ヴィットーリオ・エマヌエーレ・オルランド
オルランドは首相であったが、1919年のパリ講和会議でイタリア首席全権を兼務してイギリスのロイド・ジョージ、フランスのジョルジュ・クレマンソー、アメリカ合衆国のウッドロウ・ウィルソンと並ぶ四巨頭とされた。
しかし、オルランド内閣で外務大臣を務めていた保守派のシドニー・ソンニーノ(イタリア語版)との方針の違いは会議が進むにつれて明確になっていった。オルランドはアドリア海の重要な港湾都市フィウメ(現リエカ)を獲得する代わりに、ダルマチア地方の割譲権の放棄を考えていた。ソンニーノはダルマチア地方こそ重要だと主張した。結局、イタリアは両方を要求することになった。しかし、アメリカのウィルソン大統領の民族自決の方針により、いずれの領土も得ることはできなかった。オルランドは1919年4月に突如会議を退席するが、結局翌月に戻ってヴェルサイユ条約にしぶしぶ署名した。フランスの首相ジョルジュ・クレマンソーはオルランドを泣き虫 (The Weeper) 呼ばわりし、オルランド自身は「あの時・・・、我々の要求が全く受け入れられないと分かった時・・・、私は床にうずくまった。頭を何度も壁にぶつけた。泣いた。死にたかった」と呟いたという。
オルランドの政治的立場は、パリ講和会議でイタリアの要求を通せなかったことから非常に弱くなり、1919年6月23日に首相を辞職して同年12月にイタリア下院の議長となった。このフィウメの獲得失敗は「骨抜きにされた勝利(イタリア語版)(Vittoria Mutilata)」としてガブリエーレ・ダンヌンツィオに批判され、後のファシズムの台頭を招くことになる。
オルランドは国会議員として活躍していた当初からマフィアとのつながりがあった。マフィアを脱退し証言人となったトンマーゾ・ブシェッタは、オルランドがマフィアのメンバーであり、「名誉会員」だったと証言した。パルティニーコでは、アメリカからイタリアに戻ってきていたマフィアのボス、フランチェスコ・コッポラ (w:Francesco Coppola) の支援を受けた。1925年、オルランドはイタリア上院で、自身がマフィアのメンバーであることを誇るかのような演説を行っている。
また、オルランドは秘密結社フリーメーソンのメンバーであり、イタリアに拠点を置くグランド・ロッジ「イタリア大東社 (Grande Oriente d'Italia)(イタリア語版)」傘下で活動していたロッジに所属していた。
オルランドは自由主義派の政治家としてさまざまな大臣になった。まずジョリッティ内閣で1903年から文部大臣を、1907年から1909年まで法務大臣を務めた。さらにアントニオ・サランドラ(英語版)内閣で1914年11月から1916年まで再び法務大臣となり、パオロ・ボセッリ(イタリア語版、英語版))内閣で1916年から内務大臣を務めた。
第一次世界大戦下のイタリア戦線において、いわゆるカポレットの戦いでイタリア軍が大敗し、ボセッリ内閣が退陣したことを受け、1917年10月30日にオルランドは首相に就任した。同年11月7日にイタリアのラパッロで集まった連合国の政治的軍事的指導者は最高戦争会議(英語版)を設置してイタリア戦線、ひいては全体の戦争計画を共同で練ることとした。オルランドは優れた指導力でイタリア世論を鼓舞し、翌8日にはオーストリアとの単独和平を主張したルイージ・カドルナを解任して新たにアルマンド・ディアズを総司令官に任命し、ついに1918年11月のヴィットリオ・ヴェネトの戦いでイタリアの勝利を決定的にした。オーストリア=ハンガリー軍 (en) の崩壊により、イタリア戦線は終結し、オーストリア=ハンガリー帝国は終焉を迎え、戦勝国となったイタリアは列強の地位とトレンティーノ、南チロル(アルト・アーディジェ)、ヴェネツィア・ジュリア、イストリア半島の併合を勝ち取った。この勝利により、戦争終結までイタリアを指導したオルランドは「勝利の首相」と呼ばれるようになった。