藤原道長
正暦元年(990年)正月、正三位に叙せられる。7月、兼家が死去し、長男の道隆が後を継いで関白、次いで摂政となった。同年10月、摂政道隆の娘・定子が前代未聞の四后として世の反感を買い立后。道隆は父・兼家の喪中に立后を行ったため藤原実資は「驚奇少なからず」と記している(『小右記』)。中宮大夫に任ぜられた道長は、喪中の件と強引な兄道隆のやり方を良しとせず中宮定子のもとに参らず、世間から賞賛された。翌正暦2年(991年)、権大納言、次いで正暦3年(992年)、従二位に叙せられる。
一方、道隆の嫡男の伊周は、正暦3年、正三位権大納言、正暦5年(994年)には道長を凌いで内大臣に任じられ、父の権力への執着の現れ(『小右記』)として強引に後継者に擬されていた。
長徳元年(995年)4月、都で赤斑瘡(「あかもがさ」。今でいう「はしか」)が猛威をふるい、公卿たちも次々に死去した。その最中に関白道隆も病に倒れるが、これは疫病ではなく普段の大酒が原因で道隆は天皇に後継の関白として伊周を請うが許されず、病中の内覧のみが許された。道隆が死去するとその弟の道兼に関白宣下されるが、道兼は就任僅か数日で病で死去し「七日関白」と呼ばれた。
『大鏡』などによると伊周は自らが関白たらんと欲し、一条天皇の意中も伊周にあった。これは道隆の死後後ろ盾を失った定子への配慮でもあり、道長の登用には難色を示していた。一方、道長は伊周が政治を行えば天下が乱れると考え、自らが摂関になろうとした。
既に永祚年間に二后並立の前例がある(円融皇后・藤原遵子と一条中宮・藤原定子)。
中宮(藤原定子)は正妃であるが、既に出家して神事を勤めず、(天皇の)私恩によって職号を止めず封戸も納めている。従って重ねて彰子を皇后に立て神事を掌るようにさせるのがよいのではないか。
道長の首席の大臣としての職務の中に、除目の際に儀式を執り行って決定した人事を大間書に記載する執筆の職務がある。しかし、道長は長保2年(998年)の秋の除目の執筆を病後を理由に辞退して次席の藤原顕光を譲り、その後も除目の際に障りがあるとして度々出席の辞退を申し入れる道長に対して、一条天皇は除目への奉仕を厳命し、どうしても不都合ならば除目の日程の方を変えるように命じている(『御堂関白記』寛弘2年正月23日条・同4年正月26日条)。これは関白の不在という状況に自ら積極的に政務を遂行する意思を見せる天皇に対し、道長が不満を抱いていた可能性も指摘されている。そして、不思議なことに彰子に皇子が生まれて以降の道長は除目の執筆を滞りなく行うようになっている。
寛弘5年(1008年)9月、入内後10年目にして彰子は道長の土御門殿において皇子・敦成親王を出産し、翌年にはさらに年子の敦良親王も生まれた。待望の孫皇子が誕生した時の道長の狂喜ぶりは『紫式部日記』に詳しい。