旺文社
同じ頃、『大学受験ラジオ講座』は平日の放送を取りやめ、週末の長時間放送に移行したところ文化放送で一般聴取者の離反を招き、旺文社は受験産業多様化への対応が難しいと判断して1995年(平成7年)4月改編で43年間の歴史の幕を下ろさせた。
『ラジオ講座』はラジオたんぱ(現・ラジオNIKKEI)が系譜を受け継いで『大学合格ラジオ講座』にリニューアルしたが、旺文社は1960年代から70年代にかけての貯金を使い果たす寸前まで追い込まれていた。1999年(平成11年)4月改編で、『大学合格ラジオ講座』も終了し、50年近く続いたラ講の系譜が途切れた。
2000年(平成12年)度限りで、旺文社模試と旺文社ゼミを事業終了。続いて翌2001年(平成13年)、保有していた文化放送とテレビ朝日の株式を全て売却、得た資金で累積赤字を解消した。さらに、三菱商事を相手とする第三者割当増資を仕掛け、支援体制を確立。旺文社は倒産の危機から立ち直った。またこれと前後して、赤尾家名義で所有していたフジテレビ(現・フジ・メディア・ホールディングス)の株も売却された(後述)。