ザ・ウィークエンド
2011年3月に最初のミックステープ『House Of Balloons (ハウス・オブ・バルーンズ)』をフリーでリリースすると、スージー・アンド・ザ・バンシーズ やビーチ・ハウス からサンプリングを多用し、一躍脚光を浴びることになる。米英の各音楽メディアから高い評価を受けたほか、ファンにより多数の非公式ミュージックビデオが作られるほどの人気と話題性を獲得し、本作は累計で800万回のダウンロードを記録。 同年7月には地元トロントで初のライブを敢行。 同年8月には2作目『Thursday (サーズデイ)』、12月には3作目『Echoes Of Silence (エコーズ・オブ・サイレンス)』と一年に3作のミックステープを発表。 いずれも高い評価を受け、特に『House Of Baloons』はピッチフォーク・メディアによってこの年の年間ベスト・アルバム第10位に、ステレオガムによって5位に、FACTによって1位に選出されるなどした。3つのミックステープはまとめて『Balloons Trilogy』と呼ばれ、このリリースをきっかけに様々なレコードレーベルから契約のオファーを受けた。 また、ドレイクのこの年発表したアルバム『Take Care』では4曲に参加するなど、知名度を伸ばしていった。
2010年、トロントでミュージシャンのジェレミー・ローズと出会う。ローズは当時、自身が考案した「ダーク・R&Bプロジェクト」というアイデアを、カナダの歌手カーティス・サンティアゴ(英語版)に売り込む予定だった。しかし、自分が数年前に制作してどうすることも出来なかった「What You Need」のビートにザ・ウィークエンドが即興で歌詞をつけたのを見たローズは、ザ・ウィークエンドの方がこのプロジェクトに適していると考えた。そこでローズはザ・ウィークエンドにプロジェクトを共同制作することを提案し、2人はアルバムでコラボレーションすることになる。2010年12月、ローズがプロデュースした楽曲「What You Need」「Loft Music」「The Morning」の3曲を、The Weeknd名義でインターネット上にアップロード。当時全くの無名だったにもかかわらず、オンライン上の口コミで話題となった。そしてラッパーのドレイクのブログで取り上げられたことで話題に拍車がかかり、ピッチフォーク・メディアやニューヨーク・タイムズなどの大手音楽メディアからも取材を受けることになった。