チャーリー・フライ
シーズン終了後、無制限フリーエージェントとなった彼は2009年6月8日、オークランド・レイダースと契約した。12月16日、故障したブルース・グラドコウスキーの代わりに、開幕時のエースQBジャマーカス・ラッセルを差し置いて、トム・ケイブルヘッドコーチによって先発QBに指名された。12月20日のデンバー・ブロンコス戦で先発したが、第4Q始めに脳震盪を起こし退場、ラッセルがリリーフ、試合に勝利した。翌週のクリーブランド・ブラウンズ戦では先発したものの3インターセプトを喫した。また翌週のボルチモア・レイブンズ戦では試合前半に1タッチダウン、インターセプト0をあげたが、首の負傷で後半はベンチに下がった。この年彼は581ヤードを投げて1タッチダウン、4インターセプト、QBレイティング65.3の成績を残した。
2010年3月15日、1年間122万6000ドルで再契約を結んだが、プレシーズンゲームでシーズン絶望の負傷をして、8月19日故障者リスト入りした。