エピクロロヒドリン
常温ではクロロホルム様の臭気を持つ引火性の透明な液体。腐食性があり、吸入すると肺水腫を引き起こすおそれがあるほか、腎臓・肝臓などに障害を与える。国際がん研究機関では「おそらく発がん性がある」 (Group 2A) に分類している。
反応性が高く、加熱または酸・塩基などの触媒によってエポキシドの開環重合が進行し、クロロメチル基が結合したポリエーテルを生じる。水中では徐々に加水分解して3-クロロ-1,2-プロパンジオール(α-クロロヒドリン)となる。
プロピレンを原料として合成する。 まず、プロピレンを塩素とのラジカル反応によって塩素化し、塩化アリルとする。次に次亜塩素酸と反応させ、ジクロロプロパノールとする。最後に水酸化ナトリウムや水酸化カルシウムなどの強塩基を作用させると、塩酸が分子内脱離しエピクロロヒドリンが生成する。
アリルアルコールを原料とする方法も知られている。まず、アリルアルコールを塩酸の存在下で塩素によって塩素化しジクロロプロパノールとする。最後に塩基を作用させてエピクロロヒドリンとする。
全世界で一年に生産されるエピクロロヒドリンは約 90.3 万トンで、そのうち半分をダウ・ケミカルが生産している。2008年度日本国内生産量は 106,943t、消費量は 9,556t である。