猿羽根峠
峠が初めて登場したのは古く、延喜式に駅亭(水駅とされる)の「避翼(さるはね)駅」の名がある。奈良時代の頃より道があったとされ、多賀城から城輪柵・払田柵・秋田城へと向かう峠道として存在していたとされる。
江戸時代には、新庄藩と天領であった尾花沢との境界になった。現在も藩境を示す石標が残されている。久保田藩(秋田藩)が中心となって羽州街道の整備を行い、庄内・秋田・津軽の諸大名の参勤交代道として使われるようになった(猿羽根峠から尾花沢にかけての区間は久保田藩によって開削されたとされ、かつては「佐竹道」と呼ばれていた)。この道は現在の東北中央自動車道(尾花沢新庄道路)川原子インターチェンジ付近から峠へ直登するものであったが、ほとんど現存していない。
峠の麓にある舟形宿からは出羽三山参詣路であった舟形街道が分岐しており、全国の修験者も多く行き交っていた。幕末になると、維新の志士が多く行き交った。
明治時代になると、初代山形県令になった三島通庸は、東京から山形県を通り青森県に至る街道の重要さを認識したため、地元から費用と人足を徴用し、これまでの荷駄による輸送がせいぜいだった難路から、馬車の通行が可能な猿羽根新道を開削し、1878年(明治10年)に開通した。これにより、山形県最上地方のみならず、東北北部全体が近代化に向けて発展することになる。猿羽根新道開通の翌年には、イギリスの女性旅行家イザベラ・バードが訪れ、峠の麓から見た最上川の風景を「日本奥地紀行」の中で絶賛し、猿羽根峠自体も立派な並木道を好印象を持って記している。