ウリヤノフスク
1648年にロシアの有力なボヤーレ(大貴族)のボグダン・ヒトロヴォ(Bogdan Khitrovo)がシンビルスク要塞を建設したのが町の始まりである。このクレムリ(要塞)はヴォルガ川西岸の丘の上の戦略的に重要な地点に構築されていた。シンビルスクという地名の語源は不明だが、この地にジョチ・ウルスが建てていたシンバルという要塞が語源との説もある。シンビルスク要塞はロシアの東の国境を遊牧民族から守り、この地をロシア帝国の領土として確立する役目を果たしてきた。
シンビルスクは1668年にステンカ・ラージンの乱で戦場となり、1ヶ月にわたって2万人の反乱軍に包囲された。プガチョフの乱ではエメリヤン・プガチョフが逮捕後に収監された場所でもある。この反乱を題材にしたプーシキンの「大尉の娘」では主人公・ニコライの実家がある町という設定になっている。木造のクレムリの建物は18世紀の火災で焼失し現存しない。
ロシアの国境が東のシベリア方面に拡大するにつれ、国境の軍事都市としての役割は終わったが、ヴォルガ川の水運に恵まれた地方の拠点都市として成長。カザン県やアストラハン県に属していたシンビルスクは1796年に都市として登録されシンビルスク県の中心となる。1864年の夏には大火で甚大な被害を出したが、急速に再建され成長を続けた。市のシンボルとなる新古典主義建築の至聖三者大聖堂も1827年から1841年にかけて建設された。シンビルスクの人口は1856年時点では26,000人だったが、1897年には43,000人に増加していた。