ビル・ニコルソン
1958年10月にトッテナム・ホットスパーFCの監督に就任する。就任後初めての試合でエヴァートンFCに10-4で大勝した。しかしその後は調子が上がらず、このシーズンはリーグを18位で終えた。翌1959-60シーズンは優勝したバーンリーFCと勝ち点差2の3位でシーズンを終え、上位に進出した。またこのシーズンのFAカップでクルー・アレクサンドラFCから13-2という記録的なスコアで勝利を収めている。
1960-61シーズンは開幕から11連勝、引き分けを挟み16戦無敗と好スタートを切ると首位をひた走り、4月17日の2位シェフィールド・ウェンズデイFCとの直接対決を制し、クラブとしては10年ぶり2度目のリーグ優勝を果たした。ボビー・スミスやレス・アレンらの攻撃陣が爆発し、リーグ42試合で115得点を記録した。またFAカップでは決勝でレスター・シティFCを2-0で破り、リーグとカップの2冠(ダブル)を達成した。これは1897年にアストン・ヴィラFCが達成して以来、64年ぶり3度目の快挙で20世紀に入ってからは初めてのことだった。
1961-62シーズンはリーグで3位に終わり連覇を逃したが、FAカップではこのシーズンからチームに加わったジミー・グリーヴスの活躍もあり決勝に進出。