モンタルチーノ
モンタルチーノの本村(人口約2000人)は、コムーネのほぼ中央部(やや北東寄り)に位置する。街の高所からは、アッソやオンブローネ、アルビア谷など、オリーブ園やブドウ畑、畑や村が点在するトスカーナ地方の雄大な眺めを見ることができる。また、丘の麓にはブドウ園やオリーブ園が広がっている。
コムーネ北東部にトッレニエリ(Torrenieri、約1200人)、南東部にカステルヌオーヴォ・デッラバーテ(Castelnuovo dell'Abate、約200人)、南部にサンタンジェロ・イン・コッレ(Sant'angelo In Colle、約150人)やスタツィオーネ・サンタンジェロ=チニジャーノ(Stazione Sant'angelo-cinigiano、約200人)の集落がある。
モンタルチーノ
トッレニエリ
カステルヌオーヴォ・デッラバーテ
カステルヌオーヴォ・デッラバーテから
中世後期、ローマとフランスとを結ぶ古い街道「ヴィア・フランチジェナ」 (Via Francigena) 沿いのこの街は、かなりの重要性を持った独立したコムーネであった。しかし、やがてより大きく野心的なシエーナ共和国の支配下に組み込まれていく。
1260年のモンタペルティの戦い (Battle of Montaperti) 以後、モンタルチーノはシエーナの衛星都市となったが、シエーナが巻き込まれたさまざまな抗争(とくに15~16世紀にはシエーナとフィレンツェの抗争)の巻き添えを受けることとなった。また、北部・中部イタリアの都市と同様、教皇派と皇帝派の争いにも巻き込まれた。
1555年、シエーナ共和国はメディチ家のフィレンツェ共和国によって征服される。モンタルチーノでは4年間にわたって強い抵抗が行われるが、最終的にはフィレンツェの膝下に屈した。その後、トスカーナ大公国が1861年にイタリア王国に編入されるまで、この町はフィレンツェの支配下に置かれた。