ネイサン・ヘイル
1776年8月27日のロングアイランドの戦いではイギリス軍がスタテンアイランドからロングアイランドに渡って側面攻撃を行うことで勝利して、その後のニューヨーク市占領に繋がった。ヘイルは9月8日に敵前線の背後に回りイギリス軍の動きを報告する任務を志願した。ヘイルは9月12日に船でロングアイランドに渡った。これは捕まれば即座に死罪となるスパイ行為であり、ヘイルにとっては大きな賭けになることだった。
その間にニューヨーク市(当時はマンハッタン島の南端、ウォールストリート辺り)が9月15日にイギリス軍に占領され、ワシントン軍はマンハッタン島北端のハーレムハイツ(現在のモーニングサイド・ハイツ)にまで後退を強いられた。9月21日、マンハッタン下流側の4分の1が大火で焼けた(1776年のニューヨーク大火)。この火事は後に、町がイギリス軍の手に落ちるのを妨害する為にアメリカ人破壊工作者が火を放ったと考えられてきたが、ワシントンや第二次大陸会議はこのアイディアを既に否定していた。また、市内に残っていたパトリオットを罰するか怯えさせるためにイギリス兵が命令無しに行動した仕業だと考えられてもいるが、これは予期せぬ結果になった。火事の後で、200人以上のアメリカ人ゲリラがイギリス軍に捕まった。
ネイサン・ヘイルが捕まった経緯は、コネチカット書店主でロイヤリストのコンシダー・ティファニーが書き、連邦議会図書館が後に入手したものがある。ティファニーの証言に拠れば、クイーンズ・レンジャーズのロバート・ロジャーズ少佐が酒場でヘイルを見て、その変装にも拘らず彼を見破った。