学校であった怖い話
ある男の意外な正体を暴き出していくという、作中でも特異なシナリオ。
本作のタイトル「学校であった怖い話」の意味は、学校の怪談のことだと受け取られがちであるが、これは飯島の企図した意味とは異なる。実際、主人公が耳にした物語は、幽霊などではなく、生きた人間の狂気を取り扱っていたりなど、本人の言を借りて言えば、「学校で怪談話を聞く集会をやったら遭遇してしまった怖い話」と呼ぶのが妥当である。
SFC版のパッケージやタイトル画面には、それこそ学校の怪談を彷彿させる小さな子供たちの影が描かれているが、これはデザインを担当した外注先にコンセプトが正しく伝わっていなかった為である。飯島は異を唱えたものの押し通されたため、タイトル画面の「子供たちから伸びた影が怪物になる」演出によって「表面と内面では全く異なる二面性」という本作のテーマの一つを表現する事にした。本来なら影が首を切り落とすなどの殺し合いをしている様を想定していたが、こちらもバンプレストに止められたため、苦肉の策で怪物にしたと言う。
高校の新聞部に所属する主人公の高校生が、6人の上級生や同級生から怪談話を取材するというサウンドノベル形式の作品。男女6人それぞれで語り口調やテーマが異なることや実写画像を取り込んだグラフィックを特徴としている。
開発はパンドラボックスが行い、監督、総指揮および脚本はリバーヒルソフトのパソコン用ソフト『BURAI』(1989年)を手掛けた飯島健男、技術はスーパーファミコン用ソフト『機動武闘伝Gガンダム』(1994年)を手掛けた伊藤真也、音楽は『機動武闘伝Gガンダム』を手掛けた渡部陽子が担当している。
1996年に新シナリオが追加され、グラフィック・サウンドが一新されたPlayStation用ソフト『学校であった怖い話S』(がっこうであったこわいはなしエス)が発売。主人公の性別が選べるようになり、主人公の性別の違いでシナリオの流れが変わる。分岐点やシナリオの増加や話の山場にCGムービーが挿入された。『学校であった怖い話S』は2007年にPlayStation 3およびPlayStation Portable用ソフトとしてゲームアーカイブスにて配信された。スーパーファミコン版はバーチャルコンソール対応ソフトとして2008年にWii、2014年にWii Uにて配信された。レイティングはCERO:C(15才以上対象)。
売り上げ的には振るわなかったスーパーファミコン版であるが、リメイクされた完全版ともいえる『学校であった怖い話S』は、前述のダウンロード販売が開始されるまではプレミアが付くほどの人気を誇っていた。