国道277号
国道229号との重複区間は省略
函館開発建設部 江差道路事務所:八雲町熊石鮎川町 - 八雲町熊石大谷町・八雲町鉛川界 八雲道路事務所:八雲町熊石大谷町・八雲町鉛川界 - 八雲町立岩(終点)
1970年(昭和45年)4月1日の一般国道277号指定当初は、檜山郡江差町から檜山郡北檜山町(現・久遠郡せたな町)まで重複し、今金町を経て長万部町国縫へ抜ける路線であった。1981年(昭和56年)政令第153号に伴い北檜山 - 国縫間は1982年(昭和57年)4月1日から一般国道230号の一部となり、主要道道八雲熊石線(道道17号/当時)から昇格したルートに変わっている。
1991年(平成3年)12月10日 - 北海道道42号八雲北檜山線八雲町鉛川交点から国道5号立岩交点までが、遊楽部川北岸にバイパスとして開通となり、現国道ルートになったことから、鉛川から八雲町市街地までの旧国道277号は認定が解除され、道道42号となった。
2008年(平成20年)1月 - 国道229号に重複区間の表示が施された。
2014年(平成26年)3月16日 - 1990年より雲石峠熊石側での線形改良を目指して工事が進められていた雲石道路が全線開通。高滝ノ沢橋ではアーチ橋の架橋にロアリング工法が用いられた。
二海郡八雲町熊石大谷(見市温泉付近) - 同町鉛川(北海道道42号八雲北檜山線交点)の間は、雲石峠を越える難所である。
国道229号:熊石鮎川町 北海道道42号八雲北檜山線 : 鉛川 道央自動車道八雲IC:立岩 北海道道1029号花浦内浦線:立岩 国道5号:立岩(終点)