マイケル・キャリック
2008-09シーズンは開幕戦でニューカッスル・ユナイテッドをホームに迎えたが、キャリックは足首を負傷し25分で交代を余儀なくされた。3週間チームを離脱することになり、8月29日に行われるUEFAスーパーカップは欠場することになった。9月21日に行われたリヴァプール戦で復帰したが、ヨッシ・ベナユンのタックルを受けハーフタイムに交代した。3日後に足を骨折しており、6週間チームを離脱することが発表された。11月1日に行われたハル・シティ戦でシーズン初ゴールを記録し、2009年5月13日に行われ2-1で勝利したウィガン・アスレティック戦ではカルロス・テベスのゴールをアシストし、自身もゴールを決めた。このゴールはユナイテッド加入後に初めてアウェーの試合で決めたゴールであった。チームは18度目のリーグタイトルを獲得し、キャリックはユナイテッド加入後3シーズン連続でリーグ優勝を経験することになった。チャンピオンズリーグでも2シーズン連続で決勝に進出したが、バルセロナに敗れ、キャリックは自身のキャリアを通して最悪の敗戦だったと話した。「試合はただ目の前を通過するようで、何もできないまま終わった。試合全体を見て異なる印象を抱くようであれば、それはこの試合とは別のものだと思う。」。
6月10日、トッテナムはロイ・キーンの後釜を探すマンチェスター・ユナイテッドからのオファーを断ったことを明らかにした。翌日にマルティン・ヨルは、「キャリックのような選手を失いたくはない。おそらく彼は我々のチームの中盤の選手で昨シーズンは一番だった。」と話した。7月28日、トッテナムはマンチェスター・ユナイテッドとキャリックの移籍についてクラブ間で合意したことを発表し、3日後に選手個人とも合意したことが明らかとなった。その1週間前には合意がされていたにも関わらず、スパーズが証券取引所に声明を出すまで移籍金は公表されなかった。ユナイテッドのチーフ・エグゼクテティブを務めていたデイヴィッド・ギルは移籍金1400万ポンド、活躍に応じて1,860万ポンドまで上がる内容であることを確認した。その当時ユナイテッド史上6番目に高価な選手となり、ロイ・キーンが付けていた16番の背番号が与えられた。
2006-07シーズンはアムステルダム・トーナメントのアヤックス戦で負傷した影響で開幕には間に合わなかったが、2006年8月23日に行われたチャールトン・アスレティック戦でデビューを果たし、3日後に行われたワトフォード戦で初めてスターティングメンバーとして出場した。2007年1月13日に行われたアストン・ヴィラ戦でユナイテッドでの初ゴールを記録し、2月17日に行われたFAカップのブラックバーン・ローヴァーズ戦でキャリア初となるFAカップでのゴールを挙げた。