フィオナ・アップル
1999年11月9日、フィオナ・アップルのセカンド・アルバム『真実』がリリースされた。原題の『When the Pawn Hits the Conflicts He Thinks like a King What He Knows Throws the Blows When He Goes to the Fight and He'll Win the Whole Thing Fore He Enters the Ring There's No Body to Batter When Your Mind Is Your Might So When You Go Solo. You Hold Your Own Hand and Remember That Depth Is the Greatest of Heights and If You Know Where You Stand. Then You'll Know Where to Land and If You Fall It Won't Matter, Cuz You Know That You're Right』はスピン誌にネガティブな話題で彼女が掲載された後に読者から送られてきた手紙を読んだのを受けて書いた詩である。
アルバムの製作中止がブライオンとフィオナ・アップルの不和から生じたという報道があったのにもかかわらず、彼らは定期的にロサンゼルスのクラブLargoで共演し、アルバムの公式リリースが発表される直前にはエリゾンドが飛び入りすることさえあった。アップルは2005年の後半からアルバムのプロモーションのためのライブ・ツアーをスタートさせ、2006年の前半からコールドプレイの北米ツアーをサポートした。アルバムからは4枚のシングル「パーティング・ギフト」「オー・セイラー」「ノット・アバウト・ラヴ」「ゲット・ヒム・バック」がリリースされた。
2006年6月、フィオナ・アップルはコメディアンザック・ガリフィアナキスによるジョーク・ソング「Come over and Get It (Up in 'Dem Guts)」に客演している。ガリフィアナキスはアップルの「ノット・アバウト・ラヴ」のミュージックビデオに出演していた。このジョーク・ソングはアップルのこれまでの作品と歌詞/音楽の両面から一線を画すもので、アップルが“Baby, show me your fanny pack/I'll show you my fanny”と歌うラインをフィーチャーしたヒップホップ/ラップ/ダンストラックとなっている。
フィオナ・アップルは2006年にリリースされるティム・バートン製作の映画『ナイトメア・ビフォア・クリスマス』のサウンドトラック盤(スペシャル・エディション)のために「サリーの歌」のカバー・ヴァージョンを録音した。2006年5月19日にはVH1の番組Decades Rock Liveにてエルヴィス・コステロのヒット曲「I Want You」を披露し、コステロに捧げている。