スコッティ・ピッペン
それでもピストンズを7戦目まで追い詰めたブルズの成長は明らかで、スコッティもチームの躍進を支えた選手の1人だった。毎年平均20点前後を記録し、ジョーダンに次ぐチームのセカンド・スコアラーとなっただけでなく1991年にピッペンはオールディフェンシブセカンドチームに選出され、リーグ有数の好ディフェンダーであることを証明した。リバウンドやアシストも1試合平均6~7個を記録し、NBA有数のオールラウンダーであることは明らかだった。そして、この年のプレイオフ、精神的にも成長したピッペンの活躍もあってシカゴ・ブルズはカンファレンス・ファイナルではピストンズを4勝0敗で破り、ブルズは悲願のNBAファイナル進出を果たす。かつての王者ロサンゼルス・レイカーズと対戦したファイナルのシリーズでは当初、ジョーダンがマジック・ジョンソンをガードしたが、攻守に渡っての負担もあってブルズは第1戦に敗れてしまう。第2戦からはコーチのフィル・ジャクソンは若いスコッティ・ピッペンにマジック・ジョンソンのガードを託す大胆な作戦を採った。ピッペンはマジックを長い腕を生かしてガードして苦しめ、思うようにアシストパスができないように優れたディフェンスを見せる。その一方で最終戦となった第5戦ではトリプル・ダブルを達成するなど攻撃面でも大活躍し、第2戦からはブルズは4連勝して一気に初の優勝を決めた。この時からピッペンはジョーダンの単なるチームメイトの一人ではなく、リーグでも有数の実力者であることが確固たるものとなった。
同じ1991年、スコッティは以後チームを去るまで続く長期契約をブルズと交わした。このことが後年チームのフロントとの間に確執を生む遠因になる。
やっと優勝を達成し、実力を証明はしたが、背中の故障がピッペンに不安をもたらしていた。自分の選手生命はもうすぐ終わってしまうのではないかという予感に悩まされていたピッペンは一時の大金よりも長期の保証を求めて最長7年間で当時としては最高額近い契約(年額200万ドル程度と言われている)を結んだが、当時のNBAは世界的な人気爆発の時期にあり、選手の年俸は年々倍増に近い金額で増え続けていた。ブルズの首脳陣からもこのような契約を結ぶと後悔することになると注意されたがピッペンは聞き入れなかった。まもなく、ブルズ首脳陣の言葉どおり、NBAの一流選手は年俸1000万ドル近い契約を結ぶ選手が続出し、ピッペンの年俸は7年後にはリーグの平均以下にまでなってしまう。その後本人は何度も契約の撤回を求めたがチームは応じようとしなかった。また、ブルズでも年俸がピッペンより高いのに成績の低い選手まで現れ、ピッペンがそれをあからさまに非難するなど本人にも周囲にも多くの確執をもたらした原因となった。
1992年、スコッティはオールNBAセカンドチームとオールNBAディフェンシブファーストチーム入りを果たし名実ともにリーグのトップクラスの選手と認められた。このシーズン、シカゴ・ブルズは67勝15敗というリーグ最高の成績でシーズンを終える。プレイオフで一時ニューヨーク・ニックスのラフプレーに悩まされるシーンもあったが最終戦で撃破してNBAファイナルに進出、ポートランド・トレイルブレイザーズを4勝2敗で下して2連覇を果たす。翌1992-93シーズンはフェニックス・サンズにホームコートアドバンテージを奪われたものの敵地で6戦目に勝利し、「スリーピート(3連覇)」を成し遂げた。これはNBAでも1960年代以来となる歴史的な快挙だった。
ピッペン自身も、自分は「ボンド」接着剤のような存在で、チームを一つにする役割は自分の仕事だと認識していた。試合中に、若い選手達に駆け寄りアドバイスをする姿がしばしば見られ、闘志あふれる姿勢で先陣切ってチームを引っ張っていた。ブレイザーズは59勝23敗の好成績でプレイオフに進出した。カンファレンス・ファイナルでこの年からかつてのブルズのコーチだったフィル・ジャクソンが指揮を執るロサンゼルス・レイカーズと対戦した。レイカーズはその年、ジャクソンの手腕による改革が成功し、リーグ1位の67勝を挙げる強さだったが、ジャクソンの信条であるトライアングル・オフェンスにレイカーズの選手がまだ馴染んでいないのを見て取ったピッペンは相手の攻撃パターンを読み切って次々とスティールを奪う活躍をみせる。このシリーズで1試合8スティールを記録したこともあり、それまでマイケル・ジョーダンが保持していたプレーオフの通算スティール数記録をピッペンは更新している。(現在も本人が記録を保持。)格上だったレイカーズを第7戦まで追い詰めたが、大量のリードを奪っていたこの試合の第4クオーターでブレイザーズは11本連続でシュートを外すという悪夢に見舞われ、レイカーズの猛追と逆転を許し3勝4敗で敗れ去った。レイカーズのリック・フォックスとは激しい舌戦を繰り広げて、マスコミにも注目を浴びた。
またこのシーズンも引き続きオールNBAファーストチーム、オールNBAディフェンシブファーストチーム入りしリーグの第一人者であることを示す。また、このシーズン、ピッペンはキャリアで唯一となる投票による選出以外のタイトル、スティール王を獲得している。フォワードがこのタイトルを獲得するのは極めて珍しく、彼の能力の高さを示すものであった。しかし、このシーズンの開幕前にピッペンの大の親友であり、ブルズのゴール下を支え続けたパワー・フォワードのホーレス・グラントがオーランド・マジックに移籍してしまっていた。彼もやはりブルズのチーム内で自分があまりに評価が低いことに不満を持っており、フリーエージェントで高額契約を手にするための移籍であった。ピッペンは「ホーレスを失ったチームではプレイしたくない」などと首脳陣を批判したりトレードを要求しては撤回したりと周囲との確執が徐々に増えていった。シカゴ・ブルズの成績は47勝35敗と前のシーズンより落ちてしまうが、このシーズンの末にはジョーダンの復帰という大きな出来事があった。復帰したジョーダンは「このチームのリーダーはピッペン」と語ったが、スコッティが2シーズンに及んだチームリーダーの重責から部分的にも解放されたのは事実であった。このシーズンのブルズは、復帰したばかりのジョーダンが本来の安定感を欠いていたこと、インサイドのリバウンドやディフェンスが弱体化していたこともあってプレイオフのカンファレンス・セミファイナルでオーランド・マジックに2勝4敗で敗れている。
ジョーダン不在の2年間は1994年のプレイオフでの出場拒否事件もあったもののスコッティにとってはチームを率いる立場で実力を示した時期でもあり、リーグを代表する選手として認められた時期でもあった。