ザンドマイヤー反応
ザンドマイヤー反応(ザンドマイヤーはんのう、英: Sandmeyer reaction)は、試薬または触媒として銅塩を用いて芳香族ジアゾニウムイオンからハロゲン化アリールを合成する化学反応である。ハロゲン化物やシアン化物に変換する反応である。本反応はラジカル機構による芳香族求核置換反応(英語版)の一例である。ザンドマイヤー反応によって、ハロゲン化、シアノ化(英語版)、トリフルオロメチル化(英語版)、およびヒドロキシ化といったベンゼンの特色のある変換を行うこと可能である。
本反応は1884年にスイスの化学者トラウゴット・ザンドマイヤー(英語版) によって、塩化ベンゼンジアゾニウムと銅アセチリドからフェニルアセチレンを合成しようと試みた時に発見された。代わりに、ザンドマイヤーが単離した主生成物は塩化フェニルだった。現代では、ジアゾニウム塩の調製と銅(I) 塩触媒存在下での続く求核剤による置換によって芳香族アミノ基を置換するための全ての方法をザンドマイヤー反応と呼ぶ(銅塩が低価格であるため、触媒量で反応が進行する時でさえも、よい反応性を求めるために化学量論量がしばしば用いられる)。