源義重
治承4年(1180年)の源頼朝挙兵の際には、甥足利義兼・子山名義範・孫里見義成らが早期にその麾下に帰参したのに対し、義重は一時日和見的態度を取る。この背景には、北関東での主導的地位にあり頼朝を格下に見ていたことや、新田荘が平家方の荘園であったこと、また木曾義仲とは親子2代に渡る宿敵関係でありこれを牽制する必要があった、といった要因が挙げられる。
やがて頼朝の威勢興隆を目の当たりにし慌てて鎌倉に駆けつけるが容易に頼朝の不信感を拭うことはできず、安達盛長の取り成しでようやく帰参が叶ったという。さらに、未亡人となっていた娘(祥寿姫)を頼朝の側室にと乞われるもこれを拒否し、より一層頼朝の不興を買ったと伝えられている。
甥の足利義兼が逸早く頼朝の下に駆けつけて活躍し以後代々北条氏と姻戚関係にあって強固に結びつくことによって幕府内での地位を保ったのに対し、義重の鎌倉政権内における立場は常に微妙であり、鎌倉幕府成立のために積極的に協力したとは言いがたいものがあった。