キャッチ=22
挙げ句には、ドイツ軍と取引して自軍の駐屯地を爆撃・地上掃射させてアメリカ兵を殺すに至る。
クレヴィンジャーはある日、行進の途中でつまづいて倒れた。その翌日、彼は「隊列を乱し、凶悪な暴行を働き、無分別な行動に走り、法に違反し、大逆罪を犯し......」という罪状で告発される。彼の裁判は、軍が起訴するからには被告は有罪であるという原理によって裁かれる。クレヴィンジャーは裁き手たちを眺めながら、彼の本当の敵はファシストの戦車や飛行機などではなく、目の前の3人でありその背後にある本国の官僚機構であることを知る。
アーフィーことアードバーク中尉は、ローマで慰安婦ミカエラの戦慄的な凌辱殺害を犯す。ところが、憲兵に逮捕されるのはアーフィーではなく、彼を咎めたヨッサリアンの方である。ヨッサリアンの拘束理由はローマへの「無断外出」だった。
オールダマンは、「理性や愛国心や正義の名において組織化された制度が私たちから人間らしさを奪い、合理的な秩序という装いのもとに、精神の確実な死を差し出す。これは1960年代の小説につきまとう、唯一無二の恐怖である」と述べている。
ヨッサリアンを取り巻く奇怪な人物たちや倒錯した思想の持ち主たち、そして、矛盾した戦時下の世界観を一挙に集約しているのが、本作の表題となっている「キャッチ=22」という特殊な軍規かつ落とし穴("Catch")である。 「キャッチ=22」は、成文化されていないが、だれもがその存在を信じている、有無を言わさぬ力を持つ暗黙の軍規である。この軍規は実在しないために批判も訂正もできず、兵士たちを八方塞がりにしている。
英語の「Catch-22」は、本作の題名からジレンマの意味で使われている。
狂気と判断された場合に出撃任務が解かれると知り、ヨッサリアンは狂気を装って出撃免除を申請しようとする。しかし、狂気を理由とする出撃免除の申請は、現実の危険を知って身の安全を図れるという合理的な精神すなわち「正気」であると判断されて申請は却下され、結局出撃しなければならない。 仮に指揮官が司令部の定めに背く命令を兵士に発したとしても、その命令に逆らえば軍規破りとなり、司令部から罪を着せられるのは指揮官ではなく兵士本人である。
ヘラーは1923年、ニューヨーク州ブルックリン生まれのユダヤ系アメリカ人で、第二次世界大戦では空軍の航空士としてイタリア戦線に出征、中尉として終戦を迎えている。 1948年にニューヨーク大学文学部を卒業し、翌年コロンビア大学の大学院でM.A.の学位を取得した後、オックスフォード大学で1年間英文学研究に従事、1950年から1952年までペンシルベニア州立大学の英文学講師を務めた。 学生時代から『エスクァイア』誌などに短編小説を寄稿しており、1952年からは『タイム』、『ライフ』、『マッコールズ(英語版)』各誌の広告ライターや宣伝担当役員となる。 1953年から『キャッチ=22』の執筆に取りかかり、8年を費やして書き上げた。
作品は第二次世界大戦末期のイタリアを舞台として設定しているものの、折しもベトナム戦争が泥沼化しかけていた時期に書かれており、作者ヘラーがそうした情勢をにらんでいたことは間違いない。
飛田によれば、およそ非現実的な人物が登場するエピソードの数々は、まさにドタバタ喜劇といってよいほど滑稽だが、読者の哄笑はいつしか冷たく凍りつき、実はたったいま自分が属しているこの資本主義社会の矛盾や狂気や腐敗を生々しく暴き立てていることに気づかされる。 上記のような厚顔無恥な資本家と権力者、官僚、軍との結びつきが、ベトナム戦争、ウォーターゲート事件、ITT事件はじめ、ガルフ石油、ロッキード事件等々の国際的スキャンダルを生み出した。ウォーターゲート事件における「大統領特権」や日本の政府当局者が政治家の罪悪を隠蔽しようとするご都合主義的な「守秘義務」は、正体なくして恐るべき実効力を発揮する「キャッチ=22」と同質のものといえる。
しかし飛田は、この作品は風刺だけが狙いではないと述べている。カート・ヴォネガットの作品と同様、痛烈でユーモアに富む風刺の底には、現代知識人の責任への問いかけと、決して安易でない解決へのヒントが潜んでいる。戦争小説という表皮の内側には現代社会の不条理に対する風刺という肉があり、骨には人間の生の意味を問う実存主義があり、その髄には人間愛がある。ヘラーの実存主義・人間愛は決して単純ではなく、精神のきわめて重要な部分において環境の支配を脱しえない、あるいは選択の自由が効かない宿命や呪縛といった暗い諦念と、それを打ち破ろうとする意志力との悲痛な葛藤を常に伴っているとする。