四條畷の戦い
延元元年/建武3年5月25日(1336年7月4日)、楠木氏の棟梁楠木正成が湊川の戦いで敗死したため、しばらく楠木氏は宗家ではなく同族大塚氏の和泉守護代大塚惟正(楠木惟正)らが指揮をとって南朝方として戦っていた。
やがて、正成の子楠木正行が成長して延元5年/暦応3年(1340年)ごろから棟梁としての活動を始め、本拠地である河内国南部で次第に力を蓄えた。河内守となって7年間は一切戦いをしなかった正行だが、正平2年/貞和3年8月10日(1347年9月15日)に挙兵し、紀伊国を攻めた。その経緯の考察については、楠木正行#挙兵の準備と目的を参照。
その後は摂河泉まで進出し、足利方を脅かすようになった。同年9月、楠木軍は藤井寺近辺で細川顕氏を破り、11月には住吉付近で山名時氏を破った。