ボストン・ブルーインズ
レギュラーシーズン負けていない相手(4回対戦して4勝)に対して楽勝に思われたシリーズだったが、1戦目に勝利した後3連敗を喫し、その後2連勝するも第7戦の延長戦でスコット・ウォーカー(Scott Walker)にゴールを決められてシーズン終了を迎えた。スコット・ウォーカーは第5戦でアーロン・ワード (Aaron Ward) の顔面を殴って退場しており(Game Misconduct)、ウォーカーに決勝ゴールを決められたことにブルーインズファンは大きく落胆した。なお、この年はゴールキーパーのティム・トーマス (Tim Thomas) が最高セーブ率、トーマスとマニー・フェルナンデス(Manny Fernandez)がWilliam Jenningトロフィー(最小被失点)、デイビット・クレイチ (David Krejci) がNHLプラスマイナスアワード、チャラがJames Norrisトロフィーにノミネートされるなど、ブルーインズの復活を印象づけるシーズンとなった。
2009-2010シーズンは前年の飛躍もあり、Stanley Cup獲得への期待が高まる中での開幕となった。オフシーズンには2010年1月1日にNHLの屋外ゲーム「ウィンタークラシック」がフェンウェイパークでフィラデルフィア・フライヤーズを迎えて開催されることが決まり、記者会見が行われた。