タイムズスクエア
1904年、ニューヨーク・タイムズ・カンパニーの本社ビルが42丁目の角(現在のワン・タイムズスクエア)に移転してきた。同年4月8日、これを受けてジョージ・マクレラン・ジュニア市長により、名称が現在のものへと変更された。タイムズ紙編集者の要請により、地下鉄駅も作られた。タイムズ紙本社ビルは1913年に少し西のTimes Annex(西43丁目229番地)へ移転したが、タイムズ・スクエアの名称は残った。
1910年代~1920年代にかけて、劇場・音楽ホール・きらびやかなホテル等により、タイムズ・スクエアは急速に発展を見せた。1930年代の世界恐慌の訪れとともに、その雰囲気はガラリと変わる。いかがわしいショーや連夜のエロティック・ムービーを上演するような風俗街へと成り下がり、多くの危険地帯も生まれる。その結果、1960年代~1990年代初頭まで、タイムズ・スクエア一帯はニューヨーク市の危険地帯を代表する場所、とまで言われるようになった。
1990年代半ば、ルドルフ・ジュリアーニ市長の指揮の下、その一帯からはポルノショップ等は姿を消し(ブルックリンやクイーンズへと移った後、市内からはほとんど姿を消した)、安全面を向上させ、観光客に親しみやすい地域としてタイムズ・スクエアは生まれ変わった。
マンハッタン島の42丁目と7番街、ブロードウェイの交差を中心に位置し、東西は6番街から9番街まで、南北は39丁目あたりから52丁目あたりに広がるが、厳密な境界はない。いわゆるブロードウェイ・ミュージカルが上演されている各シアターが所在するシアター・ディストリクトの中心とほぼ一致する。
タイムズスクエアには建物外壁への広告(ビルボード)の設置が多く、世界中の企業が広告や巨大ディスプレイ、ネオンサイン、電光看板などを設置しており、アメリカのみならず世界の繁華街の代表的風景ともいえる。世界中からの観光客が集まる場所でもあり、ここの交差点は世界の交差点と言われる。なお、このビルボードの設置は観光振興策として法律で義務付けられている。
以前の名称はロングエーカー・スクエアであり、ニューヨーク・タイムズ社の本社が現在のワン・タイムズスクエア(大晦日にボールドロップのイベントが行われる場所)に移転してきたことから、1904年4月に現在の名称であるタイムズ・スクエアに改称された。
タイムズ・スクエアの北側の三角地帯は法的にはダフィー・スクエア(英語版)という地名である。これはニューヨーク市歩兵第69連隊(英語版)の従軍牧師であったフランシス・P・ダフィー(英語版)の名前から取って1937年に名付けられた。ダフィーの記念碑、ジョージ・M・コーハン(英語版)の像、シアター格安チケット売り場TKTS、そして赤い階段状の座席がこのエリアにある。ダフィー・スクエアとダフィー像は2001年にアメリカ合衆国国家歴史登録財に登録された。
ニューヨーク市地下鉄の「タイムズ・スクエア-42丁目駅」がほぼ直下に立地し、N・R・Q・W系統(黄色)と1・2・3系統(赤色)、7系統(紫色)、S系統(黒色)が交差する。A・C・E系統(青色)の「42丁目-ポート・オーソリティ・バスターミナル駅」(8番街42丁目交差点下)とも地下道でつながっている。全急行路線が停車する。 クイーンズやダウンタウンからアッパー・ウェスト・サイドへ向かう場合など、ここで乗換えとなることも多い。