ブライアン・ジャイルズ
パイレーツ初年度となった1999年は39本塁打を放ち一躍スター選手となる。2000年、2001年にはオールスターにも選出された。2002年にはすべてバリー・ボンズに次ぐリーグ2位の出塁率.450、長打率.622、OPS1.072を記録した。当時弱小チームであったパイレーツでは勝負を避けられる傾向にあり、敬遠も多かった。2003年も開幕から正左翼手としてプレーしたが、4月12日に右膝内側側副靱帯を損傷し故障者リスト入りする。5月7日に復帰した。8月26日には、彼の地元エルカホンにほど近いサンディエゴ・パドレスが翌年開場するペトコ・パークの目玉として期待し、オリバー・ペレス、ジェイソン・ベイとマイナー一選手とのトレードで移籍することとなった。