クレイ・エイケン
このミュージカルは2005年にトニー賞を受賞。1月18日から5月4日まで出演した。
6月、ユニセフ親善大使として、ソマリア、ケニアなど東アフリカへ派遣される。
9月、ブロードウェイ・ミュージカル、モンティ・パイソンの「スパマロット」に、再びロビン卿の役で出演した。出演期間は2008年9月19日から2009年1月4日。
2009年4月、クレイ・エイケン公式ファンクラブの自身のブログ上で、彼の3枚目のアルバム「A Thousand Different Ways」に収録されなかった未発表曲「Just You」を無償でファンに提供した。その代わりに彼が共同主宰する教育基金団体、ブーベル・エイケン財団に広く募金を呼びかけた。
5月、デイヴィッド・フォスターが友人のアーティスト達を招き主催するコンサート「David Foster & Friends」に出演した。場所はアメリカのラスベガスにあるマンダレイ・ベイのイベントセンター。他に、シェール、ポール・アンカ、ブライアン・マックナイト、アース・ウィンド・アンド・ファイアー、ヘザー・ヘッドリー、ダニー・オズモンドなどが豪華共演した。コンサート終了後にはマンダレイ・ベイのラウンジにて、ディナーショーも行われた。
8月、彼が共同主宰する教育基金団体ブーベル・エイケン財団の名称を、National Inclusion Projectに変更したと発表した。それに伴い、Bubel Aiken Founders' Awardを設置した。
2003年6月、デビュー・シングル「Bridge over Troubled Water/This Is the Night」をリリース。ビルボードHot100初登場第1位となり、第1週にして39万枚以上を売り上げ、エルトン・ジョンの「Candle in the Wind 1997」以来の週間セールス記録を樹立した。
7月、障害児のための教育基金であるブーベル・エイケン財団を設立。この基金は、大学卒業に必要な授業時間数の代わりに教授から出された課題として、クレイ・エイケン本人が構想を立てた。
10月、デビュー・アルバム「Measure of a Man」をリリース。ビルボード・アルバムチャート初登場第1位を獲得。第1週のセールスは61万枚以上で、ブリトニー・スピアーズの一週目のセールスを凌ぐデビューを果たした。
11月、アメリカン・ミュージック・アウォーズで、ファン投票によるファンズ・チョイス賞を受賞。
12月、ビルボード・ミュージック・アウォーズで、「Bridge over Troubled Water/This Is the Night」がベスト・シングル賞を受賞。
2004年、全米ツアーを開始。初旬にはケリー・クラークソンと共に「The Independent Tour」をまわる。また、他にソロ・ツアーも夏・冬と2回行われた。
12月、ビルボード・ミュージック・アウォーズで、「Merry Christmas With Love」がベスト・クリスマスアルバム賞を受賞。
2005年3月、ユニセフ親善大使として、インドネシアのスマトラ島沖地震による津波支援のため、インドネシアへ派遣される。
クレイ・エイケン自身のアルバム「Tried and True」のCD、DVD、または、2011年に予定されているTried and Trueツアーのコンサート・チケットなどが、寄付してくれた人へのThanks Giftsとして提供された。それらの寄付金額は各地のPBS局により様々。
2011年2月/3月、「Tried & True」ツアーを行う。ツアー名のとおり、2010年に発売されたアルバムを冠したツアーだったが、それ以外にも他のアルバムの歌をジャズ風にメドレーで歌ったり、「Who's Sorry Now?」の違う曲調を客席からリクエストを募って歌ったりと、かなりバラエティーに富んだ内容になった。また、最初は全米22都市の開催を予定していたが、3月7日のメンフィス会場が直前にキャンセルされた。理由は、近年のアメリカ経済の冷え込みもあり、このツアー全体を通してチケットの売上げがこれまでのツアーよりもだいぶ少なかったため。これはツアー開催前に、クレイ・エイケン自身が公式ファンクラブのブログで「もしかしたらキャンセルされる会場もある」と話していた。
2012年2月~5月、アメリカのNBCのTV番組「Celebrity Apprenticeシーズン5」に出演し、アメリカン・アイドルに続いて再び次点者となった。この番組はドナルド・トランプがホストとなり、その子供達(ドナルド・トランプJr、イヴァンカ・トランプ、エリック・トランプ)も審査員として加わっていて、芸能人達が毎週色々な仕事に挑戦し、自分が支持するチャリティー団体への寄付金獲得のために勝ち抜いていくリアリティー番組。