ティム・ウェイクフィールド
1966年8月2日にフロリダ州メルボルンで生まれ、少年時代から野球に親しむ。リトルリーグでのポジションは遊撃手と投手で、当時は速球を投げる一般的な投球スタイルであった。一方で、キャッチボールの際に父がたまに投げるナックルボールを見よう見まねで試していた。
高校時代も野手と投手を兼任していたが、フロリダ工科大学(英語版)進学後は一塁手に専念。2年次(1987年)のシーズン22本塁打、71打点、在学3年間で40本塁打はいずれも同大の新記録であった。1988年のMLBドラフト8巡目(全体200位)でピッツバーグ・パイレーツから指名を受け入団。同大からドラフト指名された史上初の選手となった。
しかし、プロ入り後は「アマチュアとは比べ物にならないくらいレベルの高い」(本人談)プロの投手に適応できず、スカウトから「野手を続けても芽は出ない」といわれてしまう。しかし、キャッチボールの際に投げていたナックルがコーチの目に止まり、1990年から投手に転向。1992年にメジャー初昇格を果たすと、13試合に先発して8勝1敗・防御率2.15を挙げ、チームの地区優勝に貢献する。
しかし、1993年は一転してスランプに陥り24試合で6勝11敗・防御率5.