今晩は 吉永小百合です
2011年9月に300回目の放送を迎えた。これを記念した形で9月4日にTBSラジオ・第1スタジオにて公開録音をおこなった。観客の募集には約1500通の応募があり、抽選で100名が招待された。収録では吉永のトーク、詩の朗読のほか、ゲストの村治佳織によるギター演奏などがおこなわれた。
2012年10月21日の深夜24:00(10月22日0:00)から同じくTBSラジオで放送されている『林原めぐみのTokyo Boogie Night』の冒頭で当番組が誤放送される放送事故が発生した。
吉永の初プロデュース作品「ふしぎな岬の物語」が、第38回モントリオール世界映画祭のエキュメニカル審査員賞と審査員特別賞グランプリを受賞したことを受け、2014年10月5日の19:00から「今晩は吉永小百合です特別編~映画『ふしぎな岬の物語』ラジオナビ」が放送された。また当番組はレギュラーの非ネット局でも放送された。
2015年に10周年を迎えた。これを記念した形で12月17日に公開録音をおこなった。収録では吉永のトーク、詩の朗読のほか、ゲストの森山良子によるオンステージなどがおこなわれた。