小山氏の乱
小山若犬丸(隆政)の足取りは氏満による追跡にもかかわらず、不明となった。また、氏満は先の戦いで総大将を務めた木戸法季を下野守護に任じて小山氏旧臣や宇都宮氏・那須氏らの動向を監視しようとした。木戸法季は氏満の許可を得て守護所を足利氏の本貫地である足利庄に移した。なお若犬丸の行方については、その後の活動範囲から小山氏の所領があった陸奥菊田荘など、鎌倉府の影響力が及ばない奥州方面にあった小山氏ゆかりの地域に隠れていたと考えられている。
元中3年/至徳3年(1386年)5月、鎌倉府と室町幕府との間で4年にもわたって交渉が続けられてきた旧小山領下河辺荘の鎌倉府御料所編入が正式に決定して、すぐに鎌倉の氏満の元にも伝えられた(『頼印大僧正行状絵詞』同年5月14日条)。ところが、5月27日になって小山若犬丸は小山氏旧臣と共に突如小山で決起して祇園城を占領する。下野守護代木戸元連は祇園城占拠の報を聞いて小山に出陣しようとするも、足利と小山の境目の古枝山にて敗れて足利に敗走した。氏満はこれを聞くや7月2日には鎌倉から下総古河に向けて出陣したが、同じ日にはその古河に小山軍が攻め込み、同地を守備する鎌倉方と交戦している。だが、氏満到着と共に反撃が開始され、7月12日には祇園城を陥落させた。だが、若犬丸はまたもや脱出して行方知れずとなった。
木戸法季は責任を問われて下野守護を更迭され、小山氏とは同族である下総北部の結城基光が下野守護に就任した。ところが、翌元中4年/至徳4年(1387年)5月になって若犬丸の支持者が小山での再蜂起を準備していたところ鎌倉府の古河代官に捕縛され、その自白から驚きの事実が発覚する。
そして、遂に5月16日、河内郡裳原に侵攻した小山義政は宇都宮軍と交戦、宇都宮基綱が討たれたほか80名余りが戦死した。だが、小山氏側の被害も大きく一族30名余り、家臣200名余りの死者を出したという(『迎陽記』)。基綱戦死の報を受け取った氏満は6月1日に「不応上裁」と「故戦防戦」を理由として義政の追討を決める。15日には関東管領となった憲方と従弟の上杉朝宗、側近である木戸法季を大将として小山に向かわせ、次いで氏満自ら出陣した。
関東屈指の勢力を持つ小山氏の勢力削減と太田・下河辺荘獲得の機会を窺っていた氏満にとっては、今回の事件は公然と討伐軍を挙げられる好機であり、鎌倉府に反抗を目論む他の武家に対する「見せしめ」にもなり得た。京都の幕府ではかねてから故戦防戦に代表される私戦行為の禁止令が度々出されており、事態の先送りは許されない状況になっていたのである(そうした状況をもっとも望んだのは氏満であったとみられている)。鎌倉府の大軍を裳原での打撃を回復できないままに迎え討つことになった義政は状況の不利を悟り、9月21日に降伏の意思を表明した。
氏満は足利まで兵を進めていたが、義政の降伏を知って一旦討伐軍の拠点のあった武蔵村岡(現在の埼玉県熊谷市)に入った。ところが、義政は氏満が求めた謝罪には応じなかったために氏満は再度の討伐を準備、憲方の提案を受け入れて京都の足利義満の元へ側近の梶原景良を派遣して事情説明に向かわせた。翌弘和元年/永徳元年(1381年)1月18日、義満は氏満に義政討伐を命じる御教書を発した。これを受けて2月15日に氏満は上杉朝宗と木戸法季に対して再度の小山攻撃を命じる。
義政の死後は一時木戸法季が下野守護となったが、若犬丸の祇園城奪還が防げなかったことから、小山氏と同族で旧小山領を与えられていた下総結城氏を守護とすることにしたが、小山氏旧臣や領民の新体制への不満と動揺は収まらなかった。そこで、足利氏満は守護となった結城基光の次男泰朝をもって小山氏を再興させることを決めたのである。時期は不明であるものの、若犬丸とその子供たちの滅亡によって小山氏嫡流が断絶した応永4年から氏満が急死した応永5年(1398年)11月までの短期間の間の決定であったと考えられている。氏満死去の翌年である応永6年(1399年)には新しい鎌倉公方足利満兼及び関東管領上杉朝宗のもとで結城・小山・宇都宮などの諸氏が関東八屋形に選ばれたとされており(『足利治乱記』)、鎌倉府に忠実な勢力としての新たな小山氏が確立されていく過程を窺い知ることが可能である。
一方、氏満は小山氏の滅亡によって太田荘や下河辺荘などを御料所として編入することに成功し、鎌倉府の財政基盤を強化できただけではなく、北関東や奥州進出に必要な拠点の確保に成功した。後に鎌倉公方が享徳の乱によって両荘に近い古河に移って関東管領や室町幕府に対抗することを可能としたのも、同荘が持つ経済力に支えられていた部分が大きい。更に若犬丸追跡の過程で、陸奥・出羽両国を管国に加えることに成功し、その勢力を大きく伸ばすことに成功した。しかし、それは関東・奥羽の領主達と幕府から鎌倉府に対する新たな警戒を招き、東国の情勢は以後長期にわたって不安定な時代を迎えることになった。
天授3年/永和3年(1377年)11月17日、氏満が宇都宮基綱に対して円覚寺造営を理由として従来守護にしか許されていなかった領内での棟別銭を命じた。この命令には3つの点で注目すべき点があった。
まず、この命令が新しい関東管領である上杉憲春の元で最初に出された重要な命令であったとみられることである。長年鎌倉府を支配してきた上杉能憲が病に倒れ、関東管領を弟の憲方に譲りたいとする希望を抱いていたものの、氏満はそれを退けて自らの側近で能憲の異母弟である憲春を後任に推挙して京都の室町幕府(3代将軍足利義満・管領細川頼之)の了承を取り付けてしまったのである。山内上杉家庶流の憲春は役職の権威と鎌倉公方氏満の信任によって辛うじて政治的地位を保っている状況であり、氏満の意向を止めることが出来なかった。
次にこの命令が下野の守護である小山義政に対しても同日に同様に出されたことである。これは、常陸においても守護である佐竹氏と守護ではない大掾氏・小田氏にも命じられたものではあったが、本来棟別銭が守護請によって徴収される税であったことを考えれば、小山氏の守護としての権限に対する干渉行為と言えた。
そして最後に義政・基綱に対する宛名がそれぞれ「小山下野守」「宇都宮下野守」とされていることである。