シモン・ド・モンフォール (第5代レスター伯爵)
1199年、エクリー・シュル・エーヌで騎乗試合に参加した際、シャンパーニュ伯ティボー3世の一団に加わり、第4回十字軍に参加した。十字軍はすぐにヴェネツィア共和国が主導権を握り、アドリア海沿岸のザーラ(当時はハンガリー王国の保護下。現在のザダル)に向かった。ローマ教皇インノケンティウス3世はキリスト教徒を攻撃しないよう特に警告していた。シモンはザーラ攻撃に反対し、これではフランク人たちはヴェネツィアを支持できないと主張し、ザーラの代表団が十字軍側に降伏しないよう待った。その結果、代表団はザーラへ戻り、都市の抵抗は続いた。フランク人領主の大部分はヴェネツィアに借金をしていたので、彼らはザーラ攻撃を支持し、1202年に都市は陥落して略奪された。シモンはこの行いに参加せず、最も率直に批判した1人だった。彼と彼の仲間たちは、アレクシオス4世アンゲロスを東ローマ帝国の帝位につけるために十字軍がコンスタンティノープルに向かう決定が下されると、十字軍から離脱した。代わりに、シモンと追従者たちはハンガリー王イムレの宮廷へ旅し、そこからアッコンへ向かった。
1204年、第4代レスター伯ロベール(シモンの叔父)が嫡子のないまま没し、母アミシーが領地の半分を相続してレスター伯領の請求を行った。領地の分割は1207年初頭に行われ、最初に権利はアミシーとシモンに譲渡された。しかし、イングランド王ジョン(欠地王)は自らがノルマンディー、アンジュー、メーヌ、ポワトゥーに持つ領地をフランスに占領されると、フランスの男爵たちがイングランドに持つ全ての所領を没収した。
シモンはフランスの領地に滞在していたが、再び十字架を掲げキリスト教徒の異端征伐に向かうことになった。1206年頃、友人のヴォー・ド・セルネー修道院長ギーが、ドミニコ・デ・グスマンやピエール・ド・カステルノー(英語版)といった聖職者たちともに、オクシタニアの異端カタリ派を改宗させるべく説教するよう要請された。彼らの伝道活動はほんのわずかしか成果を得られず、教皇特使カステルノーはトゥールーズ伯レーモン6世を破門した。ところがカステルノーは1208年1月14日に暗殺された。インノケンティウス3世はカタリ派征伐の遠征隊派遣を決め、聖地で戦った者と同じく、免罪符と特別なはからいをカタリ派征伐の戦士に与えることにした。ポブレー修道院の修道士アルノー・アモーリーと院長ギーはフランス王国内を歩いて回り、男爵たちに『十字軍』に参加するよう説いた · 。
シモンは1209年のアルビジョワ十字軍最初の遠征に加わった。自らの領土に対する脅威を避けるため、1209年6月18日に名誉ある振る舞いを表明したレーモン6世も十字軍に参加した。十字軍の騎士たちはリヨン近郊で集会を開き、アモーリー指揮のもと南部へ向かった。レーモン6世が十字軍の一員となれば、もはや目的はトゥールーズ伯領ではなく、カタリ派が多く暮らす、ベジエおよびカルカソンヌ子爵レーモン=ロジェ・トランカヴェル(fr)の領地であった。ベジエおよびカルカソンヌ陥落の後、トランカヴェルは子爵位から追われ、参加した男爵たちの中から後継者が選ばれた。シモンが選ばれ、トランカヴェル家から没収した領地を継承した。