プエルトリコ総督領
フランシス・ドレーク率いる27隻の艦隊による攻撃、という最初の大きな課題に直面するまでに、都市の防御の改善の準備ができていることが証明された。プエルトリコ島は、カリブ海のライバルが行った海賊行為に対するスペインの闘いの重要な要塞としても機能しただろう(このことは次の2世紀の間スペインを悩ませ続けた。)。多くのプエルトリコ人もスペインの私掠船になり、この地域のイギリス、フランス、オランダの所有物に対して活動した(これらの男性の中で最も有名な私掠船はミゲル・エンリケスであった。)。公式および非公式の紛争が変化するこれらの時期に、スペイン系アメリカ人の多くの周辺地域で一般的であったように、密輸品での取引は地域経済の重要な要素であることが証明された。その結果、シチュアドとして島に到着したほとんどのお金を外国の勢力に吸い上げた。
正規軍兵士の不足を補うため、首都以外の島々の5つの地区(partidos)にそれぞれ地方民兵(milicias urbanas)が組織された。サン・ジェルマン、アレシボ(英語版)、アグアダ(英語版)、コアモ(英語版)、ロイザ(英語版)、ポンセである。民兵は定期的に給料をもらっていたわけでもなく、政府から武器を支給されていたわけでもなかった。彼らの武器は農具であるマチェテ、即席の木製の槍、普通のナイフであったが、総督や隊長たちは彼らの勇気を称えた。各パルチード(partido)は、総督の副官であるテニエンテ・ア・ゲーラ(teniente a guerra)が監督した。
19世紀初頭には、フランス軍による侵略と南北アメリカ大陸の植民地における反乱に苦しむスペインの二重の課題が提示された。半島戦争とイスパノアメリカ独立戦争は、プエルトリコ政府に大きな革新をもたらした。プエルトリコとベネズエラの海のつながりは、島をベネズエラからの最も近い寄港地にした航海パターンのために、この時期に大きく影響した。1810年にベネズエラに設立されたフンタは、プエルトリコのカビルドに対応していた。サンファンのカビルドは、カラカスフンタからの招待を断り、島にフンタを設立したが、スペインがフランスに永久に敗北した場合でも、サンヘルマンカビルドは常に自治権を維持していた。アントニオ・バレロ・デ・ベルナベ(英語版)などの一部のプエルトリコ人は、後に南アメリカ本土で起こっている独立のための闘争に参加することを選択した。
本土での軍事政権の集結に応じて、半島政府はサルバドール・メレンデス(英語版)知事に島での反乱に対処するための並外れた権限を与えた。同時に、ベネズエラからの多くの王党派難民がプエルトリコに到着し始めた。この島は、ドミンゴ・デ・モンテヴェルデ(英語版)やパブロ・モリーヨ(英語版)の下にいる軍隊など、ベネズエラに向かう途中の軍隊の出発点としても機能した。
フランスに対抗する政府としてフンタが発足すると、海外領土をスペイン国家の一部として認識するようになった。