東京都立小笠原高等学校
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バレーボール同好会
野球同好会
フットボール同好会
太平洋戦争後のアメリカ軍統治時代、小笠原諸島の唯一の教育機関は、米軍子弟のために設立されたラドフォード提督初等学校であった。同校は島民子弟の教育もあわせて行っていたが、この学校は9年制(1965年までは7年制)であり、初等中等教育のみの提供であったため、卒業後に高校進学を希望する生徒は、小笠原を離れてグアムの高校に進学する必要があった。
1968年6月の小笠原諸島返還に先立って日本政府と東京都が現地調査団を派遣した際、島民が高校設置を強く要望した結果、父島に全日制普通科の高等学校を設置することになった。1969年1月1日には東京都庁第1庁舎内に東京都立小笠原高等学校開設準備室がおかれ、東京都教育委員会は犬飼基義を初代校長に任命した。設置場所は奥村にある旭山の山腹が適地とされ、用地造成に困難を極めながらも4月23日にはプレハブ仮設校舎の大部分の建設が完了。4月24日、東京都立小笠原高等学校を開校した。入学した生徒は、3年生と2年生がグアムの高校からの転校生、1年生13名のうち5名がラドフォード提督学校卒業、8名が小笠原村立小笠原中学校の卒業生だった。
1969年4月24日:小笠原高等学校設立
1969年6月25日:東京都知事美濃部亮吉による視察
1987年4月1日:現在地に移転
1994年2月13日:天皇・皇后来校
2013年5月24日:武道場棟が完成
2019年3月6日:開校50周年記念式典挙行