ダイワスカーレット
年をまたいで古馬となった2008年、春の目標を3月下旬、アラブ首長国連邦のナドアルシバ競馬場で行われるドバイワールドカップミーティングに設定。中でも世界最高賞金が用意されたドバイワールドカップ(G1、ダート2000メートル)出走を目指した。ダート初挑戦を見越して、まず2月24日、日本のフェブラリーステークス(GI)でリハーサル。フェブラリーステークスのスタート地点から約100メートルは実績の芝コースであるため、松田も勝つ見込みがあると捉えていた。しかしレース1週間前の17日、坂路での調教中に跳び上がったウッドチップが右目を傷つけた。その傷は眼球に及び、創傷性角膜炎と診断。数日様子を見ても治まらなかったことからフェブラリーステークスの回避が決定した。ドバイへの遠征もフェブラリーステークスの出走ありきで組み立てられており、同時にドバイ遠征見送りも決定。陣営は目標をヴィクトリアマイル(JpnI)もしくは安田記念(GI)とし、ひいては宝塚記念、海外遠征に改めていた。松田が「一番強い馬が集まると思った」という理由で産経大阪杯で始動となる。
吉田は「2000メートルというのが(ダイワ)スカーレットが一番強い距離......守備範囲は1600メートルから2400メートル」また天皇賞(春)3200メートルについては「ちょっと合わない」と述べている。また吉田は「あの馬は、牝とか牡とかいう次元を超えている」とも述べている。一方安藤は「走法から考えても、2000くらいの距離がベスト......気性的にもマイルから2000くらい」であるとしている。
ダイワスカーレットに手ごたえを感じていた松田は、そのポテンシャルを周りに「早く知らしめよう」と敢えてこの日を選択していた。単勝オッズ1.8倍、ウインスペンサーを3.2倍の2番人気に押しのけて1番人気となる。スタートから2番手の好位を追走。第3コーナーから先頭に立って最終コーナーで抜け出し、後方に1馬身4分の3差をつけて入線。初勝利を挙げた。この直後メイン競走マイルチャンピオンシップでも兄ダイワメジャーが優勝。兄妹同日勝利となり、ダイワスカーレットの勝利は、通常の新馬戦勝利以上に取り上げられた。
それから12月16日、中京2歳ステークス(OP)に臨む。ビワハイジとアグネスタキオンの仔、松田博資厩舎アドマイヤオーラとの対決となり、ダイワスカーレットが2.2倍の1番人気、アドマイヤオーラが2.5倍の2番人気となった。スタートから2番手を追走、直線で追われて抜け出した。3、4番手から追い上げたアドマイヤオーラが迫って来たが、半馬身差をつけて入線。2連勝を果たす。
東京優駿を始め東京での良績が目立つウオッカと、東京初参戦となるダイワスカーレットという組み合わせだった。ウオッカは2.7倍の1番人気、ダイワスカーレットは3.6倍の2番人気。ライバル同士2番人気までを占めたが「二強」とはならず、3番人気が4.1倍で続く「三強」となっていた。3番人気のディープスカイは、毎日杯、NHKマイルカップ、東京優駿、神戸新聞杯を4連勝中の3歳牡馬だった。
7か月ぶりの出走となった当日、ダイワスカーレットは先の減量、調教のせいで気持ちが高まってしまっていた。最終追い切り直後は512キログラムだった体重が競走前の計量では、498キログラムまで減量。安藤は「今までは休むたびに落ち着きを増していたのにあのときは全然違っていた。普段から気負いこんでいて、我慢がきかない感じだった。頭のいい馬だからきっと、自分で体を絞りにかかっていたんじゃないかな。」と述懐している。本来なら返し馬で走る気を高めるところ、装鞍所やパドックの時点で既に気持ちが高まってしまっていた。結局スタート直前、ゲート内でもその高まりが収まることはなかったという。
展開
4枠7番からスタート。安藤はこの時「徐々に、スーッとかそくしてくいつもとは全然違って、スタートを切ったら一気にトップスピードに入っちゃった」という。トップスピードで以てハナを奪取し、単騎で逃げてしまった。そのまま向こう正面に入り、安藤は「これじゃあ絶対にもたない」と覚悟していた。これまでレースでは見せなかった暴走する姿を、阿部珠樹は「素直な優等生が、はじめて少し短いスカートをはいて、反抗の気配を見せた」と表現している。
おまけに向こう正面では、ウオッカと同じ角居厩舎の14番人気トーセンキャプテンが接近して来ていた。