トリフェニルメタノール
メタノールの誘導体であるトリフェニルメタノールはpKaが16-19であると期待されている。典型的なアルコールのようにヒドロキシ基が飽和した炭素原子に結合しているため共鳴によって共役塩基が安定化されない。溶媒によるアニオンの安定化は立体障害によって無効化されている。
一方、トリフェニルメタノールの塩基性は共鳴によって炭素-酸素結合が開裂し、安定化したカルボカチオンの生成によって高められている。強酸性条件下における酸素原子のプロトン化によってトリフェニルメタノールは水分子を失い、トリフェニルメチル(トリチル)カチオンを生成する。トリチルカチオンは水とすみやかに反応するものの単離しやすいカルボカチオンの一つである。