Smile for.../もう一度だけ
前作の「涙の虹/SAVE ME」以来、約2年1か月ぶりのシングルとなる。
「SMILE PROJECT 2009」第1弾リリース。 「SMILE PROJECT 2009」は、「音楽を通じて日本を笑顔に!!」をコンセプトとする上戸の2009年音楽活動プロジェクト。本シングルに楽曲を提供した広瀬香美とRYOJI(ケツメイシ)を筆頭に、トータス松本(ウルフルズ)・Kiroroなどのミュージシャンがこのプロジェクトに賛同し、7月15日には第2弾リリースとしてコンセプトアルバム『Happy Magic〜スマイルプロジェクト〜』をリリースした。
アニメPVとメイキング映像を収録したDVD付きの初回限定盤、CDのみの通常盤、そしてREBORN!盤(ジャケットに『家庭教師ヒットマンREBORN!』のキャラクターを使用、収録内容は通常版と同一)の3種類で発売された。
当初は6月3日の発売を予定していたが、5月16日に制作工程上の問題によって6月24日に延期された。
オリコン週間チャートで「夢のチカラ」以来4年ぶりにTOP10入りした。