シモノフ修道院
修道院の土地は公式にはセオドロ公国(Principality of Theodoro)のボヤール(boyar)であり、グロヴィン一族の先祖であるシメオン・ホヴリン(Simeon Khovrin)に属していた。彼は修道誓願を修道院内で立て、修道名シモンを授かった(これが修道院の名となった)。彼の子孫達はこの修道院に葬られている。1379年には、修道院は約800メートル東方に移された。元の場所には、クリコヴォの戦いで戦死した兵士たちが埋葬されており、今もなお古いシモノフ教会によってこれが記憶されている。
15世紀を通じて、修道院はモスクワで最も裕福であった。ここに生活していた学識ある修道士たちの中に、ヴァシアン・パトリケエフ(Вассиан Патрикеев)や、マクシム・グレク(Максим Грек)がいる。白い石で出来た大聖堂は1405年に建設されたが、これはイヴァン4世の命令によって拡張された。