カイカイ・カイラー
1921年9月にミシガン・オンタリオ州リーグのベイシティ球団からピッツバーグ・パイレーツに昇格。最初の3年間は殆ど試合に出ていなかったが、4年目の1924年に117試合に出場し、打率.354、165安打、32盗塁の活躍をしてパイレーツのレギュラー外野手となり、同年MVPの候補にもなった。
次の年の1925年、カイラーは持ち前の足の速さとバッティングの上手さを発揮する。この年の144得点はリーグ最多となったのをはじめ、41盗塁は前年に続いてリーグ2位、打率.357、安打数220を記録、打点も100打点を超え勝負強さも発揮した。8月28日のフィリーズ戦では、当時狭いことで有名だったベイカー・ボウルで2本のランニングホームランを放っている。同年出場したワールドシリーズでは6打点を挙げてパイレーツのシリーズ制覇に貢献、リーグのMVP投票では2位となった。