直江兼続
天正13年(1585年) - 慶長10年8月17日(1605年9月29日)?
長女。慶長9年(1604年)直江家に養子入りした本多政重(直江勝吉)を婿に迎えるが、婚姻翌年に没した。勝吉には従妹の阿虎が兼続の養女となって再度嫁ぐことになった。法名は雪窓幻春大姉。
関ヶ原の戦い後の上杉氏に対する処分が定まらなかったため、「武田信吉と直江兼続の娘(於松)が婚姻して景勝の養嗣子となり、上杉氏を相続する代わりに100万石が安堵される」という噂が立ち、そのことを島津氏の家臣鎌田政近が国元への書状に書き残している(『旧記雑録後編』)。確かに上杉氏の処分が決まった段階で家康五男である信吉への論功行賞は未だ行われていなかったが、実際には婚姻は行われず、信吉も慶長7年(1602年)に上杉氏より遅れて処分された佐竹氏の旧領に封じられた。噂が事実無根なのか、構想はあったものの信吉の健康問題で実現しなかったのか、真相は不明である。
これは兼続の発案と伝えられ、墓石の格子に棒を通し並べることで強固な石塀とするものである。今でも米沢の寺社の墓所にはたくさん格子型の墓石が並んでいる。また兼続の墓石も同様である。
伏見城にて、伊達政宗が同席していた諸大名に金銭を回覧させ、末座の兼続にも、これ見られよと言った時に、それを素手ではなく扇子で受け撥ねるようにして表裏を見た。政宗は陪臣である兼続に「遠慮をすることはない」と直接手に触れて見るように勧めたところ、兼続は「賎しき物を取れば汚れるので扇に載せています」と(『常山紀談』)、政宗の下へ投げ返した。
徳川政権下の頃、あるとき直江兼続は江戸城の廊下で伊達政宗とすれ違うも、会釈すらせず素知らぬ顔で素通りした。政宗がこれを咎めると、直江兼続は「政宗公とは戦場では幾度もお目にかかっておりましたが、いつも(負けて逃げる)後ろ姿しか拝見したことが無かったため、一向に気がつきませんでした」と返答をした。
『最上義光記』『家忠日記』によると、長谷堂城の戦いの撤退戦での兼続の采配振りを敵将の最上義光が感心している。
南化玄興、西笑承兌などと親交があり、文化人・蔵書家として有名であった。兼続は若い頃から漢文学に親しみ、自ら漢詩も詠んだほか、連歌もよくし、当代一流の文化人の連歌会に名を連ねている。江戸中期の儒学者新井白石は、「その詩才は疑うべくもない」と賞賛している。また古今東西の歴史書や医学書、仏教典籍を書写・蒐集している。兼続蔵書である宋版『史記』『漢書』『前漢書』は、南化和尚から贈られた物であり、いずれも国宝に指定されている。また木活字による『文選』(直江版)の出版や、米沢藩の学問所である禅林文庫(後の興譲館、現在の山形県立米沢興譲館高等学校)を創立している。
兼続は朝鮮の役の際、肥前名護屋城に滞陣中のわずか2か月間に300巻の医学書を書写させている。また渡海後は士卒に略奪を戒めるとともに、兵火にさらされた漢籍を救い出し、日本に持ち帰っている。また江戸初期の儒学者藤原惺窩は姜沆に与えた書中で「近世、文を戦陣の間に好む者は、上杉謙信、小早川隆景、高坂昌信、直江兼続、赤松広通のみ」と評している。
「愛」という字を前立にあしらった兜が兼続の所用として米沢市の上杉神社稽照殿に伝わっている。これは、謙信が愛宕神社に武田信玄および北条氏康の打倒を戦勝祈願した文書が歴代古案に集録されており、一般に愛宕の愛からとする説が有力である。この前立(愛の字瑞雲前立)の三日月状の台座は銀板で瑞雲を象ったもので、当時は白銀色に輝いていた。白雲に乗って顕現する神仏の表現である。この瑞雲に乗った神仏の肖像や文字をあしらった形式の前立は、伝上杉憲政甲冑(宮坂考古館所蔵)、上杉謙信・景勝甲冑(上杉神社、宮坂考古館所蔵)などの上杉家当主の兜前立によく見られるもので、兜のつくりも上杉家独自とされる二重錣であった。この兜と前立は兼続自身が作製させたものではなく、謙信もしくは景勝が拵えたものを兼続に下賜したものと考察されている。また、この兜鉢には「上州八幡」の銘があり、関越の諸武将に愛用された上州甲冑師の一人によるものである。この銘は確認される限りで、兼続所用兜愛の字瑞雲前立鉄錆地六十二間筋兜)、村上市郷土資料館所蔵の本庄繁長所用兜(鉄錆地六十二間小星兜)、ドイツ、ベルリン・サムライアート博物館所蔵の小星兜の三点のみである。