スティーブンス砦の戦い
1864年6月、アーリーは、リッチモンド周辺を守るロバート・E・リー将軍の北バージニア軍から第2軍団とともに派遣されて、シェナンドー渓谷から北軍を追い払い、もし可能ならばメリーランド州に侵攻してボルチモア・アンド・オハイオ鉄道を妨害し、さらに可能ならばワシントンD.C.を脅かすよう命令を受けた。メリーランド州に侵攻すれば北軍のユリシーズ・グラント中将がその脅威に対抗するためにワシントン防衛のための軍隊を送らねばならず、アメリカ連合国の首都を包囲している軍隊の勢力を削ぐことになると期待された。
アーリーの第2軍団は6月18日のリンチバーグの戦いにおける短期決戦で北軍デイビッド・ハンター少将の西バージニア軍を容易に打ち負かし、シェナンドー渓谷を下って7月5日にはメリーランド州に入り、シャープスバーグ近くに達した。続いて東に転じ、7月7日にフレデリックに到着した。