ジェームス・ダグラス
タイソンとプロモーターのドン・キングが再戦を要求したが、ダグラスはその要求を断ってイベンダー・ホリフィールドと対戦することを選択した。
1990年10月25日、イベンダー・ホリフィールドに3回KO負けし、王座から陥落。試合後に1度目の引退を表明する。ダグラスはこの試合で2460万ドルのファイトマネーを稼いだ。番狂わせで世界チャンピオンに上り詰めたことで環境が激変し、コンディション調整の失敗も理由であった。この敗戦でダグラスの評価は一段と下がり、メディアでは「まぐれでタイソンに勝った男」と評されるようになった。
引退後に体重が400ポンド(約180キロ)近くに達し、うつ病を発症。これに加えアルコール依存症となり糖尿病も併発した。一時は生死をさまようほど病状が悪化し、ダグラスは当時を「人生に無関心だった」と振り返っている。このためトレーニングを再開。
1996年6月22日、6年ぶりに現役復帰し、復帰戦から6連勝を記録。
1998年6月25日、ルー・サバリースとのマイナータイトルのIBAヘビー王座決定戦で、3度のダウンを奪われ初回KO負け。
1999年、2度目の引退。
現在は現役時代に患った糖尿病と向き合いながら、出身地のオハイオ州コロンバスのコミュニティーセンターでボクシングのインストラクターをしている。