楠木正儀
林春斎(1618–1680年)が『続王代一覧』『続本朝通鑑』で北朝帰順を記載したが、偽書に拠ったのだろうとか、たとえ事実であるとしても世に知らしめるのは不都合であろう等々の非難を浴びた。その後、元禄(1688-1704年)ごろに跡部良賢が『楠木正儀降参考』を著して『花営三代記』『後愚昧記』などの古史料によって北朝投降が確実であることを考證し、続いて徳川光圀『大日本史』も正儀の北朝投降説を支持したことから、ようやく議論に決着が付いた。
北朝投降の真偽が確定したため正儀の行動への評論が試みられるようになり、批判論と擁護論の両方が存在した。
徳川光圀『大日本史』では、父の正成が第169巻(列伝第96)をいわゆる「忠臣」勢と共に丸ごと当てられているのに対し、正儀は第177巻(列伝第104)で語られる宇都宮公綱ら9人の中の一人に過ぎず、しかも順序は8番目と、非常に扱いが小さい。また、『太平記』での人物評を簡約して「為人遅重好謀(略)」と、謀略を好むあまり機敏性に欠ける性格と否定的に評し、負けることは少なかったもののそれは過剰に慎重派であったためで、さらに臨機応変ではあったがそれが正儀の短所であると、暗に北朝投降を非難している。ただし、光圀は正儀の去就に相当な関心があったらしく、古文書の『観心寺文書』を熟読していた際には、参議と称する人物の花押が正儀のものであることを一目で見抜き、正儀が南朝で参議に昇進していたという新事実の発見を『大日本史』にも載せるよう、中村篁渓・鵜飼錬斎・佐々宗淳(いわゆる助さん)らに命じ(『御意覚書』)、研究史に大きな貢献をしている。
また、このような歌合を通してわかるのは、長慶天皇政権が、人員的にも政治・訴訟制度的にも、それなりのものを維持できていたということである。長慶天皇が主宰する文学サロンによって、この後、弘和元年/永徳元年(1381年)12月3日、宗良親王を撰者とする準勅撰集『新葉和歌集』という傑作が生み出されている。
実際、長慶天皇のカリスマ向上政策は功を奏しており、のち正儀が北朝に寝返ったときも、棟梁の正儀の決定に唯々諾々と従った楠木氏とその同族の武将は楠木正直ぐらいしかおらず、他はほぼ全て長慶天皇のもとに留まった(→北朝へ出奔)。特に河内和田氏と和泉橋本氏は楠木氏の同族だが、その棟梁と思われる和田正武と橋本正督は、正儀不在中、長慶天皇の股肱の臣として活躍した。
しかし、長慶天皇にどのような政治的ビジョンがあろうとも、そして同族がどれだけ長慶天皇を支持しようとも、それが戦乱の継続を意味する限り、正儀とは全く相容れるものではなかった。
槍という漢字は日本では本来「ほこ」と訓んでいた。現代日本語の槍(やり)は鎌倉時代に発明されたが、普及したのは室町時代である。初め「ほこ」と区別するために、『太平記』の頃から国字の「鑓」という漢字が用いられた。細川清氏と共に、日本の合戦で初めて槍(やり)を広く普及させたのが正儀である。もともと1330年代初期、大光寺合戦で安達高景・曾我道性ら北条氏残党が既に槍を用いた戦法を編み出していたが、南北朝時代中期まで主流の戦い方は依然として馬上打物(太刀を用いた騎兵の一撃離脱戦)と歩射(弓歩兵)だった。しかし、1350年代から1360年代にかけて行われた京都攻防戦で、正儀と清氏によって、槍歩兵による密集陣形が市街戦に有効な武器であることが示された。太刀に比べて安価であることも利点だった。このため、明徳の乱(元中8年/明徳2年(1391年))が発生した南北朝時代最末期の1390年代までには槍を用いた歩兵戦が増え、応仁の乱(応仁元年(1467年))に至って、正儀らが編み出した槍歩兵による密集陣形が定着することとなった。詳細は次節以降に述べる。
正儀は帰順してから一年の間、全く南朝への軍事行動を取らず、また南朝も総大将を欠いて混乱にあったのか、軍事衝突がなかった。
このころ細川頼之が南朝に和平交渉を持ちかけるも一蹴されたという説があるが、それは戦国時代最末期の陽翁の創作物『太平記評判秘伝理尽鈔』の推測であって歴史的事実ではない。ただし、頼之が戦争をそれほど好まず、宥和路線を取っていたことそのものは確かだと推測されている。呉座勇一によれば、特に、正平23年/応安元年6月17日(1368年7月2日)に発布された応安大法は、「戦争の象徴」である半済令(幕府の守護が荘園の年貢の半分を徴収できる法令)を制限するものであり、事実上の「大規模戦争終結宣言」であるという。
