ヘンリー・モーガン
なぜエスケメランがモーガンを悪党として描いたかについては、コーディングリがパナマ襲撃においてモーガンが戦利品をくすねたことへの恨みだったと推測している。
アレンは、エスケメランが原因で後世の歴史家からのモーガンの扱いはあまり良いものではなかったと評し、モーガンを扱った伝記の中には、彼がロンドンや監獄、あるいはロンドン塔で亡くなったと記したものもあったと指摘している。具体的には、チャールズ・レスリー『ジャマイカの新しい歴史(A New History of Jamaica)』(1739年)、アラン・ガードナー『ジャマイカの歴史(History of Jamaica)』(1873年)、ヒューバート・バンクロフト『中央アメリカの歴史(History of Central America)』(1883年)、ハワード・パイル『ハワード・パイルの海賊の本(Howard Pyle's Book of Pirates)』(1921年編纂)などが挙げられる。
ロゴジンスキーは、「カリスマ的なリーダーシップと、利己的な裏切り者という評価の混在」により、他の海賊ほど後世のフィクション作品には登場しなかったとしている。彼の名前や彼自身が出ているものとしてはラファエル・サバチニの『キャプテン・ブラッド(英語版)』(1922年)やジョン・スタインベックの処女作『黄金の杯(英語版)』(1929年)などの文芸作品で見られ、どちらも大部分が史実のモーガンのキャリアを基にしたとみなされている。
ポート・ロイヤルにおけるモーガンの滞在は短く、1668年10月には10隻の船に800名の兵士を率いて、待ち合わせ場所とした小島イル・ア・バッシュ(Île-à-Vache)に向けて出航した。 彼の次の狙いは、スパニッシュ・メインで最も裕福で重要な都市であったカルタヘナ・デ・インディアス(現在のコロンビアのカルタヘナ)であった。 12月にはジャマイカ防衛の支援のためにポート・ロイヤルに派遣されていた元英国海軍のフリゲート艦オックスフォード号が合流した。これはモディフォードの手筈であり、モーガンはこれを旗艦とした。 1669年1月2日、モーガンはオックスフォード号上で、配下の全船長を集めて侵攻計画の評定を行っていたところ、火花によって船の火薬庫が爆発するという事故が発生した。この事故で200人以上の船員が死傷し、モーガンら船長たちも爆発に襲われた。モーガンや同じサイドに座っていた船長らは水中に落とされるも一命をとりとめたが、机の反対側にいた4人の船長は全員が死亡した。
オックスフォード号の喪失によって低下した戦力で、カルタヘナを襲撃するには無謀すぎた。そこでモーガンは配下のフランス人船長からの助言を取り入れ、目標をカルタヘナから、東に位置する(現在のベネズエラである)マラカイボ湖の沿岸の街マラカイボとジブラルタル(ヒブラルタル)に変更した。これらの町は、2年前にフランス人海賊(バッカニア)、フランソワ・ロロネーが襲撃した実績があった。
そして1678年7月に初代カーライル伯チャールズ・ハワードが新しい総督に任命された。
1670年代後半までにカリブ海ではフランスの脅威が拡大しており、モーガンはポート・ロイヤルの防衛を管理すようになった。1678年と1680年(いずれも代理総督時)には侵略の脅威を理由として戒厳令を発し、町を囲む要塞を再建して、1680年までの5年間に大砲の数を60門から100門以上に増やした。
モーガンと、ジャマイカ議会の彼の協力者たちは私掠船と海賊への対処に真剣に努力した。しかし、この動きは書記官のローランド・パウエルによって弱められた。彼は王立アフリカ会社の独占を認める既存法に反する布告に彼の名前を偽造した。 モーガンによる統治への批判は、ロンドンでも、2人のジャマイカ元総督、カーベリーとリンチによって扇動されていた。 リンチがチャールズ2世に50,000ポンドを献上後、モーガンの副総督と中将の地位は取り消され、リンチが総督に再任命された。ただ、依然としてモーガンは議員としての地位は保った。 モーガンは数年来の大酒飲みであったが、この一連の出来事は気落ちした彼の酒量を増やすことにつながり、酒が彼の健康を蝕むようになっていった。 リンチは1683年までにジャマイカ議会からモーガンの支持者を排除し、同年10月にはモーガンと義弟ビンドロスの排除にも成功した。結果、議会はリンチに忠実な者たちで占められることになったが、翌1684年に彼は亡くなった。この死を受けて、リンチの友人でもあったヘンダー・モールズワース中将が代理総督に就いた。
奪えるものはすべて奪って満足したモーガンらは、次にマラカイボ湖を南下してジブラルタルに向かった。街は降伏を拒絶し、隣接する砦は銃撃によって敵船を近づけさせなかった。そこでモーガンは自軍を少し離れた場所に停泊させると、カヌーで部下たちを上陸させ、陸上戦を試みた。既に住民の多くが周囲のジャングルに避難していたために、特に抵抗はなく、街は占拠された。モーガンらは今度は5週間ほど滞在し、この間、マラカイボでやったのと同じように、金や財宝の在り処を聞き出すために住民らを拷問した証拠が残っている。
スペイン側は、マラカイボ湖を脱出して帰還しようとするモーガンらを討ち取るため、ドン・アロンソ・デル・カンポ・イ・エスピノサ(Don Alonso del Campo y Espinosa)率いるバルロベント艦隊(アルマダ・デ・バルロベント、Armada de Barlovento)を湖の出口に派遣していた。この艦隊は126門の大砲を有し、サン・カルロス・デ・ラ・バラ要塞も再建していた。 モーガンはエスピノサに交渉を試み、これは1週間続いた。モーガンの前提は戦火を交えずに戦利品を持ったまま通過を認めさせることにあったが、カリブ海における海賊行為を停止させたいスペイン側の最終的な通告は、モーガンらが戦利品と奴隷をすべて放棄し、無抵抗でジャマイカに帰ることであった。このスペインの提案をモーガンが部下らに伝えると、彼らは戦って脱出する道を選んだ。