ジェイコブ・アストレー (初代リーディングのアストレー男爵)
ノーフォークのコンスタブル・ホール(英語版)で誕生。1597年にエセックス伯ロバート・デヴァルー、ウォルター・ローリーのアゾレス諸島遠征に従軍したのが最初の軍事経験で、翌1598年はオランダへ渡りオランダ総督マウリッツ・フレデリック・ヘンドリック兄弟の下で従軍、三十年戦争ではプファルツ選帝侯フリードリヒ5世やスウェーデン王グスタフ2世アドルフの下で戦った。
軍事的名声を得てイングランドへ帰国してからは、国王チャールズ1世に仕えた。1639年、歩兵少将としてスコットランドの侵略から防衛のため北へ向かい、主教戦争では国王側として戦った。一方で陸軍陰謀事件(英語版)に関与していた。
1642年から第一次イングランド内戦が始まると王党派に加わり歩兵少将として従軍した。10月23日のエッジヒルの戦いでは戦闘前に神に祈りを捧げたことが伝わり、「主よ、貴方は今日私がどれほど忙しいかご存じですね。もし私があなたのことを忘れても、私のことを忘れないで下さい」と唱えた後に戦った。また、かつて家庭教師として教えていたチャールズ1世の甥ルパート(後のカンバーランド公)と戦術で対立したリンジー伯爵ロバート・バーティーから歩兵指揮官の地位を譲られる一幕もあった。
内戦中は忠実な王党派だったが、地盤のノーフォークを含むイースト・アングリアは議会派の勢力が強かった。