楠木正儀
正平12年/延文2年(1357年)、8月、摂津国大覚寺に兵士らが乱入狼藉する行為を禁じ、背いたものには罪科を与えると禁制を出す(『大覚寺文書』)。この後、正平16年/康安元年(1361年)4月にも同内容の禁制を触れ回るなど(『大覚寺文書』)、当時摂津国の南朝軍の軍紀は乱れており、正儀はそれを正すのに苦慮していた。
9月20日、正儀が和泉国久米田寺に当てた添状の形式から(『久米田寺文書』)、森茂暁はこの頃までに正儀が和泉守護に任じられていたのではないかとしている(幕府のそれに比べてマイナーだが、建武政権・南朝でも守護という職分は存在した)。
同年内(9月20日時点では左衛門少尉のため、それ以降)に左馬頭(従五位上相当)に任じられ、南朝重臣としての地位を確立した。
正平13年/延文3年(1358年)4月30日、室町幕府初代将軍足利尊氏が薨去。12月、嫡子の足利義詮が第2代将軍となった。
もっとも、「心少し延びたる者」という評価は、慎重で勝算のない戦いは避けるという面を示しているともいえ、『太平記』でも智将として一定の評価はされている。『太平記』流布本巻34「和田楠軍評定の事諸卿分散の事」では、畠山国清が攻めてきた時には(→足利義詮の南征)、幾ら大軍がいようが国清には天・地・人の三つがないから恐るるに足りない(山間部を攻めるには「天」候と季節が悪い・「地」形的にこちらの方が防衛に有利・国清には「人」望がなく他の氏族から妬まれているから大軍の統率が取れない)、戦いとは兵数ではなく智謀・武略であると言って天皇や公家を安心させた。さらに、南朝の行宮(臨時首都)を、金剛寺行宮よりも安全な地域にある楠木氏の菩提寺観心寺に遷すように献策して受け入れられた。
また、『太平記』流布本巻34「平石城軍の事附和田夜討の事」では、戦をなるべく避ける賢将として、副将の猛将和田正武との性格の対比が描かれている。畠山国清の軍勢が赤坂城に押し寄せた時、正儀は「元来思慮深き」将として金剛山に後退することを主張したが、副将の正武は「いつも戦を先として、謀を待たぬ」将であったので正儀に反対し、幕軍の結城氏の陣に夜襲したという。逸話そのものの真偽はともかく、史実でも正儀は主戦派の長慶天皇とは仲が悪く、一方の正武は長慶天皇に一貫して仕えていたため、性格の比較としては的確に描かれている。
生涯にわたり京を巡り戦いを繰り広げているが、『太平記』では、南朝の公家らの性急な京奪還論には、批判的だったとされる(→第四次京都攻防戦)。
既に南北間は5年ほど和平交渉は途絶えていた。しかし長引いた戦乱に両朝とも疲れたのか、南朝後村上天皇は徐々に態度を和らげ、将軍足利義詮も文治派の斯波高経を起用するなど、徐々に歩み寄りをするようになった。
正平20年/貞治4年(1365年)4月ごろ、南朝の領地である摂津国四天王寺で金堂上棟式が行われ、後村上天皇が臨席した際、幕府も馬を献上している。
同年8月ごろ、再び交渉を再開をしようとするが、しかし一旦は北朝の側から断られている(『華頂要略門主伝』貞治4年8月23日条)。
8月3日、後村上天皇綸旨の奉者を、武士の身分に過ぎない正儀が務めており(『土屋孫三郎氏文書』)、このとき帝にとって最大の側近となっていた。
正平21年/貞治5年(1366年)8月末から9月初頭ごろ、南朝は再度和平交渉を持ちかけた(『吉田家日次家』同年9月5日条)。今回は両陣営が非常に乗り気であり、今までになく合一の機運が高かった。
8月、貞治の変で幕府の実権を握る斯波高経・幕府執事斯波義将父子が失脚するが、将軍義詮は斯波氏の融和路線をそのまま継続した。
11月10日、法皇寺長老空照が北朝の大外記中原師茂に告げて、南方御合体(南北朝合一)については両朝でほぼ合意が形成されてきて大詰めの段階にあるが、まだ関東(鎌倉公方足利基氏/関東執事上杉氏)との意見調整が終わっていないため、使者を派遣して返答待ちの状況だと言う(『師守記』)。
正平3年/貞和4年(1348年)1月15日に平田荘に到着した高師直は、遅くとも20日までに、西大寺長老を仲介者とする南朝との和平交渉を進め、この交渉には臨済宗の高僧夢窓疎石も関わっていた、もしくは興味を示していたようである(『園太暦』同年1月20日条)。しかし、交渉は24日までに打ち切られ、高師直の攻撃が再開されている(次節)。
理由は不明だが花押をたびたび変えており、中村直勝の説によれば、生涯に少なくとも4度は変更している。
