フリーホイーリン・ボブ・ディラン
サリー・ギャル - Sally Gal
ランブリング・ギャンブリング・ウィリー - Rambling Gambling Willie
ザ・デス・オブ・エメット・ティル - The Death Of Emmett Till
トーキン・ジョン・バーチ・パラノイド・ブルース - Talkin' John Birch Paranoid Blues、他
1961年11月、ディランはジョン・ハモンドのプロデュースのもと20歳でデビュー・アルバムを録音し、12月、西4番ストリートに借りていたアパートで恋人のスーズ・ロトロと一緒に暮らし始める。1962年1月、音楽出版社リーズ・ミュージック・パブリッシング社の子会社であるダッチェス・ミュージック社と契約。2月、トピカル・ソングを紹介する雑誌『ブロードサイド』誌が創刊された。こうした中でディランは多くの自作曲を作り始める。
レコーディングは、ニューヨークのコロムビア・レコーディング・スタジオにて1962年4月から1963年4月までの1年間に渡り、数回のセッションが断続的に行われた。アルバムには当初『ボブ・ディランズ・ブルース』の仮タイトルがつけられていた。