宇都宮忠綱
明応6年(1497年)に下野国の戦国大名・宇都宮成綱の嫡男として、生まれる。弥三郎を名乗った。
宇都宮忠綱及び壬生氏、永山忠好らを中心とする忠綱派と、芳賀氏、笠間氏、塩谷氏らを中心とする忠綱による家中支配の強化に不満を持った宇都宮家中の一部が忠綱と対立。芳賀高経らは結城氏の結城政朝と内通し、忠綱と対立した宇都宮家中は、初代古河公方足利成氏の孫娘である上杉顕実の娘を母とする成綱の弟である芳賀興綱を擁立した。笠間氏が芳賀高経に加担している文書が発見されており、さらに内訌の結果から反忠綱派に属した一族・家臣は相当の数にだったといわれており、大永の内訌は従来の説である宇都宮氏対芳賀氏・結城氏という単純な構図ではなかったということが判明した。
猿山合戦
大永3年(1523年)8月、結城政朝は下野国の宇都宮領に侵攻してきた。宇都宮忠綱は出陣し、宇都宮猿山で結城勢と対峙し、ここで戦うが敗北する。忠綱は宇都宮城に撤退するが、宇都宮城は芳賀高経の策謀により、芳賀興綱、芳賀高経、芳賀高孝、塩谷孝綱、笠間氏らが占拠し、忠綱は入城できなかった。忠綱はやむを得ず、壬生綱房の居城である鹿沼城に身を寄せた。この合戦で結城政朝は下野国の旧結城領を宇都宮氏から奪い取ることに成功している。一方宇都宮氏は一族の今泉盛高が討死した。
また、『今宮祭祀禄』に大永3年(1523年)に祭礼の頭人である玉生右京助が勝山で討死している。勝山城を巡って興綱を擁立した家臣らと忠綱派による武力衝突があったことを示唆しており、また、翌年にも「乱ゆえ、御頭御座なく候」という記述があり、戦乱中だったことがわかる。