上毛新聞
作家の横山秀夫は、事件記者として12年間勤務した。同氏には、記者時代の実体験に着想を得たと思われる作品が多い。なかでも代表作のひとつ『クライマーズ・ハイ』は、日本航空123便墜落事故取材の体験を基に書かれた。主人公が勤める「北関東新聞」は上毛新聞社をモデルとしつつも、作中で同紙がライバルとして描かれる。同作品の重要なコンポーネントとなる「大久保連赤」は、発生当時に群馬県の事件として全国的に注目された「大久保清連続殺人事件」と「連合赤軍事件」のことで、大久保事件当時、横山の上司であった高橋康三(後に社長)は、全国紙に先んじて大久保清本人への取材に成功していた記者として、全国メディアにも登場した。
アイドルグループ「嵐」のメンバーである櫻井翔の祖父・櫻井三男(総務事務次官を務めた桜井俊の父)が記者を勤め、後に専務となった新聞社としても知られる。櫻井翔は2015年に報道番組の戦後70年企画で、戦没者遺骨収集のためにパプアニューギニアを訪問したが、そこは三男が1969年夏に上毛新聞社の特派員として、同じ目的で訪れた場所であった。また、2009年5月4日付の上毛新聞には、櫻井翔の記事が掲載されている。
碓氷郡松井田町で老人が暴行され死亡した事件について、本来の見出しは「殴られ重体の老人死ぬ」にすべきところを、誤って『-老人死ね』と誤植してしまい、後日お詫び文が掲載された。この誤植は、宝島社の『VOW3』に収録されている。
1952年(昭和27年)11月 - 写真電送受信機導入。
1953年(昭和28年) - 上毛新聞労働組合が発足。以降労働争議が続く。
1961年(昭和36年)5月 - 朝夕刊一本化。
1964年(昭和39年)4月19日 - 新社屋移転。
1967年(昭和42年)1月1日 - 新年号にグラビアカラー印刷(外注)。カラー元年となる。
1970年(昭和45年) - 日本で初めて活字を使わない最新鋭のフィルム版を使用した紙面を採用した(9月30日)。初のカラー印刷(11月25日)。
1971年(昭和46年)4月16日 - 群馬テレビ開局、キャスターを派遣。ニュース提供。
1972年(昭和47年)2月 - あさま山荘事件をカラー写真で報道。事件をカラー写真で報道するのは全国初。
1975年(昭和50年)2月 - 伊勢崎支局開設、館林支局開設(4月)。
1981年(昭和56年)6月 - 安中支局完成。
1983年(昭和58年)8月 - 中之条支局完成。
1985年(昭和60年)4月1日 - 館林支局完成、藤岡支局完成(8月)。
1989年(平成元年)11月1日 - コンピューターによる電子編集システム(CTS)稼働。
1990年(平成2年)6月 - 社員の米国研修開始。
1994年(平成6年)8月 - 館林支局新社屋完成。館林市およびその近隣地区の地域情報日刊紙『シャトル』を創刊(9月1日)。
1995年(平成7年)5月 - はるな支局開設。
1996年(平成8年)6月 - 大間々町(現:みどり市)に「わたらせ支局」開設。