甲州街道
戦国時代は甲斐国は甲斐武田氏、武蔵国を上杉氏・後北条氏が支配し、しばしば対立した為、街道が整備されていなかった。主に甲斐国から武蔵国へ出るには、碓氷峠を通って安中市を通って南下するルートが主であった。(後の中山道のルート)
永禄12年(1569年)、甲府 - 八王子間の街道は整備されていなかったが、甲斐武田氏の小山田信茂が間道を抜けて小仏峠を越え武蔵国八王子に侵入し(廿里の戦い)、北条方が北方に備えた滝山城の裏門を突いて三の丸まで抜き落城寸前まで迫り、さらに武田氏方はここを通って後北条氏の本拠小田原城を攻めた(詳細は三増峠の戦い参照)。