ジメチルアニリン
ジメチルアニリンは1850年、アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンがアニリンとヨードメタンを加熱して初めて合成した。
C6H5NH2 + 2 CH3I → C6H5N(CH3)2 + 2 HI
現在、工業的にはアニリンとメタノールを硫酸を触媒として縮合させ(アルキル化)、生じる硫酸塩を塩基で中和して得る。
C6H5NH2 + 2 CH3OH → C6H5N(CH3)2 + 2 H2O
また同様にジメチルエーテルを使用してメチル化で合成することもできる。
ジメチルアニリンはアニリンと同様に弱塩基や求核剤としての性質を示す。混酸でニトロ化(英:nitration)するとテトリルを生成する。これは4個のニトロ基を持ち、爆発性を示す。またn-ブチルリチウムを作用させるとジメチルアミノ基のオルト位がリチオ化される。ジメチルアミノ基はアルキル化を受け、第四級アンモニウム塩を生ずる。
C6H5N(CH3)2 + (CH3O)2SO2 → C6H5N(CH3)3 CH3OSO3
また、氷冷下でスルファニル酸を亜硝酸ナトリウムでジアゾ化して作ったスルファニル酸のジアゾニウム塩溶液にジメチルアニリン塩酸塩溶液を加えてジアゾカップリングさせると、酸塩基指示薬のメチルオレンジが合成できる。