ヒュー・ウィロビー
ブリテン島を出発した探検隊であったが、風模様が味方せず、その旅程は大幅に遅延していった。ようやくノルウェー沿岸に到達したのが7月14日で、ロンドンを発ってから2か月以上も経っていた。3隻は常に固まって行動するよう注意し、もし離れ離れになってしまった場合はノルウェー領の北東端にあたるヴァードーの島にあるヴァードウス要塞(英語版)で待ち合わせをするという取り決めをしていた。7月30日、探検隊はおそらくノールカップ付近で、嵐と「ひどい旋風」に襲われた。ウィロビーが乗るボナ・エスペランザ号とボナ・コンフィデンティア号は、チャンセラー率いるエドワード・ボナヴェンチャー号とはぐれてしまった。エドワード・ボナヴェンチャー号は事前の約束通りにヴァードウス要塞へ赴き7日間待ったが、後の2隻は姿を見せなかった。その後、東方への航行を再開したチャンセラーらは白海の入り口を発見し、北ドヴィナ川の河口に停泊した。この近くのニョノクサ(英語版)には聖ニコライ修道院があり、そこではロシアのツァーリであるイヴァン4世の命で塩を生産してロシアへ供給していた。チャンセラーら探検隊はモスクワのイヴァン4世の宮廷へ呼び寄せられ、ロシアとイングランドの間で通商を開く合意をとりつけた。
1553年、ロンドン商人やイングランドの廷臣たちからなる会社が、交易路開拓のための探検に出資することになった。設立者は自身も北アメリカ大陸発見で知られる著名な探検家であったセバスチャン・カボットで、会社に参加した出資者たちは北東方面から極東へ至れる、いわゆる北東航路(英語版)の開拓を期待していた。この会社は新天地冒険商人会社(英語版)と名付けられ、後にモスクワ会社の名でよく知られることとなる。ウィロビーはこの探検隊を率いたいと志願し、特筆するべき航海経験がなかったにもかかわらず、「非常に勇敢で素性が良い」という理由で総司令官に選ばれた。
探検航海に特化した船が新たに3隻建造された。船の竜骨は、フナクイムシの被害を防ぐため鉛で裏打ちされていた。また長期間の航海を見据えて十分な準備が行われ、熟練した水夫が選抜された。ウィロビーは総司令官としてボナ・エスペランザ号(Bona Esperanza)に乗り込んだ。後の2隻はエドワード・ボナヴェンチャー号(英語版)(Edward Bonaventuraとボナ・コンフィデンティア号(Bona Confidentia)で、エドワード・ボナヴェンチャー号には艦隊の航海長・副司令官リチャード・チャンセラーと、船長スティーヴン・バラ(英語版)が乗っていた。1553年5月10日、船団は盛大に見送られてロンドンを出発した。テムズ川を下る途中でグリニッジに停泊し、エドワード6世に向けて礼砲を放った。