ドナルド・キーン
三島由紀夫 1954年に知り合って以来、親交を重ねた。ドナルド・キーンの当て字「怒鳴門鬼韻」は文通時に三島が書いて送ったものである。三島事件で三島が死亡したときには日本への渡航を調整し、自らの『仮名手本忠臣蔵』の翻訳本を祭壇に供えた。当初キーンは弔辞を読むことも引き受けたが、三島の右翼思想を擁護しているように捉えられるとの友人らの説得により葬式には出席せず、そのことを後に何度も悔やんだと著書で述べている。2015年のインタビューで「(三島の)自死の理由は、いまもわかりません」と答えている。キーンは誠己に対し、「天才はそんなにいるものではありません。僕の知っている天才はウェイリー先生と三島由紀夫さんだけです」と語っている。
永井荷風 初対面時、荷風の話し言葉があまりに美しかったため、彼のように話せたら「死んでもいい」と思った。彼の『すみだ川』を英訳し、それを読んだ荷風から褒められた。
安部公房 文学者の中でキーンと一番親しい友人であった。
大江健三郎 中央公論が主催した講演旅行が縁で知り合い、キーンが大江の著書の翻訳を取り計らったことなどで親交を深め、大江が仲を取り持ったことで安部公房とキーンは終生の親友になることができた。しかし、大江はその後キーンを避けるようになった。1994年にキーンが井上靖文化賞を受賞したときには大江が急遽授賞式に駆けつけて祝辞を述べるなど、時折好意を見せることもあったが、結局最後まで関係が修復されることはなく、キーンにもその原因がなんであったのか不明だった模様である。
他に谷崎潤一郎・川端康成・大岡昇平・有吉佐和子・吉田健一・石川淳・篠田一士・司馬遼太郎・瀬戸内寂聴など。指揮者の小澤征爾とも交流があった。
同年6月、虫垂炎を患い、海軍病院に入院中に火野葦平の『土と兵隊』を読む。これが初めてキーンが読んだ日本文学作品となった。同年、コロンビア大学にて学士号を取得し卒業。
翌年1943年(昭和18年)2月にキーンらのグループは軍務に急を要するとして語学校を繰り上げ卒業となり、キーンは卒業生総代として在学中にマスターした日本語で「告別の辞」を述べた。
その後キーンは海軍情報士官としてハワイの翻訳局に赴任し、日課の報告書や物資の明細書などのガダルカナル島の戦いで得られた日本軍の文書を英語に訳す任務を負った。中には死亡した兵士から押収された日記もあり、くずし字を習得したキーンは好んで翻訳した。最期の思いが赤裸々に綴られた手書きの文書を通じてキーンは日本人の心に接した。通訳官として尋問した最初の捕虜は、のちに作家となった豊田穣。
その後オーテス・ケーリ(後:同志社大学名誉教授)とともにアッツ島の戦いに参加する部隊に同行。初めての実戦経験となる。アッツ島では激しい抵抗を見せながらも最後には集団自決で果ててしまう日本兵たちに、キーンは困惑する。続いてコテージ作戦にも参加し、キスカ島上陸部隊の一員に加えられる。実際にはキスカ島撤退作戦により日本軍はすでに島を去っていたが、キーンのもとに持ち込まれた"標識"は大騒動をもたらし、大量の血清を求める緊急電が本国に向けて打たれた。その看板には『ペスト患者収容所』と日本語で書かれていたのである。キーンがこれが日本軍の軍医によるいたずらだったと知ったのはそれからかなり時間が経ってからのことであった。
平和主義者を自認し、アメリカの選挙ではいつも民主党に投票していて、2016年アメリカ合衆国大統領選挙でドナルド・トランプが大統領に選出されたときには立ち上がれないほどのショックを受けていた。2013年に書き送ったメールでは安倍晋三首相の靖国参拝に触れて、「以前、私は日本が左翼に乗っ取られるのではないかと心配していたが、今は右翼が乗っ取らないか心配だ」と述べている。
日本人の特徴として、以下の5点を挙げている。
あいまい(余情)
はかなさへの共感
礼儀正しい
清潔
よく働く
「私はだいたいにおいて日本は良い方に来たと思います」としながらも「自分たちの伝統に興味がないということは一つの弱点だと思います」としている。