堤義明
プリンスホテルは品川や高輪・赤坂・新宿・サンシャインシティ・新横浜・幕張・大津・札幌・広島などで次々と大型ホテルを開業させ、苗場、富良野、軽井沢、箱根、ニセコ、雫石、万座など西武が開発したリゾート地でも開業や増床を進めたことにより、1994年(平成6年)には2万室を超えるなど当時日本一のホテルチェーンになるまで成長した。赤坂・幕張・大津・パークタワー・横須賀は丹下健三、軽井沢・下田・六本木・函館大沼・札幌は黒川紀章、箱根・高輪・新高輪・京都宝ヶ池・横浜・三養荘(増築)は村野藤吾など一流の建築家に設計を依頼している。
特色として、景色がよい場所に立地しているホテルが多いことから、競合他社ホテルチェーンと比較して窓がとても大きく、カーテンは壁面に隠れる設計になっているが、これも堤義明の指示である。
今でこそ当たり前となっている「ホテルのディナーショー」であるが、発案者は堤義明である。1978年に東京プリンスホテルに3000人収容の大宴会場「鳳凰の間」が開業する際、「空間を利用してお客の育成、開発を考えよう」という堤義明の発想により、当時、五木ひろしのラスベガス公演成功を知った堤は、ディナーショー形式でそのまま鳳凰の間に持ってきた。このディナーショーは大成功を納め、その後様々な歌手のディナーショーが開催されることになった。プリンスホテルは新高輪プリンスホテルの5000人収容の「飛天」など、多くの主宴会場(ホール)を有しており、空間を売る一つの戦略と言える。
1964年に康次郎が死去。周囲では「グループは次男の清二が継ぐ」と噂されていたが、三男の義明が西武企業グループを引き継いだ。清二が争い事を好まない性格だったこともあり、お家騒動には発展せず、スムーズに義明に継承された。 グループオーナー就任後10年程は、ほぼ康次郎の事業をそのまま引き継ぎ、沈黙を保っていたとされる。これは康次郎の生前の言葉を守ったのだと言われる。ただし兄・清二に対する複雑な感情と配慮から、自らがいったんは相続した流通部門を改めて清二に任せ、「兄弟会」を設置してグループの秩序維持に努めた。 1971年の康次郎の七回忌を機に、西武企業グループが鉄道グループ(義明)と流通グループ(清二)に分割されることとなる。 ちなみに自身の媒酌人は赤坂プリンスホテルに事務局を置いていた清和研創始者福田赳夫。赳夫の長男福田康夫は麻布の2年後輩で同じ早大卒で兄弟分、さらに赳夫の秘書だった小泉純一郎とも親交深かった。