バルバロッサ作戦
キエフ包囲戦の結果60万人以上のソ連兵が捕虜となり、赤軍は最大の野戦軍を喪失した。この時点でドイツ陸軍統帥部が戦前に立てたプランに従えば、軍事組織としての赤軍は壊滅しモスクワへは楽に直進できるはずだった。しかし赤軍は依然として強固な軍事機構を維持しモスクワ前面に新たな防衛線を構築していた。西部ロシアの陸軍集団を殲滅し、戦争を早期に終結させるドイツ軍の戦略は瓦解し、首都モスクワの攻略によるソビエト体制の崩壊に賭けるしかなかった。
1941年9月30日中央軍集団はモスクワへの攻勢作戦であるタイフーン作戦を開始、第4装甲軍を加えた3個装甲軍を軸に三本の攻勢軸を形成し再度の電撃戦を試みた。
一方の赤軍はルジェフ~ブリャンスクにかけて縦深陣地を建設、西部正面軍とブリャンスク正面軍に予備兵力を加えた95個師団を防衛線に展開した。しかし師団の半分が定員割れ師団であり戦車の数も中央軍集団の半分に満たなかった。資材と人員不足により縦深陣地の建設も途上で中断され、防衛線は容易に破られた。
第2装甲軍がオリョールを攻略してブリャンスク正面軍の3個軍を包囲し、第3装甲軍と第4装甲軍がヴャジマで合流して西部正面軍所属の4個軍を包囲した。包囲殲滅戦の末赤軍は50万の兵士を失い西部正面軍司令部は機能不全に陥った。
事態を重くみたスターリンはレニングラード戦線を立て直したジューコフにモスクワ防衛の指揮を委ねた。
ドイツ軍の攻撃の成否は機甲部隊にかかっていた。ヒトラーはフランス戦の翌年に、機甲師団を倍増したが、各師団の戦車数は半減し、師団毎の打撃力は弱体化した。師団数の増加は広大な東部戦線での大規模な機動戦を可能にし、開戦当初打撃力の低減は大きく響かなかった。しかしドイツ軍が戦略目標に接近し、戦線が狭くなるにつれ、機動戦の強みは失われ、赤軍の縦深防御体系は厚みを増し、打撃力の低減は致命的となった。
第一装甲軍を指揮したクライスト元帥は、当時南方軍集団が運用出来た戦車数は600両に過ぎず、2400両の戦車を有していた赤軍南西正面軍相手に、技術と訓練だけを頼りに戦い、その二つがロシア軍が学習するまでの唯一の財産だったと述べている。
また突破した敵を閉じ込める自然の障壁が存在しない東部戦線では、後退が容易であり、奥行きの深さは赤軍に有利に働いた。ドイツ軍が求めた決戦に応じず、赤軍は巧みに包囲から逃れ、奥地の戦いに引きずりこんだ。
クライストは、「我らの失敗の主な要因は、その年に限って冬が早く来た事である。それに加えてロシア軍が我らの求めていた決戦に巻き込まれることなく、たえず後退していった、その巧みなやりかただ。」と語っている。
市内への砲爆撃が開始されヴィテブスク貨物駅やダローニン工場、食料を備蓄するバターエフ倉庫、第五水力発電所などが標的となった。とくにバターエフ倉庫の炎上と備蓄食料の喪失は市内の食料事情を大幅に悪化させた。
スターリンは相次ぐ敗戦に怒り、ヴォロシーロフを更迭しジューコフにレニングラードの立て直しを命じた。ジューコフはバルト艦隊を含めた全ての砲火力をドイツ軍に向け、一時的に進撃を食い止めた。ジューコフの指揮によりレニングラード守備軍は戦闘力を回復、900日の包囲を耐えることになる。
またヒトラーは、モスクワを攻略するタイフーン作戦に備えて第4装甲集団と第1航空艦隊を中央軍集団に転任させた。レニングラードは包囲に留めるとされ、同市を最優先目標とし占領する計画は突如破棄された。当初の作戦計画を反故にしたヒトラーの判断により、北方軍集団は都市攻略戦から封鎖戦へと移行。チフディンへの攻勢が失敗に終わるとレニングラードへの攻勢作戦は事実上停止され、レニングラード戦線は膠着状態となった。
バルバロッサ作戦では、第1段階で西ドヴィナ河~ドニエプル河以西のソ連陸軍集団を殲滅し、第2段階でモスクワやレニングラードなどの目標地点の制圧に移る予定だった。しかし赤軍参謀本部は、西ドヴィナ河~ドニエプル河のラインに決戦用の第二梯団を配置していた。予定されていた休息と兵站の整備を延期し、ドイツ中央軍集団は休む間もなく、スモレンスクをめぐる激戦に突入することになる。一か月の激戦の末、中央軍集団はスモレンスクを落としたが、25万もの将兵を失い損害率はピークに達した。その後二か月以上、中央軍集団は攻勢を再開出来ず、ソ連に戦力再編の時間を与えることになる。
独ソ戦研究家のストーエルは「ソ連軍を罠にはめて打ち破り、工場や軍事セクターを制圧するには装甲部隊が必須だった。スモレンスク戦で装甲部隊が許容値以上の損害を受けた時点でドイツは勝機を失っていた。ドイツ軍の敗因は冬将軍でも一会戦での敗北でもない。単純にソ連をうちやぶる能力を失ったからである」と述べ、スモレンスク戦の意義を高く評価した。
またジューコフも自身の回顧録で「ソ連側は、ペリーキー・ルーキ~ヤルツェボ~クリチェフ~ジュロービンの防衛線を固めることができた。スモレンスク戦では、赤軍将兵、市都および近郊の住民は、強硬な抵抗ぶりを遺憾なく発揮した。激しい戦闘が、一つ一つの防衛トーチカあるいは街路、住宅区域をめぐって展開された。敵の目ざした重要地点への攻撃ははね返され、大きな戦略的成功を収めた。このために我々は、モスクワ防衛のための戦略的予備資材の蓄積、直接の防衛手段の実施のために十分な時間をとることができた。」と述べている。
チモシェンコが南西戦域軍の指揮を命じられ、キルポノスはキエフ死守を改めて命じられた。エレメンコは南西正面軍との間隙を埋めるため再攻勢を命じられたが、手持ちの兵力は限界を迎えていた。ドニエプル西岸で奮戦していた第5軍は東岸へと後退したが、東岸はすでにドイツ軍の手に落ち全滅に近い打撃を受けた。
すでにドイツ軍の包囲は完成していたがスターリンと参謀本部の方針は変わらず、チモシェンコは政治委員フルシチョフと協議し、ブショル河東岸への後退を決定した。キルポノスはスターリンの意向を無視したチモシェンコの判断に従うのをためらった。スターリンは9月17日にようやく撤退を許可したがすでに遅かった。凄惨な包囲殲滅戦が実施されキルポノスを含む多くの高級将校が包囲網の中で戦死し、最終的に60万人が捕虜となった。
キエフは陥落しソ連は最大の野戦部隊を喪失、クリミアの守備軍は孤立した。南方軍集団はクリミアとドンパス地方の攻略を目指し、東ウクライナの本格的な攻略に乗り出すことになる。ドイツ軍が攻勢限界を迎えるまで撤退に徹し総反抗に転じるジューコフの防衛戦略はキエフでは適用されずモスクワでその真価を発揮することになる。