ハロホルム反応
メチルケトンあるいは酸化によりメチルケトンを生じるアルコールは、塩基性条件下でヨウ素を作用させると、ヨードホルム(CHI3)の黄色結晶を生じる。この反応をヨードホルム反応という。
メチルケトン (代表的な例はアセトアルデヒド、アセトンなど)
R − COCH 3 + 3 I 2 + 4 NaOH ⟶ CHI 3 + RCOONa + 3 NaI + 3 H 2 O {\displaystyle {\ce {R-{COCH3}+{3I2}+4NaOH -> {CHI3}+{RCOONa}+{3NaI}+3H2O}}}
酸化によりメチルケトンを生じるアルコール (代表的な例はエタノール、2-プロパノールなど)
R − CH ( OH ) CH 3 + 4 I 2 + 6 NaOH ⟶ CHI 3 + RCOONa + 5 NaI + 5 H 2 O {\displaystyle {\ce {{R-CH(OH)CH3}+{4I2}+{6NaOH}-> {CHI3}+{RCOONa}+{5NaI}+5H2O}}}
ただし、R はH (水素)または炭化水素基である。
ホルムアルデヒドはH3CO-をもたないのでヨードホルム反応を示さない。また、酢酸はR がヒドロキシ基なので条件にあわずヨードホルム反応を示さない。