メアリー・エリザベス・ウィンステッド
この映画は全米映画俳優組合賞キャスト賞にノミネートされ、ハリウッド映画祭で最優秀アンサンブル・キャスト賞を受賞した。
2007年にはクエンティン・タランティーノの『グラインドハウス』の『デス・プルーフ in グラインドハウス』に登場した。『デス・プルーフ in グラインドハウス』はウィンステッドとカート・ラッセルが共演した映画第2作目(『スカイ・ハイ』で初共演)であるが、彼女はロザリオ・ドーソン、トレイシー・トムズ、スタントウーマンゾーイ・ベルとシーンを撮影しただけだった。『グラインドハウス』は公開後、肯定的な意見が多かったが 興行的に振るわなかった 。
『デス・プルーフ in グラインドハウス』の後、彼女は『ダイ・ハード4.0』で父親ジョン・マクレーンと疎遠になった娘ルーシーの役を獲得する。他にジェシカ・シンプソンなどが候補に上がっていた。ここではブルース・ウィリス、ジャスティン・ロング、ティモシー・オリファントと共演し興行的にも評価的にも成功を収めた 。
2008年、彼女は映画版『ジャスティス・リーグ』でのワンダーウーマン役でテストを受けた。ダンス映画『メイク・イット・ハプン!』では主演を務める。『メイク・イット・ハプン!』はアメリカでは公開されずオリジナルビデオとなり、イギリスでは興行的に振るわなかった。それでもダンサーになることを夢見ていたウィンステッドにとってこの映画は大きな意味をもった。
バレリーナをやめて役者を目指すことになった後、ウィンステッドはブロードウェイの『ヨセフ・アンド・ザ・アメージング・テクニカラ―・ドリームコート』にダニー・オズモンドの映画版が公開されているときに出演して、デビューを果たす。ブロードウェイでの短い契約が切れるとウィンステッドは Touched by an Angel や Promised Land などの様々なテレビドラマにゲスト出演するようになる。そして彼女はNBCのソープ・オペラ Passions のジェシカ・ベネット役ではじめてレギュラー出演をする。ウィンステッドは1999年から2000年まで出演しその後他の作品に出演するため降板した。後に "Passions では本当に小さな役割だった...だから捕らわれず簡単に離れることができた" と語っている。 Passions を降りた後、短命のCBSドラマシリーズ Wolf Lake (2001年~2002年)に出演してティム・マシスンの娘を演じた。このシリーズは10のエピソードで打ち切られた。2004年、ウィンステッドはMTVのテレビ映画『モンスターアイランド』で助演を果たす。2005年の自主コメディ Checking Out には脇役で出演する。そして大きな役をウォルト・ディズニー・ピクチャーズの『スカイ・ハイ』で演じる。この映画にはカート・ラッセルやケリー・プレストン、マイケル・アンガラノ、ダニエル・パナベイカーが出演しており、Rotten Tomatoesで73パーセントの評価、興行的にも成功した。