ファースト・フリート
これらの動物を乗せるために、フレンドシップ号に乗っていた女性囚人は他の船に移ることとなった。囚人たちは、ケープタウンで新鮮な牛肉やマトン、パン、野菜を支給された。これは、ケープタウンからの航海での健康を維持するためであった。植物の種子では、イチゴ、オレンジ、ライム、レモン、梨、米、砂糖などが積み込まれた。
11月13日から14日にかけて、船団は、ケープタウンを出航した。ケープタウン以降、旗艦はシリウス号からサプライ号へ移り、船足の速い囚人輸送船3隻(アレクサンダー号、フレンドシップ号、スカボロー号)とともに、オーストラリアへと向かった。残りの船団は、ジョン・ハンターが指揮し、追いかけることとなった。ケープタウンからニューサウスウェールズまでは、いわゆる「吠える40度」と呼ばれる西よりの卓越風が吹く。この卓越風に乗って、最後の2ヶ月の航海に乗り出した。現在のタスマニア島の位置まで、船団の1隻であるフレンドシップ号が到達したのは、1788年1月4日のことである。
1788年1月18日、サプライ号がボタニー湾に到着した。ボタニー湾がこの航海の最終目的地のはずであった。この場所は、1770年4月29日、ジェームズ・クックが上陸した、2014年現在のニューサウスウェールズ州の地方公共団体のサバーブであるクロヌラ(英語版)である。
フィリップはケープタウンを出て後に船団を2つに分けた。その理由は、囚人の輸送船3隻は、男性囚人を載せており、先行してニューサウスウェールズに到着することで、後に到着する船団が到着するために、新鮮な水を確保し、土地を整地し、さらには、定住する場所を建設する目的があった。しかしながら、当時のサザランド・シャイア一帯は、クックが報告した肥沃なる大地というわけではなかった。
沼地、湿地帯、不毛の砂地が広がっていたからである。さらに、1月19日から20日にかけて、残りの10隻の船が相次いで、ボタニー湾に到着したことで、フィリップの立てた計画は間に合わなかった。
さらに、ボタニー湾は、東から吹き付ける風に対しては無力であった。ボタニー湾は、11隻の船が停泊には狭すぎて、着岸することもできず、新鮮な水も貧しく、土壌も豊かではなかった。そのため、フィリップは自らが中心となって、1月21日から、ボタニー湾から北に12キロメートルに位置するポート・ジャクソン湾へ遠征した。ポート・ジャクソン湾は、クックが名づけた湾であり、本国への報告も行われた場所ではあるが、彼自身は、湾内には立ち寄っていなかった。スコットランド人の海軍少尉であるラルフ・クラーク(英語版)は、1月23日の日誌で、「総督がポート・ジャクソンにもっと良い定住地を見つけてくれればいいのだが。もしここに定住せざるをえないのであれば、1年の間に全ての人間が死に絶えるだろう」と記述している。
しかし、クラークが日誌に心配を記載した同日、フィリップは、ポート・ジャクソン湾から戻った。フィリップがポート・ジャクソン湾を「世界一の天然の良港」であることを後にイングランドに送った手紙で記述しており、レディ・ペンリン号で軍医を務めたアーサー・バウズ・スミス(英語版)は、「ポート・ジャクソンが世界で最もすばらしい港の1つであることに関しては、全ての人の意見が一致している」と述べた。
1月24日、ボタニー湾の湾口に2隻の船影が確認された。フランス人ラ・ペルーズ伯ジャン=フランソワ・ド・ガローの科学調査遠征隊の船であった。