曹操
建安十三年(208年)、袁氏勢力を完全に滅ぼした曹操は江南征服に向けて鄴に玄武池という大きな池を作り、ここで兵士に水軍訓練を施した。江南には河川が多く、華北の兵にとって不慣れな水の上の戦いになることが想定されたからである。そして三公制度を廃して漢初の丞相・御史大夫制度に戻し、自ら丞相となった。
同年7月に曹操は南征を開始した。同8月に劉表が病死する。劉表死後の陣営では長子の劉琦は江夏太守となり、弟の劉琮が後を継いで、曹操に降伏した。劉表のもとで新野に駐屯していた劉備は降伏のことを聞かされていなかったので、慌てて逃げ出して長阪にて曹操の軽騎兵に追いつかれて追い散らされるも関羽の水軍および劉琦の軍と合流して夏口(武漢付近)に布陣した。
江陵に入城した曹操は荊州の人士に対して論功行賞を行って荊州を治めつつ、東の孫権に対して降伏勧告の書状を送った。孫策は建安五年(200年)に刺客の手に倒れており、弟の孫権が後を継いでいた。孫権陣営は張昭を始めとした降伏派と魯粛・周瑜らの開戦派に分かれたが、劉備から使わされていた諸葛亮の言葉もあり、孫権は開戦を決断する。
曹操軍と孫権・劉備連合軍は赤壁にて対峙するが、黄蓋による偽りの降伏と火攻めにより、曹操軍は大損害を受ける。さらに南の気候に不慣れな曹操軍の間では疫病が蔓延しており、不利を悟った曹操は北へ撤退する。
董遇はそこで身分を超えて進み出で、申し述べた「『春秋』の道理では、国君が即位して年を越さずに亡くなった場合は君主としての資格が不充分であるとしております。弘農王は位に就かれてから日が浅かった上、暴臣(董卓)に自由を奪われ、降等して藩国におられました。参詣すべきではありません。」曹操は参詣せずに通り過ぎた。
『英雄記』には曹操が作った「董卓の歌」を載録している。その辞には、「徳行が欠けることがなくても、変事が起こって平常を保つことは難しい。鄭康成(鄭玄)は酒盛りのうちに、地面に伏して息絶え、郭景図(郭図)は桑畑で命を終わった」とある。この叙述の通りであれば、鄭玄は病気でもないのに死去したことになる。
明代の張溥が著した過去の人物の史書などに記載された詩文をまとめた『漢魏六朝百三家集(中国語: 漢魏六朝百三家集)』のうち、曹操について記載された『魏武帝集』には曹操が諸葛亮に対して、当時口臭予防に用いられた鶏舌香を五斤送って気持ちを表したとの記述がある。
曹操の身長は同時代人と比べても低かったとされる。後述の陵墓の発掘結果によれば、その身長は約155cmであった。同時代の劉備は七尺五寸・諸葛亮が八尺あったという(当時の尺は24cm余り)。『世説新語』には「曹操が匈奴の使者と引見する時に、代わりに崔琰を立てて自分はその従者の振りをしていた」との話が残る。ただその後に匈奴の使者は「曹操(の振りをした崔琰)よりもその従者(の振りをした曹操)こそが英雄です」と応えたという話が続く。