スルホニウム
スルホニウム化合物は、スルフィドを脱離基とした求核置換反応を受ける。
R 2 S + CH 3 + Nu − ⟶ R 2 S + H 3 C − Nu {\displaystyle {\ce {R2S+CH3 + Nu- -> R2S + H3C-Nu}}}
スルホニウム中心に隣接した炭素上に水素がある場合、十分に強い塩基を作用させると硫黄イリド(スルホニウムイリド)に変わる。
R 2 1 S + CH 2 R 2 + ( Base ) − ⟶ R 2 1 S + C − HR 2 + ( Base ) ⋅ H {\displaystyle {\ce {{R_{2}^{1}S+CH2R^{2}}+(Base)^{-}->{R_{2}^{1}S+C^{-}HR^{2}}+(Base)\cdot H}}}
このスルホニウムイリドはリンイリドと異なり、カルボニル基と反応するとエポキシドを生成させる(コーリー・チャイコフスキー反応)。
スルフィドにハロゲン化アルキルを作用させるとスルホニウムが得られる。
R 1 − S − R 2 + R 3 − I ⟶ R 1 ( R 2 ) ( R 3 ) S + ⋅ I − {\displaystyle {\ce {{R^{1}-S-R^{2}}+R^{3}-I->R^{1}(R^{2})(R^{3})S+\cdot I-}}}