赤井時家
丹波は明徳の乱以降は管領細川氏の領国であり、波多野氏や赤井氏は、船岡山合戦に勝利し政権を握った管領細川高国や丹波守護代内藤氏の傘下にあった。
しかし、大永7年(1527年)には細川高国に弟・香西元盛を誅殺された波多野元清・柳本賢治兄弟が反乱を起こすと、赤井五郎(忠家)は波多野氏に加勢し、柳本賢治が篭る神尾山城を包囲していた細川尹賢を急襲しこれを敗走させた。その後、阿波の三好政長軍と合流した赤井・波多野・柳本の丹波軍は高国方との戦いに勝利し、入洛を果たした(桂川原の戦い)。 時家の父・忠家は享保2年、57歳で死去とされるが、享禄2年(1529年)の間違いと考えられる。
享禄3年(1530年)に柳本賢治が死去し、一方の細川高国も大物崩れにより敗死すると、阿波国の細川晴元が幕政の主導権を握り、赤井氏はこれに従った。しかし波多野秀忠(元清の子)は高国の弟・細川晴国を奉じて挙兵し、晴元方の内藤氏や赤沢氏は敗れ、晴国による丹波の「一国平均」が成し遂げられた。
この後、波多野秀忠が晴元方に転じ、天文5年(1536年)、細川晴国が摂津国天王寺で自害する。また、波多野秀忠は勢力を拡大し「丹波守護」と呼ばれるに至っている。しかし天文12年(1543年)、今度は細川高国の養子・細川氏綱(尹賢の子)が挙兵し、天文21年(1552年)には三好長慶に奉じられて細川氏当主の地位に就いた。京を追われた細川晴元が波多野元秀(秀忠の子)を頼って丹波に入ると、赤井時家も細川晴元を支援し、三好長慶と対峙することとなった。