笠間氏
下野宇都宮氏の一族である塩谷朝業の子・笠間時朝を祖としている。時朝は常陸国笠間郡12ヶ郷を領し、初めて「笠間」を名乗った。時朝は武人としてだけでなく、和歌にも優れ、浄土宗に深く帰依した。
3代目の笠間盛朝以降の系譜は判然としないが、室町時代初頭の当主は笠間家朝(長門孫三郎を称する)で、笠間12ヶ郷のうち石井郷の半分が鎌倉府の御料所であったことから、家朝と次の代の宗朝は鎌倉公方に従って室町幕府の支援で鎌倉府に抵抗を続けていた宇都宮氏宗家と対立した。ところが、15世紀後半になると宇都宮氏宗家の求心力が高まり、笠間氏もこれに従って従来通字として「朝」の字を用いていたのを改め、宇都宮氏を烏帽子親として「綱」の字を与えられることになる(ただし、戦国時代中期の当主であった笠間高広は元服期に宇都宮尚綱戦死後の混乱下にあったために一字を受けていない)。
15世紀末の当主とみられる笠間資綱は宇都宮氏に対して陰謀を企てたことが露見して出奔し、重臣の寺崎氏らが宇都宮氏に庇護を求めている。