辻・トロスト反応
π-アリルパラジウムの前駆体となるアリル化合物は、ハロゲン化アリル、酢酸アリルエステル、炭酸アリルエステル、アリルフェニルエーテル、ビニルオキシランなどである。 直接求核置換反応を行うことが困難な酢酸や炭酸のアリルエステルが基質として使用できる点が特徴である。 特に炭酸アリルエステルはπ-アリルパラジウムを速やかに生成し、またその際に脱炭酸反応によってπ-アリルパラジウムと等モル量のアルコキシドを生成する。 このアルコキシドは炭素求核試薬からプロトンを引き抜く塩基として用いられる。 そのため炭酸アリルエステルの場合には塩基を添加することなく、中性に近い条件で反応を行うことが可能である。 一方、アリルアルコールは反応活性がほとんどない。 これを利用すると、ジオールの一方のみを選択的にエステル化することで反応点を制御することができる。
パラジウム錯体は反応溶媒に可溶な2価のパラジウム塩と過剰量のホスフィン配位子の組み合わせか、0価のパラジウムホスフィン錯体が用いられる。 前者の場合には系内でホスフィンによってパラジウム塩が還元されて0価のホスフィン錯体が生成し、これが触媒活性種となる。 ホスフィン配位子はトリフェニルホスフィンや二座配位型のdppeが使用される。
求核試薬はマロン酸エステルをはじめとする活性メチレン化合物が主に用いられる。 炭素求核試薬以外にアミンやアジ化物、カルボン酸が付加する例も知られている。