チフヴィン
チフヴィンという地名は、ヴェプス語の「tikh」(道路)と「vin」(市場)に由来する。古くからの交易路である水路や陸路がこの地を通っていた。
チフヴィンが記録に初出するのは1383年で、木造の生神女就寝大聖堂がこの地に完成したことが伝えられている。1495年から1496年にかけてノヴゴロドの登記官Yu・K・サヴロフが書いた記録にも、チフヴィンと聖堂のことが登場している。
バルト海からラドガ湖、チフヴィンカ川を経て丘を越えヴォルガ川上流に至るという交易路(ヴァリャーグからギリシアへの道)に沿っていたことから、チフヴィンは急速に発達した。16世紀初頭、チフヴィンはすでに知名度の高い交易中心地であった。1507年から1515年にかけて、モスクワ大公国のヴァシーリー3世が資金を出し、炎上した生神女就寝大聖堂の跡地に石造の聖堂を新たに建てる工事が行われた。ノヴゴロドのドミートリイ・スィルコーフが手がけたこの聖堂は現在も残っている。
1560年、ツァーリ・イヴァン4世は生神女就寝修道院をチフヴィンカ川の左岸に建てるよう命じた。この建築工事はドミートリイの息子フョードル・スィルコーフが手がけ、イヴァン4世は建築のために20か村の農民を動員する許可を与えた。1560年の春から夏、大きな生神女就寝修道院と小さなヴヴェデンスキー聖堂が同時に建てられ、その周囲に交易所、工房、住居などからなる集落も築かれた。堅固な城壁や塔で囲まれた修道院は、同時にモスクワ・ツァーリ国家の北辺の地を守る重要な要塞でもあった。
17世紀初頭、ロシアは大動乱と呼ばれる内乱の時期に突入した。これはスウェーデンおよびポーランド・リトアニア共和国の介入を招き、スウェーデンとのイングリア戦争でノヴゴロド周辺の地方は破壊された。