おしゃれカンケイ
番組を代表するコーナー。ゲストにゆかりの深い有名人または家族からの手紙を古舘が代読し、ゲストに感想を聞いた後その手紙をゲストに渡す。当コーナー専用のオープニング映像があり、何度か変更されている。オープニング映像では下記の2種類の文章を菊池(2代目は渡辺)が語るナレーションが加えられていた。
初代「見つめては言えない言葉がある。見つめられては言えない言葉がある。だから、今その思いを手紙に託して伝えたい」
2代目「人生には何度も読み返したくなる手紙がある」
本コーナーで使われるBGMの正式なタイトルは「過ぎ去りし永遠の日々」で、他番組でも度々パロディに使われた。また、結婚式などで家族からのメッセージやスピーチを読み上げる際にも、このBGMが使用されるようになった。
番組末期は、このコーナー自体が休止される週もあった。初めて休止となったのは2000年7月2日の300回記念スペシャル(ゲストは明石家さんま)である。
2004年10月には、番組放送10年を記念し本コーナーをまとめた本が出版された。
同番組終了後の2022年4月10日に同シリーズ第5弾の「おしゃれクリップ」でおよそ17年ぶりに「16小節のLOVE SONG」が放送された。
古舘がゲスト出演した2023年10月1日にも「16小節のLOVE SONG」が放送された、MC井桁弘恵がMC山崎育三郎へ書いた手紙を古舘が読み上げた。