ラヴィング対ヴァージニア州裁判
18歳の時、ミルドレッドは妊娠した。1958年6月、2人は結婚するためワシントンD.C.に旅し、そうやってヴァージニア州の1924年人種統合法を回避したが、この法は白人と非白人の結婚を犯罪化するものであった。2人はヴァージニア州の小さな町であるセントラル・ポイントに戻った。匿名の通報にもとづいて1958年7月11日の早朝に地元の警察が夫妻の家を急襲したが、この時警察はやはりヴァージニアでは違法である異人種間の性交渉を2人がしていればよいと予想していたという。警官がラヴィング夫妻がベッドで眠っているのを見つけた時、ミルドレッドは寝室の壁にあった結婚証明書を指さした。夫妻はこの証明書はコモンウェルスでは有効ではないと伝えられた。
ラヴィング夫妻はヴァージニア州法典20-58項及び20-59項により告発された。前者は異人種のカップルが州外で結婚してからヴァージニア州に戻ってくることを禁じるものであり、後者は異人種間混交を重罪として1年から5年の刑を科せるとするものであった。1959年1月6日、ラヴィング夫妻は「コモンウェルスの平和と尊厳に反して夫と妻として同棲した」罪を認めた。1年の刑を宣告されたが、ヴァージニア州を離れて最低25年間は一緒に戻ってこないという条件で刑の執行停止が認められた。有罪判決の後、夫妻はワシントンD.C.に移住した。