リッカルド・モントリーヴォ
アタランタがセリエBに降格したことを受け、2005年8月1日に当時若手選手主体のチーム作りに移行していたACFフィオレンティーナに移籍。保有権の一部を350万ユーロでアタランタ側が譲渡する形であった。移籍当初はレギュラーポジションをつかめず、途中交代での出場がほとんどであった。アタランタ時代を含め代表でもサブであった事がなかったため相当戸惑ったようだが、本人にとっては、「この経験が成長を促すことになった」と後に語っている。移籍初年度の2005-06シーズンは20試合に出場、1得点を挙げるに留まった。一方、U-21イタリア代表では、U-21欧州選手権2007予選プレーオフのスペイン戦においてアクロバティックなボレーシュートで勝ち越しゴールを奪うなど、予選チーム内得点王(3得点)として本大会出場に貢献した。この活躍を受け、フィオレンティーナはシーズン終了後に残りの保有権を200万ユーロで買い取ることを決定する。
2006-07シーズン途中にマルコ・ドナデルが怪我により離脱すると、そのポジションを引き継ぎクオリティーの高いプレーを披露した。守備面で成長することによってレギュラーポジションを確固たるものにし、同タイプのファビオ・リヴェラーニとの同時出場を疑問視するマスコミに対し1つの答えを提示した。
2012年5月17日、ACミランのマッシミリアーノ・アッレグリ監督がシーズン終了後にフリーでのモントリーヴォ獲得が内定していると明らかにした。その後ミランが公式にASナンシーのバカイェ・トラオレとともにモントリーヴォの獲得を発表した。契約は2016年6月までとなる。
2013年6月11日、退団が決定したマッシモ・アンブロジーニの代役として、ミランの主将に就任した。 2017-18シーズンからは新加入のレオナルド・ボヌッチに主将の座を譲ることになった。
2018-19シーズンは出場機会が全くなく、シーズン終了後に契約満了で退団した。その際に自身への待遇の悪さを理由にミランに不満をぶつけている。
2019年11月13日付で現役引退を表明した。