ヒドラジン
ヒドラジンをカルボニル化合物と脱水縮合させると、ヒドラゾンが生じる。
R − C ( = O ) − R ′ + N 2 H 4 ↽ − − ⇀ R − C ( = NNH 2 ) − R ′ + H 2 O {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + N2H4 <=> R-C(=NNH2)-R' + H2O}}}
ケトンを強アルカリ条件でヒドラジンとともに加熱すると、カルボニル基が還元を受けてメチレン基に変わる(ウォルフ・キッシュナー還元)。
R − C ( = O ) − R ′ + N 2 H 4 ↽ − − ⇀ R − CH 2 − R ′ + H 2 O + N 2 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-R' + N2H4 <=> R-CH2-R' + H2O + N2}}} (強アルカリ条件)
カルボン酸ハロゲン化物などのアシル化剤と反応し、ヒドラジドを与える。
R − C ( = O ) − Cl + N 2 H 4 ↽ − − ⇀ R − C ( = O ) − NHNH 2 {\displaystyle {\ce {R-C(=O)-Cl + N2H4 <=> R-C(=O)-NHNH2}}}