Microsoft Windows 2000
なお、日本語版のみ、Windows 2000 Professionalのみからアップグレード可能の、Windows XP Professional 期間限定特別アップグレード版もあった。
一方、Windows 2000 Server及びWindows 2000 Advanced ServerからはWindows Server 2003かWindows Server 2008にのみアップグレード可能。ただし、Windows 2000 ProfessionalからWindows Vistaにするのと同様、Windows 2000 Server及びWindows 2000 Advanced ServerからいきなりWindows Server 2008にする事はできない。間にWindows Server 2003を挟むか、新規インストールをする必要がある。
また、両バージョン間に互換性は無い為、Windows 2000 ProfessionalからWindows Server 2003にアップグレードしたり、Windows 2000 ServerやWindows 2000 Advanded ServerからWindows XP Professionalにアップグレードする事はできない(いずれもの場合もそのバージョンからセットアップを起動しての新規インストール及び、CD-ROMから起動しての新規インストールは可能)。
Windows 2000がアップグレード元OSの場合、基本的にどのバージョンからどのバージョンにアップグレードしても、新しいバージョンをアンインストールしてWindows 2000に戻す事はできない。