宇土城
天正16年(1588年)小西行長は、肥後国宇土郡、益城郡、八代郡あわせて17万5,000石(諸説あり)を所領すると、宇土古城の東にあった高さ約13mの城山(宇土市古城町)に城地を移し、新城を築く計画を立てた。しかし、普請に際して天草の国人衆が助力を拒否したことから天草国人一揆が生じたため、実際の普請開始は翌天正17年(1589年)頃からと見られている。
行長の手になる宇土城は、城郭本体だけでなく、城・武家屋敷・城下町が水堀と運河によって一体的に結合されることで「惣構」を形成するという防御的な性格を有していたことが、市内各所の発掘調査によって明らかになりつつある。
慶長5年(1600年)7月、上方へ出陣していた行長が西軍(石田方)に呼応すると、加藤清正は徳川家康から8月12日付で肥後・筑後切り取り次第の御内書を取り付ける。9月15日、清正は豊前国の黒田如水応援のため豊後国へ出陣した。しかし、豊後戦線が如水優位になると直ちに軍を反転し、宇土城攻撃に取りかかる。
9月19日に前哨戦である石ノ瀬口の戦闘が始まり、翌20日は城下での戦闘を経て、同日清正が宇土へ到着し、21日には5方向からの惣攻めが開始される。10月2日には三ノ丸まで抜かれ、本丸・二ノ丸の攻防戦に入っているが、10月13日に城代小西隼人は宇土城開城に合意し、14日に実際に執り行われたのではないかとされている。