大崎義隆
義隆が呑んだ三か条の条件は、大崎は今後伊達の「馬打同然之事」、すなわち伊達軍の一員として戦うこと、山形(最上義光)と縁辺を切り当方(伊達政宗)と縁約すること、氏家派に敵対しないことである。切ったり結んだりする「縁」は、上述の婚約のこととされるが、もう少し漠然とした同盟関係と解する説もある。しかし、伊達と最上の和睦はならず、5月に伊達家臣泉田重光を大崎氏から最上氏が引き取り人質とすることで和睦を結んだ。
しかしこの後も、大崎に叛いた氏家吉継と富沢貞運の処遇について折り合いがつかず、大崎義隆が正式に誓詞を送ったのは6月にずれこんだ。この月、伊達政宗は南に向かって進発し、摺上原の戦いで蘆名氏を滅ぼした。この戦いには大崎の鉄砲隊・最上の軍勢も参加した。蘆名氏の脅威を取り除いた伊達氏は大崎氏への圧力を強め、家臣を寝返らせようと働きかけ、12月には大崎攻めの計画を練るよう家臣に命じた。
伊達政宗の家督相続(1586年)から小田原参陣(1590年)までの間、奥州の南半分に割拠する諸氏はみな伊達政宗の侵略にさらされ、服属して家臣になるか滅ぼされるかの瀬戸際にあった。服属したものに石川氏、大崎氏、葛西氏があり、抗戦して滅ぼされたものに蘆名氏、二本松氏、須賀川二階堂氏があり、圧迫されて存亡の危機にさらされていたものに相馬氏があった。豊臣政権下で大名として生き残ったのは、政宗に対抗して秀吉を頼った相馬で、政宗に服属した諸氏は取り潰された。大崎氏に対して、中央の情勢を見る目があれば秀吉の命に応じて上洛できたはずだとして、義隆の無能、あるいは当時の大崎家の混乱を指摘する学者が多い。しかしこの頃の大崎氏・葛西氏は、独立した大名とも言えるし、伊達氏の家臣ともみなせるという微妙な立場にあった。伊達政宗に服属した者が、政宗が対抗する勢力に勝手に服従するわけにいかないのは当然である。政宗が秀吉に服属した段階でも、直接に秀吉に臣従することは、政宗を無視することとなりかねない。これを見越した政宗は、葛西晴信に対し、奥州と出羽の仕置は自分が秀吉から委ねられたと述べ、行動を牽制する書状を送っていた。大崎義隆にも同じような圧力が加えられ、政宗の意向に逆らって秀吉に参陣すべきではないという判断につながった可能性がある。