椎名エステル化反応
ルイス酸触媒は反応の最後に再生するので原料よりも少ない量で足りる。
塩基性条件の反応では、2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物(MNBA)が脱水縮合剤として多用される。MNBAを用いるエステル化の場合、まず、求核性触媒がMNBAに作用することで活性アシルカルボキシラートを与える。これに対して脂肪族カルボン酸が反応することで、酸性条件の反応と同様にMAが一旦生成する。続いて、求核性触媒がMAに含まれる脂肪族カルボン酸部位に選択的に作用することで活性アシルカルボキシラートを再度与える。カルボニル基にアルコールが求核攻撃し、同時に、2-メチル-6-ニトロ安息香酸のカルボキシラートアニオンが脱プロトン化剤として働くことで脂肪族カルボン酸のエステルが生成する。反応の収支としては、MNBAが原料から水分子1個分の原子を奪い、自らは2分子の2-メチル-6-ニトロ安息香酸のアミン塩となって反応が終結する。求核性触媒は反応の最後に再生するので原料よりも少ない量で足りる。