ノヴォシリ
1155年の記録には、この町はイティルという名で初出している。当時はチェルニゴフ公国の要塞であった。チェルニゴフ公国の崩壊後、14世紀にはオカ川上流公国群に属する小さな公国(ノヴォシリ公国)の首都となった。15世紀にはリトアニア大公国の支配下に置かれたが、15世紀の末にモスクワ大公国が奪った。以後17世紀頃まで、ノヴォシリはロシア・ツァーリ国の南部の国境を守る要塞であった。
1777年には市の地位を与えられ、トゥーラ県の下にある郡の中心となっている。しかし主要な交通路が通らなかったため、その後はあまり発展しなかった。
独ソ戦中の1941年11月13日にドイツ国防軍に占領され、1941年12月27日に赤軍ブリャンスク戦線により解放された。