ウォルター・ローリー
このようにして幼少期の間に、ローリーはカトリックへの憎しみを培い、1558年にプロテスタントであるエリザベス1世が王位につくと、すぐにそのことを証明して見せた。1568年にフランスへ渡りユグノー戦争で傭兵としてユグノー(プロテスタント)に加勢、帰国後の1572年にオックスフォード大学オリオル・カレッジの学生となり、1575年にはミドル・テンプル法曹院に入学した。1578年に異父兄ハンフリー・ギルバートの探検航海に参加、1580年から1581年にかけて政府の雇われ隊長としてアイルランドに渡りデズモンドの反乱鎮圧に従軍、上陸したカトリックの教皇の援軍を虐殺、注目を集めた。
1581年の帰国後に軍功を認められてエリザベス1世の寵臣に抜擢され、宮廷で出世の糸口を掴んだ。ローリーは長身の美貌でエリザベス1世に気に入られ、続々と恩賞を与えられた。1583年にロンドンのダラム・ハウス(英語版)の入居が許され、同年に自前の帆船「ローリー号」を新造してハンフリーの北アメリカ遠征に参加、ハンフリーは帰りの航路で遭難死したが、ローリーは生還し1585年にサーの称号を授与された。経済的恩恵も与えられ、遠征に前後して1584年に輸出する厚手のラシャ専売権、輸入ワイン専売権、酒屋の営業許可権授与、スズ鉱山裁判所長官(英語版)の任命で大きな利権を獲得した。またスペイン軍の上陸に備えて1585年にデヴォンの海軍副提督(英語版)、1587年にコーンウォール統監(英語版)にも任命されたが、植民活動と私掠に関心を向ける一方であまり職務に熱心でなく、実務を部下に任せきりで政府に不満を書き送っている。