レスター・シティFC
ロジャーズ体制3年目。ユース出身のベン・チルウェルがチェルシーに移籍。アタランタからティモシー・カスターニュ、ASローマからジェンギズ・ウンデルをレンタルで、サンテティエンヌからウェズレイ・フォファナを獲得。クラブ史上初のイングランド1部リーグ開幕3連勝で好スタートを切る。その後、ウィルフレッド・ディディやジェームズ・ジャスティンなどの怪我による離脱により、調子を落とすものの徐々に戦績を上げ、19節から36節の間は常に4位以上をキープした。また、ケレチ・イヘアナチョが後半戦では得点を量産し、出場時間数に対する得点率において、リーグ1位を記録した。
FAカップでは準々決勝でマンチェスター・ユナイテッドを3-1で、準決勝ではサウサンプトンを1-0で下し、52年ぶりの決勝へと駒を進めた。2021年5月15日、この年のCLファイナリストだったチェルシーに1-0で勝利し、FAカップ初優勝を果たした。
スタートダッシュが悪かったため(昇格したばかりのボルトン・ワンダラーズにホームで5-0の大敗を喫した)、テイラーは2ヵ月後に解雇された。テイラーは在籍した15ヵ月間で2300万ポンドもの移籍金を費やし(これはレスターの監督の中で最も多い金額であった)、リーグ戦58試合に出場して11ゴールしか挙げられなかったアデ・アキンビイをクラブ史上最高額の500万ポンドで獲得したことやチームメイトへの暴行で解雇された34歳のデニス・ワイズを160万ポンドで獲得したことは特に悪名高い。また、ジョン・エルソム前会長の財務処理の甘さを責める声もあるなど、後任となったデイビッド・バセットは悪い流れを断ち切ることはできなかった。降格が確定する直前、バセットはフットボール・ディレクターに就任するために辞任し、半年前にブライトン・アンド・ホーヴ・アルビオンの監督を辞めてバセットのアシスタントになったミッキー・アダムスが就任することになった。2001-02シーズンのレスターの最後の試合は、フィルバート・ストリートでの最後の試合でもあり、トッテナムを2-1で下し、今シーズンのプレミアシップで5勝目を挙げた。