日本占領時期のシンガポール
日本軍政下となった昭南は、連合軍による数多の作戦の標的となり、1943年9月26日にはイバン・ライアン(英語版)率いる奇襲部隊・Z特殊部隊(英語版)がシンガポール湾に侵攻し、7隻の日本の船舶を撃沈し、その総重量は39,000トンに及んだ(ジェイウィック作戦)。ライアンは他の作戦も指揮しており、リマウ作戦では足掛け1年にわたって3隻の日本船を撃沈した。しかし、彼はのちに13人の仲間と共に捕えられて殺害され、その他の作戦に参加した10人は日本軍の秘密裁判に掛けられ処刑された。
またイギリス軍は、マレー半島全域に至る地域の諜報網を敷いて、日本軍が持つ連合軍の情報を探るために、136部隊(英語版)という秘密組織をカルカッタに組織した。しかしながら白人コーカソイドがマラヤの民衆に混じって作戦を遂行することは難しいので、潜入部隊のリーダーとして、当時重慶にいたマラヤ系中国人の林謀盛(英語版)(リム・ボー・セン)がリクルートされた。林は同様に中国大陸にいたマラヤ系中国人から人員を募り、陳崇智(英語版)らの同志を得た。彼らは皆、国民党の政治組織の一員であり、無線通信技術や情報収集の訓練を受けていた。潜入部隊はイギリス領のセイロンから、日本軍のオランダ領東インド攻撃から逃げることができたオランダの潜水艦に乗り、1943年5月23日にペラ沿岸のパンコール島に上陸した。この潜入部隊は「グスタフス」というコードネームで呼ばれた。彼らはその後、ペラを中心に活動し、サボタージュにより経済活動を停滞させ、反日感情を巻き起こすといった作戦を実行に移した。
第二次世界大戦(大東亜戦争/太平洋戦争)勃発後、日本軍はイギリス領マラヤ全域を2ヶ月で攻め落とし(マレー作戦)、続いて東南アジアにおける連合国軍(アメリカ、イギリス、オランダ、オーストラリア)の結節点であったシンガポールへ侵攻を開始した。難攻不落と謳われ大英帝国の一大拠点であったシンガポールを日本軍は10日足らずで攻略。約8万人のイギリス軍将兵や英領インド軍兵・オーストラリア軍将兵が日本軍の捕虜となり、シンガポールは大日本帝国の占領下に置かれた。
この事を当時のイギリス首相であったウィンストン・チャーチルは自書で「英国軍の歴史上最悪の惨事であり、最大の降伏」と評した。