ジェイムズ・ケアード号の航海
隊員が回復すると、シャクルトンは、島の北海岸にある捕鯨基地にボートで回ることは不可能だと判断した。ビンセントとマクニッシュはそれ以上移動することが難しかった。シャクルトンはボートをキングホーコン湾のより安全な位置に移動させ、そこから自分と、ワースリー、クリーンが徒歩で島を横切り、人の住む基地であるストロムネスを目指すことにした。
5月15日、ジェイムズ・ケアード号は砂利浜に沿って約6海里 (11 km) の湾奥近くまで移動した。このときはジャーキンの下に持ってきていたトマス・マーサー・クロノメーターでナビゲートした。ここでボートを浜に上げ、待避所とするために上下逆さまに置かれた。この場所は「ペゴティ・キャンプ」と名付けられたが、これはチャールズ・ディケンズの『デイヴィッド・コパフィールド』で乳母のペゴティのボートの家から採られた。5月18日早朝、内陸横断を目指す3人の隊が、サウスジョージアでは確認されている中で初の島の横断に出発した。
18ガロン (68 L) の水2樽(そのうち1つは積み込み中に損傷し、海水に浸かった)、プリムス・ストーブ2個、パラフィン、石油、蝋燭、寝袋、および「幾つかのスペアのソックス」が積まれた。
シャクルトンが最初に選択した同行者はワースリーとトム・クリーンだった。クリーンは「行くことを懇願した」とシャクルトンは記している。クリーンは1901年から1904年のディスカバリー遠征以来の仲間であり、ロバート・スコット大佐のテラノバ遠征にも従っており、不幸な結果になった南極点行隊には直前までついて行って引き返して来ていた。シャクルトンは、クリーンならば苦しい中でも最後までやり通すと信頼を寄せており、またワースリーのナビゲーション能力には絶対の信頼があった。特に困難な局面で役割を果たす能力が特筆された。ワースリーは後に「南極の冬が始まっていたので、我々はこれまで経験した中でも最大に困難なことを知っており、世界の中でも最悪クラスの海を渡ろうとしていた」と記している。
ジェイムズ・ケアード号の残りの席には志願者を募った。多くの者が志願した中から、ジョン・ビンセントとティモシー・マッカーシーという屈強な船員2人を選んだ。最後の席には大工のマクニッシュを選んだ。「彼は50歳を過ぎているが(実際には41歳だった)、ボートの帆走には知識があり、しかも大変素早い」とシャクルトンはマクニッシュについて記している。ビンセントとマクニッシュは氷海からエレファント島までの困難な航海中に互いの価値を確認していた。二人とも幾らか扱いにくい性格であり、シャクルトンはその手元にトラブルメーカーになる可能性のある者を置いておこうと考えていた可能性がある。