シカゴ・ミッドウェー国際空港
1923年開港、当初は郵便機の利用が主体だった。130haの敷地に火山灰を敷き詰めた滑走路を備えていた。1926年にシカゴ市営空港となり、設備が近代化された。滑走路や格納庫の増設と夜間照明の設置が行われた。利用者の増加に対応するため、1931年に新しい旅客ターミナルを建設した。
1940年代にはニューヨークのラガーディア空港と並んでアメリカで最も利用者の多い空港となった。1949年に現在の名称となった。1955年、空軍の飛行場だったシカゴ・オヘア空港で民間機の運航が始まった。1962年以降、ミッドウェー空港は国内線専用となった。
1985年、サウスウエスト航空が拠点を開設した。1997年にはシカゴ市が老朽化した空港の設備を作り替えるプロジェクトを開始した。2002年には40年ぶりに国際線が就航した。滑走路が短いため、カナダやメキシコなどの近距離便に限定されている。