ハリー・フレイジー
第2、エド・バロー: フレイジーの右腕であるバローはゼネラルマネージャーおよび監督を兼任した。フレイジー同様バローもルースがいかにトラブルメーカーであるかを知っていた。ルースのヤンキースへのトレード時、バローには希望の選手がいなかった。奇妙な展開としてバローは1920年度終了後レッドソックスを離れ、他ならぬヤンキースのゼネラルマネージャーとなり、レッドソックスからトレードされた7名の選手たちと共に1923年のワールドシリーズでヤンキースを優勝に導いた。
第1、ベーブ・ルースの放出: 1919年度終了後、ルースはそれまでの2倍の年俸2万ドルを要求した。この間ルースはボクシングや俳優など他の道も模索していた。フレイジーは1918年度、1919年度共にルースにボーナスを与えていたためこの要求に落胆した。ルースはこれまで試合をすっぽかすなど複数の要因があり、要求が高すぎたためフレイジーは放出以外の選択肢を考えられなくなっていた。
フレイジーはルースとホワイトソックスのジョー・ジャクソンとのトレードを望んでいたが、ブラックソックス事件により計画倒れとなった。