上杉憲顕
ところが、その年のうちに突如高師冬への交替を命じられて上洛、2年後に復帰したものの、師冬と2人制を取る事になった。同僚である師冬が常陸国の南朝勢と戦ったのに対し、興国2年/暦応4年(1341年)に守護国となった越後国には憲顕配下で守護代の長尾景忠が入国し、その平定に尽力した。正平4年/貞和5年(1349年)、観応の擾乱が起きると、隠棲した直義に代わって義詮が鎌倉から京都に呼ばれ、義詮に代わって足利基氏が鎌倉公方となって京都から鎌倉に下向した。
憲顕は師冬と共に基氏を補佐するが、直義方の上杉重能が高師直の配下に暗殺されると、直義方の憲顕は師冬と拮抗するところとなり、子・能憲と共に尊氏に敵対し、正平6年/観応2年(1351年)には鎌倉を出て上野に入り、常陸で挙兵した能憲と呼応して鎌倉を脅かし、師冬を鎌倉から追い落として基氏を奪取し、次いで甲斐国に落ちた師冬を諏訪氏に攻めさせ自害に追い込んだ。更に直義を鎌倉に招こうとしたため、尊氏の怒りを買って上野・越後守護職を剥奪された。翌正平7年/文和元年(1352年)、直義が死去して観応の擾乱は終結するが、国内の諸将は憲顕から離反し、憲顕は信濃国に追放された。この時、剃髪して道昌と号している。
しかし、尊氏が没し2代将軍となった義詮及び鎌倉公方となった基氏兄弟は、幼少時に執事として補佐した憲顕を密かに越後守護に再任し、正平17年/貞治元年(1362年)には関東管領・畠山国清を罷免しこれに抵抗して領国の伊豆に籠った国清を討伐、翌年、憲顕を国清の後釜として鎌倉に召還しようとした。