イントゥ・ザ・ウッズ
このおもちゃの劇場は豆の缶、時計、花瓶、人形などの巨大な小道具で埋め尽くされ、ラプンツェルの塔は豆の缶が重なってできているなど装置の一部として登場人物たちに使用される。またソンドハイムが作詞作曲した精神に沿ってスラップスティック・コメディをアクセントとして取り入れている。
ラパインもソンドハイムもこの新たな視点を支持しており、ソンドハイムは亡くなる前に出演者に承諾していた。またロックダウンの間、ソンドハイムはズーム・ミーティングにて制作陣と会議をしていた。ソンドハイムはこの構想を気に入り、笑いすぎて椅子から転げ落ちそうなほどであったと報じられている。
1990年代、ギリアムはパラマウントによる本作の映画化のためにソンドハイムと面会したことがあり、ロビン・ウィリアムズとエマ・トンプソンがパン屋の夫婦を演じることとなっていたが、ギリアムは映画版の脚本が原作に及ばないとして断っていた。
全般的に好評な幕開けとなり、批評家らは「想像力豊かな作品」、「幻の作品」、「壮大なショー」として評価し、リア・ハウスマンの快活な振付を称賛した。一方で登場人物に感情移入できない、期待したほど感動しないという声もあった。しかし全ての批評家が出演者の歌唱力や強さを認めた。ミルキー・ホワイト役のフェイス・プレンダガストの演技が秀逸であるとして、『ガーディアン』紙は舞台上で「最も個性的な存在」と評した。
2022年終盤または2023年初頭にウェスト・エンドに移行することとなった。
昔々のその後、人々の望みは尽きず、パン屋夫妻は幼い息子に振り回され、裕福になったジャックは空の王国を懐かしみ、シンデレラは宮殿の生活をつまらなく感じるが、それでも皆ほぼ満足している("So Happy")。
大きな衝撃音が聞こえ、巨人の足が魔女の庭を踏みつぶし、パン屋の家を損傷させる。パン屋は宮殿に訴えに行くが、王子の執事にもジャックの母親にもあしらわれる。パン屋の夫婦は帰宅途中、祖母の家に向かう赤ずきんを見つけて同伴する。ジャックは巨人を倒す決意をし、シンデレラは荒らされた母親の墓の調査をする。皆が再び森に戻るが、雲行きは怪しく風は強い("Into the Woods" Reprise)。
ラプンツェルは怒りながら森に逃れるが、追いかけてきた王子兄弟と会う。王子2人は白雪姫と眠れる森の美女という新たな女性たちについて語り合う("Agony" Reprise)。
パン屋の夫婦と赤ずきんはシンデレラの家族と執事を見つけ、城が巨人に襲撃されたことを聞かされる。魔女は巨人がパン屋の家と共に村を破壊したことを知らせる。ジャックが巨人を殺害したため、未亡人となった女巨人がやってきて復讐しようとする。生贄として差し出されたナレーターが殺される。ジャックの母親が息子を擁護して女巨人が怒ったため、執事はジャックの母親を黙らせようとすると誤って殺してしまう。女巨人がジャックを探しに行くと、ラプンツェルを踏み潰す("Witch's Lament")。
パン屋は王家に、残って戦うよう懇願するが王家は逃げる。魔女はジャックを見つけて女巨人に渡すと約束し、パン屋の夫婦は二手に分かれて魔女より先にジャックを見つけようとする。シンデレラの王子はパン屋の妻を口説く("Any Moment")。パン屋はシンデレラを見つけて自分たちの一団に参加するよう説得する。
他にパン屋役にエリック・リバーマン、魔女役にローレン・ケネディ、ナレーター役にジェフリー・デンマン、狼・シンデレラの王子役にニック・ウォーカー、赤ずきん役にダナ・スタインゴールド、ジャック役にジャスティン・スコット・ブラウン、シンデレラ役にジェニー・ラティマ―、ジャックの母役にシェリル・スタン、ラプンツェルの王子・シンデレラの父役にロバート・レンジー、シンデレラの継母・グラニー・巨人の妻役にアルマ・カーヴォ、ラプンツェル・シンデレラの母役にブリトニー・コールマン、フロリンダ役にニッカ・ランザロン、ルシンダ役にエレニ・デロプロス、謎の男役にジェレミー・ローレンスが配役された。2011年度のコネチカット批評家サークル賞においてプロダクション賞、アンサンブル賞などを受賞した。
2014年、オフ・ブロードウェイにあるローラ・ペルズ・シアターにてノア・ブロディとベン・スタインフェルドの演出によるランダバウト・シアター・プロダクションが12月19日よりプレビュー公演、2015年1月22日より本公演が行なわれ、4月12日に閉幕した。28年前のオリジナル・ブロードウェイ・プロダクションと同様、2014年7月12日から8月17日、カリフォルニア州サンディエゴにあるオールド・グローブ・シアターで試験興行を行なった。この新版はフィアスコ・シアター・カンパニーにより、1人のピアノ伴奏に合わせて10人の俳優が複数の役柄を演じるという完全に最小限の規模に再構築したものであった。2016年11月29日、全米ツアー公演が行なわれた。