シドニー・チャップリン (1926年生)
代わって、チャーリーはポーレット・ゴダードと接触するようになり、シドニーとチャールズ・ジュニアもポーレットを気に入った。
やがてシドニーは思春期を迎えるが、落ち着きと規律がないまま成長し、平たく言えば「わがまま」な状態で迎えることとなった。『独裁者』(1940年)の巨大砲のシーンを見学していた時のこと、シドニーはチャーリーの滑稽な演技に声を上げて笑い転げたが、あいにく『独裁者』はチャーリー初のトーキー映画であった。場違いな笑い声が入ったことを知ったチャーリーは激怒し、シドニーを見つけて雷を落とした。『独裁者』の件はチャーリーがすぐに機嫌を直したがためになんとかなったが、私生活、特に教育の面ではどうしようもなくなっていた。16歳を迎えるまでに3校の寄宿学校に入っていたものの、落ち着きがないゆえに勉強に身が入らず、「問題児」としてすべてつまみ出されるという結果となった。真珠湾攻撃をきっかけにアメリカが第二次世界大戦に参戦後、シドニーはアメリカ陸軍に入隊する。バズーカ歩兵としてジョージ・パットン率いる第3軍に加わり、ヨーロッパの戦場に赴いた。やがて大戦も終わり、シドニーは復員した。
伯父「シド」シドニー・チャップリンと同じ名前である。しかし、伯父の洗礼名でのスペルは(Sidney Chaplin) であるものの役所などの記録や伯父本人は "Sydney" と記した。ところが、チャーリーは一貫して "Sidney" と表記した。理由は明らかでないが、チャーリーは "Sydney" と書くのはキザだとして毛嫌いしていた。問題は甥のシドニー誕生時に再燃する。リタは "Sydney" を主張したが、チャーリーは反対した。もっともリタは伯父、リタから見れば義理の兄の名前を付けることに賛成していなかった節がある。離婚後、リタは甥のシドニーを「トミー」と呼んでいた。チャップリン家では伯父シドニーを "Sidney" 、甥シドニーを "Sydney" として区別している。また、伯父の方はシド・チャップリン("Syd" Chaplin) と書く場合もある。