高城胤辰
父親と同様に北条氏との協調路線をとっていたが、永禄3年(1560年)上杉謙信が関東に出兵すると、胤吉・胤辰親子も主君である千葉胤富に従って一時北条方から離反している。翌年北条方への復帰を許されたが、この時の代償として上杉方に追われていた北条方の推す古河公方足利義氏に居城の小金城を仮の御所として提供するように命じられている。永禄7年(1564年)には父が中山法華経寺に対して認めた諸権利を追認する文書を出しており、この頃に家督を継承したとされている。この年の第二次国府台合戦では約千騎を率いて北条軍に参加し、永禄9年(1566年)には本佐倉城の千葉胤富を攻めた上杉軍を北条氏の援軍を得て打ち破っている。なお、この時には小金城も一時上杉軍によって包囲されている。また、関係の深い原氏の臼井城への本拠撤退に伴って、原氏による維持が困難になった栗原・船橋の領地が胤辰に譲与されている。
だが、その過程で千葉氏を中心とした統制は次第に解体され、千葉氏・原氏・高城氏ともに北条氏の他国衆に組み入れられ、同氏の一家臣へと転換していく事になった。例えば、甲相駿三国同盟が崩壊した直後の永禄11年(1568年)12月、北条氏政は江戸城の防衛のために、胤辰に対して「江城大橋宿」への駐屯を命じている。大橋宿は当時「大橋」と呼ばれていた常盤橋付近にあった江戸城下の宿場と推定されている。また、この時期には古河公方足利義氏とも関係を結んで、天正5年(1577年)には義氏より下野守の受領名が授けられている。