二連木城
形態が異なる城のそれぞれの支配者、二連木城の戸田氏と、今橋城の牧野氏は築城の翌年(1506年)に激突、古白は敗死した。しかしこれは両氏による度重なる抗争の始まりでしかなく、目まぐるしく替わる支配権の奪い合いで、対立を深めた。やがて、これに西三河の松平氏も加わり、三つ巴の今橋城争奪の抗争は熾烈をきわめた。それは吉田城と改名後も同じである。
その吉田城争奪戦が沈静化するのは、今川義元が三河国の本格支配に乗り出した頃である。吉田城を入手した今川氏は、城代を派遣し三河支配の拠点と定めた。だが、永禄3年(1560年)5月の桶狭間の戦いで義元討ち死によって、支配力に陰りが出始めた。
その頃、吉田城城代として置かれていた大原資良(小原という文書も残る)と懇意となった二連木城主 戸田重貞は、永禄7年(1564年)に吉田城から人質となっていた母の奪還に成功、徳川家康陣営へ転属した。このため、二連木城(徳川陣営の戸田氏)と吉田城(今川氏)は再び敵対関係に陥った。