ジョッキーマスターズ
第1回の開催に際しては下記のような問題が発生し、競馬マスコミの間で話題となった。
当日は生憎低い雲が立ち込めており、昼間でも暗いような状況であった。なおかつ11月のレース終了後なので日没の時間近くにレースが行われ、実質ナイター競馬のような状況で行われた。3コーナーの大欅付近を通過した際、杉本の実況でも「暗くてよく見えません」というほどだった。このレースのゼッケンは紫紺地に黄文字のものが使われていた。また上記のような天候のためかパドックでフラッシュ撮影するファンが多く(フラッシュが自動で焚かれてしまう可能性が高い)、鈴木が何度も注意を促していた。
第32回アジア競馬会議が日本で開催されることから2008年11月9日(第5回東京競馬第2日)をアジア競馬会議デーとし、記念イベントとして第2回のジョッキーマスターズが東京競馬場で行われた。第1回同様最終レース終了後に行われ、コースも同様に芝コース1600mで行われた。
国際会議であることから地方競馬、日本国外からも引退騎手が参戦することとなり8名の騎手が出場。海外騎手2名はジャパンカップ勝利騎手から選ばれた。
当日は23年前にアジア競馬会議が開催された年に生まれたGI4勝馬のオグリキャップが来場し、昼休み中にパドックで披露され、その後ローズガーデン内ホースリンクで放牧された。
東京競馬場ではチャリティとして各騎手が勝利した主なレース写真が印刷された記念オッズカードを発売。バラ(8種類・各500円)と台紙つきセット(8枚組+9枚目としてオグリキャップのカード・5000円)が発売された。またバラのオッズカードには馬券のかわりとしてそれを模したオレンジ色の抽選券がついており、該当騎手が勝った場合に限りジャパンカップ当日のペア招待席などが当たるプレゼント抽選会に参加できた(抽選会は11月15日から11月30日までの第5回東京競馬開催時に東京競馬場で実施された)。
関東地区の14のWINSにて11月8・9日に優勝騎手予想クイズを行い、的中者の中から抽選で各出場騎手が勝利した主なレース写真が印刷された記念オッズカードが当たるキャンペーンが実施された(第1回はウインズ立川のみで行われた)。