シャープレス不斉ジヒドロキシ化
基質となるアルケンを4つの置換基を以下の規則にしたがって描く。
もっとも立体的に小さい置換基を右下側に描く。
もっとも立体的に小さい置換基が複数ある場合、左上側になるべく立体的に小さい置換基が来るように描く。
このような描き方が2つある場合、もっとも立体的に大きい置換基が左下側に来るように描く。
このとき、(DHQ)2PHAL では二重結合の手前側(α 面)からジヒドロキシ化が起こり、(DHQD)2PHAL では二重結合の奥側(β 面)からジヒドロキシ化が起こる。
なお、この反応において N-ハロゲノスルホンアミダート、例えばナトリウム N-クロロ-p-トルエンスルホンアミダート(クロラミンT)などを添加すると導入されるヒドロキシ基のうち一方が置換アミノ基(クロラミンTの場合にはp-トルエンスルホンアミド)に置き換わる。この変法はシャープレス不斉アミノヒドロキシ化と呼ばれている。