リチャード・オコーナー
オコーナーは、1889年8月21日に英領インドのシュリーナガルに生まれた。彼の父はロイヤル・アイリッシュ・フュージリアーズ(英語版)の少佐であり、母は元インド中央州(英語版)長官の娘である。1899年よりトンブリッジ(英語版)の学校に通い、1902年にはクロウソーン(英語版)のタワーズ・スクールに入学した。その翌年、父親を事故で亡くす。それを機に彼はバークシャーのウェリントン・カレッジ(英語版)に移り、1908年にサンドハースト王立陸軍大学(英語版)へ入学を果たした。翌年9月、彼は少尉に任官され、キャメロニアン・スコットランド・ライフル連隊(英語版)第2大隊へ配属された。この連隊とは、生涯に渡り緊密な関係を築いていくことになる。1910年1月、第2大隊はコルチェスターを訪れ、彼は通信やライフル取り扱いの訓練を受けた。その後連隊は1911年から1912年までマルタに駐屯したが、そこで彼は通信兵を務めている。
グッドウッド作戦は7月18日に、第9航空軍(英語版)による大規模空襲から発動された。7月20日には右翼軍がブラス(フランス語版)とユベール=フォリ(英語版)を、左翼軍がフォントネ=シュル=オルヌ(英語版)を、中央軍がブルゲビュ(英語版)をそれぞれ占領した。しかし、地上軍は雨により足止めを食らい、戦場は泥沼と化した。主要な目標地点は未だ占領できず、とりわけブルゲビュが包囲突破の鍵となった。
軍団は戦闘前の状態へ立て直され、さらに第3歩兵師団(英語版)を抱えた状態でカーン南西部へ移動し、ブルーコート作戦(英語版)に加わった。第15(スコットランド)師団はヴィールの西部などを攻撃し、アメリカ陸軍のコブラ作戦を支援した。急速な進軍のため最初の2日間は激しい戦闘を引き起こし、双方に大きな損害を出している。
フランスからドイツ軍を追放する準備が連合国内で整ったが、オコーナーは第8軍団がその作戦には参加しないことを知った。第8軍団は予備役に回され、その輸送部隊は第30軍団(英語版)と第12軍団(英語版)の供給に用いられることとなった。彼の指揮は、近衛機甲師団と第11機甲師団が第30軍団に、第15(スコットランド)師団が第12軍団へ移管されたことで縮小された。予備役にいる間、オコーナーはモントゴメリーやホバートなどと積極的に連絡を取り合い、装甲車の改良から戦闘ストレス反応まで様々な問題の提言を行っている。彼の提言はいくつか採用され、戦車での突破が困難な垣根のためにラム(英語版)と呼ばれる部品を取り付けることなどに活かされた。
戦争捕虜となったオコーナーは2年半ほど、フィレンツェ付近のヴィンチリアータ城(英語版)を中心に高官として収容された。ここでは、彼とニームは共に高官待遇で収容されているエイドリアン・カートン・デ・ウィアート少将やオーウェン・テューダー・ボイド(英語版)空軍少将と親交を深めている。収容所の待遇は不快なものではなかったが、彼らはすぐに団結し、脱走を企て始めた。彼らの最初の試みは城壁を乗り越えるというごく簡単なものだったが、結果的に失敗し1ヵ月独房に監禁されることとなった。1942年10月から1943年3月にかけて、彼らは脱走用のトンネルを掘った。そのトンネルを使って2回目の脱走を試みたが、この時はニュージーランド人のジェームス・ハージェスト(英語版)准将とレジナルド・マイルズ(英語版)准将がスイスへの脱走に成功している。オコーナーとデ・ウィアートは1週間ほど捜索の目を誤魔化したが、ポー川谷に位置するボローニャ付近で確保され、再び1ヵ月間の独房生活へと逆戻りした。