君主論
『君主論』は、メディチ家に自ら売り込み、盛名を得ようとして書かれたとも言われ、ゆえに抽象的に君主は、どう在るべきかを説かず、ギリシア・ローマ時代からの歴史上の実例を数多く挙げながら、その成功・失敗理由を述べ、具体的な提言をするという、いわば実用書として書かれた。
共和制を論じた『リウィウス論』(別題『ローマ史論』岩波文庫)と対で構想され、マキャヴェッリ自身は、本来共和主義者だったが、イタリア戦争(1527年のローマ劫掠ほか)に至った混乱した時代に直面し、チェーザレ(1507年に戦死)のような強力な君主によるイタリア統一が肝要と考えた。
直接の成果は得られなかったが、晩年の1520年にジュリオ・デ・メディチ枢機卿(1523年に教皇クレメンス7世となる)から『フィレンツェ史』執筆の依頼を受けている(1525年に完成)