ジュリアーノ・デ・メディチの肖像 (ワシントン・ナショナル・ギャラリー)
この描写は肖像画としては異例であり、ジュリアーノの死を暗示していると考えられる。一部の研究者はこの描写に注目し、ボッティチェッリはジュリアーノのデスマスクに基づいてカルトンを作成し、それをもとに各バージョンを描いたと考えている。
もっとも、画面左下の鳩は異なる解釈をすることも可能である。古代より鳩は伴侶を失うと二度とつがいを作らず、残りの生涯を悲しみに暮れて過ごし、葉のない細い枝しかとまらなかったと考えられていた。そこで本作品に描かれた鳩は、ジュリアーノのシモネッタに対する変わらない愛を象徴していると解釈できる。
これらはおそらくメディチ家によって依頼されたものであり、彼らは肖像画を忠実な支持者たちへの贈物として使用した。メディチ家の支持者たちが忠誠を示すために依頼した可能性もある。どのバージョンも保存状態が悪いため、ボッティチェッリの真筆性について議論の余地があり、制作年代や制作された順番も明確ではない。
1478年に彫刻家ベルトルド・ディ・ジョバンニ(英語版)がロレンツォ・デ・メディチの依頼で制作したジュリアーノ・デ・メディチを追悼する記念メダルの横顔のモデルになった可能性がある。