ホスホリン
ホスホリン (phosphorine、ホスファベンゼン phosphabenzene) は窒素原子の替わりにリン原子を含むピリジン類縁体である。ホスファアルケンに属する平面芳香族化合物であるが、芳香族性はベンゼンの88%程度である。P-C間の結合長は173 pm 、C-C結合長は場所によって違うがおよそ140 pm。
シラベンゼンなどと異なり空気や湿気に対して安定で、不活性気体を用いなくとも扱える。この安定性はリン (2.1) と炭素 (2.5) の電気陰性度が近いことに起因する。金属錯体の配位子としてよく研究されている。
1966年、Märklによって、対応するピリリウムとリン源(ホスフィン・P(CH2OH)3・P(SiMe3)3など)を用いて2,4,6-トリフェニルホスホリンが合成された。
1971年、Arthur J. Ashe IIIによって無置換のホスホリンが合成され、多少空気に敏感だが加水分解に強く蒸留可能な液体として得られた。1990年代にはFrançois Matheyが遷移金属触媒反応(例えばパラジウムやニッケル触媒を用いたカップリング反応)を用いた置換ホスホリンの合成方法を確立した。
さらに近年では、MatheyとGrundyによってホスホールからワンポット合成する方法も開発された。