寒河江氏
天授6年/康暦2年(1380年)、伊達宗遠は茂庭行朝らを率いて置賜郡に侵入し、出羽長井氏の本拠地長井荘の一部を占拠し、高畠城を長井荘進出の橋頭堡とした。伊達氏の長井荘侵攻に対して、鎌倉公方の足利氏満は救援の兵を出すよう近隣の豪族に命じ、長井氏はその支援を受けて、伊達氏を退却させることに成功した。しかし、伊達氏の侵攻は執拗に続き、元中2年/至徳2年(1385年)宗遠の跡を継いだ伊達政宗 (大膳大夫)の攻撃によって長井荘を横領された。寒河江氏は同族の長井氏の領地を奪った伊達氏と隣接することとなる。
応永6年(1399年)稲村・篠川に鎌倉方の御所が開設されると、伊達氏・大崎氏が反旗を翻し幕府(京都)側がこれを支持したため争いとなり、寒河江氏は鎌倉方につき室町幕府・伊達氏と対立することになった。応永9年(1402年)最上氏・白鳥氏・左沢氏などとともに、伊達氏苅田城攻めに参加している。この時の当主寒河江元時は一族の娘を最上氏に嫁がせるなどし、出羽守を称す。元時の頃から出羽吉川氏から別れ、浄土宗の吉川阿弥陀堂に葬られるのではなく、曹洞宗の菩提寺を建立するようになった(1448年頃)。室町初期以降、寒河江荘は荘園としての機能を失ったようである(鎌倉円覚寺『領家年貢返抄』)。文明11年(1479年)、文明12年(1480年)伊達氏の侵攻を受けるが、伊達側大将桑折播磨守を打ち取って撃退した(菖蒲沼の戦い)。ほどなく伊達氏と和議が結ばれたようで、同年慈恩寺そばの合戦場を見渡せる地に、桑折播磨守の子息らによって菩提を弔う時宗松蔵寺が開かれた。長享3年(1489年)13代知広は長門国大寧寺に寺領を寄進し子院として澄江院を建立した。当時住職を務めた大叔父の全岩東純を頼ったものである。
この結果、寒河江氏嫡流は絶えたが、滅亡後蘆名氏のもとに逃れていた出羽吉川氏嫡流の寒河江良光(寿斎君)が最上氏の縁戚(外祖父天童頼澄の姉妹が最上義光側室)だったことや、寒河江旧家臣団の嘆願もあったことから、良光は最上義光の許しを得て大江氏の別当安中坊を再興し名跡を残した。慶長五年慶長出羽合戦で谷地城攻防戦に出陣したという。その後寒河江城に入った最上義康の配下となり、「最上義光分限帳」によれば無役衆として一千石を領している。しかし慶長8年最上義康が討たれた際、息子共々討死したという(安中坊系譜)。また、一族の寒河江広俊(肥前守)が最上家に仕え2万7千石の知行を得、寒河江光俊(外記)は徳川家康への使者や豊臣秀吉の出羽検地に伴う仙北一揆の鎮圧、由利十二頭の平定などで活躍した。山形城三の丸の最上家臣の敷地の中で寒河江氏の屋敷地が最も広く、厚い信頼を受けていたことが分かる。