小山高朝
永禄2年(1559年)、兄の結城政勝が没すると、三男の晴朝が結城氏家督を継いだが、晩年の高朝は結城氏の菩提寺の住職に宛てて「自分が小山氏を継いだ頃は、何かがあると両親(結城政朝夫妻)が小山に来るので困惑したものだが、晴朝の事を考えると両親の気持ちが良く分かる」という趣旨の書状を出して、自分に代わって晴朝を助けてくれる様に求めている。一方、晴朝も同じ頃に父の健康が優れない事を聞いて、乱世で結城氏を守るためとはいえ父を攻めた罪に悩んでいる事を同じ住職に告白する書状を送っている。
この頃の関東は、古河公方家の内紛や後北条氏と上杉氏の争いの影響を強く受け、さらに姻戚関係も入り乱れており、親子や同族親族が敵対する側に立って互いを攻め合う事が多くあり、小山・結城両氏も例外ではなかった。