大道寺政繁
上野松井田城の城代であった政繁は、天正18年(1590年)、豊臣秀吉の小田原征伐が始まると、松井田が中山道の入り口であることから、前田利家・上杉景勝・真田昌幸らの大軍を碓氷峠で迎え撃とうとするが、兵力で劣勢にあり敗北した。そして籠城戦を覚悟し、城に籠もって戦うが、圧倒的な大軍の前に郭を次々と落とされたため、政繁らは討ち死にを覚悟して孫を脱出させたが、真田昌幸が見て見ぬふりをしたという。水脈を断たれた上兵糧を焼かれ、ついに本丸に敵兵が及ぶに至り、開城降伏した。
その後、豊臣方に加えられ忍城攻めの道案内を務め、5月22日に武蔵松山城、6月14日に鉢形城、6月23日に八王子城攻めと北条氏の拠点攻略戦に加わっている。特に八王子城攻めにおいては、城の搦手の口を教えたり、正面から自身の軍勢を猛烈に突入させたりなど、攻城戦に際し最も働いたとされている。
しかし7月5日に小田原城が陥落した後の同月19日、秀吉から北条氏政・氏照・松田憲秀らと同じく開戦責任を咎められた。この処置に至った経緯に関しては、秀吉の軍監と意見が対立し讒言された、秀吉に寝返りを嫌われた、北条氏の中心勢力を一掃させたかったなど諸説あるが定かではない。政繁は自らの本城である河越城下の常楽寺(河越館)にて切腹を命じられた。享年58。一説には江戸の桜田で処刑されたともいわれる。大道寺氏は政繁の死によって一旦滅亡した。
埼玉県川越市の常楽寺に供養塔が残り、群馬県安中市の補陀寺に墓が残る。さらに、青森県弘前市の貞昌寺には、政繁の養子の隼人(直英)が建立した供養塔と隼人の墓が並んで残っている。