カーン・インゴールド・プレローグ順位則
二重結合や三重結合がある場合には、結合を単結合と見た上でその原子には同じ原子が結合次数と同じ数だけ結合しているものとして扱う。このようにして順位則での比較のために多重結合部分に導入された原子をレプリカ原子という。
例えばカルボニル基 (−C(=O)−) はカルボニル炭素には酸素原子2つが、カルボニル酸素には炭素原子2つが結合しているように扱う。
O O − C ‖ | H − C ⟹ C − H . | . O {\displaystyle {\begin{array}{lcl}&\mathrm {O} &\mathrm {O} -\mathbf {C} \\&\|&|\\&\mathrm {H} -\mathrm {C} \Longrightarrow &\mathrm {C} -\mathrm {H} \\&.&|\\&.&\mathbf {O} \\\end{array}}}
カーン・インゴールド・プレローグ順位則(カーン・インゴールド・プレローグじゅんいそく、英: Cahn–Ingold–Prelog priority rule)は、化合物の化学的構造中のある部位と繋がっている置換基に対して、それらを番号付けする際に使用される規則である(主に立体中心。本ページでも読みやすくするため立体中心に繋がっている4つの置換基を順位付けるためとして書く)。主にIUPAC命名法に基づいて、化合物の立体配置の絶対配置を示す際に使用される。
1951年にロバート・シドニー・カーン、クリストファー・ケルク・インゴールドが提案したR/S表示法の置換基の順位付けをする方法を、ウラジミール・プレローグが彼らとともに改良した方法である。1958年にバイルシュタインの命名法に取り入れられ、さらにIUPAC命名法の1979年勧告に立体配置の命名法として取り入れられた。提案者3名の頭文字をとってCIP順位則ともいう。また単に順位則といった場合、CIP順位則を指すのが普通である。