太田道灌
ある日、鷹狩に出かけた道灌はにわか雨に遭い、蓑を借りようと農家に立ち寄った。出てきた娘は花が咲いた一枝の山吹を差し出すのみであり、彼女の意図を理解できなかった道灌は、蓑を借りようとしたのに花を出されたことに立腹しながら帰宅した。後でこの話を家臣にしたところ、それは兼明親王の歌「七重八重花は咲けども山吹の実の一つだになきぞ悲しき」(『後拾遺和歌集』所載)に掛けて、山間(やまあい)の茅葺き(かやぶき)の家であり貧しく蓑(実の)ひとつ持ち合わせがないことを奥ゆかしく答えたのだと教わった。道灌は古歌を知らなかった事を恥じて、それ以後は歌道に励み、歌人としても名高くなったという。以上が道灌の山吹伝説のあらすじだが、「山吹の里」とされる地は複数存在し、東京都内では豊島区高田の神田川に架かる面影橋近くに山吹の里の碑が建ち、1kmほど東へ行った新宿区内には山吹町の地名があるほか、荒川区三河島地域などが伝説地に比定されている。他に、神奈川県横浜市金沢区六浦や、埼玉県越生町にも「山吹の里」と称する場所が存在する。しかし、山吹伝説は江戸時代に掛川藩主となった太田家が編纂した家譜である『太田家記』には見えず、その初出は江戸時代中期に湯浅常山が編纂した『常山紀談』で、信憑性には疑問が残る。また、落語にはこの故事をもとにした『道灌』という演目がある。
東京都荒川区日暮里地区には道灌山という地名や小学校名が存在し、道灌の時代、あるいは道灌の死後からしばらくして太田氏の勢力の及んださいたま市岩槻区には太田という地名も存在する。
千葉県柏市には道灌の名を持つ小字(こあざ)地名が9か所存在する。境根原合戦の際に道灌が軍を進めたことが由来であるとされる。
死に際に「当方滅亡」と言い残したという。自分がいなくなれば扇谷上杉家に未来はないという予言である。享年55。法名は大慈寺殿心円道灌大居士、また香月院殿春苑静勝道灌大居士。
道灌暗殺の遂行にあたっては、力が強くなりすぎた道灌が下克上で自身にとって代わりかねないと恐れた扇谷定正が自発的にしたとも、扇谷家の力を弱めるための山内顕定の画策に定正が乗ってしまったとも言われる。『上杉定正消息』の中で定正は、道灌が家政を独占したために家中に不満が起こっており、また道灌が山内顕定に謀反を企てたために討ち果たしたと述べている。
道灌暗殺により、道灌の遺児・資康はもちろん、扇谷上杉家に付いていた国人や地侍の多くが山内家へ走った。扇谷定正はたちまち苦境に陥ることになり、翌長享元年(1487年)山内顕定と扇谷定正は決裂し、両上杉家は長享の乱と呼ばれる歴年にわたる抗争を繰り広げることになった。
『太田家記』によると城の守りが堅固な上に、攻め手が小勢なため包囲は数十日に及んだが、道灌は「小机は先ず手習いのはじめにて、いろはにほへとちりぢりになる」という戯れ歌をつくって兵に歌わせ、士気を鼓舞してこれを攻め落とした。豊島氏はこの戦いで滅亡した。続いて長尾景春方の諸城を落として相模から一掃した。
12月に和議に反対する古河公方の有力武将であった千葉孝胤を境根原合戦で破り、翌年には孝胤と千葉氏当主の座を争っていた千葉自胤を擁して、甥の太田資忠を房総半島に出兵させ、反対派を一掃した。だが、千葉氏の拠点の一つであった臼井城攻略中に資忠は戦死、臼井城を落として千葉孝胤を放逐したものの、太田軍が撤退するとすぐに孝胤が巻き返して自胤側勢力を下総から一掃したために、千葉孝胤と長尾景春の連携を絶つという目標は達したが、もう一つの目標である千葉自胤の下総復帰は達成できなかった。その後、道灌は文明16年(1484年)に馬橋城(千葉県松戸市)を築城しており、孝胤を牽制するとともに下総に進出する拠点を確保するが、道灌の死によって扇谷上杉勢力は馬橋から撤退することになる。
なおも抵抗を続けていた長尾景春も文明12年(1480年)6月、最後の拠点である日野城(埼玉県秩父市)を道灌に攻め落とされ没落した(日野城の戦い)。そして文明14年(1482年)、古河公方成氏と両上杉家との間で「都鄙合体(とひがったい)」と呼ばれる和議が成立、30年近くに及んだ享徳の乱は終わった。
道灌は30数回の合戦を戦い抜き、ほとんど独力で上杉家の危機を救った。『太田道灌状』で「山内家が武・上の両国を支配できるのは、私の功である」と自ら述べている。