コンウィ城
コンウィ城は、14世紀初頭にはあまり保守されておらず、1321年の視察により、設備は貧弱で、蓄えは乏しく、屋根の雨漏りや腐った木材に悩まされていると報告された。コンウィは活気を失い、エドワード黒太子が1343年に城の支配権を引き継ぐまで低迷が続いた。その後1346-1347年に、城はエドワードの侍従(城代)ジョン・ウェストンにより大規模な修理を施され、城の大広間の新たな石材支持アーチならびにその他の部分が構築されたが、黒太子が没すると城は再び荒れるに任された。
14世紀末には、城はリチャード2世により、対抗するヘンリー・ボリングブルック(後のヘンリー4世)の部隊からの退避所に使われた。1399年8月12日、アイルランドから戻った後、リチャードは城に向かい、そこでヘンリー・ボリングブルックの特使ヘンリー・パーシーとの交渉に会した。パーシーは礼拝堂において王に危害を加えないことを誓った。8月19日、リチャードはフリント城(英語版)でヘンリーに降伏し、自身の命が救われるなら退位するとした。王は間もなくロンドンに連れられ、その後ポンテフラクト城(英語版)に幽閉されて死去した。
ヘンリー・ボリングブルックは、1399年9月末にヘンリー4世としてイングランドの王位に就いたが、その翌1400年、オワイン・グリンドゥール(オウェン・グリンドゥル)の指導のもと、北ウェールズで反乱が発生した。1401年3月には、オワイン・グリンドゥールのいとこリス・アプ・テューダー(英語版)とその兄弟グウィリム(英語版)がコンウィ城に不意打ちを企てた。城を修繕する大工のふりをして、2人は入り込むと、当番の哨兵2人を殺して要塞を掌握した。ウェールズの蜂起勢が次いで襲撃し、防壁に囲まれた町の残りの部分を占領した。兄弟らは投降の条件がまとまる前およそ3か月間寄せ付けず、この協約の一端として2人はヘンリーより恩赦が与えられた。
1455年から1485年にかけての薔薇戦争の際には、ランカスター家とヨーク家の対立を背景に補強されながらも、実戦には使われていない。16世紀初頭の1520年代と1530年代にヘンリー8世が手を加えて以降、軍事拠点としては形骸化し、もっぱら賓客を迎える施設または倉庫、監獄として使われるようになった。