ウェイロン・ジェニングス
1966年から1995年の間に、ジェニングスのアルバム54枚がチャート入りして、うち11枚が第1位となった。 一方、シングルは1965年から1991年の間に96枚がチャート入りして、うち16枚が第1位だった。2001年10月、ジェニングスはカントリーミュージックの殿堂入りを果たした。最後の反抗的行為の1つで、彼は式典に出席せず、代わりに息子のバディ・ディーン・ジェニングスを派遣することを選択した。
2006年7月6日、ジェニングスはハリウッド (カリフォルニア州)にあるギターセンターのロック・ウォークに殿堂入りを果たした。2007年6月20日、ジェニングスは死後、アカデミー・オブ・カントリーミュージックによってCliffie Stone Pioneer賞を受賞した。
彼は続けて「The Twelfth of Never」「Kisses Sweeter than Wine」「Don't Think Twice, It's All Right(邦題:くよくよするなよ)」のデモを録音し、シングル「Sing the Girls a Song, Bill」(B面「The Race Is On」)も制作した。同シングルは1964年4月から10月にかけてリリースされた。
ジェニングスのレコードは、当時A&Mの主要リリースがカントリーではなく民俗音楽だったため、ほとんど成功しなかったことが判明している。フェニックスの地元ラジオで、彼はイアン・タイソンの「Four Strong Winds」やボウマンと共同作詞した「Just To Satisfy You」で若干のヒットを飛ばした。 一方、彼はBATレコードにてアルバム『Waylon at JD's』を録音し、これはクラブで500枚が売れた後、さらに500枚が製版された。彼はまた、1964年のアルバムでパッツィ・モンタナのリードギターを演奏した。
歌手ボビー・ベアは、フェニックス通過中にカーラジオでジェニングスの「Just to Satisfy You」を聞き、最終的にその曲と「Four Strong Winds」をレコーディングした。フェニックスに立ち寄ってJD'sでのジェニングスの公演を目の当たりにした後、彼はナッシュビルにあるRCAビクターのスタジオ責任者チェット・アトキンスに電話をかけ、ジェニングスと契約する必要があることを伝えた。
ジェニングスがRCAビクターの契約を提示された後、彼はJD'sでのギグを辞めるべきかどうか確信が持てずにいた。彼はその後、自分のショーにも参加してくれたRCAビクター所属アーティストの友人ウィリー・ネルソンに助言を求めに行った。
同年、成功の頂点でジェニングスは、アウトローの盛り上がりによる限界を感じるようになってきた。ジェニングスは「Don't You Think This Outlaw Bit's Done Got Out of Hand?」という歌の中でイメージの乱用について言及し、このブームが「自己実現的な預言」になったと主張した。1979年、RCAはジェニングス初のコンピレーション『Greatest Hits』 をリリースし、これは同じ年にゴールド認定され、2002年には5倍のプラチナに認定された。
また、1979年に、ジェニングスはCBSの連続ドラマ番組『爆発!デューク』の出演陣にナレーターのバラード歌手として参加した。彼を直接紹介する唯一の話は第7シーズン中の「Welcome, Waylon Jennings(ようこそ、ウェイロン・ジェニングス)」で、 ジェニングスはデューク家の旧友として自分自身を演じた。彼はまた同番組のために、彼のキャリアで最大のヒットとなったテーマソング「Good Ol' Boys」を書いて歌った。番組宣伝のシングルとしてリリースされ、ビルボードのカントリーシングルチャートで第1位に到達するジェニングス12番目のシングルとなった。それはまた垣根を超えたヒット曲でもあり、Billboard Hot 100では最高21位だった。
1980年代半ばに、ジョニー・キャッシュ、クリス・クリストファーソン、ネルソン、そしてジェニングスはハイウェイメンと呼ばれるグループを結成して売り上げを伸ばした。ハイウェイメンとの仕事とは別に、1982年にジェニングスはウィリー・ネルソンと共にゴールドアルバム『WWII』をリリースした。
1985年、ジェニングスは「ウィ・アー・ザ・ワールド」を録音するためUSAフォー・アフリカに参加したが、スワヒリ語歌詞をめぐる論争からスタジオを去った。皮肉にもジェニングスが離脱した後、スティービー・ワンダーによりこのアイディアは破棄された。
この時点で、彼の売上は減少していた。『Sweet Mother Texas』リリース後、ジェニングスはミュージック・コーポレーション・オブ・アメリカのMCAレコードと契約した。『Will the Wolf Survive』(1985)というレーベルでのデビューリリースは、1986年にビルボードのカントリーアルバムで第1位になった。当初のジェニングスの成功は次第に弱まっていき、1990年にはエピック・レコードと契約。彼の初リリース『The Eagle』は、彼の最後のトップ10アルバムになった。
また1985年、彼は実写の子供向け映画『Sesame Street Presents: Follow that Bird(邦題:セサミストリートザ・ムービー: おうちに帰ろう、ビッグバード!)』にカメオ出演した。この映画で、彼はビッグバードを乗せてあげるトラック運転手を演じている。 彼はまた、映画の曲の1つ「Ai't No Road Too Long」を歌っている。