上桜城の戦い
三好長治の命を受けた十河存保を総大将として阿波国の森飛騨守、井沢右近大輔、讃岐国の香川氏、香西氏、淡路国の兵の総勢7千人、紀伊国の増援3千人(鉄砲千丁)を加え、元亀4年(1573年)5月、手始めに篠原長房と懇意であった赤沢宗伝がいる板西城を攻撃した。またその一方で十河存保軍約7000兵が上桜城に向っていた。篠原長房はこの動きを察知し上桜城の出丸的役割を果たしていた善入寺と東弾寺に1500兵を集め吉野川を挟んで対陣した。この時篠原長房は川を深く掘りおこしたようで、吉野川は急流となり一挙に渡河させなかった。ゲリラ戦となったが、次第に封鎖戦となり包囲を狭めていき、上桜城に押し込まれると同時に兵糧、武器の補給路も断ち切られ戦闘継続が困難となってきた。その間隙に乗じて、十河存保軍は出丸となっていた善入寺と東弾寺を打ち破り、大日寺(非現存)に陣を構えた。
敗戦濃厚と思ったのか、篠原長房の妻と子供3名に家臣2名を付け、妻の里であった教行寺の兼詮のもとに逃がした。同年7月15日夜中残存兵力を城下に結集させ、翌16日早朝上桜城の本丸周辺を放火させ篠原長房と長男篠原長重(当時18歳)は大日寺に突入した。十河存保軍は慌て、長重が存保がいる本陣に西門から迫ったが、背後から香西氏の家臣植松資久の討ち取られた。長房も敵陣の中で戦死した。戦場は上桜城の山麓から大日寺の広範囲にわたっており、双方の死者は3000名とも言われている。