ヘンリー・シンジョン (初代ボリングブルック子爵)
1678年10月10日、イングランド王国サリーのバターシー(現在のワンズワース・ロンドン特別区)でシンジョン準男爵家の嫡男であるヘンリー・シンジョン(後に初代シンジョン子爵)と第3代ウォリック伯ロバート・リッチ(英語版)の娘メアリーの息子として生まれた。清教徒革命の政治家オリバー・シンジョンは曽祖父に当たる。
初期の経歴は不明でイートン・カレッジとオックスフォード大学クライスト・チャーチで学んだとされるが、どちらの名簿にも名前が載っていないことから非国教徒専門学校(Dissenting Academy)に在籍していたとも言われている。
1698年から1699年にかけてヨーロッパのグランドツアーに出かけ、フランス・スイス・イタリアを訪れフランス語を習得した。1700年にサー・ヘンリー・ウィンチコムの娘フランシス・ウィンチコムと結婚。
そしてスコットランドのジャコバイト蜂起に依拠した反乱計画を練った。ボリングブルック子爵はスコットランドだけに依拠するのは無謀であり、イングランド世論の支持を受けることが必要で、そのためには国教会に帰依すべきと勧めたが、ジェームズはカトリック信仰を捨てることを拒否し、スコットランド蜂起に依拠する路線を崩さなかった。
ボリングブルック子爵はマールバラ公らトーリー党幹部と接触して、トーリー党をジャコバイトに取り込もうと交渉していたが、その手配が済む前の9月にスコットランドでマー伯ジョン・アースキンらジャコバイトの反乱が発生してしまった。ジェームズも上陸したが蜂起は散々な失敗に終わり、ジェームズもすぐに逃げ帰ってくる羽目となった。この反乱でトーリーをジャコバイト扱いして排除する路線は強まり、ホイッグ一党支配が強化された。ボリングブルック子爵はジェームズやジャコバイトを見限り、本国からの恩赦を期待するようになった。
1720年には妻が亡くなり、マリー・クレール・デシャンと再婚している。また、亡命中にヴォルテールやモンテスキューと交流して哲学を学んだりしていた。