連戦
李登輝政権では、外交部長、台湾省政府主席を歴任し、1993年には国民党副主席兼行政院長(首相)に就任、党内ナンバー2となる。1996年総統選で、李登輝総統とペアで当選し、中華民国の歴史上初めての民選副総統に就任した(行政院長を1997年8月まで兼務)。
2000年総統選に李登輝の後継として出馬(副総統候補は蕭万長)したが、国民党の実力者で大衆的人気のあった宋楚瑜が離党して出馬し、分裂選挙となった。結果は民進党の陳水扁に敗れ、宋楚瑜候補にも大きく差をつけられ3位に甘んじ、中華民国(台湾)史上初の政権交代を許した。しかし、李登輝が惨敗の責任を問われて党主席辞任に追い込まれると、2000年7月、国民党主席に選出され、党内ナンバー1となる。
2004年総統選では、4年前に分裂選挙を戦った宋楚瑜・親民党主席を副総統候補として再出馬するも、再び現職の民進党・陳水扁にわずか3万票弱の僅差で敗れた。投票直前に発生した陳水扁・呂秀蓮ペアに対する銃撃事件が陳水扁に有利に働いたとの観測に乗じて、支持者の前で「選挙は無効」「陳水扁銃撃事件は自作自演だ」と訴える抗議を表明し、支持者を巻き込んで数日間にわたり抗議デモを行った。一方、民進党支持者からは名前の由来をもじり「連戦連敗」と揶揄された。