東京都第21区
小選挙区移行後過去2回の総選挙では民主党の山本譲司が小選挙区で連勝していたが、2000年9月に秘書給与詐欺容疑で逮捕され、議員を辞職。これに伴う補欠選挙が10月22日に行われ、無所属(日本共産党が実質的に支援)の川田悦子が当選した。2003年の総選挙では民主党の長島昭久が当選。2005年の総選挙では小川友一が当選し、1996年以降はじめて自民党が小選挙区で議席を獲得した。(それ以前には1996年には小沢潔が比例復活で議席を得ている。)
2009年の総選挙では長島は保守層からも支持を受け、小川に大差で勝利した。2012年の総選挙でも長島が、参議院大分県選挙区落選後に国替えした自民党の小田原潔に勝利した(小田原は比例復活)が、2014年の総選挙では、長島と小田原との間で激戦となり、僅差で小田原が勝利した。この影響で、NHKが選挙特別番組の開票速報で当初、長島を同選挙区で当選確実と伝えてしまい、結果的に誤報となった。また、民主党は長島の小選挙区落選で、前回2012年の総選挙と比べて小選挙区では1議席減となり、比例東京ブロックでは前回同様の議席数に留まったことで、当時党代表であった海江田万里(東京都第1区)の落選につながる結果となった。
2017年の総選挙でも、希望の党の結成メンバーになった長島と自民党の小田原との間で激戦となったが、長島が議席を奪還し、小田原は比例復活した。
2021年の総選挙では、自民に入党した長島だが、前職だった小田原に配慮し、土屋正忠が引退して自民党空白区だった東京18区に国替え。前回は立憲民主党(当時は旧立憲民主党)公認で比例北関東ブロック単独候補として当選した大河原雅子と小田原が接戦を繰り広げたが小田原が制し、大河原は比例復活となった。