フリース転位
フリース転位(フリースてんい、Fries rearrangement)はフェニルエステルから芳香族ヒドロキシケトンへの転位反応である。ルイス酸によって触媒される。
フェノール類はエステル化することは比較的容易だが、フリーデル・クラフツ反応を起こしにくい。そのため、フリース転位は芳香族ヒドロキシケトンの工業的合成に有用である。例えばアセトアミノフェンやサルブタモールなどの医薬品を合成する際の中間体の調製に用いられる。触媒としては、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、ビスマストリフラートなどのルイス酸のほか、フッ化水素やメタンスルホン酸などのプロトン酸も使うことができる。それらの化合物は腐食性が高く有毒なため、環境への負荷がより小さい触媒も研究されている。