バルダッサーレ・カスティリオーネの肖像
この肖像画は、ラファエロとカスティリオーネとの友情の証として制作された。カスティリオーネはイタリア各地の宮廷 (ミラノ、マントヴァ、ウルビーノ) で訓練を積んだが、彼の宮廷での地位の上昇は芸術家ラファエロの地位の上昇と平行していた。カスティリオーネがウルビーノを2回目に訪れた1504年までに2人は親しい友人となっていたが、それはラファエロがウルビーノ公国の宮廷における人文主義者のサークルで芸術家として認められるようになっていたからである。
ラファエロは、1505年にウルビーノ公グイドバルド・ダ・モンテフェルトロからヘンリー7世の肖像を描くよう依頼され、カスティリオーネは完成した絵画を王に贈るためにイギリスへと旅行した。カスティリオーネは後にラファエロの『アテナイの学堂』 (ヴァチカン宮殿) の「学術顧問」を務めた可能性があり、そのフレスコ画中のゾロアスターの描写はカスティリオーネの肖像画なのかもしれない。