チャールズタウン (ボストン)
1775年6月17日、チャールズタウンではバンカーヒルの戦いが繰り広げられた。この戦いにより、チャールズタウンの町、および港はことごとく戦火で焼失してしまった。その戦いを記念して、実際の戦闘の大部分が行われたブリーズヒル (Breed's Hill) にはバンカーヒル記念塔が建っている。この塔は資金難の中、1825年から17年もの歳月を費やして建設されたものである。
チャールズタウンはモールス符号を考案したサミュエル・モールスの生誕地である。草創期のアメリカ合衆国において下院議員、上院議員、および閣僚を全て経験したサミュエル・デクスターも議員時代にチャールズタウンに住んでいた。また、ハーバード大学の設立者ジョン・ハーバード(英語版)はチャールズタウンに埋葬されている。
現在、アメリカ合衆国海軍最古の軍艦コンスティテューション号はチャールズタウン海軍基地に係留されている。このコンスティテューション号とバンカーヒル記念塔はともにフリーダムトレイルに沿った名所となっている。バンカーヒル記念塔はフリーダムトレイルの終点である。