モントリオール・カナディアンズ
トー・ブレイクがコーチに就任すると、ジャン・ベリヴォー、ディッキー・ム−ア、ダグ・ハーヴィー、バーニー“ブーン・ブーン”・ジョフリオン、ゴーリーのジャック・プラント(Jacques Plante)や モーリス・リシャールの弟アンリらリーグを代表するスター選手を補強した。
当時のカナディアンズは、カナダ国民の間でとどまるところを知らない人気を博した。このことは例えば1955年、デトロイト・レッドウィングス戦でリシャールにシーズン残り試合出場停止処分が発表されると、熱狂的ファンが暴徒と化して通りに繰り出し、多額の損害を及ぼしたことからもわかる(俗にいう「リシャール暴動」)。カナディアンズは試合を没収され、決勝でもレッドウィングスに敗退した。
1956年ファームチームのピーターボロ・ピーツ (現OHL所属) をオンタリオ州ピーターボロに設立した。この年、ジャン・ベリヴォーがNHL選手として初めてスポーツ・イラストレイテッドの表紙を飾った。
1959年、ジャック・プラントがカナディアンズのゴーリーとして初めてマスクを着用した選手となった。
1960年“ロケット・リシャール”は引退したものの、1961年には6年連続カップ出場は確実視されていた。しかし、このときはプレーオフ準決勝で突然失速しシカゴ・ブラックホークスに敗れ去った。この後1965年に新人のイワン・クルノワイエ(Yvan Cournoyer)を擁しカップ優勝を果すまで、幾度となくプレイオフでの悲運に泣く。翌1966年も優勝を重ねた。
1967年、カナディアンズはスタンレー・カップ決勝で宿敵メープルリーフスに敗北した。
モントリオール・カナディアンズはNHLの創設前から存在していた。このチームはNHLの前身であるNHA (National Hockey Association)の1909年起草メンバーである。1916年には太平洋岸ホッケー協会 (Pacific Coast Hockey Association、PCHA) のポートランド・ローズバッズ (Portland Rosebuds) を破り初のスタンレー・カップ優勝に輝く。なお翌年にも決勝に進出したが、シアトル・メトロポリタンズ (Seattle Metropolitans) に敗れた。
1917年、カナディアンズを含む5つのNHA加盟チームのオーナーがNHLを設立。その2年後チームは再びスタンレー・カップの桧舞台でシアトルと対峙するが、1勝1敗の後思わぬ悲劇が起こった。伝染性の流感(スペイン風邪)がシアトルを襲い、カナディアンズのスター選手ジョー・ホールが急逝したのである。このため残り試合は中止となった。
ホールの死に加え、翌年にチームはジョー・マローン (Joe Malone) を欠く(ジョー・マローンはNHL史上最も得点能力に優れた選手で現代の試合数のもとでプレーしたとすれば、シーズン100得点以上を上げられるという者もいる。)。マローンは活動休止状態にあったケベック・ブルドッグス (Quebec Bulldogs) からのレンタル選手であったが、1919年に活動を再開したのである。