ブリトニー・スピアーズ
2009年4月、法的後見人である父のジェイミー・スピアーズの厳重な監視下のもとでツアーを行っていたブリトニーだが、ジェイミーが仕事でロサンゼルスに行っている間にツアーのバックダンサーを務めている21歳のGIO(本名チェイス・ベンツ)と親密な関係になっていることが発覚した。ブリトニーは彼に靴や服を買ってあげるなどお互いの関係を楽しんでいたが、父が仕事から戻ると何事もなかったかのように今まで通りに戻っていたという。以前、ブリトニーは「自分の恋人は自分で選びたい」と語っており、この親密な関係は遊びではないのではといわれた。
2009年4月、バックダンサーとの親密ぶりが報道されたばかりのブリトニーが、不動産投資家で億万長者のジョン・サンダールとの婚約のニュースが報じられた。ジョン・サンダールと最初に出会ったのはリハビリ施設にいた時で関係者によれば今回のツアー中にニュージャージーで再会し、二人の関係は親密になり、4月初旬にはサンタモニカのサンドウィッチ店のサブウェイの前でジョンが5億円のダイヤの指輪を手に突如ひざまずいてブリトニーにプロポーズしたという。さらに2人はジョンの親戚が所有するドイツの牧場で結婚式を挙げる計画もあるという。これに対し、ジョンは「一切、お話しすることはありません」と黙秘し、ブリトニーの広報も「すべてが事実無根」ときっぱり否定をしている。
2011年12月15日、恋人のジェイソン・トラウィックとの婚約を発表。ラスベガスのヒルトンホテルにて婚約パーティーを開催した。
2021年9月13日、恋人のサム・アスガリとの婚約を発表。2022年4月に第3子を妊娠したが翌月、流産を公表した。同年6月9日、アスガリと結婚した。