ブラッド・ギルバート
この年、ギルバートはソウル五輪の男子シングルスで銅メダルを獲得した。オリンピックのテニス競技に「プロテニス選手」の参加が認められたことにより、このソウル大会からオリンピック競技としてのテニスが復活し、ギルバートはアメリカ代表選手として参加した。彼は準決勝で同じアメリカ代表のティム・メイヨットに 4-6, 4-6, 3-6 のストレートで敗れたが、この大会では準決勝敗退選手2名による「銅メダル決定戦」がなかったため、ブラッド・ギルバートとステファン・エドベリの2人が銅メダリストになった。
1989年のギルバートはツアーで最も好調なシーズンを送り、8大会で決勝に進出し、うち5大会で優勝した。7月末から8月第2週にかけて、全米オープン前哨戦で3週連続優勝もあった。1990年1月1日付で、ブラッド・ギルバートは世界ランキングで自己最高の「4位」をマークする。1990年ウィンブルドンで、ギルバートは1987年全米オープン以来となる4大大会ベスト8に入った。4回戦ではアメリカの新鋭デビッド・ウィートンと 6-7, 3-6, 6-1, 6-4, 13-11 の熱戦を繰り広げたが(最終第5セットは24ゲーム)、準々決勝では第2シードのボリス・ベッカーに 4-6, 4-6, 1-6 のストレートで完敗した。結局、ギルバートは4大大会シングルスでは2度のベスト8進出に終わり、準決勝以上に勝ち進むことができなかった。1990年に獲得した3勝を最後に、ギルバートは男子ツアーの優勝から見放され、1991年以後は7大会の準優勝で止まってしまう。