東海汽船
1992年 - 貨客船「さるびあ丸2」が就航する。
1993年 - 伊東港運株式会社を設立する。
1997年 - 東海マリンサービス株式会社を設立する。
1998年 - 東海自動車サービス株式会社、東汽商事株式会社を設立する。
2000年 - 旅客船「アルバトロス」が就航する。
2002年 - 超高速ジェット船(ジェットフォイル)「セブンアイランド愛」「セブンアイランド虹」「セブンアイランド夢」が就航する。
2003年 - 大島旅客自動車株式会社を設立し、直営のバス事業を移管する。
2013年4月1日 - 超高速ジェット船「セブンアイランド友」が就航する。
2014年6月8日 - 貨客船「かめりあ丸」が運航終了。
2014年6月10日 - 貨客船「かめりあ丸」が退役。
2014年6月27日 - 貨客船「橘丸」(3代目)が就航。
2014年9月16日 - 超高速ジェット船「セブンアイランド夢」が就航から無事故のまま運航終了。
2015年1月 - 超高速ジェット船「セブンアイランド大漁」が「セブンアイランド夢」の代替船として就航。
2016年2月 - 超高速ジェット船「セブンアイランド友」がクジラと思われる海洋生物と衝突事故が起きる。
2020年5月29日 - レストランシップ事業「東京ヴァンテアンクルーズ」の撤退を取締役会で決議。
2020年6月25日 - 貨客船「さるびあ丸3」が就航する。
2020年7月13日 - 超高速ジェット船「セブンアイランド結」が就航する。
2021年5月21日 - 日本郵船株式会社から小笠原海運株式会社株式1%を取得し、小笠原海運を持分法適用会社から連結子会社へ変更。
その他、かつては房総航路や東北地方・北海道に進出していたこともあった。房総航路は、ライバルとなる房総西線が本格的な車両・設備改良を行う1950年(昭和25年)頃までは競争力を保っていた。ただし進駐軍在留中は浦賀水道通過が軍艦優先となったため、度々ダイヤが乱れる原因となった。東北地方の航路では老朽化した船舶を使用していたほか、船賃が高水準にとどまるなど独占的地位にあって競争原理が働かなかったことから、三陸地方では地元の反感を買い、のちに地元資本によって設立された三陸汽船との競争の末に撤退を余儀なくされた。
主力の海運業の他にも、伊豆大島(東京都大島町)において子会社の大島旅客自動車が乗合バスの運行を行うほか、関連会社を通じて同島内でのホテル経営および、各島へのセメントや燃料等の販売なども手がけている。
なお、1966年(昭和41年)には、元町と三原山を結ぶ鉄道の免許を申請したが、運輸省(現・国土交通省)によって返付され、実現しなかった。