音楽が死んだ日
彼はアイオワ州メイソンシティのドワイヤー・フライング・サービスに務めている地元の人間だった。ロジャーは一人当たり36ドルの料金をとり、ミュージシャンたちを小型単発機ボナンザ(1947年製、モデル35)に乗せた。ボナンザはパイロットのほかに3人分の席しかなかった。
リチャードソンはツアー中に風邪をこじらせていたので、ホリーのバンドメンバーだったウェイロン・ジェニングスに席を譲ってくれないかと頼み、ジェニングスはそれを了解した。彼が飛行機に乗らないと知ったホリーは、「じゃあ僕はお前のおんぼろバスが凍っちまう事を祈っててやるよ!」と冗談を飛ばした。彼もやはり冗談で「じゃあ俺はお前のおんぼろ飛行機が落っこっちまう事を祈っててやるぜ!」と返したという。その後、このやりとりはジェニングスを一生苦しめることになる。
それまで小型飛行機に乗ったことがなかったリッチー・ヴァレンスも、もう一人のバンドメンバーであったトミー・オールサップに席を代わってほしいと頼んだ。トミーは「もう一つの席はコイン次第だ」と返した。伝記映画のワンシーンとは異なり、離陸直前の空港でコイントスがあったわけでも、バディ・ホリーがトスしたわけでもない。DJのボブ・ヘイルが、空港を発つ直前のミュージシャンたちの前でコインを投げたのである。ヴァレンスが勝利し、席を手に入れた。
ツアーに参加していたディオン&ザ・ベルモンツのディオン・ディムーチも飛行機に乗るよう提案されたというが、いつ誘われたのかはっきりしていない。36ドルというフライト料はディオンが親からアパート代として月にもらっている金額と同じであり、彼はそんな甘えを肯じることはできなかった。