高橋ジョージ
一度の離婚歴を経て、1998年(平成10年)、タレント・三船美佳と、彼女の16歳の誕生日当日に結婚した。三船が『THE 虎舞竜』のファンであったことをきっかけに知り合い、その後交際へと発展した。三船とは結婚の前年、高橋自身が全編プロデュースし出演をオファーした映画 『Lucky Lodestone』で共演している。
24歳年下で、往年の大俳優・三船敏郎の非嫡出子である三船美佳との結婚は当時大きな話題となる。また、年齢差から親子と思われたり、バッシングを受けることも多かったというが、夫婦でのテレビ共演が増えてからはおしどり夫婦として知られるようになった。2004年(平成16年)11月9日には、長女が誕生した。2007年には「ベスト・ファーザー in 東北」の芸能人部門に、2011年には理想の有名人夫婦を選ぶ「パートナー・オブ・ザ・イヤー2011」に選出された。
2015年1月16日、三船は高橋と離婚訴訟中であることを所属事務所を通じて正式に発表した。