ロバート・トランプ
1990年、ドナルド・トランプはロバートをニュージャージー州アトランティックシティのトランプ・タージマハル(英語版)カジノの責任者に任命した。カジノはグランドオープン時に大きな問題が起き、特にスロットマシンの財務管理の問題を是正するのに数ヶ月を要した。元トランプ・オーガナイゼーション幹部のジャック・オドネルによると、ある会議で「ドナルド・トランプは弟を罵倒し、スロットマシンの大失敗の責任をすべて押し付けた」という。ロバート・トランプは、兄の政治キャリアの忠実な支持者であり続け、2016年のインタビューで「私はドナルドを1000パーセント支持している。」と述べた。ロバートの死後、エリック・ボリングは、彼とその妻アン・マリー・パルタンはドナルドの熱心な支持者であると述べた。トランプ自身はフォックス&フレンズで、自分が最大の支持者であり、他の人々からも絶大な支持を得ていると語った 。