由良 (軽巡洋艦)
1942年(昭和17年)4月10日、由良はペナン島に入港。同日附で第五潜水戦隊旗艦に復帰し、シンガポール(昭南)を出発して日本本土に帰還、20日佐世保へ戻った。5月中旬まで同地で待機、修理と整備を実施する。 5月9日、由良は第二艦隊・第四水雷戦隊(司令官西村祥治少将)旗艦だった軽巡那珂の代艦として同戦隊に編入、それまでの第五潜水戦隊旗艦を特設潜水母艦のりおでじゃねろ丸に譲った。開戦時の四水戦旗艦だった那珂はクリスマス島の占領作戦に従事中の4月1日に米潜水艦シーウルフに雷撃され、大破していた(6月15日、四水戦より除籍)。 桂島泊地に移動後の5月20日、四水戦旗艦は駆逐艦夏雲(第9駆逐隊)から由良に移った。 5月22日-23日、連合艦隊第1回応用教練に参加。四水戦各隊は桂島泊地で出撃準備をおこなう。29日、由良および第四水雷戦隊は桂島泊地を出撃、ミッドウェー島へ向かう。
6月1日の時点で由良を旗艦とする第四水雷戦隊は、第2駆逐隊(村雨、夕立、春雨、五月雨)、第4駆逐隊(嵐、萩風、野分、舞風)、第8駆逐隊(朝潮、荒潮)、第9駆逐隊(朝雲、夏雲、峯雲)で編制されていた。
このうち第4駆逐隊は第一機動部隊(通称南雲機動部隊)の空母4隻(赤城、加賀、飛龍、蒼龍)直衛、第8駆逐隊は第七戦隊(司令官栗田健男少将:熊野、鈴谷、三隈、最上)に引き抜かれており、由良と別行動をとっている。 ミッドウェー海戦において第四水雷戦隊は第二艦隊(司令長官近藤信竹中将:旗艦愛宕)を基幹とする攻略部隊主隊に所属しており、アメリカ艦隊と直接交戦する機会はなかった。だがアメリカ軍機動部隊が追撃してきた場合は空母瑞鳳艦載機及び各艦水上偵察機により決死攻撃を行い、しかる後に夜戦を挑む可能性もあった。6月14日、由良は呉に帰港し、27日から小松島にて待機した。この作戦中、由良の機関は旧式ながら一度も故障する事がなかったという。
6月20日、四水戦司令官は西村祥治少将から高間完少将にかわった。当時の第四水雷戦隊は、本州南岸の対潜警戒および掃蕩任務に従事。7月14日、四水戦に第27駆逐隊(時雨、白露、夕暮、有明)が加入し、第4駆逐隊が編制から外れた。
1942年(昭和17年)8月7日、アメリカ軍はウォッチタワー作戦を発動しガダルカナル島とフロリダ諸島に上陸を開始、ガダルカナル島の戦いが始まった。8月11日、内地を出撃して17日にトラック泊地に到着。20日に出撃する。ガダルカナル島を巡る戦闘は、ガダルカナル島ヘンダーソン飛行場を確保して制空権を維持するアメリカ軍に対し、ガダルカナル島の日本陸軍が飛行場奪回を試みる形で展開した。日本海軍はガダルカナル島の日本陸軍に対し兵器・物資・増援部隊を送り込もうと輸送船団を編成したが、アメリカ軍機動部隊とヘンダーソン基地から発進するアメリカ軍機によって低速の輸送船は撃退されてしまう(第二次ソロモン海戦等)。この海戦で由良は前進部隊に編入され第二艦隊司令長官近藤信竹中将(旗艦愛宕)指揮下で参加したが、大きな戦闘は起きなかった。9月5日、トラック泊地に帰投。トラック泊地で待機中の9月7日、重巡愛宕から借りていた映写機が故障を起こし、愛宕での映画上映が出来なくなるアクシデントが起きた。
制空権を掌握できない中での輸送船運用を諦めた日本海軍は、敵艦隊との魚雷戦を前提に建造された艦隊型駆逐艦を、想定外の輸送任務に投入することになった。これを鼠輸送という。9月20日、由良以下第四水雷戦隊は外南洋部隊(第八艦隊)増援部隊に編入された。同日午後、由良および第27駆逐隊第1小隊(時雨、白露)は前進部隊(第二艦隊)と分離、油槽船玄洋丸から燃料補給を受けたのち、ショートランド泊地へ移動。
長良 - 五十鈴 - 名取 - 鬼怒 - 阿武隈
また外南洋部隊主隊(鳥海、衣笠、天霧、望月)がガ島ヘンダーソン飛行場に艦砲射撃をおこなった。だが飛行場の戦力は健在だった。四水戦(秋月、村雨、五月雨、夕立、春雨、時雨、白露、有明、夕暮)が護衛する輸送船6隻は、アメリカ軍機の空襲で輸送船3隻(吾妻山丸、笹子丸、九州丸)が炎上喪失、揚陸した物件も米軍機の空襲で焼き払われてしまった。
10月16日、連合艦隊は水上機母艦日進、千歳、千代田による輸送を止め、軽巡洋艦及び駆逐艦での輸送を下令、日本陸軍ガ島総攻撃前の最後の輸送作戦とした。軽巡戦隊(1番艦川内、2番艦由良、3番艦龍田)、水雷戦隊(秋月《四水戦旗艦》、一番隊《朝雲、白雪、暁、雷》、二番隊《村雨、五月雨、夕立、春雨》、三番隊《浦波、敷波、綾波》、四番隊《時雨、白露、有明》)という区分だった。 10月17日午前2時以降ショートランド泊地を出撃した輸送隊は、同日午後10時にガダルカナル島へ到着。白露型2隻(時雨、村雨)および外南洋部隊主隊から派遣された駆逐艦2隻(天霧、望月)が警戒及び陸上砲撃を行う中、各艦・各部隊は陸軍兵2159名、大砲18門、軍需物資の揚陸に成功した。 10月18日4時45分、輸送作戦を終えて帰投中、チョイセル島沖で由良は米潜水艦グランパス (USS Grampus, SS-207) に雷撃された。左舷前部に1本が命中するが、不発だったため速力低下等の影響は出ず、9時30分にショートランド泊地へ戻った。