楠木正勝
正確な資料に乏しく、兄弟・一族の事跡と混同されている場合があるが、一貫して南朝側の軍事行動を起こしている。 官位は従五位上・左衛門尉(村田倶信『全休庵楠系図』)・検非違使尉(『後太平記』巻9)、のちに右馬頭(『事実文編』拾遺一所収の林信篤『木俣守勝墓碑誌』、徳川光圀『大日本史』巻177)。
正平6年/観応2年(1351年)、楠木氏惣領正儀の嫡子として出生、幼名は小太郎(『全休庵楠系図』)。母は不明だが、正勝は一貫して嫡子として扱われていることなどから、楠木正儀の正室とされる伊賀局が候補として考えられる。
正平24年/応安2年(1369年)、父の正儀が北朝に帰順(『大日本史』巻177-『花営三代記』)。ところが、楠木宗族のうち勤王を貫く者たちは、惣領であるはずの正儀の決定に従わず、逆に合従して正儀を攻め、正儀は身内に敗退して河内国から命からがら脱出している(『大日本史』巻177に引く『後愚昧記』)。この「楠木宗族勤王者」の中に正勝がいたかどうかは古記録では定かではないが、飯田忠彦『大日本野史』巻93は、このとき正勝は父に逆らい南朝に留まり続けたと断じ、そのため正儀が後に南朝に帰参するまで、たびたび父子対決が起こったと主張している。正勝は紀俊文(晩年は南朝方)の娘を妻としているため、実際、南朝方として父に対し戦っていた可能性はある。
建徳元年/応安3年(1370年)、南朝の楠木宗族が和田正武の軍と手を組み、北朝の楠木正儀を打ち破る(『大日本史』巻177-『花営三代記』)。