小野寺義道
天正13年(1585年)、同盟勢力である庄内平野の大宝寺氏が、最上義光の侵攻を受けると、これに乗じて最上領への侵攻を開始した。ところが天正14年(1586年)、最上義光や戸沢盛安らが領内への侵攻を始め、天正15年(1587年)には盛安と和睦し、仙北七人衆をしたがえて秋田郡の秋田実季と戦っている。
天正18年(1590年)、豊臣秀吉による小田原攻めに参陣し、秀吉に謁見して、所領を安堵された。しかし、その後の奥州仕置において自領内で仙北一揆が起こったのを咎められ、天正19年(1591年)に所領の3分の1が没収され、上浦郡3万1600石を安堵された。没収された雄勝郡は最上氏の領土とされたが、父祖伝来の地であったため義道はこれを不服とし、雄勝郡の支配を継続しようとした。
その後も豊臣氏に従い、同年には九戸政実の乱に従軍、上法寺口において戦功があった。文禄元年(1592年)、文禄の役においては肥前国名護屋に参陣し、その功績から叙位・任官した。