国道57号
1953年(昭和28年)5月18日 - 二級国道214号島原諌早線(長崎県島原市 - 長崎県諫早市)、二級国道215号島原宇土線(長崎県島原市 - 熊本県宇土郡宇土町(現:宇土市))、二級国道216号熊本大分線(熊本県熊本市 - 大分県大分市)が指定された。
1957年(昭和32年)6月5日 - 214号、長崎県南高来郡小浜町小浜温泉 - 小浜町雲仙温泉(現:雲仙市)間、日本道路公団運営の雲仙道路(有料道路)として開通。
1960年(昭和35年)8月31日 - 214号、島原市 - 小浜町雲仙温泉(現:雲仙市)、日本道路公団運営の島原道路(有料道路)として開通。
1963年(昭和38年)4月1日 - 214号・215号・216号、一級国道57号(大分県大分市 - 長崎県長崎市)に統合・昇格。214号・215号・216号は欠番に。
1965年(昭和40年)4月1日 - 一級国道57号、一般国道に指定替え。
1973年(昭和48年)4月1日 - 雲仙道路・島原道路、日本道路公団から国に移管、無料化。
1979年(昭和54年)6月27日 - 大分県大野郡犬飼町(現:豊後大野市)下津尾地内で道路沿いの斜面が崩落。乗用車1台が崩土の下敷きとなり2人が死亡。
1991年(平成3年)6月3日 - 当時噴火していた雲仙岳の火砕流が島原市の水無川に架かっていた水無川橋に襲来。「定点」と呼ばれたこの橋付近で52名の死傷者がでる。橋はのちに土石流で消失。
1999年(平成11年)3月16日 - 消失した水無川橋に代わり、水無大橋が開通。
2006年(平成18年)8月29日 - 島原湾海上航路の三角島原フェリー(三角港 - 島原港)が、業績悪化により廃止。