北条時行
延元2年/建武4年(1337年)、南朝鎮守府大将軍北畠顕家は、京を奪還するため自身の統治する奥州から遠征に出た。軍記物語『太平記』によれば、このとき顕家に呼応して、伊豆国(静岡県伊豆半島)では北条時行が5000騎で挙兵して足柄・箱根に兵を進め、上野国(群馬県)では新田義興(義貞の子)が2万騎の兵で挙兵して武蔵国(東京都・埼玉県)に兵を進めたという。そして顕家の軍は総勢10万騎にまで膨れ上がったと言われているが、このような兵数の多さについては『太平記』特有の誇張表現に注意する必要がある。時行・義興が顕家に呼応したとする『太平記』の信憑性について、少なくとも義興側については、日本史研究者の山本隆志は事実であろうとしている。山本はその理由として、義興が顕家軍に同行したことを示す確実な史料はないものの、少なくとも新田一族とみられる武将が参戦したのは史料で裏付けられることや、義興の発給文書の形式に顕家からの影響が見られることなどを挙げている。
顕家・時行・義興連合軍は、12月23日(『鶴岡社務記録』)、鎌倉の攻略戦を開始し、激戦となったが、ついに足利方の守将の足利家長(斯波家長)を敗死させ、鎌倉を制圧することに成功した(杉本城の戦い)。時行にとっては、これが2度目の鎌倉奪還だった。