楠木正行
武将としての軍事的才能については、同時代既に、敵対する北朝から「不可思議の事なり」と驚嘆されている(『園太暦』)。南北朝時代において、不可思議(=不思議)という語は、人の範疇を超えて神仏の領域にある存在に対する驚異の念を表す言葉であり、父の正成も『太平記』の古態本では同語によって畏敬されている(→「不可思議の事なり」)。
昭和時代初期の研究者の藤田精一は、藤井寺・教興寺の戦いと天王寺・住吉の戦いという大合戦を短期間に続けざまに行い勝利したことについて、「疾風迅雷」と評し、(無論『太平記』の登場人物ではなく歴史的人物としての)正行を「乃父の武名を堕さゞる名将と謂ふべし」と、父の正成の英名にも恥じない名将と賞賛している。また、初陣に選んだ攻略先が元弘の乱後半戦の正成と同様に紀伊国隅田城(和歌山県橋本市隅田町)であったことを指摘し、それは南朝内の連絡網(兵站・情報網)を確実にするためであったとしている。他には、戦前における通説通り「忠孝両全」と評している。
『太平記』では、「父である正成の遺志を継いで」北朝・幕府を相手に、積極的に戦を仕掛けた闘将としての姿が描かれる。しかし、岡野友彦は、実際の(正成と)正行は、どちらかといえば和平派寄りの人物だったのではないか、と推測している。その論拠として、第一に、『太平記』より信頼性の高い『梅松論』では、建武の乱において父の正成が尊氏との講和に積極的だったとされており、第二に、正行の死後に楠木氏棟梁となった弟の正儀が南朝内の和平派を主宰したことが挙げられる。そしてまた、正行は和平派の近衛経忠にも与していたのではないか、と推測している。
『太平記』ではやはり長い物語があるが、史料では以下のような簡潔な記録しかなく、詳細な戦闘経過は不明である。しかし、藤田精一は下記『師守記』の後半部分を特に指摘し、この出来事が北朝に非常な衝撃を与えたのは確かであるとしている。
『和田文書』「和田助氏軍忠状」「一 同十一月廿六日、住吉天王寺両所合戦、進先陣致忠功畢、」
『園太暦』「〔河州凶徒出張合戦事〕十一月廿七日、天晴、今朝彼是云、昨日河州凶徒襲来、天王寺并堺浦合戦、陸奥守顕氏不及幾合戦引退、前伊豆守時氏、尽心相戦、終舎弟両三人同所打死、時氏父子被疵引退、武家辺騒動云々、」
『師守記』九「十一月廿七日乙丑、天晴、今朝聞昨日於天王寺并住吉有合戦、自南方押来云々、軍勢悉引京都云々、今夕打死并被疵輩不知数云々、以外事也、為之如何、」
また、14世紀後半に編纂された『尊卑分脈』によれば、戦死した時氏の舎弟のうち一人は三河守山名兼義という人物だったという。
なお、延元5年/暦応3年(1340年)2月、後村上天皇は河内国小高瀬荘を観心寺に引き渡す綸旨(命令)を下していたが、正行はこの年の12月15日になってやっと、同国守護代の和田左衛門尉に命じ、7年ごしでこの綸旨を施行している。顕氏を破って同国を平定したことで、国内の整備に着手できるようになったと考えられる。生駒孝臣は、一瞬ではあるが12月は正行にとって平和を過ごすことが出来た時期だったかもしれないとしている。
この頃は、楠木氏同族大塚氏出身で、南朝の和泉守護代である大塚惟正(楠木惟正)が、楠木党と畿内での南朝軍を率い、八木法達や岸和田治氏ら湊川の戦いの生き残りを率いて戦った。惟正は延元2年/建武4年1月1日、法達・治氏・平石源次郎らを指揮して和泉国に侵攻し、足利方の中川次郎兵衛入道父子の領地に入って父子と戦った。この後も若松荘・和田・菱木方面を初め、和泉国内でさらに数ヶ月戦いを続けた。
ついに、3月10日には、幕府の有力武将である細川顕氏と細川直俊が出撃し、河内国古市郡(大阪府羽曳野市)で戦いが勃発。両軍は野中寺や藤井寺西を舞台として交戦し、惟正は直俊を敗死させるなど大きな武功を挙げた。
それからも惟正と顕氏は同年10月頃まで散発的に戦いを続けた。惟正の親族と見られる大塚正連(おおつか まさつら)、通称を新左衛門尉という武将も活躍している(『和田文書』)。しかし、両軍の戦いは一進一退で膠着状態にあり、やがて自然に沈静化した。惟正が楠木党の統率を代行する戦いはここで終わる。しかし、翌延元3年/暦応元年(1338年)ごろには、和泉守護代としての職責を果たしている(『久米田寺文書』『和田文書』)。のち、正行が成長すると、惟正は楠木氏宗家の当主である正行を補佐し、楠木党と係わりの深いの武将らに書状を送って参集を促すなどの働きをしている。
南北朝時代後期に書かれた軍記物語『太平記』(1370年ごろ完成)では、様々な伝説が付加され、忠孝両全の英雄として物語られた。やがて『太平記』の伝説に基づき、明治維新の尊王思想の模範とされた。明治9年(1876年)には、従三位を追贈された。明治10年(1877年)2月17日、明治天皇は大和国(奈良県)への行幸の際、正行を追悼して、「汝正行、父ノ志ヲ継キ、力ヲ王事ニ尽シ、遂ニ国難ニ斃ル。朕甚世忠ヲ追感ス。今大和ニ幸スルニ因リ、使ヲ遣シ汝ノ墓ヲ弔シ、且金幣ヲ賜フ」との勅語を発した。明治22年(1889年)には殉節地の地元有志等による正行を初め楠木一族を祀る神社創祀の願いが容れられ別格官幣社として社号を与えられ、翌明治23年(1890年)に社殿が竣功し正行を主祭神とする四條畷神社が創建された。さらに明治30年(1897年)には従二位が追贈された。
鎌倉時代末期、本姓橘氏を自称する河内国(大阪府東部)の御家人(将軍に直属する特権身分の武士)・有徳人(豪商)の楠木正成の長男として誕生した。
確実な生年は不明で、以下の諸説がある。
嘉暦元年(1326年)説 - 軍記物語『太平記』流布本巻16「正成首送故郷事」に、延元元年/建武3年(1336年)の湊川の戦い直後の正行について、「今年十一歳に成りける帯刀」とあり、逆算すれば嘉暦元年(1326年)生まれとなる。
元亨3年(1323年)説 - 『太平記』流布本巻25「藤井寺合戦の事」では、正平2年/貞和3年(1347年)時点で「年積りて正行已に二十五」とあり、逆算すれば元亨3年(1323年)と生まれとなる。つまり、正行の生年は、『太平記』内部ですら自己矛盾を起こしている。
元応2年(1320年)ごろとする説 - 延元5年/暦応3年(1340年)に正行自身が建水分神社に奉納した扁額に「左衛門少尉」の自筆があり、既に相当の官位に昇っている。また、同年から河内国の政務を開始するため、このような職務を遂行するからには、現代日本語で言う成人年齢程度には達していたのではないかとする説。
正和5年(1316年)もしくはそれ以前とする説 - 前項の扁額に見るように既に一定の官位を得ていた事実に加えて、同年に正行が発給した文書は威風堂々たる書風で、これも子供のものとは思えない。