太田資正
資正はやむなく娘婿の成田氏長を頼り、更に横瀬成繁とも図って翌永禄8年(1565年)5月には岩付城奪還を図るが失敗、この間に出家して「三楽斎道誉」と称した。やがて、資正は下野宇都宮氏を頼り、程無く常陸国の佐竹義重を頼り、その配下となった。その後、義重が親北条氏の小田氏治を破って片野城を奪うと、資正はその城主に任ぜられた。資正は脱出に成功した政景や大石氏と合流すると、ここを拠点に北条氏と戦い続けるとともに 真壁久幹と結んで佐竹氏の勢力拡大に協力することになる。柿岡城は元々真壁氏の城であったが、久幹の婿になった梶原政景に譲られ、片野城とともに資正の拠点となった。上杉謙信や武田信玄は佐竹氏への取次を資正に依頼するようになるが、反面謙信は本来上杉氏の家臣である資正の佐竹氏への傾斜に不満を抱くようになった。
永禄12年(1569年)に三国同盟が崩壊し、北条氏は甲斐武田氏と敵対すると越後上杉氏との同盟を締結(越相同盟)した。この北条と上杉の同盟は関東国衆に動揺を与え、資正は謙信に対し同盟締結の反対を意見している。同盟の協議の中で、資正の処遇問題も重要な課題として浮上し、先の三船山合戦で戦死した氏資に代わって資正を岩付城に入れる代わりに資正が佐竹氏と縁を切って片野城など常陸の所領を放棄することが北条・上杉双方から求められた。だが、大田資正と上田朝直の間で争われていた松山城の処理について合意がまとまらず、更に常陸の所領も岩付同様に保証されることを求めた資正は佐竹義重とともにこれに反発した。