トシル基
アニオンTsOはトシラートアニオンと呼ばれ、負電荷が3個の酸素の上に非局在化して安定化している。そのため、トシルオキシ基TsOは脱離能のよい置換基として振る舞う。アルコールをトシル化したトシラートエステルに求核剤を作用させると下式のようにしてトシラートアニオンが脱離する求核置換反応が起こる。この脱離性は母化合物のヒドロキシ基の脱離能に比べはるかに高い。
ROTs + Nu − ⟶ RNu + TsO − {\displaystyle {\ce {{ROTs}+ Nu^- -> {RNu}+ TsO^-}}}
トシル基(トシルき、tosyl group)とは、有機化学における官能基のひとつ。p-トルエンスルホニル基 (p-toluenesulfonyl) の略称で、パラトルエンスルホン酸 (tosic acid) からヒドロキシ基を除去した構造(p-H3C-C6H4-S(=O)2-)の1価の基。Ts、Tos と略記される。アルコールやフェノールのヒドロキシ基と縮合させ、求核置換反応や脱離反応に対する反応性を強める目的で用いられる。アルコールと縮合してできるスルホン酸エステルは トシラート(tosylate)、トシル基を導入する反応は トシル化(tosylation)と呼ばれる。