檜山カップリング
檜山カップリングはC(sp)-C(sp)結合形成だけでなく、C(sp)-C(sp)結合形成にも応用できる。ハロゲン化アリール、ハロゲン化ビニル、ハロゲン化アリルを用いた場合に高い収率で反応し、有機ヨウ素化合物を用いた場合に最高の収率を示す。
アメリカの有機化学者である、スコット・デンマークは、檜山カップリングを利用した閉環反応について報告した。
有機ケイ素試薬の代替として、オルガノハロシランを利用した檜山カップリングも同様に開発されている。従来反応性が低かった、豊富に存在しかつ有機ヨウ素化合物より安価で手に入る塩化アリールは、オルガノクロロシランを利用することによりカップリング反応が進行する。
アメリカの有機化学者であるグレゴリー・フーは、ニッケル触媒を用いると、オルガノフルオロシランを用いたカップリング反応において新たな反応性が見出されたことを報告した。第二級ハロゲン化アルキルとのカップリング反応が高収率で進行したのである。