山田五郎
当時の肩書は「お尻評論家」であった。同番組は音楽に合わせて女性が入れ替わり立ち替わり画面の前でお尻を振りまくるのが定番オープニングであり、そのお尻タレントのオーディション審査員としての、お尻評論家というわけである。このゲスト出演を皮切りに、バラエティ番組に多数出演するようになっていった。2004年(平成16年)6月に講談社を退社して独立する。当時45歳。その後は、フリーランスの編集者、評論家、タレント、コラムニストとして活動するようになった。
2011年(平成23年)9月8日、TBSラジオの情報バラエティ番組『荒川強啓 デイ・キャッチ!』の出演を取材名目で休む。翌週15日に復帰し、前週休んだ理由が初期の食道癌の治療(手術)であったことを明かした。当時52歳。
2021年(令和3年)1月7日、山田は62歳にしてYouTubeチャンネル『山田五郎 オトナの教養講座』と、これに対応したTwitterアカウント『【公式】山田五郎 オトナの教養講座』を開設し、明くる1月8日付で、YouTubeチャンネルにて美術を主なテーマとした動画配信を開始する。同年4月30日には早くもYouTubeチャンネルの登録者数10万人突破記念のライブ配信を行っている。詳しくは下記「YouTubeチャンネル」節を参照のこと。
具体的には、YouTubeのスーパーチャット・システムを利用してネット投銭を貯蓄し、各著作権者から1年ごとに請求される総計十数万円ないし数十万円の使用料(更新料)に充てている(※例えばピカソは10万3,000円)。この方法を採用した結果、資金は潤沢となり、数十万単位の繰越金が生まれてきた(※出典に使った動画の時点で56万3,796円也)のを受け、どのアーティストの画像に資金を使ってほしいかについて視聴者から意見を募るようになった。
同2021年の4月30日には早くもチャンネル登録者数10万人突破記念のライブ配信を行っている。6月22日、チャンネル登録者数10万人達成者に授与される「シルバー クリエイターアワード(通称:銀の盾)」の獲得記念動画が配信される。7月2日、チャンネル登録者数20万人突破記念ライブ配信が行われた。
2022年(令和4年)1月7日、チャンネル開設1周年記念のライブ配信を行う。このライブ配信中に行われた視聴者投票で当チャンネルのファンダムネームが「ゴロワーズ (Goroises)」に決定する。4月1日、当チャンネルの「切り抜き動画」(編集した二次制作動画)の制作・配信の承認申請が増えてきたのに伴い、ガイドラインを更新する。5月27日、40万人突破記念のライブ配信を行う。同年、7月9日にチャンネル登録者数が50万人を超える。「ゴロワーズ」初のグッズ展開もこの時のライブ配信の中で発表された。8月31日には、当チャンネルを基にした書籍『「山田五郎 オトナの教養講座」世界一やばい西洋絵画の見方入門』を宝島社から刊行した。
テレビ朝日系列の深夜番組『虎の門』の人気コーナー「うんちく王決定戦」では、上田晋也、伊集院光、松尾貴史、なぎら健壱とともに「うんちく5強」と称された。山田は初代王者である。このことは、この後に出版された『うんちくブック』(テレビ朝日『虎ノ門』うんちく王選定委員会 編、双葉社刊)でも紹介された。
J-WAVEのラジオ番組『東京REMIX族』では、共演する中川翔子(しょこたん)の持ち歌をアコースティックに編曲し、ギター伴奏することもある。その勢いで「スカシカシパンすこし変?」という曲を作詞・作曲し、中川翔子のファーストアルバム『Big☆Bang!!!』にも収録された。
大阪へ帰ると『探偵!ナイトスクープ』は必ず見ているとのこと。のちに同番組の顧問(ゲスト)として出演している。
宝島社の書籍『VOW9』(1997年刊)の表紙カバー裏には、山田の若かりし頃のピンナップが掲載されている。
ネプリーグのテレビ番組『芸能界超常識王決定戦SP』では、レギュラーのネプチューンを除き、雨上がり決死隊、FUJIWARA、西川史子と並んで、現在最多2回優勝(及び、500万円獲得)をしている。
今日は一日プログレ三昧(NHK-FM)
(日本テレビ系、2009年10月5日)リニューアル、記念すべき一回目のスペシャルゲスト
PON!(日本テレビ)※2010年3月30日から2014年3月25日まで火曜日レギュラー。2014年4月25日から2015年9月18日まで月1回金曜日レギュラーとして出演。
NIKKEI×BS LIVE 7PM(BSジャパン、2012年4月 - 2013年3月)
BSマンガ夜話(NHK BS2)
BSアニメ夜話(NHK BS2)
みうらじゅん&山田五郎の男同志シリーズ(MONDO21)
小林麻耶の本に会いたい(BSジャパン、2010年1月13日、2012年6月8日)
山田五郎のだべり喫茶(ファミリー劇場、2011年6月20日 - 2014年7月)
『ザ・インタビュー〜トップランナーの肖像〜』「#435 山田五郎(評論家)×吉永みち子(作家)」(BS朝日、2019年6月22日)