互変異性
プロトン互変異性はプロトンの1,3-転位による互変異性である。
1 = H − X − Y = Z ⇄ X = Y − Z − H {\displaystyle {\ce {1=H-X-Y=Z\ \rightleftarrows \ X=Y-Z-H}}}
通常XとZの少なくとも片方は電気陰性度の大きいヘテロ原子である。 この互変異性は酸または塩基によって促進される。酸の場合にはプロトン化された反応中間体 H−X−Y=Z−H を、塩基の場合には脱プロトン化された中間体 X−Y=Z を経て異性化が進行する。