アシル基
アシリウムイオンは、 R − C + ≡ O {\displaystyle {\ce {R-C^+#O}}} のようなカチオンであり、炭素と酸素は三重結合を作っている。このような分子種はフリーデル・クラフツ反応や林転位などの中間体として知られている。さらに、アシル基はEI法を使った質量分析で、ケトンのフラグメントイオンとして現れる。
アシリウムイオンを含む塩は、ハロゲン化アシルをピリジン溶媒で第三級アミンと反応させることでも生成する。
RC ( O ) Cl + Et 3 N ⟶ [ RC ( O ) NEt 3 + ] Cl − {\displaystyle {\ce {RC(O)Cl + Et3N -> [RC(O)NEt3^+]Cl^-}}}
アシルアニオンは知られておらず、また有機リチウム化合物におけるアシル基-リチウム結合も研究が進んでいない。