八丈島
八丈島空港
考古学的には、縄文時代に人が住んでいたことが、湯浜遺跡や倉輪遺跡から確認されている。
律令制度においては、東海道駿河国に当初含まれていた。
平安時代に伊豆大島へ流罪となった源為朝が渡来し、八丈小島で自害した伝説が残っている。
1600年(慶長5年)関ヶ原の戦いに西軍石田三成方に属した宇喜多秀家がこの島に流される。
最後の流人(最後まで流刑状態にあった人物)は北方探検で知られる旗本近藤重蔵の嫡男、近藤富蔵である。1826年(文政9年)に殺人を犯して八丈島に遠島となり50年以上もの間、島で流人としての日々を送った末、1880年(明治13年)にようやく明治政府により赦免された。近藤が流人生活の間に記した『八丈実記』(原字:八丈實記)は、島の研究の資料として東京都文化財に指定されている。しかしこの八丈実記には、検証してみると島に残されている他の資料との相違点がいくつもあり、島の歴史を語る資料としては不適切であると唱える者もいる。
また、吉村昭の『漂流』は、野村長平ら鳥島への漂着者を題材にした小説だが、彼らが青ヶ島を経由して生還した地が八丈島であり、5か村4000戸が地役人を中心に統治され、本土との連絡も緊密な様子が終盤に描写されている。
江戸時代には、たびたび飢饉にさらされ、特に明和年間の大飢饉では島全体で多くの餓死者が出たが、その中でも中之郷村内では実に733人の餓死者が発生、生き残ったのは400人足らずであった。この悲劇を伝える「明和飢饉餓死者冥福之碑」が中之郷地区に存在する。
1947年(昭和22年)7月、当時の都知事であった安井誠一郎が島内を視察。山羊の導入や開墾を伴う入植計画、サメ漁などの産業振興を提案。
八丈島警備隊及び司令部
第三〇二海軍航空隊八丈島基地隊
第四特攻戦隊第二回天隊
第四特攻戦隊第一六震洋隊
第三〇五設営隊
海軍施設部八丈島分遣隊
海軍通信隊八丈島分遣隊靖国神社の軍事博物館「遊就館」の回天一型
東日本では唯一の回天基地も造られた。島の主要港である底土港の近くにはその回天の格納壕が残されており、内部には戦後の爆破処理による回天本体の破片が今も壁に突き刺さっている。
1944年(昭和19年)7月以降、島民の本土疎開が進められて、人口の7割にあたる5,853人が、外国人疎開地に指定されていた長野県軽井沢町などに疎開したが、その途中で疎開船「東光丸」がアメリカ海軍の潜水艦「シードッグ」に撃沈されて、島民約60人を含む149人が死亡する事件も起きた。この事件をきっかけに「どうせ死ぬのなら故郷の島で」と、内地への疎開を拒む島民が数多くいたといわれている。島は空襲にもしばしばさらされ、滑走路や周辺施設への機銃掃射や爆弾投下により、守備隊側の戦死は数十名生じ、長楽寺への直撃弾など民間人の犠牲者として、11人が死傷した。