スピロピラン
スピロピランの製造には2つの方法がある。第1の方法は、メチレン塩基とo-ヒドロキシ芳香族アルデヒドとの縮合(またはメチレン塩基の前駆体の縮合)による。スピロピランは一般に、アルデヒドおよびそれぞれのベンザゾリウム塩をピリジンまたはピペリジンの存在下で沸騰させることによって得られる。ス ピロピランの合成の一般式をFig.1に示す。
2番目の方法は、o-ヒドロキシ芳香族アルデヒドを、活性メチレン基を含む複素環式カチオンの塩と縮合させ、中間体スチリル塩を単離することである。この2番目の手順の後に、得られたスチリル塩(例えば過塩素酸など)から有機塩基(気体状アンモニアまたはアミン)を使用して酸を除去する。
スピロピラン (Spiropyran) は、有機化合物の一種で、フォトクロミック特性で知られており、医療および技術分野での使用が可能である。スピロピランは20世紀初頭に発見された。 しかし、フィッシャーとHirshberginがフォトクロミック特性とその可逆性を観察したのは1920年代半ばであった。1952年、フィッシャーと共同研究者は、スピロピランのフォトクロミズムを初めて発表した。それ以来、現在まで続いているフォトクロミック化合物に関する多くの研究がある。