フレフ・ファン・アヴェルマート
父方の祖父であるエメ、父のロナルトに加え母方の祖父にあたるカミエル・ビュイス、その娘で母方の伯母にあたるアンヤ・ビュイスもかつてはプロのロードレース選手だった。さらに義兄のグレン・ドランダーとはサイレンス・ロット時代の2008年〜2010年まで同僚であり (グレンの父ルカもプロロード選手だった) 、はとこの内2人が元プロロード選手だった (共にプロ入りはグレッグの方が先) という、まさに自転車競技一家の中で生まれ育つ。しかし、グレッグ自身は17歳までサッカーのゴールキーパーとして本気でプロ入りを目指していた。
2006年にアンダー23(U23)国内選手権・個人ロードレースを優勝。2007年にプレディトール・ロット(現 サイレンス・ロット)と契約を結んでプロ転向。
2008年にはブエルタ・ア・エスパーニャに初出場。ポイント賞部門において、アレハンドロ・バルベルデを抑えて第10から第13ステージまで首位に立つ。その後、アルベルト・コンタドールに首位の座を奪われるが、第17ステージで再び首位に返り咲き、今度は最後まで守りきってポイント賞を獲得。
ツール・ド・ベルギー 総合2位
オーストリア一周 区間優勝 (第6ステージ)
ツール・ド・ワロニー 総合優勝 (第5ステージ優勝)
パリ〜ツール 優勝
グラン・ピエモンテ 2位
オムロープ・ヘット・ニウスブラット 2位
ロンド・ファン・フラーンデレン 2位
エネコ・ツアー 区間優勝(第5ステージ)
グランプリ・ド・ワロニー 優勝
プリムス・クラシック アンパニ=ファンペテヘム 優勝