アル・カポネ
1928年、この頃のアルはフランキー・イェールとの闇酒取引はうまくいっていなかった。イェールは酒を運ぶトラックの強奪が増え続けていると言っていた。このことについてアルはイェール本人を疑っていた。この輸送ルートはカポネ組の大きな収入源(この頃アルの年収は推定で1億ドルを超えていた)の一つだった。
この真相を詳しく知るために、アルは友人のジェームズ・デ・アマートをブルックリンに送りイェールの監視を頼むが、アマートはやがて何者かに殺された。そしてイェールの闇酒取引の不正が疑いから確信に変わり、アルはジェイク・グージックらと暗殺を計画する。
アルはマクガーン、アルバート・アンセルミ、ジョン・スカリーゼ、フレッド<キラー>バーグの部下を使い、1928年7月1日に暗殺を実行する。その年の夏の終わりに、イェール暗殺の仕返しと思われる事件があった。アルの友人でウニオーネ・シチリオーネの会長のアントニオ・ロンバルドが暗殺され、そのあとを継いだパスカリーノ・ロロルドも暗殺された。
その後、アルの梅毒はますます悪化し、心身は衰弱していった。1938年の検査で初めて梅毒が発覚し、刑務所の医師は症状の改善を期待してマラリアを接種したが、ほとんど効果は無かった。
1939年1月にロサンゼルス近くの連邦矯正施設に移送され、そこで残りの刑期の1年近くを過ごす。同年10月25日、連邦捜査局捜査官のD・W・マジーがアルを面会した。彼はこの時の面会について、アルは現実と妄想の区別が付かず、理性を失っていたと感じたという。