分離すれども平等
彼の外見はほとんど白人であり、身のこなしも全く勤勉な白人そのものであったことがこの理由であった。1896年、彼はルイジアナ州のニューオーリンズ・コヴィングトン(英語版)間で白人専用車両に乗車した。列車の乗務員が客席で乗客の切符を集めた。プレッシーはこの乗務員に自分が7/8白人、1/8黒人であることを伝えると、彼はカラード専用車両に移動しなければならないことを伝えられた。プレッシーはカラード専用の席に座ることに憤慨し、すぐに逮捕された。
逮捕されてから1ヶ月後、プレッシーは法廷で判事ジョン・ハワード・ファーガソンの前に立った。プレッシーの弁護士、アルビオン・トゥルギー(Albion Tourgee)は憲法修正第13条と第14条が定めるプレッシーの権利が侵害されたと主張した。憲法修正第13条は奴隷制を撤廃し、第14条は万人に法の下の平等な保護を与えていたはずであった。この裁判はプレッシー対ファーガソン裁判(163 U.S. 537.)と呼ばれる。
プレッシー対ファーガソン裁判における最高裁判決は「分離すれども平等」の法原理を公式化した。