笹谷峠
源俊頼「すぐせやな 名ぞいなむやの関をしも へだてて人に ねをなすからん」(散木奇歌集)
斎藤茂吉「ふた國の 生きのたづきの あひかよふ この峠路を 愛しむわれは」
西島三重子『笹谷峠』(歌謡曲。詞:佐藤順英、曲:西島三重子)
延喜式において、多賀城(北緯38度18分23.8秒 東経140度59分18.2秒 / 北緯38.306611度 東経140.988389度 / 38.306611; 140.988389 (多賀城跡))から秋田城(北緯39度44分25.1秒 東経140度4分45.2秒 / 北緯39.740306度 東経140.079222度 / 39.740306; 140.079222 (秋田城跡))へと向かう道として開削されたと言われており、山形側の最上郷(現在の山形市域)に「最上駅」が置かれたとされているが、最上駅の場所について諸説あり遺構も見つかっていないことから、史実として確定していない。
平安時代になると、沿道の有耶無耶の関や阿古耶の松が歌に詠まれるようになり、文献的に当道の存在を確認することができる。「笹谷峠」は、阿古耶姫の悲恋伝説にまつわる「ささやき峠」が語源であると言われる。
江戸時代には仙台城(北緯38度15分11.6秒 東経140度51分22.9秒 / 北緯38.253222度 東経140.856361度 / 38.253222; 140.