フェリスはある朝突然に
フェリス・ビューラー(マシュー・ブロデリック)はシカゴの郊外に住んでいる高校3年生。ある朝、熱はないけれども胃が痛いと両親に向かって訴えた。今学期9度目の仮病で、学校を休むことに決めたのだ。妹のジーニー(ジェニファー・グレイ)は仮病だと指摘したのに、両親はみごとに引っかかった。フェリスは“手を汗ばませることが肝心なのさ”と独り言。友人たちには電話を掛けて、腎臓が悪いから休むと言い訳をしておいた。真に迫ったその言葉に騙されて、腎臓病のフェリスのため、募金活動に乗り出す者まで出る始末。さらに校長(ジェフリー・ジョーンズ)にも電話を掛けてみて、ちゃっかり自分の恋人(ミア・サラ)を学校から連れ出すのにも成功。次に、本物の体調不良で学校を休んでいた親友のキャメロン(アラン・ラック)まで家から引っ張り出した。キャメロンの父はカーマニア。そのコレクションである61年型250GTカリフォルニア・フェラーリを拝借してシカゴの街へと繰り出す。
3人組はウィリス・タワーに昇って地上を見下ろし、シカゴ・マーカンタイル取引所では結婚の価値について議論した。ソーセージ王の名前を使って予約しておいたレストランでは、フェリスの父親と鉢合わせしそうになるが、3人はサングラスをかけることで切り抜ける。リグレー・フィールドへはシカゴ・カブスの試合を観に行く。仲間たちの募金活動は波に乗っていて、球場正面の電光掲示板には“フェリスを救おう”の文字が出ている。美術館にも入り、腕組みをする彫像のポーズを3人組で真似てみる。街なかでは、またもやフェリスの父親と出くわしそうになるが、うまくごまかす。