高師直
かつて京都国立博物館所蔵の『守屋家旧蔵本騎馬武者像』は伝・足利尊氏として歴史教科書などでも知られていたが、初め谷信一が、戦後に荻野三七彦によって尊氏説への懐疑論が提示された。その後、藤本正行と下坂守らによって「尊氏の嫡子である2代将軍足利義詮の花押が画像上部に押されており、これは自分より格下の人物として扱っていることになる(幕府の開祖たる父に対する行為としては不遜極まりなく、有り得ない)」、「図像の人物の刀や馬具に高氏の家紋が描かれている」ことを主たる理由に、高師直説が唱えられた。
一方、最晩年の師直を描いたにしては若すぎるとして、黒田日出男によって師直の息子である高師詮説も唱えられた(他に加藤秀幸による師直説批判も存在する)。
2021年現在でも、師直説と師詮説に決着はついていないが、高師直の評伝を執筆した亀田は師直説を支持、師直・師詮ともに生年不詳であるからそれによって議論するのは難しいこと、顕彰目的で最盛期の姿を描いたとしても不思議ではないことを指摘し、また主観ではあるがと断りつつも、図像の鋭い眼光を持ち強烈な意志を思わせる姿は、一流の武将である師直にこそ相応しいのではないか、としている。
高師直は死後貶められ、『太平記』で、神仏をも畏れぬ悪漢という設定で創作された。
最もよく知られた逸話で、かつ史実と誤認されているのは、皇室の権威に対して、「王(天皇)だの、院(治天の君)だのは必要なら木彫りや金の像で作り、生きているそれは流してしまえ」と発言した(と批難された)ことである。 ところが、この発言は、実は『太平記』中ですら師直本人の言葉として描写されたものではなく、反師直派である上杉重能・畠山直宗に協力した僧の妙吉が、直義に対して「讒言」したもの、つまり虚偽の内容による密告に登場するものである。
『太平記』では、師直のほか、土岐頼遠など他の幕府高官にも皇室の権威をさほど重んじない人間は少なくなかったとして描かれている。
師直は、『太平記』では卑小な好色家としても描かれる。例えば、師直が塩冶高貞の妻に横恋慕し、恋文を『徒然草』の作者である兼好法師に書かせ、これを送ったが拒絶され、怒った師直が高貞に謀反の罪を着せ、塩冶一族が討伐され終焉を迎えるまでが描かれている。そのほか、二条前関白の娘を盗み出し、子を産ませた(後の嫡子高師夏)というような逸話も有名である。また、『太平記』以外にも師直の好色家ぶりを語る物語がある。しかし、これらの好色話のいずれも、史料として信用するに値しない。