島清興
慶長5年(1600年)、徳川家康を危険に感じた左近は三成に家康暗殺計画を持ちかけた。これに対して三成もすでに家康暗殺を近江水口岡山城主の長束正家と計画しており、正家に会津征伐で東下する家康をもてなさせ、水口城内で家康を斬るという作戦であった。家康はこの企てを知っており、その夜の内に水口を出立したため、計画は失敗に終わった(『徳川実紀』)。
関ヶ原開戦の直前に島津豊久に対して、「若い頃は武田信玄に仕官し山県昌景の下で家康が敗走するのを追った」と語ったという(『天元実記』)。が、島氏は大和国の在地土豪で筒井氏に長年仕えており、裏付けとなる資料も他にないので、真偽は不明。
関ヶ原の戦いを脱して落ち延び、京都に潜伏し寛永9年(1632年)に没したとする説もある(『石田軍記』、『古今武家衰退記』、『関ヶ原御合戦当日記』、『新対馬島誌』、『関ヶ原町史』)。
左近の遺体は、関ヶ原の合戦で戦死した大谷吉継の首級と共に見つかっていない。さらには合戦後に京都で左近を目撃したと称する者が相次いだという。
京都市の立本寺には島清興の墓があり、関ヶ原の戦い後、逃れてこの寺の僧として、32年後に死去したとされている。位牌や過去帳が塔頭に残され、寛永9年6月26日 (旧暦)没などと記されていることがその根拠となっている。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いの前日には、会津の上杉景勝、また北からの万一の伊達政宗の裏切りに備えて江戸からなかなか動けないはずの徳川家康の美濃国赤坂(現在の岐阜県大垣市赤坂町字勝山にある安楽寺)到着の報に動揺する西軍の兵たちを鼓舞するために、兵500を率いて東軍の中村一栄・有馬豊氏両隊に戦いを挑み(杭瀬川の戦い)、明石全登(宇喜多秀家家臣)隊と共に勝利した。しかし、その夜に島津義弘・小西行長らと共に提案した夜襲は、三成に受け入れられずに終わった。
関ヶ原の戦い本戦においては、最初は西軍有利に進み、左近も自ら陣頭に立った。その最期については、
黒田長政軍の菅正利率いる鉄砲隊に横合いから銃撃され負傷し後、死去した。
正午過ぎ、小早川秀秋の東軍寝返りを皮切りに西軍は総崩れとなり、左近は再び出陣。正面の黒田長政軍及び田中吉政軍に突撃し、敵の銃撃により討ち死した。
備中早島戸川氏に伝わる伝承によれば、再び出陣の島左近を戸川達安が討ち取った。
とする説がある。
関ヶ原合戦での戦いぶりは、徳川方をして「誠に身の毛も立ちて汗の出るなり」と恐れさせたことが『常山紀談』に記されている。江戸初期、筑前福岡城において、関ヶ原に出陣し左近を襲撃した老いた武将達がその服装について若侍相手に語り合ったが、指物、陣羽織、具足に至るまでそれぞれ記憶が違い、理由をその恐ろしさに記憶が曖昧であったとしている。
享年は61歳。左近の墓地は奈良市川上町の三笠霊苑内、京都市上京区の立本寺塔頭教法院墓地に存在する。この他にも左近の墓は対馬、陸前高田などにもあるとされる。
久能山東照宮博物館に左近が使用したと伝わる兜が収蔵されている。
従弟に島勘左衛門なる武将がおり、やはり石田三成に仕え、関ヶ原の戦いに先立つ伏見城の戦いで戦死した。塚原渋柿園による小説「島勘左衛門」(『文藝倶楽部』1898年5月)がある。