イン&アウト
その晩、ひとりダイナーで食事をしていたハワードのもとに、有名キャスターのピーター・マロイ(トム・セレック)が現れる。逃げるようにその場を去ろうとするハワードに、ピーターは1週間は取材を続けると宣言する。その予告どおり、ピーターはハワードの顔なじみの床屋や郵便配達人、生徒たちなどに次々とインタビューをしていく。ハワードはバチェラー・パーティーで自分の男らしさを証明しようとするが、友人たちが用意したハワードのお気に入りは、どれもゲイ・アイコンであるバーブラ・ストライサンドのものばかり。
混乱がおさまらないハワードは教会の告解室を訪れ、神父(ジョゼフ・メイハー)にアドヴァイスを求める。エミリーと交際している3年間で一度も肉体関係がないと言うハワードに、神父は事情を察して動揺しながらも、いますぐ彼女を訪ねて結ばれるよう勧める。自宅でエクササイズをしていたエミリーを訪ねたハワードは、勢いでセックスを迫ろうとするが、エクササイズ・ヴィデオに映っていた半裸の男性を目にして取り乱し、うまくいかない。エミリーの家を出て、自転車で坂道を下っていたときにハワードは車にひかれかけ、車の中からキャスターのピーターが慌てて降りてくる。怒りをぶちまけるハワードに対して、ピーターは正直になったらどうかとアドヴァイスし、自分はゲイだと説明する。ピーターにバーブラ・ストライサンドについてのトリヴィアを問われて即答するハワードは、なおも自分はゲイではないと言い張るが、突然ピーターにキスされたことでさらに混乱する。ハワードは『男らしくなるために』というカセットテープを手に入れて自宅で聞くが、テープの声が指南する男らしさのポイントは、どれもハワードの好みとは相容れない。
ニューヨーク映画批評家協会賞 助演女優賞
放送映画批評家協会賞 助演女優賞
アカデミー助演女優賞 (ノミネート)
ゴールデングローブ賞 映画部門 主演男優賞 (ミュージカル・コメディ部門) (ノミネート)
ゴールデングローブ賞 映画部門 助演女優賞 (ノミネート)
MTVムービー・アワード キスシーン賞 (ノミネート)