皆川広照
天正12年(1584年)、北条氏直が大軍を率いて皆川広照、宇都宮国綱、佐野宗綱、佐竹義重、結城晴朝ら反北条連合と下野国沼尻(現在の栃木県栃木市藤岡町)で対陣した。双方の対陣は110日にも及び、小競り合いはあったものの、決戦には至らなかった。しかし、反北条連合の陣営では鉄砲が大量に用意されるなど、一触即発の状態であった。なお、この戦いは同時期に行われた徳川家康と羽柴秀吉による小牧・長久手の戦いと関連しているとされ、北条は徳川と、反北条方領主連合は羽柴と関係を結び、戦況次第では互いに援軍に向かおうとしていたという説がある。この時期、広照は反北条方にもかかわらず、徳川家康は小牧長久手の合戦に関する事、惣無事に関する事等、何通か書状(皆川文書)を送っており、広照から家康へ馬も献上されているため友好関係は絶えていなかったようだ。この戦いは約三ヶ月間にも及んだ。広照は宇都宮方の退却口である岩舟山を北条方に落とされたために、宇都宮方は劣勢にたたされ同時に連合している佐竹方も北条方の調略によって混乱していた。しかし、小牧・長久手の戦いが秀吉勝利の形で終結したため、徳川と関係を持つ北条方も劣勢となったため双方は和解となって終戦となった。
この後、頼みの綱である羽柴秀吉が関東に軍をさしむけず、九州征伐に乗り出すと、北条方の北関東攻略は激化した。その為、皆川城は小山城の北条氏照、唐沢山城の北条氏忠、壬生城、鹿沼城の義兄である壬生義雄など、北条方の勢力に包囲される形となっていた。
天正13年(1585年)、北条氏直が大軍で宇都宮を攻めた。このとき皆川氏は北条方先陣をつとめ、城下を焼き払った。その年、広照は西方綱吉の守る西方城を落とし、西方周辺にも勢力を延ばしていた。
天正16年(1588年)、宇都宮国綱が佐竹義重の援軍を受け、1万5千の軍勢で皆川領に来襲した。皆川軍は清瀬川に着陣。連合軍は磯城、西方城に着陣した。この合戦で皆川軍は後退し、諏訪山城に入城した。連合軍が諏訪山城を3月16日に落とし、続いて真名子城、神楽岡城が落城した。皆川家臣の日向野民部が、討死覚悟の広照に手勢を付けて密かに布袋が岡城に逃げさせた。広照は宇都宮軍の芳賀伊賀守、逆面周防守に追い回され、山伝いに落ち延び入城した。3月17日、連合軍は布袋が岡城に攻め寄せ、広照は自ら指揮を執り、大量の弓鉄砲で応戦。運尽きて叶わぬときは討死は武士の本意、と討死覚悟で籠城した。連合軍は城の大手・搦手を二重囲んだが、皆川軍の奮戦により、一騎も城門に入ることは出来なかったといわれる。そのとき、急に空が曇り、激しい雷雨となった。連合軍が怯んだすきに皆川軍は城門を開けて総攻撃を繰り出し、乱戦となった。敵味方の死者の血が雨と共に流れ、川が血に染まり、その川が赤血川(赤津川)と呼ばれるようになったといわれている。連合軍は火矢を放ち、城中から火災が発生。落城寸前となり、広照は城を抜け出した。連合軍が追撃するものの山中に引き込まれていることに気づいて停止。さらに壬生義雄が宇都宮に進軍中という知らせが入り、連合軍は軍を引き上げた。布袋が岡城は、それ以降廃城になったとされる。