路上 (小説)
ケルアックはコロンビア大学を中退した後、ニューヨークに戻って執筆する前に、いくつかの異なる船の乗組員として働いた。彼はビート・ジェネレーションの人物であるアレン・ギンズバーグ、ウィリアム・バロウズ、ニール・キャサディと出会い、交流を持った。1947 年から 1950 年の間に、後に"The Town and the City" (1950) となる原稿を書きながら、ケルアック は"On the Road"の物語を形成する自動車旅行に同行した。 ケルアックは小さなノートを持ち歩いていたが、そこには波乱に満ちた一連の自動車旅行が繰り広げられたときに書かれたテキストの多くが書かれていた。彼は、1947 年に初めて長期の旅行をしたときの経験に基づいて、1948 年に小説のいくつかのバージョンの最初のバージョンに取り組み始めた。しかし、小説としてはとても満足の行くものではなかった。 友人のニール・キャサディからの 10,000 語にも及ぶとりとめのない手紙に触発されて、ケルアックは 1950 年に「自然な散文の要点」(Essentials of Spontaneous Prose)の概略をまとめ、まるで友人に手紙を書くかのように、キャサディと一緒に旅をしていた彼の年月の物語を、ジャズの流れるような即興演奏のようなスタイルで語ることに決めた。
1961年のある学生への手紙の中で、ケルアックは次のように書いている。「ディーンと私は、そのアメリカを探し、アメリカ人本来の善良さを見つけるために、ホイットマン以降のアメリカを旅することになった。
ウォルター・サレス監督、フランシス・フォード・コッポラ製作総指揮により映画化され、2012年に公開された。
その後、サルは復員兵援護法で出るお金で学校に通っていた。1948 年 12 月、サルはバージニア州テスタメントで親戚とクリスマスを祝っている。そこへ、ディーンがメリールウ (サンフランシスコに 2 番目の妻カミーユと生まれたばかりの赤ちゃんエイミーを残して) とエド・ダンケルを連れて現れる。 サルのクリスマスの計画は、打ち砕かれた。「今や、またしても虫がぼくにとりついた。今度の虫の名前は、ディーン・モリアーティ」。ふたたび路上へスパートすることになった。
最初に彼らはニューヨークに車で行き、そこでカーロに会い、いろんなパーティを覗く。新年のパーティなど。 ディーンは、サルにメリールウとセックスしてもらい、その時の彼女の様子を見たいという願望があったが、サルは、それを断る。ディーンの49年型ハドソンで、彼らは 1949 年 1 月にニューヨークを出発し、ニューオーリンズに到着した。アルジャ―ズでは、彼らはモルヒネ中毒のオールド・ブル・リーと彼の妻ジェーンの町外れの湿地帯そばの家に滞在する。
作者の体験が反映された小説であるため主な登場人物の大部分はケルアックの友人がモデルである。その中にはアレン・ギンズバーグ、ウィリアム・バロウズ、ニール・キャサディ等ビート・ジェネレーションの指導的立場に立った人物も含まれている。 1940年代から50年代のアメリカを舞台に、ケルアック自身をモデルにした主人公サル・パラダイスがディーン・モリアーティ(ニール・キャサディがモデル)等とともにアメリカ大陸を自由に放浪する姿が刺激的に描かれ、その新しい価値観は世界中に影響を与えた。特にヒッピーからは熱狂的に支持されカウンターカルチャーにも大きな影響を与えた。 最初の原稿となるものは1951年4月に3週間で一気に書かれたが、紙をいちいち交換していたのでは言葉の流れを妨げて集中の邪魔になるというので、ケルアックは紙をテープでつないで長くしたものを使いタイプで打っていった結果、書きあがった原稿は巻物のように丸まったものであった。その初稿版ではすべての人物が実名で登場しており、長らく幻だったその原稿は2007年の刊行50周年に出版され、後の決定版では削除された箇所もそのまま読める。また2001年にオークションに出品されたロール紙の原稿は、240万ドル(約2億4千万円)で落札され、戦後の文学史上最高値となった。