求核置換反応
脱離基が三級炭素上にある基質をプロトン性溶媒に溶かすと、平面状のカルボカチオンが得られる。これに求核試薬が攻撃する。求核攻撃はカルボカチオンのどちら側からも起こるので、生成物の中心炭素の絶対配置は決まらず、ラセミ体となる。(なお、カルボカチオンの生成の段階で、脱離基がカルボカチオンの近傍に存在するため、生成物は完全にはラセミ体とはならず、一部がラセミ化した状態となる。これを部分ラセミ化と呼ぶ。)この機構は IUPAC命名法では DN + AN と表記される。