ジョン・ホークウッド
ホークウッドが金を欲していたにもかかわらず雇い主が報酬を払わなかった場合、彼は契約放棄と略奪を盾に雇用主を脅した可能性もある。こうして得た富で、彼はロマーニャ地方の土地とトスカーナ地方に位置するモンテッキオ・ヴェスポーニ(it)城を買った。しかし、ホークウッドは文盲であった為、人に契約書を読ませてからサインしていたという。
1377年、ホークウッドは、教皇グレゴリウス11世の名の元、チェゼーナにおいて数千人規模の大虐殺を行った。一説には、彼はチェゼーナ市民の助命を約束したが、ジュネーヴのロベール枢機卿(後のアヴィニョン対立教皇クレメンス7世)が全員を殺害するように指示したとも言う(ただしホークウッドは、これ以外にも各地で虐殺を筆頭とした残虐行為を繰り返していたとされる)。その直後、彼は反教皇派勢力であるミラノに鞍替えし、ベルナボ・ヴィスコンティの娘(ただし彼女は嫡出ではない)であるドニア・ヴィスコンティと結婚した(後、彼女との間に男子1人と女子3人を儲けている。なお、婚姻の際すでに齢50半ばを過ぎていたホークウッドが初婚であったかどうかについては、意見が分かれている)。しかし、ヴィスコンティ家との関係は仲たがいですぐに破綻し、その後ホークウッドはフィレンツェについた。
1381年にはイングランド王リチャード2世から法王庁の大使に任命された。1387年、ホークウッドはフォルリのジョヴァンニ・オルデラッフィ(en)と争っていたパドヴァを支援するために送られたヴェローナ軍の指揮を取り、勝利した(カスタニャーロの戦い)。