ジェームス・J・ジェフリーズ
ジェフリーズはヘビー級王座在位中、ジャック・ジョンソンからの対戦要求を避け続けたとよく言われる。しかし逆に、ジェフリーズからジョンソンに「リング外」での対戦要求をしていたという逸話が残されてもいる。以下は1906年3月5日付『ザ・イブニングワールド』でロバート・エドグレンによって紹介された出来事である。
ジェフリーズは、しばしジョンソンを注視した後、近づいて言った。 「君はこう吹聴しているらしいな――この私が君を怖れ、対戦を避けている、と」
ジョンソンは後ずさりしながらそれに答えた。 「ああ、いや、ミスター・ジェフリーズ。私はそんなことは言っていない。私はただ、あんたと試合をしたいだけだ。あんたの方は、私との対戦を熱望してはいないらしいが。」
それを聞いてジェフリーズは、ハリーの方を向いて言った。 「ハリー、私に5,000ドルをくれ」
ハリーは言われたとおりに金庫からその大金を出すと、ジェフリーズに渡した。ジェフリーズはそれを数え、再びハリーの手に戻した。そしてジョンソンに向き直って、次のように言った。 「さて、君は私が戦いたがっていないと言ったね。ではこれから2人でこの下に降りて、地下室に入ろう。2人だけでだ。もし君が先に1人で外に無事出てこられれば、ハリーが君にこの5,000ドルを渡すだろう。 (ハリーの方を向いて) ハリー、わかったな。
しかしチョインスキーも粘り、逆に16回にはジェフリーズの顔面に強打を浴びせ出血させるなど、容易に屈せず、結局20回引き分けの判定が下された。
1898年3月22日、ピーター・ジャクソンと対戦し、3回TKO勝ち。「ブラック・プリンス」の異名を持つ伝説的黒人強豪に対しての勝利は、一躍ジェフリーズの名を高めた。だが、ジャクソンは既に全盛期をとうに過ぎており、三年ぶりの公式戦でもあった。後のジェフリーズ自身の運命を思えば皮肉な試合であった。
1898年4月22日、メキシカン・ピート・エベレットと対戦し、3回TKO勝ち。
1898年5月6日、トム・シャーキーと対戦。水兵上がりの屈強な身体を持つシャーキーは、ベアナックルスタイルを受け継ぐ強打者でもあり、巨漢の強打者であるジェフリーズのいわば鏡像のような存在であった。ファン垂涎の顔合わせとして注目を集めたこの一戦は、予想を裏切らぬ壮絶な打ち合いの末、20回判定でジェフリーズの勝利となった。
1898年8月5日、ボブ・アームストロングと対戦。10回判定勝ち。予定では続けてスティーブ・オドネルと対戦することになっていたが、アームストロング戦で拳を負傷したため中止となった。
1899年6月9日、世界ヘビー級王者ボブ・フィッシモンズに挑戦し、11回KO勝ちで世界王座を獲得した。