シッフ塩基
シッフ塩基 (Schiff base) またはアゾメチン (azomethine) は、有機化合物の分類のひとつで、窒素原子に炭化水素基(アリール基やアルキル基など)が結合したイミンを指す呼称。ヒューゴ・シッフ(英語版)によって命名された。シッフ塩基は一般式 RRC=N-R (R = alkyl, aryl, etc., not H) と表され、炭素-窒素二重結合を含む。アニリン誘導体から誘導されるシッフ塩基(Rはフェニル基または置換されたフェニル基)は特に anil と呼ばれることもある。
シッフ塩基は芳香族アミンとカルボニル化合物から、求核付加反応によるヘミアミナールの形成を経る脱水縮合により合成される。ヘミアミナールは続く脱水によってシッフ塩基に変わる。例として 4,4'-ジアミノジフェニルエーテルとo-バニリンの反応を示す。