長井氏
広園寺
しかし後醍醐天皇の建武の新政が、あまりにも公家寄りの現状を無視した政治であったため、関東廂番の一員となっていた広秀と、雑訴決断所の構成員であった挙冬は、朝廷内で武家の代表格となっていた足利尊氏との関係を深めていくようになった。広秀は建武2年(1335年)には、足利氏の執事に就任した。
広秀は尊氏軍の一員として奥州から京都まで各所で活躍したが、本拠地長井荘に隣接する伊達郡の伊達氏らは後醍醐天皇方に味方して対立していた。南北朝の戦乱を境に、東北地方では地方領主の権限が非常に強くなり、幕府要職にあり京都や鎌倉に滞在してきた長井氏と、所領にあってその勢力を着々と増していた伊達氏との支配力の差に大きな差が出始めていた。しかし、南北朝の対立は北朝方が有利であり、伊達氏も北朝に転じて長井氏と和解に至った。
正平13年/延文3年4月(1358年)足利尊氏が死去し、その年2代義詮の嫡男として足利義満が産まれる。伊達氏は義満の生母紀良子の妹を伊達政宗 (大膳大夫)の正室として迎え、将軍の義弟として力を蓄えていく。
天授3年(1377年)伊達氏の家督を継いだ政宗は父宗遠と共に、所領の拡大を目指して他領への侵攻を開始した。信夫郡等を支配下に収めた後に、豊かな盆地を抱える置賜郡長井荘にも進出してくるようになった。南朝:天授6年/北朝:康暦2年(1380年)、伊達宗遠は茂庭行朝らを率いて置賜郡に侵入し、長井荘の一部を占拠し、高畠城を長井荘進出の橋頭堡とした。伊達氏の長井荘侵攻に対して、鎌倉公方の足利氏満は救援の兵を出すよう近隣の豪族に命じ、長井氏はその支援を受けて、伊達氏を退却させることに成功した。しかし、伊達氏の侵攻は執拗に続き、南朝:元中2年/北朝:至徳2年(1385年)政宗の攻撃によって長井荘を横領され衰退した。