花巻城の夜討ち
天正18年(1590年)、豊臣氏の奥州仕置によってこの城や周辺を支配していた稗貫氏は没落した。その後、この地には豊臣氏の武将・浅野重吉が目代として配され、統治を行った。これに対し和賀氏・稗貫氏は旧領と城の奪還を目指して挙兵するも(和賀・稗貫一揆)失敗に終わる。一揆の首謀者・和賀義忠は逃走したが、その途次で土民の襲撃を受け殺害された(討伐軍との戦闘で討死したなどの異説もある)。一揆の鎮圧後は南部氏領となり、城代には北信愛・秀愛親子が八千石の大禄をもって配された。
慶長3年(1598年)に秀愛が亡くなるが、父の信愛が城代を継いだ。
慶長5年(1600年)、関ヶ原の戦いで南部氏の当主・南部利直は慶長出羽合戦に出陣した。この機に乗じて、伊達領の胆沢郡大森(現・胆沢郡金ケ崎町)へ潜伏していた和賀義忠の次男・和賀忠親が、伊達政宗より援助の確約を得て密かに旧領へ舞い戻り、旧臣や、南部氏の支配に反感を覚える農民などを集め、二子城(現・北上市)に拠って蜂起した。 一揆勢は南部氏の和賀・稗貫地方支配の拠点である花巻城の襲撃を計画したが、旧臣の家族より情報が漏洩し、葛西氏の浪人・三田氏を通じて柏山明助の耳に入ることになった。 明助は和賀氏や稗貫氏などと同様に、豊臣秀吉の奥州仕置によって領地を没収され浪人となっていたが、この情報を手土産に南部氏へ仕官することを目論んで、北信愛へ事態を急報した。