zaibd/wkpdtw huggingface dataset:
1,2 - 雙（二甲基亞砷基）苯(1,2-Bis (dimethylarsino) benzene，縮寫：diars ) 是具有式 C6H4 (As(CH3)2)2 有機砷化合物。該分子由兩個與苯環的相鄰碳中心相連的二甲基砷基組成。它是配位化學中的一種螯合配體。這種無色油狀液體通常被縮寫為「diars」。 



配位化學

相關但非螯合的有機砷配體包括三苯基胂和三甲基胂。在 diars 上的工作先於螯合二膦配體（如 dppe）的開發，現在在均相催化中盛行。

該化合物是用於配位化學的雙齒配體。它於 1939 年首次描述， 但因其能夠穩定具有異常氧化態和配位數的金屬配合物而受到羅納蘭・辛德尼・尼霍爾姆的歡迎，例如 TiCl4(diars)2。高配位數的產生是因為該化合物相當緊湊並且砷與甲基之間的鍵很長，這減輕了金屬中心的擁擠。就穩定而不尋常的氧化態而言，如 [NiCl2(diars)2] Cl 一樣，該化合物可使三價鎳穩定。

具有歷史意義的是所謂的抗磁性 [Ni (diars)3](ClO4)2，它是通過用該化合物加熱高氯酸鎳獲得。八面體 _d_ 8 絡合物的特徵是具有三重態基態，因此該絡合物的反磁性令人困惑。隨後通過 X 射線晶體學分析，表明該配合物的分子式為 [Ni (triars)(diars)](ClO4)2，其中 triars 是三齒配體 [C6H4As(CH3)2]2As(CH3)，由於消除了三甲基胂而產生。 



製備

通過鄰二氯苯與二甲基砷化鈉的反應製備：

 

C6H4Cl2 + 2 NaAs(CH3)2 → C6H4[As(CH3)2]2 + 2 NaCl

這是一種是無色液體。氧氣將其轉化為二氧化物 C6H4(As(CH3)2O)2。



參考文獻
1,2 - 雙 (二甲基膦) 乙烷 (dmpe) 是一種在配位化學中的二磷配體。它可通過格氏試劑和 1,2 - 雙 (二氯膦) 乙烷反應製備：

　
: Cl2PCH2CH2PCl2 + 4MeMgI → Me2PCH2CH2PMe2 + 4MgICl



參考文獻
1,2 - 雙 (二苯基胂) 乙烷（dpae）是一種有機化合物，化學式為 C26H24As2。



合成

六苯基六砷和苯基鋰反應，得到二苯基胂基鋰，它和 1,2 - 二氯乙烷原位反應，可以得到 1,2 - 雙 (二苯基胂) 乙烷。1,2-

甲基二苯基氧化胂的甲基鋰化後，和氯化銅在四氫呋喃中反應，得到 1,2 - 雙 (二苯基氧化胂) 乙烷，經氫化鋁鋰還原後也可得產物。



性質

1,2 - 雙 (二苯基胂) 乙烷可以和氯化亞金反應，得到無色的 Au2Cl2(dpae) 配合物。

　
: dpae + 2 AuCl → Au2Cl2(dpae)

它和亞銅、銀的鹵化物或擬鹵化物也能形成配合物。



參考文獻
1,2 - 戊二醇是一種二醇，化學式 C5H12O2。



製備

1,2 - 戊二醇可以由糠醛直接催化氫化而成。它也可以由丁醛和聚甲醛反應而成。



性質

1,2 - 戊二醇是一種易燃、粘稠、無味的無色至淡黃色液體，與水混溶。



用處

1,2 - 戊二醇用於製造殺真菌劑。它還可以生產農用化學品，也是個人護理和化妝品的成分。它還用於各種清潔產品、空氣處理產品、拋光劑、蠟混合物和印刷油墨。
1,2 - 環己二醇，是從海狸香中發現的一種化學物質。

在 1,2 - 環己二醇脫氫酶作用下，反 - 1,2 - 環己二醇和煙醯胺腺嘌呤二核苷酸反應，生成 2 - 羥基環己酮，NADH 和 H+。
1,2 - 環戊二酮（英語：1,2-Cyclopentanedione）是一種有機化合物，結構簡式為 (CH2)3(CO)2，它是 1,3 - 環戊二酮的同分異構體。
1,2 - 環戊二酮可由戊二酸二乙酯和乙二酸二甲酯在鹼性條件下縮合後再經水解與脫羧製備。
它的烯醇形式比二酮形式更穩定，能量低 1-3 kcal/mol，其烯醇結構經 X 射線衍射確認。
1,2 - 環戊二酮的衍生物有 2 - 羥基 - 3 - 甲基 - 2 - 環戊烯 - 1 - 酮，可作為食品添加劑。



參考文獻
1,2 - 環氧丁烷（英語：1,2-Epoxybutane）是化學式為 CH2(O)CHCH2CH3 的一種環氧化合物，帶有一個手性碳原子，可由 1 - 丁烯氧化而來，可用於製備 1,2 - 丁二醇。



參考文獻
䓛（ㄑㄩ） （英語：chrysene），也稱𬜴，是一種多環芳香烴，化學式為 C 
18H 
12，由四個稠合苯環組成。它是煤焦油的一種天然成分，最早是從煤焦油中分離和定性。它也存在於雜酚油中，含量為 0.5–6mg/kg。

䓛的英文「chrysene」起源於希臘語 Χρύσoς (chrysos)，意思是「金」，由於其晶體的金黃色，被認為是化合物在分離時的正確顏色和特徵。然而，高純度的䓛是無色的，黃色是由於其微量的橙黃色異構物駢四苯，其不易分離。



產生

䓛是菸草煙霧的成分之一。



安全性

與其他多環芳香烴一樣，䓛被懷疑是人類致癌物。一些證據表明它會導致實驗室動物患癌，但䓛經常被更強烈的致癌化合物污染。據估計，䓛的毒性約為苯駢 [_a_] 芘的 1%。



參見


* 菲
鄰苯二胺是一個芳香胺，分子式為 C6H4(NH2)2。它是苯二胺的異構物之一，兩個胺基處於苯環的鄰位（1,2-），其他兩個異構物是間苯二胺和對苯二胺。

鄰苯二胺由鄰硝基苯胺的硫化鈉還原或催化氫化還原得到。它可與很多無機酸生成易溶於水的鹽類。

鄰苯二胺可與酮和醛縮合生成相應的席夫鹼，合成取代苯駢咪唑。喹喔啉二酮由鄰苯二胺與草酸二甲酯縮合得到。

鄰苯二胺也可作為螯合劑或製取螯合配位基的前體。
1,2 - 苯醌（英語：1,2-Benzoquinone），又稱鄰苯醌，屬有機化合物苯醌的異構體，化學式 C6H4O2。一般條件下為紅色固體，可溶於水、苯、乙醚等。其化學性質活潑，故很少單獨存在；但可用於合成多種衍生物，因而對有機合成很是重要。水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。



結構

分子呈 C2v 對稱。X 射線晶體學顯示，該分子中雙鍵均為定域雙鍵，六元環中 C-C 鍵長短不一。C=O 鍵長 1.21 Å，為酮的特徵。



製取

可以由鄰苯二酚、鄰苯二胺或鄰氨基苯酚氧化製備。也可由苯酚被 IBX 鄰位氧化得到。

一種門多薩假單胞菌（_Pseudomonas mendocina_, 屬革蘭氏陰性菌）可代謝苯甲酸，經鄰苯二酚合成鄰苯醌。



參見


* 對苯醌
1,2 - 萘醌，萘醌的一種異構體。為橙黃色粉末或結晶。微溶於水，溶於乙醇、乙醚和苯。由 1 - 氨基 - 2 - 萘酚氧化而得。用於有機合成和染料製造。
1,2 - 辛二醇（英語：1,2-Octanediol，也被稱為辛甘醇，caprylyl glycol）是一種二醇，化學式為 C6H13CHOHCH2OH，白色蠟狀固體，是許多面霜和軟膏的常用成分，在其中用作皮膚調理劑，還應具有一定的抗菌能力。它可由 1 - 辛烯的氧化反應製得。



參考文獻
1,2 - 重排或 1,2 - 遷移或 1,2 - 移位或特莫爾 1,2 - 移位是一種有機反應，從化學化合物的其中一個原子的取代基移動到的另一個原子上。一個 1，2 移位運動為兩個相鄰的原子相較於移動越過較大距離是可能的。例如，從碳原子 C2 上的取代基 R 移動到 C3 上的例子。

重排是分子內的作用，起始化合物和反應產物是結構異構物。1,2 - 重排屬於一大類的化學反應稱為重排反應。
涉及氫原子重新排列被稱為 1,2 - 氫化移。如果重新排列的取代基是烷基，則它被命名為根據該烷基的陰離子：即 1,2 - 甲基化位移，1,2 - 乙基化位移等等。



反應機制

1,2 - 重排反應通常是起始於反應中間體的形成，如：


* 在親核性的重排反應或陰離子轉移重排反應中的碳陽離子異種溶解

* 在親電子性重排反應或陽離子轉移重排反應中的碳陰離子

* 自由基同種溶解 (均裂)。

* 硝基苯抽出物

在重排反應的第二個步驟，取代基位移的驅動力為去形成一個更穩定的中間體，例如一個三級碳陽離子會比二級碳陽離子來的更穩定，因此，如果用三級結構的新戊基溴經 SN1 反應得到的乙醇產量，會比用一級的來的多。

碳陽離子的重排比負碳離子或自由基的對應更為常見。該現象可以用休克爾規則來解釋，一個環狀碳陽離子的過渡態具芳香性而且是穩定的，因為它擁有 2 個電子。另一方面，在陰離子過渡態是有 4 個電子存在的，這樣是具反芳香性而且不穩定，一個自由基的過渡狀態既不為不穩定也不為穩定。

