日本労働組合総連合会
また、連合系の民主党議員・一般党員の多くが、前原が唱える日本国憲法の改憲路線、特に自衛隊海外派遣の積極推進や中国脅威論の高唱などの外交・安全保障政策に反発し、さらには「対案路線」を採る前原執行部の主張が小泉純一郎内閣の「構造改革」路線に接近し、小泉から称賛されて大連立まで噂される事態となると、改憲論議自体には柔軟な連合首脳陣まで前原に反発するという疑心暗鬼も重なり、両者の関係は冷え込んだ。
しかし、2006年に前原が任期途中で辞任すると、4月に就任した新代表の小沢一郎は連合との関係修復に腐心した。小沢は元来自民党の実力者だったが、悲願の政権奪取のためには企業団体との関係強化に加えて連合との和解も必要と判断し、融和策を採った。一方、小沢を警戒していた連合側も、小沢の主張に労働者保護などの要素が強まったのを見て支持を強め、民主党との関係も改善されている。第21回参議院議員通常選挙があった2007年には高木会長と小沢が一緒に激戦区を行脚し、選挙の応援に出かけたり労組幹部と会談を持つなど両者の関係は緊密になっていた。
地方連合会は47都道府県全てにあり、正式名称は「日本労働組合総連合会○○都道府県連合会」、通称は「連合○○」である。地方ブロック連絡会は北海道(本部:札幌市)、東北(同:秋田市)、関東(東京都港区)、東海(名古屋市)、北陸(富山市)、近畿(大阪市)、中国(広島市)、四国(高松市)、九州(福岡市)にある。
1997年末の新進党分党後、1998年の参議院選挙を前に、旧小沢一郎系(自由党を結成)・旧公明系(公明党を再結成)以外の主な旧新進党会派と民主党が大同団結する形で新しい民主党が結成された。新党友愛として活動していた旧民社系もこの新・民主党に参加、友愛会議系労組もこれを支援した。旧総評系労組も、連合の「股裂き」を解消するものとして、この動きを歓迎した。そのため、紆余曲折はあったものの、連合内は現在までに民主党支持で大勢が決する形になった。旧総評系・旧同盟系が別々に継続させてきた政治活動・選挙活動についても、1999年の連合政治センター結成により一応統合された。また、同年の連合の大会では、民主党を「基軸」とする政党支持方針が確認された。
2005年9月の第44回衆議院議員総選挙後、民主党代表に就任した前原誠司は、労働組合(連合)、特に官公労との関係を見直し、距離をとるという姿勢を繰り返し示して、連合側が反発した。これには、大阪市の職員厚遇問題などでのイメージ悪化、組織率低下による影響力の低下などで国民からの批判を浴びた連合を抑え、「政策立案を独自に行い政権を担える自立政党」への脱皮を図ろうとする前原執行部の理想と、実際の選挙では自分達が最大の支持組織として活動していると自負する連合側の現実との齟齬による対立があった。
2016年に民主党が維新の党と合併し、民進党が結成されてからも同党の最大の支持基盤であり続けたが、旧維新の党が官公労を批判してきた経緯から、政党との関係については「支援を強化」(民主党時代)から「連携を図る」(民進党時代)へと表現を後退させた。また、日本共産党との野党共闘については、全労連との確執や原発政策への違いなどを理由に、反共主義を軸とする旧同盟系労組を中心に反対の立場を取った。一方で旧総評系労組を中心に野党共闘に前向きな立場をとる産別も存在し、連合および民進党を二分するようになった。このことが後の民進党分裂につながるようになる。
2016年新潟県知事選挙では、共産、自由、社民推薦で柏崎刈羽原子力発電所の再稼働に反対する民進党新潟5区前総支部長の米山隆一を推薦せず、自公と共に再稼働推進派の森民夫を推薦し、民進党には自主投票を迫り、一部の民進党議員が自主支援の形で米山候補の支援に行ったことに不快感を示した。
2016年に安倍政権が消費税の増税を2年半再延期したことに対しては、「超少子高齢社会が進行する状況で、将来世代に負担を先送りしないためには、消費税率の引上げは予定通り実行されるべき」とし、その延期は社会保障基盤を揺るがすもので、責任は極めて重いとの見解を発表する。