皐月 (睦月型駆逐艦)
5月14日午前4時30分、鶴岡少将(旗艦「皐月」)指揮下の船団は館山を出撃。損害なく5月19日サイパン島到着。輸送船団司令部は皐月の護衛について「とにかく護衛艦中に一隻でも駆逐艦を有するということは強味であった」と回想した。睦月型駆逐艦は護衛指揮官の乗艦としても適していたという。
6月6日、水無月が米潜水艦ハーダーに撃沈された。7月4日に父島で空襲を受け至近弾により損傷、横須賀で修理。その後は内地とシンガポール間の船団護衛に従事した。
第22駆逐隊は8月20日に解隊された。皐月と夕凪は卯月、皐月、秋風の所属する第30駆逐隊に編入し、瀬戸内海で戦隊訓練や対潜訓練を実施しながら護衛任務に加わった。8月25日、船団護衛任務中の夕凪が米潜水艦ピクーダに撃沈された。
9月6日、皐月は神威船団(神威、旭東丸、興川丸)を護衛してシンガポールを出発。マニラ地区空襲の恐れがあったため、ブルネイ等を経由・仮泊しながら航海を続ける。 本艦が神威船団護衛中の9月17日、日本からシンガポールへ向かうヒ75船団から水上機母艦「秋津洲」と特設巡洋艦「西貢丸」、第30駆逐隊(夕月、卯月)が分離、フィリピンマニラ港へ向かう。
その後、皐月など第三水雷戦隊の各艦は内地に帰投し、修理と整備を行った。
呉工廠で整備を終えた皐月は、9月16日に再びラバウルに進出した。ニュージョージア島の戦いは日本軍の敗北が決定的になり、9月28-30日にコロンバンガラ島からの撤退作戦(セ号作戦)の第一次作戦が行われた。夜襲部隊(秋雲、風雲、夕雲、磯風、時雨、五月雨)、輸送隊(皐月、水無月、文月)、警戒隊(天霧)、陽動隊(松風)の計11隻が参加し、28日夜にはコロンバンガラ島北岸で2685名を収容した。輸送隊4隻は米軍魚雷艇・駆逐艦の襲撃を切り抜け、チョイセル島スンビへ撤退した。
10月1日の第二次作戦には、夜襲舞台に五月雨(夜襲部隊)、警戒隊に夕凪が加わった。米軍は巡洋艦・駆逐艦・魚雷艇を投入し、襲撃部隊と夜間戦闘を行うが双方に決定的な損害はなかった。輸送隊(皐月、水無月、文月)は人員の移乗を始めたが、敵艦を気にするあまり1450名を乗せた時点で収容を打ち切り、舟艇3隻と621名を残して去ったという。米艦隊や魚雷艇の襲撃で舟艇5隻が沈没。作戦全体で機動舟艇隊170名が戦死、撤収部隊は200名が戦死して約1万2000名が生還した。
第三水雷戦隊はその後も輸送任務に従事した。10月24日、望月が空襲で沈没した。25日、皐月は海図にない暗礁に触れてスクリューを破損、安全速力が16ノットしか出せなくなった。パラオを経由して佐世保へ戻り、修理に従事した。12月、修理を終えた皐月はラバウルへ戻り、月明期の中断から再開された輸送作戦に従事した。