宇多田ヒカル
歌詞集「宇多田ヒカルの言葉」(2017)の序文では、「『誰か』の気持ちを描くことで、自分の意識下にあった気持ちに触れる」ことが宇多田にとっての作詞だと綴っている。そこではまた、それまでの自身の歌詞を次のように3期に分けている。
初期は「自分の無意識にあるものを表面にすくいあげる行為」を無意識にしていた。
第二期ではそれを意識的に行うようになり、すくい上げるというより、潜りに行くようになった。
活動休止を経た第三期では、自らに課していた様々な検閲を取り払うことで表現の幅が広がり、それまでになく己をさらけ出すような作品も、それまでになくフィクション性の高い作品も登場する。
自身の考える日本語表現については、萩原朔太郎の『詩の原理』で語り尽くされているという。また宇多田は、2018年の小袋成彬と酒井一途との座談会で、デビュー曲「Automatic」に関して「言葉の途中の一瞬に間が空くことへの評論があって、『?? だって音楽じゃん? 言葉?』ってなった。」と語っている。「言葉に対して、ここが良い切れ目とか、ここが切っちゃいけないとかが自分にない」という。「音楽が第一言語」とも語っており、作詞は「音楽を日本語に翻訳する」ような作業だという。また宇多田は、2008年の雑誌のインタビューで「悪いポップはコビだけど、いいポップは思いやり」だと述べているほか、別の場所では「"媚び"は音楽自体の終焉を招く」と、自らの音楽に対する姿勢を表明している。
1998年10月、FMラジオレギュラー番組『Hikki's Sweet&Sour』と『WARNING HIKKI ATTACK!!』が放送開始(いずれも1999年3月放送終了)。
12月9日、「宇多田ヒカル」として1stシングル「Automatic/time will tell」発売。当時は(J-POPにおいて)8cmシングルから12cmシングルへと移行し始めた過渡期にあったため、8cm盤と12cm盤の2形態で発売した。また、当時のオリコンチャートも8cm盤と12cm盤を個別に集計していたため、12cm盤が12位、8cm盤が20位であった。ところが、ラジオ放送局へのプロモーションが功を奏して日本国内各地のFMラジオ局がヘヴィー・ローテーションしたことや外資系CDショップがプッシュしたこと、作詞作曲を手掛ける15歳の帰国子女が藤圭子の娘であることがマスメディアに大々的に取り上げられたことなどによって瞬く間に人気を得て、社会現象と化した。1stシングルは1999年2月8日付のオリコンチャートで売上枚数100万枚を突破してミリオンセラーとなった。その後、8cm盤・12cm盤を合わせた売上枚数は200万枚を突破した。1999年2月17日に2ndシングル「Movin' on without you」を発売し、3月1日付オリコンチャートにおいて12cm盤が初の1位となった。
1999年3月10日、1stアルバム『First Love』を発売。初週売上枚数は200万枚を突破し、その後も数十万単位で売れ続けて日本国内の歴代アルバムチャート1位となる。売上枚数は日本国内のみでおよそ765万枚、日本国外も含めるとおよそ990万枚と言われている。