フィロメリオンの戦い (1190年)
十字軍は前もってトルコ人らと「十字軍の進軍を妨害せず、また十字軍に対して市場を開放すること」を協約をもって締結していたものの、締結を破りトルコ人は十字軍に対してヒット・アンド・ラン戦法で攻撃を仕掛け、トルコ領を進軍する十字軍は苦しい行軍を強いられた。そして4月30日にはトルコ軍は十字軍の野営地を襲撃したが、十字軍はトルコ騎兵を返り討ちにし500人ほどのトルコ軍を討ち取った。5月2日にはまた別のトルコ人部隊と交戦し、300ほどのトルコ兵を討ち取った。その翌日も十字軍はトルコ軍の奇襲を受け、矢や石による遠距離攻撃を喰らった。このとき、フリードリヒ大公も他の9人の騎士と共に戦傷し、ワーナーという名の騎士が戦死したという。しかし十字軍は損害を押して反撃し、山の上に陣取るトルコ人奇襲部隊に対して攻撃を仕掛け60人のトルコ軍を殺害した。そして彼らは肥沃な低地地域に住む多くのトルコ人女性や子供たちを虐殺した。5月6日には、逃げるトルコ軍を追撃する際に落馬した従軍詩人フリードリヒ・ヴォン・ハウゼン(英語版)が死亡した。