出陣学徒壮行早慶戦
ところが試合実現に大きな障壁が立ちはだかった。早大当局が難色を示したのである。軍部や文部省の弾圧に抗しきれず、試合の申し出を応諾出来ないでいたのである。そうしているうちに学徒出陣の日は迫る。早大野球部は飛田だけでなく部長外岡茂十郎、マネージャー相田暢一らが大学当局を必死に説得するが大学当局は煮え切らない態度を見せ続ける。実はこの年の春にも慶應義塾から早慶戦開催の申し出があったが、同様に大学当局の反対に遭い実現できずに終わっていた。田中穂積総長が難色を示し、外岡らが必死の説得工作を行い報國隊の部隊長会議で挙行賛成が過半数を上回る結果となっても、結局田中総長が開催を許さなかったのである。
こうした事情を察して慶大側も、「試合場が神宮で都合が悪ければ日吉の慶大グラウンドでも早大の戸塚球場でも構わない」との配慮を見せた。それでも早大当局は、戸塚球場で実施して事故でも起きたら誰が責任を取るのか、と一向に試合実施を認めない。ついに早大野球部は大学の反対を押し切り野球部として責任を持って試合を挙行することを決意した。それでも、軍部・官僚の機嫌を取り何としても挙行を阻もうとする大学側との厳しいやりとりは、結局試合当日まで及んだ。