愛島笠島
縄文海進のころはもとより、陸地化しても古代の平野部は居住に適さない低湿地であったようで、住居は低い丘陵部に平野部を縁取るように帯状に分布した。江戸時代の村境はその丘陵の上に引かれたので、笠島の古代遺跡は一部を除き笠島と隣の地区にまたがるように広がっている。弥生時代以降はこれらの遺跡に面した平野部に水田が開かれたのであろうが、水田遺構は見つかっていない。
東隣の小豆島との境にあたる丘の小豆島側には縄文時代の宇賀崎遺跡があり、笠島側にも遺跡が分布する。その西には北隣の塩手との境に近い台地が広がり、縄文時代以降の遺跡がある。南隣の北目との境になる丘陵にも縄文時代から遺物、住居址が見つかっている。中央部にあたる愛島小学校の西では、縄文時代から古墳時代まで住居跡が見つかっている。古墳時代には35メートルの円墳である大塚山古墳を中心に群集墳が築かれた。
中世以降の人々に笠島は、笠島道祖神と実方中将の伝説の地として知られていた。長徳4年12月(999年1月)に、道祖神社の前で下馬する習わしを無視した藤原実方が、しばらく行ってから落馬して死んだという伝えである。神社は笠島村と塩手村の境界の笠島側にあるが、通り過ぎてからの落馬地点や墓などの伝承地は塩手村にあった。平安時代に延喜式神名帳に記載された佐具叡神社は、塩手村にあったとする説と笠島村にあったとする説がある。
戦国時代の天文2年(1533年)に伊達景宗が笠島の内、「中の在家」を本郷土佐に与えた書付が、江戸時代に本郷の子孫に残されていた。
明治5年(1872年)に笠島村は大区小区制のもとで小豆島村・北目村とともに第15大区第6小区に属したが、その後その所属はめまぐるしく変わった。