電子環状反応
そして、ウッドワード・ホフマン則によってこれらの2つの経路のうちの一方は対称許容となり、もう一方は対称禁制となる。 その結果、電子環状反応は立体特異性を持つ。 対応する閉環反応と開環反応の反応経路は同じ選択律を持つ。 すなわち、閉環反応で逆旋的経路が対称許容であれば、開環反応でも逆旋的経路が対称許容となる。
1,3-ブタジエンにおいては反応で移動する電子は2つのπ結合に属する合計4つのπ電子である。 1,3-ブタジエンがシクロブテンに閉環する場合、熱反応においては同旋的な経路が対称許容となる。 光反応においては逆旋的な経路が対称許容となる。 この選択律は一般的に移動する電子数が4a個(aは整数)の電子環状反応に当てはまる。
1,3,5-ヘキサトリエンにおいては反応で移動する電子は3つのπ結合に属する合計6つのπ電子である。 1,3,5-ヘキサトリエンが1,3-シクロヘキサジエンに閉環する場合、熱反応においては逆旋的な経路が対称許容となる。 光反応においては同旋的な経路が対称許容となる。 この選択律は一般的に移動する電子数が4a+2個(aは整数)の電子環状反応に当てはまる。