本庄繁長
一揆は鎮圧されるが、繁長・義勝父子は庄内の藤島一揆を扇動したとの嫌疑を受けて改易され、大和国に配流された。ただし、これについては繁長が謀反を先導したとする証拠が残っておらず実際のところは不明である。この説とは別に十五里ヶ原の合戦が惣無事令違反と判断され咎を受けた末に改易になったという話もある。
その後、文禄の役に参陣して赦免され、1万石を与えられて上杉家に帰参した。慶長3年(1598年)、景勝が会津に転封されると、田村郡守山城代に任じられた。
関ヶ原の戦いが迫った慶長5年(1600年)8月下旬、景勝の命により信夫郡福島城に移り、梁川城の須田長義と共に伊達軍の侵攻に備えた。関ヶ原の戦いが東軍の勝利に終わり、また最上義光を攻めていた米沢の直江兼続が長谷堂城攻略に失敗し敗退すると、10月6日、片倉景綱・茂庭綱元・屋代景頼らが率いる伊達軍2万が信夫郡の福島城へと攻め込んできた。繁長はまず義勝に迎撃させたが、宮代・瀬上間の野戦で敗れ、義勝は撤収して繁長と共に福島城に籠城した。伊達軍は孤立した福島城を包囲し城下まで攻め入り、砂金実常の部隊が城門まで突出して攻撃を加えたが、宮代から出撃した岩井信能や須田の襲撃の報告を手にした繁長が城外に打って出た為、伊達軍は挟撃され、手負いも多く出たため(片倉景綱の家臣の国分外記と須田弥平左衛門らが討死)、政宗はいったん攻撃を中止し、福島城へ向けて釣瓶打ちに銃撃を加えた後、国見山に陣を返した。この時、梁川城の須田長義が信夫山の後背に展開していた伊達軍を追撃して小荷駄隊を襲い、「竹に雀」の陣幕を奪う働きを見せた。
天文8年(1540年)、越後国の国人・本庄房長の子として誕生。幼名は千代猪丸。
繁長が生まれる直前、父・房長は同族の色部氏と共に、越後守護・上杉定実が伊達稙宗の子・時宗丸を養子に迎えることに異を唱え、入嗣推進派の中条藤資らと対立した。伊達氏の支援を受けた中条氏に攻められた房長は、弟・小川長資と同族・鮎川清長の勧めにより、本庄氏と盟友関係にある出羽国庄内地方の武藤氏のもとに逃れた。しかしこれは長資の罠であり、その隙に長資によって居城を奪われてしまう。弟の謀反に衝撃を受けた房長は病に倒れそのまま死去した。房長を失った本庄氏の家臣団は遺児・千代猪丸を当主に立てたものの、幼少の千代猪丸に政が出来るわけでもなく長資をその後見人として認めざるを得ず、本庄氏の実権は長資の手に落ちた。現存する史料から千代猪丸は叔父の本庄盛長や本庄家臣団の中心的人物であった矢羽幾長南の後見の下で幼年期を送っていたとみられる。しかし、天文20年(1551年)父の13回忌の法要が開かれた耕雲寺で千代猪丸は長資を捕えて自害に追い込み、実権を取り戻した。まだ幼少と言われる年齢だった千代猪丸は「気性剛強で勇猛」と評された。千代猪丸は程なく元服し繁長と名を改めた。
1553年の8月に長尾景虎に拝謁して家臣となったと考えられるが、同年の4月に景虎から繁長へ信州の情勢を伝える書状が出されている。これは信州を破竹の勢いで進撃している甲斐国の武田晴信の動きを伝えることで越後本国も危うくなっているという状態を未だ服属していない繁長に伝えいち早く傘下に入ることを促すためであると考えられる。