アンソニー・カルファノ
1920年代前半、イェールのヒットマンとして頭角を現し、アイルランド系のホワイトハンドなどと縄張りを争った。1921年7月15日、イェールらと車で移動中、ガンマン4人乗りの車から拳銃で20発撃たれた(仲間が負傷し、イェールとカルファノは無傷)。密輸、賭博、売春、麻薬などに手を染め、1923年にボクシング興行に進出した。
1928年7月、イェールがカポネと対立して殺されると、金に糸目を付けない豪華な葬儀を主催し、自らの権勢を誇示した。イェールの縄張りを乗っ取ろうと各派ギャングが暗闘を開始し、多くのギャングが殺された。カルファノはその渦中にいたが、マンハッタンのマフィアボス、ジョー・マッセリアの支持を得てイェールの酒の密輸と賭博利権を引き継いだ。ブルックリンのユニオンストリート沿いに本部を据えた。地元の有力政治家だった義父を通じてタマニー・ホールとコネクションを築き、ニューヨーク市長のジミー・ウォーカーをはじめ多くの地元政治家と親交を結んだ。
スピークイージー(闇酒場)を経営し、自前の酒を密輸した。カナダ産ラム酒をロングアイランドの拠点モントーク・ポイントからブルックリンの各スポットやマンハッタンのタマニー・ホールのクラブハウスに運んだ。汚職警官に保護され、密輸では捕まらなかった。マッセリアと競馬ビジネスを共有し、イェールの元仲間でシチリア系のジュゼッペ・ペライノと違法ポリシーゲームの組織を運営した。1931年までにフランク・コステロがニューヨークのスロットマシン供給を独占し、地区別に販売エージェントを立てたが、カルファノがブルックリン地区の販売権を得た。1930年代にかけ元イェール一派のジョージ・スカリーゼ(カラブリア系)と組んで建設業やサービス業の組合強請を始めた。
1930年代半ば、ルチアーノに代わり代理ボスになったコステロの指示でフロリダ東部へ賭博の新規開拓のため派遣された。1940年頃、一家の幹部となった。マイヤー・ランスキー、フランク・エリクソン(コステロ人脈)、モー・ダリッツなどと賭博クラブの経営に参画した。スパやレストランの経営を手掛け、ショービジネス業界に切り込んだ。オープンテリトリーと見なされたマイアミエリアには数多くの全米マフィアが利権拡張に動いた。マイアミ・ビーチのウォフォードホテルは、デトロイト、フィラデルフィア、クリーヴランドなど北東部マフィアの活動拠点になったが、元締めの1人がカルファノだった。1939年3月、チャールズ・フィスケッティのマイアミビーチのホームパーティに、ジョー・アドニス、コステロ、ランスキー、マイク・コッポラなどとゲストに招かれた。ランスキーやタンパのサント・トラフィカンテと並んでフロリダギャングの突出した存在になった。
ニューヨーク郊外のロングビーチに豪邸を持ち、ニューヨークとフロリダを往復した。フロリダ進出後もニューヨークの縄張りを保持したが、フロリダ滞在期間が増えると、部下のヴィンセント・アロにニューヨークの縄張りを管理させた。1946年12月、全米ギャングが集まったハバナ会議に参加した。