アッペンツェル戦争
救援に向かったアッペンツェル軍は騎士団・オーストリア軍に敗北し、同盟は空中分解した。ザンクト・ガレン市とシュヴィーツ州はオーストリア軍の攻撃を避けるために貢納金を支払い、1408年4月4日に神聖ローマ皇帝ループレヒトが同盟を解消させた。
講和条約において、ザンクト・ガレン修道院はアッペンツェル市への宗主権を放棄したが、納税の体制は変わらなかった。1410年までに和平は破られた。
1411年、アッペンツェル市は原初同盟の各邦(ベルンを除く)と防衛同盟を結び、修道院に対する地位を大きく向上させた。ただしこの時点でアッペンツェル市は原初同盟の準構成都市という扱いであり、正式加盟は1513年まで待つことになる。翌1412年、アッペンツェル市は改めて修道院へのあらゆる納税を拒否した。1421年、原初同盟は仲裁に入ってアッペンツェル市に修道院へ税を納めるよう求め、神聖ローマ皇帝ジギスムントはアッペンツェル市に帝国アハト刑を宣告した。これをもアッペンツェル市が無視すると、市は聖務禁止に処されたうえで、トーゲンブルク伯フリードリヒ7世と聖イェルゲンの盾騎士団がアッペンツェルに向け進軍した。1428年12月2日、この連合軍はゴッサウ・ヘリザウ間でアッペンツェル軍を破った。1429年に結ばれた条約で、アッペンツェル市は修道院に「延滞していた」税の支払いを強いられたが、同時に今後こうした税が廃止されることとなった。アッペンツェル市はようやくザンクト・ガレン修道院から名実ともに独立を果たすとともに、原初同盟との結びつきを強めていった。