Tert-ブタンスルフィンアミド
ケトンおよびアルデヒドとの縮合により対応するN-tert-ブタンスルフィニルアルドイミンおよびケトイミンが得られる。これらの中間体は他のイミン類よりも加水分解に対してより耐性があるが、求核剤に対してはより反応性がある。求核剤はキラル補助基として機能するtert-ブタンスルフィニル基を持つイミン基に対してジアステレオ選択的に求核付加する。tert-ブタンスルフィニル基は保護基でもある。塩酸処理によってtert-ブタンスルフィニル基は除去され、キラルな1級アンモニウム塩またはアミン、あるいはキラルな2級アミンが得られる。
典型的な求核剤はグリニャール試薬、有機亜鉛化合物、有機リチウム化合物、およびエノラートである。
アミンの不斉合成の中間体としてのキラルなスルフィンイミン(英語版)もフランクリン・A・デイヴィズ(英語版)によって開発されている。