昭和八十八年度! 第二回ひとり紅白歌合戦
このイベントが開催されるきっかけは2013年に2020年夏季オリンピックの東京での開催が決定したことであり、「1964年の東京五輪が開催された頃の日本の元気の良さを思い出し、前を向いていこうという機運がある。今回のライブにも、古き良き時代を振り返り、楽しみながら、明るい未来を目指していこうというテーマがある」ことが語られており、事実、オープニングで桑田扮する甘皮静夫(元ネタは山川静夫)が五輪開催に触れ「日本も世界も平和と友好の新しい時代がやって参りますね」と発言する、「東京五輪音頭」が歌唱されるなどの一幕が存在している。なお、かねてから桑田は1982年の『NHK紅白歌合戦』や1995年に開催されたサザンの単発コンサート『ホタル・カリフォルニア』などで三波春夫の物まねなどをすることはあったが、楽曲をカバーするのはこれが初めてのことだった。選曲にあたり、桑田は200曲ほどの楽曲を聴いたうえでリストアップしており、自分が知らなかったいい曲もあった旨も述べている。
『昭和八十三年度! ひとり紅白歌合戦』の流れを踏襲し、総合司会は桑田扮する甘皮静夫、白組司会のマッタイラサダトモ(元ネタは松平定知)、紅組司会の黒乳首徹子(元ネタは黒柳徹子)が進行を行った。
マッタイラと黒乳首はマネキンであり、声はスタッフがあてていた。オープニングのナレーションは前回同様クリス・ペプラーが務め、「特別審査員」として爆笑問題がVTR出演しており、「傷だらけのローラ」では、ファッションモデルのローラのものまねで桑田と同じアミューズ所属の福田彩乃がVTR出演している。また、「チョットだけョ! 全員集合」「ドリフのズンドコ節」「ドリフのビバノン音頭」では、ドリフターズメンバーに扮し松田弘・関口和之・原由子・野沢秀行がゲスト出演し、サザンオールスターズとしての歌唱となった。配役は桑田 - いかりや長介、松田 - 加藤茶、関口 - 高木、原 - ブー、野沢 - 志村けん。「なごり雪」ではバックモニターに歌詞に沿い、「男女の別れ」を描いた映像が上映されたが、最後には女性が女装した桑田に変わっていたというオチが含まれており、観客の笑いを誘っている。「TOKIO」ではパラシュートを模したパラソルを背中に装着し、曲の途中でフライングを披露した。「どうにもとまらない」では曲中にはたけやま裕のパーカッションソロや、「シング・シング・シング」「ストップ・イン・ザ・ネイム・オブ・ラヴ」のフレーズが引用されるといった大幅なアレンジが加えられた。