ジョン・エンデコット
1636年、マサチューセッツの交易業者ジョン・オールダムのボートがブロック島沖に停船し、インディアンが群がっているのが見られた。このインディアンは、調査しようとした植民地人が近づくと逃亡し、主甲板下にオールダムの遺体が見つかった。この時の攻撃者は、ナラガンセット族と関わる部族の者だったと考えられたが、ナラガンセット族の指導者は、それら容疑者はピクォート族の保護を求めて逃亡したと告げた。当時のピクォート族はナラガンセット族を含め周辺部族との交渉で積極的に拡大を進めていたが、現在のニューイングランド南部にいるイングランド人開拓者とは和平を保つのが通常だった。ナラガンセット族の告発にマサチューセッツ当局(当時はヘンリー・ベインが総督だった)が怒った。ピクォート族は、それ以前にコネチカット川で別の交易業者を殺したとされる容疑者の引き渡しを拒んでいた。この2度目の侮辱とみなされることで、マサチューセッツはピクォート族に対抗する行動に出ることにした。1636年8月、ベイン総督は90名で構成した軍隊の長にエンデコットを据え、ピクォート族に正義を分からせようとした。
エンデコットが受けていた指示はブロック島に行き、そこでインディアン男性全てを殺し、女性と子供を捕まえて来るということだった。その後は本土のピクォート族のところに行き、3つの要求、すなわち第1にオールダム他交易業者の殺害者を差し出すこと、第2に貝殻ビーズ1,000ファゾム (1,829 m) を支払うこと、第3にピクォート族の子供たち数人を人質として差し出すことを要求することとされていた。
1660年7月、国王チャールズ2世が王政復古でイングランドの王座に返り咲いたという報せがボストンに届いた。これは、クロムウェルを支持してきた植民地の全てについて、その認証が取り消される可能性があったので、即座に大きな関心を呼んだ。ボストンでは、チャールズ1世の処刑に賛成票を投じた「国王殺し」コミッショナーであるエドワード・ホエイリーとウィリアム・ゴフの2人がいたので、より難しい問題が生じた。
1660年、チャールズ2世はブレダ宣言でイギリスの議会の法による場合を除いて全ての者が許されると約束したが、免責・大赦法は罰を与えるべき国王殺し全てを選び出していた。ホエイリーとゴフは一時期自由にボストン地域を動いており、エンデコットは彼らの逮捕命令を出すことを拒んでいたが、そこに免責法が成立したという報せが届いた。エンデコットはその後の1661年3月8日に彼らの逮捕令状を発行させた。ホエイリーとゴフが前もってその令状について警告されていたかは不明だが、彼らは逃亡し、ニューヘイブン地域に行った。
エンデコットの令状の後にチャールズ2世が3月に発した命令が1661年5月にはエンデコットの元に届き、それには2人の逃亡者を拘束し、船でイングランドに送り返せという直接の命令が入っていた。エンデコットはそれに粛々と従ったが、到着したばかりだった王党派の2人をその役目に指名した。
この時点でロンドンにある会社の委員会によってエンデコットが総督に指名されており、マシュー・クラドックがロンドンの会社の総督に指名された。
エンデコットの責任は植民地を設立し、後続の開拓者が到着するのに備えることだった。1629年と1630年の冬はイングランドの冬に比べて難しいものであり、プリマス植民地から医療の補助に呼ばれた。大西洋の旅で病気になっていたエンデコットの妻がその冬に死んだ。エンデコットが遭遇したその他の困難さには、植民地の開拓者の間に起きた宗教的摩擦の初期の兆候があった(非国教派と分離主義者の分裂)。また、ウェサガセット植民地に失敗したトマス・モートンとの気まずい関係があり、放蕩的な慣習(メイポールとダンスを含む)はマサチューセッツ湾とプリマスの植民地では大半の開拓者が行っていた保守的ピューリタン主義にとって異端だった。エンデコットの総督としての初期にモートンが放棄した植民地の跡を訪れ、メイポールを倒させた。初期開拓者のある集団が、植民地指導者が設立した教会とは独立した教会を設立しようと望んだとき、エンデコットはその集団の指導者を即刻イングランドに送り返した。