結城秀康
天正18年(1590年)、実父の家康が駿遠三甲信から、関東一円(旧北条領)に国替えになり240万石を得た。秀吉は、関東平定の功労者である家康へさらなる加増として、秀康を北関東の大名結城氏の婿養子とすることを考えついた。結城氏は下野国の守護に任命されたことがある名家であった。秀康は関東に下り、黒田孝高の取り成しで結城晴朝の姪(江戸重通の娘・鶴姫)と婚姻して結城氏の家督および結城領10万1,000石を継いだ。その後も羽柴姓を称しており、羽柴結城少将と呼ばれた。黒田基樹は結城姓を称したことはなく、「結城少将」の結城はあくまで在所名であるとしている。
結城家を継いだ後、大崎葛西一揆鎮圧のため、奥州に出陣した。天正18年(1590年)の小田原平定、天正20年(1592年)からの文禄・慶長の役にも参加した。文禄元年(1592年)、文禄・慶長の役では、多賀谷三経や本多富正など1500人を率いて肥前国唐津に滞陣した。この時期秀朝の諱を用いているが、慶長3年(1598年)10月までには秀康に諱を戻している。慶長2年(1597年)9月28日には参議に任官し、公卿となったことで「結城宰相」などと呼ばれるようになった。
慶長4年(1599年)から慶長5年(1600年)6月まで伏見城を守備した。同年6月8日、伏見を発って関東に向かい、関ヶ原の戦いの前哨戦である会津征伐に参戦する。上杉景勝に呼応するかたちで石田三成が挙兵すると、家康は小山評定を開いて諸将とともに西上を決める。このとき家康によって、本隊は家康自らが率いて東海道から、そして別働隊を秀忠が率いて中山道(東山道)を進軍することが決められ、秀康は宇都宮に留まり上杉景勝の抑えを命じられた。
同年9月7日、徳川家康が伊達政宗にあてた手紙には秀康と相談して上杉に備えるよう指示していることから、家康は秀康の武将としての器量を評価しており、父子がそれぞれの立場をわきまえて生涯認めあっていたことは確かである。
同年11月、秀康は越前国北荘68万石余に加増移封された(越前の他、信濃国、若狭国の一部)。結城旧来の家臣の中には越前への移転を拒否するものが少なくなく、それゆえこの越前移封は最終的な在地離脱の強制として機能したもので、その結果、秀康は自らの権力における旧族結城氏よりの継承面をほぼ払拭することができた。慶長6年(1601年)7月、北庄に入部した。
「越前松平家系図」などの後世の系譜類では、慶長9年に秀康が「本姓に復して徳川姓に改めた」という記述があるが、秀康が越前入封後に称していた名字が明確になる史料は存在していない。
武将としての器量は一流で周囲からも認められており、武勇抜群、剛毅で体躯もよかったといわれている。
堀瀬兵衛の息子が死去したときに、秀康は哀悼の意を表した情のこもった書状を送っている(『堀文書』)。
伏見城において行われた徳川秀忠将軍就任祝いの席で上杉景勝が秀康に上座を譲ろうとすると、秀康と景勝は同じ権中納言といえども、景勝の方がより早くその官位を受けているとして、先官の礼をもって上杉景勝に上座を譲ろうとして譲り合いになってしまったという。結局、徳川秀忠の裁定で秀康が上座になったが、これを見た人々は秀康の礼節や謙譲の心の大きさに感心したという。
鉄砲を所持したまま江戸に向かおうとして、碓氷峠の関所で止められたが、秀康は自家が徳川家中で別格扱いであるのにそれを知らずにいた不届きな関守を成敗するとした。このため関守はおそれて江戸にうかがいを立てたが、江戸の徳川秀忠は、「兄上に殺されなかっただけ幸いであった」と言って事態は収まったという。
慶長5年(1600年)、大坂城西ノ丸で、家康が重臣たちに後継者を誰にすべきか質問したとき、本多正信は秀康を後継にすべきだと主張し、大久保忠隣は徳川秀忠を支持したとされる(『大久保家留書』)。