ゲイリー・マシューズ・ジュニア
オールスター選出 1回(2006年)
サイクルヒット達成 1回(2006年9月13日)
2000年3月23日、ロドニー・マイヤーズとのトレードにより、シカゴ・カブスに移籍した。この年はメジャーでの出番が大幅に増え、80試合でプレーした。打撃面では打率.190と不振だったが、メジャー初本塁打を含む4本塁打を放った。また、2三塁打・3盗塁 (盗塁死は0) を記録して、マイナー時代に発揮していたスピードの能力を垣間見せた。守備ではレフトをメイン (46試合) に守ったが、センター (21試合) とライト (1試合) も少しずつ守った。レフトでは2失策を犯し、守備率.966という成績に終わった。なお同年、AAA級のアイオワ・カブスでも60試合に出場。打率.242・5本塁打・22打点・6盗塁という成績を記録した。守備面では、メジャーではレフトを守る機会が多かったが、マイナーではセンターを39試合・ライトを21試合で守り、逆にレフトの守りに就く事はなかった。2ポジションの通算成績は4失策・守備率.970だった。
2001年はセンターのレギュラー格で起用され、106試合に出場したが、打撃面では打率.217・9本塁打・30打点という低調な成績に終わった。センターの守備は、88試合で守りに就いて4失策・守備率.975・3補殺という成績を記録。また、20試合でレフト・1試合でライトも守ったが、これら2ポジションでは無失策だった。8月10日、ウェーバーに掛けられ、実質上の戦力外となった。