ライアン・フィリップ
1999年6月に女優のリース・ウィザースプーンと結婚。1999年9月9日に長女(エイヴァ・エリザベス)が、2003年10月23日に長男(ディーコン)が誕生。長女の名前はフィリップの祖母と女優エヴァ・ガードナーに、長男の名前はフィリップの遠い親戚にあたるプロ野球選手ディーコン・フィリープ (Deacon_Phillippe) に因んでいる。
2006年11月に離婚を申請し、2007年10月に正式に離婚した。離婚の原因は2008年公開の映画『ストップ・ロス/戦火の逃亡者』(日本劇場未公開)で共演したオーストラリア人女優アビー・コーニッシュとの交際とみられている。なお、2010年2月には既に2人の関係が終わっていることがコーニッシュの広報担当により明らかにされている。
その後、2010年夏にモデルで女優のアレクシス・ナップと交際していたが、同年9月に別れた後にナップの妊娠が発覚、ナップは2011年7月1日に娘 Kailani Merizalde Phillippe Knapp を出産した。出産に際してはフィリップが付き添っており、娘に付けられた名前からもフィリップが父親であると見られている。
一方、ナップと別れた直後の2010年10月にケイト・ハドソンのハロウィン・パーティで知り合ったアマンダ・サイフリッドと交際を始めるが、翌年2011年5月に破局している。