ケトン
化学的には比較的安定であるが、グリニャール試薬や有機リチウムなど、求核性の強い有機金属とは反応し、続いて酸で加水分解すると第三級アルコールが得られる。
R − C ( = O ) − R ′ + R ′′ MgBr ⟶ RR ′ R ′′ C − OH {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + R''MgBr -> RR'R''C-OH}}} (加水分解後)
また、水素化アルミニウムリチウムやボランなどで還元すると第二級アルコールになり、クレメンゼン還元やウォルフ・キッシュナー還元ではメチレン化合物 R-CH2-R' になる。
R − C ( = O ) − R ′ + LiAlH 4 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + LiAlH4}}} など ⟶ RR ′ CH − OH {\displaystyle {\ce {-> RR'CH-OH}}}
クレメンゼン還元
酸触媒下に2分子のアルコールと脱水縮合させるとアセタールが得られ、これはケトンの保護法のひとつである。
R − C ( = O ) − R ′ + 2 R ′′ OH + H + ⟶ RR ′ C ( OR ′′ ) 2 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + 2 R''OH + H^+ -> RR'C(OR'')2}}}
ウィッティヒ反応やマクマリー反応により、アルケンに変えることができる。
ウィッティヒ反応
ほか、アルドール縮合、バイヤー・ビリガー酸化、シュミット反応、ヴィルゲロット反応など、ケトンを基質とする化学反応は数多い。