佐竹義宣 (右京大夫)
元亀元年(1570年)7月16日、佐竹義重の長男として太田城に生まれた。義宣が誕生したころ、父・義重は那須氏を攻めていたが元亀3年(1572年)に那須氏と和睦した。この和睦は那須氏当主・那須資胤の娘を義宣の妻に迎えること等が条件となっていた。当時、義宣は3歳であった。天正13年(1585年)4月に佐竹氏が宇都宮氏と共に壬生氏を攻めた際に初陣を行ったと伝えられているが、当時の壬生氏は佐竹氏の傘下で、同年の暮れに北条氏に寝返っていることから、実際の戦いは翌年である天正14年(1586年)4月のことで、義宣の初陣もこの時と考えられている。
慶長2年(1597年)10月、佐竹氏の与力大名であり義宣の従兄弟でもある宇都宮国綱が改易された。これに伴い、佐竹氏も何らかの処分を受ける可能性があったが、従前から親交があった石田三成の取りなしによって処分を免れた。10月7日の義宣から父・義重に宛てた書状では、佐竹氏にも改易命令が出されたが三成の取りなしによって免れたことや、「上洛して一刻も早く秀吉に挨拶すべきだが、宇都宮氏改易を主導した浅野長政の検使が宇都宮領の調査に向かっているので、それに覚られないように密かに上洛するように」という三成から指示を受けたことが書かれている。
慶長4年(1599年)閏3月3日、前田利家が死去したことを契機として、加藤清正、福島正則、加藤嘉明、浅野幸長、黒田長政、細川忠興、池田輝政は三成の屋敷を襲撃した。この知らせを受けた義宣は三成を女輿に乗せて脱出させ、宇喜多秀家の屋敷に逃れさせた。
この一連の動きについて、義宣の茶の湯の師匠でもあった古田重然(古田織部)は徳川家康に釈明するよう勧めた。これに対し義宣は「三成は公命に背いたこともないのに、加藤清正らは三成を討とうとした。自分はかつて三成に恩を受けたから、三成の危急を見て命にかけて救っただけである。このことを家康に謝罪すべきというなら、御辺よきにはかられよ」と応えた。これを受けて、重然は忠興に取りなしを依頼した。家康は忠興からこの話を聞き、「義宣身命にかけて旧恩に報いたのは、義と言うべきである。異存はない」と答えた。
しかし、実際に義宣が三成の窮地を救ったことを裏付ける一次史料は存在しない。
小田原の役後、義宣はかねて政宗と争奪戦を繰り広げていた南奥羽(滑津、赤館及び南郷)について秀吉から知行として認められ、奥州仕置の後、本領である常陸国(結城氏領を除く)及び下野国の一部、計21万貫余(35万石余)を知行として安堵する旨の朱印状を与えられた。
天正18年(1590年)8月1日に秀吉から安堵された常陸及び下野の一部の領地21万6,758貫文(25万5,800石)は、下記の通り宛知行された。
11万石 佐竹義宣 1万石 佐竹義重 1万石 佐竹義久 12万8,800石 与力家来分
佐竹氏と与力家来分の比率は50.2対49.8となっており、領主権力としては貧弱であった。これらの領地や家来には、秀吉に服従せずに独立を認められなかった勢力が佐竹氏の配下として編入された分が含まれ、家臣化は不十分であった。以後、義宣は秀吉の権威を背景に江戸氏・常陸南部に割拠する大掾氏配下の国人たち(いわゆる南方三十三館、主として鹿行両郡の塚原氏・行方氏・卜部氏・麻生氏・鹿島氏など万石未満の土豪)を討伐するなど領主権力の強化を進めることとなる。
これにより、佐竹氏は徳川氏や前田氏、島津氏、毛利氏、上杉氏と並んで豊臣政権の六大将と呼ばれたという。