新史太閤記
半兵衛と並ぶ秀吉のもう一人の軍師。元来は播州の小大名・小寺家の若家老であったが織田家の先進的な家風に惹かれ、織田方と中国の毛利方との間でどちらにつくか帰趨に迷っていた主家を説得して織田方に与させた。以後は与力として秀吉に仕え、腹心として補佐することとなる。
無類の謀才を持つ策士でありながら感傷的で情に脆い面もあり、秀吉の「人蕩し」を意識的な人心掌握術と見抜きながらもその魅力に逆らえずに心服する。その軍略の才は秀吉も舌を巻くほどのものであるが、常に温厚な人柄の内に比類なき機鋒を包み、我を主張することがない。欲望や野心が欠落しているかのように薄く、必要であればいくらでも我欲を削いで家臣や周囲の人間に平然と施してしまう。自我を捨て得る誠実さこそ第一級の策士の条件と常に意識し、信義に応える誠実さこそ命懸けの策謀と考える秀吉は、自身によく似たこの男に好意を持つと同時に密かに恐れた。