テディ・ウィルソン
この時期、ウィルソンは、レスター・ヤング、ロイ・エルドリッジ、チャーリー・シェーバーズ、レッド・ノーボ、バック・クレイトン、ベン・ウェブスターら、幅広く多彩で、重要なスウィング・ミュージシャンたちと共演し、数多くの高く評価された録音を残した。
ウィルソンは1939年に自身のビッグ・バンドをもったが、これは長続きせず、1940年から1944年にかけては、カフェ・ソサエティ(Café Society)でセクステットを率いていた。ハワード・"ストレッチ"・ジョンソン(Howard "Stretch" Johnson)は、ウィルソンが左翼的主張を支持していたことを捉えて「マルキストのモーツァルト」と名付けた。ウィルソンはマルクス主義の雑誌『The New Masses』や、ロシア戦争救済基金(Russian War Relief)のための慈善コンサートに出演し、ベンジャミン・J・デイヴィス(Benjamin J. Davis)(ニューヨーク市議会議員となった黒人の共産主義者)を支援する芸術家委員会の座長でもあった。1950年代には、ジュリアード学院で教鞭を執った。1955年の映画『The Benny Goodman Story (ベニイ・グッドマン物語)』では、本人役で姿を見せている。
1960年代以降のウィルソンは、ニュージャージー州ヒルズデール(Hillsdale)で静かに暮らしていた。最晩年まで、ソリストとして、あるいはその時々にバンドを組んで演奏をすることがあった。1986年7月31日に死去。コネチカット州ニューブリテンのフェアビュー墓地に埋葬された。