杉山愛
コラボレーション―母と娘の世界挑戦 (杉山芙紗子共著,2004年6月, 集英社)ISBN 978-4083330285
杉山は再びパートナー探しに悩み、2004年はリーゼル・フーバーと組んだ。その後、急遽エレーナ・デメンチェワをパートナーに指名したが、このコンビは臨時の組み合わせであった。
1992年はミズノ・ワールド・レディースで予選を勝ち上がりツアーシングルス本戦初出場を果たすと、1回戦でも雉子牟田直子を1-6, 6-2, 7-5のフルセットで下しツアー初勝利を手にする。続く2回戦では第4シードの伊達公子とに挑戦したが、1-6, 7-5, 3-6のフルセットで敗れた。同年10月に17歳3か月でプロに転向した。11月28日に大磯プリンスホテルで行われたプロ入り記者会見では「トップ10プレーヤーになれるよう頑張ります!」と、11年後に達成ることになる大きな目標を掲げての出発であった。この年のWTAシングルス年度末ランキングでは180位で終了しており、全日本女子シングルス年間ランキングでも10位につけるなど、既に日本トップ選手の一人となっていた。
しかし学生生活の方はテニスでの活躍と反比例する形で上手く回らなくなり、湘南工科大学附属高校を2年生のときに中退している。これは同校が当初の想定より思いのほか出欠に厳しく、加えて出場機会が増していたプロの試合では公欠が認められなかった他、世界ツアー転戦のための費用捻出の必要性からプロ転向によるスポンサー契約の獲得を望んでいた杉山側に対し、湘南工科大付属側はあくまで所属を高校名にすることを求め、在学中のプロ転向を許可しなかったことから辞めざるを得ない状況に陥ってしまったことが原因であった。その後杉山は神奈川県立湘南高等学校通信教育課程に編入学。杉山はツアーの合間を縫いながら勉学にも励み2年で同校を卒業している。