アレッサンドロ・デ・メディチ
公式にはロレンツォ1世・デ・メディチ(イル・マニフィコ)の孫ロレンツォ2世・デ・メディチの庶子とされているが、本当の父親は枢機卿ジュリオ・デ・メディチ(後にローマ教皇クレメンス7世となった)である。彼が黒人との混血なのかははっきりしていない。ジュリオがメディチ家の黒人奴隷シモネッタ・ダ・コッレヴェッキオ(サビーナにあるコッレヴェッキオにちなむ名である)に生ませたとも、ローマ郊外の農民の娘に生ませたとも言う。いずれにしろ、その肌の色からあだ名の「イル・モーロ」(ムーア人)がつけられた。
1523年に教皇に選出された父がフィレンツェを離れると又従弟のイッポーリト・デ・メディチと共にフィレンツェの統治を託されたが、実際は父が送り込んだ後見人のシルヴィオ・パッセリーニ(英語版)枢機卿を通じてローマにいる父がフィレンツェを遠隔統治する体制になっていた。ところが、1527年に父が外交政策の転換からローマ劫掠を招くと、アレッサンドロもそれに乗じたフィレンツェ市民の反乱によりイッポーリト・パッセリーニ共々追放された。
1529年6月、父と神聖ローマ皇帝兼スペイン王カール5世が和睦を結び、皇帝の後ろ盾でメディチ家復帰が決められると、10月に皇帝軍がフィレンツェを包囲、10ヶ月に渡る長期戦を繰り広げた(フィレンツェ包囲戦(英語版))。1530年8月に皇帝軍がフィレンツェを降伏させたことによりアレッサンドロはフィレンツェに復帰、父の命令で再びフィレンツェの統治者として君臨した。