チャールズ・ウィンステッド
1891年5月25日にテキサス州シャーマンで4人兄弟の長男に生まれた。父親のワシントン・ウィンステッドは18歳、母親のメイ・マールは16歳だった。
シャーマンの男子校とビジネス・スクールに通ったが正式な学位は取得していない。
1915年7月、ジョージア・エリザベス・ガートレルと結婚。若い頃は牧場で働き、第一次世界大戦が始まると米軍に従事した。戦後はテキサス州の保安官代理やエルパソの連邦検事局で法務事務官を務めた。
1926年7月に捜査局(後のFBI)に入局し、ダラス支局でボニーとクライドやマシンガン・ケリーの捜索に参加した。