アール・スウェットシャツ
2009年、アールがタイラー・ザ・クリエイターのファンだと本人に連絡したのをきっかけに、タイラーはMySpaceでアールの音源を発見する。その後、Sly Tendenciesの名をEarl Sweatshirtに変え、タイラーのラップグループOdd Futureに加入した。
2010年3月31日、ソロ・デビュー・ミックステープ『Earl』をフリーでリリースする。アルバムは批評家から高い評価を受け、Complex誌やGorilla vs. Bearなどが年間ベストリストの1つに選出した。
急激に知名度を上げたアールだったが、アールは音楽活動を停止せざるを得ない状況に陥る。タイラー・ザ・クリエイターが悪い影響をアールに与えているという主張をしていた母親が、アールをサモアの首都アピア郊外にある全寮制の学校コーラル・リーフ・アカデミー(Coral Reef Academy)に送ったのだ。そこは危険な状態にある少年のための療養学校であった。
入学当初、付き添いなしでトイレを使うことさえ許されなかったが、在学中はマニング・マーブルのマルコムXの伝記やリチャード・ファリーニャのカウンターカルチャー小説を読んでいた。そこでは後にオッド・フューチャーのミックステープ『The OF Tape Vol.2』に収録される「Oldie」のライムを書いている。その後、アールはFacebookからFree Earl(フリー・アール)運動を起こす。そしてアールの現在の片腕で、2パックの敏腕マネージャーで知られたレイラ・スタインバーグによってサモアから救出された。
父親のケオラペッチェ・キロシテイルは南アフリカの詩人であり政治活動家であり、2018年1月3日に79歳で死去した。父親はアールの楽曲でしばしば言及されている。アールがカリフォルニア州ロサンゼルスに住んでいる間、父親は南アフリカに住んでいたため、アールの人生には存在しない「複雑な人物」として登場する。
母親のシェリル・ハリスはカリフォルニア大学ロサンゼルス校の法学部教授である。2010年、アールの麻薬癖を知った母親は、アールをサモアにある全寮制の療養学校に送った。サモアでの時間はアールがシラフに戻るきっかけとなったが、アメリカに戻った際に再発しツアー中に肺炎にかかってしまった。アールは後にOdd Futureとの時間が薬物乱用やマリファナ、リーンを愛飲するきっかけになったと認めている。