正木頼忠
慶長19年(1614年)12月19日、落馬をして寝込んだ時に、徳川家康は与安法印に命じて打撲傷に効果がある摩沙円を頼忠に与えている(『駿府記』)(『徳川実紀』)。里見氏が改易となり没落した後は次男の為春を頼り、元和5年(1619年)に為春が於万の子である徳川頼宣に従って紀伊に入部すると、頼忠も紀伊に移って余生を過ごした。元和8年(1622年)8月19日に紀伊で死去。享年72歳。法号は了法院日正居士。紀伊国那賀郡貴志荘上野山村(現在の和歌山県紀の川市貴志川町)に埋葬され、当地には元和9年(1623年)に為春によって了法寺が建立された。了法寺は慶安3年(1650年)に名草郡坂田村(現在の和歌山県和歌山市)に移転し、頼忠の墓所も改葬されている。
辞世の句があり、「萌茂り 色つきぬれは かかる野の 草葉にひとし 人の世白し」「七十や 憂世の夢を 水の淡の 消えて残らぬ うつつ成ける」。
頼忠の子のうち、三男の菊松は糟谷氏の養子となり軍次郎と名乗る。父のいる勝浦城へ行くや否や、梅王丸を巡る里見氏の家督相続争いに巻き込まれ、後に正木憲時が勝浦城を攻めた際、頼忠は菊松を脱出させ(於万の布晒しと言われている故事)河津の実母の元へ逃した。その後、正木姓に復した軍次郎は正木織部を名乗り、清水小太郎の女を娶る。秀吉の小田原征伐の際、蔭山氏広が母親と於万を連れて逃れたのち、北条屋敷を引き継ぎ帰農した。四男の康長は江戸幕府の旗本となった。