ひずみ (化学)
分子構造のVSEPR理論によれば、分子の望ましい幾何配置は結合性電子と非結合性電子が可能な限り離れるような配置である。分子において、これらの角度が最適値と比較して幾らか圧縮または拡張されることは非常にありふれたことである。このひずみは角ひずみまたはバイヤーひずみと呼ばれる。角ひずみの最も単純な例はシクロプロパンやシクロブタンといった小さなシクロアルカンでる。そのうえ、解消することができない環形の重なり配座もしばしば存在する。
原理上は、角ひずみは非環状化合物でも起こり得るが、この現象は希である。
シクロヘキサンはシクロアルカンにおける環ひずみを決定するための基準点と見なされており、ひずみがないかほとんど存在しないことが一般的に受け入れられている。比較すると、より小さなシクロアルカンはひずみの増大によってエネルギー的により高い。シクロプロパンは三角形に似ており、ゆえにsp混成炭素原子の望ましい109.5° よりもかなり小さい60° の結合角を持つ。そのうえ、シクロプロパンにおける水素原子は重なり形配座をとっている。シクロブタンは似たひずみを受け、約88° の結合角(完全に平面ではない)と重なり形水素原子を持つ。シクロプロパンおよびシクロブタンのひずみエネルギーはそれぞれ27.5および26.3 kcal/molである。シクロペンタンが受けるひずみはかなり小さく、主に重なり形の水素原子からのねじれひずみによるものであり、ひずみエネルギーは6.2 kcal/molである。