オグリキャップ
デビュー当初のオグリキャップには高橋一成(鷲見厩舎の所属騎手)と青木達彦が騎乗していたが、6戦目のレースではいずれも騎乗することができなかったため、当時笠松競馬場のリーディングジョッキーであった安藤が騎乗し、以降は安藤がオグリキャップの主戦騎手を務めた。安藤はオグリキャップに騎乗した中でもっとも思い出に残るレースとして、楽に勝たせようと思い早めに先頭に立った結果オグリキャップが気を抜いてマーチトウショウとの競り合いになり、目一杯に追う羽目になった7戦目のジュニアクラウンを挙げている。1990年のジャパンカップで川崎競馬場所属の騎手河津裕昭がイブンベイに騎乗すると聞き、佐橋に対しオグリキャップへの騎乗を申し入れたが実現しなかった。安藤は後にJRAへ移籍したが、「オグリキャップがいたから中央競馬が地方馬にGI開放とかそういう流れになっていったんじゃないかと思いますし、(自身の中央移籍への道を作ってくれたのも)オグリキャップのお陰だと思っています」と述べ、自身にとってのオグリキャップの存在についても「自分の未来を切り開いてくれた馬だと思います。とても感謝しています」と述べている。
1988年9月、オグリキャップの2代目の馬主であった佐橋五十雄に脱税容疑がかかり、将来馬主登録を抹消される可能性が浮上した。これを受けて多くの馬主から購入の申し込みがあり、最終的に佐橋は翌1989年2月22日、近藤俊典へオグリキャップを売却した。売却額については当初、1年あたり3億であったとされたが、後に近藤は2年間の総額が5億5000万円であったと明かしている。ただしこの契約には、オグリキャップが競走馬を引退した後には所有権を佐橋に戻すという条件が付けられており、実態は名義貸しであり、実質的な権限は佐橋に残されているのではないかという指摘がなされた。また、売却価格の高さも指摘された。オグリキャップ売却と同時に佐橋の馬主登録は抹消されたが、近藤は自らの勝負服の色と柄を、佐橋が用いていたものと全く同じものに変更した。
競走馬時代のオグリキャップの人気の高さについて、ライターの関口隆哉は「シンボリルドルフを軽く凌駕し」、「ハイセイコーとも肩を並べるほど」と評している。また岡部幸雄は「ハイセイコーを超えるほど」であったとしている(ハイセイコー#人気(ハイセイコーブーム)も参照)。
オグリキャップが人気を得た要因についてライターの市丸博司は、「地方出身の三流血統馬が中央のエリートたちをナデ斬りにし、トラブルや過酷なローテーションの中で名勝負を数々演じ、二度の挫折を克服」したことにあるとし、オグリキャップは「ファンの記憶の中でだけ、本当の姿で生き続けている」「競馬ファンにもたらした感動は、恐らく同時代を過ごした者にしか理解できないものだろう」と述べ、山河拓也も市丸と同趣旨の見解を示している。斎藤修は、日本人が好む「田舎から裸一貫で出てきて都会で名をあげる」という立身出世物語に当てはまったことに加え、クラシックに出走することができないという挫折や、タマモクロス、イナリワン、スーパークリークというライバルとの対決がファンの共感を得たのだと分析している。お笑い芸人の明石家さんまは雑誌『サラブレッドグランプリ』のインタビューにおいて、オグリキャップについて「マル地馬で血統も良くない。
敗れたのはいずれもダート800mのレースで、短距離戦では大きな不利に繋がるとされる出遅れをした。一方オグリキャップに勝ったレースでマーチトウショウに騎乗していた原隆男によると、オグリキャップがエンジンのかかりが遅い馬であったのに対し、マーチトウショウは「一瞬の脚が武器のような馬で、短い距離が合っていた」という。マーチトウショウに敗れた2戦はいずれも追い込んだが届かずといった内容で距離不足が理由だったため、「オグリは特急、他の馬は鈍行。出遅れがちょうどいいハンデ」と言われた。
また、オグリキャップの厩務員は4戦目と5戦目の間の時期に三浦裕一から川瀬友光に交替しているが、川瀬が引き継いだ当初、オグリキャップの蹄は蹄叉腐乱を起こしていた。オグリキャップは痛む蹄をほじられることを嫌がって脚を上げることも拒み続け、その後も立ち上がって暴れたりしたが、川瀬が蹄を掃除し、薬を付けて内側を焼いて3日ほどで完治した。川瀬は、引き継ぐ前のオグリキャップは蹄叉腐乱が原因で競走能力が十分に発揮できる状態ではなかったと推測している。
なお、マーチトウショウは1989年に中央競馬へ移籍したが勝利を挙げられず、その後、笠松へ戻って1戦に出走した後高知競馬へ移籍した。
レースでは馬群のやや後方につけて追い込みを図り、出走馬中最も速い上がりを記録したものの、2番手を先行し直線で先頭になったタマモクロスを抜くことができず、2着に敗れた(レースに関する詳細については第98回天皇賞を参照)。中央移籍後初黒星を喫したが、オグリキャップは天皇賞で初めて連対した4歳馬となった。
天皇賞(秋)の結果を受け、馬主の佐橋がタマモクロスにリベンジを果たしたいという思いを強く抱いたことからオグリキャップの次走にはタマモクロスが出走を決めていたジャパンカップが選ばれ、オグリキャップは引き続き東京競馬場で調整された。レースでは天皇賞(秋)の騎乗について佐橋が「もう少し積極的に行ってほしかった」と不満を表したことを受けて河内は瀬戸口と相談の上で先行策をとり、序盤は3、4番手に位置した。しかし向こう正面で折り合いを欠いて後方へ下がり、第3コーナーで馬群の中に閉じ込められる形となった。第4コーナーから進路を確保しつつ前方への進出を開始したがペイザバトラーとタマモクロスを抜けず3着に敗れた。レース後、次走の有馬記念で挽回を果たしたいと考えた佐橋は、瀬戸口を通じてこの時点で有馬記念での騎乗馬が決まっていなかった岡部幸雄を鞍上に希望し、瀬戸口を通じて騎乗依頼が出されたものの、岡部は「西(栗東)の馬はよくわからないから」と婉曲に断った。しかし瀬戸口が「一回だけ」という条件付きで依頼し、これを岡部が承知したことで有馬記念での騎乗が決まった。
有馬記念までの間は美浦トレーニングセンターで調整を行うこととなった。
1988年の京都4歳特別に、河内洋の代役として騎乗した。翌1989年には前述のように岡部が近藤からの騎乗依頼を断った後で瀬戸口から騎乗依頼を受け、主戦騎手を務めた。1990年はバンブービギンに騎乗することを決断し、自ら降板を申し出た。1989年の第34回有馬記念における騎乗について野平祐二と岡部は南井の騎乗ミスを指摘した。南井は有馬記念の騎乗について、オグリキャップの調子が悪くいつもの末脚を発揮することが難しいため、好位置の楽な競馬で気力を取り戻すことを期待したと説明している。