ペプチドグリカン
ペニシリンに代表されるβ-ラクタム系抗生物質は架橋反応の酵素を阻害する。ペンタトリグリシンペプチドが転移する反応の基質のD-Ala-D-Ala部分と構造が類似しており、酵素の活性中心のセリン残基と、結合が開いて生じるカルボキシル基が共有結合を生成する。しかし正常基質と違って酵素の脱アシル化が起こらず、不可逆阻害をきたす。ペニシリンは、哺乳類が持たない細胞壁の合成を阻害するので選択性が高く、かつアレルギー誘導性を除けば、毒性がないきわめて好ましいタイプの抗菌剤である。しかし、細胞壁を弱め溶菌させる作用があるため病原性大腸菌による感染症の患者に使用すると溶菌時にベロ毒素が体内に広がってしまうため使用する事ができず、他の抗生物質が使用される。