カルボカチオン
3価のカルボカチオンはアルケンの C=C 二重結合にプロトンが付加するなどして生成する。反応中間体として考えられているのは通常はこの3価のカルボカチオンである。正に帯電しているため強い求電子性を持ち、負に帯電しているイオン、求核剤などと反応しやすいという特性がある。
帯電している炭素に結合しているアルキル基の数に応じて第一級カルボカチオン、第二級カルボカチオン、第三級カルボカチオンと呼ばれる。正電荷を持つ炭素原子に隣接する炭素原子上の C-H 結合および C-C 結合との超共役によって安定化される。そのような結合の数がもっとも多い第三級が最も安定で生成しやすく、逆に第一級カルボカチオンは不安定で生成しにくい。
また第一級カルボカチオンは生成したとしても、水素原子やアルキル基の 1,2-転位(ワーグナー・メーヤワイン転位)を起こしてより安定な第二級や第三級のカルボカチオンになりやすい。二重結合や芳香環に隣接した炭素上に正電荷を持つアリル型、ベンジル型のカルボカチオンは、共役により正電荷が非局在化するためにより安定化されている。