アゾ化合物
アゾ染料 (azo dyes) は現在合成染料として最も多く用いられている。塩化ベンゼンジアゾニウムとナトリウムフェノキシドをカップリングさせてできる p-フェニルアゾフェノールなど、さまざまな化合物が存在する。
アゾ化合物にはシス-トランス立体異性体が存在し、光や熱の作用で互いに異性化する。機構については記事: アゾベンゼンを参照。

アゾ化合物を水素化すると、対応するヒドラジンが生じる。
R − N = N − R ′ + [ H ] ⟶ R − NH − NH − R ′ {\displaystyle {\ce {R-N=N-R' + [H] -> R-NH-NH-R'}}}
熱あるいは光によりラジカルと窒素分子に分解することがある。この反応が容易に起こるアゾビスイソブチロニトリル (AIBN) はラジカル開始剤として汎用される。
R − N = N − R + heat or light ⟶ 2 R ⋅ + N 2 {\displaystyle {\ce {{R-N=N-R}+{\it {heat\ or\ light}}->2R\cdot +N2}}}