耳川の戦い
豊後の大友氏と薩摩の島津氏との関係は長い間良好であった。島津氏と日向の伊東氏との対立においても永正年間以来、大友氏が度々島津氏に有利な条件での仲介に乗り出しており、お互いの勢力圏には干渉しあわない事実上の同盟関係にあった。不安定な領内情勢が続いていた島津氏にとっては自国の安定を保つ上で大友氏との関係は重要であり、明などとの対外交易に関心を有していた大友氏にとっても海上での船舶の安全を図る上で島津氏との関係が重要であったからである。実際、島津領内に漂着した大友氏の船の扱いを巡って天正元年(1573年)8月25日付で大友氏の加判衆(田原親賢・臼杵鑑速・志賀親度・佐伯惟教)から島津氏の老中(川上忠克・島津季久・村田経定・伊集院久信・平田昌宗・伊集院忠金)に充てた連署状には両家の関係を「貴家(島津氏)当方(大友氏)代々披得御意候」と表現し、反対に9月に島津側の川上・村田・伊集院忠金から大友氏側に充てられた返書にも両家が「御堅盟」の関係である事が記されており、両家の関係が同盟関係であったことを示している。また、永禄3年(1560年)に室町幕府将軍・足利義輝が島津氏と伊東氏の対立の仲裁にあたった時も、島津貴久は義輝の使者である伊勢貞孝(政所執事)に対して大友氏を加えた和平であれば受け入れると回答したと、島津氏の家臣の樺山善久が書き残している。この同盟関係の結果、島津氏は不安定な領内を落ち着かせ、大友氏も北部九州での戦いの最中に島津氏や伊東氏に背後を突かれる不安を解消できたと考えられる。
このとき、大友宗麟はカブラルらと共に「牟志賀」に留まっていた。 島津家久、山田有信の守る新納院高城(宮崎県児湯郡木城町)に入る。 大友軍による兵糧攻め。
11月9日 - 12日 高城川原の戦い(通称としてはいわゆる「耳川の戦い」として認知されている合戦) 島津軍の先遣隊が小丸川の南の台地上に陣取る。 島津軍、河原之陳との内通を画策(後に内通成功。『薩藩旧記雑録』)
11月11日 ゲリラ戦などで松山之陳を焼き討ちにする。
11月12日 島津軍の本隊(島津義久隊)、根白坂上(陣之内)に到着。 両軍が木城町下鶴付近で合戦に及び、緒戦で島津方の北郷時久・北郷久盛討死。 戦況が拮抗しているところを老瀬坂上の陳から島津以久が東から攻撃。高城の篭城兵も西から攻撃したため、態勢を整える為に大友軍は豊後方面に撤退を開始する。その際に耳川方面へ撤退した一部部隊で溺死者が発生。これを受けて「耳川の戦い」と通称される。 11月12日夜、大友宗麟、態勢を整える為に牟志賀の本陣から豊後へ一時撤退(『川上久辰耳川日記』、フロイス『日本史』)。
11月14日 縣土持氏が島津氏に被官(『川上久辰耳川日記』)し、縣は島津領となる。