上杉景勝
キリスト教に寛容であり、幕府が禁教令を出し、領内での取り締まりを命じられても「当領内には一人のキリシタンも御座無く候」と答えて、領内のキリシタンを護ったと『日本切支丹宗門史』に記載されている(記事の原文は、1629年7月、会津若松の宣教師からイエズス会総長に送られた報告書である)。当時のイエズス会宣教師ペドロ=モレホンは景勝を評して「異教徒中の異教徒(大いなる異教徒)」と述べており、景勝自身がキリシタンに好意を有していた訳ではないといわれているが、長年苦楽を共にしてきた有能な家臣たちを失いたくなかったためと伝えられている。実際、元和6年(1620年)の仙台藩を皮切りに東北諸藩がキリシタンへの弾圧を開始するなか、米沢藩では景勝が元和9年(1623年)3月に没するまでの間、幕府の禁教令を受ける形でキリシタン禁制の高札を領内に立てこそしたが、実際にキリシタンへの取り締まりや弾圧を行った記録などは残されていない。
景勝が弾正少弼を謙信から譲り受けた際の2通の書状の筆跡が景勝自身のものと同じであるとし、景勝が自己を正当化する為に偽作したとの説がある。しかし、上杉景虎が蘆名止々斎に送った書状には「少弼無曲擬故」と語っている。これは敵方となった景虎や、他国の諸大名にも弾正少弼が景勝を指すことが認知されていた証拠である。したがって、景勝が弾正少弼の官を譲られた事実は間違いないとされる。
一生のうちに一度だけ笑ったという伝説がある。あるとき飼っていた猿が、景勝が近くに置いた頭巾を取って、樹にのぼった。枝に腰をかけて頭巾をかぶり、手をそろえて座敷の景勝におじぎをした。その途端に、思わず笑ったとされる。
景勝が秀吉に招かれて上洛するとき、数百の供を連れた。上杉兵は将兵共によく威信が行き届いており、行軍中は無駄口を叩かず粛然としており、人馬の歩む音がするだけだったという(上杉将士書・上)。
富士川の渡し舟では、従う将士が多すぎて、舟が沈みそうになった。景勝は怒って竿をとりあげ、同時にみんな川に飛びこんで対岸へ泳ぎ渡った。御座舟は無事だったとされる。
かなりの愛刀家であったとされる。卓越した鑑定眼を持ち、特に気に入ったものから選抜した「上杉景勝御手選三十五腰」と呼ばれる目録にまとめており、収集物には国宝や重要文化財が多数含まれている。
ある時、豊臣秀吉が京都・伏見城(もしくは大坂城)に各大名を招き宴が開かれたが、この宴の会場に前田慶次郎が紛れ込んでいた。宴もたけなわになった頃、慶次郎は末席から猿面をつけ手拭いで頬被りをし、扇を振りながら身振り手振り面白おかしく踊り出し、ついには列席している大名達の膝の上に座っては猿真似をやるという暴挙にまで至ったが、大名達は宴の余興ゆえに咎める者も怒り出す者もいなかった。しかし、上杉景勝の前に来ると慶次郎は膝に乗ることを避けた。