伊豆急行2100系電車
R-2編成は1986年(昭和61年)に落成した際、伊豆急の親会社である東京急行電鉄に搬入され、同年6月18日から22日までの5日間、田園都市線20周年記念イベント列車として、新玉川線(当時)・池上線をのぞく鉄道線各線を走行した。R-3編成もR-2編成同様、1988年の落成後すぐに、東急各線を走行している。R-3編成は、伊豆急行への搬入後間もない同年4月20日に快速「リゾートライナー21」で私鉄車両として初めて東海道本線東京駅まで入線した。
2009年5月16日から17日にかけて、静岡県下田市で開催された「黒船祭」にあわせ、南武線立川 - 伊豆急下田間でR-4編成(ロイヤルボックス非連結の6両編成)により、臨時特急「リゾート踊り子」91・92号が運行された。運行経路は「南武線#優等列車」を参照。南武線には2007年に武蔵溝ノ口駅で車両展示を実施した際に初めて入線し、その後団体専用列車として数度入線しているが、多客臨時列車として南武線を走行したのはこれが最初の事例である。なお、2009年は7月11日・12日と9月26日・27日にも運行された。
また、2010年3月13日には横須賀線武蔵小杉駅開業を記念して新宿 - 伊豆急下田間でR-4編成(7両編成)により、臨時特急「リゾート踊り子」65号が運行され、同時に武蔵小杉駅において出発式が開催された。なお、同編成の新宿駅入線はこれが最初の事例である。
R-1編成は2004年(平成16年)には下田開港150周年を記念して黒船を模した塗装に変更され、車内で下田開港当時の資料を展示した「黒船電車」としてリニューアルされた。2006年のR-1編成運転終了を前に、後継車両としてR-4編成が2代目「黒船電車」として運用されている。
R-3編成は2008年(平成20年)10月に全般検査を実施し、窓枠部を車体色と同一塗色に変更・屋根塗装の変更・客室内自動扉の動作検出方式をマットスイッチ式からセンサー式に変更・床材交換などの更新が行われた。長らくR-3編成が唯一のオリジナルカラーの車両として運行していたが、2011年(平成23年)8月18日にR-3編成による「リゾート21オリジナルカラーさよなら運転」を実施、R-1編成・R-2編成のさよなら運転等と同様に伊東駅出発後に記念乗車証が配布された。
リニューアル後の車体カラーは100系のカラーであるハワイアンブルーに変更され、「リゾートドルフィン号」という愛称が付けられた。2011年(平成23年)10月22・29日にデビュー記念臨時快速列車として運転した後、普通列車として運行される。