チャオ ベッラ チンクエッティ
11日、横浜BLITZにてオールスタンディングで単独ライブ。観客動員数は、昼公演763名、夜公演930名。 ポッシボーの楽曲『さくら』を提供した、手島いさむの生誕ライブ『手島いさむ50祭 ワシモ半世紀』の8月28日公演(日本武道館)へゲスト出演する事が、サプライズ発表された。 17-18日、名阪神ツアー。17日の名古屋の観客動員数は240名、18日の大阪公演は262名であったと発表。目標であった2222名に対して、27名足りない結果となった。中野サンプラザ公演の実現は、秋単独ライブの動向へ持ち越される事となる。
8月28日、『手島いさむ50祭 ワシモ半世紀』のゲストとして、日本武道館のステージに立ち、「さくら」を披露。
10月7日、『THE ポッシボー×アップアップガールズ(仮)「聖地 横浜BLITZ」 』を開催。 旧ハロプロエッグメンバーが横浜BLITZのステージに立つのは、2007年8月26日の『2007 ハロー!プロジェクト新人公演 8月 〜横浜で会いましょう〜』以来、6年振り。 同ライブではサプライズで吉川友が登場し、客席には北原沙弥香の姿があった。
10月より、地上波テレビCM『西友〜味番付〜』に出演。
リーダーは結成以来、長らく決まっていなかったが、2013年4月に岡田ロビン翔子が正式にリーダーに就任。岡田曰く、「ポッシボーってもともと リーダーがいなくて性格的に 私がリーダー的ポジションって 言っていたら 『面倒いからリーダーでええやん』 と取締役に言われました」。
「THE ポッシボー バレンタインライブ〜義理じゃないよ♡〜」(2月14日、渋谷Glad)
THE ポッシボー Acoustic Live Act 10 (3月9日、ビクターエンタテインメント10階大会議室)
THE ポッシボー Acoustic Live Act 11(3月20日、アソビットシティB1イベント会場)
THE ポッシボー <Acoustic Live Act 12>(3月28日、JOYSOUND 品川港南口店2F)
祝THE ポッシボーJapanツアー2014〜8年かかりましたわ〜(4月27日 - 10月13日)
THE ポッシボーレギュラー公演【Road to 中野サンプラザ〜番外編〜】(7月15日 - 9月30日、AKIBAカルチャーズ劇場)
『みんなで一緒にお祝いだ!ポッシ8周年記念・謝恩ワンコインライブ!』(8月2日、新宿MARZ)
祝THEポッシボーJAPANツアー2014〜FINAL〜(11月16日、中野サンプラザ)
THE ポッシボークリスマスバンドライブ!!〜さぁそろそろ来年の話しましょか!SP(12月24日、新宿BLAZE)