東恩納寛量
東恩納は家計を助けるため10歳頃から家業を手伝っていたが、一説では1873年(明治6年)、20歳(17歳とも)の頃、那覇手の新垣世璋(1840年 - 1920年)に唐手を師事したとされる。新垣が久米士族以外は門外不出であるはずの那覇手を東恩納に伝授した理由は不明だが、新垣家が東恩納家の得意先であり、薪を売りに家に出入りする東恩納を見て、並々ならぬ素質を感じたからともいわれている。東恩納は新垣のもとで3年間ほど那覇手を師事した。
ただし、剛柔流や東恩流にはいわゆる新垣派の型は伝承されておらず、また宮城長順の「唐手道概説」(1936)にもこれについての記載がないので、真偽のほどは不明である。東恩納は少年の頃より沖縄手は修行していたが、中国拳法は門外不出ゆえ大家に断られて修行できなかったとする説もある(宮里栄一説)。
また、新垣に師事した後、新垣が通事(通訳)として中国へ渡航することになったため、湖城流の湖城大禎に一時期預けられ、そこでも修行したとの説もある。ただし、東恩納は湖城とサンチンを巡って激論を繰り広げたとも言われ(いわゆるサンチン裁判)、この説とは矛盾する逸話も伝えられている。
東恩納は、1877年(明治10年)、20歳の頃に中国(清)への渡航を果たした(長嶺将真説)。他にも24歳(宮里栄一説)等がある。東恩納が中国へ渡航した理由は、拳法修行説、出稼ぎ説、頑固党(中国派)の琉球王族、義村御殿の義村朝明の密使説など諸説がある。いずれにしろ、東恩納は渡航した直後は、当地で薪売りをしていたとも、薬売りをしていたとも言われるが、やがて中国武術の大家ルールーコウ(トゥルーコウとも)に師事することになった(ワイシンザンに師事したとの説(安里安恒)もあり)。
最初、言葉が不自由だったこともあり、また当時の武術修行の常として、東恩納はなかなか本格的な武術の教授をしてもらえなかった。歩法と呼吸法の稽古ばかりを4、5時間もさせられ、他は師の雑用ばかりだったという。しかし、あるとき起こった大洪水のおり、東恩納は命がけで師匠の家族を救ったことでルールーコウの信頼を得、師から本格的な武術教授を受けることになったといわれる。その後、東恩納はルールーコウの中師匠(師範代)にまでなるほど、その技量を認められるようになった。
東恩納が中国に滞在していた期間については、複数説があり結論が出ていない。15年説(長嶺将真など)、3年説(宮城長順、比嘉佑直、知花朝信、東恩納寛量の孫など)、さらには往復の渡航期間を除くと1年4ヶ月が実質の滞在期間だったとする研究者もいる(渡嘉敷唯賢)。ほかに8年説、10年説、16年説、30年説(渡口政吉)などもある。また、渡航も複数回説があるが、当時、中国への渡航は厳しい管理下にあり「脱清」は容易でなかったことから、これには否定的な見解があり結論は出ていない。それゆえ、東恩納寛量が帰国した歳も、20代から40代まで様々な説がある。