イヴァン・マラドイ
イヴァン3世とその最初の妻のトヴェリ公女マリヤ・ボリソヴナの間の一人息子として生まれた。幼くして母親を亡くしたものの、父親の後継者として幼い頃から行政、軍事など多くの場で重要な役割を与えられた。イヴァン3世は長男イヴァンを共同統治者として扱い、自分と同じ大公の称号を授けていたため、モスクワの官僚や外交官は公には2人の大公に仕える体裁をとっていた。ノヴゴロド共和国などのルーシの諸都市や、その他の諸外国の使節たちは、イヴァン3世とイヴァン・マラドイの両方に謁見を求めた。
イヴァン・マラドイは1468年のカザン・ハン国の統治者イブラーヒーム(İbrahim Xan)に対する遠征、1471年のノヴゴロド遠征に参加している。1476年と1478年に父イヴァン3世が首都モスクワを離れた際には、その君主代行を務めている。
1480年に大オルダのアフマド・ハンの軍隊がロシア国境に迫ると、イヴァン3世はイヴァン・マラドイを司令官として大勢の軍勢を送りこみ、ウグラ河畔の対峙が始まった。イヴァン3世はオカ川に避難したものの、すぐにモスクワへ戻り、息子の命を危ぶんで息子に帰還するよう命じた。しかしイヴァン・マラドイは父の命令を拒み、補佐役のホルムスキー公を代わりにモスクワへ帰し、自身はあくまでもウグラ川に留まることを主張した。