小湊鉄道
2014年(平成26年) 4月1日 - 消費税率引き上げに伴い、運賃を改定。 6月30日 - 千葉みなとループバスでダイヤ改正と経路変更。「まちなかコース」(千葉駅 - 千葉みなと駅)、新設の「タワーコース」(千葉駅 - 千葉みなと駅西口 - 千葉ポートタワー)の2路線になりコース愛称が付与される。
2015年(平成27年)11月15日 - トロッコ列車「里山トロッコ」運行開始。
2016年(平成28年) 4月4日 - バスタ新宿の開業に伴い、高速バスの乗り入れ開始。 12月 - 三井アウトレットパーク木更津 - たまプラーザ駅間の高速バス路線を開業。
2017年(平成29年) 4月1日 - 蘇我駅 - 大宮駅間の高速バス路線を開業。 5月19日 - 創立100周年を迎える。 10月4日 - 小湊鉄道線の「沿線住民と協働した里おこし活動」がグッドデザイン賞を受賞。 12月15日 - 袖ケ浦駅 - 東京駅間の高速バス路線を開業。
2018年(平成30年) 5月19日 - 三井アウトレットパーク木更津 - 茂原駅間の高速路線を開業。 6月1日 - 塩田営業所木更津車庫を独立させる形で、バス部木更津営業所を開設。 7月10日 - 木更津駅 - 渋谷駅間の高速バス路線を開業。
2020年(令和2年) 1月25日 - 千葉地区のダイヤ改正に伴い、千葉みなとループバス「まちなかコース」は1月24日をもって廃止、 「タワーコース」は土休日の運行が廃止され平日も減便となる。
営業規模は小湊鉄道の方が大きいが、株式保有比率から九十九里鉄道が小湊鉄道の名目的な親会社という形になっている。
小湊鉄道の高速バスでは、京成グループの他の事業者(京成バス、ちばフラワーバス)と、路線バスでは、さらに京成グループの千葉中央バスや千葉海浜交通との共同運行便も存在する。
小湊鉄道および関連会社における他の京成系事業者との違いは以下のとおり。
京成グループの統一ロゴ「K' SEI GROUP」を使用していない。
京成グループのサービス向上活動「BMK推進運動」に参加していない。
観光・高速バスのカラーリングはKaNaCカラーではなく、路線バスに準じた塗装となっている。 京成電鉄(現:京成バス)の観光・高速バスも、KaNaCカラーへの統一前は路線バスに準じた塗装であった。
観光バスツアーは京成グループの「Kanacツアー」ではなく、小湊グループ独自の「赤トンボツアー」を展開している。旅行業登録番号は千葉県知事登録第2-88号。「赤トンボツアー」には九十九里鉄道も参加している。 なお、以前はバスツアーに新京成電鉄が協力している場合が多かった。
また後述のとおり、京成グループに記載されていない企業も存在する。
また過疎化の進展は他の路線にも影響を及ぼし、1980年代から1990年代に掛けて外房地域を中心に大幅な路線の整理が行われている。1996年には茂原と大多喜の2つの営業所が廃止されて車庫に格下げとなり、この地域の営業所は同時に車庫から昇格した長南営業所に集約された。
その一方で1990年代には、千葉市や市原市、大網白里町(現:大網白里市)などではニュータウンの造成が相次ぎ、短距離の住宅輸送路線が新設・強化されたことに加え、交通不便地域の解消を目的としたコミュニティバスが開設されるようになった。
1997年12月18日に東京湾アクアラインが開通、これを契機に小湊鉄道は高速バス事業に参入した。翌12月19日に東京湾アクアライン経由の木更津駅 - 川崎駅・横浜駅・羽田空港間の高速バス路線を開業し、以降は東京湾アクアライン経由路線をはじめとする高速・特急路線を相次いで開業、2020年5月現在で26路線が運行されている。特にアクアラインを経由する神奈川県発着(川崎・横浜)の路線の需要が根強く、羽田空港発着の各線も堅調に推移している。
その後は2012年4月13日の三井アウトレットパーク木更津開業に伴い、東京都・神奈川県内各地からのアクセスを図る高速バス路線を相次いで開業した。近年は東京湾アクアライン経由以外の路線も充実が図られ、千葉県内を横断する路線も開設されている。なお、夜行高速バスは運行していない。
2022年2月7日より、ジョルダン並びに英Masabi社の協力を受け、以下のモバイルチケットの発売を開始した。購入並びに利用は、ジョルダンの「乗換案内」アプリ内から行う。 1日フリー乗車券(大人1,840円、子供920円) 上総鶴舞・高滝周遊乗車券(大人1,420円、子供710円)
2019年10月1日現在。 1日フリー乗車券(大人1,840円、子供920円) 房総横断記念乗車券(大人1,730円、子供870円) 上総鶴舞・高滝周遊乗車券(大人1,420円、子供710円) 五井 - 養老渓谷 往復割引乗車券(大人1,840円 子供920円)
キハ200形 1961年から1977年にかけて14両が新製導入された気動車。長らく休車状態のキハ209を除いた13両が運用されていたが、キハ202が2020年10月10日に運用を離脱し、キハ203が2023年4月に高滝湖グランピングリゾートに向けて搬出された。
キハ40形 2020年と2021年に、東日本旅客鉄道(JR東日本)から計5両が譲受された気動車。2020年5月に第一弾となるキハ40 2021・2026が搬入され、キハ40 1・2に改番のうえ2021年4月23日に臨時急行「さと山」で営業運転を開始した。さらに、同年7月にはキハ40 2018・2019・1006を譲受し、キハ40 3・4・5に改番された。
DB4形 2015年11月に運行が開始された「里山トロッコ」用のディーゼル機関車で、1両が在籍。北陸重機工業製で、かつてのコッペル製4号蒸気機関車をイメージした外観となっている。
ハフ100形
ハテ100形
クハ100形 「里山トロッコ」用の客車。ハフ100形・クハ100形は窓付き、ハテ100形は窓無しのオープン構造である。またクハ100形は、DB4形を遠隔制御するための運転台を装備する。
キハ200形
キハ40形
DB4形
ハフ100形
ハテ100形
クハ100形
このほか営業用車両ではないが、いすみ鉄道より2011年に譲渡されたモーターカー、前述のキハ40形導入にあわせて2021年に関東鉄道から譲渡されたホッパ車のホキ800形、JR東日本から譲渡されたレール輸送用長物車のチキ5200形がある。
10枚分の価格で11回使用可能で、有効期限は1か月である。
長南営業所において2012年7月に旅行業法で配置が義務付けられている旅行業務取扱管理者が退職して不在となった後も旅行業を営み、2017年4月19日に選任されるまでの約4年半にわたりバスツアーの旅行契約を577件結んでいたことが2017年に発覚した。また2015年3月には退職した管理者の元従業員の名義を無断で使用し、同社で勤務を継続していると虚偽申請して旅行業の登録更新を受けていたことも判明した。これを受けて千葉県は小湊鉄道に対し、同年6月15日付で旅行業務停止の行政処分を行った(本社営業所54日間、長南営業所24日間)。なお、千葉県が旅行業者に対し行政処分を行うのはこれが初となる。小湊鉄道は法令順守の意識が低かったとして謝罪し、管理者確保のため若手社員の資格取得支援を強化するとコメントした。