イブプロフェン
イブプロフェン(英語: ibuprofen)は、プロピオン酸系に分類される非ステロイド系消炎鎮痛剤 (NSAIDs) の1種である。日本では商標名ブルフェンで知られ、医療用だけでなく一般医薬品としても広く流通している。関節炎、生理痛および発熱の症状を緩和し、また炎症部位の鎮痛に用いる。イブプロフェンは1960年代に英Boots Groupの研究部門によりプロピオン酸の誘導体として創薬された。
イブプロフェンはまた、WHOのWHO必須医薬品モデル・リストに含まれている医薬品の1つでもある。
イブプロフェンは以下の手順で合成される。(Boots合成法)
まず、イソブチルベンゼンを無水酢酸と塩化アルミニウムを用いてフリーデル・クラフツ反応でアセチル化し、その生成物にクロロ酢酸エチルとナトリウムエトキシドの元でダルツェン縮合を行い、α,β-エポキシエステルである3-メチル-3-(4-(2-メチルプロピル)フェニル)オキシラン-2-カルボン酸エチルを得る。これに加水分解と脱炭酸を施しアルデヒドを得る。このアルデヒドにヒドロキシルアミンを作用させオキシムとし、更に転換してニトリルを得る。このニトリルを加水分解して(R,S)-2-(p-イソブチルフェニル)プロパン酸、即ちイブプロフェンを得る。