J.P.リッチアーディ
.....」と大型補強を自画自賛した。その結果、2006年はレッドソックスを上回り、1993年以降では最高となる地区2位の成績を収めた。
2009年はエースのロイ・ハラデーにトレード話が浮上し、高年俸選手のスコット・ローレン、アレックス・リオスを相次いで放出するなど、再建モードに入ったが、同年10月3日、契約を1年残したまま、GMを解任された。在任8年間で勝率5割以上を4度マークしたが、悲願のプレーオフ進出は最後まで実現できなかった。後任にはアレックス・アンソポロスが就任した。
GM解任後、リッチアーディはカナダメディアのインタビューに対し、「私は与えられた条件下でやれる限りのことをした。それでも、この地区で勝ちぬくには十分ではなかった」、「ヤンキースはその気になればペイロールを3億ドルまで増やすことができる。レッドソックスも資金は潤沢だ。この状況では、ブルージェイズがヤンキースやレッドソックスとの争いに勝ちぬくのは難しいだろう。誰がGMをやっても同じことだよ」と語った。
2006年オフ、シアトル・マリナーズからFAになったギル・メッシュの獲得に失敗し、「ヤンキース、レッドソックスと争う東地区から逃げて楽なカンザスシティへ行った」とメッシュを非難した。
2007年のスプリントレーニングでは、B・J・ライアンが背中を痛めて離脱すると発表されたが、後に背中ではなく肘の故障で、トミー・ジョン手術が必要な重傷であることが判明した。リッチアーディはライアンの肘の故障を隠すために、嘘の情報を流したことを認めた。
2008年6月、トロントのラジオ局が放送しているスポーツ番組に出演した際に、「得点力不足解消のためにアダム・ダン(当時シンシナティ・レッズ)を獲得すべき」と提言したリスナーに対し、「あいつ(ダン)は野球が好きじゃないし、試合に対する情熱もない。そんな選手はいらない」と発言。リッチアーディは直後にメディアを通じてダンに謝罪。さらにダンと電話で直接会話し、謝罪をして和解したと述べたが、ダンはそれを完全に否定した。リッチアーディは「私が電話で話した相手は、自分がダンだと名乗っていた。悪質ないたずら電話だったんだ」と語った。