クリスマスの約束
) 大脱走マーチ(The Great Escape March)(大脱走/ミッチ・ミラー合唱団) 虹の彼方に(Over the rainbow)(オズの魔法使 / ジュディ・ガーランド) 番組恒例となった和田との企画は2017年に引き続き映画音楽のメドレーとなった。『大脱走マーチ』では観客の口笛、『虹の彼方に』では同じく観客のハミングが挿入された。
ウィル・ユー・ラヴ・ミー・トゥモロー(Will You Love Me Tomorrow)(シュレルズ・キャロル・キング)/JUJU・矢井田瞳・熊木杏里・小田和正
今日も どこかで/小田和正・矢井田瞳・熊木杏里
この日のこと/全員 フルコーラスでの披露は番組開始の2001年以来。事の発端は、同年8月、清水が自身のSNSでこの曲の弾き語り音源を公開したことによるもので、音源を聞いた小田が「この番組は、この歌で始まったなということを改めて思い出した。今年はぜひ翔太を呼んでこの曲で締めたいと思った」とコメントした。これを受けて清水は「また小田さんにあの時(2009年)のメンバー に会えるように、そういう思いが今の自分の活動の支えになっている。今も孤独な時や不安な時とか、そういった時に助けていただいている曲です」と返した。演奏後のインタビューで小田は「(歌い終えて)なんかホッとしたんだよ。いちばん若い翔太が(この曲を)歌ってくれたんだからね」とコメントした。
ゆず
財津和夫
桜井和寿(Mr.Children)
中居正広(SMAP)
いきものがかり
斉藤哲夫
宮沢和史
さだまさし
くるり
佐野元春
藤井フミヤ
スターダスト・レビュー
広瀬香美
中村中
佐藤竹善
Crystal Key
AI
鈴木雅之
一青窈
山本潤子
Aqua Timez
平原綾香
キヨサク(MONGOL 800)
MONKEY MAJIK
和田唱(TRICERATOPS)
FUNKY MONKEY BABYS
絢香
吉田拓郎
2004年以来のクリスマス当日の放送となった(放送当日は火曜日であったが、火曜日での放送は番組初回の2001年以来6年ぶり2度目)。当初は幕張メッセ・イベントホールでのみの収録だったが、さだまさしと宮沢和史のスケジュールの都合がつかなかったことから2人の出演分のみTBSのAスタジオで行われた。
番組ではさだとのオリジナル曲「たとえば」が発表され、共同制作風景のVTRが挿入された。また矢井田瞳とのコラボレーション曲「恋バス」が発表されたほか、早稲田大学グリークラブへの提供曲のリハーサル風景も挿入された。
この回で2007年12月のギャラクシー月間賞を受賞。ギャラクシー月間賞を受賞するのは2003年以来2度目となる。
前年(2018年)の放送が延期という形で『小田和正音楽特番 風のようにうたが流れていた』を同年3月に放送した が、『クリスマスの約束』としては2017年以来2年ぶりの放送となった。また、放送当日は木曜日だが、木曜日の放送は2015年以来4年ぶり7度目となり、元号が令和となってから最初の放送となった。
今回は同年12月2日に神奈川県横須賀市にあるよこすか芸術劇場で収録が行われた が、神奈川県内での収録は2010年、2015年の横浜赤レンガ倉庫1号館内ホール以来4年ぶり3度目 となる。また、初めて12月26日未明の放送となるが、クリスマス後の放送は2006年(12月28日)以来、0時台の放送は2016年以来でともに2度目であり、2時間未満の放送は2011年(90分)、2017年(105分)に次いで3度目(90分での放送は2度目)となる。
今回のゲストはKANと松崎ナオが初出演を果たしたほか、清水翔太が2014年以来5年ぶり通算3回目の出演となる。スキマスイッチと根本は通算11回目、水野は通算7回目(いきものがかりとしての出演を含めると通算10回目)、JUJUは通算10回目、和田は通算4回目、熊木は通算2回目、矢井田は通算3回目の出演となる。
スポットCMは『きよしこの夜』が放送された。
言葉にできない / 小田和正
遥かなる影(Close to you)(カーペンターズ) / 松たか子、JUJU、和田唱、小田和正
ムッシュかまやつメドレー(委員会バンド) あの時君は若かった(ザ・スパイダース) 我が良き友よ(かまやつひろし) ノー・ノー・ボーイ(ザ・スパイダース) バン・バン・バン(ザ・スパイダース) どうにかなるさ(かまやつひろし) 同年3月1日に死去したかまやつを偲んで演奏。演奏前には「風のようにうたが流れていた」にかまやつがゲスト出演した際の映像が流れた。
Yes-No(委員会バンド) 同年9月に古希を迎えた小田のためにメンバーたちの提案で自身の曲をやろうということになり、選曲も任せることになったが、いろいろと口を挟んでしまったとコメント。間奏では観客によるハミングを取り入れた。
君の友だち(You've got a Friend)(キャロル・キング/ジェームス・テイラー)委員会バンド 演奏は水野による訳詞版。演奏前に忌野清志郎が訳詞した曲を数曲ピックアップして聴き、「訳詞にしかない特別な味わいがあって、清志郎の才能のすごさを今になって感じ、それなら訳詞した歌を歌おうということになり、すぐ水野に書かせようと思った」とコメントした。
新しい私になって(熊木杏里) / 熊木杏里、小田和正 元々は2006年に放送された化粧品会社のコマーシャルソング。前述の2006年の収録で小田がカバーしているが、未放送。