トロペツ
原初年代記のイパチー写本では、1074年の条でトロペツの名が言及される。これが記録におけるトロペツの名の初出である。トロペツは当時スモレンスク公国に属していた。1167年までにはトロペツも大きくなり、独自の公国(トロペツ公国)の首都となった。歴代のトロペツ公の中でも有名な人物はモンゴル襲来以前のロシアでも有力な武将であったムスティスラフ・ムスティスラヴィチで、その孫アレクサンドル・ネフスキーはポロツクのアレクサンドラとの結婚式(1239年)をトロペツで挙げた。
15世紀半ば、トロペツは西方の大国リトアニア大公国の支配下に置かれたが、リトアニアはカルーガ西方で1503年に起こったヴェドロシャ川の戦いで大敗し、イヴァン3世のモスクワ大公国に対してトロペツも含む広大な領土を割譲した。トロペツはロシア西方の国境交易と防衛の拠点、かつ手工芸の中心となっている。17世紀初頭の大動乱期にはポーランドとの戦いでポーランド軍による略奪を受けた。1708年にはトロペツはインメルマンランド県の南部の都市であったが、1777年にはプスコフ県の一部になった。
1907年の鉄道開通で、トロペツは周囲の森林から出る木材取引の中心となった。1917年10月30日(ユリウス暦)にはトロペツにソビエトが確立された。1935年にはカリーニン州(現在のトヴェリ州)の一部となった。1941年8月29日にはモスクワへ進撃するドイツ国防軍に占領されたが、ソ連軍のトロペツ=ホルム攻勢により1942年1月21日に解放された。