還元
シュウ酸
H2C2O4 → 2CO2 + 2H + 2e
水素
H2 → 2H + 2e
塩化スズ(II)
Sn → Sn + 2e
硫化水素;H2S
H2S → S + 2H + 2e
ヨウ化カリウム
2I → I2 + 2e
硫酸鉄(II)
Fe → Fe + e
二酸化硫黄(酸化剤にもなる)
SO2 + 2H2O → SO4 + 4H + 2e
過酸化水素(酸化剤にもなる)
H2O2 → O2 + 2H + 2e
水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)は、ルイス酸性を有する還元剤で、アルデヒドやケトン、エステルをアルコールに還元できるほか、アセタールを分解してエーテルにしたり、エポキシドを級数の多い側で開環させてアルコールにする。ニトリルはイミンに還元され、加水分解するとアルデヒドになる。また低温で反応を行うとエステルをアルデヒドに部分還元することができる場合もある。
水素化アルミニウムリチウム(LAH)(LiAlH4)は、強力な還元剤でアルデヒドやケトン、カルボン酸、エステルをアルコールへ還元する。ニトリルやアミドはアミンへ還元される。またハロゲン原子も水素に置換される。エポキシドを級数の少ない側で開環させてアルコールにする。α,β-不飽和カルボニル化合物の還元は1,2-還元が優先しアリルアルコールを生成する。水と接触したり、120°C以上に加熱すると激しく分解して発火することがある。反応はよく乾燥したジエチルエーテルやテトラヒドロフランを溶媒として行う。
水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムは、Red-Alという商標を持つ還元剤でLAHと同じような還元力を持つ。高温にしても比較的安定であり、発火の危険性が小さい利点がある。
水素化トリブチルスズ((n-C4H9)3SnH)は、ルイス酸の存在下では水素化ジイソブチルアルミニウムと同様の還元作用を示すが、ラジカル的な還元剤として有用である。光照射やアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)のようなラジカル開始剤などによりトリブチルスズラジカルが発生し、それによってハロゲン化アルキルや硫黄化合物などからハロゲンや硫黄官能基が引き抜かれ、発生したラジカルが水素化トリブチルスズから水素を引き抜いて還元される。
クレメンゼン還元とはケトンやアルデヒドのカルボニル基を還元してメチレン基にする還元反応であり、亜鉛アマルガムを用いて塩酸などの中で反応させると発生する。記事:クレメンゼン還元 を参照。