マサイ・ウジリ
ウジリの貢献により2016年にはフランチャイズ初のイースタンカンファレンスファイナル進出も達成し、ウジリの契約は球団社長へと昇格した。 彼のGMとしての肩書きはジェフ・ウェルトマンに移った。2017年にウェルトマンがオーランド・マジックに移った際には、ボビー・ウェブスターがラプターズの新たなGMに就任し、2017年と2018年の二年連続スイープでの第二ラウンド敗退を受けて、ラプターズのロスター改革を始めた。 当時ラプターズは3年連続でレブロン・ジェームズに率いられたクリーブランド・キャバリアーズの手によってプレーオフ敗退を喫していた。
ウジリはレブロン・ジェームズとキャブズによって2018年第二ラウンド敗退に追い込まれた直後にヘッドコーチのドウェイン・ケイシーを解雇し(ケイシーは年間最優秀コーチ賞を受賞していた)、アシスタントだったニック・ナースをヘッドコーチに昇格させ、その夏にデローザンとのトレードでカワイ・レナードとダニー・グリーンを獲得して注目を集め、トレード期限前にマルク・ガソルを獲得した。レナードが2017-18シーズンの大半を怪我で欠場していた上に当初はロサンゼルスを本拠地とするチームのみをトレード先として希望していたのに対し、在籍期間が最も長かったデローザンはファンに愛されていた選手だったため、このデローザンとレナードのトレードは物議を醸した。しかし、ラプターズは2019年にフランチャイズ初となるNBAチャンピオンを勝ち取り、レナードがNBAファイナルMVPに選ばれたことで実を結んだ形となった。