シルヴェスター・スタローン
スタローンは複数の共和党の政治家を支持しているが、自身は共和党のメンバーではないと考えている。
1994年、スタローンはペンシルバニアで上院に立候補した当時の下院議員リック・サントラムに1,000ドルの寄付を行った。彼はまた、民主党全国委員会や民主党議員ジョー・バイデンやクリス・ドッドにも寄付を行っている。
2008年、大統領選挙においてはジョン・マケインを支持した。2016年選挙においてはドナルド・トランプを「ディケンズ風のキャラクター」や「とても堂々としている」と評したが、共和党予備選挙においてはトランプにも他の誰にも支持を表明しなかった。
2016年12月、スタローンは退役軍人に関する問題に取り組みたいとして、国立芸術基金の議長の座を断った。
比較的保守的な観念にも関わらず、スタローンは銃規制の賛成派であり、「今日のハリウッドで最も銃に反対している人物」と評される。
このサイトの一致した意見では、「風刺的な暗示を持つ平均以上のSF撃ちまくり映画である『デモリションマン』はスタローン、スナイプス、ブロックの力強い演技で強化されている」となっている。この映画は初登場首位を獲得した。『デモリションマン』は北アメリカで58,055,768ドル、全世界で159,055,768ドルを記録した。
スタローンのヒットは1994年10月7日公開のルイス・ロッサ監督、シャロン・ストーン共演の『スペシャリスト』でも続いた。批評家の反応はほとんど否定的であったが興行的には成功した。封切の週末には14,317,765ドルを記録し、アメリカ国内で57,362,582ドル、海外で113,000,000ドル、全世界で170,362,582ドルの興行収入となった 。
1995年、スタローンはSFアクション『ジャッジ・ドレッド』でタイトル・キャラクター(イギリスのコミック『2000 AD』より)を演じた。1000万ドルの製作費を回収できそうになかったが全世界で1億1300万ドルを稼ぎ、アメリカ国外での人気により『ジャッジ・ドレッド』の国内での失敗は挽回された。映画の失敗にもかかわらず、スタローンは6000万ドルでユニバーサル・ピクチャーズと映画3本の契約を交わした。ジム・キャリーに次いで、映画一作につき2000万ドルを稼ぐスターとなった。しかしながらこれらの映画は制作されることなく、2000年2月に契約が満期を迎え、報酬が支払われることはなかった。
この年、スタローンは『暗殺者』に主演し、ジュリアン・ムーアやアントニオ・バンデラスと共演した。
1983年、スタローンはジョン・トラボルタ主演『サタデー・ナイト・フィーバー』の続編『ステイン・アライブ』を監督した。これはスタローンが自監督のみ担当して主演しなかった唯一の作品である。『ステイン・アライブ』は世界的に酷評された。批評的には失敗したものの、『ステイン・アライブ』は興行的には成功した。この映画が公開されると、当時のミュージカル映画の週末観客動員数の記録を更新し、1,660スクリーンで12,146,143ドルを稼いだ。最終的に、この映画はアメリカで2200万ドルの予算から6500万ドルの記録を出した。世界的には1億2700万ドルの収入を上げた。アメリカ国内の興行収入は『サタデー・ナイト・フィーバー』の1億3950万ドルをはるかに下回ったものの、1983年の最も売れた映画トップ10入りを果たした。
1980年代のスタローンは、アーノルド・シュワルツェネッガーとともに世界一のアクション映画スターの一人であった。シュワルツェネッガーとスタローンの対立は続き、ふたりは会見でお互いを攻撃しあい、作中でより多くの敵を殺し大きな武器を使うことで相手に勝とうとしていた。スタローンは時として違うジャンルにも挑戦したがうまくいくことはなかった。1984年、スタローンはコメディ映画『クラブ・ラインストーン/今夜は最高!』の共同脚本を担当し、ドリー・パートンと共演した。彼はカントリー音楽歌手志望者を演じた。この作品のサウンドトラックでは歌を披露した。スタローンはこの作品に出演するために『ロマンシング・ストーン 秘宝の谷』の主役を断ったが、のちに後悔した。
1969年まで彼はマイク・スタローンの名義で舞台に出演した。1970年からはシルヴェスター・E・スタローンの芸名を使うようになった。マイアミ大学に在籍しながら、スタローンは1968年に撮影されたドラマ『That Nice Boy』(別題『The Square Root』)に出演した。
スタローンはソフトコアポルノ映画『The Party at Kitty and Stud's』(1970年)で初めて主演を務めた。2日間の撮影で200ドルの報酬だった.。アパートから追い出され数日間ホームレス生活をしていた絶望からこの映画に出演したと、スタローンはのちに説明している。スタローンはまた、映画の出演者募集の広告を見る前、ニューヨークのポート・オーソリティ・バスターミナルで3週間寝泊まりしていたと話している。彼によると、「追い詰められて出演するか強盗するかしかなかった - どん底まで追い詰められていた」ということである。この作品は数年後に『Italian Stallion』として、スタローンの新たな名声(スタローンの『ロッキー』作中のニックネームから)を利用した改題が成された。スタローンはまた、エロチックなオフ・ブロードウェイの舞台作品『Score』にも出演した。この作品はマルティニーク・シアターで1971年10月28日から11月15日まで23回上演され、1974年にはラドリー・メツガーによって映画化された。
この作品は批評家から概ね受け入れられ、公開週末に3530万ドル(5日間合計で5580万ドル)を記録し、感謝祭に公開された実写委映画においては最大の初公開記録となった。
2019年7月23日、「バラエティ」のインタビューにおいて、ロッキーの続編とプリクエルが製作中であると明かされた。プロデューサーのアーウィン・ウィンクラーは「とても期待している」と述べ、交渉はスタローンが脚本を書き主演する方向で進んでいると明かした。スタローンは、ロッキーが不法移民である若いボクサーと知り合うストーリーであると述べた。「ロッキーが、妹に会いに来たこの国から抜け出せない、若く怒りを秘めた若者に出会う。ロッキーが彼を引き取り、信じられない冒険が始まる。そしてふたりは国境の南側にたどり着く。とてもとてもタイムリーな話だ」とスタローンは話した。スタローンはまた、ロッキーのプリクエル・テレビシリーズに関する「進行中」のディスカッションがあることも話した。彼はストリーミングサービスでの公開を希望し、若き日のロッキー・バルボアが希望溢れるプロボクサーとなる姿を追うだろうと明かした。「少し対立がある。彼の心の中では『ロッキー』はフィーチャー映画でありテレビに変換できるものではないと考えている。そこに大きな争いの原因がある」と、プロデューサー、アーウィン・ウィンクラーがシリーズの制作に乗り気ではないとスタローンは話した。この年、スタローンは『ロッキー』第一作目に関するドキュメンタリー『40 Years of Rocky: The Birth of a Classic』(2020年)の監督とプロデューサーにデレク・ウェイン・ジョンソンを指名した。