ニッコロ・マキャヴェッリ
また、フランス王は一方的に同盟の破棄を宣言し、マキャヴェッリは王の後を追って、共和国政府の副使として弁明のためにフランスまで行くことになる。
このようにマキャヴェッリは、実際に軍事行動の立案から実行まで関わり、また外国にもたびたび派遣されることもあった。マキャヴェッリは見聞きした各国為政者や古典から学んだ歴史上の人物の中から、権謀術数に長けた教皇軍総司令官チェーザレ・ボルジアに理想の君主像を見出すようになった。
マキャヴェッリは自らの経験と考察から、国の根源は傭兵に拠らない軍事力にあると確信し、国民軍の創設を計画した。貴族や富裕層の中には国民軍創設に反対する者もいたが、その企画は実現する。国民軍は期待された成果を挙げることなく、ソデリーニ政権は1512年、メディチ家のフィレンツェ復権を後押しするハプスブルク家スペインの前に屈服し、マキャヴェッリは第2書記局長の職を解かれた。
1513年2月、ジョヴァンニ・デ・メディチ新政権下起こったボスコリ事件に加わった容疑で、マキャヴェッリは指名手配され、2月19日自ら出頭して逮捕された。マキャヴェッリは地下牢で、縄で吊るされるという拷問を6回受けた。3月11日にジョヴァンニ・デ・メディチが教皇に選出されたことにより、大赦で(3月11日もしくは12日に)釈放された。しかし保釈金的なものは発生しており、マキャヴェッリの年収の10年分にあたる金額を友人3人に借りて支払っている。