多聞山城
しかし永禄8年(1565年)5月の永禄の変以降、三人衆との関係は次第に悪化していく。同年11月には三好政権は分裂して、三人衆は筒井順慶と連合軍を組み、永禄9年(1566年)6月筒井城を奪還(筒井城の戦い)、ついで久秀へ進軍を開始し、永禄10年(1567年)4月には東大寺に布陣し大仏殿を要塞化して多聞城に対峙し南都(奈良)を制圧しようとした。だが、多聞山城から東大寺周辺の屋敷地を破却しつつ布陣し、同年10月10日、東大寺に襲いかかり東大寺大仏殿の戦いとなる。これに勝利した久秀ではあるが、その後も争いは続き、永禄11年(1568年)6月の信貴山城の戦いでは信貴山城を失った。
その中、同年9月織田信長は足利義昭を奉じて上洛し義昭を将軍位に就けた。窮地に陥っていた久秀は義昭配下となり、芥川山城で信長と手を結ぶ。織田軍の2万の援軍を引き連れ、信貴山城を逆に攻城して、信貴山城の戦いでの落城から4ヵ月で順慶と三人衆連合軍から再奪取に成功する。その後、何度かの合戦を経ていくことになる。だが、元亀2年(1571年)8月辰市城の合戦では筒井軍が大勝し、筒井順慶は明智光秀の仲介により織田軍に降伏した。すると義昭も、順慶を認めて久秀は同格となり、これ以降順慶は順調に勢力を伸ばしていき、久秀と分立状態となる。
現在の多聞山城の跡地には、当時を思い起こさせるものはほとんど残っていない。本丸部分は若草中学校が建っており本丸の長さは140メートル、最大幅110メートルあり、発掘調査から元々この多聞山は平坦で、大規模な削平工事はなかったとみられている。また城跡の諸所でより石材の抜き取り跡がみられ、これらを集積して積み上げた遺構もあり、天正7年に多聞城の石材は筒井城に移築されたが、これらの集石材か、または本丸の斜面を石垣で固めてありそれを崩して取り去り持ち去ったのか、定かではない。土塁から外は今も土のままの急斜面で、石垣があったとしても撤去により崩落するほど大規模な高石垣は築かれなかったと見られる。また校舎と若草中学校グランドの間には大堀切があり、多聞山と善勝寺山を分断する城郭になっている。
中学正門近くにある斜面/裾は石垣で固めていた可能性がある。
本丸跡にある若草中学校の校舎
大堀切跡を上部から撮影
大堀切跡を下部より撮影
若草中学校の西側は若草中学校の敷地とはならなかったため、曲輪面が比較的残っている。