ホモ芳香族
中性ホモ芳香族とは違い、アニオン性ホモ芳香族は広く「真の」ホモ芳香族であるとされている。これらアニオン性化合物はしばしば中性親化学種からリチウム金属還元により合成される。1,2-ジボレタニド誘導体は、中性古典構造における C-B 結合よりも短い結合を示す、ホウ素-ホウ素-炭素原子を通じてホモ芳香族的特徴を強く示す。これらの1,2-ジボレタニド誘導体は、ある程度のホモ芳香族性を保ったままより環を大きく様々な置換基を持たせることができる。
アニオン性ホモ芳香族性は、四中心(窒素)六電子系を含む、ビス-ジアゼンジアニオン化合物にもみられる。実験により、環間窒素-窒素距離が短くなることが示されており、このことはビス-ジアゼンジアニオンがビスホモ芳香族化合物であることを示している。この系に特有な特徴として、電子の環状非局在化が四つの窒素原子により定義される σ-平面内で起こっているということである。このように、これらビス-ジアゼン-ジアニオンは四中心六電子 σ-ビスホモ芳香族性の初めての例となった。対応する二電子 σ-ビスホモ芳香族系はパゴダンジカチオンの形で実現されている(前述参照)。