甲斐路
元弘3年/正慶2年(1333年)の鎌倉幕府滅亡後、甲斐国は鎌倉府の管轄となったため、引き続き鎌倉街道は利用された。永享10年(1438年)の永享の乱で鎌倉府が滅亡すると甲斐と鎌倉の関係は薄まるが、戦国時代には甲斐守護・武田氏と相模国の後北条氏との抗争において、甲斐と伊豆・駿河東部を結ぶ軍道として利用された。
『勝山記』によれば、明応4年(1495年)8月には伊勢宗瑞(北条早雲)が伊豆国から鎌倉街道を甲斐へ侵入し、「カコ山」(籠坂・鎌山)に陣を張った。同じく『勝山記』によれば、文亀元年(1501年)9月18日にも宗瑞は再び伊豆から鎌倉街道を侵攻し、吉田山城・小倉山(富士吉田市)に陣を構えた。さらに『勝山記』によれば、大永6年(1526年)7月晦日には甲斐守護・武田信虎が籠坂峠の南に位置する梨木平まで侵攻し、北条氏綱と交戦している。
武田信玄の時代には伝馬制が整備され、黒駒・河口・船津には関所が設けられ、関銭を徴収した。弘治3年(1557年)11月19日に、武田信玄は冨士御室浅間神社(富士河口湖町勝山)において、北条氏政に嫁いだ娘・黄梅院の安産祈願のため船津関の廃止を、さらに永禄9年(1566年)には黒駒関の廃止を行っている。また、戦国期には富士信仰の興隆に伴い参詣者が往来する道となり、吉田や河口には御師町が形成された。
天正10年(1582年)6月の天正壬午の乱においては三河国の徳川家康・相模国の後北条氏が甲斐衆に対する調略を行い、多くの甲斐衆が家康に帰属するなか秩父往還(雁坂口)の大村党など北条氏に味方する勢力も現れた。