ハロウィン (ドイツのバンド)
また、この頃にグラポウがハロウィンの音楽性に異議を唱える事があった為にヴァイカートとの仲が険悪になっており、2000年発表のアルバム『The Dark Ride』は、そうした混乱した状況で制作された上、それまでのハロウィン路線からの脱却を図った、アルバムタイトル通りダークで重苦しい内容であった。
ヴァイカートは製作当時、「メンバーの中でダークライドの音楽性に反対していたのは自分ひとりだけだったが、特にバンドをそういった方向性に押し進めようとしていたのがグラポウとカッシュだった」といい、また2人がハロウィンより自身のプロジェクト(後のマスタープラン)の活動を優先していたことがヴァイカートとマーカス・グロスコフの反感を買うことになる。ツアー後にグラポウとカッシュがバンドとマネージメント側に話を通さずにプロジェクトの準備に入った事にヴァイカートが激怒しこの事が決定打となりグラポウとカッシュはハロウィンを解雇される。
グラポウとカッシュの脱退後、ヴァイカートは当初、新しいギタリストに長年の付き合いがあるガンマ・レイのヘンヨ・リヒターの加入を求めていたが、ヘンヨがガンマ・レイの活動に専念したい意思があった事や現状でバンド活動をしている人物に声を掛けた事に対する周りの批判もあった為に断念し、プロデューサーのチャーリー・バウワファイントの紹介で元フリーダム・コールのサシャ・ゲルストナーが新ギタリストとして加入しする。
また、同年11月から始まる、同アルバムをプロモートするための世界ツアーは、『Hellish Rock 2007/2008 HELLOWEEN VERY SPECIAL GUEST:GAMMA RAY』と題され、同時期に新アルバム『Land Of The Free - II』をリリース予定で、初期メンバーのカイ・ハンセンが率いるガンマ・レイとのカップリングツアーとなり、歴史的ツアーとして注目された。日本には2008年2月8日の福岡公演を皮切りに、広島や東京など6公演が行われた。また、ハードロック/ヘヴィメタル専門雑誌BURRN!11月号の表紙にもアンディとハンセンが取り上げられ、巻頭特集で2人へのインタビューが組まれた。
2010年10月、アルバム『7 Sinners』を発表。翌年2月にストラトヴァリウスとのダブルヘッドライナーツアーでの来日公演を行った。
2012年10月に来日し、日本のHR/HMフェス『ラウドパーク 12』にて、ラウドパークの初出演を果たした。
2013年1月にはアルバム『Straight Out Of Hell』を発表。ガンマ・レイと共に前回から5年ぶり・二度目の『Hellish Rock』ツアーにてカップリングツアーを行い、日本では同年6月来日公演が実現された。
2015年5月、アルバム『My God given Right』を発表。同年10月に『ラウドパーク15』にて、3年ぶりにラウドパークへ出演。また、同月31日、バンド結成30周年を記念して『Hellbook』を上梓した。
バンド名は、当時メンバー(Ds)だったインゴ・シュヴィヒテンバーグ(故人)が、1978年制作のアメリカ映画『ハロウィン』から採ったもの。スペルをHalloweenではなくHelloweenにしたのは、メタルっぽくHell(地獄)を入れようとベーシストのマーカス・グロスコフが提案したからだという。
ボーカリスト別に大きく3期に分類できる。当初のボーカルは、ギタリストのカイ・ハンセンであったが、その後、マイケル・キスクの加入により、高い評価を得るようになる。その後、カイ・ハンセン(Gt)が1989年に、マイケル・キスク(Vo)が1993年に脱退、さらに、メンバーチェンジを繰り返し、現在に至る。
かつて在籍していたローランド・グラポウとウリ・カッシュが解雇される前、ホテルでマイケル・ヴァイカートとマーカス・グロスコフ、そしてローランド・グラポウとウリ・カッシュは殺し合い寸前のケンカをしたと、アンディ・デリスが雑誌で答えている。ちなみにアンディはその時体調不良のためケンカに参加していないが、直後にアンディの寝室に飛び込んできたマーカスに「ローランドとウリとはもう一緒にバンド活動をしたくない」旨を告げられたという。また、ダニー・ルブレは、アンディ・デリスの妻がダニーのファンでそれがきっかけで加入した。
2005年に現ラインナップが揃って以降、アンディ・デリス以外のメンバーが全員185cm〜190cm以上の長身揃いのバンドとなった。アンディ・デリスも公称178cmと180cm近い身長があるにもかかわらず、他の弦楽器隊が軒並み長身のためステージではアンディ・デリスが小柄に見えるという現象が起きている。また、元メンバーであり現在はマイケル・キスクと共に活動をしているカイ・ハンセン自身も175cmあるものの、他のメンバー達と比べるとやはり小柄に見えている。
2018年の来日公演では物販コーナーでの「湯呑み」が大人気で後にビクターから追加販売される事となった。