インディアナ州刑務所の脱獄事件
ピアポントは恩人のデリンジャーが4日前に逮捕されオハイオ州ライマの郡拘置所にいることを知り、早速救出してやろうと考えた。
翌日、恋人のキンダーは6人分のスーツや靴などを怪しまれないよう別々の店で買い揃え、また、デリンジャーと同時期にインディアナ州刑務所を出所したハリー・コープランドが仲間に加わってオハイオ州ハミルトンにある隠れ家を提供した。
車を盗んでハミルトンに向かったが、途中で警察に見つかり追跡された。状況はわからないが逃走中にジェンキンズが車から転落した。
ジェンキンズは通りかかった車を止め、銃を突き付けて「遠くに連れて行け」と命令した。夜遅くインディアナポリス近郊のガソリンスタンドに寄ってジェンキンズが車から降りた途端、運転手は急発進して走り去った。すぐに警察や自警団が動き出すと彼は商店に追い詰められ、農夫のベン・カンターが20ゲージのショットガンでジェンキンズの頭を(文字通り)吹き飛ばした。
1933年9月26日の昼過ぎ、昼食を終えた9人の囚人が地下のシャツ工場に向かった。作業をしていたウォルター・ディートリッヒは彼らに拳銃3丁とこん棒を渡し、工場長と数人の受刑者を縛り上げた。
拳銃をどのように持ち込んだのか立証されていないが、製糸会社から刑務所のシャツ工場に定期的に運び込まれる木箱に銃を忍ばせるようデリンジャーが手配し、ディートリッヒが取り出した、という説が有力である。
台車にシャツを積み上げその中に武器を隠し、雨が降るグラウンドを横切って管理棟に向かった。シャツの運搬は日常的な光景なので看守たちは気にも留めなかった。
管理棟に入るには鉄格子のドアを3ヶ所通らなくてはならない。1つ目は格子越しに看守に拳銃を向けて開錠させ、2つ目はいつものシャツの出荷だろうと看守が自ら鍵を開けた。すぐに異変に気付いたが殴り倒され、この看守から奪った鍵で3つ目を開けた。
管理棟を制圧した囚人らは武器保管庫の銃を手にした。抵抗する職員は容赦なく殴られ、72歳の事務職員は苛立った囚人に腹部を撃たれた。(命に別状はなく後に復帰した)
10人は正面ゲートから表へ出た。ここまでわずか20分足らずであった。
まずは車を探そうと駐車場に向かったところ、たまたま囚人を連れて刑務所に来たニール保安官と遭遇、保安官を人質にして彼の車で出発した。ほどなくぬかるんだ道でスリップし道路脇に脱輪してしまう。近くの農家から車を盗み再び走り出したが、10キロも走らないうちにタイヤがパンクし、青い囚人服の4人は保安官を連れて雨が降る茂みの中を歩いた。
翌々日の午後、保安官を木に縛り付けていこうとも考えたが、死ぬかもしれないのでインディアナ州ゲーリーまで連れていき解放した。ジェームズ・クラークは濡れた生野菜を食べたせいで食中毒になり今にも死にそうだったので置いていった。保安官の連絡によりクラークの身柄が確保された。
ディートリッヒはアル・カポネの傘下にあるシカゴの犯罪グループに戻ったが、年が明けた1934年1月、報奨金目当ての仲間が密告し逮捕された。同年12月にはバーンズ、翌年6月にはフォックスが逮捕され3人とも刑務所に戻された。
一方、ピアポント組(マクレー、ハミルトン、ラッセル・クラーク、シャウス、ジェンキンズ)は、刑務所の向かいのガソリンスタンドで車を奪い、ピアポントの恋人メアリー・キンダーのアパートに到着した。