シカゴ・カブス
1960年代後半になると、ファーガソン・ジェンキンス、ビリー・ウィリアムズ、ロン・サントといったスター選手も台頭し始め、チームも上位に進出する機会が多くなる。1969年には地区制が導入され、カブスはナショナルリーグ東地区に移動。そしてこの年には開幕から首位を独走し、シーズン終盤手前の8月19日の時点で2位ニューヨーク・メッツと8ゲーム差をつけた。しかしここからメッツの猛追によって差は縮まり、9月10日に首位を明け渡すと、そのままメッツの逆転優勝を許した。以降チームも優勝に絡むことはなくなり、上記選手の多くがワールドチャンピオンどころかリーグ優勝さえ経験することなくユニフォームを脱ぐこととなった。
1970年代にはリック・ラッシェルがエースとして活躍。1975年、1976年にビル・マドロック、1980年にビル・バックナーがそれぞれ首位打者を獲得し、1979年にはデーブ・キングマンが本塁打王を獲得した。1981年には長年に渡ってオーナーを務めたリグレー一族がチームを売却し、代わって地元新聞社のシカゴ・トリビューンがチームを買収するなど、この頃は次第にチームの変革が進んだ時期でもあった。
1981年、長い間オーナーを務めたリグレー一族は、地元シカゴの新聞社であるトリビューン・コーポレーションにチームを売却。同年オフ、フィラデルフィア・フィリーズの監督を務めていたダラス・グリーン(英語版)をゼネラルマネージャーとして迎えたのが転機となる。グリーンは「Making a New Tradition」(新しい伝統づくり)をスローガンに掲げ、チームに蔓延していたぬるま湯的体質からの脱却のため、1980年にはワールドシリーズ優勝、1983年にもリーグ優勝を果たすなど当時の強豪であったフィリーズとの間のパイプを使い、トレードによる積極的な補強を試みる。
1982年、チームの1番打者であったイバン・デヘスース(英語版)とのトレードで、フィラデルフィア・フィリーズの名遊撃手であったラリー・ボーワとライン・サンドバーグをフィリーズから移籍させた。
1984年にはジム・フライ(英語版)が監督に就任し、シーズン前にはフィリーズとの間のトレードで、1番打者のボブ・ダーニアー(英語版)と中軸打者のゲイリー・マシューズ・シニアを獲得。シーズン途中にはバックナーとボストン・レッドソックスのデニス・エカーズリーをトレード、同じくシーズン途中にはメル・ホール、ジョー・カーターとクリーブランド・インディアンスのリック・サトクリフをトレードするなど補強に励んだ。ダーニアーはこの年45盗塁を記録して足による攻撃を加え、マシューズは強打の3番打者として活躍。サトクリフは16勝1敗という驚異的な成績でサイ・ヤング賞を獲得し、サンドバーグは「20盗塁・20二塁打・20三塁打・20本塁打(20-20-20クラブ)」に後一歩と迫る成績を残した。
1883年9月6日の対デトロイト・ウルバリンズ戦では1イニング18得点の史上最多ビッグイニングを記録している。アンソンは強烈なリーダーシップを発揮し、現在のチーム運営の基礎を作る。時には鉄拳制裁も厭わない厳しい采配を行う反面、選手がのびのびとプレーできる環境を作ることに尽力した。ヒットエンドランや投手の先発ローテーション、スプリングトレーニングを導入したのも彼だった。選手としても優秀で27年間の現役生活で史上初の3000本安打を達成している。しかし、アンソンは強い人種差別主義者でもあり、当時存在した黒人選手をリーグから全て追い出すことを主張した。アンソンは白人選手チームとしか対戦せず、黒人選手チームとの対戦は練習試合でさえ拒んだといわれる。これが元となりMLBの黒人選手排斥は、ジャッキー・ロビンソンが現れる1940年代後半まで及ぶこととなる。
その後、2004年、2005年と続けて地区優勝を逃し、2006年には6年ぶりに地区最下位に沈んでしまった。この年のオフにはベイカー監督を解任し、ルー・ピネラを新監督に据えた。アルフォンソ・ソリアーノを8年総額1億3600万ドルという巨額で獲得するなど、一大補強を行った。
2007年はミルウォーキー・ブルワーズとナ・リーグ中地区で熾烈な首位争いを続け、4年ぶりに地区優勝を果たした。NLDSでアリゾナ・ダイヤモンドバックスと対戦し3連敗で敗退した。オフには日本シリーズと優勝し、中日ドラゴンズからFAとなった福留孝介を4年総額4800万ドルで獲得。投手陣ではカルロス・ザンブラーノをはじめとした豊富な先発投手を抱え、打撃陣ではソリアーノ、デレク・リー、アラミス・ラミレスと強打者が揃った。
2008年は、1908年のワールドシリーズ制覇からちょうど100年目にあたり、開幕からブルワーズと首位争いをして、ナ・リーグ最高勝率で2年連続の地区優勝。しかし、NLDSではロサンゼルス・ドジャースと対戦し、前年同様3連敗で敗退した。オーナーのトリビューンは、2007年シーズン終了後にチームを売却して球団経営から撤退する予定だったが、買い手が見つからないまま2008年末に経営破綻、2009年にようやくシカゴの富豪リケッツ家への球団譲渡が合意された。