ヴィア・ドロローサ
新約聖書の四福音書によると、過越祭のさなかに捕らえられたイエスはサンヘドリンでの取調べの後、総督ピラトによって十字架刑の宣告を受け、ゴルゴタの丘の十字架上で息絶えるのだが、三日目の朝に復活する。
キリスト教の教義はイエスの死と復活の上に築かれており、いずれの福音書もイエスをメシア(救世主)と認めることから始まっている。第二神殿時代のユダヤ人は伝統的に、ユダヤ民族をローマ帝国のくびきから解放する来たるべき王、あるいは『ダニエル書』で預言された「人の子」のような神秘的な様相をまとった人物など、権威と栄光に満ち溢れた力強いメシアの到来を期待していた。
それゆえ、メシアの苦悶などユダヤ人には到底受け入れられるはずもなく、イエスは十字架上の死へと追いやられてしまった。イエスはその死によって弟子や信者たちを奈落の底へ叩き落したのだが、三日目の復活によって彼らを生まれ変わらせた。イエスに従って歩んだ者は、メシアの苦悶、さらには死をも認めることにより、イエスをメシアと告白する信仰を完成させたのである。つまり、神の独り子であったイエスの穢れなき死は、人類を原罪から清めるため自己犠牲であり、その英雄的行為を通じて神と人類の関係を回復させたと解釈した。イエスが自らを神に捧げるために十字架上の死へと向かって歩んだ道のりがヴィア・ドロローサである。
第13留には「スターバト・マーテル」と呼ばれるフランシスコ会所有の祭壇が置かれており、イエスの母マリアにささげられている。祭壇の傍らには1778年にリスボンより寄進されたマリア像が置かれている。ここでは十字架から降ろされるイエスの遺体を両手で受け止めたマリアの悲しみに焦点が当てられている。
第13留がフランシスコ会によって正式に認定されたのは他の留に比べて遅かったようで、それ以前は、イエスの遺体が十字架から降ろされた後に「塗油の石(Anointing Stone)」と呼ばれる石の上に横たえられて埋葬処置を施されたという出来事が第13留の主題であった。「塗油の石」は聖墳墓教会に入った正面にあるゴルゴタの丘のふもとに置かれている。
ヴィア・ドロローサに参加することは、今日ではエルサレム観光の主要目的のひとつになっている。一方、罪の贖いを求める巡礼者にとっては、ヴィア・ドロローサは依然として神聖な宗教儀式のひとつである。もっとも、紀元70年の第二神殿崩壊に伴う市街地の破壊と、その廃墟の上に新たに帝政ローマの殖民都市アエリア・カピトリーナが整備された経緯もあって、イエスの辿った道のりを史実通りに再現するのは不可能な状況である。しかし、参加者の多くはイエスと同じ道を歩いていると信じ、イエスの苦痛を推し量ることによって宗教的な体験を得ている。
帝政ローマ時代にはヴィア・ドロローサという概念はなく、今日のような留も設けられていなかったのだが、いつしか巡礼者によってゲッセマネの丘(あるいは総督官邸跡)からゴルゴタの丘までの進行が習慣的に行われるようになっていた。
ビザンチン時代の末期には、キドロン川からシオンの丘の鶏鳴教会(大祭司カイアファの邸宅があったとされる)を経由してセント・ソフィア教会(すでに取り壊され所在地も特定されていない)に向かい、そこからゴルゴダの丘へと到るルートが一般的であったという。