ガレス・ベイル
翌年の2007年には様々なクラブ間での争奪戦が行われた末、 トッテナム・ホットスパーFCに移籍金700万ポンド、4年契約で移籍(その当時の背番号は16番)。デビュー年から活躍し、フラムFC戦でファーストゴールをあげ、アーセナルFC戦ではフリーキックでゴールを奪った。しかし、2007年の12月に対バーミンガム・シティ戦でファブリス・ムアンバにタックルを受け、右足の靭帯に大怪我を負う。そのため、長期の戦線離脱を余儀なくされた。その結果、シーズン後半のすべての試合を欠場したが、2008年クラブは「能力に疑いの余地はない」と彼とさらに4年契約を結んだ。
トッテナム加入以降、リーグ戦24試合、約2年に渡ってベイルが出場した試合ではトッテナムが勝利することができないという事態が続いたが、監督のレドナップは2009年9月26日のバーンリーFC戦で4-0とトッテナムのリードで迎えた85分からベイルを途中出場させ、このジンクスを終わらせた。
2009年には膝の手術を受けることを発表。2009-2010年シーズンの前半を欠場した。その間、ブノワ・アスー=エコトにポジションを奪われ、怪我から復帰してもなかなか出場できない期間が続いた。 しかし、監督であるハリー・レドナップはカップ戦などで少しずつベイルにチャンスを与えるようになる。2010年4月、アーセナルFC戦で復活の狼煙となるゴールをあげた。さらに、その次の試合であったチェルシーFC戦では1-1の場面で2-1となる決勝点をあげ、マン・オブ・ザ・マッチに選ばれた。