小笠原氏
阿波小笠原氏の祖は小笠原長経の次男、長房である。承久3年(1221年)の承久の乱後、兄・長忠が阿波国守護に任ぜられるが、長忠が本国である信濃国への帰国を希望したために、代わって長房が守護となったとされる。ただし、今日の研究では実際には長房が長男で長忠は三男であったとする説があり、また長忠の系統は京都を活動の中心としていた可能性が高い。
文永4年(1267年)に幕府の命令を奉じて、三好郡郡領・平盛隆を討ち、褒賞として美馬郡と三好郡に26000町余りの所領が与えられ、岩倉城を拠点とした。
阿波の小笠原氏は南北朝時代には南朝に属したとされ、その子孫の多くは室町時代には国人化して阿波の守護を務めた細川氏に仕えたとされる。代表的な例としては三好氏、安宅氏、一宮氏(小笠原成助)、大西氏(大西覚養)、赤沢氏(赤沢宗伝)などが挙げられる(ただし、それぞれの出自には諸説ある)。阿波小笠原氏の子孫の三好氏などについては、それぞれの記事を参照。
その他の阿波小笠原氏の支流にも七条氏・高志氏などがある。
最後の安志藩主だった小笠原貞孚は、明治2年(1869年)の版籍奉還で安志藩知事に任じられるとともに華族に列し、明治4年(1871年)7月14日の廃藩置県まで藩知事を務めた。
華族令施行で華族が五爵制になり、1884年(明治17年)7月8日に貞孚は旧小藩知事として子爵に列した。
2代子爵小笠原長丕は本家の小笠原長幹伯爵の弟で貞孚の養子に入って子爵位を継いだ。東京市立第一中学校や法政大学商業学校の講師を務めた。
安志小笠原子爵家の邸宅は昭和前期に東京市牛込区市谷河田町にあった。宗旨は仏教だった。
小笠原氏の家名のもとになった「小笠原」の地名は甲斐国巨摩郡に見られ、小笠原牧や山小笠原荘があった現在の山梨県北杜市明野町小笠原と、原小笠原荘があった現在の山梨県南アルプス市小笠原に居館があったとされる。なお、今日の研究では原小笠原荘が小笠原氏の本貫であったと考えられている。
小笠原氏の祖の小笠原長清は、滝口武者として高倉天皇に仕えた加賀美遠光の次男として甲斐国に生まれた。長清は『平家物語』に「加賀美小次郎長清」の名で登場しており、遠光の所領の甲斐国小笠原を相続して小笠原氏を称した。南部氏の祖の南部光行は長清の弟である。平家が壇ノ浦の戦いで滅亡した元暦2年・寿永4年(1185年)に、信濃国を知行国とした源頼朝によって遠光は信濃守に任ぜられたが、長清はこの地盤を受け継ぎ、小笠原氏は信濃に土着してゆく。なお小笠原氏の家紋である三階菱は、本来は加賀美氏の家紋である(現在では遠光ゆかりの寺院のみが、三階菱の中に「王」の文字を入れた原型を用いている)。
長清の嫡男である長経は鎌倉幕府第2代将軍源頼家の側近となるが、頼家が有力御家人たちと対立して比企能員の変が起こると、頼家と共に失脚させられた。しかし、その後の承久の乱での戦功もあって、父が与えられた阿波国守護の地位を継ぐことが許されている。
長経の子孫には小笠原氏が守護となった阿波に土着した者がおり#阿波小笠原氏となる。また、阿波小笠原氏の一部は元寇の戦功により石見に所領を得て#石見小笠原氏となる。