石橋山の戦い
大庭軍は勢いに乗って追撃し、頼朝に心を寄せる大庭軍の飯田家義の手引きによって頼朝らは辛くも土肥の椙山に逃げ込んだ。
翌24日、大庭軍は追撃の手を緩めず、逃げ回る頼朝軍の残党は山中で激しく抵抗した。頼朝も弓矢をもって自ら戦い百発百中の武芸を見せた。ちりぢりになった頼朝軍の武士たちはおいおい頼朝の元に集まり、頼朝は臥木の上に立ってこれを悦んだ。土肥実平は、人数が多くてはとても逃れられない、ここは自分の領地であり、頼朝一人ならば命をかけて隠し通すので、皆はここで別れて雪辱の機会を期すよう進言し、皆これに従って涙を流して別れた。北条時政と二男の義時は甲斐国へ向かい、嫡男の宗時は別路を向かったが、宗時は途中で伊東祐親の軍勢に囲まれて討ち死にしている。
大庭軍は山中をくまなく捜索した。大庭軍に梶原景時という武士がいて、頼朝の居場所を知るが情をもってこれを隠し、この山に人跡なく、向こうの山が怪しいと景親らを導き、頼朝の命を救った。このことが縁で後に景時は頼朝から重用されることになる。土肥(現在の湯河原町)の椙山のしとどの窟がこのエピソードにまつわる伝説の地として伝わっている。
また、隣町である神奈川県の真鶴町真鶴漁港にもしとどの窟が存在し、2か所あることから、頼朝は房総半島へ渡るまでに、いくつかの場所に身を隠したのではないかと言われている。「しとどの窟」の由来は、追手が「シトト」と言われる鳥が急に飛び出してきたので、人影がないものとして立ち去ったと言われている。
房総半島の現在のいすみ市江場土地区に立ち寄った際、小高い丘に腰を下ろして休もうとしたところ、地元の農夫から座布団代わりにと一束の藁を差し出された事にいたく感激し、「一藁」の姓を授けている。
また、蛭島通では騎馬が難渋する。大道を通るべし」と命じた。
深夜一行は進発。途中の肥田原で時政は佐々木定綱に兼隆の後見役の堤信遠は優れた勇士であるので軍勢を別けてこれを討つよう命じた。佐々木兄弟は信遠の館に向かい、子の刻に経高が館に矢を放った。『吾妻鏡』はこれを「源家が平家を征する最前の一箭なり」と記している。信遠の郎従が応戦して矢戦になり、経高は矢を捨てて太刀を取って突入。信遠も太刀を取って組み合いになった。経高が矢を受けて倒れるが、定綱、高綱が加わり、遂に信遠を討ち取った。また、信遠は田方郡に勢力を築きつつあり、北条氏にとっては競合関係にある豪族でもあった。
時政らの本隊は山木館の前に到着すると矢を放つ。その夜は三島神社の祭礼で兼隆の郎従の多くが参詣に出払い、黄瀬川の宿で酒宴を行っていた。館に残っていた兵は激しく抵抗。信遠を討った佐々木兄弟も加わり、激戦となるが容易に勝敗は決しない。
頼朝は山木館の方角を遠望するが火の手は上がらない。焦燥した頼朝は警護に残っていた加藤景廉、佐々木盛綱、堀親家を山木館へ向かわせる。特に景廉には長刀を与え、これで兼隆の首を取り持参せよと命じた。景廉、盛綱は山木館に乗り込み、遂に兼隆を討ち取った。館に火が放たれことごとく燃え尽きる。襲撃隊は払暁に帰還し、頼朝は庭先で兼隆主従の首を検分した。
19日、頼朝は兼隆の親戚の史大夫知親の伊豆国蒲屋御廚での非法を停止させる命令を発給した。『吾妻鏡』はこれを「関東御施政の始まりである」と特記している。