キャスリーン・キャヴェンディッシュ (ハーティントン侯爵夫人)
ケネディ家の娘たちは、息子たちのように政治的野心を持つようには育てられなかったが、父親の経済的・政治的な強力なコネクションと影響力のおかげで、同じように多くの教育的・社会的な機会を与えられた。父の駐英大使就任により、一家でロンドンに居住したこともその一つである。
子供の頃のキャスリーンは運動神経がよく、兄弟と一緒にフットボールをしていた。彼女の明るさと元気の良さから、多くの男性が交際を申し込んだ。その中にはジャックの親友もいた。キャスリーンは当初、リバーデイル・カントリー・スクールに通っていたが、母親は彼女が男性に注目されることを認めず、女子校であるノロトン・コンベント・オブ・ザ・サクレッド・ハートに転校させた。やがてキャスリーンはデートを重ねるようになり、W・R・グレース(英語版)社の相続人であるJ・ピーター・グレース(英語版)と初めて真剣に交際するようになった。
1943年、キャスリーンはイギリスに戻る方法を模索し、赤十字社が設立した軍人のための施設で働くことを申し込んだ。戦前から戦中にかけてのイギリスでの生活の中で、キャスリーンは、家族や、家族が属していたカトリック教会から次第に独立していった。
この時期、キャスリーンは政治家のハーティントン侯爵ウィリアム・キャヴェンディッシュと恋愛関係になった。ハーティントン侯爵は、第10代デヴォンシャー公爵エドワード・キャヴェンディッシュの長男であり、その後継者であった。2人は、キャスリーンの父が駐英大使に任命され、一家でロンドンで住んでいたときに知り合った。2人はキャスリーンがイギリスに戻ってから再会したが、2人が付き合うことについてキャスリーンの母のローズは反対していた。ローズが反対していたのは、2人が結婚すると、キャスリーンの子供はカトリックではなく英国国教会の信者として育てられることになり、それはカトリックの戒律に反することになるためであった。