根白坂の戦い
ところが秀吉の築城技術により、破却したはずの益富城は修復され、ここを拠点に古処山城が攻撃されたため、種実は戦意を失って4月3日に秀吉に降伏した。その後、秀吉は4月10日に筑後に侵攻し、4月16日には肥後隈本(熊本)、4月17日には宇土へと進軍する。この間、秀吉の勢威を恐れて諸国の土豪は降伏していった。
島津義久は九州西側から秀吉の軍勢が薩摩へ南下していることを知って狼狽した。義久は秀長の軍勢に備えるために薩摩・大隅などの軍勢の大半を日向都於郡城に結集していた。そのためもあり、九州西側の守備は手薄だった。豊臣方の軍勢がやってくると、各地の島津氏に服従していた勢力が殆ど豊臣方に鞍替えしていった。局面の打破を迫られた義久は、九州東部方面軍であり高城を包囲する秀長の軍勢に決戦を挑んだ。4月17日夜半、島津軍は根白坂を急襲した。この根白坂は高城の南側に位置する坂で、島津軍が高城を救援するなら必ず通らないといけないルートだった。そのため前述のように、島津軍の後詰(救援)を予想していた秀長らは根白坂に砦を構築し、要塞化して守備を固めていた。島津氏は縣城を質に誘い出され、またそうせざるを得ない状況となっていた。
九州制覇を目指す島津義久は、天正14年(1586年)に入ると豊後侵攻を開始し、12月には戸次川の戦いで豊臣・大友連合軍を撃破し、大友義統は豊前に一時的に退去し、豊後の西部及び中央部はほぼ島津氏の占領下に入った。
一方、徳川家康を臣従させた豊臣秀吉は、天正15年(1587年)1月に九州征伐の動員令を発し、畿内や中国・四国の諸大名による軍を九州に送り出した。3月には秀吉の弟・豊臣秀長の軍勢が豊前小倉において先着していた毛利輝元や宇喜多秀家、宮部継潤ら中国の軍勢と合流し、豊臣軍の総勢は10万になった。これにより先の豊後侵略で島津軍の侵略でも陥落しなかった岡城の志賀親次や栂牟礼城の佐伯惟定、鶴崎城の妙林尼などが勢いづき、豊前・豊後の土豪、さらに肥前の龍造寺政家と鍋島直茂も豊臣氏側に帰順する。
これに対して島津義久は、兵力差があり過ぎることから戦線の縮小を図った。戸次川の戦い後に義久の弟・島津家久が占領していた府内を放棄させ、家久は後方の豊後松尾城に撤退し、代わって島津家久の兄・島津義弘が府内に入って守備を固めた。そこへ秀吉は高野山の木食応其と一色昭秀を遣わし和議を勧めるが、島津義弘は応じず抗戦を選択した。