北条時行
建武2年(1335年)6月には、西園寺公宗という公卿(上級貴族)が「太上天皇」という人物を奉じ、後醍醐天皇の暗殺を計画したが、失敗して捕らえられた(『小槻匡遠記』同月26日条)。西園寺家はかつて代々関東申次(朝廷と鎌倉幕府の交渉役)に任じられてきた有力公家であり、公宗が奉じたこの「太上天皇」は、鎌倉幕府と親しかった持明院統(後の北朝)の後伏見法皇のこととみられる。ただし、日本史研究者の家永遵嗣は、同じ持明院統でも光厳上皇のことを指している、としている。
軍記物語『太平記』(1370年ごろ完成)の流布本第13巻「北山殿謀叛の事」の物語では、公宗は北条高時の弟(時行の叔父)である泰家をかくまっており、京では泰家と共に挙兵し、東国の反乱軍の大将を時行、北国の反乱軍の大将を名越時兼として挙兵する予定だったと描かれている。日本史研究者の鈴木由美によれば、『太平記』のこの物語を直接支持する史料は見当たらないという。しかし、公宗の後醍醐暗殺計画と時行の活動の時期が連動していることや、時行方が建武政権の「建武」年号ではなく持明院統(後の北朝)の「正慶」年号を使用していたことを考えれば、公宗が泰家・時行と結託していたという『太平記』説は事実と考えてもよいのではないか、という。
時行は後醍醐天皇による親政(建武の新政)に不満を持つ勢力や北条氏残党を束ね、同年7月14日、信濃国(長野県)で諏訪頼重(およびその子の時継)や滋野氏ら諏訪神党、三浦時継、三浦時明、蘆名盛員、那波宗政、清久山城守、塩谷民部大輔、工藤四郎左衛門尉などに擁立されて挙兵した(中先代の乱) 。その傘下の武将には、千葉氏のような東国武士や、三浦時明・天野貞村のように建武政権に仕えていたのに政権に反旗を翻した者もおり、相当に大規模な反乱軍であったとみられる。
正平3年/貞和4年(1348年)ごろから、室町幕府内部で執事の高師直(およびその主の将軍足利尊氏)と幕府の事実上の最高指導者である足利直義(尊氏の弟)の間で政治闘争が発生した。その後、師直・尊氏派と直義派の争いは、観応の擾乱(1350年 - 1352年)という全国的な武力衝突に発展した。戦局は二転三転したが、やがて尊氏は南朝の後村上天皇に帰順し、両朝で分かれていた元号は一時的に旧南朝方の「正平」に統一された(正平の一統)。
しかし正平7年(1352年)初頭、准大臣・歴史家の北畠親房を代表とする旧南朝方は、東西で呼応して京都と鎌倉の同時奪還を企て、南北両朝での争いが再開した。同年閏2月20日、南朝方は京都を制圧した(第四次京都合戦/八幡の戦いも参照)。東国では、その数日前である閏2月15日に上野国(群馬県)で新田義興・義宗兄弟が挙兵し、同時期に信濃国(長野県)では征夷大将軍宗良親王(後醍醐の皇子)を奉じる諏訪氏も挙兵した(武蔵野合戦)。
その後、鬼丸は戦利品として義貞に献上されたと描かれている。
なお、『太平記』流布本では、鬼丸を打ったのは奥州宮城郡国府(現宮城県多賀城市)の刀工「三の真国」とされているが、史実では山城国の粟田口国綱とするのが通説である。また、上記の逸話は『太平記』諸本の中でも「西源院本」「楚舜本」「流布本」にのみ存在する独自記事であり、「天正本」など他の系統では、高時が北条氏では鬼丸の最後の継承者であるとされている。
『太平記』では、鬼丸は義貞の死後には足利高経の手に渡り、その所有権を巡って尊氏との間で諍いの元になったと伝えられている。
日本刀研究者の福永酔剣は、中先代の乱で時行を倒したのは尊氏なのだから、時行の刀が義貞に献上されるのは話が不自然であろう、と指摘している。なお、元弘の乱では、高時の長男(時行の兄)の邦時は、義貞の配下の船田義昌に捕縛されて斬られたとされている。そのため、福永の主張によれば、高時は邦時に鬼丸を授けたが、彼は鎌倉脱出に失敗して死亡、その際に鬼丸を義昌に奪われ、それが主君である義貞の手に渡ったと考える方が話の辻褄が合うのではないか、としている。