坂田三吉
坂田の語りを収録した著書『将棋哲学』では、「若いころで自分が四段か四段半のころ、七段の関根さんとの対局で千日手になり、自分(坂田)が攻め方だったため、関根から、関根側の勝ちと言われて、勝負を打ち切られた。天下の七段の関根が、自称四段・四段半の素人の自分に対して、男らしくない」「この敗戦の悔しさから、家内に、今日から本当の将棋指しになると宣言した」とある。この「千日手の攻め方打開のルールを知らずに敗れた」のは、棋譜が残っていない、関根角落ちの一番という説もある。
1906年(明治39年)4月22日、「五段半」の坂田は、八段の関根と大阪阿弥陀池和光寺境内の藤の茶屋で対局(関根の香落ち)をする。双方互角の勝負であったが、終盤坂田が千日手の当時のルール(攻め方による打開が必要)を知らず、無理に打開してペースが狂い惜敗したとされるが、上記の坂田著書『将棋哲学』の「四段のころに、千日手のルールをしらず、ルール違反で強制的に負けにさせられたことがある」という記述と一致しない。そのため、坂田が「坂田が千日手のルールを知らない」エピソードがあったのは、1903年(明治36年)の関根が角または香を落とした一番だという説もある)。坂田にとって「私を本物の将棋指しにしてくれた」一戦であった。以後、坂田は打倒関根を目標として貧困などの危機を乗り越えていく。北条秀司原作による戯曲『王将』では、この年(1906年・明治39年)に関根と初対戦したことになっており、千日手のため、審判の判定で坂田が反則負けにされたと描かれている。
1907年(明治40年)当時の三人の八段である関根金次郎・井上義雄・小菅剣之助の平手対局が神戸新聞により企画され、「六段」の坂田は神戸で小菅剣之助と対戦(小菅の香落ち)して勝つ。
戦型は坂田の向かい飛車に木村の居飛車となる。
「坂田の端歩突き」は当時の棋士からも坂田がわざと不利な条件で指していると認識はされていたが、『イメージと読みの将棋観』(2008年刊行刊行、鈴木宏彦著,羽生善治,谷川浩司,渡辺明,佐藤康光,森内俊之,藤井猛述)で現在のプロ棋士の目からは、この端突きの一手には後手のメリットはないが、的確に咎めるのは難しい、とくに▲2六歩の居飛車も後手一手損角換わりとなるので、先手は振り飛車模様で端でなく中央志向の▲5六歩が良いのではないかとみている。また後手端歩が緩手になるのは相振り飛車など、逆に生きるのが後手振り飛車対先手の居飛車の一局とみているので、振り飛車とくに中飛車や四間飛車で、三間飛車は石田流などでは△9四歩が緩手でなくなってしまう可能性があるとしている。また平成になってから2008年までに公式棋戦では2局指されて、いずれも先手が2勝している。
結局この一手が響いた形となり、結果は95手で先手の木村義雄の勝ち。のちに坂田の孫弟子に当たる内藤國雄は、自著『阪田三吉名局集』(講談社, 1979)の中で、この南禅寺の決戦を「三百七十年に及ぶ将棋の歴史の中で、最大の一番」と記している。