飯尾為男
しかし、5月13日の東映フライヤーズ戦で敗れると、9月11日の大映戦まで当時のパ・リーグ記録となる13連敗を記録した。この間、打線の援護に全く恵まれず、連敗した13試合のチームの得点は全試合2点以下で合計11点と1試合平均でわずか0.85点であった。飯尾自身も試合が始まる前から、2点取られたらもう勝てない、との思いを抱いていたという。当時、勝率.350に達しない球団は罰金500万円を課されていたが、高橋の勝率.350をかけた最終戦となる10月8日の毎日オリオンズ戦で3対0でリードした3回裏から2番手で登板。5回2/3を投げて3失点するが何とか勝利投手となり、自身の連敗を13で止めた。結局、シーズンでは主戦選手として47試合に登板するも、3勝16敗に終わっている。
1957年シーズン前に、高橋ユニオンズと前年まで所属していた大映スターズが合併。この合併の際、東映フライヤーズに移籍。移籍初年度となった1957年は、47試合に登板し、10勝10敗、防御率2.52を記録する。同年に記録した10勝は、飯尾の現役時代唯一の二桁勝利であり、防御率などを含め、自己最高の成績を残している。