千早城の戦い
やがて、護良親王の命を受けた吉野、十津川、宇陀、宇智郡(内郡)の野伏が楠木軍に味方し、幕府軍の糧道を遮断した。このため、包囲している幕府軍の人馬が逆に飢えるようになり、毎日のように1、200騎が包囲軍から逃げるようになったが、地理に明るい野伏に襲われて討ち取られるか、馬や甲冑、衣服をはぎ取られる有様だった。
千早城へ釘付けになっている幕府軍の間隙を縫い、後醍醐天皇(先帝)が閏2月24日に隠岐国の配所を脱出し、船上山に入った。天皇は討幕の綸旨を全国に発し、これに播磨国赤松則村、伊予国河野氏、肥後国菊池武時が蜂起すると、千早城を囲んでいた大名が相次いで帰国した。そして、5月7日に足利高氏によって京の六波羅探題が陥落させられた。
5月8日午の刻(午後12時頃)、尊氏によって六波羅が陥落したという報せが千早城の籠城軍、そして包囲していた幕府軍にも伝わった。幕府軍の諸将は相談し、一日でも退却が遅れれば野伏が多数集結して山中の道が危なくなる可能性があるとして、千早城からの撤退を決めた。
長引く籠城戦で包囲軍に士気に緩みが見えてくると、籠城軍の兵も退屈になりはじめたため、正成は「今こそ寄せ手の目を覚ましてやろう」と策をめぐらすようになった。正成は兵らにわら人形を20-30体作らせ、甲冑を着せ弓や槍を持たせた。その人形を夜のうちに城外の麓に並べ、後ろに兵500を潜ませ、夜明けになると朝霞の中から鬨の声をあげさせた。
幕府軍は楠木軍の攻撃を決死の攻撃と思いこみ攻め寄せた為、兵500は矢を放ちながら徐々に城内に引き上げた。鎌倉幕府軍がわら人形に到達した所を見計らい、大量の大石を投げ落とし、300名が即死、500名が負傷した。
これ以降、幕府軍はさらに戦を控え始め、諸国から集められた兵は何もせず、各大名の陣営では江口や神崎から遊女を呼び寄せ、遊びふける有様だった。また、名越軍では、名越宗教(遠江入道)と甥の名越兵庫助が賽の目から口論となり、互いに刺し違えて死んだため、双方の家来が戦って200余人が殺される騒ぎが起きた。籠城中の楠木軍からは、天皇に敵対したために天罰を受け、自滅する馬鹿な人々だと嘲笑された。
電車でのアクセス 南海電気鉄道 南海高野線および近畿日本鉄道 近鉄長野線 河内長野駅 南海バス 小深線「金剛山ロープウェイ前行き(8、11系統)」 → 「金剛登山口」バス停下車 近畿日本鉄道 近鉄長野線 富田林駅 金剛バス 千早線「千早ロープウェイ前行き」または「金剛登山口行き」 → 「金剛登山口」バス停下車
車でのアクセス 近畿自動車道 美原南IC → 国道309号 → 大阪府道705号 金剛登山口周辺に有料駐車場有り
徒歩でのアクセス 金剛登山口 → 徒歩約20分
その後、金沢貞冬(あるいは阿蘇治時)が大仏貞直に赤坂城の例にならい水源を断つべきと申したため、名越時見に3,000人の兵で水辺に陣を構えさせ、城から降りてくる兵を討とうとした。鎌倉幕府軍は水源を断つ持久戦に切り替えたが、城内には大木をくり抜き300もの木船が水もたたえており、食料も十分蓄えていた。
名越軍は当初は緊張の中で毎夜を過ごしていたが、だんだんと気が緩み、楠木正成はこの機を逃さず、2、300人を闇に紛れて城から下ろし、夜の明けきらないときに襲わせた。楠木軍は水辺で警戒していた兵ら20余人を切り伏せたのをはじめ休む間もなく斬りかかり、名越軍は持ちこたえることが出来ず、元の陣まで退却した。楠木軍は混乱のなか、名越軍の旗や大幕などを奪って城へと引き上げた。
翌日、楠木軍は城の正面に名越軍から奪った旗と大幕を並べ、取りに来るように声を上げてからかった。
源平以来、馬上で弓矢をとって戦っていたが、徐々にその慣習は廃れていき、鎌倉時代末期から南北朝時代にかけては市街戦や山岳戦が中心の戦となっていった。そうなると徒立ちで刀や弓矢で戦う、徒歩斬撃戦に騎馬隊が続くというのが主流になってきた。しかし、山上に築かれた城への攻撃となると、馬は有効に使用できない。この戦い以前は、本格的な攻城戦は数が少なく、山城への攻撃となるとこの合戦が初めてに近い。籠城側は、弓を射かけ、石や木を投げつけるのに対して、攻城側は城壁を目指しひたすら攻め登るか、水の手を切るか兵糧攻めによる持久戦しかなかった。そのため、城内に水源があった千早城は鎌倉幕府軍に対して落城することはなかった。
幕府方は赤坂城を落とした後、楠木正成の1,000人の兵が守る千早城を大軍で包囲したが、わずか1,000人たらずの兵でも正成が抵抗を続けられたのは、石や丸太を崖から落としたり、鎌倉側の兵に油をかけ火を放った、などの常識にとらわれない奇策を使ったからだといわれる。
見ていた幕府軍の武士は非常に情けなくも不憫に思ったが、名越家の人々はこれに激怒し、軍に「一人残らず討ち死にせよ」と突撃を命じた。名越軍総勢5000騎は味方の死体を乗り越えながらも城の逆茂木を破壊し、城の崖下まで攻め込んだが、崖は高く切り立っているので登ることができなかった。その時、楠木軍は崖の上に横たえて繋ぎとめてあった大木を十本ほど切り落とし、これによって名越軍4、500人ほどが圧死した。大木を避けようとする兵に四方八方の櫓から矢を射かけ、名越軍は残り少なくなるまで討たれて、この日の戦闘は幕府軍の惨敗に終わった。
長崎高貞はこれを見て、城を力攻めすればいたずらにこちらだけが兵を失うので、戦闘を行わずに包囲のみして兵糧攻めにするように命じた。そうすると幕府の兵らは時間を持て余し、長崎師宗が連歌を読んだのをはじめ、連歌を好むものが集まり、一万句の連歌会を始めた。兵たちは皆それぞれ、碁や双六、茶の飲み分け勝負、歌会などをし、気ままに過ごすようになった。