ディーン・アシュトン
2008-09シーズンは、ウィガンとの開幕戦(ホーム2-1)で2得点を挙げて勝利に導き、長期延長というクラブからの大きな期待に早速応える形となったが、それから程なくして新たに就任したジャンフランコ・ゾラ監督との最初の練習で足首を捻挫し、故障者リストに入った。
練習中の負傷により2008-09シーズン残りを離脱し、翌2009-10シーズンも欠場が続く中で現役引退が噂され、ゾラ監督はそれを否定して復帰を待ち望んでいると語ったものの、結局2006年8月に代表での練習中にショーン・ライト=フィリップスからの激しいタックルにより負傷して以降、持続的な足首の負傷から回復することが出来なかったアシュトンは、2009年12月11日に現役引退を表明した。ウェストハムでは公式戦56試合19得点を記録したが、2008年9月13日のウェスト・ブロムウィッチ・アルビオン戦から引退するまで出場はなかった。
現役引退を聞いたクルー・アレクサンドラ時代の恩師グラディ監督は、翌日に指導者への道を誘うと記者団に語ったが、それに応じることはなく、一時期サッカー界から距離を置いて家族との時間を優先した。サッカー界に復帰後は、ノリッジで一時期指導者を務めるも、情熱を持つことが出来ず、2013年時点ではメディアで時折コメンテーターを務める傍ら、義理の兄弟と共にゴルフ関連の会社を立ち上げている。
2010年11月にウェストハムは、負傷引退したアシュトンの補償としてFAに対して1050万ポンドを求めると、2011年2月にFAは補償することに合意して和解したと声明した。