小笠原丸
逓信省は敷設船「沖縄丸」を有していたが、作業量増大によりそれだけでは対応できなくなってきたため新たに敷設船を建造することにし、それにより建造されたのが「小笠原丸」である。1905年6月に三菱長崎造船所と52万5000円で契約が結ばれ、6月13日に着工し、11月12日にキールが据え付けられた。工事はスタンポストの鋳損発生のため遅れ、1906年6月2日に進水して「小笠原丸」と命名された。船名は当時小笠原への海底線が敷設中であったことにちなむ。その後も煙突が倒れる事故などがあったが、8月15に引き渡された。
就役した「小笠原丸」は、「沖縄丸」などとともに海底ケーブルの新規敷設や修理に従事した。1910年(明治43年)6月4日には、長崎県池島付近で遭難したロシア船を救助し、シャム王族一行および乗員100名を救出した。
太平洋戦争が勃発すると、軍の管理下で、引き続き海底ケーブルの敷設と保守に従事することになった。1945年2月16日には、下田港内でアメリカ航空母艦の艦載機の銃撃により損傷したが、沈没は免れた。1945年8月15日の日本のポツダム宣言受諾発表時には、同年6月から始まった北海道と樺太の間のケーブル敷設に従事していた。
1945年(昭和20年)8月15日の終戦を稚内港で迎えた小笠原丸は、樺太所在の逓信局長から逓信省関係者の引揚げを要請され、8月17日に稚内を出航し大泊港へ向う。樺太では樺太の戦いが続いており、混乱状態にあった。