テトラメチルスズ
テトラメチルスズは、塩素とスズを反応させて得た塩化スズ(IV)と、グリニャール試薬の一種のヨウ化メチルマグネシウムとを反応させることにより得られる。
4 CH 3 MgI + SnCl 4 ⟶ ( CH 3 ) 4 Sn + 4 MgICl {\displaystyle {\ce {4CH3MgI\ + SnCl4 -> (CH3)4Sn\ + 4MgICl}}}
スズが4つのメチル基で囲まれた四面体構造で、ネオペンタンの重いアナログである。
テトラメチルスズは、塩化トリメチルスズをはじめとするハロゲン化トリメチルスズや、その他の有機スズ化合物の前駆体となる。これらのメチルスズ塩化物は、コチェシュコフ再分配反応により作られる。テトラメチルスズと塩化スズ(IV)を100°Cから200°Cの間で反応させると、次のように塩化トリメチルスズが得られる。
SnCl 4 + 3 SnMe 4 ⟶ 4 Me 3 SnCl {\displaystyle {\ce {SnCl4\ + 3SnMe4 -> 4Me3SnCl}}}
もう一つの経路として、テトラメチルスズと塩化水銀(II)を反応させて塩化トリメチルスズを得る方法がある。この場合には副生物として塩化テトラメチル水銀が生じる。
4 HgCl 2 + 4 SnMe 4 ⟶ 4 Me 3 SnCl + 4 MeHgCl {\displaystyle {\ce {4HgCl2\ + 4SnMe4 -> 4Me3SnCl\ + 4MeHgCl}}}
メチルスズ化合物は、ポリ塩化ビニルの安定剤の前駆体となる。ジメルカプトスズ化合物およびトリメルカプトスズ化合物は、ポリ塩化ビニルの光や熱による劣化の要因である脱塩化水素作用を抑制する効果がある。