右田・小杉・スティルカップリング
そのため、反応させたい置換基(R')以外は反応性の低いn-ブチル基を持たせた、トリブチルスズ誘導体(R'Sn(C4H9-n)3)が通常用いられる。
右田・小杉・スティルカップリングは、1970年代後半、右田俊彦、小杉正紀らのグループ、ジョン・ケネス・スティルらのグループにより、それぞれ独自に発見された。その後のスティルらによる展開を経て、一般性の高い炭素-炭素結合生成法として広く用いられるようになった。
一般的な反応機構を右図により説明する。有機ハロゲン化物 3 への0価のパラジウム 2 の酸化的付加による有機パラジウム中間体 4 の生成、ハロゲンと有機スズ化合物 5 との配位子交換(見方を変えればトランスメタル化)による 7 への変換、最後に還元的脱離によりクロスカップリング生成物 8 が得られる。この還元的脱離のときに0価のパラジウム 2 が再生し、触媒サイクルが形成される。用いるパラジウム化合物が+2価の場合、 1 は反応初期に0価に還元され 2 の形となった後に触媒としてはたらく。