東京高等学校 (旧制)
3年制の高等科に加え4年制の尋常科を設置する、日本初の7年制一貫教育の高等学校であった。
初代校長の湯原元一がイギリスのパブリックスクールを範とする自由主義教育を推進したこともあり、校風は他校のバンカラ的でかつ日本的な管理型教育と一線を画して、自主自律のスマートで特色のある校風であった。その都会的で軽快なイメージから、ひところ「ジェントルマン高校」の異名がつき、比較的良家の子弟が通う学校であった。
寄宿舎として「大成寮」が設置され、1年生は原則として全寮制であった。
東京高等学校の名称を巡っては、同じく七年制で日本初の私立高校である旧制武蔵高等学校が当初は「東京高等学校」とする予定であったのを、同時期に設立が決まった官立の本校に譲ったという経緯がある。
卒業生により東京高等学校同窓会 - ウェイバックマシン(2004年6月11日アーカイブ分)が結成されている。同窓会員は、1回から23回までの卒業生と、高等科1年修了のみの24回生、尋常科のみ修了の25回生で構成されている。
現行の東京高等学校は上野清によって設立された上野塾を起源とする私学であり、校名も当校廃止後の1954年から名乗り始めたものであるため、関連性は全く無い。