オルトメタル化
オルトメタル化は伝統的にベンジルアミンや第三級アニリンに対して応用される。また当反応は下の図に示したように、エナンチオピュアなベンジルアミン類の合成にも応用できる。この反応では、tert-ブチルフェニルスルホキシドのオルトリチオ化が起こる。芳香族リチウム中間体が求電子剤であるイミンに接近する際、イミンに導入された嵩高いトシル基が不斉誘導の要因となる。
他の応用として、嵩高いtert-ブチル基をオルト位に選択的に導入する反応にも利用できる。(下図参照)リチオ化の段階は芳香族求核置換反応であり、続く芳香族求電子置換反応により、スルホキシドを得る。最後の段階では、求核剤としてtert-ブチルリチウムを加えて再度芳香族求核置換反応をして、アニオン中間体が生成している。
また、オルトメタル化は鈴木・宮浦カップリングと組み合わせたワンポット合成にも応用できる。