イトラコナゾール
歴史的に見るとケトコナゾールが、アゾール系抗真菌薬の中で最初の経口投与が可能な薬物である。これにより、アゾール系抗真菌薬の全身投与が可能になり、全身に蔓延した真菌感染症の治療にアゾール系抗真菌薬が加わった。しかし、ケトコナゾールは動物の細胞に対する毒性が高く、その有害作用のために、ケトコナゾールを経口投与で用いることは難しく、21世紀初頭において、ほとんど経口投与でケトコナゾールは用いられていない。
アゾール系抗菌薬のイミダゾール環が動物において有害作用を引き起こしていると目され、この部分の構造を変更することが試された。そうして、イトラコナゾールやフルコナゾールのような、イミダゾール環に代えてトリアゾール環を有したアゾール系抗真菌薬が開発された。イトラコナゾールは1978年に特許を取得し、アメリカ合衆国では1992年に医療用医薬品として承認された。
ただし、トリアゾール環に構造を変えれば、万事解決とゆかず、その後に開発が試みられたトリアゾール系抗真菌薬の中には、肝毒性などのために開発断念に追い込まれた化合物が複数出たのが実情である。