カリビアンシリーズ
メキシコからは、"リーガ・メヒカーナ・デル・パシフィコ"(LMP)優勝チームへカリビアンシリーズ出場権が与えられる。LMPは、リーガ・メヒカーナ・デ・ベイスボル(メキシコ夏季リーグ)とは別組織である。LMPは1945年に "リーガ・デ・ラ・コスタ・デル・パシフィコ" として発足した。創設時の球団数は4で、球団本拠地はソノラ州のエルモシージョとグアイマス、シナロア州のクリアカンとマサトランにあった。メキシコへの野球伝来ルートのひとつがこのあたりにあるとされ、グアイマスがメキシコ野球発祥の地を自認するなど、このあたりは野球人気が高い地方である。その後、リーグ名は "パシフィコ"(西: Pacífico=太平洋)という単語が外されて "リーガ・インベルナル・デ・ソノラ" や "リーガ・インベルナル・ソノラ=シナロア" など、州名を入れた名称に変わった。1970-71シーズンより、CBPCの要請に応じてリーグ名をLMPとしたことで、カリビアンシリーズへの参入を認められた。LMPの球団数は年々増加し、1970-71シーズンには発足時の倍の8にまで増えていたが、球団本拠地はいずれもソノラ州かシナロア州だった。
プエルトリコを除く3か国の初優勝は、ベネズエラ勢が1970年大会、ドミニカ共和国勢が1971年大会、そしてメキシコ勢が1976年大会である。再開初年度の1970年大会はベネズエラの首都カラカスで開催され、開催国からはナベガンテス・デル・マガジャネスが出場した。ナベガンテスは前季までカラカスを本拠地都市としたのち、1969-70シーズンからカラボボ州バレンシアへ移転していたため、今大会はカラカスへの凱旋でもあった。
この試合では両チームの先発投手、カングレヘーロスのジョーンズとナベガンテスのラモン・モンザントによる投げ合いが延長11回まで続き、最後はクレメンテの出塁からメイズが2点本塁打を放ってカングレヘーロスが勝利を収めた。4日目と5日目も勝ち、カングレヘーロスは前評判どおりに優勝した。ここで特筆すべきは、この年のカングレヘーロスは他の年の優勝球団と異なり、補強選手をひとりも入れず自前の選手だけで優勝したことである。大会MVPを受賞したジマーは「ウィンターリーグ史上最高のチームかも」と述べ、フランクスは後年「投手陣の層がもう少し厚ければ、MLBでも優勝しうるチームだった」と振り返っている。
1955年大会終了時点では、全7大会中4大会でプエルトリコ勢が優勝していた。しかし、翌1956年大会からはキューバ勢が5連覇で優勝回数を7回に伸ばし、プエルトリコ勢を一気に逆転した。国・地域単位では、5連覇は歴代最長記録である。球団単位でも、ティグレス・デ・マリアナオが史上初の連覇を1957年・1958年に成し遂げた。1957年大会のティグレスでは、ジム・バニングが投手陣のエースを務め、野手ではソリー・ドレイクやミニー・ミノーソらが活躍した。バニングは大会終了後、MLBのシーズンでは3年目で初めてマイナーリーグへ降格することなく1年を投げ抜き、45試合267.1イニングで20勝8敗・防御率2.69の好成績を残す。当時の所属球団デトロイト・タイガースはバニングの肩の疲労を考慮し、1957-58シーズンのウィンターリーグ参加を見送らせた。
カリビアンシリーズは、プエルトリコの "リーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・デ・プエルトリコ" 会長ロドリゴ・オテロ・スーロらの尽力により、1961年大会中止から9年後の1970年に再開された。このとき、参加国・地域として従前のプエルトリコとベネズエラのほか、新たにドミニカ共和国が加わった。続いて翌1971年大会からは、メキシコも名を連ねた。この4か国・地域体制は、2013年大会までの43年間にわたって継続した。
ドミニカ共和国では1907年にティグレス・デル・リセイが設立され、この球団を中心に行われていた都市対抗試合が発展して、1921年に最初のプロリーグが発足した。このリーグは時の独裁者ラファエル・トルヒーヨが人気取りに利用するほど活況を呈したが、その際の放漫経営から1937年をもって活動を休止した。国内プロ野球が不在の間に国外でプロとして活動する選手もおり、1950年の第2回カリビアンシリーズにはプエルトリコ代表クリオージョス・デ・カグアスから、グイグイー・ルーカスとテテーロ・バルガスの2選手がドミニカ共和国出身者として初めて出場している。翌1951年、プロ野球が "リーガ・デ・ベイスボル・プロフェシオナル・デ・ラ・レプブリカ・ドミニカーナ"(LIDOM)として再開された。ただし、ドミニカ共和国のプロ野球はプエルトリコやキューバなどの周辺他国・地域と異なり、夏季リーグとして運営されていた。MLBは1947年の有色人種選手解禁以降、カリブ海沿岸地域を有望選手の供給源とみなすようになり、ドミニカ共和国の選手をMLB入りさせるためにLIDOMと業務提携を締結、1955-56シーズンからLIDOMをウィンターリーグにさせた。