最重要的碳正離子 1,2 - 重排反應為華格納－梅爾外因重排反應，而碳陰離子 1,2 - 重排反應則為二苯乙醇酸重排反應。



自由基的 1,2 - 重排反應

最早的自由基 1,2 - 重排反應為 1911 年海因里希・奧托・威蘭所發表的，為雙 (三苯基甲基) 過氧化物 1 至四苯基乙烷 2 的轉化率。

反應的進行是通過三苯甲基自由基 A，以 2-（苯氧基甲基）-1,1 - 二苯基自由基 C 及其二聚體進行重排反應。目前還不清楚是否這個重排的環己二烯基自由基中間體 B 為過渡狀態或反應中間體，因為它（或任何其它此類種化合物）由 ESR 光譜進行檢測但迄今未能實現。

一個不太常見的自由基 1,2 - 移位的例子可以在某些多環芳香族化合物的氣相熱解過程中找到。1,2 - 重排反應的芳香基所需要的能量 (可達 60 千卡 / 莫耳或 250 千焦耳 / 莫耳），但比要求的質子化作用而形成芳香炔少得多（82 千卡 / 莫耳或 340 千焦耳 / 莫耳）。因此在烯烴自由基的質子化炔為首選。



1,2 - 重排反應

以下的各種反應機制為 1,2 - 重排反應:


* 維蒂希重排反應

* 貝克曼重排反應

* 二苯乙醇酸重排反應

* Brook 重排反應

* Criegee 重排反應

* 庫爾提斯重排反應

* Dowd–Beckwith 擴環反應

* 法沃爾斯基重排反應

* 傅 - 克反應

* Fritsch–Buttenberg–Wiechell 重排反應

* 霍夫曼降解反應

* 洛森重排反應

* 嚬哪醇重排反應

* Seyferth–Gilbert 增碳反應

* 單分子親核取代反應

* 斯蒂文斯重排反應

* 華格納－梅爾外因重排反應

* Westphalen–Lettré 重排反應

* 沃爾夫重排反應



1,3 - 重排反應

1,3 - 重排反應，反應產生的距離超過 3 個碳原子。
例如：


* 弗賴斯重排反應

* 馬鞭草烯酮的 1,3 - 二烷基轉移到菊油環酮上



參考文獻

1. Whitmore, Frank C. (1932). "The common basis of molecular rearrangementsJ. Am. Chem. Soc.54 (8): 3274–3283. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja01347a037 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.
2. Über Triphenylmethyl-peroxyd. Ein Beitrag zur Chemie der freien Radikale Wieland, H. Chem. Ber. 1911, 44, 2550–2556. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1002/cber.19110440380（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
3. Isomerization of Triphenylmethoxyl and 1,1-Diphenylethoxyl Radicals. Revised Assignment of the Electron-Spin Resonance Spectra of Purported Intermediates Formed during the Ceric Ammonium Nitrate Mediated Photooxidation of Aryl Carbinols K. U. Ingold, Manuel Smeu, and Gino A. DiLabio J. Org. Chem.; 2006; 71 (26) pp 9906–9908; (Note) doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/jo061898z
4. Brooks, Michele A.; Lawrence T. Scott (1999). "1,2-Shifts of Hydrogen Atoms in Aryl Radicals". J. Am. Chem. Soc. Soc. 121 (23): 5444–5449. doi（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）:10.1021/ja984472d。
骨化三醇（英語：Calcitriol，又稱為 1,25 - 二羥膽鈣化醇或 1,25 - 二羥維生素 D3）是維生素 D 的活性形式，在正常的情況下由腎臟所製造，也是體內的一種激素，在調節血鈣與血磷濃度方面有著重要作用。



生物合成

7 - 去氫膽固醇在皮膚內經紫外線的照射下生成膽鈣化醇（維生素 D3），後者在肝臟中經羥化酶系的作用下羥化為 25 - 羥膽鈣化醇，繼而經血液被轉運到腎臟，腎臟近曲小管細胞中的 1α- 羥化酶將 25 - 羥膽鈣化醇羥化為 1,25 - 二羥膽鈣化醇。

當血液中維生素 D、鈣、磷的含量下降時，1,25 - 二羥膽鈣化醇生成量增加。副甲狀腺素會增加腎臟中 1α- 羥化酶的活性，從而使得 1,25 - 二羥膽鈣化醇生成量增多，從而協同副甲狀腺素增加血鈣。



生理作用


* 加速合成鈣結合蛋白，從而使得腸道吸收鈣質。

* 促進腸道吸收磷。

* 同時增加破骨細胞與成骨細胞的數量，但對前者的效應要高於後者，故總體來說是增加血鈣。

* 增強腎小管對鈣和磷的重吸收，從而減少尿液中鈣的流失。

故總體來說，骨化三醇增加了血液中鈣和磷的含量。

骨化三醇的作用原理很多情況下是通過與維生素 D 受體（VDR）結合，例如，小腸上皮細胞細胞質中的受體與骨化三醇結合而成的配體 - 受體複合物轉移到到細胞核中作為促進鈣結合蛋白的編碼基因的表現的轉錄因子，鈣結合蛋白增加使細胞主動運輸更多的鈣離子，從而提高鈣離子吸收水平。吸收鈣離子同時為維持電中性也需要運輸陰離子，主要是吸收無機磷酸根離子，所以骨化三醇也促進了磷的吸收。



代謝

通過 24 - 羥化酶的作用，骨化三醇成為骨化三醇酸，再經尿中排出。



醫療應用

骨化三醇被用於治療低血鈣症，副甲狀腺功能減退症（成人），骨軟化症，佝僂病（嬰幼兒），慢性腎臟病，腎性骨病。治療骨質疏鬆症，預防糖皮質素引起的骨質疏鬆症。骨化三醇和其他維生素 D 受體 - 配體類似物在調節血鈣之外方面的應用也通過驗證。其口服用於治療牛皮癬和銀屑病，但對牛皮癬的療效證據尚不充分。維生素 D 類似物鈣泊三醇是比較常用的治療牛皮癬藥物。



副作用

骨化三醇用於治療的主要不良反應是高血鈣症，早期症狀包括：噁心，嘔吐，便秘，食欲不振，情感淡漠，頭痛，口渴，多汗和多尿。相對於其他的維生素 D 化合物在臨床上的使用（膽鈣化醇，麥角鈣化醇），骨化三醇有更高的風險誘導高血鈣症。然而由於其相對短的生物半衰期，副作用也相對容易處理。
1,3,3,3 - 四氟丙烯 (HFO-1234ze (E)) 是一種氫氟烯烴。它是 "第四代" 冷媒，用來取代以前的 R-134a，並用作氣霧劑和發泡劑。由於 R-134a 的全球暖化潛能高，因此正在逐步淘汰其使用。HFO-1234ze（E）的臭氧消耗潛能為零（ODP = 0），全球暖化潛能值非常低（GWP <1），甚至低於 CO2，並且按 ANSI/ASHRAE 歸類為 A2L 類製冷劑（低易燃性和低毒性）。



用處

對全球暖化的擔憂日益增加，以及相關的可能的不良氣候影響，導致越來越多已開發國家同意減少溫室氣體的排放。鑑於大多數氫氟碳化合物（HFC）的全球暖化潛能（GWP）相對較高，不同國家正在採取多項行動來減少這些流體的使用。例如，歐盟最近的氟利昂氣體法規規定了從 2020 年開始幾乎所有空調和制冷機中用作工作流體的製冷劑的強制減少 GWP 值。

迄今為止，已經提出了幾種類型的可能的替代候選物，包括合成的和天然的。在合成選擇中，氫氟烯烴（HFO）是迄今為止最有前途的選擇。

HFO-1234ze (E) 已被用作冷卻器，熱泵和超級市場製冷系統中的工作流體。

已經證明，HFO-1234ze (E) 不能被視為 HFC-134a 的直接替代品。實際上，從熱力學的觀點來看，可以說:


* HFO-1234ze (E) 的理論性能係數略低於 HFC-134a；

* 與 HFC-134a 相比，HFO-1234ze (E) 具有不同的容積冷卻能力。

* 在實現相同傳熱係數的約束下，HFO-1234ze (E) 在兩相傳熱過程中的飽和壓降高於 HFC-134a。

因此，從技術角度來看，需要對冷凝器和蒸發器設計以及壓縮機排量進行修改，以實現與 HFC-134a 相同的冷卻能力和高能性能。



參見


* 2,3,3,3 - 四氟丙烯 (HFO-1234yf)
1,3,3,5,5 - 五甲基環己胺（英語：1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexanamine，或稱為 Neramexane）是一種美金剛胺相關藥物，分子式為 C11H23N，作為一種 NMDA 受體拮抗劑，具有神經保護作用。



參考文獻



外部連結
1,3,4,5,6,7,8 - 七羥基辛 - 2 - 酮（IUPAC 名：1,3,4,5,6,7,8-heptahydroxyoctan-2-one）是一類辛酮糖。共有 64 種鏡像異構物，例如：D - 甘油 - D - 甘露辛糖、D - 甘油 - D - 阿卓辛糖、D - 甘油 - D - 艾杜辛糖和 D - 甘油 - L - 半乳辛糖等。



參考文獻
環辛四烯（英語：Cyclooctatetraene）是環辛烷的完全不飽和衍生物，化學式 C 
8H 
8。室溫下為無色至金黃色液體。屬於環狀多烯烴，結構與苯相似。

與苯不同的是，環辛四烯不具芳香性。它的化學性質類似於不飽和烴，可以發生加成反應，易加氫生成環辛烷，也容易被氧化和發生聚合。相反苯則易進行親電取代反應。



歷史

維爾施泰特的合成

1,3,5,7 - 環辛四烯最初在 1905 年由里夏德・維爾施泰特（Willstätter）在慕尼黑合成。

　
:

