アンの幸福
前作にあたる『アンの愛情』の最後に、アンとギルバートは親友から恋人へと変わり、婚約するが、ギルバートは医者を目指すために、あと3年は大学にいなければならない。そのため、アンはサマーサイド高校の校長になり、ギルバートの卒業を待つことになった。アンは形としてはサマーサイドを支配するプリングル一族から校長の職を奪ったことになっており、一族の反感を買っていた。そのために下宿がなかなか決まらなかったが、同行していたリンドのおばさんの友人から柳風荘を紹介される。家主の老未亡人姉妹よりも、その面倒を見ているレベッカ・デューが家を支配していると忠告されるが、未亡人姉妹は実はレベッカの操縦法を心得ており、無事に下宿をすることができた。柳風荘はアンにとっては非常にお気に入りとなる場所であった。しかし一方で、学校では生徒のジェン・プリングルをはじめ、陰に日向にアンに嫌がらせが続くが、徐々にプリングル一族以外のサマーサイドの人々はアンを好きになっていくのであった。そんなある日、アンは訪れたある生徒の家で古い日記を貰い受ける。それは、プリングル一族を支配するミス・セイラの自慢の父であるエイブラハム船長と一緒に航海に出た船乗りの手記であった。