上三川城
今泉氏が城主になって以降、元城主の横田氏は、上三川城三の丸に屋敷を構え、今泉氏を支える立場となった。
天文18年(1549年)9月の喜連川五月女坂の戦いでは、12代城主・今泉泰高と、その息子で13代城主の今泉泰光は、宇都宮方の先陣を切って奮戦した。続いて永禄元年(1558年)、上杉謙信は宇都宮城を落とす前哨戦として、多功城へ攻め込んだ(多功ヶ原の戦い)。この時、今泉氏は多功城主の多功長朝に加勢し、他の宇都宮方とともに、敵の先陣・佐野小太郎らを討ち取り敗走させた。相次ぐ戦での心身の疲労からか、泰光は父・泰高に先立ち天正5年(1577年)に亡くなり、康高も天正9年(1581年)に世を去った。
14代城主・今泉高光の時に、豊臣秀吉の朝鮮出兵があり、宇都宮宗家とともに、上三川城から数百人が朝鮮半島に渡った。文禄4年(1595年)に帰国すると、高光は上三川城へ戻らず、次の出兵に備えて大坂に詰めた。この頃、宗家の宇都宮氏に嗣子問題が発生した。当主・宇都宮国綱には息子がいなかったため、豊臣秀吉は浅野長重を養子にするように働きかけ、家老職にあった高光や北条勝時は大いに賛成した。これに反発した国綱の弟・芳賀高武は、勝時を京の四条河原で斬殺した。高武の勝時斬殺を伝え聞いた高光は恐れをなし、少数の家臣を連れて、すぐさま上三川城へ戻った。高光の上三川への帰城を察知した高武は、慶長2年5月2日(グレゴリオ暦:1597年6月16日)に数百騎を従えて上三川城へ夜襲をかけた。高光は応戦するも、城の四方に火を放たれて打つ手はなく、菩提寺の長泉寺まで逃れて従者ら15人と共に自害し、上三川城は落城した。