ウィッティヒ反応
不安定イリドを生成する際にアルキルリチウムやリチウムジイソプロピルアミド (LDA) を塩基として使用するとZ体の選択性が悪くなる。 ベタイン中間体がハロゲン化リチウムとの複塩となって安定化されて、オキサホスフェタンのシス-トランス異性化が促進されるためと考えられている。
これを避けるために、塩基としてナトリウムヘキサメチルジシラジド (SHMDS) などを使用する。この条件では副生するナトリウム塩が沈殿して反応系から出るため、上記のような平衡が起こらなくなる。この条件をsalt-free条件という。