シービスケット
1937年 - 最優秀ハンデキャップ馬
1938年 - 年度代表馬、最優秀ハンデキャップ馬
ポラードが乗って初めて迎えた競走は、1936年8月22日のデトロイト競馬場のモーターシティハンデキャップであった。この競走には当時強豪の牝馬として名の知られていたマートルウッドが出走しており、シービスケットはそのマートルウッドより12ポンド(約5.4キログラム)軽い110ポンド(約49.5キログラム)と斤量に恵まれたものの、最終的にはレコード勝ちを決めたマートルウッドから4馬身1/4差離された4着に終わった。翌戦のハンデキャップ一般戦でも3着に終わっているが、スミス・ポラードともに良い感触を掴んでいた。
スミスの調教下で3戦目に当たる、9月7日のガヴァナーズハンデキャップには28000人の観衆が詰めかける中で行われた。シービスケットはスタートから先行するバイオグラフィという馬のすぐ後ろにつけてバックストレッチを回り、直線入口で後退するバイオグラフィを尻目に先頭に立つと、地元の強豪であったプロフェッサーポールという馬の追撃をクビ差退けてゴール、優勝を果たした。スミス厩舎、およびポラード騎乗での初勝利であった。
シービスケット陣営の最大の目標は、ハワードの念願でもあったサンタアニタハンデキャップでの優勝であった。スミスはシービスケットにそれを勝つ能力があることを確信していたが、あまり西海岸で派手なところを見せるとハンデキャップの負担斤量が重くなるだろうと懸念し、その後もしばらく中部のマイナー競馬場で競走を続けさせた。
5歳シーズンの暮れに、シービスケットは調教中に左前肢を後肢で蹴る事故を起こしてしまい、提靭帯打撲のため膝まで包帯を巻き、調教を中止した。同年も目標はサンタアニタハンデキャップであったが、調教できなかった分だけ体重は増え、また雨などのために前哨戦も碌に使えない状況が続いた。2月14日の一般戦でようやく出走したものの、この競走中に左前肢に異常が発生、競走も2着に敗れている。診断の結果は飛節の提靭帯断裂であった。
このため同年のサンタアニタハンデキャップは諦めざるを得なかったが、引退はせずに復帰を志した。ハワードは脚の故障に関するスペシャリストであった厩務員のハリー・ブラッドショーを新たに雇い、スミスとともにシービスケットの脚を看護させた。同じく足を怪我していたポラードもリハビリに参加し、ついには1939年の12月になってサンタアニタパークの厩舎に戻ってこられるようになった。この時期をポラードは後に「長く辛い登り道」と表現している。
復帰後、シービスケットは天候不順がもとでなかなか調教に使えず、また前哨戦に登録するも取消が続いていた。ようやく決まった復帰戦は2月9日のラホヤハンデキャップで、ポラードのコンビも1年ぶりのものであった。
当時はグレード制未導入
ヴァンダービルトはこの2頭の対決を何とかピムリコで行わせようと必死に交渉し、11月11日の1マイル5/8戦(13ハロン、約2615メートル)のボウイハンデキャップに出走するよう両陣営を説得した。ハワードはこれを受けて出走させたが、今度はリドルのほうが出走を取り消した。シービスケットはここでも130ポンドを背負って出走し、15ポンド軽いエスポサという牝馬にハナ差交わされて敗れた。
結局ウォーアドミラルとは一度も戦わないまま、シービスケット陣営はこの1戦を最後に東海岸遠征を終了、カリフォルニアへと戻った。ハワードはビング・クロスビーより、東から戻る際に自身がアルゼンチンより輸入した馬も一緒に運んでほしいと頼まれており、シービスケット以外にも何頭かの馬とともに帰途についている。この時運んだ馬の中に、後に対決するリガロッティやカヤックが含まれていた。
同年の末、当時の年度代表馬選考において、ホース・アンド・ホースマン誌より年度代表馬の称号を、ターフ・アンド・スポーツ・ダイジェスト誌より最優秀ハンデキャップ牡馬(最優秀古牡馬)の座を贈られた。この2誌でより権威があるのはターフ・アンド・スポーツ・ダイジェストであり、そちらの年度代表馬選考では621票を集めたウォーアドミラル(シービスケットは602票)が選出されていた。同年の獲得賞金は、出走数・勝利数で勝ったシービスケットのほうが上回っていた。