アヌレン
確かに[6]アヌレン、[14]アヌレン、[18]アヌレンなどは、ヒュッケル則として知られる予測通り、芳香族だったものの、それは環が平面になれるからだった。つまりアヌレンは、π電子の数が4n+2個であり、かつ、炭素の連なりで作られた環が平面である場合に、初めて芳香族性を持ち得るのである。
もっとも、大きなアヌレンの多く、例えば[18]アヌレンに当たる シクロオクタデカノナエンなどは、内側の水素原子のファンデルワールス歪みを最小化するのに充分な程大きく、芳香族性に必要な平面構造をとることが可能なので、芳香族性を有する。しかしながら、大型のアヌレンに、ベンゼン程に安定な分子は無い。むしろ、大型のアヌレンの反応性は、仮に芳香族性を獲得できる条件を満たしていたとしても、芳香族炭化水素よりも共役ポリエンにより似ている。
これらの要因のため、一部のアヌレンは化学的に不安定である。すなわち、[4]アヌレンは特に不安定であり、[10]アヌレン)、[12]アヌレン、[14]アヌレンは不安定である。