小笠原氏
霜月騒動で戦死した伴野長泰の孫である伴野泰房は三河国太陽寺荘に逃れ、幡豆小笠原氏の祖となった。永正11年(1514年)小笠原定正が寺部城(幡豆城)を奪い居城としたとされる。海に面する城を中心に海上交易などを行っていたようであり、海賊衆として今川氏に仕えていたが、その後徳川氏に転じ、徳川家の海賊衆として三河湾や遠州の海上防衛を行っていた。当主の小笠原信元は陸上でも数々の合戦に参加している。 そのまま幕臣となり、信元や孫の小笠原信盛など、江戸幕府の船手頭として知られる。
また、家康の数々の戦闘に参加した小笠原安元・安次の系統もこの幡豆小笠原氏であり、欠城は幡豆城の小笠原氏と密接に連携していたとされる。
流浪していた小笠原長時が同族の誼で一時滞在し、また、長時親子を徳川家康に取り持ったのがこの小笠原氏だとする話が残る。
徳川家康により任命された初代の長崎奉行であった小笠原一庵も、幡豆小笠原氏の一族とされる。
伴野氏は甲斐武田氏滅亡の天正壬午の乱にて一時滅びるが、伴野時長の六世孫の伴野貞元が徳川家旗本を務めた。また、八王子千人隊の甲斐志村氏の志村貞盈は、伴野時直の庶流の一族で江戸時代に徳川家旗本を務めた。
府中小笠原氏は統一を果たした長棟の没後、その長男である長時の時代に甲斐国の武田晴信(信玄)が信濃の領国化を開始し(信濃侵攻)、長時は小県郡の村上義清らと連携して抵抗するが、天文19年(1550年)には本拠の林城が陥落すると信濃から駆逐される(『高白斎記』)。
このころ中央では第13代将軍・足利義輝を推戴する三好長慶が勢力をもっていたが、三好氏は小笠原一族を称し長時を庇護し、長時と三男貞慶は三好氏や京都小笠原氏など同族間で連絡拠点とする京に滞在し在京奉公を行う。永禄4年(1561年)には北信豪族を庇護し武田氏と川中島の戦いを繰り広げていた上杉謙信に長時の帰国支援が命じられるが、川中島合戦は永禄4年を境に収束し、長時の帰国は実現していない。
その後は将軍・義輝の没落と御館の乱により長時は会津へ逃れる。天正10年(1582年)、武田遺領を巡る天正壬午の乱においては長時の弟である小笠原洞雪斎が越後上杉氏の支援を受け、小笠原旧臣の助力を得て木曾義昌から深志城(松本城)を奪還する。洞雪斎は上杉氏の傀儡であったといわれ、長時の3男の貞慶は徳川家康に仕え、小笠原旧臣の支持を得て深志城を奪還する。
天正18年(1590年)には貞慶の長男・秀政が下総古河(現在の茨城県古河市)3万石を与えられ、慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは東軍に属し、翌年の慶長6年(1601年)には信濃国飯田(現在の長野県飯田市)5万石に加増の上で転封となる。
府中小笠原氏の一族(小笠原長棟の兄の長高といわれる)が小笠原氏の内紛を逃れて、やがて今川氏に仕え、遠江小笠原氏(高天神小笠原氏)となったとされる。系図上はここが嫡家である。高天神城の戦いで知られる。
小笠原義頼の子供以降、江戸時代には紀州徳川家に仕えた。のち紀州藩主であった徳川吉宗が将軍に就任した際、200人ほどの紀州藩士が幕臣となった。その中には『吉宗公御一代記』で知られる小笠原政登や小笠原胤次がいる。