フタル酸
フタルイミド(Phthalimide)は、フタル酸(0-benzenedicarboxylic acid)の分子内イミド化合物である。C8H5NO2分子量147.13、融点238°Cの昇華性のあるプリズム晶。CAS登録番号は85-41-6。天然にはクラドノ石として産出するが希産である。
無水フタル酸とアンモニアあるいは炭酸アンモニウムとを加熱して製造する。ヘキサン、エーテル、ベンゼン、クロロホルム、水等には溶けず、DMF、熱時アルコール、酢酸には溶解する。フタルイミドのイミド水素の酸性度は高く (Ka=5×10) 濃いアルカリ水溶液にはよく溶ける。フタルイミド塩は求核性も高く、フタルイミドカリウム塩はアルキルハライド等と反応させるガブリエル合成と呼ばれる一置換アミン合成法の原料として有用である(記事 ガブリエル合成に詳しい)。