芳賀高名
初め宇都宮公綱に仕えて鎌倉幕府の楠木正成追討に参加、天王寺の戦い・千早城の戦いでの幕府軍の苦戦にかかわらず奮戦して武名を挙げる。公綱は鎌倉幕府滅亡後建武政権に従い、政権崩壊も南朝方についていたが、禅可は公綱に対する反発から彼を排除、嫡子氏綱を擁立して宇都宮氏を北朝方に転じさせる。このため、南朝側の反感を買って暦応4年/興国2年(1341年)には居城の飛山城を攻め落とされている。だが、観応2年/正平6年(1351年)の薩埵峠の戦いでは、足利尊氏に味方して勝利を決定づけ、合戦後に成立したいわゆる薩埵山体制において主君氏綱は戦功によって足利直義方について失脚した前関東執事上杉憲顕に代わって上野・越後両国の守護に任じられた。
鎌倉時代以来、一貫して小山氏によって下野守護を独占されていた宇都宮氏にとって初めての守護補任であり、その功労者である禅可は両国の事実上の守護代に任ぜられた(ただし、当時禅可は既に出家していたため、実際には子の高貞・高家が守護代に任ぜられ、父の禅可が実務を執っていたとされている)。両国には復権を狙う上杉氏・新田氏の勢力が存在しており、禅可率いる宇都宮軍はそうした勢力の鎮圧に尽力した。