トマス・ダドリー
1640年、ダドリーが総督であるときに、多くの法が成立した。このことで、翌年には「マサチューセッツ自由の主文」が導入されることになった。この文書は後のアメリカ権利章典にも見られる保証項目を含んでいる。その任期中、ダドリーはジョン・ウィンスロップを含む中道派に与し、徐元地元神職者が植民地の政治についてより顕著で明確な役割を果たそうとしていたことに反対した。1645年に再度総督に就任した時、植民地は拡張主義のナラガンセット族に対する戦争の恐れがあった。ナラガンセット族はイングランド人と同盟するモヒガン族と戦争をしていた。このことで、ナラガンセット族の指導者ミアントノミがニューイングランドの植民地と和平合意に署名することになり、それは30年後にフィリップ王戦争が勃発するまで続いた。ダドリーはその年にあった裁判でジョン・ウィンスロップを無罪にすることを宰領した。ウィンスロップは前年にヒンガムの住民から権限乱用で訴えられていた。
1649年、ダドリーは再度ニューイングランド連合のコミッショナーかつ総裁を務めるよう指名された。この組織はニューイングランドの植民地の大半が共通の問題に対処するために設立した上部組織だった。しかし、ダドリーは病気になり(年齢も73歳だった)、その結果任務を果たすことができなかった。ダドリーは病気だったが、1650年に4度目にして最後の総督に選ばれた。この任期中にもっとも著名な行動はハーバード・カレッジに対する新しい認証状の発行であり、またスプリングフィールド住人のウィリアム・ピンチョンが、植民地を支配するピューリタンにとって異端である宗教的見解を解説するために書いた書『我々の贖罪に関する称賛すべき価値』を焚書にする司法判断を下したことだった。