カイルア (ハワイ州ホノルル郡)
ル・ジャルダン・アカデミー
セントジョン・ビアニー学校
セントアンソニー学校
トリニティ・クリスチャン学校
レデンプション・アカデミー
フアカイラニ女子校
少なくとも1500年前、現在のカイルアにハワイ人が住んでいた可能性がある。最初期の定着者はカワイヌイ湿地を取り巻く斜面で生活し、釣りをし、楽しんだと考えられている。この湿地の考古学的発掘調査の報告では、湿地斜面が紀元500年ころに占有されたとき、農業は始まっていなかったと結論付けた。カイルアに初期に住み着いたハワイ人は明らかにラグーンあるいは海に開けた湾の側、今日の海岸線よりも数百ヤード海側に住んだ
16世紀、カイルアはアリイ(支配者階級層)を誘致した。カクヒヘワ王とその後継者達、カネカプ、カホオワハ、カウカヒアカホオワハおよびクアリイの治世に、カイルアはワイキキに代わってアリイ・アイモク・オブ・オアフ(王族)の住居地となった。カワイヌイ湿地で夜に働いたことで知られるメネフネや、大きなトカゲの形になって魚をひきつけたモーなど多くの伝説が生まれた。
カイルアはジェームズ・クック船長が到着する前に人口が多くなっており、オアフ国王の昔の首都だった。カイルとウィンドワード海岸全体で最大の出来事はカメハメハ1世がハワイ諸島の統一を求めてオアフ島を征服した1795年のことだった。国王はカワイヌイ湿地と古くからのカイルアに大きな淡水の釣り池とモカプの塩水池とを共に、国王を助けた戦士や首長に授けた。この土地は様々な形態の農業(例えばサトウキビ、米およびサトイモ)に使われ、その後は主に牛の飼育に使われた。ウルポ・ヘイアウ州立景観地のような多くの古代寺院跡が地域内にある。