石田三成
また上杉家の家老・直江兼続らと連携して事前に挙兵の計画を練っていたとする説があるが、これも江戸時代成立の逸話集などに登場する説であり、一次史料による裏付けはない。七月晦日付真田昌幸宛三成書状には「三成からの使者を昌幸の方から確かな警護を付けて、沼田越に会津へ送り届けて欲しい」(真田宝物館所蔵文書)と記されており、西軍決起後の七月晦日の段階においても、上杉家との確かな交信経路を持ち合わせていなかった点から、上杉側と三成の具体的な謀議や提携はなかったとする考察がある。
決起した西軍は7月18日、家康家臣・鳥居元忠の守る伏見城を包囲。8月1日に城は陥落する(伏見城の戦い)。8月に入って伊勢国に侵攻した西軍は伊賀上野城、安濃津城、松坂城などを落とすが東軍の西上の動きを知って美濃方面へと転進。こうして東西両軍は関ヶ原で相まみえることになる。
通説では当初はやや西軍優勢で進み、黒田長政、細川忠興、加藤嘉明ら数倍の敵を一手に引き受けたとされているが、小早川秀秋、脇坂安治らの裏切りによって西軍は総崩れとなったとされている。
永禄3年(1560年)、石田正継の三男(長男・石田弥治郎は早世しているため、事実上は次男)として近江国坂田郡石田村(現在の滋賀県長浜市石田町)で誕生した。幼名は佐吉。 北面武士であった下毛野朝臣の一族、もしくは三浦氏流蘆名支流である相模国大住郡糟屋庄石田郷(現・神奈川県伊勢原市石田)の住人石田為久(為重)の末裔と自称されるほか、石田村は古くは石田郷ともいい、石田氏は郷名を苗字とした土豪であったともいわれている。
羽柴秀吉が織田信長に仕えて近江長浜城主となった天正2年(1574年)ごろから、父・正継、兄・正澄とともに秀吉に仕官し、自身は小姓として仕える(天正5年(1577年)説もある)。 秀吉が信長の命令で中国攻めの総司令官として中国地方に赴いたとき、これに従軍した。
天正10年(1582年)6月、信長が本能寺の変により横死し、次の天下人として秀吉が地位を固めるにつれ、三成も秀吉の側近として次第に台頭してゆく。 天正11年(1583年)、賤ヶ岳の戦いでは柴田勝家軍の動向を探る偵察行動を担当し、また先駈衆として一番槍の功名をあげた(『一柳家記』)。 天正12年(1584年)、小牧・長久手の戦いにも従軍。 同年、近江国蒲生郡の検地奉行を務めた。
小出三尹(和泉陶器藩初代藩主)
相馬三胤(のちの相馬利胤、陸奥相馬中村藩初代藩主)
松野三正(のちの松野重元。)
多賀谷三経(常陸下妻城主多賀谷重経の子。のち結城秀康の家臣)
『妖怪軍師ウィスベェ(妖怪ウォッチのコーナー)』(日野晃博)