ロスト・イン・ラ・マンチャ
ギリアムおよび脚本の共同執筆者トニー・グリソーニは、セルバンテスの大作『ドン・キホーテ』をアレンジして独自のドン・キホーテ物語を作り上げようとした。たとえば、マーク・トウェインの小説『アーサー王宮廷のコネチカット・ヤンキー』にヒントを得て大きな改変を加えた。映画では、サンチョ・パンサは最初にしか登場せず、21世紀から時間を遡ってやってきたトビー・グリソーニという人物と入れ替わる。その人物のことをドンキホーテがサンチョと勘違いする。
ドンキホーテというキャラクターは、ギリアムの作品に共通する多くのテーマ(「個人」対「社会」、「正気」の概念など)を体現している。そのためギリアムは、この映画の製作に非常な情熱を燃やしていた。撮影はすべてスペインおよびヨーロッパ全土で行われる予定であった。ドンキホーテ役にはジャン・ロシュフォールが起用され、ロシュフォールは7か月をかけて英語を学び準備をしていた。トビー役にジョニー・デップ、トビーが思いを寄せる女性にヴァネッサ・パラディが起用されていた。
『ロスト・イン・ラ・マンチャ』には、製作が始まってから明らかになった、この映画のスケジュールと予算面でのあやうさが描かれている。