袁術
袁術を皇帝とする「仲」は敗戦と悪政、それに飢饉のために衰えていたが、袁術は天下の情勢を分析し、曹操と袁紹がいずれ決戦するであろうと予期し、寡兵かつ連戦で疲弊しきった曹操が袁紹に勝つ見込みは少ないであろうと考えた(『三国志』魏志「張範伝」)。
袁術は袁紹に手紙を送り、自らの帝位を譲ることによってその庇護を求めようとした。袁紹は青州の袁譚に命じて袁術を迎え取らせようとしたが、曹操はこれを阻止するため、徐州に劉備と朱霊を派遣した(『三国志』魏志「武帝紀」)。
しかし、袁術は突然病にかかり、建安4年(199年)6月、病死した。死の経緯について、袁術は灊山(せんざん)にいる部下の雷薄・陳蘭を頼ったが受け入れを拒絶され、3日間滞在するうちに兵士の食糧が底をついたため、寿春から80里ほどにある江亭に滞在した。既に食糧は麦のくずが30石ほどしか残されていなかった。袁術は夏の暑さのため、蜂蜜入りの飲物を所望したが、そのための蜂蜜も無い状況であった。袁術は寝台に腰を下ろしてため息をついた後、「この袁術ともあろう者がこのざまか!」と怒鳴り、寝台の下にうつぶせとなって、一斗(当時は約1.98リットル)余りの吐血をして死んだと伝えられる(『呉書』)。
さらに袁術は荊州牧の劉表と不仲になると、袁紹に一族を殺された恨みを持つ公孫瓚と手を結び袁紹と敵対させた。これに対抗して袁紹は劉表と手を結び味方に取り込んだ。こうして袁術と袁紹は対立することとなった。
初平2年(191年)から同3年(192年)にかけて、袁術は孫堅に命じて劉表の攻略を計画するが失敗、孫堅は敗死した(襄陽の戦い)。さらに袁術の要請により袁紹・曹操を攻撃した公孫瓚・陶謙も敗れた。
初平4年(193年)、袁術は自ら南陽を出発し、兗州の陳留の匡亭に進出して曹操への攻撃を行うが曹操と袁紹と劉表の連合軍に大敗、劉表に背後を絶たれ、本拠地の南陽郡を捨て、揚州へと逃走した。州刺史の陳温の死後の混乱につけこみ、揚州を奪取し寿春を拠点とした。正式な揚州刺史の後任である劉繇は袁術を恐れて曲阿に駐屯せざるをえなかった。
李傕は長安に入ると、袁術と同盟を結ぶため、袁術を左将軍・陽翟侯に任命し節を与えた。このとき、袁術は使者の馬日磾を抑留し、部下の孫策や朱治らに無理矢理官職を与えたという。
この暴政に袁術の家臣からも袁術から離反する者が相次いだ。孫策も皇帝即位を諫める書簡を送っているが、諫言が容れられずやはり離反している。
劣勢に陥った袁術は徐州の呂布に韓胤を使者に送り婚姻を持ちかけるが、呂布と袁術との接近を嫌う陳珪の意見に従い呂布は婚姻を断った。そして呂布は韓胤を曹操に引き渡し、曹操に韓胤を処刑させた。激怒した袁術は楊奉・韓暹と共同戦線を結び、自身が任命した大将軍の張勲らを派遣して呂布を攻めたが、呂布に依頼を受けた陳珪・陳登親子の計略により楊奉・韓暹が裏切り大敗した。
その後、淮陽を支配した陳愍王の劉寵(明帝の後裔)に兵糧の援助を申し入れたが、陳国の相の駱俊に断られたため、怒った袁術は劉寵と駱俊を暗殺し、陳国を奪った。だが、曹操が自ら迎撃に来ると袁術は逃走し、橋蕤ら4人の将軍に曹操軍を迎撃させたが、橋蕤らを討ち取られ大敗した。この敗戦で袁術の勢力は大いに衰えた。
建安3年(198年)、袁術は呂布と再び同盟を結んだ。呂布は曹操が荊州の張繡に攻勢をかけた隙をついて曹操に攻撃をしかけたが、反転した曹操の攻勢の前に連戦連敗し、下邳において包囲され孤立無援となった。呂布は援軍を袁術に求めたが、以前の背信を思い起こした袁術は積極的に援軍を送ることはなかった。呂布は籠城を続けたものの、水攻めをされて滅ぼされた。