正木頼忠
天文20年(1551年)、正木時忠の五男として生まれる。父の時忠は安房里見氏の家臣であり、安房正木氏の嫡流である大多喜正木氏の正木時茂の東上総侵攻に従い勝浦城を任され、勝浦正木氏を興していた。時茂の死後、大多喜正木氏の勢力が弱まると、時忠は里見氏からの自立を目論み、永禄7年(1564年)に里見氏を裏切って北条氏康に属し、五男の頼忠は人質として12歳で小田原城に送られた。数年間北条氏のもとで人質として暮らすが、北条氏隆の娘智光院と結婚するなどかなり優遇されていた。
天正3年(1575年)に兄の時通が急死し、翌天正4年(1576年)には父も死去したため、天正3年(1575年)から天正5年の間に房総に帰国する。勝浦正木氏の家督を相続したが、妻や子の為春達は小田原に残すことになった。この家督相続の時期に初名の時長から頼忠に改名している。時忠の五男でありながら、結果的に家督を継承することができた。この背景には里見・北条双方の後押し、後ろ盾があったと推測され、頼忠が里見氏・北条氏を結ぶ太いパイプ役として重要で、さらに相互の利益を代弁し同盟の実をあげる役割を果たしたと推測されている。天正6年(1578年)の里見義弘の死後に梅王丸と義頼との間で家督相続争いが勃発したが、頼忠は義頼に味方して当主としての擁立に協力した。これに反発した大多喜正木氏の正木憲時が反乱を起こすと、義頼とともに大多喜正木氏を攻め滅ぼした。