アノマー
アノマー化 (anomerization) は、あるアノマーが他のアノマーに変換する過程である。還元糖では、アノマー化は溶液中で直ちに起こる。この可逆的過程の結果、通常2つのアノマー環の平衡状態であるアノマー混合物となる。2つのアノマーの比は、糖の種類に特異的である。例えば、出発物質であるD-グルコースの立体配置にかかわらず、溶液は次第におよそβ-D-グルコピラノシド64%とα-D-グルコピラノシド36%の混合物となる。比が変化すると、旋光度も変化する。この現象は変旋光と呼ばれる。
アノマー(anomer)とはピラノースあるいはフラノースが環状構造を取ることで発生する立体異性体の関係を示す化学用語である。ピラノースやフラノースは他の糖とグルコシド結合していない状態ではヘミアセタール(ヘミケタール)結合を生成したり、加水分解したりすることで、鎖状構造と環状構造との間で平衡が存在する。アノマーは環状構造を取ったときに、ヘミアセタール(ヘミケタール)を形成するC-1炭素が不斉炭素になることで発生する立体異性体なので、糖が単独で存在する場合はアノマー同士には平衡状態が存在する。
アノマーの違いを表記する為にα-またはβ-の接頭辞が使用される。D-Glucoseをハース投影式で記述した場合、C-1炭素のヒドロキシ基が下向きなアノマーがα-D-Glucoseであり、上向きのアノマーがβ-D-Glucoseに相当する。
アノマーは構造的に異なっている、したがって異なる安定化および不安定化効果をそれぞれ有している。安定性に寄与する主要な要因は、