上述合成中的原料偽石榴鹼分子中已經有一個八元環。在經過十三步反應之後，反應的總產率很低只有 0.75％，最後分離出的產物也只有 1g 左右。因此環辛四烯在當時是相當難得到的物質，對它性質的研究也很不充分。上述合成方法當時被認為是有機合成中新穎的合成法之一，但受其複雜性所限，它僅被其他化學家重複過一次，這使維爾施泰特感到十分苦惱。

以上合成法中，第一個箭頭為鈉／醇還原酮為醇，以及酸性條件下消除水，第二個箭頭為胺的甲基化和季銨鹽的霍夫曼消除反應，第三個箭頭同樣為胺甲基化和霍夫曼消除，第四個箭頭為溴對多烯的共軛加成和二甲胺的親核取代，最後一個箭頭再次為胺甲基化和霍夫曼消除反應。多次對霍夫曼消除反應的利用可能是維爾施泰特能成功合成反應性很強的環辛四烯的秘訣。

1939 年至 1943 年間，美國的化學家製取環辛四烯均未成功，因此這些人對維爾施泰特的合成產生了質疑，稱維爾施泰特並未制出環辛四烯，而是制出了它的同分異構體苯乙烯。維爾施泰特在他的自傳中回答說，他將環辛四烯催化氫化還原後得到了環辛烷，將環辛四烯氧化後也得到了辛二酸，從而證明了他制出的不是苯乙烯。1947 年，查爾斯・奧弗貝格（Charles Overberger）在亞瑟・科雷・科普（Arthur Cope）的指導下，終於通過重複維爾施泰特的試驗，成功制出了環辛四烯。

沃爾特・列培的合成方法

　
:

1940 年德國化學家沃爾特・列培（Walter Reppe）在研究乙炔的化學性質時，偶然發現了另一條製取環辛四烯的路線，即乙炔四聚法。他將乙炔在四氫呋喃 (THF) 中的溶液、碳化鈣和一種鎳鹽催化劑在 20 個大氣壓下共熱，得到了產率非常高（90％）的環辛四烯。其中使用的鎳鹽通式為 NiX2，可以是氰化鎳、乙醯乙酸鎳或硫氰酸鎳。反應過渡態中鎳原子以八面體分別與兩個 X（鄰位）與四個乙炔配位 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館），四個乙炔的特定排列方式有利於四聚合進行，使這一在熵變上不利的環化反應變為可能，而且可以以頗高的收率生成四聚產物。

在 1948 年列培將這個發現發表後，乙炔四聚法成了製取環辛四烯的最主要方法，用這個方法可以實現環辛四烯的大量生產。



結構

雖然早期的電子衍射實驗結果顯示環辛四烯中的碳－碳鍵長是等同的，但一開始對環辛四烯的研究便顯示出，環辛四烯沒有表現出預期的芳香性。後來 H.S. Kaufman 的 X 光衍射結果也證實了環辛四烯中的碳－碳鍵確有兩種不同的鍵長，C＝C 鍵鍵長為 1.34Å，C－C 鍵鍵長為 1.48Å。

這說明，環辛四烯雖然與苯一樣是一種輪烯，但它不是芳香烴，通常狀態下為非平面的澡盆型結構 (_D_2d)，鍵角∠C=C-C = 126.1°，∠C=C-H = 117.6°。由於不是平面結構，因此環辛四烯既沒有芳香性，也沒有反芳香性，也不適用於休克爾規則分析。

如果將環辛四烯浴盆狀構象 (_D_2d) 的能量看作 0，那麼理論計算得出其雙鍵定域的平面結構 (_D_4d) 的能量為 44.35kJ/mol，其雙鍵電子離域的平面結構 (_D_8d) 的能量則為 61.50kJ/mol (HF/6-31G\
* 結果)。因此環辛四烯最穩定的構象是澡盆型。

由於不為平面結構且雙鍵定域，因此取代的環辛四烯可能有兩種異構體：環反轉（類似於胺的氮反轉）異構體，以及雙鍵易位的互變異構體（類似於苯的兩種凱庫勒式）。延伸閱讀



化學性質

環辛四烯穩定性不高，容易生成爆炸性的有機過氧化物，因此市售產品中通常加入少量的氫醌作穩定劑。使用環辛四烯之前應當檢驗過氧化物的存在。過氧化物多以白色晶體的形式附著在瓶蓋和瓶頸周圍，如果處理方式不當可能引發爆炸，因此使用時必須小心。

環辛四烯的化學性質類似於多烯烴：它可以與過酸或二甲基過氧化酮作用生成單或多環氧化的產物，也可以與溴、鹵化氫發生加成反應。烷基取代的環辛四烯發生開環複分解聚合，可以得到穩定的聚乙炔衍生物。

環辛四烯可以發生電環化反應生成雙環 [4.2.0] 辛 - 2,4,7 - 三烯，這兩者形成平衡但以環辛四烯為主 (99.99％)，雙環形式只占約 0.01％。但環辛四烯溴化時，主要生成的是 7,8 - 二溴雙環 [4.2.0] 辛 - 2,4 - 二烯。（參考資料）

在 70℃和～300nm 光源照射氣相環辛四烯時，環辛四烯可以幾乎定量地異構為半瞬烯（Semibullvalene）—— 三環 [3.3.0.02,8] 辛 - 3,6 - 二烯。



衍生出的負離子

環辛四烯 (COT) 與金屬鉀作用時生成 K2COT，其中環辛四烯被還原為深棕色 10π 有芳香性、平面結構的 COT2− 雙負離子。以 K2COT 為原料，可以製得一些環辛四烯可以與金屬（如稀土金屬）形成的配合物，比如夾心型的雙 (環辛四烯基) 鈾 U (COT)2、雙 (環辛四烯基) 鐵 Fe (COT)2，以及一維結構的 Eu-COT。

Fe(COT)2 在甲苯中與二甲基亞碸和二甲氧基乙烷回流 5 天後，轉化為四氧化三鐵（磁鐵礦）和含有碳奈米管的晶狀碳單質。



天然存在形式

環辛四烯已在某些真菌中分離出來。



參見


* 環丁二烯

* 半瞬烯，環辛四烯的異構體



參考資料



參考文獻
1,3,5 - 三乙基苯是一種有機化合物，化學式為 C12H18。



製備

1,3,5 - 三乙基苯可由苯和溴乙烷在三氯化鋁存在下的付克烷基化反應製備。

　
:



性質

1,3,5 - 三乙基苯是可燃但較難點燃的無色液體，難溶於水，折射率為 1.495。



安全事項

1,3,5 - 三乙基苯蒸氣和空氣的混合物（閃點 76 °C）可以產生爆炸。



參考文獻
1,3,5 - 三嗪，又稱均三嗪，是六員環有機化合物，分子式為 C3H3N3。是三嗪的同分異構之一。



應用

它可以用於有機合成，起到和氫氰酸 (HCN) 一樣的作用。由於 1,3,5 - 三嗪是固體（HCN 是氣體），它更容易在實驗室中存放。其中一個反應是加特曼反應，可用於給芳香化合物接上甲醯基。



參考文獻
1,3,5 - 三㗁烷，又被稱為三聚甲醛，是一種具有分子式 C3H6O3 的有機化合物。其在常溫常壓下是一種具氯仿氣味的白色固體。1,3,5 - 三㗁烷為甲醛穩定的三聚體，並為三㗁烷的其中一個位置異構物，其分子骨架為由碳、氧原子交替排列的六元環，具有三個碳原子和三個氧原子。



製備方式

1,3,5 - 三㗁烷可由在酸性含高濃度甲醛水溶液環境中催化下由甲醛的三聚反應下製備得來：

　
: :



應用

1,3,5 - 三㗁烷經常與甲醛、多聚甲醛相通使用。1,3,5 - 三㗁烷亦為每年生成約一百萬噸聚甲醛塑膠的合成原料。1,3,5 - 三㗁烷其他的應用涉及其可分解為三分子甲醛的特性，因此其也可做為紡織品和木製品的黏合劑。此外，1,3,5 - 三㗁烷和烏洛托品混合並壓製成的燃料錠，可做軍隊或野外露營的烹煮燃料。

在實驗室中，1,3,5 - 三㗁烷也作為無水甲醛的來源。



參見


* 甲醛

* 多聚甲醛

* 三㗁烷

* 1,3,5 - 三氧雜環己烷三酮
1,3,5 - 三庚基苯（英語：1,3,5-Triheptylbenzene，又名均三庚苯）是一種不溶於水的芳香族有機化合物，化學式為 C 
27H 
48，式量 372.67，可由 1,1',1''-(1,3,5 - 苯三基) 三 [1 - 庚酮] 的加氫還原反應製得。1 - 壬炔在三氯化銠的催化下發生三聚，也能得到產物。



參考文獻
1,3,5 - 三氧雜環己烷三酮也稱為「1,3,5 - 三氧雜環己烷 - 2,4,6 - 三酮」是一種假想的有機碳氧化物，其分子式為 C3O6。該化合物可看作是二氧化碳的環狀三聚體或 1,3,5 - 三氧雜環己烷的三羰基取代物。

理論研究預測 1,3,5 - 三氧雜環己烷三酮在室溫下是不穩定的（半衰期小於 8s），但可能在低於 - 196℃的環境中保持穩定。



參考文獻
1,3,5 - 三氮雜 - 7 - 磷雜金剛烷（英語：1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane，縮寫 PTA）是一種有機化合物，為六次甲基四胺（烏洛托品）的一個氮原子被磷原子取代的產物，化學式 C6H12N3P。它可溶於水、甲醇、乙醇、DMSO、丙酮和氯仿，難溶於烴類溶劑。



製備及性質

六次甲基四胺與四羥甲基氯化鏻、氫氧化鈉和甲醛在水中反應，可以得到產物。它可以被過氧化氫、硝酸等強氧化劑氧化，得到相應的氧化膦；和硫（硒或硒氰酸鉀）反應得到相應的硫化膦（硒化膦）。它在四氫呋喃中和 nBuLi 於室溫反應，得到相應的鋰鹽 Li+PTA−。和碘甲烷反應，生成季銨鹽 PTACH3+I−。



