久保田城 (上総国)
天文21年(1552年)、小田原の北条氏康は、椎津城の武田信政と万喜城(夷隅町万木)の土岐頼定(或いは其の子土岐為頼(萬喜弾正少弼)以下同じ。)を味方に引き入れようとした。武田信政は北条と結んだが、土岐頼定は拒絶して里見氏に注進したため、里見義堯、義弘父子は、機先を制して武田信政の椎津城攻略に向かった。『里見代々記、房総軍記』。 この里見氏の侵攻時に前線の久保田城を守備していたのは、笹子城主、武田信茂の三男で椎津城家老の武田信常(真里谷源三郎信常)である。
里見軍は、武田信常の守る久保田城を包囲したが、後詰がなく落城必至とみて武田信常は椎津城に向けて脱出するが、笠上川ほとりで討死した。
天文21年(1552年)11月4日、里見義堯は、土岐頼定(万喜城)、正木時茂(大多喜城)を先方に2千の兵で、武田信政が北条氏の援軍を含む1千の兵で守る椎津城に攻撃した。 この戦いで武田方は敗れ、武田信政は城に火をかけ城中で自刃した。
武田一族は、この戦いに駆けつけ、笹子城の武田信清らを除き、ほとんど戦死した。 この戦で上総の国はほとんど里見義堯の手中に入った(『房総軍記』)。
天正4年(1576年)頃の12月11日、椎津城の前面にある久保田(窪田)城においては、北条家臣の松田憲秀が下総の原邦長、邦房に、久保田城の番として原氏が2500人出すことについて、1000人しか出せないとの人員の赦免要請は認められないので、毎度通りに2500人出すようにと書状を出している。
「松田憲秀書状」(『松田仙三氏所蔵原文書』)
「急度申候、其地窪田(袖ヶ浦市)御当番、定御番普請貳千五百人ニ候処、此内千人御披露之上、被成間敷之由候歟、御大途(北条氏)御赦免之儀、努無之候、如毎度、貳千五百人可有御勤候、為其一翰申入候、恐々謹言、
(年未詳)極月(十二月)十一日 松尾(松田)憲秀 原大(邦長)原太炊(邦房) 御陣所」
天正5年(1577年)6月5日、北条氏政が土気城主の酒井伯耆守康治に、椎津の城番は高城(胤辰)であったが、高城は大手(出陣)に回すので、椎津へは東金(酒井政辰)と相談して酒井氏の人数を早く入れるよう、書状を送っている。「北条氏政書状」(『三浦文書 千葉市立郷土博物館所蔵』)
「北条氏政書状」(『三浦文書 千葉市立郷土博物館所蔵』)
「雖顕先書、猶遣飛脚候、椎津地之当番、高城(胤辰)ニ候ヘ共、高城大手へ参陣之間、人衆可引由申付候、彼地ヘ相当程、東金(酒井政辰)相談、自両所、早々人衆を籠置肝要候、恐々謹言、
(天正五年)六月五日 (北条)氏政 酒井(康治)伯耆守殿」
その後、天正5年(1577年)、北条氏政と里見義弘の間で和睦し同盟が結ばれ(房相一和)、豊臣秀吉の小田原攻めが動き出すまで、両者の間では直接大きな戦は起きなかった。