ジェイムズ・ゲアリド
ベンジャミン・ローガンは1795年知事選の結果を逆転できると確信し、1799年に知事候補となることを宣言した最初の者となった。それから間もなく、ゲアリドとトマス・トッドもそれぞれ出馬を宣言した。元アメリカ合衆国下院議員のクリストファー・グリーナップも出馬した。ケンタッキー州に最近入植した者の多くは彼の輝かしい軍事履歴を知らず、その洗練されていない弁論術では印象を受けなかった。候補者自身は対抗馬を否定的に話すことは滅多に無かったが、各候補者の批判者はその候補者を傷つけることができると考える問題を個別に取り上げた。長い間ゲアリドの政敵であるジョン・ブレッキンリッジは、ゲアリドに再度奴隷を解放する情熱の籠もった請願をさせようとした。そう考えるのは州内で少数派だった。ゲアリドはブレッキンリッジの戦術を理解し、選挙運動の間に大胆な解放に向けた考えを表明することを拒んだ。新憲法でも奴隷制度が保護されているという事実は前憲法よりも寧ろ強くなっており、ゲアリドが以前に反奴隷制度感情を持っていたことは選挙民大半の大きな関心ではなかった。
1795年の州知事選挙でベンジャミン・ローガンではなくゲアリドを勝者することについてさまざまな問題があったことから、州の初代憲法については長く苦情が挙がり続けていた。選挙人が知事や州上院議員を選ぶこと、多くの役人が選挙ではなく指名されることを非民主的と考える者がいた。また判事などの役人が終身職であることに反対するものもいた。さらに憲法から奴隷制度を削除する、あるいは牧師が州議会議員になることを禁止することを望む者もいた。1795年の選挙で論争があった後で、これに関係した者は全て修正が必要であることに合意した。しかし、現行憲法は修正の方法を規定していなかった。唯一の手段は別の憲法制定会議を開くことだった。
憲法制定会議を開くには2回続けた選挙で有権者の過半数の承認を得るか、州議会両院で3分の2以上の賛同を得る必要があった。1797年2月、州議会は来る5月にこの問題を有権者に委ねることを決めた。総計9,814票が投じられ、賛成が5,446票、反対が440票だったが、3,928票は賛否を鮮明にせず、また幾つかの郡では誰も賛否を明らかにしなかった。このことで、民衆の真の意志について議員達は疑うようになった。会議の反対者は棄権票を反対票に数えるべきと主張した。ファイエット郡の多くの有権者が会議に対する抗議として棄権していたのが分かっていたので、この主張はそれなりの言い分があった。議会はあらゆる変則的なことを考慮し、住民投票の結果は規定の過半数に満たなかったと判断した 。
1798年2月10日、このとき上院議員を務めていたゲアリドの息子ウィリアムが、憲法制定会議を招集する再度の住民投票を行う法案を提出した。
^[a]In her research of the Garrard family, Anna Russell Des Cognets notes that thirteen years elapsed between the birth of Garrard's older brother Daniel and James Garrard. She speculates that other children, who died in infancy, may have been born to Garrard's parents during this period, but notes that she is unable to locate any records confirming this. (Des Cognets, p. 6)