ロングアイランドの戦い
パットナムは翌日6個大隊と共にロングアイランドに到着した。この日はロングアイランドのイギリス軍に5,000名のドイツ人傭兵部隊も加わり、総勢は20,000名になっていた。上陸直後の数日間はほとんど戦いも無かったが、ライフル銃を装備して時々イギリス兵を狙い撃ちする大陸軍狙撃兵との小競り合いが起こった。
大陸軍の作戦はバットナムがブルックリンハイツから防衛隊の指揮を執り、サリバンとスターリングの部隊がグアナハイツを守るというものだった。グアナハイツは標高が150フィート (45 m) あり、ブルックリンハイツに直接至る道を塞いでいた。ワシントンは、グアナハイツに居る部隊がイギリス軍に大きな損失を与えた後で、ブルックリンハイツの主力防衛隊の所まで後退することができると考え、そこに部隊を配置した。グアナハイツに抜けるには主要な3つの通路があった。ゴワナス道路が一番西にあり、そのやや東にあるフラットブッシュ道路は大陸軍前線の中心であり、イギリス軍の攻撃が予測された。3つ目のベドフォード道路が一番東にあった。スターリングが500名の部隊と共にゴワナス道路を守り、サリバンがフラットブッシュ道路に1,000名、ベッドフォー道路に800名を置いて指揮を執った。
8月26日の夜9時、イギリス軍が動き始めた。指揮官を除けば士官ですら誰も作戦を知らなかった。クリントンは銃剣を装着した軽歩兵の旅団を率い、その後をコーンウォリスが8個大隊と14門の大砲を曳いて進んだ。さらにその後はハウとヒュー・パーシーが6個大隊とさらに多くの大砲、および携行品を持って続いた。この縦隊は10,000名居り、その長さは2マイル (3 km) 以上に伸びた。ロイヤリストの農夫たちがこの縦隊をジャマイカ・パスに案内した。イギリス軍は大陸軍に何も起こっていないと思わせ欺くためにその宿営地の火を燃やしたままにしていた。縦隊は北東に向かってニューロッツの集落まで進み、そこから北向きにグアナハイツに向った。ジャマイカ・パスから数百ヤードの距離にあるハワードの酒場に達するまでアメリカ兵には出くわさなかった。その酒場の主とその息子が道案内に追加され、彼らはこの道が守られているとは思わないとイギリス軍に伝えた。酒場を離れて5分後、この道を守っていた5人のアメリカ民兵士官は銃を発砲することもなく捕虜になった。かれらはイギリス兵をアメリカ人だと思いこんでいた。クリントンが彼らを尋問すると、彼らはこの道を守る兵士は自分達だけだと伝えた。明け方までにイギリス軍はこの道を通過し、兵士達は高い草の間に寝て休むよう命令された。午前9時、重砲の音が2発聞こえた。これは攻撃続行の合図であり、ハウは軍隊を動かした。
しかしドイツ人傭兵の歩兵部隊は攻撃を行わず、サリバンがその連隊の幾つかをスターリング隊の支援に送った。ハウは午前9時に合図の大砲を発射させ、ドイツ人傭兵部隊が正面での前進を開始し、一方主力部隊はサリバン隊の後方から迫った。サリバンはその前衛隊にドイツ人傭兵部隊への対応を任せ、残りの部隊でイギリス軍の方に振り向けて交戦した。大陸軍とイギリス軍の間に大きな被害が生まれ、両軍の兵士の中には恐怖につかれて逃げ出す者もいた。サリバンは兵士達を落ち着かせようと試み、その後で退却を指揮しようとした。この時点までにドイツ人傭兵部隊が高台にいたサリバンの前衛隊を突破し、大陸軍の左翼は完全に崩壊していた。白兵戦が始まり、大陸軍の兵士は命を守るために彼らのマスケット銃を棍棒のように振り回した。降伏した大陸軍兵士の多くはドイツ人傭兵に銃剣で刺された。サリバンは大混乱の中でもブルックリンハイツに向けて部下の兵士の大半を脱出させることに成功したが、サリバン自身は捕虜になった。