カイリー・アービング
名付け親は元NBA選手のロッド・ストリックランド。
2012年以降長期シリーズとなった、ペプシコーラ社ペプシマックスのアメリカ合衆国でのCMで、ストリートバスケ・ドッキリを仕掛けるバスケットボールの上手い老人「Uncle Drew(ドリュー・おじさん)」というキャラクターを演じる。第2シーズンはケビン・ラブ、第3シーズンはマヤ・ムーア、ネイト・ロビンソン、第4シーズンはレイ・アレン、バロン・デイビス、J. B. Smooveと共演した。
2017年9月、ボストン・セルティックスに加入したアービングは、古巣クリーブランド・キャバリアーズのファンに向けて、自身のインスタグラムに感謝の意を述べる書き込みを行った。
2018年6月29日、カイリーの初主演作であるアンクル・ドリューが公開された。これは前述のカイリーが出演したペプシのCMが映画化されたものである。
2023年2月6日にスペンサー・ディンウィディー、ドリアン・フィニー=スミス、2029年のドラフト1巡目指名権、2つのドラフト2巡目指名権とのトレードで、マーキーフ・モリスと共にダラス・マーベリックスへ移籍した。
2019年7月7日、ブルックリン・ネッツと4年1億4100万ドルの契約を結んだ。4年目はプレイヤーオプションとなる。前シーズンの終盤にTDガーデンでセルティックスファンに対して「再契約を希望している」というコメントを残していたため、ネッツとの契約はセルティックスファンから大きな反感を買った。2019-20シーズンの開幕戦となった2019年10月23日のミネソタ・ティンバーウルブズ戦に127対126で敗れたが50得点、8リバウンド、7アシストを記録し、移籍後のデビュー戦で50得点以上を記録したNBA史上初のプレーヤーとなった。11月30日に移籍後初めてTDガーデンで行われたセルティックス戦では自身は怪我のため不在だったにもかかわらず、セルティックスファンからカイリーを罵る大合唱が起こった。シーズンを通して怪我に苦しみ、2020年2月20日に右肩の手術を行いシーズンの残りの試合を全休することが発表された。この年はわずか20試合の出場に終わった。
2020-21シーズンはアキレス腱断裂の大怪我から復帰したケビン・デュラント、シーズン途中にトレードで加わったジェームズ・ハーデンと共に超強力なビッグ3を形成。自身は「個人的な事情」と称して無断でチームを離脱する問題行動を複数回起こしたが、コートに立てば見事なパフォーマンスを披露し、NBA史上13例目となる50-40-90クラブを達成した。カンファレンス2位でプレーオフに出場し、一回戦で因縁のセルティックスと対戦。
本来であればカイリーがシュートを打つセットであった為か、彼は不満の表情を浮かばせながらヘイワードへと詰め寄って行った。ヘイワードは試合後に「テイタムにパスを出すのもオプションの1つだった。カイリーは自分がラストショットを打つプレーの方が良いと考えていたようだ。」と語っている。カイリーは「若い選手達はチャンピオンシップチームになるには何が必要なのか分かっていない。優勝の為に1試合1試合をどう戦っていくべきなのか分かっていないんだ。今シーズンの俺達は期待に見合った活躍が出来ていない。今回のような状況で適切な判断が出来るよう経験を積まなければいけない。」とメディアの前で若手を叱責した が、後に謝罪した。1月16日のトロント・ラプターズ戦では27得点、キャリアハイである18アシストを記録する大活躍を見せた。第4Q残り2分に5連続得点を挙げ、追い上げるラプターズを突き放し117-108で勝利した。1月21日のマイアミ・ヒート戦で26得点、10リバウンド、キャリアハイとなる8スティールを記録し、107-99で勝利した。1月24日、NBAオールスターのスターターが発表され、イースタンカンファレンスのスターターにカイリーも名を連ねた。カイリーはこれがキャリア6度目のオールスター選出となる。2月17日、シャーロットで開催されたオールスターゲームにレブロン・ジェームズ率いるチームレブロンの一員として出場したカイリーは、13得点を記録し、178-164でヤニス・アデトクンポ率いるチームヤニスに勝利した。3月14日、カイリーはサクラメント・キングス戦で31得点・12アシスト・10リバウンドでキャリア2回目のトリプル・ダブルを記録し、126-120で勝利した。