毛利小五郎
工藤新一のことは、有希子の一人息子であり蘭の幼馴染として幼少時からよく知っているが、新一が高校生探偵として活躍していた時は一時期、探偵の仕事を奪われたと思い込んでおり、あまりいい印象を持っておらず、蘭との交際についても批判的な言動が多い。ただし、新一の推理力の高さは認めており、蘭が新一に想いを寄せていることにも気付いている模様で、「大事な娘をたぶらかしやがって」などと文句を言いつつ内心では新一への愛情を大切に見守ってもいる。「探偵坊主」などと嫌味を込めて呼ぶことも多いが、名前の呼び方は蘭と同様「新一」。
娘の蘭に対して普段は毅然とした態度で接している。一方でケチでもあり、蘭に碌に私物を買い与えようとせず(彼女の私物の殆どは別居中の英理が買い与えた物らしい)、個人的嗜好から沖野ヨーコの関連商品をこっそり買った時等は蘭に「わたしがどんな気持ちで生活費を切り詰めてると思ってるの?」と言われることもあった。。また、家で怠惰でいるところを蘭に叱られることもしばしばあり、このように蘭に生活態度や性格について諌められることが多い。
蘭の証言に対して「ガキは黙ってろ!」と言うなど、未だ蘭を子供扱いしていると見られる発言もあった。
しかし、親子仲は決して悪くはない。また、小五郎の心の奥底は父親としての愛情にあふれており、以下の様に蘭が窮地に陥った時には危険な状態へ身を挺してまで助けようとしたり、蘭が恥ずかしい思いをした際には激しい怒りを露わにしたりする。
このように、目上への態度と目下への態度の差が大きくなることがある。こういった自己中心的な振る舞いもあって、周囲から大人としてはあまり信頼されておらず、目暮達警察官の面々からも時に白い目で見られることがある。ただし、腕っぷしの強さに関してはかなり信頼されている。
度重なる的外れな推理で捜査を混乱させる傾向から、横溝重悟や大和勘助からは半ば厄介者扱いされる形で鬱陶しがられ、諸伏高明に至っては推理しても聞き流され、むしろコナンの意見の方を聞き入れている。
ただし、警察関係者の中では、山村ミサオと横溝参悟のみは小五郎を信奉しており、いくら彼が的外れな推理をしても信じてしまうことがある。
また、平次の推理力も認めてはいるが、自分の方が優れていると思い込んでいる。