毛利小五郎
とある依頼で一千万円という多額の金が入る可能性が出た際は前祝いで300万円も使い込んだ挙句、それを取り戻そうと競馬や競輪によって500万円もすってしまったことがあった。彼のせいで家計が然程潤わないのは蘭の悩みの種になっており、彼女から小遣いを厳しく管理されているようで「やりくりが大変」と窘められている。別居している妻の英理からも、彼女の弁護士としての手腕と人脈にて金銭や収入面で助けられる事がある。
コナンがやってくるまでや以後の収入面は報酬についての話があまりなく、調査料やメディア出演や講演などの副業収入の推計を連載年数(週刊少年サンデー2003年2号まで)で割ると少なすぎるため、事務所は2、3階が内部で繋がるメゾネットタイプながらそれぞれ別に玄関がある特殊な造りであることから、この建物は持ちビルで親から相続してテナント収入を得ていたとする考察がある。また家計は別居しているとはいえ英理くらいしか管理していると思われる人物はおらず、報酬を得ても一旦英理のところへ行ってから小遣いが渡されているためという説が提唱されている。仕事嫌いの小五郎が警察を辞めて探偵として独立したのは、上司であった目暮から「自分も辛い」もしくは「英理の弁護士としてのキャリアに傷がつく」などでも言われて心情を分かり辞職、黒木昭雄が話す「家が商売をしているなど収入のアテがある刑事が辞めさせやすい」ことから目暮もそれに触れて別の道へ進むのを促した可能性を挙げた。
「眠りの小五郎」として、睡眠薬のCMの出演依頼が来たことがある。
無類の酒好きだが、味にはほとんどこだわらず、高価なワインを味わう知識やマナーなどは殆ど知らず、それが原因で時に酒を提供した相手の不興を買ってしまう事もある。一度における摂取量が常軌を逸している為、酒の飲みすぎで医師からアルコール性肝機能障害と診断されたこともある。酒癖の悪さから泥酔したり寝ぼけていたりする事が多いが、その状況下でも事件に遭遇すると一瞬で覚醒し、緊張した状態になる。ヘビースモーカーでもあり、作中で吸っているのはハイライトであったが、後にメビウス(マイルドセブン)に変更されている。趣味は競馬・競輪などのギャンブル、麻雀で、依頼が来ない時は大抵事務所でテレビを見たり、競馬中継のラジオを聞いたりして過ごしているが日頃は負けることが多い。金が絡まないことには勘が働くようで、ババ抜きなどハズレを引くと負けになるゲームには強い。
サッカーファンのコナンとは対照的に野球好きで、小五郎が所属している町内野球チームでは、準優勝の経験もあるとの事だが、それ以上に女性への執着が強い為、甲子園観戦の際は、蘭や和葉に注意されるまで選手達を応援するチアガールのスカートを双眼鏡で除く不純さを見せている。
蘭が空手の達人であるのに対し、小五郎は柔道の達人である。本編では犯人を捕らえるときにその技の切れを見せており、特に決め技の一本背負いは大柄な男性すらあっさり投げ飛ばすほど。劇場版第2作『14番目の標的』、第9作『水平線上の陰謀』、第14作『天空の難破船』では犯人確保の決め手となったほか、劇場版第7作『迷宮の十字路』では相手を叩きつけた衝撃で地面がめり込むほどの威力を見せた。第23作『紺青の拳』でも腕に覚えがある海賊を倒している。なお、妻の英理にもこの一本背負いを伝授しているが、彼女には「小五郎と出会って得たものは、娘の蘭と一本背負いくらい」とぼやかれている。
大学時代に所属していた柔道部では全国大会優勝経験者も在籍していたにもかかわらず、小五郎が一番の腕前だった。しかし、肝心の試合になると気合が空回りして調子が狂ってしまい、公式戦で勝ったことはほとんど無かったらしい。
「霧にむせぶ魔女」では、作中で魔女と恐れられている白いRX-7(FD3S)に対し、ランサーエボリューションXで勝負している。その際、ハンドルを素早く回してドリフト走行している場面もあることから、車の運転技術は高いことが示唆されている。