フライング・キッパー
原作では第6巻第2話「ヘンリーとフライング・キッパー号」、人形劇では第1シリーズ19話「フライング・キッパー」。
ヘンリーが牽引する5両+ブレーキ車の6両編成で、フライング・キッパーで唯一有蓋車以外の貨車が使用された。
この列車が通過予定だったとある駅で、雪と氷によって引込み線への分岐器が凍りついていたため、信号機が点灯していなかった。引込み線では、ヘンリーの牽引するフライング・キッパーを待避するために貨物列車が停車しており、その列車の車掌と機関士と機関助手はココアを飲むなどして休憩していた。そこへ、引込み線を走ってきたヘンリーが減速せずに進入し、貨物列車に追突してしまう。貨物列車の後部貨車とブレーキ車は大破し、ヘンリーも横倒しとなるなど大規模な事故だったが、貨物列車の乗員は事故直前にブレーキ車を離れており、ヘンリーの乗員も衝突前に雪の中に飛び降りていたため、幸いにも負傷者は出なかった。
事故原因は雪と氷によるポイント不転換だったため、トップハム・ハット卿は事故を起こしたヘンリーを責める事はなかった。この事故でボイラーを損傷したヘンリーはクルー工場に送られ、ベルペヤ式火室に改造される。
事故の復旧作業にはエドワードとジェームスが使われている。