グリンドゥールの反乱
しかし、中心的なランカスターの反乱支持者たちには、その可能性はなかった。彼らはウェールズにおけるイギリス人の優位性を確立するために定められた反ウェールズ法 (1402年反ウェールズ刑法) (Penal Laws against Wales 1402) (英語版) に反対していた。この法律は、ウェールズ人がイングランドで土地を買うことやウェールズで上級公職に就くこと、武装することや、城あるいは防御された建物を持つことを禁止していた。またウェールズ人の子供たちの教育や商売人への弟子入りは認められず、ウェールズ人から告訴されたイギリス人は誰も有罪判決を受けず、イギリス人女性と結婚したウェールズ人は厳しく罰せられ、ウェールズ人女性と結婚したイギリス人は選挙権がはく奪され、また全ての公的な集会が禁止される、というものであった。これらの法律は旗色を鮮明にしていない人々に対して、イギリス人は全てのウェールズ人に対して同様の疑念を抱いているというメッセージを送った。イギリス人の社会の中でそのキャリアを積み上げようとしてきた多くのウェールズ人は、今やオワインとヘンリーとの妥協点は消えたかのように、反乱に巻き込まれたと感じた。
同じ1402年の1月の終わりか2月の初め、オワインは彼の宿敵第3代グレイ・ドゥ・リシンバロン、レジナルド・グレイ (Reginald Grey, 3rd Baron Grey de Ruthyn、1362年-1440年) (英語版) をリシン (Ruthin) (英語版) で待ち伏せして捕獲した。
これらの戦いの正確な日付は現在でも議論の対象となっているが、戦いの結果、リースはグロスモントで、オワインの兄弟のテューダーはウスクでそれぞれ戦死し、グリフィズが捕えられたことは確かなようである。グリフィズはロンドン塔に送られ、6年後に獄中で死んだ。ヘンリー王はさらにイギリス人が無慈悲な戦略をとることを世間に示した。ウスクのアダムによると、ヘンリー王はウスク近くで起きたプス・メリンの戦いの後、ウスク城の正面に首をはねた300人の囚人を並べた。近くのスランタルナム (Llantarnam) (英語版) シトー会修道院の修道院長ジョン・アプ・ハウエル (John ap Hywel) は、イギリス軍・反乱軍双方の亡くなった人や傷ついた人たちへの聖職者としての務めを果たしたということで、プス・メリンの戦いの最中に殺された。反乱軍にとってより深刻な事態だったのは、イギリス軍がアイルランドからアングルシー島へ上陸したことである。1406年の終わりにアングルシー島での反乱軍の抵抗が正式に終わるまで、翌1年間イギリス軍は次第に反乱軍を押し返すこととなった。
同時にイギリス軍は、異なる2つの戦略を採用した。ヘンリー王子の父は討伐遠征を重視したが、王子はむしろ経済封鎖作戦を採用した。
彼はヘンリー王から十分な身代金を受け取るまで、1年間は捕えておくつもりだった。1402年7月、オワインの軍隊は中央ウェールズのブリン・グラス (Bryn Glas) (英語版) で、マーチ伯エドマンド・モーティマーの同名の叔父エドマンド・モーティマー (Edmund Mortimer、1376年-1409年) 率いる軍隊と遭遇した。モーティマーの軍隊は惨敗し、モーティマーは捕えられた。オワインの軍隊に従軍していたウェールズ人の女性が、おそらくその前年にあったイギリス軍による強奪や暴行の復讐として、傷ついたイギリス兵を殺し死体の胴体をバラバラにしたことが報告されている。オワインは莫大な身代金と引き換えにモーティマーの釈放を申し出たが、ヘンリー4世は支払いを拒否した。モーティマーは彼の迅速な釈放が選択肢にないことについて、イギリス王に対して大きな不満を抱いていたといえる。モーティマーはオワインの関係者と協議した結果、オワインの娘の一人、カトリン (Catrin ferch Owain Glyndŵr、1413年没) (英語版) と結婚した。
オワイン勢を支援したフランス人やブルトン人についての言及が初めて聞かれたのも、同じ1402年であった。フランス人は確かに、イギリスと戦うための基地としてスコットランドを使ってきたように、ウェールズを使うことを望んでいた。フランスの私掠船はアイリッシュ海でイギリス船への攻撃を始めており、ウェールズに対し武器その他の装備等を提供していた。フランス人やブルトン人の海賊もまた、オワインの攻撃に協力的であった。