小笠原長清
建保4年(1216年)には頼朝の菩提供養の御願寺の建立を実朝に申請し、許可を得ている。
承久元年(1219年)1月、将軍・実朝が殺され、同3年(1221年)5月15日、後鳥羽上皇は北条義時追討の宣旨を諸国に下した(承久の乱)。長清は武田信光とともに同月25日に鎌倉を発った、東山道軍の大将軍に任命された。同年6月5日、東山道軍は大井戸の渡し(現・可児市)にて京方を破り、東海道軍と合流し、同月15日入京した。
幕府は京方の公卿の乱の中心人物を、有力御家人に預け鎌倉に護送させている。同年7月、長清は、源有雅を甲斐国稲積荘の小瀬村(現・甲府市)まで連行し、ここで斬首している。有雅は北条政子に赦免願いを出していたものの、処刑直後に赦免の知らせが届いたため、『吾妻鏡』は長清の対応を非難している。
乱後、恩賞として阿波国守護となっている(『尊卑分脈』)。以後、鎌倉時代を通じて小笠原氏は同職の地位にあった。
仁治3年(1242年)7月15日、信濃にて81歳で死去した。
高倉天皇に滝口武者として仕えた父・遠光の所領のうち、甲斐国巨摩郡小笠原郷(現・山梨県北杜市明野町小笠原)を相続して、元服の折に高倉天皇より小笠原の姓を賜った、と後世の小笠原氏は伝えるが、史料上で確認される、所領由来の小笠原氏を名乗るのは後年のことである。
治承4年(1180年)4月、以仁王が各地の源氏に平家追討の令旨を発したとき、長清は京で平知盛に仕えていた。長清は母の病気を理由に帰国を願い出ていたが、なかなか許されず、高橋盛綱の助言を得て同年8月上旬、ようやく京を離れた。同月17日には源頼朝が挙兵しており、長清は京から戻るとまず頼朝のもとに参じた。また同じく知盛の被官であった橘公長らを鎌倉御家人に引き入れる仲介を担った。同年12月の大倉御所新造の儀式に供奉している。
治承・寿永の乱において戦功を重ねた。養和元年(1181年)2月1日に頼朝の仲介で有力御家人であった上総広常の娘を妻としている。なお、2年後に広常は頼朝に誅殺されるが(のち、無罪であったことが判明する)、長清夫妻は連座することなく罪に問われず、長清の妻が父・広常の所領の一部を継承している。寿永2年(1183年)、信濃国伴野荘の地頭に任じられたと推測されている。