小菅神社 (飯山市)
他の修験霊場にも見られるように、小菅山にもまた自然信仰の層を見出すことができ、そうした基層をまず見ておくべきであろう。小菅山のある飯山市小菅集落の周辺では、縄文時代にさかのぼる集落遺跡が発見されており、弥生時代中期には稲作が開始されていたことが判明している。すなわち、早い時期から小菅山の一帯には定住が見られたのである。すぐ北に越後国をひかえた、世界でも有数の豪雪地帯でありながら、そうした定住が可能であったのは、雪と森、そしてそれらがもたらす豊かな水のゆえであった。そして修験入山以前の時代には、そうした自然の実り豊かさに対する信仰(水分神信仰)が行われていたことが分かっている。
こうした自然信仰的な基層に対し、小菅山の信仰に社寺としての形態が与えられた年代、すなわち小菅山の歴史的創建は、おそくとも平安時代後期までのことと考えられている。小菅山にまつわる諸史資料のなかで、社伝の木造馬頭観世音菩薩坐像が平安時代後期の作と推定されるためである。
平安時代後期はまた、本地垂迹思想の定着と、中世熊野御幸の隆盛期でもある。小菅山を含めた北信州一帯においても、後白河院撰の『梁塵秘抄』に戸隠山がうたわれていることから推測されるように、熊野修験が入り込んできただけでなく、小菅山の確立に寄与したものと考えられている。事実、小菅山を含む小菅荘一帯には、八所権現だけでなく、熊野社も数多く勧請されており、小菅山の霊場としての確立期に熊野修験の活動があったことを知ることができる。
なお、この時期までに小菅山が確立していたことを伝える史料に、社伝の菩提院曼荼羅がある。菩提院曼荼羅は、中国から輸入された絹地に畿内で彩色されたものであり、制作年代は鎌倉時代末期から南北朝時代にかけてと推定されている。このような希少品を蔵することからも、小菅山が一定の勢力をともなって確立したことをうかがい知ることができるだろう。