ボールドルーラー
この競走でのアーキャロの騎乗について、手綱を早く引きすぎて失速したのだと責める声もあり、アーキャロ自身も後年「(ボールドルーラーは)実に頭の良いやつで、私よりよく競馬を知っているとしか考えられない。なにしろペース配分まで自分で勝手に決めるんだから。ケンタッキーダービーでは手綱を引きすぎて彼に悪いことをしたと今でも思っている」と語っている。
続く2冠目のプリークネスステークス(ピムリコ・9.5ハロン)は5月18日で、ギャラントマンやラウンドテーブルが回避する一方で、ボールドルーラーはその5日前に行われたプリークネスプレップという8.5ハロンの一般競走に出走、これを勝って本番に臨んだ。プリークネスステークス当日は32,856人の観衆が見守るなか行われ、有力馬が回避したこともあって、アイアンリージが1番人気単勝2.2倍に推され、またボールドルーラーは2番人気2.4倍と人気を分けていた。小回りで直線の短いピムリコ競馬場で先行策をとることを案じた陣営は、この日のためにボールドルーラーに後方にスリットの入った特注のブリンカーを用意、また繊細な口元につける馬具も改良した。レースが始まり、ゲートが開くとフェデラルヒルとボールドルーラーが先頭争いをはじめ、結果ボールドルーラーが先手を奪う。2番手にフェデラルヒル、そしてアイアンリージはフェデラルヒルの2馬身後方につけて前半が進んでいった。