キャサリン・オブ・アラゴン
離婚の画策と並行して、キャサリンの女官が2名、ウルジーに辞職させられる事件があった。キャサリンが女官に尋ねると、ウルジーは女官たちにスパイを命じ、王妃の動向を逐一報告させようとしており、辞職した女官達はその指示を拒んでいたのだった。やがて、ウルジーがキャサリンの女官として若い姉妹を出仕させた。その姉妹こそは、ヘンリー8世の愛妾メアリー・ブーリン(既婚者)、そしてメアリーに続いてフランスから帰国したアン・ブーリンである。
アンもメアリー同様フランス宮廷に留学していたが、1521年頃、イングランドが親皇帝政策を取ってフランスの関係が悪化したことから帰国せざるを得ず、キャサリンにとっては皮肉なことに、王妃が支持した親皇帝政策が遠因となって王妃の座を追われることとなった。一方、メアリーはヘンリー8世の愛妾として2人の庶子を儲けていた。
姉妹の家族とキャサリンには因縁がある。姉妹の母方の祖父に当たる第2代ノーフォーク公はかつてヘンリー8世とキャサリンの結婚に猛反発し、母エリザベス・ハワードはかつてヘンリー8世の愛妾だった。しかし、キャサリンは洗練されたフランス宮廷で育ったアンが、イングランドに馴染めずにいることを気にかけ、側近として厚遇した。1523年頃、アンは、ヘンリー8世とウルジーによってヘンリー・パーシー卿(英語版)(後の第6代ノーサンバランド伯)との恋愛を引き裂かれた。キャサリンは狂乱状態にあるアンを義姉マルグリットの統治下にあるネーデルラントのメヘレンに預けるよう配慮した。
しかし1525年、イングランドと神聖ローマ皇帝の関係悪化に伴い、アンはイングランドに帰国する。同年夏頃、およそ25歳のアンはヘンリー8世の心を捉えてしまう。