ブルゴーニュ王朝
サンシュ2世の治世にポルトガルは混乱期を迎え、1245年にサンシュ2世は教会から廃位を宣告された。代わって国王に擁立されたサンシュ2世の弟アフォンソ3世は混乱を収拾し、1249年にレコンキスタを完了させる。1255年、アフォンソ3世はコインブラからリスボンに遷都した。市民の反発を受けながらもアフォンソ3世はリスボン市内の国王の権限を拡大し、ポルトガル王はリスボンの最大の庇護者となる。
次のディニス1世の治世にポルトガル中世の繁栄期が訪れる。1289年に国王と聖職者との間に協定が結ばれ、アフォンソ2世の時代から続いていた教会との抗争が終息する。中央集権化を進めるためにポルトガルにローマ法が導入され、複数の国にまたがって活動する騎士団勢力は王権の支配下に組み入れられた。ディニス1世の治下では殖民と干拓が推進され、多くの入植地に定期市の開催を認める特許状が発布されて国内交易が活発になる。農業の発達による収穫量の増加は国内外の商業の発展にもつながり、ジェノヴァ、フィレンツェなどのイタリア商人が王国内で本格的な活動を始める。
1295年から1297年にかけて、ポルトガルは長らく友好関係にあったカスティーリャと交戦し、アラゴン王国と連合してカスティーリャの内戦に介入する。戦争の結果、ポルトガルはコア川(ポルトガル語版)とアゲダ川(ポルトガル語版)間の地域を獲得した。また、1297年に締結されたアルカニセス(アルガニーゼス)条約によってポルトガルとカスティーリャ王国との国境が確定し、この条約によって引かれた国境線はヨーロッパ最古の国境として長らく存続し続ける。海運の安定化を図るために保険制度が創設され、1317年にはジェノヴァ人マヌエル・ペサーニャを招聘して海軍が増強された。
14世紀中ごろにヨーロッパ・地中海世界で流行したペスト(en)は1348年にポルトガル王国でも流行し、王国の人口の約3分の1が失われた。労働人口が減少した農村部では、領主の搾取に抵抗する農民一揆が各地で頻発した。労働力の確保を求める貴族・領主は国王に迫って農民の移動を制限する法令を発布させたが、効果は現れなかった。この危機の中でリスボン商人を初めとする一部の富裕層は輸出で利益を上げ、国王は彼らの支持を得ようと頻繁にコルテス(身分制議会)を開いた。
1345年に即位したフェルナンド1世はカスティーリャの王位継承問題に介入し、3度にわたって戦争を挑んだが勝利を収めることができなかった。フェルナンド1世はカスティーリャの王位継承権をイングランドエドワード3世の息子であるランカスター公ジョン・オブ・ゴーントに譲り、カスティーリャはフランスと同盟したため、カスティーリャ王位を巡る戦争は百年戦争の展開と連動する(第一次カスティーリャ継承戦争)。また、1378年からの教会大分裂の中でポルトガルはローマとアヴィニョンの教皇を交互に支持したが、戦争と教会大分裂はポルトガルに大きな痛手を与えることになる。戦争に敗れたポルトガルの国土は荒廃し、海軍は壊滅した。このため、フェルナンド1世は娘のベアトリスをカスティーリャ王子フアン(のちのフアン1世)の元に嫁がせなければならなくなった。