サミュエル・ウィルソン
マサチューセッツ州アーリントン(当時西ケンブリッジ郡区メノトミー)にて、父エドワードと母ルーシー・ウィルソンとの間に生まれる。ウィルソン家はマサチューセッツ州ボストン最古の家族の1つとされ、直系の祖父ロバート・ウィルソンはスコットランドグリノック出身であった。幼少時、家族と共にニューハンプシャー州メイソンに転居した。
1789年22歳の時、当時27歳であった兄エベニーザーと連れ立ち、トロイまで徒歩で移動し、当地初の開拓入植者となった。トロイはハドソン川近傍に位置するため、初期の入植者にとっては格好の場とされたためである。兄弟は同棲生活を送り、事業を複数興しては成功を収めてゆく。両者は事業家のみならず市の関係者をも務め、なかんずくサミュエルは市政運営を任されることとなる。親切ゆえ知名度もあったため、この頃既にアンクル・サムの渾名を賜っていたという。