バレレン
バレレン(Barrelene)は、二環式化合物で、化学式はC8H8である。系統名は、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5,7-トリエンである。1960年にハワード・ジマーマンにより初めて合成、記述され、樽(Barrel)に似ていることから名付けられた。形式的にはベンゼンとアセチレンのディールス・アルダー反応付加物と考えることができる。異常な分子構造を持つことから、理論化学的な関心を集めている。
関連化合物としてイプチセンが挙げられる。またバレレンは、セミブルバレン等の他の多くの有機化合物の出発物質となる。
1969年に改良された当初のジマーマンの合成法は、クマリン酸を出発物質とする。
1969年にジマーマンが報告したバレレン合成
それ以来、多くの代替経路が発見されており、そのうちの1つはオキセピンから出発する。

バレレンと様々な置換バレレン類の合成が可能な方法も提案されている。
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