シメオン・ウィリス
ウィリスは1927年から1967年の40年間では唯一共和党からケンタッキー州知事に選ばれた者だった。伝統的に民主党が強いケンタッキー州で、大統領選挙の前の年に共和党が勝利したことは全国的な注目を集め、ウィリスは1944年アメリカ合衆国大統領選挙で副大統領候補も検討された。
オハイオ州知事ジョン・W・ブリッカーが1944年の副大統領候補となったが、ブリッカーはウィリスの選挙戦を支援していた。ウィリスが当選したとき、ブリッカーは歓喜を表す祝電を打った。「選挙はニューディール政策に対抗する地域全体の絶対的傾向を表した。私は、中西部の人々の考え方がそこに示された結果に沿っているので、ケンタッキー州での結果に特に驚かない。来年も共和党が勝利する可能性が強いと思われる」と記されていたが、実際にはそうならなかった。
ウィリスはケンタッキー州議会両院で多数派である民主党とその強い指導力の挑戦に直面した。下院では民主党が56対44の多数派であり、ハリー・リー・ウォーターフィールドが下院議長を務めていた。上院では民主党が23対15の多数派であり、上院議長代行はアール・C・クレメンツだった。ウォーターフィールドもクレメンツも、次の1947年州知事選挙に出馬する準備をしていた。
シメオン・スレイブンス・ウィリスは、1879年12月1日に、オハイオ州ローレンス郡で生まれた。父はジョン・H・ウィリス、母はアビゲイル(旧姓スレイブンス)であり、その9人の子供の末っ子だった。南北戦争のとき、祖父のウィリアム・ウィリスが北軍ウェストバージニア第5歩兵連隊C中隊長をしており、父のジョンはその中隊の伍長だった。後に父はオハイオ州の石炭産業でパイオニアになった。
ウィリスはローレンス郡の公立学校で初等教育を受けた。1889年頃、家族はケンタッキー州グリーナップ郡のスプリングビル(現在のサウスポーツマス)に移転した。そこでも公立学校に通い、地元の私立学校で教員訓練コースを履修した。20歳になる前にスプリングビルの教室が3つある小学校の校長に選ばれていた 。
ウィリスは「ポーツマス・トリビューン」紙の記者、さらに「グリーナップ・ガゼット」紙の論説員としても働いた。これと同時期に、後のアメリカ合衆国下院議員ジョセフ・ベントリー・ベネットや、アダ大学教授ウィリアム・コーンなど、個人教師に付いて法律を勉強した。1901年11月11日には法廷弁護士として認められ、1902年1月、アシュランド市で法律実務を始めた。その後間もなく、地域で著名な法律会社ヘイガー・アンド・ステュワートに加わり、6年間務めた。その後は自営の法律実務に戻った。
戦中でもあり経験を積んだ人が足りなかったこともあって。ウィリスは州政府の民主党員を大量に解雇することはしなかった。このために共和党の支持を幾らか損ない、副知事と検事総長が多くのことでウィリスに反対するようになった。しかし政府職員を大量に解雇しなかったことで、その前の共和党知事フレム・サンプソンのときに議会が行ったような知事から多くの権限を奪うというような事態にはならなかった。
ウィリスが知事であった間、戦時インフレ、連邦政府の資金増加、さらに州経済の相対的繁栄もあって、州財政は良好だった。ウィリスの就任時に州予算は3,100万ドルであり、離任時には5,200万ドルに拡大していた。この増加分の多くが教育予算に回った。生徒1人当たり予算は倍近くなり、教師の給与も同様だった。1学校年度は7か月から8か月と長くなった。郡も教育税率を2倍にすることができた。黒人問題委員会を創設し、州教育委員会に初のアフリカ系アメリカ人を指名し、州立大学で職業訓練課程に入れなかった少数民族にたいして州外から授業料を支払う補助金を増やした。
1944年会期で、予算について二大政党が競ったために行き詰まった。主要な問題は州のかなりの歳入超過を、議会と州知事のどちらが制御するかということだった。ウィリスは両党をまとめるために所得税撤廃要求を取り下げた。別の議員が撤廃を提案したが、否決された。