老人と海
『老人と海』は、実在した老漁師の体験をヘミングウェイのフィッシング経験と融合させたフィクションである。ヘミングウェイはフロリダ州キーウェストに住居を構え、キューバにも実際に住んで、フィッシングに興じてきた。『老人と海』の創作には、彼の経験から得た海の現実や海洋生物の生態・知識が存分に活用されている。主人公に、きわめて原始的な漁法を行う老漁師を設定したことには、生態系や環境保護に関するヘミングウェイの考えが暗示されており、すぐれて現代的なメッセージが込められている。
また、人間社会から隔絶した大海で孤独に闘う老人を描いたこの作品は、大海に囲まれた「超現実の世界」と老人が出発して最後に帰還する「現実(文明)の世界」という2つの世界に分けて論じられることも多い。 例えば、千葉兼太郎は、ヘミングウェイは自我の主体性と現実界の虚しさを両極的に引き離した中に生存の意味を探ろうとしたとし、分裂そのものがこの作品を成立させており、『老人と海』はヘミングウェイ文学における断絶の頂点をなすと述べる。 また、新井哲男は、海上での闘いは一種の老人の夢であり、老人は現実を背後に残して夢の世界に入っていくとし、『老人と海』には醜悪な現実からの逃避願望という一面を併せ持っていると述べる。 木村達雄は、『誰がために鐘は鳴る』以降、長い間の苦労が虚しくも報いられなかったことで、作者はその悲痛な心境を訴えるために『老人と海』を書いたかに思われるとし、老人はとりもなおさずヘミングウェイ自身ではなかろうかと指摘している。
老人はサンチャゴ、少年はマノーリンという名前を持っているが、実際には単に「老人」、「少年」と呼ばれることがほとんどである。
このことはまた、当時反共主義を売り物にしていた雑誌『ライフ』が作品を一挙掲載し、またたくまに完売したことにもうかがうことができる。
一方、キューバの指導者フィデル・カストロは、1984年にノルベルト・フエンテス(英語版)とのインタビューにおいて、『老人と海』は反植民地主義へのメッセージだとする解釈を示している。カストロはヘミングウェイの愛読者であり、二人は1960年5月15日に会見していた。
フエンテスによれば、ヘミングウェイはキューバ共産党に最も多額のカンパをした外国人であり、ヘミングウェイの主治医であり親友であったホセ・ルイス・エレラ・ソトロンゴは、カストロの抵抗運動に加わっていた。このようなキューバ革命とヘミングウェイのつながりを積極的に読み取ろうとする姿勢は、カストロだけのものではなく、リサンドロ・オテロ(英語版)の『ヘミングウェイ』(1963年)やメアリー・クルスの『ガルフ・ストリームのなかのキューバとヘミングウェイ』(1981年)など、革命後のキューバ批評家たちのヘミングウェイ論に広い範囲において認められる。