立河原の戦い
享徳の乱を通じて勢力を伸ばした扇谷上杉家と上杉氏の宗家として代々関東管領を継いできた山内上杉家の間で繰り広げられた長享の乱は、勇将として知られた扇谷上杉家当主・上杉定正が健在の頃は互角の戦いを続けてきたが、定正の死後には山内上杉家当主・上杉顕定の反撃と第三勢力であった古河公方足利政氏と顕定の同盟によって扇谷上杉家は苦境に立たされるようになった。
扇谷上杉家の新当主となった定正の甥・朝良は駿河守護・今川氏の客将で当主・氏親の後見人的存在であった伊勢宗瑞 (北条早雲)に相模西部の中心である小田原城を譲ってその軍事支援を頼み、今川・伊勢軍の支援を受けられるようになった朝良は再び勢力を回復して戦況は一進一退を繰り返すようになった。顕定は明応6年(1497年)に武蔵国上戸(現在の埼玉県川越市)に拠点(河越築城前にあった河越館を再興したと言われている)を構えて扇谷上杉家の拠点河越城の攻撃の準備を進めるが、攻略に悉く失敗したため、以後7年近くも入間川を挟んだこの地に釘付けとされる事になった。
立河原の戦い(たちかわのはら(たちがわら)のたたかい)は、1504年11月13日(永正元年9月27日)に武蔵国立河原(現在の東京都立川市)において、上杉顕定・足利政氏らの連合軍と上杉朝良・今川氏親・伊勢宗瑞 (北条早雲) らの連合軍との間で行われた合戦である。
長享の乱の事実上の決戦であり、事実それだけの規模に相当する戦いであったが、この戦いに勝利した上杉朝良は結果的に上杉顕定に降伏した。
その間にも、9月20日に宗瑞は武蔵国枡形城(同神奈川県川崎市多摩区)に入り、翌日には氏親も同城に入った。これを受けて顕定らも兵を南に進め、河越城を守っていた朝良もまた今川軍に合流した。
9月27日の辰の刻(午前八時頃)、扇谷上杉(朝良)・今川・伊勢連合軍が多摩川を渡って立河原に上陸したことを知った山内上杉(顕定)・古河公方連合軍が立河原に駆けつけて両軍睨みあい、正午頃より合戦が始まり、戦いは夕方まで続いた。だが、多摩川渡河を許した山内上杉側は苦戦をしてついに潰走した。この戦いにおいて、山内上杉軍は当時の戦いでは稀である2千人もの戦死者を出して長野房兼・長尾房清(六郎、ただしその息子とする説もある)らの諸将も戦死した。
この戦いに参加した顕定の家臣毛呂顕季は戦死した者は数知れずと記録している。顕定は本拠地のあった北武蔵の鉢形城に命からがら逃れ去ったのである。