飯岡助五郎
寛政4年、相模国公郷村山崎(現在の神奈川県横須賀市三春町)で半農半漁を営む石渡助右衛門の長男として生まれる。講談では、助五郎は遠州榛原郡相良藩で田沼意次に仕えた家臣・青木源内の一子で本名を助之丞と称していた武家階級の出身としているが、これは助五郎が晩年に講釈師の神田伯童子を江戸から呼んで自身を過大に宣伝したフィクションの可能性が高いと言われている。
文化7年(1807年)、相模国に地方巡業に来た友綱部屋の親方・友綱良助に大力を見出され、懇意にしていた名主・永島庄兵衛に相談して自身の名前を公郷村の人別帳から抹消した後、友綱部屋に入門し、相撲取りの道を歩む。しかし、親方の良助が急死したことで1年も経たず力士になる夢をあきらめて廃業。同年、当時地引き網で大漁景気に沸いていた九十九里浜に流れて、上総国作田浜の網元・文五郎の漁夫となる。更に文五郎死去の後は、鰯漁の豊漁地である下総国飯岡(現在の千葉県旭市飯岡)に出稼ぎに出て、この地に定着した。相撲の修業時代に磨きをかけた大力で、飯岡の玉崎明神祭礼の奉納相撲で名前を売り、この地に流れ着いて横暴を働くやくざ者を叩きのめして男を上げて、当時銚子から飯岡にかけて広大な縄張りを持っていた銚子の五郎蔵の代貸となった。
農民指導者として知られる大原幽学は、農村改革の方針の中に「博打の禁止」を含めていた。それによって、近郷の助五郎一家や繁蔵一家からたびたび博打を大目に見るよう直談判を受けたり、嫌がらせを受けたりしていた。幽学が自殺する原因の一つとなった改心楼乱入事件は、幽学の道友によれば、助五郎の兄弟分である松岸の半次が起こしたものであった。助五郎はこの事件について、半次は既に兄弟分の縁を切っていると反論したが、幽学の門人や道友たちは後に助五郎を「八州取締出役手先頭」の権威を振りかざして関東一円で悪事を働く「国定忠治よりも悪事勝れ候も、劣る者にはこれなき」一番の悪徒であると評し、後に「幽学を自殺に追いやったのは助五郎」という悪評を、ここでも遺すこととなった。
しかし、一方では、幕府の統治能力が弱体化した幕末期において、十手を預かり近隣の治安を守る助五郎の警察力は、庶民から高く評価されていた。月岡芳年が明治7年(1874年)に描いた『競勢酔虎伝』には「飯岡助五郎」の版画があり、「其の頃博徒の巨魁にして剛毅果断義気侠行(中略)奸盗跋扈の時に際し市中巡邏の隊に付属し。大いに志を国事に尽し捕縛の功少なからず」と、助五郎の業績を絶賛していて、幽学の道友の手厳しい評価とは正反対のものとなっている。