タイロン・ウッドリー
2019年3月2日、UFC 235のUFC世界ウェルター級タイトルマッチでウェルター級ランキング2位の挑戦者カマル・ウスマンと対戦。ウスマンのプレッシャーとテイクダウンに終始苦戦を強いられ、0-3の5R判定負け。王座から陥落した。
2020年5月30日、約1年3か月ぶりの復帰戦となったUFC on ESPN: Woodley vs. Burnsでウェルター級ランキング6位のギルバート・バーンズと対戦し、0-3の5R判定負け。キャリア初の連敗を喫した。
2020年9月19日、UFC Fight Night: Covington vs. Woodleyでウェルター級ランキング2位のコルビー・コヴィントンと対戦し、5Rにグラウンドで下になった際に肋骨を負傷しタップアウト負け。
2021年3月27日、UFC 260でウェルター級ランキング10位のビセンテ・ルケと対戦し、ブラボーチョークで1R一本負け。4連敗となったものの、ファイト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。この試合がUFCとの契約最後の試合であったため、再契約はせず約8年間参戦したUFCから離脱してフリーエージェントとなった。