ジョン・ハント・モーガン
1863年の夏、南軍のビックスバーグとゲティスバーグの2つの作戦に絡んで北軍とその資源の向きを逸らすことを期待して、モーガンはいわゆる「1863年の大襲撃」、あるいは北軍からは冷笑的に「キャラコ襲撃」と呼ばれることになる作戦に出発した。モーガン隊はオハイオ川を渉り、インディアナ州とオハイオ州の南部を襲撃した。多くの小競り合いと戦闘を経験し、その間に何千もの北軍兵を捕まえては釈放し、1863年7月19日、オハイオ州のバッフィントン島でモーガンの襲撃は終わった。この時オハイオ川を渉ってウェストバージニア州に入ろうとしていた約700名の部隊が捕らえられた(北軍の砲艦に遮られ、200名足らずが渡河に成功した)。その日に捕らえられたモーガン隊の兵士大半は戦争の残り期間を、大変高い死亡率となったシカゴの悪名高いキャンプ・ダグラス戦争捕虜収容所で過ごした。7月26日、オハイオ州セイリーリンビル近く(実際にはニューリスボン、現在のリスボンに近い)でモーガンとその疲れ切って、空腹で、鞍ずれを起こした兵士達は遂に降伏を強いられた。
11月27日、モーガンと6人の士官たち、特に有名なのはトマス・ハインズがオハイオ刑務所の監房から逃げ出した。ハインズの監房からトンネルを掘って内庭に出、ベッドカバーで作った紐と曲げた火掻き棒を使って壁を攀じ登った。
大半のケンタッキー人と同様に、モーガンはアメリカ合衆国からの脱退を支持しなかった。1860年11月にエイブラハム・リンカーンが大統領に選ばれた直後、当時オハイオ州北部のケニオン大学の学生だった弟のトマス・ハント・モーガンに宛てて、「我々の州は脱退しないことを希望する。疑いも無くリンカーンは良い大統領になる。少なくと彼にはやらせてみるべきだ。彼が何らかの明白な行動を取れば南部は一つになるだろう」と書いた。翌年春、弟のトマス(彼もケンタッキー州の脱退に反対していた)が、ケンタッキー士官学校に移り、そこでアメリカ連合国を支持し始めた。7月4日の直前、トマスは密かにテネシー州との州境にあったキャンプ・ブーンを離れ、ルイビルから蒸気船で川を渡ってケンタッキー州兵隊に入隊した。ジョン・ハント・モーガンは問題のある事業や病気の妻の面倒を見るためにレキシントンの家に留まっていた。妻は遂に1861年7月21日に死んだ。9月、モーガン大尉とその民兵中隊はテネシー州に向かい南軍に合流した。モーガンは間もなく第2ケンタッキー騎兵連隊を立ち上げ、1861年4月4日付けで連隊付き大佐となった。
モーガンとその騎兵隊は1862年5月のシャイローの戦いに参戦し、間もなく南軍にケンタッキー州を取り込みたいという望みの中で脱退主義者の象徴的存在になった。ルイジアナ州の作家ロバート・D・パトリックはモーガンをフランシス・マリオンに擬え、「彼のような男達数千が我々にケンタッキー州とテネシー州を齎す(もたらす)」と書いた。