飯島秀雄
7月の日本陸上競技選手権大会(1968年メキシコシティーオリンピック代表選考会)100メートルでは、日本大学の神野正英に敗れる(10秒7、神野は10秒5)。しかし過去の実績から飯島が代表に選ばれた。
メキシコシティーオリンピック100メートルは一次予選は10秒2で通過したが、準決勝ではスタートから60メートル付近まで先頭だったものの、そこから他の選手に抜かれて最下位(10秒3)となり、東京オリンピックに続いて決勝には進めなかった。この時期の飯島は、「ロケット・スタート」を見せながら、50 - 70メートル付近で肩の筋肉が硬直し、ストライドが広がり、体が上に跳ぶような状態に陥り、失速するケースが多く見られた。この理由として本人は、この頃トラックが土からタータントラック(英語版)(ゴム製の全天候トラック)に変わり、その反発力の違いに体が対応できなかったためと述べている。
なお、メキシコシティーオリンピックの準決勝でマークされた上記の記録は電気計時で10秒34であったが、公認されなかった。これは当時、公式タイムが手動計時によるものが有効とされており、現在のような電気計時による記録が国際陸上競技連盟によって公認されたのが1975年からだったためである。国際陸連は1977年に400メートル以下の短距離走の記録を100分の1秒単位と定めた際に、電気計時が参考使用されたメキシコシティーオリンピックまでの記録を遡って公認したが、日本陸連はこの措置を適用せず、その後も未公認のままであった。
オリンピックの後は「足を生かした仕事をしたい」と考えていたところ、知人から大沢伸夫(当時國學院大學硬式野球部監督)に話が行き、そこから大沢伸夫の実弟で東京オリオンズ(1969年よりロッテオリオンズ)コーチだった大沢啓二を介して永田雅一オーナーに話がつながる。元々は走塁コーチでという話であったが、飯島の知らぬうちに選手契約となっていた。その結果、永田の肝煎りで1968年のドラフト9位でオリオンズに指名され入団する。背番号は当時年間盗塁数の日本記録だった85を上回るようにとの期待を込めて88に決定した。
ロッテ入団に関して、河野謙三(日本陸上競技連盟会長)や青木半治(同理事長)は、陸上指導者への期待や1972年ミュンヘンオリンピック代表への可能性からプロ野球入りに難色を示しながらも、当人の意思なら仕方がないといった反応だった。一方、早大の外の人間である吉岡の指導を受けたことで、早大卒業時にOBが就職の世話をしなかったことに遠因があるとする早大競走部後輩の証言もある。また、飯島の後援会長だった茨城陸上競技連盟会長は「陸上関係者が飯島を親身になって面倒を見なかったことがこういう結果を招いたといえるでしょう」と述べている。2017年の取材で飯島は、当時陸上の指導者にならなかった理由を「自分の走法は土のトラック専用で、メキシコ五輪から導入された合成ゴムのトラックには合わないから」と説明した。
球団は飯島の足に5000万円の傷害保険をかけた。飯島には1万8000円の特製スパイク(カンガルーの皮革を使用)が支給され、開幕前には大沢啓二がつききりで指導した。1969年のオープン戦では10試合目で初めて盗塁に成功した(それまでに盗塁刺を4回経験している)。