上杉房定
成氏と上杉氏は宝徳2年(1450年)4月には早くも対立が表面化し、享徳3年(1454年)12月に成氏が房定の従兄で山内上杉家の関東管領・上杉憲忠を暗殺した事をきっかけに享徳の乱が勃発する。幕府は房定にも成氏の追討を命じ、幕府から征旗を下された房定は、上野国で憲忠の跡を継いだ弟・上杉房顕勢と合流し、康正元年(1455年)6月5日には上野三宮原、7月25日には穂積原で成氏軍と戦って打ち勝ち下野国足利まで進出したが、12月には撤退した。その後古河城に逃れて「古河公方」と名乗った成氏に対抗するために、上杉方も五十子を本拠地として陣を構え(五十子陣)、房定は以後16年にわたって関東に滞在して各地で成氏方の諸将との戦いに費やすこととなる。
長禄3年(1459年)10月、上杉軍は大規模な軍事攻勢をかけ、武蔵国太田荘、海老瀬口、羽継原で相次いで成氏軍と戦った(五十子の戦い)。この時房定は兵700騎を率い利根川を渡り成氏軍を攻め、成氏軍は2000人の死傷者を出して潰走したというが、『香蔵院珎祐記録』などからこの一連の合戦で上杉方は敗北したと見られている。以後、戦況は膠着状態となった。
寛正4年(1464年)12月、房定は上杉右馬頭を大将として派遣し信濃の高梨政高を攻めた。この侵攻で右馬頭は討死するが、成氏が越後勢の敗走を喜んでいることから高梨政高は村上政清らと共に成氏方であったとみられる。この敗戦を受け、寛正6年(1465年)6月に8代将軍足利義政は信濃守護小笠原光康に対し房定と協力して村上・高梨を退治するよう命じた。