箱根・竹ノ下の戦い
11月、義貞は尊良親王を奉じ、軍を率い東海道を下った。尊氏追討軍には多数の公家も参加している。朝敵となることを恥じた尊氏が出家するなど足利側の士気が上がらなかったため、尊氏軍は直義が中心となり作戦行動に出た。直義が鎌倉を出発した日について、『太平記』は11月20日とし、11月24日に三河国矢矯の東宿に着き、翌日に新田軍と戦い敗れたとしている。一方、『梅松論』は直義は12月2日に鎌倉を出発したとしている。
12月5日、義貞は駿河の手越河原の戦いで直義軍を打ち破った。その後の直義軍の動向も『太平記』では鎌倉に敗走したとしているが、『梅松論』では箱根水呑(水呑峠)に留まったとしている。その後、一時出家していた尊氏が直義の説得に応じ戦線に復帰。
『太平記』によると、足利方は12月11日に尊氏が竹之下、直義が箱根に進軍することを決め、12月12日の明け方に尊氏は鎌倉を出発。新田軍は尊良親王と脇屋義助を竹之下へ、義貞は箱根に進軍し、同日の午の刻から合戦が開始したとする。12月13日、竹之下での敗北を聞いた箱根の義貞軍は総崩れとなり、伊豆府中、黄瀬川、浮島原で戦いながら退却したとしている。