東海道
そこからは北上し、上総国府(現在の千葉県市原市)へ向かった。安房国府へは富津から南下する分岐路を通った。上総国府から下総国府(千葉県市川市)へも分岐路が伸びていた。
上総国府を経た後は引き続き北上し下総国荒海駅(成田市)で香取海を渡船し常陸国榎浦津駅(稲敷市柴崎)へ入り、常陸国府(茨城県石岡市)へ至った。
武蔵国は当初は歴史的経緯から東山道に属し、上野国新田駅・下野国足利駅から南下する支路である東山道武蔵路が武蔵国府(東京都府中市)まで伸び連絡した。
やがて、武蔵国はその南部の発展により、東海道との交通が活発となった。また東海道諸国から武蔵国東南部を経由し、下総国・常陸国(さらには陸奥国)へ向かう最短距離の交通路の重要度が増した。相模国中部からは現在の中原街道もしくは厚木街道(矢倉沢往還)に近い経路で武蔵国(橘樹郡・都筑郡)へ入り、多摩川を丸子の渡しで渡り、武蔵国荏原郡を経て豊島郡(現在の東京都心湾岸部)を通り、隅田の渡しで下総国葛飾郡へ入った。隅田川・利根川・渡良瀬川のデルタ地帯は各川を渡船し下総国府へ向かった。
これを受けて、771年に武蔵国は東海道へ移管された。
徳川家康は、1601年(慶長6年)に「五街道整備」により、五つの街道と「宿(しゅく)」を制定し、街道としての「東海道」が誕生する。日本橋(江戸)から三条大橋(京都)に至る宿駅は、53箇所でいわゆる東海道五十三次である。又、箱根と新居に関所を設けた。その後、1603年(慶長8年)には、東海道松並木や一里塚を整備する。
東海道は、江戸の日本橋から小田原宿、駿府宿、浜松宿、宮宿(熱田宿)を経て、七里の渡しで伊勢湾を渡り、桑名宿、草津宿を経て京都の三条大橋まで五十三次ある。距離は約490 kmあり、山間部の経路をとる中山道よりも約40 kmほど短いが、東海道には行く手を阻む大きな河川が何本もあり、六郷川(多摩川)、馬入川、富士川、天竜川は船渡しによる渡河が行われたが、大井川をはじめ、安倍川、酒匂川では江戸幕府により渡し船が許されず、川越人足(歩行渡し)による渡河をする必要があった。川の上流で雨が降ると川は増水したので、水位が増すごとに川札代も高くなり、七里の渡しの船賃よりも高かったといわれる。さらに、雨で増水した川は川止めとなることもあり、川の流れが一定水位まで下がるまで、何日でも宿代がかさむこととなった。箱根八里や七里の渡しも交通難所で、七里の渡しでは宮から桑名までの七里(約28 km)を海を船で揺られながら渡るのに、6時間余りを要した。
東海道の経路は相模国以東はそれまでの海路で上総国へ入ることを止め、相模国中部から北上して武蔵国府に至り、そこから、もしくは上記のように相模国中部から東行し武蔵国へ入り、隅田の渡しで下総国へ入り、下総国府を経て上総国府へ向う経路となった。
805年には、上総国府を経由し北上する路線(香取道)を止め、下総国府から直接北上し、より最短距離で常陸国へ入る経路となった(相馬道)。途中の経路は現在の柏市・我孫子市(布佐)・利根町を通り、そこから当時の常陸川・鬼怒川の香取海への河口付近を渡船し、鬼怒川北岸台地の馴馬・長峰・若柴付近(龍ケ崎市)から常陸国へ入った。
常陸国の先、勿来関の北側の、現在の福島県浜通り地方南部は、所属がやや流動的であり、当初は、常陸国まで太平洋沿岸に伸びてきた東海道の延長として扱われることもあったが、その後、現在の宮城県に置かれた陸奥国府の管轄下に置かれることとなり、東山道に属することとなった。東海道の延長は、常陸国北部で内陸に入り、棚倉構造線沿いの構造谷を北上し、奥州へ入る東山道へ合流する連絡路で接続された。
延喜式(平安中期)で東海道の駅を定めている。