リヴァリッジ
翌年はフロリダのハイアリアパーク競馬場から始動、年初戦のハイビスカスステークスに勝って連勝を6にまで伸ばしたが、翌戦エヴァーグレイズステークスで4着に敗れ、連勝記録はここでストップした。しかしブルーグラスステークスでは一転して4馬身差をつける快勝劇を見せた。
3歳牡馬路線の大一番にあたるケンタッキーダービーでは1番人気に支持された。スタートに手間取ったものの、最後の直線では2着に3馬身1/4差をつけての優勝を飾った。この時にクリストファー・チェナリーは入院中であったが、ペニーがトロフィーを受けとった姿をテレビで見たときにクリストファーのほほに涙が伝ったという
三冠競走第2戦のプリークネスステークスでも、リヴァリッジは断然の1番人気に推された。しかし大雨でぐちゃぐちゃになったピムリコ競馬場の馬場はリヴァリッジに味方せず、別路線から来た単勝20倍の伏兵ビービービーにゴールは掻っ攫われた。さらに前走で2着だったノーリヘイス、同じく別路線組のキートゥザミントに遅れて4着で競走を終えた。
クラシック三冠こそ逃したが、リヴァリッジは最後の1戦ベルモントステークスへと登録された。