ホリー・マディソン
1979年12月23日、オレゴン州クラトソップ郡アストリアに生まれる。出生名Holly Sue Cullen。2歳のとき、家族とともにアラスカ州プリンスオブウェールズ島のクレイグに移る。ミドルスクール在学中にオレゴン州セントヘレンズに移る。オレゴン州のポートランド州立大学に2年間通い、演劇と心理学を学ぶ。その後カリフォルニア州のLoyola Marymount Universityに通う。
学費を賄うため、日焼け止め製品のHawaiian Tropicのモデルに応募し、フーターズのウェイトレスとして働いた。これらの活動がヘフナーの目に留まり、プレイボーイ・マンションへの招待を受けるきっかけとなる。1年以上マンションへの訪問を続けた後、21歳のときに入居を認められる。
クレジットカードの負債を抱え、家を失う可能性に直面したマディソンがプレイボーイ・マンションに入居し、正式にヒュー・ヘフナーのガールフレンドの一人となったのは2001年8月のことであるが、ヘフナーは彼女の財政を管理し、厳しいスケジュールと門限を強制し、マンションの外で収入を得る機会も奪った。
2002年2月、ヘフナーのガールフレンドが二人を残して全員マンションより退去すると、マディソンは彼の「#1 Girl」となった。ヘフナーとの交際期間中、マディソンは「彼と結婚して彼の子どもを産みたい」と述べていた。