アンジェラ・アキ
2月25日、3枚目のアルバム『ANSWER』を発表。オリコン初登場1位を記録。また同月、前回放送の後視聴者からNHKに送られてきた2000通の「未来への手紙」を元にして撮影された特別番組の完結編が放送された。
2月25日、ベン・フォールズの活動15周年を記念した初ベスト・アルバム『BEN FOLDS FILE –コンプリート・ベスト・オブ BEN FOLDS FIVE & BEN FOLDS-』に、ベンと共作・共演した『BLACK GLASSES』が収録された(アンジェラが、シングル『手紙 ~拝啓 十五の君へ~』のカップリングでベン・フォールズの『スティル・ファイティング・イット』を日本語でカバーしたことがきっかけ)。
9月16日、NHK連続テレビ小説『つばさ』にタイアップされた9枚目のシングル『愛の季節』をリリース。
12月26日、年末恒例の武道館ライブ「MY KEYS PLUS+ 2009~ピアノ 弾き語りライブ in 日本武道館~」を敢行。
12月31日、4年連続4度目の紅白歌合戦に2年連続「手紙 ~拝啓 十五の君へ~」で出場。
9月14日、シングル『HOME』でメジャーデビュー。