ジェイソン・ベイ
2008年7月31日にボストン・レッドソックス、ロサンゼルス・ドジャースそしてパイレーツの3球団による三角トレードが成立し、レッドソックスへ移籍。このトレードでドジャースへ移籍したマニー・ラミレスに代わる正左翼手を務めることになった。移籍後49試合で打率.293・9本塁打・37打点を記録し、パイレーツの成績を含めると2年ぶりにシーズン30本塁打・100打点を達成。打撃ではラミレスに比べて見劣りするが、守備力の違いやトラブルによる悪影響もなく、9月上旬にはベイの活躍を「ジェイソン・ベイは考えられないことをやってのけた。我々にマニーのことを忘れさせたのだ」と新聞で表現された。
2009年はシーズン開幕前の3月に開催された第2回WBCのカナダ代表に選出された。オフの11月5日にFAとなった 。また、4年ぶり3度目となるティップ・オニール賞を受賞した。
MLBオールスターゲーム選出 : 2回(2005年 - 2006年)
2003年8月26日にオリバー・ペレスらと共にブライアン・ジャイルズとのトレードでピッツバーグ・パイレーツへ移籍した。翌8月27日に再びMLBでプレーし、9月19日のシカゴ・カブス戦では4打数3安打、満塁本塁打を放ち、8打点を記録した。これは球団史上ラルフ・カイナーが1950年6月25日に8打点を記録して以来の快挙となった。同年オフには、同シーズン終了間際に痛めた右肩の関節唇の手術を受けた。
2004年は故障のため出遅れ5月3日からAAA級ナッシュビル・サウンズで4試合に出場し、打率4割を記録。5月7日にMLBに復帰。6月、7月、9月の計3回ルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞した。この年の新人最多の26本塁打を記録し、1938年のジョニー・ヒーゾと1946年のラルフ・カイナーが記録した23本の球団新人最多本塁打記録を更新し、1993年にアル・マーティンが記録した球団新人最多三振122を更新する129三振を記録した。オフには新人王に選出された。これはカナダ人史上初、そしてパイレーツにとっても初という快挙だった。また、最優秀カナダ人選手に贈られるティップ・オニール賞も初受賞した。
2005年はオールスターゲームに初めて選出されたが、出場機会はなかった。最終的に球団史上1982年のジョニー・レイ以来となる全162試合に出場し、打率.306、32本塁打、44二塁打、101打点、110得点、21盗塁を記録し、球団史上初、2005年のMLBで唯一の3割、30本塁打、40二塁打、100打点、100得点、20盗塁を達成した。