ウィリアム・フィップス
イングランド国内の混乱とウィリアム3世の即位により、フランスはイングランドに宣戦布告をした。ヌーベルフランス総督のジャック=ルネ・ド・ブリゼ・ド・デノンヴィユはニューイングランドとニューヨークの混乱につけこんで、1689年から1690年のはじめにかけて、一連のインディアンの奇襲を北方の国境を横切って仕掛けた。マサチューセッツ植民地の政府はアンドロスを逮捕した後、この奇襲に備えて兵を召集し、そして1690年の3月、フィップスは一般裁判所に任命されてアカディアのフランス人相手の遠征を指揮した。7隻の艦から成る艦隊に700人を超える兵を載せ、4月の末にボストンを発ち、6月の始めにアカディアの首都ポートロワイヤルに到着した。既に5月9日に、フィップスは総督のルイ=アレクサンドル・デ・フリーシュ・ド・メネヴァルに降伏を勧告していた。総督メネヴァルは荒れ果てた砦に駐屯する70人の兵の指揮官で、降伏条件を手早く進めた。
翌日フィップスが岸に出てみると、アカディア人たちが財宝を移動させていた。
フィップスの粗野な振る舞いは敵意を募らせ、隣接植民地の総督とは軍事がらみで口論し、ロードアイランドとは州境の問題を悪化させた。他の植民地政府の役人と2度取っ組み合いのけんかをしたことなどはダドリーと他の政敵により商務院に強調して報告され、航海条例を反故にしたこと(当時は総督であり、当然施行すると思われていた)で告訴され、政敵達には「違法的で利己的な商業行為」といわれた。政敵への攻撃を含めたフィップスの自己正当化は、政敵たちと仲の良い植民地執政官ウィリアム・ブラスワイトは、インクリース・マザー同様に彼を支持したが、フィップスへの批判を克服させるには十分ではなかった。
1694年7月4日、フィップスは、本国の商務院に出頭するようにとの正式な召喚命令を受けた。その年の夏、彼はヌーベルフランスとの境界であるペマキッドで防御の監督をしており、一方で副総督のストウトンが審問の証拠を集める作業の監督をしていた。11月17日、フィップスはイングランドに向けて出発し、1694年(1695年)1月1日にロンドンに着いたが、着くや否や大げさな罪を着せられて逮捕された。この罪状はダドリーが課したもので、関税金を保留するための策略だった。
ダドリーは2万ポンドの保釈金でフィップスが帰国できないことを望んでいたが、サー・ヘンリー・アシャーストにより釈放された。しかしフィップスは弁護の準備をしている時に発熱して体調を崩し、1694年(1695年)2月18日、審問が行われる前に死亡した。遺体は聖メアリー・ウールノス教会の中庭に埋葬された。当初は墓碑があったが、18世紀の修復のさなかに取り外され、棺も違う場所に移された可能性がある。
メアリーの父親ダニエル・スペンサーは、商人であり、メインに利権付きの土地を持っていた。フィップスはかなり若いころからメアリーを知っていたと思われる。2人は、誰の目にも互いに幸福そうであったと言われ、フィップスもまた、長い間家を留守にしている間に、浮気をはたらいたという話は伝わっていない。
1675年、フィップスは、メインのメリーミーティング湾のシープスコット川に面した造船所を作った。この造船所の経営はうまく行き、多くの小型船を作っていた。しかし、さらに大きなことを思いついたフィップスは、1676年に大型商船を作った。1676年8月の処女航海に備えて、木材を積み込む準備をしていたところへ、インディアンの一団がこの造船所を襲った。フィップスは、この船に、貨物の木材よりも地元の人々をできるだけ多く乗せて、インディアンから逃がした。経済的に破綻はしたが(インディアンたちは造船所も木材も使い物にならなくした)、彼はボストンで英雄視された。
その後フィップスは、彼の腕を知る投資家たちに援助を受けて、ボストンで造船所を始めた。彼の母親と継父はメインに戻って入植地を建て直し、継父の死まで両親はそこに住んだ。その後母メアリはボストンに戻り、フィップスが生活の面倒を見た。