上赤坂城の戦い
その後、本間九郎父子が討死、同じく一族の河口与一と河口兵衛四郎を加え、(一族の惣領たる御家人とその子弟層では)計4人も討死した。一門では計70余人が手負い、若党(上級身分の若武者)・下部(しもべ、下級身分の者)は100人余りが討たれた。 須山党も一斉に打って出たが、殿原(とのばら、地侍。武士と農民の中間層)80人余りのうち61人が手負いとなり、家子(いえのこ、惣領の子弟またはそれに準じる重臣)と若党も4人が討死した。 猪俣党は正員(代官ではない正規の地頭職)が11人討死、60人余りが手負い。中でも、人見六郎入道は、その甥の捨二郎入道と主従14人が、同じ持ち場で討死した。
この間、上赤坂城の戦いと並行して、幕府は27日に千早城への攻撃を開始した。それに合わせて、28日から上赤坂城への攻勢も強め、閏2月1日に落城させた。
ついに楠木が城を構えた所はみな陥落し(上赤坂城の支城である烏帽子形城等)、残すは三、四ヶ所のみとなった。大手本城(正門の将、総大将)の平野将監入道と30人余りが、とうとう投降者として参じた。このうち8人は遁走し、残りは生け捕りにされる者も、自害する者もいた。城が落とされたのは閏2月1日である。噂では、楠木の弟も城中にいたというが、その真偽についての結論はまだ聞かない。先月28日に大手(本軍)が到着したが、手負・死人の数は計1,800人余りである。 — 『楠木合戦注文』
投降後の平野将監入道の処遇は不明だが、この後歴史から姿を消すため、『太平記』の記述通り、六波羅探題によって獄門晒し首にされたと考えられる。
一方、正季は上記の不意を突いて逃走した8人に含まれていたと思われ、最後まで逃げ切り、結局幕府は捕獲はおろかその姿を補足することすら出来なかった。