ニトロソ化合物
ニトロソ化合物(ニトロソかごうぶつ、nitroso compound)とは R−N=O 構造を有する有機化合物である。この中で、1価の置換基 -N=O はニトロソ基 (nitroso group) と呼ばれる。
ニトロソ化合物に対応する無機化合物(上記構造でRが有機基でないもの)はニトロシル化合物(nitrosyl compound)と呼ばれる。
前述したように、立体障害の小さいニトロソ化合物は二量化する。
ニトロソ化合物と第一級アミンは脱水縮合してアゾ化合物となる。
R − N = O + R ′ − NH 2 ⟶ R − N = N − R ′ {\displaystyle {\ce {R-N=O\ + R'-NH2 -> R-N=N-R'}}}
N-ニトロソ化合物は、ジアゾ化合物の前駆体として用いられる。
R ′ RCH − N ( Ts ) − N = O + OH − ⟶ RR ′ C = N 2 + TsO − + H 2 O ( Ts = 4 − CH 3 C 6 H 4 SO 2 − ) {\displaystyle {\ce {R'RCH-N(Ts)-N=O\ + OH^- -> RR'C=N2\ + TsO^-\ + H2O (Ts = 4-CH3C6H4SO2-)}}}