ヒラリー・クリントン
アメリカでは、夫婦別姓も可能で、近年では多くの女性が夫婦別姓を実践するようになっており、また、それ以外の場合でも旧姓のあとに夫の姓をつけたものを正式な名前とすることも多く、伝統的な夫の姓を使用する女性は減少しつつある。しかしながら、ヒラリー以前のファーストレディーは伝統的な夫の姓を用いることが多かった。ヒラリーは、アーカンソー時代に「ヒラリー・ローダム・クリントン」を名乗り始めて以来、一貫してこの「旧姓込み」の名前を使用している。ホワイトハウス時代にもファーストレディーとしては異例の「The First Lady Hillary Rodham Clinton」と呼ばれることが多く、ここでもヒラリーは他の保守的なファーストレディーとは一線を画していた。このヒラリーの旧姓へのこだわりは、保守派には「典型的なリベラル」とか「70年代のウーマン・リブを思わせる」などと評判が悪かったが、一般には「いかにも自己を埋没させようとはしないヒラリーらしい」と肯定的に受け止められていた。
2000年の上院選挙に出馬を表明した頃には、これを機会にまた元の「Hillary Rodham」に戻すのではないか、という憶測も流れたが、ヒラリーはためらうことなく「Hillary Rodham Clinton」を維持した。
ビルがヒラリーを「最大のアドバイザー」と評して全幅の信頼を置いていたのは事実であり、ヒラリーはその後もクリントン政権を通じて閣議に臨席するという特別な存在であった(これはケネディ大統領が信頼する実弟のロバート・ケネディを司法長官に任命して常に傍らにおいた例を踏襲したものだといわれる)。
こうした立場のヒラリーは彼女に批判的な人々から「共同大統領 (co-President)」や「ビラリー (Billary)」と呼ばれた。こうしたあだ名は、彼女のややもすると他者を小ばかにしたかのような話し振りが、鼻持ちならない性格として批判者たちの憎悪を増幅しているためでもある。またヒラリーは、イーストウィングにあるファーストレディーとしてのオフィスとは別に、大統領執務室や閣議室のあるウエストウイングにも異例のオフィスを構えたが、そうした彼女のスタッフたちを、ヒラリー自身も含めて周囲は「ヒラリーランド (Hillaryland)」と呼んだ。
1995年9月、北京で開催された国連世界女性会議にアメリカ代表団の名誉団長として出席し、演説の中で「人間の権利は女性の権利であり、女性の権利は人間の権利である」と訴えた。1996年1月には初の著書となる『村中みんなで (It Takes A Village)』を出版した。
同じ頃から、クリントン大統領夫妻は過去のビジネス上の取引についてホワイトウォーターと呼ばれる不動産開発会社が捜査対象になり、ホワイトウォーター疑惑(英語版)が発生した。この件は独立検察官による捜査に発展し、後にその捜査はホワイトハウスの研修生モニカ・ルインスキーとビル・クリントンの性的関係にまで及んだ。
ヒラリーの上院議員時代の法案への賛否から彼女の政治的立ち位置を測定しようという調査がいくつか行われている。『ナショナル・ジャーナル(英語版)』による2004年の点呼投票を対象にした調査では、1をリベラルの最大値、100を保守の最大値とする数値でヒラリーは30となっている。『ナショナル・ジャーナル』の2006年の調査では上院議員100人のうち32番目、2007年には16番目にリベラルな政治家と判定された。2004年にプリンストン大学の政治学者ジョシュア・D・クリントンとスタンフォード大学の政治学者ダグ・リバーズによる分析では彼女は6番目から8番目にリベラルな上院議員である可能性が高いとされている。マイケル・バロン(英語版)とリチャード・E・コーエン(英語版)が編集した『アルマナック・オブ・アメリカ・ポリティクス(英語版)』は、2003年から2006年の4年間のヒラリーの投票の平均値を出して、経済、社会、外交の3つの分野で100を最大値にするリベラル度と保守度を算出する調査を行った。それによれば経済面はリベラル度75、保守度23。社会面はリベラル度83、保守度6。
2000年に長年ニューヨーク州選出上院議員を務めた民主党のダニエル・パトリック・モイニハンが引退を表明すると、ニューヨーク市市長で共和党のルドルフ・ジュリアーニが出馬を表明した。ジュリアーニ市長の高い支持率を危惧した民主党は、冷めることないクリントン人気に期待をかけ、ヒラリーに白羽の矢を立てた。選挙区の住民でもなく、しかもファーストレディーの国政選挙出馬は前代未聞で、現職市長相手の選挙は接戦が予想されたが、ジュリアーニが前立腺癌治療のため出馬を取り止めると、共和党の後継候補ラヅィオ下院議員では勝負にならず、ヒラリーは得票率で55パーセントを得て当選した(なおこの出馬も1964年にマサチューセッツ州出身のロバート・ケネディ司法長官が民主党に乞われて上院選挙にニューヨーク州から出馬し、当選した例を踏襲したものだと言われる)。
ファーストレディー時代は左派色が強く、夫のセックススキャンダルについて「右派の陰謀」とまで言い切ったこともあるが、上院議員になると世論に同調した柔軟性も見せるようになった。
一貫して青少年の保護を主張し、「グランド・セフト・オート」(“Grand Theft Auto”) シリーズなどの暴力的な内容のコンピュータゲームに登場するセックスシーンなどを問題視して、未成年者に対するこれらの販売を禁止する法律の制定に積極的な立場をとっている。
党内からは撤退論も噴出したが、「最後まで諦めない」として選挙戦を継続する。4月以降の予備選挙では多少勢いを盛り返し、ウェストバージニア州・ケンタッキー州・プエルトリコなどでは圧勝する。
しかし予備選挙終盤には、ロバート・ケネディが6月に暗殺されたエピソードに言及してオバマ候補の暗殺を期待するともとられかねない致命的な失言までしてしまい、オバマ陣営のみならず共和党陣営からも強い批判を受け、オバマやケネディ家に謝罪した。最終的には特別代議員でもオバマに逆転を許し、オバマが全代議員の過半数を獲得して指名を確定させた。ヒラリーは8月のアメリカ民主党党大会で正式に撤退を表明し、オバマ支持を表明した。その後発足したオバマ政権にはアメリカ合衆国国務長官として加わり、2012年アメリカ合衆国大統領選挙ではオバマの再選に尽力する。
なお、ヒラリーはこの指名候補争いで多額の選挙費用を計上し、外部コンサルタントや業者に対し6月の時点で1200万ドル(約10億8000万円)の負債を抱えることになり、大統領選挙直後からその返済に追われることになった。