慶長出羽合戦
9月下旬になって、秋田実季は最上義光に対して由利衆とともに上杉領である庄内地方へ攻め込むことを通知していた。これに対して義光は仙北地方の小野寺氏を攻撃するように求める返書を出した。しかし、庄内攻撃は家康の直接の指示を受けたものであった。しかも、義光の返書が着く前に実季は家康に使者を出した上で、兵の方向を仙北地方に変えて小野寺氏の大森城攻撃に踏み切った。結果的に最上領に攻め込んでいた小野寺氏は後退し、11月には同氏の本拠地である横手城が陥落したものの、最上義光は自分の下知に従わない実季や由利衆を軍令違反とみなして非難し、自分達は家康の命令指揮下にあると考える実季はこれを「讒言」とみなして反発、両者に確執として残った。
一方、最上軍は降伏した下秀久を先手、義光の嫡男・義康を総大将として庄内地方に進攻すると、尾浦城を攻め落とした。翌慶長6年(1601年)3月、酒田東禅寺城を攻略し、十五里ヶ原の戦いおよび奥州仕置で失った庄内地方全域を上杉氏から奪還した。
そしてこの29日に、関ヶ原において石田三成が指揮を執る西軍が、徳川家康が指揮を執る東軍に大敗を喫したという情報が、直江兼続のもとにもたらされた。敗報を知った兼続は自害しようとしたものの、前田利益(慶次郎)に諫められ、撤退を決断したとされる。翌9月30日、最上勢も関ヶ原の結果を知ることとなり、攻守は逆転する。10月1日、上杉軍が撤退を開始、最上伊達連合軍が追撃した。富神山の付近で陣頭に立つ最上義光の兜に銃弾が当たるなど激戦となり、両軍多くの死傷者を出した。追撃軍を迎え撃つため、直江兼続は自ら畑谷城に手勢と共に立てこもって殿をつとめ、10月3日に荒砥へ退却した。前田利益や水原親憲などの善戦もあり、兼続は鉄砲隊で最上軍を防ぎながら追撃を振り切り、10月4日に米沢城へ帰還した。『最上義光記』には「直江は近習ばかりにて少も崩れず、向の岸まで足早やに引きけるが、取って返し。