ククルビットウリル
ククルビットウリルの大きさは、一般的に~10Åである。 たとえば、ククルビット[6]ウリルの空洞部の高さは~9.1Å、外径は~5.8Å、内径は~3.9Å、である。
ククルビットウリルは、グリコールウリルとホルムアルデヒドとの縮合反応で、Behrendにより初めて合成された 、しかし、その構造は1981年まで明らかになっていなかった 。現在までに、5、6、7、8、10、14個の繰り返し単位のククルビットウリルがすべて単離されている、その内部空洞の容積は、それぞれ82、164、279、479、870Å である。9個の繰り返し単位のククルビットウリルはまだ単離されていない(2009年時点で)。ククルビットウリルとよく似た分子形状をもつ他の一般的な分子カプセルとしては、シクロデキストリン、カリックスアレーン、ピラーアレーンがある。
ククルビットウリルはアミダール(正確ではないがアミナール)であり、尿素 1とジアルデヒド(例えばグリオキサール2)から合成され、求核付加反応を経て、中間体のグリコールウリル3を生じる。この中間体は、110 °C以上でホルムアルデヒドと縮合し、6量体のククルビット[6]ウリルを与える。通常、3のような多官能性モノマーは、生成物が複数となる逐次重合を受けるが、好都合な歪みおよび多数の水素結合のために、6量体は沈殿後に単離される唯一の反応生成物である
CB[5]、CB[7]、CB[8]、CB[10]など、他のサイズのククルビットウリルは、反応温度を75〜90°Cに下げることで得られる。CB[6]は依然として主要生成物であり、他のサイズの環状体は収率が低い。 CB[6]以外のサイズの分離は、分別晶析と溶解を必要とする。 CB[5]、CB[6]、CB[7]、CB[8]は、現在すべて市販されている。より大きなサイズのものは、特に活発に研究されている、なぜなら、より大きくより興味深いゲスト分子と結合でき、その潜在的な用途を拡大することができるからである。
ククルビット[10]ウリルは特に単離が難しい。その理由は、ククルビットウリルの反応混合物の分別結晶によって、CB[10]の中にCB[5]を含有する包接錯体が、2002年にDayらによって最初に発見されたことによる 。