グリンドゥールの反乱
イングランド王リチャード2世 (1367年-1400年) は14世紀最後の10年間で、彼の王国を強固に掌握し、常に彼の権威を脅かしてきた有力者の権勢を弱めるために、大胆な計画を打ち出していた。その計画の一環としてリチャードは、彼の権力基盤をイングランドの南東部とロンドンからチェシャー州へと移し、組織的にウェールズの近くに構築し始めた。ウェールズは王家による直接的な統治の下で、半自治的な封建地域、主教による管轄区、州、及び、領域などがパッチワーク様になった状態で統治されていた。リチャードは彼の政敵を排除し、彼らの土地を取り上げ、自分の側近に与えた。彼はそうすることにより、新しい領地に新設されたポストを埋めるために、ウェールズの全ての階層の人々を引き上げた。彼らにとって、リチャード2世による治世の最後の年はチャンスに満ちていた。しかしながらイングランドの有力者にとってそれは、リチャードが危険なほど制御不能であることを意味していた。
1399年、ランカスター公領の相続人でリチャードにより排除されたヘンリー・ボリングブルック (Henry Bolingbroke、1367年-1413年、後のヘンリー4世) は自分の土地を取り戻すために帰ってきた。彼は蜂起しリチャード2世に会うために行軍した。