デヴィッド・オレアリー
リーズ・ユナイテッド解雇に伴い自由契約となった後、2002-03シーズン中は様々なクラブから関心を寄せられ、特に10月にはリード監督の後任候補の1人としてサンダーランドAFCの次期監督に名前が挙がっており、3月にはハワード・ウィルキンソン(英語版)監督の後任候補としてサンダーランドの次期監督に再度名前を連ねていた。また、両方の時期に自身の師匠であるグラハム監督も後任候補の1人だった。しかし、最終的には2003年5月にアストン・ヴィラFCと契約するまでは無所属だった。
グレアム・テイラー監督の後任として3年契約を締結したアストン・ヴィラでは、昨季16位だったチームの再建を任されての就任だったが、11月上旬まで降格圏寸前にいた。この状況を資金不足により限られた陣容で打開することになったオレアリーは、前任のテイラー監督の下で不振だった(昨季15試合1得点)ストライカーのファン・パブロ・アンヘルに全幅の信頼を寄せ、アンヘルもその期待に応えると、チームは最終節までに欧州カップ出場圏内まで順位を上げていた。最終的に6位でシーズンを終了し、ミルウォールFCがFAカップ決勝戦へ進出したことに加え、ミドルズブラFCがリーグカップで優勝したことで欧州カップ戦参加にあと一歩届かなかったものの、苦しい台所事情にありながらも一定の成果を挙げることに成功した。