ジミー・ウィンクフィールド
ウィンクフィールドはチリズバーグで生まれ、1898年、16歳で騎手のキャリアをスタートしたが、発馬機での4頭の馬の事故と係わり、1競走だけで騎乗停止処分となった。その後1900年に復帰、ケンタッキーダービーでスライヴ(Thrive)という名前の馬に騎乗して3着となった。1901年には220勝を挙げ、ケンタッキーダービーでもヒズエミネンス(His Eminence)に乗って制覇した。1902年にも再び同競走アラナデール(Alan-a-Dale)で制して連勝を遂げた。1903年アーリー(Early)という馬に乗って2着に入り、同年でアメリカでの騎手生活を終えた。
翌年、ウィンクフィールドはロシアに移住した。そこで彼は有名人として迎えられ、皇帝ニコライ2世の名においてヨーロッパ各地の競馬場で騎乗した。ロシアオークス5回、ロシアダービー4回、皇帝賞を3度とワルシャワダービーに勝利した。