マット・ウィン
当時まだ、ケンタッキーダービーは地方のいちイベントでしかなく、ウィンが就任した1904年当時の3歳馬の大競走といえばシカゴのアメリカンダービー、またはニューヨークのベルモントステークスであり、アメリカ競馬の中心地である東部の注目を集めるには時間がかかった。1911年、ニューヨーク州でハート=アグニュー法(英語版)によって馬券発売が禁止され、大手の競馬場が閉鎖されると、ニューヨークの競馬人たちは他の州の競走に馬を送り込んでいった。1911年のケンタッキーダービーにはリチャード・F・カーマンが有力馬メリディアン(英語版)を送り込んで優勝すると、ウィンは「素晴らしいレースだった、今回が将来を通じてチャーチルダウンズでの最高の開催となるだろう」と称賛した。
翌年以降も東部から出走する有力馬が続出し、1912年には前年の最優秀2歳牡馬であったワース(英語版)が出走して優勝、1913年にはテンポイントという有力馬が出走して本命視されたが、大穴ドンレイル(英語版)がレコードタイムで優勝して184.9ドルの高額配当を叩きだす波乱の結果を見せた。1914年には前年の2歳チャンピオンであったオールドローズバドが出走し、2分03秒40のレコードタイムで走破、ウィンはこれに「オールドローズバドは私の望みをすべて叶えてくれた。
1907年頃のアメリカンターフ協会にはニュー・ルイビルジョッキークラブ(チャーチルダウンズ)のほか、同じルイビルのダグラスパーク競馬場、さらに州外のニューヨーク州ヨンカーズのエンパイアシティ競馬場、ルイジアナ州ニューオーリンズのクレセントシティジョッキークラブ、およびシティパーク競馬場が所属していた。
エンパイアシティ競馬場に関しては、のちに同競馬場支配人を務めるジェイムズ・バトラーとともにニューヨークに乗り込み、当時のジョッキークラブおよび有力者であるオーガスト・ベルモント2世の異議を封じ込めて設立にこぎつけている。ウィンとバトラーの手腕は国外にもおよび、1909年にメキシコの国境の町シウダー・フアレスにおいての競馬開催が円滑になるよう、革命家のパンチョ・ビリャに資金援助と協力要請を行っていたことがわかっている。ただ、フアレスにおける競馬運営は結局成功せず、1916年に競馬場は閉鎖されている。