皆川広照
天正18年(1590年)、秀吉の小田原征伐の時、広照は北条氏照に属して小田原城竹浦口を守備していたが、同年4月8日の夜に密かに城を出て、以前より繋がりを持っていた徳川家康に投降して所領を安堵された。広照不在の皆川城は上杉景勝らに攻められ、家臣の抵抗むなしく落城したと伝えられているが、実際にはその後の発掘調査や史実との兼ね合いから落城ではなく戦はせずに開城したと見られている。このとき正室や子息は皆川家臣・関口但馬の側近・晃石太郎と共に元皆川家臣で西山田の白石正義の屋敷に匿われていた。晃石はその後、敵に見つかり大中寺で果てた。また皆川城内にあった金の鹿が太平山に埋められたという伝説も残る。
本領を安堵された広照は居城を皆川城から栃木城に移し、西側を流れる巴波川を外堀に城下町を整備した。これまで皆川氏は栃木町に神明宮、満福寺、近龍寺など数々の寺社を移転させており、俊宗の時代から栃木町整備は始まっていたとされる。また広照は積極的に近江商人を誘致し野州麻を基盤に商業の発展に尽力した。これが現在に残る蔵の街の原型である(近龍寺雑記より)。
朝鮮出兵が始まると家康に従い名護屋城に着陣した。
広照は千利休の弟子である山上宗二と親交があり、利休の茶の湯秘伝の書である『山上宗二記』を贈られた一人である。きっかけは、天正14年(1586年)に豊臣秀吉の怒りを買った宗二が逃れた先の高野山で、天正13年(1585年)の紀州征伐(根来寺焼き討ち)から逃れていた広照の叔父である玄宥と出会ったことが始まりであると考えられている。
宗二は天正16年(1588年)5月から北条領国に入った後、広照と2年ほど茶の湯を通じて親交があったとされる。
天正18年(1590年)、小田原征伐の際、小田原城に籠城した広照は同じく籠城に加わっていた宗二に、血判誓詞をもって秘伝を乞い願ったといわれている。このことから広照は茶道に対し、文化的に高い関心があったと考えられる。
小田原城を脱出する広照に宗二は同行し、同じく豊臣秀吉に投降した。4月10日に利休の仲裁で宗二は秀吉に許された。しかし、茶席において秀吉の怒りを買い、処断されている。