ノア・ウェブスター
その後、制定された憲法をめぐって連邦主義をとる一派とこれに反する一派が対立すると、ウェブスターは前者の支持者としてペンをふるった。1787年10月、ウェブスターは『合衆国憲法における主要原理の考察』と題するパンフレットを「アメリカの一市民」というペンネームの元に発行した。連邦主義を擁護するメディアが限られていたこの時期、ウェブスターのパンフレットは、ニューハンプシャー州などむしろニューヨーク州外において拡散した。
1789年1月、ウェブスターは、アメリカの改革を志向する雑誌『アメリカン・マガジン』をニューヨークで創刊した。この雑誌は連邦政府を支持し、アメリカの独自性を強く打ち出したものであったが、商業的には成功せず、同年10月に廃刊となった。雑誌編集のかたわら、自身の英語論をとりまとめた『英語論集』を出版したが、これも不振に終わり、借金だけが残った。この論文集において、ウェブスターははじめて綴字改革に対する自身の立場を言明した。
『アメリカン・マガジン』廃刊の直後、ウェブスターはボストンの上流家庭の娘レベッカ・グリーンリーフと結婚したが、しかしウェブスターの収入では、レベッカとの瀟洒な生活を支えるのは困難であり、結婚当初はレベッカの兄ジェイムズの援助に頼った。ウェブスターは、レベッカの実家の助言を受け入れて法律家として生計を立てることに専念し、1790年にはハートフォードで弁護士として安定した収入を得ることができるようになっていた。
原版が絶版になったのに対し、この版は再版を重ねて商業的に成功した。コンヴァースが事業から撤退したのち、版権を次女フランシスの配偶者チョーンシー・グッドリッチが取得し、ウェブスターは遺産分配の際、この版権収入を理由としてフランシスを動産分配の対象から外している。
1841年、『アメリカ語辞典』のいわゆる「第二版」が出版された。『簡略版』と同じサイズに小型化しているが、内容は初版を増補・訂正するものであり、同じく二巻構成となった。アメリカの英語はイギリスの英語から訣別すべきというウェブスターの思想は、このときまでに大幅に後退していた。ウェブスターはこの辞書を一セット皮革装丁し、外交官アンドリュー・スティーヴンソンを通じてヴィクトリア女王に献上した。メルバーン卿からのスティーヴンソンへの返信には、この辞書の進呈に感謝し、辞書の成果を高く評価する旨ウェブスターに伝えるようにというヴィクトリア女王からの言葉があったことが記されている。
ウェブスターの辞典が普及し始めるのは、ウェブスターの死後、ジョージ・アンド・チャールズ・メリアム社が諸権利と第二版の在庫を買い取った1843年以降である。メリアム社はグッドリッチを起用し、辞典の改訂を行った。権利関係から言えば、ウェブスターの名を冠する辞書のうち、こんにちのメリアム=ウェブスター社の名の下に出版されたものが正統の後継作とみなされる。改訂と再編が繰り返される『ウェブスター辞典』はアメリカ文化の一部分となって根付き、19世紀半ばにはすでに「ウェブスター」が「辞書」と同義になっていた。
ウェブスターは教師時代の1783年から1785年にかけ、3冊からなる英語の教科書『英語文法の原理』を出版した。これは綴字法を教えるスペラー(1783年出版)、文法を教えるグラマー(1784年出版)、読解を教えるリーダー(1785年出版)の三部構成となっている。このうちスペラーを、青い表紙で装丁されていたことから『ブルーバックド・スペラー』と呼びならす。
当時のアメリカの植民地人には英語を第一言語としない者も多く、英語を用いる場合でも、スペリングや発音、語法にかなりの差異があったため、ウェブスターはこれの標準化を期した。しかしそれを果たす役割をになうべき初等学校の状態を、ウェブスターは自身の生徒としての実体験から好ましくない状態にあると考え、その改革を急務と判断していた。建物は破損しており、学校の教師は職にあぶれた取るに足りない男女の仕事であり、まともな教科書もなかった。ことに英語の教科書については、大人になったウェブスターが教鞭をとるようになってからも、イギリス人であるトマス・ディルワース(英語版)による教科書が圧倒的なシェアを有していた。