関東管領
鎌倉府は、観応の擾乱直前の正平4年/貞和5年(1349年)、室町幕府の初代将軍・足利尊氏が嫡男の義詮を鎌倉から京都へ呼び戻し、代わりに次男の亀若丸(後の足利基氏)を関東統治のために派遣したのが始まりで、幼い基氏を補佐するために執事という補佐を置いた。京都にも将軍を補佐する執事(後の管領)がいたため、これと区別するために「関東執事」と呼ばれた。当初は2人指導体制で上杉憲顕・斯波家長、次いで高師冬・畠山国清らが任じられる。関東執事は初期においては斯波氏・畠山氏が就任していたが、次第に上杉氏が独占し、最終的には上杉氏が世襲していくことになる。上杉氏は上野国・伊豆国の守護も担っていた。
直義方であった憲顕は失脚して越後で引退するが、正平17年/貞治元年(1362年)に基氏が願って復職した後、もしくは正平22年/貞治6年(1367年)に足利基氏が急死し、幼少の足利氏満が鎌倉公方を継いで憲顕が後見についた後、関東管領と呼ばれるようになる。
憲顕は当初、北関東を管理していたが、基氏急死後の正平23年/応安元年(1368年)に武蔵平一揆の乱を鎮圧し、南関東の鎌倉公方の直轄領をも管理下に収めた。応永6年(1399年)、3代将軍足利義満に挑発された大内義弘が挙兵した応永の乱においては、関東管領上杉憲定が、義弘に呼応して挙兵を図った3代鎌倉公方足利満兼を諫めた。