ミハエル・ヴィットマン
1941年6月22日にバルバロッサ作戦が発動され、独ソ戦が始まる。LSSAH旅団はフォン・クライストの第1装甲集団 (Panzergruppe 1、通称クライスト装甲集団) に配属され、先鋒を務めた。ヴィットマンはIII号突撃砲の車長になっていた。7月16日からのウマーニ包囲戦においてヴィットマンは16両(数は諸説あり)の戦車と会敵、地形を巧妙に利用して一方的に攻撃し、6両の戦車を撃破した。功績は高く評価され、第二級鉄十字章を受章、その後も確実に戦果を上げていった。
ウマーニ戦後、LSSAH旅団はロシア深く進軍したが、冬季の寒波と泥濘のためにロストフ・ナ・ドヌで停止を余儀なくされた。補給線が伸び切り、困難に陥ったドイツ軍は、徐々に戦力を消耗させ、ソ連軍が広大な後背地の国内各地から限りなく繰り出す兵員の人海戦術がさらに出血を強いた。ドン川を挟んで延々と続けられた一連の戦いの中でヴィットマンは負傷し、本国に送還されることとなった。この時、上官のマックス・ヴュンシェ (en:Max Wünsche) がヴィットマンを士官候補生として推薦した。
1942年7月、健康を回復したヴィットマンは、バート・テルツ親衛隊士官学校 (SS-Junkerschule Bad Tölz) に入校。同年11月、多数の損害を出したLSSAH旅団は本国で再編され、合わせて旅団から師団に格上げされることとなった。1942年12月、ヴィットマンは将校教育を修了し、親衛隊少尉に任官、LSSAH師団のSS第1戦車連隊第13中隊に配属され、新型のVI号戦車ティーガーIを受領した。