小野寺氏
戦国時代に入ると、小野寺氏13代にあたる景道のときに、雄勝郡をはじめ平鹿郡、仙北郡の仙北三郡から由利郡・河辺郡・最上郡にまで勢力を広げる有力な大身となり、「雄勝屋形」と称されて最盛期を迎えた。
景道の子・義道の代になると、戸沢氏、本堂氏、六郷氏など仙北諸将が離反し、天正18年(1590年)の奥州仕置時には5万4,000石余に換算できる横手城主であったが、奥州仕置で所領3分の1を削られた。慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いで石田三成、上杉景勝らの西軍に味方したため、慶長6年(1601年)には改易されたうえ、石見津和野に預けられた。ここに戦国大名としての小野寺氏は滅んだ。
義道とその子孫は津和野藩主坂崎氏、のち亀井氏家臣となって幕末を迎えた。 また、義道の末弟陳道は陸奥南部藩に仕えた。義道の次男保道は横手に残っていたが、かつての家臣筋である出羽新庄藩戸沢氏に知行400石の客分の重臣として、のちに名字を山内氏と改め幕末まで続いた。さらに、赤穂浪士の一人小野寺秀和も義道の子孫と言われている。