ベンゼン
トルエンを水素と混合させ、クロム、モリブデンまたは酸化白金触媒に500–600°C、40–60気圧で作用させる。場合によっては、触媒の代わりにより高い圧力が使用される。反応式を以下に示す。
C 6 H 5 CH 3 + H 2 ⟶ C 6 H 6 + CH 4 {\displaystyle {\ce {C6H5CH3 + H2 -> C6H6 + CH4}}}
通常、反応の収率は95%を超える。場合によってはトルエンの代わりにキシレンやもっと分子量の大きい芳香族化合物が使用されるが、変換効率は悪い。
構造式の見かけ上ベンゼンは二重結合を持つが、アルケンと異なり付加反応よりも置換反応の方が起こりやすい。
置換反応 - ハロゲン化(フッ素化、塩素化、臭素化、ヨウ素化。生成物の例: クロロベンゼン、ブロモベンゼン)、スルホン化(ベンゼンスルホン酸)、ニトロ化(ニトロベンゼン)、アルキル化、アセチル化
付加反応 - 紫外線を当てながら塩素 (Cl2) と反応させると、ベンゼンヘキサクロリド(略称 BHC、1,2,3,4,5,6-ヘキサクロロシクロヘキサン)が生成。水素 (H2) とも反応してシクロヘキサンを生成。
五酸化二バナジウム (V2O5) を触媒として酸化すると、開環反応を起こしマレイン酸が生成。
ベンゼン(英: benzene)は、分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の1つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine、主として炭素数5 - 10の飽和炭化水素からなる混合物)とはまったく別の物質であるが、英語では異綴の同音異義語である。
Unicodeのその他の技術用記号に割り当てられている。