立体電子効果
例えば、ヒドラジン (H2N-NH2) においては孤立電子対のクーロン反発を考えると、2つの孤立電子対がアンチペリプラナーに位置する立体配座が最も安定であるように考えられる。しかし、実際には孤立電子対が60度の角度をなすゴーシュの配座の方が安定である。これをゴーシュ効果という。これはゴーシュの立体配座では孤立電子対がN-H結合のσ軌道と共役し、非局在化されるためにクーロン反発が減り安定化されていると考えられている。アンチペリプラナーの立体配座では孤立電子対とN-H結合のσ軌道が離れているため、このような相互作用は存在しない。
立体電子効果(りったいでんしこうか、英: stereoelectronic effect)とは、ある特定の立体配座や立体配置においてのみ働く軌道間の相互作用によって、化合物の構造や安定性や反応性に影響が及ぶことをいう。
軌道同士が相互作用するためには空間的に近接しなければならないので、化合物がある特定の立体配座や立体配置をとった時にだけ相互作用が働くことがある。するとその特定の配座や配置が安定化されたり、それらの持つ反応性が強調されることになる。