ヨードメタン
SN2反応でメチル化剤として非常に良く用いられる反応試薬である。例として、フェノールやカルボン酸のメチル化が挙げられる。

この2つの例では塩基(炭酸カリウムや炭酸リチウム)がプロトンを捕捉しアニオンを生成させることで、SN2反応における求核剤を供給している。
HSAB則に従うと、ヨウ素は「ソフト」な脱離基であるため、最終生成物は「ソフト」な求核剤と結合したものであることが多い。例えばチオシアネートイオン(SCN) は「ハード」な窒素Nと「ソフト」の硫黄Sを併せ持つが、このチオシアネートとヨードメタンとを反応させると、メチルチオシアナート (CH3SCN) が主生成物となり、メチルイソチオシアナート (CH3NCS) が副生成物となる。HSAB則はエノラート(1,3-ジカルボニル化合物の誘導体など)をメチル化させる際には重要となる。エノラートをヨードメタンでメチル化させる際には、「ハード」な酸素よりも「ソフト」な炭素を好んで攻撃するということになる。即ちヨードメタンを用いると、他の原子のメチル化より炭素のメチル化が優先して進行しやすいという傾向がある。
またグリニャール試薬であるMeMgIの前駆体となる。モンサント法ではヨードメタンがロジウム錯体と反応し、ヨウ化アセチルを生成する。