ジョージ・オーウェル
エリック自身はこの学校について特に何も書き残さなかったが、教師からは高い評価を得たことは間違いなく、2年後に校長からイングランド・サセックス郡イーストボーン (Eastbourne) にある当時有名な進学校、聖シプリアン校(英語版)に校長からの推薦と学費の半額に当たる奨学金を得て進学している。進学校での生活は辛いものであったようで、皮肉を込めて『あの楽しかりし日々』という表題のエッセイに当時の様子を記している。しかし、学業は成功を収めており、イートン・カレッジとウェリントン・カレッジの両学校への推薦と奨学金を得ている。
奨学金つきで1917年から1921年の4年間をウェリントンとイートンで過ごす。ウェリントンでは1917年1月からの1学期を過ごし、1917年5月にイートンに国王奨学生(英語版)として転校した。幾人かの教授から反抗的な態度をとっていると評され、厳しい成績をつけられたものの、イートンの自由な校風はオーウェルに良く合ったようで、後に有名になるイギリスを代表する知識人たちと知り合いになったのはこの頃である。しかし、その自由さに毒されたのか、真剣に研究に打ち込むことはなかった。