藤堂高虎
天正4年(1576年)に、信長の重臣・羽柴秀吉の弟・羽柴秀長(豊臣秀長)に300石で仕える。この時に冠名を与右衛門に改めている(『公室年譜略』)。
天正5年(1577年)10月、羽柴秀長が3000兵を率いて但馬に進軍し岩洲城・竹田城を攻め落とす。高虎は居相政貞の案内で竹田城へ奇襲に成功し、1,000石加増され足軽大将となる。ただし、高虎が120騎を率いて行った尾代谷・古城山一揆衆攻めでは激しい抵抗や栃谷城の塩冶左衛門尉の攻撃に苦戦し、多くの犠牲を出しながら高虎が一騎で一揆衆と栃谷の者を打ち破る苦戦の様子が伝えられている。
翌年三木合戦に従軍する。天正8年(1580年)正月鷹の尾城攻めの最中、別所友之の家老・加古六郎右衛門と戦い、半刻(一時間)の戦闘の末これを討ち取り、六郎右衛門の愛馬「加古黒」を所持した。同月17日に三木城は落城し、戦功により2,000石の加増を受ける。
天正9年(1581年)、主君羽柴秀長の領国で起きた但馬小代一揆平定に取り掛かる。高虎は七美郡小路比村の小代大膳ら92名を討つために大屋村の栃尾加賀祐善・居合肥前真守政熙と謀り合い攻撃するが、瓜原某が加勢した敵方の攻撃に押され高虎は股を負傷して退却する。また蔵垣村の戦いでは落馬の危機に逢うも祐善の子・栃尾源左衛門善次の助けで帰営するなど苦戦が見られた。同年、 一色修理太夫義直の娘を妻に迎える。
但馬国の土豪を討った功績により羽柴秀長から3,000石の所領を加増され、鉄砲大将となった。秀長のもとでは中国攻め、賤ヶ岳の戦いなどに従軍する。賤ヶ岳の戦いで佐久間盛政を銃撃して敗走させ、戦勝の端緒を開く抜群の戦功を挙げたため、1,300石を加増された。