シドニー・チャップリン (1885年生)
もっとも、シドニーは9月17日に学校を出ていったんはチャールズのもとに戻るが、間もなく再び貧民院学校に戻ることとなる。ハンウェルでの貧民院学校でのシドニーは調理場担当となり、チャーリーがシドニーからこっそりロールパンをもらうこともあった。1896年11月、シドニーは「模範生」の一人としてエセックスの一角グレイズ(英語版)にある練習船「エクスマス」に移される。1898年まで続いた「エクスマス」での生活は厳しかったものの、シドニーは船乗りとしての訓練を十分積むことができた。「エクスマス」から去ってからは、ハンナやチャーリーとともに家と貧民院を行ったり来たりする生活を繰り返した。ほどなくしてチャーリーは「エイト・ランカシア・ラッズ(英語版)」の一員となって役者への道を正式に歩み始め、16歳になっていたシドニーは船員の道を志すこととなった。1901年4月、シドニーは待遇を良くするためか3歳上の19歳と申告してトランスヴァール行の汽船「ノーマン」に乗船し、スチュワード助手とバンドマンを務めることとなった。この間の1901年5月9日にチャールズが死去する。チャールズの死後の5月31日にサウサンプトンに帰ってきたシドニーは、自分の給料とチップで集めた合計3ポンドを超す金をもって、ハンナ、シドニーとチャーリーは普段の一家の生活では味わえないちょっとしたぜいたくな食事をとることができた。シドニーはこのあと7回の航海を経験して仕事ぶりも「きわめて優良」と評価されるほどの船乗りに成長するが、ハンナの病状が悪化するのを見て、蓄えた金があるうちに船乗りを辞めて俳優になろうと決心する。
シドニーとチャーリーが少年期に身を置いたミュージックホールの定番ギャグの一つに「床屋」がある。この「床屋」の役柄を例に挙げて役者としてのシドニーとチャーリーを比較すると、『サニーサイド』のNGフィルムにおける、髭剃りに悪戦苦闘する細かい演技に徹するチャーリーの床屋とは違って、シドニーの床屋は「いかにも見世物的なハイテンションな演技」であるとチャップリン研究家の大野裕之は論じている。一方で、『犬の生活』では「兄弟愛」の延長線上に立つような絶妙な演技を見せている。シドニーが演じる屋台の主人が目を離した隙に、放浪者のチャーリーがパンを盗み食いするシーンがそれで、後年に黒柳徹子と坂本九がこのシーンを模倣しようとしたものの、うまくいかなかった。
1920年代にシドニーと仕事をしたことがあるダリル・F・ザナックは、シドニーを「ハリウッドの歴史上、最も偉大な女装者である。評判の良いエロール・フリンよりも」と称えている。