筒井城の戦い
長慶の甥で三好氏の当主となった三好義継や三好三人衆と筒井順慶は同盟を結び、反松永軍を結成することになる。永禄8年(1565年)11月16日、手始めに三好軍は松永軍に属していた飯盛山城を攻撃した。しかしこの動きを察知したのか、飯盛山城の報復であったのか、2日後の11月18日に筒井軍と歩調が揃わないうちに松永軍が筒井城に攻撃してきた。奇襲攻撃であったと思われている。当時相手方に使用されないよう、退避する場合に城を焼くのが常であったが、今回その余裕もなかったようである。この戦いについて、「国中心替衆数多存之云々」(『多聞院日記』)と記載されており、手際の良さに、箸尾高春、高田当次郎らの国人衆が順慶を見限って松永軍に寝返った様子が窺える。その結果、「布施城へ被入了」(『多聞院日記』)と記されているように、筒井軍は筒井党であった布施城を頼って落ち延びた。また高田当次郎らの寝返りに激怒した順慶は、同年11月26日に高田当次郎の居城高田城を襲って城下を焼討ちした。