水素化トリエチルホウ素リチウム
アルデヒドとケトンは、1当量の LiTEBH によりアルコールへと還元される。この還元反応はジ-tert-ブチルケトンのようなかさ高い基質でも進行する。
R ( = O ) R ′ + LiTEBH ⟶ RCHR ′ OH {\displaystyle {\ce {R(=O)R' + LiTEBH -> RCHR'OH}}}
エステルやラクトンに 2当量の LiTEBH を加えると、それぞれ一級アルコールやジオールとなる。例えば、γ-ブチロラクトンからは 94% の収率で 1,4-ブタンジオールが得られる。
エポキシドの開環が、位置・立体選択的に起こる。立体障害が小さい方の炭素に、エポキシド酸素の反対側からSN2的にヒドリドの攻撃が起こる。例えば、1-メチル-1,2-エポキシシクロヘキサンからは、1-メチル-1-シクロヘキサノールが得られる。