デーブ・ウィンフィールド
277を記録した。
1974年はレギュラーを獲得し、打率.265、20本塁打、75打点を記録した。
1975年、1976年はそれぞれ15本塁打、13本塁打と伸び悩む。
1977年は前半戦で打率.296、21本塁打、70打点を記録し、自身初のオールスターゲームに選出される。しかし後半戦は打率.239、4本塁打、22打点と不振に陥った。
1978年は2年連続でオールスターゲームに選出され、打率.308、24本塁打、97打点の好成績を記録した。
1979年は前半戦で打率.331、22本塁打、72打点の成績で、オールスターゲームで初の先発出場を果たす。最終的に打率.308、34本塁打、118打点を記録し、キャリア唯一の打撃タイトルとなる最多打点を獲得。初のゴールドグラブ賞を受賞し、MVPの投票では同点受賞のキース・ヘルナンデス、ウィリー・スタージェルに次ぐ3位に入った。
1980年は打率.276、20本塁打、87打点と成績を落とした。オフにフリーエージェントとなった。
1980年12月15日にニューヨーク・ヤンキースと当時最高額となる総額2330万ドルの10年契約を結び移籍。
1981年は、50日間に及ぶストライキでシーズンが中断・短縮された影響で前後期制の変則日程となる。13本塁打に留まるが、チームは前期優勝。ミルウォーキー・ブルワーズとのディビジョンシリーズでは打率.350と活躍するが、オークランド・アスレティックスとのリーグチャンピオンシップシリーズでは打率.154と不振。チームは3年ぶりのリーグ優勝を果たすが、ロサンゼルス・ドジャースとのワールドシリーズでは22打数1安打、打率.045と極度の不振で、チームは2勝4敗で敗退。
辛口で知られるオーナーのジョージ・スタインブレナーは「大舞台で活躍できないのは、彼がスーパースターではないからだ」「Mr.October(ミスター・オクトーバー。レジー・ジャクソンのこと)を手放して、Mr.Mayを手に入れてしまった」と皮肉を言うほどで、その後引退するまで「Mr.May(ミスター・メイ)」と揶揄される。オフに前年から制定されたシルバースラッガー賞を初受賞した。
1982年はキャリアハイの37本塁打を記録。