畠山直宗
畠山時国の弟・義生を祖とする美濃畠山氏の出身。父は畠山宗国(むねくに)。叔父に南九州において一時的に勢力を誇った、日向国守護の畠山直顕がいる。
史料における初見は、興国5年/康永3年(1344年)5月17日の、足利尊氏の弟・足利直義の今熊野参詣行列の供奉人の中に見られる「畠山大蔵少輔」である。詳しい事跡については不明な部分が多いが、のちの活動(後述参照)からして直義の側近であったとされ、また諱(名前)の「直」の字も直義から偏諱を受けたものとされる。叔父の直顕(初名義顕)も同様であったとされる。
室町幕府は将軍尊氏と直義の二元体制で運営されていたが、やがて尊氏の執事高師直・師泰兄弟と直義の対立が顕在化してくる。正平4年/貞和5年(1349年)、直宗は上杉重能と共に讒言し、師直の執事職を解任させることに成功した。しかし、その直後に師直らはクーデターを起こして巻き返しを図ったために、逆に直義が失脚してしまう。