ヤン・ザモイスキ
1586年にステファン・バートリ王が没した。ザモイスキはジグムントの王位就任を助け、オーストリア大公マクシミリアン3世を担ぐ一部貴族たちの勢力と戦ってこれを退けた。マクシミリアン派はクラクフ市を攻撃したが、ザモイスキはこれを守りきり、さらに1588年にはビチナの戦いでマクシミリアン派を壊滅に追い込んだ。ザモイスキはマクシミリアン本人を追ってついにこれを逮捕、拘束し、ポーランド王位への野望を放棄することを約束させた上で釈放した。
しかし、ジグムント3世王が露骨に絶対王政を志向するようになると、ザモイスキは反対派に参加した。ジグムント3世王は自らが王位継承権第一位であったスウェーデンの王位戴冠を目指し、こともあろうにハプスブルク家との関係を急速に緊密化した。さらに国内ではザモイスキらの率いる改革派に常に対抗していた守旧派に近づいて行った。ジグムント3世はザモイスキの政治力を恐れた。しかし共和国の法律では大法官と大ヘトマンに対する罷免権は王には与えられていなかった。いっぽうザモイスキは、ジグムント3世王は共和国を狙う外国勢力の将棋の駒であり、無知な外国人に過ぎないと喝破していた。当時のローマ・カトリック教会と特にイエズス会は共和国における宗教的不寛容を広め、ジグムント3世はそれを支持していたが、反対にザモイスキは宗教的寛容の伝統の維持を訴えた。
ザモイスキは、オスマン帝国などといった現実の脅威が迫っているなか、スウェーデンの王位をめぐる争いなどという無駄なことに共和国を巻き込むべきではないと警告した。ザモイスキの政治は、当時のヨーロッパに絶対主義が広まるなか、この流れに対抗していた共和国の合議制の立場を形づくっていた。王と大法官との間の確執は1592年の王国国会(セイム)で顕在化した。ジグムントがハプスブルク家に対しポーランド王位をハプスブルク家に譲るかわりにハプスブルク家がジグムントのスウェーデン王戴冠を支持するという密約を交わしていることを、ザモイスキが突き止めたのだ。ザモイスキはこのジグムントを退位に追い込むことに失敗したが、いっぽうで対トルコ政策上非常に重要な意味を持つモルダヴィア・マグナート戦争(英語版)における全権を獲得した。
ザモイスキはモルダヴィアを共和国とオスマン帝国との間の緩衝地帯にし、より持続的な平和を確保しようと計画していた。1594年にはモルダヴィア南部国境地帯へのタタール人の侵入を食い止めることに失敗したが、翌年にはツェツォラの戦い(英語版)でザモイスキ率いる約7,000の遠征隊は、オスマン帝国とクリミア・ハーン国の連合軍25,000に圧勝、公のイェレミア・モヴィリャ(英語版)をモルダヴィア大公に就かせている。