サイパン丸
1943年7月15日、サイパン丸は伯剌西爾丸(大洋興業、5,860トン)他輸送船3隻とともにオ505船団を編成し、水雷艇鳩、第18号掃海艇、第10号駆潜艇、特設掃海艇第7玉丸(西大洋漁業、275トン)の護衛で佐伯を出港した。サイパン丸には船客の他味噌、醤油、石炭、雑貨など合わせて3,270トンが積み込まれていた。16日正午、第18号掃海艇、第7玉丸が船団から分離し、第18号掃海艇は佐伯へ、第7玉丸は宿毛湾泊地へ向かった。船団は折りからの台風に翻弄され、低速力で進まざるを得なかった。船客の大半は船酔いに見舞われたが、それでも避難訓練はみっちり行われた。
7月21日、オ505船団は北緯16度29分 東経133度57分 / 北緯16.483度 東経133.950度 / 16.483; 133.950のパラオ北方980キロの地点に差し掛かった。12時30分、船団はアメリカ海軍潜水艦ハダック (USS Haddock, SS-231) の攻撃を受け、サイパン丸の船尾に魚雷が命中。サイパン丸は推進器が脱落してメインマストが折れた。続いて12時38分に2本目、12時45分に3本目の魚雷が命中し、サイパン丸は船尾より沈没していった。サイパン丸の乗組員は自らの命を顧みず船客の避難誘導に務めた結果、2名の犠牲者を出しつつ船客422名のうち389名を救助することに成功した。これは、船酔いの船客が多数いたにもかかわらずみっちり行われた避難訓練の賜物でもあった。
この後、山城丸、泰安丸も沈没。やがてギルバート・マーシャル諸島の戦い、マリアナ・パラオ諸島の戦いを経て南洋諸島は日本から切り離され、航路は消滅した。