小田原市
曽我梅林
根府川温泉
箱根ジオパーク
相洋中学校
湘南ライナス学園中学部(2012年3月31日閉校)
日光市(栃木県) 1980年(昭和55年)12月19日今市市と姉妹都市提携、今市市の合併による日光市の発足に伴い2006年(平成18年)10月20日改めて提携。 江戸時代後期の小田原出身の篤農家・二宮尊徳がその生涯を終えた場所であるという縁により、姉妹都市となった。
八王子市(東京都)・寄居町(埼玉県) 2016年10月1日姉妹都市盟約 八王子市、寄居町、小田原市は戦国大名の北条氏一族が納めていた縁や、近年の圏央道の開通に伴い結び付きが強くなった事から姉妹都市締結となった。
岸和田市(大阪府) 1968年(昭和43年)6月26日友好都市提携
チュラビスタ市(アメリカ合衆国カリフォルニア州) 1981年(昭和56年)11月8日姉妹都市提携
マンリー市(オーストラリア) 1991年(平成3年)友好都市提携
温暖な気候により、山地の斜面を利用したミカン栽培も盛んであったが、近年は減反政策がとられ、その代替産業として、橘地区に西湘テクノパークが造成された。
古くより、交通の要衝として栄え、現在でも小田原駅は数多くの路線が乗り入れるターミナル駅である。80km離れた東京へは、新幹線・在来線・私鉄路線で結ばれている。なお、小田原市鴨宮は東海道新幹線の開業前に実験線(鴨宮モデル線区、現在は新幹線の路線の一部となっている)が建設された、新幹線発祥の地である。一方道路は近年整備が進んだものの、地理的に箱根や伊豆方面から、東京や横浜に向かう交通が市内で輻輳するため、行楽シーズンの休日は市内の各道路で大渋滞が発生することがある。なお、港町でありながら水上交通は盛んでない。
東海道新幹線: - 小田原駅 - 御殿場線: - 下曽我駅 - 国府津駅
大雄山線:小田原駅 - 緑町駅 - 井細田駅 - 五百羅漢駅 - 穴部駅 - 飯田岡駅 -
1956年(昭和31年)までは、路面電車として箱根登山鉄道の小田原市内線も存在した。また1896年(明治29年) - 1922年(大正11年)には、人車鉄道・軽便鉄道の豆相人車鉄道→熱海鉄道も熱海へ向かう路線を小田原を起点にして保有していた。
初代市長:益田信世(ますだ のぶよ、小田原三茶人の一人、益田孝の次男、任期:1941年(昭和16年)3月27日 - 1944年(昭和19年)5月7日)
第2代市長:鈴木英雄(すずき ひでお、任期:1944年(昭和19年)6月13日 - 1946年(昭和21年)4月11日)
第3・4代市長:佐藤謙吉(さとう けんきち、任期:1946年(昭和21年)6月14日 - 1948年(昭和23年)12月27日)
第5代 - 9代市長:鈴木十郎(すずき じゅうろう、元歌舞伎座支配人、任期:1949年(昭和24年)2月20日 - 1969年(昭和44年)2月17日)
第10代 - 13代市長:中井一郎(なかい いちろう、任期:1969年(昭和44年)2月18日 - 1985年(昭和60年)2月17日)
第14・15代市長:山橋敬一郎(やまはし けいいちろう、ときめき小田原夢まつり実行委員会 会長、任期:1985年(昭和60年)2月18日 - 1992年(平成4年)4月1日)
第16代 - 19代市長:小澤良明(おざわ よしあき、任期:1992年(平成4年)5月24日 - 2008年(平成20年)5月23日)
第20代 - 22代市長:加藤憲一(かとう けんいち、任期:2008年(平成20年)5月24日 - 2020年(令和2年)5月23日)
第23代市長:守屋輝彦(もりや てるひこ、任期:2020年(令和2年)5月24日 - )
相洋高等学校
旭丘高等学校
湘南ライナス学園高等部(2012年3月31日閉校)
1923年(大正12年)9月1日 - 関東大震災では、直下が震源地だったために激しい被害を受けた。
1925年(大正14年)9月2日 - 市内に本店を構える小田原実業銀行が休業、事実上の経営破綻。銀行には町の公金約50万円が預金されており混乱が生じた。
1930年(昭和5年) - 宮内省が小田原御用邸の廃止を決定。
1933年(昭和8年) - 富水地区に水道水源を求める計画が地元住民の反対で中断。同年7月14日には井戸掘削業者や水道計画に賛成する者への襲撃事件が発生した。
1934年(昭和9年) - 丹那トンネル開通で、東海道本線はやっと小田原市街地を通るようになった。この辺は吉村昭の小説『闇を裂く道』(文春文庫)に詳しい。
1945年(昭和20年)8月15日 - 熊谷市と並び、太平洋戦争最後の空襲を受ける。