參考文獻
1,3,5 - 三氯苯 是一種有機氯化合物，化學式 C6H3Cl3 。它是三氯苯的三種異構體之一。 由於它比其它三氯苯對稱，它是一種無色晶體，而它三氯苯是液體。

它不由苯的氯化而成。 它是由 3,5 - 二氯苯胺 的桑德邁爾反應製備而成的。
1,3,5 - 三甲基 - 1,3,5 - 三氮雜環己烷是一種有機化合物，化學式為 (CH3NCH2)3。它是一種可溶於許多有機溶劑的無色液體。就結構而言，它是許多六氫 - 1,3,5 - 三嗪之一。它們通常由胺和甲醛縮合而成。

它可以被丁基鋰去質子化，得出一個可以用來製造甲醯基陰離子的試劑。



參考文獻
1,3,5 - 三甲氧基苯是一種有機化合物，化學式為 C9H12O3。它可由 1,3,5 - 三溴苯和甲醇鈉在氯化亞銅、甲酸甲酯催化下反應製得。它和 N - 溴代丁二醯亞胺在四氯化碳中反應，可以得到 2 - 溴 - 1,3,5 - 三甲氧基苯。它可用作核磁共振氫譜的內標。



參考文獻
均三甲苯（mesitylene），又名 1,3,5 - 三甲苯、𱽥，分子式 C9H12，是苯環上三個氫對稱地被三個甲基取代而得到的芳香烴。



製取

用硫酸處理丙酮後蒸餾（發生羥醛縮合反應），或者將丙炔在硫酸作用下三聚，都可以製得均三甲苯。在這兩個反應中，硫酸既作為催化劑，又作為脫水劑。



應用

在科學研究和化工生產中，均三甲苯廣泛地用作溶劑。它可燃，有刺激性，而且凝固點很低。

在電子工業中，由於均三甲苯是一種良好的溶劑，它還被用作矽酮感光片的顯影劑。

均三甲苯也是一種城市中常見的揮發性有機化合物（VOC），主要由燃燒產生。它在很多大氣化學的反應中發揮重要作用（包括氣霧和對流層臭氧的生成）。

均三甲苯基（Mes）是一個在多種有機化合物中存在的官能基。

芳環上的三個氫有著相同的化學環境，它們對應均三甲苯的核磁共振氫譜中 6.8ppm 處的 3 個氫的單峰。因此，均三甲苯有時在包含芳香質子的有機樣品的核磁共振測定中用作內標物。



參見


* 鄰三甲苯

* 偏三甲苯



參考文獻



外部連結


* 牛津大學的安全數據
均三甲苯三羰基鉬又稱 1,3,5 - 三甲苯三羰基鉬，是一種有機鉬化合物，為淡黃色晶體，可溶於有機溶劑但在溶液中迅速分解。它可作為反應試劑或催化劑。



製備

均三甲苯三羰基鉬可由六羰基鉬和熱的均三甲苯反應得到：

　
: Mo(CO)6 + (CH3)3C6H3 → Mo(CO)3[(CH3)3C6H3] + 3 CO

也可以通過在路易斯酸的存在下取代 Mo (CO)3(py)3 中的吡啶配體得到。這個反應可以在較低溫度下進行。

　
: Py3Mo(CO)3 + (CH3)3C6H3 + 3BF3·O(C2H5)2 → [(CH3)3C6H3]Mo(CO)3 + 3PyBF3



性質

均三甲苯三羰基鉬在 169.3°C 開始分解，200°C 時分解完全，得到金屬鉬。



參考文獻



參見


* 高等無機實驗：金屬有機配合物 1,3,5 - 三甲苯三羰基鉬 [1,3,5-C6H3(CH3)3]Mo(CO)3 的製備
1,3,5 - 三硝基苯是一種有機化合物，化學式 C6H3(NO2)3。它是三硝基苯之一。它是一種淺黃色固體，極易爆炸。



製備和反應

1,3,5 - 三硝基苯可以由 2,4,6 - 三硝基苯甲酸的脫羧反應而成。

1,3,5 - 三硝基苯和富電子芳香烴反應，形成電荷轉移配合物。

還原 1,3,5 - 三硝基苯會得到 1,3,5 - 三氨基苯，後者為均三苯酚的前體。



用處

1,3,5 - 三硝基苯的爆炸性比 TNT 更強，不過太貴了。它主要用作商業採礦和軍事應用的高爆化合物。它還被用作窄範圍的 pH 指示劑、硫化天然橡膠的試劑以及其它爆炸物的前體。



危險性

1,3,5 - 三硝基苯是一種極強的氧化劑，可與還原性物質發生劇烈反應。



參見


* 1,2,3 - 三硝基苯

* 爆炸當量
1,3,5 - 三硫雜環己烷是一種含硫六元雜環化合物，化學式為 (CH 
2S) 
3。此分子為硫代甲醛的三聚體，以甲基化架橋分別連接三個硫醚結構而成。



性質

1,3,5 - 三硫雜環己烷可在酸性環境中以硫化氫與甲醛的反應製備而成。

　
: 3 HCHO + 3 H2S → C3H6S3 + 3 H2O

此化合物可作為有機合成的建構組元，用於甲醯基化合物的製備。一個例子是有機鋰試劑將三硫雜環己烷去質子後成為鋰衍生物，其後再對其進行烷基化（而除了三硫雜環己烷外其他雙縮硫醛也可進行類似反應）：

　
: (CH2S)3 + RLi → (CH2S)2(CHLiS) + RH

　
: (CH2S)2(CHLiS) + R'Br → (CH2S)2(CHR'S) + LiBr

　
: (CH2S)2(CHR'S) + H2O → R'CHO + …

此化合物也可備出其他有機硫試劑，如在水中進行氯化可形成氯甲基硫醯氯：

　
: (CH2S)3 + 9 Cl2 + 6 H2O → 3 ClCH2SO2Cl + 12 HCl

此化合物去質子化及烷基化後可得 (SCH2)n(SCHR)3-n。

當 1,3,5 - 三硫雜環己烷以甲醛外的醛或以非對稱酮製備時，會具有兩種同分異構物：_α_- 結構較不穩定，熔點較低，溶解性較高，_β_- 結構則相反。



衍生物

除了 1,3,5 - 三硫雜環己烷外，亦有其他同為三硫雜環己烷的衍生物，為其他單價官能基替代 1,3,5 - 三硫雜環己烷的氫原子；例如三聚硫代丙酮（2,2,4,4,6,6 - 六甲基 - 1,3,5 - 三硫雜環己烷），為硫代丙酮的三聚物（如圖）。另外亦有金剛烷相關結構的衍生物。

　
:



參考
1,3,5 - 三碘苯是一種有機化合物，化學式為 C6H3I3，它是三碘苯的同分異構體之一。它可由 1,3,5 - 三 (三甲基矽基) 苯和一氯化碘反應製得，或通過 2,4,6 - 三碘苯胺經重氮化脫氨基得到。它和 2 - 氨基苯硼酸偶聯，可以得到 1,3,5-(2 - 氨基苯基) 苯。



參考文獻
1,3,5 - 三苯基苯是一種有機化合物，化學式為 C24H18。它可由苯乙炔的環聚合反應得到：

　
:

該反應同時會產生 1,2,4 - 三苯基苯。苯硼酸和 1,3,5 - 三溴苯在鈀催化下發生鈴木偶聯反應，也能製得 1,3,5 - 三苯基苯。它可以和乙醯氯在三氯化鋁催化下於二硫化碳中反應，得到 1,3,5 - 三 (4 - 乙醯苯基) 苯。它和溴反應得到 2 - 溴 - 1,3,5 - 三苯基苯；它的氫化反應可以得到 1,3,5 - 三環己基環己烷。



參考文獻
環庚三烯（CHT），一種有機化合物，對於理論有機化學有一定重要性。室溫下為無色液體。廣泛用作有機金屬化學中的配體以及有機合成中間體。

環庚三烯不具芳香性，而且受多餘 -CH2- 基團的影響，分子中的環也不為平面結構。在氧化條件（如使用五氯化磷）下，從上述亞甲基去除一個氫負離子，便得到呈平面結構的䓬正離子。

環庚三烯由德國化學家阿爾貝特・拉登堡（Albert Ladenburg）於 1881 年通過莨菪醇的分解而首次製得。1901 年，里夏德・維爾施泰特以環庚酮為原料成功合成環庚三烯，證實了環庚三烯的七元環結構。

實驗室中，可以通過苯與重氮甲烷發生光化學反應，或環己烯與二氯卡賓的加合物經熱裂解而製得環庚三烯。

有關環庚三烯衍生物的一個經典反應是 Buchner 擴環反應。在這個反應中，苯與重氮乙酸乙酯經過反應，生成相應的降蒈二烯（norcaradiene）羧酸化合物，後者在高溫下再經重排、擴環，得到相應的環庚三烯羧酸乙酯。 

早期曾利用環庚三烯與丁炔二酸二甲酯的加合物作為亞甲供體，與乙炔反應用於合成環丙烯的衍生物。環庚三烯在反應後轉變為少一個碳的苯。

環辛四烯與環庚三烯可作羅丹明 6G 染料雷射器的三重態猝滅劑。



參考資料



參見


* 環戊二烯

* 環辛四烯

* 苯
1,3,5 - 環辛三烯是一種有機化合物，化學式為 C8H10，是 1,3,6 - 環辛三烯的同分異構體。



製備

將 1,5 - 環辛二烯、NBS 和少許過氧化苯甲醯在四氯化碳中回流，得到 3 - 溴 - 1,5 - 環辛二烯和 6 - 溴 - 1,4 - 環辛二烯的混合物，將其滴加至含碳酸鋰和氯化鋰的 DMF 溶液中。反應完成後加入冰水，用戊烷萃取、硫酸鈉乾燥、過濾，蒸去戊烷後得到 1,3,5 - 環辛三烯。



