小田急5000形電車 (初代)
2006年3月18日のダイヤ改正から、5000形についても箱根登山鉄道線への乗り入れが開始された。
この時点で5000形は小田急の通勤車両では最も古い車両となっており、3000形の増備に伴い、同年から淘汰が開始された。最初に廃車になったのは1980年製の5259×6からで、同年のうちに5200形は合計4編成が廃車となった。2007年以降は千代田線(及び常磐緩行線)直通向けの4000形の増備が開始され、1000形が順次地上線に転用されたことに伴い、4両固定編成の5000形にも廃車が発生した。
しかし、この時期の小田急では6両固定編成が余剰気味になっている一方、4両固定編成が不足気味になっているという状況であった。このため、経年の高い5000形を置き換えるべく、5200形の一部を活用することになり、2007年度に5255×6・5256×6・5258×6の3編成が4両固定編成に変更され、中間車のデハ5205・5206・5208・5305・5306・5308の6両は廃車になった。編成の短縮にあたっては制御装置の限流値を変更の上、一部機器の移設が行なわれている。これに伴い、時には全て下降窓の車両で揃った5200形の10両編成もみられるようになった。