第四級ホスホニウムカチオン
ホスホニウム塩は穏やかな酸化剤に対して安定ですがナトリウムや水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤によって以下の様に還元することができる。[1]
Ph3PCH2BrBr —→ Ph3P + CH3Br + HBr
アルキル基がメチル基や(図の様な)立体障害のない第一級アルキル基であれば反応効果は非常に良好だが、アルキル基が第二級アルキル基なら反応効果は通常良好でなく、第三級アルキル基は、イリド(大陆:叶立德,鎓内盐、港臺:偶極體)試薬として調製できない。ホスホニウム塩は安定な化合物であり、通常はエタノール中で再結晶し精製できる。
Wittig試薬(イリド)を調製するには、先ずホスホニウム塩をジエチルエーテルやテトラヒドロフランなどの非プロトン性極性溶媒に懸濁し、(フェニルリチウムやn-ブチルリチウムの様な)強塩基を加えて脱プロトン化する。
ある研究では、芳香族環に活性化基がある場合、酢酸ホスホニウムを合成する出発物質としてベンジルアルコール(フェニルメタノール)を使用すると論述している。
「図のAcはアセチル基を表し、エステル基はフェノールに加水分解される」
酢酸ホスホニウム中のアセチル基は、その後のウィッティヒ反応に影響を与えない。