ジョン・オシェイ
また、UEFAチャンピオンズリーグ 2008-09では、4月29日の準決勝第1戦でのアーセナル戦 (1-0) で決勝点を挙げて決勝進出に貢献し、決勝のFCバルセロナ戦では0-2で敗戦となったものの、90分フル出場したオシェイ個人のパフォーマンスは多くのメディアから支持された。なお、決勝戦を前にしてファーガソン監督は「誰よりも活躍し、常に安定したパフォーマンスを見せてきた。先発起用に値する選手」と評し、オシェイを先発起用させることを明言していた。
2009-10シーズンは、バーミンガム・シティFCとの開幕戦で2度目のキャプテンマークを巻き、ユナイテッドでの公式戦出場数350試合目となった2009年9月25日のストーク・シティFC戦で得点を挙げて記録に華を添える幸先の良いスタートを切ったが、11月18日の代表戦で太腿を負傷すると、それから1ヶ月後も回復の見込みがなく、2010年1月には血栓の問題による石灰化の恐れから復帰が絶望視され、最終的に4月のブラックバーン・ローヴァーズFC戦まで復帰を待たなければならなかった。
その後、2011年5月4日にUEFAチャンピオンズリーグ 2010-11準決勝のシャルケ04戦でもキャプテンマークを巻いたオシェイは、同2010-11シーズンを最後に公式戦393試合に出場したユナイテッドを退団することとなった。