東京都立小石川中等教育学校
校長在任中に単独で米国大統領と会見を開くなど、海外渡航経験の豊富であった伊藤は、生徒達に国際的教養の必要性を説いて、国際交流や外国語教育にも力を入れた。イギリス人による英会話授業や、当時高価であったレコード教材による外国語授業、1921年には、日本中の子供達に英語で手紙を書かせて、1万通を超える手紙を海外の訪問先で配布して、文通による国際交流を実現した。大正という時代の中で、伊藤が生徒達に国際人としての意識を持たせようとしたエピソードとして、以下のものが知られている。
端午の節句の日に、伊藤は生徒達と、「アメリカに届くように」と、校庭から風船を入れた紙製の鯉を飛ばした。結局国内から郵送され返ってきてしまったが、伊藤は生徒達に「諸君、この鯉のぼりはアメリカに行って、埼玉県に帰ってきたのだ。」と話した。
1930年に肺炎のため死去。学校葬が執り行われた。伊藤長七の死後も、教育理念はOBの眞田幸男(第6代校長・1964年 - 1968年)らによって連綿と受け継がれ、今日に至っている。
博物教室(大正時代)
鯉上げの様子(大正時代)
1920年第1回創作展
「転地修養隊」の引率をする伊藤長七と生徒達
元日本代表の大杉謹一(国語科漢文教師)は1922年に着任すると、授業時間45分のうちの15分をサッカーに当てた。伊藤長七校長が独創的な教育を奨励し、当時の学校規則に「休み時間は外に出る事」としたことから、五中内でサッカーが爆発的に広がり、1924年の蹴球部の創立に至った。その後サッカー界において「東京に五中あり」と評されるようになり、神戸一中と共に中学サッカー界の双璧として一時は名を馳せた。卒業生には日本サッカー殿堂入りをしている竹内悌三、福島玄一、岡野俊一郎がいる。OB会組織は紫躒会(しらくかい)。
自主自立の観点と、生徒自治会を中心に生徒が全ての運営を行うことから、生徒は学校運営に関して盛んに発言をする。高校から中等教育学校に移行しても残り、前期生(中学生)も参加している。 また、目安箱のようなものも設置されており、生徒は無記名で投書することができる。