ジョン・F・ケネディ
しかし概して議会との調整はうまくいかず、連邦政府の権限拡大や選挙に直結するものについて連邦議会は否定的であった。ことにニューフロンティア政策の社会・経済立法計画は南部民主党と共和党保守派のいわゆる「保守連合」勢力の前に阻まれて難航し、公民権法も彼の在任中は議会を通過しなかった。これに加え、在任中の人気が高かったわりには実際に大統領の進歩的計画に対する支持が少ないことや、当時の与党民主党の院内指導部が弱体であったことなどの要因がその背景にあったとされている。
しかし、ケネディ暗殺後に昇格したジョンソン大統領の時代に入ると、院内総務を歴任して議会との駆け引きを得意とした生粋の議会政治家であったジョンソンが1964-65年度会期中に公民権法や老齢健康保険法、住宅都市局の設置などを議会との折衝で次々と可決させた。
ソ連に遅れをとり劣勢であった宇宙開発競争では、初の有人飛行でガガーリンが地球を一周に成功した直後に挽回のための施策として1960年代の終わりまでに月に人類を送る計画を発表し、それは彼の死後もアメリカの大きな夢として推進され、1969年に実現した。
大統領専用車に乗ってコナリー州知事夫妻とともに市内をパレードした。
ヒューストン通りからエルム通りに左折してデイリープラザに入った12時30分、あたりに銃声が鳴り響き、後方のテキサス教科書倉庫ビルを含む複数個所から数発の銃弾が発射されたらしく、あたりは混乱の坩堝と化した。その間に2発がケネディに命中し、最初の一発が喉を撃ち抜き、苦痛で前かがみになりかけたケネディの頭部にあとの1発が命中して致命傷となり、後方でオートバイに乗っていた警官にまで脳漿が飛んだ。急いでパークランド記念病院に担ぎ込まれたもののすでに頭部を砕かれて心肺停止の状況であり、手の施しようの無いまま午後1時に死亡が確認された。病院から大統領専用機に遺体が運ばれ、ジャクリーン夫人が同席して副大統領のジョンソンが第36代大統領に昇格、就任宣誓が行われた。
キューバ危機の回避は、おそらくケネディの大統領在職中の外交施策の中で数少ない、全面的に称賛されるものであった。巧みな政治手腕と側近からのサポート、そして運によって、ケネディは戦争を望んだ政権中の強硬派のコントロールと、ソ連の脅迫によって脅威が増すことを防ぐことの両方を試み、それに成功した。のちに、多くの人々がキューバ危機を「世界が核戦争にもっとも接近したとき」であると考えている。
1962年5月、フルシチョフはキューバに対してアメリカの侵攻に備えて核ミサイルを配備するように提案した。これはソ連側からみると西欧とトルコに米軍基地があって地上発射型ミサイルがあり、キューバに東側のミサイルを置くことの戦略的重要性を考えていた。一方キューバにとっては、前回のキューバ危機(ピッグス湾事件)の経験からアメリカの軍事侵攻が近いという判断で受け入れていた 。
ケネディは、ピッグス湾事件の失敗以降もキューバがソ連と急速に親密な関係を築いていたことから、アメリカ空軍機によるキューバ軍施設の偵察活動を継続させていた。1962年8月29日に写真撮影されたカリブ海域でのソ連船に地対空ミサイル(防御用とされている)が積載され、軍事要員が大幅に増員されていることが分かり、ケネディは直後の9月4日に「攻撃用ミサイルがもし見つかったならもっとも憂慮すべき問題が生じるだろう」と警告した。このころにはソ連の人員と設備のキューバ向け輸送が増え、一部のキューバからの亡命者が攻撃用ミサイルがすでにキューバに持ち込まれているとの情報が流れていた。10月14日、アメリカ空軍のU-2偵察機が、キューバにソ連が核ミサイルサイロを建設しているところを発見し、写真を撮影した。
彼らはのちにラスクとマクナマラとともに「ベトナム戦争を泥沼化させた顔ぶれ」とされ、デヴィッド・ハルバースタムが皮肉交じりに「ベスト&ブライテスト」と名づけたメンバーである。
この他に農務長官はミネソタ州知事を務め、ハンフリーの選対事務局長から途中でケネディ支持に回り、民主党大会でケネディの指名推薦演説をしたオーヴィル・ロスロップ・フリーマンに決めた。そして父・ジョセフからまた強く進言されて司法長官に弟のロバート・ケネディを起用し、民主党の前大統領候補であったアドレー・スティーブンソンは国際連合大使に任じた。
なお上記のように黒人やスパニッシュ、黄色人種を含む有色人種の閣僚および次官などは皆無であり、人種問題に理解がある態度はこの時は単なる集票マシーンに過ぎなかった。
ディーン・アチソンとロバート・A・ラヴェットは1962年のキューバ危機の時に国家安全保障会議執行委員会のメンバーに選ばれ、それぞれ重要な役割を果たし、翌1963年に2人は自由勲章を受章している。
値上げを発表してからわずか72時間後であった。ケネディは「賃金や商品価格の設定は自由に行われるべきであるが、経済人には公共の利益に対する責任がある」と演説の中で訴えた。しかし『ウォール・ストリート・ジャーナル』は政府が経済に介入するこのような事態に対して「政府の力による抑圧」であると批判した。一方国民世論は歓迎し、保守的な『シカゴ・トリビューン』紙でさえ、大統領の決断を讃えている。またケネディと経済界との折り合いは良くなく、お互いに敵意を剥き出しにすることもあり、「ウォール街を敵にまわした」と見なされるようになった。
