熊野別当
例えば、『二中歴』所収の「熊野別当」には、正湛以後、1330年代に至るまでの間に、32代から40代まで、長真、長慶、尭湛、長慶(再任)、正湛(再任)、定有、湛誉、宗湛、定遍らのべ9人の別当の名前が記されているが、その性格はもはや定かではなく、任期すら不確かである。
なお、弘安11年(1288年)2月付けの「土佐長徳寺氏人連署状」によると、熊野別当は熊野三山検校のもとで先達の補任・身分保証に関与するようになっていたようである。残された史料から知られる限り、この時期の熊野別当は熊野三山に対する支配力を失い、多くの衆徒の力を無視できなくなっていたのみならず、熊野水軍に対する統制力をも失っていたと見られ、その結果、徳治3年(1308年)、「西国および熊野浦々海賊」が蜂起し、太平洋航路の権益をめぐって鎌倉幕府と7年近くにわたる争いを繰り広げた。この争いが終る頃には、もともと熊野水軍を構成していた熊野地方の武士勢力は、もはや熊野別当の統制に服することなく独自の行動をとりはじめ、加えて熊野制圧のために鎌倉幕府が派遣していたとみられる小山氏・安宅氏などの武士団が土着化して勢力を拡大しつつあり、熊野地方の政治状況に熊野別当は影響を及ぼすことができなくなっていた。
しかしながら、琳快は、上皇方に加担した元羽黒山別当尊長をかくまった疑いをかけられて下野国足利に配流された。政治力のある後ろ盾を得られなくなった熊野別当には、こうした鎌倉幕府の介入を斥けることはもはや出来なかったのである。
26代別当の快命、ついで27代別当の湛真以後、新宮家と田辺家はあらためて交互に別当職を努めることになった。その後、承久の乱の処罰や追及が弛緩したのか、上皇方で戦った後、姿を隠していた尋快が28代の別当に就任する一幕も見られた。31代別当には田辺家嫡流の正湛が就くが、正湛が弘安7年(1284年)9月に還俗し、宮崎姓を称したことにより熊野別当職を担う家系としての熊野別当家は断絶したと『熊野年代記』は伝えている。しかし、田辺(小松)家嫡流の正湛が新宮行遍家の通姓である宮崎を名乗るのは不自然に過ぎるし、信憑性に欠ける。しかも、これ以後も熊野別当の名は確実な史料中に確認されているので、熊野別当家は断絶せず、続いていたと見なすべきであろう。
ところで、熊野別当家勢力が衰え始めた13世紀末期になると、那智山は那智執行、滝本執行、宿老、在庁との合議制によって一山運営をおこなうようになり、熊野三山の中で半ば独立した存在になっていった。