楠木正行
南朝の慌ただしい動きを事前に室町幕府は察知しており(藤田精一説)、正平2年/貞和3年(1347年)8月9日、足利直義の命によって、細川顕氏や畠山国清らが南朝と戦うための部署に就いた(『朽木文書』『田代文書』『徴古雑抄』)。
その翌8月10日(西暦9月15日)、正行はついに初陣に臨んだ。和泉和田氏の棟梁和田助氏(みきた すけうじ)らを率いて紀伊国隅田(すだ)城(和歌山県橋本市隅田町)を攻めたのである(『和田文書 』)。隅田は、父の正成も元弘の乱後半戦で再挙した際に真っ先に攻めた地域である。藤田によれば、まず隅田を落としたのは、吉野行宮と楠木氏の根拠地である東条(大阪府富田林市南東端)の間の連絡路を確実にするための作戦だったのではないか、という。
正行の挙兵に、紀伊半島熊野の南朝派も呼応して戦ったが(『園太暦』同月19日条)、藤田は、伊勢国(三重県)に地盤を持つ北畠親房からの支援であろうとしている。こうした状況に、19日には幕府の河内・和泉守護細川顕氏が出陣し、天王寺経由で堺浦へ向かおうとした(『園太暦』同日条)。
楠木 正行(くすのき まさつら)は、南北朝時代、南朝の後村上天皇に仕えた武将。楠木氏棟梁。正成嫡男で、正時・正儀の兄。南朝左衛門尉・河内守・河内国守護・帯刀舎人。贈従二位。父の正成や末弟の正儀と並ぶ、南北朝期の代表的名将。「大楠公」正成に対し小楠公(しょうなんこう)と尊称される。
生年や幼少期の実態は不明だが、後村上天皇が即位した翌年の延元5年/暦応3年(1340年)から史上に現れ、南朝の河内守・河内守護として河内国(大阪府東部)を統治した。河内守となって7年間は戦いを一切行わなかったが、これには、主戦派として幕府と十全に戦うために力を蓄えていたのだという『太平記』史観に基づく旧説と、本来は父の正成・末弟の正儀と同様に和平派であり幕府との戦いを好まなかったのではないかという岡野友彦の新説がある。いずれにせよ、興国5年/康永3年(1344年)初頭、南朝の脳髄である公卿・歴史家北畠親房が、遠征先の東国から吉野行宮に帰還し、興国7年/貞和2年(1346年)末までに和平派の首魁という説もある左大臣近衛経忠を失脚させて(藤氏一揆)、准大臣として南朝運営の実権を握ると、正行は、好むと好まざるとに関わらず、幕府との戦いの矢面に立つことになった。