ラセミ体
ラセミ化 (racemization) とは、何らかの化学反応により、キラル化合物の鏡像体過剰率が低下してラセミ体に近づく、あるいは最終的にラセミ体になる現象のことである。 たとえばα-アミノ酸を強塩基下におくと、カルボニル炭素のα位のプロトンが引き抜かれた共役塩基、さらにアミノ酸のもう一方のエナンチオマーとの間に酸塩基反応による平衡が起こる。ラセミ化が進行している間の過渡的状態をさして部分ラセミ化と呼ぶことがある。その平衡反応の順・逆反応速度については、エナンチオマーは光学活性以外の物理的性質は等しいために、最終的な平衡状態においては異性体比は 1:1 の等量混合物となる。その結果、α-アミノ酸の鏡像体過剰率は最終的にゼロ、すなわちラセミ体となる。
反応によるラセミ化以外にも、アトロプ異性体やヘリセンなどのような立体障害によるキラル化合物は、加熱することで分子運動が活発になりラセミ化することがある。