箱根登山鉄道
翌1891年には、当時逓信次官であった前島密に意見を求めたが、前島の反応は「電気鉄道に転換すれば十分に利益が上がるだろう」と好意的で、ちょうど欧米の電化事情を視察して帰国したばかりだった逓信省職員の五十嵐秀助を現地に派遣した。五十嵐は現地を視察の上、「水力発電が得やすく、電気鉄道としては天与の好位置」と報告した。1893年6月には東京電燈の藤岡に対して電気鉄道全般について指導を依頼、同年9月には琵琶湖疎水と蹴上発電所の建設に携わった田辺朔郎と武永常太郎に対して実地測量を依頼した。この実地測量の結果、発電所からの電力によって、電車の運行だけではなく電力供給事業まで行うことが可能であると判明した。この結果を元に、同年10月には電気鉄道への転換が株主総会で決議され、同年10月12日に神奈川県に対して電気鉄道への変更を出願した。1894年8月には、神奈川県から「道路を会社側で拡幅した上で、新設した軌道敷を国に献上する願書を提出すれば、電気鉄道への変更は軌道条例によって許可する」との内示が出た。しかし、まだ資金調達の目途が立っていない現状であったため、この時点では会社側では様子を見るしかなかった。
登山電車の建設を進める一方、鉄道以外の事業にも着手した。
小田原電気鉄道では1911年に強羅の土地を取得、これを旅館や別荘地に適するように造成して販売を行った。続いて、登山鉄道やケーブルカーの敷設計画と並行する強羅地区の総合開発の一環として、先に分譲した地区の中央部に公園を開設することになり、1914年に強羅公園として開設した。さらに、強羅に旅館「一福」を建設、1921年から営業を開始した。
一方、1913年3月1日からは貸自動車業の営業を開始した。これは、1912年に箱根自動車が貸自動車業の営業を開始したことがきっかけとなったもので、5台の自動車によって事業を開始した。ところが、この貸自動車業に関連するトラブルが同年夏に発生したのを機に、富士屋ホテルの取締役の山口正造も1914年から富士屋自働車を設立して貸自動車業に参入してきた。しかし、当時の小田原電気鉄道は登山鉄道の建設に注力していたため、この時点では富士屋自働車との競合はあまり問題にならなかった。これらの貸自動車業は、運行当初は人力車夫や駕籠かきから反発を買い、路上にガラス片をまかれたり投石されたこともあった。
そのような状況下、富士屋自働車では1915年8月には国府津駅と箱根地区を結ぶ乗合自動車の、1917年6月には小田原と熱海を結ぶ乗合自動車の運行許可を得て、乗合自動車の運行準備を進めていた。
直営で不動産業を営み、「箱根登山スカイラークビル」などの賃貸事業などを行っている。
当時の東海道本線の経路から外れる小田原と箱根を結ぶことを目的として1888年に設立された小田原馬車鉄道(その後の軌道線)が前身で、その後電化により1896年には小田原電気鉄道となり、1928年にいったん日本電力に合併した後に箱根登山鉄道として独立した。2002年10月にはバス部門を箱根登山バスとして分社化、2003年8月に小田急電鉄の完全子会社となり、2004年10月には純粋持株会社として小田急箱根ホールディングスに社名変更し、会社分割によって鉄道部門の事業を継承する「箱根登山鉄道株式会社」が新設された。
グループ会社にはビジネスホテル業を営む「ホテルとざん」があるほか、箱根登山バスの路線バス車両の一部には「ハートフルバス とざん」と表記されており、かつて存在した子会社の箱根登山興業が運営するスーパーマーケットは「トザンストア」、2002年から2006年まで発売されていた乗車カードの名称は「とざんカード」と称していたなど、神奈川県西部地区では単に「登山」とも通称される事例が見られる。なお、DIY店を運営する「ビーバートザン」もグループ会社であったが、2017年にコーナン商事株式会社へと全株式が譲渡されグループからは外れている。
本項では鉄道事業を中心として、小田原馬車鉄道・小田原電気鉄道・箱根登山鉄道(2004年までの旧会社および会社分割後の現行会社)について記述し、必要に応じて自動車部門(バス事業)についても記述する。
当初の免許では、須雲川の右岸を遡り、須雲川集落から北上して大平台へ抜け、宮ノ下を経由して強羅に行くルートであった。しかし、前述のように水害に対応するために風祭と湯本の間の軌道を変更することになったため、登山鉄道のルートも再検討することとなり、1911年5月には最急の勾配が125‰(パーミル)のアプト式鉄道とする計画に変更された。しかし、これは当時既に最急勾配が66.7‰のアプト式鉄道として開通していた信越本線の横川駅と軽井沢駅の間(碓氷峠)よりも急な勾配であることから、社内で不安の声が上がった上、自然と景観を破壊する恐れがあるという理由により、再度検討することになり、1912年7月に主任技師長の半田貢をヨーロッパに派遣した。約半年間にわたる視察を終えて半田は帰国し、その視察の報告を受け、最急勾配80‰の粘着式鉄道として登山鉄道を建設することになり、1913年3月に計画・設計の変更を鉄道院に提出した。この計画・設計の変更は同年6月に認められているが、建設工事は半田の帰国を待たずに1912年11月に一部が開始されている。
こうして、登山鉄道の建設は開始されたものの、建設費は計画当初と比較すると大幅に上回ることになり、資金調達に苦慮することになった。