ホスフィンオキシド
ホスフィンオキシドのリンと酸素の「二重結合」の性質には、長い間論争があった。5価のリンはオクテット則を満たさないが、五フッ化リンやリン酸のように、リンがいずれにしろこれを満たさないことは知られている。現在アミンオキシドを表すのに使われているように、以前は P=O 結合は配位結合として表されてきた。この結合へのリンのd軌道の関与は計算化学によって否定されている。他の理論はイオン結合による解釈 X3P-O を支持し、これは P=O 結合の結合長の短さを説明する。分子軌道法では、短い結合長は酸素の孤立電子対が X-P 反結合性軌道 σ に供与されていることに起因するとした。この非経験的 (ab initio) 計算で支持されている提案は、化学界で意見の一致を得ている。