刈和野奪回戦
9月16日、庄内軍は川を越えて対岸より刈和野の敵を横撃させる、大胆な迂回作戦を考える。両軍の間に激しい銃撃戦が続いて膠着状態になっていた時に、病床の酒井吉之丞が駕籠に乗って指揮して味方を叱咤激励した。すると庄内軍は勢いを取り戻し、午前11時頃に新政府軍は押され始めた。ついに、神宮寺から駆けつけた一番大隊の竹内大作隊が背後から攻撃を始めたことをきっかけとして、午後2時頃に新政府軍は角館方面へ敗走し始めた。これを機に仙台藩軍も攻撃を開始した。
新政府軍は、薩摩軍が戦死者3名・負傷者5名、福岡軍が戦死者4名・負傷者4名、大村軍は戦死者7名・負傷者32名、平戸軍は戦死者14名の被害を出した。
この戦闘の後、山本登雲助(山口藩士。奥羽鎮撫隊監軍すなわち前線指揮官であるが、見当違いの采配が多くこの頃には発言力を失っていた)は、「庄内兵の勢いが以前にも増して強く抗し難い、久保田城は風前の灯であろう」と弱音を吐いた。しかし前山清一郎(佐賀藩参謀。山本に代わる実質的な指揮官)は、「越後口の新政府軍が進軍してきているため庄内兵は撤退しようとしている。勢いが増したのは撤退時に追撃されるのを恐れてのことだ」と看破して、追撃を命じた。