1999年の日本
コギャル文化が変質し、ヤマンバと呼ばれるファッションが出現。
iモードのサービス開始などもあり、携帯電話・PHSの加入台数が5000万台を突破。携帯電話番号も11桁化された。
警察の不祥事が多く報道される(警察不祥事)。
非正規雇用が増加し始めた。
教育現場での君が代斉唱や日章旗掲揚に関する問題がきっかけで、国旗国歌法が成立した。
6月1日 - 佐々木麻緒、元子役
6月1日 - 宮武祭、元女優
6月2日 - 伊原六花、女優、歌手
6月3日 - 木村美咲、元ラストアイドル
6月3日 - 後藤威尊、INI
6月6日 - 徳山壮磨、プロ野球選手
6月6日 - 中村奨成、プロ野球選手
6月7日 - 畠山紗英(英語版)、BMX選手
6月8日 - 兒玉芽生、陸上競技選手
6月9日 - 清水尋也、俳優
6月9日 - 大門果琳、元26時のマスカレイド、元子役
6月10日 - 西川愛也、プロ野球選手
6月11日 - 古野慧、フリースタイルスキー選手
6月11日 - 石黒貴美子、元女子プロ野球選手
6月12日 - 関菜々巳、バレーボール選手
6月13日 - 北山伊万里、元子役
6月13日 - 北山向日葵、元子役
6月14日 - 尾崎匠海、アイドル(INI、元kansai Boys Project、α-X's、Jump up Joy)
6月14日 - 田村男児、プロレスラー
6月16日 - 田中冴樹、俳優
6月17日 - 高柳樹莉亜、元子役
6月17日 - 金城妃呂、元女子プロ野球選手
6月18日 - 砂川リチャード、プロ野球選手
1月6日 - 相沢祐一が7年ぶりに幼少期によく訪れていた北国の地方都市「雪の街」を訪れ、いとこの水瀬名雪と駅前で再会。水瀬家での居候生活が始まる。(ゲーム『Kanon』)
1月7日 - 相沢祐一が「雪の街」の商店街にて、無銭飲食が理由で逃走中の、かつての幼なじみの少女・月宮あゆと再会する。(ゲーム『Kanon』)
1月8日 - 相沢祐一が「雪の街」のとある高校に転入。再び商店街で無銭飲食から逃走中の月宮あゆと再会。彼女に連れられてたどり着いた郊外の並木道で、一つ年下の少女に出逢う。(ゲーム『Kanon』)
相沢祐一が北川純と知り合い、並木道で会った後輩の少女・美坂栞と再会。午後に買い物に訪れた商店街のスーパー前の路上にて記憶喪失の少女に出逢う。真琴の水瀬家での居候が決まる。翌日、少女は自分の名前が沢渡真琴であると思い出す。(ゲーム『Kanon』)
1月9日夜間 - 忘れ物を取りに高校に侵入した相沢祐一が校舎内にて三年生の女子生徒・川澄舞に出逢う。(ゲーム『Kanon』川澄舞ルート)
1月20日夕方〜夜間 - 「雪の街」のとある高校で生徒会主催の恒例行事である学園舞踏会が開催される。途中で会場である体育館のガラスが破損し、参加者の三年生の女子生徒である倉田紗由理が何者かに吹き飛ばされるトラブルが発生。さらに同じく参加者で紗由理の親友である川澄舞が突如剣を振るって暴れたため、舞踏会は急遽中止となる。(ゲーム『Kanon』川澄舞ルート)
1月25日 - 病欠中の美坂栞が9か月振りに復学する。(ゲーム『Kanon』美坂栞ルート)
1月27日 - 「雪の街」でカーブを曲がり損ねた自動車が歩道を歩いていた女性(水瀬秋子)に接触する事故が発生。
プロレス大賞MVP 武藤敬司(新日本プロレス)
G1クライマックス優勝 中西学(初優勝)
世界最強タッグ決定リーグ戦優勝 小橋健太&秋山準組「バーニング」
10月2日 - 井上咲楽、タレント
10月2日 - 中川虎大、プロ野球選手
10月3日 - 長野雅、HKT48
10月5日 - 冨田せな、スノーボード選手
10月7日 - 亜咲花、歌手
10月7日 - 谷崎早耶、≠ME
10月7日 - デーデー・ブルーノ、陸上競技選手
10月7日 - 野中美希、モーニング娘。
10月7日 - 野々垣美希、元SKE48
10月7日 - 森千晴、フリーアナウンサー
10月7日 - 山﨑紗彩、女優、ファッションモデル、元X21
10月7日 - 山田野絵、元NGT48
10月8日 - 大原優乃、女優、モデル、元Dream5
10月8日 - 工藤美桜、女優、ファッションモデル
10月9日 - 大友花恋、ファッションモデル
10月11日 - 星希成奏、声優、元A応P
10月11日 - 松井友飛、プロ野球選手
10月12日 - 大沼晶保、 櫻坂46
10月12日 - 奥田力也、歌手 (BALLISTIK BOYZ from EXILE TRIBE)
10月13日 - 松田里奈、櫻坂46
10月14日 - 足立佳奈、シンガーソングライター・タレント
10月14日 - 濱田海人、スノーボード選手
10月15日 - 竹内夢、女優、タレント