ジブラルタル包囲戦の一覧
連合軍のジブラルタル占領後、彼らの予測通り、9月初頭からスペイン側の反撃が始まった。アンダルシアの司令官フランシスコ・カスティージョ・ファハルドは4000人を率いてジブラルタルの大砲射程付近に布陣し、援軍を待った。彼は10月後半には約7000人の兵を集め、総勢12000人の軍勢をもって要塞を強襲した。一方先の包囲戦以降ジブラルタルを支配していた連合軍側のゲオルク・フォン・ヘッセンは、ジブラルタルの岩近辺の防衛設備を改修し、2000人のイングランド・ネーデルラント兵水兵を予備兵として再編し、脆弱な部分に配備していた。それでもなおゲオルク・フォン・ヘッセンは、水陸両面から同時攻撃を受ければ耐えきるのは難しいと予測していた。その不安は的中し、10月4日に19隻の軍艦と数席の兵員輸送船からなるフランス艦隊がジブラルタルの港に姿を現し、3000人のフランス兵が上陸してきた。彼らは地峡にいるフランシスコ・カスティージョ・ファハルドのスペイン軍に合流した。
1344年にアルヘシラスが陥落したことで、ジブラルタルはイベリア半島南端部で唯一ムーア人の支配下に残った地域となり、よりキリスト教徒の領主たちにとって魅力的な攻撃目標となった。アルヘシラスでのムーア人の降伏にあたり、キリスト教徒陣営とムーア人陣営の間では10年間の和平が取り決められていたが、1348年にマリーン朝で父王から王位を奪ったアブー・イナーン・ファーリスが和平を破った。これに伴い、アルフォンソ11世は1349年8月に6基の攻城兵器と共にジブラルタルへ進軍し、持久戦の構えを見せた。町の北の地峡には大規模な野営地が築かれ、王の愛妾や庶子たちが呼び寄せられた。しかし冬を越えた翌年2月、カスティーリャ軍の野営地で黒死病が発生した。将軍や貴族、愛妾たちは撤退を求めたが、アルフォンソ11世はジブラルタルをキリスト教徒の手に取り戻すまでは帰らない、といって拒否した。 しかしアルフォンソ11世自身も黒死病にかかり、3月27日の聖金曜日に陣没した。これによりカスティーリャ軍は直ちに撤退を始めた。この時グラナダ王ユースフ1世は援軍を率いてジブラルタル近くまで迫っていたが、カスティーリャ軍が王の遺体とともにセビリアへ撤退するのを認めた。
第三次包囲戦から時を置かず、アルフォンソ11世率いるカスティーリャ軍がジブラルタルを逆包囲。ムーア人は自らが崩してきた防衛設備を十分に修復する暇が無かった。アルフォンソ11世は比較的防備の薄い南側からも攻め立て水陸同時に攻撃しようとしたが、彼の元の将軍たちには規律が欠けていた。カスティーリャ軍の大部分は増援を待たずに勝手にムーア城へ殺到し、敵にやすやすと裏をとられた。多くのカスティーリャ兵が殺され、約1500人が岩の頂上部に追い詰められた。海上からの補給も船が風に恵まれなかったため思うようにいかず、アルフォンソ11世は退却を始めたが、数マイルほど戻ったところで反転し、もう一度水陸両面からのジブラルタル包囲に取り掛かった。その理由については文献によって説が異なる。この2度目の包囲では、岩の上で抵抗していたカスティーリャ兵を救出することはできたが、ムーア城を落とすことができず、持久戦に入った。ムハンマド4世が救援軍を派遣すると、それが到着する前にアルフォンソ11世は地峡の北側へ撤退した。8月までにアルフォンソ11世の軍も包囲されたが、両軍で損害が増えたためにムーア人側から4年間の和平が提案され、アルフォンソ11世もこれを受け入れた。