ハロゲン化
芳香族化合物は求電子ハロゲン化の対象となる。
RC 6 H 5 + X 2 ⟶ HX + RC 6 H 4 X {\displaystyle {\ce {RC6H5 + X2 -> HX + RC6H4X}}}
このような反応は、一般に、塩素や臭素でよく起こる。臭化鉄(III)などのルイス酸触媒を用いることが多い。フッ素は非常に反応性が高いので、フッ素化芳香族化合物の調製にはバルツ・シーマン反応のような他の方法を使用しなければならない。ヨウ素化は、ヨウ化水素を使用して、その場(in situ)で I2 を生成する酸化剤の存在下で行うことができる。
ハロゲン化(はろげんか、英: halogenation)は、化合物中に1個以上のハロゲンを導入する化学反応である。ハロゲン化によって生成するハロゲン化物は、たとえばポリマーや医薬品の製造などにおいて広く普及しているため、この種の変換は一般的で重要である。本記事では主にハロゲン元素(F2, Cl2, Br2, I2)を用いたハロゲン化反応や、ハロゲン化物やハロゲン酸塩を使用したハロゲンの導入を説明する。また、さまざまな基質にハロゲンを導入するために、多くの特殊な試薬(例: 塩化チオニル)も存在している。