真田昌幸
この際の徳川軍の惨敗ぶりは徳川方の史料にも「我が軍大いに敗れ、死傷算なし」と伝えられている。中山道制圧の任にあった秀忠軍は8月29日付で家康から上洛を命じられ、上田攻略を諦めた。この時、上洛を命じる家康の使者は利根川の増水で到着が遅れ、秀忠軍は9月15日(10月21日)の関ヶ原の戦い本戦に遅参することになる(よって上田合戦は本戦遅参の原因ではない)。一方『真田家文書』では、従軍していた信幸に対して秀忠は、8月23日付の書状で昌幸の籠もる上田城を攻略する予定を伝え、小県郡に集結するように命じている上、小山を出陣してからかなりのんびりした行軍を重ねて小諸には9月2日に着陣している。
ただし第二次上田合戦の大規模な合戦と秀忠軍大敗を裏付ける当時の史料は無く、家譜類に刈田を起因とする小競り合いが記載されるのみである。また森忠政宛秀忠文書から秀忠が上洛の報を受けたのは8日の上田で、その後に撤退した。
その後、関ヶ原での石田三成敗戦の報が届いてもすぐには降伏せず、海津城主・森忠政の家臣である城代・井戸宇右衛門配下の兵の守る葛尾城に対して上田城から9月18日と23日の2度に渡って信繁を出撃させて夜討ちと朝駆けの攻撃を加えている。しかしながらもはや西軍の敗北は明らかで同月中には徳川からの降伏・開城要請に応じた。