Microsoft Windows 98
Windows 98がアップグレード元OSの場合、他のバージョンに比べてアップグレードできるバージョンが多いことが特徴。Windows 98からはSecond Editionの有無に関わらず、Windows Me、Windows 2000 Professional、Windows XP Home Edition、Windows XP Professionalのいずれかにアップグレードすることができる。しかし、Windows 98からいきなりWindows Vistaにアップグレードしたり、その後継OSであるWindows 7にアップグレードすることはできない。
なお、上記のWindowsのうちWindows 2000以外のバージョンにアップグレードした場合は、後でそのバージョンをアンインストールしてWindows 98に戻すことができる。
このCD-ROMは、MicrosoftがWindows 98ユーザー(プリインストール版・アップグレード版を問わず)を対象に格安(1,000円・税別)で配布していたWindows 98専用のアップデートディスクである(現在では配布終了)。ゆえにこのCD-ROMに収録されているセットアッププログラムは、Windows 98上からしか実行できないように設計されている(セットアップの手順はWindows 98のそれと同じである。そのためぱっと見ると、Windows 98からWindows 98にアップグレードしているように見える)。Windows 3.1やWindows 95から実行すると、途中で「必要なWindows 98ファイルが見つかりませんでした」というメッセージが表示され、セットアップが強制終了してしまう(MS-DOSからの新規インストールもできない)。なお、このCD-ROMは通常のWindows 98 Second Editionアップグレード版と違って、アップグレード対象製品であるWindows 98のCDが手元にあったとしても、Windows 98が実際にインストールされていなければセットアップが実行できないように制限されている。ただし、このCDのWin98フォルダをハードディスクにコピーしてから、単体でインストール可能なWindows 98 CD-ROMから不足分のファイルを抽出し、Setup.
Internet Explorer 5.0を搭載し、新たにDVD-ROMなどのサポート、USB 1.1対応やIEEE 1394への対応の強化
フロッピーディスク版の提供が打ち切られた。(起動ディスクを除く)
Windows 98では、デスクトップ上に「チャンネル」と呼ばれる画面(チャンネル ガイドや新聞社、天気予報サイトへのボタンが並んでいる)が表示されていたが、Second Editionでは削除されている。
プリインストールのDirectXがバージョン5から6になっている。
スタートメニュー横に表示される「Windows 98」の部分には、Second Editionの表記はない。