沖縄タイムス
株式会社タイムス印刷 - 浦添市伊奈武瀬1-10-5 かつて子会社化する前には、社内外に向けてUP(ユーピー、U=浦添 P=プリント)センターと言われていた。
株式会社タイムス発送
株式会社タイムス印刷
上記2社は浦添市伊奈武瀬一丁目に所在、系列新聞を印刷・発送する
株式会社タイムスアドネクスト
株式会社タイムス住宅新聞社
副読紙「週刊タイムス住宅新聞」「週刊ほーむぷらざ」を発行
株式会社沖縄タイムス販売センター
一部新聞販売店の運営
株式会社ポスティング・コア
那覇市などに配布するフリーペーパー発行・ポスティング事業を行う
株式会社Nansei
番組表は日刊スポーツPRESS(旧・日刊編集センター)から配信されている(琉球新報もここから配信)。アナログ放送の廃止前日まで、ステレオ放送は番組表内の文字表記(略記号)で「[立]」と表記されていた(「[立]」表記の新聞は他に福島民報も表記されていた)。
1997年 - 金城真吉に沖縄タイムス賞体育賞を授与
1998年 - 創刊50周年
1999年 浦添市伊奈武瀬に新工場・新輪転機を設置 「新聞制作システムOCEANの開発・導入」で新聞協会賞
2001年 - 1月3日付朝刊を発行開始(琉球新報も同様)
2002年 - 那覇市久茂地から同市おもろまちに本社移転
2003年 - 創刊55周年、題字を改める
2009年 3月より夕刊を廃止、朝刊紙に移行 琉球新報社との間で、災害時やシステム障害などの際の「緊急時における新聞発行の援助に関する協定」を締結
2011年 那覇市久茂地(旧社屋跡地)に新社屋建設を発表 子ども新聞「ワラビー」を8ページに拡張
2012年12月 - 那覇市おもろまちから同市久茂地の新社屋に再移転、12年ぶりにタイムス・ホールも復活
2018年3月 - 電子新聞相互乗り入れを神奈川新聞社と締結
2020年4月1日 - 日本経済新聞社・琉球新報社と「沖縄新聞データベースplus日経テレコン」設立し3社のデータベースを統合
2021年12月27日 - 22年ぶりに新輪転機の更新・稼働開始
2022年
1月1日 - 同日付から全ページフルカラー紙面(実際は最大40ページ中、32か面カラー両面印刷)に移行 3月19日 - 第73回沖展が3年ぶりに開催 5月1日 - 日刊スポーツ沖縄版が同日付から最大7ページカラー紙面(実際は12ページ中、最大8か面印刷可能で稀に行われる)に移行