參考文獻
均苯三甲醯氯，即 1,3,5 - 苯三甲醯氯，是一種有機化合物，化學式為 C9H3Cl3O3，是一種醯氯。



製備

均苯三甲醯氯可由均苯三甲酸和氯化亞碸回流反應得到。

均苯三甲酸和三氯氧磷於 60°C 反應也能得到該物質。



參考文獻
均苯三甲酸是一種有機化合物，化學式為 C9H6O6。它是一種平面分子，其餘平面的苯羧酸分子僅有 3 種。均苯三甲酸在從水中結晶出來時，有著具有單維的空通道的氫鍵結合的水合網格。

它可與對羥基吡啶結合製成水基凝膠，可穩定至 95°C。



參見


* 苯三甲酸



參考文獻
1,3,5 - 金剛烷三醇是一種有機化合物，化學式為 C10H16O3。它可由金剛烷和三氧化鉻在乙酸水溶液中的氧化反應製得；甲基 (三氟甲基) 過氧化酮也可作為氧化劑，反應除了 1,3,5 - 三醇外還會得到 1,3,5,7 - 四醇。它和溴乙醯溴反應，可以得到金剛烷 - 1,3,5 - 三基三 (溴乙酸酯)。



參考文獻
1,3,6 - 環辛三烯（英語：Cycloocta-1,3,6-triene）是一種有機化合物，化學式為 C8H10，同分異構體有 1,3,5 - 環辛三烯等。1,3,6 - 環辛三烯是一種存在幾何異構的環烯烴，可用於合成環辛四烯。



參考文獻
1,3,8 - 三羥基蒽醌（英語：1,3,8-Trihydroxyanthraquinone）是一種有機化合物。它是多種三羥基蒽醌異構物中的一種，通過用羥基（OH）基團取代三個氫原子衍生自蒽醌。

該化合物存在於某些微生物和南美植物 _Senna reticulata_ 的木材的酒精提取物中，在當地民間醫學中用於治療肝臟問題和風濕病。除其他產品外，該提取物還含有大黃酚（1,8 - 二羥基 - 3 - 甲基蒽醌）、大黃素甲醚（1,8 - 二羥基 - 3 - 甲基 - 6 - 甲氧基蒽醌）、蘆薈大黃素（3 - 甲醇 - 1,8 - 二羥基蒽醌）、lunatin（3 - 甲氧基 - 1,6,8 - 三羥基蒽醌）、大黃素（6 - 甲基 - 1,3,8 - 三羥基蒽醌）和大黃酚 - 10,10'- 聯蒽酮。

該物質溶於乙醇和氯仿，但不溶於正己烷，熔點為 283°C。



參見


* 三羥基蒽醌

* 羥基蒽醌
1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇（1,3-Dichloro-2-propanol），簡寫 1,3-DCP，分子式 C3H6Cl2O。



性質

有醚臭的液體。溶於約 10 倍的水，混溶於乙醇、乙醚。相對密度 1.3506（17°C）。熔點−4°C，沸點 174.3°C。折射率（ $\ n_{D}^{17}$ ）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更強的麻醉作用，可損害心臟和神經系統。



製備

冰醋酸存在下，甘油於 100～110°C 與氯化氫進行氯化反應，得到 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇。反應後用鹼中和以除過量鹽酸，靜置，得到成品。

　
: $\ HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+2HCl\rightarrow ClCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl+2H_{2}O$

以前也會用甘油和二氯化二硫反應形成 1,3 - 二氯 - 2 - 丙醇，產率 62%。

不過由於 S2Cl2 不愉快的性質，現在已不使用此方法。



用途

用於生產硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纖維素和硬質樹脂的溶劑，以及水溶性顏料的粘合劑。它也可以用來合成環氧氯丙烷。



參見


* 氯丙醇

* 3 - 氯 - 1,2 - 丙二醇



參考文獻
1,3 - 丁二烯簡稱丁二烯，是分子式為 C4H6 的有機化合物，一種重要的化工原料，可作為單體用於製造合成橡膠（丁苯橡膠、順丁橡膠、丁腈橡膠、氯丁橡膠）。當這個詞丁二烯被使用的情況下，大多數時候是指 1,3 - 丁二烯。

這個名稱丁二烯還可以指同分異構體：1,2 - 丁二烯，它是一個累積二烯烴。然而，這種丁二烯難以製備，並且沒有工業價值。



歷史

法國化學家 E. Caventou 於 1863 年從戊醇熱分解的產物中分離丁二烯。它之後由亨利・愛德華・阿姆斯特朗在 1886 年從石油分離並確認。



結構

1,3 - 丁二烯分子中，碳原子都是以 sp2 方式雜化成鍵，每個碳原子還有一個垂直於分子平面的 p 軌道，相互平行重疊構成一個離域大 π 鍵。
1,3 - 丁二烯的最穩定構象是 s - 反式構象，兩對雙鍵分別處於 C-C 單鍵的兩側，此時空間效應最小，兩種構象的能壘相差 24.8 kJ/mol（5.9 kcal/mol）。

即使 1,3 - 丁二烯的 s - 順式構象有更高的能量，但仍會以此構象作為四電子組分參與協同的環加成反應，如 Diels-Alder 反應。

經過實驗和計算，s - 反 - 1,3 - 丁二烯的雙鍵鍵長為 133.8pm，而乙烯中的碳碳雙鍵鍵長為 133.0pm，這也被認為是 π 鍵被離域效應削弱和增長的證據，可見如圖所示的共振結構式。

並且，1,3 - 丁二烯中的碳碳單鍵的鍵長也明顯小於烷烴中碳碳單鍵的鍵長，這種現象被稱為鍵長的平均化，是共軛烯烴的特徵之一。



性質

丁二烯是無色有微弱芳香氣味的無色易液化氣體，難溶於水，可溶於醇、醚、丙酮、苯等有機溶劑。在氧氣存在下容易發生聚合。

1,3 - 丁二烯分子中的碳 - 碳單鍵可以自由旋轉，但無順式和反式異構體。丁二烯還有另一種異構體：1,2 - 丁二烯，它是一個累積二烯烴，與 1,3 - 丁二烯相比非常不穩定。

丁二烯是狄爾斯 - 阿爾德反應常用的雙烯體之一，它與缺電子親雙烯體發生狄爾斯 - 阿爾德反應，可以製取蒽醌、四氫苯酐、丁烷四羧酸、六氫苯二甲酸酐等很多化工產品。丁二烯也可以與二氧化硫發生螯變反應，然後加氫生成工業溶劑環丁碸。

當把丁二烯通入溴水，起加成反應時，除了生成溴直接和雙鍵加成生成的 1 - 二溴丁烯外，還生成 2 - 二溴丁烯 —— 在加成時，兩個雙鍵中比較活潑的鍵一起斷裂，同時生成新的雙鍵。如果丁二烯通入得較慢，而且溴水又多又濃，最後會生成 1,1,3,3 - 四溴丁烷。



生產

丁二烯的工業生產方法有：

從 C4 烴提取

此法目前應用於美國、西歐和日本。乙烯裝置副產 C4 抽提（脂肪烴於 900°C 以上發生水蒸氣裂解製取乙烯和其他烯烴時的副產品）。此法正逐步替代其他方法，成為製取丁二烯的主要方法。生成的丁二烯可通過乙腈或二甲基甲醯胺等極性非質子溶劑萃取出來，並蒸餾提純。

從正丁烷的脫氫

通過丁烷或丁烯催化脫氫生產。首個用此丁烷脫氫法生產丁二烯的工廠於 1957 年建於美國休斯頓，年產 65000 噸丁二烯。此法正被逐步淘汰。

從乙醇


* 400-450°C 下，兩分子乙醇在金屬氧化物催化下生成丁二烯、氫氣和水。此法多應用於東歐、中國和印度，目前正被乙烯法所替代。

　
: : 2 CH3CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O + H2


* 乙醇先被氧化為乙醛，然後乙醛和乙醇在 325-350°C 和催化下反應生成丁二烯和水。此法目前仍在中國和印度使用。

　
: CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH-CH=CH2 + 2 H2O



參見


* 環丁二烯

* 狄爾斯 - 阿爾德反應

* 順丁橡膠

* 端羥基聚丁二烯 (HTPB)
1,3 - 丁二醇，分子式 C4H10O2。



性質

無色粘稠液體，略有苦甜味，吸濕性強。溶於水、乙醇、丙酮、丁酮、蓖麻油、鄰苯二甲酸二丁酯，幾乎不溶於苯、甲苯、四氯化碳、乙醇胺類、脂肪烴、礦物油和亞麻子油。沸點較高，因此常壓蒸餾時易被空氣氧化，宜在減壓下蒸餾。


* 粘度：103.9 mPa・s（25°C）

* 表面張力：37.8 mN/m（25°C）



製備

兩分子乙醛在鹼液中經羥醛加成得到丁醇醛，後者再經氫化，得到 1,3 - 丁二醇。

　
: $\ 2CH_{3}CHO\ {\xrightarrow[{10\!-\!25^{o}C}]{base}}\ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO$

　
: $\ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO+H_{2}\ {\xrightarrow[{60\!-\!120^{o}C}]{Ni}}\ CH_{3}CH(OH)CH_{2}CH_{2}OH$



用途

用作增塑劑和不飽和聚酯樹脂的生產原料，肉類和乳酪的抗菌劑，以及航空工業中的脫冰劑等。
1,3 - 丙二硫醇，又名 1,3 - 二巰基丙烷，化學式 ${\ce {C3H8S2}}$ ，是一種有機化合物，硫醇的一種。常溫下是無色的液體，有一種令人不愉快的氣味。微溶於水。於有機合成中是有用的試劑，可以保護醛和酮。



