マッティア・デ・シリオ
10歳の時にACミランの下部組織に入団。プリマヴェーラ時代の2009-10シーズンには、コッパ・イタリア・プリマヴェーラ優勝を経験し、年代別のイタリア代表にも選出された。
2011-12シーズンにはマッシミリアーノ・アッレグリ監督の下、トップチームに登録され、2011年9月28日のUEFAチャンピオンズリーグ・FCヴィクトリア・プルゼニ戦でデビューを飾る。翌2012年4月にはACキエーヴォ・ヴェローナ戦でセリエA初出場をした。
2012-13シーズンからは、かつてのミランで右サイドバックとして活躍したマウロ・タソッティ、カフーが着けた背番号2番を受け継いだ。以降レギュラークラスのサイドバックとして出場機会を得ていた。
2015年5月3日に行われたセリエA第34節ナポリ戦では、ペナルティーエリア内でマレク・ハムシークを倒し、開始43秒で退場処分を受けた。これは、1999年12月12日のレッジーナ戦でカリアリのFWルイス・オリヴェイラが記録した開始50秒での退場を更新するセリエA最速退場記録となった。
2017年7月20日、ユヴェントスFCへ移籍金1200万ユーロ+ボーナス50万ユーロでの移籍が発表された。契約期間は2022年までとなっている。背番号はミラン時代と同じ2番。
2020年10月5日、オリンピック・リヨンにレンタル移籍した。
2022年6月16日、契約を2025年6月30日まで延長することが発表された。