新竹空襲
1937年(昭和12年)に日中戦争が勃発すると、中国空軍は、1938年(昭和13年)2月23日にソ連空軍志願隊との共同作戦として、SB爆撃機28機により、日本側の渡洋爆撃の出撃拠点となっていた台北市近郊の松山飛行場を空襲した。これは外地も含む広い意味で史上初の日本本土空襲であったが、戦果は流れ弾により松山飛行場・新竹市周辺の村落で民間人に若干の被害が出たのみであった。同年5月20日と5月30日には中国空軍の少数のマーチン139W爆撃機が九州へ飛来して宣伝ビラを撒布したものの、その後、中国軍による日本本土空襲は途絶えた。
太平洋戦争前の1941年(昭和16年)7月、アメリカ合衆国は中国の援助のため、中国空軍所属の義勇航空部隊としてフライング・タイガース(AVG)を英領ビルマに派遣し、日米開戦後の1942年(昭和17年)7月にはアメリカ陸軍航空軍の正規部隊である第10空軍隷下の中国航空任務部隊(英語版)(CATF)を組織していた。1943年(昭和18年)3月には中国戦域を担当する第14空軍が新設され、同年10月には別立ての多国籍部隊である中米混成航空団(英語版)(CACW)も創設された。装備機種はP-40戦闘機とB-25中型爆撃機を主力に、新型のP-38戦闘機やB-24重爆撃機も配備され、1943年秋には最新鋭のP-51戦闘機が少数到着した。昆明に拠点を構えたCATFは、1942年10月25日の香港空襲を皮切りに長距離空襲を開始し、衡陽や桂林などを前進基地として香港や漢口を攻撃した。
CATFを率いるクレア・リー・シェンノートは、1943年のワシントン会議(英語版)で、日本のシーレーンの要衝である台湾を攻撃する戦略的意義を主張して、米英首脳に受け入れられた。そして、1943年秋に航続距離の長いP-51戦闘機が配備されたのを受け、これまでは護衛戦闘機の随伴が難しかった台湾への長距離攻撃が計画された。ただし、ジョセフ・スティルウェル中国・ビルマ・インド戦域米陸軍司令官は、中国戦線での日本軍の攻勢を誘発する危険があるとして、作戦に反対していた。
一方、日本軍の台湾防空体制は手薄だった。日中戦争勃発間もない1937年8月に大本営から台湾の防空が下令されて戦闘機1個中隊・高射砲2個中隊が展開したものの、翌1938年11月には警戒態勢が緩和された。太平洋戦争開始後もフィリピン攻略が終わると台湾は後方拠点となったため、防衛戦力はほとんど置かれなかった。1943年3月に中国大陸での連合国航空部隊の活動活発化に対抗して日本陸軍の飛行第54戦隊の1個中隊が台湾へ進出したが、この唯一の戦闘機隊もパレンバン油田の防空のため同年9月に転進してしまった。教育航空部隊は多数が存在し、新竹飛行場(中国語版)の新竹海軍航空隊だけで定数105機の九六式陸上攻撃機を保有した。対空警戒レーダーとしては大屯山に超短波警戒機乙が一応配備されていたが、低空目標の探知は困難であった。