桃太郎電鉄20周年
根室(J)
「いつもの桃鉄」と「桃鉄3年決戦!」で対戦する2-4人用のモード。以下の3つの方法で対戦が可能。なお、本作以降の作品で人間1人でCOMキャラ3人と対戦したい場合は、このモードでゲームを開始してからゲーム中の「その他」コマンドで対戦相手の設定を変更する必要がある。 ワイヤレスで対戦! 近くにいる、ニンテンドーDS本体を持つプレイヤーと通信対戦する。 Wi-Fiで対戦! ニンテンドーWi-Fiコネクションに接続し、遠くにいるプレイヤーやフレンドとオンライン対戦をする。 1台で対戦! 1台のニンテンドーDS本体をプレイヤー全員で回しながら対戦する。
留萌(初) 増毛(初)
熱海 下田(変) 松崎(初) 修善寺 三島(初) 富士宮(初) 静岡 浜松
登別 苫小牧(再/変) 室蘭(J) 洞爺湖(初)
水戸 笠間(初) 土浦
八雲(北海道)
市原(千葉県)
富津(千葉県)
勝浦(千葉県)
千倉(千葉県)
内子(愛媛県)
宿毛(高知県)
延岡(宮崎県)
高知県にある須崎駅の仮名が「すざき」となっているが、正しくは「すさき」である。
「いつもの桃鉄」の50年プレイを何回もクリアすると、タイトル画面の中央にいるキャラクターが変わる。この要素は『WORLD』にも搭載されている。
ピザハットとタイアップしたキャンペーンが行われ、平成20年11月10日~平成21年1月8日の間にピザハットの商品を2500円以上購入し、配達時に広告及びホームページにある引換券を提示することでピザハットオリジナルの「桃太郎電鉄 トランプ」をもらうことができた。
大阪 岸和田(初)
京都 舞鶴
他のプレイヤー1人のカードを1-8枚破壊する。 他のプレイヤーについている貧乏神をキングボンビーに変身させる。 自分についている「−***億円カード」「時限爆弾カード」を破壊する。
目的地になった館山駅に停まると「八徳の玉(仁・義・礼・智・忠・信・孝・悌)」が本州のいずれかの「プラス駅」「マイナス駅」「カード駅」に飛び散り、その玉を8つ1人で全て集めると即目的地に着くことが出来、通常の10倍の到着金が貰える(2回目は20倍、3回目は30倍、4回目は40倍、5回目以降は50倍に増額)。このイベントで目的地に入ると、再び8つの玉が全国に飛び散る。
本作より、「歴史ヒーロー」システムがメインの桃太郎電鉄シリーズで本格的に導入され、該当駅・登場するヒーローが大幅に増えた。前作『DS』の「平賀源内」同様に、特定の物件駅を独占している間のみその地所縁の実在した歴史上の人物が登場し、加勢してもらうかどうかを選択する。加勢させると、様々な能力でプレイヤーにメリットを与えてくれる(稀にデメリットを与える場合もある)。なお、どのような援護でも「桃太郎ランド」の入手に直結することはない。
本作より、携帯機でもマップ・キャラクターなどが3Dになった。
本作より、シリーズ初のWi-Fiを使ったオンライン対戦が可能になる。
本作より、景気変動(バブル・岩戸景気・不況・大恐慌)のイベントが廃止された。
廃止されたカード...「ワクチンカード」「ウイルスカード」「ハッカード」「二刀流カード」「陰陽師カード」「増資カード」「1-6進めるカード」「おはチンムカード」「ミレニアムカード」「宝くじカード」「千両箱カード」「たらればカード」「素晴らしいカード」「臨時休業☆カード」「最後の切り札カード」 本作より、「千両箱カード」は、「プラス駅」「マイナス駅」「カード駅」に停まると一定確率で発生するイベントに変更された。