寒河江兼広
最上・大宝寺との盟約は不調に終わったものの、京で没落した蜷川親世が土佐林禅棟を頼って下向した際は高松氏に預け保護した。大宝寺氏とは良好な関係を保っていたとみられる。
天正2年(1574年)、天正最上の乱では兼広が最上義光に付いたのに対し、白岩氏・左沢氏・溝延氏は伊達輝宗・最上義守に付くという分裂状態になり、天正2年(1574年)1月、三氏は兼広の籠る寒河江城を白鳥長久・天童氏・蔵増氏・野辺沢氏などと共に攻め、本丸を残して破壊してしまう。この攻撃により伊達氏に下ったが、7月再び兼広は最上義光に伺候する。それを知った伊達輝宗は怒り、自ら屋代荘新宿(高畠町)まで出馬すると共に中野氏・高擶氏・蔵増氏・天童氏に書状を出し出陣を求めた。亘理元宗・留守政景も参陣し一触即発の状態となったが、伊達氏と最上氏の間に和睦の兆しがあり伊達氏は引いた。8月に伊達氏と最上氏が楢下で争い、9月に和睦が成立したことで再び攻められることはなかった。
その後、執政を務める柴橋頼綱の兄で出羽吉川氏を継いでいた高基が兼広の娘を室とし、寒河江氏を継いだ。
天正6年(1578年)6月8日、死去。