高師直
『悪党』(東宝、1965年)演:小沢栄太郎 - 原作は谷崎潤一郎『顔世』
高師直は、数々の戦功を挙げた武将であるが行政官・政治家としての実務能力・内政能力にも秀でており、その主たる業績は、執事として室町幕府の政治機構への改革を断行したことである。
かつては、師直は武闘派で内政能力は高くなかった、と誤解されてきた。主な理由として軍記物『太平記』において暴虐で粗野な人物という設定で創作されたからである。さらにその後、第二次世界大戦後の南北朝時代研究を主導した佐藤進一は、主に保守派の足利直義の業績解明に重心を置いたため、その政敵である革新派の師直の行動は、直義への妨害行為として相対的に低く評価されるようになってしまった。
しかしその後の研究の進展により、実際には、執事在職中、師直は為政者として精力的に政務を行っていたことが判明しており、およそ200通もの発給文書が現存している。
施行状の発給は、幕府へだけではなく師直自身への求心力も高め、一大派閥を形成することに成功した。しかし、当時の幕府で事実の最高権力者であった将軍弟足利直義は、戦時体制から平時体制に移行しようとしており、また鎌倉幕府執権北条義時・北条泰時(御成敗式目の制定者)の治世を理想とする保守派の為政者だったため、師直の先進的な執事施行状を好まず、興国2年/暦応4年(1341年)10月3日には、室町幕府追加法第七条によって、師直の仁政方の沙汰付(強制執行)権限を自身の支配する引付方に接収しようと計った。このように両者の軋轢が深まっていったことが、観応の擾乱の主な原因の一つと考えられる。
また、師直自身にも保守的な一面はあった。足利氏を補佐する執事として育ったため、他の武士が抱く土地所有への執念を理解することができず、執事施行状による恩賞配分に失敗することがあったのである。その結果として直義を圧倒するほどまでには支持を集められず、観応の擾乱で敗北してしまった。
観応の擾乱によって師直自身は滅んだが、その後、観応3年(1352年)9月18日に定められた室町幕府追加法第六十条によって、執事施行状(のちの管領施行状)は室町幕府の命令系統の基軸となるシステムとして定着した。のち、三代将軍足利義満を補佐した細川頼之によって、執事と引付頭人は統合されて管領となり、師直が築き上げた執事制度は管領制度に引き継がれた。執事施行状は、南北朝時代に成立した庶民向けの初等教科書『庭訓往来』にも取り上げられ、中世の日本人にとっては、身分を問わず知っておくべき一般教養となった。これらの点から、亀田は師直を「新しい秩序の創造を目指した政治家」と評している。
亀田によれば、以上のように、師直が当時の倫理観においても問題のある行為を行い、また日本を代表する文化財を破壊する事件を起こしたことや、その行為を邪悪と同時代人から批難されたことそのものは事実であるという。また、さらに、これらの焼き討ち事件が師直悪玉論の形成に一役買ったのも確かであるという。
しかし、亀田によれば、戦闘上における必要性から寺社に対して破壊行為を行った武将は、師直が最初の人物という訳でもただ一人の人物という訳でもないという。また、『太平記』では北畠顕家も大規模な略奪行為を行ったと描かれており、『太平記』は誇張表現を差し引くとしても、師直のみが特に批判に晒されるのは不当ではないか、と主張している。亀田は、師直の聖域破壊行為は、個人の倫理観と足利将軍家の忠実な執事としての葛藤の末、戦略的使命を完遂するために行ったものであるとしている。