ジョン・アスピンウォール・ルーズベルト
1956年、投資会社バチェ (Bache and Company) でコンサルティングを開始し、1967年に入社、1980年に副社長として引退した。バチェでトラック運転手組合 (Teamsters Union) の年金基金を管理し、ジミー・ホッファとはホッファが投獄されるまで友人であった。
ジョンは父が設立した小児麻痺のための国家基金 (March of Dimes) の資金調達者、ボーイスカウトアメリカ連盟ニューヨーク協議会の執行委員会、ニューヨーク州立大学管財人を務めた。
母の死から3年経たないうちに、ジョンは離婚、再婚した。1970年、ヴァル・キルの財産を売却し、2番目の妻とタキシード(英語版)に住んだ。1981年に心不全で死亡した。
ハーバード大学卒業後、1941年のアメリカの第二次世界大戦参戦までボストンのファイリーンズ・デパート (Filene's) で働いた。1941年から1946年まで米国海軍に務めた。ジェームズ・ルーズベルトは「ジョンは我々の中で唯一、戦争下で戦闘部隊を率いる機会がなかった。海軍補給隊 (Navy Supply Corps) の大尉に任命されたが、彼は自分を陸上から会場の仕事に配置転換するよう父を説得した。彼は交戦地帯で空母USSワスプに搭乗したが、彼の乗る戦艦が撃たれたときの行動により、ブロンズスターメダルを授与され少佐に昇進した。」と語っている。
戦後、グレーソン&ロバートソンのロサンゼルス店の地域販売マネージャーとして修業を積んだ。 1953年、ビバリーヒルズ金融会社共同経営者となるも、ハイドパークに居を構えるため、すぐに辞職した。
兄弟とは違って、ジョンはルーズベルト家の一員としてではなく、自分で働いて稼ごうとした。しかし、ジョンのデパートはルーズベルト家と懇意で、1940年代に多額の資金援助を行ったウォルター・キルシュナーの影響下にあった。また、特にキューバで1952年にフルヘンシオ・バティスタ政権成立後、兄エリオットといくつかの企業経営に関与した。
ハイチ大統領フランソワ・デュヴァリエのアメリカにおける代理人となり、その就任式にも参列した。1958年までに、ハイチが「広報活動コンサルタントのため1年間15万ドルでルーズベルト、サマーズおよびハミルトンのP.
ミドルネームは曾祖母メアリー・レベッカ・アスピンウォールの姓から採られた。
1938年6月18日、マサチューセッツ州でアン・リンゼイ・クラーク(1916年 - 1973年)と結婚した。息子ヘブン・クラーク・ルーズベルトと3人の娘、アン・スタージス「ニーナ」・ルーズベルト(1942年生)、サラ・デラノ「サリー」・ルーズベルト(1946年生; 1960年に乗馬事故で死亡)、ジョアン・リンゼイ・ルーズベルト(1952年 - 1997年)を儲けた。
1965年に離婚し、アンはスペインのマヨルカ島に引っ越し、エリオット・ルーズベルトの離婚した3番目の妻フェイ・エマーソン(英語版)と同居した。同年、ジョンはアイリーン・ボイド・マカルピン(1931年3月8日 - )と結婚した。