リチャード・ウィンターズ
当時制定されたばかりの選抜訓練徴兵法 (Selective Training and Service Act of 1940) によって成年男子には1年間の兵役が義務付けられていたこともあり、ウィンターズはビジネスキャリアの途中で徴兵されるよりはと志願して1941年8月25日に軍に入隊し、9月には南カリフォルニアのキャンプ・クロフトで基礎訓練を受けた。基礎訓練修了後、所属する大隊の他の者はパナマへ派兵されたが、ウィンターズはキャンプ・クロフトに残り他の徴集兵や志願兵の訓練を手伝った。1942年4月、ジョージア州フォートベニングの士官候補生学校に入ったが、ここでウィンターズは大戦の終わりまで第101空挺師団で共に戦い抜く戦友のルイス・ニクソンに出会った。1942年7月2日、士官候補生学校を卒業し少尉に任命された。
候補生訓練の間にウィンターズは空挺兵になる決心をしていた。だが卒業した時点ではパラシュート部隊に適当な配属先が無かったため、キャンプ・クロフトに戻り徴集兵の訓練を続けた。5週間後、ウィンターズはジョージア州キャンプ・トコアの第506パラシュート歩兵連隊に所属するよう命令を受けた。
1942年8月中旬にトコアに到着したウィンターズは、第506パラシュート歩兵連隊第2大隊E中隊、ハーバート・ソベル中尉(後に大尉)の下に配属された。