関山峠
関山街道沿いの有力者の尽力があり、最終的には関山峠における隧道掘削に決着した。山形県の初代県令である三島通庸は交通網整備に熱心であり、この隧道もその事業の一つだった。
この隧道工事は1880年(明治13年)に始まったが、その中で工事に使う火薬が輸送中にタバコの火から爆発し、23名が死亡する事故が起きた。総工費6万円余りをもって、1882年(明治15年)にこの隧道は完成し、これ以後、関山街道は仙台と山形を結ぶ重要な道路となって、その交通量は著しく増えた。この時の隧道は、標高600メートルの位置にあり、その延長は287メートルというもので、馬車の通行が可能だった。1日に郵便運送人40から50人、人力車120台から150台、荷馬車200台から400台くらいがここを通ったという。しかし、1901年(明治34年) 以降に現在の奥羽本線が山形駅や新庄駅まで延びると、その影響を受けて関山街道の交通量は低下した。この時、関山の運輸業者は他業種に転換したという。自動車が普及すると、1937年(昭和12年)に関山隧道の拡幅工事が行われた。
改良が行われた関山隧道だったが、隧道前後の道のりは急カーブと急勾配の連続であり、土砂崩れや積雪の影響で通行できない状態になることがあった。戦後にモータリゼーションが到来すると、関山隧道より北東の、70メートルほど低い位置に新しいトンネルが建設されることになった。1963年(昭和38年)に建設工事が始まった新トンネルは1968年(昭和43年)に完成した。これが現在まで使われている、全長890メートルの関山トンネルである。旧道の関山隧道は近代化産業遺産に指定されている。