フェリペ2世 (スペイン王)
1580年のポルトガル併合によって、フェリペ2世はインディアス(新大陸)、フィリピン、ネーデルラント、ミラノ公国、フランシュ=コンテ(以上カスティーリャ王国領)、サルデーニャ島、シチリア島、ナポリ王国(以上アラゴン連合王国領)、ブラジル、アフリカ大陸の南西部、インドの西海岸、マラッカ、ボルネオ島(以上ポルトガル王国領)という広大な領土を手に入れ、「太陽の沈まぬ帝国」と呼ばれるスペイン最盛期を迎えた。1584年には日本から来た天正遣欧少年使節を歓待している。そこで示した愛想良く快活な振る舞いは、普段の厳かで抑制的な態度と異なり周囲を驚かせた。
しかし、1581年にネーデルラント北部諸州はフェリペ2世の統治権を否認する布告を出した。1588年、フェリペ2世は北部諸州を支援しているイングランドを叩くために無敵艦隊を派遣したが、アルマダの海戦で敗北した。フェルディナント1世が引きつぐはずだった帝国郵便は、フェリペ2世が事業を継承、維持費を負担していたが、元々ネーデルラントを中心とする郵便網は、八十年戦争によって権益をさらに侵食された。
アルマダの敗戦の頃からスペインに衰退の兆候が現れ始め、貴族位や領主権などの売却や、1590年にはミリョネス新税を導入している。この頃にはスペイン領アメリカからの貴金属の着荷も最大になったが、軍事費増大による国庫の破綻は防げず、1596年に大規模なバンカロータを行わざるを得なかった。財源を中南米の金銀とネーデルラントの税収に頼って産業育成を怠ったつけも回っていた。さらに同年から約3年にわたってペストが流行する。スペイン帝国に盛期をもたらしたフェリペ2世が死の床につく頃には、「スペインの世紀」は終わろうとしていた。