南北朝時代を代表する名将で、その生涯において、日本国の首都を計5回征服した。内訳としては、南朝武将として北朝首都の京都を4回占領、のち北朝武将として南朝臨時首都の天野行宮を1回占領している。正儀自身が一か八かの勝負や戦死者が増える戦いを嫌う性格だったためか、父の湊川の戦いや兄の四條畷の戦いのような、勝てば決着、負ければ滅亡といったような華々しい決戦はない。どちらかといえば、父の千早城の戦いのような、山岳地帯での防衛戦、敵将への調略、後詰による敵の補給線の遮断などを駆使した戦略的な勝負を好んだようである(→戦略革命)。しかし、正儀が南朝の軍事的支柱であったのは疑いなく、正儀一人が北朝に出奔したことによって南朝の軍事力はほぼ無力化されている。
研究者以外では、言論人徳富蘇峰も、1935年、大阪毎日新聞紙上で、正儀の冤罪をそそぎたいと表明し、楠木正儀と細川頼之は南北両朝の妥協派代表であったとし、二人で共に手を取り合って南北朝合一への土壌を築いたことについて、「親父の型をふまずして、親父の志を成した男」と評している。
一般書籍では、少年向けの図書である春藤与市郎『武士道史談』(昭和10年(1935年))も、北朝への帰順には疑問を示しつつも、兄の正行が父の武勇を受け継いだのに対し、正儀は父の智謀を受け継ぎ、楠木氏の血筋を絶やさぬように慎重に生きた人物であり、最終的に南朝に戻ったことからも二心はなかったとし、「世の誤解を受けながらも苦忠を守った」立派な人物であると評している。
文芸では鷲尾雨工が正儀を主人公とする『吉野朝太平記』を著し、1935年に第二回直木賞を受賞している。
和睦失敗で南朝方に対して一番怒り狂ったのが正儀で、直義が後村上天皇を討つなら自分も幕府側に寝返って加勢するとまで口走ったという噂さえ立つなど、父の正成と似た性格だったことがうかがえる。同年10月24日、今度は将軍尊氏が南朝に降るという奇策で弟の直義に勝利し、一時的に南北は合一、年号も南朝の正平に統一され、正平の一統が成立した(→正平の一統)。
正平7年(1352年)閏2月20日、尊氏が関東遠征中の隙を狙い、旧南朝方は主権の完全回復を目指し、正儀・和田正武・伊勢国司北畠顕能らが京都を制圧、天下は再び南北朝に分かれた(→第一次京都攻防戦)。幕府の宰相中将足利義詮(尊氏の嫡子、後の二代将軍)は逃れ、有力武将細川頼春(後の幕府管領細川頼之の父)も討死した。三種の神器と上皇らを奪われた幕府は、半ば違法とも言える手続きで後光厳天皇を北朝天皇として即位させざるを得ず、以降正統性の低下に苦しんだ。一方、南朝も3月15日には京都を再奪回され、八幡(現在の京都府八幡市)で二ヶ月間の籠城の末、賀名生(奈良県五條市賀名生)に行宮を定めて逃れた(八幡の戦い)。
しかし、南朝にはまだ旧直義党の有力武将吉良満貞・石塔頼房の両将が在籍していて余力があり、正儀は二人と共同して同年8月15日から翌年3月末にかけて摂津国(現在の大阪府北中部から兵庫県南東部)に進軍、幕府の赤松光範・佐々木秀綱・佐々木高秀・土岐頼康・仁木義長らを撃破した(→摂津侵攻)。
このとき、正儀は特使を通じ、交渉の決裂が決定してしまったことと、自らの個人的な怒りと落胆を伝え、幕府が大将を派遣するならば自分も加勢すると言った(『園太暦』同年5月18日条)。
醍醐寺清浄光院住持だった房玄が、天台宗の高僧の法勝上人(恵鎮)から聞いた話では、正儀は憤激の余り「こうなってしまった以上、わたくし楠木は幕府方として参戦いたしますので、即刻、総大将(直義)みずから吉野殿(後村上天皇)[の座する賀名生行宮]へ進軍なさってください。そうすれば、この楠木めはことさらに奮闘し、吉野殿(後村上天皇)の通路(退路)を打ち塞ぎ、すぐさま攻め落としてみせます。南朝陥落はたった一日で完了するでしょう」とさえ特使を通じて提案したという(『房玄法印日記』同年5月19日条)。この噂を吹聴する恵鎮は正儀に否定的な『太平記』の編纂責任者の一人であることには注意する必要があるが、『園太暦』も類似の噂を載せているため、事実の可能性は高い。とはいえ、幕府の南朝侵攻が実行に移されることはなかった。
なお、父の正成も延元の乱で足利尊氏との早期講和を却下されると、後醍醐天皇に対し、(尊氏の方が人材を多く獲得しているという戦略上の観点から)「我が方には徳がない」「天下が陛下に背いているのは明らか」「この体たらくでは、それがしが生きていても無意味」と大胆な発言をしたことがあり(『梅松論』)、似た者親子だった。
