小笠原長清
同年7月、平氏に勝利した源義仲の軍勢は京に入るが、やがて後白河法皇と対立した。法皇の要請を受け頼朝が派遣した義仲追討軍に長清ら甲斐源氏も加わっている。
寿永3年(1184年)1月、義仲を討った後、長清を含む頼朝方の軍勢は、同月29日に平氏追討のため西国に向けて出発した。長清は「源範頼に『相伴う人々』」として、諸将とともに名が挙げられている(『平家物語』)。同年2月、一ノ谷合戦で平氏に打撃を与えた源氏軍のうち、一旦鎌倉に戻った範頼らは、再び平家追討のため西国に赴くことになり、長清もこれに従った。
文治元年(1185年)、父の遠光は源頼朝の推挙で信濃守に任じられ、のちに長清も信濃守に補任された。
建久4年(1193年)の富士の巻狩りに参加し、曾我五郎に対する尋問に加わっている。同5年(1194年)、頼朝が東大寺再建の木材調達と造像を御家人に賦課した際には多聞天を担当している。
頼朝没後、子の長経が二代将軍源頼家の近習であった事から、建仁3年(1203年)9月の比企能員の変に連座して処罰されたため、一時小笠原氏は低迷したが、姉妹である大弐局は二代将軍源頼家・三代将軍源実朝の養育係を務めて小笠原氏の鎌倉での地位を維持しており、嫡男の時長は次期将軍三寅の鎌倉下向の随兵を務めて鎌倉での活動が見られる。