不斉補助剤
不斉合成において不斉補助剤を用いた初期の例として、アメリカの有機化学者であるイライアス・コーリーは、(−)-8-フェニルメントールのアクリル酸エステルと、5-ベンジルオキシメチルシクロペンタジエンの不斉ディールス・アルダー反応を報告した。環化付加成績体は、下に示したヨードラクトンに変換され、プロスタグランジン合成の中間体となる。この反応にて、アクリル酸エステルの後ろの面は不斉補助剤によって遮蔽されているため、環化付加反応は前面において起こる。
8-フェニルメントールは、プレゴン(英語版)のいずれかのエナンチオマーより合成できるが、どちらを用いた場合も非効率的である。しかし、8-フェニルメントールは様々な不斉合成における不斉補助剤として応用できることから、代替化合物の探索がなされており、trans-2-フェニル-1-シクロヘキサノール(英語版)やtrans-2-(1-フェニル-1-メチルエチル)シクロヘキサノールなどが合成されている。