クリミスス川の戦い
条件は、カルタゴはリクス川(現在のプラティニ川)以西を領土とすること、シュラクサイに移住を希望するものの財産を保護すること、マメルケスとの同盟を解消すること(その後メッセネに逃れて僭主であるヒッポの保護を受けていた)、であった。ティモレオンがメッセネを海陸から包囲すると、ヒッポは船で脱出しようとしたが捕らえられ、メッセネの住民に死刑にされた。マメルクスはティモレオンに降伏した。ディオドロスによると、ヒケタスに関しては同じであるが、マメルクスとヒッポに関しては異なっている。ディオドロスはティモレオンが追放した他の僭主にも触れているアエトナのカンパニア人僭主、ケントリパエ(現在のチェントゥーリペ)のニコデムス、アギリオン(現在のアジーラ)のアポロニアデスである。
ティモレオンはシケリアにおける僭主同士の戦い、カルタゴとの戦いを終結させたが、彼が死亡すると平和と安定は長くは続かなかった。シュラクサイでは紀元前317年にアガトクレスが僭主となり、紀元前317年にカルタゴとの新しい戦争を開始した。
シュラクサイ市民はディオニュシオス2世の政治による混乱と内戦に苦しみ、コリントス(シュラクサイの親都市)に僭主を追放して街を安定して運営するために将軍を派遣するよう依頼した。コリントス元老院はティモレオンを派遣することを決定した。
紀元前359年、ディオニュシオスはカルタゴと平和条約を結んだ。カルタゴはシケリアの政治的不安定は軍事力の低下をもたらすため、利益を得ていたと思われる。その結果として紀元前345/344年にティモレオンがシケリアに上陸するのを阻止しようとした。複雑な様相を呈した第二次シュラクサイ包囲戦では、ティモレオン、ディオニュシオスおよびレオンティノイの僭主ヒケタスと同盟カルタゴ軍がシュラクサイの異なる地区を占領するという状態となった。この包囲戦を記述した歴史家であるディオドロスとプルタルコスは非常に異なったことを記している。プルタルコスは、ディオニュシオスは早い時期にアクロポリスでティモレオンに降伏してコリントスに追放されたとしており、ディオドロスはディオニュシオスの降伏は包囲戦の最終段階であったとしている。カルタゴ軍は包囲を解いて撤退した。ティモレオンはその後ヒケタスを攻撃してシュラクサイから駆逐した。
ティモレオンは紀元前342/341年にはシケリアの他のギリシア都市を僭主から解放し、自治と民主政を復活させた。また、カルタゴが支配するシケリア西部に傭兵部隊を派遣して襲撃を行わせ、多くの戦利品を得た。ティモレオンの軍の戦力と評価は上がり、自治を認めるとの政策のためにシケリアの他の全てのギリシア都市は自発的にティモレオンに従った。また、シケル人都市やシカニ人都市を含むカルタゴ支配下の都市の多くも、ティモレオンとの同盟を求めて彼に接近した。
戦闘は紀元前339年の6月初めに発生した。ティモレオンはカルタゴ軍を見下ろす丘の上に軍とともに陣取った。両軍はクリミスス川で隔たれており、平地部は濃い霧で覆われており、カルタゴ軍野営地を見ることは出来なかった。しかしながら、物音からカルタゴ軍が渡河を始めることは分かった。太陽が高く登り、平野部の霧が晴れると、カルタゴ軍が視認できた。4頭建て戦車を前衛とし、その後方に続く歩兵をギリシア軍はカルタゴ市民兵(神聖隊)と認めた。さらに外国人傭兵が続いていた。カルタゴ軍の一部が渡河し、ティモレオンに攻撃の機会を与えた。ティモレオンは神聖隊がファランクスを組むことを阻止するために、騎兵を先行させることを決定した。
続いてティモレオンは歩兵を指揮して丘を下って平地に向かった。他都市のシケリア・ギリシア兵と傭兵の一部を両翼に配置し、ティモレオン自身はシュラクサイ兵と最良の傭兵から構成される中央部隊を指揮した。カルタゴ軍戦車に阻止され、ギリシア騎兵はカルタゴ歩兵を攻撃できなかった。これを見たティモレオンは、戦車隊を迂回して側面から歩兵に攻撃をかけるように命令した。続いて歩兵を率いて敵軍に突撃した。カルタゴ神聖隊はその丈夫な甲冑と大きな盾を使って頑強に抵抗した。
しかし、その時に雹と雨を伴う嵐が起こり、ギリシア側に幸運なことに、風はカルタゴ軍にとって逆風となった。雹と雨はギリシア軍の背中に降り注いだが、カルタゴ軍の顔面を打った。この状況でカルタゴ軍は著しく不利となった。水と泥のため、重装備のカルタゴ兵は効果的に戦うことができなくなった。さらに悪いことに、水かさを増したクリミスス川は一部で氾濫し、平地部には小さな水の流れがいくつも出来た。
ギリシア軍が400名からなるカルタゴ軍最前列を打ち破ると、カルタゴ軍は逃走を始めた。平地部に逃げた兵の多くはギリシア兵に捕捉されて殺された。川を渡って戻ろうとした兵のいくらかは、後続の兵に巻き込まれて混乱し、溺死した。カルタゴ軍の損害10,000の内、3,000がカルタゴ市民であった。カルタゴは通常リビュア、ヌミディアおよびイベリアの傭兵を使っていたため、このように多くの市民を失ったのはこれが初めてであった。少なくとも5,000が捕虜になった。戦死した裕福な市民兵の死体から装飾品を剥ぎ取ったため、ギリシア軍は多量の金銀を獲得した。カルタゴ軍野営地から戦利品を収集するには3日間が必要であった。
ディオドロスは神聖隊の人数を2,500とし、全員が戦死したと述べている。それ以外の兵も10,000が戦死し、15,000が捕虜となった。