伊集院光
しかし、ナイツが局をまたいで平日帯と土曜縦長の両ワイドをかけ持つように、一種の専属形態が薄れたうえ、TBSは2018年10月期をもって対外的に聴取率調査を取りやめ、スペシャルウィークを無くした。伊集院はこれまで「聴取率さえ上げていれば番組は続けられる」と考えていたが、聴取率が関係ないとなると「いつでも切られる可能性がある」と考えるようになる。事実TBSラジオでは「役目を終えた」ことを理由に番組が終了したり、枠を縮小させた番組が増えていく。これ以降、「(番組を持った局とは)ギヴ・アンド・テイクでウィンウィンな関係を作りたい」と考えているが、ニッポン放送においては古巣かどうかではなくラジオそのもの、そしてリスナーに誠実にいたいという考えに変わったことによる。
さらに伊集院は改めて5年以内に5年間にわたって「自身の集大成的番組を持ちたい」と考えており、多様な番組を持つのはその「下地作り」だという。また、この先は次シーズンやネット配信にも視野に入れ、スポンサーとも関係を作りながら全体の向上につなげたいと語る。
土曜日行進曲』のレポーターや『寺内たけしのオールナイトニッポン』の笑い役などを経て、1988年(昭和63年)10月より冠番組『伊集院光のオールナイトニッポン』を開始。伊集院は後年「当時の2部に出ているアーティストの方が、だんだん有名になってきて、得体の知れない人がいないと。余裕の産物で、ジョーカーを入れようってなった」と述べている。『あごはずしショー』で共演した岩井富士夫が制作スタッフであった『CREATIVE COMPANY 冨田和音株式会社』(CBCラジオ)にも1989年(平成元年)10月より週1レギュラーで出演を始め、以来、名古屋でも断続的にレギュラー番組を持つようになる。『オールナイトニッポン』では番組内から生まれた架空のアイドル・芳賀ゆいが話題になるなど、次第にコアな人気を集めてゆく。
一方で1990年(平成2年)には「伊集院光」として脚光を浴びていたラジオ番組出演が一門に知られ、楽太郎の師匠五代目・三遊亭圓楽も「弟子が勝手やってるらしいな」と問題視する事態となった。楽太郎は日々関係各所に出向き伊集院のために頭を下げていたという。また、この時期五代目圓楽が、一門の定席であった若竹の閉鎖という暗いニュースを打ち消そうと、一門の二つ目を一斉に真打にしようとしており、まだ5年ほどのキャリアしかなかった伊集院はそれに困惑し、落語そのものへの迷いも生じ始めた。