東京都立九段高等学校
泡坂妻夫(小説家、直木賞)
磯部俶(作曲家、合唱指揮者)
安岡章太郎(小説家、芥川賞)- 短編に『サーカスの馬 市立一中時代の思い出をめぐって』がある。
松岡正剛(編集者・著述家)
なかにし礼(作詞家・小説家、直木賞)
井出孫六(小説家・ルポライター、直木賞)
小森昭宏(作曲家、編曲家)
近藤啓太郎(作家、芥川賞)
生嶋誠士郎(エッセイスト)
高木厚人(書家)
清水基吉(詩人 / 中退、芥川賞)
林富士馬(詩人、文芸評論家)
嶋田洋一(俳人)
田中光常(動物写真家)
中西繁(洋画家)
高野二郎(テノール歌手)
清水昭夫(作曲家)
篠塚正典(グラフィックデザイナー)
今野寿美(歌人)
松下育男(詩人)
第一東京市立中学校を前身とする都立進学校であった。他に市立中以来の都立校として上野高校・文京高校がある。
関東大震災による学校不足を補うため、当時の東京市により設立された。大正デモクラシー下の大正自由教育運動(新教育運動)の気風を引き継ぎ、開校当時から珍しく制服がブレザーであった。また当初は国立栄養研究所の指導の下、学校給食が出された。進学面では、創立当初は旧制中学校の中で一高進学者数がベスト10のランキング入りをしていたこともあり、戦後も東大合格者数では二桁10人台を常態とし、時に20人台という年もあった。
創立以来一貫して質実剛健を旨とする他の都立進学校とは一線を画すように独自の自由な校風を旨としていた。それゆえ、1967年の学校群制度制定と共に受験者の志望先が限られ、また日比谷や三田といったそれぞれ異なる独特の伝統・校風を矜持とする3校で群を形成したためか、それに引き続くグループ合同選抜制度時代以降も次第に校風で停滞が見られたことは否めなかった。具体的には、都立高入試問題の難易度や授業カリキュラムなど機能や制度面で私学と比較して差別化や特色を生み出せず、進学実績でもしばらく停滞が見られた。
東京都より千代田区に移管されて「都立」から「区立」となり、2006年4月に同じ校内(校舎は高校の隣に新しいものが完成した)に開校された中高一貫校の千代田区立九段中等教育学校へ校舎が明け渡された。2008年度末(2009年3月末日)に「都立」としての九段は閉校した。証明書の発行事務は一橋高校が請負っている。
直木賞受賞者、芥川賞受賞者をそれぞれ3人以上輩出している日本で唯一の高校である。