小笠原海運
1969年(昭和44年) - 会社設立。椿丸、黒潮丸、あじさい丸などが就航。資本金1000万円、保有株式比率 東海汽船50%、近海郵船50%
1972年(昭和47年) - 父島営業所開設
1972年(昭和47年) - 国及び都から補助を受け、東海汽船所有の椿丸を定期用船として東京~父島航路営業開始。片道44時間。
1973年(昭和48年) - 関西汽船より浮島丸を購入し、父島丸と改名し就航させる。片道38時間に短縮。
1979年(昭和54年) - おがさわら丸(初代)が竣工。片道28時間に短縮。
1997年(平成9年) - おがさわら丸(2代目)が竣工。片道25時間30分に短縮。
2016年(平成28年) - おがさわら丸(三代目)が就航。片道24時間に短縮。
2019年(令和元年) - 会社設立50周年
2021年(令和3年)5月 - 日本郵船が保有する株式1%を東海汽船が取得。東海汽船の連結子会社となる。
2021年(令和3年)11月 - 公式オンラインショップ「OKK SHOP」を開設。