TAILWIND
」はHoneyWorksとのコラボレーション楽曲で、アニメーション映画『好きになるその瞬間を。〜告白実行委員会〜』のオープニング主題歌として制作された。
8曲目「僕らのシンフォニー」は4thシングルのカップリング曲で、夏川をセンターとして制作された楽曲。4thシングルへの収録以前は"ライブ限定曲"として披露されており、制作及びレコーディングは2ndシングル「コバルト」とほぼ同時期に行われている。
9曲目「オリジナル。」は5thシングルの表題曲で、テレビアニメ『亜人ちゃんは語りたい』のオープニングテーマとして制作された。
11曲目「かかわり」は6thシングルのカップリング曲で、スマートフォン向けアプリゲーム『マギアレコード 魔法少女まどか☆マギカ外伝』のテーマソングとして制作された。明るくも暗くもないが独特の世界観を持ち、主語や目的語が抜けた抽象的な歌詞によって成立している繊細な楽曲。
12曲目「Journey」はTrySailとして2曲目のバラード曲。レコーディングの際、麻倉は伸び伸びと歌うことができたといい、最初のバラード曲だった「あかね色」の収録の際は緊張していたのと比べて成長したと感じたという。
『TAILWIND』(テイルウィンド)は、TrySailの2枚目のオリジナル・アルバム。2017年8月23日にSACRA MUSICから発売された。