環化付加反応
環化付加反応においてはいくつかの異なった反応機構が知られている。
求核剤と求電子剤の反応により、環化付加が進行する例が知られている。例えばエナミンとα,β-不飽和カルボニル化合物との反応では2-アミノ-3,4-ジヒドロ-(2H)-ピランが生成し、ヘテロ・ディールス・アルダー反応様の(4+2)環化付加生成物が得られる。しかし、この反応は実際にはエナミンのマイケル付加の後、生成したエノラートが分子内でイミンに求核付加する機構で進行している。
またケテンとアルケンの間に見られる(2+2)環化付加反応もイオン的な反応機構によって進行しているとみなすことができる。ただし、ケテンの場合には立体化学が保持される協奏的反応という側面もあり、前述のペリ環状反応機構の特殊な例(ケテンのカルボニル基のπ電子も含めて[π2s+π2a+π2a]と解釈する)とも解釈される。