奥平貞勝
秦梨城主・粟生将監永信を退散させた事に端を発し、鎮圧に派遣されてきた今川方の東条松平勢を貞勝の弟・久兵衛貞直が日近城での籠城の末に撃退する(日近合戦)。ひとまず優位に立っていた貞勝であったが、今川義元の軍令を受けた菅沼定村や本多忠俊といった東三河の諸将によって本格攻勢を受ける。同年8月には日近とは別方面で宝飯郡との郡境に近い雨山城への攻撃を防ぎ得ず、失陥してしまう(雨山合戦)。織田氏の援軍を満足に得られずに蜂起から半年程度で鎮圧されて、今川氏再属を余儀なくされた。再属に際し、弟・貞直を処分する事で離反の罪を赦免されている。
永禄3年(1560年)5月、今川義元の尾張侵攻に参戦。清康の孫・松平元康(後の徳川家康)の与力として、大高城への兵糧運び入れを支援するが、同月19日に今川義元の本隊が崩れると自領に退却した(桶狭間の戦い)。
その後、東三河の諸家が挙って松平氏へ転属する事となっても事態を静観。だが、宝飯郡で最後まで抵抗していた牧野氏でさえ転属するなど、今川氏の三河支配権回復が見込めない事態になったところで、ようやく家康へ転仕した。永禄11年(1568年)12月、徳川家康の遠江侵攻では、嫡子・定能に参戦させている。