益田兼堯
嘉吉2年から3年(1442年 - 1443年)に大内氏に従って九州北部に出陣する際には、父親の敵である少弐氏が相手であるためか、石見・安芸の国人たちに参戦を働きかけた。また、寛正年間に河内で畠山義就と戦った嶽山城の戦いでは、激戦により益田氏にも大きな損害が出たが、その戦功により引付衆の一員に加えられた。
兼堯は寛正元年(1460年)からは在京していたが、同寛正2年(1461年)には子の貞兼に家督を譲った。この貞兼が、同寛正6年(1465年)に幕府と対立した大内教弘に従ったため、兼堯は京から逃げ出している。これ以降、兼堯は隠居する。
応仁の乱が始まると益田貞兼は大内政弘に従い西軍に属したが、文明2年(1470年)に東軍の誘いで大内教幸(道頓)が周防国で反乱を起こすと、貞兼は陶弘護と協力して反乱を鎮圧した。その一方で、隠居していた兼堯が東軍の細川勝元と通じることで東軍からも所領安堵を得ていた。
晩年は七尾城尾崎丸の山麓にある大雄庵(たいきあん)で過ごした。兼堯の墓は大雄庵内にある。
雪舟と親交があったと伝えられており、文明11年(1479年)に益田に招いている。その時に雪舟が描いた兼堯像(益田市立雪舟の郷記念館蔵)は国の重要文化財に指定されている。その他、七尾城跡に近い妙義寺の前に記念像が立てられている。