フライブルク・イム・ブライスガウ
1498年にはオーストリア大公かつ神聖ローマ皇帝のマクシミリアン1世が、フライブルクで帝国議会を開いた。これと同時期、ライン川上流域の農民が「農民靴」を旗印に一揆を起こしたが、フライブルクでは1513年、ヨス・フリッツの率いる一揆の計画が密告により発覚した。1525年にはドイツ農民戦争の中で、ハンス・ミュラー率いる農民がフライブルクを占領し、プロテスタント教会の陣営に加わるようにフライブルク議会に強要した。1529年にバーゼルでプロテスタントが聖像破壊運動を行った際には、バーゼルの司教座聖堂参事会が、当時の第一級の知識人であったエラスムスと共にフライブルクに避難してきた。1536年にはフライブルク大聖堂が、1513年にコンスタンツ補佐司教によって清められた高壇が完成したことで、着工から300年以上を経てようやく竣工した。
1618年に三十年戦争が始まり、1620年にはイエズス会がフライブルク大学を引き継いだ。1632年には、ホルン将軍率いるスウェーデンがフライブルクを占領し支配下に置いたが、以後支配者が何度も入れ替わることになった。1644年にはフランツ・フォン・メルシーとヨハン・フォン・ヴェルスの率いる、神聖ローマ皇帝・バイエルン連合軍がフライブルクを占領した。続いてバイエルンとフランス・ヴァイマル連合部隊の間でフライブルクの戦いが起きた。
フランス革命軍は1796年、フライブルクを占領した。3ヶ月後、オーストリアのカール大公がフライブルクを解放した。エステ家のモデナ公エルコレ3世はカンポ・フォルミオ条約によってイタリアの領地を失ったが、4年後の1801年にリュネヴィルの和約によって、補償としてブライスガウ地域一帯を手に入れることになった。エルコレ3世は補償が損失に見合わないとして、この交換を了承しなかった。それゆえ彼は1801年以降もブライスガウ地域を訪れることはなかった。ヘルマン・フォン・グライフェン男爵の政治活動の結果、1803年3月2日にブライスガウ地域は正式にエステ家の統治下に移ることになった。1803年10月にエルコレ3世が死去すると、ブライスガウ地域はハプスブルク家に嫁いだ娘マリーア・ベアトリーチェ・デステの所有となった。もっとも、モデナ・ハプスブルク家(オーストリア=エステ家)のこういった「幕間劇」は、結局長続きしなかった。1805年にフランスのナポレオンが、ブライスガウ地域とオルテナウ地域への侵攻をバーデン選帝侯国に命じたからである(バーデンは1803年から1806年までの短い期間、選帝侯国であった)。ナポレオン戦争の事後処理のためのウィーン会議は1815年に閉幕し、会議の結果フライブルクは引き続きバーデン大公国に属することになった。