三井高利
しかし、俊次からその才腕を忌避されていた高利は、28歳のとき、亡くなった重俊の代わりに母の面倒を見るよう言い含められ、単身松阪へ帰国する。
松坂に帰国した高利は豪商の中川氏の長女・かねを妻に迎え、10男5女をもうける。男子の子どもは15歳になると、江戸の商人の下に送って商売を見習わせた。松阪では、江戸での資金を元手に金融業にも乗り出して蓄財に励んだ。この時期には、庶民相手の質業をやめ、大名貸・米貸・郷貸などの大口の金融業が商いの中心になった。当時としては相当高利の貸付を行う金融業を営んでおり、この時期に巨額の資産を作った。
一方、帰郷して以降、高利が推薦した庄兵衛を手代頭に据え、江戸店の経営は正兵衛が、京都の仕入店は俊次が仕切っていたが、 延宝元年(1673年)、長兄・俊次が突然に病死したことを契機に、殊法の許しを得て、江戸進出を実行に移す。このとき、高利はすでに52歳だった。本町1丁目(現・東京都中央区日本橋本石町)に「三井越後屋呉服店」(越後屋。のちの三越) を開業。同時に京都にも仕入れ店を置き、高利は松阪で金融業を営みながら長男・高平たちに指示を出し、店を切り盛りさせた。このとき江戸で修行中の息子達は長男高平は21歳、次男高富は20歳、3男高治は17歳に達していた。
武士の子である高俊は商いに関心が薄く、家業は実質的に高利の母殊法が取り仕切っていた。丹羽の大商家・永井左兵衛の娘だった殊法は商才に富んだ女性で、信仰心が厚く、倹約家でもあり、息子らに大きな影響を与えた。三井家は少なくともこの地方では、当時から相当の豪商だったと見られる。営業の中心は貸金と質で、酒・味噌の商いは副業であったらしい。
長男・俊次は早くから江戸へ出て小間物屋を開店。後に呉服業も手掛けるようになり、同じく江戸へ下った三男・重俊とともに店を繁盛させた。一方、次男の弘重は桐生の桜井氏の養子になった。また、娘たちは全て南伊勢の豪商と縁組をしており、三井家が後に松阪・江戸・京都で商いを拡大させるときに大きく役立ったとみられる。
寛永12年(1635年)、14歳の高利は殊法から渡された10両分の松阪木綿を手に江戸へ旅立った。江戸に下った高利は長兄俊次の下、4丁目店で修行を重ね、その類まれな商才を発揮していく。この当時の三井家の江戸店は俊次と重俊の呉服店の2つだったが、店が繁盛するにつれて仕入れの関係から俊次はもっぱら京都で仕入れを手掛け、江戸の呉服店は重俊に任されるようになった。越後屋の屋号は重俊が江戸店を任されるようになった時代に使われ始めた。
重俊は、松阪の母を養う必要から寛永16年に帰郷、後釜として18歳になったばかりの高利が江戸店を任された。
このほか、即座に仕立てて渡す「仕立て売り」も好評を呼び、越後屋はやがて江戸の町人から「芝居千両、魚河岸千両、越後屋千両」と呼ばれ、1日千両の売り上げを見るほど繁盛した。だが、これらの方法はそれまでの呉服店間でのルールに反するため、繁盛ぶりに嫉妬した同業者からは迫害され、組合からの追放や引き抜き、不買運動などの営業妨害にあうようになった。天和2年(1682年)の江戸の大火災で越後屋1丁目・2丁目店が焼失したこともあって、天和3年(1683年)高利は、本町1丁目から隣町の駿河町へ店舗を移転させた。駿河町に移転してからは商売はますます繁盛したが、その盛況ぶりについては井原西鶴の『日本永代蔵』の中に詳しく書かれている。貞享4年(1687年)からは、江戸幕府が越後屋を御納戸御用達として取り立てたことから、大名を相手にした呉服業が始まった。ただ、幕府や大名との商売はあまりうまみのあるものではなく、もっぱら越後屋の格式をあげることを目的に続けられていた。越後屋の御納戸御用達は享保3年(1718年)まで続くが、享保の改革により成り上がりの商人は締め出され、以後は幕府と取引することはなくなる。
なお、この頃に店内の結束強化と他店との違いを明らかにするため暖簾印として「丸に井桁三」が定められた。着想は高利の母・殊法の夢想によるものと伝えられ、丸は天、井桁は地、三は人を表し、「天地人」の三才を意味している。「丸に井桁三」がいつから用いられてきたか、正確な年月は不明だが、延宝5年(1677年)高利が56歳のころではないかとされている。
越後屋開店に伴い高利が江戸に足を運んだかは定かではないが、松阪の地にあって、息子たちに指示を出していたものと思われる。江戸の店の実務は主に長男高平らに任せていた。
貞享3年(1686年)、高利は、65歳になって居所を京都に移し、元禄7年(1694年)5月6日に73歳で死去した。元禄6年(1693年)に病床についてからは仏教信仰の世界に入っていた。高利はその遺言により故郷の松阪ではなく、京都の真正極楽寺(真如堂)に葬られた。
高利一代で築いた財産は7万両以上といわれている。江戸時代の商人には2つのタイプがあり、投機的で豪奢な生活を好み遊郭などで豪遊し、一方で仁義をわきまえるタイプの商人と、享楽を排除、貨幣商品経済を信奉し営利の追求にのみ邁進する商人である。高利は明らかに後者のタイプに属するが、それは時として極端な吝嗇の域にまで達している。そして、巨額の利益のうち一部でも社会事業の役に立てようと出費した例は、高利の言行にはついぞ見られなかった。
高利は長男の高平はじめ息子達や娘夫婦等に数家を創設させており、遺産はそこで共有するものとした。これが江戸期の豪商、後に財閥当主となる三井家である。
2022年(令和4年)は三井高利の生誕400年、2023年(令和5年)は三井越後屋創業350年にあたることから松阪市では記念事業を実施する。
1691年(元禄4年)、高利は三井家の結束を図るため、長男・高平を総領家とする本家筋の直系男子と養子筋の連家を定めた。後に高平が制定した家憲「宗竺遺書」で、6本家(北・伊皿子・新町・室町・南・小石川)と3連家(松阪・永坂町・小野田)の9家を三井一族とした。家名はそれぞれの三井家が居住する町名にちなんで呼ばれた。 連家は享保・元文期に2家(家原・長井)が加わり、6本家5連家の三井十一家体制とされた。 江戸時代の「三井十一家」は次のようなものであった。
表中太字で背景色が着色されている家が三井6本家になる。なお、小野田・家原・長井の3家は幕末に断絶されたが、明治に入り、家格を継いだ新たな3家(五丁目・本村町・一本松町)として再興され、今日の三井11家・6本家5連家に続いている。
五丁目家(北家8代目高福次男三井高尚の子孫)
一本松町家(伊皿子家6代目高生次男三井高信の子孫)
本村町家(小石川家7代目高喜次男三井高明の子孫)