宗良親王
同年、北畠顕能、楠木正儀ら南朝勢が入京し、北朝の光厳天皇らを監視下に置くと、後村上天皇の帰京を支援するため信濃の宮方勢力を結集し出立しようとしたが(『太平記』)、足利直義が京都を回復し、実現しなかった。正平10年/文和4年(1355年)諏訪氏(諏訪直頼)や諏訪神党・仁科氏などを結集し、北朝方の信濃守護小笠原長基と桔梗ヶ原で決戦に及ぶが敗れて、有力氏族の離反により南朝の勢力は大幅に低下してしまう。
なお、桔梗ヶ原の戦いに関しては、諏訪大社権祝の家系である矢島氏の「矢島文書」など極少数の資料にしか記述がなく、確定された事実ではない。ただ、当時の基本資料である園太暦には「信濃での戦乱」に関する記述があり、この時期に「都にまで伝わるぐらいの規模の戦い(または戦乱)」があった事は確実とされる。またその後の南朝方(直義派を含む)の活動が停滞・沈静化するなどの傍証から、その戦いが南朝方の敗北であったこともほぼ確実とされている。
大河原の地でなおも信濃の宮方勢力再建を図ったと思われるが、正平24年/応安2年(1369年)には信濃守護を兼ねる関東管領上杉朝房の攻撃を受け、文中3年/応安7年(1374年)、ついに頽勢を挽回できぬまま36年ぶりに吉野に戻った。この頃から南朝側歌人の和歌を集めた和歌集の編集を開始していたが、再び出家している。宗良親王の編集していた和歌集は当初は私的なものであったが、長慶天皇は勅撰集に准ずるように命じた。弘和元年/永徳元年(1381年)に完成した『新葉和歌集』である。