下条頼安
帰還後の頼安は伊那郡における徳川方の国衆として積極的に活動し、伊那郡の国衆への工作を行った。7月6日と12日に片桐・飯島・大島氏らの春近衆・大草衆・上穂衆らを徳川方に引き入れ、頼安を通じて起請文を提出させた。また家康の命によりこれら伊那郡の諸士を従えて諏訪方面に出陣し、上伊那の藤沢頼親を調略し、高遠城を制圧した後に諏訪法華寺(諏訪大社上社神宮寺)に布陣した。この時同陣していた小笠原貞慶の深志復帰を支援したという。その後酒井忠次配下となり諏訪頼忠の高島城を包囲したが、8月に川中島から転進してきた北条軍が諏訪郡に進出すると、甲斐に撤退する酒井らと別行動をとり下伊那に撤退した。
北条方は主力が甲斐に侵攻する一方で、高遠城を保科正直に制圧させ、箕輪城の藤沢頼親を調略して上伊那をほぼ制圧していった。さらに下伊那にも侵攻し、飯島・片桐・松岡頼貞が北条方に寝返り、頼安ら下条氏と松尾小笠原氏・知久氏以外の国衆はほぼ北条方についたと推察される。頼安は飯田城に籠城し、援軍の奥平信昌らと共に防戦し、徳川軍の伊那方面戦線を辛うじて維持した。この際に家康は頼安を徳川方にとどめるべく「手柄次第」を認め、伊那郡の北条方国衆の知行に関して自由な勢力拡大を追認したという。その後甲斐方面で徳川方が有利となり、9月に木曾義昌が、10月に保科正直が徳川方に転じると下伊那の戦線も解放された。