大掾清幹
天正元年(1573年)、大掾貞国の子として誕生。
父・貞国の死により5歳で家督を継ぐ。幼少であるため政務を行えず、父の弟で叔父竹原義国が後見した。当時の大掾氏は佐竹義重を盟主とする「東方之衆」と呼ばれる連合体に与して、小田氏治ら後北条氏派の勢力と勢力を争っていた。成長した清幹が同じ「東方之衆」の仲間である宇都宮国綱と那須資晴の和解の仲介を試みた事が知られているが、一方で清幹自身も同じ「東方之衆」の仲間である江戸重通との勢力争いを抱えていた。
天正13年(1585年)8月、清幹と重通は園部川流域の支配を巡って戦いとなった。この際、清幹には真壁氏らが、重通には宍戸氏らが味方についた事、佐竹氏が和平の仲介を行ったものの失敗に終わった事によって事態は深刻化した。そのため、結城氏が佐竹氏と共に和解の仲介に加わり、天正14年(1586年)11月に和議が結ばれた(第一次府中合戦)。
ところが、天正16年(1588年)1月になって両者の戦いは再燃する。ここで佐竹氏は再び和平の仲介に乗り出すが、一方で佐竹義重・義宣父子が江戸氏を助けるための出兵を行った事から清幹は戦いを決意、これまで敵対していた北条氏に援軍を求めた。しかし、佐竹父子は江戸重通・鹿島清秀・烟田通幹らと連合して小川城から府中城に迫り、清幹と援軍にかけつけた真壁氏幹の連合軍を打ち破った。このため、5月になって清幹は和睦を結んで事実上の降伏をした(第二次府中合戦)。ただし、ここで注目すべきは、佐竹氏の洞(家中)の一員として事実上の従属下にあった江戸氏と異なり、大掾氏はこの戦いの後も宇都宮氏や那須氏などと同様の同盟国的立場に置かれた事である。