キリアニ-フィッシャー合成
キリアニ–フィッシャー合成(キリアニ–フィッシャーごうせい、英: Kiliani–Fischer synthesis)は、単糖を合成するまえの手法である。名称はドイツの化学者ハインリッヒ・キリアニ(ドイツ語版)とヘルマン・エミール・フィッシャーに因む。本反応はシアノヒドリンの合成と加水分解を経て進行する。したがって、アルドースの炭素鎖が1炭素伸長し、元々存在した全てのキラル炭素上の立体化学は保存される。新たなキラル炭素は両方の立体化学を持つため、キリアニ–フィッシャー合成の生成物は2つのジアステレオメリックな糖(エピマー)の混合物である。例えば、D-アラビノースはD-グルコースとD-マンノースの混合物へと変換される。
1885年にH・キリアニによって初めて報告され、1889年にE・フィッシャーによって拡張された。