10日間で男を上手にフル方法
ニューヨークにある女性ファッション誌「コンポージャー」 (Composure) の記者、アンディ・アンダーソン(ケイト・ハドソン)は、社会派の記事を書く夢を持ちながらも、女性向けのハウツー記事しか書かせてもらえない日常に悶々としていた。ある日の編集会議で、彼氏に振られてしまった同僚ミシェル(キャスリン・ハーン)が記事のネタにされそうになっていたところ、アンディは「男を失う方法」 (How to lose a guy) という記事を書いてはどうか?と提案する。映画館でベタベタしたり、いきなり不機嫌になったり、仕事中に電話をかけたり...こんなことをしていては振られてしまいますよ、という逆ハウツー記事というわけだ。編集長の鶴の一声で採用されたものの、アンディは残り10日間のうちに男性と付き合い、相手にうんざりさせるためのあの手この手を駆使して振られ、それを記事にしなければならなくなってしまった。
一方、広告代理店に勤めるベンジャミン・バリー(マシュー・マコノヒー)は、ダイヤモンドの最大手「デラウェア」 (Delaware) の契約権をめぐって同僚と争っていた。「あんたみたいな男に、ダイヤを欲しがる女性の気持ちが分かるとは思えない」との売り言葉に「俺は女性の気持ちが分かる、どんな女でも落としてみせる!」と言い放ったベン。このセリフを聞いた上司から、10日後のパーティーまでに指定された女性を落として連れてくれば契約はお前のもの、失敗すれば契約は相手のものだ、というゲームをけしかけられてしまう。
なんとしてでも女性を落とさなければならなくなったベン。しかし指定された相手とは、なんと記事のためにカモを捜しているアンディだった。