樋渡啓祐
武雄市長時代の樋渡によるもう一つの代表的な取り組みとして、2014年4月には約1億2298万円の公費を投じ、KEIAN社製のタブレットを用いたICT教育や、反転授業「スマイル学習」の試みを武雄市内の11の小学校で開始した。また、同年6月にはDeNAや東洋大学と共同で小学校一年生に向けたプログラミング教育を開始すると発表した。さらに2015年4月には、特異な授業メソッドを提唱する学習塾「花まる学習会」のノウハウを取り入れた「官民一体校」による授業が開始された。
2015年6月に行われた第1次検証報告会では、「タブレットを使った反転授業が成績向上に寄与した可能性がある」と市側から発表された。しかし、タブレット機種選定の過程についての疑念やタブレット授業の現場における不具合などの混乱が生じたことへの批判もあった。さらに同年9月に行われた第2次検証報告会では、「(武雄市)ICT教育が効果を上げ始めている」とした。
しかし、町民の間には「携帯電話で十分」「企業の営利活動を町が後押しするのか」などの反対意見も見られた。翌2017年3月7日、下仁田町は実証事業に基づくスマートフォンの町内全戸配布計画を白紙に戻すことを決定した。
2016年3月31日に樋渡は代表取締役を辞任。会長に就任と称したが法人登記からは名前がなくなっていた。4月時点では会社のウェブサイトに会長である旨が記載されていたが、6月にはそれらの記載もなくなった。2017年4月にはトップページへのアクセスを試みると404エラーが表示されるようになった。2017年5月25日付の官報号外第109号に掲載されたふるさとスマホ株式会社の第2期決算公告の貸借対照表は、負債の合計額が資産のそれを上回る債務超過状態であることを示していた。2017年6月1日付けでふるさとスマホ株式会社は株式会社TSUTAYAに合併して解散となった。
2015年11月6日に株式会社デジタルデザイン(2017年5月1日に「SAMURAI&J PARTNERS株式会社」に商号変更)が発表した地方創生事業、いわゆる株式会社自治体構想(カブジチ構想)も、樋渡が力を注いでいた事業の一つである。翌2016年10月17日には、デジタルデザインと佐賀県みやき町との間で「カブジチ構想」第一弾としての協定を締結していた。しかし、デジタルデザイン側は2017年3月17日、みやき町関連の事業からの撤退を表明した。これは、「カブジチ構想」を推進していたデジタルデザイン取締役(当時)で樋渡とも親交のある松田元が同年3月6日付で同社取締役を辞任したことに伴い、事業継続が困難になったためとされている。
2011年(平成23年)- 通販サイトF&B良品の開設を指揮。
2013年(平成25年)- 9月9日、3期目の出馬を表明。
2014年(平成26年) 4月6日、武雄市長に3期目(出直し選を含め4回目)の当選。 7月4日、武雄市観光協会長に就任。任期2年。 11月27日、古川康佐賀県知事が第47回衆議院議員総選挙出馬のため辞職したことによる後継知事選挙に立候補する意思を固め、市長辞職願を武雄市議会議長に提出。 12月3日、武雄市議会にて辞職願が同意され、任期の過半を残して武雄市長を辞職。
2015年(平成27年) 1月11日、佐賀県知事選挙へ立候補するも落選。 1月29日、メールマガジン『樋渡啓祐の地方創生ここだけの話』の発行を発表。 2月2日、樋渡社中株式会社を設立。 2月19日、武雄市観光協会長を辞任。 6月1日、一般社団法人巨樹の会理事に就任。法人登記上の就任日は同年6月5日。 6月29日、株式会社地域経済活性化支援機構社外取締役(地域経済活性化支援委員)に選任、同日就任。 7月1日、非常勤の武雄市地方創生アドバイザー(特別顧問)に就任。任期は3月末までだったが、継続され、2018年11月28日までに辞任。 7月14日、武雄市図書館・歴史資料館の業務委託契約をめぐって起こされた、武雄市を被告とし1億8千万円の損害賠償を求める住民訴訟の被請求者となる。 7月28日、ふるさとスマホ株式会社代表取締役社長に就任。
2017年3月の第3次検証報告会では、東洋大学の松原聡(樋渡との関係については、政治家としての項を参照のこと。)が、「スマイル学習」がもたらしたとされるごくわずかな成績向上について「うれしい結果」と評価しつつも、「統計的に有意な差とは認められない。今後はスマイル学習の優位性を測るための指標やテストの開発も必要だ」と指摘し、研究の軌道修正を伴うさらなる継続を表明した。なお、「スマイル学習」に関わる教育現場の教職員60人に対し東洋大学が意識アンケートを行った際、6割近くの教職員が、今後は「スマイル学習」の実施回数を減らしたいと答えたことも第3次検証報告会で明らかにされた。
ちなみに、武雄市と東洋大学は、デジタル教材を用いた上述の「ICT教育」実証研究を全国初の試みであると2017年10月初頭に主張している。しかし、両者の実証研究よりも前に富士通ネットワークソリューションズが東北大学および東京都杉並区立和田中学校と共同で2012年春を目途に実証研究を始めた事例があった。
何度も韓国を訪れ、韓国の地方自治体の人々と知己を得ているとしている。
作詞家田中ユウスケが友人の出身地、武雄市の三間坂を歌詞に入れた曲を韓国の歌手リュ・シウォンが歌ったことをうけ、2007年8月7日の七夕イベントで本人不在のまま「地域振興に寄与した歌手」の認定証をリュ・シウォンに贈った。樋渡はブログで「リュ・シウォンさんin三間坂」と題して三間坂が「リュ・シウォンさん認定第一号地域」となったことを記し、「一言でいえば、柔らかい確かな存在感。今の日本人スターにはいませんね。」と何者かの写真を掲げて評した。リュ・シウォンは翌年2008年7月13日に武雄市を訪れた。
2012年2月に九州観光機構が韓国済州島のウォーキングコース「済州オルレ」を模し韓国人旅行客誘致のため武雄コースを含む九州オルレを選定。樋渡はこの九州オルレ武雄コースを「武雄オルレ」と称し、アピールにつとめた。