ボールドルーラー
1956年、ボールドルーラーはジェームズ・エドワード・フィッツシモンズ調教師に預けられ競走馬として訓練を重ねた。ボールドルーラーは早熟で、トレーニングを始めてまもなく2ハロンを22秒で駆け抜けて周囲を驚かせたという。フィッツシモンズはボールドルーラーについて「調教の時は最高にいい馬なのだが、競走に出ると怠け者になってしまう」と語っていた。
同年4月にニューヨーク州のジャマイカ競馬場の未勝利戦で早々とデビューを迎えると、これを後続に3馬身半差をつけて楽々と勝ち上がった。続くジャマイカとベルモントパーク競馬場でのアローワンス(一般定量戦)を連勝すると、5月2日のユースフルステークスでステークス競走勝ちも収め、さらにジュヴェナイルステークスでは5ハロンを56秒で走り抜けて、フロリダの強豪キングハイランに勝利した。しかし、ボールドルーラーはゲートに難があり、鞍上を務めたエディ・アーキャロも「ゲートに入ると途端に別の馬になってしまう」と語っている。事実、ユースフルステークスで発走の際にはゲートに後肢をぶつけてしまい、以後左の飛節に持病を抱えるようになってしまった。また、ジュヴェナイルステークスのあとに捻挫を発症、秋まで休養に入っている。
9月24日に迎えた復帰戦のアローワンス競走ではナッシュヴィルという馬の2着に敗れたものの、続くベルモントパークでの一般戦(6ハロン)ではニアークティックやコーホーズ、アイアンリージといった同世代の強豪を1分9秒80のタイムで破った。