チオール
チオールの水素は相当するアルコールの水素に比べて高い酸性度(小さい pKa 値)を示す。水素が解離した後にできるアニオンは、チオラートアニオンの場合はSの3p軌道に最外殻電子があるのに対して、アルコキシドアニオンの場合はOの2p軌道である。より外側である3p軌道のほうが軌道が大きく電子密度が低いために、アニオンの安定性の違いが生じる。
チオールの命名は SH が結合している炭素を位置番号で示し、骨格の炭化水素の名前を続け、語尾 e に接尾語 -thiol を続ける(IUPAC命名法)。
(例)CH3−SH : メタンチオール (methanethiol)
SH 基を表す接頭語は、sulfanyl- である。かつては mercapto- が使われていたが、現在は推奨されない。
(例)HO−CH2CH2−SH : 2-スルファニルエタノール (2-sulfanylethanol)