メリーランド方面作戦
9月13日の夜、ポトマック軍はサウス山に向けて移動し、アンブローズ・バーンサイド少将の翼(第1軍団と第9軍団)はターナーズギャップに、ウィリアム・B・フランクリン少将の翼(第5軍団と第6軍団のうちダライアス・コウチ少将の師団)はクランプトンズギャップに向かった。サウス山は南軍がメリーランド州に入った後でブルーリッジ山脈に繋がる山に付けられた名前である。メリーランド州の東部をシェナンドー渓谷とカンバーランド渓谷から分ける自然の目印である。サウス山の峠を越えて行くのがリー軍に出逢うための唯一の道だった。
リーは、マクレランの性格にしては攻撃的な行動を観察し、また南軍同調者からリーの命令が敵に洩れていたことを知って、直ぐに自軍を集結させることにした。その侵攻を捨ててバージニアに戻るという選択はしなかった。それはジャクソン軍がハーパーズ・フェリーを完全には制圧していなかったからだった。その代わりに、シャープスバーグで陣を構える選択をした。一方で、北バージニア軍の1隊がサウス山の峠に防御陣を布いて待機した。
サウス山の峠道、クランプトンスギャップ、ターナーズギャップおよびフォックスギャップの領有を巡って会戦が行われた。D・H・ヒル少将はバーンサイドに対抗してターナーズギャップとフォックスギャップを守った。南方ではラファイエット・マクローズ少将がフランクリンに対抗してクランプトンスギャップを守った。フランクリンはクランプトンスギャップを突破することができたが、南軍はターナーズギャップとフォックスギャップを不安定ながら守り通した。リーは勢力的に優勢な北軍に対してこれらの陣地を守ることが無益だと理解し、自軍にシャープスバーグまで退くよう命じた。マクレランはこの時、南軍が集結する前にリー軍を打ち破ることのできる理論的な位置にいた。しかし、サウス山での勝利の後で9月15日のマクレランの行動はハーパーズ・フェリーで捕獲された守備隊を非難することに限られており、リーには分散した南軍をシャープスバーグで結集する時間的余裕を与えてしまった。
リーの侵攻は初めから困難さを伴い大変なものとなった。南軍は落伍や脱走によって数が減っていた。シャンティリーでは55,000名で出発したものが、10日間で45,000名まで減っていた。ある部隊は、北部領内への侵略は自分達が北部からの侵略に対しその州を守るためにのみ戦っているという信念に違背するものとして、ポトマック川を越えることを拒んだ。メリーランドの畑から熟していない青トウモロコシを採って食べた後に下痢を起こして病気になった者も多く、あるいはその靴の無い足が硬い北部の道路で血まみれになったと言って脱落した者もいた。リーは、落伍兵達が「危機にある仲間を見捨てる」臆病者と考え、それ故に最近の方面作戦で「不滅の名を恣にしてきた軍隊の一員として相応しくない者」と考え、部下の士官達には落伍兵に厳しく当たるよう指示した。
南軍がメリーランドに入ってもほとんど支援が得られなかった。むしろ、熱狂さの冷たい欠如から大半の場合は明け透けな敵意に至るまでの反応に遭った。ロバート・E・リーは予想もしていなかった状態である州内の抵抗に失望した。メリーランド州は奴隷保有州ではあるが、南軍への同調の声は、一般に北軍側を支持した大衆の中では、メリーランド州議会で挙がった脱退支持の声よりもはるかに少なかった。さらに、強烈に南部を支持したメリーランド人は既に戦争の開始時期に南部に移ってバージニアで南軍に参加していた。わずか何十人かがメリーランドでリー軍の隊列に加わった。