楠木正儀
一旦は橋本正督を退けた細川氏だったが、ここで追撃の手を緩めた。
天授4年/永和4年(1378年)12月2日、細川頼基は勝利を宣言して軍を解き帰京(『愚管記』)。同月13日、幕府側総大将の細川業秀も密かに陣営を抜け出して淡路に撤退した(『花営三代記』)。このことについて、藤田精一は、正儀と頼之は宥和派であるから、南朝の戦力が削がれたのをもって、攻撃の手を緩め、無益な戦いを避けたのでないか、としている。一方、亀田は、細川氏の求心力が低下して全軍を思うように動かせなかったのではないか、としている。どちらにしても、細川氏の意見が他の幕府軍から受け入れられなかったことや、楠木氏同族橋本氏の反乱で正儀の信用が落ちたのは確かである。
特に、徹底追撃を主張したのが将軍足利義満だった。12月20日までに、細川業秀は紀伊守護を解任され山名義理に交代、正儀も和泉守護を解任されて山名氏清に交代させられた(『花営三代記』『後愚昧記』)。このときに、摂津国住吉郡の権益も山名氏清に奪われたのではないかともいう。12月中には、将軍義満自らが南征した(『異本年代記』)。
天授5年/永和5年(1379年)1月25日、山名義理・山名氏清は、南朝の正督が守る和泉国土丸城を陥落させ、2月9日、紀伊国の湯浅・石垣の諸城を落とした(『花営三代記』)。
2月6日、ついに両軍の交戦が開始し、正儀は山名氏の武将(『太平記』は山名師義とする)と連携して芥河(現在の大阪府高槻市芥川町)で戦うが、苦戦し、多くの兵が命を落とした(『壬生官務日記』)。このため、八幡方面に退却。
2月6日から7日、京市街でも戦闘が始まり、直冬を将とする南朝軍が防戦。7日、北朝後光厳天皇が近江から東坂本に遷った。8日、錦小路・猪熊・太宮で両軍引き分け、15日に大市街戦でも勝負はつかず、28日には北朝の義詮が、西山法華寺を攻める。3月12日、東寺の南朝軍主力と、仁木・細川・土岐・佐々木を主力とする北朝軍主力が、七条・西洞院で接戦、未刻(午後2時ごろ)から晡時(午後4時ごろ)まで戦い、両軍多大な死傷者を出した。翌3月13日、寅刻(午前4時ごろ)、薄暗闇にまぎれ、南朝軍はついに淀・八幡・天王寺・住吉など現在の大阪府方面に敗走した(以上『壬生官務日記』『園太暦』『太平記』)。
前記の通り、正儀は2月6日に一旦退却しているが、その後に直冬の京市街での戦いに合流したかどうかは、史料が欠落しよくわかっていない。北朝軍の南進を警戒するために、市街には行かず八幡を防備していたとも考えられる。藤田精一は足利氏を悪逆の徒とみなす皇国史観から「正儀は足利父子間の醜い私戦に加わることを良しとしなかったのではないか」などと尊氏・直冬を誹謗中傷しているが、史料がない以上、実際のところは不明で、正儀と直冬の不和を示す直接証拠はない。
しかし、そのことが反細川派の武将から猜疑心を呼んだ。建徳2年/応安4年(1371年)4月、正儀の居城である河内瓜破城が南朝に攻撃され、頼之が正儀の救援を号令すると、諸将は正儀が南朝のスパイだと断じて、管領の命令を拒否した。怒った頼之は5月20日未明、管領を辞任すると宣言して寺に引退、将軍義満が慌てて駆けつけて京に引っ張ったが、頼之は帰り道でもごねてずっと正儀救援を主張し続けたため、この時は将軍のお墨付きで正儀への増兵が決まった。瓜破城に対する南朝の大攻勢は11月5日まで続いたが、頼之の支援もあって勝利した。
文中2年/応安6年(1373年)8月10日、征南総将細川氏春のもと、先鋒武将(実質の総大将)として赤松光範と共に南朝臨時首都天野行宮を陥落させた(→天野行宮攻防戦)。同族の武将橋本正督も北朝に投降し、正儀はいよいよ勢力を強めた。ところが、正督は、天授元年/永和元年(1375年)8月、および天授4年/永和4年(1378年)11月2日と、二度に渡って幕府に反乱を起こした(→橋本正督の乱)。同族の誅殺をためらう正儀と、その後ろ盾の頼之に諸将の怒りは爆発し、成長した将軍義満も正督追討を支持したため、懲罰処分として正儀は和泉守護と摂津国住吉郡守護を、頼之の親族細川業秀は紀伊守護を解任された(→細川頼之の失脚)。細川派への追求は止まらず、天授5年/康暦元年(1379年)閏4月14日、康暦の政変で頼之はとうとう失脚し、10年以上握った管領の地位を離れた。同年7月17日、ついに橋本正督が反細川派の幕将山名氏清に討たれ、正儀は今度は北朝内で孤立していった。その一方で、没落した南朝では和平派が増えつつあった。
