ロンドン橋
北側の門、ニュー・ストーン・ゲートは1577年にナンサッチハウスに置き換えられた。南側の水門小屋、ストーン・ゲートウェイはロンドンでも悪名高い場所のひとつとなった。タール漬けになった謀反人の生首を矛にさしてさらした。 ウィリアム・ウォリスの首が1305年、初めて門に架けられた。他に首がさらされた有名な人物としてジャック・ケイド(1450年)やトマス・モア(1535年)、ジョン・フィッシャー(1535年)そしてトマス・クロムウェル(1540年)などがいる。あるドイツ人旅行者が1598年に30以上もの首が橋にさらされたことを数えている。 この慣行は最終的に1660年、チャールズ2世による王政復古の際に廃止された。
橋上の建築物は大火の危険とアーチへの負荷を増大させた。1212年あるいは1213年、ロンドン大火以前で最も大きいと考えられる火災が橋の両端から同時に発生し、橋上の人々を襲い3000人が亡くなったとされる。1633年にも別の大火が起こり橋の北側3割を破壊したが、このことが1666年のロンドン大火での橋の損傷を防ぐこととなった。1722年までに交通混雑が非常に激しくなり市長が「サザクからシティへ向かうすべての馬車類はこの橋の西側を通行し、シティから出て行く交通は東側を通行するように」との布告を出した。1758年から1762年にかけて水上交通改善のため中心の2つのアーチがより広い梁間のものに交換され、それとともに家々も除去された。
18世紀の終わりには交通量に対し狭隘になり、ロンドン橋自体も600年以上使用され老朽化していたが、1799年、新しい橋の設計コンペが開催され、トーマス・テルフォードが180mの長さの単式鋼鉄アーチを持つ橋を応募した。革新的な彼のデザインは入賞したが、実現可能性の不確実さと、建設に要する土地の膨大さのため採用されることはなかった。橋は5連の石造アーチによるものとなった。ジョン・レニー(英語版)の設計によるものである。
新たな橋は旧橋より30m西(上流)に7年の歳月と2,000,000ポンドを費やし、レニーの息子によって1831年に完工した。旧橋は新橋開通まで使用され、その後廃棄された。レニーの橋は大理石で造られ、長さは283m、幅は15 m、公式の開通日は1831年8月1日である。その日、式典がウィリアム4世とアデレード王妃出席のもと、橋のたもとの会場で行われ、HMSビーグル号がこの橋の下を最初に通った。1902年から4年にかけて慢性的な渋滞に対処するため16mから20mに拡幅された。しかし、これが橋の基礎に過大な負荷を与えることとなり、工事後に橋が8年に1インチの割合で沈下する事となった。1924年には橋の東側が西側よりも3cmか4cm低下した。