ヘンリー・チャップリン (初代チャップリン子爵)
1868年11月、総選挙(英語版)に出馬してミッドリンカンシャー選挙区(英語版)から保守党議員として当選を果たした。この当選以降は1885年の議席再分配法(英語版)の施行まで、同選挙区から当選を続けた。1885年総選挙以後はスリーフォード選挙区(英語版)から当選して、1906年に敗れるまで同選挙区に身を置いた。
初当選を果たした時期は折しも、自由党党首ウィリアム・グラッドストンがアイルランド国教会の廃止を公約として総選挙に臨んでいた。結果は自由党の勝利であり、379議席を得た自由党に対して、チャップリンの属する保守党は272議席に甘んじることとなった。登院後、庶民院ではアイルランド国教廃止法(英語版)に反対する処女演説を行っている。この演説に対して、グラッドストンは「演説の才による心地よさ、有能にして率直、独創的かつ潔い意見の表明がある」と褒めている。なお、彼とグラッドストンの友情は終生続くこととなる。一方で、チャップリンは保守党党首ベンジャミン・ディズレーリのことも尊敬しており、ヘンリー・ベンティンク卿(英語版)の紹介でディズレーリと出会い、彼からも好意を得たという。
第二次ディズレーリ政権下では首相をよく支えた。ディズレーリはブラッドフォード伯爵夫人(英語版)への手紙の中で「彼が私のそばを離れることはないし、その助けは計り知れないものだった。天性の弁舌家にして論客でもある。庶民院最高の演説家で、そうでなくとも将来そうなるだろう。私の言葉をご記憶あれ」とチャップリンの貢献を記している。政権下の1876年、インド女帝位を望むヴィクトリア女王の意に沿うべく、ディズレーリ首相は王室称号法案を提出した。この法案審議の際、彼は野党自由党の反対を押し切ってディズレーリを支持した。
その彼にも恋心を抱く女性がいた。その相手はアングルシー侯爵家令嬢フローレンス・パジェットといい、彼女を巡って学友の第4代ヘイスティングズ侯爵と争った。フローレンスは第2代アングルシー侯爵の息女で、初代アングルシー侯爵陸軍元帥を祖父に持つ。彼女はその小柄な美貌から「ポケット・ヴィーナス(Pocket Venus)」の呼び声ある女性であった。チャップリンはフローレンスを連れ立って舞踏会やダービー観戦に赴くようになり、二人が結婚するのも時間の問題であると噂された。やがてフローレンスは彼を選び、1864年に二人は婚約を発表した。
結婚式も直前となった時期、花嫁はオックスフォード街にウェディング用品を買い足しに出かけたが、この時に前代未聞の事件が起こった。彼女は店舗に入ると別のドアから店を抜けて、馬車に乗り込み教会へと向かい、そのままヘイスティングズ侯爵と結婚したのである。
翌日、フローレンスは彼に結婚と謝罪を告げる手紙を送っている。この仕打ちに大きなショックを受けるとともに、チャップリンは面目を失った。失意のチャップリンは友人とインドに傷心旅行へと旅立ったが、この旅行中に友人フレデリック・ジョンストン(英語版)から嗾けられて本気で競馬に打ち込む決心をしたという。