お猿のかごや
山上は本曲の曲想について以下のように語っている。
我が家にあった、「小田原提灯」を何の迷いもなくかつぎ棒にぶらさげて......、
また、二番目の歌詞に登場する「すましたこんぎつね」とは、当時レコード会社を訪問しても相手にしてくれなかった気位の高いレコード会社のディレクターを指しているという。そして最後に、「むこうのお山」をヒット曲と見て、下積み状態の二人にとってそれはまだまだ遠い、と結んだのである。
猿が駕籠をかつぐ舞台として、山上は故郷松代の東条の奥にある清滝あたりを思い浮かべていたという。また作曲者の海沼は、それより北にある愛宕山の先の鳥打峠のあたりを想定して作曲したといわれる。
当初の山上の詞では、冒頭部の掛け声は「エッサ ホイサ エッサ ホイサ」となっていた。海沼は曲がつけやすいようにこれを「エッサ エッサ エッサホイサッサ」と改変した。このような作曲者による原詞の改変は当時は普通のことであったが、山上は納得できず食い下がった。しかし海沼が曲を付けて歌って見せると「うん、この方がいい」と納得したという。また海沼は、最後の掛け声も原詞の「ホイ ホイ ホイ ホイ ホイサッサ」を「ホーイ ホイ ホイ ホイサッサ」と改変し、さらに原詞になかった「ソレ」の掛け声を「ヤットコドッコイ...」の前に付け加えた。童謡研究家の池田小百合は、この改作により「歯切れよく、いっそう力強く楽しく、あかぬけたように思われる」と評している。また、「エッサ エッサ エッサホイサッサ」と「サ」の音を反復することで「おさる」の「さ」が引き出されてくる、という分析もある。
1番の歌詞に出てくる「小田原提灯」とは、主に旅行者用の携帯型提灯の一種であり、蛇腹部分が円筒形で、折りたたむと胴部が蓋と底の中に収まって懐に携行できるようになっているものである。山上は、「もし我家に小田原提灯がなかったらこの歌は生まれていなかった」と書いている。山上の実家に小田原提灯があった理由は、実家が骨董店を経営しており、店の片隅に小田原提灯があったためである。また山上は、実際に駕籠かきが小田原提灯をぶら下げて歩くことがあったのだろうか、と長い間気にしていたが、小田原提灯保存会の会長に会って、実際にあったと聞き、四十年ぶりに安堵したと述べている。「小田原提灯」の発音に関して、1946年の海沼による自筆の譜面には「オダハラヂャウチン」と書かれており、1988年建立の歌碑にも「おだわらぢょうちん」となっている。また、コロンビアから1948年3月に発売された大道弓子版でも「おだわらぢょうちん」と歌っているが、川田孝子版では「おだわらちょうちん」と歌っている。小田原提灯は『お猿のかごや』により有名になり、歌と共に全国的に知られるようになった。1972年頃、大阪で開いた神奈川の観光物産展において小田原市のコーナーに小田原提灯を配置したところ、「これが『お猿のかごや』に出てくる提灯か」と注目を集めたという。