ビタミンA
分子量 286.46
紫外線吸収極大 325 nm
蛍光波長 励起 325 nm 蛍光 470 nm
水に不溶。
酸化を受けやすい。
乾燥、高温で壊れる。
アルカリ条件下では比較的安定。
ビタミンEなどの抗酸化剤共存下では安定度を増す。
空気、酸素、湿気、熱、光などによって容易に分解され外用薬としての有効成分として機能しなくなるため、低温、高油分の状態での保存がよく、レチノールをカプセル化するといった加工が施されることがある。レチノールは化学的また光学的に不安定であり、4度の温度で紫外線下では遊離した含水レチノールは2日以内に完全に分解し、リポソーム加工を施した場合には8日後でも分解されたのは20%であった。
レチノールでは光に対して2時間後にほとんどすべてが分解されており、特性を改良したレチノイン酸レチニルでは24時間後に分解のピークが見られ、熱に対しては常温で4週間後にはレチノイン酸レチニルではまだ90%が分解せず保たれているが、レチノールでは70%であった。
β-カロテンは小腸に存在するβ-カロテン-15,15'-ジオキシゲナーゼ (EC 1.14.99.36 (EC 1.13.11.21)) の作用によりレチナールに変換される。
β-カロテン + O 2 ⟶ 2 {\displaystyle {\ce {O2 -> 2}}} レチナール
生体内において、レチナールはレチノールデヒドロゲナーゼ (EC 1.1.1.105) の作用により多くはレチノールに還元された状態で存在している(可逆反応)。また、レチナールオキシダーゼ (EC 1.2.3.11) によりレチノイン酸へと代謝(不可逆な反応)される。
レチナール + NAD + ⟶ {\displaystyle {\ce {NAD+ ->}}} レチノール + NADH + H + {\displaystyle {\ce {NADH + H^+}}}
レチナール + O 2 + H 2 O ⟶ {\displaystyle {\ce {O2 + H2O ->}}} レチノイン酸 + H 2 O 2 {\displaystyle {\ce {H2O2}}}
レチノールは、肝臓中にパルミチン酸エステルの形で貯蔵され、必要に応じて遊離する。遊離したレチノールはレチノール結合蛋白質 (RBP) と結合し、さらにトランスサイレチン(プレアルブミン・TTR)と複合体を形成して血液中を流通する。なお、生理作用の発現においては、レチノールよりもその代謝産物であるレチナールあるいはレチノイン酸が重要であるといわれている。