小笠原長基
翌年(1366年)、幕府は信濃守護を長基から上杉朝房(犬懸上杉家)に交代させたが、その後も長基は朝房や国人衆とともに活動を行なっており、信濃における軍事力の指揮権は維持していたものとみられる。その一例として、元中4年/嘉慶元年(1387年)、長基は朝房に代わって信濃守護に任じられた斯波義種と善光寺平(長野盆地)を争っている。
文中3年/応安7年(1374年)、将軍足利義満の命令で四国の南朝方に対して遠征し、その後は幕府の評定衆に補任されて在京し、義満の弓馬師範となる。元中8年/明徳2年(1391年)、明徳の乱に出陣し、山城国内野で山名氏清らと交戦した。
時期は不明だが、家督を次男の長秀に譲った。それと同時に長秀は信濃守護に任じられたが、信濃の統治に失敗し、応永7年(1400年)に反乱を起こした国人衆に大敗した(大塔合戦)。この頃の長基・長秀父子の間には何らかの齟齬があったらしく、大塔合戦が勃発したときも京都にいた長基は何の行動も起こしていないとされる。
応永14年10月6日(1407年11月5日)に病没、享年61。長秀は大塔合戦の一件により失脚していたため、小笠原氏は3男の政康が継いだ。