アミン
アミンはまた、ニトロ基、アジド、アミド、イミン、オキシム、ニトリル、アゾ化合物などの還元によっても得ることができる。水素化アルミニウムリチウム(LAH)、パラジウム触媒-水素系などが用いられる。
還元的アミノ化などの手法によれば、アルデヒドやケトンから、イミンを経由してワンポットでアミンを得ることができる。酸性条件下、シアノ水素化ホウ素ナトリウム(NaBH3CN)やピリジン-ボラン錯体などを用いて還元を行うのが普通である。この形式の人名反応としてロイカート反応、エシュバイラー・クラーク反応の例がある。
第一級および第二級アミンはカルボン酸ハロゲン化物やカルボン酸無水物と縮合してアミドを作る。また、DCCなどの適切な脱水剤や脱水反応により、カルボン酸と反応させてアミドとすることができる。
第一級アミンはアルデヒドやケトンと縮合するとイミンに変わる。第二級アミンは同様にイミニウムカチオンを与える。
第二級、第三級アミンは酸化銀などの存在下でホフマン脱離を起こし、一級下位のアミンとアルケンとなる。この反応ではホフマン則という位置選択則が働く。
アミンは酸化によってヒドロキシルアミン、オキシム、ニトロソ化合物、ニトロ化合物となる。
第一級アミンに亜硝酸あるいは亜硝酸エステルを作用させるとジアゾニウムイオンとなる。これはザンドマイヤー反応やシーマン反応など、求核置換反応の基質となる。
アミンを用いる人名反応としては、これまでにすでに述べたものや合成法として述べたもののほか、ウギ反応、ストークエナミン合成などが知られる。
クロラミン
アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。
置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方、アンモニアもアミンに属する。
塩基、配位子として広く利用される。