Cydia
フリーマンがCydiaを最初にリリースしたのは2008年2月でiPhone OS 1.1で動作するInstaller.appの代替でオープンソースとしてだった。しかしiPhone OS 2.2がリリースされた同年7月以降、Cydiaは最も人気のあるパッケージマネージャとなっていった。
2009年8月、フリーマンは「約400万人、4000万人のiPhoneやiPod touchユーザーの10%がCydiaをインストールした。」と発表した。
2010年9月、フリーマンの会社であるSaurikIT, LLCはRock.appのメーカーであるRock Your Phone, Incを買収、Cydia Storeは脱獄したiOSデバイスに対応する最大のサードパーティ製アプリケーションストアになった。
同年12月、フリーマンはMac OS X対応のCydia StoreをアップルのMac App Storeの代替ではなくあくまでも補完目的として計画していることを発表したが、2012年8月2日にフリーマンは近い将来にMac対応のCydiaがリリースされることは無いと発表した。フリーマンが開発したiOS対応の「MobileSubstrate」(現在は「Cydia Substrate」に名前が変更されている。) と同等の機能を実現させるMac対応のサブストレートを作成するのが困難であるためとしている。