ヤップ・クリンゲマン反応
エステルを基質とするヤップ・クリンゲマン反応の機構は下式のように考えられている。まず塩基により活性メチン化合物 1 からプロトンが引き抜かれ、カルバニオン 2 が生じる。これがジアゾニウムイオンとカップリングを起こし、アゾ化合物 3 となる。実際にアゾ化合物が単離された例がある。多くの場合では 3 は四面体型中間体 4 を経て速やかに分解しアニオン 5 とカルボン酸 6 となり、プロトンを受け渡した後にヒドラゾン 7 が生じる。