シクロプロペン
シクロプロペンの研究は主にその大きな環歪みに注目が集まっている。その性質のため425°Cに加熱するとメチルアセチレンに異性化する。
C 3 H 4 ⟶ H 3 CC ≡ CH {\displaystyle {\ce {C3H4->H3CC{\equiv }CH}}}
-36°C(予測される沸点)でのシクロプロペンの分留が試みられたが、重合反応が起こってしまう。そのメカニズムはラジカル重合で、その生成物はNMRからポリシクロプロパンであると考えられている。
シクロプロパンとシクロペンタジエンでディールス・アルダー反応を行うと、endo-トリシクロ[3.2.1.0]-6-オクテンが生成する。この反応は一般にシクロプロペンの検出に使われ、その反応は以下の通りである。
1-メチルシクロプロペンは、性質がエチレンに類似することから植物ホルモンとして用いられる。
シクロプロペン誘導体は、シクロプロペン自体の不安定さから天然には存在しないと考えられていたが、植物由来のマルバル酸とステルクリン酸(Sterculic acid)、細菌由来のAlutacenoic acid AおよびB、ニセクロハツ由来の2-シクロプロペンカルボン酸(cycloprop-2-ene carboxylic acid)などが発見されている。