ロジャー・メイウェザー
選手引退後は、甥であるフロイド・メイウェザー・ジュニアのトレーナーとなった。麻薬の密売で収監されていたフロイド・メイウェザー・シニアが刑務所から出所する1998年までメイウェザー・ジュニアのトレーナーを務めていたが、出所してきたシニアとトレーナーを代わることになる。しかし、2000年3月18日のグレゴリオ・バルガス戦の後、メイウェザー・ジュニアがシニアを解雇すると、再びロジャー・メイウェザーがトレーナーとして復帰した。
2006年4月8日、メイウェザー・ジュニア vs. ザブ・ジュダーのIBF世界ウェルター級タイトルマッチで、10回にメイウェザー・ジュニアがジュダーのローブローとラビットパンチを受けて倒れると、ロジャーがリングに入り相手セコンドと乱闘になった。試合は一時中断された後に続行され、メイウェザー・ジュニアが判定勝ちを収めたが、試合の5日後に、ネバダ州アスレチック・コミッション(NSAC)は、試合の裁定は覆さなかったが、ロジャーに対し、20万ドルの罰金と1年間セコンド禁止のサスペンドを課した。
2006年、息子の母方の祖母に暴行を働いたとして刑務所に収監される。