第3606船団
6月5日に木更津沖に集結した船団は、訓練を行いながら館山湾に前進した。6日午前5時、船団は館山湾を出発したが、すぐに潜水艦の脅威に晒された。早くも7日午後10時には貨物船「杉山丸」(山下汽船:4379総トン)が、アメリカ潜水艦「ホエール」の雷撃を受けて損傷した。日本側も2時間ほど前から敵潜水艦の接近に気付いて対潜攻撃を開始していたが、襲撃を防げなかった。損傷した「杉山丸」は、第18号駆潜艇と特設掃海艇「第8昭和丸」に付き添われて東京湾に引き返した。続いて、8日に貨物船「神鹿丸」(栗林商船:2857総トン)が故障を起こし、海防艦「天草」の護衛で東京湾へ引き返した。ただし、アメリカ海軍公式年表では、「神鹿丸」も「ホエール」が撃破したとしている。
6月8日、門前少将は敵潜水艦複数の追跡を受けているとして基地航空隊に支援を要請したが、これに応じて硫黄島や父島を出撃した航空部隊は、天候不良のため船団直衛を実施できなかった。