テルロフェン
2015年、Stephanらは、分子間フラストレイティド・ルイスペアとして働くホウ素を結合したビニルテルロエーテルを報告した。これは、ペンタン中、室温でテルルアセチリドとトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを反応させることにより、94%の収率で、明るい橙色の結晶として得られた。B NMRにより、この生成物は4配位子のホウ素原子を持つことが明らかとなり、これは信号幅が広いため、Te-Bの弱い相互作用を示している。室温でこの化合物とフェニルアセチレンを反応させると、アルキン結合をまたいだcis-1,2-付加が起こり、X線散乱分光法により、六員環Te-B複素環の双生イオンができていることが観察される。テルルとホウ素の周りの配位幾何は、各々、擬三角錐型、擬四面体型である。C-C結合長は、C-C三重結合よりも長く、C-C二重結合に近い1.326(4) Aであると観測され、フラストレイティド・ルイスペアによりフェニルアセチレンを活性化することが示される。しかし、テルロエーテルの求核性が弱いため、報告されている他のフラストレイティド・ルイスペアと異なり、水素分子や結合した二酸化炭素は活性化できない。
これは、三重項状態のエネルギーが~1 eV高い、硫黄やセレンのアナログと対照的である。
2018年、大熊健太郎らは、連続するジテルリド交換と分子間環化反応により、様々な電子供与基や電子求引基が置換した様々な2,5-ジアリールテルロフェンの合成を報告した。電子供与基と電子求引基が同時に置換すると、HOMO-LUMOギャップが大幅に小さくなる。さらに、溶媒の極性が大きくなると最大吸光がより長い波長にシフトするため、大きなソルバトクロミズムが観察される。密度汎関数理論計算によると、HOMOはテルロフェン及び電子供与置換基のΠ軌道に局在し、LUMOはテルロフェン及び電子求引置換基のΠ軌道に局在する。電子供与置と電子求引置の両方がLUMOが安定化し、HOMO-LUMO遷移が大きな電荷移動性を持つため、ソルバトクロミズムが起こることが説明される。このように、π共役テルロフェンの光電子特性をどのように調整できるかが示された。
この分子について、GAMESSで密度汎関数理論計算を行うと、HOMOとLUMO軌道は大熊が示した図の軌道と量的に合致することが明らかとなり、HOMOとLUMOは各々p-アニシル、p-シアノフェニル置換基上の拡大軌道非局在化を見せることが示された。