また、国内企業で海外にある子会社の留保所得として課税を繰延べたり、あるいは子会社を税を免除および著しく軽減される租税回避地(タックス・ヘイヴン)に置いたりして、租税負担の回避を図る動きに対して、ケネディは税負担の公平を損なうことと国内への投資が影響を受けることを憂慮して、このような国内納税者が支配する外国法人の租税回避の動きを阻止するために、1961年に海外での留保所得の課税の繰延べを排除することを提案 した。議会での審議では、外国での子会社の留保所得まで課税することはアメリカの国際競争力に影響するとして反対が多く、その部分を除き、ケネディの最初の提案からすれば後退したがタックス・ヘイヴン対策税制に限定したことによって、1962年に議会との妥協でサブパート・エフ条項という形で実現した。
ケネディはまた1963年6月4日にフランクリン・ルーズベルト以来となる政府紙幣の発行も行っている。政府紙幣#アメリカ合衆国も参照の事。
ケネディ暗殺はアメリカ史上でも最暗部に属する事件であるが、それが唯一法廷上で検討されたのがクレイ・ショー裁判(英語版)であった。ニューオーリンズの検事ジム・ギャリソン(民主党員)はクレイ・ショーを大統領暗殺に関わる陰謀罪で逮捕した。この裁判において、上述のザプルーダー・フィルムが初めて一般公開され、大衆の目に留まることになった。のちに裁判の経緯を記したギャリソンの原作をもとに映画『JFK』がオリバー・ストーン監督によって製作された。
ギャリソンはショーがCIA経由で暗殺事件に関わっており、事件はCIA、軍部、国家の関与したクーデターであると主張した。最終的に裁判はギャリソン側が敗訴するが、のちにCIAがウォーレン委員会の批判者たちへ圧力をかけていたこと、ショーが実際にCIAのために働いていたことが公的に示され、 ギャリソンの主張を荒唐無稽と断ずることが出来ないと指摘する研究者も多い。
なお、ケネディ暗殺事件を調査していた人々から取材の為の証人探しの時に、多くの目撃者、関係者が変死しているとの報告が相次いでおり、事件後に証人達を組織的に暗殺する動きがあったとする陰謀説がある。
この席で大統領選挙中からキューバ侵攻の可能性を口にしていたケネディは、作戦計画の詳細までは把握できずCIA長官や参謀本部などの軍側の強い要請を受け入れて作戦の実行を命令したものの、「いかなる場合もアメリカ軍の“正規軍”は投入してはならない」こと、および直前の爆撃に関してもアメリカ軍が関わっていることを示してはならないという条件を提示し、出席者は全員ケネディの条件を承諾した。CIAはそれまでピッグス湾に上陸する亡命キューバ人部隊に対してアメリカ正規軍の援助を約束していたが、ケネディの出した条件を守るよう作戦の修正を余儀なくされた。
1961年4月15日に、最初の作戦行動として亡命キューバ人グループによる飛行場への爆撃を行った。しかしこの最初の爆撃で予定していたほどの成果を上げられず、制空権の確保に失敗した。そして4月17日にピッグス湾に亡命キューバ人部隊1,400人が上陸したが、この時すでにキューバ軍は20万人の態勢で迎撃し事前爆撃でも損耗がなかったキューバ空軍の空からの攻撃で海岸に釘づけにされ、しかも沖合に待機した補給船が空軍機に撃沈されて弾薬不足をきたし、作戦終盤に反カストロ軍が爆撃機を出撃させた際に連絡ミスで護衛の戦闘機をつけられず爆撃機が撃墜されるなどの失態が重なり、作戦は上陸地点のピッグス湾で完全な失敗に終わった。
この作戦計画はあまりにも粗雑であった。事前に亡命キューバ人側から情報が洩れ、一部アメリカのマスコミまでが作戦計画の存在を知るほどで、キューバ側は事前に反撃の準備を怠らなかった。事前に国内のカストロ政権に対する不満分子を拘束して反乱の芽を摘み取っていた。
ケネディが大統領に就任してホワイトハウスに入ってから、ホワイトハウスでの1日の過ごし方はほぼ以下の通りであった。
毎朝午前7時に目を覚まし、ベッドの中ですぐにその日の新聞に目を通した。『ニューヨークタイムス』『ワシントンポスト』『ウォールストリート』などの主要紙で、速読が得意であったので15分くらいの時間であった。その後、ベッドで朝食をとり、オレンジジュースにベーコン、マーマレードをたっぷり塗ったトースト、半熟卵2個、そしてクリーム入りコーヒーと、ほぼ毎日同じ朝食であった。午前8時にバスタブに浸かった。そして午前9時に大統領執務室に入る。デスクでまずケニー・オドンネルがその日の行動スケジュールを伝え、その後、デイブ・パワーズ、アーサー・シュレジンジャー、セオドア・ソレンセン、ピエール・サリンジャーなどの各補佐官から最新の国際情勢についての報告を受けた。午後1時に本館と西棟の間にある室内の水温32度の温水プールに滑り込む。これは腰の痛みを和らげるためで、温水と30分の平泳ぎは治療の一環であった。