ヒュー・ヘフナー
1988年には、ヒューの娘であるクリスティー・ヘフナーがPLAYBOY社のCEOに就任(現在は取締役会長も務める)したことで、経営の第一線から身を引く形になったものの、晩年も「プレイボーイ・マンション(英語版)」と呼ばれる豪邸に正妻を含む多数の女性と暮らす他、数々のメディアに登場するなど、『PLAYBOY』の「哲学」を身をもって体現するライフスタイルを続けた。
また晩年、ヒューの人生を描いた映画製作の交渉中であるとの情報があり、制作開始は2009年後半になるとされた。2017年にアマゾンから公開された。
雑誌の広告も兼ねて、多くの映画にカメオ出演している。
『ビバリーヒルズ・コップ2』 - アクセル・フォーリーたちが、「プレイボーイ・マンション」で行われるパーティーに潜入するシーンがあるが、家主として出演。
『セックス・アンド・ザ・シティ』 - シーズン3にて、キャリーたち4人がヘフナー邸で行われるパーティに出席する回がある。
ウィーザー『Beverly Hills』のPVはプレイボーイ・マンションで撮影され、ヒューやプレイメイト達も登場。
『クレオパトラD.C.』 - 主人公のクレオがエジプトに渡る際、彼の自家用機を借りるシーンがある。ちなみに交換条件は、クレオ、スエン、ティナがバニーガールのコスプレをして、彼のアルバムのコレクションに加わること。
ヒュー・ヘフナーを演じた役者
クリフ・ロバートソン -1983年のアメリカ映画『スター80』でヘフナーを演じる。
ジェームズ・フランコ -2013年のアメリカ映画『ラヴレース』でヘフナーを演じる。