小山高朝
永正5年(1508年)、結城政朝の三男として誕生。3代古河公方・足利高基の偏諱を受けて高朝と名乗る。永正16年(1519年)、高基の意向を受けて小弓公方・足利義明に味方する真里谷氏の城である上総国椎津城を攻撃した武将の中に「結城六郎」が含まれており、これが後の高朝と推定されている。天文4年(1535年)頃に小山政長の養嗣子となって小山氏の家督を継承した。なお、この際に山川氏から来た同じ養子・小四郎を倒したとされている。
小山氏の当主となった後は、反抗的な家臣を武力を以て従わせ、協力的な家臣には領地などの恩賞を約束するなど、家臣団の統一を目指した。また、周辺の領主と和平交渉など行い、停戦や失っていた領土の回復を果たすなど内外の問題の解決に尽力した。そういった高朝の功績もあり、小山家は比較的安定した勢力を回復することができていた。
また、父の政朝や兄の政勝と協力して、結城氏の敵対勢力と戦った。天文16年(1547年)、父・政朝が没するとその隙を突いて下野宇都宮氏が攻めてきたが、高朝は兄と協力してこれを駆逐した。