ジョン・エドワード・マッデン
マッデンは1890年6月にシンシナティのマリー・アンナ・ルイーズ・メグリューと結婚した。夫婦は1903年に不仲が元で別れたが、その後アンナと彼女の親戚は子供の親権についてマッデンを訴えている。
1905年、疎遠になった妻が息子をヨーロッパに連れて行く計画があることを知り、マッデンはニュージャージー州マディソンにある修道院学校から子供を連れ出し、電車でレキシントンに連れ戻した。一方のアンナはオハイオ州に移り、1906年にその州で離婚訴訟を起こした。マッデンはケンタッキー州で結婚しており、ジョン・マッデンは離婚の際に正式に連絡を受けていなかったとして、ケンタッキー州の裁判所は離婚は無効であるとの判決を下した。これによってマッデンはついに息子たちの完全な監護権を確保し、その後の1909年2月にアンナから離婚を申請された。
アンナ・マッデンは1906年の後半にニューヨークのブローカーで芝居家のルイ・バレンタイン・ベル(1853 - 1925)と結婚している。アンナ・マッデン・ベルは、1963年5月10日に91歳で亡くなり、夫と息子の両方よりも長生きした。
マッデンは1889年にケンタッキー州レキシントンに移り、現地のフェニックスホテルに在住していた。マッデンはスタンダードブレッドで培ってきたビジネスと馬の知識をサラブレッドに適用し、ケンタッキーでホースマンとしての名声を徐々に築き上げた。彼は1896年にエルメンドルフ牧場のエンライト大佐が暴れん坊で手に負えないとしたハンバーグを1,200ドルで購入した。マッデンはこの馬を見事に調教し、その結果ハンバーグは1897年のグレートイースタンハンデキャップにおいて、2歳馬ながらも135ポンドの重ハンデを積まれながら優勝した。ハンバーグは2歳で16戦をこなし、うち12戦で勝ちを挙げ、マッデンに38,595ドルの賞金をもたらした。のちの1897年にマッデンは、マーカス・ダリーにハンバーグを40,000ドルで売却した。
マッデンが購入・調教して成功させた馬のその他の代表例にはプローディトの名が挙がる。2歳時に3戦をこなしたプローディトを購入したマッデンは、同馬で当時の最強馬ベンブラッシュを破り、またケンタッキーダービーに優勝させるなどの成功を収めた。
マッデンには2人の息子、J・エドワード・マッデン・ジュニア(1894 - 1943)とジョセフ・マッキー・マッデン(1899 - 1932)がいた。マッデンは息子たちが彼の跡を継いで、ハンバーグプレイスでサラブレッドの生産を続けることを望んでおり、息子らが15歳と10歳ときにで馬の売買を開始させた。しかし、どちらも家業への関心は乏しく、その興味はアメリカ西部の油田開発へと向かっていた。
1926年、マッデンは彼の手持ちの繁殖家畜資産のほとんどを売却、139頭の馬を446,200ドルに換えている。マッデン自身も競馬業界から遠ざかり、トウモロコシの精製事業に多額の投資を行うと成功を収め、純資産を900万ドル以上に増やした。
1929年10月、生涯にわたって健康であったマッデンは、ニューヨークのペンシルベニアホテルに滞在中肺炎を発症、1929年11月3日の早朝、ホテルの自分の部屋で心臓発作で死亡した。その遺体はケンタッキーに戻され、レキシントンのキャヴァルリー墓地に収容された。マッデンの死没は、奇しくもサミュエル・ヒルドレスとジェームズ・ロウ・シニアという稀代の調教師が亡くなった直後でもあった。