ラリー・ヒューズ
同シーズン、ヒューズはリーグのスティール王を受賞した。またオールディフェンスファーストチームにも選ばれた。シーズン終了後、再びフリーエージェントとなったヒューズに各チームがオファーを出す中、キャバリアーズと5年間7000万ドルで契約を結んだ。契約金に加えて、リーグを代表する若手スター、レブロン・ジェームズとプレーできるというのも大きな要因になったとされる。
そのキャバリアーズではサポートに徹することになった。この年、シーズン序盤に骨折するまで、37.6分出場し、チーム2位の平均16.2得点をあげ、チームは開幕から18勝10敗の成績をあげた。シーズン終盤に復帰し、チームはプレーオフに進出、レブロンらと共にNBAチャンピオンを目指したが、デトロイト・ピストンズとのカンファレンスファイナル中に実弟の不幸があり、3試合を欠場、第6戦で復帰したものの敗退した。
06-07シーズンも怪我に見舞われながらも70試合に出場。チームのポイントガードが手薄なため、ゲームメイクを任されるようになり、レブロンのアシスト役に徹した。プレイオフでは序盤こそチームを牽引する働きを見せ、チームはカンファレンスファイナルに進出したが、ヒューズは試合中に右足底の筋肉を傷めてしまう。