飫肥城
伊東義祐(祐国の孫)は1544年(天文13年)に飫肥城攻めを始め、1560年(永禄3年)には室町幕府将軍足利義輝が和議を仲介したが、1562年(永禄5年)には飫肥城を手に入れた。子の伊東祐兵に飫肥の地を与えた。しかし、1572年(元亀3年)に伊東氏が木崎原の戦いに敗れて衰退し始めると、島津氏は日向で勢力を拡大。1576年(天正4年)に飫肥城を再び支配下に収めた。
一時飫肥を失った伊東祐兵は豊臣秀吉に仕えて、1587年(天正15年)の九州平定では先導役を務めた。島津氏が豊臣政権に降伏したため、祐兵は翌1588年(天正16年)に飫肥城主に返り咲いた。以後の伊東氏は、関ヶ原の戦いでは九州では数少ない東軍側として働くなど巧みに立ち回り、廃藩置県で飫肥藩が廃止されるまで一貫して飫肥の地で家名を全うした。伊東氏と島津氏の飫肥城争奪戦は100年以上の長きにわたった。