ドデカヘドラン
ドデカヘドラン(dodecahedrane、化学式: C20H20)は、有機化合物の1つで、1982年にオハイオ州立大学のレオ・パケット(英語版)により、主に「十二面体の対称性を審美的に探求した」結果として初めて合成された。
この分子では、各頂点が炭素原子でそれぞれ3つの隣接する炭素原子と結合している。各正五角形の角108°は、理想的なsp混成軌道の成す角109.5°と近い。各炭素原子は水素原子にも結合している。この分子はフラーレンとおなじIh対称性をもち、そのことはH-NMRですべての水素原子が3.38 ppmの化学シフトのみを示すことからもわかる。ドデカヘドランはキュバンやテトラヘドラン(英語版)などと同様にプラトン立体炭化水素(英語版)の1つで、自然界には存在しない。
母構造の特性を変化させることを狙い、また化学的構造およびダイナミクスに関する仮説を検証するため、小分子ケージ内に原子を包含する試みが行なわれている。ドデカヘドランでヘリウムイオン (He) を包むことには、C20H20にヘリウムイオンビームを照射することで成功している。クロス、サンダース、プリンツバッハはマイクログラム単位の極めて安定な "He@C20H20" (ヘリウム原子がドデカヘドラン分子内に捕捉されていることを示す記法)を得ることに成功している。この成果は、世界で最も小さなヘリウム風船として言及されることがある。