芸予諸島
勢力を拡大した小早川氏はそれぞれの島で警固衆(小早川水軍)を編成すると、室町時代に前述の"備後"と呼ばれた塩の取引に絡んでいる。その庶家の一つ生口氏の拠点である瀬戸田(生口島)から出る"生口船"は室町幕府保護のもとで備後を運び、その取引量は文安2年(1445年)兵庫湊(神戸港)海関の通行記録である『兵庫北関入船納帳』で瀬戸内海有数のものであったことがわかっている。室町時代前期に伊予国であった大崎下島・豊島は室町後半ごろに小早川氏が掌握、ここから安芸国に属するようになった。彼ら小早川一門はのちに安芸の戦国大名・毛利元就の傘下に入ることになる。
そして、西側は南北朝時代に倉橋島や蒲刈群島に移り住んだ多賀谷氏(倉橋多賀谷氏・蒲刈多賀谷氏)が、現在の呉市中心部には呉衆とよばれる連合水軍がおり、戦国時代中期にはそれらは大内氏警固衆として活躍している。
1551年、大内義隆に仕えていた陶晴賢は主君を倒し、瀬戸内海上の交通・運輸ルートを掌握した。晴賢は海賊衆の秩序に介入し、海賊衆らの警固料徴収を禁止し、商人からの礼銭を独占しようとした。村上水軍はこれに反発し、晴賢と元就が衝突した1555年の厳島の戦いでは、小早川氏を介して元就に味方した。村上水軍を味方につけた元就は厳島で4000人余の軍勢を率い、2万人の陶軍を破って瀬戸内海の交易路を掌握した。これ以降、毛利氏は中国地方の覇権を握ることになる。
ただ、彼ら海賊衆は天正16年(1588年)豊臣秀吉の海賊停止令により、事実上解体されることになる。この中で「伊郡喜島(斎島)では海賊行為を禁止したにもかかわらず、まだ出没している」と名指しされており、伝承によると当時の島民は秀吉により虐殺されたという。
広島県側は県の積極的な架橋により、大崎上島を除く大型の島は離島指定が解除されている。一方、愛媛県はしまなみ海道を除けば架橋が進んでいない。上島町や大下島などの離島が存在するほか、岡村島は四国ではなく本州に接続されている。
小さな島が密集していることから架橋が盛んな地域であり、本州と四国をつなぐ瀬戸内しまなみ海道が向島-因島-生口島-大三島-伯方島-見近島-大島-馬島を通る形で建設されている。また、下蒲刈島-上蒲刈島-豊島-大崎下島-平羅島-中ノ島(以上広島県)-岡村島(愛媛県)までは、安芸灘諸島連絡架橋の一部として愛称・安芸灘とびしま海道で連結している(全体構想としては大崎上島までのルート)。江田島・倉橋島なども本州と橋で繋がっている。
蜜柑をはじめ、柑橘類の栽培が盛ん。急峻な山の頂上まで段々畑を築き、無人島に出向いて蜜柑畑を作る出作も行われている。ハッサクは、幕末に因島田熊町(旧因島市)の浄土寺で原木が発見された。生口島と大崎下島ではレモン(広島レモン)の栽培が盛んで、この2島だけで日本の生産量50%以上を占めている。
近代、芸予諸島では大勢の移民を輩出した。平野部がほぼ塩田で耕地が少なくその面積に対して農業人口が多かったこと、また江戸時代から出稼ぎが多かったことも一因として挙げられる。例えば、内海(福山市)の田島・横島の漁民は江戸時代から西海捕鯨に従事し、近代以降は漁業移民としてマニラ湾へ進出したという。そして明治29年(1896年)船舶職員法改正により、それまでの廻船船頭は近代船の船長として認められなくなったことから、専門知識を学ぶ商船学校が設立されることになり、これが現在弓削商船高等専門学校や広島商船高等専門学校などとして存続している。
一方で、女性の仕事としてはおちょろ舟があった。これは港に停泊する船に対して、陸側から小舟で売春に行く遊女舟で、船員に対して夜の世話だけでなく、家事などの身の回りの世話もしていた。近世において、沖乗りの港として大きく栄えた大崎下島の御手洗や、近代に石炭輸送の中継基地として栄えた大崎上島の木江が有名で、井伏鱒二『人と人影』など近代小説・紀行文にも登場する。1957年(昭和32年)売春防止法の施行以降廃止されているが、遊郭跡など当時のものが残っている。特に御手洗では、彼女たちを敬い大切に扱った痕跡が残っている。
櫂伝馬船とは、一般には櫂で漕ぐ伝馬船のことで、特に船神事での神輿渡御において御座船を曳航する船(タグボート)のことを言う。ルーツは中世における水軍が用いた「小早」と呼ばれた行き足の早い船にあるという。
芸予諸島に点在する厳島神社分社あるいは住吉神社分社では、櫂伝馬を用いた例祭が行われていた。それが長じて地区ごとで櫂伝馬を走らせ競争する祭事、そして観光用の祭りとして発展した。ただ高齢化により漕ぎ手が不足したことから姿を消しているものもある。以下、櫂伝馬の祭りを列挙する。
大三島 : 三島水軍鶴姫祭り鶴姫レース、宗方八幡神社櫂伝馬
大崎上島 : 大崎上島櫂伝馬競漕
因島 : 因島水軍まつり海まつり
高根島・生口島 : ホーランエ
上蒲刈島 : 日高神社例祭
豊島 : 室原神社奴行列
これらの案は今治市と越智郡が歴史・文化・生活圏を共有し、今治を中心とした航路・道路が整備されていたことを考慮したものだった。2002年1月に今治市長繁信順一の呼びかけで「今治・越智郡合併問題検討首長会」が開催された。翌2月の第2回首長会で、今治より広島県(特に因島)との関わりが強い上島地区は、この1町3村で合併を目指すと表明した。残りの今治市と越智郡11町村は2002年8月に12市町村(多くはしまなみ海道で結ばれていた)による任意合併協議会を発足させた。一時住民アンケートの結果から菊間町が離脱し大西町・波方町との合併を独自に模索するなど紆余曲折を経て、2004年6月に合併協定調印式が行われた。全国最多となる12市町村の新設合併により、2005年1月に新今治市が誕生することが取り決められた。特異なことに新市長には、新市の人口の約65%を占める旧今治市からは候補者が擁立されず、周辺部(大西町→大三島町)出身の前県議越智忍が就任した。
因島市や今治市との合併を選ばなかった上島諸島に対しては、愛媛県庁が「合併すれば弓削、生名、岩城の3島を結ぶ橋を架ける」と提示して、弓削町・生名村・岩城村・魚島村の合併を推し進めた。その結果、旧4町村からなる越智郡上島町が誕生した。合併協定調印式に出席した愛媛県知事加戸守行は、4町村の合併は必要だが魚島村だけ明確なメリットがなかったと考え、式典に参加した町村長たちに「魚島への気配り」を求めた。