ビリー・ワイルダー
最初の妻とは1936年に結婚し、2人の子供を儲けるが、1人は生まれてまもなく死亡。ワイルダーが戦後、軍の仕事でヨーロッパに行ったことがきっかけで次第に夫婦関係の方もギクシャクし、ワイルダーもアメリカに帰国しても家には帰らず結局は離婚する。2番目の妻となるオードリー・ヤングは元々トミー・ドーシー楽団の専属歌手でたまたまパラマウント映画に雇われて『失われた週末』に主役のレイ・ミランドがつまみ出されるバーの帽子預かり係として出演したところ、その当時、離婚間近だったワイルダーが一目惚れし、1949年に結婚。以来、結婚生活はワイルダーが亡くなるまで半世紀も続く、ハリウッド一のおしどり夫婦として知られた。
またキャスティングも非常に凝っており、往年の大女優の悲劇を描いた『サンセット大通り』は実際にサイレント映画の大スターだったグロリア・スワンソンをはじめ、スワンソン扮する大女優を育てた映画監督役として実際、スワンソンの主演映画を手掛けたエリッヒ・フォン・シュトロハイムやセシル・B・デミルを起用、他にもバスター・キートンなど多くのサイレント映画スターをカメオ出演させた。これ以外にも、禁酒法時代が舞台の『お熱いのがお好き』ではギャング役に当時のギャング映画スターだったジョージ・ラフトを起用、『ねぇ!キスしてよ』では酒と女が好きなラスベガスの人気歌手役にディーン・マーティンを出演(役名のディノは実際、マーティンの愛称)させるなど、俳優の地で行くようなキャスティングをするのを好んだ。
7回とワイルダー映画最多出演を誇るジャック・レモンをはじめ、ウィリアム・ホールデン(4回)、ウォルター・マッソー(3回)、オードリー・ヘプバーン、マリリン・モンロー、シャーリー・マクレーン、マレーネ・ディートリヒ、エリッヒ・フォン・シュトロハイム、レイ・ミランド、フレッド・マクマレー(以上2回)など同じ俳優を何度も作品に起用した。『情婦』に弁護士役で出演したチャールズ・ロートンに関しては、『情婦』での演技に感銘したワイルダーが『あなただけ今晩は』でバーテンダー役として再び起用しようとしたが、撮影直前にロートンが死去したため、実現には至らなかった。
この2作でワイルダーは艶笑喜劇の神様として敬われ、続いて1961年に、東西に分断された冷戦時代のドイツを舞台にしたハイテンション・コメディ『ワン・ツー・スリー』、1963年、『アパートの鍵貸します』のキャストを再び起用した『あなただけ今晩は』と傑作を発表するが、いずれも『アパートの鍵貸します』を超える成功作とはならなかった。また1964年の『ねぇ!キスしてよ』はその不道徳な内容からカトリック教会から猛烈な抗議を受け、映画も興業的に惨敗してしまう。
1966年に人情コメディ『恋人よ帰れ!我が胸に』、1970年に『シャーロック・ホームズの冒険』、1972年の『お熱い夜をあなたに』、1974年にワイルダー唯一のリメイク映画である『フロント・ページ』と年齢が60代を越えても水準以上の作品を次々と世に送り出したワイルダーだが、1981年の『バディ・バディ』を最後に映画を作ることはなくなった。しかし、本人は映画監督を完全に引退するつもりは無く、ユナイテッド・アーティスツの映画企画の審査係を務めながら次なる新作の構想を練っていたが、1978年の『悲愁』の撮影中から体調が芳しくなかったダイアモンドが1988年に死去したことで完全に引退する。