仙石秀久
改易から暫くは高野山にて隠棲し、京都・大坂に滞在していた時期もあったとされる。
天正18年(1590年)に豊臣秀吉による小田原北条氏追討の戦い(小田原征伐)が始まると三男・仙石忠政と共に美濃国で20名の旧臣らを集め、浪人衆を率いて秀吉の下に馳せ参じた。陣借りに際しては秀吉の盟友となっていた徳川家康からの取り成しを受けている。秀久は糟尾の兜と白練りに日の丸を付けた陣羽織を着て、紺地に無の字を白く出した馬印を真先に押し立て、手勢を率いて諸軍の先に進んだ、といわれている。さらに敵兵を引き付ける為に鈴を陣羽織一面に縫いつけた、とりたてて際立つ格好をして合戦に参加し、「鈴鳴り武者」の異名をとったという逸話も残されている。際立っていたのは扮装だけではなく、槍働きにおいても随一の活躍を示した。若き頃と同じく自ら十文字の槍を振るって力戦した秀久は伊豆山中城攻めで先陣を務め、小田原城早川口攻めでは虎口(こぐち。城郭や陣営などの最も要所にある出入り口)の一つを占拠するという抜群の武功を挙げた。活躍による名声は「箱根にある地名『仙石原』は秀久の武勇に由来する」という巷説が存在する程である。戦勝の後、秀吉に謁見を許された秀久は忠勇を賞されて、秀吉が使っていた金の団扇を手づから下賜された逸話が残っている。
八幡宮(八幡神社)の勧進や街道の伝馬制度や宿場街の整備など多様な治績も残し、笠取垰と小諸城及び城下町を現在のように開拓したのは秀久の治績といえる。一方で大規模な開拓事業の為に農民達には過酷な課役を与えてしまい、佐久郡では一郡逃散という事態が起きている。しかし、その後は農民の逃亡を防ぐ農村復興策として、年貢の減額・猶予による農民の帰還や、農村の有力者に恩給を与えて家臣化するなど改善策に取り組み、後に藩主となった三男の忠政も逃散した農民達への帰還を呼びかけている。
幕府からの信頼は篤く、豊臣恩顧の大名達の中で尚且つ一介の外様大名としては過分とも言える程の待遇で扱われており、秀忠付という名誉職を賜っている。秀久が江戸に参府する時は例外的に道中の妻子同伴が許され、必ず幕府からの上使が板橋宿まで迎えに来ていたという。慶長13年(1608年)の冬には秀忠が江戸の秀久邸を訪れて歓談している。慶長14年(1609年)に秀忠の将軍宣下御拝賀に随行し、慶長16年(1611年)正月2日の御謡初めの際にも着座を許されている。慶長19年(1614年)、江戸から小諸へ帰る途中に発病し、武州鴻巣にて5月6日に死去した。享年63(もしくは64)。遺骸は小諸の西念寺で荼毘に付され、墓所が複数存在する事から分骨が行われたと考えられる。『改選仙石家譜』ではその内の一つである芳泉寺の墓所を正式な霊廟としている。家督は三男・忠政が継いだ。