伊勢崎空襲
本作戦にはアメリカ陸軍第314航空団所属の先導隊12機と本隊71機、第73航空団所属の10機の合計93機のB-29爆撃機が参加した。このうち第314航空団には熊谷の攻撃部隊と同様に第8航空軍所属の10機が加わる予定だったが、最終的に作戦参加は見送られた。
事前の偵察によれば伊勢崎周辺に高射砲陣地は確認されなかったが、新田郡太田町周辺には60ミリ重砲群が配備されており、有効射程範囲内での迎撃が想定された。前回8月5日の前橋市に対する空襲の際に太田地域でわずかな迎撃に遭遇したことから、15,000フィートの高度を保ちつつ同地域の防空網を回避することを予定した。
これに対し日本陸軍の航空部隊は第10飛行師団が関東上空の防空任務にあたっており、終戦の時点で千葉県東葛飾郡の柏陸軍飛行場と松戸陸軍飛行場と藤ヶ谷陸軍飛行場、同印旛郡の印旛陸軍飛行場に隷下の戦闘隊を配備していた。なお同師団は出動可能な航空機として三式戦闘機(飛燕)を15機、一式戦闘機(隼)を20機、二式複座戦闘機(屠龍)を30機、四式戦闘機(疾風)と二式単座戦闘機(鍾馗)を30機保有していた。
また、太田町には第12方面軍隷下の高射第1師団独立高射砲第4大隊(通称、晴一九五五部隊)が配置され、由良、下小林、古戸、小泉に高射砲陣地を構築した。同部隊は中島飛行機の主要工場(太田、小泉製作所)と太田飛行場の防衛を目的としたもので、二式二型算定具を連結させた九九式八糎高射砲を18門、三式12cm高射砲を6門、八八式七糎野戦高射砲を6門、合計30門の対空火器を保有していた。この他、近隣の丘陵には艦載機の攻撃に備え重機関銃を装備した部隊が展開された。