史上最悪の学園生活
現在、母親でシングルマザーのジュールズと妹のジョージア、そしてジョージアが可愛がっている犬のカルビンの1匹とともに暮らす、絵を描くのが好きで将来は漫画家になることを目指している想像力豊かな少年 レイフ・カッチャドリアンは、2年前に弟で一番の親友だったレオをガンにより亡くしてから荒れた生活を送り、入った学校を2校も退学処分にされたため今度の学校が最後の受け入れ先だといわれている。
レイフは在りし日のレオを想像しイマジナリーフレンドとして、彼と学校やジュールズの恋人で本性は最低なカールに対しての愚痴を語り合っていた。レイフは新しい転校先のヒルズ・ヴィレッジ中学校に到着するが、そこはB.L.A.A.R.と呼ばれる基礎学力評価テストに異常なほどこだわる独裁的な校長のケン・ドワイトが定めた多くの厳しい校則によって縛られており、そのために生徒の個性が失われ、彼らは窮屈な学校生活を強いられていた。レイフの担任となった英語教師のテラー先生はそんな校長に反抗心を抱き、遅刻したレイフに対しても優しく接してくれる姿に彼は好感を持つ。さらに彼は、生徒会の演説内容に共感したジーニー・ガレタとも仲良くなる。
だがドワイト校長が話しているときに校長を馬鹿にする絵を描いていたレイフは、その絵を見た生徒たちが好奇心で騒ぎ出して教頭に見つかり長年絵を描き続けたノートを取り上げられた上に、校長によって強酸の入ったバケツにノートを放り込まれて溶解処分されてしまう。怒りを抱いたレイフは校長に復讐するため、次の日からさまざまな方法で彼による校則を1つずつ破っていくことを計画する。
2015年8月4日、スティーヴ・カーはジェイムズ・パタースンによる2011年の小説『ザ・ワースト中学生 人生で最悪の日々』を原作として、クリス・ボウマンとハベル・パーマーがスクリプトを手がける映画を監督するとアナウンスした。グリフィン・グラックが、ヒルズ・ヴィレッジ・ミドルスクールの生徒で主役のレイフ・カッチャドリアンを演じる。レオポルド・コウトとビル・ロビンソンがプロデューサーなったことと、CBSフィルムズが配給を担当するライオンズゲートとともに海外セールスを取り扱うことが決まった。2015年11月12日、他の出演者とカラ・ホールデンが脚本に参加することや、パーティシパント・メディアとCBSフィルムズとともにジェイムズ・パタースン・エンターテインメントが共同出資することがアナウンスされた。
主要撮影は2015年11月21日にジョージア州アトランタで始まり、2016年1月19日に完了した。