1999年東京都知事選挙
19名、届け出順
テレビドラマ『3年B組金八先生』のモデルになった元中学校教諭で、元全労連議長の三上満も明るい革新都政をつくる会に擁立され、共産党推薦で立候補する。一方で退潮傾向の著しい社会党の後継政党である社会民主党は、当初は湯川れい子に立候補要請も湯川は辞退し、公認はおろか推薦すら出せなかった。
告示日が間近となり各陣営とも選挙戦に向けての準備を進めていた中、1995年4月に国会議員在職25年表彰を受けた直後、突如衆議院議員を辞職し、その後しばらく政界から遠ざかっていた石原慎太郎(引退時東京都第2区 (中選挙区))が1975年東京都知事選挙とは異なる立ち位置で出馬を表明する。この結果、保守陣営からは石原、鳩山、舛添、明石、柿澤の5人が乱立することとなる。なお、石原は選挙戦中、古巣である自民党東京都連から怪文書(オウム真理教関連)を撒かれ、その文書をファックスで発信した人物を告訴し、自民党や都連が謝罪に追い込まれた。
また、都知事選出馬は2度目のドクター・中松をはじめ、諸派・無所属の候補が大量に出馬し、都道府県知事選挙では史上最多の計19名で争われた。中川秀樹は一切の選挙運動を行わず、津田宣明の選挙公報及び政見放送は、1991年東京都知事選挙の三井理峯以来の衝撃を有権者に与えた。
尚、この選挙に出馬した鳩山邦夫、柿澤弘治の衆議院議員辞職に伴う東京2区・15区の補欠選挙も同時に執行された。