カート・シリング
1994年は初の開幕投手を務めるが、勝利なしの7連敗と不調に陥り5月に離脱した。7月下旬に復帰後は持ち直したものの1994年から1995年のMLBストライキでシーズンが打ち切られ、2勝に終わった。
1995年は開幕4連勝を記録するが、7月18日を最後に故障で離脱し、7勝に留まる。オフにFAとなるが、再契約を結んだ。
1996年は開幕に間に合わず、5月中旬に復帰。打線の援護がなく9勝10敗だったが防御率3.19、8月・9月で2完封を含む7完投を記録するなどナ・リーグ最多の8完投の成績で復活の兆しを見せた。
1997年は自身初のオールスターに選出される。9月1日のニューヨーク・ヤンキース戦で自己最多の16奪三振を記録。17勝11敗、防御率2.97、319奪三振を記録し、最多奪三振のタイトルを獲得。サイ・ヤング賞の投票では4位に入った。
1998年は15勝14敗、防御率3.25、300奪三振、共にナ・リーグ最多の268.2イニング、15完投を記録し、2年連続で最多奪三振を獲得した。
1999年は前半戦で13勝4敗、防御率3.13、7完投を記録し、3年連続でオールスターに選出されて先発投手を務めた。後半戦は故障もあって2勝に留まり、15勝6敗、防御率3.54の成績だった。自身の活躍とは裏腹にチームは低迷し、次第に不甲斐ないフロントへの不満を口にするようになった。
コロラド・ロッキーズとのワールドシリーズでは第3戦に先発し、6回途中1失点で勝利投手となり、3年ぶりのワールドシリーズ優勝に貢献した。オフにFAとなり、2年3000万ドルを提示した球団もあったが、1年800万ドルで残留。
2008年3月13日、状態の思わしくなかった右肩のリハビリのため、60日間の故障者リスト入りした。本人は手術を希望したが、球団はまずリハビリすることを望んだ。復帰はオールスター明けとみられていたが結局6月に手術を行い、終盤に復帰するのではと言われたが、1試合も登板することなくシーズンを終えた。チームはワイルドカードでポストシーズンに進出した。タンパベイ・レイズとのリーグチャンピオンシップシリーズ第5戦で始球式を務めたが、投球はホームベースのかなり手前でワンバウンド。レッドソックスファンのブログでは、「The 8 Million Dollar First Pitch(800万ドルの始球式)」と揶揄された。チームは3勝4敗で敗退した。
2009年3月23日に自身のブログで「パーティーは終わりだ。23年間のプロ生活で世界一のファンからいろんな場所で祝福を受けてきて、引退には何の後悔もない」と現役引退を表明した。
MLBオールスターゲーム選出:6回(1997年 - 1999年、2001年、2002年、2004年)
K/BB(奪三振/与四球):4.38(MLB歴代1位)※20世紀以降かつ2000イニング以上。