クレイグ・ウィルソン
1996年12月に成立したオーランド・マルセド、ジェイ・ベル、ダン・プリーサックとの3対6の大型トレードの一員として、他の若手5人とともにピッツバーグ・パイレーツに移籍。移籍後は一塁手兼外野手にコンバートされた。
2000年にAAA級ナッシュビル・サウンズで打率.283、33本塁打、86打点を記録してメジャー昇格の足掛かりとする。
2001年4月にメジャー初昇格し、この年は88試合で13本塁打を記録。また、この年に打った7本の代打本塁打はメジャータイ記録である。
その後2年間は控え選手や代打の切り札としてチームに貢献。
2004年にレギュラーの座を掴み、打率.264、29本塁打、82打点の成績を挙げるが、追い込まれた後の外角球に弱い事から球団記録となる169三振も記録してしまう。また2002年と2004年には大リーグ最多死球数を記録している。
2005年は手の怪我を2回も負い、その年の前半戦をほぼ欠場したため、結果的に出場は59試合にとどまった。