有機ホウ素化合物の反応
有機ボラン(一般式R3B)や、有機ホウ素イオン(一般式R4Bで表され、R3BにRが付加して得られる)は炭素-ホウ素結合をもち、その結合は炭素に分極している。したがって、炭素はホウ素に求核的に結合しており、ホウ素イオンでは有機基(R)のうちの一つが分子内で求電子的な炭素に結合する。この反応は分子内で起こることが多く、その場合求核性の高い有機基が1,2-転位(英語版)してホウ素に結合した求電子性の高い炭素に結合する。生じたボランは酸化または加水分解され、目的物へと変化する。下の図に反応の例を示した。
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アルケンおよびアルキンのヒドロホウ素化はボランの合成に有用な反応である。しかしボラン(BH3)ないしその等価体を使った場合、酸化および加水分解しても元のオレフィンの33%しか変換されず、多くがホウ素を含む副生成物となる。量論量の9-BBNをヒドロホウ素化試薬として用いることでこの問題を解決できる。