アシュランド (ケンタッキー州)
パラマウント・アーツ・センター(Paramount Arts Center) - 1930年に建てられたアール・デコ調の建物を改装して劇場にしたもの。演劇・バレエ・オーケストラといったさまざまな公演が行われる。アシュランドのメイン・ストリートであるウィンチェスター通り(Winchester Avenue)に位置する。ケンタッキー州東部、および3州にまたがる都市圏内の重要な演技芸術施設のひとつとなっている。
ハイランズ博物館・ディスカバリーセンター(Highlands Museum and Discovery Center) - 地元出身のジャズ(The Judds、アシュレー・ジャドの母と姉のユニット)をはじめとするカントリー・ミュージックに関する展示物を揃える。ウィンチェスター通りに位置する。
ペンドルトン美術館(Pendleton Art Center) - 地元出身の美術家や、その作品群を展示している。作品の形態は絵画・陶器・ステンドグラス・彫刻と多岐にわたる。ウィンチェスター通りに位置する。
セントラル・パーク(Central Park) - 広さ190,000m2(47エーカー)におよぶ広大な公園。
ジェシー・スチュアート協会(Jesse Stuart Foundation) - アシュランド近郊で生まれ育った20世紀の小説家・詩人ジェシー・スチュアートをはじめとする、アパラチア山脈地方の文芸家による作品を後世に残すために活動している機関。アシュランドに本部を置いている。
アシュランドの玄関口となる空港はハンティントンのトライステート空港(Tri-State Airport、IATA: HTS)である。同空港はアシュランドの南東約16kmに位置している。
アシュランドは州間高速道路I-64からは15kmほど北に離れている。I-64はケンタッキー・ウェストバージニア両州を東西に貫く高速道路で、西はセントルイス、東はバージニアビーチへと通じている。
ダウンタウン、15thストリートのオハイオ川岸にはアムトラックの駅があり、シカゴとワシントンD.C.をシンシナティ経由で結ぶ長距離列車カーディナル号が停車する。この駅はグレイハウンドのバスディーポも併設しており、ウェストバージニア州の州都チャールストンとオハイオ州の州都コロンバスを結ぶ路線が停車する。この路線は1日3便あり、アシュランドからチャールストンまでは約1時間半、コロンバスまでは約3時間である。
アシュランド市内の公立学校はすべてアシュランド独立学区(Ashland Independent School District)の下で運営されている。同学区には小学校6校、中学校1校、高校1校がある。アシュレー・ジャドはアシュランドでただ1校だけの公立高校であるポール・G・ブレーザー高校(Paul G. Blazer High School)の卒業生で、高校時代はチアリーダーであった。またこれらの公立学校のほか、アシュランドには私立学校も2校ある。
高等教育機関としては、コミュニティカレッジであるアシュランド・コミュニティ・アンド・テクニカル・カレッジ(Ashland Community and Technical College)が市内に数ヶ所のキャンパスを有している。そのほか、モアヘッド州立大学(Morehead State University)もアシュランドに支部キャンパスを構えている。