テトラヒドロピラニル基
アルコールをTHP保護するときは、一般に酸触媒とジヒドロピラン (DHP) を非水条件下で作用させる手法がとられる。酸を嫌う基質の場合は光延反応の中性条件が用いられる。
脱保護のときには逆に、水の共存下に酸を作用させる。水の代わりに大過剰のメタノールやエタノールを用いてもよい。
アルコールをTHP保護して得られるテトラヒドロピラニルエーテルは、そのアセタール構造が酸と水により容易に分解される一方で、塩基や求核剤、還元剤に対しては比較的良好な耐久性を示す。
ただしテトラヒドロピラニルエーテルは不斉炭素を持つことから、キラルなアルコールを用いた場合には NMRスペクトル が複雑となったり、ジアステレオマーが生じる可能性がある。