首領への道
平川弘介:はりた照久(1)...平川染工社長で亜希子の父。
飯島:本田博太郎(全話)...通称「おやっさん」。大阪府警の刑事でマル暴。
小野寺圭:横須賀蓉美(1 - 4)...桜井・金沢行きつけの十三・スナック「圭」初代ママ。金沢の愛人。
平川亜希子:沢木麻美(1 - 8)...平川染工の娘。十三・スナック「圭」二代目ママ。
ヤマシロ:石倉英彦(5)...熊井建設。熊井組代貸。
アケミ(8)...南原金吾の女。
鳥居半造:藤田まこと(9・10)...三田村が放った刺客で殺し屋。
ショウ:樋渡宏嗣(9・10)...鰺倉組・押川が雇った中国人スパイ。
吉田:小宮孝泰(11)...光デパート社長。
篠崎:唐沢民賢(11)...光デパート専務。
木暮:松田ケイジ(11)...関東連合に雇われているヒットマンで元・刑事。
柿沢:野口雅弘(11)...柿沢金融社長。三田村組のフロント企業。
刑事:清水良統(11)(二役)...府警本部刑事。
浦井友視:ジョニー大倉(12)...段上が雇った私立探偵。井波の実態を調べる。
熊倉一平:宝田明(12).
オリジナルビデオ1巻1998年5月21日発売から本編25本・劇場版2本・外伝1本の全28本が製作され、主演の清水健太郎とその弟分(後に子分)を演じた白竜の演技が評価され、「極道のバイブル」と称される人気を得て劇場版まで制作された。劇場版は第二部まであり、ストーリーは本編と変わらないがキャスト等が異なる。作中の盃の儀式のシーンでは、原作者の村上和彦が媒酌人役として登場することが多い。
島田組のモデルは山口組で、主人公の桜井鉄太郎と越智俊英のモデルは渡辺芳則と宅見勝と言われている。
ストーリーのモデルは、瀬戸一家の中島勇治郎が、兄弟分の山本鉄五郎が懲役十二年を宣告され服役中に中島が五代目総裁に就任した件により反目した事件が含まれているとされる。また、1929年4月に中島の跡を継ぎ六代目総裁に就任した早川孫三郎が任侠史から抹殺され、中島の総領子分だった杉浦猶吉の子分だった川島五郎が六代目総裁となった事件は、本作ではないが、オリジナルビデオ『誇り高き野望』(村上和彦の原作・総指揮、主演・武蔵拳)、漫画『代紋TAKE2』(原作木内一雅、作画渡辺潤)に引用されている。
清水健太郎の逮捕により25巻目の完結編(2005年11月25日リリース)で完結している。
ニコニコ動画を中心として動画共有サイトで違法アップロードされた動画がネットユーザーを中心に一大ブームを起こしたことがあり、2013年にニコニコ生放送にて異例となる『首領への道 完結編』が公式放送として1度限りで行われた。
なお後に同じく村上和彦原作で『新・首領への道』(主演:小沢仁志)が制作されているが本作とストーリー上の関係はない。
..若頭→八代目総長。
韮崎勉:高岡健二...若頭代行。
塚本勝男:新藤栄作...若頭補佐。
安藤晋介:?...若頭補佐。
水田照雄:?...武衆連合塚本組幹部。
村木和也:?...組員。
塚本美砂:鶴田さやか...若頭補佐・塚本の妻で、七代目総長・佐竹の娘。
関東笹川一家(15)
笹川良明:?...組長。
朝倉組(17・18)
朝倉憲三:日高正人...組長。
赤羽三吉:山本昌平...舎弟頭、赤羽組組長。
中島芳則:小西博之...若頭。
三国徳一:水上竜士...若頭補佐。
宇佐見平蔵:遠藤憲一...若頭補佐。
佐野睦雄:西守正樹...若頭補佐→二代目組長。
田口俊明:加藤正記(複数役)...若頭補佐。
堂本広志:後藤一機...組員。
菅野良彦:?...組員
?:中薗光博...組員。中島の運転手。
光男:浜田学(18)...組員。宇佐見の子分。
丈二:三上大和(18)...組員。宇佐見の子分。
四国連合 竜道会(17・18)島田組傘下へ
池田茂造:下元年世(複数役)...会長。
大柴誠:上野淳...若頭。
相川俊平:?...二代目会長。18で登場。二代目より島田傘下。
坂本順平:?...組員。
塚越一家(17)
小川智也:中山弟吾朗...組員。
四国連合 伊勢組(17)
伊勢正太郎:小林勝彦...組長、四国連合会名誉顧問。