土佐塾中学校・高等学校
10月 - コンピュータ室完成。
1997年11月 - 学校創立10周年記念式典挙行。
1998年2月 - 塾校セカンドソング発表。
2003年3月 - 創立15周年シンポジウム開催。
2005年 8月 - 父母と先生の会が文部科学大臣賞を受賞。 10月 - 進路サポートプログラム (SSP) が文部科学省の教育改革推進モデル事業に採択。
2006年 3月 - 文部科学省の補助金により「What's SSP? 土佐塾中高の新たな挑戦!」を出版。 9月 - 第46回全国学生書道展団体で全国優勝。
2009年 3月 - 第20回日本童謡の書展で本校が全国優勝校を4年連続受賞。 11月 - 土佐塾グループ創立50周年に合わせ、学校創立22周年記念式典を挙行。
2012年4月 - 学校法人土佐塾高等学校から学校法人土佐塾学園に名称変更。
2022年 4月 - 新たに「まなび創造コース」が開設された。