おすぎとピーコの金持ちA様×貧乏B様
毎回事業に成功した者の例と失敗した者の例を収めた再現VTRを放送し、それを元におすぎとピーコと羽鳥慎一がその日のゲストとともにトークを繰り広げていた番組である。しかし、トークタイム中に彼らが交わす話の内容は、各回でテーマに取り上げる事業とはあまり関係の無いものが多かった。成功者「A様」の役は北陽の虻川美穂子が、失敗者「B様」の役は同じく北陽の伊藤さおりが演じていた。この2人がVTRの中でマネキン人形を相手にサイレントドラマを演じていた。
この番組は、放送開始から1年半は日本テレビ系全国ネットの深夜番組放送枠『夜は別バラ22:54』火曜の番組として放送されていたが、2004年4月に同枠が『夜は別バラ』と名を改めるのを機に同枠水曜へ移動、以後半年間は放送され続けたが、同枠がさらに『しんバラ』へとリニューアルするのに合わせて終了した。
番組の終了後、2004年9月30日と2005年1月6日に『金持ちA様×億億億億年収一億円とお見合いするぞー!スペシャル』という特別番組がゴールデンタイムに放送された。