ヒュー・オニール (第2代ティロン伯)
エセックス伯がお気に入りだったエリザベス1世もこれには失望し、エセックス伯はその後、反逆罪に問われ、武装蜂起にも失敗し、ロンドン塔で処刑された。
一方ヒューはマンスターのアイルランド人指導者たちと協定し、アイルランドのカトリック教徒に反乱への参加を呼びかけた。1600年1月、ヒューはイングランドのマンスター植民地を破壊すると、北部のドネゴール (en) に向かい、そこでスペインからの供給品と、ローマ教皇クレメンス8世からの激励を受け取った。この件では、論争的なイエズス会士ジェームズ・アーチャー (en) のスペイン王宮での名声が効果的に機能していた。
1600年5月、Sir Henry Dowcraを指揮官とするイングランド軍がデリーでヒューたちの背後をつく戦略的急襲を成功させた。一方、新しくアイルランド総督となった第8代マウントジョイ男爵チャールズ・ブロント(エセックス伯の被保護者)がウェストミースからニューリーまで進軍してきたため、ヒューはアーマーまで撤退を余儀なくされた。反乱者の逮捕に対して生死を問わず莫大な懸賞金がかけられた。
1601年10月、のびのびだったスペインの援軍がアイルランドに到着した。しかし、ドン・フアン・デ・アギラが指揮するスペイン軍が占拠したキンセール (en) はヒューのいる北部とは正反対のアイルランドの南の端だった。
ある時はイングランドの権威に服従し、ある時は他のアイルランド貴族たちとイングランドに対して謀反を企てた。若い頃はダブリン行政府に完全に支持されていたが、ヒューにとっては、イングランドとの同盟も、アイルランドの反乱も、身の安全を保証してくれるものではなかった。
その予感は的中し、1590年代のはじめ、イングランド政府はニューリー (en) 在住の入植者ヘンリー・バゲナル (en) 指導による地方行政制をアルスターに導入した。1591年、ヒューとバゲナルの妹メイベルとの駆け落ちがバゲナルの怒りをかきたてたが、1593年、ベリーク (en) でのヒュー・マグワイア (en) との戦いで、ヒュー・オニールは義兄を軍事的に支援・勝利し、バゲナルおよびイングランドに対する忠誠心を示した。しかしメイブルの死後、ヒュー・オニールは徐々に現状への不満を募らせ、1595年、イングランドとは1585年から戦争状態にあり、アルマダの海戦の復讐に燃えるスペイン、およびスコットランドに援助を求め、反乱を起こした。イングランドは反乱の鎮圧のため、サー・ジョン・ノリス (en) 率いる大軍をアイルランドに送ることにした。しかし、その準備が整う前にヒューはブラックウォーター要塞攻略に成功した。このことでヒューはダンドーク (en) で裏切り者の宣告を受けた。この反乱が「アイルランド九年戦争」の幕開けであった。