デニス・シャポバロフ
片手バックハンドには珍しい、躍動感あふれるジャンピングショットが印象的なアグレッシブベースライナー。名コーチとして知られるダレン・ケーヒルは、シャポバロフを同じく片手バックハンドを武器とするスタン・ワウリンカと比較し、柔軟性とスイングスピードがパワーを生み出す要素だと指摘した。フォアハンドにも力があり、ラリーを制した後、特に早いサーフェスではネットプレーを仕掛ける。サーブアンドボレーも多用する。サーブについて、ブラッド・ギルバートから、角度とスピンの軌道が同じサウスポーのジョン・マッケンローと類似していると分析された。
攻撃的な故、アンフォーストエラーも多くなることがある。必要に応じて抑制しているが、攻撃的なプレーが自分がテニスを楽しむ術だと断言している。
フルセットで破り、自身初のグランドスラムベスト4入りを果たした。準決勝では第1シードのノバク・ジョコビッチにストレートで敗れたが、この活躍によりトップ10に返り咲いた。
ナショナル・バンク・オープンとウエスタン・アンド・サザン・オープンではそれぞれフランシス・ティアフォーとブノワ・ペールに敗退。2021年全米オープンでは3回戦でロイド・ハリスに敗退。レーバー・カップには世界選抜として出場。シングルスでダニール・メドベージェフに敗れる。ダブルスではジョン・イズナーと組み、アレクサンダー・ズベレフ/マッテオ・ベレッティーニ組に勝利。次のライリー・オペルカと組んだアレクサンダー・ズベレフ/アンドレイ・ルブレフ組には敗れた。
BNPパリバ・オープンでは3回戦でアスラン・カラツェフに敗退。サンクトペテルブルク・オープンではベスト8入り。同大会のダブルスではベスト4入り。2019年にツアー初優勝を遂げたストックホルム・オープンでは決勝進出。決勝ではトミー・ポールに敗れて準優勝。年間最終ランキングは14位。