ロナウド
同胞でもあるロベルト・カルロスの存在もあり 3900万ドルでスペインのレアル・マドリードに移籍した。怪我のためデビューは3ヶ月ほど遅れたが、デビュー戦のデポルティーボ・アラベス戦では途中出場して1分もしないうちにボレーシュートを決め、スティーブ・マクマナマンのパスを流し込みいきなり2ゴールをあげている。優勝が掛かった最終節のアスレティック・ビルバオ戦でも2得点の活躍をするなどリーグ戦23得点の活躍でリーグ制覇に貢献した。UEFAチャンピオンズリーグにおいても、準々決勝のマンチェスター・ユナイテッド戦ではオールド・トラッフォードでハットトリックを記録し、相手サポーターからスタンディングオベーションを受けた。ロナウドは後に、自身のベストシーズンとして2002-03シーズンを挙げている。ブラジルの5度目のワールドカップ制覇に貢献したことも評価され、2002年暮に3度目のFIFA最優秀選手賞を、2度目のバロンドールを受賞している。
移籍初年度は背番号11をつけていたが、2年目以降はフェルナンド・モリエンテスがASモナコへレンタル移籍したことによって空き番となった9番を背負ってプレーした。2003-04シーズン以降、クラブの守備的選手が次々と放出されるが中それでも得点を重ね自身の好成績は保ち、2003-04シーズンはクラブタイトルはスーペルコパのみに終わったが、ロナウドはピチーチ賞を受賞した。