転換社債型新株予約権付社債
株式と債券の利点を兼ね備えた転換社債型新株予約権付社債は、債権者に利益だけをもたらす物ではない。発行元は自社株価の上昇を見越して転換社債型新株予約権付社債を発行し、後日株式で負債を支払う事で、キャッシュ・フローの合理化を目論む。しかし、そのあてが外れて株価が下落した場合は、負債を現金で支払わざるを得なくなり、結果として資金繰りが悪化する。ヤオハンのように破綻・倒産した企業もある。
また、株式ではないためいわゆる「5%ルール」に抵触せずに買い集めることができることから、会社や他の投資家に知られることなく転換社債を買い集めて一気に転換し、突然大株主として経営の主導権を握ることも可能である。村上ファンドが阪神電気鉄道に対しこの方法で一気に大株主となり、最終的に阪神は長年のライバルであった阪急電鉄に経営統合させられることとなった。