堂ヶ島天窓洞
天窓洞の東側を南北に走る国道136号沿いには、天窓洞を題材にした与謝野鉄幹・晶子夫妻の歌碑がある。
この歌は1935年(昭和10年)2月23日から3月3日にかけ、鉄幹・晶子夫婦が伊豆半島を周遊し、天窓洞を訪れた際に詠んだもので、雑誌『冬柏』で発表されたが、鉄幹は伊豆から東京へ戻って1か月も経たない3月26日に病没しため、2人にとって最後の旅となった。
2つの歌碑は1枚の石碑に刻まれ、天窓洞の東口を見下ろす伊豆七不思議のひとつ堂ヶ島のゆるぎ橋跡地に隣接した、西伊豆観光協会事務所の隣に設置されている。
西口から入った洞内は幅が狭く光も差し込まないために内部は暗く、洞口から東口に抜ける中間地点付近には、北東方向へ向かう「頼朝穴」または「鎌倉穴」と呼ばれる支洞がある。
言い伝えによればこの支洞は鎌倉まで通じていると言われ、その昔、追手に追われた源頼朝がこの洞窟に隠れた際、この様子を見ていた蜘蛛が洞窟の入り口に蜘蛛の巣を張ったため、追手の目をくらませることができ、頼朝は難を逃れたという。また、鎌倉宛の密書をしたためた頼朝は、この真っ暗な支洞の奥へ密書を投げ入れたと伝えられている。
この支洞は前述した昭和10年の天然記念物調査報告書でも、「此穴は眞暗にして未だ奥を極めたるものなく」と記されていたが、1984年(昭和59年)4月に静岡大学探検隊が調査を行った結果、支洞入口より39メートルの地点で行き止まりになっていることが判明した。