尾形藤吉
また、藤吉は同競走で1番人気だったミツイワヰに騎乗していた重鎮・北郷五郎とこれを機に親しく交わるようになり、のちにトクホを「名馬以上の馬で福の神」と称えている。
翌1916年には多賀一の勧めで主馬寮に勤務する梶山甲造の娘・栄子と結婚。約半年後、半蔵の死去や広高の多忙化でHクラブの運営が難しくなったことから、多賀一より独立を勧められる。藤吉は北郷に相談した後この提案を受け容れ、祐天寺の厩舎を譲り受けて騎手兼調教師として独立した。独立当初の管理頭数は5~6頭であった。
藤吉は独立後、目先の勝利よりもまず充実した厩舎の下地作りに力を注いだ。1918年には最初の弟子となる美馬信次(Hクラブ専属だった孝之の弟)が入門。同年藤吉はシンオーミフジに騎乗して最高級競走の帝室御賞典(春季・阪神競馬倶楽部)に初優勝しているが、雨漏りする厩舎の屋根を葺き替えることができないほど財政面では苦しかった。
1923年7月1日、馬券発売に法的根拠を与える新制競馬法が施行され、15年ぶりに馬券発売が復活した。翌年春の目黒開催では前年秋の優勝内国産馬連合競走を制していたスターリングが競走中の事故により死亡する不幸に見舞われたが、それに代わってチヱリーダッチェス、アストラルの牝馬2頭が活躍し、前者は1924年春の帝室御賞典(横浜)に優勝、後者は1927年秋の内外国産古馬競走や帝室御賞典(横浜)に優勝した。チヱリーダッチェスは抽せん馬、アストラルは購買額1350円という安馬だった。大正末期から昭和初期にかけては、ほかにもフロラーカツプ、クヰンフロラー、キングフロラー、アスベル、カイモン、クヰンホークといった馬で大競走を次々と制した。また、この頃には大久保亀治、岩佐宗五郎、二本柳勇、古賀嘉蔵といった弟子達が騎手として成長し、活躍をはじめた。
翌年の第4回競走ではアカイシダケに騎乗して2着となり、これが騎手として最後のダービー出走となった。1936年には伊藤正四郎騎乗のトクマサでダービー2勝目を挙げた。
同年、全国各地で独立運営されていた11の競馬倶楽部が日本競馬会として統合されるに当たり、調教師と騎手の職域を明確化する「調騎分離」が打ち出された。藤吉は新たに厩舎に入った内藤潔、松山吉三郎、保田隆芳、八木沢勝美といった多くの弟子が成長しつつあることに鑑み、11月23日の目黒記念でアカイシダケに騎乗して4着となったのを最後に騎手を引退し、以後調教師専業となった。騎手成績は明確に集計されている範囲では373戦148勝。勝率は3割9分6厘、後年算出されるようになる連対率(2着以内率)は6割超という高率であった。騎手としての日本ダービー優勝はならなかったが、帝室御賞典11勝は最多勝利記録である。