豊臣秀勝
同年10月1日の北野大茶会では、北野天満宮の拝殿(12畳分)を3つに区切ったうちの3番で、織田有楽斎・秀勝・蜂屋頼隆・宇喜多秀家・細川忠興と列して茶を献じた。
天正16年(1588年)、兄秀次に1年遅れて豊臣姓を下賜された。4月、後陽成天皇の聚楽第行幸の際に諸大名23名のひとりとして起請文に連署した。このときの署名は「丹波少将豊臣秀勝」となっており、このときまでに叙任されていたようだ。
天正17年(1589年)5月20日、秀吉は聚楽第の南の三の門内、二町余の白洲の上に隙間なく台を並べると、その上に金子4,900枚銀子21,100枚(金額にして36万5,000両)を積み上げて、一族・公卿・大名衆に派手に分配したが、秀勝と秀勝の母もこれに預かった。
同年10月8日、『多聞院日記』によれば、秀勝は丹波亀山28万石(誤りで実際には10万石程度であったと推定される)では知行が不足であると秀吉に不平を訴えたため、その怒りを買って所領を没収されて、丹波亀山は豊臣秀長に与えられた。この日、先月に蜂屋頼隆が子を為さずして亡くなり断絶していたため、その遺領のうち5万石と私財の全てを秀勝が引き継ぐことにすると秀吉は決めて、減封された秀勝は敦賀城主とされた。ただし後年の史料には同年、秀吉は敦賀城を大谷吉継に与えたとあり、実際には実行されなかったらしい。
天正18年(1590年)、小田原の役に第三陣の一つとして従軍。陣立書によると秀勝は2,800人を率いたが、「大柿少将」と書かれており、前年に一柳直末が軽海西城に移った後に大垣城に入っていたようだ。本役の人数であるから知行高は4万石と推定され、大垣領にだいたい符号する。
秀勝は、3月29日の山中城攻めに参加して、寄せ手の大将の豊臣秀次(実兄)と共に中軍を形成した。
文禄元年(1592年)に起きた文禄の役では、岐阜兵8,000の兵を率いて、九番隊の大将として出征することになった。4月24日、壱岐島に勝本城が完成したので、肥前名護屋城から秀勝を渡海させて同城に入れ、壱岐にいた細川忠興は対馬に駐屯させた。
秀勝は細川忠興と、5月3日に壱岐島から朝鮮国の巨済島に渡った。7月16日付の秀吉朱印状で、巨済島で二箇所に築城するからその監督をするように命じられている。これらの島で半年ほど滞陣していた間、9月初旬に病を発した。秀吉は将士の病気を心配して、同じく病を発した毛利輝元には小早川隆景と安国寺恵瓊の求めに応じて曲直瀬道三の渡海を許可し、秀勝には一鷗軒宗虎(いちおうけん そうこ)を派遣して見舞わせると手紙に書いたが、それが届く前、9月9日に秀勝は陣中で病死した。享年24。
秀吉が秀勝の病を知ったのは9月22日以後のことであり、月末になっても京都の秀吉のもとには凶報は届いていなかった。彼の死はあまりに急だったのである。