ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド
NaHMDSは活性メチレン化合物等のC-H酸に対する塩基として広く使われる。主な反応として、以下のものがある。
ケトンやエステルのα位を脱プロトン化し、エノラートを与える。
CH2X2 (X = Br, I)の脱ハロゲン化水素反応によって、CHBrやCHIのようなハロカルベンを与える。これらのカルベン試薬はアルケンに付加してシクロプロパン誘導体を与える。
ホスホニウム塩の脱プロトン化によってウィッティヒ試薬を与える。
シアノヒドリンの脱プロトン化。
また、NaHMDSはアミン等のN-H酸に対する塩基としても用いられる。
NaHMDSはハロゲン化アルキルと反応してアミン誘導体を与える。
( ( CH 3 ) 3 Si ) 2 NNa + RBr ⟶ ( ( CH 3 ) 3 Si ) 2 NR + NaBr {\displaystyle {\ce {{((CH3)3Si)2NNa}+ RBr -> {((CH3)3Si)2NR}+ NaBr}}}
( ( CH 3 ) 3 Si ) 2 NR + H 2 O ⟶ ( ( CH 3 ) 3 Si ) 2 O + RNH 2 {\displaystyle {\ce {{((CH3)3Si)2NR}+ H2O -> {((CH3)3Si)2O}+ RNH 2}}}