斯波兼頼
延元元年(1336年)3月関東執事で従兄弟の斯波家長の命により相馬氏を従えて行方郡へ行き、北畠顕家と激しく争う。この時兼頼は元服前であり足利竹鶴を称し、重臣氏家道誠の後見を受けている。延元2年(1337年)北畠顕家との杉本城の戦いで斯波家長が敗死し、鎌倉も陥落したため足利義詮は安房へ逃れる。上杉憲顕などは北畠顕家が西上した後鎌倉を奪還、顕家を追って西上するが美濃青野原の戦いで敗れる。同年氏家道誠を通じて武石道倫の所領(陸奥亘理郡坂本郷)を安堵している。暦応2年(1339年)には式部大夫として元服している。
家兼が北陸から奥州に移ると、兼頼も共に下向する。延文元年(1356年)、出羽地方の北朝方として寒河江大江氏、山家氏などの南朝方の抵抗を抑えるために、出羽国按察使と称して出羽国最上郡山形(現・山形県山形市)に入部し、翌年には山形城を築城し本拠とする。入部した兼頼はまず滝之平瑜伽寺の塔頭を移して宝幢寺を建て、その他にも多くの寺社を建立した。
出羽国の安国寺は、寺伝によれば延文4年(1359年)に兼頼によって建立されたという。大曾根荘を地盤とした兼頼にとって、安国寺を建立した山辺荘大寺(山辺町)は村山盆地の最上川を超えて勢力を伸長する寒河江大江氏を牽制する位置であった。