小笠原流
室町時代には 足利氏が将軍となったことで、幕府では秀郷流に代わり義家流の故実が標榜されるようになり、同じ清和源氏系の各家の故実も重視されるようになった。武家故実、特に殿中儀礼や諸儀礼が整ったのはこの時代とされる。二木は室町時代の資料調査をもとに、小笠原流が武家社会の規範となる地位を得たのは室町時代中期、足利義教の代であるとした。またそれを担ったのも従来言われていた小笠原宗家ではなく、京都小笠原氏であるとした。
京都小笠原氏は小笠原貞宗の兄弟小笠原貞長が始祖で、室町幕府の奉公衆となり、幕府初期より幕府の的始などにたびたび参加した。幕府の的始は重要な儀礼であり、その大役である弓太郎(一番目の射手)は京都小笠原氏から任じられる事が多かった。
ただ、京都小笠原氏の「将軍家師範」としての地位が確立したのは六代将軍義教以降である。のちに他の武家でも小笠原家の弓馬故実が重視されるようになり、武家社会の規範としての地位を得るにいたった。
この時代に多くの故実書も成立するが、『三議一統』のように成立年代や成立過程に疑義の呈されているものもあり、流派史をたどる上で注意が必要である(ただし史料としての価値と伝書としての価値は別のものである)。
昭和期に、小笠原総領家(旧小倉藩主家)第32代の小笠原忠統は、『小笠原流礼法伝書』(東洋文庫)等を出版し、家伝の古文書や教えをもとに一般へ向けて礼法の普及に努めた。忠統は、糾法・弓馬礼の内、一般生活に関わる「礼」に特化し教授した。
忠統の流れには、「小笠原惣領家流礼法本部」と「小笠原流礼法宗家本部」(宗家 小笠原敬承斎)の組織がある。これらの系統は礼法のみ教授し、武家故実の中核である弓馬術の教授・実践はしていないが、忠統の流れを汲み弓馬術を実践している「小笠原流 流鏑馬」(宗家 源長統)という組織もある。