グレーサー反応
グレーサー反応(グレーサーはんのう、Glaser reaction)またはグレーサーカップリングとは塩基溶媒中で末端アセチレンと塩化銅(I)から銅アセチリドを得て、酸素を通してホモカップリングでジインを生成する化学反応である。1869年、Carl Glaserにより報告された。
C 6 H 5 − C ≡ C − H + CuCl ⟶ C 6 H 5 − C ≡ C − Cu ↓ {\displaystyle {\ce {C6H5-C\equiv {C-H}+CuCl->C6H5-C\equiv C-Cu\downarrow }}}
2 C 6 H 5 − C ≡ C − Cu + O 2 ⟶ C 6 H 5 − C ≡ C − C ≡ C − C 6 H 5 {\displaystyle {\ce {2C6H5-C\equiv {C-Cu}+O2->C6H5-C\equiv C-C\equiv C-C6H5}}}
オリジナルの系ではアンモニア水/エタノールの混合溶媒中で銅アセチリドを沈殿させ、それを空気にさらしていた。