トト (俳優)
このようにトトは多くの成功を得たが、かといって女遊びではトトの心は満たされなかった。そのような状態に終止符を打ったのは、歌手でバレリーナのリリアーナ・カスタニョーラである。トトは彼女のいくつかの舞台写真を見た瞬間に一目惚れした。彼女はフランス人の二人の船乗りと二股をかけるというゴシップを持っていた。さらにそのうちの一人は嫉妬から、彼女が舞台でバレエを踊っている間、消音銃で彼女の顔を目掛けて撃ち、そのあと自殺した。その時の傷を隠すため、彼女はボブヘアーにしていた。そのようなわけで彼女は1929年にナポリにやってきて、ナポリ新劇場のトトのショーに出演した。トトはその機会を逃さず、彼女の住居にバラの花束とラブレターを送った。彼女は返信を書き、トトを招いた。これが彼らの(短く、困惑を起こした)ラブストーリーの始まりであった。舞台の上だけでなく実生活においても魅惑の妖婦であったカスタニョーラにとって、トトは真摯な恋愛を欲している真面目な人だと思えた。
最初の出会いの後、恋は嫉妬に変わった。トトは自分のツアーの期間中彼女に言い寄ってくる男に我慢がならず、度々彼女と言い争いになった。二人はゴシップの対象となり、その事で彼女は鬱になり、二人の関係はどんどん悪化していった。リリアーナはトトに対して病的になり、ただ同じ演劇に出演する間彼のそばにいたいとだけしか考えていなかった。しかしトトは、彼女の振る舞いに抑圧されており、パドヴァへの遠征で「パヴィリア」役として彼女が同伴する契約を受け入れるまで、彼女から距離を置こうと考えていた。この逸話は、リリアーナが睡眠薬自殺を遂げた事で終わった。
父ジュゼッペ・デ=クルティスが1944年9月に死んだ後、1945年からの数年はトトは映画と演劇の両面で活動し、またいくつかの歌を作詞作曲し、そしてルイジ・ピランデルロの小説の朗読を吹き込んだ。6番目の映画となるマリオ・ボナール(イタリア語版)の『ザビーネの鼠(イタリア語版) Il ratto delle Sabine』に出演した。幾つかの批評が出て、ヴィンツェンツォ・タラリーコ(イタリア語版)は「彼が演劇界にいち早く戻ってきたことを喜ぼう」と評した。続いてステーノとアジェノーレ・インクロッチ(イタリア語版)の脚本でマリオ・マットーリ(イタリア語版)監督の『二人の孤児(イタリア語版) I due orfanelli』を、またマットーリとは続けて1947年に『トトのイタリア旅行(イタリア語版) Totò al giro d'Italia』、1949年に『ヴィッジュの消防士たち(イタリア語版) I pompieri di Viggiù』を制作した。一方で演劇ではガブリエッリ演出の『世界は一回きりだった(イタリア語版) C'era una volta il mondo』を公演し、「二人の孤児」でも共演したイザ・バルツィッツァ(イタリア語版) Isa Barzizzaの恋人役を演じた。
そこではピノキオに扮したムッソリーニと、さらには片腕にギプスをはめ付け髭をむずがるヒトラー(7月20日に実際に暗殺未遂事件が起こる)を演じ、観客を痛快がらせた。
私は首領を嫌い、独裁者を嫌う。戦争の間、私は毎晩危険に晒されていた。なぜなら劇場でヒトラーのパロディを演じていたからである。とはいえ私が捕まることはなかった、私はただ笑わせるだけの役だったからであり、観衆は私のおかげで少なくとも一晩は、唯一私を見ることによって彼らを笑い飛ばせたからである。それは彼ら独裁者への最大の嫌がらせだった、なぜなら観客は独裁者が失敗するのを観て爆笑したからである。 --トト
1945年、首都ローマでの幾つかの公演の後、シエナとフィレンツェで、ナポレオンを風刺した喜劇『告訴せよ、立ち上がれ!』を演じた時、一人のパルチザンが近寄ってきてトトの顔を殴った。なぜならその演劇は独裁者だけでなく、パルチザンをも嘲笑していたからである。トトは加害者をすぐに警察に突き出したが、告訴することまではせず、怒りを捨てた。
この時期、アンナ・マニャーニとの仕事の連携は中断された。彼女は当時の恋人だったロベルト・ロッセリーニの監督による『無防備都市 Roma città aperta』で国際的な名声を得ていた。逆にトトは映画や演劇で自分の道を進み、また唯一の78回転盤音楽レコード「美青年マルチェッロ」をA面に、またマリオ・カステラーニ(イタリア語版)とともに「バロックの国」をB面に吹き込んだ。