ブラッド・ピット
1999年、デヴィッド・フィンチャー監督の映画『ファイト・クラブ』でカリスマ的人物であるタイラー・ダーデンを演じた。ピットはボクシング、テコンドー、グラップリングのレッスンを受けて撮影に臨んだ。ピットは役作りのために前歯を除去し、撮影後に元に戻した。同作は興行収入は予想を下回るものだったが、翌2000年にDVDが発売されて以降、カルト的な人気作品となった。
その後2000年のギャング映画『スナッチ』でアイリッシュ・ジプシーのボクサー役を演じた。作品そのものの評価はいくらかの批判があったものの、ピットの演技は概ね好評を得た。同年に、ピープル誌が選ぶ「最もセクシーな男性」を2度目の受賞。
翌2001年にはロマンティック・コメディ映画『ザ・メキシカン』でジュリア・ロバーツと共演。同作は批評的には今一つだったが、興行的には成功をおさめた。同年は1億4300万ドルの興行収入を上げた冷戦スリラー『スパイ・ゲーム』にも出演し、ロバート・レッドフォードと共演した。。同年11月22日、テレビドラマ『フレンズ』の第8シーズン第9話「ブラピの「ヘイト・クラブ」」で、当時の妻ジェニファー・アニストン演じるレイチェル・グリーン(英語版)の同窓生役でゲスト出演した。
アニストンが離婚を申請してから1か月後の2005年4月、パパラッチによりケニアのビーチでピットとジョリーと彼女の息子のマドックスらしき姿が写され、両者の関係の証拠であるとマスコミに解釈された。夏になると2人で居る姿は頻繁に目撃され、芸能メディアではこのカップルは「ブランジェリーナ(英語版)」と呼ばれた。2006年1月11日、『ピープル』誌にてジョリーは初めて自らの関係を公に認め、ピットの子供を妊娠していることを明かした。
2006年10月、『エスクァイア』誌のインタビューにて「この国で結婚したいと思った誰もがきちんと結婚できるようになったらアンジーと僕は結婚を考える」と、アメリカの全ての州で同性婚ができるようになるまで結婚はしないことを述べた。彼は2009年8月と2011年7月に繰り返しこの姿勢を明かしている。2010年2月、ピットとジョリーは両者の破局を伝えたイギリスの『ニュース・オブ・ザ・ワールド』紙を名誉棄損で提訴した。
2012年4月13日、アンジェリーナ・ジョリーと交際7年目にして正式に婚約したと彼の代理人が明らかにした。結婚式の日程などは決めず約2年の婚約期間を経て、2014年8月23日に南仏プロヴァンスに二人が所有するシャトー・ミラヴァルの教会で挙式し正式に夫婦となった。2016年離婚を申請した。
1987年に『追いつめられて』の端役で映画デビュー(クレジットなし)。1987年5月にはNBCのソープオペラ『Another World』に2話出演しテレビデビューした。同年11月ABCのシットコム『愉快なシーバー家』にゲスト出演した。1987年12月から1988年2月にはCBSの『ダラス』にチャーリー・ウェイドのボーイフレンドのランディ役で4話出演した。ピットはそのキャラクターを「干し草に引っかかる馬鹿なボーイフレンド」と説明している。1988年にはフォックスのドラマ 『21ジャンプストリート』にゲスト出演した。
同年、『リック』で映画初主演。しかしこの作品はクロアチア紛争勃発のために一時お蔵入りとなり、1997年まで公開されなかった。1989年にはホラー映画『処刑教室-最終章-』で主演を務めた。テレビでは『Head of the Class』、『フレディの悪夢』、『ナイスサーティーズ』にゲスト出演したほか、『愉快なシーバー家』に再出演した。
1990年にはNBCのテレビ映画『トゥルー・ブルース』で主人公ビリーを演じ、ジュリエット・ルイスと共演した。また同年、フォックスの全6話の短期ドラマ『グローリー・デイズ』とHBOのテレビ映画『ザ・イメージ』に出演した。
『スリーパーズ』(フジテレビ版)で初担当。最も担当回数が多く、2003年2月18日に放送された『タモリのグッジョブ!胸張ってこの仕事・声優特集』(毎日放送・TBS系列)と2006年5月31日に放送された『トリビアの泉 〜素晴らしきムダ知識〜』(フジテレビ系列)では「ブラッド・ピットの日本語版の声優」と紹介されている。当初は主にテレビ放送版の吹き替えを担当していたが、テレビの洋画劇場による吹き替え制作がほとんどなくなった2013年以降はソフト版、オンデマンド配信版を含めほぼ専属で担当するようになり、「ブラピといえばこの人」と評されるほどに定着した。
2017年6月25日、ムービープラスの企画『吹替王国#10 声優:堀内賢雄』にて『インタビュー・ウィズ・ヴァンパイア』(テレビ東京版)の台詞を披露。『焼きたて!!ジャぱん』、『ゴールデンカムイ』等のアニメや『Mr.&Mrs. スパイ』等、他の映画でブラッドをパロディにしたキャラクターにも堀内が起用されることが多くなったほか、「ブラピ声優」としてトーク番組に出演する機会も増えた。
長らくブラッド本人と堀内の間に面識は無かったが、吹き替えを担当するようになって25年の節目となる2022年8月23日に京都・TOHOシネマズ二条で開催された映画『ブレット・トレイン』ジャパンプレミアにサプライズゲストとしてブラッドと共に登壇した際に待望の初対面を果たし、ブラッドの方から堀内に歩み寄り「この人、誰だと思いますか?
2013年、相貌失認かもしれないと告白した。
2002年、ピットはジェニファー・アニストンとパラマウント映画のCEOのブラッド・グレイ(英語版)と共に映画製作会社のプランBエンターテインメントを設立した。2005年にアニストンとグレイは撤退し、ピット一人で所有している。同社ではジョニー・デップ主演の『チャーリーとチョコレート工場』(2005年)、ピット主演の『ジェシー・ジェームズの暗殺』(2007年)、アンジェリーナ・ジョリー主演の『マイティ・ハート/愛と絆』(2007年)など多くの映画が製作されている。またプランBは、2007年にアカデミー作品賞を受賞した『ディパーテッド』も製作している。同映画でピットはプロデューサーとしてクレジットされているものの、オスカー像授与の対象であったのはグレアム・キングのみであった。ピットは会社についてインタビューで論ずるのを嫌っている。
ピットは数多くのテレビコマーシャルに出演している。アメリカ合衆国市場では、第39回スーパーボウルで放送されたハイネケンのコマーシャルなどがある。同CMは『セブン』、『ファイト・クラブ』、『ベンジャミン・バトン 数奇な人生』のデヴィッド・フィンチャーが監督した。他には、ロシアのモデルのタチアナ・ソロッコ(英語版)と共演したホンダ・インテグラ、ソフトバンクやエドウインなどアジア向けに作られたテレビスポットがある。