その後、ようやく建徳元年/応安3年(1370年)4月、河内国瓜破(うりわり、天王寺の東南にある地域)で南北軍の衝突(『異本年代記』)。11月1日、南朝の和田(和田正武?)らが正儀の拠点を攻めたが、正儀は防衛に成功、4日には首級9つが京にもたらされた(『花営三代記』)。しかし2年もの間、正儀が全く攻勢に出ないことについて、徐々に幕府の同僚からやはりまだ南朝と内通しているのではないか、正儀を手引きした頼之もそれに関わっているのではないか、と疑われるようになってきた。
建徳2年/応安4年(1371年)5月8日、頼之は養嫡子の細川頼基を派遣して、正儀を助けさせる(『花営三代記』)。数日後、頼之は正儀への援軍を増やすことを決めた。ところが、将たちは「正儀には河内国を平定する意志がないから、命を救ったとしても何の意味もない」と言って、幕府管領である頼之の命令を拒絶した(『愚管記』応安4年5月20日条)。
なお、同時期に正近という人物も同じ左衛門少尉に任じられていて、(『金剛寺文書』11月11日付左衛門少尉(花押)済恩寺掃部助宛文書および同文書8月21日左衛門尉正近(花押)金剛寺三綱通知状)、おそらくこの人物が幼少の正儀を補佐した楠木氏の重鎮だったと考えられている。
話を兄の死と自身の元服の直後に戻すと、北朝方は大敗する南朝方を追撃して撃滅する絶好の機会であったはずだが、なぜか全体的に動きが鈍く、師直の兄弟の高師泰の軍は、戦後3日、1月8日になってやっと堺から東条(現在の大阪府富田林市東条地区)に移動した(『淡輪助重申状』)。同時に、高師直もまたそれから1週間もかけて、水早・八尾・河原を制圧し(『古今消息通』)、15日になってようやく大和国平田荘に着陣した(『園太暦』)。この不可解なまでの北朝の追撃の遅さについて、藤田精一は、山地戦を得意とする楠木党の勇名を恐れて慎重に行軍したのではないか、としている。一方、森茂暁によれば、室町幕府は鎌倉幕府以来の両統迭立の思想を堅持しており、南朝を根絶することは頭になく、そのため追撃の手を緩めたのではないかという。
正平3年/貞和4年1月14日(1348年2月13日)、東条にて、楠木正儀は初陣に臨み、武将和田助氏(みきたすけうじ、のち和泉和田氏棟梁)らを率いて、高師泰の軍と戦った(『和田文書 和田蔵人助氏軍忠状』)。この後、1月27日、28日、2月8日と、若輩の初陣ながら百戦錬磨の猛将師泰と一進一退の勝負を繰り広げた(『阿蘇文書』)。なお、中院義定は南朝を鼓舞するために南朝軍の全戦全勝だったと報じているが(『阿蘇文書』)、藤田精一は、このうち2月8日の大勝は事実にしても(→吉野行宮陥落)、他の日の戦闘については誇張表現だろうとしている。
軍記物『足利治乱記』巻1では愛刀の太刀の名前は「龍尾(たつのを)」とされ、北朝に帰順する時に義満に譲与した。江戸時代の曲亭馬琴の文学作品『松染情史秋七草』巻2もこの場面を採用している。なお、江戸時代の伝説では、父の愛刀は国宝「小龍景光」とされるため、(後世の伝承ではあるが)親子で「龍」繋がりの武器を所持したことになる。
『太平記』流布本巻37「新将軍京落の事」では、優れた武将でバサラ大名としても有名な粋人佐々木導誉とのやり取りが描かれる。
正平16年/康安元年(1361年)、南朝方が攻めてきて(→第四次京都攻防戦)、都から逃れる時、佐々木導誉は自分の館にはきっと名のある大将が占領に来るのだろう、と思い、館の様相を賓客をもてなす時のように立派に整え、さらに酒も用意して、遁世者二人を残して、南朝の武将が来たらその人物に酒を勧めるように指示した。
そこに一番目に入ってきたのが正儀である。導誉は細川清氏(当時南朝方の有力武将)の宿敵だから館を焼いてしまえ、と南朝上層部からの声がない訳でもなかったが、正儀は導誉の振る舞いを粋に思って館を全く略奪せず、さらに酒肴を導誉が用意したものより立派なものに替え、返礼として秘蔵の鐙と白幅輪太刀(しろぶくりんのたち、鞘などを銀で飾った太刀)一振り、それに郎党一人を館に置いていった。