猿橋
猿橋は、桂川(相模川)の両岸が崖となってそそりたち、幅が狭まり岸が高くなる地点にある。幅が狭ければ橋脚を河原に下ろさずに済み、それが高所にあれば水位が高くなっても川の水に接しない。このような地点に架橋できれば、大水の影響を受けずに済む。しかし、そのためには橋脚なしで橋を渡す技術が必要である。こうした条件では吊り橋が用いられるのが常だが、江戸時代の日本にはもう一つ、刎橋という形式が存在した。
刎橋では、岸の岩盤に穴を開けて刎ね木を斜めに差込み、中空に突き出させる。その上に同様の刎ね木を突き出し、下の刎ね木に支えさせる。支えを受けた分、上の刎ね木は下のものより少しだけ長く出す。これを何本も重ねて、中空に向けて遠く刎ねだしていく。これを足場に上部構造を組み上げ、板を敷いて橋にする。猿橋では、斜めに出た刎ね木や横の柱の上に屋根を付けて雨による腐食から保護した。
戦国時代には、『勝山記』永正17年(1520年)3月に都留郡の国衆・小山田信有(越中守)が猿橋の架替を行っている。この信有による架替は、小山田氏の都留郡北部への支配が及んだ証拠とも評価されている。猿橋は天文2年(1533年)にも焼失し、天文9年(1540年)に再架橋されている。
『勝山記』によれば、大永4年(1524年)2月11日に甲斐守護・武田信虎は同盟国である山内上杉氏の支援のため猿橋に陣を構え、相模国奥三保(神奈川県相模原市)へ出兵し相模の北条氏綱と戦い、「小猿橋」でも戦闘があったという。戦国期に小山田氏は武田氏に従属し、『勝山記』によれば享禄3年(1530年)正月7日に越中守信有は当地において氏綱と対峙している。『勝山記』によれば、留守中の3月には小山田氏の本拠である中津森館(都留市中津森)が焼失し、4月23日に越中守信有は矢坪坂の戦い(上野原市大野)において氏綱に敗退している。
また、猿橋には国中の永昌院(山梨県山梨市矢坪)の寺領も存在していた。