ハロルド・スターリング・ヴァンダービルト
家庭教師およびSt. Mark's School 、Harvard College (AB 1907)、ハーバード・ロー・スクール(1910年卒)などの私立学校で学んだ。その後、一族が実権を握ってきた鉄道業界の中心的企業であり、父が社長を務めるニューヨーク・セントラル鉄道に入社。
1917年3月、アメリカ海軍予備役の中尉(junior grade )に任命された。1917年4月9日、現役勤務に召集され、マサチューセッツ州ナンタケットの偵察を行なう哨戒艦艇USS Patrol No. 8 (SP-56) の指揮官を命じられた。7月20日、ロードアイランド州ブロック島、11月17日、コネチカット州ニューロンドンの対潜区域の指揮に転任した。1918年7月17日、ヨーロッパのアメリカ海軍部隊に転任し、8月、アイルランドのクイーンズタウンの駆潜艇Detachment 3 に出向いた。