面性キラリティー
面性キラリティー(めんせいキラリティー、英語: planar chirality)は、分子の立体原性単位がキラル中心(中心性キラリティー)あるいはキラル軸(軸性キラリティー)ではなく、キラル面である特殊なキラリティーである。これは、分子がキラル中心あるいはキラル軸を持ってはいけないことを意味しない。面性キラリティーは分子の面内の置換基の配置が理由で生じる。面性キラリティーは立体記述子RpおよびSpによって特徴付けられる。過去には代わりにpRおよびpSが使われた。キラリティーの決定は以下の手順に従う。
パイロット原子を決定し、印を付ける(本記事の図中の全てのパイロット原子は赤色のアスタリスクで印を付けられる)。パイロット原子は以下の全ての条件を満たさなければならない。 キラル面(図中で緑色に色付けされている)内にはない。 キラル面内の原子と結合している。 カーン・インゴールド・プレローグ順位則にしたがって、資格のある全ての面外原子の中で最も高い優先順位を持つ。
パイロット原子から出発して、CIP順位則が優先順位が高い側へ面内を進んだ時の最初の3つの原子の進路を考える。時計回り(右回り)ならRp、反時計回り(左回り)ならSpである。