カウボーイ (スーパーマーケット)
東北カウボーイ(1998年7月1日、トマトボーイに吸収合併) - 東北地方に出店の際に設立された子会社で、FC向け経営指導を担当したが、業務は他会社へ移行して消滅した。
新潟カウボーイ(1990年 - 1995年1月31日、カウボーイグループから離脱) - カウボーイとフーズ事業協同組合が共同で出資し設立した子会社で、カウボーイのフランチャイズ1号店となった燕三条店は当社が運営した。1993年にカウボーイが本間物産の経営再建の一環で新潟市に「マルホンカウボーイ」の出店を決めたことから、当社は猛反発して提訴した。のちにFC契約の解消を盛り込んで和解が成立し、1995年2月1日付けで社名を株式会社 チャレンジャー本部に変更してグループから離脱した。
関西カウボーイ(1996年末 - ?、計画の中止により自然消滅) - カウボーイが関西進出を目的として設立した子会社で、小型の食品スーパーを運営する予定であったが計画は中止されてのちに清算された。
本間物産(1993年 - 2008年2月29日、伏見屋に売却) - 1990年10月に約400億円もの負債を抱え倒産した山形地盤の食品スーパーである。当初は、セゾングループが経営再建に協力する予定であったが自社を優先するために破談となり、1993年からカウボーイが経営再建を手掛けた。本間物産はカウボーイの連結子会社となり、2004年に更生手続きを完了させたが、カウボーイの経営難から2008年に伏見屋に株式が売却され、同社の子会社となった。
2003年(平成15年)8月 - ベターウェーブと業務提携し、カウボーイ店内に店内遊園地を開設。
2005年(平成17年)3月 - 株式会社ビッグボウルを吸収合併。
2007年(平成19年)3月 - 食肉卸部門をナカノフーズに譲渡。
2008年(平成20年) 2月29日 - 連結子会社である本間物産の株式を秋田県仙北市に本社を置く株式会社伏見屋(現・伏見屋ホールディングス)に約6億円で売却。 7月25日 - 福岡県を本拠とするトライアルカンパニーと業務提携。既存店舗は10月までに順次「トライアル」に屋号を変更する。 11月1日 - 株券上場廃止基準2条第1項第10号(虚偽記載又は不適正意見等)に該当し、ジャスダック上場廃止。 12月24日 - 第35回定時株主総会開催。代表取締役社長に専務取締役の鶴田信光が就任。
2009年(平成21年) 2月19日 - 本社を札幌市白石区米里1条3丁目からメガセンタートライアル伏古店内に移転。 5月20日 - 経営強化のため、代表取締役社長に顧問の牧草光一が就任。鶴田は専務取締役に降格。 6月22日 - 第三者割当増資による新株発行を実施。トライアルの子会社となる。
2010年(平成22年)1月21日 - トライアルカンパニーに吸収合併され、解散。