インドール
バルトリのインドール合成(英語版)
ビシュラー・メーラウのインドール合成(英語版)
福山インドール合成
ガスマンのインドール合成(英語版)
ヘメツバーガーのインドール合成(英語版)
ラロックのインドール合成(英語版)
マーデルング合成(英語版)
ネニチェスクのインドール合成
ライセルトのインドール合成 (英語版)
バイヤー・エマーリングのインドール合成(英語版)
ディールス・レーゼ反応(英語版)では、アセチレンジカルボン酸ジメチルがジフェニルヒドラジンと反応し付加体を形成する。キシレン中ではジメチルインドール-2,3-ジカルボン酸とアニリンを与える。その他の溶媒では、別の生成物が生じる(氷酢酸中ではピラゾロン、ピリジン中ではキノリン)。
N-H中心のpKaはDMSO中で21であるため、水素化ナトリウムあるいはブチルリチウムといった非常に強い塩基と無水条件がインドールの完全な脱プロトン化には必要である。得られたアルカリ金属誘導体は2つの方法で反応する。よりイオン性の高いナトリウムあるいはカリウム化合物といった塩は窒素-1位で求電子剤と反応する傾向にあるが、より共有結合性の高いマグネシウム化合物(インドールグリニャール試薬)および(特に)亜鉛錯体は炭素-3位で反応する傾向にある。同様に、DMFやDMSOといった非プロトン性極性溶媒中では窒素による攻撃が起こりやすく、トルエンといった非極性溶媒中ではC-3攻撃が起こりやすい。
インドールアニオンの生成および反応。
インドールのC-2 - C-3π結合のみが、環化付加反応を起こす。分子間環化付加反応は起こりにくく、分子内反応が大抵高収率である。例えば、Padwaらは、ストリキニーネ合成の中間体の合成のために、この種のディールス・アルダー反応を開発している。この場合、2-アミノフランがジエンであり、インドールはジエノフィルである。
インドールの環化付加反応の例。
インドールは、分子内 [2+3] および [2+2] 環化付加反応も起こす。