元弘の乱
護良親王と楠木正成の両者は各々潜伏し、機会をうかがっていた。楠木正成は河内国金剛山の千早城で挙兵し、護良親王も吉野で挙兵して倒幕の令旨を発した。正成は元弘2年/正慶元年(1332年)末に赤坂城を奪回し、翌元弘3年/正慶2年(1333年)には六波羅勢を摂津国天王寺などで撃破した。
これに対し幕府は再び大仏家時・大仏高直兄弟、名越宗教らが率いる大軍を差し向けた。金剛山系に籠城する楠木勢に対し、先ず幕府軍は正成の悪党仲間の平野将監入道・正成の弟楠木正季らが守る上赤坂城へ向かった。上赤坂城の守りは堅く幕府軍も苦戦するが、城の水源を絶ち、平野将監らを降伏させた。同じ頃、吉野では護良親王が敗れた。
これにより、正成がわずかな軍勢で篭城する千早城を残すのみとなったが、楠木軍は鎧を着せた藁人形を囮として矢を射掛けるなどといった策により、再び幕府軍を翻弄した。幕府軍は水源を絶とうとしたが、千早城では城中に水源を確保していたため効果はなかった。楠木軍は一部が打って出て包囲方を奇襲し、軍旗を奪って城壁に掲げ嘲笑してみせるなど、90日間にわたって幕府の大軍を相手に戦い抜いた。
幕府軍が千早城に大軍を貼り付けにしながら落とせずにいる、との報は全国に伝わり、各地の倒幕の機運を触発することとなった。