ロス・ウルブリヒト
ウルブリヒトは「Good Wagon Books」のサイドプロジェクトとして2010年に自身のオンラインマーケットプレイスの開発に着手し始めた。彼はまたシルクロードの運営中に散発的に日記をつけており、最初のエントリーでは開設前の自身の状況を述べ、彼は自身のベンチャーを通じて2011年を「繁栄の年」にするだろうと予測した。ウルブリヒトは自身のLinkedInページの記述においてシルクロードについても言及している可能性があり、そこでは「人類の弾圧政治と攻撃の利用を廃止する手段としての経済理論を用いる」ことが自身の望みだとし、「私は組織的な力の行使がない世界に住んでいるような直接的経験を人々に与えるための経済的シミュレーションを作っている」と主張した ナサニエル・ポッパーはシルクロードの創設はウルブリヒトが大学後の事業の失敗で貯蓄の大半を使い果たしてしまった後の「自暴自棄」の行為によるものだと述べた。ウルブリヒトは逮捕前にサンフランシスコに移っていた。
2013年中頃、シルクロード事件にDEAと共に取り組んでいたIRSの調査官ゲイリー・アルフォードによりウルブリヒトが最初に「ドレッド・パイレーツ・ロバート」に接続したことが突き止められた。
ウルブリヒトはオースティンの都市部で育った。彼は元ボーイスカウトであり、最高位のランク「イーグルスカウト」を達成していた。彼はウェスト・リッジ中学校に通学した後、ウェストレイク高校に進学し(中学・高校共にオースティン近郊に存在)、2002年に高校を卒業した。
彼はテキサス大学ダラス校に全額給付の大学の奨学金で進学し、2006年に物理学の学士号を取得し卒業した。彼はその後ペンシルベニア州立大学に進学し、そこでは材料工学の修士課程に在籍し結晶学を学んでいた。ウルブリヒトが卒業する時には彼はリバタリアニズムの経済理論により興味を持つようになっていた。特に、ウルブリヒトはルートヴィヒ・フォン・ミーゼスの政治哲学に愛読し、ロン・ポールを支持し、自身の経済の見解を論ずるために大学のディベートに参加した。
ウルブリヒトは2009年にペンシルベニア州立大学を卒業しオースティンへと戻った。この時までにウルブリヒトは正規雇用は満足できないとみており、起業家になることを望んでいたが、最初の彼の事業は失敗に終わった。彼はデイトレードを試み、ビデオゲーム企業を始めた。最終的にオンラインの中古本販売「Good Wagon Books」を設立する手助けとするために彼は友人のドニー・パルメトリーと協力した。彼の事業は僅かな成功をおさめたが、ペンシルベニアの腐れ縁の彼女と別れることになったことで、ウルブリヒトは不満をいだいていた。