美しさと哀しみと
伊藤初代は東京府東京市本郷区本郷元町2丁目の壱岐坂(現・文京区本郷3丁目)のカフェ・エランにいた少女で、1920年(大正9年)に川端と知り合い、翌1921年(大正10年)10月に2人は婚約したが、すぐに破談となった。川端は初代からの破談の手紙(いわゆる「非常」の手紙)を11月17日に受け取った(詳細は伊藤初代を参照)。
川端は、〈結婚の口約束だけはしたものの、しかし私はこの娘に指一本ふれたわけではなかつた〉、〈遠い稲妻のやうな一人相撲〉といったプラトニックな状態で破滅した伊藤初代への不完全燃焼の果たされなかった愛を、『美しさと哀しみと』の大木と音子の恋愛においては、現実には報いられなかった川端自身の空想と虚構が広げられ、肉体的な世界に置きかえたとされ、音子とけい子のレズビアン・ラブは、川端自身の小笠原義人少年(『少年』の清野)との同性愛体験が下敷きにされていると推測されている。川端は茨木中学校5年(現・大阪府立茨木高等学校)の17歳の時に、寄宿舎で同室だった下級生の2年の小笠原義人と親交を結んでいる(詳細は川端康成#初めての恋慕・小説家への野心、少年を参照)。
武田勝彦は、『美しさと哀しみと』は広義では中間小説に入れられる作品かもしれないが、主題の設定、登場人物の性格描写などの点から見ると、単に中間小説とは断定できない要素があると評している。また長谷川泉は、「『伊豆の踊子』を味読する場合の作家自身、川端に執しての作品としては、自伝的な破片のステロタイプがちりばめられていることで、重要な作品であることがわかる」とし、作品の手法の上からも注目すべき作品だと解説している。
長谷川泉、小坂部元秀、山本健吉は、大木の出世作『十六七の少女』は、川端の初期作品の『伊豆の踊子』を念頭に置いて書かれていると指摘しているが、山本は、川端が自身の処女的作品世界へ向かって生涯を賭けて帰ろうとしていたとし、「魔界から仏界へ、〈仏法のおさな歌〉の世界へ、その願望は、永久に未完の最後の小説『たんぽぽ』に現れている」と推測している。そしてその願望は『美しさと哀しみと』において、別の意味で明確だとし、「劇中劇ならぬ小説中の小説として『十六七の少女』は挿まれ、その小説が存在すること」は、音子と大木との「切っても切れない〈縁〉」を物語って、少女だった音子が大木に愛撫された時に発した言葉は、「書かれることで、不滅となり、同じ言葉を同じ場面で、けい子がつぶやく」と解説している。