ユースフ1世 (ナスル朝)
その後、アルフォンソ11世は父親のフェルナンド4世(在位:1295年 - 1312年)が1309年から1310年にかけて包囲(英語版)したものの攻略に失敗したジブラルタル海峡の重要な港湾都市であるアルヘシラスに狙いを定めた。1342年8月上旬に都市に到着したアルフォンソ11世は徐々に陸と海から封鎖を進めていった。これに対してユースフ1世の軍隊はロンダのマリーン朝の軍隊とともに出征して包囲軍を後方から脅かし、注意を逸らそうと試みた。そして1342年11月から1343年2月にかけてエシハ周辺の土地を襲撃するとともにパルマ・デル・リオ(英語版)に侵入して略奪を行い、さらにはベナメヒを奪還してエステパ(英語版)を占領した。同年6月にユースフ1世はハージブのリドワーンをアルフォンソ11世のもとへ派遣し、包囲の解除と引き換えに金銭の支払いを申し出た。アルフォンソ11世はこの提案に対し要求額を増額することで対抗した。ユースフ1世はアブル=ハサン・アリーと協議するために北アフリカへ渡り、資金を調達したものの、マリーン朝のスルターンから提供された資金は十分なものではなかった。
北アフリカのマリーン朝では1348年にアブル=ハサン・アリーの息子のアブー・イナーン・ファーリス(在位:1348年 - 1358年)が反乱を起こしてフェズを占領し、イベリア半島のマリーン朝の支配地がアブー・イナーンの支配下に入った。そしてアルフォンソ11世がこれを口実に平和条約の存在はもはやイスラーム教徒の支配地からの攻撃を阻止し得ないと宣言したことで1349年にナスル朝で再び戦争が勃発した。1349年6月もしくは7月にアルフォンソ11世の軍隊がジブラルタルへの包囲を開始した。ジブラルタルは1309年にフェルナンド4世によってカスティーリャに占領された後、1333年にマリーン朝が奪還していた。包囲戦に先立ち、ユースフ1世はジブラルタルの守備隊を強化するために弓兵と歩兵を派遣した。7月にはアルフォンソ11世も自ら包囲軍の陣中に加わり、同じ月にムルシア王国(英語版)に対してナスル朝を攻撃するように命じた。アラゴン王のペーラ4世はユースフ1世の抗議にもかかわらず包囲を支援するためにアラゴンの艦隊を派遣したものの、その一方でユースフ1世との平和条約を尊重してナスル朝のすべての臣民に対して危害を加えないように部下へ指示していた。マリーン朝が救援を送れなかったためにカスティーリャとの戦いにおける主役はユースフ1世が担うことになり、ユースフ1世は軍隊を率いて一連の反撃に出た。1349年の夏にはアルカラス(英語版)とケサーダ(英語版)の郊外を襲撃し、エシハを包囲した。同年の冬にはリドワーンを派遣してカニェテ・ラ・レアル(英語版)を包囲し、2日後に降伏させた。
包囲戦が進む中で1348年にイベリア半島の港へ上陸していた黒死病が包囲軍の陣地を襲った。アルフォンソ11世は参謀たちの忠告にもかかわらず包囲に固執した。その結果アルフォンソ11世自身も感染し、1350年の聖金曜日(3月26日)もしくはその前日に死去した。都市の守備隊の一部が見守る中、カスティーリャ軍はジブラルタルから撤退した。ユースフ1世は敬意を表して国王の遺体とともにセビーリャへ向かうカスティーリャ軍の縦隊に対して攻撃を加えないように国境地域の軍と司令官に命じた。アルフォンソ11世の後を継いだのは15歳の息子のペドロ1世(在位:1350年 - 1366年)であった。ユースフ1世、ペドロ1世、そしてマリーン朝のアブー・イナーンは1350年7月17日に1357年1月1日まで有効となる条約を締結した。ナスル朝とカスティーリャの間で交易が再開され(ただし馬、武器類、小麦を除く)、捕虜も交換された。ユースフ1世は和平と引き換えにペドロ1世に貢納金を支払い、要求があれば300騎の軽騎兵を派遣することに同意したが、公的にペドロ1世の臣下となったわけではなかった。また、内心ではペドロ1世を嫌っていたものの、条約上の義務は遵守した。ユースフ1世は — 歴史家のジョゼフ・オキャラハンによれば不本意ながらも — アギラール(英語版)におけるアルフォンソ・フェルナンデス・コロネルの反乱の鎮圧を支援するために300騎のヒネーテ(英語版)(スペイン語で騎兵を意味する)を派遣し、アルヘシラスからペドロ1世に対して反乱を起こそうとした王の異母兄のエンリケを支援することも拒否した。