カイロネイアの戦い
コリントス同盟のすべての加盟国は相互の同盟に加えてマケドニアと同盟を結んだ。また、すべての加盟国は攻撃からの自由、航行の自由、および内政への干渉からの自由を保証された。ピリッポスと各地に駐留するマケドニアの守備隊は、「平和の番人」としての地位を認められた。ピリッポスの命令で同盟はペルシアに宣戦布告し、軍事指導者にピリッポスを選出した 。
ピリッポスはパルメニオンを先遣隊として小アジアへ送るなど準備を進めていたが、紀元前336年に暗殺された。その後はアレクサンドロスが王位に就いた。弱冠20歳のこの新王に対し、テーバイは再度反旗を翻したが、敗れ、都市は破壊された。そして、重臣アンティパトロスにアテナイへ講和の交渉と戦死者の亡骸を返すための大使(紀元前337年 - 紀元前336年)に任命させ、後方ギリシアへの憂いを除いた後に紀元前334年に彼は父の夢だったペルシア遠征へ向かった。
彼はフォキスからアンフィサへの道を守っていた 10,000 人の傭兵部隊をだまして持ち場を放棄させ、アンフィサを占領して市民を追放し、デルポイに引き渡した。彼はおそらく同時に、更なる戦争を回避するために外交的決着を試みたが失敗に終わった 。
進軍からわずか3日後、ピリッポスがエラテアに到着したという知らせが届き、アテナイはパニックに陥った 。デモステネスはテーバイとの同盟を模索すべきであると提案し、自ら大使として派遣された。ピリッポスもまたテーバイに使節を送り、彼に味方するか、少なくともマケドニア軍が自由にボイオティアを通過できるようにすることを要求した 。テーバイはまだマケドニアと正式に戦争状態になっていなかったので、紛争を回避する余地は残されていた 。しかし、伝統的にアテナイと敵対していたテーバイは、マケドニア軍の圧力を受ける状況下においてギリシャの自由のためにアテナイと同盟を結ぶことを選んだ 。アテナイ軍はすでに先んじてボイオティア方面に派遣されていたため、同盟の合意から数日以内にテーバイ軍と合流することができた 。
そこからカイロネイアの戦いに至るまでの経緯はほとんど知られていない。いくつかの予備的な小競り合いがあったことは確認でき、ピリッポスはおそらくいずれかの山道からボイオティアへの侵入を試みて撃退されたものと推測されているが、その詳細は残されていない。紀元前 338 年 8 月、ついにマケドニア軍は、フォキスからボイオティアに至る幹線道路を真っ直ぐ行進し、カイロネイアで道を封鎖していた連合軍主力部隊を攻撃した。