チャールズ・チャップリン・シニア
1898年7月の時点でチャールズはケニントン(英語版)に住んでいたが、扶養料の未納問題が再燃して救貧委員会が再び介入し、シドニーとチャーリーを引き取ることとなった。このころ、チャールズはルイーズという女性と同棲しており、2人の間には男子が1人あった。このルイーズはシドニーを毛嫌いしており、シドニーとチャーリーは2か月でチャールズのもとから離れる羽目となった。チャールズは酒におぼれるようになって、酔って家に帰宅することが日常的となっていた。同棲生活は決してうまくいっているというわけではなく、後年のチャーリーの回想では夫婦げんかが頻繁に起こっていたという。同じ年の11月、チャーリーは「エイト・ランカシア・ラッズ(英語版)」の一員となって役者への道を正式に歩み始め、シドニーも汽船のスチュワードとなってささやかな収入があった。それとは対照的にチャールズの酒浸りの生活は、ついに肝硬変と浮腫を患う結末となって死が現実のものとなった。チャーリーはチャールズが亡くなる数週間前にケニントンの酒場の隅の席でボロボロにやつれ、ナポレオン・ボナパルトのように片手をチョッキの中に入れていたチャールズの姿を見て驚いたが、チャールズは成長したチャーリーの姿を見て大喜びし、抱擁とキスをした。1901年4月29日、チャールズは重態となってランベスのセント・トーマス病院(英語版)に担ぎ込まれた。入院中はハンナに対して「アフリカで生活の蒔き直しをしたい」とこぼしていたが、ハンナに「喜ばせようと言っているだけだ」と看破されていた。