グロッセート
グロッセートはしばしばシエーナに反旗を翻している。1260年のモンタペルティの戦い (Battle of Montaperti) では、フィレンツェ側に立ち、シエーナと戦っている。1266年と1355年にはアルドブランデスキ一族が支配の回復を図ったが、シエーナ軍によって鎮定されている。
1348年の疫病(ペスト)はグロッセートに大きな被害をもたらした。1369年にはわずか数百家族が暮らすのみだったという。その後も1447年のアラゴン王アルフォンソ5世(ナポリ王アルフォンソ1世)の攻撃などによって、しばしば荒廃する状況となった。
皇帝カール5世によってコジモ・デ・メディチがトスカーナ大公として認められると、1559年、シエーナによるグロッセート支配は終焉した。1574年、現在も見ることが出来る都市の防壁の建設が始まり、沼沢地の干拓がすすめられた。18世紀の初めまで、グロッセートは人口700人ほどの小さな町であった。
トスカーナ大公国のロレーヌ家(ハプスブルク=ロートリンゲン家)による支配のもとでグロッセートは面目を一新し、新たに設けられたマレンマ県の首府となった。