シメオン・ウロシュ・パレオロゴス
母マリアは東ローマ皇帝アンドロニコス2世パレオロゴスの弟コンスタンディノスの孫娘であり、したがってシメオンは母方でミハイル8世パレオロゴスの玄孫にあたる。シメオンの生年については不明であるが、母マリアがステファン・ウロシュ3世に嫁いだのは1325年頃と考えられており、ステファン・ウロシュ3世の没年(1331年)前後までの間に生まれたものと思われる。異母兄のステファン・ウロシュ4世(1308年生)とは年齢的に20歳程度離れており、義兄弟となるニキフォロス2世ドゥカス・オルシーニ(1329年生)とはほぼ同年代ということになる。
1337年、東ローマ帝国のイピロス専制公国併合開始後、皇帝アンドロニコス3世パレオロゴスとドゥシャンとの間で故専制公ジョヴァンニ2世オルシーニの娘ソマイスとシメオンとの結婚が取り決められたようである。当時のシメオンは若年のため、さしたる活躍はしていなかったが、ドゥシャンがマケドニア地方を征服しスコピエで「皇帝」として戴冠した1346年に専制公に叙せられる。ドゥシャンがイピロス・セサリアの征服を完了した1350年頃、正式にソマイスと結婚し、そのままイピロス地方の統治官として着任した。なお、隣接するセサリアにはドゥシャンの娘婿グルグール・プレリュブが「副帝」(ケサル=カエサル)爵位称号を得て統治の任に就いた。
1355年、兄ステファン・ウロシュ4世、プレリュブの相次ぐ死去はセルビア本国(すでに多数の諸侯が自立を強めていた)、イピロス・セサリアそれぞれを巡る政治的状況に空白を作り出した。