杉 (松型駆逐艦)
11月2日付で、十一水戦の松型2隻(杉、桑)は第三十一戦隊(司令官江戸兵太郎少将・海兵40期)の指揮下に入った。 第三十一戦隊は旗艦の軽巡洋艦「五十鈴」と、護衛部隊(秋月型駆逐艦〈霜月〉、松型駆逐艦〈 桑、桐、杉、桃、梅〉)という編成で、南方に進出する第四航空戦隊の航空戦艦2隻(日向、伊勢)を護衛する。 南方輸送部隊「H部隊」は11月9日に五島列島有川湾を出撃し、馬公経由で14日に南沙諸島(新南群島)に到着した。
11月15日、日本海軍は松型5隻(桑、檜、樅、杉、樫)で第52駆逐隊を新編した。駆逐隊司令には岩上次一大佐が任命された。引き続き第十一水雷戦隊に編入された。 17日、新南群島で四航戦と護衛艦艇(霜月、梅、桐)と別れ、第三十一戦隊はマニラに進出した 。
11月25日、第52駆逐隊は第三十一戦隊に編入された 。
この頃、第三十一戦隊は第五艦隊に編入されていた。さらに北東方面艦隊の解隊にともない第五艦隊は12月5日付で南西方面艦隊に編入され、第五艦隊隷下の第三十一戦隊も自動的に南西方面艦隊所属となった。軍隊区分においては、南西方面部隊の警戒部隊であった。南西方面艦隊はレイテ島西岸オルモック湾への輸送作戦である多号作戦を依然として続行しており、「杉」も第八次多号作戦に参加することになった。 マニラ出撃前、第七次多号作戦から帰投した姉妹艦「竹」の損傷状況を目撃して、杉乗組員は厳しい作戦を覚悟したという。
12月5日、駆逐艦3隻(梅、桃、杉)、第18号駆潜艇、第38号駆潜艇、第11号輸送艦、輸送船3隻、SS艇3隻から成る第八次多号作戦部隊はマニラを出撃した。指揮官は第43駆逐隊司令菅間良吉大佐で、「梅」に座乗していた。
上陸予定日の12月7日早朝、日本陸軍航空部隊がオルモック南方に大規模船団を発見、上級司令部は判別に迷ったが、やがて敵輸送船団と判明した。日本陸海軍航空部隊は、多号作戦部隊の護衛と、敵上陸船団攻撃の、二つの任務を実施する。 アメリカ軍第77師団のオルモック南方上陸でレイテ島地上戦の状況が一変し、第43駆逐隊司令はオルモック湾への接近を断念、揚陸地をレイテ島西岸北方のサン・イシドロ(英語版)に変更した。 同7日午前9時、第八次輸送部隊はサン・イシドロに到着して揚陸を開始した。のべ25機の日本海軍戦闘機が船団の上空直掩を実施した。同地には接岸施設がなく、兵員の揚陸は成功したが重火器の揚陸は出来なかった。また揚陸中にタクロバンからの陸軍機と海兵隊機の爆撃を受け、多数の死傷者を出した。輸送船も撃沈されたり海岸に擱座して壊滅した。 重装備を失ってレイテ島に上陸した第六十八旅団は、その後の地上戦で「消滅」した。マニラへの帰投中、空襲を受け「杉」は損傷した。F4U コルセア復数機から機銃掃射を受け、軍医長を含め多数の乗組員が倒れた(戦死35名、負傷43名)。誘爆を防ぐため魚雷も投棄した。 12月9日昼頃、「杉」はマニラにたどり着いた。同地では駆逐艦3隻(夕月、卯月、桐)が第九次多号作戦のため出撃準備を整えており、「桐」乗組員は「杉」の損傷状態を目の当たりにした。