赤坂城の戦い
下赤坂城に立てこもる楠木正成と護良親王に対し、幕府軍は攻撃を仕掛けた。戦闘の明確な始期は不明だが、9月14日には既に下赤坂城に対する攻城戦が始まっていたらしく、和泉国の御家人の和田助家はこの日はじめて「楠木城」への合戦に参加している(『和田文書』)。ただし、9月11日に幕府30万が攻めたとする『太平記』の記述とは違い、9月中にはまだ鎌倉幕府正規軍は到着しておらず、小規模な戦いだった。
文学作品である『太平記』では、笠置山攻城戦がすぐに終わって手柄を立てられないことに落胆した鎌倉幕府軍は、一度も入京せず、消化試合として下赤坂城に攻城を仕掛け、無名の武将・楠木正成を侮ったため、奇策に翻弄されたかのように描かれている。しかし、実態としては、鎌倉幕府は本格的な決戦の前から正成を脅威と認識しており、はじめから正成ただ一人を粉砕するために一度京に参集し、そこから正規軍全4軍という大軍を差し向けている。