女性ジャーナリストレイプ事件
2020年8月20日、2018年6月から7月にかけて伊藤を中傷する多数のツイートに対し賛同を意味する「いいね!ボタン」を自由民主党衆議院議員の杉田水脈が押したことにより名誉感情を傷つけられたとして220万円の損害賠償を請求する訴状を東京地方裁判所へ提出した。2022年3月25日、東京地方裁判所は「いいねボタン」が必ずしも肯定的な感情を表すものではないとし伊藤の訴えを退けた。伊藤は控訴し、2022年10月20日、東京高等裁判所は逆に伊藤の主張を認め、杉田に55万円の支払いを命じた。
伊藤が山口の知己を得たのは、2013年秋頃(地裁資料によれば12月)。当時ジャーナリズムを学ぶためにニューヨークに留学中だった伊藤(当時24歳)は、TBSワシントン支局長だった山口と出会った。
伊藤はメールで山口のアドバイスを受け、大学卒業後の2014年9月に日本テレビニューヨーク支部とインターン契約するが、勉学と仕事の両立でバイトの余裕がなくなり生活が成り立たなくなり、いったんニューヨーク滞在を断念。2015年2月、ロイター社の東京支部のインターンとなる。初めの2か月は無給、3か月目から給料が支払われるということだった。しかし、ロイターでの仕事は3分枠に限られており、長編映像を製作したいと考えていた伊藤は、見切りをつけフリージャーナリストに転身を考えた。その後、実際にフリージャーナリストになって2016年製作した作品が受賞した。しかし、またひとつの選択肢として、ニューヨークでの再就職もありうると思い、3月にその旨を山口に打診した。
山口は伊藤のメール直後に文春記事の件で日本の本社に呼び出され、一時帰国することになった。事件当日の2015年4月3日、2人は恵比寿で飲食を共にした。行きつけの串カツ屋で待ち合わせ、その後近くの寿司屋に移動し、事件に至った。
2020年8月20日、当時東京大学大学院特任准教授だった大澤昇平に対して、名誉毀損にあたるツイートをしたとして110万円の損害賠償を求める訴状を東京地方裁判所に提出した。2021年7月6日、東京地方裁判所は「違法な名誉毀損行為に当たる」と指摘し、33万円の支払いを命じるとともに、「原告の名誉権を侵害し続けている」として、ツイートの削除を命じた。