極楽寺坂切通
鎌倉時代の公文書といえる『吾妻鏡』には極楽寺坂切通の名は見られず、京都と鎌倉を結ぶ重要な連絡路としては、鎌倉時代初期には海岸沿いの稲村路が使われていたと考えられている。鎌倉初期の紀行文『海道記』にはこの稲村路を使用した記述があり、また、『吾妻鏡』の記録では建長4年(1252年)、鎌倉幕府6代将軍として京から下向した宗尊親王が稲村ヶ崎を通って鎌倉に入ったとされており、稲村路を使用したと推測される。
しかし、鎌倉時代後半に極楽寺坂が開かれ、以後、主要な交通路となった。
極楽寺の寺伝によれば、同寺の実質的な開祖である真言律宗の僧・忍性が最初に切り開いたとされる。忍性の入寺は文永4年(1267年)で、乾元2年(1303年)に同寺で没しており、寺伝が確かであればこの間に開かれたことになる。
歴史上、極楽寺坂を有名なものとしたのは、元弘3年(1333年)の鎌倉幕府滅亡時の合戦における新田義貞による鎌倉討入りである(鎌倉の戦い)。