ボビー・ロブソン
エールディヴィジ (2) : 1990-91, 1991-92
コパ・デル・レイ (1) : 1996-97
スーペルコパ・デ・エスパーニャ (1) : 1996
UEFAカップウィナーズカップ (1) : 1997
出場給についての議論中にチームメイトのジミー・ヒルと選手協会は、2人目の子どもが生まれたことを理由に昇給を要求するようロブソンを促したが、ガウントはロブソンとの契約交渉を拒否したため、ロブソンはトランスファー・リクエストを提出し、20,000ポンドの移籍金でフラムに放出されることになった。そこでは給料は2倍になったが、ロブソンの加入直後にクラブはアラン・ムレリーとロドニー・マーシュを放出したため、何らかのタイトルを獲得する可能性は小さくなってしまった。ロブソンは、「サッカー選手としてのキャリアでは、何も勝ち取ることはなかった。」と振り返っている。
アーセナルと選手兼任監督としてサウスエンド・ユナイテッドが興味を持っていると報じられたが、1967年にフラムを去ったロブソンはバンクーバー・ロイヤルズと3年間の契約を結んだ。「逃すには惜しいチャンスである」と考えており、北米サッカーリーグの1968年のシーズンには選手兼任監督になることになっていたが、サンフランシスコ・ゴールデン・ゲート・ゲールズの所有者がチームの共同保有者となり、難しい立場に置かれてしまった。その影響を受け、チームのサンフランシスコ部門についてはフェレンツ・プスカシュが、バンクーバー部門についてはロブソンが監督するということになったが、こうした状況に不満を募らせたロブソンは、1968年1月にフラムからの監督就任オファーを受け入れた。
契約満了後、ロブソンはFAの技術部門のポストに着きイングランドへと戻った。そして、1999年9月、ルート・フリットがニューカッスル・ユナイテッドの監督を辞任すると、後任として監督に就任した。当初はニューカッスルのオファーが相場よりかなり低くロブソンは落胆したが、交渉の末、年俸100万ポンドで契約がまとまった。
最初のホームゲームは最下位に位置していたニューカッスルの1つ上の順位にいたシェフィールド・ウェンズデイ戦であったが、8-0と一蹴した。指揮を執った最初の1999-2000シーズンは指揮した32試合で14勝を挙げ11位で終えた。2000年10月にケビン・キーガンがイングランド代表の監督を辞任するとFAはニューカッスルの会長であったフレディ・シェパードにロブソンが暫定的に指揮を執ることが可能か尋ねたが、シェパードはそれを断った。2001-02シーズンはリーグ戦で4位に入り、翌シーズンは3位に着け、2シーズン連続でチャンピオンズリーグの出場権を獲得したが、2003-04シーズンはチャンピオンズリーグの本選に進むことができず、UEFAカップに回った。リーグ戦では4位に5ポイント届かず5位に終わったが、UEFAカップではマルセイユに敗れたものの準決勝に進出した。