リチャード・ホルブルック
生涯を通して政治家ではなく外交官という立ち位置だったこともあって、ホルブルックの政治的信条や立ち位置を示す資料は多くない。しかし、民主党に所属し、ニクソン政権の一時期を除けばケネディ・ジョンソン・カーター・クリントン・オバマと一貫して民主党政権の下で働いていることなどから、一般的な民主党員と同様に中道からリベラルの立場に属していると考えられていたようである。現に、イギリスのデイリー・テレグラフ紙が2010年に実施した「アメリカ政界で最も影響力のあるリベラルな人物100人」のランキングでは、クリントン政権で大統領首席補佐官を務めたジョン・ポデスタに次ぐ37位にランクインしている。
しかし、コソヴォ問題において介入を積極的に推進するなど、特に民族紛争など人道問題における武力介入を支持・主張したことから、軍事力を用いた「力による外交」を重視するグループに近いとみなされることもある。一般的に民主党の主流派であるリベラル派は、リンドン・ジョンソン政権下でベトナムに積極的な軍事介入を実施して戦争の長期化・泥沼化を招いたトラウマから、このような軍事介入に消極的であるとされていることもあり、その意味でホルブルックはマデレーン・オルブライトらと並び、特に外交・安全保障政策におけるタカ派グループ、いわゆる「リベラル・ホーク」(民主党タカ派)に属する(もしくは極めて近い)と考えられている。また上司であり、盟友かつ友人でもあったヒラリー・クリントン国務長官によれば、ホルブルックの立ち位置は「リベラルな介入主義者」、「ネオコン」、「多国間主義者」、「リベラル・ホーク」など、様々に形容されていたという。
再び国務省を去った後は、クレディ・スイスグループの投資銀行であるクレディ・スイス・ファースト・ボストン(英語版)に加入し、最終的には副会長も務めた。また、実業家として働く一方で、クリントン大統領からの要請を受けてバルカン半島問題担当特使などを務めるなど、在野の人間となっても外交畑から距離を置くことはなかった。
ハルバースタムはこの点についても『静かなる戦争』の中で取り上げており、クリントン政権発足時にホルブルックが国務長官候補に挙がったエピソードやデイトン合意に関連するエピソードを引き合いに出し、前者においては人選担当者の「才能には恵まれているが、リスクも大きい」、「手がかかる人物」、「圧倒的な行動力と知性を持つが、『自己中心的』という点でも飛び抜けている」、「チームプレイをさせ、政権内の同僚たちと派閥争いをさせないようにするのは一苦労だ」、「マスコミを意識しすぎ、ことがうまく運べば自分の手柄にし、うまくいかなければ逃げてしまう」など、その才能を評価しつつも人格・性格的な欠点を懸念する声や、ウォーレン・クリストファーらがホルブルックを政権ポストに就けることを嫌ったことなどを紹介することによって、また後者においては「高潔とはほど遠い。炎に集まる蛾のように、明るいところに吸い寄せられる性格で、羞恥心がないのではないかと思われるほど、あからさまに自己宣伝をする」という記述や、部下の「名誉心が服を着てやってきた」という言葉によって、彼の性格と毀誉褒貶の激しさを語っている。また同書では、彼の友人がデイトン和平交渉について「(ミロシェヴィッチやトゥジマン、イゼトベゴヴィッチの3人をうまく扱える人物はホルブルック以外おらず、)他に良い候補者がいるとしたら、ジミー・ホッファだけだ」と述べたこと、クリントン大統領がフランスのシラク大統領から「なぜホルブルックはデイトン和平交渉であれほど成功できたのか?」と問われた際に「ミロシェヴィッチと同じ性格だから」と答えたことも取り上げられており、ホルブルックの強烈な性格や強引さが友人や上司である大統領にもよく知られていたことが示されている。
私生活では3度の結婚歴がある。最初の妻であるラリーン・サリヴァン(Larrine Sullivan)とは1964年に結婚し、2人の息子(デイヴィッドとアンソニー)をもうけたがその後離婚している。1977年には2人目の妻で、当時PBSニュースアワーでレポーターを務めていたブライス・バブヤク(Blythe Babyak)と1月1日に再婚するも、こちらも後に離婚している。3人目の妻であるカティ・マートンとは1995年に結婚し、死去までの15年余りを共に過ごした。
また、前述のようにデイヴィッド・ハルバースタムとは、ベトナム戦争中に外交官とジャーナリストという立場で出会って以来、終生にわたって交友があった。この縁もあってホルブルックは、ハルバースタムが2007年4月に不慮の交通事故で急逝した際、当時連載していたワシントン・ポスト紙のコラムに『我々全てにとっての喪失(A Loss For All Of Us)』と題し、彼を追悼する文章を寄せている。
未払い金支払いを実現させる一方で、当時アメリカ経済が好調であったことから、それによって分担金の支払い額が増加することを避けるため、ここでは従来通りの「国連の財政システム構造は旧態依然としており、抜本的な改革が必要である」とする主張を行い、未払い金支払いと引き替えに得た負担金減額幅を死守するべく交渉を行った。
この交渉は2000年の秋に重大な局面を迎えた。ホルブルックは、既に連邦議会が先述のヘルムズ-バイデン法案で支払いを認めた額と、今後アメリカ政府に課せられることになる支払い額とのギャップを埋めるため、実業家で億万長者としても知られるテッド・ターナーが率いる国連財団(英語版)から前例のない寄付を受けることによってこのギャップを解消・決着させ、アメリカの得た減額幅を死守しつつ、再び未払い金が増加する事態を回避した。この取引が実現した際、ホルブルックと彼の率いた交渉チームは、上院外交委員会においてスタンディングオベーションを受けたという。
ホルブルックには、これまで名誉学位など数多くの栄誉が与えられている。授与された名誉学位は、1999年にベイツ大学から授与された名誉法学博士号など、12以上にのぼる。
また、デイトン合意成立に果たした役割・貢献から、デイトン国際平和博物館(英語版)の名誉理事の職を与えられていた。