糸居五郎
東京へ戻ったのち、日本放送協会(NHK)への入局を望むが、定員超過という事情で叶わず、しばらくは東京・神田小川町で、友人と共同出資して輸入食料品店「ひつじ屋」を開業し、進駐軍物資の横流しで生計を立てた。
アナウンサーとして復帰するにあたり、ラジオ東京(のちのTBSラジオ)と京都放送(のちのKBS京都)から誘いを受けていたが、当時開局を控えていた京都放送にチーフアナウンサーとして1951年10月入社。同局ではニュース、スポーツ中継の担当アナウンサーとして活動したほか、翌1952年には民放初の本格的DJ番組とされる『アルファベット・ジャズ』を担当。1953年には愛媛県のラジオ南海(RNB)に出向し、第8回国民体育大会(四国国体)中継と、開局間もない期間のアナウンススタッフ養成に携わった。同局の開局第一声及び開局日のニュースも担当している。
1954年7月、ニッポン放送の深夜部門担当の子会社・株式会社深夜放送に入社し、『深夜のDJ』という番組を担当。なお、1954年7月15日のニッポン放送開局第一声「ただいまから開局いたします」は、糸居によるものである。1959年10月からは『オールナイトニッポン』の前身番組『オールナイトジョッキー』を担当。1963年2月の同番組において、ビートルズのデビュー曲「ラヴ・ミー・ドゥ」を日本で最初にオンエアしている。
在学中の1936年、同級の塩田英二郎(のちの漫画家)と共に全国学生ポスター展に入選、銀の優勝盃を受ける。商業学校を卒業した1938年、11歳上の兄が官吏として赴任していた満州に渡り、新京(現・長春市)の和田英学院で英語を学ぶ。1940年に卒業。同年、徴兵検査のため日本に帰国するが、体重が軽すぎたために第二乙種合格となり、徴兵を免れる。
1941年5月、アナウンサーとして満洲電信電話株式会社新京中央放送局に入局。当時同局に勤めていた8歳年長の森繁久彌からアナウンス指導を受けた。同年11月には哈爾浜中央放送局に転任。その後ハイラル放送局に転任、1944年に大連の大連中央放送局に転任。1945年、大連で終戦を迎え、そのまま満洲に抑留。放送局閉鎖でアナウンサーの仕事がなくなったため、「放送局のスタジオでこっそりジャズを聴いていた仲間」で結成した「大連放送管弦楽団」で活動。のちにはジャズミュージシャンの川口養之助(ジョージ川口の父)の勧めで、営業を再開した現地のダンスホールで働いた。終戦約1年半後の1947年に引き揚げる。