青梅マラソン
参加種目は、30 km(男女満18歳以上)及び10km(高校男子・壮年男子40歳以上年代別・高校女子・一般女子・壮年女子40歳以上年代別)である。1万5000人の参加者が走る30kmのコースは、青梅市の「東青梅四西」交差点手前を起点に奥多摩街道、旧青梅街道、国道411号線に沿って奥多摩方面に15km進む、標高差85.8mで起伏のある折り返しコースである。ただし、第1回~4回大会(1967~1970年)のみ、コースが青梅街道を箱根ヶ崎方面に向かい、折り返すコースであった。このコースでは、途中八高線の踏切をまたぐ形になり、当時、本数が少なかったとは言え、八高線の運転間隔以上にランナーのタイム差が出てしまい、踏切でランナーの渋滞を誘発する結果となった。そのため、第5回大会からコースを現行のものに変更し、それ以降スタート・ゴール地点の若干の修正はあるもほぼコースは変更されていない。現行コースでは青梅線と沿う形で進んでいるが踏切は存在していない。
なお、この青梅マラソンについては、「マラソン」と称しながら距離が30kmしかないという理由で日本陸連からは「マラソンという大会名はふさわしくない」という声も上がっている。
2001年にシドニー五輪女子マラソンの金メダルを獲得した高橋尚子、2004年に野口みずき がレースに参加し、共に女子の部(30 km)で優勝した。野口は同年のアテネ五輪に出場し金メダルを獲得した。
間寛平がロードランナーとしての第一歩を踏み出したのは、この大会だと言われている(番組の企画で挑戦)。
WA/AIMS(国際マラソン・ディスタンスレース協会)公認の国際大会である。2008年にはIAAFによるロードレースラベリングのシルバーラベル大会に認定されている。しかし、青梅マラソンは最長距離のレースで30km(フルマラソンの距離は42.195 km)のため、国際的には「マラソン」ではない。
制限時間は、2011年の第45回大会から、30kmの部は4時間、10kmの部は1時間20分となっている。
地元青梅には俊足の義賊、裏宿七兵衛の伝承があり、ゆかりの地も多く、健脚にあやかろうと参拝に訪れるランナーも少なくない。
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1996年・2008年・2014年の過去3回、東京地方の大雪の為に開催が中止になった。代替開催日を設けていない為、大会が順延されることはない。
2020年には、新型コロナウイルス感染拡大の影響でハイタッチを自粛となった。2021年・2022年は大会を中止(回数には含まれない)、代替イベントとして青梅ロードレースバーチャルが行われた(後述)。
2023年は3年ぶりの大会開催。但し、レース出場にあたっては事前に体調管理のアプリでチェックを行う必要がある。