ウエスト・ヴィレッジ
1940年代には、実験演劇グループであるリビング・シアター(The Living Theatre)が生まれ、不条理演劇や小劇場活動が根付き、意欲的な劇作家などが作品を発表できる場所となった。
1938年、バーニー・ジョセフソン(Barney Josephson)によってシェリダン・スクエア1番地に、アメリカ合衆国として初めての人種混合ナイトクラブ「カフェ・ソサエティ(Café Society)」がオープンした。多くのアフリカ系アメリカ人ミュージシャンが演奏を披露した。著名な出演者は、パール・ベイリー、カウント・ベイシー、ナット・キング・コール、ジョン・コルトレーン、マイルス・デイヴィス、エラ・フィッツジェラルド、コールマン・ホーキンス、ビリー・ホリデイ、レナ・ホーン、バール・アイヴス、レッドベリー、アニタ・オデイ、チャーリー・パーカー、ポール・ロブソン、アート・テイタム、サラ・ヴォーン、ダイナ・ワシントン、テディ・ウィルソン、レスター・ヤングなど多数。
1950年代、当時のニューヨーク市長ロバート・ワグナー(Robert F. Wagner Jr.)による再開発計画が発表され、クリストファー・ストリートから北側、ウェスト・ストリート沿いの12ブロックを取り壊すなどの内容が明らかになった。これに対し、ジェイン・ジェイコブズ(Jane Jacobs)は1961年に著書『アメリカ大都市の死と生』(The death and life of great American cities)で批判し、多くの反響を得て、市長の再開発計画は阻止された。