リトル・ミルトン
1958年、ミルトンはイーストセントルイスに移住しセントルイスを拠点とするボビン・レコードを立ち上げた。同レーベルは最終的にレナード・チェスのチェス・レコードと配給契約を締結することとなった。ミルトンはレコード・プロデューサーとしてアルバート・キング、フォンテラ・バスといったアーティストを有名にすることに貢献する傍ら、自身も初めて成功をつかむことに成功している。いくつかのローカルな小ヒットののち、1962年のシングル「So Mean to Me」がビルボードのR&Bチャートでヒットし、14位を記録している。
ツアー、その他アーティストのマネジメント、新たな作品のレコーディングに時間を割くことなどから短期間休止したのち、彼は1965年に音楽活動を再開し、B.B.キングにも似たより完成度の高いサウンドを展開するようになった。評判が芳しくなかった「Blind Man」(R&Bチャート86位)のあと、彼はヒット・シングルを連発するようになった。第一弾はブルース色のソウルの楽曲「We're Gonna Make It」で、これはR&Bチャートの1位に上り詰め、当時白人アーティストが大部分を占めていたトップ40ラジオでもかかるようになった。4位のR&Bヒットとなった「Who's Cheating Who?」がこれに続いた。これらの楽曲はいずれもその年の夏リリースのアルバム『We're Gonna Make It』に収録されている。