アレッサンドロ・デル・ピエロ
このシーズンも監督のカペッロによりスタメンを外されイブラヒモビッチの控えに甘んじた事で、出場時間の減少からデル・ピエロとカペッロの関係はしばしば緊張を孕んだものとなった。
2006年1月10日に行われたコッパ・イタリアの対フィオレンティーナ戦でハットトリックをマーク。これがユヴェントスでの185得点目となり、ジャンピエロ・ボニペルティの持つクラブ歴代最多得点記録を塗り替えた。またセリエAのシーズン最終戦でも試合終了間際に得点し、ジョゼ・アルタフィーニが保持していたセリエAにおける1シーズンの途中出場からの得点記録である6得点に並んだ。しかし同シーズン終了直後に発覚したカルチョ・スキャンダルにより前2シーズンの優勝は取り消され、さらにまさかのセリエB降格処分という事態に見舞われることとなる。
さらに、ブラヴォー賞を受賞し、バロンドールでも2年連続で投票4位に選ばれている。このシーズンにはスクデットを獲得し、連続2回目となるCL決勝への進出にも貢献した。決勝のボルシア・ドルトムント戦ではヒールキックによるゴールを決めたものの敗れ、準優勝に終わった。この年にはバロンドールとFIFA最優秀選手賞の両アワードでノミネートされ、前者では6位 後者は4位に入賞した。
1997-98シーズンはスーペルコッパ・イタリアーナを制覇するなど順調なスタートを切り、このシーズンに加入したフィリッポ・インザーギと先シーズンから所属するジネディーヌ・ジダンとともに強力なトライアングルを形成し(特にインザーギとの2トップは「デル・ピッポ」と呼ばれた)セリエAでキャリア最高タイとなる21ゴールを記録、またUEFAチャンピオンズリーグでも準決勝のASモナコ戦でのハットトリックを含む10ゴールを挙げた。決勝ではレアル・マドリードに敗れたが、国内ではインテルとの激しい優勝争いを制してスクデット連覇を達成し、自身もそのインテルとのイタリアダービーでの決勝ゴールを挙げるなど、重要な役割を果たした。デル・ピエロはこの年のセリエA年間最優秀選手賞を受賞し、またバロンドールにも再びノミネートされた。この時期、ファンからは彼は「Il Fenomeno Vero(真の怪物)」という愛称で呼ばれており、これはインテルに所属するブラジル代表のストライカーロナウドが「Il Fenomeno(怪物)」と呼ばれていた事に対抗したものである。