藤山要吉
北海道開発の促進のために金融の重要性を欠くことができないと考えていた藤山は、北海道の商業発展の上から銀行を誘致すべく、山形県鶴岡町(後の鶴岡市)の第六十七国立銀行に交渉し、1879年(明治12年)、その支店を小樽開運町に開設した。同銀行の頭取は藤山の人格を見込み、彼に万事を託して支配人とした。しかし1884年(明治17年)、支店は閉鎖を強いられた。当時はまだ小樽の経済界が幼稚なものだったためとも見られているが、藤山は自分の力が及ばなかったためとして損失をすべてかぶり、藤山両替店を開業して、業務を引き継いだ。
小樽の商業が活発化すると、藤山は北海道拓殖銀行の斡旋により、樺太の泰北銀行を買収して小樽に移し、藤山家一族で経営にあたり、中小商工業者に便宜を与えた。後の1947年(昭和22年)には北海道拓殖銀行に統合されたことで、泰北銀行は藤山商事株式会社に改組され、金融、不動産、物品販売などの事業を営んだ。
1897年には小樽貨物火災保険株式会社、翌1898年(明治31年)には北海道生命保険株式会社(大同生命保険の前身の一つ)を経営し、両社とも取締役として勤め、貯蓄と損害保証の性格をもった大衆的事業を手掛けた。
こうした事業の拡大は、これまで北海道から受けた多大な恩恵を、北海道へ還元していこうという藤山の考えによるものだった。
それにもめげずに藤山は、地道に船の運航を続けた。
そんな藤山に、政府の命令航路として小樽-天塩間、小樽-函館線、函館-瀬棚線を開設して運営するよう、政府から要請が下った。藤山の、北海道内でいち早く航路を開拓した先見性、持前の誠実さを政府は見逃さなかったのである。藤山は、特に利尻・礼文の両島と稚内の航路は、沿岸および島民にとって生命を維持するための唯一の交通機関であることから、政府補助金の大小に関係なく、損害を度外視してでも政府からの命令航路を死守するよう努めた。
1901年(明治34年)以降は小樽-天塩線、1910年(明治43年)以降は小樽-函館線を開設して運営した。1904年(明治37年)開戦の日露戦争中は、所有船の大半を戦時御用船として就航させた。海上封鎖のために大型船を港口に沈める旅順港閉塞作戦においては、小樽丸を旅順港に沈めるなど、船舶が閉塞作戦に用いられ、その巨額の国家補償金が、藤山にとって大きな追い風となった。
明治末期には、所有船は13隻、総トン数は9千トンに昇った。小樽-稚内航路をさらに伏木-大阪まで延長し、北海道の航路では小樽-稚内をはじめ、小樽-函館(青森寄港)、小樽-天塩、函館-瀬棚の航路を持った。
こうして藤山海運の規模は時代と共に拡大していった。当時の小樽は、1899年(明治32年)に小樽港が国際貿易港に指定され、北海道の代表的な貿易港、日本国内外の船が往来する貿易の拠点として繁栄を極めていた。小樽運河沿いに倉庫が立ち並び、移住者も相次ぎ、人口は函館に次ぐ6万人であった。その小樽の発展にとって、藤山は大きな推進力となった。