ウィリアム・マーシャル (初代ペンブルック伯)
縁故を得たアリエノールの尽力により、ウィリアムは1170年にはヘンリー2世とアリエノールの嫡男若ヘンリー王に騎士道を教える立場となり、1173年には若ヘンリー王を騎士に叙任する儀式を執行する役目も与えられた。しかし同年、若ヘンリー王は父に対する反乱を起こす。この内乱時にウィリアムがどのような活躍をしたかについては、『ウィリアム・マーシャル伝』には詳しい記述はないが、1174年のヘンリー2世父子の和解の会議に出席していることから和解に協力したと見られ、翌1175年に父子に随行してイングランドへ再度帰国したが、1176年には若ヘンリー王に従いまたもや大陸へ渡り、以後12年におよぶ武者修行に明け暮れた。この期間は様々な逸話が語られ、トーナメントが始まる前にダンスを踊った際、観客が詩を歌いながら馬を求めるとすぐさま始まった試合で馬を奪い観客に与えた、1日に2回同じ相手から馬を奪い取り周囲を驚かせた、1177年にロジェ・ドゴージと2人でトーナメントを渡り歩いた際、10ヶ月の間に2人で協力し103人もの捕虜を取ったなどの話が残されている。
若ヘンリー王とウィリアムの関係は良好なものであったが、1182年になると若ヘンリー王の妃マルグリットとウィリアムの間に不倫関係があるとの非難を受け、若ヘンリー王の下を去ることになった。ウィリアムはヘンリー2世の宮廷に行き、告発人と決闘裁判(ゲルマン法に基づく裁判方法で、勝った方の言い分が正当と評価される)を申し出るが、これも拒否されてしまう。しかし翌1183年2月に若ヘンリー王が再び父に反乱を起こすと若ヘンリー王の下へ戻り加勢、数ヵ月後に急死した若ヘンリー王の最期を看取った。
この頃スティーブンの軍によりニューベリー城(英語版)を包囲された時、スティーブンはジョンが休戦を求める代わりに四男のウィリアムを人質として要求、ウィリアムは敵陣へ送られた。だが、父が約束を破ってしまったためスティーブンがウィリアムを縛り首にすると恫喝すると、父は「好きにしろ、俺にはもっとマシな息子作るハンマーと鉄床があるんだからな!」と答えたという。しかし、スティーブンの慈悲によりウィリアムは殺されず、2ヶ月の間人質として捕らえられた。1153年にスティーブンとマティルダの息子アンリ(後のヘンリー2世)が和睦して無政府時代が終焉、翌1154年にスティーブンが死去してヘンリー2世が即位、ウィリアムは無事両親の下へ返された。父はマティルダへの貢献の報酬としてウィルトシャーの荘園を与えられ富裕になったが、役職と遺産は長男で異母兄ギルバートが相続するためウィリアムは自立を考えなければならなかった。