TOO SHY SHY BOY!
累計で36万枚を超える売り上げを記録し、観月最大のヒット曲となった。
小室哲哉による作詞・作曲・編曲・プロデュースにより発表された楽曲で、制作初期のデモテープは他の音楽シーンと合わず「ちょっと違う感じで」と歌詞・バックトラック・キー共に何度もリテイクを要請される程の難産だった。
小室は「1987年に出来ていたら間違いなくTM NETWORKでやっていた」と語り、その他にもTMではできないアイディアを本作に託していた。
観月は最初「リズムを取るのか、メロディーを取るのか」が把握できずに、曲についていけなかった。小室がスタジオに来て、キーボードを鳴らしてガイドを行う等色々なアドバイスをした。
後に小室も同年10月21日に発売されたアルバム『Hit Factory』で本曲をセルフカバーしている。
このシングルからカラオケが収録された。
2021年12月29日、小室哲哉によるリアレンジを施した「TOO SHY SHY BOY! (TK SONG MAFIA MIX)」が配信シングルとしてリリースされた。同曲は観月が主演を務めるテレビ朝日・ABEMAのドラマ『奪い愛、高校教師』テーマソングとなっている。