ポルフィリン
さらに、コプロポルフィリノーゲン酸化酵素によって2箇所のプロピオン酸基が酸化され、ビニル基に変換されるとプロトポルフィリノーゲンIX となる。
最終的にプロトポルフィリノーゲン酸化酵素によって酸化されると、共役したポルフィリン環が形成され、プロトポルフィリンIX ができあがる。
ウロポルフィリノーゲンIIIから、脱炭酸・酸化を経てプロトポルフィリンIXが合成される。 プロトポルフィリンIXに鉄が配位したものがヘムであり、ヘモグロビンやシトクロムなどの補欠分子族として機能する。 プロトポルフィリンIXにマグネシウムが配位し数段階を経て側鎖がつくと、光合成色素として不可欠なクロロフィルができる。
ウロポルフィリノーゲンIIIから、メチル化・コバルト配位・側鎖の付加などを経てシアノコバラミン(ビタミンB12)が合成される。
ポルフィリンの生合成経路(プロトポルフィリンIXまで)は、一部の寄生性生物を例外として幅広い生物で共有されている。ただし出発物質であるALAの合成経路には2種類があり、生物の系統によってどちらを用いているかは異なる。
ポルフィリンを合成するには、ピロールとアルデヒドを酸性条件で縮合させるのが一般的である。この手法は開発者の名をとってローゼムント合成 (Rothemund Synthesis) と呼ばれる。用いるアルデヒドを変化させることで、ピロール間の炭素上(メソ位)へ、またピロールの誘導体を使うことでピロール上(ベータ位)へ様々な置換基を導入することができる。ただし、この方法では他にも多くのピロール重合体が生成するため、収率はあまり高くない。
ピロールから多段階で合成を行うことで、非対称的なポルフィリン化合物を合成することも可能である。また、ポルフィリンをユニット構造とするポリマー(ポルフィリンアレイ)の合成も行われている。
金属錯体にする場合は、ポルフィリンを適当な金属塩と共に加熱するだけでよいことが多い。ただし、金属の酸化数によっては全く反応が進行しない。また、系中が酸性になるとピロールの窒素にプロトンが配位してしまい、反応が進行しなくなるため、若干の塩基を加える場合がある。
ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine, CAS 101-60-0) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代より使用されてきた貝紫(ポルフィラ、希: πορφύρα)が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン、コロール、クロリンなどがある。
分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング(J会合)によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。
ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン(ビタミンB12)などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。