ヒュー・スウィントン・レグリー
大学卒業後、レグリーは3年間に渡って法律を学んだ。レグリーは1818年から1819年にかけてヨーロッパを訪れ、フランスのパリでフランス語とイタリア語を、スコットランドのエディンバラで法学の先進的話題を学んだ。レグリーは1822年にサウスカロライナ州で弁護士として認可を受けた。
ヨーロッパから帰国後、レグリーはチャールストンで弁護士業を開業した。レグリーは1820年から1821年まで、および1824年から1830年までサウスカロライナ州下院議員を務めた。また1827年、レグリーは博物学者スティーブン・エリオットとともに文芸雑誌『サザン・レビュー』を創設し、1832年までは唯一の編集者として寄与した。編集者としての活動はエリオットが死去した1834年に退いたが、その後も法律、旅行、古典文学、近代文学などの記事を寄稿し続けた。
レグリーは1830年から1832年にかけてサウスカロライナ州検事総長を務めた。レグリーは州権主義を擁護し、連邦法無効論に強く反対した。レグリーは連邦最高裁判所の訴訟にしばしば登場し、連邦政府の政治家に強い印象を与えた。特にレグリーの民法の知識は、ローマ法の強い信奉者であった国務長官エドワード・リヴィングストンに強い感銘を与えた。