もしもの日
「もしもの日」には、ウィニペグ周辺に駐屯していたカナダ陸軍将兵およそ3,500名全員が投入され、この時点でウィニペグ史上最大の演習となった。E・A・プリダム(E. A. Pridham)、D・S・マッケイ(D. S. McKay)の両大佐が守備隊側指揮官を務めた。
第18(マニトバ)装甲車連隊(英語版)、第10軍管区工兵隊、同管区通信隊隊、王立ウィニペグライフル連隊(英語版)、ウィニペグ擲弾兵連隊(英語版)、ウィニペグ軽歩兵連隊(Winnipeg Light Infantry)、クイーンズ・オウン・キャメロン・ハイランダーズ・オブ・カナダ連隊(英語版)などの軍部隊のほか、カナダ復員兵防衛隊(Veteran's Guard of Canada)や予備役将兵、市民団体なども協力した。「ドイツ兵」は地元団体の志願者から選ばれ、彼らはハリウッドからレンタルした制服や装備を身に付け、顔にサーベルの傷跡を描いたりしていた。エーリッヒ・フォン・ノイレンベルク(Erich von Neurenberg)なる人物が指揮官役を務めた。およそ3,000ドルが準備に費やされた。
2月19日5時30分頃、市街地における「ドイツ軍」のパトロールが始まった。5時45分、ラジオのアナウンサーが拘束され、ラジオ局が徴発された。6時頃、「ドイツ軍」は市街西部にて再編成を行う。 カナダ陸軍は6時30分までにフォート・オズボーン、ミント、マクレガーの各拠点にて集合していた。この直後から模擬空襲が開始され、7時には空襲警報が流され灯火管制命令が下される。7時03分、両軍とも市街地をめぐる戦闘を開始する。