堂本剛の正直しんどい
タイトルは当時の剛の口癖「正直〜」「しんどい」「帰りたい」から選んでくっつけたもの(そのため、2007年2月に「今なら『堂本剛の若干斬新』『堂本剛のざっくばらんに斬新ですけど』とかになるんですか」とKinKi Kidsのラジオ番組に視聴者から質問が来たことがあり、剛も笑いながら否定はしなかった。もちろん番組名が変わる予定は無かった)。
番組放送開始からしばらくは「芸能界の友達を作ろう」という意図により、毎回ゲストを1人迎え、女性なら恋人(デート)・男性なら友人という基本設定で進行され、時折スペシャルとして男女数人によるイベント的な催しが行われていた。この時期のゲストは女優や女性アーティストが多く、ありがちな映画やドラマ・新譜の宣伝なども余り見られなかった。また、番組の最後にゲストから剛に届いたメールが紹介されていた。
その後「男女数人によるイベント」から派生したと思われるゲーム企画などで、お笑いコンビ+女性タレントといった複数ゲストを迎える事が徐々に増え、現在ではそこから派生した各種企画と、従来の1人ゲストの発展形となる「しんどいWalker」や「○○デート」など、幾つかの企画が順番に行われるようになっている。また内容の変化と時期を同じくして、女優の出演は番宣などに限られる様になり、代わってグラビア出身の女性タレントの出演が増え、番組最後のメール紹介も無くなった。更に特定ゲストが繰り返し登場する現象も顕著化し、既に数人の準レギュラーとも言える常連ゲストが誕生している(下記の登場回数を参照)。