十勝毎日新聞
1998年(平成10年)7月:十勝初のフリーペーパー情報紙「Chai」(チャイ)を創刊。
1999年(平成11年) 6月:独自の新コンピューター広告管理システム「新KAMUI(カムイ)」を導入。 7月:読売新聞(北網版・道東版)の受託印刷を開始する。
2000年(平成12年)1月:創刊80周年を記念し、イメージキャラクター「ぴぴっとかちまい」を公募で決定。
2006年(平成18年)6月:新印刷工場の増築工事が完了。東京機械製作所の超高速オフセット印刷機「タワー型カラートップCT6200UD」を導入し、最大40ページ24個面カラー印刷体制を確立。
2007年(平成19年)7月:ISO14001認証取得。
2008年(平成20年) 2月:印刷・発送部門を分社化して「かちまい印刷」設立。 3月:朝日新聞(道東分)の受託印刷を開始する(読売・朝日の両紙を同一工場で印刷するのは全国初)。 4月:文字を大型化。
2009年(平成21年)2月:一般公募で佳作に選出され朝刊に掲載された短編小説の一部が、向田邦子の作品の盗作だった事が発覚、紙面でお詫びを掲載した。
2010年(平成22年) 電子版サービス開始。
FM JAGAとHBCラジオの帯広・釧路局エリア向けに同時放送(主管はFM JAGA)で、毎週月~金曜の12:30 - 12:34の「かちまいヘッドラインニュース」の地域情報番組を提供。
元々十勝毎日新聞が出資するFM JAGAは、札幌テレビ放送ラジオ局(現在は分社化されSTVラジオ)の帯広放送局と提携した番組を生放送していたが、2020年9月に提携先を北海道放送に改め、十勝毎日新聞社との包括連携業務提携関係を結んだため、現在の形となった。
2022年9月より十勝毎日新聞社員がDJを務める「Feel TOKACHI」をFM NORTH WAVEとFM JAGAにて放送開始(FM NORTH WAVE土曜8:30 - 9:00(FMびゅーでも同時放送)、FM JAGA日曜8:00 - 8:30)。