ボブ・ディラン
ディランは2000年代には「霊感がなくなった」と発言した。また彼はワイン・ビジネスにも熱中するようになった。コンサートではかつての名曲は一切歌わず、新曲が歌われた。日本での来日コンサートも数多く開催され、世界での顕彰も増えた。2000年には、映画『ワンダー・ボーイズ』に新曲「シングズ・ハヴ・チェンジド」を提供。2001年に、ゴールデングローブ賞主題歌賞とアカデミー歌曲賞を受賞した。
2001年2月から3月にかけて、5度目の訪日公演を行う。直後の9月11日には43枚目となるアルバム『ラヴ・アンド・セフト』を発表。奇しくもアメリカ同時多発テロの発生と同日のリリースであった。21年ぶりのトップ5アルバムである。
2002年ツアーより、ボブはほとんどギターを弾かなくなり、もっぱらキーボードに専念するようになった。このことに関してボブは、2004年のニューズウィーク誌のインタビューで、ギターでは彼の望んでいるサウンドを形にしきれないこと、専門のキーボードプレイヤーを頼むことも考えたが、結局自分で弾くことにした、と答えている。また、ボブはソロモン・バークが2002年7月に発表したアルバム『ドント・ギヴ・アップ・オン・ミー』に、自身の未発表曲「ステップチャイルド」を提供した。
2004年3月17日にデトロイトで行われた公演で、ホワイト・ストライプスのジャック・ホワイトと共演し、ストライプスの曲をデュエット。また、この年の「Bonnaroo Festival」に出演。
こうして最初の絶頂期を迎えていた1966年7月29日に、ニューヨーク州ウッドストック近郊でオートバイ事故を起こす。重傷が報じられ、すべてのスケジュールをキャンセルして隠遁。再起不能説や死亡説などの噂が流布した。しかし当時、ドラッグとコンサートツアーに明け暮れ、「競争ばかりの社会から抜け出したかった」ボブにとってはかえってよい休養となった。事故の三週間程前、秘密裏に結婚していたサラ・ラウンズとの間に子供が生まれ、家族以外のことには興味を持てなくなっていたボブの大きな転機である。
翌1967年からは、ウッドストックにこもってザ・ホークスのメンバーとともにレコード会社向けデモテープの制作に打ち込む。このセッション音源をもとにしたアセテート盤が配布され、マンフレッド・マンによる「マイティ・クイン ("Quinn the Eskimo (The Mighty Quinn)") 」がキャッシュ・ボックスで10位、全英シングル・チャートで1位を獲得するなど、様々なミュージシャンにカバーされて紹介された。ザ・ホークスは、ザ・バンドと名を改め、このセッションから生まれた「アイ・シャル・ビー・リリースト」「火の車 (This Wheel's on Fire) 」などの楽曲を収録し、ボブが描いた絵をジャケットにしたアルバム『ミュージック・フロム・ビッグ・ピンク』(1968年)で単独デビューする。やがてボブとザ・バンドによる膨大な未発表のデモテープがディラン宅の地下室に眠っているという噂が口コミで広がったが、その後大きな問題が生じた。副産物として『グレート・ホワイト・ワンダー (Great White Wonder) 』などの海賊盤が出回り始め、闇の一大市場となってしまったのである。
ニューヨーク音源からは「リリー、ローズマリーとハートのジャック ("Lily, Rosemary and the Jack of Hearts") 」だけが日の目を見ていない。
また1975年10月 - 12月と1976年4月 - 5月の2つの時期にかけて「ローリング・サンダー・レヴュー」と銘打ったツアーを行なった。これは事前の宣伝を行わず、抜き打ち的にアメリカ各地の都市を訪れて小規模のホールでコンサートを行なうというもので、かつてのフーテナニーのリバイバルないし、巨大産業化したロック・ミュージックに対する原点回帰の姿勢を提示した。このツアーでは、ボブ自身が監督をつとめた映画『レナルド&クララ』の撮影もあわせて行われた。このツアーの模様は『ローリング・サンダー・レヴュー(ブートレッグ・シリーズ第5集)』(2002年)、『激しい雨』(1976年)、映画『レナルド&クララ』、テレビ番組『Hard Rain』などに収録されている。このツアーメンバーを主として、ツアー開始直前に録音されたアルバム『欲望』が1976年初頭に発表され、No.1を獲得するとともに自身最大のセールスを記録した。
1978年には映画『レナルド&クララ ("Renaldo and Clara")』が公開されるが、内容が難解すぎると不評を買い、興行的には失敗。はじめは4時間弱だったが、後に2時間の短縮版が編集され再度公開。だが結局評価は変わらずじまいであった。