十河城
代々の城主であった十河氏とは、讃岐国山田郡を支配していた植田氏の支族である。1362年(南朝:正平17年、北朝:貞治元年)に細川清氏の陣に最初に馳せ参じたのが十河吉保で、この時の様子を「清氏の曰く、十河は庶子なれども惣領の挙動也とて、十河を以て惣領す」(『南海通記』)とあり、十河吉保がこの地の惣領となった。これにより南北朝時代に十河氏によって築かれたと考えられている。以後8代目の十河景滋には子供がおらず、三好元長の子で三好長慶の末弟の十河一存を養子に迎え入れる。一存は「讃岐守鬼十河」といわれた武将であったが、この時はまだ幼少であったため三好存保を迎え入れ十河城の城主となった。
しかし、1561年(永禄4年)に一存が急死(前年の有馬温泉での落馬が原因といわれる)、1562年(永禄5年)には三好実休が久米田の戦いで討死、その翌年には長慶の嫡男の三好義興が病死してしまう。有力な一族が次々に死亡する不幸に見舞われた長慶は実弟である安宅冬康を無実の罪で誅殺するなどした後、間もなく死去した。長慶の死後、三好政権の実権は松永久秀と三好三人衆が握るが、永禄の変や家中分裂によって畿内が混乱に陥る中で東からは織田信長が足利義昭を奉じて上洛、西からは長宗我部元親が阿波へ侵攻し三好氏は弱体化していった。