初恋 (宇多田ヒカルの曲)
上述の高橋は、本楽曲について、「宇多田ヒカルが『日本のポップミュージックシーンを牽引してきた第一人者』として培ってきた音楽的テクスチャーというカラフルな武装を脱ぎ捨て、『初恋=最後の恋』という命題に真っ向から対峙した結果、戦慄必至の美しさと哀しさを備えた名曲が生まれるに至った」と評価した。 ハフポストの若田悠希はReal Soundにて、上述のいしわたり淳治と同じく「初恋」のキラーフレーズをいくつか指摘。この曲について、「この人だというたったひとりの人と出会った時の衝撃とかけがえのなさ、そして恋を知って未知の世界へと踏み出す喜びや怯えを映し出している」と評価し、最後に「宇多田ヒカルの作詞家としての手腕は、さらに研ぎ澄まされている」とコメントした。
また本楽曲は、第33回日本ゴールドディスク大賞にて、「ベスト5ソング・バイ・ダウンロード」を受賞した
2018年4月6日、宇多田ヒカルが、4月17日よりスタートするTBS火曜ドラマ『花のち晴れ〜花男 Next Season〜』のイメージソングを担当することが発表となった。同時に、「初恋」が5月30日に配信リリースされることも明かされた。宇多田ヒカルによる『花より男子』シリーズのタイアップは2007年放送のTBS系金曜ドラマ『花より男子2(リターンズ)』イメージソング「Flavor Of Life -Ballad Version-」以来、11年ぶり二度目となる。
本楽曲は、7thアルバム『初恋』の表題曲にもなっている。タイトルの由来に関して、本作が完成した際、アルバムタイトルを考えている最中に「『初恋』で良いんじゃないか?」と考え付いたことから、本作と同名のタイトルの決定に繋がったと言う。活動再開後に発表された「花束を君に」や「真夏の通り雨」といった楽曲が、かつての(宇多田の)イメージとは反対に「とりわけ日本語を大事した曲」として多くのリスナーに受け取ってもらえたことから、「自分の中でも象徴的なタイトルになった」と語っている。
宇多田は制作の際に、ドラマのイメージソングということでまず原作を読んだとのことであり、「高校生の恋愛を描いた所謂学園ものですが、扱っているテーマは普遍的なものであり、年齢や性別を問わず、誰もが社会や他者と交わる中で感じるであろう、環境に順応しようとしながらも頭と心に生じる摩擦や、自分の本質と向き合う登場人物たちの姿に私の音楽の主題と重なる部分もたくさんあって、自然と楽曲制作を始めていました。」と語っており、「かねてより好きだった神尾葉子さんの作品と再び関われたご縁をとても嬉しく思います」ともコメントしている。