最上義康
天正3年(1575年)山形城主最上義光嫡男として生まれる。幼名は義光も用いていた高楡小僧丸であった可能性が高い。最上氏を継ぐにたる英邁の資質で、心優しかったと伝わる。天正14年(1586年)鮭延城の回復を目指して小野寺義道が侵攻すると最上義光と共に迎え撃ち、初戦は敗退してしまう。その後庄内の情勢が悪化し義光が庄内へ向かうと義康が対小野寺氏の総大将を務めた。義康は奮戦し、また楯岡満茂・鮭延秀綱の奮闘もあり小野寺氏を撤退へ追いやった(有野峠の戦い)。
天正16年(1588年)、豊臣姓を下賜され、翌年(1589年)母と共に京に上ったとみられる。文禄年間(1592年~1596年)に旧寒河江氏所領を父から受け継いだとされる。
文禄4年(1595年)父・義光が豊臣秀次の謀叛に荷担したとして豊臣秀吉から嫌疑をかけられた際は、赦免を願い祈祷を行って父を感激させた。また駒姫を失った母・大崎夫人は娘の後を追うように亡くなったとされるが、義康が政務をとる寒河江城からほど近い、寒河江正覚寺で菩提を弔ったという逸話とともに遺品も伝承されている。
この頃父義光と共に連歌会に参加しており、「最上義康連歌懐紙」(慶長2年(1597年)正月)が残っている。
秀次事件で娘の駒姫を失って豊臣政権との人的つながりを喪失した義光が義康を大坂に出仕させて、豊臣秀頼に近侍させた。ただし、それが記録上確認されるのは慶長年間に入ってからのことになり、やがて最上家の嫡男として修理大夫の官途名を受けた。