トリエステ
ヴェネツィアの脅威に対抗できなかったトリエステの自治都市市民たちは、オーストリア公レオポルト3世に、トリエステを彼の封土に加えてくれるよう懇願した。1382年10月、停戦合意締結が、シシュカ村(Šiška、ラテン語名apud Sisciam、現在はリュブリャナの一地区)の聖バルトロメウス教会で行われた。しかし市民らは、17世紀まで自治権の一定部分を保持した。
トリエステは重要な港湾と貿易のハブ地となった。神聖ローマ皇帝カール6世によってオーストリア領内における自由港とされ、1719年から1891年7月1日まで自由港のままであった。カール6世の後継マリア・テレジアの時代は、トリエステの繁栄時代の幕開けとなった。
トリエステは、ナポレオン戦争中の1797年、1805年、1809年、3度にわたってフランス帝国軍に占領された。1809年の占領時には、フランス帝政下のイリュリア州に併合され、その自治権を失った(1813年にオーストリアへ返還された)。そして自由港の地位も中断された。
港の存在と、長距離の乗客・貨物輸送の必要性から、トリエステへ鉄道は早くに敷かれた。初の鉄道は1857年に敷かれた。この路線は、1400km離れたリヴィウから、リュブリャナ、ショプロン、ウィーン、クラクフ、グラーツ近郊のゼメリング峠でアルプス山脈を横切って拡張した。この路線はトリエステのオピチナ(英語版)地区を通ってトリエステへ接近する(市から数キロだが標高は300m以上高い)。このため、路線はトリエステ中央駅で終点となる前に北へ32km迂回する。
2本目のアルプス縦断鉄道は、ウィーンからイェセニツェとノヴァ・ゴリツァを経由するトランサルピナ鉄道の開通と共に、1906年に始まった。この路線は、オピチナ(英語版)を経由してトリエステへ近づくが、トリエステの別の鉄道ターミナル駅であるカンポ・マルツィオ駅へ向かって緩やかに南進する方がむしろ距離が短い。この路線はもはや運行されておらず、カンポ・マルツィオ駅は現在鉄道博物館となっている。
トリエステへの旅客輸送は現在ヴェネツィアへ向かう鉄道からなる。この路線はローマ、ミラノ、メストレへつながっている。これらの電車は、トリエステ湾北部の湾曲部とつながる中央駅へ達する。イタリア=スロヴェニア間の国際交通は、トリエステを迂回しオピチナ(英語版)を通過して通っている。
リッカルドのアーチ(Arco di Riccardo) - 紀元前33年、ローマ時代の城壁に建てられた。アウグストゥス門。旧市街の狭い通り、ピアッツェッタ・バルバカンに立つ。十字軍からの帰途、イングランド王リチャード1世がここを横切ったと信じられていることから、リッカルド(リチャードのイタリア語名)のアーチと呼ばれるようになった。
ローマ劇場 - ローマ都市テルゲストゥム時代、アウグストゥス帝の命令で紀元前33年頃に建てられた城壁で囲まれていた。市は1世紀から2世紀に飛躍的に発展した。石造のローマ劇場は、海に面したサン・ジュスト丘の裾にある。円形演技場の階段の最上部と、舞台は木製であったと想像される。
劇場を飾る彫像は、1930年代に日の目を見て、現在は市立博物館の所蔵となっている。トラヤヌス帝時代からある3つの碑文はQ. Petronius Modestus(劇場の発展に密接に関係した人物名)の名が記載され、1世紀半ばにつくられた。