シモン・ド・モンフォール (第5代レスター伯爵)
イル=ド=フランスの男爵家、モンフォール=ラモーリー家の一員として生まれた。父はモンフォール=ラモーリー領主で同名のシモン・ド・モンフォール(フランス語版)、母はアングロ=ノルマン貴族の娘アミシー(第3代レスター伯ロベール・ド・ボーモンの娘)である。
父が亡くなると、シモンはモンフォール=ラモーリー家の頭領となったが、様々な理由からすぐにはフランス=イングランドの対立関係に参加しなかった。第一に彼自身の慎重さのため、第二に軍事遠征はイル=ド=フランスではなくフランドル伯領で行われていたため、最後にレスター伯領に対する自分の権利が失われないようにするためである。実際、彼は1188年にジゾール(英語版)で行われたフランス王フィリップ2世(尊厳王)とイングランド王ヘンリー2世の会談において政治的に姿を見せたのみである。
1190年頃、エクアン領主およびモンモランシー男爵ブシャール5世の娘アリックス(fr)と結婚。アリックスは、フィリップ2世の最初の王妃イザベル・ド・エノーとはいとこの間柄であった。