ウェイロン・ジェニングス
数十年に及ぶ過剰な喫煙、飲酒および薬物使用がジェニングスの健康に大きな損害を与え、死去の数年前から彼の健康は悪化していった。コカインをやめた後、1988年に彼は毎日6箱のタバコを吸う習慣をやめた。同じ年、彼は心臓バイパス手術を受けた。
2000年までに、彼の糖尿病が悪化してその痛みが彼の機動性を低下させ、ジェニングスはツアーの大部分を終わりにした。同年後半に、彼は脚の血液循環を改善するための手術を受けた。2001年12月、彼の左足は(糖尿病性壊疽のため)フェニックスの病院で切断された。
2002年2月13日、ジェニングスはチャンドラー (アリゾナ州)にて糖尿病合併症の睡眠中に64歳で死亡した。彼はメサ (アリゾナ州)にある市営のメサ墓地に埋葬された。2月15日の彼の追悼式で、ジェシー・コルターはジェニングスの親しい友人や仲間のミュージシャンを含む参加者に向けて「Storms Never Last」を歌った。
ハンク・スノウの「I'm Moving On」に合わせてジングルを歌うのを聞いたコービンは、彼の声に感銘を受けたのだ。ジェニングスは週50ドルの給料で生活する経済的困窮を打ち明けた。そこでコービンはジェニングスをKLVTに招き入れ、最終的にはコービンが当時降板になった場所に入った。後にコービン家はラボックのFM局KLLLを買い取り、同局の方針をカントリーに変更した。ジェニングスはコービン家が運営するFM局最初のDJとして雇われた。ジェニングスはコマーシャルを制作したり他のDJとジングルを作った。彼らの人気が高まってきた頃、イングランドツアーからバディホリーが戻ってきてKLLL局を訪れた。
ホリーは、ジェニングスを自分の最初のアーティストとした。 ホリーは彼に新しい服を着せ、一緒に彼のイメージを好印象に変えた。そして彼はクローヴィス (ニューメキシコ州)にあるノーマン・ペティの録音スタジオでジェニングスのセッションを手配した。9月10日に、ジェニングスはサックス奏者のキング・カーティスそしてギター奏者のホリーおよびトミー・オールサップと共に「Jole Blon」と「When Sin Stops(Love Begins)」を録音した。 その後、ホリーは「冬のダンスパーティーツアー」でのエレキベース奏者にジェニングスを雇った。