街道歩きの旅
毎回3 - 5人・組の芸能人が、駅伝形式で街道を徒歩のみで踏破する旅であり、何かとハプニングやUターンなどがつきものの旅である。第11回以降は、お笑いコンビ1組が加わることがあり、この場合はその1組 + 2人で6日間を担当する。
初回である2008年5月以降、毎年5月頃・11月頃に定期的に放送されていて、現在までに18回放送されている(2016年は、土曜スペシャル自体が「ナイトウ旅行社」を中心としたリニューアルを行っていたため、当企画は放送されなかった)。「ナイトウ旅行社」が事実上終了し、1年5ヶ月ぶりに行われた第17回よりルールを一新。2人1組のペアを3組で6日間を担当する。
開始当初は、徒歩のみで街道を踏破することだけが目的であったが、後述する第6回から第16回は物々交換によってわらしべ長者を目指そうという目的も付け加わっている。なお、この物々交換ルールを切り出した派生企画として、2014年11月8日に『物々交換ふれあい旅』が放送された。
2018年3月10日放送を最後に、街道を徒歩のみで歩く企画は放送されておらず、事実上これが最終回である。なお後に、2021年10月30日に山崎弘也(アンタッチャブル)の冠企画である『ザキヤマの街道歩き旅』が放送されている。ただしこれは、街道を舞台にしている部分は変わりないものの、ミッションで資金を得て食事ができたり、路線バス・タクシーに乗車できるルールとなっているため、当企画とは大きくコンセプトが異なる。