ミゲル・モンテロ
2014年12月9日にジェファーソン・メヒア、ザック・ゴドリーとのトレードで、シカゴ・カブスへ移籍した。
2015年は113試合に出場し、うち90試合が先発マスクだった。バッティング面では打率.248・15本塁打・53打点・1盗塁・OPS0.754を記録、通算100本塁打を達成した。ディフェンス面では、巧みなリードでジョン・レスターやジェイソン・ハメルらの好投を度々引き出した。一方でリーグの捕手でワーストの12失策を犯し (守備率.986) 、盗塁阻止率もリーグ平均値28%に対して20%止まりだった。ただし、DRSは +7と好数値だった。
2016年は、ウィルソン・コントレラスの台頭もあって86試合の出場で打率.216、8本塁打、33打点、1盗塁、OPS .684という冴えない成績に終わった。守備面では71試合でマスクを被ったが、7失策、守備率.988、DRS -1、盗塁阻止率11%と、打撃同様にイマイチの内容に終わった。なお、この年は1試合でマウンドにも登り、1⁄3回で被安打4、1失点という内容だった。
2017年6月27日のナショナルズ戦で1試合7盗塁を与え、その責任を先発投手のジェイク・アリエータに押し付ける発言をしたため、その翌日にDFAとなった。