ベンジャミン・シーゲル
ニューヨークのブルックリンのウィリアムズバーグ生まれ。両親はウクライナ出身のユダヤ系移民。生まれる数年前キエフから渡米した。貧困家庭で育ったものの、家族には裏社会と関わりのある人間はおらず兄は医者の道に進んだが、シーゲルは少年時代からストリートギャングとなり、マンハッタンのロウアー・イースト・サイド地区のラファイエット通りを中心として窃盗などの犯罪を働き、露天商から上納金を取り立てていた。
この頃、ヘルズ・キッチン地区のアパートのベランダから下を歩く警邏中の警察官に水を入れた袋やレンガを投げつけていた。バグジーの渾名はここからきたと言われている。バグジーとはばい菌、害虫、狂人という意味の蔑称で、彼はよほど親しい人間でない限り、自分をそう呼ぶことを許さなかった。
シーゲルは人生で1度だけ正業についたことがある。それはタクシー運転手だった。当時のタクシー利用客はもっぱら富裕層だったため、客を外出先に送り届けた後で客の自宅へ空き巣に入ったという。1926年1月、タクシーの乗客を強姦した容疑で逮捕されたが、被害者が証言を変え放免された。
性格は荒っぽく気分屋だったが、社交的で女好きだった。若い頃、ナルシストでプレイボーイのジョー・アドニスが憧れの存在だったという。手入れを欠かさない美髪に映画スター並の甘いマスク、当時としては破格の200ドルもするスーツとハンドメイドで仕立てたシルクのシャツに、ジム通いで鍛え上げた180センチを超す長身を包んでいた。指にもマニキュアを施すなど装いには手間を惜しまなかった。ナイトクラブやレストランではウェイターらに気前よくチップをはずんだという。
「次はどういう手を打てばいいのかを仲間うちで議論しているときに、彼はすでに打っていた」(シンジケート仲間ドク・スタチャーの回想)
ギャングからハリウッド・スターに転身したジョージ・ラフト(ニューヨークのチンピラ時代からの友人)と親交を持ち、自身も甘いマスクであったことから西海岸に移った時カメラテストを受けるなど本気で俳優転身を考えたことがあると言う。
ある時ディフラッソ伯爵夫人の誘いで化学者2人による砂漠のダイナマイト実験に立ち会った。成功したら儲けをシェアする約束で化学者を連れてローマに行き、ムッソリーニにダイナマイト実験を見せた。爆破は不発に終わりヴェニスに連れて行かれた。そこでイタリアを訪れていたナチスの大物幹部と偶然居合わせ、ピストルを抜こうとしたがイタリアに親族のいる夫人に諌められ、思いとどまったという。1939年、コスタリカ沖のココス島に昔の海賊が隠したという金銀財宝の伝説を夫人から聞かされ、宝の地図を手に入れ航海に出た。
ハリウッドの社交界に出入りして人脈を築く傍ら、手練手管でハリウッド映画のエキストラ組合に強引に入り込み、組合ストを盾に大手映画会社から示談金を巻き上げた。また映画スターから金を借りて返済せず、そうして懐に入れた金は年に40万ドルにも達した。
ケーリー・グラント、ハンフリー・ボガートら多くの映画スター、プロデューサーと交際し、ケティ・ガリアン、ウェンディ・バリー、ジーン・ハーロウ、マリー・マクドナルドらハリウッド女優と浮き名を流した。1930年代後半、イタリアの伯爵夫人で社交家のドロシー・テイラー・ディフラッソと恋仲になり、その奇抜な儲け話に翻弄された。
1940年代初め、元ショーガールのヴァージニア・ヒルと出会い、付き合うようになった。東海岸から妻子を呼び寄せて一緒に住んでいたが、ほとんど家に帰らず、1946年8月、週350ドルの養育費を条件に離婚した。娘が幼かったため離婚を先延ばししていた。
1937年、西海岸での組織拡大も兼ねてカリフォルニア州に拠点を移した。当地のギャングボスのジャック・ドラグナには組織をまとめる力量がなく、シーゲルには小物のローカル・ギャングにみえた。ルチアーノやコステロの代理でホテルや不動産ビジネスを始めたほか、仲間のモー・セドウェイと組んで西海岸の競馬通信社や私設馬券場を勢力下においた。
1938年、地元ギャングのトニー・コルネロと共に当時カリフォルニアで違法だったギャンブルをサンタモニカ海岸3マイルの沖でレックス号という船の上で開いた。3マイル沖の海上なら法律の適用外になるという目論見だったが、ロサンゼルスの郡警察はすぐに手入れに乗り出し、レックスを開店即休業に追い込んだ。そのため2人はさらに離れた12マイル沖で始めた。しかし今度は陸地から遠すぎで客がほとんど訪れなかった。この件で2人は大損したという。メキシコの麻薬密輸にも関わったと伝えられた。 1944年、カリフォルニアのセアリトスに仲間アレン・スマイリーと共に倉庫を買い、盗難くず鉄を安く買って政府に高く売った。