N-ブロモスクシンイミド
NBSを用いたアリル位、ベンジル位のブロモ化においてよく用いられる反応条件としては、NBSを無水四塩化炭素に溶解した溶液をラジカル開始剤(アゾビスイソブチロニトリル (AIBN)、過酸化ベンゾイル (BPO) 等)と共に還流するか、光照射する、もしくはその両方を併用することが必要である。これはウォール・チーグラー反応とも呼ばれている。

水が存在すると目的化合物が加水分解されたような化合物が生成するため、四塩化炭素は反応の間無水状態でなければならない。水および臭化水素を捕捉して除去するため、しばしば炭酸バリウムが加えられる。
よく撹拌したスクシンイミドの氷冷溶液を水酸化ナトリウム中へ加え、その後臭素を加える。生成物であるNBSは沈殿し、ろ過でろ取することができる。NBSの精製には水からの再結晶が用いられる。ウォール・チーグラー反応においては未精製のNBSを用いるほうが良い収率を与える。