リチャード・オコーナー
1940年6月10日、イタリアがイギリスとフランスに宣戦布告すると、オコーナーは直ちに西方砂漠軍(英語版)司令官に任命された。エジプトからイタリア軍を追放し、スエズ運河及びイギリスの利益を守るため、エジプト・イギリス軍(英語版)司令官のヘンリー・ウィルソン(英語版)中将から任された職である。
9月9日、イタリアのエジプト侵攻が開始された。9月13日、イタリアのロドルフォ・グラツィアーニ元帥率いる師団はリビア国境を越え、エジプトを約96キロ(60マイル)進軍してシディ・バッラニ(英語版)に到着した。供給が不足していたこともあり、彼はそれ以上の進軍を取りやめてシディ・バッラニでの停止を決断した。ムッソリーニはこの決定に激怒したが、ピエトロ・バドリオ元帥の承認もありこの地に留まることとなった。オコーナーはこの時、反撃の準備をしていた。彼の下には第7機甲師団(英語版)とインド第4歩兵師団(英語版)が配属されており、エジプトに派兵されていた本国と連邦合わせた兵力は約3万6千人に上っていた。一方のイタリア軍はその5倍もの兵力を有しており、さらに数百両の戦車や火砲、大規模な空軍支援も整えていた。オコーナーをはじめイギリスは数量でこそイタリアに劣っていたが、第7機甲師団や新たに編成された長距離砂漠挺身隊は小規模な攻撃縦隊を形成してこれを送り込み、イタリア軍に絶え間なく攻撃を与えることで混乱に陥れている(これが後の特殊空挺部隊へ発展することとなる)。王立空軍と王立海軍は共にこれを支援し、イタリアの防衛拠点や飛行場、後方地域に砲撃や爆撃を実施した。
新たにオコーナーには、オランダのライン川を渡河して橋頭保を築くモントゴメリーのマーケット・ガーデン作戦に呼応し、ブライアン・ホロックス中将率いる第30軍団(英語版)の支援に当たる任務が課せられた。第8軍団は9月末までにヴェールトに入り、10月12日から始まるフェンラユ(英語版)及びフェンロー進出を目指すエイントリー作戦(英語版)の準備に当たった。
しかし、11月27日には現在の第8軍団司令官職から異動となり、モズレー・メイン(英語版)中将からインド・東部駐留軍司令部(英語版)司令官を引き継ぐよう命じられた。彼は第8軍団司令官として成功したと、元第49(ウェスト・ライディング)歩兵師団(英語版)司令官であり、キャンバリー参謀大学でオコーナーの生徒だったエヴリン・バーカー(英語版)少将は述べている。これは彼の軍歴における一種の区切りとなったが、新たに第14軍(英語版)の通信を制御する重要職となった。
オコーナーは1945年4月に大将へ昇進。10月には北西軍(英語版)司令官となった(11月に北部駐留軍司令部へ改称)。1946年から1947年にかけて、彼は陸軍副総監(英語版)、次いでジョージ6世の国王付副官(英語版)を歴任した。彼の副総監としての在任は短命に終わっている。極東駐留軍の解散を巡る意見の相違から、オコーナーが1947年9月に副総監職の辞表を提出したためである。モントゴメリーはこれに関して、彼は「仕事に向いていない」という理由で辞職ではなく解雇されたと主張した。その後、オコーナーはバス勲章ナイト・グランド・クロスに列せられている。
1944年1月21日、オコーナーは第8軍団(英語版)司令官となった。この軍団は、近衛機甲師団(英語版)や第11機甲師団(英語版)、第15(スコットランド)歩兵師団(英語版)に加え、第6近衛戦車旅団(英語版)や第8王立砲兵軍集団(英語版)、第2王室騎兵連隊(英語版)の一部から成り立っていた。
6月11日、オコーナーと第8軍団の主要部隊はノルマンディーのカーン周辺地域に到着した。ここで後に激戦(英語版)を繰り広げることとなる。オコーナーに与えられた最初の任務(第43(ウェセックス)歩兵師団(英語版)も指揮下)はエプソム作戦(英語版)の準備段階だった。第3カナダ歩兵師団(英語版)が築いた橋頭保から包囲突破し、オドン川とオルヌ川を渡河してブレトヴィル=シュル=レーズ(英語版)北東の高地を確保し、南部からカーンの分断を図った。包囲突破と渡河は速やかに達成された。オコーナーの部隊指揮官と友人であるモントゴメリーは、この成功を祝福した。しかしカーンを分断するのは難しく、第8軍団はオルヌ川まで押し戻された。オコーナーは第43(ウェセックス)歩兵師団とともに木星作戦(英語版)の最中、橋頭保を再建しようとしたがほぼ成功せず終わっている。戦術的目標は達成されなかったが、カーンにドイツの予備装甲部隊を引き付けたことで戦略上の利益を得ることが出来たため、モントゴメリーは作戦自体に満足していた。
予備部隊が引き上げた後である7月12日、第8軍団はグッドウッド作戦(英語版)に向けて動き出した。軍団からは歩兵師団が外れたが、代わりに第7機甲師団(英語版)が加わっている。
オコーナーらは3度目の脱走でついにこれを成功させたが、あくまで1943年9月のイタリア降伏に伴う混乱に紛れたものである。イタリアのレジスタンス運動(英語版)の助けを借りたオコーナー、ボイド、ニームは、ヴィンチリアータ城から移送されているときに逃げ出した。潜水艦と落ち合う手はずが失敗したため、彼らはテルモリまでボートを漕いで向かった。その後、イタリア戦線で連合軍を指揮していたハロルド・アレグザンダー大将に迎え入れられながら、バーリへ至った。1943年12月21日のことである。イギリス本国に帰還すると、オコーナーは1941年に叙勲された騎士団に列せられて中将へ昇進した。バーナード・モントゴメリー大将は第8軍(英語版)の司令官にオコーナーを推していたが、結果として第8軍にはオリヴァー・リース(英語版)中将が着任し、オコーナーは軍団司令官となった。
第13軍団の司令官を離職したオコーナーは、1941年2月にエジプト駐留軍司令部(英語版)最高司令官に任じられた。
間もなく、イギリスにとってさらに悪い状況へ陥ることになる。1941年3月までに、ヒトラーはリビアのイタリア軍を支援するためエルヴィン・ロンメル将軍率いるドイツアフリカ軍団を送り込んできた。ウェーヴェルとオコーナーは、狡猾で機知に富み、大胆不敵にして「砂漠のキツネ」とあだ名された指揮官のもとにある強敵と直面した。ロンメルはやや時間を置き、3月31日から攻勢を開始した。経験の浅い第2機甲師団(英語版)は完膚なきまで打ち負かされた。4月2日、ウェーヴェルは当時キレナイカのイギリス本国と英連邦軍司令官を務めていたフィリップ・ニーム(英語版)中将(ウィルソンは連合軍のギリシャ遠征軍司令官に異動している)と問題の検討を行った。連絡を受けたオコーナーは翌日カイロより至ったが、一般的事情へ精通していないとしてニームの指揮を拒否している。しかし、彼から助言を得ることには同意した。
4月6日、オコーナーとニームはマラウアからティミミ(英語版)に後退した最高司令部へ向かっていたが、その最中マルツバ付近でドイツの捕虜となった。