ホレィシォ・ネルソン・ジャクソン
ジャクソンは31歳。自動車に心奪われていた。当時一般にはまだ『単なる流行で金持ちの道楽』と思われていた自動車だったが、ジャクソンはそうは思っていなかった。1903年5月18日、ジャクソンはサンフランシスコ大学のクラブにゲストとして招かれていた。そこで彼は自動車が国を横断できるかどうか50ドル(2022年現在の貨幣価値で1,394ドル)で賭けをする。ジャクソンはバーサと滞在中に運転の教習を受けていたが、彼には十分な自動車の運転の経験はなかった。たどるべき地図などもちろんなかった。バーリントンの家へは数日後に帰る予定だったのだが、ジャクソンはその賭けにのった。
ジャクソンは、同行のメカニック兼ドライバーを探した。まだ若い22歳のセワール・クロッカー(英語版)を説得し旅の供とする。クロッカーはワシントン州タコマの生まれで、競輪選手としてお金を得ていたが、カリフォルニア州に移りジャクソンと出会ったときはガソリンエンジン工場で技術者として働いていた。クロッカーは『ウィントン・モーター・キャリッジ・カンパニー』の車を使うことを提案。