特別防衛保障
飯島は、上述のような「兵隊」を率いて労働運動や学生運動潰しを行い、主婦と生活社の労働争議や早稲田大学の紛争などに介入していた。
この時期には「兵隊」が必要になった際にその都度招集をかけており、組織化されたものではなかったという。1968年11月8日(日大紛争中)、飯島は日本大学藝術学部を占拠する日大全共闘を襲撃した。襲撃を主導したのは、全共闘と敵対していた日大の体育会系学生である。飯島はそれを支援するために「兵隊」を集めて送り出した。当初、襲撃側の約200名は優勢に立っていたが、外部から全共闘が続々と応援に駆け付けた結果、数の上で完全に劣勢となった。乱闘の末、襲撃側のほぼ全員が重傷を負い敗北する結果に終わった。全共闘側は、拘束した襲撃犯62名に凄惨なリンチを加えた。遅れて現場にやってきた飯島自身も、「関東軍の飯島」であることを知られた結果激しい暴行を受け、骨折と全身打撲の重傷を負った。この事件の後、飯島をはじめとする襲撃側のリーダーたちは凶器準備集合罪で逮捕・起訴された(襲撃側には、日大の他に拓殖大学、国士舘大学、東海大学、中央大学などの学生がいた)。一方、全共闘側も飯島らへの暴行罪および傷害罪で逮捕者を出した。
この事件を機に、飯島は労働争議・市民運動潰しを専門に行う警備会社の創設を決める。警備会社として正式に企業や大学と契約を結び建物内等に「警備員」を常駐させれば、「警備業務」という名目で企業や大学内部での襲撃・労働争議介入行為ができるようになり、「護身用具」として群集鎮圧のための凶器類を備蓄することも可能になると考えたのである。こうして、特別防衛保障株式会社は1970年4月に設立された。