ガイアマスター
声:野沢那智
同じマスに止まった他のキャラクターの所持金の1/2を奪う。ラッキーを非常に狙いづらい、上級者向けのキャラクター。
声:広川太一郎
戦闘において飛び道具属性の武器を使用すると攻撃力が2倍になることがある。
HPの最大値は基本的に全員100だが、Bには地形防御力が設定され、実際は現在のHPよりも若干増えている。地形防御力は、仕掛けられた土地のエリアの独占度や店の有無で変動する。つまりエリアを独占し、かつ店を建てている土地に対してAが戦闘を仕掛けた場合、自動的にBはかなりのボーナスHPがもらえる。地形防御力も含めると、最大で160まで上昇する。
ステージ上には、土地マスのほかに特殊マスがある。その特殊マスに止まると下記のような効果が発生する。
GOマス ‐ スタート地点。ステージを一周し再び戻ると、周回金(300ゼニー/回)、武器カード及びイベントカードがそれぞれ1枚ずつもらえ、さらにHPが50回復する。(丁度止まらなくても以上の効果が発生する。)15ターン目を境に、強力な武器カードが手に入るようになる。
イベントマス ‐ ほとんどの確率でイベントカードが1枚もらえるが、たまにその場で効果が発生するカードを引くこともある。
酒場マス ‐ 止まると、酒場のカウンターの人と「ハイアンドロー」(ダイス2個を振り、画面に表示されたある数よりも大きいか小さいかをあてる)に挑戦。ゲームに勝つと武器カードがもらえ、さらに続けてゲームをすることができる。最大5回までチャレンジできる。負けるとその時点で、今までこのゲームで獲得した武器カードが没収される。また、途中で止めることも可能で、その場合はそこまでの武器カードを入手。
戦闘マス ‐ 相手に戦闘を仕掛けることができる。しなくてもよい。
分岐マス ‐ 止まると、ルート上にある分岐点を変更できる。しなくてもよい。
時限分岐マス ‐ 1ターンごとに自動的に分岐点を変更。止まっても何も起こらない。
所得税マス ‐ 止まると、所持金の20%の金額を取られる。
土地税マス ‐ 止まると、土地税として評価額の20%の金額を取られる。
ワープマス ‐ 止まると、対応する別のワープマスにワープする。
聖地マス ‐ 所得税マス、土地税マス、不幸、大不幸で取られた金額が全てこのマスにプールされる。止まると、そのプール金を全額入手できる。
相手が所有する土地を奪いたい場合、相手に戦闘を仕掛けることができる。戦闘に勝利すれば、その土地の所有権が自分に移る。以下、戦闘について詳細を説明する。
ストーリーモードのステージ16をクリアしてセーブすると、以後対戦モードで『東京199X』が選択可能になる。
声:石野竜三
戦闘において敵の攻撃を回避する(0ダメージにする)ことがある。