コナン・オブライエン
『レイト・ナイト・ウィズ・コナン・オブライエン』の初期の頃はあまり評判が良くなく、最初の数年間は週ごとの更新であった。徐々に評判が良くなり、2009年に番組を降板する頃には高く評価されるようになっていた。その後オブライアンはニューヨークからロサンゼルスに拠点を移し、2009年6月1日より10か月間、NBCのトーク番組『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・コナン・オブライエン』の司会を務めた。
自然な司会スタイルで知られ、「不恰好な自虐的ユーモア」とみなされており、オブライアンの深夜番組は「下劣で奇抜でありながら、より洗練された短編映画のような語り口」と様々な要素が含まれている。2010年より『Conan 』で司会を務める他、エミー賞授賞式や『Christmas in Washington 』などでも司会を務めている。オブライアンは2011年のドキュメンタリー映画『Conan O'Brien Can't Stop 』で取り上げられ、また32都市でライヴ・コメディ・ツアー公演を行なっている。
1月21日、翌日『ザ・トゥナイト・ショー』を降板することでNBCと合意に達した。NBCからオブライアンへ4,500万ドルの違約金、うち1,200万ドルは『ザ・レイト・ナイト』終了後ニューヨークからロサンゼルスへオブライアンと共に転居したスタッフ達への違約金を受け取った。
2010年1月22日、『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・コナン・オブライエン』最終回にはトム・ハンクス、スティーヴ・カレル(トークから離れてオブライアンのIDバッジをシュレッダーにかけた)、ニール・ヤング(『Long May You Run 』を演奏)、ウィル・フェレルがゲスト出演した。フェレルの登場時、『サタデー・ナイト・ライヴ』でのカウベルのネタと共にオブライアンはバンドと共にギターを演奏し、フェレルが『フリー・バード』を歌った。フェレルの妻ヴィヴィカ・ポーリン、ベン・ハーパー、ベック、ZZトップのギタリストであるビリー・ギブソンズなどが最後のバンド演奏に参加した。
バンクーバーオリンピック終了後、レノは『ザ・トゥナイト・ショー』に復帰した。オブライアンは4,500万ドルの違約金を受け取り、2010年9月までの他番組への出演を見合わせる契約に合意した。次の出演先はフォックス放送からコメディ・セントラルまで幅広く噂された。
1993年9月13日、ニューヨークのロックフェラー・センターにあるGEビルディングのスタジオ6Aから『レイト・ナイト・ウィズ・コナン・オブライアン』の放送が始まったが、批評家からはあまり良い評判ではなかった。これは特に驚くべきことではなく、オブライアン自身が『ニューヨーク・タイムズ』紙に『O'Brien Flops! 』(オブライアン大失敗)のタイトルで自虐記事を寄稿した。批評家達はオブライアンを責め、『ワシントン・ポスト』紙のトム・シェイルズは「忘却」の意の「oblivion」にかけて「本名はコナン・オブリヴィオンではないか」と語った。主な批評家はオブライアンはカメラに慣れておらず緊張しており、「賢さを鼻にかけ、都会ぶり、上品ぶり、若すぎ、成功するには色々と過ぎるところがある」とする向きもあった。この番組は常に打ち切りの恐れがあり、1994年にはNBCはオブライアンと週ごとの契約をしていた。NBCの重役達は『レイト・ナイト』の後番組である深夜1:30からの『レイター』の司会者であるグレッグ・キニアをオブライアンの後任にすべきかどうか考えていた。支局から司会者交代について聞かれるようになり、観客席の空席をNBCのインターンが埋めなくてはならなかった。再放送後のある放送で共演者のアンディ・リクターがオブライアンの休暇中「もし自分が失業したらどうしようか」と語ったことから、NBCが打ち切りを検討しているのではないかと噂になった。
2004年、オブライアンはNBCと新たな契約について交渉をしていた。その1つは2009年にジェイ・レノに代わって『ザ・トゥナイト・ショー』の司会に就任するということであった。オブライアンは『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・ジェイ・レノ』の最終回にゲスト出演した。2009年6月1日、『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・コナン・オブライエン』が開始され、ウィル・フェレルが最初の対談ゲスト、パール・ジャムが最初の音楽ゲストとなった。
2009年9月25日金曜日の収録中、コメディのコーナーの1つでゲストのテリー・ハッチャーと走っている時に滑り、頭を打って軽い脳震盪を起こした。病院で検査を受け、同日退院した。同日夜にこの模様が放送され、翌週月曜日の放送ではこのことをネタにした。