国道439号
国道438号との重複区間になるが、徳島県美馬市の国道492号との分岐点交差点は、山の中にある小さな交差点で、全国の国道の中でも最も寂しい場所とも評されている。深い山林の中を延々と走り抜けて、いくつかの峠を越えていく地形の険しい地域内の道路であるが、徳島・高知県境の京柱峠(標高1,133 m)は、徳島側・高知側のどちらの絶景をも見ることができ、国道439号の中でも特に展望の良い場所で知られる。京柱峠の東には、西日本第2の標高1,955 mを誇る剣山があり、その北方の鞍部であり沿線最高地点でもある見ノ越(標高1,410 m)を越えてゆくほか、西にある高知県四万十町 - 四万十市境にある、酷道区間としても知られる杓子峠を越えてゆくなど、国道439号が越えていく四国山地の峠の数は多い。沿道には、剣山、奥祖谷の「かずら橋」や観光周遊モノレール、京柱峠や、安徳天皇御陵墓参考地「鞠ケ奈呂陵墓」など平家ゆかりの観光名所が点在し、平家の落人伝承のルートとの見方もされている。沿線の高知県本山町・土佐町の吉野川源流域には、「四国のいのち」ともよばれる1975年完成の早明浦ダムがある。
徳島県 温泉の里神山(名西郡神山町)
高知県 土佐さめうら(土佐郡土佐町) 633美の里(むささびのさと、吾川郡いの町、国道194号重複区間) 四万十大正(吾川郡四万十町、国道381号重複区間)
京上バイパス(きょうじょうバイパス)は、三好市東祖谷京上から同市東祖谷新居屋に至る延長2.6 kmのバイパス道路である。2001年(平成13年)4月20日に全線が完成供用となった。
同区間の旧道には東祖谷山村役場(現在の三好市役所東祖谷総合支所)が立地する村の中心部となっており、交通量は決して少なくはなかったが、狭隘な道路が連続していたために普通自動車であっても離合に困難を来たし、通過に30分以上を要していた。このため、地域振興と交通安全を目的として見ノ越側から道路改良事業に着手し、1990年(平成2年)に現道拡幅部、1995年(平成7年)に京上大橋によって祖谷川対岸に渡って東祖谷山村役場を迂回するバイパス道路、2001年(平成13年)に京上トンネル(1,023 m)を含む区間がそれぞれ供用を開始した。開通によって改良前の30分以上が4分に短縮され、また同年に東祖谷山村を訪れた観光客数が前年比1.33倍になった。
徳島県佐那河内村 - 神山町間は、2007年に開通した府能バイパスの旧道区間が残されており、現在は町村道および、一部が国道438号に指定されている。佐那河内村と神山町の境に大正時代に掘られたトンネルである府能隧道がある。