デビッド・ウェルズ
シーズン終了後、ロジャー・クレメンスとの1対3の交換トレードで古巣のブルージェイズへ移籍。
移籍1年目の1999年は自己最多の231.2回を投げ、17勝10敗・169三振を記録し、三振数は左投手として球団史上歴代1位となった。2年目の2000年はオールスター開催までに球団史上初めて15勝をマークし、自身2回目となるオールスターで先発投手を務めた。自身初の20勝を37歳124日で達成した。これは史上2番目の高齢記録である。
シーズン終了後トレードでシカゴ・ホワイトソックスへ移籍。しかし、故障のため5勝7敗の成績に終わり、7年ぶりに投球回数が200を下回った。2002年、再びヤンキースへ移籍。チーム最多の19勝を記録した。
2003年シーズン最後の登板となった9月28日、通算200勝を達成。シーズン終了後腰の手術をしたためヤンキースはマイナー契約でと目論んでいたが、サンディエゴ・パドレスへ1年契約で移籍した
2004年は12勝8敗、防御率3.73の好成績を記録し、2004年12月11日2年契約でボストン・レッドソックスへ移籍。移籍1年目の2005年は15勝7敗だったが、防御率が4.45と大幅に悪化した。2006年8月31日、トレードでパドレスへ移籍。この年は故障に苦しみ、3勝5敗に終わるも、オフに1年300万ドルで契約した。2007年8月23日ロサンゼルス・ドジャースへ移籍。
2008年はFAとして迎え、動向が注目されていたが、5月になって先発投手の不調に悩む古巣ヤンキースへの復帰の可能性が報じられて話題となったが、実現しなかった。
現在はターナー・ブロードキャスティング・システムやFOXスポーツにて解説やホストとして活動している。
「-」は記録なし。
通算成績の「*数字」は、不明年度がある事を示す。
太字はリーグ1位。