ベンジャミン・デイヴィス・シニア
デイヴィスが高校を卒業した直後の1898年4月、米西戦争が勃発する。これを受けてデイヴィスは同年7月13日に陸軍へ入隊し、黒人部隊である第8義勇歩兵連隊(8th United States Volunteer Infantry)に臨時中尉として配属された。同年10月から連隊はジョージア州チカマウガ・パーク(英語版)に駐屯し、1899年3月に解散した。以後、終戦までデイヴィスはワシントンD.C.州兵第1独立大隊D中隊に勤務した。
1899年3月6日の一時除隊を経て同年6月18日に兵卒として再入隊すると、常備軍の第9騎兵連隊(英語版)I中隊に配属された。第9騎兵連隊は、いわゆるバッファロー・ソルジャーの連隊の1つである。駐屯地はユタ州のフォート・ドゥーシェイン(英語版)だった。当初、デイヴィスは中隊付の事務官として勤務していたが、1900年には昇進に伴い中隊付曹長に任命されている。同年末、当時の米軍で唯一の黒人将校であったチャールズ・ヤング(英語版)中尉がI中隊長に着任した。ヤングはデイヴィスの野心を見込み、彼にも将校を志願するようにと薦めた。デイヴィスの陸軍士官学校入校に向けた個別指導もヤングが行い、とりわけヤング自身が入校時に最も苦労した数学の指導に力を入れていたという。