トロント・ラプターズ
そして、ボッシュら既存戦力の活躍に加え、ミルウォーキー・バックスからトレードで獲得したポイントガード・T・J・フォードがチームに完全にフィットしたこともあり、史上初となるディビジョン優勝を果たした。この結果を受け、ヘッドコーチのサム・ミッチェルがNBA最優秀コーチ賞、GMのコランジェロがNBA最優秀役員賞を獲得している。しかしプレーオフでは経験不足をもろに露呈し、1回戦でカーター擁するネッツに2勝4敗で敗れた。
2007-08シーズンは、前年度の3ポイントコンテスト・チャンピオンであるジェイソン・カポノをマイアミ・ヒートから獲得した以外に目立った補強をせずにシーズンを迎えた。ところが、シーズン途中にボッシュやフォードを怪我で欠いたり、課題のディフェンス面に向上が見られなかったりという要因が重なり、前年度を下回る5割ちょうどの勝率でシーズンを終了する。なんとかプレーオフには駒を進めたが、オーランド・マジックに1勝4敗で敗れた。
2008-09シーズン前には、フォードやラドスラフ・ネステロヴィッチらをインディアナ・ペイサーズに放出し、見返りにジャーメイン・オニールを獲得。オニールが加入したことで、ボッシュとの強力なフロントコートが形成され前年度よりも躍進するかに見えたが、いざシーズンが始まると期待されたほど成績が上がらず、ヘッドコーチのミッチェルはシーズン途中で解任された。さらに、オフで獲得したオニールも、ショーン・マリオンとマーカス・バンクスとのトレードで、ジャマリオ・ムーンとともにヒートに放出された。その後、移籍してきたマリオンがチームに溶け込み、シーズン終盤に巻き返したが、結局2シーズンぶりにプレーオフを逃した。