反應

有機反應

1,3 - 丙二硫醇可以與醛、酮反應，可逆地生成 1,3 - 二噻烷，因此它可以保護醛酮。上保護基時，醛酮在酸催化劑（如三氟化硼）存在下與 1,3 - 丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是質子酸。去除保護基時，除了可以用二價汞離子，也可以在鹼性條件下使用碘將保護基脫除。如果使用雷尼鎳，則會還原成亞甲基。

1,3 - 丙二硫醇能夠參與科里－澤巴赫反應，將醛轉換成酮。首先醛與 1,3 - 丙二硫醇反應生成 1,3 - 二噻烷。由於硫可以穩定負離子，1,3 - 二噻烷擁有一定的酸性。之後它與正丁基鋰作用，產生一個親核的碳，再與親電試劑（如鹵代烷、環氧化合物、酮、醯鹵等）反應生成 2 - 烷基 - 1,3 - 二噻烷。此物可透過氧化汞等試劑水解，得到酮。

這反應體現出極性轉換。

 

無機反應

1,3 - 丙二硫醇可以跟金屬離子反應，產生螯合環。例如，它可跟十二羰基三鐵反應生成六羰基丙二硫醇二鐵，反應式如下：

$$
{\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}
$$



參見


* 硫醇

* 1,2 - 乙二硫醇
1,3 - 丙二醇（英語：1,3-Propanediol，縮寫 PDO）是化學式為 CH2(CH2OH)2 的有機化合物，是一種三碳二醇，無色透明液體，可與水以任意比例混溶。



製取

1,3 - 丙二醇通常由丙烯醛水合反應合成。



參考文獻



外部連結


* Manufacturer's brochure describing uses of 1,3-propanediol
1,3 - 丙磺酸內酯是一種有機硫化合物，化學式為 (CH2)3SO3，它是一種磺酸內酯，為環狀的磺酸酯化合物。它是容易熔化的無色晶體。



製備

它可由烯丙醇在酸催化下和亞硫酸氫鈉反應得到。



反應

1,3 - 丙烷磺內酯是一種活化的酯，易受親核攻擊。 它水解成羥基磺酸。

　
:

它被用於合成專用表面活性劑，如 CHAPS 洗滌劑。



安全

1,3 - 丙磺酸內酯和其它活化酯一樣，是一種烷基化試劑，有毒、可致畸以及可致突變。



參見


* 硫酸二甲酯

* 2 - 羥基乙磺酸

* 環丁碸



參考文獻
丙酮二羧酸（英語：Acetonedicarboxylic acid，或稱為 β- 酮戊二酸）是一種簡單羧酸，可被用來作為有機化學中的構件塊。

這種物質可以商業販售。也可由檸檬酸在硫酸的作用下一鍋法脫羧與氧化製得：

　
:



參考文獻
1,3 - 二 (二氰基亞甲基) 方酸鹽是一類含有 C 
10N 
4O2− 
2 或 ((N≡C−)2C=)2(C4O2)2−二價陰離子的化合物。它是方酸根的兩個對位氧被二氰基亞甲基（=C (−C≡N)2）取代得到的化合物。

其陰離子可由方酸 - 1,2 - 二丁酯（由方酸和正丁醇反應製得）和金屬鈉與丙二腈反應得到。鈉鹽和其它鹽類在乙醇中反應，可以製得多種鹽類。



鹽類



參考文獻
1,3 - 雙 (二苯基膦) 丙烷 (dppp) 是一種配位化學當中的二膦配體。

二膦可以通過二苯基膦鋰與 1,3 - 二氯丙烷反應製備：

　
: 2 Ph2PLi + C3H6Cl2 → Ph2PC3H6PPh2 + 2 LiCl

二膦是絡合物二氯化 [1,3 - 雙 (二苯基膦基) 丙烷] 鎳的前驅體，該絡合物通過混合等當量的配體和二氯化鎳六水合物製得。該鎳絡合物可以作為 Kumada 偶聯反應的催化劑。 dppp 還用於絡合二價鈀催化劑，從而進行一氧化碳合乙烯的共聚反應得到聚酮。



參考文獻
1,3 - 二㗁烷（英語：1,3-Dioxane）是一種有機化合物，化學式 C4H8O2。 它是飽和的六元環雜環化合物，在 1 - 和 3 - 位上有兩個氧原子代替碳原子。相應的五元環被稱為 1,3-二氧五環。

類似 1,3 - 二氧五環，1,3 - 二㗁烷是一類縮醛，可用作羰基化合物的保護基。1,3 - 二㗁烷是在布侖斯惕酸或路易斯酸催化劑存在下，由甲醛和 1,3 - 丙二醇之間的反應製備的。 



參見


* 1,2 - 二㗁烷

* 1,4 - 二㗁烷

* 二硫六環
1,3 - 二乙烯基苯是一種有機化合物，化學式為 C10H10。它可由 1,3 - 二碘苯和四乙烯基矽在鈀催化下反應得到。1,3 - 苯二甲醛和三苯基甲基溴化鏻在叔丁醇鉀的存在下反應，也能得到 1,3 - 二乙烯基苯。它和溴反應，根據反應條件不同，可以得到 1,5 - 二溴 - 2,4 - 二乙烯基苯或 1,3 - 二 (1,2 - 二溴乙基) 苯。它和苯甲醯胺、氫氧化鉀在二甲基亞碸中於 120 °C 反應，可以得到 _N_,_N_'-(1,3 - 苯二亞基 - 2,1 - 乙二基) 二苯甲醯胺。



參考文獻
1,3 - 二氟 - 2 - 丙醇（英語：1,3-Difluoro-2-propanol）是一種代謝毒物，與氟乙酸鈉類似，能中斷三羧酸循環，常用作鼠藥。它是鼠藥鼠甘伏（Gliftor）的主要成分之一（另一個是 1 - 氯 - 3 - 氟 - 2 - 丙醇），曾在前蘇聯廣泛使用。



參考文獻
1,3 - 二氧五環是一種有機化合物，化學式 C 
3H 
6O 
2。



製備

1,3 - 二氧五環可以由乙二醇和甲醛在酸催化下而成：

　
:

它也可以由環氧乙烷和甲醛在四氯化錫或四乙基溴化銨催化下反應而成。



性質

物理性質

1,3 - 二氧五環是一種揮發性的無色液體，沸點 74 °C。在−97 °C 下，1,3 - 二氧五環會凝固，熔化熱 6.57 kJ・mol−1。1,3 - 二氧五環有兩種同質異形體，其中 II 型在−131 °C 以下產生，轉變成 I 型時會放出 2.68 kJ・mol−1 的能量。它混溶於水、乙醚、丙酮和四氫呋喃。

化學性質

1,3 - 二氧五環傾向形成過氧化物。在酸存在下，1,3 - 二氧五環容易水解成乙二醇和甲醛，在鹼中則比較穩定。當 1,3 - 二氧五環被加熱到 470 °C 至 500 °C 時，它會分解成甲酸和乙烯。它和乙醯溴反應，生成 2-(溴甲氧基) 乙酸乙酯。



用處

1,3 - 二氧五環是生產聚甲醛的共聚物。
1,3 - 二氧雜環丁烷二酮也稱為「1,3 - 二氧雜環丁烷 - 2,4 - 二酮」是一種假想的碳氧化物，其分子式為 C2O4。1,3 - 二氧雜環丁烷二酮是 1,2 - 二氧雜環丁烷二酮的同分異構體。該化合物可視為二氧化碳的環狀二聚物或 1,3 - 二氧雜環丁烷的二羰基取代物。

理論研究預測 1,3 - 二氧雜環丁烷二酮在室溫下是非常不穩定的，半衰期可能不到 1.1μs；但在 - 196 ℃左右的低溫環境中則可能是穩定的。



參考文獻
1,3 - 二氯丙烷 是一種有機氯化合物 ，由 氯、氫和 碳組成。 它可能是含有 1,3 - 二氯丙烯的土壤熏蒸劑中的污染物。 它有低急性毒性。



參考資料



參見


* 1,2 - 二氯丙烷

* 1,3 - 二氯丙烯
間二氯苯是一種有機化合物，又稱 1,3 - 二氯苯。



合成

苯和氯氣在催化劑下反應，得到鄰位和對位的二氯苯，將它們在氯化氫和三氯化鋁的存在下加熱（120°C），進行異構化反應，蒸餾得到間二氯苯。此外，間苯二胺的重氮化反應、間二硝基苯直接氯化，也能得到間二氯苯。

苯胺進行醯化反應製得乙醯苯胺，乙醯苯胺和氯氣在 50% 硫酸水溶液中於 25°C 反應，水解得到間二氯苯。



參考文獻
1,3 - 二溴甲基丙烷是一種有機化合物，化學式為 C4H8Br2，它是二溴丁烷的同分異構體之一。它可由 2 - 甲基 - 1,3 - 丙二醇和 N - 溴代丁二醯亞胺在三苯基膦存在下於二氯甲烷中反應製得。它和二硫化碳在碳酸銫存在下於二甲基亞碸中反應，可以得到 5 - 甲基 - 1,3 - 二噻烷 - 2 - 硫酮。



參考文獻
1,3 - 二溴丙烷是一種有機化合物，化學式為 C3H6Br2。室溫時，它是無色或近無色的液體，氣味略有甜味。

1,3 - 二溴丙烷最早於 1881 年通過環丙烷製備。



製備與性質

1,3 - 二溴丙烷可以通過烯丙基溴和溴化氫的自由基加成反應製得：

1,3 - 二溴丙烷和環戊二烯按下式反應：



生理代謝

1,3 - 二溴丙烷的代謝在 1981 年得到了研究，通過口服 1,3 - 二溴丙烷對大鼠進行檢查，並在給藥 24 小時後收集結果。其結果來自尿液、糞便和呼出的空氣。研究人員分析了尿液，發現代謝產物 _N_- 乙醯基 - 3-(1 - 溴 - 3 - 丙基)- 半胱氨酸，大鼠肝臟的 GSH 含量下降。這可能是因為 1,3 - 二溴丙烷在施用後和 GSH 反應，生成了 1 - 溴 - 3 - 丙基 - S - 穀胱甘肽，最終形成尿代謝物。此外，由於從糞便中觀測到的放射性很小，並且從血液中保持的放射性水平確認了含硫的代謝物和腸肝循環的膽汁排泄的發生。



