環ひずみ
シクロアルカンにおいて、それぞれの炭素原子は2つの炭素原子と2つの水素原子と非極性的な共有結合を形成する。炭素原子はsp混成であり、理想的結合角109.5°と持たなければならない。しかしながら、環構造の制限によって、この理想的角度は6員環 — いす型配座のシクロヘキサンでのみ達成される。その他のシクロアルカンでは結合角は理想的角度からずれる。シクロプロパン(炭素数3)およびシクロブタン(炭素数4)におけるC-C結合はそれぞれ60°および~90°である。
高い環ひずみを持つ分子は3員環、4員環、一部の5員環からなる。例としてはシクロプロパン、シクロプロペン、シクロブタン、シクロブテン、[1.1.1]プロペラン、[2.2.2]プロペラン、エポキシド、アジリジン、シクロペンテン、ノルボルネンが挙げられる。これらの分子の結合角はspおよびsp結合に必要とされる最適な正四面体型(109.5°)および正三角形型(120°)結合角よりもより狭まった結合角を持つ。そのため、結合はより高いエネルギーを持ち、p性が高くなることによって結合のエネルギーが減少する。加えて、シクロプロパンやシクロプロペン、シクロブタン、シクロブテンの環構造は非常に小さな柔軟性しかない。ゆえに、シクロプロパンの重なり形配座やシクロブタンのゴーシュ型、エクリプス型における環原子の置換基はファンデルワールス反発の形でより高い環ひずみエネルギーに寄与する。
3員環や4員環を持たないシクロアルカンもひずむことがある。これらにはシクロファンやプラトン炭化水素(キュバンなど)、ピラミッド型アルケン、環状アルキンがある。
有機化学において、環ひずみ(かんひずみ、英: ring strain)は、分子中の結合が異常な角度を形成する時に存在する不安定性の一種である。ひずみはシクロプロパンやシクロブタンといったC-C-C角度が約109°の理想的な値からかなりずれている小さな環について通常議論されている。高いひずみのため、これらの小さな環の燃焼熱は上昇する。
環ひずみは角ひずみや配座ひずみ(ピッツァーひずみ(ドイツ語版))、渡環ひずみ(英語版)(ファンデルワールスひずみ)の組み合わせに起因する。角ひずみの最も単純な例はシクロプロパンやシクロブタンといった小さな環状アルカンである。そのうえ、環系には緩和できない重なりひずみがしばしば存在する。