ケビン・マクヘイル
次の1987-88シーズンが始まってもマクヘイルの足は完治しておらず、合計で18試合を欠場した。平均得点は22.6点をマーク、フィールドゴール成功率は前シーズンに続き6割4厘でリーグ首位だった。この時期にはラリー・バードも怪我をおしながらプレイしており、ボストン・セルティックスの権勢にかげりが見え始めていた。同じ地区ではデトロイト・ピストンズが台頭しており、このシーズンのプレイオフでセルティックスはついにピストンズに敗退した。
以降の数シーズン、マクヘイルは足首に問題を抱えながらプレイを続けた。1989-90シーズンは全82試合に出場したが、その後は欠場する試合も増え、個人成績も徐々に下がっていった。セルティックスは、同じ東地区ではデトロイト・ピストンズやシカゴ・ブルズに押されるようになり、優勝からは遠ざかっていった。
1992-93シーズン、マクヘイルの平均得点は10.7、リバウンドは平均5本で、デビュー当時の水準にまでなっていた。プレイオフでは奮戦したものの、セルティックスはシャーロット・ホーネッツに敗退。シーズン終了後、マクヘイルは引退した。