冴えない彼女の育てかた
詩羽は、1つのゲーム内に共存困難な2つのシナリオを完成させ、どちらを使うかの選択を倫也に迫る。そのころ、『rouge en rouge』が冬のコミケに向けて『blessing software』と同ジャンルのゲームを作っていて、その原画担当が出海であることが知らされる。
シナリオの選択に困った倫也は、恵などからの助言と協力でそれらのシナリオをゲームに組み込んだテストプレイを行い、どちらを選んでもゲームのシナリオとしては大きな問題があることを知り、改善案をまとめる。詩羽は、倫也からの指摘とテストプレイを通じて、それらの問題点を認め、数日の徹夜を伴う大幅な修正作業を行い、両方のシナリオをゲームに盛り込むことにした。加えて、倫也が書くことになった主要登場人物全員に脱落者が出ずに大団円となる別のシナリオの監修をし、それも含めたシナリオを確定版とした。
原画とシナリオの進捗に伴い、倫也がスクリプト作成と音楽担当探しを始めたころ、倫也の従姉妹でバンド『icy tail』に属する氷堂美智留が、両親からバンド活動を反対されて家出し、倫也の家へ転がり込んできた。オタクに無理解ながらアニソンやゲーソン風の曲を作る美智留を気に入った倫也は、美智留を『blessing software』へ誘う。しかし、美智留は、自らのバンド活動継続の危機もあり、倫也が誘うオタク活動に興味を持てず拒否。逆に、両親からバンド活動継続の条件として、お目付役としてのマネージャーをつけることを提示され、両親からの信頼が厚い倫也をバンドのマネージャーとして誘い、倫也の同意を得た。
その後、倫也が『icy tail』のマネージャーとして設定した初ライブの開始直前、美智留は他のメンバーが全員オタクで初ライブもアニソン・ゲーソンライブであることを知り、動揺するが、結局は、それを受け入れ、バンド活動継続と、『blessing software』への参加に同意する。
声 - 大西沙織
イギリス人の父と日本人の母を持つ、小柄なハーフの美少女。豊ヶ崎学園2年G組、進級後は3年F組。『blessing software』では、1作目のゲームのキャラクターデザインと原画と背景担当を務めている。いわゆるツンデレキャラ。
美術部のエースだが、第二美術準備室を私物化して、そこで密かに自分の趣味の絵を描いている。金髪ツインテールで、瞳が青く肌が白い。家は金持ちだが、学校ではそれを鼻にかけず、お嬢様のような可憐な言動をとり、同級生を「さん」付けで呼んで分け隔て無く優しく接している。そのため人気は高いが高嶺の花のように思われていて、学校で接触するのは同じ美術部員くらいであり、校外で接触する友人はいなかった。
一方で、学校関係者にほとんど知られずにいるがオタクで、男性向け凌辱もの18禁を含めた同人誌やイラストも描く新進同人イラストレーターとして活動していて、その事情を知る者へは傍若無人な本性を見せる。18禁同人誌を描くのは「そのほうが売れるから」と公言しており、同人の題材に選ぶのも、その時々の売れ線のものばかりだが、クオリティには決して手を抜かない。
倫也の幼なじみで、彼に対してはずっと好意を抱き続けている。倫也をオタクに引き込んだ張本人でもあり、かつてはよく倫也の家に遊びに来ていた。また、特に倫也搦みとなると精神的にもろい面が多く、詩羽に言い負かされて涙目になったり逃げ出したりすることが多い。またそのもろさが、クリエイターとしてのモチベーションなどにも大きな影響を与えることがある。 柏木 エリ(かしわぎ エリ) 英梨々がイラストレーターとして同人活動をする時のペンネーム。学校関係者には殆ど知られていない。
確定が遅れた上に増えたシナリオへの対応と、追加シナリオに適した新しい描画手法の試行錯誤のため、自らをカンヅメにして、締切直前まで原画作成に取り組んだ英梨々は、作業完了直後に倒れる。英梨々の看病に訪れた倫也は、その原画の「凄さ」を高く評価し、英梨々と仲直りを果たす。
倫也が英梨々の看病を優先させたために『blessing software』は出展規模を縮小せざるをえなくなったものの、なんとか冬のコミケでゲーム『cherry blessing〜巡る恵みの物語〜』の頒布を行い、大きな反響と高い評価を得た。しかし、英梨々が倒れた際の倫也の対応を巡って、倫也と恵の間に亀裂が入る。
英梨々は、ゲーム完成後、『cherry blessing』の最終作業で使った新しい描画手法を再現できず、スランプに陥る。
本作が誕生した経緯について著者・丸戸史明は以下のように語っている。
また、担当編集者などから「お題」と称された課題が出され、それに答える形で制作が進められている。
玉崎市にあるカップルやファミリー向けで中世ヨーロッパをイメージした外観のショッピングモール。倫也と恵の近くの駅から電車とシャトルバスを乗り継いで2時間近くかかる。
100を超えるブランドを集めたショッピング街と、30を超える有名店を集めたレストラン街と、シネコンが併設された巨大施設。物語開始年に開設したばかりで、とても混雑している。
作成中のゲームの、プロットの問題点への対処のため、倫也は恵とここで過ごしたことがある。