メタミドホス
脳内にあるシナプスで興奮を伝達する役目を果たす神経伝達物質アセチルコリンを分解するコリンエステラーゼの活性阻害作用がある。人が摂取すると興奮が連続して伝えられ続け神経生理機能に障害を与える。
摂取から約1日の間に症状がでて、数日間続く。嘔気、嘔吐、腹痛、下痢、流涎、頭痛、めまい、脱力など。吸入では鼻水、胸脇苦満など。視界がぼやけ、縮瞳、流涙、眼痛、協調運動障害、呂律障害、重篤な場合は呼吸中枢の障害・呼吸筋麻痺・気道浮腫などにより肺水腫、呼吸困難、昏迷を引き起こし死に至る。これらは典型的な有機リン化合物の中毒症状であり、同じく有機リン化合物であるサリンの中毒によっても同様の症状が発生する。ただし、サリンはメタミドホスと比較して桁違いに毒性は高い。長期曝露でニューロパチー(神経障害)が後遺症として残る場合がある。
治療は曝露の形態によるが、まず二次曝露を防ぐため除染を行う。経口曝露なら催吐は禁忌であり、消化管内の未吸収物を吸着するために活性炭を経口投与する。
まず三塩化リンと硫黄を反応させて塩化チオホスホリルを得、次にメタノールでエステル化する。O-メチルホスホロジクロロチオエート(モノメチルエステル)をトリエチルアミンなどの三級アミンの存在下で加熱してメチル基を硫黄原子上に転位させてから、メタノールおよびアンモニアと化学反応させる方法と、O,O-ジメチルホスホロクロロチオエート(ジメチルエステル)をまずアンモニアもしくはアンモニア水と反応させてアミド化してから、後でジメチル硫酸等を触媒としてメチル基を硫黄原子上に転位反応させる方法がある。
メタミドホス(methamidophos)は、有機リン化合物で農薬、殺虫剤の一種である。殺虫効果のある生物種は比較的多く、その効果も高いが同時にヒトへの有害性も強い。
農薬取締法により、農薬として使うには、毒性などの多くの試験が必要となるが、農薬登録には至っておらず、使用は禁止されている。しかし、登録農薬であるアセフェートの加水分解で生成すること、世界でメタミドホスが使用されていることから、いくつかの食品について残留農薬の規制値が設定されている。また、規制値が設定されていない食品については、残留農薬等に関するポジティブリスト制度によって0.01 ppmが設定されている。