サザンオールスターズ
シングル・アルバム総売上:4897.0万枚(歴代5位・2017年6月現在)
平成アーティスト別トータルセールスランキング(シングル・アルバム総売上):3761.9万枚(歴代9位)
日本だけに留まらず英語圏、フランス語圏、中華圏、韓国を始めとした海外のファンも存在しており、前述したiTunesでの世界111カ国配信の開始はこうした海外のファンからのリクエストがあったことも影響している。
桑田と親交がある世良公則は、自身が組んでいたツイストと異なりバンド活動を継続しているサザンに対して尊敬の念を持っていることを言及しており、「サザンには老衰になるまでやってほしい」とも語っている。
亀田誠治は「サザンは、"大人の世界にはこんなお楽しみがあるんだぜ!!"と公共の電波に乗せて、国民的レベルで知らしめた画期的なバンドだと思うんです。(中略)忘れてはいけないことは、桑田さんは、どんなにやんちゃをしても、どんなに激しいメッセージを出したり、どんなにエッチなことを言ったりしても、基本にあるのは"ラブ&ピース"であって、破壊的なパフォーマンスは絶対にしないということです」と評している。
2003年にHMVが発表した『邦楽アーティストの重要な100人(Top 100 Japanese pops Artists - No.1)』の第1位にサザンが選ばれ、桑田も個人として12位に選出された。
平成のカラオケで最も歌われたアーティストとして、第一興商が運用しているDAMでは5位、エクシングが運用しているJOYSOUNDでは8位を記録した。
2019年の日経エンタテインメント!のタレントパワーランキング(音楽編)において、サザンが2位となり、桑田も個人として3位に入った。
東洋経済オンラインでは、2021年4月の時点でドラマ主題歌を最も担当した歌手ランキングにおいてサザン(桑田・原ソロ含む)が22曲で2位となった。
ミュージシャンのみならず、政治家では安倍晋三、岸田文雄、山田宏、弁護士では北村晴男、医師では長尾和宏、落語家では三代目 古今亭志ん朝、立川志の輔、三代目 桂春蝶、林家たい平、お笑い芸人では上岡龍太郎、内村光良(ウッチャンナンチャン)、爆笑問題、さまぁ〜ず、矢部浩之(ナインティナイン)、出川哲朗、遠藤章造(ココリコ)、伊達みきお(サンドウィッチマン)、いとうあさこ、バカリズム、ナイツ、カンニング竹山、せいや(霜降り明星)、レイザーラモンRG(レイザーラモン)、大谷ノブ彦(ダイノジ)、男性アイドルでは東山紀之、草彅剛、大倉忠義(関ジャニ∞)、女性アイドルでは兒玉遥、遠藤さくら(乃木坂46)、玉井詩織(ももいろクローバーZ)、咲良菜緒(TEAM SHACHI)、スポーツ選手では岡本和真、小説家・作家では池井戸潤、鈴木光司、角田光代、島本理生、漫画家では弘兼憲史、さくらももこ、臼井儀人、稲垣理一郎、コラムニストでは勝谷誠彦などのファンが存在している。2013年のサザンの35周年を記念して開設されたYahoo! JAPANでの特設サイトでは、サザンファンおよび桑田とゆかりのある広範な著名人から祝福のコメントが寄稿された。また、天皇・徳仁がサザンの楽曲を好んでいることが理髪を担当していた人物の証言によって明かされている。
レイ・チャールズやKISSなど外国人アーティストからも高い評価を得ている。
多くのファンにとってサザンは、幅広い音楽性、パフォーマンス、メンバーのキャラクターを含め、“良質なエンタテインメント”として楽しみ、“青春の1ページ”として心に刻まれているといわれ、「日本の宝」「国宝バンド」「国民的バンド」「日本最高のポップスグループ」と評される。メンバーの人柄も評価されており、2014年にビクタースタジオを取材した『週刊文春』はサザンを「日本一のおもてなしバンド」と評した。
ファンへの対応も評価されており、チーフマネージャーの話によるとメンバーは全員、ファンレターにはすべて目を通しており、返信ハガキが同封されたものには時間が許す限り返信を書いているという。また、桑田は公式掲示板やライブ後のアンケートの意見にも目を通しており、それに対して共感したり、ライブの演出の参考にすることもある。
サザンの楽曲には桑田の出身地である神奈川県茅ヶ崎市や周辺都市が取り上げられることも多く、市の関係者をはじめとして知名度や経済への貢献を評価する声も多い。
サザンの幅広い音楽性やエンターテインメント性は藤井フミヤ、浜崎あゆみ、aiko、平井堅、椎名林檎、亀田誠治、AI、JUJU、北川悠仁(ゆず)、後藤正文(ASIAN KUNG-FU GENERATION)、星野源を始めとした、ジャンルやイデオロギーを問わず広範なミュージシャンからリスペクトされている。桑田が影響を受けた加山雄三や前川清、ファンを公言している坂本冬美を始めとした歌謡界の人物、いとうせいこう、PES、R-指定(Creepy Nuts)を始めとしたヒップホップ界の人物からも高く評価されている。
音楽プロデューサーの亀田誠治は、桑田のことを「『日本人である』っていうことを最大の武器にして音楽を作られてる方だと思いますね」と評し、歌詞について「すごく日本っぽいキーワードをたくさん使ってる」「日本っていう国が持つ文化とか日本民族の歴史みたいなものを、桑田さんはごく自然に音楽の歌詞としてまとめあげてるんじゃないかっていう気がするんですね」などと高く評価している。主に初期作品での英詞の監修を手掛けていた小林克也は桑田のことを「日本人の洋楽コンプレックスを解放してくれた男」「明治や大正の文豪に連なる人」と評価している。
初期の楽曲に登場した『ちょいと』などのフレーズに関しては、長唄や落語や江利チエミが歌う「さのさ」などの語感に影響を受けたものであると桑田が述べている。「JAPANEGGAE (ジャパネゲエ)」「愛の言霊 〜Spiritual Message〜」「CRY 哀 CRY」「通りゃんせ」など古語を取り入れた楽曲も存在する。楽曲だけでなくライブの演出やグッズ・DVDなどにも和風要素を取り入れることが多い。
これについて桑田はライブを音楽だけで構成すると間が持たないことを語っており、「思わずふざけてしまって、それがウケちゃったりとかしてウケてると思うとまたやりたくなったりする」とコメントしている。また、直近に自然災害が発生した場合は桑田が被災者へお見舞いの言葉を述べることがある。近年のライブではエンディングで桑田が観客やファンに対して感謝の念を述べるとともに「みんな死ぬなよ!」「頑張ろうな!」と呼びかけてステージを退場することが多い。
ライブによってはカバー曲を演奏する場合もあり、1999年の『シークレットライブ'99 SAS 事件簿 in 歌舞伎町』での国歌「君が代」のように当時の時勢を意識したものや2003年の沖縄公演での「花〜すべての人の心に花を〜」や2013年の宮城公演での「青葉城恋唄」のようにご当地にちなんだもの、2015年の『おいしい葡萄の旅』日本武道館公演におけるビートルズの「HELP!」のように会場の歴史にちなんだものなど幅広く行われている。