ワーグナー・メーヤワイン転位
例えば、3-メチル-2-ブタノールに対して塩化水素を反応させてSN1反応を行なった場合、生成物は本来ならもともとヒドロキシ基があった2位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-3-メチルブタンとなるはずが、実際は3位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-2-メチルブタンとなる(注: IUPAC命名法では塩素原子の位置が変わることによって位置番号の付け方が変わるため、もともと3位であった炭素が2位に変わっている。)。この反応機構は以下のようになっている。
まず、プロトンがヒドロキシ基に付加した後水分子が脱離して、まず初めに2位の炭素がカチオン中心となる。これは第二級カルボカチオンである。このカチオンにおいて、3位の炭素上の水素が2位へと転位して3位の炭素がカチオン中心となれば、これは第三級カルボカチオンとなり、より安定なカルボカチオンとなることができる。そのため、この方向にワーグナー・メーヤワイン転位が進行する。そして転位が起こった結果、生成するカルボカチオンに塩化物イオンが付加することで3位がクロロ化された生成物が得られる。
1899年にゲオルク・ワーグナーが、カンフェンヒドロクロリド (2-chloro-2,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane) からイソボルニルクロリド (2-chloro-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane) への転位反応としてこの反応を発見した。その後、1914年にハンス・メールヴァインが他の化合物でも同様の反応が広く起こることを示し、カルボカチオンを経由する機構を提示したのでこの2人の名が付けられている。