カルボニル還元
カルボン酸誘導体の還元をアルデヒドで止める反応として古くから知られているものに、嵩高いヒドリドと反応性の高いカルボニルを利用する方法がある。しかしこの方法は基質の適用範囲が狭く、反応条件に大きく依存する。この反応の代替としてチオエステルを使った福山還元やワインレブアミドを利用したワインレブ還元などがある。またカルボニル基を接触水素化するローゼンムント還元という反応も知られている。
福山還元では、カルボン酸がまずチオール類の付加によってチオエステルとなる(エステル合成の反応に類似)。チオエステルはパラジウム触媒下、シリルヒドリド(英語版)によってアルデヒドへと還元される。
ワインレブ反応では、酸塩化物がまずワインレブアミドに変換され、有機金属試薬と反応させることによってケトンができる。また水素化アルミニウムリチウムと反応させるとアルデヒドができる。
ワインレブアミドは求電子的なカルボニルが金属ヒドリドを経由して還元されるのではなく、安定なキレートを経由して還元される。そのためキレートの結合は下図に示すように一度しか還元されない。
ローゼンムント還元は酸塩化物をパラジウム触媒・硫酸バリウムと気体の水素を用いて還元する方法である。表面積が小さいためオーバーリアクションが抑制されている。これより反応性の高い基質を用いる場合、触媒は硫黄を含むものなど毒性の高いものを用いる必要がある。