ペプチド結合
ペプチド結合は、その共鳴安定化のため、生理学的条件下では比較的反応性が低く、エステルなどの類似化合物よりもさらに少ない。それにもかかわらず、ペプチド結合は化学反応を起こすことがあり、カルボニル炭素を電気陰性原子が攻撃してカルボニル二重結合を切断し、四面体中間体を形成する可能性がある。これはタンパク質分解、より一般的には、インテインのようなN-Oアシル交換反応でたどる経路である。ペプチド結合を攻撃する官能基がチオール、ヒドロキシルまたはアミンである場合、得られる分子はシクロールと呼ばれ、より具体的には、それぞれチアシクロール、オキサシクロールまたはアザシクロールと呼ばれることがある。