楠木正忠
この頃、伊勢国北部は北勢四十八家と呼ばれる小勢力が群雄割拠しており、どう勢力を伸ばすかが課題だった。忠盛(正忠)は伊勢国有数の大勢力である関氏の一族の関盛実の娘を正室に迎え、永正13年(1516年)、長男の正具が産まれる(『全休庵楠系図』)。しかし、正妻は早逝した(『全休庵楠系図』)。
大永7年2月23日(1527年3月25日)、父の正充が死去(『全休庵楠系図』)。この時に家督を継いだと考えられる。
当主となった後、関氏出身の妻が早逝したこともあったためか、関氏の庇護を離れて、神戸氏とその背後にいる伊勢国司北畠家に接近し、嫡子の正具と神戸氏当主神戸具盛(北畠家出身)の娘を結婚させた(『全休庵楠系図』『勢州軍記』)。正具は後に伊勢国司北畠家の重要拠点の一つである大河内城に転居した(『全休庵楠系図』)。四十八家の一つ赤堀氏も神戸氏と縁戚関係を結んだため、ここに北畠家 ・神戸氏 ・伊勢楠木氏・赤堀氏の大同盟が成立し、伊勢国内の他の勢力に対し有利な状況となった。
楠木氏で久々に頭角を表したためか、忠盛(正忠)は伊勢の史書に名前や行動がしばしば現れるようになり、『勢志軍用記』にも「本郷村楠十郎」の名が見える(本郷村は楠村の異称)。
天文13年(1544年)11月4日、連歌師宗牧が、忠盛(正忠)の居城である楠(くす)を訪れている(『東国紀行』天文13年11月4日条)。宗牧は前日3日昼過ぎに浜田城を出立、城主の羽盛光義が同道し、今の塩浜周辺に来たところで、「下浦兵部少輔」と称する城主に出迎えられ、宿の蔵春軒に宿泊した。4日、連歌会が開かれ、宗牧は楠の風景を「わだつ海のかざしの花か雪もなし」「水鳥のをりはへあやのうき藻かな」と詠んだ。宗牧が次の行き先である桑名への旅を急いだため、同日、下浦兵部少輔とその息子の彦次郎は、湊の側の小庵で宗牧と餞別の宴を開いて見送った。宗牧を賊から護るため、舟には下浦一族(楠木一族)の左馬允とその部下の武士たちが同行した。
天文22年(1553年)11月24日、権中納言(後に権大納言)山科言継に使者を送り、楠地域の中にある東福寺末寺(臨済宗)の後継者にするため、言継の子の鶴松丸(後の薄諸光)を猶子にしたいと所望した(『言継卿記』天文22年11月24日条)。言継は内々に了承した。日記には「楠兵部大輔」と記されており、9年の間に兵部少輔から昇進しており、勅免が出る前から正式でないとはいえ公家社会で楠、楠木と認められていたことがわかる。