畿内丸
9月20日に入籍後、佐世保鎮守府籍となる。1942年(昭和17年)1月のマナド攻略戦に参加の後、6月20日まで第二艦隊(近藤信竹中将)の指揮下に入って行動する。その後はラバウル方面に進出し、8月にはポートモレスビー作戦中のバサブアおよびラビへの部隊揚陸を行う。ラバウルと日本本土間を往復の後、1943年(昭和18年)2月23日に特設運送船「日祐丸」(日産汽船、6,817トン)とともに第28設営隊を乗せてラバウルに向かう。輸送任務終了後、5月3日に第2023船団に加入してラバウルを出港し、5月6日にトラック諸島に到着した。
5月8日早朝、「畿内丸」は横須賀に向かう第4508船団に加入してトラックを出港した。この第4508船団には、他に特設水上機母艦「國川丸」(川崎汽船、6,863トン)、陸軍特種船「摩耶山丸」(三井船舶、9,433トン)および特設給兵船「辰武丸」(辰馬汽船、7,068トン)が加入しており、水雷艇「鵯」が護衛していた。他の加入船も新鋭船や優秀船であったが、唯一のネックは「辰武丸」がラバウルで低質の石炭を搭載したがために、最高速力が9ノットしか出なくなっていたことだった。速力が遅いと潜水艦に狙われやすくなるため、「辰武丸」を船団から除外するか、二手に分かれて「國川丸」および摩耶山丸を先行させるべきと意見具申したものの、いずれの案も却下された。こういった不安を抱えたままトラック北水道を通過して横須賀に向かうも、第4508船団はトラック出港直後からアメリカ潜水艦「プランジャー」の追跡を受け続けることとなった。