雄勝峠
現在の山形県と秋田県を結ぶ雄勝峠以外のルートとしては、一部区間が秋田県道・山形県道73号雄勝金山線になっている「有屋峠」、女甑山の山裾を越える「甑峠」がある。759年に大野東人によって有屋峠が開かれて以降、有屋峠が主要な交通路として使用されていた。江戸時代になると久保田藩(秋田藩)主の佐竹義宣が、参勤交代の道として馬や籠が通れるように雄勝峠(当時は杉峠・院内峠・及位峠などと呼ばれた)を整備し、羽州街道の一部とした。以後、江戸時代を通じ、久保田藩や弘前藩など東北諸藩の参勤交代路として大いに賑わい、峠の両側に、新庄藩と久保田藩の関所と、及位宿・院内宿が置かれた。それでも雄勝峠は「箱根の如き難関」と称されていた。
明治時代になると、山形県初代県令になった三島通庸は、山形県発展のためには道路建設が欠かせないとして関山峠や萬世大路の開削などを次々行った。雄勝峠についても、秋田県との物流の拡大、特に院内銀山からの鉱物の輸送の便を図るために、これまでの荷駄がせいぜいであった峠から大量輸送が可能な馬車が通れる道路に改修し、「金山新道」(もしくは「雄勝新道」)を開いた。しかし秋田県側の道路はまだ荷車を通すには難があったため、燃料輸送などに索道が使われた。
1904年(明治37年)10月21日、院内トンネル経由で奥羽南線が院内駅まで開通し、鉄道で峠を越えられるようになった。板谷峠、矢立峠と共に奥羽本線の三大難所としても知られていた。