保原陣屋
現在の陣屋通りの北東には保原城が築かれ、桃山時代に会津に入部した上杉景勝は保原城の改築を行っている。 江戸時代には引き続き上杉氏米沢藩の所領となり、保原城は大石氏が居城した。城ノ内、鉄炮町などの地名は、城下町の名残りをとどめている。
保原城主の大石氏と郡代の平林正恒は、開田・用水堰の開削を積極的に奨励した。保原の肝煎・渡辺新左衛門および、梁川代官・堀江与五衛門らは 、慶長10年(1605年)砂子(いさご)堰を築きあげ、保原地方の肥沃な田畑の基礎をつくっている。 1636年には大石氏に代わり、小越清道が保原城の城代となって派遣された。
寛文4年(1664年)、上杉綱勝が後継者を決めぬまま急死し、本来ならば改易になるところを吉良義央の長男・綱憲を養子を迎えることによって上杉家の存続が認められるという騒動の際に、上杉領は30万石から15万石となり、保原城を含む伊達郡(および信夫郡と置賜郡屋代)は没収され、天領となった。この時、保原城も廃城となった。
保原陣屋は、寛保2年(1742年)に設けられた陣屋で保原村を中心に17村(約2万石)を支配した。白河藩主松平定賢により築かれ、一時天領となったが、阿部氏が白河藩に入封すると分領となった。このころ、毎月5と10の日に町通りに市が立ち、生糸や真綿が売買され、保原は商人のまちとして大きく発展した。