楠木正行
『太平記』流布本巻26「正行吉野へ参る事」では、天王寺の戦いで足利方を打ち破った際に敗走して摂津国・渡部橋に溺れる敵兵を助け、手当をし衣服を与えて敵陣へ送り帰したと物語られている。この事に恩を感じ、四條畷の戦いでは、楠木勢として参戦した者もいたと描かれている。
なお、『太平記』では、父の楠木正成と弟の楠木正儀についても、摂津国の橋と川を巡って、ほぼ同じ逸話が物語られる。生駒孝臣は、余りにも話が出来すぎているとして、どれかが事実だった可能性はあるかもしれないが、三つ全てが事実とは考えにくい、と主張している。生駒はまた、「楠木氏は、橋と川がキーワードとなる一族である」という認識を『太平記』の著者らが持っており、これらの逸話は、その楠木氏の特性を表現したものではないか、とも推測している。
また、第二次世界大戦前の研究者の藤田精一も「潤色」と断言しているが、敵兵の撃滅だけを誇示する類の戦記よりは、武勇と慈愛の両方を理想として称える姿勢がある『太平記』の方が意義深い作品であると、『太平記』著者の創作態度については好意的に見ている。
大楠公(1959年、MBS、演:高島新太郎)
太平記(1991年、NHK大河ドラマ、演:北代隼人、加藤盛大、中村繁之)
さらに、『太平記』では、湊川の戦いの年の終わり、後醍醐天皇が吉野に南朝を立てた際に、その供奉を務めていたと描かれており、当時数え11歳の少年が出来ることではない。よって、湊川の戦いの延元元年/建武3年(1336年)には「丁年」(数え21歳)に達していただろう、とする説がある。逆算すれば正和5年(1316年)もしくはそれ以前の生まれとなる。明治初年に、重野安繹も同様の趣旨を述べている。
藤田精一は、正和5年(1316年)以前説について、書風を根拠とするのはやや確証に欠けると疑問を呈した。また、幼少で参議に任じられた北畠顕家の例を挙げ、公家の顕家の例を武家の正行に対して直ちに傍証として用いることはできないとはいえ、このような戦乱の時代では、武士が若くしてそれなりに高い官位を得ていたとしても、全く有り得ないことではないだろう、としている。しかしその一方で、藤田は、正行の末弟である正儀の幼名と伝えられる「虎夜刃丸」が、丙寅の年である嘉暦元年(1326年)に生まれたことに由来するのではないかと指摘し、正行の生年は嘉暦元年(1326年)より少し前である可能性も論じている。
生駒孝臣は、元応2年(1320年)ごろとする説が、最もつじつまが合うのではないかとしている。その一方で、嘉暦元年(1326年)説についても、この説を採用したとしても河内守就任時には数え15歳であって当時の元服年齢には達していることを指摘し、完全な否定はしない。
明治18年(1885年)1月に建立された顕彰碑(四條畷神社内)で、正行と共に戦死したとされる「26人」の武将を讃えたのが以下の表である。ただし、2人については素性が全く判明しなかったとして実際は「24人」のみリストでは撰定されており、しかも8人については子息もしくは舎弟とのみあり、名前は16人分しかない。また、大半が『太平記』などに基づくもので、史料的な根拠は低い。もっとも、正行以外に死んだ武将が「26人」という数自体は、同時代史料の『阿蘇文書』にもある。
楠二郎正時(楠木正時) - 史実
楠左近将監正家(楠木正家) - 実在の人物だが四條畷の戦いに参戦したか不明 同人子息
和田新発意賢秀(和田賢快) - 史実だが、名前(法名)はおそらく賢快
和田新兵衛(和田行忠) - 史実
和田紀六左衛門 同人子息二人
大塚掃部介惟久(大塚惟正) - 史実では「惟正」。参戦した後史料から姿を消すため、実際討死した可能性は高い。
畠山与三職俊
畠山六郎
野田四郎 同人子息二人
金岸某 同人舎弟一人
開住良円 - 史実 同人子息 - 史実
三輪西阿 - 実在の人物だが四條畷の戦いに参戦したか不明 同人子息
河辺石掬丸
譽田某
阿間了願
青屋刑部 - 史実