四條畷の戦い
必然的に、正行は正面の師直本陣に切り込むしかなかったのである。その一方、藤田精一は、正行があえてここで開戦に踏み切ったのは、当時の野崎から北四条(北条)は西方に深野池が流れる湿地帯であったため、大軍の運用に余り適しておらず、少数の手勢で奇襲すれば師直を討ち取れると考えたのではないかと指摘する。また、『太平記』では、南朝軍は最初騎兵だったのが途中から馬を降りて歩兵になったと描かれているが、藤田は正行は最初から歩兵を運用していたものとして説明し、また『太平記』の正行が南朝軍を三部隊に分けたとする描写とは違い、実際は前軍と後軍の二部隊に分けたのだろうとしている。
藤田・生駒ともに、圧倒的な兵力差でもなお一時的には正行が優勢であったとする。しかし、藤田によれば、東の飯盛山から降りてきた師直軍支隊に挟撃される格好となってしまい、南朝軍の後軍がそれによって機能しなくなってしまったという。それでもなお、正行率いる前軍は正面に攻撃を続けた。藤田によれば、四條畷の戦いの主戦場が北四条となっており、師直の本陣である野崎から北にずれているのは、正行の猛攻によって師直が撤退したからだという。湿地帯であるため、騎兵である師直の後退速度が遅いのも正行の作戦の範疇であり、南朝軍は追撃を続けた。しかし、ついに決定打を与えることが出来ないまま、幕府軍大将の師直は戦域からの離脱を完了した上に、南朝軍の戦線が伸びきってしまい、時刻も夕方を迎えて、正行らは力尽きてしまった。
師直軍の兵数については、『醍醐地蔵院日記』(『房玄法印記』同年1月1日条)によれば、第一軍の師直軍だけでおよそ一万の兵数があったという。
なお、高師泰の第二軍も編成されていたが、『太平記』では師直とは別行動を取って1月2日に堺に駐留しており、四條畷の戦いには参加していない。史料では師泰が堺に駐留していたことの直接的証拠はない。ただし、少なくとも史料では四條畷の戦い直後の1月8日に師直と別行動を取って古市(羽曳野市に所在)に駐屯し、そこから正行の館を焼き払うなどしている。
楠木軍の兵数については、『太平記』流布本では幕府軍と楠木軍の兵力差は20:1のため、これをそのまま当てはめると楠木軍の戦力は500人となる。新井孝重によれば、鎌倉時代最末期元弘の乱の頃の御家人は、平均20人程度の戦闘員と、馬丁・荷物持ち等2–3人の非戦闘員を連れていたという(ただし大雑把な平均であって、御家人によって数人から100人以上と幅は大きい)。正行軍には最低29人の軍事指揮官(死亡27人、大塚惟正、和田助氏)がいたから、指揮官自身も含めると最低の兵数は29 * (1 + 20 + 2.5)=約682人で、500人とはそれほど外れていない。無論、これはほとんど死亡した指揮官に基づく最低兵数の概算であるため、生き残りも含めた場合の兵数は不明。