笠岡
この地は『和名類聚抄』に載る小田郡魚渚郷に属したとされ、古い土地柄である。町の背後には、神功皇后お立寄りの伝説をのこす笠目山があり、笠岡の地名はこれに由来するともいわれ、山麓に笠神社をまつっている。この山は応神山とも称し、笠岡諸島の海景を見渡すすぐれた展望台として国の名勝に指定されている。なお、地名の由来の他説として、古く備中国で勢力をもった国造で、『先代旧事本紀』「国造本紀」に記載のある笠臣氏(吉備笠臣国造)に所縁がある地であることを由来とする説がある。
港町としての歴史は古く、少なくとも南北朝期には笠岡に港町が出来ていたと伝わる。
南北朝時代の頃は地方の豪族の陶山氏が勢力を張っていたが、やがて備後国の水軍村上氏が進出してきて笠岡に笠岡城を築城(現・古城山)した。ついで毛利氏の支配下に入る。
慶長5年(1600年)、関ヶ原の戦いのあと、幕府領となり備中松山の代官・小堀氏の管理下に置かれた。元和3年(1617年)、池田長吉が松山城主になるとその所領に入る。元和5年(1619年)から元禄11年(1698年)まで備後福山城主水野家の采地となり、水野氏除封後は幕府領に復し、代官所を置いてこの地方の天領を管轄した。天保年間に、倉敷代官所の傘下となる出張(ではり)代官所に改められた。
江戸時代初期には、笠岡湊は加子浦としての性格を持ち、また物資の集散地としても栄えた。
代官所の陣屋町、大仙院などの寺社の門前町としても機能し、南備中西部の主要都市として大いに賑わいをみせた。
『備中村鑑』では、笠岡村の石高は985石3斗5升であった。 慶応4年(明治元年)1月27日〔1868年2月20日〕、笠岡代官所は芸州藩鎮撫方に引き渡し、明治に改まるとこの地方は倉敷県の所管に入った。明治5年(1872年)3月、県が整理統合されて、新たに深津県が設置され県庁を旧笠岡代官所に置き、備中と備後6郡を所管とした。同年6月5日、県名を県庁所在郡に因んで小田県と改称。1875年(明治8年)12月24日に、小田県が岡山県に統合される。それまで数年の期間であったが、笠岡は県庁所在地として地方の行政上の中心都市として基礎をつくった。1878年(明治11年)には小田郡役所が置かれ、1886年(明治19年)には玉島警察署笠岡分署が独立して笠岡警察署に昇格。
1889年(明治22年)6月1日の町村制施行にあたり東隣の富岡村と合併して新たな笠岡村となり、当地に村役場置く。1891年(明治24年)7月14日、山陽鉄道(現・山陽本線)が当地まで延長して笠岡駅を置き、海陸交通の要衝を占めることとなる。同年10月23日、町制を施行して笠岡町となった。
1908年(明治41年)になると築港工事を開始。