結城晴朝
天正元年(1573年)に高朝が死去した際にも、敵である結城氏の当主として駆けつけることが出来ない事情を結城氏の菩提寺で高朝とも親交があった乗国寺の住職に伝えて代わりに焼香に行かせている。
天正4年(1576年)、兄・小山秀綱が北条氏照に降伏すると、翌天正4年(1577年)に後北条氏に攻め込まれた。この時、嗣子の無い晴朝は同年12月に宇都宮広綱の次男・朝勝を養子として迎え、自身の妹を佐竹義重(朝勝の母の兄)の傘下である江戸重通に嫁がせる。さらには那須資胤が娘を佐竹義重の嫡男・徳寿丸(後の佐竹義宣)に嫁がせるなど、婚姻関係を通じて周辺領主と連合することで、北条氏の攻撃をしのいでいる。
後には豊臣秀吉に従い、天正18年(1590年)には小田原征伐に参陣して所領を安堵された。晴朝は秀吉に臣従した頃より秀吉との結びつきを求めて水谷勝俊を通じて養子縁組を願い出ており、秀吉が養子としていた徳川家康の次男・秀康に養女・鶴子を嫁がせて養嗣子として迎え、秀康(一時期晴朝から一字与えられ秀朝に改名)に家督を譲ると隠居する。ただし、市村高男の研究によれば、この時の晴朝は既に隠居して一度朝勝に家督を譲っていたと考えられ、実際に天正15年(1587年)初めから天正18年(1590年)4月まで、結城氏の知行・官途・受領名に関する文書に晴朝の花押が確認できないとされている。