シェリル・クロウ
またジョニー・キャッシュのアルバム『American III: Solitary Man 』の収録曲『Field of Diamonds 』にバックグラウンド・ヴォーカルとして、『Wayfaring Stranger 』と『Mary of the Wild Moor 』にアコーディオンで参加した。
2003年、『ヴェリー・ベスト・オブ・シェリル・クロウ』(The Very Best of Sheryl Crow )をリリース。いくつかの新曲を含め、彼女の多くのヒット曲で構成されている。シングルカットされたバラード『ザ・ファースト・カット・イズ・ザ・ディーペスト』(キャット・スティーヴンスの曲のカヴァー)はラジオでパワープレイされ、『オール・アイ・ワナ・ドゥ』以降の爆発的な人気を得た。彼女のラジオでの最大のヒット曲となり、米国のエアプレイチャートで1位を獲得。Billboard Hot 100に36週にわたってチャートインして、プラチナディスクに認定され、Billboard Hot 100では最高14位に達した。アメリカン・ミュージック・アワードにおいても最優秀女性ロックアーティスト賞を受賞。またシングル『Light in Your Eyes 』はラジオで限定放送されアメリカン・ミュージック・アワードでアダルト・コンテンポラリー・アーティスト賞を受賞。
2004年、コール・ポーターの伝記映画『五線譜のラブレター』にミュージカル女優役で出演。
このアルバムからの他のシングルは『There Goes the Neighborhood 』、『Anything but Down 』、『The Difficult Kind 』である。『There Goes the Neighborhood 』は2001年の第43回グラミー賞最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンス賞を受賞した。『グローブ・セッションズ』はBillboard 200で最高順位第5位となり、2008年1月現在のアメリカ国内の売り上げは200万枚におよぶ。
1998年後期、バート・バカラックのトリビュート・コンサートを行ない、『One Less Bell to Answer 』を歌った。
1999年、映画『The Minus Man 』で不運な放浪者役で女優デビューし、シリアルキラー役であったオーウェン・ウィルソンと交際を始めた。
ニューヨーク・セントラルパークにてコンサートを行う。その模様は『Sheryl Crow and Friends: Live from Central Park 』としてリリースされた。またこのコンサートは多彩なゲスト陣(盟友でもあるディクシー・チックス、サラ・マクラクラン、クリッシー・ハインド、スティーヴィー・ニックス、かつての交際相手エリック・クラプトン、そしてキース・リチャーズ)が話題となった。このアルバムの収録曲『There Goes the Neighborhood 』は最終的に2001年の第43回グラミー賞を受賞した。
このアルバムには妊娠中絶、ホームレス、核戦争についての曲が含まれている。このアルバムからの1枚目のシングル『イフ・イット・メイクス・ユー・ハッピー』は主にラジオでも大ヒットを記録し、1997年の第39回グラミー賞で最優秀女性ロック・ヴォーカル・パフォーマンス賞、最優秀ロック・アルバム賞の二部門を受賞した。このアルバムからの他のシングルは『A Change Would Do You Good 』、『Home 』、『エヴリデイ・イズ・ア・ワインディング・ロード』である。彼女は自身でこのアルバムをプロデュースした。このアルバム収録曲『Love Is A Good Thing 』の歌詞で、ウォルマートで子供が簡単に銃を手に入れることができると思わせる歌詞があることからウォルマートでのこのアルバムの販売を禁止した。1997年、映画『007 トゥモロー・ネバー・ダイ』のテーマ曲に楽曲を提供。彼女の曲『トゥモロー・ネヴァー・ダイ』は第41回グラミー賞最優秀楽曲賞映画、テレビ、その他映像部門、第55回ゴールデングローブ賞歌曲賞にノミネートされた。1998年、スコット・ウェイランドのアルバム『12 Bar Blues 』でコラボレートしている。