R・ケリー
ケリーとアリーヤは共に、二人が友愛関係以上であることを否定した。 2016年にケリーは『GQ』誌でこう語った。「まあ、アリーヤが亡くなったから...。誰にもそんな話をすることはないだろう。アリーヤへの敬意から、そして話さないよう頼んできた彼女の両親への敬意からだ。でも、俺は彼女を愛していたし、彼女も俺を愛していたと言える。俺たちは、そう、最高の親友だった」。
2019年にニューヨーク州の連邦検察は、ケリーが1994年に結婚許可証を取得するためにアリーヤの偽の身分証明書を購入し、そのために収賄を行った罪でケリーを起訴した。ケリーの元ツアーマネージャー、デメトリアス・スミスは、彼がアリーヤの18歳と記載された偽の身分証を入手して違法結婚をサポートしたと証言した。2021年にケリーは弁護士を通じて、アリーヤとの間に「未成年者との性的接触」があったことを認めている。
ケリーは1998年「性愛」と「ゴスペル」という彼の二つのコンセプトを明確にさせる二枚組アルバム『R.』発表。セリーヌ・ディオンとの共作で「アイム・ユア・エンジェル」と題されたファーストシングルはヒップホップ/ R&Bチャートでは5位だったが、ビルボードポップシングルチャートでは2度目になる1位を記録する。『R.』は800万枚以上を売り上げケリーの最もヒットしたアルバムになった。
2000年アルバム『12プレイ』の続編として『TP-2.com』(Twelve Play-2の意)をリリース。「フィエスタ(Fiesta)」ではジェイ・Zをフィーチャーした。その後、客演返しともいえるジェイ・Zの「ギルティ・アンティル・プローヴン・イノセント(Guilty Until Proven Innocent)」などを経て、ヒップホップ界とR&B界それぞれの「最高」を名乗る「ザ・ベスト・オブ・ボース・ワールズ」を2002年にリリース。トラックマスターズ(Trackmasters)のサウンドで絶頂の人気を誇る二人のトップスターが共演することになる。
未成年との性行為、未成年に対する性的虐待ビデオの流出など、ほかにもいくつかの同様なスキャンダルが噴出し、シカゴでもラジオ放送拒否などにあい風当たりが強くなり、アルバムは商業的には失敗に終わる。全米黒人地位向上協会(NAACP)の映像賞にノミネートされたが、未成年者への性的虐待疑惑があり、児童ポルノ所持の容疑で逮捕されたケリーをノミネートしたことで、広く批判を浴びた。
2005年もハードワークぶりを発揮し『TP.3 リローデッド』を発表。収録曲「トラップト・イン・ザ・クローゼット(Trapped In The Closet)」ではアルバム収録は〔チャプター1〕から〔チャプター5〕までだったが、同年DVD「トラップト・イン・ザ・クローゼット」で、全12曲に及ぶストーリー性のある曲とPVが話題を集めた。
自らの名をそのままタイトルにしたアルバム『R・ケリー』を1995年にリリース。400万枚以上を売り上げる。「ユー・リマインド・ミー・オブ・サムシング(You Remind Me of Something)」(1995年のポップチャートトップ5、R&Bチャートでは1位を記録)、「アイ・キャント・スリープ・ベイビー(I Can't Sleep Baby (If I))」、アイズレー・ブラザーズ(Isley Brothers)で知られる伝説的なR&B歌手、ロナルド・アイズレー(Ronald Isley)との共作「ダウン・ロウ(Down Low (Nobody Has To Know))」などヒットを続けて出す。このころソングライターとしての才能も開花させR&Bグループのチェンジング・フェイシス(Changing Faces)、ジャネット・ジャクソン(「どんなときも、どこにいても(Any Time, Any Place)」)、マイケル・ジャクソン(「ユー・アー・ノット・アローン(You Are Not Alone)」)などをプロデュースし、それらを続けざまにヒットさせる。「ユー・アー・ノット・アローン」はBillboard Hot 100で史上初の初登場1位になり、ギネス・ワールド・レコーズにも認定された。
マイケル・ジョーダン主演映画『スペース・ジャム』(1996年)サウンドトラックに「アイ・ビリーブ・アイ・キャン・フライ(I Believe I Can Fly)」を提供。この曲のヒットの後押しを受けベストR&Bソングと2つのグラミー賞を獲得。また、ソング・オブ・ザ・イヤーとレコード・オブ・ザ・イヤーに選出される。