ティム・ウェイクフィールド
61と打ち込まれた。1994年は1年中マイナー暮らしで、翌1995年のスプリングトレーニング期間中にパイレーツから解雇される。この当時のことをウェイクフィールドは、「集中力を欠いたという感じだった。グラウンド内外で注目されて、打者からアウトを取ることよりも、どのような選手になるべきかと頭を悩ませていた。そうなると、次から次へと悪い方向へ物事が転がり、最後にはもう自分自身を信じることができなくなった。」と語っている。その後1週間ほどでボストン・レッドソックスと契約し、キャンプ地へ。そこでナックルボールの名手だったフィル・ニークロとジョー・ニークロの兄弟と出会い、10日ほど指導を受ける。シーズン開幕後はメジャーに定着し、16勝8敗・防御率2.95を記録、カムバック賞を受賞し、サイ・ヤング賞投票でも3位になった。
その後は先発・リリーフなど様々な場面で活躍。2005年4月に2006年は年俸400万ドルとして、2007年以降は毎年球団オプション400万ドルで延長出来るという契約を結んだ。2006年は7月にあばら骨の疲労骨折により1か月半の間故障者リスト入りとなり7勝しかできなかったが、球団はオプションを行使した。