アディソン・ラッセル
2014年7月6日にジェフ・サマージャ、ジェイソン・ハメルとのトレードで、ダン・ストレイリー、ビリー・マッキニーと共にシカゴ・カブスへ移籍した。移籍後は傘下のAA級テネシー・スモーキーズに配属され、50試合に出場し、打率.294・12本塁打・36打点・2盗塁の成績を残した。
2015年は開幕をAAA級アイオワ・カブスで迎えたが、4月21日にメジャー初昇格を果たした。同日のピッツバーグ・パイレーツ戦では9番・二塁手として先発起用され、メジャーデビュー。結果は5打数無安打だったが、翌日の同カードでバンス・ウォーリーからメジャー初安打を放った。5月1日のミルウォーキー・ブルワーズ戦ではチームを1 - 0での勝利に導くメジャー初本塁打をウィリー・ペラルタから放った。この年はジョー・マドン監督の方針により投手を8番、ラッセルを9番打者で起用されることが多く、142試合に出場し、打率.242・13本塁打・54打点・OPS.696と新人としてはまずまずの成績を残した。守備では、本職の遊撃手より二塁手を守る試合の方がやや多く、守備防御点の合計は +19と高水準だった。シーズンオフにジェイソン・ヘイワードがFAで加入したことに伴い、背番号「22」を譲り、「27」に変更となった。
2016年は前半戦終了時点で打率.232・11本塁打・OPS.731という成績だったが、シーズン好調のカブスに人気が集まったことと、守備での貢献を評価される形でファン投票でオールスターゲーム初選出となった。シーズン通算では151試合出場、打率.
238・21本塁打・95打点・5盗塁の成績を残した。特にカブスの遊撃手としてシーズン90打点以上をマークしたのは、殿堂入りのアーニー・バンクス以来2人目のことであった。守備面での貢献度も高く、148試合の遊撃守備でDRSは + 19・UZRは + 15.4というハイレベルな水準だった。サンフランシスコ・ジャイアンツとのディビジョンシリーズでは4試合で15打数1安打0打点、打率.067の不振に陥ったものの、ロサンゼルス・ドジャースとのリーグチャンピオンシップシリーズでは6試合で22打数4安打、2本塁打4打点、打率.273と復調をみせた。クリーブランド・インディアンスとのワールドシリーズ第6戦では3回にインディアンス2番手のダン・オテロから満塁本塁打を放つなど、2安打6打点の大活躍を見せた。ワールドシリーズ初出場の選手が満塁本塁打を放ったのは2005年のワールドシリーズ第2戦のポール・コネルコ以来であった。ワールドシリーズでの成績は7試合で27打数6安打、1本塁打9打点、打率.222だった。
2017年4月19日のミルウォーキー・ブルワーズ戦で、ネフタリ・フェリスから自身初のサヨナラ本塁打を記録。
2017年、妻がInstagramでラッセルの浮気を暴露。さらに、妻の友人がラッセルの妻への家庭内暴力をブログで証言。2018年8月に離婚。同年9月、元妻が家庭内暴力をブログで告発したのを受けて、MLBの規定により出場登録抹消。10月から40試合出場停止処分を受ける。
2019年5月8日に出場停止処分が解除された。オフの12月2日にノンテンダーFAとなった。