キンコンヒルズ
2009年3月26日・4月2日放送。「キンコンモンスターズ」の名目で放送された。キングコングがこれまでにペナルティとして支払った自腹全額の返金を賭けて、番組と因縁の深いモンスター(ゲスト芸人)とスポーツ対決。
結果、モンスターに全て勝利したものの、今度はどちらが返金の恩恵を受けるか、梶原vs西野で鉄棒ぶら下がりで直接対決をする羽目に。
そこで梶原は西野を蹴り落とすという方法で勝利したが、あくまでも返金の権利を獲得したという事で、最後に「キンコンダメダメモンスターズ」で幾度となく運動オンチ振りを晒した愛川ゆず季が梶原の自腹全額返金を賭けて、バーの高さが90cmの走り高跳びに挑戦。だが失敗した為、結局2人とも自腹が清算されないまま番組終了となった。
藤井隆
陣内智則(2度ゲストで出演。2度とも自腹になり現在、17万近く払っている。)
アンガールズ
細川茂樹
FUJIWARA(番組内では準レギュラーと呼ばれる)
嶋大輔・出川哲朗(対決の決着がつかず3回出演)
宮川大輔(卓球企画のレギュラー扱い。毎回出演するわけではない)
山崎邦正(卓球企画のレギュラーを目指したが、宮川大輔にその座を奪われる)
バナナマン
アンガールズ
オードリー
ブラックマヨネーズ(ダメダメモンスターズレギュラー)
COWCOW
ペナルティ
奈美悦子
長州小力
たむらけんじ
KABA.ちゃん
愛川ゆず季
小阪由佳
木村美紀
辰巳奈都子
他多数。メインのゲストは主に2名。また、若手芸人は爆笑レッドカーペット、AGE AGE LIVE参加者が多い。
街中の名店等を巡りながら、片方のチームが最初に指定された条件(体が一番柔らかい=リンボーダンスが上手い人、お金を一番持っている人、フラフープを相手より長く回せる人等)に最も見合いそうな人物を探す(先攻はキングコングで、ゲストが暫定チャンピオン)
人物を見つけてきたら、チャンピオン(の記録)と勝負。チャンピオンに勝てば、その人が新チャンピオンとなり、攻守交代。チャンピオンに負けたら、チャンピオンの防衛、同じチームが引き続き挑戦者を探す。
制限時間2時間が経過した時点でのチャンピオンを見つけたチームが勝利となる
負けたチームは罰ゲームとして、ロケ費用を全額自腹で負担させられる。(キングコングが負けた場合、ジャンケンやあっち向いてホイで負けた人が一括負担をする)