冬戦争
そこでソ連側は、1938年4月より、NKVD職員で在ヘルシンキ大使館員のボリス・ヤルツェフを通じ、フィンランド政府と非公式な交渉を始めた。交渉を始めたのは、フィンランドを通ってドイツがソ連北部や、レニングラードに侵攻することを恐れたためである。ソ連はバルト海の防衛強化のため、オーランド諸島の再要塞化を求めたが、この時の最終的なソ連側の要求は、
レニングラード湾上の4つの島嶼の割譲
上記の代償として、ラドガ湖の北の東カレリアで、フィンランドとの係争地の一部をフィンランドへ割譲
というものであった。しかし、フィンランド側は応ぜず、この交渉は、1939年春には行き詰まってしまった。
1939年5月には、ソ連では比較的西側と協調路線であったマクシム・リトヴィノフが外務人民委員(外相相当)を更迭され、スターリンは、後任にヴャチェスラフ・モロトフを起用した。