小田氏の乱
一方、留守を守っていた小田五郎(伝承では、治朝の弟・藤綱と言われているが、史実では孝朝の子・椎尾五郎兵衛(直高・重知)と推定されている)は、小田城で迎え撃つことの不利を悟り、男体城に立て籠もった。小田五郎や小田氏の家臣は真壁氏など、鎌倉府に不満を持つ周辺豪族らの支援を受けて抵抗したものの、北方の佐竹氏の討伐軍参戦によって食料を絶たれ、嘉慶2年/元中5年(1388年)5月18日には上杉軍の総攻撃によって男体城は陥落した。
男体城陥落後、足利義満の取り成しもあり、足利氏満は所領の大幅な没収と小田治朝を人質として那須資之に預けることを条件に小田孝朝を赦免した。これによって、小田氏の勢力は衰退することになり、守護の地位も佐竹氏が占めることとなった。一方、肝心の若犬丸の捜索には失敗し、以後も田村庄司の乱など東国における戦乱の要因となった。