八丁沖の戦い
5月2日の小千谷談判決裂後、5月10日に長岡藩は妙見山の榎峠を守る新政府軍に攻撃を開始し、北越戦争が始まった。翌日より、朝日山の争奪戦を行い、長岡藩が奪取した。この戦いで、長州の松下村塾の出身の時山直八が戦死する。 5月19日に新政府軍が長岡城を陥落させ、以降、長岡藩兵は奥羽越列藩同盟軍の一員として北越地区の要所で新政府軍と対峙・戦闘する状況が続いた。
幕末の長岡藩は、家老河井継之助の指揮の元に軍制改革に成功した。藩兵にフランス式の軍事訓練を行った。
慶応4年(1868年)1月3日に鳥羽・伏見の戦いが始まると、長岡兵60名は、旧幕府軍に属し大坂城付近の玉津橋を守ったが、旧幕府軍の敗北に伴い、藩兵は長岡藩領に帰国した。
河井は単身で江戸に行き、新政府に対抗するための軍事力を持つために、大量の武器を購入して、新政府にも旧幕府にも属さず、モンロー主義の影響を受けた獨立特行を主張した。
新政府軍の北陸道先鋒総督府より、兵士と軍資金を供出するように、命じられた時に、河井はこれを黙殺した。このような長岡藩の態度を問題視した新政府は、4月12日江戸城に入場すると、北越方面の平定に乗り出した。
そして、高倉永祜を北陸道鎮撫総督兼会津征討総督に任命して、黒田清隆と山県有朋が参謀に任命された。北陸道軍は越後高田に集結して、4月21日に山道軍と海道軍の二手に分かれて長岡に進撃を始める。その時、長岡藩は河井継之助を軍事総督に任命した。最初は河井は中立を目指し戦いに消極的だったが、奥羽列藩同盟が結成された後、5月初旬に村上藩、黒川藩、新発田藩、三根山藩、村松藩ら越後の藩と共に長岡藩も参加し、奥羽越列藩同盟が結成された。