トロポン
1945年、デュワーはトロポン類が芳香族性を有すると提唱した。カルボニル基は分極し、炭素原子上に部分正電荷、酸素原子上に部分負電荷を有する (A)。炭素原子が完全な正電荷を持つ極端な場合 (B) は、芳香族6電子系であるトロピリウムイオン環 (C) が形成される。
トロポロン (E) は酸性であり、pKaは7(フェノール 〔10〕と安息香酸〔4〕の間)である。フェノールと比較して酸性度が上がったのは、通常の共鳴安定化のためである。トロポン類とそれほどではないにせよトロポロン類は塩基性 (D) も示し、これは芳香族安定化が理由である。この性質は酸と容易に塩を形成することで観察できる。シクロヘプタノンの双極子モーメントがわずか3.04 D(デバイ)なのに対して、トロポンの双極子モーメントは4.17 デバイであり、これも芳香族性の証拠とみることができる。