今川義元
『高白斎記』によれば、同年5月25日に甲斐国の武田信虎は嫡男の武田晴信(信玄)を伴い、信濃国の諏訪頼重や村上義清とともに信濃佐久郡侵攻を行う(海野平の戦い)。信虎は6月4日に甲斐へ帰国すると、6月14日に義元訪問のため駿州往還を経て駿河へ出立するが、晴信により路地を封鎖されるクーデターが発生する。義元は信虎の身柄を預かりつつ、家督を相続した晴信とも同盟関係を続け、高遠合戦では武田に援軍を派遣した。
苦しい状況が続く中、天文14年(1545年)、義元は氏康と敵対する山内上杉憲政と同盟を結び、北条氏を挟み撃ちにする策を立てた(第二次河東一乱)。同年8月22日、義元と憲政との同盟によって河東と関東方面に戦力が分断される形となった北条軍に対して、義元は武田の援軍を得て河東に侵攻し、同じく関東においては両上杉氏(上杉憲政・上杉朝定)が古河公方・足利晴氏らと連合し8万の大軍で河越城を包囲した。河東では今川軍が北条軍を打ち破り、関東では上杉連合軍が河越城を包囲し続け、北条軍は西の今川軍と東の上杉連合軍との挟撃状態に陥り、窮地に立たされた。進退窮まった氏康は武田晴信に仲介を頼み、義元との交渉で河東の地を今川家に返還するという条件で和睦、今川氏は北条氏との争いに実質的に勝利した。これにより一先ず西方に安堵を得た氏康は関東方面に戦力を集中させ、河越城の戦いにおいて苦境から一転、逆転勝利を収めた。
武将としては当時の駿河、遠江(今の静岡県)だけではなく、三河や尾張(愛知県)までも領土を拡大させ、武田信玄や北条氏康とも渡り合い、太原雪斎を仲介させて、三国同盟を締結させたが、桶狭間の戦いで織田信長に討たれた敗将として、良くない意味で日本史において有名となり、後世における評価が低下した。
通説では圧倒的に有利な情勢から信長を軽んじ、明らかに地の利がない田楽狭間で安穏と休憩を取ったことが敗北を招いたことなどが挙げられる。また、輿に乗り移動していたという史実から、騎乗することができなかったと見られるようになり、さらにその理由は幼少時に落馬した恐怖のため、太っていたため、寸胴短足だったため、など、後世に様々な俗説が創作されたことも評価を低くした。平成19年(2007年)の大河ドラマ『風林火山』で今川義元を演じた谷原章介は、役を演じるにあたって、「一般には公家かぶれで軟弱というイメージが浸透していて、桶狭間で油断して討ち取られたという『結果』ばかりが強調されて語られる傾向がある」と語っている。
実際のところ、騎乗せず輿に乗っていたことは、義元は今川家は足利氏の庶流として室町二十一屋形と称された屋形号を有していることから特別に輿に乗ることを認められており、むしろ合戦の際も輿に乗ることはその誇示と言う面があった(大石泰史は尾張国内で輿に乗れる資格があるのは同じく足利氏庶流の守護の斯波氏のみで、義元が輿に乗って進軍することで織田氏との家柄・立場の違いを尾張の人々に視覚的に示そうとした政治的・軍事的なパフォーマンス・デモンストレーションであったとする。