塩化ベンゼンジアゾニウム
通常はジアゾ化と呼ばれる方法で合成される。氷で冷やしたアニリンを塩酸で中和させてアニリン塩酸塩を作る。この溶液を5°C以下で亜硝酸と反応させると塩化ベンゼンジアゾニウムが生成する。
C 6 H 5 NH 2 + HNO 2 + HCl ⟶ [ C 6 H 5 N 2 ] Cl + 2 H 2 O {\displaystyle {\ce {C6H5NH2\ + HNO2\ + HCl -> \ [C6H5N2]Cl\ + 2 H2O}}}
この反応では不安定な亜硝酸の代わりに亜硝酸ナトリウムなどの亜硝酸塩を用いることもできる。この場合生成するのは水とその陽イオンの塩化物となる。この反応は分解を避けるため5°C以下の低温で行われなければならない。このように高温では不安定であるため、この化合物の直接的な工業利用はできない。
C 6 H 5 N + ≡ NCl − + H 2 O ⟶ C 6 H 5 OH + HCl + N 2 ↑ {\displaystyle {\ce {C6H5N^{+}\equiv NCl^{-}\ +H2O->C6H5OH\ +HCl\ +N2\uparrow }}}