チェルシーFC
前年王者として迎えたCLはグループリーグでユヴェントス、マルメFF、ゼニトと対戦。第2節で敗れたユヴェントスを第5節で4-0と返り討ちにしたところでグループ通過を決めたが、勝てば首位通過となった第6節でゼニトに引き分けて2位通過となる。ラウンド16ではリールを相手に2連勝し、準々決勝でレアル・マドリードと対戦。ホームでの第1戦を1-3で落とすと第2戦では一時3-0として2戦合計で逆転するも、その後1点を返されて2戦合計4-4となり、延長戦で勝ち越されて敗退した。PFLカップとFAカップでは共に決勝に進出したが、共に延長PK戦の末にリヴァプールに敗れ、FIFAクラブワールドカップを獲得したのみに終わった。
2月24日から始まったロシアのウクライナ侵攻に伴い、オーナーのアブラモビッチがロシアのプーチン大統領との関係が深いことなどが疑われ、イギリス政府によりアブラモビッチの資産凍結が3月10日になされた。この決定によりアブラモビッチの資産であるチェルシーFCは、選手の契約延長、新選手獲得の禁止、および公式グッズの販売禁止などの制裁を受けることとなった。この制裁が影響して、アントニオ・リュディガーやアンドレアス・クリステンセンといった主力選手との契約更新ができず、フリーでの放出を余儀なくされることとなった。
2022年5月30日、ロサンゼルス・ドジャースの共同オーナーであるトッド・ベーリーらの共同事業体は、総額42億5000万ポンド(約6800億円)でクラブの買収を完了したことを発表した。
これらを受けて、プレイングマネージャーであったジャンルカ・ヴィアッリは監督業に専念するという理由でシーズン途中で選手としての現役を終えた。このシーズンは、連覇を期待されたUEFAカップウィナーズカップではマジョルカに敗れベスト4に終わったが、プレミアリーグでは一時首位に立つなど終盤までマンチェスター・ユナイテッドやアーセナルと優勝争いを繰り広げ3位に入り、UEFAチャンピオンズリーグ出場権を初めて勝ち取った。このシーズン頃からキャプテンのデニス・ワイズ以外が全員外国人で、ピッチ上の11人全員が外国人ということも当たり前になっていた。
1999-2000シーズンにディディエ・デシャンやクリス・サットンらを獲得するもどちらも目立った活躍を見せられずに1年で退団した。3度目となるFAカップ制覇を達成し、旧ウェンブリー・スタジアムを使用した最後のFAカップ王者というおまけ付きでの優勝だった(2006-07シーズンに現行のウェンブリー・スタジアム最初の優勝も果たしている)。このシーズンはチャンピオンズカップ第1回大会を出場辞退して以来、実に44年ぶりにUEFAチャンピオンズリーグに出場した。1次グループリーグでミラン、ヘルタ・ベルリン、ガラタサライと対戦し1位で通過。2次グループリーグではラツィオ、マルセイユ、フェイエノールトと対戦し、ラツィオに次ぐ2位で決勝トーナメントに進出。決勝トーナメントでは準々決勝でバルセロナと対戦し、ホームでは3-1で快勝したものの、アウェーで1-5で敗れ(90分では1-3だったため延長戦が行われた)、2試合合計4-6で姿を消した。
翌日に前PSG監督のトーマス・トゥヘル監督が就任すると、そこから14試合で2失点と堅守を手に入れ、チームが一気に復活。退場者を出した30節ウェスト・ブロムウィッチ・アルビオン戦こそ2-5で落としたが、35節まで16試合で10勝5分1敗で3位まで浮上し、レスター・シティ、リヴァプールとのCL出場権争いに入り込む。36節のアーセナルFC戦で敗れたが37節にレスターとの直接対決を制した。最終節アストン・ヴィラ戦で敗れたものの、レスターがトッテナム・ホットスパーFCに敗れたため、4位でCL出場権を獲得した。FAカップは順調に勝ち進み、2年連続で決勝に進出するも、決勝でレスターに屈して2年連続の準優勝に終わった。カラバオカップは2回戦でトッテナムにPK戦の末敗退した。
チャンピオンズリーグはグループリーグでセビージャFC、FCクラスノダール、スタッド・レンヌと同組になり、4戦目に3勝1分で決勝トーナメント進出を決め、5節にオリヴィエ・ジルーの4ゴールでセビージャを破って、首位通過を確定させた。監督交代を経て、ラウンド16はアトレティコ・マドリードと対戦し、2戦合計3-0で7年ぶりに準々決勝進出を決めた。その後FCポルト、レアル・マドリードを撃破して9年ぶりに決勝に駒を進めると、決勝ではリーグ王者のマンチェスター・シティと対戦。42分にハフェルツが挙げたCL初ゴールを守り切って9年ぶりに優勝を果たした。
就任後はリーグ戦4連勝を果たし一度はCL圏内まで浮上したが、その後3連敗を喫して8位に転落。ワールドカップ中断を迎えた。中断後も引き続き10名以上の負傷離脱者に悩まされ、順位を10位まで落とした。
CLはグループリーグでザグレブ、ザルツブルグ、ACミランと同組となる。ポッターの初陣となったザルツブルグ戦を引き分けて一時グループ最下位となるも、3節からACミランに連勝するとそのまま4連勝で首位突破を果たした。ラウンド16ではボルシア・ドルトムントと対戦することが決定。2戦合計スコア2−1で勝利し、ラウンド8ではレアルマドリード相手に2戦合計スコア0−4で敗北した。
冬の移籍市場では英国史上最高額となる1億680万ポンド(約170億円)でエンソ・フェルナンデスを獲得。その他にも計8人の選手を獲得し3億2300万ポンド(約515億円)を費やした。
4月2日のプレミアリーグ第28節、アストン・ヴィラ戦での敗戦をきっかけに、成績不振のためポッター監督が解任され、アシスタントコーチを務めていたブルーノ・サルトールが暫定的に指揮を執ることとなった。
4月6日、フランク・ランパードがシーズン終了まで暫定監督に就任する。しかしチームを立て直すことができず、公式戦1勝2分け8敗、最終的に12位でシーズンを終えた。
プレミアリーグではクラブ史上最低勝ち点および最低得失点差であり、勝ち点「44」は、2部に降格した1987-88シーズンの勝ち点「42」以来の最少勝ち点となり、12位という順位は1993-94シーズンの14位に次ぐワースト記録となった。
プレミアリーグでは序盤は好調だったが主力の離脱や不調が重なり中盤以降失速。冬の移籍市場では、プレミアリーグ史上最高額となる5000万ポンドでフェルナンド・トーレスやSLベンフィカからブラジル代表DFのダヴィド・ルイスを獲得した。終盤は盛り返して首位のマンチェスター・ユナイテッドに迫ったが、最終盤の直接対決で敗れて2位に終わった。チャンピオンズリーグでもユナイテッドに準々決勝で敗れベスト8で敗退。その他のカップ戦でも敗れ、3シーズンぶりの無冠となった。監督のアンチェロッティは解任され、新監督にはFCポルトでモウリーニョ以来の三冠を達成したアンドレ・ビラス・ボアスが就任した。