フルオロベンゼン
フルオロベンゼンは、1886年に、ボン大学のO. Wallachによって初めて合成された。彼は、まず塩化ベンゼンジアゾニウムをピペリジン塩として、これをフッ化水素酸で処理することにより合成した 。
[PhN2]Cl + 2 C5H10NH → PhN=N-NC5H10 + [C5H10NH2]Cl
PhN=N-NC5H10 + 2 HF → PhF + N2 + [C5H10NH2]F