安島氏
帯刀は急進的な排外政策を唱える前藩主 斉昭を支え、斉昭の七子 徳川慶喜を将軍継嗣に推して、朝廷や公家、大奥に政治工作を行う一方、越前藩主 松平左近衛権少将慶永や薩摩藩主 島津左近衛権少将斉彬、土佐藩主 山内左近衛権少将豊信など幕末の四賢侯としても名高い有力な親藩外様大名らと一橋派を形成、紀州藩主であった徳川参議慶福、後の徳川家茂を推す譜代大名ら南紀派と激しく対立した。その中、朝廷から直々に攘夷実行を迫るよう命じた戊午の密勅が水戸藩に下され安島帯刀を介して藩主 慶篤に届けられ、朝廷が幕政介入を試みるとともに幕府を仲介せず大名に直接勅旨を降下するという江戸幕藩体制の威信を揺るがす前例を見ない水戸藩密勅事件が勃発、水戸藩は幕府から勅錠の返納を迫られるとともに政治的陰謀の疑惑をかけられることになった。(なお、安島帯刀が国事に奔走する間、主君 徳川斉昭をはじめ、同志 茅根伊予之介泰、高橋多一郎愛諸、金子孫二郎教孝などと交わした書簡については、後に衆議院議員、貴族院議員、早稲田大学総長となった高田早苗の所蔵を経て、早稲田大学図書館にて保管されている)。
折しも水戸藩京都留守役 鵜飼吉左衛門知信からの書状に江戸幕府大老 井伊掃部頭直弼暗殺謀議が記されていたため、安政の大獄が勃発。帯刀は幕府から嫌疑を受けて幕府評定所から出頭を求められた。藩主 慶篤は御三家家老が幕府評定所に出頭するなど前代未聞としてこれを断るもこれが認められず、帯刀は安政6年(1859年)4月24日に出頭、評定所の取り調べを受けた。