長享の乱
長享2年(1488年)に入ると、顕定は実父の越後守護上杉房定の支援を受けて、2月に太田資康や三浦高救とともに本拠のある武蔵国鉢形城を1000騎で出発、一気に定正の本拠糟谷館を制圧しようとした。ところが、定正は留守を兄の朝昌(定正の養子・朝良の実父)に任せて同じ武蔵の河越城に滞在しており、直ちに200騎でこれを追跡、糟谷館郊外の実蒔原(さねまきはら、現在の神奈川県伊勢原市)で顕定軍に奇襲攻撃をかけた。予想外の奇襲に顕定軍は潰走したものの、定正側も朝昌の居城の七沢城(同厚木市)を失った(なお、この時朝昌も死亡したという説があるが、実際にはその後も生存が確認されている)。更に3月には上野国白井城(現在の群馬県渋川市)に滞在していた上杉定昌が自害を遂げており、扇谷上杉氏や長尾景春方の襲撃の可能性も指摘されている。
憤慨した顕定は6月に今度は河越城を襲おうとするが、今度は先に顕定に反逆して逃亡していた長尾景春が足利政氏(成氏の子、父の隠居後に古河公方を継ぐ)の援軍を引き連れて定正軍に加勢し、須賀谷原(すがやはら、現在の埼玉県嵐山町)で衝突し、またもや定正軍が顕定軍を退けた。