二条良基
良基は関白の地位を追われたものの、依然として内覧の職権を与えられており、自ら「太閤」を号して朝廷に大きな影響力を与えていた。また、文化的な活動にも積極的に参加している。貞治2年/正平18年(1363年)に二条派の歌人頓阿とともに著した『愚問賢注』が同年2月30日には後光厳天皇に進上され、次いで足利義詮にも贈呈された。これは良基が歌道に関する疑問を頓阿に質問して、頓阿が二条派の立場から答えた書である。これによって、良基は二条派の庇護者としての立場を得るとともに、後光厳天皇や義詮との関係回復・強化を図ったと言える(ただし、良基自身の和歌は冷泉派の影響も受けている)。また、ほぼ同じ頃行阿(源知行)を招いて『源氏物語』の講義を聴いている。だが、関白職はこの間に九条経教から近衛道嗣に移っていた。道嗣の後見人であった太政大臣洞院公賢は既に延文5年/正平15年(1360年)に没していたものの、道嗣は天皇側近としての地位を固めつつあった。この年の6月に氏社である春日大社に納めたとみられる良基の願文草案が伝わっているが、そこには関白還補に対する強い思いと良基曰く「凶臣」道嗣への激しい非難に満ちている。
だが、これこそ北朝と室町幕府の一体化を進めて、北朝の安定化をもたらそうとする戦略の第一歩であった。康暦元年/天授5年(1379年)4月28日の白馬節会に参加した三条公忠の日記『後愚昧記』には良基を「扶持大樹之人」と呼んでいる。扶持=礼儀作法の師匠、大樹=将軍家のことであるから、公忠は良基を「将軍の先生」と呼んだことになる。この年、康暦の政変の発生によって管領細川頼之が失脚、足利義満、そして室町幕府が鎌倉幕府から続けてきた「鎌倉殿」の立場を脱却して「室町殿」に転じ、同時に朝廷との新たな関係を構築するきっかけとなった。
その一方で、永和4年4月に前関白の長男・師良が突如発狂し、その後出家させられて事実上廃嫡される事件が発生する。ところが、良基は直後に「大したことではない」として連歌の会を開いたことを道嗣から非難されており、家女房所生である師良よりも、良基が寵愛する次男でしかも有力守護大名土岐氏出身の母に持つ師嗣への家督継承を考えた良基が師良を廃嫡しようと圧迫した結果による精神的な病気とする見方も出されている(伊藤敬・小川剛生説)。なお、康暦元年8月25日、義満は後円融天皇に良基の関白還補を奏請したが、天皇は准三后の関白補任の例はないとしてこれを拒み、替わりに新たに嫡男となった次男・師嗣を関白に任じた。そこで永徳元年/弘和元年(1381年)、義満は改めて良基を太政大臣に奏請した。7月23日、良基は太政大臣、義満は内大臣に任ぜられた。その前年、義満の無視によって春日神木の入洛が失敗に終わり、藤原氏全体の威信低下と義満の朝廷支配の現実が明瞭となった。この頃、良基は義満のために『百寮訓要抄』を著している。