アジ化物
有機アジ化物に水素化アルミニウムリチウムなどの還元剤あるいはリン化合物を作用させることでアミンとすることができ、これはガブリエル合成と並ぶ有力な一級アミンの合成法となっている。
R − N 3 + LiAlH 4 ⟶ R − NH 2 {\displaystyle {\ce {{R-N3}+ LiAlH4 -> R-NH2}}}
有機アジ化物は光または熱で分解すると、相当するニトレンが発生する。
R − N 3 + → h e a t o r l i g h t R − N {\displaystyle {\ce {{R-N3}+->[{\mathit {heat\ or\ light}}]R-N}}}
カルボン酸アジドはクルチウス転位を経由してイソシアナートに変わる。イソシアナートにアルコールが付加するとウレタン(カルバマート)に、加水分解によりアミンとなる。