アノマー効果
逆アノマー効果とは、酸素といった電気陰性原子を含む環における正に荷電した窒素置換基がエクアトリアル配座を好むことを意味する。部分的に正に荷電した炭素を含む置換基では同じ効果を示さない。これが本当の現象であるかについては論争がある。窒素を含む置換基は非常に大きいため、もし逆アノマー効果が存在したとしても、通常の立体障害による効果と逆アノマー効果を区別することは困難である、と指摘されている。例えば、下図で示されている分子において、ピリジニウム置換基は立体要因で予測されるようにエクアトリアル位を強く好むが、予測されるよりもこの配座がより有利になることが実際示されていることから、逆アノマー効果が寄与していることが示唆されている。
アノマー効果は、分子のこの種の安定化に対する一般的な説明であるが、安定化の種類および度合いは調べる置換基や用いられる溶媒によって影響を受ける。
アノマー効果は分子の安定化を引き起こすことができるが、その安定化には大きさがあり、この値はその他のより不安定化に寄与する効果によって乗り越えられる。
スピロアセタールの例では、上図の左上の配向は2つの超共役アノマー効果による安定化を示しており、分子の配向は大きく安定化されている。右上の配向は超共役アノマー効果が1つであり、相対的に不安定である。しかしながら、スピロアセタール骨格に置換基が追加されると、安定構造は変化し得る。左下に示すように、大きな置換基がスピロアセタール骨格に追加されると、この大きな置換基Rがアキシアル位にあることでひずみが生じ、分子は著しく不安定化される。