北条氏規
「改正三河後風土記」では、氏規を「智謀と武勇、双方の研鑽に励む北条一族の名将である」と評している。
徳川家康から北条氏規宛の書状などが多数現存しており、後述の豊臣秀吉が後北条氏に上洛を求めた際には、家康からの働きかけは氏規に対するものが多く、家康が氏規を北条氏の窓口役として見ていた事実がうかがえる。
駿府人質時代に家康も駿府で人質となっていたため、この頃から二人に親交があったとする説があり、『大日本史料』などはこの説を載せている。また『駿国雑誌』(19世紀前期の駿河国の地誌、阿部正信著)・『武徳編年集成』では、家康と住居が隣同士だったとも伝えている。
今川義元が小田原に赴きその帰途の途中、「かみ」にも伝言を伝えられている。「かみ」は通常、母か妻を指す用語で義元と氏規の関係でいえば、寿桂尼は「大方様」と記されるはずであり、義元の正室はおらず、瑞渓院も小田原にいて該当しないため、残るのは氏規の妻ということになる。氏規が駿府時代に妻を娶ったことはこれまで分かっていないが、駿府で元服後、義元の仲介によって妻を娶った可能性を黒田基樹は指摘している。