ジョージ・スカイラー
釈放後のスカイラーはニューヨーク市に出て半端仕事で身を立てていた。この時期読んだ大量の本に触発され、社会主義に傾倒していく。フィリス・ホイートリー・ホテルに住まったこの時期、スカイラーは黒人分離主義(英語版)者マーカス・ガーヴェイの世界黒人向上協会(英語版)のために活動し、また同協会の会合に出席したりして過ごしていた。スカイラーは次第にガーヴェイと意見を違えるようになり、自分の考えを文章に表わすようになった。
スカイラーは社会主義思想に全面的に満足していたわけではないが、社会主義者の友人たちの集まりに関わっていった。そのような集まりには Friends of Negro Freedom などがあったが、このグループとの関係は、機関誌である「メッセンジャー(英語版)」誌(A・フィリップ・ランドルフ(英語版)およびチャンドラー・オーウェン(英語版)による創刊)の記者の職をスカイラーにもたらしている。「中傷と諷刺のページ」と副題のつけられたコラム "Shafts and Darts" は黒人紙「ピッツバーグ・クーリエ(英語版)」の主幹アイラ・F・ルイス(Ira F. Lewis)の目にとまり、1924年にスカイラーは同紙からコラムの週刊連載を請け負っている。