上杉朝良
上杉朝昌の子として誕生。伯父・上杉定正の養子となる。朝良は文弱であったため、養父からは武芸に身を入れるように度々注意されたという。
明応3年(1494年)関東管領・山内上杉家の上杉顕定との戦いで養父・定正が戦死すると、武蔵国河越城に入って家督を継ぐ。朝良は顕定への報復を誓うが、生前の定正が家臣の讒言を信じて重臣・太田道灌の粛清を行った事などが災いして家臣の離反が相次ぎ、扇谷上杉家は衰退の一途を辿っていた。
そこで、駿河国守護・今川氏親に顕定打倒への支援を依頼する。これに対して氏親は伊豆国を平定していた重臣・伊勢宗瑞(北条早雲)を遣わしてこれを援けさせた。だが、宗瑞はその最中に扇谷家の家臣である大森藤頼の拠る小田原城を奪い取るという事件を起こす。今川氏との関係を重視する朝良は宗瑞の小田原城占拠を事実上容認してしまう。小田原城奪取について、中世史研究者の黒田基樹は大森藤頼が既に山内上杉家に寝返っており、朝良の了解のもとに宗瑞が行ったとの説を提示している
永正元年(1504年)、朝良は今川氏親・伊勢宗瑞の来援を得て、武蔵立河原で顕定と戦い大勝する(立河原の戦い)。が、実力に勝る顕定は直ちに反撃に出て、河越城は山内上杉軍によって囲まれる。