ハインツ＝ハラルド・フレンツェン
翌1999年に移籍したジョーダンは国際F3000時代にも所属している旧知のチームで、この年のマシンは常に表彰台を争える速さと信頼性を備えており、戦える環境が揃っていた。チームメイトはかつてウィリアムズのシートを奪った因縁の相手であるデイモン・ヒルであった。開幕戦で2位表彰台を獲得し好調なスタートを切り、雨中の乱戦となったフランスGPでは、巧みな燃費走行とピット戦略でワールドチャンピオンのミカ・ハッキネンを破って勝利。イタリアGPでもフロントローから自身初のドライコンディションでの勝利を挙げ2勝目(通算3勝目)を挙げ、チャンピオンを射程にとらえた。そして、ヨーロッパGPでポールポジションを獲得し、レースもリードし優勝も見えていたが電気系トラブルによりリタイアとなったため、タイトル獲得の可能性はここで途絶えた。それでも、予選、決勝共にエースドライバーの元チャンピオンのチームメイト・ヒルを凌駕(予選14勝2敗、決勝13勝2敗1分、ポイント54対7)し、優勝2回も含めた表彰台6回とポールポジション1回を獲得し、終盤までチャンピオン争いに食い込む活躍を見せ、ハッキネン、アーバインに次ぐランキング3位を獲得した。
しかし、この年をピークにジョーダンは低迷し、新加入したヤルノ・トゥルーリの活躍もありフレンツェンの立場も次第に微妙になっていった。2000年は、第2戦ブラジルGPと第15戦アメリカGPで2度の3位表彰台を獲得するにとどまり、11ポイントでランキング9位に終わった。
その人柄ゆえか、ウィリアムズで成功できなかった理由として、チームのドライな雰囲気に馴染めなかった事が挙げられる。ザウバーや(後に移籍する)ジョーダンのような家庭的チームには水にあったが、ドライバーを突き放すウィリアムズではパトリック・ヘッドの冷たい態度に悩み、ストレスで体調を崩したことさえあった。いくつかあるが、1997年の序盤戦時、マシンのセッティングにおいてもチーム側はフレンツェンが希望するオーバーステア傾向のセッティングではなく、前任のデイモン・ヒルに合わせたアンダーステア傾向のセッティングで走らせていたと言う。元々ウィリアムズは、ドライバーの能力よりも自らの技術力に偏重する傾向にあるチームと言われ、まして加入したばかりのドライバーでは、なかなか言う通りはセッティングを行なわない傾向にあると言われていた(アイルトン・セナでさえ、1994年の移籍時に同様の話が聞かれた)。
他にも、チームメイトのヴィルヌーヴはルノーのエンジニアと(フレンツェンには分からない)イタリア語であえて会話するなど、チーム内での神経戦がフレンツェンの足を引っ張った面は否めない。実際、フランク・ウィリアムズは後年、フレンツェンに関してドライビング能力は優れていたが、繊細な性格で勝利を追求するエゴイストな面が弱かったと語り、これ以外にも非公式ながらもウィリアムズ在籍時にフレンツェンの才能を最大限に引き出すことができなかったと認めている。