プロヴディフ
1263年、プロヴディフは東ローマ帝国に征服され、再びその統治下となった。その後、ゲオルギ2世テルテルによって征服される1322年までの間、東ローマの統治下に服した。1323年には再び東ローマの統治下となるが、ブルガリアのイヴァン・アレクサンダルが、ヨハネス6世カンタクゼノスの側について東ローマの皇帝内乱に介入し、その見返りとして1344年にはプロヴディフと他の8つの都市がブルガリアに与えられた。
1364年に、ララ・シャヒン・パシャ引きいるオスマン帝国軍は、プロヴディフを制圧した。トルコ人たちは街を「フィリベ」と呼んだ。1382年にオスマン帝国がソフィアを征服するまでの間、この地がオスマン帝国領ルメリアの中心地となった。プロヴディフはその後も、ブルガリア人の文化・伝統の拠点として生き続けた。「プロヴディフ」の呼称が初めて登場するのはこの頃であり、トラキア語での呼称「プルプ=デヴァ」(プルプはピリッポス、デヴァは街を意味した)に由来している。はじめスラヴ人たちはこの街を「プルディン」(Пълдин / Pəldin)あるいは「プルヴディン」(Плъвдин / Pləvdin)と呼んでいた。
プロヴディフのローマ劇場は、ブルガリアで最も著名な古典古代の遺跡のひとつに数えられる。これは、ローマ帝国統治下の2世紀初頭に、皇帝トラヤヌスによって建造されたものである。ローマ劇場はジャンバス・テペとタクシム・テペの2つの丘のあいだに挟まれた鞍部に築かれている。客席は14列あり、直交する階段によって区切られている。この劇場の収容能力は7千人である。南側には3階建ての舞台があり、フリーズ、コーニス、像によって装飾が施されている。1968年から1984年にかけて、この劇場の調査、保存と修復が進められた。こんにちでは、ジュゼッペ・ヴェルディ・フェスティバルや国際民俗フェスティバルをはじめ多くの催しがこの舞台で開かれる。もうひとつのローマ劇場(オデオン)は2004年に修復が終わった。これは、2世紀から5世紀ごろに建てられたもので、350席を有する小さな劇場である。これは、はじめは市議会の建物として建造され、後に劇場として改修されたものである。
プロヴディフの円形競技場(Roman Stadium)は、ローマ劇場と並ぶプロヴディフのローマ時代の重要な遺跡である。円形競技場は、サハト・テペとトリフルミエ地区のあいだに位置している。競技場は2世紀に建造されたもので、デルポイの競技場に倣ったものである。
1878年3月3日のサン・ステファノ条約では、ブルガリア公国の領土にはブルガリア人が多数を占める領土の大部分が含まれていた。プロヴディフは当時、最も多くのブルガリア人が居住し、繁栄していた都市であったため、公国の首都、ロシアによる暫定統治の首都として選ばれた。しかし、イギリスとオーストリア=ハンガリー帝国はブルガリアの広大な領土を承服せず、露土戦争の最終的な決着はベルリン会議に持ち越された。ベルリン会議では、ブルガリア公国の領土とされた領域を複数の地域に分割した。その中で、ブルガリアの南部の領土の多くはオスマン帝国の東ルメリ自治州に属するとされ、プロヴディフは東ルメリ自治州の州都となった。オスマン帝国は憲法を制定し、知事を任命した。1985年1月1日の時点で、プロヴディフの人口は33,442人であり、うち16,725人はブルガリア人(50%)、7,144人はトルコ人(21%)、5,497人はギリシャ人(16%)、2,168人はユダヤ人(6%)、1,061人はアルメニア人(3%)、151人はイタリア人、112人はドイツ人、112人はロマ、80人はフランス人、61人はロシア人、その他の民族に属するのは304人であった。
ブルガリア統一の後、プロヴディフはブルガリアの首都ソフィアについで2番目に大きな都市となった。街で初めての鉄道は1874年に開通し、1888年には鉄道はソフィアと結ばれた。1892年には第1回ブルガリア・フェアの開催地となり、多くの国際的な参加を集めた。これは後の国際プロヴディフ・フェアへと継承されていった。オスマン帝国からの解放後、初のビール醸造所が設立された。
20世紀初頭、プロヴディフは製造業、商業の拠点として発展を遂げ、軽工業や食品産業が発達した。ドイツやフランス、ベルギーからの資本が投入され、プロヴディフは現代的な流通、金融、製造業の拠点へと変貌した。1939年の時点で、1万6千人の職人と1万7千人の工場労働者が製造業に従事しており、その中心は食品やタバコ加工であった。第二次世界大戦の時代、タバコ産業は大きく成長し、野菜や果物の輸出も伸びた。