タモリ
元々『いいとも!』の「テレフォンショッキング」で紹介されたテレフォンゲストへのメッセージのメモをとるふりをし、実は放送禁止の女性器を簡素化した図形を描き、テレフォンゲストに見せ、その反応を楽しんでいた。次第に、その図柄にちなみ安産祈願と称しそのメモをテレフォンゲストが持ち帰るようになった。
サバチーチカレッジ タモロス博士のサンデーゼミナール
ほか
『マンガ大行進 赤塚不二夫ショー』のテレビ初出演時にラブコールを送り、知名度を上げるきっかけを作った。『徹子の部屋』には、1977年に8月11日に初出演、39回出演し、1978年から2013年まで36年間、毎年年末最後の放送に出演するのが恒例となっていた。
ラジオでブラタモリ(2010年9月20日)
2011年1月8日、タモリを『いいとも』に起用し、お笑いBIG3を積極的に起用し人気者に押し上げた、元フジテレビプロデューサーの横澤が肺炎のために亡くなった際、「夜の番組しか出演出来ないと言われていた私をいきなり昼の真ん中に起用してくれました。私自身は昼も夜も意識したことはありませんでしたが、私で大丈夫なのかと不安でした。『笑っていいとも!』は今秋30周年を迎えます。大変お世話になりました」とコメントを寄せ、恩人の死を悼んだ。葬式や通夜には参列しなかったが、1月12日に横澤の自宅を弔問した。
別荘や家にたびたび招待されており、周囲の第三者によると「まるで親子のように仲が良い」とのこと。
タモリについての著作がある戸部田誠は『笑っていいとも!増刊号』を見て草彅を称賛したあと、「やっぱ、タモリさんの正当な後継者って草彅剛だなぁって改めて思う」と書き記した。
草彅は、タモリの人柄について「タモリさんは芸能界での仕事場ではオーラがあるけど、基本的に番組の外では全然話さないけど不思議と優しさが伝わってくる。人を否定しないが褒めることもほとんどしない。人生をとことん楽しんでいる人。知れば知るほど人物像が分からなくなるけど、それがタモリさんの魅力」と評している。
赤塚不二夫とトンデモない仲間達(1995年12月30日、タモリを生んだ仲間が一挙に登場した) 開運!なんでも鑑定団(ゲスト出演)
特記のないものはフジテレビ制作
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『徹子の部屋』(テレビ朝日系列) 先述通り2013年まで36年間、年内最後のゲストとして必ず出演していた。)
赤塚のテレビ特別番組に出演させるという当初の目的を達成した赤塚らは、次の目的を「タモリを芸能界入り(芸能事務所に所属)させる」に設定し、赤塚宅での居候生活は田辺エージェンシー入りする直前まで継続され、途中には妻も呼び寄せている。
赤塚らと飲み屋で騒ぐ中で、放送作家の高平哲郎らとも知り合うなど、芸能界的な人脈も増えていく。売り出すための算段などが練られて、「戦後最大の素人芸人」というキャッチフレーズが作られたり、浅井慎平がサイレント映画の大スター・ルドルフ・バレンチノ風にスタイリングしたアイパッチ姿をトレードマークとするなど、徐々にキャラクターが作り込まれていった。
特異な芸風から所属事務所が中々決まらなかったが、高平の紹介を受けて大手芸能プロダクション・田辺エージェンシーと契約を結ぶ。大恩人ともいえる社長の田邊昭知とは、後に親友になっている。
なお、芸能界入りする際、4つの戒律を自らに掲げたという。
誰の弟子にもならない
組織には属さない
頭をなるべくさげずにカネをもうける
色紙にサインをするときは、名前の横に添えるモットーのようなものは持たない