長束正家
またこの際には京都の秀吉との中継役も務めていたようで、虎狩で得た虎を秀吉へと贈った朝鮮在陣中の亀井茲矩に対して、防禦指示を兼ねた代筆礼状を祐筆役としての署名と共に返信している記録が残る。
この間、天正14年(1586年)には本多忠勝の妹・栄子を正室に迎え、天正17年(1589年)には長男・半右衛門助信が誕生している。半右衛門には山中三十郎が家老として付けられた(『北野社家日記』)。天正18年(1590年)正月13日には人質として上洛した徳川秀忠の出迎えの任に当たるなど、徳川家との関係も深かった。
農村支配にも関与しており、文禄3年(1594年)2月には豊臣秀次とも相談の上、中川秀成の豊後入封に際し隣接する蔵入地代官太田一吉に協力を求めて戦乱によって荒廃した農村の再建、逃亡した農民の還住策を指示している。また、同時期に伏見城の造営にも参画している。