足利直冬
この時、直冬は四国にも動員令を発し、所領安堵や恩賞給与なども行なっている。6月21日、尊氏は先鋒として高師泰を派遣したが、直冬方の桃井義郷が石見に下向して尊氏軍の進軍を妨害した。師泰率いる尊氏軍は石見三角城の合戦で敗れて出雲に没落した(『園太暦』観応元年(1350年)11月10日条)。しかもその最中に直義が京を脱出し、大和に逃れた。大和に逃げた直義は自らの支持勢力を集め、南朝に帰順して挙兵した。この時、尊氏は兵庫から備前三石、同福岡に滞在していたが、直義の挙兵と勢力拡大で九州下向を中止し、備前福岡から京都へ帰還しようとしたが、その間に京都の留守を任されていた義詮が直義に追い払われてしまう。尊氏は師直や義詮と共に京都奪回を図るが、直義軍との戦いで連敗して丹波・播磨へと落ち延びた。正平6年/観応2年(1351年)2月、尊氏は直義と和議を結ぶが、高師直・師泰兄弟は直義方に殺害された。こうして直義が政界に復帰し、直冬は直義の求めに応じた尊氏から3月に九州探題に任命されている。この任命により一時的とはいえ直冬の立場が完全に抜きんでる形となった(『園太暦』観応2年(1351年)3月3日条)。この事もあり、観応2年(1351年)6月10日から直冬は貞和から観応の年号を使用するようにしている。
しかし、尊氏と直義の間で再び不和が生じ、同年に尊氏が南朝と一時的に講和する正平一統が成立、尊氏は南朝の後村上天皇と一時停戦に持ち込むことで、直義と和睦交渉を重ね、九州の一色氏も征西府と協調して勢力を巻き返した。正平7年/文和元年(1352年)、交渉の末直義は尊氏と共に鎌倉へ下向、2月26日に急死する。正平一統は破綻するが、九州において直冬は孤立した。