上杉重定
享保5年(1720年)、5代藩主・上杉吉憲の四男として誕生した。享保19年(1734年)に長兄・宗憲、延享3年(1746年)に次兄・宗房、と2代の藩主が相次いで嗣子なくして死去し、三兄の貞千代(畠山義紀)は既に高家旗本畠山家を継いでいたので、延享3年(1746年)9月26日に家督を相続した。同年12月5日に元服し、江戸幕府9代将軍・徳川家重の偏諱を受け重定と名乗り、従四位下・侍従・大炊頭に叙任した。寛延元年(1748年)に尾張藩8代藩主・徳川宗勝の娘である豊姫を娶る。
米沢藩では減封が相次ぎ、4代藩主・綱憲の末期養子としての襲封を認める代償に15万石にまで減封されたが、藩士召し放ちを行わなかったこともあり、藩財政は極めて劣悪であった。寛延3年(1750年)以降から、それまで臨時的に行っていた藩士からの半知借り上げが常道化する。
宝暦3年(1753年)に村山郡の預領を替えて、越後国岩船郡に割替となる。その一方、東叡山寛永寺中堂普請手伝いを幕府より命じられて工事費5万7400両を費やした。加えて宝暦5年(1755年)には藩内を大凶作が襲い、凶作被害損毛高7万5820石余りとなり、城下で原方衆に煽動された百姓による富商宅の打ちこわし事件も発生する。また宝暦10年(1760年)に青苧騒動が起こる。