ホルトンのタキソール全合成
まず転位反応を連続して行い、パチョレンオキシド 1 から6員環と8員環が縮環しているAB環を作る(式1)。t-ブチルリチウムが 1 の酸性な α-エポキシドプロトンを引き抜けば、エポキシドの開環脱離が起こり、アリルアルコール 2 が生成する (a)。同時に生成するアルケン部分を過酸化 t-ブチルとテトライソプロピルスズで酸化し、エポキシド 3 とする (b)。続く反応で、ルイス酸三フッ化ホウ素触媒によりエポキシ環を開き、イソプロピル部位の骨格転移と脱離を起こしてジオール 4 を得る (c)。新たに作られたヒドロキシ基は、クロロトリエチルシラン、ジメチルアミノピリジン (DMAP)、ピリジンとの反応でトリエチルシリルエーテル 5 として保護する (d)。再び生成したアルケン部分は MCPBA でエポキシ化する (e)。エポキシド 6 は不安定で、アルコール部分のケトンへの酸化に伴って C−C 結合の開裂が起こり、AB環を持つ 1.7 が出来る (f)。