細川政元
室町幕府の三管領のひとつである細川氏本家・京兆家の生まれ。父は応仁の乱時に東軍を率いた細川勝元。母は勝元の正室・山名熙貴の娘(養父は山名宗全)とされるが、根拠となる史料は無い。
文正元年(1466年)、室町幕府管領として強い力を持っていた細川勝元の嫡男として誕生した。文明5年(1473年)5月、応仁の乱の最中に病死した勝元の後継として、わずか8歳で家督を相続する。丹波・摂津・土佐守護に就任する。幼少のため、分家の典厩家当主細川政国の補佐を受けた。
文明6年(1474年)4月3日、西軍方の山名政豊と和睦し、応仁の乱は終息する。文明10年(1478年)7月に13歳で元服し、8代将軍・足利義政の偏諱を受けて政元と名乗る。管領に任じられたものの、9代将軍・足利義尚の任大将拝賀の儀礼が終わると短期間(9日間)で辞職している。ところが、文明11年(1479年)12月に丹波国内における細川氏の家臣同士の争いが原因で一宮宮内大輔一族に拉致され、翌年3月まで丹波国に幽閉されている。文明14年(1482年)には摂津の国人が蜂起、畠山義就討伐に向かう管領・畠山政長と協力して連合を組んだが、摂津国人を討伐した後は義就が占領した摂津欠郡(東成郡・西成郡・住吉郡)の返還と引き換えに河内十七箇所を義就に渡し、単独で和睦して京都に撤退した。
長享元年(1487年)、9代将軍・足利義尚は六角高頼(行高)討伐を決意するが、それを事前に知らされていたのは政元のみで、両者は極秘のうちに出陣の準備を進めていたと伝えられている。また、この年の長享改元の際に行われた幕府の吉書始の儀式のために1日だけ管領に就任している(2度目:長享元年8月9日)。だが、2年後の延徳元年(1489年)、将軍・義煕(義尚の改名後の名)は六角討伐(長享・延徳の乱)の最中、近江国で病死する。
政元は修験道・山伏信仰に凝って、その女人禁制の戒めを厳守していたため、女性を近づけることなく生涯独身を通した。空を飛び天狗の術を得ようと怪しげな修行に熱中したり、突然諸国放浪の旅に出てしまうなどの奇行があり、『足利季世記』では「京管領細川右京大夫政元ハ 四十歳ノ比マデ女人禁制ニテ 魔法 飯綱ノ法 アタコ(愛宕)ノ法ヲ行ヒ サナカラ出家ノ如ク山伏ノ如シ 或時ハ経ヲヨミ陀羅尼ヲヘンシケレハ 見ル人身ノ毛モヨタチケル」とある。ただし、政元は修験道を単に趣味としてだけでなく、山伏たちを諜報員のように使い、各地の情報や動向を探るなどの手段ともしており、遠くの情報をいち早く得るため狼煙の中継地点の整備などもしていた。なお中世当時の大名や武将たちに広まっていた衆道(男色)は、政元も嗜んだようであり、家臣の薬師寺元一とその関係にあったとする見方もある。
また当時の武家においても一般教養であった和歌では、政元は鳥に関する和歌ばかりを集めており、空を飛ぶものに興味を持っていた。
肉体と精神力を鍛える修験道の修行を好んでいた政元であるが、頭脳を使う囲碁好きでもあった。戦略が磨かれる囲碁は、父の勝元も好んでおり親子共通の趣味であった。
政元は当時の武家の慣わしであった頭に被る烏帽子を嫌い、普段から被らなかった。