伊豆急行
1986年(昭和61年)7月13日:「リゾート21」がブルーリボン賞を受賞。
1987年(昭和62年)3月28日:「ロイヤルボックス」運転開始。
1988年(昭和63年) 3月13日:ダイヤ改正により東海道本線直通の普通列車が廃止となり、東京発着列車は特急のみとなる。 4月20日:「リゾート21」私鉄電車として初めて東京駅に乗り入れ。 4月29日:快速「リゾートライナー21」運転開始。 7月23日:快速「リゾートライナー21」格上げにより特急「リゾート踊り子」運転開始。
1990年(平成2年) 2月10日:スターダストルーフの「ロイヤルボックス」を連結した「リゾート21EX」運転開始。 4月28日:特急「スーパービュー踊り子」を251系で運転開始。
1991年(平成3年) 9月10日:集中豪雨により河津 - 伊豆急下田間が運転を見合わせ。 11月23日:河津 - 伊豆急下田間が運転を再開。
1993年(平成5年) 7月3日:「アルファリゾート21」運転開始。 12月27日:女性運転士が2人誕生。
1996年(平成8年)2月1日:特急列車が蓮台寺駅停車。東海バスがこの日開設した西伊豆堂ヶ島方面への連絡バス(12月1日に西伊豆エクスプレスラインと命名)に接続。同時に同駅での指定席券の販売を開始。
2000年(平成12年) 7月1日:200系運転開始。 12月11日:総合列車運行管理装置(TTC)全線使用開始。
2001年(平成13年) 11月:200系F5、F6編成が沿線にある河津バガテル公園のPRのためトランバガテルのラッピングをして運行開始。 12月9日:開業40周年記念事業の一環として、急行「伊豆」を東京 - 伊豆急下田間に復活運行する。