P-トルエンスルホン酸
有機溶媒に可溶な強酸であること、共役塩基の陰イオン(トルエンスルホナートアニオン、CH3C6H4SO−3)の求核性が低いことなどから、有機合成において酸触媒として多用される。
水酸化ナトリウムで中和するとナトリウム塩が得られ、そこへ五塩化リンを作用させると塩化パラトルエンスルホニルが得られる。
p − CH 3 C 6 H 4 SO 3 Na + PCl 5 ⟶ p − CH 3 C 6 H 4 SO 2 Cl {\displaystyle {\ce {{\mathit {p}}-{CH3C6H4SO3Na}+PCl5->{\mathit {p}}-CH3C6H4SO2Cl}}}
パラトルエンスルホン酸のピリジニウム塩である、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム(pyridinium p-toluenesulfonate、略称 PPTS)も、穏和な酸触媒として有機合成で用いられる。
パラトルエンスルホナートアニオンは、その負電荷が非局在化されており安定で求核性も低い性質から、優れた脱離基でもある。アルコールのヒドロキシ基を求核種で置換したい場合に、ヒドロキシ基をいったんパラトルエンスルホン酸エステル(トシラート)に誘導し、それから求核剤を作用させてトシル基と求核種を置き換える経路が用いられる。
また、直接第Xa因子阻害薬(英語版)の1種であるエドキサバン、抗アレルギー薬のスプラタスト(英語版)などの医薬品は、パラトルエンスルホン酸との塩の形にして製剤化されている。