スコット・スカイルズ
1989年、エクスパンションドラフトで、新加入のオーランド・マジックに指名されて移籍した。移籍1年目は控えのポイントガードとして70試合に出場し、平均20.9分で、平均7.7得点、4.8アシストをあげた。1990-1991シーズンに先発の座を確保し、79試合中66試合で先発し、平均34.4分の出場で、17.2得点、8.4アシストをあげた。この年、MIPに選ばれた。1990年12月30日にオーランド・アリーナで行われたデンバー・ナゲッツ戦でNBA記録となる30アシストを記録した。それまでのNBA記録はケビン・ポーターが記録した29アシストであった。この記録はその後破られておらず、彼以降、1試合で最も多いアシスト数は、レイジョン・ロンドが2010年に記録した24アシストとなっている。
1991-92シーズンは75試合に平均31.5分出場し、14.1得点、7.3アシストと個人成績を落とした。1992-93シーズンは78試合に平均39.6分出場し、平均15.4得点、自己ベストの9.4アシストをあげた。
1993-94シーズンは全82試合に出場したが、先発は46試合にとどまり、プレータイムも短くなり、平均9.9得点、6.1アシストに終わった。シーズン終了後、ワシントン・ブレッツに放出された。アンファニー・ハーダウェイの役割を増やすためのトレードであったと見られているが、元チームメートのアンソニー・ブーイによれば、このトレードは失敗であり、スカイルズが在籍していれば、1995年のNBAファイナルでヒューストン・ロケッツに敗れることはなかったという(マジックはロケッツに0-4のスイープで敗れた)。