人取橋の戦い
11月17日、本宮城を出た政宗は、安達太良川を渡って南方の観音堂山に布陣する。前日のうちに五百川南方の前田沢に布陣していた佐竹および南奥諸大名の連合軍は、伊達本陣をめがけて北進を開始し、瀬戸川(阿武隈川支流)に架かる人取橋付近で両軍が激突する。伊達軍と連合軍の兵力差は7,000対30,000と4倍以上であった。
戦闘は連合軍の一方的な攻勢に終始した。兵数に劣る伊達軍は潰走し、連合軍は伊達本陣に突入、政宗自身も鎧に矢1筋・銃弾5発を受けた。敗色濃厚となった伊達軍は政宗を逃がすべく、軍配を預かった宿将・鬼庭左月斎が殿を務め、人取橋を越えて敵中に突入して討ち死にを遂げた。また東方の瀬戸川館に布陣していた伊達成実の軍勢500も、挟撃を受けたが、踏み止まって時間を稼いだため、政宗は本宮城に逃れた。伊達軍の壊滅は必至であったが、日没を迎えたため、この日の戦闘は終結した。
ところが同日夜、佐竹家の部将・小野崎義昌(佐竹義篤の子で義重の叔父にあたる)が陣中で家臣に刺殺されるという事件が発生し、さらには本国に北条方の馬場城主江戸重通や安房の里見義頼らが攻め寄せるとの報が入ったため、佐竹軍は撤退を決定した。優勢な状況下で30,000の軍勢が撤退したことは、後年さまざまな憶測を呼び、佐竹氏の本国急変は政宗による裏工作があった等の説が生み出されるに至った。