クロスタウン・クラシック
クロスタウン・カップのトロフィーは2010年に導入され、ホワイトソックスは最初の3シーズンでトロフィーを獲得し、その後カブスは2013年にトロフィーを獲得した。 2013シリーズの4試合で優勝したカブスは、ホワイトソックスの49-45でのインターリーグシリーズをマークする。 2014年、ホワイトソックスは4ゲームシリーズの最初の3ゲームで優勝した後、クロスタウン・カップを取り戻した。彼らはリグレー・フィールドで最初の2試合でそれぞれ12と4–1で勝利し、USセルラーフィールドに戻って8–3で勝利した後、最後の試合で12–5で敗退した。
2010年、2011年、および2012年に、トロフィーは石油・ガス会社BPによって後援され、BPクロスタウン・カップとして知られていた。 2013年から2018年まで、企業スポンサーはなかった。 2019年には、トロフィーは金融持株会社Wintrustが後援したため、WintrustCrosstownCupと呼ばれた。 2020年、チームはパンデミックの短縮シーズンで2008年以来初めて部門のリーダーとして対峙し、ホワイトソックスはリグレーで3つのゲームシリーズを、カブスはサウスサイドで3つのゲームシリーズを獲得した。 2021年8月8日、MLBは1995年以来初めてABCでゲームを放送し、リグレーフィールドでのホワイトソックスとカブスの試合でホワイトソックスが9-3で勝利した。