山形藩
天正15年(1587年)10月、義光は義興を攻めて自害させ、庄内を完全に制圧した。しかしこの義光の行為は当時豊臣秀吉に臣従していた上杉家に対する軍事行動で、また秀吉の出した関東・奥羽両国惣無事令に違反するものでもあり、以後庄内は上杉を後ろ盾とした本庄繁長と最上義光の抗争の地となった。
天正16年(1588年)8月、最上氏が大崎合戦への救援に向かい庄内が手薄になっているのをみた本庄軍は軍事行動を起こした。この時、義光の本隊は救援が間に合わず、庄内在地の東禅寺氏や中山氏ら最上方豪族の連合軍が鶴岡と大山の中間に位置する十五里ヶ原で激突した(十五里ヶ原の戦い)。この戦いで最上方は大敗し、庄内を失った。またこの頃には徳川家康の仲介を受けて義光は早く上洛するように求められており、義光はこれを受けて家臣を上洛させて秀吉に謁見させている。天正18年(1590年)に秀吉が小田原征伐を開始すると、家康から小田原参陣の要請を受けた義光は6月に参陣したことから所領13万石を安堵された。義光は次男家親を家康の近侍として差し出し、一方で秀吉にも三男義親と愛娘駒姫を差し出してお家の安泰を図った。しかし文禄4年(1595年)に秀次事件が起きると、秀次の愛妾だった駒姫は処刑され、義光も聚楽第に拘禁された。