清水峠
清水峠越えの道は、古くは「直越」(すぐごえ)・「直路」(すぐろ、じきろ)・「ゆのひそ越え」・「馬峠」などと呼ばれ、山道の区間は長いものの上野国と越後国とを結ぶ最短ルートであることから、遠回りながら標高が低い西側の三国峠とともに、古来よりよく利用されてきた。この道は上野国水上(現・みなかみ町)から越後国清水(現・南魚沼市)までの距離に因んで「十五里尾根」と呼ばれ、また越後の戦国大名・上杉謙信の軍勢が関東への行軍の際に使用したことから「謙信尾根」とも呼ばれ、現在も新潟県側の登山道に名を残している。しかし江戸時代には三国峠越えの三国街道が整備されたことから、江戸幕府は湯檜曽と清水に口留番所を設置して通行を禁じ、江戸時代を通じた200年以上にわたって清水峠はほとんど利用されない期間が続いた。
明治時代に入り関所・番所が廃止されると、清水峠越えの距離の短さが改めて注目され、熊谷県令・河瀬秀治の計画により、民間からの寄付金を財源として新道が作られた。1874年(明治7年)6月に着工し、同年10月に幅1間の新道が竣工した。この工事は残された資料が乏しく詳細は不明であるが、わずか4カ月で作られた道ということで古道の改良と推測されており、この時点では登山道程度のものであった。