顔文字
日本とアメリカの顔文字の違いの一つは、日本の顔文字は主に目の形をもって感情を表現するのに対して、アメリカの顔文字は主に口の形をもって感情表現をすることである。北海道大学の社会心理学者、結城雅樹らは、この違いが日本人とアメリカ人の実際の表情表出ルールの違い、およびそれと対応した表情知覚のルールの違いと対応している可能性を指摘している。日米で行った実験では、他者の感情を表情から判断するとき、日本人は他者の目の形を、アメリカ人は口の形を主な手がかりとすることを実証している。
2000年代末頃から「表現が多彩」「顔を横に傾けなくても意味がわかる」という理由で、英語圏でも日本型の顔文字がよく使われるようになってきている。
元々3種類の顔文字 (☹, ☺, ☻) がその他の記号ブロックに収録されていたが、2010年のUnicode バージョン6.0で顔文字(Emoticon)ブロックが新設された。また、Unicode バージョン8.0で追加された補助記号及び絵記号(英語版)ブロックに、追加の顔文字が収録されている。
1963年にフリーランスのアーティストのハーベイ・ボールによってデザインされ大ヒットした"スマイリーフェイス"は後の多くの顔文字に潜在的な影響を与えた。
1969年4月のニューヨーク・タイムズのインタビューで、ウラジーミル・ナボコフは"私はよくスマイルを表す活字記号があればよいと思う – 丸括弧を下側に向けたようなマークのものだ"と語っている。
また、現在と異なる方法ではあるが、1972年頃に、PLATO IVプログラムで顔文字は日常的に使用されていた。このシステム上では、複数の文字を重ねて表示する事が出来たため、いくつかの文字を組み合わせて様々な顔文字が用いられていた。
このように顔文字の起源にはいくつもの段階があるが、顔文字『 :-) 』(笑い) と 『 :-( 』(怒り) を発明したのはカーネギーメロン大学のスコット・ファールマン(Scott Fahlman)であるとされている。1982年9月19日11:44に、スコットが顔文字の使用を提案したメッセージが、当時のバックアップテープから掘り起こされている。
現在日本で主流となっている正位型は独自に作成された。最古のものとしては日本時間の1986年6月20日午前0時28分にパソコン通信の一つであるアスキーネットにおいて、障害者関連掲示板のシグオペ(管理人)である若林泰志による(^_^)という顔文字の投稿が現在確認されている。
1997年、スマイリー社の最高経営責任者CEOニコラ・ルフラーニ はモバイルテクノロジーにおけるアスキーエモティコンの使用の増加に気づいた。そこで、デジタル環境でさらにインタラクティブに使用できるよう強化するために、既存のアスキーエモティコンに対応するカラフルなアイコンを作る意図をもってアニメ化したスマイリーフェイスで実験を始めた。これにより、ルフラーニはオンラインエモティコン辞書を編纂。エモティコンを定番、ムード表現、旗、お祝い、楽しみ、スポーツ、天気、動物、食べ物、国、職業、惑星、干支、赤ちゃんに分類、これらのデザインは1997年に米国著作権局に登録され、これらのアイコンは1998年に.gifファイルでWebに公開された。これはテクノロジー上で最初に使用されたグラフィックエモティコンである。
2000年にルフラーニによって作成された顔文字ディレクトリは、1000個のスマイリーグラフィックエモティコンとそのASCIIバージョンで編纂される smileydictionary.com 経由でインターネット上から携帯電話にダウンロードできるようになった。このディレクトリと同じものは2002年にマラブーから「Dico Smileys」として出版された。
2001年、スマイリー社は、ノキア、モトローラ、サムスン、SFR(ボーダフォン)、スカイテレメディアを含む、さまざまな通信会社の多様な携帯電話の携帯ダウンロードにルフラーニのグラフィックエモティコンを使用する権利の使用許諾を開始した。