マクマリー反応
マクマリー反応 (マクマリーはんのう、英: McMurry reaction) は2つのカルボニル基を還元的に結合させてアルケンを合成する反応である。マクマリーカップリングとも呼ばれる。
R 1 C ( = O ) R 2 + R 3 C ( = O ) R 4 ⟶ R 1 R 2 C = C R 3 R 4 {\displaystyle {\rm {R_{1}C(=O)R_{2}+R_{3}C(=O)R_{4}\longrightarrow R_{1}R_{2}C=CR_{3}R_{4}}}}
この反応は1973年-1974年にかけて、向山光昭ら、S. Tyrlikら、ジョン・E・マクマリーらの3つのグループによって独立に報告されたが、特にマクマリーらのグループによって詳しく検討されたためこの名がある。
反応は低原子価チタンと呼ばれる化学種を還元剤として使用して行なわれる。この低原子価チタンは塩化チタン(III)あるいは塩化チタン(IV)をアルゴン雰囲気下でアルカリ金属や水素化リチウムアルミニウム、亜鉛–銅カップルなどで還元すると生成する化学種で、微細な金属チタンあるいは I価のチタン化合物と考えられている。