秀和
1957年(昭和32年)、土地を売って得た資金を元手に資本金300万円で秀和を設立。銀座に持っていたバーと喫茶店を売り払った資金に、銀行からの借り入れと合わせたカネで、バーやクラブが入居する雑居ビルであるソシアル・ビルを銀座に建設した。ソシアル・ビルをスタートに銀座に5つの雑居ビルを建設し、これが当たり、次に、「秀和レジデンス」と名付けたマンションの展開を始めた。
しかし、オリンピック後の不動産不況とオイルショック時には、さすがの秀和も倒産の危機に瀕する。オリンピック後は80人近くいた社員を21人に減らし、社員の給与を一律一万円ということにした。当時、秀和のメインバンクは日本不動産銀行(のちの日本債券信用銀行)だった。69年10月に頭取に就任した勝田龍夫は、経営危機に陥っていた秀和を銀行管理におこうとして、役員を送り込み、融資の回収を図ろうとした。だが、これに反発した小林は反撃に出る。
71年頃、日本不動産銀行トップのスキャンダルを握った小林は、ブラッグジャーナリズムを使って、同行の告発レポートをばらまかせた。これを材料に銀行からの出向役員を追い出し、新たな融資の取り付けることに成功し、倒産の危機を乗りきった。
1982年(昭和57年)11月、首相に就任した中曽根康弘は、国鉄などの国有・公有資産を売却して、民間企業に開発させる構想があった。民間の活力を引き出すために、まず、住宅やビルなどの建築規制の大幅な緩和を実施した。容積率や高さ制限の緩和などの規制緩和で、都心では土地投機が始まり、地価はみるみる上昇。中曽根民活が都心の地価高騰の引き金を引いた。中曽根民活に続いたのが、85年9月のプラザ合意に始まった急激な円高である。円のドルに対する価値は2倍以上となり、異常な円高時代を迎えた。これがバブルの始まりだった。中曽根内閣は円高による黒字を少しでも減らそうと、内需拡大の大号令をかけた。その結果、地価と株価は天井知らずの上昇を続けた。