異性体
立体異性体は、原子間結合は同じだが、原子の幾何的配置が異なる異性体のことである。立体異性体には、互いに鏡像関係にあるが、実像と鏡像が回転だけでは重ね合わせられないエナンチオマー(鏡像異性体)と、鏡像関係にはないが立体的・幾何的な配置の異なるジアステレオマーが存在する。そのほかに、立体配座の異なる配座異性体もある。例えば、オルト位に固定されたビフェニル基を持つ化合物には鏡像異性体が存在する。
E/Z異性体は回転できない二重結合を中心に持つ位置異性体の種類である。E/Z表記(英語版)はカーン・インゴルド・プレローグ順位則に基づく絶対配置と呼ばれる。EおよびZはイタリック体で表す。一方、アルケンの立体異性体の表記方法にはシス/トランスによる表し方もある。これは二重結合をはさんで2つの置換基が相対的にどちら側にあるかを示すもので、相対配置と呼ばれる。シス-トランス異性体は幾何異性体とも呼ばれるが、これはIUPACでは推奨されていない。異なる置換基が3つ以上二重結合に結合した炭素に結合している場合、E/Z表記が用いられる。
立体異性体は錯体にも存在する。組成式がMX2Y2で正方形型の錯体や、組成式がMX4Y2で八面体形の錯体にはシス-トランス異性体が存在する。同じ八面体形で、組成式がMX3Y3である錯体にはfaceとmeridinalの異性体が存在する。また光学異性体も存在する。
立体異性体の化学的性質は類似しており、光学異性体については物理的性質も似ているが、酵素との反応などの生体活性は異なる。また、旋光の回転が光学異性体どうしでは逆になる。