菖蒲沼の戦い
寒河江氏は鎌倉幕府初代政所大江広元の流れを汲む一族であり、鎌倉時代より寒河江荘を地盤としていた。南北朝時代になると南朝側として戦ったものの、応安元年/正平23年(1368年)斯波兼頼との戦いに敗れ(漆川の戦い)、以降は斯波氏の子孫である羽州管領最上氏に臣従していた。一方の伊達氏は9代政宗の時、天皇家・将軍家とつながる正室を迎え、元中2年(1385年)出羽国置賜郡への進出に成功した。かくして、伊達氏と寒河江氏は最上川が流れる五百川渓谷を通じて、接することとなった。
室町時代になると、伊達氏が京都扶持衆になったのに対して寒河江氏は鎌倉府の側に立ち、応永9年(1401年)伊達氏苅田城攻めに兵を送る(『戸沢家譜』)。伊達氏は陸奥国の国分氏を臣従させるため、応仁元年(1467年)から文明4年(1472年)までの間三度刃を交えるが、寒河江氏は国分氏を支持したという。