笹森儀助
翌1893年(明治26年)4月、千島探検のことで井上馨内務大臣に面会した際に、国内製糖の振興のため、南島の糖業拡大の可能性を探るように依頼された。笹森より以前に沖縄各島の探検調査を行なっていた植物学者・田代安定に教えを請うなど準備を整えた笹森は、同年5月から、琉球諸島を中心とした南西諸島の探検に向かうことになる。なお、当時の沖縄県、特に先島諸島はハブとマラリアが跋扈する危険な辺境の地であり(実際に、例えば田代安定は調査の中でマラリアに罹り、笹森が訪ねた頃はいつ回復するとも知れない病状にあった)、笹森としても死を覚悟しての渡航であった。
沖縄に着いた笹森は、沖縄本島→慶良間諸島→宮古島→石垣島→西表島→与那国島→石垣島→宮古島→沖縄本島と各島を回り、製糖の実情やその他農業・水産業の調査、伝存文書の発掘などを実行しているが、そのかたわらで笹森が見たものは、悲惨な生活に追い込まれている住民の姿であった。当時の沖縄では、琉球王国時代の支配者層への懐柔策として旧慣温存政策が行なわれており、過酷な税金や身分制度が多く残っていたのである。中でも、人頭税が課されていた先島諸島は特に悲惨であり、例えば宮古島で笹森が見たものは、薄暗い織屋に懲役人のように座って、人頭税である先島上布を折り続ける娘たちの姿であった。