B型プロアントシアニジン
天然型プロシアニジンB3(すなわち、3,4-trans-(+)-catechin-4α→8-(+)-catechin dimer)の合成において、C8-ボロン酸を指示基として利用するカップリング反応が開発された。鍵となるフラバン間結合は、C4-エーテル6とC8-ボロン酸16の新規なルイス酸促進カップリングを用いて形成され、高いジアステレオ選択性でα-結合二量体を提供する。ホウ素保護基の使用により、この新しいカップリング手順は、天然のプロシアニジンC2に類似した保護されたプロシアニジン三量体の合成に拡張することができる。