フライング・キッパー
原作では第27巻(日本語版未訳)第3話「Fish」、人形劇では第4シリーズの第84話「さかなにはきをつけろ」。
ヘンリーが本務機、ダックが後部補機として充当されたが、「ゴードンの丘」の頂上に着いたときにヘンリーが一気に駆け下りることができるように、列車とダックは連結されなかった。列車は10両編成で、何年も使われていない旧式の貨車が最後尾を含む後ろ4両に連結している。最後尾には、ブレーキ車の代わりにテールランプが使用されている。
濃霧の中、前照灯がない(イギリスの蒸気機関車はこれが基本である)ダックは最後尾の貨車についていたテールランプを頼りに運転していたが、双方が気付かないうちにヘンリーの速度がダックを上回ってしまい、ダックは列車と離れてしまった。さらにこの直後、ダックに見えないところで貨車のテールランプが外れてしまったため、ダックからフライング・キッパーの位置を視認できなくなった。一方、ヘンリーも急勾配のため速度が落ちてきた。そのまま進行したダックは最後尾の大型有蓋車に突っ込んでしまい、貨車は大破した。
事故原因は、テールランプの点検を怠ったトップハム・ハット卿の過失だったため、この事故でもトップハム・ハット卿は機関車達を責めなかった。
事故の復旧作業にはエドワードが使われている。