茨城県道136号高崎坂東線
704 km)が決定する。
1997年(平成9年)12月22日:石下町大字向石下 - 大字古間木のバイパスを新設する道路区域(1.994 km)が決定する。
2002年(平成14年)4月1日:猿島町大字沓掛 - 岩井市大字弓田の区間が、通行する車両の最大重量限度25トンの道路に指定される。
2006年(平成18年) 4月1日:路線名が現在の高崎坂東線に変更される。 8月31日:常総市大字杉山(県道土浦境線本線交点) - 同市大字向石下(県道土浦境線支線)のバイパス道路(約0.5 km)が開通。
2013年(平成25年) 10月31日:常総市向石下 - 同市古間木のバイパス予定区間(1.994 km)が県道道路区域指定を解かれる。 12月25日:バイパスの一部(常総市国生 - 杉山、1.2 km)が供用開始されたことにより、 常総市国生 - 向石下のバイパス区間(延長2.4 km)が全線開通する。
2017年(平成29年)10月10日:常総市杉山(バイパス分岐) - 同市篠山(茨城県道24号交点)の旧道(2.250 km)が県道指定解除され、常総市道に降格。