相良前頼
応安元年/正平23年(1368年)に父の隠居により家督を継いだとも、応安5年/文中元年(1372年)の父の死により家督を継いだとも言われており、その詳細や経緯は定かではない。
当時南九州はほぼ全域で南朝方が優勢で、前頼も父存命時にすでに南朝側と内通して離反の準備をしていた。しかし建徳2年/応安4年(1371年)、九州探題として今川了俊(貞世)が新たに下向して来て、情勢に大きな変化があった。応安5年/文中元年、了俊は大宰府を奪還し、さらに肥後国に攻め入ろうとして筑後川で菊池氏と対峙した。了俊は相良家の一族に軍忠状を出して褒美を与えて繋ぎ止めることに成功し、相良左近将監、相良美作守などを服属させた。そのため、家督を相続してまもない頃の前頼も、北朝方に留ることになったものと思われる。
天授元年/永和元年(1375年)、征西大将軍懐良親王(南朝)が弟阿蘇惟武へ大宮司職を世襲させたことに不満を持った阿蘇惟村が北朝方に付いたため、了俊は惟村・前頼・美作守らに川尻を攻めさせた。幕府軍優勢でいくさは進んでいたが、了俊は島津氏久(大隅・日向守護)に仲介を依頼して少弐冬資を呼び寄せて暗殺。この水島の変によって、九州の有力御家人と九州探題との関係は一旦完全に破談し、再び混沌とした状態に逆戻りした。他方で、この水島の陣には相良一族からも相良長時が参陣していて、立ち退く際には殿軍で活躍したので、今川仲秋から感状を受けた。
またこの頃、父定頼の積年の宿敵であった多良木経頼(南朝)が死去し、子の頼仲に代った。
天授2年/永和2年(1376年)、了俊は島津氏久の討伐を計画して、球磨に子の今川満範を総大将として派遣した。満範は、前頼に禰寝久清と伊集院久氏に書を送って討伐に加わるよう籠絡することを依頼したが、久清も久氏もこれを拒否した。