フラン (化学)
フラン (furan) は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式 C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は[110-00-9]。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。
五員環であるが、酸素原子に孤立電子対がありヒュッケル則を満たすため芳香族性を有する。
フランの親化合物はペントース含有材料の熱分解、特に松脂の乾留で得られる。パラジウム触媒を用いて水素化すると有機溶媒などに使われるテトラヒドロフランが得られる。
「フラン」という名称は、ラテン語でふすまを意味する"furfur"にちなむ。
フランは当初は誘導体として発見された。1780年にカール・ヴィルヘルム・シェーレがふすまからカルボン酸誘導体の2-フロ酸を発見。1831年にヨハン・デーベライナーがギ酸の副生成物としてフルフラールを発見したが、1840年にジョン・ステンハウスによりふすまなどの植物体の蒸留によっても得られることが発見された。そして、純粋なフランそのものは1870年にハインリヒ・リンプリヒトにより発見された(リンプリヒト自身は「テトラフェノール」と呼んでいた)。