千早城の戦い
5月10日早朝、幕府軍の諸将は陣を撤収して、10万騎の軍勢は南都(奈良)へと引き上げた。だが、大軍が退却する当たり大混乱が起き、岩場に突き当たって止む無く腹を切るもの、谷底に落ちるもの、他人に踏み殺される者、あるいは野伏に襲われるものが続出したが、ただの一戦も交えなかった、と『太平記』は語っている。結局、大勢の兵が退却にあたり死亡したが、包囲軍の主だった将は戦死せず、同日夜半に南都に到着した。
5月8日、関東において挙兵した新田義貞が手薄となった鎌倉を攻め、5月22日に鎌倉幕府は滅亡することとなる。義貞の挙兵は、楠木正成討伐のために膨大な軍資金が必要になった幕府が新田荘に対して6万貫もの軍資金をわずか5日で納入するように迫り、その過酷な取り立てに耐え切れなくなって幕吏を殺害・投獄したことに端を発していた。
鎌倉幕府が滅亡したのは、千早城の戦いが終了した12日後のことであった。
また、この情勢を見た地元の土豪などが、正成の軍に味方し、幕府軍を挟み撃ちするような状態になったからでもあるという。実際、楠木軍の兵糧が不足すると、野長瀬庄司の野長瀬盛忠が千早城に兵糧を運び入れていた、という記録がある。
幕府の大軍がこの戦いで釘付けにされたことで、正成の活躍に触発された勢力によって各地に倒幕の機運が広がり、有力御家人足利尊氏や新田義貞の離反もあって幕府は滅亡した。楠木氏は後醍醐天皇が開始した建武の新政においても重用された。
歴史学者の呉座勇一は、大軍をもってしても千早城を落とせない、楠木正成一人に振り回される幕府の体たらくを人々が目にしたことで幕府、北条氏の”不敗神話”が崩れていった。その結果、不敗を支配の正統性としてきた北条氏は人心を失い、それまで溜まってきた不平不満が爆発し鎌倉幕府が崩壊した、と考察している。