ピリッポイ
ローマの内乱時代の末期、ユリウス・カエサルの死後、オクタウィアヌスとマルクス・アントニウスは連合して、カエサルの暗殺者マルクス・ユニウス・ブルートゥスとガイウス・カッシウス・ロンギヌスをピリッポイの西に破った(フィリッピの戦い、紀元前42年)。戦後、勝者二人は何人かの退役兵をピリッポイに入植させ、戦勝を記念して市をコローニア・ウィクトリクス・ピリッペンシウム(フィリッペンシウム)(Colonia Victrix Philippensium)と改称した。紀元前30年にオクタウィアヌスはさらに市の再建を進め、イタリアから多くの退役兵をピリッポスに入植させた。市は彼の氏族名ユリアにちなんでコローニア・ユリア・ピリッピネンシス(フィリッピネンシス)(Colonia Iulia Philippensis)と改称され、さらに紀元前27年、オクタウィアヌスが元老院からアウグストゥスの称号を贈られた後、コローニア・アウグスタ・ユリア・ピリッピネンシス(フィリッピネンシス)(Colonia Augusta Iulia Philippensis)と改称された。
2回目の改名後、そしておそらく第一回目の改名の後にも、ピリッポイの土地は四角上に区画割りされた上で、入植者に分配された。
ピリッポイは古代マケドニア王ピリッポス2世によって、タソス人の植民都市クレニデス(泉の意)があった場所に創建された。エーゲ海の最北端に近いピリッポイは、オルベロス山(現在のレカニ山)の麓に位置し、カヴァラの12km北西にあり、現在の平野部の北端に位置する。この平野部は当時一面の沼地であって、この沼によってピリッポイは南のパンガイオン丘陵から隔てられていた。ピリッポス2世の意図は、この都市をもって、付近の金鉱の開発を促進し、また軍事防衛の拠点とすることにあった。ピリッポスは海岸沿いの二都市、アンピポリスとネアポリスを結ぶ街道を防衛する要地であった。のちにこの街道は古代ローマにより再興されて、エグナティア街道となる。ピリッポス2世以降、歴代の王は、ピリッポイに自治権を認めた。またピリッポス2世は、南の沼地を干拓させた。
紀元前167年アンティゴノス朝が滅び、ローマ領となったマケドニアは四つに分割された。ピリッポイはアンピポリスを首府とする東マケドニアに編入された。この時期の遺構はあまり残っていない。