コーチング
レナードはエストの後継組織であるランドマーク・エデュケーションの予算部長から独立した同社の金融アドバイザーで、エアハードの信奉者のひとりであり、ランドマークのセミナーにも精通していた。レナードは、大人数を対象にしていたランドマークとは異なり、個人を対象にしたいと考えており、金融アドバイザーとして仕事をするうちに、顧客がそれ以上のアドバイスを求めていることに気がつき、エスト(ランドマーク・フォーラム)、カール・ロジャースのカウンセリング理論、神経言語プログラミング等の知識を利用しながら、コーチングの方法論を作っていった。
レナードは1988年に、「デザイン・ユア・ライフ」というコースで指導を行い、1989年には「カレッジ・フォー・ライフプランニング」というコースを設立した。コーチングはここから、レナードと仲間たちのグループによって形成されていった。様々な企業を起こしたレナードは会社運営への興味が薄く、当時コーチの育成をする気もなかったため、1991年にカレッジ・フォー・ライフプランニングを閉鎖。
レナードは1992年に、エストの関係者でレナードの講座を受けたローラ・ウィットワース(Laura Whitworth、- 2007)が、Karen Kimsey-House、Henry Kimsey-House と共にコーチングのコーチを育成するために構想したコーチ・トレーニング・インスティテュート(CTI)の設立に協力した。一方でレナードは、同じ1992年にコーチ・トレーニング・インスティテュート(CTI)と競合関係となるコーチ・ユー(Coach U)を設立した。