ジェイク・ピービー
トミー・ジョン手術の噂もあったが、靭帯に異常はなく6月12日に復帰した。防御率2.85(リーグ3位)、QS率70%(リーグ5位)を記録するなど安定した投球を続けていたが、この年は打線の援護が少なかく、シーズン10勝目を挙げたのは最終登板となった9月25日のロサンゼルス・ドジャース戦だった。結局、防御率2.85ながら10勝11敗で負け越し、投球回数は180に満たず、5年ぶりに奪三振率が9を下回った。
同年チームはシーズン99敗で地区最下位に終わり、年俸総額削減のため放出されるとの見方も高まったが、オフの間のトレードは実現せず、結局2009年のシーズン開幕をパドレスで迎えた。
2009年は第2回ワールド・ベースボール・クラシックに、前回大会に引き続いてアメリカ合衆国代表として出場。ロイ・オズワルトやリリーらと共に先発ローテーションを形成したが、2試合に先発して防御率14.40に終わった。シーズン開幕後もトレード交渉は続いており、5月21日にはシカゴ・ホワイトソックスとパドレスとの間でトレードが合意に達したが、「サンディエゴに留まることが自分や家族にとって最善の選択」として、契約に含まれていたトレード拒否権を行使した。5月下旬から足首の症状を訴え、6月12日に故障者リスト入りして以来登板がなかったが、トレード期限日となる7月31日、パドレスはホワイトソックスとの間でもう一度トレード交渉を成立させた。この際にはトレード拒否権を行使せず、こうしてホワイトソックスへの移籍が決定した。