女装
また平安時代には、女人禁制の寺院で僧侶が稚児と呼ばれていた少年を女装させて女性の代わりとする、といったことが日常的に行われるようになり、以降の男色・衆道といった同性愛文化の原点となった。江戸時代には歌舞伎の女形などの女装少年が体を売る陰間茶屋が武家などの上流階級だけでなく庶民階級の間でも流行したりするなど、女装は男色・衆道文化の重要な要素のひとつとなっていた。
日本においては、女装の文化とも言えるものが暗黙で認められていたことがあり、小説の話ではあるが、『南総里見八犬伝』の犬塚信乃や犬坂毛野、歌舞伎の『青砥稿花紅彩画』の主人公とも言える弁天小僧菊之助などが女装して登場する。その歌舞伎においては男が女を演じる女形が存在している。「江戸時代の衣類は、和服であり、そのゆるやかなこしらえは、色や意匠を除けば男女兼用も可能であった」とも言える(正確には仕立ての違いもあるので、男女どちらの物が判別可能)。しかし明治維新以降、西洋化に伴い洋装が標準の衣類となってくると、男女の衣服における差異は大きくなって来た。身体にぴったりと合う洋装の衣類は、女性用にデザインされた衣類を男性が着用するのに困難を齎(もたら)していた。
女装には霊的な意味合いもある。
父権的社会が強固としてある場合、「女性の役割」を男性が演じねばならない事態が生まれることがある。
日本の歌舞伎が代表的であるが、政治的・社会的な理由から、遊蕩の演芸の芸人に女性は介入してはならないという原則が立てられると、女性役は誰が演じるのかという問題が起こる。ここから日本では、女形(おやま)という女性役を専門に演じる俳優が生まれる。女形は当然ながら女装して舞台に立つのであるが、単に服装や装身具の問題だけではなく、言葉遣い・挙措において、「女性らしさ」が求められることになる。
イギリスの劇作家であり近代英語の確立者であるウィリアム・シェイクスピアの作品に登場する女性役は、女装した美少年が演じたともされる。シェイクスピアの劇作品のなかには、女性が男装して、そのことから生じる人間違いを主題とした喜劇がある。ローレンス・オリヴィエ卿は男性でシェイクスピア劇の俳優であるが、彼の最初の出演では、女装して女性役を務めていた。
1980年代は、セシールなどの代表的なカタログ通信販売業者が全国的に知名度を上げて行った時代である。通信販売の場合、購入者が女性であるか男性であるかを問うことはない。また大手の女性用衣類の通信販売業者の品揃えは、エリザベスなどの女装専門企業の太刀打ちできるものではなかった。
そのため、サイズさえ慎重に確認すれば、女性用としてデザインされた衣類を女装愛好者が購入することは容易であり、また合理的でもあった。大手の通信販売業者は、扱う品物を、婦人専用とするのではなく、子供服、男子衣類、家庭用雑貨などに拡大して行ったので、品物を購入するのはますます容易になって行った。さらにインターネットの普及により、2000年頃から、ネット通販サイトも増えている。近年は女性の体型の多様化に伴い、高身長の体型に合わせた服も売られている。