ハーレフ城
イングランド王とウェールズ(グウィネズ王国(英語版))の君主は1070年代以来、北ウェールズの支配権を争い、13世紀には紛争が再発し、イングランド王エドワード1世は、1282年の治世のうちに2度目の北ウェールズへの侵入を引き起こした。エドワード1世は大軍でもって侵攻し、カーマーゼンから北に、モンゴメリー(英語版)およびチェスターから西に進軍した。イングランド軍はコンウィの谷を下ってドルウイゼラン(英語版)およびカステル・ア・ベレ(英語版)を通過して、ハーレフに至り、オットー・ド・グランドソン(英語版)は5月、歩兵560人とともに占有した。
エドワード1世は、1282年の軍事行動に続いて北ウェールズ各地に建設した7か所のうちの1つであるハーレフに城の建設を命じた。1283年に第2次ウェールズ遠征の拠点として建設を開始し7年後に完成した。初期段階の賃金が5月中頃に届くと、大工や石工35人が6月から7月に派遣され作業を開始した。1283年の冬には、攻撃の事態に城を防御できるよう、まず内壁の約 4.5メートル (15 ft) が構築され、そして小規模な、計画された町が城と並行して置かれた。1285年にはジョン・ド・ボンヴィラール(英語版)が城守(コンスタブル、constable)に任命され、その後1287年に亡くなると妻アグネス (Agnes) が1290年までその任務を果たした。建設は、サヴォワの建築家で軍事技術者であったマスター・ジェイムズの総指揮のもとで続けられていた。
この包囲戦が「ハーレックの男たち」の歌に思いを吹き込んだと評されている。
17世紀の清教徒革命では、イングランド内戦が1642年にチャールズ1世の国王派と議会派の間で勃発した。ハーレフはどうやら1468年の包囲戦の後に修繕されておらず、地元の巡回裁判所に使用されたゲートハウスを除いて完全に荒廃していた。1644年、プリンス・ルパートは地元の国王派であるウィリアム・オーウェン大佐を城守に任命し、オーウェンは防御設備の修復を任された。1646年6月から議会派軍に包囲され、44人の守備隊がトマス・マイトン(英語版)少将に降伏する1647年3月15日まで長い包囲が続いた。ハーレフ城はその戦争で最後に陥落した本土の王の牙城であり、その日が第一次内戦の終局ともいえる。城はもはや北ウェールズの防衛のために必要ではなく、国王派にこれ以上使われることのないよう、議会はその廃城 (slighting)、 もしくは破壊を命じた。しかし、その命令は部分的に実施さただけで、ゲートハウスの階段が破壊されて城はおおむね使い物にならなくなったが、それが全体的に取り壊されたわけではなかった。城の石材は現地の町の住宅を建てるために再利用された。