大田原氏
ところが、那須氏は去就を明らかにせず小田原に参陣しなかった為に戦後改易に処され、那須氏の所領はそのまま大田原氏に継承されることとなった。しかし晴清の嘆願により資晴には旧領から5千石が与えられ、家名存続が許された。
慶長5年(1600年)の関ヶ原の戦いでは東軍に属し、上杉景勝の所領の様子を諜報し徳川家康に報告を入れている。同年6月には石川重次・内藤忠清等を奉行とした歩卒1000人余りを大田原城に迎え、陸奥国境の城郭修造の任にあたった。更に同月、援軍として皆川隆庸・服部正成らが大田原城に入り長筒の大砲10門が配備された。7月24日には大関資増・伊王野資信らと共に下野国小山に参じ家康に謁見。景勝南進の際には大田原城に籠城するよう申し付けられ、家康からは正恒の太刀と黄金100両を、徳川秀忠からは金熨斗付きの長船師光の刀を与えられた。8月25日には家康より書状で景勝の動向について報告するよう命じられた。関ヶ原の戦いが終わると、功績により下野国森田に800石を加増され7900石となる。また慶長6年(1601年)7月に服部正成が大田原城を去る際には、対上杉用の備えとして持ち込まれた徳川軍の大砲10門のうち3門がそのまま大田原城に与えられた。慶長7年(1602年)7月には、関ヶ原で西軍に属して改易された相馬義胤の居城・相馬中村城の守備にあたる。