シャープレス酸化
香月・シャープレスエポキシ化は幅広い1級および2級オレフィン性アルコールに実行可能である。そのうえ、上述した例外はあるが、特定のジアルキル酒石酸エステルはオレフィンの置換基に依存せず同じ面へ優先的に付加する。香月・シャープレスエポキシ化の合成的有用性を実証するため、シャープレスのグループはメチマイシン、エリスロマイシン、ロイコトリエンC-1、(+)-disparlure(英語版)といった様々な天然物の合成中間体を作った。
香月・シャープレスエポキシ化の生成物である2,3-エポキシアルコールを扱う多くの方法が開発されている.。
香月・シャープレスエポキシ化は様々な炭水化物、テルペン、ロイコトリエン、フェロモン、抗生物質の全合成に用いられている。
このプロトコルの主な欠点は、アリルアルコールの存在が必須な点である。エナンチオ選択的アルケン酸化の別法であるジェイコブセン・香月エポキシ化(英語版)はこの問題を克服し、より多彩な官能基を許容する。
香月・シャープレスエポキシ化は2級2,3-エポキシアルコールのラセミ混合物の速度論的光学分割を与えることもできる。それぞれのエナンチオマーにおいてエポキシ化が進行する面への立体障害が異なるため、一方のエナンチオマーだけが優先的にエポキシ化される。そのため、ヒドロペルオキシドを当量以下で使用すれば、反応しにくい方のエナンチオマーだけが未反応のまま回収される。速度論的光学分割過程の収率は原理上50%を超えることができないものの、同反応におけるエナンチオマー過剰率は100%に近付く。
香月・シャープレスエポキシ化の生成物のキラリティーは以下の記憶術によって予測できることがある。基質のアリルアルコールを二重結合が南北の方向に、ヒドロキシル基を含む置換基が南東側(右下)になるようにおく。この向きでは、酒石酸ジアルキルのD体((−)体、(2S,3S)体)を使用すると二重結合の手前側からエポキシ化が起こる。L体((+)体、(2R,3R)体)を使用すると二重結合の奥側からエポキシ化が起こる。このモデルはオレフィン置換基によらず妥当であるように見える。R基がより大きな場合は選択性が低下するが、R基およびR基が大きな場合は上昇する。ヒドロキシル基を含む置換基に対して二重結合のシスの位置に置換基がある場合にはエナンチオ選択性が低くなることが多い。
しかしながら、この方法はアリル1,2-ジオールの生成物は誤って予測する。