久保田利伸
とんねるずの2人とは、1987年にフジテレビ系「夜のヒットスタジオDELUXE」で共演して以来の仲で、彼らの冠番組にはよくゲスト出演する(「とんねるずのみなさんのおかげです」、「とんねるずのハンマープライス」、「木梨サイクル」、「うたばん」)。
石井竜也は1988年のツアーパンフレットでインタビューを寄せていたり、デビュー前には同じライブハウスで共演もしていた。米米CLUBでは「TIMEシャワーに射たれて」のパロディ曲『ライスシャワー』を歌っている。1990年の野外イベントで米米と久保田が出演した際、先に登場した米米が「ライスシャワー」を歌った。その後、本家の久保田が登場した時の1曲目が「TIMEシャワーに射たれて」だった。米倉利紀とは『Gift』というアルバムで彼が久保田の楽曲をカバーした際、久保田が絶賛したことがきっかけで付き合いが始まる。
同じ事務所の面々でバーで飲んでいた際、偶然にも山下達郎がいたので、久保田が事務所の後輩である森大輔を山下に紹介した。そのとき、山下に「あまりにもファッションが若いもんだから久保田君に似てる人かと思った」と言われた(携帯サイトのスタッフコメント)。
ミュージック・ソウルチャイルドが来日した際、客席にいた久保田はステージ上から彼に呼ばれ、サプライズゲストとして出演した。
平井堅については、何度か久保田が平井のレコーディングにプロデューサーとして参加したことがあり、平井自身も久保田のファンだったこともあって付き合いがスタート。2012年には音楽雑誌の誌面上に於いて久保田・平井と対談している。