足利義政
(*享徳2年(1453年)、「義成」から改名。)
文化面では功績を残している。庭師の善阿弥や狩野派の絵師狩野正信、土佐派の土佐光信、宗湛、能楽者の音阿弥、横川景三らを召抱え、東山の地に東山殿を築いた(後に慈照寺となり、銀閣、東求堂が現在に残る)。この時代の文化は、金閣に代表される3代義満時代の華やかな北山文化に対し、銀閣に代表されるわび・さびに重きをおいた「東山文化」と呼ばれる。初花、九十九髪茄子など現在に残る茶器も作られた。
義教の死後中断していた勘合貿易を宝徳3年(1451年)に復活した。以後貿易は16世紀半ばまで続き、経済交流と文化発展に寄与することとなった。財政再建策が功を奏して、義政の治世前半は義満の時代と並んで、幕府財政は安定期であったとされている。しかし応仁の乱以降幕府財政は弱体化していった。東山御物の名で知られる将軍家の宝物は、その名のイメージと異なり義政の代は逆に流出期であった。その後、貿易の実権は細川家や大内家によって握られ、将軍家は経済的にも衰退した。
永井路子は、義政の先々代・足利義教の独裁とその末路を考慮して「周囲の人々は義政を『死なぬように、生きぬように』お飾りとして育てた。義政の人格と治世は、そうした歪んだ教育の結果だ」と評している。史料に見える義政は将軍としてのスケジュールには従順であり、永井はそこから源実朝によく似た人物だと義政を評した。歴史学者赤松俊秀は、「無能の烙印を押すのは可哀想だ。将軍として立派に行動しようとしたが、結果は幕府の衰退という失敗に終わってしまっただけ」と評している。また、赤松は「将軍でありながら、彼ほど『人に抑えられた』人物はいないだろう」と指摘している。