メイ・アーウィン
25歳になった彼女は、週給 $2,500 を稼いでいた。1886年、8年間連れ添った夫フレデリック・W・ケラー (Frederick W. Keller) が急死した。姉のフローラは、ニューヨーク州議会の上院議員トーマス・F・グラディ(英語版)と結婚した。
1890年代はじめ、アーウィンは2度目の結婚をし、ヴォードヴィルの世界でキャリアを積んで、当時「クーン・シャウティング (Coon Shouting)」として知られていた演目に取り組み、アフリカ系アメリカ人の影響を受けた歌を歌っていた。1895年のブロードウェイのショー『The Widow Jones』では、「The Bully Song」を歌い、この曲は彼女を代表する持ち歌となった。このショーには、長い接吻の場面が含まれていたが、この場面を見たトーマス・エジソンは、アーウィンと共演者ジョン・C・ライスを雇って、この場面を映画に再現させた。1896年、エジソンのキネトスコープ作品『M・アーウィンとJ・C・ライスの接吻 (The Kiss)』は、映画の歴史上最初の接吻の場面となった。
彼女が主演した舞台作品には『The Widow Jones』、『The Swell Miss Fitzswell』、『Courted Into Court』、『Kate Kip-Buyer』、『Sister Mary』などがあった。
演技や歌唱に加え、アーウィンはいくつもの歌の作詞も手がけ、その一つ「Hot Tamale Alley」にはジョージ・M・コーハン(英語版)が曲を書いた。