有機スズ化合物
有機置換基を3つ持つスズハロゲン化物はコチェシュコフ反応 (Kocheshkov redistribution) によって合成できる。
R 4 Sn + 3 SnCl 4 ⟶ 4 R 3 SnCl {\displaystyle {\ce {{R4Sn}+ 3SnCl4 -> 4R3SnCl}}}
グリニャール試薬を経由する合成例としてトリブチル[(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル]スタナンの合成を示す。
乾燥テトラヒドロフラン中で削り状マグネシウムと (Z)-2-ブロモ-5-フェニル-2-ペンテンからグリニャール試薬を調製し、溶液が脱色するまで塩化トリブチルスズで滴定する。得られた溶液を室温で1時間撹拌してからエバポレーターで溶媒を留去する。残渣をジエチルエーテルで抽出したのち溶液を飽和食塩水で洗い、ろ過・溶媒留去を行う。粗生成物をクーゲルロールで蒸留すると、トリブチル[(Z)-5-フェニル-2-ペンテン-2-イル]スタナンが無色のオイルとして得られる。