タンパク質を構成しないアミノ酸
タンパク質を構成しないアミノ酸のうち、チアリシン等は、タンパク質を構成するアミノ酸の特定の性質を模倣するため、毒性を持つ。またキスカル酸、カナバニン、アゼチジン-2-カルボン酸等は、神経伝達物質となるアミノ酸を模倣するため、神経毒となる。セファロスポリンCはホモグルタミン酸骨格がセファロスポリン基でアミド化されている。D-ペニシラミンは、作用機構が未知の治療薬である。
チアリシン
キスカル酸
カナバニン
アゼチジン-2-カルボン酸
セファロスポリンC
ペニシラミン
天然に生成するシアノトキシンもタンパク質を構成しないアミノ酸を含んでいる。例えば、ミクロシスチンやノジュラリンは、どちらもβ-アミノ酸であるADDAに由来する。
タンパク質を構成するアミノ酸は全て、α炭素上に少なくとも1つの水素原子を持つ。グリシンは2つの水素原子を持ち、その他は全て1つの水素原子と1つの側鎖を持つ。水素原子をメチル基で置換すると、タンパク質の主鎖が歪む。
菌類の一部では、抗菌活性を持つペプチドの前駆体として2-アミノイソ酪酸を生産する。これはアラニンに似ているが、α炭素上の水素の代わりにメチル基を持つため、アキラルである。α水素を持たないアラニン様物質としては、他にメチレン側鎖を持つデヒドロアラニンがある。これは、天然に存在するいくつかのデヒドロアミノ酸のうちの1つである。
アラニン
アミノイソ酪酸
デヒドロアラニン