八木城 (丹波国)
元弘3年(1333年)足利尊氏が丹波篠村八幡宮での挙兵に応じた内藤顕勝(定房とも)が戦功により船井郡を与えられ建武2年(1335年)に八木に入ったのが築城の始まりとされる。
明徳3年(1392年)、細川頼元が丹波守護に任命されると、管領として在京を常とする細川氏に代わり内藤氏がこの城を守護所として機能させていた。
永享3年(1431年)7月24日に、「持之将軍義教ノ命ニヨリ守護代ヲ香西ヨリ内藤備前入道ニ替エル」(『満済准后日記』)と記され、細川氏の被官となっていた内藤備前入道こと内藤信承が丹波国の守護代となったことにより、八木城は守護である細川氏・守護代である内藤氏の威勢を示すものとして本格的に拡張されはじめたものと推定されている。
信承は嘉吉2年(1442年)もしくは嘉吉3年(1443年)に死去あるいは更迭されたようで、嘉吉3年(1443年)6月には次の丹波国の守護代として内藤之貞が任じた。また1449年(宝徳元年)-1452年(享徳元年)には内藤元貞と交替していたようである。
宝徳3年(1451年)細川勝元が八木城山麓に龍興寺を建立した。八木村という地名に因み、号を米山とする。
本丸の西側に突出してあるのが金之間曲輪。名前の「金の間」から推察され、金蔵が想像されている。『八木城古絵図』よると特別の石組みがなされていた一郭があり、金蔵との関連性が指摘されている。ただ、この曲輪はそのような名称より、城郭的に貴重な天守台の祖形が指摘されている。これと似たような天守台が松永長頼方であった笑路城の発掘調査で確認されており、近世天守台の過渡期として『八木城古絵図』にも記載されている。
本丸の北東側に階段状の曲輪があり、その中で一番広い場所が『八木城古絵図』に記載されている奥方屋敷曲輪ではないかと思われている。名称から、領主の家族や家臣が山上生活を営んでいた場所ではないかと推察されている。
八木城は、内藤ジョアン(内藤如安)の居城として禁教令(キリスト弾圧)を受け、後難を避けるため史料の多くが故意に書き換えられたり、記録が抹殺されてしまったようで、その真偽を鮮明にすることが非常に困難となってしまっている。これが有名な城であるが「幻の八木城」と呼ばれる云われで、現在も歴史研究家の調査が継続されている。
内藤ジョアンの母は、内藤定房(八木玄夫『丹波八木城と内藤如安』では、定房は内藤国貞の誤記ではないかとしている)の娘でまず近江国の浅井氏に嫁ぎ一子をもうけたが、夫が病死し子を連れて八木城に戻ってきた。その子の名は八木玄蕃といい、内藤ジョアンの義兄となり後に家老職を務めた。その後内藤ジョアンの母は細川氏と再婚したが、またしても夫と死別し八木城に戻ってきた。そのような中、内藤ジョアンの母は松永長頼と三度目になる再婚をし、二子をもうけた。五郎丸後の内藤ジョアンと、妹の内藤ジュリアであった。また、内藤ジョアンは松永長頼の「実子又は養嗣子と推定されている」と養嗣子の可能性も示唆されている。
1553年(天文22年)頃から八上城の城主であった波多野元清の勢力が拡大していき、丹波国を侵し始めた。当時の八木城の城主であった内藤国貞は本梅郷の戦いで討死し、八木城で立て篭もっていた内藤定房も討ち取り、波多野元清軍を前に落城してしまった。