Gaining through losing
前作『THE CHANGING SAME』(2000.6.24)から約1年ぶりに発売された、シングル4曲、カップリング2曲を収録したアルバム。
アルバムのリリース時点で全12曲中、シングル関連が6曲というスタイルは、2003年の『LIFE is...』、2004年の『SENTIMENTALovers』まで踏襲されている。
前作に続き、ミリオンセラーを達成。オリジナル・アルバムでは3番目の高セールスを記録している(2007年現在)。
通常盤のほか、DSD(Direct Stream Digital) Mastering仕様のSuper Audio CD(SACD)盤も同時発売された。通常盤は透明なCDトレイであるが、SACD盤は黒いCDトレイが採用されている。
非正規のサンプル盤には、アルバム表題曲「Gaining Through Losing」の、イントロが約1分半長いコーラス入りのヴァージョンが収録されている。
当アルバム後に実施されたコンサート・ツアーの、日本武道館公演の模様が2002年1月30日にDVD化された。タイトルは『Ken Hirai Films Vol.4 LIVE TOUR 2001 gaining through losing at the BUDOKAN』。
元々、「even if」は当アルバムに収録しないことで進められていたという。しかし平井自身、思い入れが強い楽曲である上、シングル盤が限定商品として発売された経緯があったため、多くの人に聴いてもらえるように急遽収録することに決定した、とアルバム発売時のインタビューで平井自身が明らかにした。
同時発売で、ミュージック・ビデオ集『Ken Hirai Films Vol.3』が発売された。