大豆田とわ子と三人の元夫
演 - 松田龍平
とわ子の最初の夫で、唄の実父。東京・奥渋谷のレストラン「オペレッタ」のオーナー兼ギャルソン。
誰に対しても表面上優しくしてしまうため、その気がなくても自然と女性にモテてしまい、困っている。親友である俊朗曰く「オーガニックなホスト」。
俊朗の彼女・早良からの強引なアプローチに頭を悩ませているが性格上強く拒めず、周囲から幻滅されるための行動(失礼な言動や不潔感のアピール)をレクチャーされ実践するも、察しの良い彼女に効果はなく、結果的に親友である俊郎との関係が悪化する。
とわ子と結婚する以前から、彼女の親友・かごめに恋をしているが、彼女が恋愛に興味をもたないことを知って片思いの気持ちを抱えたままとわ子と結婚してしまい、それに気がついたとわ子からの申し出で離婚する。
演 - 弓削智久
「しろくまハウジング」設計部。
作品性を優先し利益を度外視する傾向があるため、予算を重視するカレンとよく対立する。
演 - 寺井義貴
マディソンの社長から娘と結婚するよう命令されそれをミッションと捉えており、恋愛経験が乏しいことからとわ子に何を話せばいいか恋愛のアドバイスを求める。その甲斐あってか、社長の娘の方からプロポーズされるが、社長への恩にとらわれず自分の意思を押し殺し好きじゃない人との結婚はやめるべきだととわ子に諭され、プロポーズを断ることを決める。
マレーシアで会社を経営する知人から誘われた仕事をすることを決意し、とわ子に「人生を一緒に生きるパートナーになってくれませんか?」とプロポーズし、準備をしてもらえるマレーシアの家の写真をとわ子に見せ、とわ子の建築の仕事も現地で見込めると説明し「夢がかないますね」と語るが、彼女には別れを告げられる。
演 - オダギリジョー(少年期:星慧音、青年期:武藤悠真)(#6 - #9)
公園でとわ子とラジオ体操をしていた数式を持ち歩く男性。
何度か街中でとわ子と再会するうちに親しくなり、死の直前のかごめからの電話に出てやれなかったことへの後悔と、彼女が夢半ばで亡くなったことを悲しむとわ子の心情を聞き、慰める。しかし後日、「しろくまハウジング」を買収しようとする外資系ファンド・マディソンパートナーズの法務部長としてとわ子の前に現れ、とわ子の社員に対するパワハラの話を議題に持ち出し彼女に退任要求を突きつける。驚くとわ子にビジネスとプライベートは別だと言い切り、仕事以外では今までと変わらず親しくしたいと告げる。
子供の頃から友達と言えるほど数学が好きで、憧れの数学者が教えていた大学に進学したかったが、17歳の頃から家族を介護することとなり進学を断念、介護を終えた頃には31歳で、その時にマディソンの社長に拾われたことから恩義を感じ、社長の言われるがままに敵対する勢力を潰したり無茶なことをしてきたため、社内では社長と対立する専務派から恨まれている。
ナレーター - 伊藤沙莉