黒船祭
上記のとおり、2019新型コロナウイルス蔓延の影響により中止となったが、その間に日程や催事などをめぐり下記のできごとがあった。
2019年(令和元年)8月27日付の伊豆新聞に、福井祐輔下田市長(当時)が前日の26日に開かれた下田市議会全員協議会の席上において「来年の黒船祭の日程を11月20~22日で調整している」と報告があった、との記事が掲載された。5月中旬は全国的にもイベントが多く誘客効果が薄い・地球温暖化の影響で気温が高くなり式典やパレードの最中に体調を崩す参加者が目立ってきたこと・大型連休→黒船祭→あじさい祭(6月)と多客期が立て続けであることからイベントの分散開催を検討する中でイベント空白期の秋を選んだ、等を理由として挙げている。
その後、同年11月16日付の伊豆新聞に、現行通り5月中旬(5月15~17日)に開催するとの記事が掲載。例年黒船祭に関わり参加協力している在日米国大使館・領事館、自衛隊、海上保安庁などほとんどの関係機関・団体から了解をとりつけていたものの、米海軍の艦艇派遣の調整がつかなかったことを理由として挙げている。一方、下田商工会議所や市内の商店会などの商工関係者からは「日程変更は時期尚早」との声が上がっていたとの記述もあった。
2020年(令和2年)2月1日付の伊豆新聞に、商店街開国市実行委員会が第81回黒船祭のボイコットを決めたことが報じられた。記事によると、前年11月12日に福井祐輔下田市長と開催時期について面談した際に「『黒船祭は市主催の公式行事であり、民間はその担ぎ手ではない』との発言があった」ことに加え、前年度(2019年)に市から230万円付けられていた予算について、同じく前年11月に半額の115万円とする旨の通告を受けたものの、後日やはり前年度と同額の230万円とする旨の連絡があり、短期間で予算額が二転三転する事態となった。