その後、弘和2年/永徳2年(1382年)2月28日までには、北朝側に離反する前に南朝で任じられていた左兵衛督の官職に復帰した(『渡辺文書』弘和2年2月18日付下知状)。
同年12月24日までに参議に任じられ、議政官(国政を司る太政官の最高幹部)となった(『観心寺文書』河野辺兵庫頭宛書状12月24日付)。
楠木氏は四姓(源平藤橘)のひとつ橘氏の後裔を自称し、少なくとも『建武記』に収録されている当時の公文書でも橘氏として扱われている。橘氏は永観元年(983年)に参議橘恒平が没したのち没落して議政官が絶えていたため、正儀は実に399年ぶりの橘朝臣姓を称する議政官ということになる。
この後、7月から9月にかけて、仁木・畠山・細川というこの遠征に関わった幕将はすべて失脚した。
7月6日、細川清氏が南朝追討という名目で大軍を伴って出陣(『愚管記』)。しかし、真の狙いは、幕府でのライバルの仁木義長の排斥にあった。これを察した仁木義長は、京都で乱を起こそうとするが失敗、7月18日には京都から脱出し、幕府を離れる(『愚管記』『大乗院日記目録』)。最盛期は9ヶ国の守護を占めた仁木氏は没落、伊勢一国を領すのみとなる。
さらに8月4日、幕軍大将の関東執事畠山国清が関東に帰還(『大乗院日記目録』)。関東を発ってから既に一年近くも経っていた。このあまりに長すぎる遠征に嫌気が差したのだとされる。翌年国清は失脚し、さらにその翌年、流浪中に死亡。
9月23日、将軍義詮は細川清氏に謀反の気があるとして、後光厳天皇を奉じて京都新熊野に移り、清氏誅殺のための兵を徴収、清氏は若狭国(現在の福井県南部)に逃れた(康安の政変)(『愚管記』)。10月25日、清氏は若狭国で幕府の追討軍に敗れ、27日に近江国坂本に逃走、かつて幕府執事として栄華を極めた清氏の軍はわずか50騎にまで減っており、進退極まって南朝に投降した(『柳原家記録』152(『後愚昧記』))。
幕府の混乱に乗じ、正儀は本拠地である河内国東条などの旧領を回復した。
本殿前の石燈籠(国指定重要文化財)は正儀の寄進によるものという伝説がある。この伝説は『和泉名所図会』(寛政8年(1796年))第2巻にも記載されている。刻文によれば「和泉国大鳥郡草部上条/牛頭天王燈炉也正平廿二/二年己/酉卯月八日」とあり、正平24年/応安2年(1369年)4月8日に、牛頭天王を奉じて寄進されたものである(当時、同地に牛頭天王を祭神とする八坂神社の分社が存在した)。また、「正平」の年号を使用しているように、当時ここは南朝の領地だった。
同神社の存在する草部郷上条は、正平4年/貞和5年(1349年)12月2日に、南朝の後村上天皇によって楠木氏の菩提寺である観心寺に寄進されているから(『観心寺文書』)、この石燈籠が楠木氏ゆかりである可能性は否定できない。ところが、前記の文が刻まれた日は、正儀が北朝に出奔し、4月3日に将軍足利義満に面会してから5日後に当たり(→北朝へ出奔)、しかも北朝の「応安」ではなく南朝の「正平」の元号を使用している。仮に正儀が寄進したとするならば、南朝在籍時に石工へ発注したのだが、その直後に北朝へ亡命したため、裏切り者と扱われて落成の現場に立ち会えず、寄進者として名前も刻まれなかったという経緯になる。
)を引いて、このとき正儀は氏清に大敗し、宗族6人、家人140が死亡したとし、『南方紀伝』等も同様に伝える。しかし、これらは江戸時代初期の著作のため、数字が正確かどうかは不明である。また、前記一次史料では、正儀が野戦で敗北したことまではわかるが、平尾城に立てこもった後の籠城戦の勝敗まではわからない。
この後、軍記物『後太平記』は、元中5年/嘉慶2年(1388年)8月17日に嫡子の楠木正勝が河内国平尾で氏清に大敗したとしている(平尾合戦)。後世の軍記物のため、日付や戦闘内容をそのまま鵜呑みにしてよいかは疑問である。しかし、一次史料である元中7年/康応2年(1390年)3月7日『尼妙性等売券』(国会図書館編『貴重書解題』四)には、「平尾合戦」のとき山名氏の乱入によって荘園の券文(土地書類)が失われたとあるから、1380年代のどこかで楠木氏が氏清から手痛い打撃を受けて平尾城が陥落し、幕府の報復が成功したことは事実と考えられている。