明応の政変
その後、閏4月7日に政元は政長討伐のため、上原元秀、安富元家からなる軍勢を京から河内へと派遣した。また、基家も高屋城から出撃、政元に与する大名らも味方して、その兵力は4万に上ったという。
一方、義材と政長は細川軍に追い詰められ、正覚寺に籠城したが、依然として徹底抗戦の構えを貫いていた。正覚寺には100余りの櫓を立て、一番高い櫓に義材の御座所を置くなど、寺を城塞化して守りを固めていた(『大乗院寺社雑事記』明応2年閏4月19日条)。
やがて、同月中旬に政長の領国の一つ・紀伊より、根来衆など数千から1万ともいわれる大軍が正覚寺城に向けて出発した。だが、紀州勢はその途上の堺で、赤松政則によって足止めを喰らった。
その後、紀州勢と赤松勢は堺で対峙し、「通せ」「通さぬ」の問答を始めたが、同月21日に戦闘が開始された。紀州勢は海に数十の軍船を並べて陸の軍勢と連携し、赤松軍を激しく攻めた。一方、赤松軍は政則自らが出陣して奮戦、数時間に及ぶ戦いの末に紀州勢が敗北した。
頼みの綱であった紀州勢が堺で敗北したことは、義材と政長に衝撃を与えた。紀州勢が勝利すれば、政変そのものを覆せる可能性もあったが、その望みが消え去り、またすでに正覚寺城の食料も尽きかけていたこともあって、政長は大いに絶望した。
また政元の父・細川勝元は応仁の乱で義視の西軍と戦った東軍の総大将であり、これは、応仁の乱で義尚を支持し義視と敵対した人々が共有する危機感であった。
ところが奇しくも同じ日、日野富子が将軍後継から外した清晃のために義尚の住んでいた小川御所(小川殿)を譲渡することを決めた。将軍の象徴である邸宅を清晃が継ぐことを知った義視は義材を軽視するものと激怒して、5月には富子に無断で小川御所を破却し、その所領を差し押さえた。富子が清晃のために小川御所を譲渡しようとした背景には、いきなり権力の座に就いた義材や義視が暴走しないように牽制する意図があったとされる。その後、富子はこれを義視の約束違反と反発して義材との距離を置くようになり、義視の病死後も関係は改善されなかった。
7月5日、義材は正式に朝廷から将軍に任命され、義視も准三宮の地位を与えられ、しばらくは父子による二頭体制が続くかと思われた。だが、11月に義視が腫物を患い、必死の看病も虚しく、延徳3年(1491年)1月7日に死去した。将軍就任間もない義材にとって、大乱中に西軍の盟主として政治的経験を積んできた義視は頼もしき存在であり、その死が与えた影響は大きかった。そのため、義材は自身の政治的立場を固めるため何らかの方策を考えざるを得ず、近臣たちと相談のうえで出した結論が、有力な大名を討伐し権威を高めることであった。