伊藤文學
祖父・伊藤富士雄 - 救世軍士官で廃娼運動(女郎の解放運動)を行った
父・伊藤禱一 - 第二書房創立者
末の妹・伊藤紀子(後に草薙紀子) - ノンフィクション物語『限りある日を愛に生きて』『ぼくどうして涙がでるの』に登場する
先妻・伊藤ミカ - 前衛舞踏家
大学卒業後、不景気で他の出版社に就職が困難だったために父・伊藤禱一が創立した第二書房に入社し、出版のノウハウを学ぶ。父・禱一の企画する出版物は短歌集や詩集が多く、特に原爆詩集である『広島』、戦犯歌集の『巣鴨』、基地歌集の『内灘』の三部作が高く評価されたが、評判の割に売り上げは芳しくなかったという。
1956年、その前年に夜行列車の中で知り合った川島君子(後の伊藤ミカ)と自宅兼事務所にて同棲を始める。1958年に結婚。
1961年の暮れ、末の妹の伊藤紀子が心臓発作で入院、僧帽弁閉鎖不全症と診断される。翌1962年8月9日にようやくベッドが空き、入院するが、このとき伊藤は朝日新聞の「読者のひろば」に投稿し、難病と闘う妹のために励ましの手紙を募った。この投稿により病室には連日手紙の束が届けられるようになり、その中には後に紀子の夫となる草薙実からのものもあった。同年11月、妹と同じ病室に入院することになったファロー四徴症の5歳の男の子、芳っちゃんと知り合い、交流する。これは子供用の病室が満室だったためである。1962年12月には紀子の手術が成功。
1962年、性について描写した本が一般書店に並ぶようになったことを背景に、セックスを題材とした新書シリーズ「ナイト・ブックス」を企画。これは武野藤介、清水正二郎(胡桃沢耕史)などの人気作家を執筆陣に擁し、計60冊以上が刊行される人気シリーズに成長した。このことから伊藤は「小さい出版社が生き残るにはエロ本しかない」という結論に達した。
1963年1月25日、芳っちゃんが手術の結果、死亡する。深く悲しんだ伊藤は心臓病患者たちとの交流を描いたノンフィクション『ぼくどうして涙がでるの』の原稿を執筆し始める。最初の版は第二書房より、妹・伊藤紀子との共著で1965年1月25日、芳っちゃんの命日に出版された。この本は朝日新聞で紹介された結果、他のメディアでも紹介されて評判が高まり、10万部を売り上げるベストセラーとなった。同年秋には日活で映画化もされ、心臓病の啓蒙に大きく貢献した。
1965年、秋山正美の持ち込み原稿に『ひとりぼっちの性生活—孤独に生きる日々のために』とタイトルを付けて出版。内容は、科学的な見地から正しい自慰行為の方法を説明するもので、当時においては画期的だという判断であった。これは「11PM」や雑誌で取り上げられ、数万部が売れるヒット作となった。