ハリー・ピアポント
先にデリンジャーの仮出所が決まったので、ピアポントは彼に拳銃と逃走資金を調達するよう頼んだ。デリンジャーは指示通り銀行強盗で資金を集め、刑務所に拳銃を送り込む手配をした。1933年9月25日にピアポントら10人の受刑者はインディアナ州刑務所を脱獄した。
こうして自由の身になったもののデリンジャーが4日前にオハイオ州で逮捕されていたことを知り、すぐに救出してやろうと一緒に脱獄したチャールズ・マクレイとラッセル・クラークを連れてデリンジャーが拘束されているオハイオ州ライマの郡拘置所に向かった。
3人は警察官を装って拘置所に入りデリンジャーを刑務所に移送するために来たと伝えたが、管理者のジェス・サーバー保安官に怪しまれ身分証の提示を求められた。ピアポントは保安官を射殺しデリンジャーを連れ出した。
刑務所から脱獄したメンバーは『ファーストデリンジャーギャング』として知られるようになり、マスコミは拘置所の残忍な犯行から『テロギャング』と呼んだ。
デリンジャーギャングを執念深く追ってきたインディアナ州警察のマシュー・リーチ刑事は、ベテランのピアポントが一味の指示役だろうと考え『ピアポントはデリンジャーに雇われている下っ端だ』などと彼を嘲笑するようなデマを流した。彼の短気な性格を利用してデリンジャーギャングの内部分裂を図ったのだが、目立ちたがりでないピアポントには何の効果もなく、むしろ一番弟子のデリンジャーが有名になったことに満足していた。