ジェイムズ・ゲアリド
終戦後、ゲアリドは所帯が大きくなって財が底をつくという二重の難題に直面した。元隣人だったジョン・エドワーズからの有望な知らせを受け、サミュエル・グラントとともに西へ向かい、出来たばかりのケンタッキー郡に入った。それまでの軍での働き幸いし、測量を行って州の土地管理事務所に申請しさえすれば、どこの空き地でも所有権を認められた。1783年初期から家族と友人のための土地と、自分のために4万エーカー (160 km) の土地を登記した。1783年の後半、ゲアリドが測量した後でケンタッキー郡から創設されていたファイエット郡の土地に、家族と共に移転した。その3年後、著名な石工で後のケンタッキー州知事トマス・メトカーフの異母兄ジョン・メトカーフを雇い、リッキング川ストーナー支流沿いに私宅のマウントレバノンを建設した。そこでは農業に従事し、製粉所と製材所を開設し、ウィスキーを蒸留した。1784年、ファイエット郡民兵隊に入隊した。
1785年、ファイエット郡を代表してバージニア州議会議員に選出された。ベンジャミン・ローガンやクリストファー・グリーナップと共に委員となり、ケンタッキー郡を更に分割することに関する推薦状を起草した。委員会はマディソン郡、マーサー郡、さらにゲアリドの住んでいる地域にバーボン郡の3郡の創設を提案した。ゲアリドが議会から戻ると、新設されたバーボン郡の測量士および治安判事に選ばれた。その後の様々な時点で、判事や民兵隊長も務めた。
2期目の最初の2年間は比較的何事もなく過ぎたが、1802年の州議会で、ゲアリドが拒否権を使った巡回裁判所に関する2法案を議会が承認した。その1つは裁判所の数を増やし、訓練を受けていない市民でも判事になれるようにするものだった。ゲアリドは増加する費用と、訓練されていない判事の見識を問題にした。また判事を指名する知事の権限を迂回できる規定にも反対した。2つめの法案は巡回裁判所の弁護士や判事がその奉仕する地区以外に住むことを認めるものだった。議会はゲアリドの2回目の拒否権を覆し、これはケンタッキー州の歴史で知事の拒否権が覆された初めてのこととなり、ゲアリドの8年間の任期では唯一だった。
1802年10月16日、スペインの行政官ドン・フアン・ベンチュラ・モラレスが、ピンクニー条約で保証されていたニューオーリンズにおけるアメリカ合衆国の利用権を取り消すと発表した。アメリカ製品に対してこの港を閉ざすことは、ケンタッキー州とミシシッピ川沿いにある他州および準州と活発な交易を行おうとしていたゲアリドの期待にとって大きな障害となった。ゲアリドはトーマス・ジェファーソン大統領に行動を促し、必要ならばニューオーリンズを奪うために26,000名の民兵を用意すると公表した。