織田信雄
5月1日、秀吉は小牧表の砦群を部下に任せて撤退し、3日、富田の聖徳寺に本営を移した。これに対応して、信雄も長島城へ帰還した。また、同月2日、信雄は、羽柴秀勝が尾張竹ヶ鼻城を攻撃しようとしていると警告して、守将不破広綱に守りを固めるように指示した。
5月4日、秀吉は現地を視察して竹ヶ鼻城に対して水攻めの準備をするように命じ、まず加賀井重宗・重望父子の籠もる美濃加賀野井城から攻めさせた。羽柴方の長岡・蒲生隊の攻撃は激しく、守備側は和議を求めたが受け入れられなかったので、6日未明に城門を開いて打って出て、信雄方の援軍・林十蔵ら多数がが討ち死にしたが、残りは脱出できた。9日、信雄方の織田信照が守る奥城が開城した。10日、堤防が完成して完全に包囲された竹ヶ鼻城は水没したので、6月7日、不破広綱は万策尽きて羽柴方の一柳直末を介して和議を請い、10日、城を開け渡して清洲城へ撤退した。
6月12日、家康は小牧山を酒井忠次に任せて清洲城に退いた。6月13日、秀吉は敵が援軍に来ることを期待していたが、家康・信雄がいかなる挑発にも応じないのをみて、大垣城に撤収し、21日には近江に、27日には一旦大坂へと帰還した。
また同じ6月、秀吉は(信雄から奪った)松ヶ島城と南伊勢5郡12万石、それに大和宇陀郡3万石を併せて、15万石の大名として蒲生氏郷を封じたが、この裁定に木造具政・長政親子ら南伊勢の諸豪族(旧北畠家臣)は従わずに蜂起。
しかし3月、家康は北条氏との同盟を強化していて、和戦両様の構えを崩さず、秀吉もついには合戦やむなしかと考えて苦慮した。
そこで、天下人が卑しき者に人質を出すのは前例がないと、蜂須賀正勝と黒田孝高ら近臣は反対したが、4月13日、秀吉は新しい先例を作るのだと豪語してともかく婚儀を進めることにして祝言の日を28日と定めたところ、19日になって家康は天野康景を派遣して婚儀の延期を伝えてきた。秀吉は家老クラスではない康景の派遣は不遜であると怒ったので、酒井・榊原・本多のいずれかの家老を送って弁明せよという使者に小栗大六と雄久が派遣された。家康は康景は大事な家臣でありそのような不快な物言いをされるならば婚儀を中止すると言い出したので、雄久は驚き、信雄の面目が潰れてしまうと必死に懇願したので、家康も納得して23日に本多忠勝と康景の両名を派遣した。秀吉は忠勝を見て喜び、両名に褒美を与えた。5月5日、忠勝らは朝日姫の一行を清洲城まで送り届けて、浜松に帰還。結局、婚儀は5月11日に行われた。
しかし婚儀の後も家康は上洛を渋り続けたので、同年9月26日、秀吉と信雄は使者(浅野長吉・富田一白・津田信勝と織田長益・滝川雄利・土方雄久)を家康のもとに派遣し、秀吉の生母である大政所(天瑞院)を人質に出すことを約束して家康に上洛を勧めさせて、この保障をもって家康はようやく従うことになった。
天正14年の年内に信雄は従二位へ昇進した。
永禄元年(1558年)、尾張国丹羽郡小折の生駒屋敷で織田信長の次男として生まれる。幼名は茶筅(丸)。『勢州軍記』『生駒家譜』『寛政重脩諸家譜』によると生母は生駒家宗の娘である久庵桂昌大禅定尼(俗名を「吉乃」あるいは「お類」とする)で、信忠と徳姫(岡崎殿)とは同母兄妹にあたる。信長はこの3人の兄弟妹が五徳の脚のように互いに支え合って織田家を末永く栄えさせるようにとの思いを込めて、岡崎殿を「五徳」と名付けたといわれている。
