新宿TOKYU MILANO
1956年(昭和31年) 3月29日 - 新日本興業株式会社が新宿東急文化会館を起工。 11月30日 - 新宿東急文化会館が竣工する。 12月1日 - 渋谷東急文化会館開業と同日、東京都新宿区歌舞伎町748番地に新宿東急文化会館が開業。ミラノ座(現:新宿ミラノ1)、新宿東急(現:新宿ミラノ2)が営業を開始。最初の上映作品は『放浪の王者』(監督マイケル・カーティス、配給パラマウント映画)であった。
1957年(昭和32年)12月21日 - 地下1〜2階に新宿味の街を建設し、飲食事業を開始。 12月20日 - 東京スケートリンク、リンク開きが行われる。
1965年(昭和40年)12月1日 - 新宿ミラノ新館が開館し、総合レジャービルとしての営業が始まる。
1967年(昭和42年) 4月 - 東京スケートリンク閉鎖。 12月1日 - 東京スケートリンク跡にボウリング場・新宿ミラノボウルが開業。
1971年(昭和46年)11月30日 - 新宿ミラノ新館内で営業していたダンスミラノを閉鎖し、名画座ミラノ(現:新宿ミラノ3)が開業。
1978年(昭和53年)7月1日 - 住居表示実施により、所在地が歌舞伎町748番地から歌舞伎町一丁目29番1号に変更される。
1981年(昭和56年)12月11日 - 本館3階にシネマスクエアとうきゅうが開業。
地上48階、地下5階、塔屋1階、高さ約225mの高層複合施設となり、高層階に宿泊施設、低層階にレストランなどの各種店舗、劇場、ライブホール、映画館による複合エンターテインメント施設を設け、1階部分にはバス乗降場を設置し、周辺の道路や交差点の整備と合わせて空港連絡バスルートの形成や歩行者ネットワークの強化も図る。なお、ビルの正式名称は東急歌舞伎町タワーとなる。
これに伴い、VR ZONE SHINJUKUは2019年3月31日で閉館し、施設解体後の2019年8月からビルの新築工事が着工となった。2023年1月11日に竣工、同年4月14日に、ホテルは5月19日に開業した。
かつては、新宿コマ劇場(東宝)跡地と一体となった再開発も構想されていたが、2008年5月に東宝が単独での開発を発表し立ち消えとなった。新宿コマ劇場跡地ではTOHOシネマズ新宿を内包した新宿東宝ビルが2015年4月に開業した。
特定のお客を相手に商売をするという方法として「単館ロードショー」という形式を導入し、劇場そのものの個性化を打ち出した。使われていなかった倉庫スペースを改築し、総工費3億4000万円を投入、当時で7万円もするゴージャスな椅子をフランスから取り寄せ劇場に設置した。また立ち見なし、場内禁煙は勿論、飲食も禁止。上映スタート前に係員が立ち、「そこのお客さん、飲み物やめて下さい!」とお客に注意した。当時は映画を観ることがカッコいいから外れていたため、劇場の綺麗さをアピールし、シネスクで映画を観るという行為そのものを一種のファッションにした。
ミニシアター、単館ロードショー劇場では、作品選定がとりわけ重要となり、収益性のみならず、映画館のイメージを決定づけてしまう。このためシネスクでは上映作品選定に映画評論家の南俊子(名誉支配人)や河野基比古らを迎えてグループを作り、そこで意見を集約して作品を決めた。予告編、ポスターなどはオリジナルを原則使用とし、宣伝全般はヘラルド・エースの原社長に協力を仰いだ。オープニング作品はニコラス・ローグ監督の『ジェラシー』。これは原が当時『戦場のメリークリスマス』の製作で動いていたため、同作の映画プロデューサー・ジェレミー・トーマスとの関係で買い付けたもの。『ジェラシー』では一風変わった連続広告を東京の情報誌『シティロード』に打ち、作品、ひいてはシネマスクエアとうきゅうの斬新なクオリティをアピールした。作品は最低でも4週間上映し途中で打ち切らない、当時、宣伝費は配給会社の全額負担は常識だったが、宣伝費の半分をシネスクが持ち、配給会社を驚かせた。その分シネスク側に発言権を持たせる、興行収入を5対5で配給会社と均等に配分するなど独自のルールを決めた。
TOKYU MILANO内の映画館は、ミラノ1・2・3が主に松竹・東急系の洋画、シネマスクエアがアート系の作品を上映しており、特にミラノ1(新宿ミラノ座)においては『大脱走』『スティング』『タワーリング・インフェルノ』『ジョーズ』『E.T.』『ラストエンペラー』『ボディガード』『ハリー・ポッターシリーズ』などの大作・話題作を多数輩出してきた。
しかし2008年以降、新宿プラザ劇場(2008年11月7日)を皮切りに、新宿コマ東宝(2008年12月31日)、新宿トーア(2009年4月17日)、新宿ジョイシネマ(3スクリーン、2009年5月31日)、新宿オデヲン座(4スクリーン、2009年11月30日)といった当館近辺の映画館が相次いで閉館。これらの映画館で上映されていた洋画(主に東宝洋画系)の大作・話題作もTOKYU MILANO内の映画館で上映するようになり、番組編成のフリー化が進んでいく。また上映方式もミラノ2が3Dデジタルを導入。ミラノ1やシネマスクエアもDLP上映へと移行したが、ミラノ3はBlu-ray上映以外すべて35mmフィルムによる上映を貫いていた。弁護士の伊東良徳(1960年 - )は、ミラノ3でフィルム上映されていた『キャプテン・フィリップス』(監督ポール・グリーングラス、配給コロンビア ピクチャーズ)を2014年1月に観たという。