三好政権
三好政権は畿内、四国東方、淡路に勢力を展開し、安定した秩序を維持していた。長慶の嫡男・三好慶興は永禄2年(1559年)に足利義輝から偏諱を与えられて義長(後に「義興」と改名)と名乗り、翌3年(1560年)1月には三好氏歴代の官途であった筑前守に任ぜられた。この直後の3月には長慶は居城を河内国飯盛山城に移すが、これは三好氏の家督及び本拠地である芥川山城を義興に譲る目的もあったとみられ、三好政権は新たな段階に入るものと思われた。
ところが、主要な構成者達の死去が重なり、その基盤が揺らいでゆく。永禄4年には長慶の末弟で讃岐衆を率い「鬼十河」と呼ばれた三好軍の将・十河一存が病死した。永禄5年(1562年)3月にも阿波衆を率いていた長慶の長弟・三好実休が畠山高政との戦いで戦死する(久米田の戦い)。永禄6年(1563年)8月には長慶の嫡男・三好義興が死去するなど、有力な一族の相次ぐ死去という事態が続いた。
特に義興の死去で、三好氏は代理の後継ぎを据えることが要求された。結果、長慶の甥の中から、一存の子で母親が九条家と高い身分の十河重存(三好義継)を後継者とすることに決定した。