椎名エステル化反応
椎名エステル化反応の過程は、最後のアルコールの求核攻撃以外はすべて可逆反応で構成されている。したがって、系内には芳香族カルボン酸無水物と混合酸無水物(MA)が共存する。さらに、MAが不均化して生じる脂肪族カルボン酸無水物も系内に同時に存在するがこれらは分離することなくそのまま混合物として使用される。三者の混合物がルイス酸触媒あるいは求核性触媒によって活性化されてアルコールと反応するので、目的とする脂肪族カルボン酸エステルのみならず、副生物である芳香族カルボン酸エステルが得られる可能性もある。
酸性条件の反応では、芳香族カルボン酸無水物として4-トリフルオロメチル安息香酸無水物(TFBA)、塩基性条件の反応では、芳香族カルボン酸無水物として2-メチル-6-ニトロ安息香酸無水物(MNBA)を用いることで副生物である芳香族カルボン酸エステルはほとんど得られなくなる。(化学選択性は200:1以上。)
椎名エステル化反応はカルボン酸とアルコールの分子間反応のみならず、ヒドロキシカルボン酸の分子内反応にも使われる(椎名ラクトン化反応)。分子間反応、分子内反応ともに様々な天然物や薬理活性化合物の人工合成に利用されている。