正宗・バーグマン環化
これらの化合物は上述のようにジラジカル中間体を生成し、DNA一重鎖あるいは二重鎖の切断を引き起こす。この性質を利用したマイロターグといったモノクローナル抗体を含む新薬も開発されている。
構造中にクロロベンゼン部位を持つスポロリド類といったある生体分子の形成においてビラジカル機構が働いていることも提唱されている。この機構では、ハロゲン化物塩がハロゲンを供与する。DMSO中37 °Cでエンジインのシクロデカ-1,5-ジイン-3-エン、ハロゲン源として臭化リチウム、水素源として酢酸を用いたモデル反応はこの理論を支持している。
この反応はエンジイン対して一次で、p-ベンザインの形成が律速段階であることが明らかにされている。次に、ハロゲン化物イオンが新たなBr-C結合の形成において2電子を供与し、ラジカル電子が一時的なC1-C4結合を通じて受け渡され、アニオン中間体が形成されると考えられている。このアニオンは強力な塩基であり、DMSOからプロトンを引き抜き最終生成物となる。ジブロミドあるいはジハロゲン生成物(テトラリン)は形成されない。