1945年7月22-23日の海戦
アメリカ艦隊は速力を27ノットに上げて襲撃運動に移った。アメリカ艦隊は、日本側の魚雷による反撃を警戒しつつ約10km(11000ヤード)まで接近し、23時50分頃に各艦から魚雷2本ずつを発射、続いて砲撃を開始した。このとき、日本船団は、野島崎南西4.5海里(北緯34度50分・東経139度50分)の地点にあり、アメリカ艦隊の出現には気付いていなかった。砲弾は初弾から「延文丸」と「第5博鉄丸」に次々と命中し、2隻とも炎上した。23日0時05分頃に、アメリカ艦隊の乗員は「第5博鉄丸」の方角に複数の爆発音を聞き、2本以上の魚雷が命中したものと判断した。日本側の記録では水上艦艇に加えて航空機からの銃爆撃も受けたとしているが、アメリカ側に該当する記録は無い。
この間、日本の護衛艦艇は、「延文丸」の乗組員によると同船の陰に潜み、無理な応戦を避けていたという。「延文丸」は自衛用に装備した大砲と機関砲で反撃を試みたが、アメリカ側に被弾は無かった。また、アメリカ側は、野島崎の沿岸砲台から砲撃を受けたと記録している。
7月23日0時09分、第61駆逐戦隊は攻撃を打ち切って転針し、戦場離脱を開始した。途中で「ブラッシュ」の舵が故障したほか、特に損害はなく、夕刻に第38任務部隊主力と合流した。
日本船団のうち「延文丸」は消火に成功し、護衛艦艇とともに館山湾に避退できた。「第5博鉄丸」は修理のために横須賀港へ曳航中に沈没した。