ラ・マンチャ
ピスト・マンチェゴという料理の発祥の地である。
この戦争にフランスとイングランドとの間の百年戦争が加わり、カスティーリャのペドロ1世とアラゴンのペドロ4世の間で戦われた両ペドロ戦争(スペイン語版)(1356年 - 1359年)もそこに加わった。
戦いはラ・マンチャの平原で決着した。1369年のモンティエルの戦いでエンリケはペドロ1世を打ち負かし殺害、カスティーリャの新国王エンリケ2世として即位した。戦争の結果として、エンリケ2世はビジェーナ領主(Señorío de Villena)を侯爵(スペイン語版)にし(カスティーリャ王国内で初めて)、アルフォンソ・デ・アラゴン(スペイン語版)に授けた。また、14世紀に全ヨーロッパに猛威をふるったペストの流行が、戦争による人口の減少に追い打ちをかけた。
15世紀になっても同様に、カスティーリャとラ・マンチャには、王国内の様々な党派間の対立が巻き起こった。それは1475年に頂点に達し、エンリケ4世の娘フアナとエンリケ4世の異母妹イサベル1世の支持者との間で第二次カスティーリャ継承戦争(スペイン語版)が勃発した。フアナがポルトガル王アフォンソ5世と、イサベルがアラゴンの王位継承者フェルナンドとそれぞれ結婚したため、戦争は国際的な様相を示し始めた。戦争は1479年に後にカトリック両王と呼ばれることになるイサベルとフェルナンドの勝利に終わり、アルカソヴァス条約(スペイン語版)が締結された。その後カトリック両王は神聖兄弟団(スペイン語版)と異端審問所を創設、1492年にはナスル朝グラナダ王国を征服、イベリア半島のイスラム教徒勢力支配を終わらせ、ラ・マンチャ南部におけるモーロ人による攻撃の危険性を取り除いた。