ディーマジェスティ
年内初戦として、共同通信杯(GIII)に出走。1勝馬ということもあり6番人気と評価は低かったが、その人気を覆すかのように直線では堂々と抜け出し勝利を遂げた。
迎えたクラシック第1戦・皐月賞(GI)は、重賞馬ながら8番人気と評価を落としての出走となった。道中では後方につけ、足を溜める展開を作る。絶好の位置取りで迎えた最後の直線では、残り200m付近から鞭に鋭く反応し、末脚を炸裂させエアスピネル、リオンディーズ、サトノダイヤモンドといった先団をまとめて交わし、外から追い縋る2着のマカヒキに1 3/4馬身差を付ける完勝で、クラシックの初戦を制した。
続く東京優駿(日本ダービー)(GI)では、皐月賞での勝利が評価され、最終オッズでは1番人気に支持されたものの、2番人気サトノダイヤモンド(3.8倍)、3番人気マカヒキ(4.0倍)との人気に差はなく混戦模様となった。道中では人気3頭がほぼ同位置に付ける中でディーマジェスティはその3頭の中では1番後ろに位置して構えた。迎えた最後の直線では、前でマカヒキとサトノダイヤモンドとの熾烈な争いが繰り広げられる中で、ディーマジェスティはその2頭に喰らいつくも、惜しくも半馬身届かず3着に敗れた。(レースに関する詳細については第83回東京優駿を参照。)
その後休養を経て、菊花賞への前哨戦としてセントライト記念(GII)に出走。このレースでは、マカヒキはフランスに遠征、サトノダイヤモンドは神戸新聞杯(GII)の方に出走するなど、これまでクラシックで熾烈な戦いを繰り広げてきた強豪勢がいないということもあり、最終オッズ1.