八丁沖の戦い
慶応4年5月19日の長岡城陥落後、新政府軍が長岡に侵攻して猿橋川・八丁沖の南側を占領。北側を奥羽越列藩同盟軍が要所に陣地を置き対峙し、平野部は膠着状態になっていた。 そこで同盟軍側が現状突破策として考えたのが、新政府軍側では通行不能とみなしている八丁沖を徒渉して無警戒の敵陣に上陸する奇襲作戦で、同盟軍総督千坂高雅の談によると「長岡藩重役の三間市之進が八丁沖に人が渡れる浅瀬があると聞いたことがあると云うので、三間氏に要所を探ってもらい、こちらの方でも地元の漁師に聞いたりして判断した」と述べている。
八丁沖を徒渉する作戦は2回実施された。
また、夜中の市街戦となると敵(長岡藩)は土地の事情に精通するうえ、住民もまた好意を表し、戦闘条件が甚だ不利と判断し、あえて決戦を避け諸隊に退却を命じた。
一方、 新政府軍はもともと25日を総攻撃の日としていたため、長岡城から離れた前線には薩摩藩兵主力の精鋭部隊を配置していた。 八丁沖上陸の狼煙を合図に米沢藩兵はこの薩摩藩兵相手に正面から攻めかかることになって、両軍に死傷者が多数出る大激戦となり、長岡城への入城が遅れたうえ、河井継之助が25日の戦闘で被弾したため、その後の追撃計画は実行に移せなかった。
死傷者数は同盟軍側戦死119・傷83(長岡藩兵戦死63・傷47、米沢藩兵戦死56・傷36)、新政府軍側戦死69・傷133(御親兵戦死3・傷4、薩摩藩兵戦死31・傷62、長州藩兵戦死4・傷17、金沢藩兵戦死22・傷28、その他)
すぐに新政府軍が反撃に転じ、29日に新政府軍は長岡城を再び陥落させる。長岡藩の残存兵力は河井継之助を担架に乗せて運び、会津に逃亡する。八十里越を超えて、8月5日に会津領に入った。
河井は会津で、松本良順の治療を受けるが、治療の甲斐もなく8月16日に息を引き取った。