シケリア戦争
紀元前383年、ディオニュシオスは再び敵対行動を開始した。マゴはタラス(現在のターラント)を盟主とするイタリア半島のギリシア都市と同盟を結び、ブルティウム(現在のカラブリア州)に軍を上陸させた。このため、シュラクサイは二正面作戦を余儀なくされた。最初の4年間の詳細は不明であるが、紀元前378年にディオニュシオスはカバラの戦いでマゴに勝利した。カルタゴはアフリカとサルディニアでの反乱にも苦しんでおり、講和を考慮せざるを得なかった。しかしディオニュシオスはカルタゴがシケリア全土から撤退することを求めたため講和は決裂し、マゴ3世(マゴ2世の息子)は紀元前376年にクロニウム山の戦いでシュラクサイ軍に大勝した。その後に講和条約が結ばれたが、ディオニュシオスは1,000タレントの賠償金を支払い、カルタゴはシケリア西部の支配を維持することとなった。
シケリアおよび南イタリアのギリシャ植民地は、マグナ・グラエキアと呼ばれるようになる。この地域に住むギリシア人は、本国と同じように振る舞い、周辺の先住民族の犠牲の元に、その政治的・商業的勢力圏を拡大していたが、一方でギリシア本土でのイオニア人とドーリア人の反目はそのまま持ち込まれていた。シケリアにおいては、イオニア人(シケリア北部・東部に入植)はシケリア先住民およびフェニキア人に対して友好的であったが、ドーリア人の殖民都市(シケリア南部に入植)は攻撃的で、海岸から内陸部にまで勢力を拡大し、先住民を圧迫していた。このためギリシア人殖民都市間、およびギリシア人と先住民の間に衝突が発生したが、殆どは限定された地域に留まった。他方、先住民同士、ギリシア人とフェニキア人の間の交易も盛んとなり、ギリシア殖民都市は繁栄した。この繁栄の中、いくつかのギリシア殖民都市は、その勢力圏の再拡大を試み、これがシケリア戦争を引き起こした。
紀元前483年にテロンがヒメラの僭主テリルスを追放した。ゲロンとテロンの同盟は、全シケリアを制覇しかねないため、カルタゴはこれを無視することはできなかった。またテリルスはレギオンのアナクシラスを頼ったが、アナクシラスとカルタゴ王ハミルカル1世は賓客関係にあった。このため、紀元前480年にカルタゴはシケリアへ遠征軍を派遣した。
カルタゴの決断は、アケメネス朝ペルシアのクセルクセス1世がギリシア本土を攻撃したことも影響していると思われる。フェニキアはペルシアの属国となっていたが、カルタゴとペルシアの間に同盟関係があったかは議論の対象となっている。カルタゴは大きな理由なくして自身の戦争に外国勢力が介入することも、外国の戦争に介入することも好まなかったからである。しかし、シケリアの支配権を得ることは十分な価値があった。カルタゴは戦争を望み、ハミルカルの下、カルタゴ史上最大の軍隊が編成された。従来カルタゴ軍の兵力は300,000とされていたが、実際にはこの数字は疑わしく、現実には50,000から100,000程度であったと思われる。もしカルタゴがペルシアと同盟していたとすれば、ペルシアはカルタゴに傭兵部隊を提供したと思われるが、しかしそれを裏付ける証拠はない。
シケリアへの航海途中、おそらくは荒天のためにカルタゴは多くの艦船を失ってしまった。
シケリアでは、ドーリア人都市のセリヌスとエリミ人都市のセゲスタが再び争っていた。セリヌスはセゲスタの土地に進入し、紀元前416年にセゲスタに勝利した。カルタゴは救援要請を拒絶したが、アテナイはセゲスタ救援のため遠征軍を派遣した。しかし紀元前413年にシケリア・スパルタ連合軍に敗北する(シケリア遠征。敗北したアテナイはペロポネソス戦争にも敗北する)。セリヌスは紀元前411年に再びセゲスタに勝利する。このときにセゲスタはカルタゴに従属することを求めてきた。ここに至ってカルタゴはハンニバル・マゴ(ハンニバル1世)が率いる救援軍を派遣し、紀元前410年にセリヌスに勝利した。カルタゴは、より大きな軍を編成する一方、外交的解決を求めた。
カルタゴ、セゲスタ、セリヌスおよびシュラクサイの間で何回かの交渉が行われたが、セゲスタとセリヌスの和解は失敗した。このため、ハンニバル・マゴは前回より大きな軍を率いてシケリアへ向かった。シュラクサイからの援軍があったにもかかわらず、紀元前409年春にカルタゴはセリヌス包囲戦に勝利しセリヌスを破壊し、続いて第二次ヒメラの戦いにも勝利してヒメラを破壊した。しかし、カルタゴ軍はアクラガスとシュラクサイは攻撃せず、戦利品とともにカルタゴに凱旋した。
このドーリア人の動きに対応して、レギオンのアナクシラスは、紀元前490年にヒメラ(現在のテルミニ・イメレーゼ)の僭主であるテリルスと同盟を結び、彼の娘と結婚した。ヒメラとレギオンは続いてカルタゴと同盟を結んだ。ドーリア人の都市であり、テロンの勢力範囲に隣接するセリヌスもまた、カルタゴと同盟を結んだ - おそらくはテロンへの恐れと、母都市であるメガラ・ヒュブラエア(現在のシラクーザ県アウグスタ)が紀元前483年にゲロンに破壊されたためと思われる。このため、紀元前483年にはシケリアには3つの勢力が並立していたこととなる - イオニア人は北部を、カルタゴが西部を、ドーリア人が東部と南部を支配していた。先住民であるシケル人とシカニ人はその間に挟まれて受動的に動いていたが、エリミ人はカルタゴと同盟を結んだ。