シドニー・チャップリン (1885年生)
特に『ベター・オール』はワーナー・ブラザースが開発したヴァイタフォンで製作された2番目の映画であり、シドニーのフィルモグラフィーのなかでも知られた作品の一つである。1928年に製作された "A Little Bit of Fluff" が、シドニー最後の出演作として記録されている。
チャーリーが依然として映画界を席巻しているころ、シドニーは映画界以外の分野で重要な貢献をした。1919年5月、シドニーはパイロットのエメリー・ロジャースとともにカリフォルニア州サンタモニカを拠点とするシド・チャップリン・エアライン・カンパニーを設立したが、この会社はアメリカで最初の個人経営による航空会社であった。会社は少なくとも1年は続き、カーチス・エアロプレーンのためのショー・ルームを設置して航空便の認知に務めた。チャーリーの航空機初体験も、このシドニーの会社の航空機によるものであった。やがて、パイロットのライセンスや航空便に対する課税が強化される見通しとなった時、シドニーは会社から離れた。
俳優を志したシドニーではあるが、職の口はなかなか見つけられなかった。その間はバーテンダーをやっていたが、1903年12月にチャーリーの奔走でチャーリー自身も出演していた巡業舞台『シャーロック・ホームズ』の伯爵の役を得る。しかし、この巡業が終わるとシドニーは暇になり、一度は足を洗った船乗りに舞い戻る。1904年11月から1905年1月の間の航海で、シドニーは船内でのアトラクションに出演して一定の収入と喝采を得て、コメディアンとしての自覚を持つようになった。1906年、シドニーはチャールズ・マノン一座に入団し、同じ年の7月にはフレッド・カーノー(英語版)劇団に移る。カーノー劇団に入ったシドニーはさっそく頭角を現し、アメリカ巡業のメンバーにも入団3か月足らずにもかかわらず選ばれた。2年後、シドニーは当時仕事の無かったチャーリーを入団させてくれるようカーノーに懇願し、機会を与えられたチャーリーは、テストでアドリブのギャグにより笑いを取って、劇団への入団が決まった。やがてシドニーは寸劇の台本の執筆も手掛けるようになり、遅れて入団したチャーリーもシドニー同様に頭角を現してきた。それでも、カーノー劇団時代のシドニーは主力メンバーとしてチャーリーの上をゆく存在であった。