第二次ウィンチェスターの戦い
イーウェルはミルロイが夜の間に退却しようとすることを予測し、ジョンソンに北に行軍してチャールズタウン道路を経て東北東に逃げ出すルートを遮断することで逃亡を妨げるよう命じた。そのルートはローズ師団が抑えている北を迂回できる可能性があった。それ故に午後9時頃、ジョンソンは(スチュアートとウィリアムズの旅団および8門の大砲で)北のベリービル・パイクを進む夜間行軍を開始し、続いて西のジョーダンスプリング道路を進んで、北のマーティンスバーグ・パイクとチャールズタウン道路の交差点近く、ウィンチェスター・アンド・ポトマック鉄道の停車駅であるスティーブンソン補給庫に進んだ。夜半頃にストーンウォール旅団が離れて隊列の後方に付き、ジョーンズ旅団は町の東のベリービル・パイクを跨って残された。
ミルロイはウィンチェスターの周りに哨兵を配置したが、偵察は疲れるものだったためにウィンチェスターに非常に近く配置されたので、ミルロイは周りの事情を掴んでいないのと同じだった。ミルロイが離れた歩哨を置いたことも恐らくはその管轄地域で起こり続ける様々な南軍の襲撃を抑えるようとして蒙った大きな損失のせいだった。2月26日に起こった衝突では、第1ニューヨーク騎兵隊と第13ペンシルベニア騎兵隊を襲撃者追撃に派遣したが、南軍O・R・ファンステン大佐の指揮する第7および第11バージニア騎兵隊と遭遇し、12名の士官を含み197名の破壊的損失を蒙っていた。ミルロイはまた6月に向かう月日の間にジョン・S・モスビー大佐のレンジャーズの多くを捕まえ殺すことを想定して、他の大きな偵察騎兵襲撃をしばしば報告していた。しかし、モスビー・レンジャーズの記録にはこれら戦闘の大半を裏付けるか言及するものはなかった。ミルロイが南に配した最も遠い歩哨はウィンチェスターからわずか4マイル (6 km) 南、オペクォン・クリークの渡しにあるパーキンスミル砲台近くに配された。ウィンチェスターの西に配された北軍歩哨の記録では南軍を見ることも遭遇もしていなかった。
6月15日の夜明け近く、バレー・パイクと古いチャールズタウン道路の交差点近くでジョンソンの散兵が撤退するミルロイ軍の先頭に出逢った。ミルロイはその部隊をパイクの右手に向かわせ、包囲する敵軍による「耐え難い罠」から血路を開く戦いに備えた。ジョンソンはその連隊(複数)をミルバーン道路に配置して鉄道に沿って進ませ、チャールズタウン道路鉄道橋の両側に2門の大砲を据えた。砲兵隊の残りはミルバーン道路の東にある高地に据えられた。明るくなって来たときに、北軍は橋と鉄道の土手に対して悲壮な、しかし協調の取れていない攻撃を数度繰り返した。南軍はしっかりと補強されその攻撃をそれぞれ撃退した。ニコル旅団が北軍最後の攻撃にぶつかり、ストーンウォール旅団が道路の北から戦闘の前線に加わり、前進してバレー・パイクを遮断した。これが最後の打撃となった。残っていた幾つかの北軍連隊は白旗を揚げた。ある時点でミルロイの乗っていた馬が撃たれ、その師団全体は北西、北、北東と様々な方向に散り、少数の集団が密かに南東になんとか逃げ出して、マナサスギャップを抜けて北軍支配地に入った。