桑田佳祐のやさしい夜遊び
1995年4月1日 - 放送が開始した。第1回のテーマは「ギタリスト特集」であった。また、桑田がオープニングで発した第一声は「林家こぶ平です」だった。
前述したとおり下ネタが多いこともあって、開始した当初は苦情も少なからずあり、その中には「お前ら、あの桑田佳祐になにを言わせてるんだ!?」といった桑田やスタッフからすれば的外れな内容のものもあったと元ディレクターの佐藤輝夫が述べている。
1996年 - 『Young Love』のリリース前の仮歌をオンエアした。この音源は全編がデタラメ英語で、製作途中の楽曲を公開するという貴重なものであった。
2003年5月24日 - オリジナル曲「新潟ブルース」を桑田が歌った際に新潟出身の田中角栄の物まねをしたが、放送禁止用語を連発した。後に「リスナーが選ぶ好きな生歌コーナー」で上位にランクインされた。
2004年10月23日 - 新潟県中越地震のため、番組内容の一部を変更して放送した。
2004年11月27日 - 桑田が体調を崩し、岸谷五朗が代わりにパーソナリティを務めた。
2005年7月2日 - サザンオールスターズ結成以前のアマチュア時代に録音された「茅ヶ崎に背を向けて」の原曲の一部を放送した。
2008年3月22日 - ライブを翌日に控えた石垣島からの生放送であった。この番組はライブで地方に滞在している場合は基本的に録音放送となるので、異例のことである。
2008年5月24日 - 5月19日のサザンオールスターズの無期限活動停止の発表の影響を受け、番組内容の一部を変更して放送。桑田はその中で「我々サザンは絶対に解散しません」と明言した。
祝・生誕55周年&「MUSIC MAN」リリース記念『三井住友フィナンシャルグループ Presents 桑田佳祐のめでたい夜遊び ~いつもより55分延長して GO! GO! バースデースペシャル~』は、2011年2月26日23時から24時55分に放送された特別番組。
桑田はこの際に「仙台でライブをやりたい」と発言した。同年8月13日分および2012年3月10日分もDate fmから放送した。
2013年1月5日・1月12日 - 原由子・斎藤誠・片山敦夫をゲストに迎え、とある海辺の町の蕎麦屋を借りての放送。邦洋問わず幅広い楽曲を演奏した。
2013年6月29日 - サザンの活動再開の発表後初の放送。桑田はすでに再開しているにもかかわらず「サザン、5年の活動休止を経て、解散・・・・・・残念です。(訂正する形で)あ、復活」とボケてリスナーの笑いを誘った。
2015年1月18日 - 2014年の年越しライブでの演出についての謝罪及び第65回NHK紅白歌合戦出演時のパフォーマンスなどに関する釈明と実際の桑田の思想信条及び民族的立場と異なるデマの払拭を行った。詳細は「ひつじだよ! 全員集合!」および「ピースとハイライト」を参照
2016年3月26日 - 東日本大震災を機に開設された宮城県女川町の臨時災害放送局女川さいがいFMが2016年3月29日に閉局することに伴い、女川駅2階にある日帰り温泉施設「女川温泉ゆぽっぽ」の特設会場から生放送。女川さいがいFMでもサイマル放送された。応募抽選で選ばれた約50人のリスナーは「ゆぽっぽで公開生放送を行う」としか聞かされておらず、来場後に内容を知る形になった。桑田はサザンの楽曲の他にも女川町出身の中村雅俊に提供した「恋人も濡れる街角」やちあきなおみの「紅とんぼ」も歌唱した。生放送終了後にも「I Feel Fine」(ザ・ビートルズ)、「波乗りジョニー」、「蛍」が演奏され、この模様は翌週に放送された。
毎年、1月の第1週に妻の原由子をゲストに迎えての放送。夫婦ならではの「ほのぼの感」があり、少々暴走気味な桑田を支えている様子が放送されている。下ネタは一切無い。番組の最後は2人で生唄を披露する。
2011年以降(桑田が復帰後)はこの企画は一切やっていない。