アンニー可愛や
ピックフォードは祖母の名前キャサリン・ヘネシー名義でプロットも執筆した。
脚本は『つばさ』『あれ』で知られる、夫婦コンビのホープ・ロアリング、ルイス・D・ライトンに依頼。撮影監督には後に『サンライズ』で第1回アカデミー撮影賞を受賞するチャールズ・ロッシャー。監督には『いとしの我児』『子供の世界』のウィリアム・ボーディン(英語版)を起用した。いずれもピックフォードが選んでいる。
子どもたちがアイルランド系、ギリシャ系、ユダヤ系、イタリア系、中国系、アフリカ系と多民族で構成されているのは『アワ・ギャング(英語版)』の影響と思われるが、この映画ではそれより貧しい地区を舞台としている。公開当時の広告ではアニーを移民が多く住まい、1970年代までドヤ街だった"バワリーの王女"としている。貧民街の巨大セットはピックフォード=フェアバンクス・スタジオ(現在のサミュエル・ゴールドウィン・スタジオ)に建設された
撮影中、メアリー・ピックフォードはカリフォルニア訪問中のヘレン・ケラーと会食し、自分が舞台で最初に演じたのは盲目の少女であること、盲目の少女が主人公の映画を企画していることを話し、ヘレン・ケラーから演技についてアドバイスしてもらう約束を取り付けた。