アヴィス王朝
追い込まれたペドロは反乱を起こすが、1449年にリスボン近郊のアルファロベイラで戦死する。
ドン・ペドロの摂政時代にペドロとエンリケの主導で西アフリカ探検が盛んに行われ、西アフリカで獲得した金と奴隷はポルトガルに利益をもたらした。しかし、カナリア諸島、西アフリカ沿岸部ではイタリア人やカスティーリャ人も交易活動に参加しており、カスティーリャ王国も西アフリカ沿岸部の征服と貿易に強い関心を示し始めた。1455年、1456年にアフォンソ5世は教皇庁からキリスト教の布教を大義名分とする大勅書を獲得し、すでに発見された、もしくは将来発見される非キリスト教地域の征服、貿易の独占権、聖職者の叙任権を認められる。ドン・ペドロの死後に西アフリカの探検事業は中断され、カスティーリャの王位により強い関心を持っていたアフォンソ5世は海外政策をドン・エンリケに委任する。モロッコでの拡張政策から西アフリカでの商業開発に転換していたと思われていたドン・エンリケは再び貴族寄りの政策をとり、モロッコでの征服事業を再開する。1458年にアフォンソ5世はモロッコに親征を行い、アルカセル・セゲールを征服する。1460年代に実施された2度のモロッコ遠征は失敗に終わり、1471年にタンジェの征服に成功するが、カスティーリャとの戦争のためにモロッコの征服事業は延長された。
王朝の創始者であるジョアン1世はアルジュバロータの戦勝を記念してポルトガルで最も美しいと言われるバターリャ修道院を建立し、リスボン市は神への感謝の証としてカルメル修道会の大聖堂の建築を援助した。船具、天球儀など航海に関するモチーフで装飾された建築様式はマヌエル様式と呼ばれ、ガマの功績を記念してリスボン郊外に建立されたジェロニモス修道院とベレンの塔、トマールの修道院などの建物が挙げられる。
14世紀後半から15世紀にかけて、ポルトガル語による詩・散文に特筆すべき作品はほとんど見られない。一方、このポルトガル文学の衰退期に実用的・教訓的内容を含んだ書物の傑作がいくつか現れており、代表作にジョアン1世が著したと考えられている『狩りの書』、ドゥアルテ1世が著した『馬術伝授の書』『国王の相談役』が挙げられる。王朝の創始を正当化する必要性からドゥアルテ1世は史家フェルナン・ロペスにジョアン1世の治世と事跡についての執筆を命じ、事件と人物の自然な描写を残したロペスは近代的かつ科学的な史家と見なされている。アフォンソ5世とジョアン2世の宮廷では伝統的な形式をとる即興的で軽妙な詩が作られ、その成果はガルシア・デ・レゼンデ(1470年? - 1536年)によって『古歌集成』にまとめられている。
経済的繁栄とコスモポリタニズムを背景として16世紀前半のポルトガルでは多くの若者がヨーロッパの主要な学術の拠点に留学し、彼らの大部分は帰国した後に自国の文化に大きな影響を与えた。イタリア、フランスで起きたルネサンスの人文主義運動の影響はポルトガルにも及び、ダミアン・デ・ゴイスらによってラテン語の著作が書かれた。