水海城
当時は物流の多くを舟に頼っていたため、 常陸川・鬼怒川水系、および、旧利根川・渡良瀬川(太日川)水系の「二大河川水系」間の連結は、中世関東の交通・物流にとって重要な問題であった。なお、常陸川は「香取内海あるいは常総内海」(現在の利根川下流域・霞ヶ浦・北浦)につながり、旧利根川・渡良瀬川は「武総内海」(現在の東京湾)につながっており、両者は独立した水系だった。
この二大河川水系の連結に、水海が重要な役割を担ったと考えられている。中世において、逆川を用いた関宿経由の連結が可能であったかについては議論があるが、もし可能だったとしても、大量の物資輸送は不可能で経済効率が低い。従って、旧利根川・渡良瀬川に接する古河・元栗橋、および、常陸川に接する水海・関宿にて荷物を積み替えて、両方の港津との間を陸送するルートの方が主要であったと考えられている。特に、簗田氏移封により関宿が発展する前の中世前期には、常陸川水系の接点は水海が中心であった。従って、当時の水海は経済的に重要な地であり、簗田氏にとっても居城を設けて支配を強化する必要性が高かった。関宿移封後も、水海は引き続き重視される 。