キャノン・ストリート駅
この駅は1866年9月1日にサウス・イースタン鉄道(英語版)により開業した。初期の駅舎はJohn Hawkshaw卿およびJ.W. Barryにより設計されたもので、テムズ川に面する高さ41mの2本のタワーが特徴的であった。塔の間には、210mの長さの鉄とガラスでできた半円形のトレインシェッドが架けられた。1867年には、キャノン・ストリートに面した部分にItalianateスタイルのホテルおよび前庭が完成した。設計はE.M. Barryによる。これで、街路側からの見栄えが良くなった。この配置はチャリング・クロス駅とよく似ている。ホテルの営業は不振で、運営会社は何度か変更された。最初は「City Terminus Hotel」、次に「Cannon Street Hotel」、その後はオフィスビルとして「Southern House」と変わった。
第一次世界大戦では駅の営業を停止し、陸軍の物資輸送を行う貨物駅として機能していた。大陸への旅客輸送はヴィクトリア駅が中心的役割を果たした。
1926年、サザン鉄道は、乗り場の建て替え、線路の取り替えおよび電気信号の新しいシステム(4色の発光信号)の導入を含む、様々な工事を行った。また、駅の改装およびガラスの天蓋の清掃も行われた。乗り場の数は9線から8線に削減されたが、鉄道の電化工事が進められ、5線は電車用となった。鉄道橋の脇に架かっていた信号扱所は撤去された。
第二次世界大戦中には爆弾の被害を受けた。いくつかの焼夷弾が命中した屋根は酷く損傷した。高性能爆弾も8番ホームに命中した。屋根のガラスは高価なため戦前に撤去されていたが、そのガラスを保管していた倉庫が爆撃を受け破壊されてしまった。