カンニング竹山
実際の誕生日は1971年3月30日だが、同学年より1年多く過ごせると親が戸籍上では1971年4月2日を誕生日とした。
父は事業を行っており非常に裕福な家庭で育った。幼稚園へは運転手が運転する白いベンツで通っていたほどで、リビングには象牙や虎の敷物、火縄銃が飾られていた。
9歳の時に父が経営していた会社が倒産、一転して借金取りから追われる生活となる。当時は子供心に「人はお金が絡むと豹変する。金を信用しちゃいけない」と考え、周りの大人たちが敵に変わっていく様を痛感したという。
竹山が高校生の頃、バブル景気に便乗する形で父の羽振りが再び良くなる。だが竹山の上京後、またしても父の会社の経営が傾き返済計画を話し合っていた家族会議の最中に父が脳出血で倒れ、そのまま死去。父の没後、東京にいた竹山に裁判所から書類が届き、全く身に覚えのない13億円もの借金が発覚(竹山の兄は20億円の借金を背負った)。結局、相続放棄をする形でその負債は免れた。父がどのような会社を経営していたのか、息子の竹山は一切知らなかった。「借金はするな、保証人にはなるな」が父の遺言のようなものだったと語っている。
芸人としてほとんど売れていなかった20代前半の頃、相方の中島が原付で交通事故を起こし、その示談金だった50万円を工面するため消費者金融から借金をした。この時に意外にも簡単に借りられると味を占め、アルバイトもさぼって堕落生活と化し遊興費のため借金を重ねて450万円、利子だけでも月15万に膨らんだ。
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本人のラジオにおける発言をきっかけに航空ファン向け雑誌「月刊エアライン」からアクションがあり、同誌に記事を連載している。
競馬ファンとしても知られ、グリーンチャンネルでも一時レギュラー番組を持っていた。また一口馬主クラブ「サンデーレーシング」の会員でもあり、ブラックスピネル(2017年東京新聞杯優勝馬)やトレンドライン、リトミカメンテ、ヴィルデフラウに出資している。
プロ野球では、地元福岡の福岡ソフトバンクホークスファン。
NFLファンで、応援チームはグリーンベイ・パッカーズであり、パッカーズの株主でもある。テレビ番組などに私物のグッズを着用して出演することもある。
サザンオールスターズを敬愛している。ボーカルの桑田佳祐は2012年にソロとして行った全国ツアーのマリンメッセ福岡公演で「青葉城恋唄」を福岡出身の著名人を称える内容に変えて歌ったことがあり、その中に竹山の名前も入れていた。