ディオニュシオス1世
一方、アドリア海沿岸では、貿易の拠点としてアンコーナ、アドリア、イッサ(ヴィス島)を建設した。ディオニュシオス1世の進出によって、アドリア海はシュラクサイの海となった。ペロポネソス戦争では、スパルタ側に就いて参戦し、傭兵を派兵した。
紀元前385年、エピロス王アルケタス1世が国を追われ、ディオニュシオス1世のもとに逃れてきていた。エピロスに友好的な君主国があることを望んだディオニュシオスは、エピロスのモロシア人 (Molossians) を攻撃していたバルデュリス (Bardyllis) 率いるイリュリア人たちのもとに、2000人のギリシア人重装歩兵を派遣し、500揃いのギリシア式甲冑を送った。彼らはこの地を蹂躙し、15,000人のモロシア人を殺し、アルケタス1世は王座に返り咲いた。この事態にアゲシラオス2世が自ら出馬して、スパルタが介入し、テッサリア、マケドニア王国からの支援、またモロシア人自身の働きもあり、イリュリア勢は排除された。