フランク・シナトラ
常に表舞台を歩いてきたシナトラだが、その生涯にわたり、地元のニューヨークやシカゴ、ラスベガスのイタリア系を中心としたマフィアとの黒い噂が絶えなかった。
実際にマフィアの大物のサム・ジアンカーナやカルロ・ガンビーノ、ラッキー・ルチアーノなどのイタリア系マフィアの歴代の大ボスとの交流があったことが、FBIの資料で公になっており、その資料は合計で2,403ページにも及ぶことから、いかに深く広いつき合いがあったかわかる。特にニューヨークの最高級ホテルであるウォルドルフ=アストリアの住人同士だったルチアーノとは友人だった。
母親のナタリー・シナトラは、1977年1月9日、シナトラの公演に向かう途中、乗っていた小型ジェット機がカリフォルニア州パームスプリングスの北西45kmの山中に墜落し、亡くなった。
上記の様に最初の妻のナタリーとは長男と長女、次女の3人の子をもうけたが、女優のエヴァ・ガードナーと付き合い始めてからはナタリーとの離婚を模索した。しかし2人ともカトリック教徒であることから協議が難航した。1951年にナタリーと離婚してからわずか10日後にガードナーと再婚したものの、カムバック後の多忙と浮気癖の再発により1957年に離婚した。
その後は独身であることを大いに謳歌したものの、1966年には、30歳年下の女優のミア・ファローと結婚した。しかしこの結婚は、年齢の違いによる価値観の違いからわずか2年しか持たなかった。ゼッポ・マルクスの元妻で、最後の妻となるバーバラとは1976年に結婚し、1998年に死ぬまで添い遂げた。
1915年12月12日:ニュージャージー州ホーボーケンに生まれる。
1935年:「ホーボーケン・フォー」の一員として歌手デビュー。
1939年:幼友達ナンシー(ナンシー・バルバト)と結婚。
1939年:ハリー・ジェイムス楽団の歌手としてメジャー・デビュー。
1940年:トミー・ドーシー楽団に移籍。
1941年:映画『ラスベガス・ナイト』に楽団歌手とプロフェッショナルして初出演。
1942年:ラジオ番組のレギュラーをきっかけにソロ・デビュー。
1951年:ナンシーと離婚。女優エヴァ・ガードナーと結婚。
1953年:映画『地上より永遠に』で第26回アカデミー賞助演男優賞を受賞。
1957年:エヴァと離婚。
1961年:自分のレーベル、リプリーズを設立。
1966年:女優ミア・ファローと結婚。
1968年:ミアと離婚。
1971年:引退を発表。
1973年:アルバム『OL' BLUE EYES IS BACK』で歌手業に復帰。
1976年:ゼッポ・マルクス(マルクス兄弟の末っ子)の元妻、バーバラと結婚。
1985年:大統領自由勲章を受章。
1998年5月14日:多臓器不全により82歳で死去。
しかし下記のように1950年代後半以降、ケネディ兄弟、特にジョンがマフィアと関係の深いシナトラと深い関係を築き、ジョンがシナトラの元恋人のキャンベルやモンローと不倫関係を持ったこと、さらに上記のようにジョンが大統領選挙の本選において、ジアンカーナなどシナトラと親しいマフィアからの選挙不正への関与を含む選挙支援を受けたこと、そしてその後の関係の決裂が、後にジョンの名声を大きく傷つけるだけでなく、下記のように暗殺の原因の一つとなっていったといわれる。
ジョンの大統領の任期1年目に入った1962年に入り、早くもシナトラとジアンカーナらのマフィアとの関係がマスコミなどで問題視され、さらにマフィアへの取り締まり方針を強めたFBIとその長官のエドガー・フーヴァーからも、ジョンとシナトラ、そしてキャンベルとジアンカーナの密接な関係について証拠をもとに強い忠告を受けたこともあり、ケネディ政権の司法長官となったロバートがジョンとシナトラの関係を終結させるように画策した。
1964年 主演男優賞(ミュージカル・コメディ部門):『ナイスガイ ニューヨーク』
公民権運動が徐々に高まりつつあったが、まだまだ人種差別が激しく、多くのホテルがアフリカ系アメリカ人を客として受け入れることを拒んでいた1950年代後半のアメリカで、アフリカ系の血を引いていたサミー・デイヴィスJr.を一家に入れて、シナトラが「サンズ」のショーに出演させることに反対するものが多かった。
しかし、シナトラはデイヴィスJr.の音楽センスを高く評価していた上に、自らが新興移民のイタリア系移民であることから、幼少期から自ら人種差別を受けることも多く人種差別を嫌悪していたため、周囲の反対を押し切ってデイヴィスJr.をシナトラ一家に迎え入れた。またルイ・アームストロングとの共作をはじめ、黒人の音楽センスを高く評価していた。
さらに、当時公民権運動を進めるマーティン・ルーサー・キング・ジュニア牧師を支援しただけではなく、ラスベガスでも当時人種差別が盛んで、黒人は食べるところからトイレ、さらには住める場所まで制限されていたが、シナトラはそのような差別を行うクラブを敬遠し、また黒人のアーティストにボディーガードをつけるなど様々な対策を行い、次第にシナトラを中心としたミュージシャンを中心にそのような差別は少なくなっていった。
しかしその反面、シナトラと仲の良かったアフリカ系アメリカ人ミュージシャンのクインシー・ジョーンズは自伝の中で、シナトラが「日常的に人種差別発言を行っていた」ことを暴露し、シナトラはサミー・デイヴィスに酔って暴力をふるっていたことも明らかになっている(これは他の白人メンバーに対しても同様であった)。