チャールズ・チャップリン・シニア
ダン・レーノ(英語版)やハーバート・キャンベル(英語版)といった当時の大スターと肩を並べたというわけではないが、俳優が楽譜の表紙に載せてもらえるというのは一種のステータスであり、チャールズは「有望株」とみなされて1890年中には『教会の鐘が鳴ったら』 (As the Church Bells Chime) 、『普段の生活』 (Everyday Life) および『そうだな、みんな』 (Eh, Boys?) の3曲の楽譜が出版された。
楽譜が出版された1890年には、チャールズはミュージックホールの一座の一人としてアメリカ合衆国を巡業し、8月から9月にかけてニューヨークのユニオン・スクエア・シアター(英語版)の舞台に立った。また、『若くてかわいい少女』 (The Girl Was Young and Pretty) は、チャールズのヒットソングの一つとなっていた。1897年ごろからは地方回りの俳優となっていたが、翌1898年にはレスターのニュー・エンパイア・パレス・シアターの公演で「レスターきっての人気者の華々しい帰還」と銘打たれた主演を張っていた。記録上最後に確認されるチャールズの公演は、1900年9月にウォラム・グリーン(英語版)のグランビル・シアターでの舞台であった。
アメリカ巡業のころ、ハンナはチャールズの芸人仲間で、やはり人気の出ていたレオ・ドライデン(英語版)と不倫関係になった。チャップリンの伝記を著した映画史家のデイヴィッド・ロビンソン(英語版)は、チャールズのアメリカ巡業が「結婚生活を決定的破局に導いた」と論じている。このころからチャールズから家庭への仕送りは途絶えることとなり、ハンナは1892年8月31日にシドニーとチャーリーの異父弟にあたる3人目の男子ジョージ・ウィーラー、のちにチャーリーの片腕となるウィーラー・ドライデンを出産した。以降、チャールズのいない家庭は貧しさにあえぐこととなり、やがてハンナは精神的な病気を患い、1896年6月の末にランベスの矯正院に収容されることとなった。ハンナが収容されたことにより、シドニーとチャーリーは、クロイドンやハンウェルにある孤児を対象とした学校に通うようになった。ハンナの精神状態は波のようなもので、1898年9月には悪い兆しが見えて精神病院に入院させられていたものの、2か月後の11月には退院している。