ヒュー・ヘフナー
ハリウッド
プリカッソ
True Hollywood Story』は悪名高いプレイボーイマンションが家族に優しい農家に変化した点に注目した。彼女とは1998年に別れた。別れた後、コンラッドはプレイボーイマンションの近くに引っ越した。2010年4月25日にヒューは自分のTwitterでコンラッドは彼女の母と共にリノに引っ越した事を明らかにした。別居から11年後の2010年3月に正式に離婚した。ヒューは子供の為に離婚を避けていた。
コンラッドと破局後、ヒューは若い女性を絶えずプレイボーイマンションに連れ込んだ。そして、すぐに最高のプレイメイトモデル7人を示した。その7人はブランド・ロデリック、イザベラ・セント・ジェームス、ティナ・マリエ・ジョルダン、ホリー・マディソン、ブリジッド・マークォート、ケンドラ・ウィルキソン、ラケル・オニール。プレイボーイマンションでのヒューの生活に密着したリアリティ番組『The Girls Next Door』には、主にマディソン、ウィルキソン、マークォートが出演した。その3人は2008年10月にマンションを出る選択をした。ヒューはすぐに、彼の新しい「No.1の彼女」のプレイメイトのクリスタル・ハリス。一卵性双生児モデルのシャノン姉妹(カリッサ&クリスティーナ)との交際を始めた。シャノン姉妹との関係は2010年1月に終わった。同年12月24日にヒューはハリスに婚約指輪を渡した。婚約は翌25日に公式に発表された。結婚式は2011年6月18日に予定されていたが、その5日前に婚約破棄した。しかし、その後に復縁、2012年12月31日に結婚式を挙げた。