ジャック・マクガーン
トマスとジョセフィンの6人兄弟の長男で生まれはシチリアのリカータ。一歳のときに一家でアメリカ・ブルックリンへ移住する。小柄だがスポーツ万能で目立ちたがり屋だった。
マクガーンが思春期の頃にアイルランド系ギャングの「ホワイトハンド」の構成員に人違いで父親が殺される。父のトマスはフランキー・イェールの部下のウィリー・アルティエリというガンマンにそっくりだったという。
その後、未亡人になったジョセフィンは食料品店を営むアンジェロ・デモリーという男と再婚しシカゴに移り住む。アンジェロはジェンナ兄弟に密造酒を作るために必要な砂糖を卸したりしていた。そのため、アンジェロはギャングスターでなくとも危険な男たちとの付き合いがあったことは間違いなく、1923年1月に射殺されている。のちにマクガーンはしっかりと復讐を果たしたという。
マクガーンは10代の頃にボクシングを始めた。アマチュアでは結果を出したが、プロではまるで鳴かず飛ばずだったために結局断念し、カポネ一味に入ることとなった。この頃にジムの経営者がジャック・マクガーンというアイルランド風のリングネームを与えた。
19歳の時に一時ブルックリンに戻り、父親を殺したホワイトハンドの2人の組員を射殺し、ボスのビル・ロヴェット(英語版)にも大怪我を負わした。
カポネ一味に入ってから3年間で、週給150ドルの無名のボディーガードからカポネ一味の共同経営者に名を連ねるまでに出世した。