楠木正勝
曹洞宗の高僧である傑堂能勝を楠木正勝の出家後の姿とする伝説も多い。
正勝であるかはともかく、この傑堂能勝が楠木正成の縁戚であるとする仮定は否定できないが、正成との関係については傑堂能勝が開基した各寺の寺伝でまちまちである。傑堂の本拠地である耕雲寺では楠木正儀の嫡子であった(つまりは正勝か)とされ、茨城県耕山寺でも同じく傑堂の正体は正勝という。傑堂能勝の法を嗣いだ顕窓慶字が開山した新潟県南魚沼市の雲洞庵でも、傑堂能勝=楠木正勝説を取る。その一方で、山形県鶴岡市高坂の洞春院では楠木正成の三男、山形県小国町市野々村の飛泉寺(応永24年(1417年)創建)では楠木正成の三男あるいは四男とする。
藤田精一は、正勝と古剣智訥の年代が合わないことを指摘し、『慶字禅師行状』に傑堂能勝は楠木正成の孫で通称を次郎左衛門と言うとあり、一方で『群書類従』「橘系図」に正秀の通称は二郎左衛門、正元の通称は二郎とあることから、傑堂の正体は正勝ではなく、弟の正秀か正元なのではないか、と仮説を立てている。
その他、兵庫県加西市山下町の正禅寺には、明徳元年(1390年)に楠木正勝と梶原景禅が開基したという伝説がある。
さらに、静岡県駿東郡小山町菅沼の曹洞宗甘露寺は、嘉慶元年(1387年)に楠木正勝の出家後の姿である正巌徳勝(しょうがん とくしょう)によって真言宗金剛王院の末寺として開基され、江戸時代に曹洞宗として再建されたと寺伝では伝えている。ただし、嘉慶年間に創られた宝篋印塔の銘からは、実際はこの徳勝なる人物は初めから禅宗の寺院として甘露寺を開基したことが解明されている。
山形県鶴岡市の金峯神社に保存されている後醍醐天皇御宸筆の伝説がある尊軸は、楠木正勝が陪従である小林隼人祐を遣わして奉納したのだと伝承されている。なお、前述の通り、同市内には傑堂能勝が創建したとされる曹洞宗の洞春院も存在することから、それと関連する伝説と思われる。