黒脛巾組
『伊達秘鑑』の記述を読む限り、諜報活動、人取橋の戦いにおける流言飛語などで、伊賀や甲賀の土豪(忍者)のような武力行為は確認できない。なお、文中で、山伏(僧)とあるが、伊賀衆・甲賀衆は、地侍(土豪・武士)であり、僧侶ではない。
「所々方々へ分置き。或は商人・山臥(山伏)・行者等に身をまぎれて。連々入魂の者も出来れば、其便宜を以て密事をも聞出し。其時々これを密通す。依之政宗には疾く此事を聞へけれども外に知る人なし」(政宗は商人や山伏・行者などに変装させた黒脛巾組を諸国に潜入させ、特殊活動を行なわせて政宗に知らせるようにしていた)。
『老人伝聞記』では、任務は案内や探索の他に兵糧・財物・武器などの運搬もしたとある。
又会津の者共伊達へ傾き、境目の諸将逆心して伊達の人数を引入ると云出し。又白河・石川の陣中にては、会津・佐竹疑心おこり、此陣へ押よするなどと誰云ともなく私語立て。陣中静かならず」(連合軍が撤退したのは、石川氏・白河氏は伊達氏の親族であるために内通の疑いありという噂が立ち、白河氏や石川氏の軍では疑心を持った佐竹氏の軍勢が自分たちを討伐しようと軍を向けようとしているという噂が立ち、連合軍は混乱した)。
石川昭光は政宗の叔父であった。白河義親も伊達家の縁戚であり、伊達家と敵対しているわけではなかった。しかし、関東・陸奥で大勢力を誇る佐竹氏・蘆名氏らが政宗討伐を呼びかけたため、御家存続のためにやむなく連合軍に加わっていたにすぎない。そのため、連合軍の団結力はかなり乏しかった。そのため、政宗の命令で黒脛巾組が流した流言に疑心を持った連合軍の武将は、自らが襲われることを恐れて撤退していったのである。
「今度の軍一大事なれば、彼(政宗)黒脛巾の忍びをして、信夫鳥屋の城主安部対馬に密々に謀を授られ、柳原戸兵衛・世瀬蔵人等手下をまはし、様々の流言を云触し。反間を行ふゆへ、三軍の疑ひをおこし、暫時の退散を遂しむなり」(政宗は安部対馬のもとに付した黒脛巾組に密命を与え、様々な流言を連合軍に流させて撤退に追い込んだ)。
新井白石の『藩翰譜』でも、天正18年(1590年)の小田原征伐で、政宗が豊臣秀吉の動向を探索するために太宰金七なる忍びを小田原に潜入させていたという記述がある。