聖ヨハネ騎士団によるアメリカ大陸の植民地化
聖ヨハネ騎士団がカリブ海に進出したきっかけは、騎士団員の多くがフランス貴族出身で、フランスと深い関係を有していたことにあった。フランスがアメリカ大陸で獲得した植民地では、少なくない数の聖ヨハネ騎士団員がフランスの役人として統治に携わっていた。例えば騎士団による植民地獲得の中心となったフィリップ・ド・ロンヴィレール・ド・ポワンシーは、聖ヨハネ騎士団員であるとともにカリブ海のフランス植民地の総督でもあった。1651年、ポワンシーは騎士団を説得し、破産したフランスの勅許会社アメリカ諸島会社から4島を買い取って、自ら1660年に死去するまで統治した。この間、騎士団は植民地の所有者として振舞ったが、フランス王ルイ14世はあくまでも4島の宗主権を主張し続けた。実際には、ポワンシーはその両者からも独立した立場を築いていた。1665年、聖ヨハネ騎士団は新設されたフランス西インド会社に4島の権利を売却し、アメリカ植民地経営から撤退した。
1653年、モンマニーは「副総督」という肩書を与えられ、総長の公式な命を帯びて再び諸島に赴いた。しかしそれでもポワンシーはモンマニーと権力を分け合うことを拒否し、瞬く間にモンマニーの実権を奪ってしまった。モンマニーはセントクリストファー島の農場で暮らしながら、ポワンシー死後の返り咲きを狙っていた。しかし1657年、モンマニーはポワンシーより先に死去した 。
ポワンシーはフランス領時代と変わらず植民地の開発に力を注いだ。セントクリストファー島には頑強で美しい要塞と、それに付随する教会、道路、病院、そして自身のための大邸宅シャトー・ド・ラ・モンターニュを建てた。一方で、首都バセテールの外では、騎士団政庁の支配力は不確かなものであった。サン・バルテルミー島の入植者は原住民カリブ族の襲撃に遭い、生き残った者は入植地を放棄して島を去った。そこでポワンシーは30人の入植団を改めてサン・バルテルミー島に送った。1664年までに、その数は100人にまで増えた。1657年、セント・クロイ島で反乱が起き、聖ヨハネ騎士団による支配が覆される事件が起きた。ポワンシーは新たな総督を派遣して反乱を鎮圧し、要塞や修道院を建てた後、島の森のほとんどを伐採してプランテーション農園にしてしまった。
モンマニーの死後、聖ヨハネ騎士団は2人の副総督を派遣した。そのうちの一人がシャルル・ド・サルだった。彼はサヴォイアの聖人フランシスコ・サレジオの甥で、カリブ海植民地でも入植者たちの人望を集めた。ポワンシーは1660年に死去したが、その直前にイギリスやセントクリストファー島のカリブ族との和平を取りまとめた。ただ、この平和は長くは続かなかった。2代目の総督には、シャルル・ド・サルが就任した。