杉山愛
また慈善活動にも取り組んでおり、現役時代には2005年から毎年ツアーで1試合勝つ毎に1万円を日本対がん協会の「乳がんをなくす ほほえみ基金」に寄付していた 他、2007年には揃って扁平上皮癌に見舞われたオーストリアの双子のテニス姉妹、サンドラ・クレメンシッツとダニエラ・クレメンシッツ姉妹が病状の悪化から保険が適用されず、7万ドル以上の高額な治療費を必要としていたため、WTAがチャリティーオークションを開き医療費を工面する中、杉山自身も同年のジェネラーリ女子ダブルス準優勝賞金全額を姉妹に寄付した。また当時のダブルスパートナーであったカタリナ・スレボトニクと共に寄付金集めに動き治療費を捻出。
その後ダニエラは治療及ばず翌2008年4月に亡くなったが、サンドラには治療が効き快方に向かい、同年7月にはツアーに復帰出来るまでに回復した。2008年4月にはボシュロム選手権において、これらの社会貢献活動が評価され表彰を受けている。
この年は8つのダブルスタイトルを獲得し、うち7つはクライシュテルスと組んで獲った。
シングルスでは、10月にリンツ(オーストリア)の大会でも優勝し、2003年はシングルスで2度優勝を果たす。11月には、年間獲得ポイント世界上位8名によるWTAツアー選手権に初めて出場し、グループリーグでアナスタシア・ミスキナに4-6, 3-6で、ジェニファー・カプリアティに5-7, 6-7のスコアでそれぞれ敗れたが、第2戦の当時世界ランク1位であったジュスティーヌ・エナン・アーデンを6-2, 6-4のスコアで破り、大会後の最新ランキングでは自己最高のシングルス世界ランク10位に上昇、伊達公子(自己最高ランキングは1995年の4位)以来2人目のシングルストップ10入りを果たした。翌2004年2月には世界ランキング8位となり、自己最高位を更新している。
しかし、クライシュテルスがシングルスに専念するため全米オープンを途中棄権するなどし、その後のWTAツアー選手権を最後にペアを解消する。
この年は杉山にとって躍進の年となり、シングルスではノーシードで出場した2月のミズノ・ワールド・レディース準々決勝で大会第8シードのクリスティ・ボーグルトを6-3, 6-3のストレーで破り自身初のツアーベスト4に進出すると、4月のジャパン・オープンでは道城まみと組み主催者推薦で出場したダブルスで初のツアー優勝を果たす。さらに大会第8シードで出場した11月のウィスミラク国際では初のツアーシングルス決勝に進出。決勝ではエレナ・ワーグナー(ドイツ)と対戦したが、6-2, 0-6のスコアとしたところで途中棄権した。この大会では長塚京子と組んで第2シーで出場したダブルスでも決勝まで勝ち上がったが、シングルスの棄権によりこちらも試合前に棄権した。この年は他にも9月のニチレイ・レディースでシングルスベスト8、ダブルスベスト4に進出した他、11月の台湾オープンダブルスでもベスト4に進出。これらの活躍で年度末ランクもシングルスで前年の145位 から72位へ、ダブルスでも同212位 から53位 へ急上昇し、単複共初めて年間ランキングトップ100でシーズンを終えた。