スタンレー・カップ
もっとも、当のスタンレー卿自身は、1893年7月15日に本国の兄の死亡を基因として、同年9月までのカナダ総督の任期を待たずしてイングランドに帰還した。
1894年3月17日、初のスタンレー・カップのプレイオフ試合が開催された。そして同年3月22日には、初めてカップが観客席から目の届く場所に配置して試合が行われた。
この年は、AHA所属の5チームのうち4チームが5勝3敗でリーグ成績タイで首位に並んだ。この当時同点決勝の制度が存在しなかったことから、AHAの理事 (governor, trustee) 達は、どのチームを優勝とするかに頭を悩ませた。長い協議の後、ケベックチームの選手権試合辞退もあって、モントリオールで3チームによるトーナメント戦が行われることとなった。決勝では、唯一のアウェイチームであったオタワチームが敗北し、第1回スタンレー・カップ決勝戦は、3勝1敗の成績でモントリオールAAAが防衛戦に成功することとなった。
翌1895年は、オンタリオ州キングストンにあるクイーンズ大学 (Queen's University) が、初のカップ挑戦チームとなった。しかし、これについてはいろいろと問題があった。1895年3月8日には、モントリオール・ヴィクトリアズ (Montreal Victorias) がリーグタイトルを得て、同時にスタンレー・カップを獲得するのであるが、これに対する挑戦試合は、既にその翌日(3月9日)に行われることが予定されており、前年度優勝チームと大学チームとの間で行われることが決められていた。したがって、理事会は(前年度優勝者の)モントリオールAAAが挑戦試合に勝利を収めれば、モントリオール・ビクトリアズがスタンレー・カップの優勝チームとなるという判断を下した。
1914年には、太平洋岸ホッケー協会 (PCHA、Pacific Coast Hockey Association) 所属のヴィクトリア・アリストクラッツ (Victoria Aristocrats) が、カップ保持チームのトロント・ブルーシャツに対しエキシビジョンによる「非公式の挑戦」を行った。これが起因となって、その1年後(1915年)にNHAとPCHAの間で、リーグ相互の優勝チームがカップを賭けて戦うことについて合意に至り、この合意はおよそ1926年までは有効であった。
スタンレー・カップのシリーズはカナダ東部と西部で毎年交替で開催されたが、NHAとPCHAとで異なるルールについては、試合ごとに双方のルールを交替で適用することとされた。初の「公式」的なカップ決勝は、5連戦シリーズで行われ、3勝0敗でバンクーバー・ミリオネアーズ(Vancouver Millionaires) が優勝した。
1916年には、ポートランド・ローズバッズ (Portland Rosebuds) が、米国のチームとして初めてとなるスタンレー・カップ決勝進出を果した。また、この翌1917年には、米国のチームとして初めてシアトル・メトロポリタンズ (Seattle Metropolitans) が、カップ戦を主催し、優勝を収めた。さらに、この1917年にはNHA の解体という事件があり、NHLがこれに取って代わったのである。