第50回NHK紅白歌合戦
紅組トリは和田アキ子の「あの鐘を鳴らすのはあなた」で、2年連続の紅組トリ担当となった。審査員であった同曲の作詞者・阿久悠の目の前での歌唱であった。
白組トリおよび大トリは北島三郎の「まつり」。佐賀県唐津市の祭り「唐津くんち」から七番曳山の新町、「飛龍」とともに熱唱。
50回記念回だったため、トリはそれぞれ両軍の最多出場歌手から選出された。
特別審査員審査では6-5で紅組がリードしたが、客席審査で白組が逆転し、6-7で白組の優勝。
優勝決定後、勘九郎は優勝旗授与のことを忘れ、出場歌手側に行こうとしたが、久保、宮本、和田に呼び止められ、優勝旗を受け取った。優勝旗を貰った勘九郎は羽織を裏返して裏地に描いた「白組優勝」の旗を翻す鳥獣戯画の模様を見せて羽織り、自身が演じた『元禄繚乱』における大石内蔵助役の演技そのままに白組歌手と勝どきを上げた。そして、エンディングでの「蛍の光」大合唱中に『元禄繚乱』にちなんで赤穂浪士の格好をした野猿他白組歌手が勘九郎を胴上げした。また、「蛍の光」終了後に和田が久保の頭を撫でる一幕があった。
番組終了後、BS2で『カウントダウンスペシャル』が引き続き放送され、総合テレビでも後座番組『ゆく年くる年』放送中の23:58(30秒)頃より画面が紅白終了直後のホール内の映像に切り替わり、紅白出演者および観客による2000年に向けてのミレニアムカウントダウンの模様が放送された。そのため、この年は「蛍の光」終了後にキャノン砲からテープを発射する演出は行っていない。