チェーザレ・ボルジア
ニッコロ・マキャヴェッリはフィレンツェ共和国から派遣され、チェーザレとの交渉の最前線に立ち、チェーザレの行動をつぶさに観察していた。マキャヴェッリは、チェーザレの死後、外国に蹂躙されるイタリアの回復を願い、統治者の理想像をフィレンツェのメディチ家に献言するため『君主論』を執筆した。マキャヴェッリは『君主論』の中で、「チェーザレは高邁な精神と広大な目的を抱いて達成するために自らの行動を制御しており、新たに君主になった者は見習うべき」とし、「野蛮な残酷行為や圧政より私達を救済するために神が遣わした人物であるかのように思えた」と記した。
チェーザレ・ボルジアは冷酷、残忍だと思われていたが、その冷酷さによってロマーニャに秩序を形成して、平和と忠誠をもたらす事となった。(中略)......愛情と恐怖を兼ね備えるのが最も理想的であるが、愛情は自らの利害によって簡単に破られるのに対して、恐怖は必ず降りかかる処罰の為に破られる事は無い.
1504年2月、いまだ抵抗を続けるチェーザレの旧領のイーモラやチェゼーナの降伏をチェーザレが命じることと引き換えに、チェーザレを釈放することで、ユリウス2世と合意した。4月にチェーザレはナポリへ向かった。ナポリは当時カスティーリャ=アラゴン(スペイン)がフランスに代わって支配していたが、変心したユリウス2世とスペインの間の密約により、チェーザレは再び虜囚の身となった。
1504年8月、弟フアンの殺害容疑でチェーザレはスペインへと移送され、当初はアルバセーテ近郊、その後バリャドリッド近郊のメディーナ・デル・カンポにあるモタ城(英語版)に収監された。なお、この間にルイ12世はチェーザレに与えたフランス国内の領土を没収した。
1506年10月、チェーザレは収監されていたモタ城を脱出して、スペイン軍の追っ手を避けながら2か月の逃避行の末に、12月3日に義兄フアン3世の統治するナバーラ王国へと逃れることに成功した。1507年3月、ナバーラ王国とスペインとの戦闘でナバーラ軍の一部隊を率いてチェーザレは参戦したものの、この戦いで戦死した。チェーザレの遺体はビアナ(スペイン語版)にあるサンタ・マリア教会(スペイン語版)に埋葬された。
なお、娘のルイーザはブルボン家の庶子の家系の1つブルボン=ビュッセ家に嫁ぎ、チェーザレの死後もその血脈は保たれることとなった。
1502年10月、チェーザレ軍の内部の傭兵隊長(コンドッティエーレ)らがチェーザレに対して反旗を翻した。なお、反乱に参加したメンバーは
ヴィテロッツォ・ヴィテッリ(チッタ・ディ・カステッロのシニョーレ(僭主))
パオロ・オルシーニ(イタリア語版) (オルシーニ家)
フランチェスコ・オルシーニ(イタリア語版) (グラヴィーナ公, オルシーニ家)
ジャンパオロ・バリオーニ(英語版) (ペルージャのシニョーレ)
オリヴェロット・ダ・フェルモ(イタリア語版) (フェルモのシニョーレ)
の5名が中心であり、いずれもチェーザレ軍に参加していたコンドッティエーレであった。その他、シクストゥス4世の時期に枢機卿となったジョヴァンニ・バッティスタ・オルシーニ(イタリア語版)、シエーナ共和国の僭主パンドルフォ・ペトゥルッチ(英語版) 、ボローニャの僭主ジョヴァンニ2世ベンティヴォーリョ(英語版)、チェーザレに国を追われた元ウルビーノ公グイドバルド・ダ・モンテフェルトロ、ジャンマリーア(カメリーノ、ヴァラーノ家)らが参加。後に反乱軍が最初に会合を開いたマジョーネ(ペルージャ領内、トラジメーノ湖畔にある寒村。会合自体は9月に行われた)の名を採って一連の事件を「マジョーネの乱」と称することとなる。
1503年7月、チェーザレは軍を率いてローマへ入ったが、8月にアレクサンデル6世と共に原因不明の重病に陥った。現在ではマラリアに感染したとの説が有力であるが、グイチャルディーニやヤーコプ・ブルクハルトは「毒入りワインを飲んだことが原因である」としている。8月18日、アレクサンデル6世が死去したものの、チェーザレはいまだ病の床におり、状況の変化への機敏な対応が出来なかった。この機を捉えて、グイドバルドやバリオーニらが元々の領土の当主の座に戻った一方で、イーモラやフォルリはカテリーナ・スフォルツァの帰還を拒んでチェーザレにつくことを示した。
アレクサンデル6世の後継教皇となったピウス3世は即位後1か月弱で死去、ピウス3世の後継となったのはかつて父と教皇の座を激しく争ったジュリアーノ・デッラ・ローヴェレ(ユリウス2世)であった。その際にチェーザレは「教皇軍最高司令官」及び「ロマーニャ公」の地位の確保をユリウス2世と密約して、教皇就任を後押しした。11月、チェーザレはローマからロマーニャへの帰路についたが、密約を反故にしたユリウス2世の命によってチェーザレは捕縛され、ローマへと移送されることとなった。なお、この時のチェーザレの判断をマキャヴェッリは「誤った選択をし、チェーザレが破滅した最終的な原因となった」と記している。12月、ミケロット・コレッラ(英語版)率いる軍勢がフィレンツェ共和国軍と戦ったものの敗北し、ミケロットは捕虜となった。