トミー・ヒルフィガー
初期のデザインは1960年代のカウンターカルチャーに基づいたものだったが、1980年代以降はクラシックなアメリカのニューイングランドスタイルに基づいたものへと変化していった。ヒルフィガーが確立させたこのデザインコンセプトをトミーヒルフィガー社は「クラシック アメリカン クール」と呼んでおり、東海岸のクラシックなスタイルと西海岸のひねりの利いたデザインを融合させたものだとしている。
ヒルフィガーがデザインした服は、スタイリッシュでありながら、日常的に着やすく、快適で着回しもしやすいという様々な目的にかなうものだった。これにより、「トミーヒルフィガー」ブランドはラルフ・ローレン(英語版)、カルバン・クライン(英語版)、ノーティカ、DKNY、ダナ・キャランといった他の高級衣料品ブランドと並び、1990年代のスポーツウェアの中で最も有名なブランドのひとつとなった。
「トミーヒルフィガー」は元々はプレッピー路線(名門私立高校スタイル)のファンションブランドだが、1990年代には音楽産業との結びつきによりヒップホップ系ファッションの要素も取り入れていった。
ヒルフィガーはカジュアルなブランドを手がける一方で、オートクチュールの依頼を受けることもある。また、音楽業界との結びつきから、ブリトニー・スピアーズらのステージ衣装も手掛けた。
1984年、メンズウェアの展開を考えていたインドの実業家モーハン・マジャーニ(英語版)からの依頼で、男性向けスポーツウェアのデザインを手がけることになった。この際、マジャーニの支援を得て、自身のブランド「トミーヒルフィガー」を創設し、1985年には同名のトミーヒルフィガー社(Tommy Hilfiger Corporation)を創業した。
1989年、経済的な問題を抱えたマジャーニに代わって、新たに香港の実業家であるサイラス・チョウ(英語版)からの財政的支援を得た。この頃になるとヒルフィガーは自分が会社経営そのものには興味がないことに気付いていたため、チョウと彼のパートナーでラルフ・ローレン社(英語版)の元幹部であるローレンス・ストロールに会社を売却し、チョウとストロールによって新会社トミーヒルフィガー社(Tommy Hilfiger, Inc.)が設立された。これにより、経営は以前から任せていたジョエル・ホロヴィッツ(Joel Horowitz)が担い、マーケティングはストロール、調達はチョウがそれぞれ支えるという分担が生まれ、ヒルフィガー自身はファッションデザインに専念できる体制となった。