コナン・オブライエン
2010年3月11日、オブライアンはツイッターを通じて、2010年4月12日より30都市を巡るライヴ・ツアー『The Legally Prohibited from Being Funny on Television Tour 』を開催することを発表した。アンディ・リクターおよび、『ザ・トゥナイト・ショー』でのハウス・バンドが共演した。しかしバンドリーダーのマックス・ワインバーグはニューヨーク公演でのゲスト出演の1回以外参加できなかった。オブライアンと直接会えるVIPチケットは695ドルであった。同日、公式サイト『teamcoco.com』が開設された。
2010年4月12日、オブライアンはオレゴン州ユージーンにてテレビ・カメラなしの2,500名の観客を前に、2ヶ月に亘るツアーが開幕した。ロサンゼルスやニューヨークなど大都市に行く前にアメリカ合衆国北西部およびカナダを巡った。6月14日、ジョージア州アトランタの公演で閉幕した。チケット最低価格は40ドルで、このツアー公演は事実上完売であった。
状況は徐々に好転していった。オブライアンとリクターの掛け合いが評判となり、また『If They Mated 』『Desk Drive 』、『In the Year 2000 』などのコーナーも人気が出てきた。オブライアンの机の後ろにテレビ・スクリーンがあり、時事ネタの画像を映していた。ここに登場する田舎風の喋りをするビル・クリントンなどのキャラクターの声を共同脚本家のスミゲルが担当した。ターニングポイントは1994年2月のレターマンのゲスト出演であった。「やる気が高まった」とオブライアンは語った。「私はこう思う。もし自分が賢く面白いという、12時半からの番組を製作したことのある誰かが参加するならやりましょう」。1995年1月、スミゲルが過労により第一脚本家を降板し、番組は一時的に揺らいだ。番組、特にオブライアンのコメディの質は徐々に上がった。1年以内に下劣と奇抜に上品さを兼ね備えたコントを始めた。Masturbating Bearなどがレギュラーで登場しており、オブライアンがヴィンテージベースボールに訪れるコントが有名になった。このコントはオブライアンにとってもお気に入りの1つで、後に「私が地球を離れる時、つまり葬式ではこれを流してくれ。なぜなら私の全てがここに詰まっているから」と語った。
観客の多くは購買層である若い男性で、番組の人気は堅実になり、高視聴率を獲得して番組は15シーズン続いた。
オブライアンはマサチューセッツ州ブルックラインで生まれた。父は医師、疫学者、ハーバード大学医学部教授のトーマス・フランシス・オブライアン。母は弁護士でRopes & Gray と提携しているルース・オブライアン(旧姓リアドン)。オブライアンは6人きょうだいの3番目である。オブライアン家はアイルランド系カトリックであり、祖先のうち何人かは南北戦争前にアメリカに移住してきた。『レイト・ナイト』のエピソードで、オブライアンは祖先の出身地であるアイルランドのケリー県を訪問したことがある。
ブルックライン高等学校に進学し、学生新聞『The Sagamore 』の編集長を務めた。卒業年次、オブライアンは自筆の短編『To Bury the Living 』でNational Council of Teachers of English を受賞した。1981年、総代として卒業し、ハーバード大学に入学した。新入生時はHolworthy Hall に、その後3年間はMather House に住んでいた。主に歴史と文学を学び、1985年、最優秀学生として卒業した。卒業論文はウィリアム・フォークナーやフラナリー・オコナーの作品の特徴的な子供達について書かれている。大学在学中、ユーモア雑誌『The Harvard Lampoon 』に執筆していた。また短期間ではあるが、The Bad Clams という名のバンドでドラムを演奏していたこともある。2年生、3年生の頃、『The Harvard Lampoon 』誌の編集長を務めた。ちなみに当時、将来オブライアンのNBCのボスとなるジェフ・ザッカーが学生新聞『The Harvard Crimson 』の編集長をしていた。