參考文獻
1,3 - 二甲基 - 2 - 咪唑啉酮（英語：1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone，DMI）是為一種強極性非質子溶劑，可與水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等有機溶劑混溶；不溶於石油醚、環己烷；其用途甚廣，可作為藥物載體使藥物經皮膚吸收，另於有機化學中可作為反應介質溶劑，其強極性可促使 SN2 反應發生。



用途

反應溶劑

DMI 具強極性及化學穩定性，可溶解許多有機及無機化合物而不發生反應，另高介電常數和對陽離子的溶劑化作用能夠催化陰離子親核反應；DMI 亦具良好熱穩定性，可於耐熱聚合物生產製程中作為稀釋劑及脫模劑，亦可促使聚醯胺及聚醯亞胺基團生成而得高分子量聚合物。

萃取劑

DMI 不易與他種物質構成共沸物，且能夠溶解芳香化合物而無法溶解烷氫化合物，此種特性使其廣泛應用於萃取及蒸餾等諸多工業程序中。

表面處理劑

DMI 可以用於改善 ABS、聚醯亞胺、PPS、聚四氟乙烯等材料表面與環氧樹脂黏著劑的粘接強度。



製造

1. 以 N,N - 二甲基二乙胺為原料，以三氧化鋁為催化劑，在 250～280℃及壓力下，與二氧化碳反應制得。
2. 以 N - 甲基乙醇胺、甲胺為原料，在 250℃下與二氧化碳縮合製得。
3. 以 1,2 - 二氯乙烷、甲胺為原料，在 210℃下與二氧化碳反應制得。
4. 以乙二醇、甲胺為原料，在 250℃及 12.7 兆帕下，與二氧化碳縮合製得。
5. 以 N,N - 二甲基二乙胺、光氣為原料，在三乙胺存在下，於 20℃反應制得。



外部連結


* 化工詞典（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

Template:ChemicalSources
1,3 - 二甲基丁胺（1,3-DMBA、二甲基丁胺、DMBA、4 - 氨基 - 2 - 甲基戊烷或 AMP）是一種興奮劑，其結構與甲基己胺的差別在於丁基取代了戊基。該化合物是一種脂肪胺。

DMBA 的鹽酸鹽和檸檬酸鹽被確定為非處方膳食補充劑中的未經批准的成分，使用它們顯然是為了規避對甲基己胺的禁令。美國食品藥品監督管理局（FDA）認為任何含有 DMBA 的膳食補充劑都是「摻假的」。儘管 DMBA 受到 FDA 的反對，它仍繼續在美國銷售。

目前沒有關於 DMBA 的人體安全研究，其健康影響完全未知。



參考
1，3 - 二甲基丙撐脲（英語：1,3-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone，DMPU）是為一種強極性非質子溶劑，可與水及多種有機溶劑混溶；高沸點、高閃點及低熔點特性使其可運用於諸多工業程序中；本化學品具低毒性且對於皮膚滲透力強，同 1,3 - 二甲基 - 2 - 咪唑啉酮可作為藥物載體，另具有優越之化學穩定性及超強溶解能力，對於諸多有機及無機化合物乃至部分聚合物均可輕鬆溶解，於熱強酸及強鹼中仍不起反應。



用途

反應溶劑

同 DMI，DMPU 具強極性及化學穩定性，可作為反應介質溶劑，於工業生產中可代替具致癌性之六甲基磷醯胺。

藥物載體

DMPU 低毒性且能溶解多種藥物使之能經皮膚吸收，故可作為藥物載體使用；混合 DMPU 及藥物配成藥劑可增強該藥物之穩定性及經皮膚吸收能力並延長該藥物作用時間。



外部連結


* 化工詞典（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

Template:ChemicalSources
甲基己胺（又稱 1,3 - 二甲基戊胺、1,3-DMAA、二甲基戊胺和 DMAA；商品名 Forthane 和 Geranamine）是一種由禮來公司發明並研發的間接擬交感神經藥，自 1948 年以來作為一種吸入型鼻塞緩解劑投放市場，但於 1970 年代被停止銷售。

自 2006 年以來，甲基己胺以許多名稱作為興奮劑或提高能量的補劑廣泛銷售，據說是因為它類似於老鸛草中的某些化合物，但因具有數個不良副作用而受到質疑，至少有五個死亡與含甲基己胺的補劑有關。它被許多運動管理局和政府機構禁止。即使 FDA 已發出幾封警告信，截至 2019 年，這種化合物仍出現於運動和減肥補劑中。



參見


* 1,3 - 二甲基丁胺

* 苯丙胺

* 環噴他明

* 地特諾

* 左旋甲基苯丙胺

* 偽麻黃鹼



參考文獻



外部連結


* Stimulant Potentially Dangerous to Health, FDA Warns. U.S. Food and Drug Administration. April 11, 2013 [2022-02-22]. （原始內容存檔於 2014-02-01）.

* Bussel, Igor I; Pavlov Jr, Andrey A. DMAA: Efficacious but is it Safe?. Science Based Medicine Blog. June 7, 2013 [2022-02-22]. （原始內容存檔於 2013-06-09）.
1,3 - 二硫戊環是一種有機化合物，化學式為 C3H6S2。它可由三硫代碳酸鈉和乙二硫醇（或 1,2 - 二溴乙烷）的反應來製備。它可以被氧化為 1,3 - 二硫戊環 - 1,1,3,3 - 四氧化物（碸）。

1,3 - 二噻戊環的母體可作為羰基化合物的保護基團，性質較為穩定。



參考文獻



參見


* 1,3-Dithiolane Reactions（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,3 - 二硫雜環戊烯 - 2 - 硫酮 - 4,5 - 二硫醇鈉是一種有機硫化合物，化學式為 Na2C3S5，縮寫 Na2dmit。它是四硫富瓦烯和烯二硫醇配合物的前體。

它可由金屬鈉還原二硫化碳得到，副產物為三硫代碳酸鈉：

　
: 4 Na + 4 CS2 → Na2C3S5 + Na2CS3



參考文獻
1,3 - 二碘丙烷是一種有機化合物，化學式為 C3H6I2。



製備

1,3 - 二碘丙烷可由 1,3 - 二溴丙烷和碘化鈉在丙酮中於 50 °C 反應得到，1,3 - 二氯丙烷和碘化鈉在四丁基碘化銨的催化下於 DMF 中加熱至 140 °C 反應，也可製備 1,3 - 二碘丙烷。

以 1,3 - 丙二醇為原料，可用四碘化二磷或三碘甲烷作為碘化劑進行反應製備。



性質

1,3 - 二碘丙烷和 4 - 二甲氨基吡啶在乙腈中反應，可以得到雙吡啶季銨鹽。它和苯甲硫醇在氫氧化鉀乙醇溶液中反應，得到 1,3 - 苄硫基丙烷。



參考文獻
1,3 - 雙磷酸甘油酸也稱為 1,3 - 二磷酸甘油酸（英語：1,3-Bisphosphoglycerate 或 1,3-Disphosphoglycerate；縮寫 1,3BPG 或 1,3DPG），是生物細胞中的常見分子之一，通常是糖解作用與卡爾文循環的中間產物。

在糖解作用的第六個步驟中，甘油醛 - 3 - 磷酸會在甘油醛 - 3 - 磷酸去氫酶（Glyceraldehyde 3-phosphate dehydrogenase）的催化之下生成 1,3 - 雙磷酸甘油酸，此反應會消耗掉一個 NAD+，使其成為 NADH（可直接利用的能量攜帶分子），並釋出一個氫離子。

由於一個葡萄糖分子可以形成了兩分子的甘油醛 - 3 - 磷酸，所以對於一分子葡萄糖所進行的糖解作用來說，在此反應將會有兩分子的 NADH 與兩分子 1,3 - 雙磷酸甘油酸的誕生。

接下來兩分子的 1,3 - 雙磷酸甘油酸會經由磷酸甘油酸激酶（Phosphoglycerate kinase）的催化，而生成 3 - 磷酸甘油酸，並且使兩個 ADP 轉變成 ATP，這是糖解作用過程中第一個生成 ATP 的步驟。
β- 二羰基化合物或 β- 二酮是一類具有 - C (O) CH2C (O)- 結構的有機化合物，這類化合物具有烯醇互變異構，兩個羰基間的氫具有明顯的酸性。



製備

β- 二羰基化合物可由克萊森酯縮合反應製備。



性質

β- 二羰基化合物以烯醇結構為主要異構，這種異構因烯醇或其離子通過氫鍵或與金屬的配位鍵形成的六元環結構而具有穩定性。在乙醯丙酮、1,1,1 - 三氟乙醯丙酮和六氟乙醯丙酮中，烯醇的含量分別占 85%、97% 和 100%（33 °C）。

　
:

如乙醯乙酸乙酯可以和氯化鐵形成有色配合物：

　
:

對於酸性相對較弱的 β- 二羰基化合物形成的穩定的鹽需要用較強的鹼反應得到，而酸性較強的只需一般的反應條件：

　
: Cu(OCH3)2 + 2 CH3COCH2COOC2H5 → Cu(CH3COCHCOOC2H5)2 + 2 CH3OH

　
: Cu(OH)2 + 2 H(acac) → Cu(acac)2 + 2 H2O



參考文獻



參見


* 二酮
1,3 - 二苯基三氮烯是具有示性式 PhN=NN (H) Ph（Ph = 苯基 ）的有機化合物。它是典型的三氮烯衍生物，即具有官能團 RN = N-NR 2 的化合物。它在常溫常壓下是淡黃色固體，是由苯基重氮鹽與苯胺反應製得的。 它是一種平面分子。 兩個 N-N 鍵距分別為 1.287 和 1.337Å。
1,3 - 二苯基異苯並呋喃是一種有機化合物，化學式為 C20H14O。它的合成最初由 A. Guyot 和 J. Catel. 在 1905 年報導，合成中使用格氏試劑：

