エリナー・オブ・レスター
2人は恋愛関係になり、1238年1月7日にウェストミンスター宮殿の王の礼拝堂(King's chapel)で秘密結婚した。ヘンリー3世は2人の結婚を渋々承諾した。またエリナーが貞潔の誓いを行った後に再婚したことは、教会から問題視された。シモンはローマに巡礼に向かい、いったん貞潔を誓ったエリナーとの結婚に特免を出してもらった。
夫はヘンリー3世の寵臣として権勢をふるったが、やがて王と対立して第2次バロン戦争を引き起こし、1265年にイーヴシャムの戦いで国王軍と戦って敗死した。反逆者の妻となったエリナーはイングランドにいられなくなり、フランスに亡命してシモンの妹が修道院長を務めるモンタルジの女子修道院に身を寄せ、その地で客死した。兄ヘンリー3世は国を離れたエリナーを気遣い、彼女の収入を差し止めなかった。また、王はエリナーの代理人がイングランドの裁判所で、没収されたレスター伯領を取り戻すための訴訟を起こすことも認めている。エリナーの遺言状の内容は何の邪魔も受けずに遂行されている。
エドワード4世の王妃エリザベス・ウッドヴィルは、エリナーの8世孫にあたる。