国鉄C11形蒸気機関車227号機
2014年(平成26年)の夏休み限定イベントとして開催。ウィルバート・オードリー原作のイギリスの幼児向けテレビ番組『きかんしゃトーマス』とのタイアップ企画で、日本語吹き替え版の総合制作であるソニー・クリエイティブプロダクツとの全面的なパートナーシップの下、登場キャラクターである「トーマス」を模した姿に改装され、「きかんしゃトーマス号」として同年7月12日より運行された。また、大井川鐵道所有のスハ43系客車7両(スハフ42 184・286・304、オハ47 81・380・398・512)がトーマスの牽引する客車「アニー」と「クララベル」を模したオレンジ色に塗装され、専用客車としてリニューアルされたほか、千頭駅構内に静態保存されている9600形蒸気機関車 (49616) が登場キャラクター「ヒロ」(声 - 玄田哲章)を模した姿に改装され、「きかんしゃトーマス号」とのツーショットが行われた。
2014年(平成26年)度の運行は10月12日の貸切運転で終了。その後、元の姿に戻されて同月19日に運用を再開した。
2015年(平成27年)度は6月7日から10月17日まで運行された。また、登場キャラクター「ジェームス」を模した姿に改装されたC56 44との重連運転およびプッシュプルも行われた。
2016年(平成28年)度から2019年(令和元年)度までのきかんしゃトーマス号の運行記録は以下のとおりである。
2005年(平成17年)の大井川鐵道創立80周年時に同社職員のアイデアによって生まれ、2012年(平成24年)、2013年(平成25年)の夏休み限定イベントとして、大井川鐵道のマスコットキャラクター「SLくん」を模した姿に改装された。車体全面が明るい青色に塗装され、目玉とリボンはヘッドマーク扱いの脱着可能なタイプとした。