シアノ(ヒドロキシイミノ)酢酸エチル
シアノ酢酸エチルと亜硝酸(亜硝酸ナトリウムと酢酸から生成する)を反応させると、収率87%でシアノ(ヒドロキシイミノ)酢酸エチルが得られる。
このエステルは急速に加水分解するため、反応はpH 4.5で行われるべきである。リン酸でpHを4.5に調整すると実質的に定量的な収率で生成物を得ることができる。
本化合物はエタノールまたは酢酸エチルから再結晶によって精製することができる。
ベンゾトリアゾール誘導体の1-ヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)および1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール(HOAt)(これらはペプチド連結試薬として広く使われているが、爆発性である)と比較すると、シアノ(ヒドロキシイミノ)酢酸エチルは加熱による熱分解が顕著に遅い。