かすかべ防衛隊
」では防衛隊5人で踊るシーンで、ボーちゃんはしんのすけ、トオル、ネネよりも遅く踊っていた(マサオは「付いていけてない」踊りをしている)。運動神経も優れており、リレーの1走で普通に走って(鼻水を使った技など使わず)足の速いばら組の園児に勝つほどである。
一度しんのすけ達かすかべ防衛隊がボーちゃんを探ろうとする話が原作第10巻で登場しており、メンバー全員がボーちゃんの母親や家の場所を知らない事を暗示している。なおこの話で母親が影だけで登場しており(台詞あり)、年の離れた姉の存在も明らかになっている。『新クレヨンしんちゃん』第7巻では母親と父親が(顔は台詞によって隠されている)登場し、蝸牛のツム郎を飼っている事も明らかとなっている。アニメ「みんなでアミアミするゾ」では祖母の存在も確認されている。現在、防衛隊メンバーは皆、ボーちゃんの自宅を知っている。
しんのすけ・ネネ・マサオが想像したボーちゃんのお母さんはボーちゃんをそのまま大きくし、髪型を変えただけで口調もそのままなお母さんだったが、トオルの想像はしんのすけ好みの綺麗なおねいさんであった。
しんのすけと奇妙な遊び(死体ごっこ、鬼のいないかくれんぼ、イメージドッチボール、跳ぶ人がいない縄跳び等)をしたり、協力技を見せたりと馬が合い、未来でもしんのすけとはかすかべ防衛隊のメンバーの中で一番の親友である描写がある。また、主にマサオ君をいじめたり、カエル等の生き物を虐待するいじめっ子をしんのすけとタッグを組んで撃退する事も有る(ボーちゃんが戦略を立て、しんのすけはその戦略を実行する役)。
当のあい本人からは一向に相手にされることもなければ、無視されることも多々あり、自身も恋の虜にされたことで散々な目に遭っていた風間からは「君はあいちゃんに利用されているだけ」と何度か忠告されているが、マサオ本人も内心自覚しているものの、「それでも(自分に気がなくても)いい」「例え利用されているだけでも僕は幸せなんだ」と答え、彼女とさえ関われれば十分だと言っている。しかし、あいがしんのすけに恋心を向けていることは全く良く思っておらず、彼女の恋心を潰す為にしんのすけを貶めようとした事は枚挙にいとまがない。映画『伝説を呼ぶ 踊れ!アミーゴ!』では、いつも自分に対して無関心な酢乙女あいが優しく振る舞ってくる事に不信感を抱き、あいが偽者という事を最初に気が付くが、一度は彼女の言葉に誘惑されて捕まりそうになるも風間の言葉で涙ながらに思い留まった。一度しんのすけがあいの投げキッスを拒否した際にあいを泣かしたと勘違いして激怒し、しんのすけに決闘を申し込んだが、しんのすけの言葉で思い留まり、泣きながら謝罪した。他の女の子にも恋をした事が何度かあるものの、自身の性格や不運が原因でいずれも失恋に終わる等、女運にも恵まれていない。
しかし、時々ふとしたきっかけ(園長のサングラスをかけた時や、劇場版『嵐を呼ぶ モーレツ!オトナ帝国の逆襲』でバスのハンドルを握らされた時等)や、酢乙女あいへの恋心、恐怖心がある一線を超えた場合、今までの気弱な性格が一転して変貌し、野性味と男気溢れる熱血漢な性格に変わり、口調もヤクザ風に変化し、運動能力も大幅に向上する。
臆病さ故か卑怯な行動を取ってしまう一面もあり、『嵐を呼ぶ 栄光のヤキニクロード』では、しんのすけへの不信感からスウィートボーイズの作戦に従ってしまい、しんのすけをマサオの家に誘い込み、しんのすけ捕獲の手助けをした事もあるほどの完全な裏切りもので自己保身の塊である。普段はあまり態度に見せないもののネネに対する怨恨はしっかり持っており、日頃のネネの横暴な振る舞いを増長させたモノマネを本人の前で披露したり、自作の紙芝居を作成した際にネネを物語の悪役に仕立て上げ、普段の意図返しの如く散々な目に遭わせる等、陰湿な形で仕返しをする事もある。アニメではネネに対して一時的ながらも強気な態度に転じる事もあるが、大抵の場合はすぐに形勢逆転され、倍返しで報復される。
泣き虫な反面、それを利用して自分の言い分や要求を無理矢理にでも押し通そうとしたり、煽てられる等するとすぐに調子に乗りやすく、図々しい言動や空気を読まない発言をして周囲の怒りを買ってしまうなどの軽薄な一面や、大げさなくらいに落ち込むなどして周囲を困惑させるなど卑屈な一面を見せる事もある。しかし、調子に乗った場合は碌な展開にならず、マサオ自身にとってはバッドエンドで終わることがほとんどである。
映画『超時空!嵐を呼ぶオラの花嫁』では大人になった彼が登場する。