的場均
その休養中、的場は別に主戦騎手を務めていたエルコンドルパサーでNHKマイルカップを制した。グラスワンダーは秋に復帰し、両馬は毎日王冠で顔を合わせる。両馬を互角とみていた的場は悩みに悩んだが、最終的にグラスワンダーを選択。当時不調であったグラスワンダーは復帰から2戦で敗れ、一方のエルコンドルパサーは蛯名正義を背にジャパンカップに優勝したため「的場は選択を誤った」ともいわれた。しかしグラスワンダーは年末の有馬記念で復活勝利を挙げると、翌1999年にも宝塚記念、有馬記念を制してGI計4勝を挙げる活躍をみせた。また、的場が手放したエルコンドルパサーは1999年に行ったフランス遠征でサンクルー大賞に優勝、欧州最高峰とされる凱旋門賞2着という成績を残し、同年のJRA年度代表馬に選ばれた。的場は両馬について、「同じ年に生まれ、同じく外国産馬で、同じように賢く、強い、素晴らしい馬だった。だからこそ、僕も悩んだ。(中略)奇妙な役回りではあったが、その両者に関わることができた僕は、とてつもなく苦しかったけど、とてつもなく幸運だったのかもしれない」と述べている。的場はグラスワンダーの引退式で「グラスワンダーの、本当の強さを皆さんに見せることができなかったのが、残念でなりません」とのコメントを述べており、グラスワンダーへの(的場を含めた)関係者の期待がいかに高いものであったかを物語るエピソードとして知られている。
2000年、アグネスデジタルでのマイルチャンピオンシップ制覇が最後のGI勝利となる。のち調教師免許試験の合格に伴い、2001年2月をもって騎手を引退。同月25日、中山競馬場で引退式が行われた。JRAにおける通算成績は12309戦1440勝、うちGI競走13勝を含む重賞63勝。