上杉憲実
永享8年(1436年)、幕府の分国である信濃国守護・小笠原政康と豪族の村上頼清が領地を巡って争い、持氏は鎌倉に支援を求めた頼清を助けて出兵しようとするが、憲実は信濃は関東公方の管轄外であるとして諌め出兵を阻止し、合戦は小笠原政康が勝利する。翌9年(1437年)に持氏の信濃再出兵が企画されると、出兵は憲実誅伐のためであるとする噂が流れ、憲実方にも武士が集まり緊迫状態が生じる。持氏は憲実の元を訪れて会談するが、憲実は相模国藤沢へ下り、7月に嫡子を領国の上野に逃して鎌倉へ入る。持氏は在職を望むものの憲実は管領職を辞任する。8月には一旦は復職するものの、武蔵の文書への署名を依然として拒否しており、確執は解消されないままとなった(武蔵国は鎌倉公方の領国とみなされ、関東管領がその代官として守護職を務めていた)。
永享10年(1438年)、6月に持氏の嫡子・賢王丸(足利義久)が元服すると、憲実は慣例に従い将軍の一字拝領を賜るよう進言するが、持氏はこれを無視して「義久」と名乗らせ、源義家に擬して「八幡太郎」の通称を称させて鶴岡八幡宮にて元服の式を挙げる。この頃には持氏が憲実を暗殺するという噂が立ち、憲実は義久の元服祝儀にも欠席している。持氏に嫌疑をもたれた事に対し、不本意として自害を試みたが制止させられた後に、難を逃れるために8月には鎌倉を出奔して領国の上野平井城に下る。
応永17年(1410年)、越後国守護・上杉房方の三男として越後で生まれる。幼名は孔雀丸(くじゃくまる)。なお、信頼性のおける史料に、憲実の生年を明記したものはなく、憲実が丁度武家の人間が慣習上判始を開始する年齢にあたる15歳である応永31年(1424年)から判始の記録が見えること、「大内氏実録」に文正元年(1466年)に57歳で死去したと記述されていることから、応永17年(1410年)生まれと考えられている。
応永24年(1417年)、前年からの鎌倉での上杉禅秀の乱が収束し、翌25年(1418年)には従弟で関東管領の上杉憲基(山内上杉家)が死去したため、その後継者に選ばれて鎌倉へ入り、偏諱(山内上杉家の通字「憲」の字)を受けて憲実と名乗る。憲基は生前より憲実のことを評価していたようであり、彼をあらかじめ後継者と定めていたとも考えられる。しかし、歴史学者の渡辺世祐は、憲基の死後、被官である長尾氏や大石氏が憲基の遺言を装って決めたことではないかと指摘している。
応永26年(1419年)に憲基の死去に伴い、10歳で室町幕府の出先機関の鎌倉府において鎌倉公方を補佐する関東管領に就いたといわれており、翌27年(1420年)には就任が確認できる。