ショーン・マイケルズ
2003年は世界ヘビー級王者トリプルH、あるいはその派閥エボリューションとの抗争を続け、年末からはトリプルHとの試合を繰り返し、ロイヤルランブルでは世界ヘビー級王座を賭けたラストマン・スタンディング・マッチで決着を計るが血まみれの末に引き分けとなった。同じロイヤルランブルでの覇者クリス・ベノワが王座への挑戦権を得た上に王座挑戦権の死角をつき、当時スマックダウン所属ながらRAWの最高王座に挑戦を表明したため二人の抗争に割り込む形となった。レッスルマニアXXではトリプルH、ベノワとレッスルマニア初の三つ巴戦のメインイベントになりクリス・ベノワが戴冠した。翌月のバックラッシュでの再戦ではモントリオール事件がテーマとなり、ブレット・ハートと関係が深いベノワのシャープシューターにショーンがタップアウトした。以降はトリプルHとの抗争に戻り、バッドブラッドでは世界ヘビー級王座戦を差し置いてノンタイトル戦であるショーン・マイケルズ対トリプルHのヘル・イン・ア・セルがメインイベントとなる。試合は50分に迫る壮絶な激闘となり、お互いの必殺技をキックアウト。最後は合計3発のペディグリーを浴びて敗北、完全決着に至った。翌日のケインの襲撃を期に長期欠場に入った。復帰後はケイン、あるいはエッジと抗争。
2005年のロイヤルランブルにおいてカート・アングルを敗退させて以降、SmackDown!
主に相手にロープに振られた後、カウンターで放つ。ヒット後、ヘッドスプリングで立ち上がるのが定番ムーブ。ボーイ・トーイ時代(1992年のヒール転向直後)のライバルだったティト・サンタナも得意としていた。
2010年1月4日のRAWで12年ぶりにWWEに復帰したブレット・ハートに呼び出され、モントリオール事件以来、確執が続いていると思われた両者が握手をして抱き合い、和解した。
1月11日のRAWのゲストホストを務めたマイク・タイソンに対して、1998年のレッスルマニアXIVにてタイソンがDXを裏切ってマイケルズを引退に追い込んだ件の和解を求めたが拒否され、そこにDXによってRAWを追放されたクリス・ジェリコが割り込み、同日のメインイベントとしてDXvsジェリコ&マイク・タイソンのタッグ戦が実現。しかし、試合中にタイソンが自分の着ていたTシャツを脱ぐとその下にはDXのTシャツを着ており、ジェリコを裏切ってフック一撃でKOし、DXが勝利。12年前のレッスルマニアXIVでタイソンがマイケルズを裏切ってKOした後にオースチンのTシャツを着た場面を思い起こさせる決着で、試合後はタイソンとタイソンの息子と共に勝利を喜び合った。
2009年12月14日のRAWにおける2009年度WWEのスラミー賞授与式典において、レッスルマニアXXVのショーン・マイケルズ対ジ・アンダーテイカー戦が年間最高試合に選ばれ、受賞スピーチにてショーンが「俺はミスター・レッスルマニアだ! 次こそ俺はテイカーをレッスルマニアで倒せる! 俺とレッスルマニア26で再戦しろ!」と発言して以降、レッスルマニアでのアンダーテイカーへのリベンジに執念を燃やすようになる。
以下のコンビネーションでフィニッシュへとつなげるのが定番である。(1)フライング・フォアアームで相手もろともダウン、(2)ネックスプリングで即座に立ち上がる、(3)起き上がった相手に対してパンチ、リバース・アトミック・ドロップを繰り返す、(4)スクープスラムでリング中央にダウンさせる、(5)コーナーに上りダイビングエルボー、(6)足を踏み鳴らしリズムを取ってから、助走してスウィート・チン・ミュージック。(マイケルズと対等に闘える実力を持ったレスラーには、最後の助走付きのスウィート・チン・ミュージックを回避されることが多い。回避された場合、マイケルズは相手の隙を突き、近い間合いから助走なしのスウィート・チン・ミュージックで仕留める)
ティアドロップ・スープレックス
若手時代に使用していた変形のサイド・スープレックス。ジョバーなどが相手の場合フィニッシュになることも多かった。