キューバ革命
この措置により経済的窮地に陥ったキューバは、当初は友好国であるソ連や東ドイツなどの東側諸国とのバーター貿易(砂糖と石油、工作機械、兵器などを交換する事実上の経済的支援)により窮地を凌いだ。特に冷戦が激化した1960年代から1970年代にかけては様々な形での支援を受けた。
この間もアメリカをはじめとする西側諸国や軍事独裁政権がその多くを占める南アメリカ諸国との関係断絶は続き、わずかにメキシコやカナダを通じた人的交流が行われるにすぎなかった。さらに冷戦終結直後の1991年のソビエト連邦の崩壊後にソ連を継いだロシアは経済的困難に陥っていたために、これまで行っていた砂糖と石油のバーター取引をはじめとするキューバに対する様々な支援を減らし、キューバ経済は苦境に立たされた。
しかし冷戦の終結で南アメリカの多くの国ではアメリカ合衆国の支援を受けていた反共軍事政権の多くが崩壊し、その多くが1990年代にキューバとの国交回復を成し遂げた。だがアメリカ・欧州・日本などの国々はカストロ政権をその反共政策から国際政治上で認めず、キューバからの国連加盟要請を総会決議で拒否し続けた。しかしながら1960年に首相のカストロがオブザーバーとして国連総会に出席したのを契機に、加盟国の多くがキューバの加盟を認めるようになった。更に、国力が回復しアメリカに対して強硬的な立場に出るようになったロシアのウラジーミル・プーチン政権が急速にキューバとの関係を回復し、冷戦下のレベルではないものの再び経済的・軍事的にキューバを支援するようになってきた。
この他にも2000年代に入りベネズエラやボリビアなどに成立した反米政権が「中南米における反米連合の盟主的存在」であるキューバとの事実上の同盟関係を持ち、様々な形でキューバに対する支援を行っている。さらに中華人民共和国がキューバへの支援と引き換えに軍港の使用を求めるなど、反米諸国がキューバに取り入る姿勢を見せた。また長い間反米的な姿勢を取り続けてきたカストロが健康状態の悪化を受けて2008年2月に国家評議会議長(事実上の元首)の座を降り、その座を弟のラウル・カストロが引き継いだ。
これらの事態の変化に対して、バラク・オバマ率いるアメリカもこれまでのキューバに対する強硬的な姿勢を急転換させる。両国は水面下で行われていた接触を公式なものに引き上げ、次いでカストロとオバマが国際会議の場で挨拶を交わすなど関係の修正をアピールした。さらに2015年に入りアメリカと国交を回復し、相互の大使館が同年7月に開設された。