快楽の園
しかしボスが描いた『快楽の園』はそれら個人所有のものとは違って異例にサイズが大きく、さらに個人から依頼された宗教絵画にはその依頼主が描かれる (en:Donor portrait) のが通例であったが、そういった人物像は描かれていない。しかしながら『快楽の園』の大胆で奔放な内容からすると、この絵画に描かれているような不道徳な行為を強く戒めていた当時の教会が依頼主とは考えにくい。しかし、数十年後の1566年には、マドリード近郊のエル・エスコリアル修道院の壁面を飾るタペストリーのモデルとして『快楽の園』が選ばれている。
ヘンドリック3世が死去すると、『快楽の園』は甥である沈黙公ウィレム1世が相続した。ウィレム1世は後にスペインに反旗を翻すオランダ革命 (en:Dutch Revolt) を主導し、オラニエ=ナッサウ家の祖となる人物である。しかし1568年にアルバ公フェルナンドがこの作品をウィレム1世から没収し、スペインへ持ち去った。そしてフェルナンドの庶子でスペイン軍人のドン・フェルナンドの所有となっている。1591年にはスペイン王フェリペ2世が競売に掛けられていた『快楽の園』を買い取り、2年後にエル・エスコリアル修道院に奉納している。1593年7月8日の奉納記録には、「油彩三連祭壇画、ヒエロニムス・ボスによって様々な奇怪なものが描かれており、『山桃 (el Madroño ) 』と呼ばれている」という記述がある。そして1939年にエル・エスコリアル修道院が所蔵していた他の数点のボスの絵画とともにプラド美術館に移譲され、現在に至っている。『快楽の園』の保存状態は部分的によくない箇所もあり、特に中央パネルの蝶番周辺の顔料の剥落が目立っている。
20世紀の美術史家の間では、祭壇画の中央パネルには道徳的な警告が描かれていると解釈する研究者と、失楽園が描かれていると解釈する研究者との二派に大きく分かれている。アメリカ人作家のピーター・S・ビーグルは「不道徳で享楽的な雰囲気に満ちあふれ、観る者全てを窃視症にするかのような性的狂乱が描かれている」としている。
ボスは画家としてのキャリアを通じて、3点の大きな三連祭壇画を制作した。どの祭壇画もそれぞれのパネルに描かれた題材が重なり合い、全体として一つの意味が表現される構成になっている。これら3点の祭壇画に共通して言えることは、どれも特定の歴史や信仰に直接関連するテーマを扱ったものではないということである。当時の三連祭壇画は左翼、中央パネル、右翼へと物語が流れていき、両翼にはエデンと最後の審判が描かれ、中央パネルには何らかの寓意を秘めた作品が多かった。『快楽の園』が教会の装飾用として制作されたのかどうかははっきりとしていない。しかし、中央パネルと右翼に描かれている極端な内容からすると教会や修道院で使用されていたとは考えにくく、一般信徒の依頼に応じて制作された可能性が高い。
その後、20世紀初頭にボスの作品は再び脚光を浴びることになる。陶酔的な心象絵画、奔放な創造性、無意識下への放浪などの特性を持つシュルレアリスムの先駆けとなった画家たちが、ボスの絵画に新たな興味を示したのである。ボスが描いた心象イメージは、特にジョアン・ミロ とサルバドール・ダリ に多大な共感をもって迎えられた。2人とも最初にボスの絵画に触れたのはプラド美術館所蔵の『快楽の園』で、この作品に感銘を受けた両者はボスを美術史における優れた先達であるとして高く評価した。ミロの『耕地』には鳥の群れ、水面から顔を出す生物、肉体を持たない巨大な耳など『快楽の園』とよく似たものがいくつか描かれている。フランスの文学者アンドレ・ブルトンが1942年の著書『シュルレアリスム宣言』で、シュルレアリスムの萌芽として名前を挙げた芸術家はギュスターヴ・モロー(1826年 - 1898年)、ジョルジュ・スーラ(1859年 - 1891年)、そしてパオロ・ウッチェロ(1397年 - 1475年)だけであった。しかしながらシュルレアリスム運動が広まると、すぐさまボスとブリューゲルの存在がシュルレアリスムの画家たちの間で知られるようになった。ルネ・マグリットやマックス・エルンストも『快楽の園』から多大な影響を受けた画家である。
2009年にプラド美術館は『快楽の園』を、所蔵する最重要絵画14点の一つに選び、14,000メガピクセルの高解像度でGoogle Earthに登録した。
ボスの他の作品、たとえば『干し草車』では、中央パネルが現世の富とそれを手に入れようとする人間の醜い争いを描くことで「七つの大罪」の一つである強欲を示し、左翼にはエデンの園のアダムとイヴ、右翼では人間たちが地獄の責め苦にあう様子が描かれていることから、本作品においても、中央パネルは七つの大罪のうちの色欲の描写であり、罪を犯すことを戒める意味を持っているのではないかとするのが大雑把な見解である。当時の人々は現在のように絵画を純粋に芸術として鑑賞するのではなく、その中に盛り込まれた宗教的・道徳的寓意を読み取っていたと言われるが、本作品もそうした宗教的な含みを持たせた啓発的なものであったかと考えられる。
しかし中央パネルの主題についてはなお決定的な意見の一致はなく、現世の快楽を象徴的に描いたものとか、ノアの洪水以前の堕落した世界ではないかともいわれる。さらに細かな部分、たとえば右翼の樹幹人間や戦車もどきの耳が何を示しているのか、というようなことも分かっていない。それらの謎が見る者の想像力を刺激し、この絵の魅力の源泉になるとも言えよう。『快楽の園』をはじめとしてボスが描いた怪奇幻想的・超現実的世界は近現代の芸術にも通じる要素を持ち、シュルレアリスム の先駆と見る意見もある。