シペナミン
2-フェニルシクロペンタン-1-アミンは、2つの立体異性体を持つ化合物である。以下の2つのエナンチオマーが存在する。
(1RS,2SR)-trans-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン
(1RS,2RS)-cis-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン
ラセミ体の(±)-trans-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン((1R,2S)-trans-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン(左)と(1S,2R)-trans-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン(右)の1:1混合物)は、シペナミンの活性成分である。さらに、Candida antarctica由来のリパーゼBによる(±)-trans-2-フェニルシクロペンタン-1-アミンの速度論的光学分割は、アミノ分解反応により効率よく進む。
ラセミ体のcis-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン((1R,2R)-cis-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン(左)と(1S,2S)-cis-2-フェニルシクロペンタン-1-アミン(右)の1:1混合物)は、薬理作用を示さない。