オスカー・ロバートソン
ロバートソンのキャリアの中でも最も輝かしい業績の一つが1961-62シーズンに記録されたシーズン平均トリプル・ダブルである。もっとも当時はまだトリプル・ダブルという概念そのものが一般に認知されておらず、この記録がいかに偉大で、そして困難極まるものであるかを知る者は少なく、ロバートソン本人ですらも後になって「そんなに凄いことなら毎年でもやっていたのに」と語っていたほどだった。この偉業がようやく正当に評価されたのは1980年代に入ってマジック・ジョンソンがトリプル・ダブルを量産するようになってからで、近年になり改めてロバートソンの試合のスコアが調べられ、彼がキャリアで181回ものトリプル・ダブルを達成していることが判明した。これはマジックの138回を大きく引き離し、2021年ラッセル・ウェストブルックが抜くまで、歴代1位の記録であった。
ロバートソンのバックス移籍はロバートソンとルー・アルシンダー(後のカリーム・アブドゥル=ジャバー)というビッグデュオの誕生を意味した。ジャバーはロバートソンよりも一回り若いがすでにリーグトップクラスのセンターとしての地位を確立しており、後には史上最高のセンターの一人と評価されるに至る。ポイントガードとセンターそれぞれに史上最高クラスの選手を擁したバックスは1970-71シーズンに入ると無類の強さを発揮。当時のNBA記録となる20連勝を達成し、最終的にはリーグ1位となる66勝16敗を記録した。ロバートソン個人はエースの役割を若いジャバーに譲り、個人成績は平均19.4得点5.7リバウンド8.2アシストと数字上では過去最低となったが、チームの司令塔として抜群の統率力を発揮し、またジャバーとのピック&ロールは非常に阻止し難いオフェンスパターンとなった。プレーオフではロバートソンにとって宿願となるデビジョン決勝突破を果たし、ついにNBAファイナルに到達。ファイナルではウェス・アンセルド、ガス・ジョンソン擁するボルティモア・ブレッツと対決するが、バックスは4戦全勝でブレッツを一蹴し、プレーオフ期間中も12勝2敗という圧倒的な強さを見せつけ、ついにバックス初となる優勝を成し遂げた。
ロバートソンが少なくとも数字の上では史上最も万能な選手の一人であることは疑いないが、一方でチームを大きな成功に導けなかったことを指摘されることも多く、彼がNBAファイナルを制したのはカリーム・アブドゥル=ジャバーと組んだミルウォーキー・バックス時代の1回のみで、またこれほどの選手でありながらシーズンMVPを受賞したのも1回のみである。それでもロバートソンが現役から引退して多くの年月を経てもなお彼に対する評価は高く、1999年にESPNが発表した『20世紀の偉大なアメリカンアスリートTop100』では第36位(バスケットボール選手では第7位)に、ランクされ、2000年には全米バスケットボールコーチ協会から"Player of the Century"の称号を与えられた。さらに2003年に発表されたスラムマガジンが選ぶ『NBA選手Top75』ではマイケル・ジョーダン、ウィルト・チェンバレンに次ぐ第3位、また2006年にESPNが発表した偉大なポイントガードではマジック・ジョンソンに次ぐ2位だった。2006年に創設された全米カレッジバスケットボール殿堂では、ジョン・ウッデン、ビル・ラッセル、ディーン・スミス、ジェームズ・ネイスミスらと共に初代殿堂入りメンバーに選ばれた。
カレッジバスケでは彼の業績を讃え、選手個人に与えられる賞の一つとして『オスカー・ロバートソン・トロフィー』を設けている。これは1959年に始まった全米バスケットボール記者協会 (USBWA)が選出する年間最優秀選手賞が姿を変えたもので、初代と、翌1960年にロバートソンが2年連続で受賞している。1998年には現在の名前に変わり、現在カレッジバスケ界では最も名誉ある個人賞の一つに数えられている。