サザンオールスターズ
デビュー10周年を迎えた1988年6月25日に24枚目シングル「みんなのうた」を発売し、サザンとしての活動を再開した。このシングルから音楽プロデューサーの小林武史がアレンジ、プロデュース業を共に行うようになった。7月に全国の球場9か所でライブ『真夏の夜の夢 大復活祭』を開催。11月から9枚目アルバムとなる『Southern All Stars』と、桑田が監督を務めた映画作品『稲村ジェーン』のサウンドトラックであり、サザンの10枚目アルバムにもなる『稲村ジェーン』の制作に入った。1989年6月に発売した26枚目シングル「さよならベイビー」がオリコン週間ランキングで1位を獲得し、デビュー11年目にしてシングル初の首位獲得となった。7月には45万枚限定のベスト・アルバム『すいか』が発売され、こちらは予約だけで完売した。12月には横浜アリーナで年越しライブを開催。
1990年1月にアルバム『Southern All Stars』が発売され、売上枚数は120万枚を記録し、自身の作品としては初のミリオンセラーとなった。直後に同アルバムを引っ提げ、全国ツアー『夢で逢いまSHOW』が開催された。7月には上述の映画『稲村ジェーン』の主題歌で28枚目シングルとなる「真夏の果実」を発売した。85万枚を記録するヒットとなり、自身の代表作になった。
アルバム『稲村ジェーン』は同名映画のサウンドトラックという性質上、収録されている楽曲により演奏者などのメンバーが異なるため、同アルバムは「サザンオールスターズアンドオールスターズ (SOUTHERN ALL STARS and ALL STARS)」の名義で表記されている。また、同アルバムの個々の楽曲の中で6曲は「稲村オーケストラ」、1曲は「原由子&稲村オーケストラ」、4曲はサザンオールスターズのままの名義で表記されている。
その他の別名義の活動では関口のソロアルバム『World Hits!? of Southern All Stars』において「関口和之&砂山オールスターズ」が結成されたほか、ミセス・ジョーンズ・ラバーズのオムニバスアルバム『SNOWBIRD HOTEL』において、松田・野沢・大森を中心メンバーとする「S.A.S.Project」が参加している。
「シュラバ★ラ★バンバ」「エロティカ・セブン」「マンピーのG★SPOT」はファンや識者など一部の間から「エロス3部作」と呼称されることがあり、また「Brown Cherry」「マイ フェラ レディ」「経験II」「BOHBO No.5」「天国オン・ザ・ビーチ」などのようにタイトルや歌詞にエロティックな言葉が含まれる楽曲も多く存在する。こういった楽曲も造語や比喩、隠しメッセージが多用されているのが特徴的である。桑田はこれらエロティックな楽曲を制作する理由について「音楽って、やっぱりセックスがないとダメだと思うのね。(中略)そういうことの方が素直に歌詞にしやすいわけ。これは性格だと思うんだけど」「いやあ、溜まってるからじゃないですかねぇ(笑)」と述べている。
桑田のエロティックな表現について、齋藤孝は「日本人が明らかに性を謳歌(おうか)していた江戸時代の文学作品に通じるものがある」、徳光正行は「桑田さんは精神的な”永遠の童貞”的なところがいい」「エロ全開の曲もあれば、私小説のような美しいエロもある」、ミッツ・マングローブは「セックスに憧れている中坊の妄想みたいな感じが歌詞に出てる」「生々しさがない」「これが生々しいエロだったら、老若男女に支持されるはずがない」と評価している。加山雄三は桑田のことを「本当にいいやつ。心が素晴らしいから、あんなスケベな曲が作れるんだよ」と述べている。亀田誠治は、原由子の存在が桑田のエロティックな表現の品格を上げていると評価しており、「『桑田さんのエロは、かわいいエロなんですよ。ゆるしてあげてね、みんなでパーティー楽しもうね!』といった空気を、原由子さんの存在が醸し出してくれている」と述べている。
1993年11月の34枚目シングル「クリスマス・ラブ (涙のあとには白い雪が降る)」を最後に小林がサザン(桑田ソロ含む)との共同作業から離れた。このことについて桑田は小林のアレンジャーやミュージシャンとしての才能を存分に評価しつつも「(小林は)危ないヤツと分かった」と語っているが、これは人間性を否定しているわけではなく、サザンの正規のメンバーを差し置いて小林に過度に頼ってしまうという意味がある。これ以降の作品は自身によるプロデュースとアレンジで発売するようになった。12月には年越しライブを開催し、1994年からは桑田がソロ活動を始めた。
1995年に関口が休養から復帰し、5月に35枚目シングル「マンピーのG★SPOT」で活動を再開した。6月に数量限定アルバム『HAPPY!』が発売され、2日間で70万枚が完売した。7月にフジテレビ系列ドラマ『いつかまた逢える』の主題歌に使用された36枚目シングル「あなただけを 〜Summer Heartbreak〜」が発売され、「エロティカ・セブン」以来のミリオンセラーとなった。
メンバーが複数人出演のみ記載。
楽曲の曲調は一般的にはロック色の強いもの、ポップス、バラードなどが浸透しているが、それら以外の楽曲も多数発表されており、ハードロック・ヒップホップ・ジャズ・レゲエ・ラテン・ファンク・エレクトロ・フォーク・民族音楽・郷土音楽・歌謡曲・応援歌・コミックソングなど幅広い曲調の楽曲がある。前述した通り楽曲の題材は一般的には海や夏をイメージしたものや恋愛をテーマにしたものなどが浸透しているが、夏以外の季節をイメージしたものや、情事・セックス・女性器・アダルトビデオ・生理・高校時代・大学時代・アイドル・クリスマス・オリンピック・日本への愛・郷土愛・京都・沖縄・世界平和・反戦・時事問題・社会風刺・ユーモア・ハナモゲラ・ネオジャパネスク・サスペンス・死など多様であり、これら様々なテーマが意欲的に取り入れられている。
幅広い曲調やテーマの楽曲が存在する理由として、桑田がマンネリ化を嫌っていることが挙げられている。ゆえに「愛の言霊 〜Spiritual Message〜」「PARADISE」「イエローマン 〜星の王子様〜」などのように松田が言うには「考えもしなかった楽曲」や「意外な楽曲」が制作されることも度々あり、「自らの枠を壊していく革新性」がサザンの楽しさや面白さである旨を語っている。ハードロック調の楽曲を制作する際にはこだわりがあり、桑田は「ハードロックをそのまま弾くのではなく、ちょっとおしろいをハタいて化粧を施すのがサザンのロックに対するマナーである」と語っている。