オキシ水銀化
tert-ブチルのような嵩高い基は、環をいす形に固定し、環の反転を防ぐ。4-tert-ブチルシクロヘキセンの場合、オキシ水銀化によって2つの生成物が得られるが、二重結合の両端への付加は常にアンチであり、tert-ブチル基に対してトランスのアセトキシ水銀基がわずかに優先され、結果的にシス生成物がわずかに多くなる。1-メチル-4-tert-ブチルシクロヘキセンでは、オキシ水銀化によって1つの生成物しか得られず、やはり二重結合の両端へのアンチ付加となり、水はより置換された炭素のみを攻撃する。二重結合へのアンチ付加の理由は、水の孤立電子対と、アセトキシ水銀基の反対側にあるマーキュロニウムイオンの空軌道との軌道の重なりを最大化するためである。位置選択性は、水がより置換度の高い炭素を攻撃する方に有利であることが観察されたが、水は二重結合へシン付加しないため、遷移状態は水がアセトキシ水銀基の反対側から攻撃する方に有利であることが示唆された。