デビッド・オルティーズ
2003年1月22日にボストン・レッドソックスと契約。移籍1年目から「5番・指名打者」に定着して初めて規定打席に到達し、打率.288・31本塁打・101打点の成績を残し、同年のMVP投票で5位につけた。
2004年には主に4番を打ち、139打点(リーグ2位)・打率.301・41本塁打(リーグ2位)の活躍を見せた。3部門以外でも47二塁打・75四球・出塁率.380・長打率.603・150試合出場と抜群の強打を発揮している。5月には2年総額1250万ドルで契約延長した。マニー・ラミレスと「打率.300・40本塁打・100打点」コンビを形成したが、これは1931年のベーブ・ルースとルー・ゲーリッグのコンビ(ニューヨーク・ヤンキース)以来だった。
ポストシーズンではさらに勝負強さを発揮し、強く印象付けた。2004年は、エンゼルスとのアメリカンリーグディビジョンシリーズ(ALDS)第3戦で10回に決勝本塁打を放つ。ヤンキースとのアメリカンリーグチャンピオンシップシリーズ(ALCS)では、0勝3敗と追い詰められた第4戦の12回にサヨナラ本塁打を、第5戦では8回まで2-4と敗勢濃厚な状況から逆転となる本塁打を記録し、延長14回にサヨナラ安打を記録した。史上初の3連敗4連勝でヤンキースを破ったこのリーグチャンピオンシップシリーズで、オルティーズはMVPに選出された。カージナルスとのワールドシリーズでも、第1戦第1打席に3点本塁打を放ってチームを勢いづけ、レッドソックス86年ぶりのワールドシリーズ優勝に大きく貢献した。
1996年9月13日に後日発表選手としてデーブ・ホリンズとのトレードでミネソタ・ツインズへ移籍した。この時「デビッド・オルティーズ」として登録した。ツインズ傘下AAA級ソルトレイクにいたころから「打球を遠くに飛ばすことにかけては右に出るものがいない左バッター」として注目されていた。
1997年9月2日にメジャーデビューするが、メジャーとマイナーの間を行き来するようになる。
1999年にはAAA級ソルトレイク・ビーズで30本塁打を記録し、将来の大砲として期待されるようになった。
2001年に右手首の手術をしたが、2002年にはMLBで自身2度目のシーズン100試合以上出場を果たし、打率.272・20本塁打・75打点の成績を残したが、ツインズのチームカラーであるスモールボールにオルティーズは息苦しさを感じていた。打席での積極性を逆手に取られ厳しい速球を手元に投げられて打ち取られることが多く、故障も多かった。オフの12月16日にFAとなった。
オフには日米野球のMLB選抜として訪日した。渡辺俊介から推定飛距離157メートルの本塁打を記録し、話題となった。オルティーズ本人は渡辺のフォームなど見ておらず、リリース後に来た球を見て叩いただけと語ったと、渡辺が引退後に明かしている。
2005年には148打点で打点王を獲得し、MLBで最もチャンスに強い打者と評されるようになった。
2006年はシーズン開幕前の3月に開催された第1回ワールド・ベースボール・クラシック(WBC)のドミニカ共和国代表に選出された。
シーズンでは4月10日に4年総額5200万ドルで契約延長し、この年は自己最多・球団新記録の54本塁打を放ち本塁打王と打点王の二冠に輝き、ハンク・アーロン賞を受賞。2年連続でMVPの有力な候補となったが、守備で貢献しない指名打者であることが影響したとされ、投票結果は2005年はアレックス・ロドリゲスに次ぐ2位で、2006年は3位に終わった。
2007年はひざの状態が悪く、本塁打・打点ともに前年よりも少なく、本拠地のフェンウェイ・パークでは4月22日から7月13日にかけて本塁打を放てずにいた。打率.332はリーグ5位、88長打・111四球・出塁率.445はリーグ最高だった。ポストシーズンでは打率.370、3本塁打、10打点で3年ぶりのワールドシリーズ制覇に貢献した。 また、最優秀指名打者賞(エドガー・マルティネス賞)を4年連続で受賞(史上初)した。2003年の移籍以降、オルティーズは5年連続でMVP投票5位以内に入っている。