デンマークのクリスティーナ、ミラノ公妃
トマス・クロムウェルは、ホルバインと大使のフィリップ・ホビー(英語版)を彼女に引き合わせるためにネーデルラントのブリュッセルに派遣した。ホルバインは、少女クリスティーナのありのままの正確な肖像を制作する任務を与えられていた。
画家と大使は1538年3月10日にブリュッセルに到着した。12日の午後1時から4時まで3時間、クリスティーナは肖像のモデルを務めた。ホルバインは母語のドイツ語で彼女と話ができたであろう。その午後、画家は彼女の頭部だけの準備素描を制作し、大使によって「まさに完璧」と評された。最終的な油彩画は、彼がイングランドに戻ってから完成した。
ヘンリー8世は、色彩を着けて描かれたクリスティーナの頭部のみの最初の素描に非常に魅惑され、神聖ローマ帝国大使ウスタッシュ・シャピュイ (Eustace Chapuys) によれば、「それを見て以来、彼は今までになく上機嫌になり、演奏家たちに1日中 楽器を奏でさせた」。王は、ホルバインに素描にもとづいた板絵の油彩による全身肖像画を制作するように委嘱した。
なお、ブリュッセルに派遣されたイングランドの大使ジョン・ハットン (John Hutton) は、別の画家によるクリスティーナの肖像は、ホルバインの作品に比べれば「ずぼら」であると報告した。