ウイスキーラクトン
ラセミ体のcis/trans混合物は、ブロモ酢酸エチルと2-ヘプタノンのレフォルマトスキー反応で得られるヒドロキシ酸エステルを脱水後、強酸で再環化させることで合成されている。全立体異性体の合成は C. Günther らによって1986年に初めてなされた。彼らはバレルアルデヒドのクロトン酸エチルへのラジカル付加により4-オキソ-3-メチルオクタン酸エチルを合成した後、カルボニル基を還元して酸で環化させてウイスキーラクトンのラセミ体のcis/trans混合物を合成した。cis体とtrans体をクロマトグラフィーで分離した後、開環してイソプロピルエステルに誘導し、ヒドロキシ基に光学活性(R)-2-フェニルプロピオニル基を結合させて、ジアステレオマーとしクロマトグラフィーで分離した。その後加水分解と酸による環化により、4つの立体異性体を合成している。