リース・ウィザースプーン
2012年6月から7月にかけてジョージア州で撮影が行われた。撮影中、ウィザースプーンは第三子を妊娠中であった。2013年9月8日、トロント国際映画祭にてワールド・プレミアが行われた。2014年5月9日、限られた映画館で限定公開された。
2013年4月、カナダのフィリップ・ファラルドー監督による『グッド・ライ 〜いちばん優しい嘘〜』の製作がジョージア州アトランタで開始された。実際に起こった「スーダンのロストボーイズ」を基にした、宝くじの賞金でスーダンの4人の若い難民を助けアメリカに移住させる、気の強いアメリカ人女性役を演じた。2014年10月3日に公開された。
2013年夏、カリフォルニア州パサデナにてトマス・ピンチョンの小説『LAヴァイス』の映画化『インヒアレント・ヴァイス』の撮影が行われた。ウィザースプーンはギリアン・フリンの小説『Gone Girl 』の映画化『ゴーン・ガール』に出演せず、自身のプロダクション会社パシフィック・スタンダードが製作した。ウィザースプーンと仕事上のパートナーはデヴィッド・フィンチャー監督の映画『ゴーン・ガール』に少しだけ関わり」、『ゴーン・ガール』と同じ撮影開始日にパシフィック・スタンダードはシェリル・ストレイドの体験記の映画化『わたしに会うまでの1600キロ』の製作を開始した。
1997年3月の21歳の誕生パーティでライアン・フィリップと出会った。1999年公開の映画『クルーエル・インテンションズ』で共演し、1998年12月に婚約し、1999年6月5日にサウスカロライナ州チャールストン近くのオールド・ワイド・アウェイク・プランテーションで結婚した。同年9月に長女エイヴァを、2003年10月には長男ディーコンを出産した。2006年10月、別居中であることが発表された。翌11月に和解しがたい不和により離婚申請を出した。ウィザースプーンは子供について法的な共同親権および身上監護、フィリップの面会権を求めた。婚前契約はなかったため、カリフォルニア州法にのっとり全財産を半分にすることとなったため、ウィザースプーンが損をする形になった。ウィザースプーンはフィリップに離婚後の生活費を求めず、フィリップもこれに異議を唱えなかった。2007年5月15日、フィリップも子供の共同身上監護を求めた。
2001年の映画『キューティ・ブロンド』が大ヒットし、一躍トップ・スターの座をつかんだ。続編も製作され、「ラブコメの女王」と評されるようになる。ウィザースプーンにとってこの映画がターニング・ポイントとなった。ファッション・マーチャンダイジングを学んでいるが、ハーバード・ロー・スクールに進学するボーイフレンドを追って法学生になることを決心する主役エル・ウッズ役を演じた。ウィザースプーンはこの役について「この脚本を読んだ時「彼女はビバリーヒルズ出身で、裕福で、ソロリティにいる。素敵なボーイフレンドがいるけど振られる。誰が気にする?私も彼女が嫌いだわ」と思ったけれど、実際は憎めないタイプの人」と語った。『キューティ・ブロンド』は興行収入の上でヒットし、アメリカ国内だけで9,600万ドルをあげた。ウィザースプーンの演技は批評家の称賛を得て、メディアは「第二のメグ・ライアン」と言及するようになった。ロジャー・イーバートは「ウィザースプーンは快活さと頭の回転の良さを兼ね備え、難なくこの役に命を吹き込んだ」と語り、Salon.comは「ウィザースプーンはエル役のキャラクターを美しく表現している」と記した。また『シアトル・ポスト・インテリジェンサー』は「ウィザースプーンは才能あるコメディ女優であり、ただ登場するだけでそのシーンが活気づき、ほぼ単独でこの映画を作り上げている」と記した。この演技によりウィザースプーンは2回目のゴールデングローブ賞主演女優賞ノミネートを受け、MTVムービー・アワードコメディ演技賞を受賞した。
ウィザースプーンはかつてプロダクション会社Type A Filmsを所有していた。メディアによるとこの名は子供の頃のあだ名「Little Miss Type A」(タイプA少女)から来ているとされる。『Interview』誌においてウィザースプーンは「私自身に因んで名付けられたと考える人が多い。確かに7歳でA型行動形式、B型行動形式の違いなどの複雑な医学用語を理解していたので家族から冗談でそのようなあだ名がついた。でも私は単に「ドッグフード・フィルムズ」や「フォーク」などと名付けたかった」と語った。2012年3月、プロデューサーのブルーナ・パパンドリア(英語版)のMake Movies BannerとType A Filmsが合併し、新たなプロダクション会社であるパシフィック・スタンダードとなった。
2013年、マイケル・ブーブレのアルバム『To Be Loved 』の中でフランク・シナトラとナンシー・シナトラのデュエット『恋のひとこと』をカバーした。
2014年3月、アンドレア・ハイドが社長を務めるライフスタイル会社C.ワンダーの設立に関わっていたと報じられた。
2015年5月、アメリカ南部の文化に影響を受けたファッション、アクセサリー、インテリアのブランドとなるドレイパー・ジェイムズを開始した。ウィザースプーンに多大なる影響を与えた祖父母のドロシア・ドレイパーとウィリアム・ジェイムズ・ウィザースプーンに因んで名付けられた。商品は社内でデザインおよび製造され、オンライン注文の上で直接顧客に届けられることになった。さらに2015年秋、ウィザースプーンの地元テネシー州ナッシュビルにレンガとモルタルでできた店舗が開業した。
ジョージア州アトランタで『グッド・ライ』撮影期間中の2013年4月19日早朝、ピーチツリー通りの二重線を越え蛇行運転をしていたとしてウィザースプーンとトスはパトカーに停められた。運転していた夫であるトスが血中アルコール濃度が0.139で飲酒運転および境界線を越えたことにより逮捕された。ウィザースプーンも車内に残るようにとの警官の命令に従わず、本物の警官と信じず文句を言い、自分のことを誰かわかっているのかと怒鳴り治安紊乱行為で逮捕されてしまった。同日午前3時半に2人は釈放された。4月21日の『MUD』ニューヨーク・プレミア上映に出席し、同日夜に謝罪を表明し、「明らかに飲み過ぎ」で「自分が言ったことを深く恥じています。自分の仕事をこなした警察官に失礼なことを言ってしまいました。警察官には尊敬以外のものはなく、私のした行動を本当に反省しています」と語った。5月2日、ウィザースプーンの弁護士とトスは出廷し、40時間の地域奉仕活動、アルコール講座の受講、1年間の保護観察処分の有罪となった。ウィザースプーンは異議を唱えず罰金213ドルが科せられた。