千石堀城
石山合戦で石山本願寺と織田信長が戦った後、本願寺衆は根来衆や雑賀衆と連携し、根来寺の支城として和泉国に5か所もしくは7か所の築いたと言われており、千石堀城もその一つである。築城年に関しては不明な点が多いが、1577年(天正5年)信長の紀州攻めの時には、根来衆や雑賀衆の中には信長に加勢する者も出て、結局城を守る根来・雑賀衆は信長と戦わずに城を捨てて海路撤退した。その後、それより更に強化され現在の千石堀城が築城されたと思われている。
畠中城は、中村一氏の攻撃を受け強固に抵抗していたが、千石堀城の落城が伝わると自焼して落去した。小栗街道に沿う積善寺城は櫓がいくつか建ち9500兵が守備、沢城も6000兵が守備、双方とも根来衆、雑賀衆連合軍の鉄砲隊がおり、堅固な城となっていた。積善寺城には細川藤孝、細川忠興、蒲生氏郷が、沢城には中村一氏、中川秀政、高山右近らが攻めかかったが、落城しなかった。この時、豊臣秀吉の命で豊臣秀次軍は休息をとっていた。豊臣秀吉は卜半斎了珍を仲介とし、同月22日に積善寺城、翌23日に沢城が和睦に応じて開城した。城は放火されず残ったようで、根来衆、雑賀衆はそれぞれの領地に引き上げていった。
泉州に13か所あったと伝えられた根来寺の出城は、3日間で豊臣秀吉の軍門に下り、紀伊国に向けて進軍することになる。
この後の戦いの様子は根来・粉河・雑賀炎上及び第二次太田城の戦いも参照。