ビンス・マクマホン
以降も自らの派閥コーポレーションをヒールのユニットとして組織するなど団体のトップヒールとなって活躍。これは当時Monday Night Warsの最中で、絶対にWCWに引き抜かれない存在が自分自身だけだったという状況から生まれた苦肉の策でもあった。1999年にはトリプルHを破りWWF王座まで獲得した。
2001年、ライバル団体であったWCWとECWを買収して自身の長年の夢でもあった全米マット界の制圧を成し遂げる。また同年のWrestleMania X-Sevenでは実の息子であるシェインと対戦した。アメリカンフットボールリーグXFLを創立したが失敗に終わり、1年で終了した。
2003年からはかつての盟友ハルク・ホーガンとの現実と虚構の境目を越えた抗争を展開、WrestleMania XIXで行われた2人の対戦は非常に大きな注目を集めた。
一時期、番組に出演しなくなっていたが、2006年に息子のシェイン・マクマホンと組み、ヒール親子として活動を再開。すでに60歳を越えているにもかかわらず、20代から続けているというボディビルで鍛えられた肉体は全く衰えておらず、素人とは思えない過酷な流血戦を戦った。
2007年には、WrestleMania 23において、ビンスと同じく「You're fired!」を口癖にする実業家ドナルド・トランプ(後の第45代アメリカ合衆国大統領)とお互いの髪の毛を賭けた「バトル・オブ・ザ・ビリオネアーズ」を実施。
WWF王座(世界ヘビー級):1回
ECW王座(世界ヘビー級):1回
1999年ロイヤルランブル優勝
ハリウッド・ウォーク・オブ・フェーム
No Chance in Hell