ハインリヒ・フォン・クライスト
ノルマンの公爵ロベール・ギスカール(Robert Guiskard, Herzog der Normänne、1808年)
シュロッフェンシュタイン家(Die Familie Schroffenstein、1803年)
こわれがめ(Der zerbrochne Krug、1808年)
アンフィトーリュオン(Amphitryon、1807年)
ヘルマンの戦い(Die Hermannsschlacht、1821年)
ペンテジレーア(Penthesilea、1806年)
ハイルブロンのケートヒェン(Das Käthchen von Heilbronn、1808年)
ホンブルクの公子フリードリヒ(Prinz Friedrich von Homburg、1821年)
これは彼の「精神修養を積む」という人生計画には反しているが、この背景には婚約したヴィルヘルミーネの家族からの官僚になってほしいという期待があった。1800年夏には財務省のために、おそらくは産業スパイのようなものだと思われるが、秘密任務を引き受けている。
この職業的、社会的、個人的な悩みを彼は次のように書いている。
「人生は難しいゲームです。...なぜなら人は絶え間なく常に新しいカードを引かねばならず、しかもどのカードが切り札なのかは分からないからです。」(1801年2月5日姉ウルリケ宛)
この悩みは、おそらくカントの『判断力批判』を読んだこと、いわゆる「カント危機」を背景に深まった。カントの啓蒙主義の楽天的見解に対する批判はクライストの単純明快な理性への信頼に基く人生計画を一夜にして打ち砕いた。
「我々には真理と呼ばれているものが本当に真理であるのかそれとも我々にそう思われるだけなのかを区別することはできません。...僕の唯一最高の目的は沈んでしまい、僕には最早なにもありません-」(1801年3月22日姉ヴィルヘルミーネ宛)
この危機から逃れるためにクライストは旅行を思い立った。
1804年中ごろにシュタインの率いる財務省でしばらく働いた後、1805年5月1日からハルデンベルクの推薦を受けてケーニヒスベルクで非常勤職員になり、国家経済理論家のクリスティアン・ヤーコプ・クラウゼから財政について教えを受けた。ケーニヒスベルクでクライストは哲学教授ヴィルヘルム・トラウゴット・コッホと結婚した姉ヴィルヘルミーネに再会している。クライストはこのころ喜劇『こわれ甕』を完成させ『アンフィトーリュオン』の製作にかかり、また悲劇『ペンテジレーア』、『ミヒャエル・コールハース』、『チリの地震』(原題『イェローニモとヨゼーフェ』)などを執筆している。
1806年8月クライストは友人リリーエンスターンに国務から離れて劇作に専念する考えを打ち明けた。しかし官を辞してベルリンに向かう途上の1807年1月、彼と同行者はフランスの占領軍当局によってスパイ行為のかどで捕らえられ、ブザンソン近郊のジュー砦に収監された。その後シャンパーニュの戦時捕虜収容所へ移されたが、ここで『O公爵夫人』『ペンテジレーア』を書き進めたと考えられている。