SBIいきいき少額短期保険
2002年 7月 - 共済会「いきいき世代の会」設立
2002年10月 - 医療共済「いきいき世代」募集開始
2005年 4月 - 医療共済「いきいき世代」加入者10,000人突破
2006年 4月 - 特定保険業者届出実施
2006年10月 - 医療共済「いきいき世代」加入者20,000人突破
2007年 7月 - 準備会社いきいき世代の会プランニング株式会社設立
2007年 8月 - いきいき世代株式会社へ商号変更
2007年11月 - 少額短期保険業者として関東財務局への登録を完了
2008年 2月 - 医療保険「新いきいき世代」発売
2009年12月 - 死亡保険「あんしん世代」発売
2012年 3月 - 保有契約件数30,000件突破
2013年 3月 - SBI少短保険ホールディングス株式会社が当社の株式を100%取得し、SBIグループの一員となる
2014年 1月 - 引受基準緩和型医療保険「新いきいき世代【緩和型】」を発売
2014年 6月 - SBIいきいき少額短期保険株式会社へ商号変更
2014年10月 - 引受基準緩和型死亡保険「あんしん世代【緩和型】」を発売
2015年 5月 - 保有契約件数40,000件突破
2016年 2月 - 新医療保険「SBIいきいき少短の医療保険」の発売
2016年 7月 - 保有契約件数50,000件突破
2017年 7月 - 保有契約件数60,000件突破
2017年 9月 - ペット保険「SBIいきいき少短のペット保険」を発売
2020年 - Jリーグ・大分トリニータとユニフォーム背中裾スポンサー契約を締結。