カーン・インゴールド・プレローグ順位則
CIP順位則による順位の決定の基本である。
CIP順位則により立体中心と連結している置換基間の順位を比較する場合には、まず置換基の、立体中心に直接連結している原子(以降、「結合位置」と呼ぶ)について比較を行なう。このため、例えばメチル基 (−CH3)、アミノ基 (−NH2)、ヒドロキシ基 (−OH) であれば、立体中心に対して結合しているそれぞれの原子は炭素(原子番号6)、窒素(原子番号7)、酸素(原子番号8)であるから、順位はヒドロキシ基がもっとも高く、次いでアミノ基、メチル基の順になる。
結合位置の原子番号が等しくこれだけでは順位が付けられない場合、続いて結合位置に結合している原子について同じように比較を行なう。例えばメチル基 (−CH3)、エチル基 (−CH2CH3)、イソプロピル基 (−CH(CH3)2) であれば、結合位置の原子は炭素で等しいので、それぞれの、炭素に結合している3つの原子を比較する。メチル基は水素が3つ、エチル基は炭素が1つと水素が2つ、イソプロピル基は炭素が2つと水素が1つである。そして、それぞれ原子番号で順位を付ける。
メチル基:H<H<H
エチル基:H<H<C
イソプロピル基:H<C<C
最高位の原子はメチル基H、エチル基とイソプロピル基がCである。
ホルミル基 (−C(=O)H) とジヒドロキシメチル基 (−CH(OH2)2) においては、結合位置の原子は炭素で等しく、それに結合している原子はホルミル基の方にはレプリカ原子を導入してやってから比較すると、酸素2つと水素1つでまた等しい。さらに次の原子を比較するとホルミル基はレプリカ原子の炭素1つであるのに対し、ジヒドロキシメチル基は水素原子2つである。そのため、ホルミル基の方がジヒドロキシメチル基よりも順位が高くなる。
ピリジル基のように、複数の極限構造が存在し、極限構造によって多重結合の結合が相手が変化している場合には、レプリカ原子はそれぞれの極限構造についての結合相手の原子番号の平均値を持つものとして扱う。そのためピリジル基の2位と6位には原子番号6.5のレプリカ原子が結合しているものとして扱う。
立体中心に対して異なる4つの置換基を持つ場合、対掌性の異性体が存在する(キラリティー)。
この場合、上記順位に従い、最も低い置換基を奥に向け、残りの置換基を順位の高いものから辿ったとき、右回りになるものをR体 (ラテン語: rectus)、左回りになるものをS体 (ラテン語: sinister)という。