里見義重
その間に里見義頼は居城を上総国境から遠い館山城に移すとともに仇敵である筈の北条氏政と密かに盟約を交わしていた。天正8年(1580年)4月、義頼は奸臣・正木憲時を討つ事を大義名分として挙兵して上総国に侵攻を始めた。義頼は梅王丸側の対応が整う前に上総国内の主要拠点を制圧して、正木憲時を小田喜城に梅王丸と加藤信景を佐貫城(義弘のかつての居城)において取り囲んだ。憲時は一時正木頼忠を破ってその居城の勝浦城を逆に制圧するなどの奮戦を見せたものの、佐貫城の加藤信景はその月のうちに力尽きて梅王丸の助命を条件に無血開城し、憲時も翌年には小田喜城籠城中に家臣に殺害されて、義頼派の圧勝に終わった。
その後、梅王丸は義頼と加藤信景との約束どおりに出家する事を条件に命を助けられて淳泰を名乗り、始め岡本城郊外の聖山、後には泉慶院(現在の館山市)の住持となって、里見氏改易後に死去したとされている。だが、義頼廃嫡の原因となった梅王丸の母と幼い妹に対する義頼の憎悪は大変なものがあり、上総琵琶首館(現在の市原市)に幽閉された後に天正11年(1583年)に母子は変死を遂げたという。
なお、梅王丸の名は里見氏歴代からは抹消されているが、梅王丸名義によって出されたと推定される文書が存在するために、重臣の補佐を受ける形での当主としての政務が行われていたものと考えられている。また、近年では里見義康元服後に一時還俗してこれを補佐したために「義重」の実名が伝わっているという説も出されている。