笠置寺
また当寺には東大寺の開山で初代別当(寺務を統括する僧)であった良弁や、その弟子で「お水取り」の創始者とされる実忠に関わる伝承も残っている。伝承によれば、良弁は笠置山の千手窟に籠って修法を行い、その功徳によって木津川の舟運のさまたげとなっていた河床の岩を掘削することができたという。一方、良弁の弟子・実忠に関わる伝承は次のようなものである。笠置山には龍穴という奥深い洞窟があり、その奥は弥勒菩薩の住む兜率天へつながっているといわれていた。実忠はある日龍穴で修行中、思い立って龍穴の奥へと歩いていくとやがて兜率天に至った。兜率天の内院四十九院をめぐった実忠が、そこで行われていた行法を人間界に伝えたのが東大寺のお水取りであるという。
笠置山
平安時代後期には末法思想(釈迦の没後2,000年目を境に仏法が滅び、世が乱れるとする思想)の広がりとともに未来仏である弥勒への信仰も高まり、皇族、貴族をはじめとして当寺の弥勒仏へ参詣する笠置詣を行う者は多かった。永延元年(987年)、円融院の行幸(『百錬抄』)、寛弘4年(1007年)、藤原道長の参詣(『御堂関白記』)などが記録に残っている。
鎌倉時代初期の建久4年(1193年)には、日本仏教における戒律の復興者として知られる興福寺出身の僧・貞慶が当寺に住している。貞慶は藤原通憲(信西)の孫にあたり、鎌倉時代に台頭した新仏教(浄土宗など)に対する旧仏教側の代表的な僧である。学僧として名が高かったが、南都の仏教の退廃を嘆き笠置に隠棲した。以後、承元2年(1208年)に観音寺(現・海住山寺)に移るまでの15年間を当寺で過ごしている。この時期に寺は最盛期を迎え、伽藍が整備された。塔頭は兜率天の内院四十九院になぞらえて49院あったという。建久5年(1194年)には般若台が建立される。これは『大般若経』を安置する六角形の堂であった。建久7年(1196年)には重源によって梵鐘(現存)や『宋版大般若経』が施入され、建久9年(1198年)には木造の十三重塔が建立された。元久元年(1204年)には源頼朝が礼堂(弥勒磨崖仏を礼拝するための建物)の再興費として砂金を寄進している。寛喜2年(1230年)には東大寺の学僧・宗性が入寺した。
元弘元年(1331年)8月、鎌倉幕府打倒を企てていた後醍醐天皇は御所を脱出して当寺に立て籠もって挙兵し、元弘の乱を勃発させた。当寺は攻め寄せる幕府軍の攻撃を受け笠置山の戦いが行われたが、翌9月に遂に落城。