地獄太夫
如意山中で賊にとらわれたが、あまりの美貌のため遊女として売られ、泉州堺高須町(現大阪府堺市堺区高須町)の珠名長者に抱えられた。「現世の不幸は前世の戒行が拙いゆえ」であるとして、自ら地獄と名乗り、衣服には地獄変相の図を繍り、心には仏名を唱えつつ、口には風流の唄をうたったという。
一休宗純が堺に赴いた時(元より地獄太夫を見に行ったとも言われる)、彼を目に止め、「山居せば深山の奥に住めよかし ここは浮世のさかい近きに」と歌を送った。単に訳せば「山居(山に住む、つまり出家して寺にいる者を暗喩)しているなら、山の奥に篭っているべきでしょう。ここは浮世の境に近いところですよ」という程度だが、この場合「さかい」を「堺(当時の大都会)」とかけており、また「浮世のさかい近く」全体では、あの世とこの世の境界付近、つまり「地獄(遊郭そのものの隠喩と自分自身の名前)の周辺」とかけている。従って、「出家して俗世と無縁のはずのお坊さんが、山の寺に居らずこんな俗世の中の俗世極まる場所で何をしているのか」、もっと言えば「山猿坊主は山に引っ込んでればいい。ここは都会の遊郭、自分の領域」という暴言とも取れる歌を詠んだとされる。これに対して一休は、「一休が身をば身ほどに思わねば 市も山家も同じ住処よ」と返す。