アラミス・ラミレス
2003年7月23日にケニー・ロフトンと共に2対3のトレードで、シカゴ・カブスへと移籍。移籍後も好調を維持し、63試合で15本塁打を記録した。その後、初となるポストシーズンにも出場を果たし、フロリダ・マーリンズとのリーグ優勝決定戦では3本塁打の活躍を見せた。
2004年、3年ぶりに3割・30本塁打・100打点を達成し、1965年にロン・サントが記録した33本塁打を上回るカブスの三塁手として新記録となる36本塁打を記録。9月16日のレッズ戦では3本塁打、1二塁打で球団タイ記録となる1試合14塁打を記録している。
2005年は初選出となったオールスターで負傷のスコット・ローレンに代わり三塁手として先発出場。8月24日のアトランタ・ブレーブス戦で初回を終えた時点で負傷交代。翌25日に左大腿四頭筋の負傷により故障者リスト入りし、シーズンを終えた。2004年から2006年まで3年連続で30本塁打・90打点を記録、打率も3割前後で安定している。2004年と2005年は共に、全試合に出場していれば、40本塁打を越えるペースで打っていた。
2006年はチームのもう1人の主砲であるデレク・リーが故障したが、38本塁打、119打点といずれも自己ベストとなる成績を残した。シーズン終了後、FAを行使するものの、11月12日にカブスと5年約7500万ドル(6年目は球団とラミレス双方にオプション)の契約に合意し、残留を決めた。
179と精彩を欠いた。
2000年は開幕をメジャーで迎えたが、4月を終わった時点で打率.167とほとんど結果を残せず、再びAAA級ナッシュビルに降格。しかし6月半ばにメジャーに再昇格し、8月下旬の故障者リスト入りまでの73試合の出場で、打率.256、6本塁打、35打点を記録した。
2001年、新本拠地となるPNCパークが開場し、4月8日のヒューストン・アストロズ戦では球団タイ記録となる1試合3本塁打を記録するなど、開幕から好調を維持した。最終的に自身初となる3割・30本塁打・100打点を達成し、三塁手として球団史上1930年にパイ・トレイナーが119打点を記録して以降最も多い112打点を記録した。
2002年はシーズン序盤こそ好成績を残していたが、中盤から一気に調子を落とし、最終的に規定打席到達者では最低となる打率.234を記録してしまった。翌2003年も5月中旬まで打率2割台前半と不調が続いていたものの、そこから一気に固め打ちを行い、7月には打率3割台まで上昇した。