ウエストウイング
長らくメインハウスの2階部分には、ホワイトハウス・スタッフのオフィスが入っていた。しかし1901年にセオドア・ルーズベルトが42歳の若さで大統領に昇格し、妻と6人の子供たちを引き連れてホワイトハウスに引っ越してくると、この建物が突然手狭なものになってきたのは誰も目にも明らかだった。そこでメインハウスの西隣の温室と厩舎があったところに別棟を建築させ、スタッフのオフィスをここに移した。これがウエストウイングの始まりである。この当時のウエストウイングはまだ仮オフィスビル的な状態であり、内装が完成してオーバルオフィスが初めて作られたのは、次のウィリアム・タフト大統領のときである。
1929年末、漏電による火災でウエストウイングは半焼した。1933年にフランクリン・ルーズベルトが大統領に就任すると、小児麻痺の後遺症のような障害のある大統領にも使い勝手が良いようにと、ウエストウイングにはこれを機に大改装が施された。このときオーバルオフィスは、メインハウスと渡り廊下で直結する現在の位置に移された。これにより大統領は、スタッフの目を気にせず自由にメインハウスとの間を行き来ができるなど、プライバシーの面が強化されている。また、リハビリのための水泳を好んだ大統領のために屋内プールも作られたが、この部屋は後のリチャード・ニクソン大統領のときに定例記者会見室に改装された。
スタッフの増加にともない、今日ではウエストウイングにオフィスをかまえるのは大統領、上級スタッフ、その他アシスタントである。多くの事務方および本来の副大統領のオフィスは、小道をはさんだ西側に隣接するアイゼンハワー行政府ビルに入っている。