現実でラブコメできないとだれが決めた?
2018年8月に小説投稿サイト『カクヨム』にて『現実で”青春ラブコメ”できないなんて誰が決めた?』のタイトルで投稿が開始され、休載や全面改稿を経て、2019年1月末まで連載された。その後、「小学館ライトノベル大賞」(第14回 / ガガガ文庫部門)に『ラブコメを絶対させてくれないラブコメ』と従来のタイトルを変更して応募が行われ、2020年3月に同賞にて「優秀賞」を受賞したことにより、同年7月にタイトルを再び変更した第1巻が刊行されることとなった。
本作は作者の出身地でもある山梨県が舞台となっており、登場人物の名前も山梨県に存在する地名に由来している。また、本作では同じ「小学館ライトノベル大賞」優秀賞作品繋がりから、許可を得た上で『弱キャラ友崎くん』や『千歳くんはラムネ瓶のなか』の引用が行われている。
第4巻は外伝に近い内容となっているが、位置づけは本編であるため、ナンバリングは「3.5」にされなかった。また、第4巻の表紙イラストはラブコメ作品とはかけ離れた雰囲気となっており、製作側も困惑するほどだったが、清里芽衣を描くためには必須であると判断されて採用に至った。