ジャーメイン・デフォー
しかし2007-08シーズンは出場機会が減少。2008年1月31日にポーツマスFCへの移籍が決定した。
2008-09シーズン、開幕から好調で12月までに7ゴールを決めていたが、1月6日に古巣であり、ポーツマスへ移籍した当時の監督であったハリー・レドナップが監督を務めるトッテナムへの移籍が合意に達したと発表された。ウエストハム、ポーツマス、そしてトッテナムと三度ハリー・レドナップの基でプレーすることとなった。
2009-10シーズン、開幕からフォワードのファーストチョイスとして起用され、2009年11月22日のウィガン・アスレティックFC戦では、アラン・シアラー、アンディ・コールに次ぎプレミアリーグ史上3人目となる一試合5得点を記録。また1点目を決めてから7分間でのハットトリック達成は、プレミアリーグ史上2番目のスピード記録となった。このシーズン18ゴールを挙げて、チームを初のチャンピオンズリーグ出場に導く。
2014年1月10日、同年2月28日にメジャーリーグサッカーのトロントFCへ移籍することが公式に発表された。
2015年1月16日、ジョジー・アルティドールとのトレードでサンダーランドAFCへ3年半の契約で完全移籍。17試合の出場で4ゴールに終わるが、2016年5月のエバートンとの試合でゴールを決めて勝利に導き、サンダーランドは降格を免れた。