ライク・ア・ローリング・ストーン
この曲は6分という、当時のシングルとしては異例の長い演奏時間を有していた。また、「孤独嬢(Miss Lonely)」のたとえを通じて、虚飾に満ちた生き方からの脱却を説く歌詞も、従来のヒットソングにはない辛辣さを持っていた。それにもかかわらず、ラジオによる放送などで評判となり、大ヒットを記録。彼にとって、『キャッシュボックス』で初めて(そして唯一の)シングルチャートNo.1となった(ビルボードでは2位)。
ディランは、『ブリンギング・イット・オール・バック・ホーム』からエレクトリック・ギターとバンド演奏によるサウンドを導入していたが、この曲でマイク・ブルームフィールドのエレクトリック・ギターとアル・クーパーのハモンドオルガンを加えることによって、それまでより歌詞に相応しい重量感と起伏・深度を表現できるようになった。ザ・ホークス(後のザ・バンド)を従えた1966年のワールドツアーのバージョンでは、そのサウンドが更に完成されたものとなっている。
フォークソングをロックと同様の電気楽器を主体としたサウンドによって演奏する音楽形態は、フォーク・ロックと呼ばれるようになっており、すでにアニマルズの「朝日のあたる家」や、バーズによるディラン作品のカバー曲「ミスター・タンブリン・マン」などのヒット曲も現れていた。