いつも2人で
また、村上春樹の周りにはこの映画のファンが多いことも語られている。
スティーヴン・スピルバーグ監督は、スタンリー・ドーネン死去の際に声明を発表して、個人的なお気に入り映画として『シャレード』『悪いことしましョ!』『いつも2人で』を挙げている。また若い頃のスティーヴン・スピルバーグは『いつも2人で』を感性や相性のリトマス試験紙として使っていた。女の子と初デートの時に『いつも2人で』か『A Guy Named Joe』(のちにスピルバーグ自身が『オールウェイズ』としてリメイク)を観て、女の子が映画を気に入ればまたデートに誘い、つまらなかったと言えば2度と誘わなかったという。
ビリー・ワイルダーの妻であり、ヘプバーンの友人でもあるオードリー・ワイルダーもこの映画の最大のファンの一人であり、「私は『いつも2人で』が大好きです。あの映画の彼女は生身の人間です。」と語っている。
プロデューサーのリチャード・ザナックは「60年代にアメリカの女優によって演じられた役の中で最も素晴らしい」と語った。
橋本治は『虹のヲルゴオル』という本の中で、「妖精の素顔 オードリー・ヘプバーンと『いつも2人で』」という章を書いて、「こういうすごい映画を撮って、オードリー・ヘプバーンというスターは、自分のそれまでに立派なピリオドを打った。」と述べている。
ゴールデングローブ賞 主演女優賞(コメディ・ミュージカル部門):オードリー・ヘプバーン
ゴールデングローブ賞 作曲賞:ヘンリー・マンシーニ
当時、ヘプバーンはメル・ファーラーとの結婚が暗礁に乗り上げていた。『いつも2人で』の撮影現場でヘプバーンに直接会った映画評論家の日野康一によると、ファーラーとカトリーヌ・ドヌーヴらとの浮気が発覚し、ヘプバーンは悲嘆のどん底にいて、眠れぬくらい悩み苦しんでいたという。
撮影が始まるとヘプバーンはひどく緊張していた。気持ちが落ち着くように手を貸してくれたのがフィニーで、彼は初めてヘプバーンに会った時から冗談を言って堅苦しい緊張をほぐし、映画の夫婦の間に軽妙な雰囲気を醸し出すのに貢献していた。ドーネン監督は「この映画を撮っている時のオードリーは見違えるばかりだった。あんなに自由で幸福そうな彼女を見るのは初めてだった。これはアルビー(フィニー)のおかげだった。」と述べている。
内向的なヘプバーンはそれまでは撮影の合間にはすぐに自分のトレーラーに引っ込むことが多かったが、この作品では生まれ変わったように共演者たちと一緒に楽しんでいた。フィニーとは2人でよくしゃべり、冗談を言ったり悪ふざけをしては笑いあったり、ディスコやビストロに出かけていたという。フィニーは若々しく、衝動的で、陽気で、向こう見ずで、ふざけ屋で、おかしくてと、いかめしいメル・ファーラーとは全然違っていた。