三船殉難事件
第二号新興丸は雷撃で多数の死者を出したことに加え、とくに穴の開いた船腹から多数の者が次々と海に流され、また、甲板にいて傾いた船から転落あるいは沈むと思って自ら海に飛び込む者、救命ボートの一つには避難民が殺到し、ある士官が「お前たちだけ逃げるのか」と憤激してボートを吊り下げたロープを切ったため、ボートから海に投げ出された者がいたという。潜水艦を撃沈したと思った後は海上の遭難者を救助しながら航行したという乗員・避難民らの証言もあるものの、多数の者が海に流れ、行方不明となった。なお、今日、同船は通常、第二新興丸と呼ばれることが多い。
その後、飛行機が船上に飛んできている。当時飛べる日本機はなかったはずとしてこの機はソ連機とする主張もあるが、これは来援した日本機であったという見方も多い。
潜水艦の攻撃によって、第二号新興丸は船体に大きな損害を受け、船体も大きく傾いたものの機関に異常はなかったため、海岸近くを航行し最寄りの留萌港に入港した。船内で確認された遺体は229体。行方不明者も含めると400名近くが犠牲となった。事件後、第二号新興丸は修理・改装され1966年(昭和41年)まで国内で商船として使用され、その後パナマに売却された。
船倉に大量の米を積んだものの、押し寄せる疎開者を陸軍将校が一人でも多く乗せたいと乗船させることを依頼した。船長は危険性が増すため当初は断っていたものの、輸送司令部の工兵らで甲板に便所を作るとまでいう軍からの依頼を断りきれなかった。疎開者を乗せた貨物船の泰東丸(877トン)が大泊を21日午後11時頃小樽へ向って出航。途中、先に遭難した船からの浮遊物や遺体を目撃、触雷したものと考えて警戒しながら進んでいた。22日午前9時52分、北海道留萌小平町沖西方25キロの海上において、浮上したソ連の潜水艦L-19の砲撃を受けた。乗船していた兵の増田九州男は、魚雷攻撃をいきなり最初に受けたが外れたとするが、魚雷らしきものを見た者は他にいない。泰東丸も機銃等で武装し陸軍警備兵7人が乗り組んでいたが、砲撃を最初は停止合図と考え、同船はありあわせの布で白旗を掲げるも、潜水艦からの砲撃と機銃掃射が続いた。泰東丸は砲撃に対して機銃で応戦したとも、応戦しようとせず疎開者から機銃があるのになぜ応戦しないのかとの声があがったとも、(警備兵の増田九州男の証言によれば)臨検と考えた船長による無抵抗の指示により咄嗟に機銃を外してしまっていたとも、証言は様々である。約20分後に機関部への命中弾により「泰東丸」は沈没した。
その途中の8月22日午前4時20分頃、増毛沖の海上でソ連潜水艦L-12と思われる艦船の雷撃により撃沈された。
沈没の様子は留萌防空監視哨からも望遠鏡で目撃されたという。ソ連軍潜水艦は小笠原丸沈没後、浮上して、波間に漂う人々に機銃掃射を加えたともいう。助かった遭難者は、船の破片や積まれていた救命筏につかまって漂流した。増毛町役場には別苅防空監視哨から「小笠原丸の避難民」が「小笠原のシナ人」として連絡が入ったという。町長らが20人ほどの職員を連れて現場近くの海岸に到着したときには既に多数の遺体が漂着し、生存者の救助活動も始まっていたが、その前には、沖合から救助を求める遭難者の声が枯れていたのか聞き取れず、日本語でないようだとして「シナ人だろう」「こちらへ来るな」と怒鳴って、沖合い遠方に追い払おうとしていたとの話も伝わる。
また、救命ボートで海岸に漂着した乗組員が漁民に救助を要請したが、油がないからとなかなか船を出してもらえず、乗組員が東京に頼んで後で油を融通してもらうからと頼んでようやく船を出してもらったという。一方で、後の事になるが、遺体収容のために自費で船の引揚作業やそれに協力する地元住民もいた。沈没した小笠原丸の近くに別の潜水艦らしき艦船が沈んでいるのが発見されたとされるが、こちらについては本当に潜水艦であった場合、魚雷が残っていれば危険という事でそのままにしておかれた。
乗員乗客638名が死亡し、生存者は61名だった。なお、生存者は62人とされることもある。のちに大相撲で横綱となった大鵬は、この小笠原丸に乗船していたが途中の稚内で下船し難を逃れている。