ポートランド・トレイルブレイザーズ
2014-15シーズンの陣容から大きく入れ替えた今シーズンは、開幕前から苦戦が予想されていたが、ウェズリー・マシューズの移籍でスターターに昇格したC・J・マッカラムが、天性の得点能力を開花。開幕から高得点を連発しリラードと共にチームを牽引。ノア・ヴォンレー、メイソン・プラムリー、メイヤーズ・レナードといったインサイド陣の奮闘もあり2月から予想外の快進撃を展開し、4月7日のオクラホマシティ・サンダー戦での勝利で、大方の予想を覆し3年連続プレーオフ進出を決めた。プレーオフでは1stラウンドでクリス・ポールとブレイク・グリフィンらが負傷したロサンゼルス・クリッパーズを4勝2敗で退け、続くカンファレンスセミファイナルではゴールデンステート・ウォリアーズ戦で1勝4敗で終わったものの、多くの収穫を獲るシーズンとなった(余談ではあるが、このシーズン最多勝を更新したウォリアーズにレギュラーシーズンとプレーオフの両方で勝利したのはブレイザーズのみだった)。
リラードが出色のパフォーマンスを披露したが、チームとしての成績は振るわず。新型コロナウイルスによるシーズン中断もあったものの、実に7シーズンぶりに勝率が5割を割り込んだ。今シーズン限りの特例で行われたメンフィス・グリズリーズとのプレーイン・トーナメントに勝利しなんとかカンファレンス8位でプレーオフ進出を果たしたが、同1位のロサンゼルス・レイカーズに1勝4敗であえなく敗れた。