ホリーヘッド
16世紀半ばにアングルシー島とホリー島は石橋で初めて結ばれた。この橋はホーリーヘッドから南に4マイル(6キロ)の位置に建設されたので「フォーマイルブリッジ」と命名された。
1822年、ホーリーヘッドに近い位置に土橋が建設されて、アングルシー島との行き来が改善された。この橋は地元では「コブ」と呼ばれている。
トーマス・テルフォードがロンドンとのあいだで郵便馬車街道を整備すると、ホリーヘッドはロンドンとダブリンをむすぶロイヤルメールの要地として地歩を固めた。街道の終点であるアドミラルティ・アーチは、1821年のジョージ4世行幸を記念してトマス・ハリソンが1822年から1824年にかけ制作したもので、アイリッシュ・メール黄金期の象徴とされる。
ロンドン-リヴァプール間で鉄道が開業した1839年には英愛郵便拠点の座をリヴァプール港に一時取って代わられたが、1850年にチェスター・アンド・ホリーヘッド鉄道が開業、ホリーヘッド駅が設けられると積み出し港として復活した。この路線は現在ノース・ウェールズ・コースト線となっている。
海事におけるホリーヘッドの重要性は、全長2.8kmにおよぶ防波堤が築かれた19世紀後半に頂点を迎えた。これによって港は、リヴァプールやランカシャーの工業地帯へ向かう船舶を荒波からまもる安全港になった。海にまつわる遺産は海事博物館に保管されている。
2001年、A5号線に並行する高速道路のA55号線がホーリーヘッドまで開通した。これにより、北ウェールズひいてはイギリス全土の高速道路網に乗せられた。このハイウェイは欧州ルートE22号線に指定されているため、建設費用は主に欧州連合が拠出した。アングルシー島ではPFI方式が取られた。