小笠原政長
南北朝の争乱において父の貞宗とともに足利尊氏に従い、北朝方の武将として各地を転戦した。興国5年/康永3年(1345年)11月12日、父から信濃守護職及び甲斐国原小笠原荘・信濃国伊賀良荘などの小笠原氏惣領の主たる所領を譲られて家督を継承した。興国6年/康永4年(1345年)8月、後醍醐天皇七回忌のための供養儀式が天竜寺において執行され、これに際して北朝方の武士が随兵として従ったが、その先陣12名のなかに政長の名前があり、帯刀32名のなかに弟の小笠原政経ら一族の名が見える。
正平2年/貞和3年(1347年)、父の死により足利尊氏より改めて安堵を受ける。
観応の擾乱では、最初は尊氏・高師直方についたが、諏訪直頼・祢津宗貞ら信濃国内の足利直義方による攻勢が激しく、状況が不利に成ると、正平6年/観応2年(1351年)1月、京の自邸を焼き払って直義方に降り、打出浜の戦いに参戦した。この結果、政長は守護職を解任されるが、諏訪・祢津らによる攻勢は収まることなく苦境に立たされた。これを見た尊氏は一度は自分を裏切った政長を再び味方に取り込もうと働きかけ、同年8月には尊氏方に復帰して再び守護職に任じられ、上杉藤成旧領の伊那春近領を安堵された。