上田重安
永禄6年(1563年)、上田重元の子として生まれた。尾張国愛知郡星崎村(愛知県名古屋市南区星崎)の出身。同家はもともとは小笠原姓を名乗り、重安の代で、上田と改めたという。
祖父・重氏の代から3代に渡って丹羽長秀の家臣で、元服後は丹羽氏の家臣として各地を転戦。
天正10年(1582年)6月、本能寺の変が起こると、長秀と神戸信孝は明智光秀への関与を疑われた津田信澄の駐屯していた大坂城千貫櫓を攻撃し、重安が津田信澄の首を挙げた。
天正13年(1585年)に長秀が死去すると、その子・丹羽長重は豊臣秀吉によって減封され、家臣団の多くが解雇され、一部は豊臣氏の直参として召し上げられた。この際に重安もまた秀吉の直臣となって、越前国内で1万石を与えられて大名となった。
天正14年(1586年)、京都の方広寺大仏殿(京の大仏)の工事を分担。同15年(1587年)の九州の役に従軍。同18年(1590年)の小田原の役では、秀吉の本陣・脇備えで300騎を率いた。文禄元年(1592年)の文禄の役では、肥前名護屋城に駐屯。秀吉の本陣前備衆のうちで200名を率いたが、渡海していない。
文禄3年7月29日(1594年9月13日)、従五位下・主水正に叙任され、豊臣姓を賜る。
慶長3年(1598年)、秀吉の死により遺物・直家の刀を受領した。
慶長5年(1600年)、関ヶ原の戦いでは西軍に与し、大坂甲津口を警備して後、北国口の防備へ移動し、東軍の前田利長の押さえとして、旧主・丹羽長重の籠もる加賀小松城に駐屯した。敗戦後、領地を没収されて摂津国に流遇し、剃髪した。