ボラジン
1926年、ドイツのアルフレート・シュトックらによりジボランとアンモニアとの反応により初めて合成された。
3 B 2 H 6 + 6 NH 3 ⟶ 2 B 3 H 6 N 3 + 12 H 2 {\displaystyle {\ce {3B2H6\ + 6NH3 -> 2B3H6N3\ + 12H2}}}
水素化ホウ素リチウムと塩化アンモニウムから、より高い収率で合成される。
3 LiBH 4 + 3 NH 4 Cl ⟶ B 3 H 6 N 3 + 3 LiCl + 9 H 2 {\displaystyle {\ce {3LiBH4\ + 3NH4Cl -> B3H6N3\ + 3LiCl + 9H2}}}
二段階による方法では、三塩化ホウ素をまずトリクロロボラジンに変える。続いて、水素化ホウ素ナトリウムにより還元し、塩素を水素へ置き換える。
3 BCl 3 + 3 NH 4 Cl ⟶ Cl 3 B 3 H 3 N 3 + 9 HCl {\displaystyle {\ce {3BCl3\ + 3NH4Cl -> Cl3B3H3N3\ + 9HCl}}}
Cl 3 B 3 H 3 N 3 + 3 NaBH 4 ⟶ B 3 H 6 N 3 + 3 2 B 2 H 6 + 3 NaCl {\displaystyle {\ce {Cl3B3H3N3\ + 3NaBH4 -> B3H6N3\ + {\frac {3}{2}}B2H6\ + 3NaCl}}}