楠木正顕
伊勢に移って後、正重、正理、正威ら三子を儲けた。
南朝崩壊後も、楠木氏と旧南朝皇族は繋がりがあったらしい。応永14年(1407年)4月17日には、旧南朝皇子で臨済宗の禅僧海門承朝が、13年前に崩御した父・長慶天皇の遺命として、内山光賢という僧を、楠木氏の菩提寺観心寺の座主職に任じている(大日本史古文書『観心寺文書』146号)。
応永17年(1410年)11月、京都での経済的窮乏に直面した後亀山天皇が、旧南朝の本拠地吉野に逃れる。
応永19年(1412年)10月、伊勢の楠(くす)城(現在の三重県四日市市楠町)の城主、中島氏(伊勢諏訪氏)が北畠家に背いて除封され、替わって中島氏の養嗣子となっていた三男の正威が楠城城主となったが、正威はまだ数え5歳という子供だったため、実父の正盛(正顕)が応永31年(1424年)まで楠城の城代を務めた(『(旧)楠町史』所収版の『全休庵楠系図』)。
応永22年(1415年)春、幕府の旧南朝皇族への扱いを不服とした伊勢国司北畠満雅(顕泰の長男)が反乱を起こす。同年7月ごろ、満雅に呼応して楠木氏と同族河内和田氏も決起し、大和国宇智郡河内(現在の奈良県五條市 西河内町?)に進軍して家々を焼き払うが、畠山氏の軍に敗北し、首級4つが桂川で見せしめにされる(『満済准后日記』応永22年7月24日条および大和興福寺関係文書『寺門事条々聞書』)。同年10月、北畠家と幕府が和睦し、翌23年9月には後亀山院も京都嵯峨に帰還する。
あるとき、北畠家の大河内顕雅(伊勢国司満雅の弟)から偏諱を受け、正盛から正顕へ改名した(『全休庵楠系図』)。いつごろかは不明だが、正長元年(1428年)12月21日に満雅が死去し、顕雅が甥の幼当主北畠教具を補佐して実質上の北畠家当主となっていた時期が候補として考えられる。