益子貞正
その上、正平6年/観応2年(1351年)には北朝方の対立は混迷を極め、室町幕府内で急速に台頭した足利将軍家の執事高師直・師泰と対立した尊氏の弟・足利直義が南朝方に下り、反尊氏の兵を挙げ、の北朝方は分裂状態に陥った。所謂観応の擾乱の始まりである。『太平記』巻30によると、同年12月15日、貞正は主君・氏綱に従い、尊氏方に属して直義方と薩タ峠で対峙したとある。直義方の総勢は伊豆国の国府に本陣を置く総大将・直義、上杉憲顕、石堂頼房、そして上野にて陣を張る桃井直常とその家臣長尾左衛門尉ら10万、うち、北関東における直義党勢力である桃井・長尾両軍は1万の軍勢を以て宇都宮軍と対峙していた。対する宇都宮一族は、総大将の氏綱をはじめ、宇都宮一族の氏家周綱、綱元、忠朝、同じく宇都宮一族の薬師寺元可、義夏、義春、助義兄弟、紀党の貞正、清党の芳賀貞経と他、これに隣国武蔵七党の猪俣兵庫入道、安保信濃守、岡部新左衛門入道、岡部出羽守親子を加えて1500の軍勢であった。これに、佐野氏・佐貫氏ら500が宇都宮方の援軍に加わるがその総勢2000から3000。1万とも1万2000ともいう大軍を誇る桃井軍との兵力差は歴然であった。貞正、芳賀貞経率いる紀清両党700余騎は大手の北端に陣を敷き、宇都宮一族の氏家氏は200余騎を率いて中央へ、薬師寺氏は500余騎を率いて搦め手にまわった。緒戦は桃井軍7000が宇都宮軍を攻撃し、長尾軍3000が氏家軍に攻めかかったが、長尾軍のうち500を率いる長尾新六隊が大将諸共全滅し、これを契機に形勢逆転、三倍以上の大軍を打ち破ったという。
以後も南北朝の対立は続くが、宇都宮軍には3万もの軍勢が集うようになり、この戦いにより関東において北朝方は優位な地位が確立される事となった。