斯波義寛
文明7年(1475年)、9代将軍足利義尚に謁見し、遠江守護代となった甲斐敏光と共に遠江に下向して同国侵攻を続けていた駿河守護今川義忠の軍勢と対陣する。翌年塩買坂で義忠を敗死させ遠江で今川氏に対し優位に立つと、今度は朝倉孝景が平定したばかりの越前に目を向ける。孝景は越前守護職を提示した幕府との交渉で西軍から東軍に寝返り、西軍を掃討しながら越前を手に入れた経緯があり、目論みに気付いた父は孝景に抵抗するも敗北、義良が代わりに越前奪還を目指すようになる(後述のように異説もある)。この頃の話として、文明8年(1476年)9月14日に義良は父が朝倉孝景の傀儡にされていることに憤慨し、公家の甘露寺親長に朝倉退治の決意を打ち明けている。
文明11年(1479年)閏9月4日、叔父の斯波義孝(竹王丸のこと、大野斯波家当主)、甲斐敏光、二宮氏ら重臣を引き連れて京都から越前に向けて進発し、越前北部の坂井郡の細呂宜・長崎(坂井郡丸岡町)・金津で孝景と交戦した(『晴富宿禰記』『長興宿禰記』『大乗院寺社雑事記』)。異説としてこの時になって父・義敏が朝倉孝景の目論見に気付き、孝景の下を脱出して義良と合流したともいう。
文明12年(1480年)に入っても1月10日から朝倉方と交戦し、小競り合いを経て7月に斯波軍は攻勢に出て長崎城、金津城、兵庫城、新庄城などを落として本江、清水山にまで進出した。