シカゴ・カブス
ロジャース・ホーンスビー (Rogers Hornsby)
モンテ・アーヴィン (Monte Irvin)
ファーガソン・ジェンキンス (Ferguson Jenkins)
ジョージ・ケリー (George Kelly)
キング・ケリー (King Kelly)
ラルフ・カイナー (Ralph Kiner)
チャック・クライン (Chuck Klein)
トニー・ラルーサ (Tony La Russa)
トニー・ラゼリ (Tony Lazzeri)
フレディ・リンドストロム (Freddie Lindstrom)
グレッグ・マダックス (Greg Maddux)
ラビット・モランビル (Rabbit Maranville)
フレッド・マグリフ (Fred McGriff)
ロビン・ロバーツ (Robin Roberts)
リー・スミス (Lee Smith)
アルバート・スポルディング (Albert Spalding)
ジョー・ティンカー (Joe Tinker)
ルーブ・ワッデル (Rube Waddell)
ホイト・ウィルヘルム (Hoyt Wilhelm)
ビリー・ウィリアムズ (Billy Williams)
ハック・ウィルソン (Hack Wilson)
2017年も2年連続の地区優勝を果たした。NLDS(英語版)では元監督のダスティ・ベイカーが率いるワシントン・ナショナルズを3勝2敗で下したが、前年に続きロサンゼルス・ドジャースとの対戦となったNLCSでは1勝4敗で敗退した。
2018年2月にダルビッシュ有を6年1億2600万ドルで獲得した。この年は95勝を上げながらも最後にやや失速してしまったことが響き、急浮上してきたブルワーズにわずか1ゲーム差で敗れ、地区優勝をさらわれた。その後、ワイルドカードゲーム(英語版)でロッキーズに敗れNLDS進出を逃した。
2019年は主力に故障者が相次ぎ、84勝78敗でナ・リーグ中地区3位、5年ぶりにプレーオフ進出を逃した。9月29日に2015年から指揮を執ってきた監督のマドンが契約満了で退任することを発表した。
2020年3月30日、研修に参加した2人の球団職員が新型コロナウイルスに感染していたと発表した。2020年オフにはジョン・レスターとカイル・シュワーバーがFAで退団した。
2021年シーズンは、序盤こそ好調で首位争いを演じ、6月24日のドジャース戦では継投によるノーヒットノーランを達成したが、この翌日から11連敗を喫し7月のトレード期限では売り手に回った。アンソニー・リゾ、ハビアー・バエズ、クリス・ブライアントが移籍し、長年在籍していた2016年のワールドシリーズの主力選手の多くがいなくなりチームは解体した。この後さらに8月3日から12連敗を喫したが、フランク・シュウィンデルが8月度・9月度と2ヶ月連続でルーキー・オブ・ザ・マンスを受賞した。最終的に71勝91敗で地区4位という成績でシーズンを終えた。 オフの11月5日にレッズからウェーバーにかけられていたウェイド・マイリーを獲得した。
2022年3月16日、広島東洋カープからポスティングでのメジャー挑戦を目指していた鈴木誠也と5年総額8500万ドルで基本合意したと、シカゴの地元紙が報じ、スポーツ報知、サンケイスポーツなどがネット配信で報じた。