アルカトラズ島
南北戦争の前後から、島は監獄としての役割も果たすようになった。地下の留置場に、島内や周囲の砦から送られた脱走兵、窃盗犯、酔っ払いなどが収容された。1861年、アルカトラズ島は太平洋省の軍事刑務所として正式に指定された。南北戦争中には、反逆罪で捕らえられた南部連合派のカリフォルニア市民もここに収監された。収容者は増加し、1863年ころロウアー・プリズン (Lower Prison) と呼ばれる刑務所棟が建てられ、19世紀末ころまで平均100人を収容していた。アメリカの西部開発に伴って、アメリカ政府とインディアンとの紛争が多発し、反乱罪などでアルカトラズ島に送られたインディアンも多かった。
米西戦争(1898年)の時は、フィリピンへの遠征で熱帯病に罹患した帰還兵がアルカトラズ島の病院に収容されたり、身柄を拘束された兵士が多数収監されたりした。新たな刑務所棟が必要となり、1900年、閲兵場にアッパー・プリズン (Upper Prison) が建設された。ロウアー・プリズンは囚人の運動場となったが、1902年の火事でロウアー・プリズンは危うく焼けるところであった。
6人のうち3人は死体で発見され、残りの3人は裁判にかけられてうち2人はガス室に送られた。この事件で看守も2人が死亡し、約18人が負傷した。1962年6月11日、フランク・モリスとアングリン兄弟が監房から消えるという有名な脱獄事件(1962年6月のアルカトラズ脱獄事件)が発生した。手製のドリルで通気孔が広げられており、夜の見回り時に気付かれないよう、ベッドには作り物の人間の頭が置かれていた。壁の後ろのパイプなどを伝って建物から脱出し、島の北東部から手製のいかだで脱出を図ったと見られているが、島外にたどり着いたかは不明である。この脱獄劇は、後にクリント・イーストウッド主演の映画『アルカトラズからの脱出』に描かれた。
図らずもモリス達の逃亡はアルカトラズがもはや刑務所としての体をなしていないことを明らかにした。潮風による施設の老朽化が激しく、サンフランシスコ周辺は地震の地域であるため耐震性にも問題があると指摘され、修繕・維持費用だけで300万ドルから500万ドルかかったとされる。それに加え日々の運営費用も他の連邦刑務所と比べ高額であった(1959年当時、囚人1人当たりのコストはアトランタ刑務所で3.00ドルであったのに対しアルカトラズでは10.10ドルに上った)。これは、食糧や水を始めとするあらゆる物資を船で輸送していたためである。例えば水については100万ガロンを1週間に1度艀に乗せて輸送しなければならなかった。1962年の秋から受刑者は他の連邦刑務所に移送されていき、1963年3月21日にアルカトラズ刑務所は閉鎖された。
面会は月に一回、親族もしくは所長の許可を得た者に限られ、面会時間は2時間程度だった。受刑者が所内の様子や規則を話すことは禁じられていた。
図書室は最大で約1万5千冊の書籍と雑誌が保管されていた(多くの書籍は前身の軍事刑務所の時代に寄贈されたものである)。受刑者が直接書架から蔵書を閲覧することはできず、各監房に置かれた蔵書目録から各人が保有する図書カードに閲覧を希望する書籍の名称を記入して箱に投かんした。その後、図書係が書籍をワゴンに乗せて各監房に配布した。同時に3冊までの所有が許されており、その他に聖書と辞書、最大で12冊の教本を保有することができた。本を読むことができる時間は午後5時半から消灯の午後9時半までであった。新聞を読むこと自体は許可されないことはなかったが、他の刑務所からの脱走を報じる記事があると切り取られていた。
手紙は週に2通送ることが許されていた。検査官による内容の検閲が行われており、受刑者が読むべきでない、もしくは外部の者に伝えることが不都合な部分は黒く塗りつぶされた。
連邦刑務所時代には、14回の脱獄事件が起き、それに関与した受刑者は36人である(うち2人は2回脱走を試みた者)。このうち23人は身柄を確保され、6人は射殺され、2人は溺死した。5人は行方不明であるが、溺死したものと推測されている。1946年3月に起きた脱獄事件は「アルカトラズの戦闘(英語版)」として知られる。6人の受刑者が看守を襲って武器と監房の鍵を手に入れたが、運動場への鍵を見付けることができず脱出に失敗し、当局との銃撃戦の末、2日後に制圧された。