長野業正
これにより憲政の馬廻衆も離反し、憲政は居城平井城を退去して沼田氏など上杉方の勢力が強い上野国北部へ逃れることになる。
江戸以降の軍記物では、天文20年(1551年)に憲政が越後に逃れたが、業正は上杉家に義理を立て北条氏には従わず、翌年に長尾景虎(上杉謙信)が上野に援軍として来るまで持ちこたえたという。その後も弘治3年(1557年)から甲斐国の武田信玄が西上野侵攻を開始すると、業正はただちに上野国人衆を糾合して2万余の大軍を編成。瓶尻において迎え撃ったが、緒戦で武田軍を圧倒しながらも諸将の足並みが揃わず、打ち負かされてしまう。しかし、ここで業正は殿軍を務めて度々武田軍の追撃を打ち払い退却戦を演じる。さらに居城・箕輪に籠城した業正は守りを固めて越後国の長尾景虎の後詰を請い、遂に武田方の侵攻を挫いた。その後も防衛戦を指揮し、野戦には勝てなかったものの、夜襲・朝駆けの奇襲戦法を用い武田方の6次にわたる侵攻を全て撃退したという。このように、主君であった憲政が北条氏康に敗れて上野を追われた後も、上杉家に義理を立て北条氏には従わず上野国の支配を崩さなかった忠臣と伝わる。しかしこれについては後世のイメージであり、同時代史料で裏づけがあるものではない。謙信の関東侵攻は永禄3年(1560年)、信玄の西上野侵攻は永禄年間の開始と、学術研究の進展によりこれらの事蹟は不確かなものになっている。
永禄3年(1560年)の上杉謙信(長尾景虎)が関東に侵攻した際は、「関東幕注文」の三番目にあることから、白井・惣社両長尾氏とともにいち早く上杉軍に応じて北条氏康と戦ったとみられる。
永禄4年(1561年)11月22日(異説として6月21日)、病死した。享年71。あるいは享年63。後を三男の業盛が継いだ。
死去する前、嫡男の業盛を枕元に呼び寄せて、「私が死んだ後、一里塚と変わらないような墓を作れ。我が法要は無用。敵の首を墓前に一つでも多く供えよ。敵に降伏してはならない。運が尽きたなら潔く討死せよ。それこそが私への孝養、これに過ぎたるものはない」と遺言したという(関八州古戦録)