ジャック・グリーリッシュ
その後、3月10日のバーミンガム・シティFCとのダービーマッチにおいてピッチに侵入した相手チームのファンに背後から殴られ、その後侵入したファンは逮捕されるという事件が起こった。しかし、その後グリーリッシュ自身の得点によりアストン・ヴィラが勝利した。シーズン5位ながら昇格プレーオフで4位ウェスト・ブロムウィッチ・アルビオンFCを、決勝で6位ダービー・カウンティを撃破し、キャプテンとして4シーズンぶりのプレミアリーグ復帰に導いた。このシーズン、グリーリッシュとのコンビでゴールを25ゴールを決めたタミー・アブラハムと共にリーグのベストイレブンに選出された。シーズン後、またしてもトッテナムからオファーを受けるも、ヴィラ愛を貫くグリーリッシュは交渉を拒んでいると報じられた。
2019-20シーズンも主将としてプレミアリーグ残留に貢献。リーグ戦で8ゴール6アシスト(EFLカップでは2ゴール2アシスト)を記録するなど、マンチェスター・ユナイテッド、アーセナルなどからの関心が報道された。
2020-21シーズン開幕間もない9月15日、「My city. My club. My home. 」とツイートしクラブとの契約を2025年まで延長。同日夜に行われたリーグカップ2次ラウンドのバートン戦では88分に決勝点を挙げる活躍をした。同シーズンのリーグ戦出場は26試合ながら、12アシストを決める活躍を見せた。
ボールを受けるポジショニングが素晴らしく、フリーでボールをもらう姿は「幽霊」に例えられる。また、頭の良さ、技術を兼ね備えており「イングランドのイニエスタ」「イニエスタの後継者」と評価を受ける。アーセナルFCに所属する冨安健洋はプレミアリーグにてマッチアップした中で印象に残った選手としてグリーリッシュの名前を挙げており、実際に対峙してみて凄さがわかったと表現している。
プレーの参考にしている選手はコウチーニョ。プレー動画集をよく観ている。
ソックスをふくらはぎの真ん中の辺りまでずり下ろした独特ないでたちでプレーをする。一見、レガースを着けていないように見えるが、子供用の小さなレガースを着けている。本人は「何度かレフェリーに注意されたことがあるけれど、そのままじゃないといけないんだ。今のところ、脛を蹴られた事はないし、これからも蹴られない事を願っているよ」と語っている。
2015年6月15日、オフの期間を利用してテネリフェ島に来ていたグリーリッシュが路上で泥酔している写真が出回る。これに因んで、2015年12月にはサンタクロースに扮したチームメイトのブラッド・グザンからどこでも寝られるようにとクリスマスプレゼントとして空気ベッドをもらった。
2015-16シーズンプレミアリーグにおいて出場した全試合で敗れるという不名誉な記録を打ち立てた。このシーズンヴィラが2部に降格。
グリーリッシュには弟のキーランがいたが、生後9ヶ月だった2000年4月に乳幼児突然死症候群により亡くなっている。
高祖父、ビリー・ギャラティもサッカー選手でアストン・ヴィラ通算96ゴールを記録。