将軍尊氏の弟足利直義の養子(実は尊氏の非嫡出子)である足利直冬の初陣である。正確な日付は不明だが、4月16日から7月ごろまでのいずれかの日に、直冬は紀伊方面への攻略に取り掛かったという。
直冬の大攻勢に対し、南朝軍は武士の離反を抑えるために、恩賞を積極的に配り、7月19日には准大臣北畠親房が天皇からの綸旨を待たずに、独自の裁量で和泉和田氏の和田助氏を三河国某所の地頭職に任命している。
8月初旬、直冬はついに紀伊国に至る経路を確保し、南進し、南朝の紀伊国岩城を制圧。
9月4日は両軍各国で戦いが生じた日だった。北朝の直冬は紀伊国阿瀬川城(前出の阿弖河城に同じ)を陥落させ、さらに逃げる南朝軍を紀伊国日高郡に追撃した(『房玄法印日記』『鶴岡社務記録』『集古文書』)。同日、河内国東条でも楠木党は高師泰の襲撃を受け、戦闘は翌日まで続いた(『正閏史料』)。また、同日、和泉国でも北朝の土田・淡輪が南朝に攻撃(『淡輪文書』)。
9月28日、直冬は紀伊国南部を平定し終えたとして帰京した。
高師直は2月7日に佐々木導誉らと共に吉野河原を出立し、大和国宇智郡方面へ迂回して、紀伊に逃れた南朝後村上天皇を追撃しようとしたが失敗。翌8日に大和国平田荘に敷いた陣地に戻るが、そこを突いた楠木党に全面攻勢を仕掛けられ、風森・巨勢河原・水越等で戦闘、京極秀宗が討たれ、佐々木導誉もまた傷を負って400余騎を率いて奈良に逃れた。11日には武田信武が北朝の援軍に加わり、北朝はなお1万の軍勢を擁していたが、ここで高師直は一旦退くことに決め、12日平田を退去、13日に京都に帰参した(以上、『房玄法印日記』『園太暦』『吉川文書』)。
以上のように、正儀は二人の兄の戦死という悲劇の数日後、幼少で突如南朝の畿内方面大将に抜擢された初陣であり、南朝の首都である吉野を落とされるという手痛い損害を受けたものの、北朝/室町幕府きっての名将高師直・高師泰兄弟を相手に善戦し、どうにか撤退させることに成功した。
その後、元中2年/至徳2年(1385年)に河内国二王山で合戦があったという説もある(『天野山金剛寺旧記』)。
譲位させられた長慶院は元中3年/至徳3年(1386年)4月5日に院宣を発しており、この頃まではまだ南朝内に一定の権力を有した。その前年の元中2年/至徳2年(1385年)9月10日には、「今度の雌雄」について高野山丹生社に願文をしたためており(紀伊高野山文書『宝簡集』39)、雌雄を決する相手は室町幕府だったという説と、弟の後亀山天皇だったという説がある。しかし、仮にクーデターだったとしても、南朝内の和平派に未然に防がれたと思われ、後亀山天皇は在位し続けている。
その他の活動は不明だが、森茂暁は、これまでの経歴からして、北朝との和睦がまとまるよう、南朝内で和平の実現に向けた土壌作りに努めたのではないか、と推測している。
概要
第二次京都攻防戦は、摂津国を攻めた幕将土岐頼康・仁木義長を正儀が返り討ちにして撃破した勢いに乗じて進められ、正平8年/文和2年(1353年)6月9日から7月24日まで京を占領したが、正儀不在の隙を突かれて北朝に再奪還された。
前哨戦
正平8年/文和2年(1353年)5月15日、南朝が京都奪還を目指し、摂津国天王寺に参集しているとの情報が京に届く(『園太暦』)。
16日、ついに戦が開始され、正儀は摂津国渡辺で土岐頼康を攻めて撃破し、幕府軍の伊丹基長が橋を焼き切って正儀の追撃を防いだ(『北河原森本文書』)。
19日、北朝の公卿洞院公賢は、25日までに南朝軍が京都に攻め込むだろうとの見通しを武家から報告され、さらに南朝武将足利直冬が東上して周防国府(現在の山口県周防市)に入り、南朝武将山名師義も美作国(現在の岡山県東北部)で蜂起するなど、全国的に騒乱が起きていることを知る(『園太暦』)。
20日、南朝後村上天皇は紀伊国誓度院に戦勝祈願をさせる(『誓度寺文書』『南狩遺文』巻3)。同日、関東では将軍足利尊氏によって南朝武将で北条得宗家最後の裔北条時行が斬首されている(『鶴岡社務記録』)。21日、楠木氏の軍によって京都と奈良の連絡網が遮断される(『園太暦』)。この頃、南朝軍は和泉国土丸城を攻め落として城主の日根野時盛を敗走させ(『日根文書』)、この報は23日に京に届き、京の市民は恐慌状態に陥り雑具を運んで東西に逃れた(『園太暦』)。