シアノヒドリン
シアノヒドリン (cyanohydrin) は分子内にシアノ基とヒドロキシ基を持つ化学種の総称である。特にシアノ基のα位にヒドロキシ基を持つα-シアノヒドリンを指すことが多い。
カルボン酸やアミノ酸の前駆体として工業的に重要である。また、ストレッカー反応において中間体として生成する。
α-シアノヒドリンの生成反応は可逆であり、アルカリ性水溶液中や加熱下では逆反応が進行してアルデヒドまたはケトンが再生される。
アルデヒドに由来するα-シアノヒドリンのヒドロキシ基を保護した化合物は、シアノ基によりα位の水素の酸性度が高められるため、リチウムジイソプロピルアミドのような強塩基によりこの位置でカルバニオンを生成することができる。カルバニオンと求電子試薬を反応させた後、ヒドロキシ基の脱保護、シアノヒドリンからのカルボニル化合物の再生を行なうと、全体としてはアルデヒド基の水素を求電子試薬で置換したことになる。これは極性変換の一例である。