同い年の弟の神戸信孝とは、出生順位をめぐる確執があったという話がある。『勢州軍記』は信雄と信孝は同年同月の生まれであるとし、信雄が第三子で信孝の方が先に誕生していたが、信孝の母の坂氏は熱田神宮の神司の岡本氏の宿所にいて、信長まで急ぎ伝奏する人手がなく、後日、清洲城に登城したときに報告したために三男になったとしている。
4月4日、秀吉も岩崎山に堡塁を築いて「向城(むかいしろ)」として対峙し、楽田城に本営を置いた。両陣営が多数の砦を築いて膠着状態となった。同じ4月4日、信雄は家康とともに保田安政(佐久間安政)を招いて書を与え、紀伊で根来衆と岸和田を攻撃するように託した。
4月9日、別働隊による局面打開を主張する池田恒興に押し切られ、秀吉は三好信吉(秀次)を大将とする部隊が三河討ち入りするのを許可した。しかし三好勢は軍令を無視して途中で丹羽氏重の籠もる岩崎城を攻撃し、家康と信雄の総力をあげた迎撃を受ける。信吉は長久手の戦いで大敗して、羽柴方の池田父子や森長可らが多数が討ち取られた。秀吉は報せを聞いて驚き、すぐに出陣して長久手に向かったが、小牧山にいた本多忠勝ら少人数の留守居部隊に妨害され、家康と信雄の本隊が小幡城へ無事に引き上げるのを許した。秀吉はすぐに小幡城を攻撃しようとしたが稲葉一鉄らが止めたので翌朝に延期するが、家康は夜襲をしようという本多忠勝の意見を退けて夜のうちに比良から小牧山へと帰還したので、再び両軍がにらみ合う状態に戻った。
4月22日、家康が東へ出撃して二重堀砦に迫って挑発したが、秀吉は敵が先に攻撃するまで応じるなと禁じて自重させた。(部隊撤収のため)警戒の緩んだ26日深夜、信雄は二重堀砦(長岡忠興・木村重茲・神子田正治・黒田孝高・明石則実)の兵が少なくなっているのをみて、夜襲を敢行した。長岡らの活躍で砦は防衛されて撃退されたものの、夜襲自体は織田勢の勝利に終わり、多くの敵の首級を取った。(二重堀砦の戦い)
この道程からすれば、信雄が石垣山から烏山城に向かうのは地理的に無理があるので実際には入城していないかもしれないが、江戸時代の書物の『改正烏山記』『赤坂町祭礼記録』では、小田原陣不参加で改易になった那須資晴の次の城主として信雄の名が記されている。
同年8月3日、京都の信雄邸が焼失した。誰の仕業かは不明だが追放と関係があるかもしれない。同月4日、信雄は家康にとりなしを頼んで秀吉の勘気を解いてもらおうとしていたが、家康は信雄の家臣曾我尚祐に秀吉の怒りが和らいだと教えている。
信雄の旧領の尾張国と伊勢5郡は豊臣秀次に与えられ、信雄に与えられる予定だった家康の旧領は豊臣子飼の大名衆に分配された。三河の吉田城15万石は池田輝政に、同岡崎城5万石は田中吉政に、遠江の浜松城12万石は堀尾吉晴に、同掛川城5万石は山内一豊に、同横須賀城3万石は渡瀬繁詮に、駿河の駿府城・田中城・沼津城14万5千石は中村一氏に、甲斐一国25万石は秀次の実弟豊臣秀勝(のち加藤光泰・浅野長政)に、信濃の小諸城5万石は仙石秀久に、同高遠城3万石は京極高知に、同飯田城8万石は毛利秀頼に、同諏訪郡3万8千石は日根野高吉に、同深志城8万石は石川数正(秀吉家臣)に与えられ、信濃木曽(10万石)には代官として石川貞清が配置され、信雄家老の滝川雄利は伊勢神戸城2万石にいれられて秀吉直臣に、伊勢田辺城2万5千石の木造長政は岐阜城の織田秀信の附属とされた。
天瀬川で、信雄は小玉の娘を寵愛して一女を産ませた。秋田を去るときに「血の薬」の製法と短刀を置いていった。女は34歳で亡くなったが、小玉家は織田の5つ葉桔梗を真似て4つ葉桔梗を家紋として薬屋を営み、家伝薬(金瘡薬)は長く近隣に知られていたという。