カイロネイアの戦い
その頃、アテナイ軍はマケドニア軍右翼と中央による逆襲を受け、敗走した。マケドニアの新式ファランクスの前には既存のファランクスなど敵ではなかった。またポリュアイノスは、熟練したマケドニア軍に比べてアテナイ軍が経験で劣ることを把握していたピリッポスが、後退によって総攻撃を遅らせて戦闘を長引かせることで追撃してきたアテナイ軍が疲弊するのを狙っていたのだとしている。
ディオドロスは、この戦いでアテナイ軍とテーバイ軍がそれぞれ 1,000 人以上の戦死者を出し2,000 人以上が捕虜になったと述べている 。
ディオドロスが用いた"仲間"という言葉を基に、一般的にアレクサンドロスがヘタイロイを率いて突撃を行ったと解釈されている 。しかし、これには否定的な見解も存在する。この戦いに関する古代の記録には騎兵隊についての言及が乏しく、連合軍の側面に対して騎兵隊が活動する余地があったようにも見えない。プルタルコスは、アレキサンドロスが「(戦列の右端に配置されたテーバイの精鋭部隊であった)神聖隊を破った最初の人」であると述べている。しかし、プルタルコスは神聖隊が「(マケドニアの)ファランクスの槍と向かい合っていた」とも述べている。槍で武装したテーバイ軍に対する正面からの騎兵隊の突撃が成功した可能性が低いこととあわせて、一部の研究者はアレクサンドロスはカイロネイアでヘタイロイではなくファランクスを指揮していたと主張している。