ジュマンジ
26年もの間に廃れてしまった故郷の姿や会社の倒産、両親の他界に絶望し、当初はゲームの再開を拒んでいたが、ピーターの逆心理をついた作戦でやむを得ず協力する中、26年後のジュマンジが自分とサラが始めたゲームの続きであることに気付き、自身もゲームに再び参加。プレイヤーの一人であるサラと再会を果たし、4人で協力してゲームを終わらせることを誓う。
物語終盤で自分があがりを出したことでゲームを終了させることに成功。サラと共に元いた世界へ帰還し、父と和解。また、後に工場の従業員をクビに追いやることになった自らの行いを告白。ゲーム盤を大量の重りでくくりつけ、川へ流した。
26年後、父から工場を引き継いでサラと結婚し、パリッシュ邸のクリスマスパーティーでジュディとピーターと再会を果たした。2人の両親がスキーに行くことをサラと共に引き止め、ジュディとピーターの未来を変えることにも成功し、2人を温かく迎え入れた。
物語冒頭(西暦1869年)に登場する2人の少年。
かつて「ジュマンジ」による恐怖を受けたらしく、森の奥深くにゲーム盤を閉じ込めた木箱を地中深くに埋め、どこかへ逃避した。
ケイレブは誰かがゲーム盤を掘り起こしたらどうするかとベンジャミンから問われた際、「その彼らに神のお慈悲を」と祈る。