デレク・ジーター
赤太字はMLBポストシーズン歴代最高
特徴の一つとして、強烈な印象を残す守備が挙げられる。もっとも象徴的なものとして語られるのが、2001年のアスレチックスとのALDS第3戦で見せた、"The Flip"と呼ばれるプレイである。ヤンキースの1点リードで迎えた7回2死一塁からヤンキースの先発投手マイク・ムッシーナがアスレチックスのテレンス・ロングにライト線を破る長打を浴びる。右翼手のシェーン・スペンサーが本塁に返球したところ、中継に入った一塁手のティノ・マルティネスの頭を超える悪送球になってしまう。ボールが本塁数メートル前の一塁側ファウルラインのあたりを転がるところにジーターが飛び込み、右手でつかんだボールをそのまま捕手のホルヘ・ポサダにバックトス、走者のジェレミー・ジアンビ(ジェイソン・ジアンビの弟で、当時は兄弟揃ってアスレチックスに在籍)を間一髪でタッチアウトにした。のちにジェイソン・ジアンビがフリーエージェントでヤンキースに移籍した際、彼は真っ先に「おい、あのプレーの練習を見せろ」と言ったといわれている。
1993年にはA級で打撃成績が飛躍的に向上し、数々の賞を受賞。当時低迷していたヤンキースの期待の若手となる。その後順当にA級タンパ・ヤンキース、AA級オールバニ・コロニー・ヤンキース、AAA級コロンバス・クリッパーズと昇格していった。
1994年にはマイナーリーグでの通算打率.344を残し、ベースボール・アメリカ・マイナーリーグ年間最優秀選手賞に選出された。
1995年に怪我で戦列を離れたトニー・フェルナンデスの代役としてメジャー昇格を果たし、5月29日のシアトル・マリナーズ戦でデビュー。13試合に出場し、打率.234・0本塁打・6打点の成績で6月11日にマイナーへ降格したが、9月3日にメジャー昇格を果たし、その後2試合に出場しシーズンを終えた。
1996年は、1962年のトム・トレッシュ以来となるルーキーでの開幕スタメン遊撃手に抜擢され、ソロ本塁打を放つなど、クリーブランド・インディアンスからの勝利に貢献している。9月5日から9月27日にかけて17試合連続安打を記録、新人選手としては球団史上ジョー・ディマジオの18試合に次ぐ最長記録となった。この年にレギュラーに定着し、打率.314を残して新人王を満票で受賞。同年のポストシーズンでも活躍し、ヤンキースにとって18年ぶりのワールドシリーズチャンピオン奪取に大きく貢献した。
1997年は159試合に出場し、打率.291、10本塁打、70打点だった。
1998年は、6月4日から初の故障者リスト入りとなり12試合に欠場したが、復帰後の8月には50安打を放ち、球団史上ディマジオの53安打(1941年7月)以来の月間50安打を達成。