ホワイトオーク道路の戦い
1865年3月29日、ガバヌーア・ウォーレン少将の北軍第5軍団が南軍防衛線の最右翼であるホワイトオーク道路前線の端に移動した。その日に起きたルイス農園の戦いの結果、ウォーレンの軍団が南軍の哨戒線あるいは前進基地陣地の支配権を取り、重要な輸送と通信の経路であるボイドトン板張り道路をクエーカー道路との交差点で抑えた。ウォーレンの軍団はフィリップ・シェリダン少将の部隊(シェナンドー軍)に最も近い歩兵部隊だった。シェリダン軍は南軍前線の端から西に約4マイル (6.4 km) のディンウィディ・コートハウスに移動しており、ファイブフォークスのすぐ南にあった。ファイブフォークスは南軍の重大な供給線であるサウスサイド鉄道を支配するための重要な交差点だった。
第5軍団ロメイン・B・エアーズ准将の師団に属するフレデリック・ウィンスロップ大佐の旅団が、3月30日の篠突く雨の中で、南軍のホワイトオーク道路前線に近いグレイブリーランを渡ってさらに前の位置を占めた。エアーズは配下の部隊がどれだけ南軍の前線に近く位置しているか気づいておらず、その観察と思い込みに反して南軍の前線はその新しい陣地の端を越えて伸びていた。このことと、エアーズの軍団とシェリダンの騎兵隊が離れていたことで、翌日エアーズ隊が南軍に急襲されたときに重要な要素になった。
ホワイトオーク道路の戦いの結果として、南軍は道路の支配権を失い、その工作物の中に閉じ込められ、ピケット隊との直接通信線を失った。南軍はその損失を取り返せないものと考え、その士気には大きな打撃となった。
ウォーレンの第5軍団が、グリフィンの師団に先導され、ハンフリーズの第2師団のマイルス師団に支援され、この戦闘を北軍の勝利に変えたが、シェリダンは同じに日に終わったディンウィディ・コートハウスの戦いで強い圧力を受けて危険にさらされた部隊を救うのがやっとだった。南軍は北軍騎兵隊を厳しい状況に追い込むことでその戦いに勝利した。しかし、ウォーレンがディンウィディ・コートハウスの方向で小さくなっていく戦闘の音を遠く聞いたとき、グリフィン師団のジョセフ・J・バートレット准将の旅団をシェリダン軍支援のために派遣し、ピケット隊の側面を攻撃させた。バートレット隊がグレイブリーランに到着したときは暗かったので、それを越えようとはしなかったが、狙撃手の銃火で対岸の南軍と戦った。
午後6時頃、ミードは、ピケット隊が実際にシェリダン軍をディンウィディ・コートハウスの方向に押し返していることを知った。ミードはウォーレンに部隊を送ってシェリダン軍をボイドトン板張り道路に落ち着かせるよう命じた。ウォーレンはバートレットの3個連隊を派遣した。バートレット旅団はボイドトン板張り道路を降るシェリダン軍のために輜重隊を護衛していた。
ピケットは、午後9時から10時の間に、バートレットの旅団がシェリダン軍支援に向かっており、自部隊の側面が北軍歩兵の攻撃に露されることを知った後で、自部隊の位置づけが脆弱であることを認識した。
ルイス農園の戦い後、3月29日の夜には豪雨となり、リーは前線の端部にいるアンダーソンの守備隊を支えるために、サミュエル・マクゴワン准将の旅団を派遣した。ウィリアム・マクレイ准将の旅団もバージェス・ミルの西に動いた。カドマス・M・ウィルコックス少将の3個旅団が、動いた部隊の後をカバーするために広がって守るしかなくなった。マクゴワンとマクレイは十分な戦力をもっておらず、そのためにジョンソンはその前線をファイブフォークスの交差点まで伸ばせなかった。
3月30日、この日も1日篠突く雨が降り続き、北軍はその陣地を統合し、一方リーはジョージ・ピケット少将に対して、フィッツヒュー・リー少将の騎兵隊の援助を得て、南軍前線のハッチャーズランに近い端部からファイブフォークスまで4マイル (6.4 km) を移動する移動部隊を結成する命令を出していた。ピーターズバーグの南西にある南軍ホワイトオーク道路前線の端部と、ファイブフォークスにいるピケット隊との間にある隙間を考え、3月30日にはその右翼側面を強化する配置を追加した。リーはジェームズ川の北にいるジェイムズ・ロングストリート中将の部隊を動かそうとしたが、北軍ゴッドフリー・ワイツェル少将の第25軍団で残っていた師団による陽動行動と偽装が大きく災いし、ロングストリートはまだオードのジェームズ軍全軍と対峙していると思い込んでしまった。