ワッカー酸化
全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。
2 H 2 C = CH 2 + O 2 ⟶ 2 H 3 C − CHO {\displaystyle {\ce {2H2C=CH2\ + O2 -> 2H3C-CHO}}}
この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。
エチレン以外の末端ビニルアルケンを酸化した場合、生成物はメチルケトンとなる。反応を水中ではなくアルコール溶媒中で行なうと、生成物はエノールエーテルとなる。またカルボン酸と反応させれば、エノールエステルを得ることができる。エチレンと酢酸のこの反応は工業的な酢酸ビニルの製造方法となっている。
重水中で反応を行なっても生成するアセトアルデヒドには重水素が含まれていないことから、アルケンのパラジウム錯体に水酸化物イオンが求核付加して Pd − CH 2 − CH 2 − OH {\displaystyle {\ce {Pd-CH2-CH2-OH}}} が生成した後、一旦β脱離によって H − Pd ⟵ ( CH 2 = CH − OH ) {\displaystyle {\ce {H-Pd<-(CH2=CH-OH)}}} が生成した後に、配向が逆向きの挿入反応が起きて CH 2 − CH ( Pd ) − OH {\displaystyle {\ce {CH2-CH(Pd)-OH}}} となった後にヒドロキシ基の水素とともにβ脱離してアセトアルデヒドが生成する反応機構が考えられている。
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