ブロモエタン
有機合成化学においては、ブロモエタンはC2H5シントンとして用いられるが、実際にカチオンになっているわけではない。様々な反応に用いられ、例えばカルボン酸塩からのエチルエステル合成や擬似カルバニオンによるエチル化、チオ尿素のエチルイソチオウロニウム化、アミン類のエチル化によるエチルアミン合成などが知られている。
室温では液体であるが、非常に揮発性が高い。長年、強塩基として用いられてきたグリニャール試薬の調製などに使われてきた安価な試薬である。グリニャール試薬の調製例を以下に示す。
CH 3 CH 2 Br + Mg ⟶ CH 3 CH 2 MgBr {\displaystyle {\ce {CH3CH2Br\ + Mg -> CH3CH2MgBr}}}
RC ≡ CH + CH 3 CH 2 MgBr ⟶ RC ≡ CMgBr + C 2 H 6 {\displaystyle {\ce {RC{\equiv }CH\ +CH3CH2MgBr->RC{\equiv }CMgBr\ +C2H6}}}
このような利用法は、利便性などの点から有機リチウム化合物類が用いられるようになってきている。