ウィリアム・キッサム・ヴァンダービルト2世
1902年、ロングアイランドのレイク・サクセスに「ディープデイル」という名の邸宅の建設を開始。ヨットは速い車に次ぐ2番目の趣味であった。1904年、フロリダ州オーモンド・ビーチのデイトナ・ビーチ・ロード・コースでメルセデスを運転し、新記録92.30 mph (148.54 km/h)を打ち出した。同年、アメリカの自動車競技初の主要杯であったヴァンダービルト杯を創設。国際イベントとして、全米の自動車関連事業を競技に引き込み、ヨーロッパのゴードン・ベネット・カップに出場した車両が大西洋を越え参加し、優勝者には高額な賞金が与えられた。ロングアイランドナッソー郡に設置されたコースには、アメリカ車がヨーロッパの強豪車を打ち負かす様子を見に来た観客でごった返した。しかしフランスのパナール車が優勝し、このレースでアメリカ車が優勝したのは1908年、ニューヨーク州ガーデン・シティの23歳のジョージ・ロバートソンであった。
彼の人生の大半を旅行など余暇活動で占めていたが、彼の父は彼をマンハッタンのグランド・セントラル駅にある家業であるニューヨーク・セントラル鉄道の事務所の職に就かせた。1905年、ヴァンダービルト家の他の者達同様、5番街のタウンハウスに住むようになった。ヴァンダービルト杯では度々群衆整理上の問題を引き起こし、1906年には1人の観客が亡くなった。集客同様安全面の対策のためロング・アイランド・モーター・パークウェイを建設するための会社を創立。