新庄の戦い
戊辰戦争時新庄藩の藩論は、勤王に一致していたが、慶応4年4月12日に、仙台にあった奥羽鎮撫総督府に、筆頭家老である川部伊織が出頭した時に、川部は庄内征討軍への出兵を命じられた。閏4月23日、鎮撫副総督の澤為量が薩長を中心とする討庄軍を率いて新庄に入り本営を置いた。討庄軍は、24日、清川口から攻撃を開始して、新庄藩の三つの小隊が出兵した。奇襲を受けた庄内軍は形勢を整えて、猛反撃を開始した。
閏4月20日に、総督府参謀世良修蔵が暗殺されて、閏4月23日に奥羽越列藩同盟が成立する。新庄藩は用人舟生源左右衛門が署名して同盟に参加した。
総督千坂太郎左衛門に率いられた米沢軍1000名と庄内藩、上山藩、山形藩、天童藩を加えた総勢2000名の奥羽越列藩同盟軍が新庄を目指して北上した。
これに驚いた澤為量は29日朝に、久保田藩(秋田藩)の領内へ脱出し、新庄藩は同盟軍を城下に迎え入れた。近習頭の竹村直記が鶴岡に行き、庄内藩家老の松平権十郎に会い、清川口の戦いの謝罪をした。
その後新庄藩は同盟を離脱する。7月14日、羽州街道の松平甚三郎が率いる、庄内藩一番大隊が進撃する。庄内藩二番大隊は西方に迂回して、長者原(最上郡舟形町)、角沢(最上郡戸沢村)を通る道より新庄を攻撃するために進軍した。
庄内藩一番大隊と松山藩の中隊が、午前8時に舟形を出発し、羽州街道を北上した。