Winny事件
Winnyは開発当初から匿名性の高さで注目を集め、Winnyネットワーク上で流通する映画や音楽、ゲームなどの著作物を目的に急激に利用者が増加した。同時に数千億円にも及ぶ被害があったと言われたほどの深刻な著作権侵害が問題視され、わいせつ画像や児童ポルノの流通や、コンピュータウイルスの媒介等、様々な犯罪の温床として、警察の捜査の対象となった。
Winnyには摘発を避けながら著作権侵害を行う上で格好の仕組みを備えていた。摘発のターゲットとなる最初のファイルの提供者を分からなくする高度な匿名化の仕組みが実装されていたのである。映画や音楽、ゲームなどの著作物がWinnyネットワーク上に違法にアップロードされると、暗号化された上でネットワーク上に拡散される。最初にファイルを提供した者は故意が明確であるが、受信した者から再送信されるファイルについては、ファイル共有ソフトの利用者がその事実を知っているのかどうかは分からない。ファイルが暗号化されているので、その中身を知ることができないからである。つまり、Winnyには「故意の明確な者を故意の曖昧な多数に紛れ込ませて分からなくする」という仕組みが備わっていたのである。
また、Winnyと同時期に登場したBitTorrentというP2P型ソフトウェアは適法にのみ使うことができる設計になっているとし、Winny固有の問題点を指摘した。同時にそのようなソフトとの比較をあえてしないことで、弁護団は都合の悪い事実を隠しているとも主張した。
Winnyには流出したファイルの削除が困難な欠点があり、京都府警が金子を著作権法違反幇助で逮捕したのは、著作権侵害が蔓延するからではなく、プライベートに関わる写真やセンシティブな個人情報が消せなくなるなどの人権侵害が起きていることも踏まえて立件したと、高木は主張している。
高木はまた、「Winnyは2ちゃんねる的な精神を反映している」という指摘をしている。それは、自分は侵害行為に荷担したくないという感覚を持ちながら、自分の欲望だけを達成したいという、言わばフリーライダー的な考え方をWinnyは継承しているというのである。Napsterのような従来型のP2Pソフトウェアでは、ファイルを欲しい人が電子掲示板等で「これください」と申し出て、ファイル提供者がそれを受けて、実際にファイルを交換するという仕組みでファイルの共有が行われていた。対照的にWinnyは検索キーワードを入れれば、自動的にコンテンツをダウンロードでき、権利侵害に加担しているという意識を持ちにくい。従来型のP2Pソフトでは、自分が何を公衆送信しているかを意識せざるをえないので、違法行為を認識して、あるいは良心の呵責にさいなまれるような構造になっていた。