金正男
ところが、次男の正哲の後見役だった軍部の強硬派である李済剛が失脚し、正男を推す正日の義弟の張成沢が権力を掌握、正男が後継者になる可能性が高まったとの報道もある。その後、2008年9月には正日の重病説が流れたこともあり、一部では後継者問題に再び火がついたという見方をされていた。
2009年6月5日に、西側諸国のメディアで「金正男が滞在先のマカオから中華人民共和国(もしくはアメリカか韓国)に亡命する見込みが強まっている」との報道がなされた三男の正恩を後継とする体制づくりが急ピッチで進んでいたとされる。だが、6月9日にマカオでテレビ朝日の「報道ステーション」の単独インタビューに応じ、「後継には興味はない。個人的にこの問題に興味がない。政治には興味がない。後継者については報道で知り、事実だと思う。父が正恩を寵愛している。いかなる決断も父がする。父が決断すれば従わなければならない」と語った。なお、この頃から正恩による正男暗殺が企てられたことがあり、正日が正男の暗殺阻止のため、中国政府に正男の身辺擁護を依頼したとも報じられている。
2010年の中央日報によると、金正男はその数年前に金正恩によって暗殺されそうになったとする記事がある。
2011年9月、正男の長男である金漢率がボスニア・ヘルツェゴビナのモスタルにあるインターナショナル・スクールに入学し、Facebookに顔写真が公開されていると報道された。
2011年10月、Facebookのアカウントを取得したと報道された。
2012年1月20日、五味洋治「父・金正日と私:金正男独占告白」が文藝春秋で出版された。2004年に名刺を交換した東京新聞の五味洋治編集委員との150通にわたる電子メールのやりとりと、7時間のロングインタビューによって構成されている。この中で金正男は、北朝鮮の三世代世襲制を批判し、また金正日も生前これを否定したことを語っている。この本の出版時期について金正男は、金正日の喪が明けたあとに考えたいとしていたが、五味によって半ば強行されている。
日本のインターネット上では「正男」という漢字表記を日本語読みして俗に「まさお」と呼ばれていた。このこととの関連は定かでないが、金正男本人も日本メディアの記者に宛てて「Masao」と署名した電子メールを送っていたことが死後報じられている。
観光などを目的にドミニカ共和国の偽造パスポートを使い、1990年代から日本に何度か不法入国していた。本人も日本には5回から6回は訪れたとして秋葉原や赤坂などを挙げており、来日時には東京ディズニーランドや赤坂の韓国人クラブ、吉原の高級ソープランドを出入りして、秋葉原の電気街に複数回訪れては大量に購入したコンピュータの部品を北朝鮮に輸入したとも伝えられている。韓国メディアの東亜日報によれば住吉会系の暴力団や朝鮮総連の関係者から麻薬、偽造パスポートと偽札、焼肉店やパチンコ店の経営、売春、貸金業など合法・非合法活動で稼いだ資金の一部が東京で金正男に渡されていたとされる。また武器密輸の代金回収が不法来日の目的ではないかとも報じられた。
2001年(平成13年)5月1日に、「金正男と見られる男性」が新東京国際空港で東京入国管理局成田空港支局に拘束されるという事件が発生した。男は妻子を連れており、ドミニカ共和国の偽造パスポートを使用して、中国語名の『胖熊』という偽名で日本入国を図ったところを、入管難民法違反で拘束・収容され、その際に背中に虎の刺青が施されていることが判明。