マイク・タイソン
1999年1月16日にフランソワ・ボタ戦で復帰するも、1R終了間際にボタの左腕を抱えて捻り上げる反則行為を行った上に、1Rが終了したためレフェリーが両者の間に割って入るもそれを無視してそのまま腕を離さずボタを殴り、これにボタが殴り返したことで両陣営がリングになだれ込む乱闘騒ぎを起こした。タイソンはその後もこの左腕を捻り上げる反則行為を何度も繰り返して反則の減点を取られるが、試合は5R終了間際にKOで勝利する。しかし試合終了までのジャッジは3者共に(36–40、36–40、36–39)とボタの一方的なリードと採点しており、格下のボタを相手に衰えをみせた形となった。
1999年2月5日、タイソンは前年の8月に3台の自動車事故に巻き込まれたときに、62歳の運転手を殴り、もう1人の運転手の股間を蹴り上げたとして、1年の懲役刑を言い渡され、4ヶ月間服役後の6月に仮釈放される。同年10月23日、オーリン・ノリスとの試合では、タイソンは1R終了のゴングが鳴った後のパンチでノリスをダウンさせる反則を犯し2ポイントの減点を課せられ、ノリスがこのダウンで膝を負傷して試合続行不能となったため、ノーコンテストとなった。
2000年6月24日、ルー・サバリーゼに1RにレフェリーストップでTKO勝ちするが、その際に試合を止めるために両者の間に割って入ったレフェリーを殴ったとして、187,500ドルの罰金を科された。
自叙伝「Undisputed Truth」の中で、現役時代に試合前に禁止薬物を服用し、薬物使用の発覚を逃れるために偽物の性器と他人の尿を使って薬物検査をパスしていた事を明かした。11歳の時に初めてコカインを使用して、プロボクシングデビュー時は薬物を一時的にやめていたが再び薬物に手を出し、2002年1月のレノックス・ルイスとの会見での乱闘騒ぎや、2004年にダニー・ウィリアムズに敗れた試合でも、直前まで薬物を使用し、「完全なコカイン中毒だった」と語っている。
UFC代表のダナ・ホワイトと親交があり、計量会場やリングサイドによく出没している。ダナ・ホワイトに悪戯したりもする。
PS4/Xbox One対応ゲームソフト『EA SPORTS UFC 2』に非MMA選手ながら予約特典として登場。通常の購入の場合は、キャリアモードを殿堂入りしてクリアすることにより、全盛期のタイソンと現在のタイソンを使用することができる。テイクダウンやサブミッションを使用できないという特殊なキャラクターで、圧倒的なパンチスピードと破壊力抜群のパンチを誇る。
2016年アメリカ合衆国大統領選挙では、右派のドナルド・トランプ(共和党)を支持した。
顔面のトライバル柄の入れ墨は、2003年2月22日のクリフォード・エティエンヌ戦の数日前に思い立ち入れたものだが、タイソン本人は当初は顔面にハート型の入れ墨を彫ろうとしていたが、彫師に思い止まるように言われ、代わりに提案されたトライバル柄をタイソンも気に入り彫ったものである。