ネイサン・イオバルディ
2018年7月25日にジャレン・ビークスとのトレードで、レッドソックスへ移籍した。移籍後は12試合に登板 (うち11試合が先発登板) し、防御率3.33・3勝3敗・WHIP1.28を記録。レギュラーシーズントータルでは、22試合の登板で防御率3.81・6勝7敗・WHIP1.13という成績だった。ポストシーズンでは、先発で2試合・リリーフで4試合に登板し、防御率1.61と活躍した。オフの10月29日にFAとなったが、4年総額6800万ドルで再契約した。
2018年は自身初めてワールドシリーズ優勝を経験した。
2020年は自身初めて開幕投手を務めた。
2021年は2年連続2度目となる開幕投手を務めた。7月4日に自身初となるオールスターゲームに選出された。7月13日に開催されたオールスターゲームでは4回裏に4番手としてオールスターゲーム初登板を果たした。
2022年オフの11月6日にFAとなった。レッドソックスからはクオリファイング・オファーを提示されたが、契約には至らなかった。