サイモン・エステス
当時の多くのアフリカ系アメリカ人の芸術家と同様、エステスは渡欧する決断をする。ヨーロッパではアメリカほど人種的な偏見が過酷でなかったためである。1965年には、ベルリン・ドイツ・オペラにおけるヴェルディの『アイーダ』のラムフィス役でプロのオペラ歌手としてデビュー。翌年、モスクワで行われたチャイコフスキー国際コンクールでブロンズメダルを受賞。これによって1966年、リンドン・ジョンソン大統領によりホワイトハウスに招かれ、その後ヨーロッパの主要歌劇場から出演依頼がくるようになる。
エステスは、1960年代後期から1970年代にかけて、非常に多忙なスケジュールをこなした。とりわけリヒャルト・ワーグナー作品の主役のパフォーマンスについて高い評価を受けている。スカラ座、コヴェントガーデン王立歌劇場、パリ・オペラ座、リセウ大劇場、ハンブルク州立歌劇場、バイエルン州立歌劇場、ウィーン国立歌劇場、チューリッヒ歌劇場といった舞台に立ち、ザルツブルク音楽祭やグラインドボーン音楽祭等の著名な音楽祭にも参加した。1978年、アフリカ系アメリカ人男性として初めてバイロイト音楽祭に参加し、ワーグナーの『さまよえるオランダ人』のタイトルロールを歌った。この公演でエステスは大成功を収め、続く6年間にわたりバイロイトの舞台に立つことになった。また、1985年にはバイロイトに再登場してオランダ人を演じた。このときの公演は映像化され、現在もなおオランダ人の映像化作品のうち最高の名盤の一つと考えられている。