堺正章
1974年に一般女性と結婚したが、1980年に離婚。慰謝料が1億円と噂されて一部メディアで話題になった。
1989年、岡田美里と2度目の結婚。長女はアパレルブランドのデザイナー・ファッションブロガーの菊乃、次女は堺小春の2女を儲けるも、2001年に離婚。岡田は離婚会見で「送られてくる膨大な中元・歳暮の対応が辛かったこと」、「自身が幼少時に実父E・H・エリックから受けた家庭内暴力でPTSDを発症し、1995年に流産を経験した頃から状態が悪化した。堺が何気なく机にハガキを投げやる物音も過敏に感じ、子供を連れて仕事場に見学に行った際に、堺がスタッフを叱りつけている場面を見て生活を共にすることが苦痛になった」ことを離婚の原因に挙げており、「堺からの暴力や暴言があったわけではない」と語っている。ちなみに1990年代は堺にとってはプライベートにおける育児に加え、1年間通しで翌年に備えて訓練と稽古を重ねるフジテレビ・ナベプロ制作かくし芸大会、1994年にはTBS制作新番組チューボーですよスタート、同年には田村正和と初共演となった古畑任三郎へ出演、1995年にはTBS制作連続ドラマパパ・サバイバル主演、さらに従来から引き続きフジテレビ制作なるほどザ・ワールドにて海外ロケとスタジオ側クイズ回答者と多忙な日々が多発したことによる疲労からたびたび横暴な態度になっていたとの記事が週刊誌に掲載された時期もある。
65歳の誕生日である2011年8月6日、2002年ごろに出会い、8年以上交際していた22歳年下の一般女性と3度目の結婚。
馬主として
自らのヒット曲が馬名となっているマチノアカリ等に一口馬主として出資していたが、2021年デビューのグッドウッドガイで個人名義の馬主となった。
2006年の『西遊記』最終回に釈迦役でゲスト出演し、如意棒を手に往年の演武を披露した。2008年、『無理な恋愛』で、民放の連続ドラマとしては日曜劇場『パパ・サヴァイバル』以来13年ぶりに主演し、主題歌「忘れもの」を歌って1993年発表の「CATCH ME」以来15年ぶりとなるシングルをリリースした。
2013年には、第6回したまちコメディ映画祭in台東でコメディ栄誉賞を受賞した。2015年には、浅草公会堂正面の「スターの広場」に手形が設置された。
NTV紅白歌のベストテン(1969年 - 1981年、日本テレビ)
夜のゴールデンショー(1969年 - 1970年、フジテレビ)
ザ・トップテン(1981年 - 1986年、日本テレビ)
愉快にオンステージ(1989年 - 1991年、NHK)
G-STAGE(1991年 - 1992年、フジテレビ)
SOUND ARENA(1992年、フジテレビ)
NHK歌謡コンサート(1993年 - 1995年、NHK)- 司会
歌いこみ音楽隊!(1995年、TBS)
堺でございます(2013年 - 2018年、BSフジ)