2016年のワールドシリーズ
2016年のポストシーズンでは、ホワイトソックスが出場していなかったこともあって、一時的にカブスのファンになっていた。これに対してクリントンは、幼少期からカブスのファンだった。ニューヨーク州選出の連邦議会上院議員時代にはニューヨーク・ヤンキースを応援していたこともあるが、その理由は「アメリカンリーグに贔屓球団を持とうにも、私の地元でホワイトソックスを応援するのは神への冒涜みたいなものだから」だという。またクリントンは、カブス応援ソング『ゴー、カブス、ゴー』の歌手スティーブ・グッドマンとメイン東高校で同級生だったという縁もある。シリーズ最終戦から一夜明けた11月3日、クリントンはノースカロライナ州での演説で「昨晩はとても特別な一夜でしたが、数日後にはもっとすごいことが起こるかもしれません。カブスが前回(1908年)優勝したとき、女性には大統領選挙の投票権すらなかった――女性たちは今回の選挙でその遅れを挽回しようとしているのです」と、カブスを引き合いに出しながら史上初の女性大統領誕生へ意欲を見せた。ただ、カブス球団オーナーのリケッツ家は、球団会長のトムをはじめ多くが共和党支持者である。一家の資金提供を受けた特別政治活動委員会(スーパーPAC)は、ナショナルリーグ優勝決定戦のテレビ中継でクリントンを中傷する内容のCMを流し、物議を醸した。
インディアンスの地元オハイオ州は両党支持勢力が拮抗する "スイング・ステート" として知られ、1964年以来この州を制した者がそのまま選挙でも当選している。共和党は同州を重視し、7月の党全国大会開催地をクリーブランドにしたほか、選挙戦でもトランプ本人だけでなく彼の娘イヴァンカや副大統領候補マイク・ペンスなど、大物の人物を民主党陣営よりも重点的に同州へ動員していた。
リング贈呈式のあと、レブロン・ジェームズは観客へ向けて「俺たちの仲間も隣でワールドシリーズを始めようとしているまさに今、この街の生まれでなければこの街在住でもなく、この街のチームにいるわけでもこの街に身を捧げているわけでもない、そんな人間には生きてる意味もない。これはクリーブランド対世界の戦いだ」と語りかけた。
クリーブランドは数十年にわたり "湖岸の過ち" と蔑まれてきた。街は、1950年代前半にはカリフォルニア州のサンフランシスコとロサンゼルスを合わせたよりも多くのフォーチュン500企業を抱え繁栄していたが、その後は産業空洞化や人口流出が進行し、1978年には市がデフォルトに陥るなど衰退していった。その結果、街は "ラストベルト" を象徴する都市となった。そしてスポーツでも、クリーブランドのチームは街の没落と軌を一にするかのように低迷した。4大リーグにおけるクリーブランドの優勝は、アメリカンフットボール・NFLのクリーブランド・ブラウンズが1964年12月にしたのを最後に、50年以上も途絶えた。キャバリアーズが2016年6月にNBAファイナルを制したことで、クリーブランドは4大リーグ制覇から最も遠ざかる都市の座を脱却した。2016年は、街の再開発が数年前から実を結びつつあった時期でもあり、キャバリアーズとインディアンスの相次ぐ躍進は、街に負の歴史の克服を促した。この日、地元紙『プレイン・ディーラー』一面の見出しは "Are You Ready To Believe Again?"(「もう一度信じる準備はできたか?」)だった。第1戦の先発投手は、インディアンスはコーリー・クルーバー、カブスはジョン・レスター。