酸化プロピレン
酸化プロピレンは各種化成品の出発原料として重要で、1990年の年間世界生産量は350万トン、2008年度日本国内生産量は 489,295t、消費量は 23,525t である。プロピレンを原料として合成され、生産方法としてはクロロヒドリン法とハルコン法の2つが工業化されている。
クロルヒドリン法は、プロピレンに塩素ガスと水を反応させてクロロヒドリンとし、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム、水酸化カルシウムなどの塩基によって塩化水素を脱離させて合成する方法である。アルカリと塩素の中和反応の副生成物として大量の塩化ナトリウムまたは塩化カリウムが生成し、処理が必要となる。
ハルコン法は、プロピレンをイソブテンやエチルベンゼンなどの過酸化物を用い、触媒存在下で酸化する方法である。副生成物としてt-ブチルアルコールまたはスチレンなどが併産するが、クメンヒドロペルオキシド(クメンの過酸化物)を用いることで併産物の生じないプロセスも開発されている。
近年になり、プロピレンをtert-ブチルヒドロペルオキシドで酸化する方法が工業化された。さらに、過酸化水素を酸化剤とする方法がプラント化まで進んでいる。後者の反応の副成物は水のみであるため、工業設備を簡略化できる有利さが期待されている。
この他、適切な触媒を用いることでプロピレンを酸素によって直接酸化する方法も開発されつつある(例えば、公開特許公報 など)。