DOWN TOWN/やさしさに包まれたなら
前作「マジックナンバー」から11か月ぶりのシングル発表となる本作は、15周年記念第3弾目の企画として、自身初のカバーシングルとして発表された。カバー曲としては、2001年発表のオリジナルアルバム『Lucy』に収録された「紅茶」(菅野よう子作曲CM曲のカバー)で既に発表しているが、大々的に作品化して発表するのは今回が初の試みとなる。
本作は収録曲3曲ともが全てカバー曲で構成されており、1曲目「DOWN TOWN」はシュガー・ベイブ、2曲目「やさしさに包まれたなら」は荒井由実、3曲目「悲しくてやりきれない」はザ・フォーク・クルセダーズの同名楽曲をそれぞれカバー、3曲とも編曲者が演奏を行っている。両A面となっている「DOWN TOWN」は、テレビアニメ『それでも町は廻っている』のオープニングテーマ、「やさしさに包まれたなら」は、OVA『たまゆら』のオープニングテーマとしてそれぞれ使用されている。「DOWN TOWN」はEPOのカバーバージョンがフジテレビ系『オレたちひょうきん族』、「やさしさに包まれたなら」は原曲のアルバムバージョンがアニメ映画『魔女の宅急便』のエンディングテーマとしてそれぞれ使用されていたことで知られている。後に「悲しくてやりきれない」もコトリンゴによる原曲からのカバーバージョンがアニメ映画「この世界の片隅に」のテーマ曲として使用されることになる。
初回限定盤には、「DOWN TOWN」のPVを収録したDVDが付属しているほか、自身の全国ツアー『坂本真綾 LIVE TOUR 2011 "You can't catch me"』の公演先行予約抽選応募のフライヤーが封入されている。
「DOWN TOWN/やさしさに包まれたなら」(ダウン タウン/やさしさにつつまれたなら)は、坂本真綾の18枚目のシングル。2010年10月20日にflying DOGから発売された。