シモネッタ・ヴェスプッチの肖像
モデルは、左を向いて半身で描かれた少女である。彼女の胸はむき出しで、小さなヘビが彼女が身に着けているネックレスの周囲に絡みついている。背景には、左側が乾燥し、右側が青々とした開放的な風景がある。暗い雲は彼女の早期の死の象徴であり、背景の枯れ木も同様である。絵画の基部には、15世紀初めのフランドルの画家、ヤン・ファン・エイク以来の芸術で使用された方法である、刻印した文字を模倣した碑文付きの縁取りがある。そこには、「SIMONETTA IANUENSIS VESPUCCIA」と書かれている。
暗い雲は、純粋な横顔、および明るい顔色と対照的である。本作は伝統的にシモネッタの肖像画として特定されている。ジョルジョ・ヴァザーリは、トップレスとヘビのために、クレオパトラを描いていると見なしたが、プルタルコスによれば、クレオパトラは毒ヘビに噛まれて自殺し、ヴァザーリは本作のヘビをその毒ヘビだと見たのである。しかし、美術史家のノルベルト・シュナイダーは、肖像画の図像が古代後期のものに由来する可能性が高いと考えた。この図像では、ヘビ、特に自分の尻尾を噛んでいるヘビ(ウロボロス)は、時間のサイクルを、ゆえに若返りを象徴していた。そのため、ローマの新年の神、ヤヌスと関連付けられた。