ランディ・ジャクソン
1989年にバンド「ランディ・アンド・ザ・ジプシーズ」としてA&Mレーベルと契約した(この時期はジャクソン・ファミリーのソロ・アルバムが乱立した時期でもあった)。ファンク/ロック調のファースト・アルバムを出したが、セールス的には失敗した。同年5月エリザ・シャッフィと結婚し、翌1990年に娘のスティヴァンナが生まれるが、1991年に離婚した。同年ランディは妻子への暴行容疑で有罪判決を受け1ヶ月ほど拘留され、精神科による治療を受けている。
1992年にアレハンドラ・ジェネヴィーヴ・オアイザと再婚するが、1994年に離婚した。子供には娘のジェネヴィーヴ、双子の息子ランディ・ジュニアとドンテの3人がいる。離婚後、アレハンドラはジャーメインの妻になる(2004年離婚)。
このように自身の私生活ではトラブルが続いたが、1996年に姉のラトーヤを夫の暴力から救い出し離婚を助けるなど、家族へのサポートでは際立った活躍を見せている。2003年に起きたマイケルの少年虐待疑惑裁判において、メゼロウ弁護士にコンタクトを取ったのもランディである。
2001年の再結成の際にはジャーメインがチケットの話で注文を出し、その問題に巻き込まれる形で話題になってしまった。