北西会社
さらに1795年にはジャック・ビュー(Jacques Vieau)がミルウォーキーに交易拠点を、キウォーニー(Kewaunee)、マニトワック(Manitowoc)、シボイガン(Sheboygan)に前哨を置くことでアメリカの北西部領土へも進出した。ミルウォーキーにはじめて入植した白人はビューであり、その娘と結婚したサロモン・ジュノー(Salomon Juneau)が街へと発展させた。1796年には成長する世界市場への対応のため、また市場で重要な役割を果たす国際政治への対応のため、短い期間ニューヨークに拠点を移した。しかし、北西会社のライバルであるハドソン湾会社は良質な毛皮産地を多く含むルパート・ランドでの独占を勅許で定められており、北西会社はハドソン湾会社との競争で著しい不利にあった。北西会社はイギリス内閣に掛け合ってこの不利な状況を改めてもらおうとし、最低でも、先住民との毛皮の物々交換に必要な物資や商品を西部の交易拠点まで運ぶための航行権は認めてもらおうとした。マクタヴィッシュはイギリス首相ウィリアム・ピットのもとに陳情に赴いたが、要求はすべて拒否された。
それから数年の後、ハドソン湾会社による抑圧を解決する方法を未だ見出せずにいたマクタヴィッシュたちは賭けに出た。彼らはモントリオールからハドソン湾南部のジェームズ湾へ陸路で向かい、ハドソン湾沿いを海から探検しようとしたのである。1803年9月、陸路を探検した一行はジェームズ湾南部のカールトン島(Charlton Island、現在はヌナヴト準州)で自社船舶と合流し、この一帯を北西会社の領土であると主張した。ハドソン湾会社は自社領地で行われたこの大胆な行動に警戒心を高めた。マクタヴィッシュは交渉によりハドソン湾会社から合理的な妥協を引き出せると見込んでいたが、逆にハドソン湾会社からの報復を受けた。