久米田の戦い
三好実休の辞世の句として、「草カラス霜又今日ノ日ニ消テ因果ハ爰ニメクリ来ニケリ」とある。この句にある「因果」とは阿波国主である細川持隆を殺害した事を指していると思われている。これに対して、実休の弟安宅冬康は「因果トハ遙車ノ輪ノ外ニメグルモ遠キ三芳ノ原」と読み直したとある。なお、この句は合戦前夜に詠んだとされている。
実休を討ち取った根来衆とは、往来右京という根来寺の衆徒であったと思われ、最後に残った馬廻り衆30余りも敵陣に斬り入ったが全滅してしまった。戦闘終了は申ノ刻(午後4時頃)のことで実休は享年37であった。
総大将が討ち取られると三好実休軍は総崩れとなり、篠原長房隊、三好康長隊、三好宗渭隊、三好盛政隊は追撃戦をかわしながら堺に逃走すると、そのまま阿波に帰国した。岸和田城の城主であった安宅冬康も脱出し淡路へ帰国。高屋城の守備兵は畠山高政に城を明け渡し、飯盛山城へ逃亡した。高政は和泉、南河内を取り戻した。
もう一方の主戦場であった京都は、三好義興が撤退を主張、京西院小泉城、梅津城、郡城にいた京都防衛隊を勝竜寺城まで引き揚げさせ、将軍足利義輝には岩成友通を警護につけ石清水八幡宮へ移した。翌3月6日、六角義賢は洛中に進軍し、同月8日に徳政令を敷き京を掌握した。
2年ぶりに高屋城に入城した畠山高政は、数日兵馬に休息を与えると、同年3月中頃、三好長慶がいる飯盛山城を包囲した。しかし、ここは三好氏の総本山となっている城であり武力も強大で、簡単には攻め込まず、「敵兵が疲労する持久戦をとっていた」と指摘されている。 その後、5月19日から20日の教興寺の戦いへと続いていく。
対陣してから7か月、『細川両家記』によれば同年3月5日午ノ刻(午後0時)より、三好実休が布陣していたに貝吹山城に畠山高政、安見宗房らの軍勢が魚鱗の陣形で攻め入った。これに対して三好実休軍は、
前衛 篠原長房隊
右翼 三好康長隊
左翼 三好宗渭隊
中堅 三好盛政隊
後詰(本陣) 三好実休隊
という布陣でのぞんだ。畠山高政軍は
第一陣 安見宗房隊
第二陣 遊佐信教隊
第三陣 湯川直光隊
と続いていた。まず畠山軍が春木川を渡河したところに、三好実休軍の弓隊が矢を放ち、両軍は戦闘状態に入った。
特に畠山軍は春木川を背面に戦ったが、一時余(3時間弱)で第一陣の安見隊が崩れ始めると、前衛をつとめた篠原長房隊が第二陣の遊佐信教隊を攻撃した。第二陣も切り崩しているように思えたが、篠原隊と三好実休軍の間に距離がひらいた。
この時を狙っていたのか、第三陣紀伊衆を主力とした湯川直光隊は春木川の上流より篠原隊の背後に回り込もうとした。これに危機感を覚えた実休は篠原隊の救出に三好康長隊、三好宗渭隊、三好盛政隊を前線に投入し、湯川隊の切り崩しにかかった。
結果、実休の本陣は精鋭の馬廻り衆100騎前後と手薄になった。この時本陣の後方にある久米田池方向から銃声がした。根来衆の鉄砲隊が本陣へ撃ちかけた。馬廻り衆が倒れ、実休はわずかの手勢を引き連れ根来衆へ馬を駆けさせたが、その途中討ち取られたようである。