長崎県立島原高等学校
1941年(昭和16年)4月 - 「長崎県立島原商業学校」が開校。第1回の入学者は20名。校舎は島原高等女学校の旧校舎を利用。
1944年(昭和19年)4月 - 教育ニ関スル戦時非常措置方策により、「長崎県立島原工業学校」に転換。
1946年(昭和21年)4月 - 「長崎県立島原商業学校」と改称(復帰)。
1947年(昭和22年)4月 - 学制改革により、併設中学校(新制)を設置し、商業学校の2・3年生を収容。生徒募集を停止し、4年生はそのまま商業学校に在籍。
1948年(昭和23年)4月 - 学制改革により、「長崎県立島原商業高等学校」と改称。併設中学校卒業生が高校1年生、商業学校卒業生(希望者)が高校2年生となる。
1967年(昭和42年)4月 - 全日制分校が分離独立し、長崎県立国見高等学校となる。
1974年(昭和49年)3月 - 八角堂を解体。
1987年(昭和62年)7月 - 体操場(武道館)を解体。
1991年(平成3年) 6月 大火砕流発生による道路・線路一部区間不通で、南目地区の生徒が登校不能となり、休校や数か所に分かれての集合・自学、夏季休業の1か月繰り上げといった臨時的措置がとられた。 1学期の終業式を北目は長崎県立国見高等学校体育館にて、南目は長崎県立島原南高等学校の体育館で行った。 7月22日 - 校舎に全生徒が登校し、授業再開。南目の生徒は船での登下校となった。 10月12日 - 路線バス、不通だった区間の運行を再開。 12月27日 - 島原鉄道、不通だった区間の運行を再開。これによりほぼ大火砕流前の学校に戻る。
2001年(平成13年) - 100周年記念館(同窓会館)「秋岳館」が完成。
2003年(平成15年)4月 - 理数科を設置。
2010年(平成22年)-創立110周年を機に体育祭と文化祭を合わせて「青楓(せいふう)祭」とする。マスコットキャラクター(ふうちゃん)が完成。
2011年(平成23年)-創立110周年記念石碑を「秋岳館」前に設置。
2022年(令和4年)4月1日 - 普通科(5学級)、理数科(1学級)を普通科(4学級)、文理探究科(2学級)に改編(予定)。
1900年(明治33年)4月 - 「長崎県立島原中学校」として開校。校長1名(年俸900円)、教員5名(月20~60円)、監査役1名、小使2名でのスタート。入学試験は4月中旬に実施。
1923年(大正12年) - 創立20周年に際し、同窓生の寄付により、図書館として「八角堂」が完成。
1931年(昭和6年) 8月 - ゴシック様式の新校舎(現校舎)が完成。 11月 - 体操場(武道場)が完成。 この当時、正門前には農園があり、授業の一環として園芸実習が行われていた。現在は自転車置き場、弓道場となっている。
1947年(昭和22年)4月 - 学制改革により、併設中学校(新制)を設置し、旧制中学校の2・3年生を収容。生徒募集を停止し、4・5年生はそのまま旧制中学校に在籍。
1948年(昭和23年)4月 - 学制改革により、「長崎県立島原高等学校」(新制高等学校、男子校)が発足。 併設中学校卒業生が高校1年生、旧制中学校5年生が高校2年生、旧制中学校卒業生(希望者)が高校3年生となる。
芳川赳 - 美術評論家
全日制課程 2学科 普通科 1年次 - 地歴・芸術の選択でクラス編制。 2年次 - 文系・理系のコースに分かれる。 3年次 - 文系は更に文Iコースと文IIコースに分けて指導を行う。理系コースはそのまま。 理数科 理科・数学に高い関心や適性を持つ生徒対象の学科 1 年次から理科・数学・英語に重点を置き、理科3 科目にも対応。地学研修 ジオパークについての学習 山登り 課題研究、研究所・企業訪問、大学教授や大学院生による実験・講義等、校内外における体験的・問題解決的な学習の充実も図っている。SPP(サイエンス・パートナーシップ・プロジェクト)や理数科研修旅行などの特色ある行事が実施されている。
定時制課程(夜間部)1学科 普通科 島原半島にある高等学校の中で唯一の定時制。本来4年で修了となるが、長崎県立鳴滝高等学校の通信制を利用し同時に学習すると、3年での卒業が可能(定通併修制度)。