小山政長
「小山系図」や「結城系図」では、政長の跡を継いだのは、結城政朝の二男・高朝となっている。
佐藤博信によると、政長の子の世代に、高朝とは明確に区別される小山小四郎が存在する(「小山氏代替り考」)。大永8年(1528年)の政長の願文によれば、政長は当時30歳で、7歳と6歳の娘がいたが、男子はいなかった。その後、享禄2年(1529年)から天文3年(1534年)頃の、足利高基と晴氏の書状では、小四郎が家督を継いでいることが確認される。
佐藤は、(1)小四郎が、政長の婿養子として小山氏に入ったこと、(2)成長 - 政長と山川氏系の当主が続いていることなどから、小四郎は山川氏出身である可能性が高いこと、を指摘している。
また、同時期に、古河公方家内(足利高基・晴氏父子)で対立が始まったことが、小山氏にも影響を与えたと推測される。政長の後、家督を継いだ小四郎は、高基を支援する立場をとった。享禄と天文の交わりの頃、高基・晴氏間で合戦になった際、高基は小四郎に書状を送り、協力を依頼している。
その合戦から約半月後、高基と晴氏の間で和睦が成立し、高基が隠居し、晴氏が古河公方となった。小山氏においても、高基派の小四郎が隠居を余儀なくされ、高朝が跡を継いだ。