抱水クロラール
抱水クロラール(ほうすいクロラール、Chloral hydrate)は、合成されたものとしては最初の鎮静剤である。商品名、エスクレ坐剤。鼻を突く刺激臭があり、水に非常によく溶け、エタノール、ジエチルエーテルに溶けやすい。強い吸湿性がある。強酸化剤と激しく反応する。塩基と反応してクロロホルムおよびギ酸塩を生成する。連用により薬物依存症、急激な量の減少により離脱症状を生じることがある。日本では医薬品、医療機器等の品質、有効性及び安全性の確保等に関する法律における習慣性医薬品に指定され、また医薬品添付文書では劇薬である。
抱水クロラールは1832年に、ギーセン大学のユストゥス・フォン・リービッヒにより合成され、1869年にベルリン大学のオスカー・リーブライヒ(ドイツ語版)が不眠症を改善する薬としての有効性を認めた。ブロムワレリル尿素と共にバルビツール酸系薬以前の薬である。しかし味と匂いが酷いこと、治療域と有毒域の間が狭いことなどもあって、1900年ごろにバルビツール酸系薬が登場してとって代わられていった。
一般的な脂肪鎖を有するアルデヒドの場合、ハイドレート(-CH(OH)2)よりアルデヒド(-CHO)のほうが安定でありアルデヒドとして存在するが、抱水クロラールはα位にある塩素原子の電子求引性効果によってアルデヒドよりもハイドレート体のほうが安定に存在している。