オーガスタス・ウィルソン
ウィルソンは1875年にベンジャミン・ブリストウの下でアメリカ合衆国財務省の首席事務官に指名されて、その政歴が始まった。この職は1875年12月から1876年8月まで務め、これを辞した後はルイビルでの法律実務に戻った。1877年、ウィルソンはメアリー・エリザベス・エキンと結婚した。夫妻の唯一人の子供は幼くして死んだ。
民主党が圧倒的なケンタッキー州にあって、共和党員のウィルソンは公職を求めても何度か落選を味わった。1879年にケンタッキー州上院議員選挙に出馬して落選したのが、その一連の落選の始まりだった。1884年のアメリカ合衆国下院議員第5選挙区で落選した後、1886年、1888年、1892年と出るたびに落選した。共和党全国大会では1884年、1888年、1892年、1904年、1908年、1916年にケンタッキー州の代議員になった。1897年、インディアナ州インディアナポリスで開催された全国金融会議では執行委員会の一員となり、強い通貨という立場を提唱した。
1903年、ウィルソンは州知事選挙で共和党の公認を求めた。1895年にケンタッキー州では初の共和党員州知事になったウィリアム・O・ブラッドリーの後ろ盾を得ていた。指名大会で候補になった者には、ルイビルの事業家モリス・B・ベルナップがいた。大会の代議員に関する審査でウィルソンに不利な判断が出た後、ウィルソンは指名争いから降りた。ブラッドリーは党が候補者の後に纏まらなかったことに怒り、大会をボイコットした。知事選挙では、ベルナップが民主党候補のJ・C・W・ベッカムに簡単に敗れた。