ノイルピーン
最初の記録は1238年に遡る。当初は市場権(ドイツ語版)による市場集落であったアルト・ルピーンは、1246年にこの地にドミニコ会の修道院が設立された頃には、今日のノイルピーンにまで広がっていたといわれている。修道院にとっては、エルベ川とオーダー川の間で初となる支部であった。初代修道院長はヴィヒマン・フォン・アルンシュタイン(ドイツ語版)であった。1256年3月9日にはギュンター・フォン・アルンシュタインによって、シュテンダール(ドイツ語版)法 (Stendaler Stadtrecht) に基づく都市権を与えられた。13世紀には都市の要塞化が、防禦柵、防塁・環濠方式を用い進められ、後に城壁、防塁・環濠方式になった。24か所の城壁組込型の番屋 (Wiekhaus) と2本の高い塔で都市壁は強化された。加えて門が3か所に設けられた。北側にはアルトルピーン門/ラインスベルク門 (Altruppiner/Rheinsberger Tor)、南側にはベルリン門/ベヒリーン門 (Berliner/Bechliner Tor)、東側には湖門 (Seetor) であった。遅くとも15世紀頃には都市を取り巻く城壁が完成した。
ノイルピーンで最古の地域は細長い緑地帯、すなわち南北都市門間を並走する2本の道路に挟まれた部分であり、その南には最古の教会、聖ニコライ教会がある。ノイルピーンの目抜き通りは16世紀中頃から舗装されている。
ヨハン・ベルンハルト・キューン (Johann Bernhard Kühn) が1750年にノイルピーンで始めたのが、ビルダーボーゲン (Bilderbogen, 一枚絵) の生産であった。テーマに沿った一枚刷り印刷物で、色付けは長年、手作業であった。息子のグスタフ・キューン(ドイツ語版)(1794年-1868年)の時代には、一部では発行部数が年間300万部に達した(1870年-1871年の普仏戦争図案)。銘版には「ノイ=ルピーン、グスタフ・キューン謹製 (Neu-Ruppin, zu haben bei Gustav Kühn)」とあり、世界中で有名になった。この他にもフィリップ・エーミクケおよびヘルマン・リームシュナイダー (Philipp Oehmigke und Hermann Riemschneider) とフリードリヒ・ヴィルヘルム・ベルゲマン (Friedrich Wilhelm Bergemann) がビルダーボーゲンを生産していた。これら3社は同業者が当時全ドイツで60社以上もある中、長く不動の地位を保った。
1877年、オルガン製作者のアルベルト・ホレンバッハ(ドイツ語版) がノイルピーンに工房を構えた。彼の手がけたオルガンには、ベヒリーン、ブースコウ、カルヴェ、ニートヴェルダー、シュトルベックの各地区の教会、ノイルピーン旧市街の病院礼拝所 (Siechenhauskapelle) などがある。
1880年の後、ノイルピーンは鉄道支線網の中心地であり、1945年までルピーン鉄道(ドイツ語版)株式会社の運営であった。
再建には1788年から1803年までかかったが、総合計画どおりに実施された。ブラッシュの計画では、テンペルガルテン (Tempelgarten, 神殿庭園) と湖の間にある都市壁を取り除き、都市を46ヘクタールから約61ヘクタールに拡大することを企図していた。南北方向の2本の通りは近接していたため、1本の幹線道路(今日のカール=マルクス通り)に集約された。こうして直交する街路網と、三階建てで通り抜け可能な家屋が立ち並ぶことになった。堂々たる広場に至る長大な広幅街路と初期新古典主義様式の家屋は、この時代の街のたたずまいの特徴である。この都市建築の改革原理は今日でもはっきりと見て取ることができる。こうして唯一無比の新古典主義様式の都市構成が誕生し、今日でも初期新古典主義の都市計画芸術の模範例となっている。再建が完了したのは1803年になってからであった。聖マリア教区教会(1801年から1806年にカール・ルートヴィヒ・エンゲル(ドイツ語版)の参加を得て建設)の完成のみ、静力学上の問題から1806年までずれ込んだ。
2008年9月にはオストプリーグニッツ=ルピーン貯蓄銀行の前最高経営責任者ヨーゼフ・マルクホフ (Josef Marckhoff) を解任した。理由は、自分の60歳の誕生日パーティーに銀行から5万5,000ユーロを支出させたためであった。なおこの日は銀行創設160周年記念日でもあった。
ノイルピーン都市施設局の元理事長ディートマール・レンツ (Dietmar Lenz) は、監査会を通さず50万ユーロ以上をスポーツ団体MSVノイルピーン(ドイツ語版)支援のため支出したとの批判を受け、2009年3月19日に重大な背任行為と不当利得の廉で自由刑2年の執行猶予付き判決を受けたが、同年末に自殺した。ここで市民運動が結成され、有罪判決を受けたオットー・テールとラインハルト・ゾンマーフェルトの支援を受け、イェンス=ペーター・ゴルデ(ドイツ語版)市長の解任を求める活動を始めた。市民運動「このままじゃダメだ!(Kein weiter so!)」はゴルデを指導力不足、選挙公約不履行、都市の雇用を危険にさらしたとして非難した。しかし2010年2月に解任請求は不成立となった。必要票数、5,300票に対し、主催者側発表で5,079票しか得票できなかったためである。