赤坂小梅
「おてもやん(熊本甚句)」1935年
「黒田節(黒田武士)」1942年ほか
「炭坑節」1950年ほか
「そろばん踊り」1956年
「博多節(どっこいしょ)」
「正調博多節」
「稗搗節」
「こつこつ節」
「ぶらぶら節」
「よへほ(山鹿温泉小唄)」
「きんきらきん」
「男なら」
「小諸馬子唄」
「小倉節」
「加賀小唄」
「登別温泉小唄」
「関音頭」
「九州小唄」
「しばてん音頭」
福岡県田川郡川崎町で、九人兄姉の末娘に生まれた。生後10日目に母を失い、長姉によって育てられる。
幼少時から芸事が大好きで花街の歌声や三味線の音色を聞きながら育ったという。1920年、16歳のときに自分の意思で置屋の「稲本」で芸者修行に入り、「梅若」の名で芸者となる。「稲本」が小倉市に移転した後は「旭検」に所属した。唄の技量に優れ「小倉に梅若あり」と言われるほどであった。この時代、自分から芸者になることは大変珍しく、周囲の人間は猛反対したが、どうしても芸者になりたかったという。芸者時代には、明け方に座敷がはねた後で朝、船に乗って朝鮮に遊びに行ったなどという逸話も残っている。
1929年、福岡を訪れた中山晋平と藤井清水が料亭で彼女の歌を聞き、藤井の推薦で日本ビクター蓄音器株式会社で録音を行う。「小倉旭券梅若」の名で、藤井作曲の新民謡を16曲残した。
1931年に上京し、後援者清水行之助の紹介で赤坂の料亭「若林」に移り「赤坂小梅」と改名。お披露目をして鶯芸者として活躍した。赤坂小梅名義で「別府待っちょる節」「豊後風景」などの新民謡を8曲吹き込んだ。1933年3月にコロムビアに専属入社。同年5月に古賀政男が作曲した「ほんとにそうなら」でデビューすると大ヒットした。
1933年頃、小唄勝太郎と市丸は大変な人気で「市勝時代」などと言われたが、小梅も人気を呼び、先の二人と合わせて「鶯芸者の三羽烏」などと言われた。小梅は声量が大変豊かで音域も広く、特に太い低音が大変美しく豪快な歌いっぷりは繊細な小唄勝太郎とは対照的だった。
戦後は「黒田武士」をもじって「黒田節」の名で再吹込み、その後も数度吹き込み直し、その度にレコードがヒットした。「小梅の黒田節か、黒田節の小梅か」とまで呼ばれ彼女の生涯の代表曲となった。小梅自身もこの歌に思い入れがあり、自作の歌詞を2番で唄った「祝い唄 黒田節」は民踊の定番として親しまれた。
1950年には「おてもやん(熊本甚句)」がヒットし、「黒田節」や「炭坑節」と並ぶ代表曲となった。1950年の吹き込みは2回目であり、1回目の吹き込みは1935年である。しかし、当時はあまり話題にならなかった。その後、ステージ等で「おてもやん」を披露すると大変に受けがよいので、満を持して1950年になって伴奏等をアレンジし直して、吹き込まれたものである。当時の聴衆は、ふくよかで愛嬌のある小梅の姿を「おてもやん」に重ねてイメージしたので、「おてもやんといえば小梅」というのが一般的であった。しかし小梅の「おてもやん」は、方言や三味線の節が地元熊本のものとはやや異なっていたので、地元から非難の声も出た。
小梅の民謡は現地に赴き土地の古老、研究者に手とり足とり口移しで教わったものを基調にしているが、それを小梅流にアレンジして歌い直したものが多い。これにより、民謡をより大衆にわかりやすく、また親しみやすいものにすることに成功し、メディアにうまく乗せることができたわけであるが、その分地元のものとは節回しや方言の使用などで少し差が生じることになり、そのことで批判の声があがる場合もあったのである。