足利義詮
延文3年(1358年)4月に尊氏が没し、12月に義詮は征夷大将軍に任命される。この頃には中国地方の山名氏や大内氏などが向背定まらず、九州では懐良親王などの南朝勢力は健在であった。早速、河内や紀伊に出兵して南朝軍と交戦し赤坂城などを落とすが、一方幕府内では、延文6年(1361年)に細川清氏・畠山国清と対立した仁木義長が南朝へ降り、さらに執事(管領)の清氏までもが佐々木道誉の讒言のために離反して南朝へ降るなど権力抗争が絶えず、その隙を突いて南朝方が一時京都を奪還するなど政権は流動的であった。しかし細川清氏や畠山国清が滅ぼされ、康安元年(1362年)7月、清氏の失脚以来空席となっていた管領職に斯波義将を任命する。康安2年年(1363年)には大内氏、山名氏が幕府に帰参して政権は安定化しはじめ、仁木義長や桃井直常、石塔頼房も幕府に帰参し、南朝との講和も進んでいた。同年、義詮の執奏により、勅撰和歌集の19番目にあたる『新拾遺和歌集』は後光厳天皇より綸旨が下った。貞治4年(1365年)2月には三条坊門万里小路の新邸に移っている。
古典『太平記』では、他者の口車に乗りやすく酒色に溺れた愚鈍な人物として描かれているが、実際には父の尊氏が不在の際に半済令を発して武家の経済力を確保する一方、異母兄の直冬からの侵攻により幕府が窮地に陥った際も、神南の戦いから京都市中での合戦でこれを破るなど、内政や軍略で功績を残している。さらに細川清氏の失脚や斯波氏の一時失脚(貞治の変)に乗じて、守護勢力を抑制し中央の将軍権力を高めるなどの政治力も発揮している。また義詮時代に大内弘世・山名時氏ら有力守護をはじめ、仁木義長や桃井直常・石塔頼房も幕府に帰参しており、その治世に南北朝動乱をほぼ終熄させて幕府政治に安定をもたらしたことも無視できない。奥州には石橋棟義を、九州には斯波氏経、渋川義行を派遣したが、九州平定は実現しなかった。『太平記』は、義詮が没し細川頼之が管領に就任する章(巻第三十七)で物語を終えている。
尊氏同様に文人でもあり、連歌や和歌が多く後世に伝わっている他、貞治6年(1367年)3月には京都の新玉津島神社において新玉津島社歌合を開いている。また、尾道に天寧寺を建立した。
正室は足利一族の渋川幸子であるが、彼女との間に生まれた男子は早逝している。その後しばらく子に恵まれず、跡継ぎを得たいためか不明であるが、公家の娘や天皇に仕える女官など多くの女性と交わり、義詮は腎虚になって寿命を縮めたと言われている。