ガートルード・ローレンス
1936年、カワードは自分とローレンスのために全10場からなる1幕ものの演劇『Tonight at 8:30 』を執筆し上演した。1937年、ローレンスはレイチェル・クロザーズ作の演劇『Susan and God 』に出演し、1939年、サムソン・ラファエルソン作のコメディ『Skylark 』に主演した。ローレンスはブロードウェイで上演する前に試験興行が必要と感じ、マサチューセッツ州デニスにあるケープ・プレイハウスで上演することとなった。試験興行はハーバード大学大学院生リチャード・オルドリッチが出演し、ローレンスと恋仲となった。1940年、ローレンスの誕生日に2人は結婚し、1952年にローレンスが亡くなるまで婚姻は続いた。2人はデニスとマンハッタンのタートル・ベイに居住していた。
1941年6月、ローレンスの娘がニューヨークの医師と結婚した。結婚式はデニスの自宅で行われた。1992年の娘婿の回顧録によると、ローレンスは娘婿と仲が良かったが、1950年に娘と離婚して以降疎遠となった。ローレンスには生前孫は生まれなかった。
1941年、『闇の貴婦人(英語版)』で再びミュージカルに出演した。当初この作品はモス・ハート演出、クルト・ヴァイル作曲、アイラ・ガーシュウィン作詞によりキャサリン・コーネルのための音楽を使用した演劇作品となる予定であったが、第1幕が完成する頃、この作品はミュージカルに適していると判断し、コーネルでは実力不足であった。
オルドリッチは海軍の艦隊の一員であった。
1954年、オルドリッチは伝記の中で亡くなった妻について以下のように記した:
彼女は慰問団と共に戦車揚陸艦(LST)でフランスに航海した。慰問団にはほかにアイヴァー・ノヴェロ、マーガレット・ラザフォード、ダイアナ・ワインヤード、ボビー・アンドリュースなどがいた。彼女の自伝『A Star Danced 』において、彼女はノルマンディの海岸へ上陸し、水も電気もない荒廃した街を通ったことを詳述している。慰問団の公演は映画館やカジノで行われた。
屋根裏での睡眠、不衛生、食糧不足により肉体的に苦痛であった。彼女にとってより苦痛であったのは、私と連絡が取れなかったことである。彼女からは常に手紙が届いていたが、彼女には手紙が全く届かず心配させた。
同年終盤、連合軍は南太平洋でさらなる勝利をおさめ、ローレンスは長時間にわたるフライト、危険な状況での慰問を続けた。オルドリッチの伝記にはウルシー環礁から到着したアンガウル州で戦闘機の横に立つローレンスおよび出演者2人の写真が掲載されている。
1993年、作家で脚本家のマーガレット・フォスターの伝記によると、ローレンスとデュ・モーリエは『September Tide 』ロンドン公演中に親しくなった。1989年にデュ・モーリエが亡くなるまで2人の関係は明かされなかった。フォスターによると、1949年頃、デュ・モーリエはローレンスについて「はっきり言えば、創造力のある人はガートルードと寝るより語り合うことを好むだろう」と語った。
1981年の書籍『Gertrude Lawrence 』において伝記作家のシェリダン・モーリーはデュ・モーリエにインタビューを行なった。デュ・モーリエはローレンスを「シンデレラ」の短縮形「シンダース」と呼んでいた。デュ・モーリエによると、『September Tide 』出演交渉中でもリハーサル中でもローレンスは「ロンドンのアパート」に住んでいた。客用にお湯を沸かすことですらローレンスにとってストレスであった。デュ・モーリエはインタビュー前に自作の『September Tide 』脚本を探したが見つからず、インタビュー時には台詞を全て忘れており、ローレンスの姿かたちも服装も話したことも覚えていないと語った。結局モーリーの伝記にはデュ・モーリエはこれ以上のことは寄与しなかった。