アンドルーズ・ウィンザー
初代プリマス伯爵トマス・ヒックマン=ウィンザー(英語版)と2人目の妻アーシュラ(Ursula、旧姓ウィドリントン(Widdrington)、トマス・ウィドリントン(英語版)の娘)の息子として、1678年ごろに生まれた。兄に庶民院議員ディクシー・ウィンザー閣下と初代ウィンザー子爵トマス・ウィンザーがいる。
1698年にコルネット(英語版)(騎兵少尉)としてオックスフォード伯爵の歩兵連隊(英語版)に入隊、1703年に近衛歩兵第1連隊の大尉に昇進した。スペイン継承戦争では1704年のブレンハイムの戦いに参戦した後、1706年に名誉進級辞令(英語版)を受けて大佐に昇進、1706年のラミイの戦いと1709年のマルプラケの戦いにも参戦した。1709年、初代マールバラ公爵ジョン・チャーチルの要請により第28歩兵連隊(英語版)隊長に任命された。1711年に准将に昇進した。1715年ジャコバイト蜂起が勃発すると、トーリー党所属だったため連隊長を解任された。
1710年イギリス総選挙でブランバー選挙区(英語版)から出馬、兄トマスとともに無投票で当選した。