カシーラ
カシーラは1356年の記録に、カシーラ(Кашира)という名の村として初出しており、これはコシーラ川(現在のカシルカ川)にちなむ。モスクワ州の町の中でも歴史の古い町である。当時のカシーラはオカ川の北にあり、その場所には現在スタラヤ・カシーラ(旧カシーラ)という村がある。カシーラはモスクワ大公国の南の国境地帯に位置する町であり、軍事的に重要だったがたびたび破壊された。1480年にはタタール人の襲撃に備えイヴァン3世によりあらかじめ焼き払われた。カザン・ハン国の王子で後にハンとなったアブドゥッラティーフ(ガブデルラティーフ、在位1496年 - 1502年)はモスクワ大公国に派遣されていた時期にこの町を与えられていた。カシーラの市の紋章にはカザンの象徴であるユラン(竜)があしらわれている。
現在のカシーラの町の創建の年は、古い町が1592年と1596年のクリミア・ハン国による襲撃で破壊された後、町がオカ川の左岸(北岸)から右岸(南岸)へと移転し防御も新しくされた1619年とされる。しかし17世紀末には国境は南へと移動し、カシーラの軍事的重要性は失われた。