舛添要一
姉妹都市である北京とソウルの訪問に関して「姉妹、兄弟がいて、お隣に住んでいて、18年間会っていませんということは異常」であるとし、 積極的な外遊を行った。しかしながら、海外首脳と独断で約束を結んだことや慣例を逸脱した海外出張費、熊本地震などの災害中に訪問先で行ったパフォーマンスなどが派手であるとされ、東京都の経済成長・産業発展に結びつく収穫が全くないとされて、批判も受けた。
中国
2014年4月24日に都知事就任後の初外遊として中華人民共和国の北京を訪問して王安順市長から評価を受け、中国側から印鑑を授受したこともインタビューで述べ、これに対して漢委奴国王印のような印綬に当たるとする批判が起きた。
韓国
同年7月23日、訪問先の韓国でソウル市長朴元淳と会談し、東京とソウルの協力促進などを盛り込んだ合意書を締結した。25日には、大統領朴槿恵に招かれてソウルの韓国大統領府で会談。この会談で舛添と朴は韓国人へのヘイトスピーチは許されないとの認識で一致した。また、翌26日のソウル大学での講演でも、在日韓国人らに対するヘイトスピーチに厳しく対応する考えを強調し、その際に「90%以上の東京都民は韓国が好き」とも発言した。
訪韓の成果について、舛添は「外交や安全保障は政府の専管事項だが、結果的に外交を補完、補強することができると感じた。
厚生労働大臣時代にネット販売規制を盛り込んだ改正省令を施行し、事実上インターネットで大部分の医薬品購入を禁止した。これについて、楽天やYahoo!などのインターネット販売業者の団体は、通信販売の継続を求める要望書を提出している。
舛添要一 朝までファミコン(ファミリーコンピュータ、1992年、ココナッツジャパンエンターテイメント)
一定の成果が挙がった」と都市外交の意義を強調し、朴から託された「歴史認識をしっかりすることが親善の第一歩」とのメッセージを内閣官房長官菅義偉に報告すると述べた が、「(朴のメッセージは)従来と同じ発言」と関心を示すことはなかった。
また都条例の規定では、知事が出張の際の宿泊料はソウルで2万6900円が上限となっているが、この時に舛添が利用したロッテホテルの宿泊費が67万7600ウォン≒約7万1000円) とされており、規定を大幅に超過している。さらに同年11月にオーストラリアのブリスベンで開催されたG20へ参加した安倍内閣総理大臣の宿泊費(200豪ドル≒約2万円) の3倍以上だったこともあり、金額判明後に批判され、この訪韓をめぐっては、インターネット上で抗議のリコール運動なども発生した。
朴に要請されて舛添が快諾した韓国学校の増設については、東京都は保育所や介護施設など福祉目的施設に優先的に用地を振り向ける方針であるため「いきなり『韓国のためだけに』と便宜を図るのは難しい」と難色を示しており、聯合ニュースによる10月24日のインタビューに対し、舛添は「どういう土地が空いているかなど、今検討している」と説明している。2016年3月、新宿区にある旧都立市ヶ谷商業高校の跡地を韓国学校の増設用地として貸し出す方針を示したところ、「保育園の用地にすべきだ」などと猛批判を受けることとなった。これが後記の政治資金の公私混同疑惑報道に発展し、都知事辞任にまで追い詰められるきっかけとなった。
かつて地方競馬の馬主として登録していた時期があり、1997年の東京ダービーをサプライズパワーの、1998年の東京ダービーをアトミックサンダーの馬主として制している。しかし厳密にはどちらも大迫忍との共同所有だったが、筆頭馬主を知名度のある舛添とした方がファンも盛り上がるだろうという、大迫の計らいだったらしい。しかし、舛添は東京都知事選挙出馬のために馬主資格を停止し、名義は大迫へ変更された。
2001年7月、第19回参議院議員通常選挙に比例区から自民党候補として立候補し、158万8862票を獲得してトップ当選。2006年10月、安倍内閣発足に伴い当選1回ながら参院自民党の政策責任者である政策審議会長に就任した。
2007年7月の第21回参議院議員通常選挙では、再選を目指し自民党公認で比例区より立候補、与党への逆風の中で票を減らしたが、467,735票を獲得して自民党トップで当選した。選挙前後を通じて、党参院執行部の1人でありながら安倍内閣の政権運営を厳しく批判してきたが、同年8月27日の第1次安倍改造内閣に厚生労働大臣として入閣し、安倍晋三が首相を辞任した後の同年9月26日に発足した福田康夫内閣、さらに2008年9月24日に発足した麻生内閣においても続投した。
2009年の第45回衆議院総選挙で自民党が歴史的な大惨敗を喫し、麻生内閣が総辞職したため、舛添は厚生労働大臣を退任した。
2007年8月下旬に社会保険庁や社会保険事務所職員による年金保険料の着服問題が発覚した際、「盗人には牢屋に入ってもらう」と述べ、刑事告発を約束した。また、社会保険庁職員よりも市区町村職員(以前は徴収業務が国から地方自治体に委任されていた)のほうが着服件数・着服総額が多かったこと(社保庁職員による保険料着服:52件、約1億6939万円、市区町村職員着服:101件、約2億4383万円)に鑑み、「銀行員が(保険料を)ポケットに入れるはずがない。銀行は信用できるが、社保庁は信用ならない。市町村は社会保険庁よりもっと信用ならない」と発言した。これに対し、年金保険料の横領が確認されていない自治体市長から抗議を受けたが、舛添は「小人(しょうじん)のざれ言に付き合っている暇はない」と発言した。この発言は各地の市長から反発を招き、舛添は2007年10月16日の参院予算委員会において、これらの発言について「非常に不適切な言葉であった」と述べ、撤回した。
2007年、ユーキャン新語・流行語大賞に「消えた年金」が選出される。授賞式では、年金問題の当事者であり行政の責任者である厚生労働大臣として授賞式に出席し、賞を受け取った。
2022年に開催されたカタール大会において、日本人サポーターが会場のごみ拾いを行ったことについて、「日本のサポーターがスタジアムの清掃をして帰るのを世界が評価しているという報道もあるが、一面的だ」「身分制社会などでは、分業が徹底しており、観客が掃除まですると、清掃を業にしている人が失業してしまう。文化や社会構成の違いから来る価値観の相違にも注意したい。日本文明だけが世界ではない」と指摘した。しかし日本サポーターの行動は世界中では称賛され、現地スタッフからも日本人サポーターへ感謝の言葉があり、また日本のサポーターに触発され他国のサポーターもごみ拾いを行うなど、ネット、現地、世界からは氏の意見に対し否定的な反応が見られることになった。