桂園時代
桂は辞任前に元老たちに西園寺を後継首相とする了解を形式的に得て、天皇の意向も抑え、元老会議を開かずに後継を西園寺を推薦する旨を上奏した。こうして、1906年(明治39年)1月7日、第1次西園寺内閣が衆議院の第1党政友会を与党として発足した。外相加藤高明、内相原敬、蔵相阪谷芳郎、陸相寺内正毅、海相斎藤実、法相松田正久、文相牧野伸顕、農商務省松岡康毅、逓相山県伊三郎という顔ぶれで、政友会員は西園寺・原・松田の3人にすぎなかった。阪谷が伊藤博文、牧野が松方正義、松岡が桂太郎への配慮であり、逓信大臣は山県有朋の養嗣子であった。総辞職を表明してから後継内閣が成立するまでの間に、桂内閣は鉄道国有化法案を閣議決定したが、西園寺内閣はこれに修正を加えて議会に提出し、可決後の1906年3月に鉄道国有法を公布した。
桂は元来、政党政治に不信感を抱いており、政友会による政権運営にも強い不満を持っていた。そのためしばしば批判を行なったが、1910年(明治43年)に発生した大逆事件により政治的ダメージを受けた第2次桂内閣は政友会との妥協体制なしには国内諸政策を遂行できなかった。
西園寺は清華家の家格を有する名門公家の西園寺家の出身で、若年より秀才の誉れ高く、戊辰戦争での功績もあって岩倉具視、西郷隆盛、大久保利通とならぶ参与となったが、維新後はみずから官途を離れてパリに留学し、当地で民権思想の強い影響を受けた。西園寺が最も期待した政治家は、自由民権運動にも参加した陸奥宗光であり、1897年(明治30年)に陸奥の訃報に接したときの落胆ぶりは傍目にもいたわしいほどであったという。対して桂は、長州藩出身で当時軍部の大御所的存在であった山県有朋に近く、山県系官僚閥の一員であったが、「ニコポン首相」と呼ばれ、人心掌握に長けていた。首相就任以来、明治天皇の信頼に加え、山県系官僚閥の居城ともいえる陸軍を山県とほぼ対等なほど掌握していた。
日露戦争中に繰り返された桂太郎・原敬会談を通して、戦後の西園寺政友会総裁への政権譲渡は既定路線となっていた。1904年(明治37年)12月8日、桂内閣と政友会の間に、日露戦争後に政権を譲るので、それまでの間政友会が桂内閣に協力するという密約が結ばれたのである。それまで後継首相は元老会議、または元老、元勲などの有力者が天皇に推薦するという形式が慣習的に存在しており、元老会議を通さない後継首相選定は当時異例のものであった。桂を自らの腹心と思っていた山県はこの密約を裏切りと捉え、強く怒ったというが流れは変わらなかった。1905年8月22日の桂・原会談で桂は「西侯は決して今の元老等の代表者たるが如き者を内閣に入れざる事」と、西園寺の組閣に対し助言をあたえた。