リース・ウィザースプーン
また『プレミア』誌が選ぶ『100 Greatest Film Performances of All Time 』にランクインした。アレクサンダー・ペイン監督は「男性にとっては魅力的で、女性にとっては友達になりたいタイプ。ただしそれは単なる基礎である。彼女のように魅力とコミカルさを兼ね備えた人はいない。彼女は何でもできる」と語った。
『ハイスクール白書』での成功に関わらず、ウィザースプーンは役がはまり過ぎて次の仕事がなかなか見つからなかったとインタビューにて語った。ウィザースプーンは「私が演じた役はとても極端で、それが演技ではなく私自身だと考える人もいる。私はいくつでもオーディションを受けるつもりだったし、なぜ私が雇われなかったかをじっくり考える。興行収入女優の座を降りるつもりはなかったけれど、そうは考えなかった人もいる」と分析した。2000年、『アメリカン・サイコ』で助演し、『リトル★ニッキー』でカメオ出演した。また『フレンズ』第6シーズンでレイチェル・グリーン(ジェニファー・アニストン)の妹ジル役でゲスト出演した。翌2001年、アニメ映画『白鳥ルイの夢みるトランペット(英語版)』でセリーナ役の声を担当した。
1976年3月22日、ルイジアナ州ニューオリンズにて、テューレーン大学の医学生であった父親ジョン・ドレイパー・ウィザースプーンと理学士、看護学修士、教育学博士号を持つ母親メアリー・エリザベス(愛称ベティ、旧姓リース)の間に出生名ローラ・ジーン・リース・ウィザースプーン(Laura Jeanne Reese Witherspoon)として生まれた。ミドルネームのリースはオランダ系の母親の旧姓である。父はジョージア州生まれで陸軍予備軍中佐 、そして2012年まで耳鼻咽喉科の開業医であった。母親はテネシー州ハリマン出身で、理学士、看護学修士、教育学博士号を取得しており、ヴァンダービルト大学で小児科および精神科の看護学教授として働いていた。1988年から定年まで、ヴァンダービルト大学病院の新生児特定集中治療室で乳児の看護職に就いていた。ウィザースプーンはアメリカ独立宣言書にサインをした、スコットランド生まれのジョン・ウィザースプーンの子孫であるとされる が、独立宣言子孫の系図学者からは立証されていない。両親は1996年に別居しているが、現在も婚姻中である。
幼少の頃に4年間父親がアメリカ軍として勤務していたドイツ・ヴィースバーデンで過ごし、帰国後テネシー州ナッシュビルに移住して子供時代を過ごした。
子供のころからコマーシャルなどに出演していた。1991年に『マン・イン・ザ・ムーン/あこがれの人』の端役オーディションに参加したが、近所の17歳の少年に初恋をする14歳のカントリー・ガールである主役のダニー・トラント役に配役され映画デビューした。『バラエティ』誌によると「記憶に残る感動的な」演技と評価され、批評家のロジャー・イーバートは「彼女のファースト・キスは私がかつて観た映画の中で最も完璧なシーンの1つ」と語った。この役によりウィザースプーンはヤング・アーティスト賞女優賞にノミネートされた。同年後期、ダイアン・キートン監督、パトリシア・アークエット主演の映画『ワイルドフラワー (1991年の映画)(英語版)』でテレビ映画デビューをした。1992年、テレビ映画『Desperate Choices: To Save My Child 』に出演し、重病の少女役を演じた。
1993年、CBSのミニシリーズ『Return to Lonesome Dove 』で幼な妻役を、ディズニー映画『ラスト・ウィンド/少年たちは砂漠を越えた(英語版)』でノニー・パーカー役を、『みんな愛してる』でカレン・モリス役を演じ、ヤング・アーティスト賞共演女優賞を受賞した。翌1994年、ジェフリー・リーヴァイ監督の映画『S.F.W. 』でウェンディ・ファイスター役で主演した。1996年、スリラー映画『悪魔の恋人』で10代の少女ニコール・ウォーカー役を演じ、のちに暴力的なサイコパスとなるハンサムなボーイフレンド役のマーク・ウォールバーグと共に主演した。
『USAトゥデイ』紙は「だらだらとつまらない、困惑するような話」としたが、「ウィザースプーンは今回も愛すべき能あるブロンド役で素晴らしい演技をしたが、彼女の一流のコメディ演技はつまらない筋書で無駄になった」と記した。Salon.comは「前作の良さを全てぶち壊した」と記した。批評家からの批判に関わらず、この続編は最初の5日間にアメリカ国内のみで3,900万ドルをあげ、最終的に全米で9千万ドルをあげた。ウィザースプーンのこの映画の出演料は1,500万ドルで、2002年から2010年のハリウッドの高額出演女優の1人となった。2004年、19世紀の古典小説『虚栄の市』の映画化でミーラー・ナーイル監督の『悪女』に主演した。ウィザースプーンは、冷酷で社会の地位を確立しようとする貧しい女性ベッキー・シャープ役を演じた。撮影時第二子妊娠中だったため、腹部を隠す衣裳を着用していた。ウィザースプーンはこの妊娠は女優業の妨げではなく、シャープ役のキャラクターを演じる手助けとなったとした。「妊娠がもたらす輝き、この体形、胸が好き。これらが演技をする上で多くのことをもたらしてくれる」と語った。この映画およびウィザースプーンの演技は好評で、『ハリウッド・リポーター』誌は「この映画の出演者は優秀である。下品になりがちなこの役をウィザースプーンは快活に演じたことにより魅力的になった」と記した。『シャーロット・オブザーバー』紙は「鋭さをソフトに包み込んだ素晴らしい演技」を記し、『ロサンゼルス・タイムズ』紙は「ウィザースプーンはこの役を演じるために生まれてきた」と評した。