チャレンジ三宅島モーターサイクルフェスティバル
10月23日にリハーサルと試乗会がおこなわれ、24日、25日にフェスティバルが開催される予定であった。
しかし台風の接近による悪天候により、24日のイベントは雨の中決行されたものの、グランド・パーティーは嵐で短縮され、25日のイベントはTourist Pro本番を含めすべて中止となった。
前年までおこなわれていたドラッグレースと、昨年のフリースタイルモトクロスが無くなり、代わりにエンデューロ・エキシビションがおこなわれた。
また、前年の参加型の島一周「チャレンジ三宅島ツーリング」からツーリング途中でのトライアルやモトクロス体験がなくなった試乗会に代わった。
3年目にして初めて国内4メーカー(ホンダ、ヤマハ、スズキ、カワサキ)が協賛となった。
しかし、試乗会に提供されたオートバイは、海外メーカーが数台ずつなのに対し、国内メーカーは1台ずつ。さらにメーカーのサイトでの開催の掲示はなく、雑誌やネット上でもほとんど掲示されなかった。
国内メーカーの協賛を得たにもかかわらず、全体的に規模が縮小。また本来の目的である公道レースへの道が絶たれたという報道も一部でなされている。
このフェスティバルの目標である公道レースに繋がるTourist Proは、今回も当然開催されるにもかかわらず、フェスティバルの予告でも、レポートでもまったく触れられず、代わりに新規のエンデューロ・エキシビジョンが、小規模なのにメイン・コンテンツと大々的に押され、その不自然さが疑問視されている。
関連イベントとして、5月17日に前年同様お台場でプレイベントが、また8月22日から23日に三宅島で親子サマーキャンプが開催された。
「WE RIDE Challenge MIYAKEJIMA 08 モーターサイクル・フェスティバル」となり、10月17日から19日に開催された。
イベントに、フリースタイル・モトクロス(FMX)、キッズバイク親子体験教室、ニーラー(レース用サイドカー)のパッセンジャー体験が追加された。昨年のツーリング・ラリーが、途中でモトクロスやトライアルにも挑戦する「チャレンジ三宅島ツーリング」に変更。また、観客に、バイク以外でも三宅島をアピールする企画も用意された。ただし公道レースの実施は前年同様、見送られた。
18日はドラッグレースのために三宅島空港は閉鎖され、島と外部をつなぐ交通は船便とヘリコプター便のみ。 しかし航空便は一日一往復の上、普段から強風や火山からの有毒ガスの影響で欠航することが多いので、あらかじめ分かっている閉鎖の影響は少なかった。
昨年のイアン・ロッカーに加え、マン島TTレースの元トップライダー、リチャード・"ミルキー"・クォイルも来島し、イベントに参加した。
今年も国内4バイク・メーカーの協力は得られなかったが、昨年からのハーレー・ダビッドソンやBMW、トライアンフに加え、アプリリア、KTM、MVアグスタをはじめとする海外バイク・メーカー数社が協賛。
運営や協賛などに難航したために公式発表が遅れ宣伝が不十分だった昨年と異なり、本年は早い時期に発表がなされた。
7月6日に、お台場でプレ・イベントが開催され、コースでの旧車やサイドカーの走行、ドラッグレースマシンのデモ、今年追加されるFMXなどが実演され、特産品の販売なども行われた。