クレイジーワン ぶっ飛び広告代理店
サイモン・ロバーツ(ロビン・ウィリアムズ)
風変わりなシカゴの広告代理店代表。ロビン・ウィリアムズはサイモンのことを「何でも売ることができる男である。彼ならスターバックスにフラペチーノを売れるし、神に雲を売ることもできる」と分析している。サイモンの背景に自身の人生がどれほど影響しているかについて、ウィリアムズは「サイモンには多くのニュアンスがあり、懸命に生き、常に時代の先端を歩んでいる。例えば複数回に及ぶ結婚やリハビリ生活、ワインカントリーでのリハビリもだ。信用できるさ、自分自身に関しては調査済みだ」と述べている。
シドニー・ロバーツ(サラ・ミシェル・ゲラー)
サイモンの娘であると同時に、代理店のビジネスパートナーでディレクターである。
ザック・クロッパー(ジェイムズ・ウォルク)
コピーライター。サイモンのお気に入りで、よくアンドリューに敵視される。
アンドリュー・キアネリー(ハミッシュ・リンクレイター)
アートディレクター。社内では「オタッキーなアートディレクター」と言われている。
ローレン・スロツキー(アマンダ・セットン)
アシスタント。社内では「見た目よりずっと賢い」と言われている。
ゴードン・レウィス(ブラッド・ギャレット)
サイモンのビジネスパートナー。