リチャード・ホルブルック
ベトナム戦争が長期化・泥沼化の様相を呈すると、当時のジョンソン大統領は打開策を探るべく、1966年、ホワイトハウスにフェニックス計画の責任者であったロバート・コウマーを座長とするベトナム問題の専門家たちを集めた特命チームを立ち上げた。このチームに、当時24歳だったホルブルックも「現地で重要な経験を積んだ、新進若手の外交官」としてチーム参加を打診されたため、本国へ帰任しチームに加わった。
ホワイトハウスで働いた後は国務省に戻り、 ニコラス・カッツェンバック国務次官の特別補佐官を務めた。この後、民主党のジョンソン政権から共和党のニクソン政権へと政権が交代したが、ホルブルックは次のエリオット・リチャードソン国務次官の下でも引き続き特別補佐官職に留まり、しばらくの間職務にあたった。特別補佐官在職中の1968年にベトナムとの和平を目指して開始されたパリでの秘密交渉においては、W・アヴェレル・ハリマン元ニューヨーク州知事とサイラス・ヴァンス国防副長官の2人を首席代表とする代表団の一員に加わっているほか、この他にもベトナム戦争の秘密報告書で、のちにニューヨーク・タイムズ紙がスクープしたことで知られるペンタゴン・ペーパーズの作成にも携わっている。
その後国務省を離れ、 プリンストン大学の公共政策大学院であるウッドロウ・ウィルソン・スクール(英語版)にフェローとして招聘され、1970年途中まで1年間研究に従事した。
また、政策に関する立案力・見識についても定評があり、クリントン政権で上司にあたる国務副長官を務め、個人的にも交友があったストローブ・タルボットは、NATO拡大とヨーロッパの安全保障に関わる政策についての彼の見識・能力について「NATOの将来とヨーロッパの安全保障について、アイディアを作り出すワンマン工場」と高く評価している。このような有能さと共に、自信家・野心家の一面も併せ持っていたとされ、アフガン・パキスタン担当特使に起用された際にも、「私の経歴でもっとも困難な仕事」としながらも「成功が不可能なら、この仕事には就いていない」と述べるなど自信を見せていたという。また、ホルブルックの人物評については、ベトナム戦争中に外交官とジャーナリストという立場で出会い、その後終生にわたって交友があったデイヴィッド・Ĵが著書『静かなる戦争』の中で多くを記しているが、ハルバースタムはホルブルックの人物像について、彼の旧友の言葉を引用し「回転ドアに入った時には後ろにいたのに、出る時には前にいる」と評している。
しかし、有能であるがゆえに自信家かつ強引で野心が強く、自分の意見をまず優先しようとする傾向がある、また単独プレイやスタンドプレイを好み、人を踏みつけにする傾向もあるなど人格的・性格的な欠点も多分にあったとされ、このため非常に毀誉褒貶が激しく、同僚の中でも彼のことをよく思わない人物や敵は多かったとされる。
この特使在任中には、自身のバルカン半島問題に関する体験について大量の文章を書き記しており、1998年にこれを1冊の本にまとめ、出版した。この“To End a War”と名付けられた回顧録では、デイトン合意成立に向けた和平交渉を担当していた頃の体験などが記されている。この本は大きな反響を呼び、ニューヨーク・タイムズ紙の編集者が選ぶ「1998年に出版・発売された11冊の良書」のうちの1冊に選ばれるなど、好評を博した。
ただし、この回顧録の内容については異論もある。例えば、スルプスカ共和国元大統領のラドヴァン・カラジッチや、デイトン合意へ向けての和平協議にも参加したボスニア・ヘルツェゴヴィナの元外相ムハメド・サツィルベイ(英語版)などは、「ホルブルックはカラジッチとの間で、カラジッチが大統領職を辞任し政界から身を引くなら、その見返りとして旧ユーゴスラビア国際戦犯法廷(ICTY)による訴追を受けない(身の安全を保障する)旨の密約を結んでいた」と主張している。ただしホルブルック自身は、このカラジッチの主張に「全くの嘘だ」と反論し、密約の存在を否定している。