ベンザイン
ベンザインのアルキンとしての描写は最もよく目にするものであるが、クムレンおよびジラジカル構造が重要な共鳴寄与体である。
ortho-ベンザイン中の三重結合の幾何学的制約によって面内のp軌道の重なり合いが減少し、三重結合は弱くなる。ベンザイン中の三重結合の振動周波数はRasziszhewskiによって1846 cmにアサインされた。これは、ベンザイン中の三重結合が約2150 cmの振動周波数を持つひずみのないアルキン中の三重結合よりもかなり弱いことを示している。にもかかわらず、張りつめたアルキンはビラジカルよりもo-ベンザインの三重結合の性質をよく描写している(より大きな一重項-三重項ギャップとアルキン様の反応性)。幾何的制約は、アライン類のLUMOのエネルギーの顕著な低下ももたらすが(2-ブチンで6.41 eV、ベンザインで1.33 eV)、計算によればHOMOのエネルギーは本質的に変化しない。
アライン類のLUMO軌道のエネルギーはひずみのないアルキンのLUMOよりもかなり低く、これによって求核剤のHOMOとよりエネルギーが一致する。したがって、ベンザインは求電子的性質を有し、求核剤と反応する。ベンザインの詳細なMO解析は1968年に提示された。