雲井龍雄
18歳のとき、叔父・小島才助の養子となり、丸山庄左衛門の次女・ヨシを娶る。20歳のときに才助が死去したため小島家を継ぎ、21歳で高畠の警衛の任に就いた。慶応元年(1865年)、米沢藩の江戸藩邸に出仕、上役の許可を得て安井息軒の三計塾に入門。息軒は昌平黌においても朱子学に節を曲げず、門生には自由に諸学を学ばせた。こうした学風を受け龍雄は経国済民の実学を修め、執事長(塾頭)にも選ばれており、息軒から「谷干城以来の名執事長」といわしめたという(若山甲蔵『安井息軒先生』)。同塾門下生には桂小五郎、広沢真臣、品川弥二郎、人見勝太郎、重野安繹らがいる。またこの頃、同年であり生涯を通じて同志的関係を結んだ息軒の次男・謙助と出会った。
慶応2年(1866年)、藩命で帰国。藩はこの時に世子・上杉茂憲が兵800を率いて京都の治安に当っていたが、龍雄は京都駐兵を解き、代わって具眼の人物を上洛させ天下の形勢を探報させることが上策であると献言をするも、保守的藩風には受け入れられなかった。しかし形勢急に動き、江戸幕府の長州再征の頓挫や14代将軍・徳川家茂が急死して徳川慶喜が将軍職に就ぐなど、江戸幕府の実力の失墜は明白であった。そのため、ようやく米沢藩は幕府追随の不得策を知り、茂憲を召還し同時に国老・千坂高雅を京都に派遣、龍雄はその先駆に指名された。千坂ら一行は清水の成就院を本陣としたが龍雄は別行動をとり一木緑、遠山翠等の変名を用いて探索活動に当った。