ビニルアセチレン
ビニルアセチレンは、4級アンモニウム塩からホフマン脱離によって初めて合成された。
[ ( CH 3 ) 3 NCH 2 CH = CHCH 2 N ( CH 3 ) 3 ] I 2 ⟶ 2 [ ( CH 3 ) 3 NH ] I + HC ≡ C − CH = CH 2 {\displaystyle {\ce {[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2->2[(CH3)3NH]I\ +HC\equiv C-CH=CH2}}}
通常は、1,3-ジクロロ-2-ブテンの脱ハロゲン化水素化によって合成される。また、アセチレンの二量体化や1,3-ブタジエンの脱水素化によっても生成する。