足利義満
義満死去の3日後、5月9日に朝廷から「太上天皇」の尊号を贈られたが、義持や管領斯波義将らは「先例なし」として辞退し、宣下自体なかったこととされた。これは朝廷と幕府の間で事前の合意があったものと見られている。一方で、五山の禅僧などは大檀那であった義満の権威を高めるため、「鹿苑院太上天皇」や「鹿苑天皇」などの号をしばしば用いたが、広く通用したものではない。また、明の永楽帝は弔問使を日本につかわし「恭献」という諡を送っている。この関係は義満の跡を継いだ足利義持が1411年に明の使者を追い返すまで続いていた。
義満は生前から義持と折り合いが悪かったとされ、対朝廷・公家政策、守護大名統制政策、明との勘合貿易などの外交政策をはじめとする義満の諸政策は義持によって一旦は否定された。また義満の遺産である北山第も金閣を除いて義持によって破却された。義満が偏愛した義嗣も上杉禅秀の乱の際に出奔し、謀反を企てたとして殺害された。
4月28日には見舞の人にも対面しなかった。4月29日、医師の坂士仏の治療により快方に向かったが、5月1日には悪化した。このため将軍の義持は山科教冬を遣いに送り、諸寺に義満快癒の祈祷を命じた。その他にも管領などにより義満快癒の様々な催しが行なわれている。しかし5月4日に危篤となり、昼頃には一旦事切れたかに見えたが、夕方になって蘇生した。5月5日は平静を保ったが、5月6日の申刻過ぎから酉刻近くに遂に死去した。享年51(満49歳没)。
法名は鹿苑院天山道義。等持院で火葬された義満の遺骨は、相国寺塔頭鹿苑院に葬られた。以後相国寺は足利将軍の位牌を祀る牌所になったが、天明の大火で灰燼に帰して衰微した。鹿苑院に至っては明治になってから廃仏毀釈のあおりで廃寺の憂き目に遭う。そのため義満の墓所はその正確な位置が不明となってしまったが、位牌は足利家と縁の深かった臨川寺に移され安置されている。
足利義持・義教ほか義満の男子の一部(前述参照)
赤松義則
斯波義重(義満の猶子。管領、武衛家当主。のち義教に改名)
渋川義俊
高橋義種(筑後高橋家)
日野義資(義満の正室・日野康子の甥)
細川義之(讃州家(阿波細川家))
永徳元年(1381年)7月23日の内大臣大饗に遅刻した御子左為遠が翌日の出仕で義満から追い出されたり(『後愚昧記』)、応永元年(1394年)の南都(興福寺)の常楽会では義満が夜明けから桟敷に座り込み、遅参した公家・武家の同席を許さなかった(『兼宣公記』)。 また義満は自分や周囲の服装にも口うるさく、応永13年(1406年)に明使を迎えるために兵庫へ下向した際には裏松重光・山科教興らが当時の軽装である十徳を着用させられ、教興の父山科教言が「十徳の体、当世の風体」と嘆いている。自らは明使を応接する際には唐人の装束で歓待したという。また、朝廷においても毎月朔日の拝賀では武家装束の直垂を、中旬に行われる廻祈祷では公家装束である束帯の着用を指図しており、側近達は毎月直垂を新調していたという(『教言卿記』)。
一方女性関係では、他人の妻妾と通じることを頻繁に行った。記録に残るだけでも、弟の足利満詮、常盤井宮滿仁親王・伏見宮栄仁親王・九条経教・裏松重光・中山親雅・柳原資衡などの妻妾と通じている。彼女らの多くは内裏に女房として使える身であり、夫と離別した後も旧夫と連絡を取り、旧夫に恩恵をもたらすこともあった。
この後、しばらくの間、春王は則祐により養育される。幕府側はすぐに京都を奪還し、春王も京都への帰路につくがその道中、摂津国に泊まった際に景色が良いことを気に入り、「ここの景色は良いから京都に持って帰ろう。お前たちが担いで行け」という命令を出し、家臣らはその気宇壮大さに驚いたという。京都に帰還した春王は、新しく管領となった斯波義将に養育され、貞治3年(1364年)3月には7歳で初めて乗馬した。
貞治4年(1365年)5月、春王は矢開の儀を行い、6月には七条の赤松則祐屋敷で祝儀として馬・鎧・太刀・弓矢等の贈物を受けるなど、養父である則祐とは親交を続けた。
貞治5年(1366年)8月、貞治の変が起こって斯波高経・義将父子が失脚すると、叔父の足利基氏の推挙により、細川頼之が後任の管領に任命された。この頃の春王は祖母の赤橋登子の旧屋敷に移ったり、赤松則祐の山荘に立ち寄ったりしている。
北方謙三『陽炎の旗』(新潮社/新潮文庫、1991年)
山田風太郎『柳生十兵衛死す』(小学館文庫、1992年)
安部龍太郎「バサラ将軍」(文藝春秋『室町花伝』/文春文庫『バサラ将軍』収録、1995年)
平岩弓枝『獅子の座 足利義満伝』(中央公論新社/文春文庫、2000年)
朝松健『一休暗夜行』(2001年、光文社文庫)
鯨統一郎『とんち探偵一休さん 金閣寺に密室』(2000年4月 祥伝社ノン・ノベル / 2002年9月 祥伝社文庫)
阿部暁子『室町繚乱 義満と世阿弥と吉野の姫君』集英社〈集英社文庫〉、2018年。ISBN 978-4087456950。
義政も祖父や父の政治を引き継ごうとしたが、応仁の乱や側近政治の中で嫌気が差し政権運営への情熱をなくしてしまう。また義満の治世に従順であった有力守護大名も、再び幕府に対して反抗的な態度を取り始める。応仁の乱の末、義政の妻・日野富子が9代将軍にすることができた息子の足利義尚もこれといった政治成果をあげられないまま結局1489年3月、両親に先立ってわずか23歳で病死してしまう。父の義政も1490年1月に息子の後を追うように病死。義政の時代の東山文化が室町幕府最後の光だった。これ以後室町幕府は急速に没落していく。
その後は全国各地で戦国大名が力をつけ、室町幕府は形だけのものになってしまう。そしてついに1573年10月に織田信長が15代将軍・足利義昭を京都から追放して室町幕府は滅亡した(滅亡時期については複数論ある。義昭が追放された1573年論が最も一般的だが、義昭は将軍職にあり続けており、それゆえ室町幕府は亡命政権(鞆幕府)として存続したとする説もある。義昭が将軍職を辞職するのは豊臣秀吉による豊臣政権が成立した後の1588年である)。