赤坂小梅
1934年にも江口夜詩作曲の「そんなお方があったなら」がヒットし歌手としての不動の地位を築いた。「晴れて逢う夜は」「ゆるしてネ」等もヒット。また、この頃には「登別温泉小唄」「加賀小唄」など新民謡も多く吹き込んでおり、現地では盛んに唄い踊られていた。1936年、長唄三味線の演奏家杵屋勝松と結婚、長男を出産したが、夫とは1938年に死別している。
この時期になると、戦時歌謡や民謡を多く吹き込むようになった。全国人気の歌手の中で、「炭坑節」を最初にレコードに吹き込んだのが赤坂小梅である(地元芸者の前例はある)。小梅が戦前に吹き込んだ炭坑節は現在全国的に知られている節回しではなく、筑豊地方の花柳界で唄われていた節回し「座敷唄」であった。1948年には和洋折衷伴奏で再吹込みしたが、これは各社競作となった。小梅、音丸(キング)、美ち奴(テイチク)、日本橋きみ榮(ポリドール)の競作であったが、この中で小梅だけが「座敷唄」の節で唄っており、残る3名は皆、現在盆踊り等で親しまれている節で唄っている。結果的に美ち奴やきみ榮に水をあけられてしまったが、後に小梅も盆踊り向きの節で再度ステレオ録音にて吹き込んでおり、その音源は盆踊りで盛んに用いられた。
1942年には出身地福岡県の民謡「黒田節(筑前今様)」を初めてレコード化した。当初は「黒田武士」と表記していた。「皇御国のもののふは...」の文句が戦意高揚につながるとして、戦争が激化してもこの歌は盛んにもてはやされ、小梅自身もたびたびステージや放送で歌った。