ジャック・グリーリッシュ
このシーズンは怪我の影響で27試合の出場に留まるも、3ゴール5アシストを記録。このシーズン、アストン・ヴィラはプレーオフ圏内の4位で昇格プレーオフに進出した。プレーオフ準決勝ミドルスブラFC戦1stレグではコーナーキックから貴重な先制点をアシストし、デュエル勝利数は20を記録するなど活躍し、2ndレグでもピッチ上を駆け回り、2戦合計1-0で決勝進出を決めた。シーズン終了時には、トッテナム・ホットスパーFC、マンチェスター・ユナイテッド、リヴァプール、チェルシーなど強豪クラブがグリーリッシュの獲得に乗り出した。この時アストン・ヴィラは、財政的に苦しく放出もやむなしかと報じられた。しかし、7月の中旬にエジプトの大富豪ナーセフ・サウィーリス、トニー・シャーという共同オーナーが誕生し、グリーリッシュらほとんどの主力選手が残留し、2023年夏まで契約を延長した。
2018-19シーズンは怪我によって3ヶ月ほど離脱するも、3月2日のダービー・カウンティ戦で復帰した。この試合では初めてキャプテンを務め、前半アディショナルタイム、グレン・ウィーランが蹴ったコーナーキックのボールをダイレクトで右足を振りぬき、元イングランド代表GKであるスコット・カーソンも反応できないゴールを叩き込んだ。なお試合はそのまま4-0でアストン・ヴィラが勝利。
1899-00シーズンには得点王に輝き、1905年のFAカップで優勝、イングランド代表としても1キャップを記録しているクラブのレジェンド。
上記のように高祖父は1897年から1908年にかけてヴィラでプレーした「レジェンド」。ヴィラ一家。グリーリッシュ自身も幼少期から熱心なヴィラファンで、初めて買ったユニフォームもヴィラの物であった。
2017-18シーズン、アストン・ヴィラの大ファンで知られるウィリアム王子はグリーリッシュの活躍を絶賛し「これから生まれてくる子はジャックと呼ぶよ」とコメント。
トッテナム・ホットスパーFCへの移籍が盛んに噂された2018-19シーズン8月、ハル・シティAFC戦がヴィラでの最後の試合だと思い、ファンにお別れのジェッシャーをおくっていたという。「ハルにいた時、この試合が最後になるって95%の確信があったんだ。ファンに手を振ったのは、さようならの意味だったんだよ。移籍マーケット最終日の木曜の朝になっても、僕は移籍すると思っていたね。新たなオーナーがやってくるまで、ヴィラは資金調達を迫られていたから、クラブを救うために移籍することを僕は受け入れたんだ。ファンも分かってくれると思ってる。クラブにお金が必要だったからね。もちろん、なかなか落ち着かなかったよ。夏の間ずっとだったからね。ポルトガルで監督がインタビューに応えたのを多くの人が見たと思う。監督が僕の放出は不可避だと言ったのをね。あの時点では決まるはずだったんだけど、いろんな理由でそうはならなかった。その時点でヴィラが要求する金額を彼ら(スパーズ)は払いたがらなかった。それで、新しいオーナーが来て状況は一変したんだよ。移籍が決まらなかったからって僕がガッカリしたということはないよ。