小山氏の乱
その後、若犬丸は奥州の南朝勢力と連携して逃亡生活を送っていたが、元中8年/明徳2年(1391年)に奥羽両国が鎌倉府の管轄下に移されると、足利氏満による捜査権が奥羽にも及ぶようになり、次第に追いつめられたと考えられている(『鎌倉大草紙』)。
ところが、応永3年(1396年)2月13日に若犬丸は再び祇園城を占領する。氏満は2月28日に再び鎌倉から古河に向けて出陣を行う。それを知った若犬丸は不利を悟ってほとんど戦わずに祇園城から脱出するが、氏満は古河に止まり、若犬丸を捕えるまでは帰還しない姿勢を示した。その後、若犬丸が奥州の田村則義を頼ったことを知り、5月27日に古河から奥州に向けて出発した。6月1日に白河に入った氏満に対して若犬丸は田村氏や新田氏など奥州の南朝勢力を結集して立ち向かうも敗退し、行方知れずとなった(田村庄司の乱)。
ただし、討伐軍の主力であった白河結城氏と田村(庄司)氏(後の戦国大名とは別系)との間には以前より田村荘の支配を巡る争いがあり、白河結城氏が鎌倉公方氏満や奥州管領斯波氏との連携強化の一環として両者の力を借りて元南朝勢力であった田村(庄司)氏を打とうと計り、これに対して若犬丸や南朝勢力が田村(庄司)氏を支援する動きとして反応したとする見方もある。応永4年(1397年)1月15日、会津にて追いつめられた若犬丸は自害し、若犬丸の遺児である7歳の宮犬丸と3歳の久犬丸は地元の蘆名氏によって捕えられて鎌倉に送られ、ほどなく武蔵六浦沖に生きたまま海に沈められ、ここに小山氏の嫡流は完全に途絶えた。
4月に足利まで兵を進めたところで武蔵において南朝方の新田氏一族の挙兵があり、一旦同地で鎮圧活動を行ったもののその後直ちに小山に向かい、5月25日には太田荘を占領し、6月から鷲城を中心に小山周辺で一進一退の攻防が続けられたが、小山軍の拠点であった鷲城の陥落が確実となったことから、12月8日に義政と嫡子若犬丸は鷲城を開城して祇園城に移って降伏を表明し、証拠を示すために義政は出家して「永賢」と号し、若犬丸と一族の代表が氏満の陣に出頭して降参の儀を行った。
ところが、翌弘和2年/永徳2年(1382年)3月22日になって、義政と若犬丸は祇園城を自ら焼き捨てて、小山郊外の粕尾に城塞(寺窪城・櫃沢城2城)を築いて抵抗を図る。2度目の裏切りに激怒した氏満は29日に3度目の討伐軍を派遣する。鎌倉府側の猛攻で寺窪城が陥落し、最後の拠点となった櫃沢城も陥落寸前となり、4月12日には義政は若犬丸と共に櫃沢城脱出を図る。だが、追手に発見されて翌13日の巳の刻に義政は粕尾の山中で自害(享年33)、妻の芳姫も籠城中もしくは落城後に変心した里人に殺害されたという。だが、若犬丸のみは発見されず、そのまま行方不明となった。
この戦いは氏満以外の人々、義政・義満・憲方その他の人々にとっては余りにも大きな誤算があった。それは、康暦の政変で室町幕府から反逆の疑いを受けた氏満が室町幕府に近い東国屈指の名門武家である小山氏を滅ぼすような軍事行動は起こさないだろうという読みが氏満には通じなかったことであった。
義政は氏満と宇都宮基綱が結びついて小山氏の抑圧を図っているとみて基綱の排除を図ろうとし、前年の康暦の政変で氏満が幕府から睨まれている今であれば基綱を討っても、氏満は勝手に軍事行動には出られないだろうし、出たとしても幕府がこれを抑止するであろうという楽観的な見通しを持っていたようである。