トランプ詐欺師
コスタンティーノないしオルシのどちらかを通して、カラヴァッジョは著名な収集家、フランチェスコ・デル・モンテ枢機卿に注目されるようになった。枢機卿は『トランプ詐欺師』を購入し、カラヴァッジョの最初の重要な後援者となって、当時も今もローマの主要な広場の一つであるナヴォーナ広場の背後にある自身のマダーマ宮にカラヴァッジョを居住させた。
デル・モンテの収集物から、作品はローマの教皇ウルバヌス8世の甥であるアントニオ・バルベリーニ枢機卿(枢機卿になる前の肖像画、『マッフェオ・バルベリーニの肖像画』をカラヴァッジョは1598年に描いた)の収集物に入り、コロンナ・シャッラ家に伝わることになった。作品は最終的に1890年代に行方不明となり、1987年にチューリッヒの個人コレクションで再発見された。その後、テキサス州のフォートワースにあるキンベル美術館に売却され、現在その収蔵品となっている。
イギリスの美術史家、デニス・マホン卿は、2006年にオークションで『トランプ詐欺師』の複製画を入手した。
本作は、カラヴァッジョの画業にとって重要な節目となる作品である。カラヴァッジョはカヴァリエール・ジュゼッペ・チェザーリ・ダルピーノの工房で、ダルピーノの大量生産された作品に細部の花や果物を描いて、ダルピーノの作品を仕上げていたが、本作はカラヴァッジョがダルピーノの工房を去った後、独立した画家としての道を模索していた時に描かれた作品である。カラヴァッジョは1594年1月にダルピーノの工房を去り、マニエリスムのグロテスクな事物(仮面、怪物など)の描写で定評ある画家、プロスペロ・オルシの助けを借りることにより、画商のコスタンティーノを通じて作品の販売を開始した。オルシは、収集家と常連客の世界における自身の広範な人脈にカラヴァッジョを紹介したのである。