シクロプロパベンゼン
シクロプロパベンゼンの構造を2つのケクレ構造の共鳴混成体と考えると、それぞれのケクレ構造は架橋部の結合が単結合か二重結合となりその安定性が大きく異なる可能性がある。その場合、片方のケクレ構造の寄与が大きくなるために結合距離が交互に長さが変わることになると考えられた。
シクロプロパベンゼンそのものの構造は計算化学的な手法により求められたものが報告されているが、実験化学的なデータは2006年現在報告されていない。しかし、1,4-ジフェニル-7,7-ジ(メトキシカルボニル)シクロプロパベンゼンやナフト[b]シクロプロペンといった誘導体のX線構造解析の結果が報告されている。その結果によれば、架橋部の結合距離は1,4-ジフェニル-7,7-ジ(メトキシカルボニル)シクロプロパベンゼンで1.333Å、ナフト[b]シクロプロペンで1.368Åと二重結合性が強いことを示している。
しかし、それに隣接する結合の距離も1,4-ジフェニル-7,7-ジ(メトキシカルボニル)シクロプロパベンゼンで1.385Å、ナフト[b]シクロプロペンで1.337Åとやはり二重結合性が強いことを示している。これらの結果はシクロプロパベンゼンが単純にケクレ構造の共鳴混成体としては表せないことを示している。