クリント・イーストウッド
また、音楽を担当したラロ・シフリンも、後にダーティハリー・シリーズに参加している。
1968年、『荒鷲の要塞』の製作費として85万ドルを支出している。イーストウッドはアリステア・マクリーンの脚本について、「恐ろしい脚本」と述べている。映画はドイツ軍の捕虜となった将軍を救出する連合軍部隊を描き、イーストウッドはリチャード・バートン演じるジョン・スミス少佐の補佐役シェイファー中尉を演じている。1969年には、生涯唯一のミュージカル映画となる『ペンチャー・ワゴン』に出演したが、映画は悪天候が原因で撮影が難航した。同年のクリスマス直前、長年イーストウッドを支えたレナードが死去し、イーストウッドは彼の死にショックを受けた。マルパソ・プロダクションはレナードの遺言によりボブ・デイリーが経営を引き継ぎ、ロイ・カウフマンとハワード・バーンスタインが財務を引き継いだ。
同年5月には『ネバー・セイ・グッドバイ(英語版)』の撮影に4時間参加し、8月には『Star in the Dust』に牧童役として西部劇映画に初出演した。7月2日にはテレビドラマ『Allen in Movieland』に初出演したが、10月25日にディレクターのロバート・パーマーによってユニバーサル映画から解雇された。イーストウッドはパーマーの仕打ちを忘れず、後にマルパソ・プロダクション(英語版)を設立した際に、入社を求めたパーマーを門前払いしている。
イーストウッドは俳優仲間のベティ・ジェーン・ハウワースからの助言を受け、アダム・ウェストやリチャード・ロングの代理人を務めていたマーシュ・エージェンシーの広報担当者に接触した。同時期、イーストウッドはルビンの『The First Traveling Saleslady(英語版)』に出演している。イーストウッドとルビンの関係はその後も続き、『二人の可愛い逃亡者』や1960年代に彼が製作したテレビドラマに度々出演しているが、彼が俳優として成功した後は疎遠となり、『許されざる者』でオスカーを受賞した時まで再会することはなかった。この時期、ルビンからの出演依頼がイーストウッドの生活を支えていた。1956年1月にはABCのテレビドラマ『Reader's Digest』に出演し、同年後半からはテレビドラマ『ハイウェイ・パトロール』にギャング役で出演している。1957年のテレビドラマ『ウェストポイント』に士官学校生徒役で出演し、同時期に『Wagon Train(英語版)』『Death Valley Days(英語版)』にも出演している。
出演オファーは、レナードを通じてイーストウッドに伝えられた。しかし、レナードは出演に反対したため、1950年代からイーストウッドを支援してきたマーシュ・エージェンシーのルース・マーシュとマーガレットは、レナードを出し抜こうと計画し、マーシュ・エージェンシーのイタリア仲介業者であるジョリー・フィルムに連絡を取った。当初、イーストウッドは『ローハイド』の出演に疲れ果てており、数か月間休暇を取りゴルフをして気分転換をしたいと考えていたため、出演に難色を示した。しかし、イーストウッドは脚本を10ページ読んだところで、映画が黒澤明の『用心棒』をモデルにしていることに気付き、脚本は残酷であるが非常に知的であるという感想を抱いた。映画の可能性を感じたレナードも出演を許可し、イーストウッドには11週間の撮影期間と渡航費用1万5,000ドルが与えられた。イーストウッドは映画出演を「『ローハイド』の撮影から逃れて休暇を楽しむ機会」と捉えており、アメリカを出国する前には出演料を当て込んでメルセデス・ベンツの購入契約を結んでいる。
1964年5月、イーストウッドはローマに到着して映画スタッフや記者と会うが、その場にレオーネはいなかった。その日の午後にレオーネと対面するが、彼はイーストウッドに感銘を受けたものの、アメリカンスタイルの服装には嫌悪感を抱いたという。しかし、レオーネは後に「クリントはアメリカの学生と同じような趣味の悪い服装でやって来たが、私はあまり気にしなかった。