ウィリアム・デュポン・ジュニア
1919年1月1日、デュポンはジャン・リセター・オースティンと結婚した。ジャンの父ウィリアム・リセター・オースティンは、ボールドウィン・ロコモティブ・ワークスの鉄道王であり、ペンシルベニア州ローズモントで開かれたこの資産家同士の結婚式は、各メディアから「世紀の結婚式」としてもてはやされた。
オースティンは、デュポンらに結婚祝いとして600エーカー (2.4 km)以上の土地をプレゼントし、デュポン2世の父ウィリアムは1922年にその敷地に同じく結婚祝いの「リセッター・ホール」を建設した。 3階建てのジョージアン様式の邸宅は、デュポンが育ったモントピリアのレプリカであった。
デュポンは、1921年に父が社長(後に取締役会会長)を務めていたデラウェア・トラスト・カンパニーの取締役会員に選出された。以降、デュポンは生涯銀行家を務めあげた。
1928年、父ウィリアムが亡くなると、デュポン・ジュニアはデラウェア州のベルビューホールの不動産を相続した。この邸宅は1855年に建てられたゴシックリバイバルの城郭を模したものであったが、デュポンはこの邸宅をモントピリアのレプリカとして改築した。また、デラウェア・トラスト・カンパニーの社長のポストが空いたことにより、デュポンはその地位に昇進した。
デュポン夫妻は、その所有地にリセッターホール牧場を開設した。リセッターホールは1920年代・1930年代当時においては大西洋中部の競走馬牧場施設の最先端で、アメリカで最初の屋内トラックに加えて、競走馬用の大きな厩舎が備えられていた。
以下は代表的な所有馬。
フェアスター - 1926年アメリカ最優秀2歳牝馬
ホワイトクローバーII - 1932年サバーバンハンデキャップ
ローズモント - 1935年ウィザーズステークス、1937年サンタアニタハンデキャップ
ルーラー - 1929年・1930年ブルックスティープルチェイス。デュポンにとって最初の自家生産馬によるステークス競走勝ち馬
フェアリーチャント - 1940年アメリカ最優秀3歳牝馬、1941年アメリカ最優秀古牝馬
パルロ - 1954年アメリカ最優秀3歳牝馬、1954年・1955年アメリカ最優秀古牝馬
ベルロ - 1960年アメリカ最優秀3歳牝馬
デュポンの競馬への関心は、競馬場の開発と設計にまで及んだ。彼はメリーランド州セシル郡のフェアヒルにあった障害競走用競馬場であるフェアヒルや、平地競走用のデラウェアパーク競馬場を含む23の競馬場を建設した。彼はまた、競馬場の開発を承認するための法律の作成を支援し、デラウェアパークなどの主要株主でもあった。