コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応
本反応は、2段階で進行する。ハロゲン化アルキルをリチウム金属で処理しエーテルに溶解すると、ハロゲン化アルキルはアルキルリチウム化合物 (R-Li) に変換される。出発物質のR-Xは1級、2級、3級ハロゲン化アルキルを用いることができる。
R − X + 2 Li ⟶ R − Li + Li − X {\displaystyle {\ce {R-X\ + 2Li -> R-Li\ + Li-X}}}
2段階目は、アルキルリチウム化合物をヨウ化銅(I) (CuI) と反応させる必要がある。これによってリチウムジアルキルクプラートが生成する。これらの化合物は、最初アイオワ州立大学のヘンリー・ギルマンによって合成され、彼の名前を冠してギルマン試薬と大抵呼ばれている。
2 RLi + CuI ⟶ R 2 CuLi + LiI {\displaystyle {\ce {2RLi\ + CuI -> R2CuLi\ + LiI}}}