スコット・ボラス
次のシーズン、ボラスは独立リーグでの経験からドリューがフリーエージェントであると主張したが認められず、ドラフトにてセントルイス・カージナルスと800万ドルの契約を結んでいる。
2004年にはドリューの弟であるスティーブン・ドリューとジェレッド・ウィーバーがクライアントとなったが、ドラフトでの契約でもめて2005年へ持ち越しになる寸前まで締結できなかったため、この年はプロとしてのキャリアをスタートできなかった。
ドラフトではないものの、2006年のポスティングシステムによる松坂大輔のボストン・レッドソックスへの入団交渉においても、同チームオーナーであるヘンリーの自家用機で交渉が行われていたが、交渉期限10分前になってもチーム側提示額とボラス側の要求額には開きがあり(6年5500万ドルを要求していた)交渉期限3分前で松坂自身から「金額よりも入団が先」とボラスにストップをかけギリギリで交渉成立となった。
2007年は松坂の契約を交渉の引き合いに出し、ワシントン・ナショナルズからドラフト指名されたスティーブン・ストラスバーグの入団交渉で総額5000万ドルという史上最高の金額を要求した。
D.ドリュー - ボストン・レッドソックスと7000万ドルの5年契約 松坂大輔 - ボストン・レッドソックスと5200万ドルの6年契約
2008年 ミゲル・カブレラ - デトロイト・タイガースと1億5230万ドルの8年契約 マーク・テシェイラ - ニューヨーク・ヤンキースと1億8000万ドルの8年契約 デレク・ロウ - アトランタ・ブレーブスと6000万ドルの4年契約
2009年 マット・ホリデイ - セントルイス・カージナルスと1億2000万ドルの7年契約
2010年 スティーブン・ストラスバーグ - ワシントン・ナショナルズと1510万ドルの4年契約(MLBドラフト史上最高額の契約) ジェイソン・ワース - ワシントン・ナショナルズと1億2600万ドルの7年契約
2011年 カルロス・ゴンザレス - コロラド・ロッキーズと8400万ドルの7年契約 ジェレッド・ウィーバー - ロサンゼルス・エンゼルス・オブ・アナハイムと8500万ドルの5年契約 エイドリアン・ベルトレ - テキサス・レンジャーズと8000万ドルの5年契約
2012年 プリンス・フィルダー - デトロイト・タイガースと2億1400万ドルの9年契約(当時のMLB史上4位の大型契約)