甲州街道
上野原市街地を抜けた甲州街道は、今では桂川の河岸段丘を急坂で下り左に折れ、鶴川から桂川沿いに進んでいる。かつての甲州街道は本町交差点の先にある国道20号・山梨県道・東京都道33号上野原あきる野線の分岐点の左手にある脇道に入り、さらに右に曲がって鶴川を渡り急峻な山間部を通って鳥沢に至る、現在の山梨県道30号大月上野原線のルートに相当する。一部は中央自動車道の工事に際し埋没してしまったが、急峻な地形が仇となって整備を免れたところも多く、現在も往時の面影を残すものも多い。野田尻の東には、甲斐・武蔵・相模の三国の境目に立てられた「長峰砦跡」がある。
山間部を抜け鳥沢まで下りて来た旧甲州街道は、四方津・梁川経由の国道20号と再び合流する。ここから猿橋辺りまでは甲州街道は国道20号とほぼ同じルートを辿る。鳥沢宿付近は宿場制定当初から広道幅で整備されたとされ、国道が整備された現在も宿場の名残を強く残している。鳥沢駅を少し過ぎた所にある鳥沢宿の本陣跡には「明治天皇駐蹕地碑」がある。
猿橋宿の前で甲州街道は桂川を渡る。今日の甲州街道は直進して新猿橋を渡っているが、旧道はこの新猿橋の手前で右手の脇道に入り、さらに左に曲がって桂川を渡って現道に合流する。この桂川に架かる橋こそ日本三大奇橋の一つ、猿橋である。刎橋(はねばし)という珍しい形式の橋で(同形式の橋で唯一現存する橋でもある)、周囲の渓谷美から甲州街道随一の名勝と言われ、歌川広重や富岡鉄斎、荻生徂徠ほか多くの文人が訪れ数々の作品を生み出している。
国の名勝に指定されており、現在の橋は1984年(昭和59年)に基盤のコンクリート保護・鋼材の使用等安全性への考慮をしつつ復元したものである。
猿橋宿付近も鳥沢宿と同様、現在も旧街道筋を国道20号が通過しているが、宿場の面影は大きく薄れてしまっている。宿場の面影を伝えるのは猿橋や、猿橋駅入口を過ぎて少し進んだ先にある「猿橋一里塚」程度である。一里塚を過ぎて少し行くと国道20号は中央本線を跨線橋で渡っている。旧甲州街道は少し手前の山梨中央自動車の脇から右に分かれる脇道に入っていく。
旧道からは桂川の対岸に「岩殿山」を一望する。急峻な山上に築城された岩殿山城は戦国時代に東国屈指の堅固を誇ったことで知られており、武田氏の家臣で後に武田氏を滅亡に追いやった小山田氏の居城であった。甲州征伐後の小山田信茂処刑後江戸時代初期に廃城となったが、以降も甲府方面の要塞としてその地位を保った。
旧道にはその先東京電力の関連施設が立ち並んでおり、途中には日本で初めて長距離送電技術を利用した「駒橋発電所」がある。駒橋発電所を過ぎると、発電所の導水管を跨ぐ橋から左に分かれる脇道に入り、中央本線を渡って国道20号に合流する。合流点のすぐ先で、旧甲州街道は右に分かれる脇道に入っていく。約300m続くこの旧道付近が駒橋宿の跡にあたる。
再び国道20号に合流した少し先に、デイリーヤマザキがある。かつての甲州街道はこの辺りから右に分かれていたが、現在この旧道部分が消滅してしまったため、現道を進み、「高月橋入口」交差点手前から右に分かれる脇道に入る。その先国道139号の跨線橋を潜ると再び旧道となる。