SN2反応
基質が反応速度を決めるのに最も大きな役割を果たしている。これは求核剤が基質を後ろから攻撃し、脱離基との結合を切断して求核剤との結合を作るためである。ゆえに、SN2反応の反応速度を最大にするためには、基質の後ろ側の立体障害ができるだけ少なくなるようにしなければならない。これは、メチル基の炭素や一級の炭素が反応する場合最も速度が速く、二級の炭素が反応する場合はそれより遅くなる。三級の炭素では立体障害が大きいためSN2反応は起こらない。脱離基が抜けることで共鳴安定化などにより安定なカルボカチオンが生成する場合、SN2反応の代わりにSN1反応が起こる。