木戸孝允
政治の意見が齟齬したために、敵味方に分かれたのは詮方がないが、大敵になって一視同仁の大御心に浴すべきことは会津人士にもわかっている。しかし世間の人々には、反対に思うものがあるので、私は常にこれを甚だ残念としている。此の公の書簡は大切なものであって、世間の人々に広く知らしたいと思うのである」
山崎之人 「木戸、大久保二君を以て我廟堂の二首領とは称したりき」 「百般の政務を調理し社会の風潮に応じてその国是を変換し伸縮その度を失わざらしむるというが如きの任に至っては是れ木戸君の長所にして大久保君の固より企て及ぶ所に非ざるべし」 「政治上に至りては大久保君に比するべきは古今に変通ずるの才あり。その明治八年立憲大詔の発行の如きは最も君が興って力ある者なりと云う。蓋し亦た該大詔たるや豫め我前途の国是を立憲に定るの進路を開かれたる一大美挙にして(木戸)君が守成の業中灼々として後世を照し千載の後に至るまでその徳を敬慕せしむるに足るべきの偉跡たりと云うべし」 「其の功業や中道にして吾人君と永別離の不幸に遇ふに至れるなり。若し夫れ皇天邦家の為めに此君(=木戸)に尚ほ数年を假して其志を政事世界に伸べしむるに吝ならざるが如きあらしめば、吾人は早く已に立憲政体の美域に安息するを得其幸福を享受するは蓋し今日の此にあらざるや必せり」 「所謂経世の才に富み信に政事家とも云ふべき者は当時維新功臣中君をおいて他に其人あるを見ずと評下したる者あるも亦た決して溢美の言に非ざるべし」
杉浦重剛 「(木戸は)用意の周到なるに感じ、余が塾友と行を共にする毎に、塾友諸子を顧みて、さすがは木戸松菊なり、大事に任ずる者、まさに這般の細心無かるべからずと戒むるが如き是なり」
朝敵となって敗走した長州藩に対し、さらに第一次長州征討が行われようとした時点で、長州正義派は藩政権の座を降りた。不戦敗および三家老の自裁、その他の幹部の自決・処刑という対応で藩首脳部は責任を取った。国泰寺の会談において長州藩を代表した吉川経幹を前にして永井尚志は質疑をしていたが、途中で手帳を出すと名前を確認しながら「桂小五郎と高杉晋作はどこにいるのか」と尋ねた。吉川は死にましたと返答をしてこの件は処理された。
その後、長州俗論派政権が正義派の面々を徹底的に粛清し始めた。しかし、高杉晋作率いる正義派軍部が反旗を翻し、軍事クーデター(功山寺挙兵)が成功したため(元治元年(1864年)12月~元治2年(1865年)3月)、俗論派政権による政治が終わった。その後、高杉晋作・大村益次郎たちによって、出石より帰国した小五郎は長州藩の統率者として迎えられる。
俗論派政権が敗れ小五郎が帰国するまでの間、藩政府を支えていたのは宍戸璣や山田宇右衛門ら中立派の重役である。
小五郎と同時期に免許皆伝を得た大村藩の渡辺昇(後に、長州藩と坂本龍馬を長崎で結びつける人物)とともに、練兵館の双璧と称えられた。
幕府講武所の総裁・男谷信友(直心影流)の直弟子を破るなど、藩命で帰国するまでの5年間練兵館の塾頭を務め、剣豪としての名を天下に轟かせる。大村藩などの江戸藩邸に招かれ、請われて剣術指導も行った。また、近藤勇でも「恐ろしい以上、手も足も出なかったのが桂小五郎だ」と言わしめたといわれるが、桃井春蔵や男谷信友に対しても同じような逸話があるため、本当に桂小五郎をそう評したかどうかはわからない。
一説には、安政5年(1858年)10月、小五郎が武市半平太や坂本龍馬と、士学館の撃剣会で試合をしたとされるが、当時の武市・坂本は前月から土佐国に帰郷していたとの説もある。
安政4年(1857年)3月、江戸・鍛冶橋の土佐藩上屋敷で開催された剣術大会で坂本龍馬と対戦し、2対3で小五郎が勝利した史料が、2017年10月30日に発見された。