エノラート
エノラートの酸素原子上の負電荷は二重結合上に非局在化している。すなわち、エノラートの化学構造は共鳴混成体として、
R 2 C = C ( − O − ) R ⟷ R 2 C − − C ( = O ) R {\displaystyle {\ce {R2C=C(-O^{-})R<->{R2C^{-}}-C(=O)R}}}
のように表すことができる。
共鳴構造から分かるように、エノラートはカルボニル基のα炭素上から水素がプロトンとして解離したものでもある。そのため、エノラートはカルボニル化合物を強塩基によって処理してα炭素に結合しているプロトンを引き抜くことで調製できる。用いる強塩基は求電子性を持つカルボニル基が求核性を持つ塩基と反応してしまうのを避けるため、求核力の低い塩基である水素化ナトリウムやリチウムジイソプロピルアミドなどを使用することが多い。
ケトンのようにα炭素が2つ存在し、そこに結合している置換基の数が異なる場合は反応条件によってどちらの炭素から水素が引き抜かれたエノラートが生成するかが決まる。