金正日
2002年には、文鮮明の80歳を祝って、韓国の要人に対しては極めて異例と言える祝賀メッセージとプレゼントを贈った。このような北朝鮮とのパイプを作った統一教会は系列の「ワシントンタイムズ」社の朱東文(チュ・ドンムン)社長が2006年に訪米した山崎拓と面会し、翌2007年1月10日の山崎の訪朝のルートを用意したとも言われている。しかし、北朝鮮当局は統一教会の幹部をスパイ容疑で逮捕してからは監視対象にしているとされた。
長男の金正男に資産を任せてマカオに奢侈品の購入に使う秘密口座を持っていた他、将来北朝鮮の体制が崩壊して仮に国外逃亡を余儀なくされても引き続き贅沢な暮らしを送れるよう3600億円の隠し資金をヨーロッパの銀行に保有していると言う。これらの資金は核やミサイル技術の売却などで得た資金であるとされる。
海外メディアで報道される尊大なイメージと異なり、個人的には、他者に対し細かい気配りをし、自身に対しても自省的な側面も報告されている。専属の日本人料理人の藤本健二によれば平壌の8番宴会場で彼が初めて金正日に対面したとき、金正日が彼の足元に対しチップを投げて渡した。この不遜な態度に藤本は立腹してそれを拾わなかった。しかし次回、同所で再会したとき金正日は藤本の傍に自ら歩み寄り「藤本、この前はすまなかった、許せ」とわざわざ謝罪してくれた。藤本はこれに感激し、以後、金正日への終生への尊敬につながったとしている。
メルセデスベンツの愛用者で、公用車はメルセデス・ベンツ・Sクラスの防弾リムジン仕様車。Sクラスは歴代すべて所有。特にW126は高級幹部にプレゼントするほどのお気に入りであった。加えて、2006年にフォルクスワーゲン・フェートンを購入したともいわれる。なお、アメリカ製のリンカーン・コンチネンタルリムジンを父の代から公用車として使用していた。オートバイはハーレーダビッドソンを所有。
1994年、会員制の平壌ゴルフ場(パー72、7700ヤード)で生まれて初めてゴルフをラウンドし、「18ホールで11のホールインワンを記録し、どのホールも最悪で「バーディー」、スコアは38アンダーの34をマークし、世界記録を樹立した」という内容の驚異的な記録を残したと言い張っているが、真偽のほどは不明である。その他、「金正日総書記は平壌ゴルフ場に来たことがない」「平壌ゴルフ場での最高記録は地元プレイヤーが記録した1オーバーだ」「この話は北朝鮮の国営メディアが報じた情報とされるが、実際は欧米メディアのでっち上げだ」といった話も出ている。