ロナルド・ドウォーキン
ドウォーキンのハーキュリーズのメタファーは、ロールズの「無知のヴェール」やハーバーマスの「理想的発話状況」と似ているところがある。彼らはみな、いくらかでも有効性のある規範的な命題にたどり着くために、理想的な方法を提示しているのである。そのなかでもロールズの例の特徴は、純粋に理想的な事柄と実際的な事柄を同じ地平で見ようとしていることにある。例えば、民主主義的な社会における政治との関連で言えば、次のような物言いをする。すなわち、権力者達は、反対する立場にいる人々を、自分達が反対する立場に回ったときに望む形で取り扱わなければならない。なぜなら、権力者達が現在とっている立場は、将来の政治情勢における自分達の立場をなにも保証しない(不可避的に反対する立場に回らなければならない時がくる)からである。他方で、ドウォーキンのハーキュリーズは純粋に理想的なものである。すなわち、そのような人が存在したならば、彼はあらゆる倫理的なジレンマの中でも正当にたどり着くであろう、というようなものなのだ。
ドウォーキンは、正解テーゼによって懐疑論、すなわち法的倫理的なジレンマに対しては正しい答えを決定することはできない、とする議論に攻撃を加えた。ドウォーキンの反懐疑論は次のようなものである。すなわち、懐疑論者の主張の性質は根本的には、実質的な倫理主張の性質と類比的である。実質的な倫理主張とは、法的倫理的ジレンマの真偽は決定できないと主張することによって、事物のあり方に関する存在論的な主張を避けつつ、倫理的な主張をすることによって、特定の個人の損害と引き換えに法的倫理的問題を解決しようとするが、認識論的な不確実性という面から見て、それは正しくない、という主張である。
しかしながら、バーリンであれば、ドウォーキンは「積極的自由」概念のうちのひとつを規定したに過ぎない、と指摘するであろう。このように自由を「正しい」「誤っている」などのなんらかの価値によって定義し、価値に関わらない「消極的自由」を排除しようとすることは、バーリンが警鐘を鳴らしたような、20世紀の全体主義的な悪夢へと直結した形式でのやり方である。ドウォーキン自身の考えは高潔で悪意の無いものであろうが、「動的な」価値としての自由という概念は、バーリンが「積極的自由」(社会にそもそも備わっているとされる目的によって定義される自由)と名づけたものとほぼ同じものであり、そのように解釈することができてしまうのである。
野心的なバーリン主義者であれば、さらなる批判を向けるかもしれない。すなわち、「差が無い」という自由概念は、殺人の自由を伴わない、ということである。むしろ、殺人は(起きてしまえば)自然的な自由からの帰結にすぎない。殺人を犯すことが許されていないという状況においては、殺人を犯すことが許されていないというだけでなく、(もっと根本的に)拘束されていたり、手錠をかけられていたり、刑務所に入っているなどして、行動することがまったく許されていないという理由で自由が侵害されているのである。そういった理由から殺人が許されていないという事実は、やはり単に自由が侵害されているということなのである。そうであれば、ドウォーキンの議論は深いレベルでの結果主義者'consequentialist'の議論として読み替えることができるかもしれない。