房相一和
ところが、永禄12年(1569年)になって北条氏政と上杉謙信の間で越相同盟が締結されると、里見氏は上杉氏の支援を失い苦境に立たされることになる。対抗策であった武田信玄との甲房同盟も実質的には大きな影響力はなかった。続いて、天正2年(1574年)6月には40年にわたって里見氏を率いていた里見義堯が死去、閏11月には関東の反北条勢力にとっては象徴的な存在となっていた下総関宿城が北条氏により陥落した(関宿合戦)。関宿合戦後に武田勝頼が甲房同盟を名目に仲裁に乗り出し、里見・北条・佐竹の三氏間の停戦が実現するが、天正3年(1575年)5月の長篠の戦いで武田氏が大敗し、武田勝頼も対織田氏・徳川氏戦に専念せざるを得なくなったために関東地方における武田氏の発言力が大幅に低下し、甲房同盟およびこれに裏付けられた停戦は崩壊した。更に天正4年(1576年)5月には上杉謙信も織田信長によって京都を追放された将軍足利義昭の要請を受けて、毛利氏・本願寺と連携して織田氏との対決に動き始めて関東地方に対する上杉氏の関与が大幅に低下することになる。
こうした状況の中で、北条氏政は里見氏に対して攻勢をかけ、酒井氏・土岐氏を傘下に置くと、更に南下して上総安房国境まで迫る勢いをみせた。そうした中で両者の間で和議の動きが現れるようになり、北条氏側の松田憲秀と里見氏側の正木頼忠(左近大夫)間で交渉が行われ(『関八州古戦録』)、天正5年(1577年)7月頃に両者の間で和約が成立した。また、この頃北条氏についていた上総の鋳物師である野中氏が仲裁に関与したとする伝承もある。