砥石崩れ
砥石城は小城ではあったが、東西は崖に囲まれ、攻める箇所はその名のとおり砥石のような南西の崖しかないという城であった。砥石城攻めの際の武田軍の兵力は7000人、対する城兵は500名ほどでしかなかった。しかし城兵500人のうち、半数はかつて天文16年(1547年)に晴信によって攻められ、乱妨取りも行われた志賀城の残党であり、士気はすこぶる高かった。『甲陽軍鑑』によれば、砥石城に籠城する村上方には小県郡の国衆である楽巌寺雅方・布下仁兵衛がいる。また、『村上家伝』では真田幸綱の弟である矢沢綱頼(薩摩守、のち「頼綱」)も村上方に属していたとしている。
『高白斎記』によれば、9月9日、武田軍の足軽大将・横田高松の部隊が砥石のような崖を登ることで総攻撃が開始された。しかし城兵は崖を登ってくる武田兵に対して石を落としたり煮え湯を浴びせたりして武田軍を撃退した。『高白斎記』によれば、武田勢は9月晦日に攻略を断念し、10月1日に撤退戦を行うと殿軍に多大な被害が生じた。『勝山記(『妙法寺記』)』によれば、横田高松はこの合戦において「9月1日」に戦死したとしている。一方、砥石城攻めが開始されたのは『高白斎記』では9月9日と記しているため問題点が残され、『勝山記』は月の記述を誤り実際には横田は10月1日の撤退戦において戦死したと考えられている。なお、横田には子息がなかったため、足軽大将・原虎胤の子息である康景を養子に迎えている。
『甲陽軍鑑』巻九に拠れば、信玄の砥石城攻めに乗じて信濃守護・小笠原長時が塩尻峠を越えて諏訪郡へ侵攻した際の備えとして、小山田信有(出羽守)は武田信繁・穴山信友・日向是吉(大和守)が信濃下諏訪の塩尻口に派遣されたという。