ヒドラゾン
イミンやカルボニル化合物と同様に、炭素上が電子不足になっているために求核剤の攻撃を受ける。求核剤が水や水酸化物イオンである場合が加水分解である。
求電子剤は反対側の窒素を攻撃する。例えば、ハロゲン化アルキルでアルキル化することができる。
アルデヒドのカルボニル炭素と結合し、アジンを与える。
R(R')C=N-NH2 + R''-CHO → R(R')C=N-N=CHR'' (アジン)
ヒドラゾンに水素化リチウムアルミニウムを作用させると水素化を受けてヒドラジンとなる。
R(R')C=N-NH2 + LiAlH4 → R(R')CH-NH-NH2
酸化銀(I) で脱水素させ、ジアゾ化物に変える反応がある。
(H3C)2C=N-NH2 + Ag2O → (H3C)2C=N2
ウォルフ・キッシュナー還元では、ケトンとヒドラジンから最初にヒドラゾンができ、さらなる強塩基の作用により窒素分子が脱離してメチレン化合物に変わる。
ヒドラゾンはまた、フィッシャーのインドール合成やエッシェンモーザー・タナベ開裂の中間体として知られる。
ヒドラゾン (hydrazone) とは、有機化合物のうちカルボニル化合物 (RC(=O)R)と、ヒドラジンあるいはヒドラジン誘導体 (H2N-NRR) とが脱水縮合した構造 RC(=N-NRR)R を持つ化合物群のこと。複素環式化合物などへの合成中間体として用いられる。また、反応中間体として現れることもある。