Skype for Business Server
Microsoft Office Live Communications Serverは、2003年12月29日に一般提供開始され、Exchange 2000 に含まれExchange 2003から削除されたExchange Instant Messenger Serviceを置き換えた。ソフトウェアアシュアランスを利用するExchange 2000ライセンス所有者は、Exchange 2003とともにLive Communications Serverをアップグレードとして利用する権利があった。ただし、Live Communications Serverクライアントアクセスライセンスは、新規ユーザー向けに通常どおり購入が必要だった。
Office Communications Server (OCS) R2は、Office Communications Server 2007のリリースから1年後の2008年10月にアムステルダムのVoiceConで発表された。
Skype for Business Serverには、サーバーを通過するすべてのインスタントメッセージトラフィックをログに記録してアーカイブし、会議と音声の通話詳細記録を作成する機能がある。これらの機能は、多くの組織の法的要件へ準拠するのに役立つ。アーカイブでは、アーカイブサーバーをインストールし、それに応じてフロントエンドサーバーを構成する必要があるため、アーカイブサーバーは全体的なエンドツーエンドのコンプライアンスソリューションではない。