求核付加反応
Y − Z + C = C ⟶ Y − C − C − Z {\displaystyle {\ce {Y-Z + C=C -> Y-C-C-Z}}}
反応の駆動力となるのは、電子不足な不飽和系(-C=C-)と求核剤 Y による共有結合の形成である。Y 上の陰電荷は炭素-炭素結合に移動する。
段階1) Y − + − C = C ( X ) ⟶ Y − C − C ( X ) − − {\displaystyle {\ce {{Y^{-}}+-C=C(X)->{Y-C-C(X)^{-}}-}}}
ステップ2では陰電荷を帯びたカルバニオンと正電荷を帯びた Z とが結合して 2番目の共有結合が形成する。
段階2) Y − C − C ( X ) − − + Z + ⟶ Y − C − C ( X ) − Z {\displaystyle {\ce {{Y-C-C(X)^{-}}-+Z+->Y-C-C(X)-Z}}}
普通のアルケンは求核攻撃の影響を受けにくい。
スチレンはトルエン中でナトリウムと反応し、カルバニオン中間体を経て1,3-ジフェニルプロパンを形成する。