トマス・ダドリー
ニコルズは弁護士で、後には判事となり、当時多くの判事が収賄など悪事との関わりを疑われていた中で、その正直さが認められていた。ニコルズはピューリタンに同情的でもあった。ニコルズの法律関連の事項やその宗教的見解に触れて、ダドリーはおそらく大きな影響を受けた。1616年にニコルズが急死した後、第4代リンカン伯爵セオフィラス・クリントンの所に入り、伯爵の幾らかの資産を管理する執事を務めた。伯爵のリンカンシャーにある資産は、非国教徒思想の中心であり、ダドリーは伯爵の仕事をするようになった時に、そのピューリタンの美徳を既に認められていた。ダドリーに関するコットン・マザーの伝記に拠れば、ダドリーは伯爵に遺された財政的困難さのある遺産をうまく処理したので、伯爵はダドリーに財政に関する助言を求めるようになった。ダドリーの任務は全て金銭上のものだけでなく、伯爵がセイ卿の娘と婚約するときに重要な役割を果たしたと言われてもいる。1622年、ダドリーはサイモン・ブラッドストリートの援助を得たが、そのブラッドストリートがダドリーの娘に惹きつけられた。この二人はその6年後、娘が16歳になったときに結婚した。
ダドリーは1624年から1628年の間リンカン伯爵の任務を外れていた。この期間はその増え続ける家族と共にリンカンシャーのボストンに住み、セントボトルフ教会で教区民になっていたと考えられる。この教会ではジョン・コットンが説教を行っていた。ダドリー家は1628年にリンカンの荘園に戻り、その娘のアンが天然痘に罹ってそこで治療を受けた、とされている。