両毛線
毎年沿線のあしかがフラワーパーク(あしかがフラワーパーク駅が最寄り)で大型連休時に開催される大藤祭り、冬季に開催されるイルミネーションの時期に、八王子・大船・上野・大宮発の臨時特急列車「あしかが大藤まつり号」(2021年までは臨時快速列車)などが桐生駅まで乗り入れるほか、桐生発小山行きの臨時普通列車が運行される。8月の小山花火大会や足利花火大会開催時にも臨時普通列車が運行される。
また、沿線私立高校の入学試験が行われる日の混雑時間帯に、受験生向け臨時列車が運行されることもある。なお、この列車は時刻表には掲載されないことが多い。
東北新幹線の高架下にある小山駅の両毛線ホームを出ると、まず結城街道の陸橋をくぐる。その後すぐに宇都宮線が右手に離れて分岐し、反対の左手側には北部電留線があり、また周辺の倉庫、工場への引き込み線が引かれているのがわかる。国道4号の陸橋をくぐった直後の右手には小山ゆうえんちの跡地にできたショッピングモール「おやまゆうえんハーヴェストウォーク」がある。高台にある市街地を過ぎると思川を渡る。思川を渡るとあたりは一気に田園地帯となり、その中を行くと思川駅に至る。
思川駅を過ぎ、小山西高校を過ぎたあたりから栃木市に入る。さらに田園地帯が続き、住宅地が見えると高架区間に入り、東武日光線をくぐる。高架化以前の両毛線は栃木レザー工場の北側を走っていたが、栃木駅周辺の高架化に伴い、東武日光線に沿うように南側へ経路が大きく変更され、旧線跡地の一部は栃木県道31号栃木小山線となっている。巴波川を越え、学悠館高校を過ぎると、「小江戸」と呼ばれる栃木市の中心駅・栃木駅に到着する。
栃木駅では上り桐生方面行列車は2番線に停車、下り小山行列車は同じホームの向かい側に停車する。左手に東武日光線・東武宇都宮線のホームが見える。蔵づくりの建物が立ち並ぶ中心部は、駅から北へ1kmほど離れている。
栃木駅を出ると、右手に國學院大學栃木学園教育センターが見える。間もなく高架は地平に戻り、右手に太平山を望みながら進む。
() 内は小山駅からのキロ程
小野寺駅 : 1966年12月20日休止、1987年4月1日廃止、岩舟駅 - 佐野駅間 (21.2km)
犬伏駅 : 1966年12月20日休止、1987年4月1日廃止、岩舟駅 - 佐野駅間 (24.4km)
東足利駅 : 1968年10月1日休止、1987年4月1日廃止、富田駅 - 足利駅間 (36.0km)
西足利駅 : 1968年10月1日休止、1987年4月1日廃止、足利駅 - 山前駅間 (39.9km)
三重駅 : 1968年10月1日休止、1984年3月1日廃止、足利駅 - 山前駅間 (40.7km)
葉鹿駅 : 1968年10月1日休止、1987年4月1日廃止、山前駅 - 小俣駅間 (45.5km)
(駅名不詳) : 1890年11月廃止、小俣駅 - 桐生駅間
(仮)小俣方面駅 : 1902年10月8日廃止、小俣駅 - 桐生駅間
(仮)桐生方面駅 : 1902年10月8日廃止、小俣駅 - 桐生駅間