ジアゾメタン
爆発性がある為、エーテルないしはジオキサン溶液として用時調整して使用する。通常はアシル化またはスルホン化された N-メチル-N-ニトロソアミンを濃アルカリ水溶液中と反応させて発生する。一般には毒性が比較的低い N-メチル-N-ニトロソ-4-トルエンスルホン酸アミド (Diazald) が利用される場合が多い。
濃アルカリ水溶液の上にエーテルないしはジオキサン層を張って二層系ビーカーを用意し氷冷下攪拌しながらN-メチル-N-ニトロソアミン誘導体を少量ずつ加え、エーテル層に発生するジアゾメタンを捕集する。ジアゾメタンのエーテル溶液は防爆型冷蔵庫で一週間程度保存は可能であるが器具の摩擦により爆発する恐れがあるので必要が無ければ保存しない。
ジアゾメタンを用いる実験器具はすり合わせジョイントを用いてはならない。攪拌子はテフロンコーティングされた磁気攪拌子を用いる。ピペットなど先がとがったものを用いると爆発の原因になるので、炎で焼きなましてから使用する。蒸留による精製は専用器具を使えば可能であるが、利用する反応の都合上必要な場合以外は蒸留は避けるべきである。
ジアゾメタン (diazomethane) とは、最も単純な構造のジアゾ化合物で、爆発性がある非常に有毒な黄色気体である。化学式 CH2N2 で、分子量 42.02。融点 −145 °C、沸点 −23 °Cであり、常温では黄色無臭気の気体。CAS登録番号は [334-88-3]。1894年に、ハンス・フォン・ペヒマン(英語版)によって発見された。
ジアゾメタン自体は衝撃、熱、光、アルカリ金属の存在により爆発する場合がある。エーテル溶液は比較的安定。水、アルコールが存在すると徐々に反応し分解する。実験室における有機合成で汎用されるO-メチル化剤の一つである。