有機リン化合物
R 2 PH + R ′ 2 C = CR ′ 2 ⟶ R 2 P − CR ′ 2 − CHR ′ 2 {\displaystyle {\ce {R2PH\ + R'2C=CR'2 -> R2P-CR'2-CHR'2}}} R 2 PH + R ′ C ≡ CR ′ ⟶ R 2 P − CR = CHR ′ {\displaystyle {\ce {R2PH\ +R'C\equiv CR'->R2P-CR=CHR'}}}
アゾビスイソブチロニトリルや有機過酸化物を用いた、ホスフィンのアルキンへのラジカル付加反応。この反応ではアンチマルコフニコフ型の生成物が得られる。
クロロシランを用いたホスフィンオキシドの還元。
ホスフィンを用いた反応には以下のようなものがある。
ハロゲン化アルキルとの反応によるホスホニウム塩の生成。
還元剤としての利用。 シュタウディンガー反応においてアジドをアミンに、光延反応においてアルコールをエステルに変換するのに使われる。これらの反応の過程で、ホスフィンは酸化されてホスフィンオキシドになる。 活性化されたカルボニル基を還元するのにも用いられ、例えば α-ケトエステルの α-ヒドロキシエステルへの還元が知られる。トリメチルホスフィン上の水素原子の移動を含む反応機構が提唱されている(トリフェニルホスフィンは反応しない)。 ジアザホスホレンのように、適切な置換基で修飾すると P−H 結合の極性が反転し(極性変換)、このようなホスフィンヒドリドはカルボニル基を還元する。ベンゾフェノンの例を以下に示す。
有機リン化合物(ゆうきリンかごうぶつ、 organophosphorus compound)は炭素−リン結合を含む有機化合物の総称である。リンは窒素と同じく第15族元素であり、それらを含む化合物は共通の性質を持つことが多い。
リンは−3、−1、+1、+3、+5価の原子価をとりうる。一般に符号にかかわらず+3価と−3価の酸化状態を (III) と表すことが多い。IUPAC命名法には配位数 δ と結合数 λ を用いたものがある。この命名法に従えば、ホスフィンは δλ の化合物となる。
神経系・呼吸器系に対する毒性がある化合物が多いことから第二次世界大戦ごろから殺虫剤として農薬に使われている。「ホス(phos)」が付く農薬はたいてい有機リン剤である(ただしホスゲンは無関係)。また人への神経毒性が高い化合物も多いため、神経ガスとしてサリンなどが開発された。人の中毒症状としては縮瞳が特徴的である。公衆衛生学、労働安全衛生、労働災害では、毒性のある化合物について特に疾病原因や汚染物質として扱う。
また、化学兵器原料となるものも多く、これらの製造・使用・取引にあたり各種の法規制を受ける。