アルコキシド
R − OH + Na ⟶ R − O − + Na + + 1 2 H 2 {\displaystyle {\ce {{R-OH}+Na->{R-O^{-}}+{Na^{+}}+{\frac {1}{2}}H2}}}
塩基性の水溶液中においては、残存する水がアルコールよりも酸性度が高いのでアニオン交換して水酸化物イオン (OH) を生成するため、定量的にアルコキシドを生成することはできない。すなわち、アルコキシドは水中では寿命が短く、わずかな量しか存在し得ない。もしも定量的にアルコキシドを調製したい場合は、ジエチルエーテルやテトラヒドロフランなど、非プロトン性の溶媒中で強塩基をアルコールに作用させればよい。そのための強塩基としては、有機リチウムや水素化ナトリウムなどが用いられる。金属ナトリウムをエタノールなどのアルコールに加えてアルコキシドを発生させ、そのまま溶液として使用する場合もある。