ガレス・サウスゲート
ビッグクラブへの移籍を希望したものの契約はまとまらなかったが、ミドルズブラFCの監督に就任したスティーブ・マクラーレンの要望により、補強第1号として同クラブへ加入した。マクラーレンはヴィラ時代にセンターバックのコンビを組んだウーゴ・エヒオグとのコンビを高く評価し、再び組ませるために獲得を熱望していた。彼はすぐにミドルスブラでファンの人気を掴み、シーズン後にはチームの年間ベストプレイヤー賞に選出された。
2002-03シーズンにはキャプテンであったポール・インスがクラブを離れ、新チームのキャプテンに就任した。2004年2月にミレニアム・スタジアムでリーグカップで優勝。ミドルスブラでトロフィーを上げる最初のキャプテンになった。しかし、優勝直後に膝靭帯損傷しシーズン終了前にチームから離脱した。
リオ・ファーディナンドが2004年1月に薬物検査を行なわなかったことを受けて、マンチェスター・ユナイテッドに移籍するという噂があったが、移籍は実現せず、ミドルスブラとの契約を2007年まで延長した。2006年5月に行われたUEFAカップ決勝のセビージャFC戦がサッカー選手として最後の試合となった(試合は0-4でミドルスブラの敗戦)。
2006年、スティーブ・マクラーレン監督がイングランド代表監督を辞任したために暫定的処置として当時チームでキャプテンを務めていたサウスゲイトがライセンスは所有していないものの監督に就任し、同年正式に現役を引退した。