あいおい損害保険
2005年9月27日、損保16社による保険金の不当な不払いが大量にあったことが発覚。同社はその16社の中に含まれていた。その後の2005年11月25日、新たに加えられた10社を含めた26社の内の1社となり、金融庁から業務改善命令を受けることになった。なお、この時に判明した不払い件数は29,256件、総額11億7,934万円であった。
2006年4月19日、栃木県宇都宮市にある同社代理店の社長が、2003年9月から2005年12月にかけて20人ほどの顧客から合計およそ10億円を詐取していたことが同社の社内調査により発覚。同代理店の社長は知人に対し「保険契約してくれたら高額謝礼をする」として偽の保険契約を締結し、保険証券を発行せず徴収した保険料を着服していた。なお、2006年2月時点で同社は同代理店との代理店契約を解除していた。
2006年9月29日、同年8月11日に金融庁から指示された再調査の結果が発表される。