五月雨 (駆逐艦)
1944年(昭和19年)3月から5月まで、五月雨は内地からサイパンやパラオ諸島など、中部太平洋諸島への船団護衛に従事した。4月上旬、五月雨は第二護衛船団司令官清田孝彦少将の旗艦として、東松四号船団を指揮する。護衛艦艇(駆逐艦《五月雨、朝凪》、水雷艇鵯、海防艦《隠岐、天草、御蔵、福江、第2号、第3号》、第50号駆潜艇)は給糧艦間宮など加入船舶26隻と共に、4月1日に東京湾を出撃。東征丸(4月3日)、美作丸(4月10日)沈没の被害はあったが、東松四号船団はおおむね無事にサイパン・グアム・トラック泊地・パラオ・ヤップ島に到着した。 続いて五月雨はパラオ諸島ソンソル島への輸送作戦に従事中、4月27日午前10時に同行していた第三水雷戦隊旗艦夕張が米潜水艦ブルーギルの雷撃で航行不能となった。五月雨は駆逐艦夕月(第30駆逐隊)と共に夕張の曳航を試みるが失敗。翌4月28日10時15分、夕張は沈没した。三水戦旗艦は夕月となる。夕月はパラオ(のちサイパン)へ、五月雨はダバオへ向かった。
松輸送に続き、五月雨は豪北方面への緊急輸送作戦竹輸送に従事する。竹船団(船団指揮官梶岡定道第六護衛船団司令官)は4月21日に上海沖合を出撃、4月26日に第一吉田丸が沈没したものの、4月28日マニラに入港していた。マニラまでは海上護衛総司令部部隊の護衛担任だったが、以降は連合艦隊の護衛担任となる。 5月1日、梶岡少将(旗艦白鷹)指揮下の竹船団(機雷敷設艦《白鷹、蒼鷹》、駆逐艦《五月雨、白露、藤波》、他護衛艦艇、加入船舶9隻)はマニラを出撃する。
10月1日、五月雨は白露型2隻(時雨、白露)になっていた第27駆逐隊に編入される。その後、三水戦司令官指揮下の駆逐隊(秋雲、風雲、夕雲、磯風、時雨、五月雨)として、10月6日の第二次ベララベラ海戦に参加した。さらにツルブ(時雨、五月雨)、フロリダ諸島ガブツ(時雨、白露、五月雨)輸送作戦に従事した。 10月21日、トラックからラバウルへ陸軍兵・軍需物資輸送任務に就いていた軽巡2隻(多摩、木曾)は空襲を受け、木曾が一時航行不能となった。五月雨は駆逐艦卯月と共に木曾をラバウルまで護衛した。
11月1-2日、第27駆逐隊は連合襲撃隊に編入され、ブーゲンビル島沖海戦に参加した。 第五戦隊司令官大森仙太郎少将を指揮官とする連合襲撃隊の戦力は、本隊(大森少将直率:第五戦隊《妙高、羽黒》)、第一警戒隊(第三水雷戦隊司令官伊集院松治少将:川内、第27駆逐隊《時雨、五月雨、白露》)、第二警戒隊(十戦隊司令官大杉守一少将:阿賀野、駆逐艦《長波、初風、若月》)、輸送隊(山代勝守大佐:駆逐艦《天霧、文月、卯月、夕凪、水無月》)から成る。 巡洋艦4隻・駆逐艦8隻の米艦隊は、まず連合襲撃隊左翼の第一警戒隊(川内、時雨、五月雨、白露の単縦陣)と交戦した。川内(三水戦旗艦)は戦闘開始からまもなく炎上して航行不能となり、白露も同時刻に至近弾で舵故障となった。川内に続行していた時雨・五月雨・白露は互いに衝突しかけ、五月雨は白露と衝突。さらに米軍駆逐隊に追撃されて被弾したが(五月雨戦死5、負傷5)、人力操舵で離脱に成功した。他に妙高と初風が衝突。