オグリキャップ
レースでは序盤は後方を進み、第4コーナーで馬群の外を通って前方へ進出を開始した。残り100mの地点でイナリワンとの競り合いとなり、ほぼ同時にゴールした。写真判定の結果オグリキャップがハナ差で先にゴールしていると判定され、史上初の毎日王冠連覇を達成した。このレースは「オグリキャップのベストバトル」、また「1989年のベストマッチ」ともいわれる。しかし、南井は前走のオールカマーの時のようなデキではなく、理由としては馬体重が前走から8kg増だったため体が重かったのではないかと分析している(レースに関する詳細については第40回毎日王冠を参照)。
天皇賞(秋)では6番手からレースを進めたが、直線で前方へ進出するための進路を確保することができなかったために加速するのが遅れ、先に抜け出したスーパークリークを交わすことができず2着に敗れた。南井は、自身がオグリキャップに騎乗した中で「勝てたのに負けたレース」であるこのレースが最も印象に残っていると述べ、またヤエノムテキが壁となって体勢を立て直してから外に持ち出して追い込まざるを得なくなったことが痛かったとしている(レースに関する詳細については第100回天皇賞を参照)。
続くマイルチャンピオンシップでは第3コーナーで5番手から馬群の外を通って前方への進出を試みたが進出のペースが遅く、さらに第4コーナーでは進路を確保できない状況に陥り、オグリキャップの前方でレースを進めていたバンブーメモリーとの間に「届かない」、「届くはずがない」と思わせる差が生まれた。
オグリキャップの人気は、ほぼ同時期にデビューした騎手の武豊の人気、JRAのCMによるイメージ戦略、およびバブル景気との相乗効果によって競馬ブームを巻き起こしたとされる。このブームは「第二次競馬ブーム」と呼ばれ、競馬の世界を通り越した社会現象と評されている。
第二次競馬ブームとオグリキャップの関係について、大川慶次郎は「競馬ブームを最終的に構築したのはオグリキャップだ」と評している。ライターの瀬戸慎一郎は、第二次競馬ブームの主役がオグリキャップであったのはいうまでもない、と述べている。
ダンシングキャップ産駒の多くは気性が荒いことで知られていたが、オグリキャップは現3歳時に調教のために騎乗した河内洋と岡部幸雄が共に古馬のように落ち着いていると評するなど、落ち着いた性格の持ち主であった。オグリキャップの落ち着きは競馬場でも発揮され、パドックで観客の歓声を浴びても動じることがなく、ゲートでは落ち着き過ぎてスタートが遅れることがあるほどであった。岡部幸雄は1988年の有馬記念のレース後に「素晴らしい精神力だね。この馬は耳を立てて走るんだ。レースを楽しんでいるのかもしれない」と語り、1990年の有馬記念でスローペースの中で忍耐強く折り合いを保ち続けて勝利したことについて、「類稀なる精神力が生んだ勝利だ」と評したが、オグリキャップと対戦した競走馬の関係者からもオグリキャップの精神面を評価する声が多く挙がっている。オグリキャップに携わった者からは学習能力の高さなど、賢さ・利口さを指摘する声も多い。
オグリが、敵を味方にしてくれた感じですね」と述べ、「それまで僕の技術を認めてなかったファンやマスコミの評価が変わったのも感じますね」と語った。オグリキャップについては、「あの馬、強かったけど、一度走らなくなって最後に勝ったりとか、ずるいね。まるで自分で演出していたような(笑)」と評している。有馬記念での武の騎乗については、安藤勝己と同期騎手の蛯名正義が高く評価している。前述のように1990年のジャパンカップ後にオグリキャップはこのまま引退すべきとの声が多く上がり、近藤俊典に対する脅迫状がJRAに届く事態までに発展したが、近藤はオグリキャップの引退後に第35回有馬記念における鞍上の選定について、「とりあえず最後だからね。増さんに乗ってもらうのも分かっていたけど、豊くんで負ければ納得いくんじゃないかと思って...」と語り、もし鞍上が武で決まらなかった場合は内心オグリキャップを有馬記念に出走させずに引退させようと思っていたことを明かしている。
1987年1月28日に笠松競馬場の鷲見昌勇厩舎に入厩。登録馬名は「オグリキヤツプ」。
ダート800mで行われた能力試験を51.1秒で走り合格した。
5月19日のデビュー戦では能力試験で記録したタイムが評価されて2番人気に支持されたが、スタートで出遅れ、3コーナーで他馬に大きく外に振られる不利を受け、最後の直線でマーチトウショウにクビ差で追い込んだものの2着に敗れた。しかし調教師の鷲見はオグリキャップの走りが速い馬によく見られる重心の低い走りであることと、その後2連勝から実戦経験を積めば速くなる馬と考え、短いときは2週間間隔でレースに起用した。結局デビュー4戦目で再びマーチトウショウの2着に敗れたものの、5戦目でマーチトウショウを降して優勝して以降は重賞5勝を含む8連勝を達成した。ハナ差で勝利した7戦目のジュニアクラウン以外の全てのレースで2着を2馬身以上引き離して勝利し、4歳初戦のゴールドジュニアを勝利して「笠松には凄い大物がいるらしい」という評判が立つようになった。
前述のようにオグリキャップはデビュー戦と4戦目の2度にわたってマーチトウショウに敗れている。