ジアゾニウム化合物
ジアゾニオ基は電子求引性と求核置換反応における脱離性が非常に強い。電子求引性を評価するハメットのρ値は ρm = 1.76、ρp = 1.91 と求められており、この値はニトロ基などの代表的な電子求引基よりもはるかに高い。脱離性が高いのは脱離後に生じる窒素分子 (N2) の生成がエントロピー的にもエンタルピー的にも非常に有利なためである。これらの性質により、ジアゾニウム化合物は以下のようなさまざまな合成反応に利用される。