デイヴィッド・レターマン
1985年、ボールステイト大学電気通信学部に「Letterman Telecommunication Scholarship」という奨学金を立ち上げる。奨学金授与者はよりクリエイティブな人材に送られており、成績評価ではない。この奨学金に申し込む学生はCグレードかそれ以下が多い、という噂が立ったがこれはウソである。
慈善事業機構「American Foundation for Courtesy and Grooming」を所有。上記奨学金もここから寄付されている。
マーガレット・メリー・レイという女が盗んだレターマンのポルシェに乗っているところ、ニューヨークのリンカーントンネル付近で逮捕された。彼女はレターマンの夫人だと言い張った。その後も何度かレターマンに近寄り逮捕されている。コネチカット州のレターマンの家の敷地内に忍び込み専用テニスコートの上で寝ていたところを不法侵入で逮捕され10ヶ月刑務所で、14ヶ月精神病院で過ごし釈放されたが1998年10月7日、コロラド州で電車に飛び込み自殺した。
1996年、アニメ映画「Beavis and Butt-Head Do America」にEarl Hofertという役で声優出演。
2000年1月14日、定期健康診断を受けたレターマンは心臓の血管がひどく圧迫されていると診断され、緊急入院。冠動脈バイパス術を受けた。彼が入院してから最初の週、番組はドリュー・バリモア、ロビン・ウィリアムズ、ビル・マーレイ、ネイサン・レイン、ジュリア・ロバーツ、ブルース・ウィリス、ジェリー・サインフェルド、ダニー・デヴィート、スティーヴ・マーティン、サラ・ジェシカ・パーカーなどそうそうたる面子が代行司会を務めた。その後、レターマンが手術中は1990年代初頭にポピュラーだった「ゲスト司会者制」を採用。ビル・コスビー、ジャニーン・ガラファローなどが司会を務めたがコスビーは「デイヴィッドに失礼だ」という理由で彼が使っている司会者デスクには座らず、代わりにゲスト用のソファーに座って番組を進行した。ガラファローも同じ理由で司会者デスクには座らず、代わりに学校で使われるデスクを用意し、そこに座った。
2000年2月21日に復帰。復帰初回の放送で彼は非常に痩せてしまい、また明らかに弱っていた。
2018年からはNetflixの番組『デヴィッド・レターマン: 今日のゲストは大スター』に、2022年には同じくNetflixの番組『デイヴィッド・レターマン: 今日のゲストはコメディアン』に出演している。
彼は学生時代より「スチューデント・ラン・ラジオ・ステーション(学生運営ラジオ局)」WAGO-AM570(現在はWCRD,91.3)でパーソナリティを務め、卒業後ラジオ・トーク番組の司会とインディアナポリス・テレビジョンの天気キャスターの仕事を得た。