中道往還
甲斐国と駿河国を結ぶ中道往還がこの峠を経由しており、天正10年には徳川家康もこの峠を利用して甲斐国へ入った。甲斐と駿河を最短距離で結んでいたこともあって、主に海産物の輸送路として利用され、この峠道を馬の背に揺られ甲府へ運ばれたアワビの醤油漬けが、現在山梨県の名産品となっている鮑の煮貝である。
同年6月には本能寺の変により武田遺領をめぐる天正壬午の乱が発生し、甲斐では家康と相模国の北条氏直が対陣する。『家忠日記』11月4日条・12月7日条では徳川方が山城を築いており、これが金刀比羅山砦にあたると考えられている。なお、金刀比羅山砦の北側には右左口砦跡が所在している。
『甲斐国志』に拠れば、天正壬午の乱を経て武田遺領を確保した徳川家康は右左口に滞在して所役免除を行ったとされ、近世には家康への敬慕から御朱印祭が行われた。伝馬役を負担する代わりに駿甲間を往来しての海産物運輸に関する諸役を免除されていた。
近世には軍用道路としての役割が低下し、九一色衆は家康から朱印状(天正10年7月23日『徳川家康朱印状』)を与えられ往還警護を務め、毎年7月23日の御朱印祭では人形芝居が行われた(右左口人形)。また、人形は往還を通じて駿河でも製作された。江戸時代には脇往還となり、右左口、精進、上井出の宿駅や本栖の口留番所が設置された。また、富士山麓の冷涼な気候が鮮魚輸送に適していることから、清水や沼津から水揚げされた海産物や塩などが甲斐に輸送され、明治末年の見聞録によれば往時には富士川水運と鮮魚輸送を競ったという。近代には身延線の開通などを受けて重要性は低迷する。