時雨の記
脚本執筆中、壬生役は決まっておらず澤井、黒澤、伊藤は頭を悩ませた。壬生は50代だがその世代でピンとくる人がおらず、残るは歌舞伎俳優から中村吉右衛門はどうかと検討しているときに、吉永は1996年の『わが心の銀河鉄道 宮沢賢治物語』での渡哲也の演技を見て、日活時代に青春映画で度々コンビを組んだ渡に相手役を頼んだ。渡との共演は、1966年『愛と死の記録』以来約30年ぶりで、「もう共演することはないかも」と思っていたため、20年ぶりに再会するという設定の物語と重なり合うようで演じやすかったという。多江に積極的に思いを打ち明ける壬生役は、寡黙で渋めなイメージの渡とは違うが、吉永は「昔、共演したころの渡さんは体育会系の海の男だったんです。思う事をストレートに言い、夢を実現させようとする壬生は、当時の渡さんのイメージです」と話した。また、渡が軟弱な男をやってくれるか極めて心配だったが快諾してくれてホッとしたとも語っている。一方、渡は吉永からの依頼にただただ嬉しかった。恋の手練れではなく初めて妻子以外に目移りして恋の手立てもわからず笑われるくらいに真っ直ぐ進む壬生には硬派な印象の渡はまさに適任だと澤井は思わず膝をうった。
1997年は岡田がプロモートした『失楽園』と『新世紀エヴァンゲリオン』がメガヒットしたため、たまたま配収で前年比68.8%伸びたが、『失楽園』の映画とテレビドラマの大ヒットもあって性的描写が話題になる不倫劇が大流行となり、性描写一切なしで、いかにもメロドラマてんこ盛りの純愛ものを大真面目で作ろうという考えは、当時の状況では浮世離れしていた。撮影の木村大作は後に「今世紀最大の冒険映画」と評した。
東映は岡田がOKしないと映画は製作されないため、吉永と渡哲也が二人で岡田に直談判に打って出て『時雨の記』の製作を頼み込んだものの、岡田は「気持ちは判るが、客が来ないものに東映が出資できない」と突っ撥ねたが、吉永は「絶対来させます。私、確信持って来させます」と言い切り、傍らの渡も「二人のギャラは要らない。ギャラなしで切符(前売券)も売るから、とにかく作ろう」と言い切った。渡と岡田は古い仲だった。岡田は「損する訳にはいかないから」となお拒否したところ、二人が「身銭切っても製りたい、二人の永年の想いで今ここに来ている」とまで訴える姿に驚愕し、岡田は「これは買いだ」と判断し製作を決めたが、「その代わり宣伝も徹してやってくれよ」と余分な条件を付け加えた。実際に吉永、渡はノーギャラで、撮影費用を抑えるために渡は石原プロモーションの車を使っていたがそういったものがない吉永はスタッフが運転するライトバンで移動、それほど彼女がどうしても演じたい作品だった。
他の吉永主演映画と違い、クランクイン前の主要スタッフによる大々的な製作発表会見なしに撮影を開始した。
原作は二年間だが、映画では時間が埋められず間延びするため、実質の描写期間は5ヵ月に絞った。それでもなお中盤間延びするため、澤井が強く頭にあったフランソワ・トリュフォー監督の『隣の女』のトップシーンに用いられた倒叙法を取り入れ、中盤以降は時系列に捉われず構成している。
黒澤プロデューサーが以前、仲村トオル出演映画でスペインのグラナダでロケをした際、グラナダの風景に強烈な印象を持ったため、グラナダロケに固執し、「金は何とかするからグラナダロケをやってくれ」と頼み、ロケハンなしのスペインロケを敢行。スタッフの手荷物を最小限にして製作費を浮かせた。木村大作は「風景は人生の移り変わりであり、大人の恋の裏付けでもあるんです。監督も風景を意欲的に各シーンに取り込もうと、生活感をともなった映像美を追求してきます」と話し、雪や雨にたたられたが、ライティング次第でどのようにも撮ってしまう"木村マジック"が冴え渡った。スタッフ・キャスト一同、「ターゲットはとにかく大人。若い観客に迎合する映画ばかりじゃしょうがない」と異口同音に話した。
深作健太が助監督として参加し、カチンコを打った。