リカルド・クアレスマ
しかしこのシーズンは先発11試合の出場に留まり、さらに監督のモウリーニョも「クアレスマは素晴らしい選手だが、イブラヒモビッチはさらに素晴らしい働きをしてくれる」と語るなど、同じポジションのイブラヒモビッチに活躍を譲る事となる。シーズン終了後には、ラジオ局のリスナーが選ぶイタリア年間最悪選手賞である「金のバケツ賞」を受賞してしまい、その後はチャンピオンズリーグの登録メンバーからも外れる等、イタリアでの挑戦は散々な結果となってしまった。
2009年2月冬の移籍市場で期限ギリギリでチェルシーFCにレンタル移籍し、5日後のホームでのハル・シティ戦で初出場を果たし、試合は0-0の引き分けに終わった。また3月7日のFAカップ6回戦のコベントリー・シティ戦では、アレックスへのクロスを送り得点をアシストした。当時クアレスマは「インテルにいたときはあまり自信がなかった。良いプレーができなかったし、満足していなかった。でも、チェルシーに来てからは自信を取り戻す事ができた。インテルでは味わえなかった喜びが、僕に戻ってきた。」と語っている。 シーズン終了後、インテル側はジェノアへの放出を検討するが本人が拒否し、インテルに復帰した。復帰後は引退した同じくポルトガル出身のレジェンドであった、ルイス・フィーゴが付けていた背番号7番を引き継いだ。だがチームは三冠を達成したものの、自身はわずか13試合の出場に終わった。
2010年6月13日、トルコのベシクタシュJKに移籍した。
セリエA : 1 (2009-10)
コッパ・イタリア : 1 (2009-10)
UEFAチャンピオンズリーグ : 1 (2009-10)