妻木城
天正10年(1582年)本能寺の変の後に起きた山崎の戦いの際、城を治めていたのは第12代城主の妻木広忠であったが、広忠は明智軍に属して敗北し自刃したため、嫡男の妻木頼忠が跡を継いだ。その頃、可児郡の金山城を本拠とする森長可が土岐郡や恵那郡内の反抗勢力の掃討を開始した。長可は手始めに高山城主平井頼母に使者を送り、城を明け渡すよう要求したが、頼母がこれに応じなかったために攻めて自刃に追いこみ、その後家臣の肥田氏を入城させた。妻木城にも従うよう使者が来たが、頼忠が拒否したことから長可は城を攻めた。頼忠は城兵を集め奮戦したが、勝てる見込みがなかったので、和議にもちこみ長可に臣従した。この戦は、妻木氏が明智側の勢力である遠山氏らと共に、信長の重臣であった森氏が拠る金山城の勢力を排除しようと画策した事が原因であるといわれている。
天正12年(1584年)小牧・長久手の戦いの際に頼忠は森長可の家臣だったため豊臣秀吉側についた。愛知県春日井市と岐阜県多治見市の境にある内津峠に布陣したが、小規模な合戦により麓にあった町は焼失したという。
慶長5年(1600年)関ヶ原の戦いの際には徳川家康側についた。頼忠は東濃地方を守るよう命じられ、父である妻木貞徳と共に西軍側の岩村城主・田丸直昌と戦った。
暦応2年 / 延元4年(1339年)に、土岐頼貞の孫である明智頼重が家臣育成の訓練場のような意味合いで築城したともされるが、諸説ある。戦国時代辺りに土岐氏が衰退してからは、一族の明智氏の所領になった後、さらにその一族とされる妻木氏の居城となった。