イソシアニド
イソニトリルは通常、ギ酸のアミド(ホルムアミドの N-誘導体)の脱水により合成される。3級アミンの存在下、ホスゲンあるいはトリホスゲンなどが脱水剤として用いられる。
R − NHCHO + Cl 2 C = O + 2 R ′ 3 N ⟶ R − NC + 2 R ′ 3 N ∙ HCl + CO 2 {\displaystyle {\ce {R-NHCHO\ +Cl2C=O\ +2R'3N->R-NC\ +2R'3N\bullet HCl\ +CO2}}}
その後、ベンゾオキサゾールなどのオキサゾール誘導体にブチルリチウムなどの強塩基などを作用させて2位をリチオ化・開環し、リチオ化した部位を酸塩化物などによりアシル化することで、容易に官能基の付いたイソシアニドの合成が可能となった。これらの高分子量のイソシアニドは、下記の反応を起こすものの、臭気が麦芽や石油、チェリー様の穏和なもの、もしくは無臭となっている。