紀清両党
享徳の乱では芳賀成高などが活躍しており、文明9年(1477年)の合戦で益子延正が討死。当主の宇都宮正綱は病死という散々な結果だった。清党芳賀氏は宇都宮明綱、宇都宮正綱が幼くして家督を継いだ際にも彼らを支え、家中の中でもかなり強大な権力を有したのに対し、紀党益子氏は徐々に没落していった。
その後、正綱の嫡男の宇都宮成綱と武茂氏の間で家督を巡った争いが勃発。芳賀高益は単独で成綱を支持し、武茂氏と芳賀氏の政争にまで発展。この争いに芳賀氏は勝利し、さらなる権力を得た。 その後、芳賀景高、芳賀高勝と清党による専横が続くことになった。
永正期には古河公方の対立を機に宇都宮成綱と芳賀高勝の対立が表面化し、高勝は成綱を恐れ、謀略によって成綱を隠居させ、宇都宮忠綱を擁立することに成功するが、成綱の方が一枚上手だったために宇都宮錯乱で敗北。清党の軍事力は大きく弱体化した。高勝は成綱に殺され、芳賀高経、芳賀高孝は助命されたが、宇都宮城に抑留させられた。宇都宮成綱によって家中は成綱を頂点とする支配体制に取り込まれた。この間に古河公方の対立に連動して宇都宮成綱と佐竹義舜が北関東の覇権を巡り争った竹林の戦い・縄釣の戦いが発生しているが紀清両党も活躍している。
大永期には忠綱の家中の統制強化に反対する芳賀高経、芳賀高孝、益子勝清、益子勝宗、塩谷孝綱などが宇都宮興綱を擁立。さらには結城政朝と手を組んで忠綱を追放することに成功した。興綱の代に再び清党及び芳賀氏は復権に成功している。
天文期には芳賀高経が急激に勢力を伸ばす壬生綱房と小山氏を巡る外交政策で対立。綱房は宇都宮俊綱に接近し、高経は孤立化する。その後反乱を起こすが敗北し、俊綱に殺された。
芳賀高経の後を継いだのは益子勝宗の三男芳賀高定であり、この時期の紀清両党は清党も紀党も当主が紀氏系だった。 しかし、天文13年(1544年)には水谷正村による下野侵攻によって中村玄角や八木岡定家を失ったり、天文14年(1545年)3月には益子勝宗が兄の益子勝家を殺害し、家督を奪った。そのことが原因で水谷正村の下へ逃れるなど、困難を極めた。
天文18年(1549年)五月女坂の戦いで宇都宮尚綱が討死すると、壬生綱房が宇都宮城を占拠したため、まだ幼い宇都宮広綱を連れて真岡城に逃れる。 高定の懸命な活躍によって弘治3年(1557年)に宇都宮城を奪還することに成功している。
その後は家中の代表として広綱を支えており、佐竹氏との婚姻成立などにも貢献した。芳賀氏の家督は息子ではなく、高経の子芳賀高継に譲り、自身は隠居した。