カンバーランド道路
つづいて東行を続け、オハイオ川を渡ってウェストバージニア州のホイーリングに入る。ホイーリングは初めて舗装道路ができたときの西の終点だった。ウェストバージニア州内を15マイル (24 km) 走った後に、ペンシルベニア州に入る。ペンシルベニア州の南西部を横切り、約90マイル (144 km) 南東に向かって、メリーランド州に入る。カイザーズリッジの東ではアメリカ国道40号線代替路を辿り、カンバーランド市に至る(現在のアメリカ国道40号線は州間高速道路68号線を辿る)。カンバーランドは当初の道路の東端だった。19世紀半ば、ボルティモアまでの有料道路すなわち、現在のメリーランド州道144号線に沿ってハンコックまで、アメリカ国道40号線に沿ってヘイガーズタウンまで、アメリカ国道40号線代替路に沿ってフレデリックまで、さらに再びメリーランド州道144号線に沿ってボルティモアに至る道路が承認された。この承認過程はこの道路を有名にしていた当初のマカダム舗装を外したために熱い議論となった。