二条良基
貞和2年/正平元年(1346年)2月29日、27歳で光明天皇の関白・藤氏長者に任命され、2年後の崇光天皇への譲位後も引き続き留任した。同時に治天の君であった光厳上皇の院評定の一員であり、朝儀・公事の復興に積極的に努めたが、摂関家における正統な有職故実を継承すると自負する良基の自説のこだわりは強く、崇光天皇の即位式の次第を巡って光厳上皇や洞院公賢らと衝突し、公賢からは良基の故実学は「偏執」であると難じられた(『園太暦』別記)。
だが、足利氏の内部抗争から観応の擾乱が起こり、観応2年/正平6年(1351年)に足利尊氏が南朝に降伏して正平一統が成立すると、11月7日に北朝天皇や年号が廃止され、良基も関白職を停止される。更に光明・崇光両天皇期の任官を全て無効とされて、良基は後醍醐天皇時代の従二位権大納言に戻される一方、公賢は改めて左大臣一上に任命された。南朝では既に二条師基が関白に任じられており、良基の立場は危機に立たされた。良基は心労によって病に倒れたが、それでも 御子左流の五条為嗣とともに南朝の後村上天皇に拝謁を計画する(『園太暦』正平7年2月26日条)など、当初は南朝政権下での生き残りを視野に入れた行動も示した。
ところが、正平7年(北朝としては「観応3年」、1352年)に、京都を占領した南朝軍が崇光天皇・光厳・光明両上皇、皇太子直仁親王を京都から連行すると、足利義詮は和議を破棄、同時に公賢が構想していた直仁親王を後村上天皇の皇太子にすることで両統迭立を復活させる和平構想(『園太暦』観応2年12月15日・17日条)も破綻した。そのため、義詮は光厳上皇の母西園寺寧子(広義門院)を治天に擬し、その命によって新たに崇光の弟弥仁王(後光厳天皇)を擁立して北朝を復活させる構想を打ちたてる。
百瀬今朝雄は、良基の書状とされる文書には他の公家よりも女房奉書による漢字交じりの仮名文形式が多いことに注目し、これらの書状の中に女房のふりをして良基自身が執筆した直状(自筆の書状)を含んでいるのではないか?としている(当時の公家の書状は変体漢文によって作成されるのが一般的であった)。百瀬は良基が和文を好んだことも理由としながらも、一番の理由として良基が「せっかち」な性格で夜中などに緊急の書状を出す必要を感じた時に右筆を務める家司の出仕を待つ時間を惜しんだのではないか?と推測している。