横尾東作
陸奥国加美郡下新田村(現在の宮城県加美郡加美町)に、医師・横尾常徳(玄鑑)の嫡男として生まれる。嘉永元年(1848年)、16歳で仙台に遊学し、藩校「養賢堂」の学頭・新井雨窓に入門する。文久元年(1861年)、23歳で江戸に出て林学斎に入門する。文久3年(1863年)初秋、仙台藩江戸藩邸公儀使の大童信太夫の勧めで、福澤諭吉の塾(のちの慶應義塾)で学ぶ。慶応元年(1865年)頃、藩命により横浜でアメリカ人宣教師サミュエル・ロビンス・ブラウンに英学を学ぶ。明治元年(1868年)仙台藩英学教授となる。
慶応4年6月、戊辰戦争に際して、奥羽越列藩同盟と新潟の各国領事との交渉のため、語学力を買われて同盟側全権の葦名靱負(仙台藩参政)に同行することとなり、牧野新兵衛、庄司陳平、星恂太郎らとともに新潟に出張した。7月、会津藩士雑賀孫六郎・米沢藩士佐藤市之允と共に、新潟からイギリス船アルビオン号に乗って横浜に赴き、11ヶ国の公使に対し、列藩同盟の正当性を訴える檄文を送付した。また、3人で品川沖の榎本武揚の艦隊をひそかに訪問し、越後高田への攻撃を求めている。新政府側は横尾に対し「生捕った者には500両、首級を挙げた者には300両、住所を密告した者には150両」という懸賞金をかけて捜索したが、横尾はアメリカ船ポートセット号に乗って仙台に逃げ帰った。