益田藤兼
享禄2年(1529年)、石見で生まれる。周防・長門の大名大内氏の傘下の国人領主の1人であった。初陣は天文12年(1543年)の第一次月山富田城の戦いとされ、当時15歳であった。翌13年(1544年)、祖父の益田宗兼が死去し、益田氏の家督を継承する。家督継承時も父は存命であったが、父の尹兼は藤兼の資質を見抜き、益田氏の家督を継承しなかったと言われている。しかし尹兼も優秀な武将であり、藤兼を補佐して益田氏を盛り立てた。尹兼と将軍(1546年に就任)の足利義藤(後の義輝)よりそれぞれ一字を貰い受け藤兼と名乗ったのもそれからまもなくのことと思われる。
主君の大内義隆と重臣・陶隆房(晴賢)との間が不穏になってきた頃、藤兼は近隣の国人領主である吉見氏と所領を巡って争っている。その一方で後述の義隆死後には一族の三隅兼隆を討伐し(兼隆は降伏し逃亡)、周布氏当主の周布元兼を従え、勢力拡大に腐心している。