三好長慶
さらにこの頃から、天野忠幸の論文が公の場に発表されるようになり、三好氏の研究が活気づく。
平成16年(2004年)、「戦国期の政治体制と畿内社会」が日本史研究会のテーマとなり、天野忠幸の論文「三好氏の畿内支配とその構造」(『ヒストリア』198号、2006年)が発表される。これによって、三好長慶、三好政権への学会の注目が集まるようになっていった。
現在では、松永久秀の壟断、横暴を許し、下剋上されてしまった凡庸な君主としての評価が、「一般的な評価として」定着してしまっている。 そして、織田信長の「革新的」なイメージと比較され、旧主・保守的・文弱・柔弱というレッテルを張られてしまっている。
しかし、こうした通俗的な見解に対して、「織田信長の先駆者」「信長に先行する斬新な政策を行った」「長慶が果たせなかった『下剋上』を、信長が成就した」 という評価もある。
三好政長は、高畠長信が京都を去った天文7年(1538年)以降京都支配に乗り出した。しかし、これに対し、三好元長の嫡男・長慶が、父の旧跡である京都に手を出されたことを不服とした。翌年1月14日、摂津国越水城にいた長慶は上洛し、翌日には細川晴元の幕府出仕の御供をしている。馬部隆弘は、この際に政長による京都支配に関する談合があり、幕府も政長の段銭賦課を快く思っていなかったとしている。結果として政長は天文8年(1539年)4月には丹波国に蟄居していることが確認されている。
従来、天文8年(1539年)には政長と長慶とは河内十七箇所の代官職を巡って対立したと考えられていた。しかし、馬部隆弘の研究によってこれは否定された。長慶は前述の上洛の際、幕府から赤松晴政支援のための出兵を依頼されており、長慶配下の三好連盛が出兵した。その対価として、同年6月に長慶は河内十七箇所代官を望み、幕府はこれに応じている。つまり、長慶が河内十七箇所の代官職に就任できたのは、幕府と長慶が接近したためであって、政長は無関係であった。
なお、長慶は将軍に代官職を要請する以前から、河内十七箇所に代官を派遣していた。『天文日記天文7年5月3日条に「吉田源介 十七カ所三好代官」とあり、従来これは三好政長の代官であると推測されてきたが、源介が翌年には長慶の代官として登場することから、『天文日記』の三好とは長慶のことであると明らかになった。
長慶と政長が対立したのは、政長による京都支配や、可竹軒周聡や木沢長政亡き後(長政は拠点を南山城、河内国、大和国の国境沿いに移していた)、晴元に対する政長の影響力の大きさであるとされる。実際に、政長が京都支配をしている際には、長慶だけでなく、その同僚で、天文初年から7年ごろまで京都を支配していた高畠長信・柳本元俊が政長に反発している。