ボーイング757
イースタン航空は757の初の商業運航を1983年1月1日にアトランタ - タンパ線で行った。1983年2月9日にはブリティッシュ・エアウェイズがロンドン-ベルファスト間のシャトル便に757を就航させ、3発旅客機であるホーカー・シドレー トライデントを置き換えた。チャーター便を運航しているモナーク航空とエア・ヨーロッパ(英語版)もこの年の後半に757の運用を開始した。早くから757を就航させた航空会社では、従来のジェット旅客機と比べて757は信頼性と静粛性能が向上していると評した。従来機種からの転換訓練によって、パイロットがCRTを用いた新しいコックピットに対応するのを助けられ、大きな技術的問題が起きることもなかった。イースタン航空は、757は従来機よりもペイロード容量が大きく、燃料消費が少なく、また、運航乗務員が2人で済むことから運用コストが低減されることを認めた。757の座席当たりの燃料消費は、特に典型的な中距離フライトでは、707よりも42パーセント、727よりも40パーセント少なく済んだ。
757のデビューは成功したものの、米国の航空自由化により需要が小型機に移ったことに加え、燃料価格が下落した結果、1980年代の大半で販売が伸び悩んだ。直接的な競合機種は存在しなかったが、マクドネル・ダグラス MD-80などの150席級のナローボディ機は機体価格が低く、757の座席配置によってはほぼ同数の乗客を乗せることができた。全く売れない期間が3年間続いたが、1983年11月にノースウエスト航空から20機の注文を受けたことで、生産ペースを下げずに済んだ。
さらに、姉妹商品であるはずの767も、767-400ERでは777と同様のグラスコックピットを採用したため、これまで通り757と767で共通という操縦資格を維持するためには、グラスコックピットでありながら在来型の計器表示での様式が必要となった。合理的な手段としては、767-400ER以外の767についてもグラスコックピットの様式を揃えることが考えられ、実際に2003年からは767-200ER・767-300ERでも、コックピットを767-400と同様式とすることになった。このような状況下で、757はボーイングの旅客機の中で、取り残され孤立した状態にあるとみられた。
その後、コンチネンタル航空が発注済みの757-300のうち未受領分を737-800に切り替える決定をしたことを受けて、2003年10月16日、ボーイングは2004年末で757の生産を終了することを発表した。1,050番目となる最終機は上海航空向けの757-200で、2004年10月28日にレントン工場での生産工程を完了し、2005年4月26日に納入された。ボーイングは757の生産プログラムが終了したのに合わせて、レントン工場の737型機の組み立てラインを整理・統合し、生産設備を40パーセント縮小して人員を他施設に移した。
757の生産終了後も、特に米国では、ほとんどの機体はそのまま商業運航に就いていた。
ボーイングは757-300の設計期間を同社史上最短にすべく開発に取り組み、ローンチから型式証明までに要した時間は27か月であった。開発上・コスト上の問題から大規模な改良は行われず、737ネクストジェネレーション(以下、737NG)シリーズで採用された新コックピットの採用も見送られた。この胴体延長モデルは、改良されたエンジンと強化されたアビオニクスを搭載し、内装も再設計された。757-300の初号機は1998年5月31日にロールアウトし、同年8月2日に初飛行した。1999年1月に型式証明を受領し、1999年3月19日にコンドル航空が初就航させた。
757-300はアメリカン・トランス航空、アルキア・イスラエル航空、コンチネンタル航空からも受注した。ボーイングでは、この757-300については「757-200のリプレイスを行なう機材ではなく、757-200と767-300の隙間を埋める、全く新しい機体」としていた。しかし、757-300の販売は低調で、最終的に合計55機が製造されるにとどまった。ボーイングは767-200の2大顧客であったアメリカン航空とユナイテッド航空に後継機として757-300を売り込もうとしたが、両社とも新型機の話に乗れるような財務状態では無かった。他のチャーター便航空会社へも売り込みをかけたが、新たな受注につながらなかった。757-300を市場投入したにもかかわらず、1999年11月までに販売が先細りし、受注残が減少したことを受けてボーイングは757の生産率を減らすことを検討し始めた。
その後、2003年9月30日から、ノースウエスト航空が成田国際空港からアジア地区やグアム、サイパンへ向かう路線に就航させるため、それまで同様の目的で使用していたA320に代わって5機の757を成田に常駐させたことで、日本の空港を拠点とした757の運航が行われるようになった。その後、ノースウエスト航空がデルタ航空と合併した後も日本発着の757の運航は続けられ、2014年12月には、デルタ航空は成田空港に757を含む機材の整備拠点を開設している。しかしその後、2018年1月に成田 - グアム路線が運休、さらに同年5月6日をもって成田 - サイパン・パラオ(コロール)路線が運休となり、デルタ航空は日本 - ミクロネシア間の定期便運航から撤退した。
757はアメリカやヨーロッパのみならず、南アメリカでもメジャーな存在であったにもかかわらず、日本においてはなかなか見ることのできない航空機であったことから、日本の航空ファンからの注目を集めた。1987年12月にロイヤル・ネパール航空が民間チャーター便を名古屋空港発着で運航した際には、日本発着の民間チャーター便としては初めて757を使用したこともあり、ツアーの旅客数並みの航空ファンが名古屋空港を訪れたという。イカロス出版の雑誌『月刊エアライン』には、日本にチャーター便などで飛来した航空機の写真を掲載する「飛来機王国」というコーナーが存在するが、このコーナーを10年以上担当している編集者によれば、757が飛来すると写真の投稿数が増加する傾向があり、日本への757での乗り入れ実績が多い航空会社のチャーター便であったとしても、757であるというだけで写真投稿数が増えたという。