トム・ヘインソーン
翌1957-58シーズンには17.8得点10.2リバウンドと平均ダブル・ダブルを達成し、プレーオフでは2年連続でファイナルで宿敵ホークスと対決するも、今回はホークスに軍配があがり、セルティックスの連覇はならなかった。
しかし翌1958-59シーズンのファイナルではセルティックス生涯のライバル、ミネアポリス・レイカーズを破って2度目の優勝を果たすと、この年を皮切りにセルティックスはアメリカスポーツ界の金字塔となる八連覇を成し遂げる。チームが黄金期を迎えると共にヘインソーンも全盛期を迎え、彼とセルティックスが3度目の優勝を遂げた1959-60シーズンにはキャリアハイとなる21.7得点10.6リバウンドを記録。これはチームトップの成績だった。以後ヘインソーンは3シーズン連続で平均20得点以上を達成し、チームのリーディングスコアラーとして活躍した。
ヘインソーン自身が振り返って、彼のキャリアの中で最も忘れがたい試合は1960年のプレーオフ地区決勝である。
現役時代のヘインソーンはボブ・クージーの後を継ぎ、1958年に第二代選手会長に就任した。当時の選手会はまだ正式な労働組合として認められておらず、殆ど実行力を持たなかった。しかし1964年のオールスターに初めてテレビ中継が入ることを知ると、これを好機と見たヘインソーンは他のオールスター出場選手と結束し、オールスターをボイコットする姿勢を見せ、強引にリーグと球団オーナーを話し合いのテーブルに着かせることに成功した。結果、選手会は正式に団体交渉権を持つ労働組合として認められ、また選手会側からの要求も幾つか通った。このオールスター決起により以後選手会は急速に力を着けていき、後のフリーエージェント制度確立にも繋がった。ヘインソーンは1965年まで会長を務めた。