キャッチ=22
1961年、戦争の愚かさを皮肉な笑いで痛烈に批判した『キャッチ=22』によってヘラーは文壇に登場した。戦争を題材に、不条理に徹した笑いという独自の視点から当時のアメリカを批判した本作について、アメリカの文芸評論家フレデリック・R・カール(英語版)は「ブラックユーモア小説の聖典のように仰がれ続け、(中略)このカテゴリの長編小説としては頂点を極めている」と評した。 その一方で、レイモンド・M・オールダマンは「作品の問題点は多い。繰り返し、構成上の締りのなさ、結末のまとめ方のまずさなど。これらはまだなんとか説明がつくが、作品の総体としてのインパクトに欠けている」と指摘している。
発表当初、この作品の大仰な笑いと雑多な語りのために評価は二分されたが、徐々に複雑な構成や表現を読み解く批評が登場した。1971年、トマス・アレン・ネルソンは「『キャッチ=22』には責任という主題と結びつく様々な考えや問題を提示する、あるシニカルな行動様式がある」と、不条理で荒唐無稽に見える描写の下に、「責任」という社会的・人間的主題が存在することに着目する論文を発表した。 出版から25年後の1986年、アメリカの作家・文芸評論家のジョン・オールドリッジ(英語版)(1922年 - 2007年)は、『ニューヨーク・タイムズ・ブックレビュー』で『キャッチ=22』に対する高い評価が確定したと宣言、この作品について「この国が飲み込まれてしまったと思われた悪夢的状況をきわめて正確な隠喩的表現で映したもの」と評価し、社会風刺作家としてのヘラーの功績を称えている。