小笠原長旌
これ以降も長らく長旌に男子が生まれず、病で在広島の勤めが出来なかったため、長旌の娘と長旌の弟・元枝の子である長親とを婚姻させ、小笠原氏の後継とし、元枝をその後見とした。その際に、これ以後に長旌に実子が生まれた場合はその実子を後継とすると定めており、天正19年(1591年)に長旌に実子である千代童丸が生まれると、千代童丸が後継となった。しかし、千代童丸は翌年に早世したため、再び長親を後継、元枝を後見として家政を宰領させることとなる。
長旌時代の小笠原氏領は、河本や三原を中心に江の川北岸に広がり、邑智・迩摩・安濃・那賀の四郡に渡って、約3万5,000石に及んでいたが、天正20年(1592年)に毛利輝元より、出雲国神門郡神西へと転封され、石見国を離れることとなる。この際、小笠原氏は出雲について行きたいと願い出た多くの家臣を石見に残し、主だった親族とさしあたり必要な家臣を伴って神西へと移ったため、残された小笠原氏一族と家臣等の多くは帰農することとなった。
「丸山伝記」や、神西の大就寺にある碑文によれば文禄4年(1595年)に、「孫左文書」によれば慶長8年(1603年)に長旌は死去したとされる。