小田氏の乱
だが、一見すると、直接的な行動に出るよりはリスクが少ないとみられていたこと方法が結果としては裏目に出てしまったのである。それは若犬丸の祇園城占拠の影響によって鎌倉府による下野国の直接支配は挫折して、小山氏の同族で下総国の有力武家であった結城氏が下野国の守護になったことであった。この方針転換によって鎌倉府からの小田氏に対する圧力も軽減され、小田氏からすれば発覚した際のリスクの高い若犬丸の支援を見直す機会となった。だが、結城氏の補任によって同氏とつながりが強い小山氏旧臣が新守護を受け入れて小山氏再興が困難になることを恐れた若犬丸側は反対に小田氏の思惑とは無関係に蜂起を図るようになり、その結果若犬丸の新たな蜂起計画が鎌倉府に知られただけではなく、小田氏の関与までが発覚してしまったのであった。その結果、小田孝朝が一番恐れていた鎌倉公方の小田氏討伐とこれに対する在地での蜂起、そして自身の捕縛・幽閉、その挙句の父・治久以来の悲願であった旧領回復どころか多くの所領を奪われるという最悪の事態がもたらされたのであった。
至徳3年/元中3年(1386年)5月、室町幕府は鎌倉府の要望を認めて下総国にあった旧小山領下河辺荘の鎌倉府御料所編入を認める決定をした。同荘は小山氏の旧領ということだけでなく、既に鎌倉府の直接支配が及ぶようになっていた武蔵国と新たに支配下においた下野国を結ぶ交通の要所であり、鎌倉から下野に及び鎌倉府の支配ラインを完成させる意味で重要な地域であった。ところが、同月27日になって小山義政の遺児である若犬丸が旧臣とともに突如小山で決起して小山氏の本拠地であった祇園城を占領する。足利氏満自身の出陣によって7月には小山軍は敗走したものの、若犬丸を捕らえることはできなかった。この結果、初期において小山軍鎮圧に失敗した木戸法季は責任を問われて下野守護を更迭され、小山氏とは同族である下総北部の結城基光が下野守護に就任した。
ところが、至徳4年/元中4年(1387年・北朝は8月に嘉慶に改元)5月になって若犬丸の支持者が小山での再蜂起を準備していたところ鎌倉府の古河代官に捕縛され、その自白から若犬丸が小田氏に匿われているとの情報を入手した。当時、在倉制によって孝朝は治朝ら息子2人とともに鎌倉に出仕中であった。激怒した足利氏満は、6月13日に孝朝親子を捕らえて幽閉し、7月19日には上杉朝宗を総大将として若犬丸捕縛を名目に小田城に向けて軍勢を派遣した。
ところが、その小山氏が滅亡に追い込まれた場合に次の標的になる可能性が最も高かったのが元南朝方で室町幕府中央とのつながりで旧領回復につとめてきた小田氏であるとみられた。そのため、小山氏の滅亡は小田氏にとっては他人事ではなかったのである。
だが、最終的に足利氏満は小山義政を討って小山氏を滅ぼすことを決断した。小田氏はこれによって恩賞を得て、ほぼ全盛期に匹敵する所領を回復こそしたものの、鎌倉府からの政治的圧力に対する防波堤となる小山氏は消滅し、同氏が就いていた下野国の守護職は鎌倉府の側近であった木戸法季が任じられ、実質上同国は鎌倉府の直接的な支配地となった(ただし、宇都宮氏や那須氏の支配地は除く)。『鎌倉大草紙』では小田氏の乱の遠因を小山義政の乱の恩賞の少なさをあげているが、それ以上に鎌倉府の勢力と直接隣接したことの方が小田氏にとっては不満と脅威を感じさせるものであったと考えられている。そして、実際に至徳2年/元中2年(1385年)頃より鎌倉府は小田氏が回復を目指した旧領でなおかつ小田氏の本拠地の目と鼻の先にあった信太荘や田中荘の一部が関東管領である上杉氏一門に与えて、小田氏の旧領回復路線への牽制と同氏への軍事的圧力が加えられたのであった。