甲南高等学校 (旧制)
甲南高校では、平生の教育理念に基づき、生徒数を約500人にしぼる少数教育を実施し、また当時の官公立学校で見られた知識つめこみの画一的教育に反対して、徳育・体育を重視する教育方針がとられ、また教員の選定にあたっても研究者タイプより熱心で技能に優れた教育者タイプの人材が求められた。このような教育の成果の一つとして、スポーツの課外活動が盛んに行われ、1939年にはインターハイで6種目優勝の記録を作っており、旧制高校の中ではインターハイ陸上競技の優勝回数は通算21回で学習院・三高に次ぐ第3位である。
しかしその反面、当初からの経営難に加えて少人数教育がたたり、生徒ひとりあたり100円(当時)の授業料を徴収しても経常費がまかなえず、しばらくの間財政的に苦しい状態が続いた。同時に、甲南生の出身家庭は高額な授業料を拠出できる層に限定されるようになり、1938年の調査では出身家庭の富裕度が全旧制高校中、トップとなっている。その一方で1920年代後半以降は左翼学生運動が盛んになり、1924年結成の学生連合会には学内サークル「社会科学研究会」が参加しており、1928年の三・一五事件では生徒1名が検挙、1934年1月には共青甲南班の機関誌『白亜城』の発行グループ9名が検挙され、うち1名が起訴される「白亜城事件」が起こっている。
1938年7月の阪神大水害に際し、甲南高校は校地・施設などに大きな被害を受けた。しかしこの際、全校生徒は復興勤労奉仕作業に従事し、また甲南高も岡本地区の水害避難者救護のため校舎を開放した。
東京海上保険専務であるとともに教育者としても知られていた実業家・平生釟三郎は、阪神間に在住する財界人による甲南幼稚園(1911年)・甲南小学校(1912年)設立の企てに参加し、ついでこれらの学校の経営を軌道に乗せていた。彼は次に旧制中学校・旧制高等学校を設立することを構想し、伊藤忠財閥2代目当主である伊藤忠兵衛にアメリカの教育制度についての調査を依頼する一方、久原財閥総帥・久原房之助らの資金協力を仰いだ。その結果、1918年12月には(旧制)甲南中学校の設立認可を得、翌1919年4月、旧制甲南中学校を開校、初代校長には小森慶助が就任した。この際、校名につけられた「甲南」は「六甲の南」を意味し、明治末期以降この界隈を指す地名として定着していたものである。