フェイス・ヒル
アルバム『フェイス』(1998年)はカントリーの匂いを少し含んだポップ志向の音に移った。彼女の名声はアメリカ音楽界2000年の最大のヒットの一つであるアルバム「ブリーズ」の発表で急激に高まった。このアルバムと同名のシングルはポップランキングで1位を獲得した。同じように「ザ・ウェイ・ユー・ラヴ・ミー」が7位になり、ビルボードの歴史上最も長期間(57週)ランキングに載った曲の一つになった。このアルバムはグラミー賞で3つの賞を獲得した。
ティム・マッグロウと共同でツアーを行い2000年は彼女にとって成功した年となった。クリスマスシーズンには映画『グリンチ』にゴスペル調の楽曲「ホエア・アー・ユア・ クリスマス」を提供し人気を博した。
2001年の夏には『パール・ハーバー』のサウンドトラックに「永遠に愛されて~パール・ハーバー愛のテーマ」を提供した。9・11のチャリティ・イベントでは再びゴスペル調の『There Will Come a Day』をパフォーマンスした。
2002年には、アルバム『クライ』を発表。このアルバムはランキング初登場1位を獲得したが、ラジオの放送回数では、以前のヒットには及ばなかった。この背景にはカントリー専門のラジオ局はこのアルバムをポップであるとして無視したことがある。このアルバムはグラミー賞で賞を獲得し、全世界で300万枚の売上を上げた。また、タイトル曲「クライ」は、パナソニック「デジタルタウ」のCM曲として使用され、彼女も出演している。また、同楽曲はフジテレビ系ドラマ『薔薇の十字架』の主題歌としても使用された。
2004年の夏にはニコール・キッドマン主演の映画『ステップフォード・ワイフ』に出演した。