ジェイ・デメリット
高校時代は、サッカーに加えて、陸上競技とバスケットボールの選手だった。1998年に、ポートベイ高校を卒業。
イリノイ大学シカゴ校に入学すると、NCAA(全米大学体育協会)でサッカーを引き続きプレイするが、デメリットはそこでフォワードからディフェンダーにコンバートされた。彼のプレイするチームは2000年にNCAAプレイオフに進出。大学のチームと併行して、MLS、シカゴ・ファイアー傘下のシカゴ・ファイアー・プレミアでもプレイするが、大学卒業後もプロチームからの獲得オファーはなかった。そのため、友人の勧めもあり、デメリットは2003年にプロになるためイングランドに移る。これにはデメリットの祖父がデンマーク人であったため、EU内での就労許可が必要でなかったことも助けになった。イングランド渡航時、彼の所持金はわずか1800ドル。また当地で初めてプレイしたチームは当時9部に相当するリーグに所属していたサウスオール・タウンFCというクラブで、給料は週給40ポンドであった。
2004年7月、プレシーズンマッチに参加するため、デメリットは7部リーグ所属のノースウッドFCに移籍。