正木時茂 (正木時綱子)
1513年(永正10年)、正木時綱の子として誕生。1533年(天文2年)、里見氏の内紛である稲村の変が発生し、父・時綱と兄が戦死したため家督を相続した(時茂は傷を負いながらも命からがら脱出したと言われている)。時茂は槍術に優れており、槍大膳と称された。
里見義堯に寄騎として属し、1534年(天文3年)の里見義豊討伐に従い、勝利した義堯が安房本国に入った為にそれまで居城としていた上総国金谷城に代わりに入ったとされる。翌年に北条氏綱が扇谷上杉家と戦った際には北条方の援軍として派遣されている。その後、里見氏と北条氏の関係が対立関係に転じ、1538年(天文7年)の第一次国府台合戦には里見方として参陣する。
その後、一族である内房正木氏の北条方への離反や上総武田氏勢力の衰退という状況を受けて、金谷城がある西上総から安房国朝夷郡に本拠を移した後に東上総へ進出し1542年(天文11年)には勝浦城を攻めてこれを奪っている。1544年(天文13年)には真里谷朝信を討ち、その所領である小田喜城(後の大多喜城)を奪って居城とした。