笑顔をあつめて
キッズ盤、スマイル盤の2形態で発売。2018年4月14日・15日の2日間にわたり行われたライブ「Family Live」で初披露、同年5月11日には、表題曲「笑顔をあつめて」が先行配信された。初回仕様限定盤には、リリースイベント参加券・バースデーイベント参加応募告知チラシが封入される。
本曲で横山だいすけは本格的にメジャーデビューし、横山を知らない人にもアピールできる全世代に向けた楽曲に仕上がった。
メジャーデビューに関して、横山は以下のように語っている。
スタッフと話し合いを重ね、楽曲には「いつも笑顔でいたいと思う気持ちと、みんなが元気になってくれたらという気持ち」を込めた。曲調は壮大なミディアムバラードであり、伸びやかな歌声が印象的で、そっと背中を押され、新しい一歩を踏み出したくなるようなナンバーに仕上がった。
横山は曲中の注目して欲しい部分について、以下のように語っている。