電車&バスで行く!すごろくの旅
2チームによる対抗戦。ルーレットを回し、出た目の数だけ駅やバス停を進む。
ミッションに難易度(初級・中級・上級・特級)を設定し、ミッションの内容を書いたカードに表記された。
第9回までと第12回は、男性チーム(内1名はレッド吉田(TIM)で固定)と女性チームの対抗戦。通算成績は男性チームが7勝(第2-5・7-9回)、女性チームが3勝(第1・6・12回)。
第10回.11回は、具志堅用高・レッド吉田を含む3人のチームと、ゲスト3人によるチームの対抗戦。通算成績は具志堅チームが未勝利、ゲストチームが2勝(第10.11回)。
負けたチームは勝ったチームが使ったお金を全額負担するという罰ゲームがある(負担されたお金は勝ったチームが受け取る)。
『すごろくの旅』では、チームの誰かがサイコロを振って出た目の数だけ先の駅・バス停等に進む。移動先の駅・バス停などに到着するとA・Bの2枚のカードが置いてあるので、どちらかをめくる方式になっており、この部分で運試しの要素がある。ただし、指令の対象になっているお店が閉まっている・遊覧船などが悪天候などにより当日の運行を打ち切った場合、進もうとしたが最終電車及び最終バスの発車など、その日のうちに指令がクリアできない場合は翌日に持ち越しとなり、当日はここで旅自体が打ち切りとなる。