ウィッティヒ反応
古典的にはウィッティヒ試薬の炭素原子がカルボニル炭素に求核付加して双性イオン中間体であるベタイン中間体を形成した後、リン原子と酸素原子が結合して四員環状のオキサホスフェタン中間体が生成し、ここからトリフェニルホスフィンオキシドが脱離してアルケンが生成する反応機構が受け入れられていた。
しかしベタイン中間体については遊離の状態で確認されたことがなく、反応速度論的な研究結果などからはベタイン中間体の存在について否定的な結果が出ている。そのため、現在では協奏的にウィッティヒ試薬の炭素からのカルボニル基の炭素への攻撃と、カルボニル基の酸素からのリンへの攻撃が起こり、一段階で四員環のオキサホスフェタン中間体を形成する機構で考えることが主流となってきている。