小田氏治
居城・小田城を幾度も敵に奪われ、大名小田氏最後の当主となったため、「戦国最弱の大名」「弱いほうの"おだ"」などと低く評価されることが多い。また「小田城を何度も落城させた名族大名」と揶揄されることもある。しかし永禄7年(1564年)の山王堂の戦いで上杉謙信に敗れて、小田城を失い多くの将兵が討ち死にするなど、その損失は多大であったにもかかわらず、1年ほどで小田城を奪回している。これは小田氏を守る譜代の家臣団の団結がいかに強固であったかを物語ると同時に、氏治の力量を示すものであった。
氏治と宿敵関係にあった佐竹義昭は上杉謙信に宛てた書状の中で、「氏治は近年弓矢の道は衰えたものの、右大将家(源頼朝)以来、名望のある豪家であり、氏治もまた普通に優れた才覚があり、譜代の家人も覚えの者が多く、とにかく家名を保っている」と評価している(『関八州古戦録』)。
永禄3年(1560年)、越後の上杉謙信が北条氏康に敵対する関東諸将からの要請に応え、初めて北条討伐のため自ら関東へ出陣した。氏治を含む殆どの関東諸将は上杉謙信に従ったが、結城政勝亡き後の結城氏当主・結城晴朝は引き続き北条氏康と結んでいた。永禄4年(1561年)1月、氏治は佐竹義昭・小山秀綱(小山高朝の子で新当主)と共に7千の軍勢で結城城を攻撃した。結城氏の有力家臣・多賀谷政経が離反するなど結城晴朝は孤立、結城城は実城(本丸)を残すのみとなって降伏した。
永禄4年(1561年)、越後の上杉謙信が北条氏康を討伐するため関東諸将を率いて小田原城を攻撃した。氏治も小田原城攻撃に参陣したが、小田原城陥落には至らず謙信は越後へ帰国した。同年、氏治は海老ヶ島城奪回のため宍戸入道に攻撃させた。翌・永禄5年(1562年)6月、上杉謙信と敵対する北条氏康の誘いに乗り、上杉方から北条方へ離反した。その頃氏治は常陸中部に勢力を張る府中城主・大掾貞国と敵対しており、大掾貞国は縁戚である佐竹義昭の支援を受けていた。永禄6年(1563年)2月、再び関東出兵した上杉謙信に合流するため小山方面へ出陣した佐竹義昭の留守を突き、三村の戦いで大掾貞国を破る。さらに下野の那須資胤や結城晴朝とも相応援することを約し、佐竹義昭に対抗した。
土浦城主:菅谷摂津守
宍倉城主:菅谷壱岐守
木田余城主:信田伊勢守
竜ヶ崎城主:土岐伊予守
豊田城主:豊田安芸守
行方四館改:行方刑部少輔
雫城主:雫左近大夫
手子生城主:赤松凝淵斉
坂戸城主:信田掃部介
水守城主:水守民部
片岡城主:矢代左近
山木城主:山木七郎
横曾根城主:羽生式部少輔
小張城主:只越尾張入道
足高城主:足高加賀守
鹿島村城主:林右京亮
大増城主:古尾谷壱岐守
沼崎城主:沼崎播磨守
高崎城主:高崎伊予守
苅間城主:野中瀬備後守
小見川城主:小三河越中守
若森城主:若埜安芸守
片野城主:八代将監
筒戸城主:相馬右近大夫