ハドリアヌス4世 (ローマ教皇)
1154年から1155年にかけて、ハドリアヌス4世はグリエルモ1世が教皇領の一部を占領していたことを非難し、シチリアを王国として認めなかった。これに対し、グリエルモは教皇領南部への侵略を開始した。戴冠のために軍を率いてローマに到着したフリードリヒ1世は、戴冠式の後そのまま帰国した。戴冠式のなかでフリードリヒ1世は、先例にしたがい、帝冠を授ける教皇がまたがる馬の鐙を支えるというフリードリヒにとっては屈辱的な儀礼を受け入れた。ただし、このときフリードリヒ1世は、イタリアを去る前に東ローマ帝国の特使と面会していた。皇帝フリードリヒは、シチリアから自分のもとに亡命していた反ノルマン派の地元貴族にイタリアへの帰国を許すと、これら貴族はコンスタンティノープルからの潤沢な資金を得て反ノルマン軍を編成し、教皇にも協力を訴えた。1155年9月、教皇ハドリアヌス4世は自軍を用意して同盟軍に加勢し、その後ローマ教皇、東ローマ帝国と地元貴族による同盟軍は1156年4月までにアドリア海に面したプッリャ地方の大半を制圧した。しかし、同5月のブリンディジ(プッリャ州)の戦いで陸海両方からのシチリア王国軍による攻撃で決定的な敗北を喫し、教皇は南イタリアのベネヴェントでシチリアとの和平条約を結ぶことを余儀なくされた(ベネヴェント条約。このときシチリアとの交渉の先頭に立ったのが、ハドリアヌス4世の後継者となったアレクサンデル3世である)。
1155年にフリードリヒ1世に帝冠を授けた教皇は、皇帝に対し強圧的な態度を示し、帝国は教会の封土であると述べた。ハドリアヌス4世にしてみれば、自勢力の拡大に専念する皇帝は我慢ならない存在であり、1156年、ついに皇帝と断交してシチリアのノルマン朝と手を結んだ。それに対し、フリードリヒ1世は北イタリアにおける帝権を主張することで応じた。1157年10月、フランスのブザンソンで開かれた会議の場でハドリアヌス4世の特使がバルバロッサに渡した手紙にあった文言がひと悶着を引き起こした。ローマ教皇から皇帝に対する戴冠を意味するbeneficiaという語をドイツ人の法官が封建的な従属関係を示す意味に訳したため、皇帝の怒りを買うこととなった。両者の溝はいっそう大きくなり、ハドリアヌス4世はイタリア中部のアナーニにおいて皇帝を破門し、みずから教皇・皇帝双方を統合した軍の司令官に就任することを計画した。ハドリアヌスがフリードリヒを破門する寸前の1159年9月1日、扁桃腺炎を患った教皇ハドリアヌス4世はアナーニで死去した。