レニー・ブルース
レニーを起用したナイトクラブの酒類販売免許取り消しなどの弾圧が強まった結果、仕事場を失い経済的に困窮し、1965年秋に破産宣告を受ける。前衛雑誌『ザ・リアリスト』編集長ポール・クラスナーの支援で自伝を出版し、12月にはフランク・ザッパらの支援によりバークレーコミュニティシアターでトークショーを開いている。
1966年6月25日、サンフランシスコのフィルモア・オーディトリアムで最後のショーを行う。この頃、交際していたコメディアンのロータス・ウェインストック(英語版)と婚約している。
8月3日、ハリウッド・ヒルズの自宅の差し押さえ通知を受けた後、モルヒネを過剰摂取し死亡する。バスルームの床に裸で仰向けになった遺体の腕には注射針が刺さったままであった。部屋にあったタイプライターに「修正第4条を妨害する陰謀...(Conspiracy to interfere with the fourth amendment const...)」などと書かれた文章が残されており、警察は偶発的な薬物中毒死と公式発表した。フィル・スペクターが費用を出し、ロサンゼルスのユダヤ人墓地「エデンメモリアルパーク墓地」で葬儀が行われ埋葬された。
2003年12月、ロビン・ウィリアムズ、スマザーズ・ブラザーズ、マーガレット・チョーらの請願によりジョージ・パタキニューヨーク州知事が生前の有罪判決に対して恩赦を与える。