ボルチモアカントリークラブ
1898年、およそ 1,000人のメンバーでローランドパークの125エーカー(51ヘクタール)の用地で発足。1年後には第5回目の全米オープンが開催され、スコットランド人のウィリー・スミスが優勝した。1920年代になるとゴルフはすでに人気の高いスポーツになっており、市の北部にあるファイブファームズの土地を買収して新しいコースを作ることを決定した。このイーストコースは A・W・ティリングハーストが設計、1926年の9月に正式開場した。2年後の1928年には全米プロゴルフ選手権が開催された。
1930年10月、ローランドパークのクラブハウスは火事により損傷し、それを修理中の1931年1月5日に再び火災に遭い全損した。新しい「市内 (in-town) クラブハウス」は1932年4月1日に正式にオープンした。南部連合国スタイルに細部まで仕上げられた「ジョージアンルーム」は、ホールの羽目板類や黒のベルギー大理石、グリルの石や松などがこんにちでもそのまま残っている。1932年につくられたダックピンボウリング場は現在でも稼働中である。
1930年代から1940年代にかけ、ローランドパークのグラステニスコートは全米ローンテニス協会によりデビスカップの予選開催地に指定され、オーストラリア、キューバ、日本、メキシコ、スペイン、米国のすべてが試合を行った。ローランドパークのゴルフコースは1962年に閉場され、フォールズロードの西側の土地はすべて売却された。同じ年にファイブファームズのウェストコースが開場した。2年後、オリビエマンションと呼ばれたファイブファームズの風格あるクラブハウスが取り壊され新しい建屋となった。
1963年にローランドパーク施設に国際格式のスカッシュコートが追加され、現在でもプロのスカッシュトーナメント会場となっている。ラケットプログラムが拡大され、パドルテニスコートが1976年にローランドパークに増設された。水泳複合施設は1960年ごろに完成したが30年ほど前から改修工事が行われ、1996年時点で3つの独立したプールが開場した。新しいテニスコートは2007年にオープンした。