スマイルトゥモロー
1998年、5年目の交配相手には、ホワイトマズルを選択。ホワイトマズルは1996年度に種付け頭数88頭中、生産頭数わずかに8頭だったこともあり、牧場社長の飯田正剛は「(前略)(ホワイトマズルの)株価がガタガタに落ちていたんです。受胎すれば儲けものといった感じの、なかば投げやりな配合だった。(カッコ内補足加筆者)」と回想している。
1999年4月20日、5番仔である鹿毛の牝馬(後のスマイルトゥモロー)が誕生。牝馬は将来の繁殖牝馬として自己所有するという方針から、牧場での所有となり、「スマイルトゥモロー」という競走馬名が与えられた。さらに所有に際しては、名義を期待度の高い順に先代の飯田正、その妻の政子、そして社長の正剛に割り振るルールが存在した。そのため、父サンデーサイレンス、ブライアンズタイムの仔は、正や政子の名義となる傾向が高かった。対して、スマイルトゥモローは正剛による所有となり、美浦トレーニングセンターの勢司和浩厩舎に入厩した。