ジェイムズ・マクリアリー
アメリカ合衆国上院議員になるチャンスを2回逃した後、州知事J・C・W・ベッカムの支持を得て、1902年に州議会でアメリカ合衆国上院議員に選ばれた。この上院議員の任期6年間はあまり傑出した業績を残せず、再選を狙った1908年にはベッカムが離反したために落選した。しかし、マクリアリーとベッカムの不仲は長くは続かず、1911年にマクリアリーがケンタッキー州知事として2期目を求めた時には、ベッカムの支持を得ることができた。
1911年州知事選挙で、マクリアリーは進歩主義の綱領で選挙運動を行い、共和党のエドワード・C・オリアを破った。この2期目では、2代目となった州知事公舎の最初の住人となった。また旧公舎と新公舎の双方に住んだ唯一の知事となった。教育委員会の委員を選ぶ選挙では、議会を説得して女性の参政権を認めさせた。直接予備選挙を義務づけ、州の公共事業委員会を創設し、州内の郡には禁酒法を採用するか否かを住民投票で独自に判断できるようにした。教育費予算をかなり増加させ、義務教育法のような改革を成立させたが、議会におけるロビー活動を規制する法や、労働者の災害補償を行う法は成立させられなかった。州知事公舎の新築を監督する5人委員会の1人となり、その建設計画にかなりの影響力を行使した。知事の任期は1916年に明け、その2年後に死んだ。2期目の間に創設されたマクリアリィ郡は、マクリアリーの栄誉を称えて名付けられた。
しかしデボーは当選以後に議会からの支持を確保しようとしておらず、マクリアリーが95票対30票という票決で容易に選出された。この上院議員選出に続いて、マクリアリーは1903年にベッカムの州知事再選を支持した。上院議員である間、特に傑出した働きもなかったが、銀の自由鋳造を提唱し、州内の農業利権拡大に努めた。
マクリアリーの上院議員任期は1908年に明けることになっており、これはベッカム知事の2期目が明けるのと同年だった。ベッカムは知事の後に上院議員に選ばれることを望み、民主党内の同盟者には1906年に開催される予備選挙で知事と上院議員の候補者を選ぶよう説得した。1906年は知事選挙の1年前、上院議員選挙の2年前だった。この方法で、予備選挙が現職知事である間に行われ、党内に少なからぬ影響力を及ぼすことができた。このときマクリアリーはJ・C・S・ブラックバーン、ヘンリー・ワッターソンなどベッカムの対抗者に付いており、予備選挙でも自分の議席を守ろうとした。予備選挙運動中に、国政問題に自らが関わった記録を取り上げ、ベッカムの若さや国政に対する経験の足り無さと対照させた。ベッカムは禁酒法を支持する強い姿勢で応じてマクリアリーの中道的な立場と対照させ、指名大会ではなく予備選挙を支持していると宣伝することで、有権者が上院議員に誰を送りたいか選択できるようになると伝えた。最終的にベッカムが予備選挙では11,000票差で制し、マクリアリーは任期が残り2年ありながら、レームダックの状態になった。