小菅神社 (飯山市)
戦国時代における信濃は上杉氏と武田氏の争覇の舞台であり、その騒乱から小菅山も逃れることはできなかった。実際、既述の謙信願文は、上杉謙信が武田晴信に合戦を挑むに際してのものである。上杉氏と武田氏の一連の戦いで、小菅山を含む小菅荘一帯も戦禍に巻き込まれたことは間違いなく、武田氏領に帰した時期があったのも事実である。とはいえ、略縁起が伝えるように武田氏の侵攻によって一挙に荒廃したとするのは過度な誇張である。武田領となった後、天正7年(1579年)2月25日付で、武田勝頼は「小菅」と越後赤沢の間の連絡の便を図るため、人家を置かせており、小菅の地の戦略的・交通的な重要性は依然として認知されていたからである。
この時期はまた、京都からの自立の時期でもあったようである。永禄11年(1567年)の禅林寺若王子神社領覚書によれば、小菅荘からの年貢が不達である旨が述べられており、この頃までには京都の支配から脱していたことが推定される。