楠木正忠
天文23年(1554年)3月19日、出納右京進重弘が山科言継のもとに訪れて、去年九州探題が鶴松丸を所望していたと申し出てきたが、勢州(の楠木氏)へ約束していた件だから、是非に及ばず(仕方がない)と返答した(『言継卿記』天文23年3月19日条)。
弘治2年(1556年)、当時権中納言を辞していた50歳の山科言継は、駿河国の大名今川義元を訪れるため、その旅程の途上で、9月に正忠のもとに滞在している(『言継卿記』弘治2年9月条)。近江国の六角義賢被官進藤氏から千種氏・楠木氏宛の書状・過書(関所通行の許可証)を得た言継は、9月15日に伊勢国千草に到着。千種三郎左衛門(後藤賢豊の弟で、北勢四十八家千種家当主)は所用で不在だったが、馬二頭と送別の人夫を手配してくれており、15日午後には千草を出発、夕方には楠(くす)に到着し、「どろ塚」の才松九郎左衛門の宿に落ち着いた。進藤氏の使者と山科家の青侍(家臣の侍)の沢路隼人佑を楠城に使わすが、当主の楠兵部大輔(楠木正忠)は不在で、代わりに同族の藤六という者が応対した。
9月16日、楠兵部大輔から船が手配されるが、小舟であったことから言継が不安がったため、楠兵部大輔と宿の主人の才松が追加出資して、翌日に才松の船で渡海することに決まった。