青衣の少年
この作品はおそらくゲインズバラの作品のなかでも最も有名なものである。裕福な金物商の子であったジョナサン・バトール(1752年-1805年)の肖像画と考えられているが、いまだ考証としては確かなものではない。この絵は肖像画であると同時に服飾の歴史を学ぶ教材でもある。17世紀のものである少年の服は、アンソニー・ヴァン・ダイクのオマージュであり、とりわけヴァン・ダイクの描いた若きチャールズ2世の肖像によく似ている。
ゲインズバラは青衣の少年を描く前に何かをこのカンバスに描いており、それに塗り重ねるようにしてこの作品を完成させた。ほぼ等身大で、作品の幅はおよそ48インチ (1,200 mm)、高さは70インチ (1,800 mm)である。ゲインズバラのこの絵は、彼のライヴァルであったジョシュア・レノルズの忠告に対する返答でもあった。レノルズいわく、
ジョナサン・バトールは、1796年に破産するまでこの絵の所有者であった。その後に政治家のジョン・ネズビットが購入し、次いで1802年に肖像画家であったジョン・ホプナーの手に渡った。1809年頃に、『青衣の少年』はグローヴナー伯爵のコレクションに入ったが、その子孫であるウェストミンスター公爵ヒュー・グローヴナーが1921年に美術商のジョーゼフ・デュビーンに売却した。この頃には、この絵は英国美術振興協会やロイヤルアカデミーなどの展示会で衆目の集まるところとなり、さまざまな印刷物に掲載されるなど大変な人気を得ていた。