宇都宮氏に叛旗を翻すのである。
益子家宗は主家に対抗すべく隣国である下総国の結城晴朝に千貫の知行地を献じて後詰を依頼、翌年9月に宇都宮一門である茂木氏が守る下野国茂木の佐夫良峠に攻め寄せた。しかし、矢口台に陣を敷いた結城・益子連合軍は、宇都宮一門の茂木治良率いる軍勢に敗北を喫する。さらに家宗は主君・宇都宮国綱の追討を受け、家宗は敗死したのである。ちなみに、益子氏が宇都宮氏との対立を深める要因には、家宗の大叔父である芳賀高定によって攻め滅ぼされた芳賀高照の遺児・高継の策謀があったとされる。高継は父が家宗の大叔父 高定に攻め滅ぼされた後、益子氏の下で養育されていたが、高継の成人後は高定から芳賀家の家督を返還されていた。まさに益子氏にとっては好意が仇になった結果となったといえる。