11-デオキシコルチゾール
化学者たちは、これらのホルモンのより大きな産業規模での生産を探っていた。
1949年、アメリカの研究化学者Percy Lavon Julianは、コルチゾンの製造方法を模索し、安価で入手しやすいプレグネノロン (大豆油ステロールのスティグマステロール(英語版)から合成される) から Substans Sを合成することを発表した。
1952年4月5日、生化学者 Durey Petersonとアップジョン社の微生物学者 Herbert Murrayは、一般的なカビによる単一ステップでのステロイド (例えばプロゲステロン) の11α-位の酸素化の画期的な工業発酵プロセスの最初のレポートを発表した。Substance Sの11α-位酸素化により11α-ヒドロコルチゾンが生成され、化学的に酸化されてコルチゾンになるか、さらに化学的ステップで11β-ヒドロコルチゾン(コルチゾール)に変換される。
11-デオキシコルチゾールはグルココルチコイドとして機能するが、コルチゾールより作用が弱い。
11-デオキシコルチゾールは17α-ヒドロキシプロゲステロンから21-ヒドロキシラーゼ(英語版)によって合成され、11β-ヒドロキシラーゼ(英語版)によってコルチゾールに変換される。
哺乳類の11-デオキシコルチゾールは生理活性が限られており、主に糖質コルチコイド経路内で代謝中間体として作用し、コルチゾールにつながる。5億年以上前に進化した無顎類の1種であるウミヤツメでは、11-デオキシコルチゾールが主要かつ最終的な糖質コルチコイドであり、鉱質コルチコイド活性を持っている。11-デオキシコルチゾールは、特定のコルチコステロイド受容体に結合することにより、変態時のウミヤツメの腸浸透圧調節にも関与し、その間に下流への移動前に海水耐性を発達させる。ウミヤツメには、哺乳類では11-デオキシコルチゾールをコルチゾールに、11-デオキシコルチコステロンをコルチコステロンに変換する11β-ヒドロキシラーゼ(英語版)(CYP11B1)がない。これは、複雑で非常に特異的なコルチコステロイドシグナル伝達経路が、少なくとも5億年前に、最も初期の脊椎動物の出現とともに進化したことを示している。ウミヤツメにコルチゾールとコルチコステロンが存在しないことは、11β-ヒドロキシラーゼ酵素が脊椎動物の進化の初期には存在していなかった可能性があることを示唆している。