　
:

它在乙醇中形成橙黃色溶液，在光照下變為無色的二聚體：

　
:

在亞甲基藍的存在下它被紅雷射激發，和中間體單線態氧 1O2 反應，形成不穩定的過氧化物，並分解為 1,2 - 二苯甲醯基苯。

　
:



參考文獻
1,3 - 二苯基脲(DPU) 是一種苯基脲類化合物，分子式為 (PhNH)2CO (Ph = 苯基，C6H5 )。它在常溫常壓是一種無色固體，通過尿素與苯胺的轉醯胺反應製備。

DPU 是一種細胞分裂素，一種誘導花發育的植物激素。它可於在椰奶中發現。 DPU 的細胞分裂素作用效力相對較低，但已報導了其他更有效力的苯脲型細胞分裂素。



參考資料



外部連結


* 維基詞典中的詞條「Diphenylurea」
間苯二酚，也稱雷瑣酚、雷瑣辛（英語：resorcin），化學式為 C6H4(OH)2，是苯間位兩個氫被羥基取代後形成的化合物。



性質

間苯二酚是白色針狀易昇華的晶體，可燃，有甜味，露置於空氣中變為粉紅色。可溶於水、乙醇、戊醇，易溶於甘油、乙醚，難溶於氯仿、苯、二硫化碳。有毒，具刺激性，症狀與苯酚中毒症狀相似，為頭痛、頭暈、心動過速、抽搐等。



反應

間苯二酚可以發生雙烯醇 - 雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如醯基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和 Houben-Hoesch 反應。

間苯二酚不與乙酸鉛生成沉澱（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉澱），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉澱出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3 - 環己二酮）。後者與濃氫氧化鋇溶液加熱到 150-160°C 時，生成 γ- 乙醯基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成螢光染料螢光黃。

間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6 - 三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱史蒂芬酸鉛，用作炸藥。



製取

最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或鹼熔製得的，現在大多採用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉鹼熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的製取方法還有：

1. 間碘苯酚、間羥基苯磺酸與碳酸鉀共熔；
2. 亞硝酸與間胺基苯酚作用；
3. 間二硝基苯加氫製得間二苯胺，再與 10% 鹽酸反應水解；
4. 用苯和丙烯採取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。



用途

用作防腐劑以及藥物、酚醛樹脂、染料、膠黏劑、木材膠合劑、醫藥及分析試劑的合成原料。曙紅和紅汞都是以間苯二酚作原料製取的。間苯二酚與濃鹽酸的混合液可用於鑑別醛糖和酮糖，這個試驗稱為 Seliwanoff 試驗。間苯二酚與醛縮合，得到間苯二酚型杯芳烴。



參見


* 其他苯二酚：鄰苯二酚、對苯二酚

* 均苯三酚



參考資料


* 本條目出自公有領域：Chisholm, Hugh (編). 大英百科全書 (11th ed.). 劍橋大學出版社. 1911.
1,3 - 偶極體（1,3-dipole），也稱 1,3 - 偶極化合物，是一類可以用偶極共振式來描述的化合物。它們屬於三原子四電子（4π）體系，至少含有一個雜原子，分子軌道與烯丙基負離子類似。

　
: : : ${\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}\,}}$

1,3 - 偶極體的種類非常多，常見的包括：

　
:

1,3 - 偶極體可以和烯烴、炔烴或相關化合物（親偶極體）發生環加成反應生成五元雜環化合物，稱為 1,3 - 偶極環加成反應。



參見


* 1,3 - 偶極環加成反應



參考資料


* Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331.

* Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984.  ISBN 978-0-471-08364-1.

* S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, _Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis_, Wiley-VCH, Weinheim 2002
1,3 - 偶極環加成反應（1,3-dipolar cycloaddition），或被稱為 Huisgen 反應，Huisgen 環加成反應，是發生在 1,3 - 偶極體和烯烴、炔烴或其衍生物之間的一個協同周環的環加成反應。烯烴類化合物在反應中稱親偶極體（dipolarophile）。德國化學家 Rolf Huisgen 首個應用此類反應以製取五元雜環化合物。

1,3 - 偶極環加成反應與狄爾斯 - 阿爾德反應有些相似。根據前線軌域理論，基態時 1,3 - 偶極體的 LUMO 和親偶極體的 HOMO，以及基態時 1,3 - 偶極體的 HOMO 和親偶極體的 LUMO，都是為分子軌域對稱守恆原理所允許的，因此反應可以發生。[1] 1,3 - 偶極環加成反應因此也分為三類：一類是由 1,3 - 偶極體出 HOMO，稱為 HOMO 控制的反應；一類是由 1,3 - 偶極體出 LUMO，稱為 LUMO 控制的反應；還有一類就是兩種情況都存在，稱為（HOMO-LUMO）控制的反應。

以前曾認為 1,3 - 偶極環加成反應是經過一個雙自由基的中間體完成的，但現在大多認為 1,3 - 偶極環加成反應經過五元環的過渡態，是總電子數 6π 體系的協同反應。它受溶劑的極性影響很少，而且是立體專一的順式加成反應。

分子內或逆向的 1,3 - 偶極環加成反應都是可以發生的。

常見的 1,3 - 偶極環加成反應：


* 炔烴與疊氮化物發生 Huisgen 疊氮化物 - 炔烴環加成反應生成 1,2,3 - 三唑；

* 重氮化合物與親偶極體發生 1,3 - 偶極環加成反應，若親偶極體為烯烴，則反應產物是吡唑啉；

* 硝酮與烯烴加成得到異㗁唑烷；

* 烯烴臭氧化反應。實際上，反應中首先發生臭氧分子對烯烴的 1,3 - 偶極環加成反應，生成鄰三氧雜五元環中間體。它發生逆 - 1,3 - 偶極環加成，生成一個羰基化合物和 Criegee 中間體。而後羰基轉位，再發生一個 1,3 - 偶極環加成，得到 1,2,4 - 三氧雜的中間體，經後面的還原或氧化得到最終產物；

* 富勒烯或奈米管與亞甲胺葉立德的 Prato 反應。



參見


* 1,3 - 偶極體

* 狄爾斯 - 阿爾德反應

* 點擊化學
2 - 胺基噻唑（英語：2-Aminothiazole）是一種以噻唑為核心的雜環胺。它也可以被認為是環狀異硫脲。有類似吡啶的氣味，易溶於水、醇和乙醚。它通常用作合成許多化合物的起點，包括硫藥物、殺菌劑、染料和化學反應促進劑。 2 - 胺基噻唑可作為甲狀腺抑制劑治療甲亢，並具有抗菌活性。或者，可以使用其酸式酒石酸鹽。最近使用受朊病毒感染的神經母細胞瘤細胞系的研究表明，胺基噻唑可用作治療朊毒體疾病的藥物。

許多藥物包含 2 - 胺基噻唑：阿伐曲泊帕、amthamine、阿米苯唑、阿巴芬淨、阿考替胺、普拉克索。
1,3 - 戊二烯，也稱為間戊二烯（英語：Piperylene），是一種共軛二烯烴，結構式 CH2=CHCH=CHCH3，存在兩種順反異構體，常溫常壓下為無色液體，具有揮發性，且易燃，可作為塑料生產的單體。



另見


* 丁二烯

* 環戊二烯

* 異戊二烯



參考文獻
烯丙位張力（也被稱為 1,3 - 烯丙位張力）是 有機化學中應變能的一類，由烯丙位的取代基與另一側烯烴位置上的取代基相互作用而產生。 如果兩個取代基 (R 和 R') 足夠大的話，它們之間就會產生立體的相互作用，從而導致構象異構中的一個異構體大大優於另一個異構體。

烯丙位張力第一次在文獻中提到是在 1965 年，作者為詹森和馬爾霍特拉。在考察環己烯的內型和外型異構體時，他們注意到由於雙鍵所導致的空間位阻使得一個特定的異構體幾乎不存在。
 有機化學家們利用烯丙位張力的剛性來進行不對稱合成。



烯丙位張力的應變能

對於一個分子的 "應變能" 不容易給出一個精確的定義，所以這個詞的含義可以被一些東西很容易地描述說明。當然，一個客觀的去研究烯丙位張力的應變能的方法是研究異構體的平衡關係。通過比較異構體的生成熱，總體的焓變 ΔHeq 可以被計算出來。平衡轉化的焓變可以提供相對應異構體的相對穩定度，從而得到烯丙位張力在平衡過程中起到的作用。生成熱可以通過熱力學量化實驗得到，不過，焓變的計算更常用是因為數據更容易獲得。不同的方法被應用與計算平衡焓變包括威斯海姆法、 同源異形 (homomorph) 法以及更簡單的估計分子內非鍵作用的焓變推斷法 因為這些方法都是近似地反應了應變能，所以對於一個分子而言可能有多個數值，所以僅僅只是提供了一個分子應變能的大致意思。



參考文獻
環丁二烯是最簡單的 [_n_]- 輪烯（[4]- 輪烯），化學式為 C4H4。它是一種極不穩定的碳氫化合物，僅能單獨存在 5 秒鐘。儘管環丁二烯含有交替的單雙鍵，但是它不符合休克爾規則，因為它只有 4 個 π 電子，不符合 4n+2 的通式。由於金屬原子可提供 2 個電子，所以有些環丁二烯 - 金屬化合物實際上是穩定的。

由於環丁二烯的 π 電子總能量要高於相應脂肪烴 ——1,3 - 丁二烯，因此它被稱為是反芳香性的。然而最近的紅外光譜數據表明，環丁二烯並非正方形結構，而為長方形，而且 1,2 - 二氘代 - 1,3 - 環丁二烯存在兩個立體異構體。這說明其 π 電子具有部分定域性質，因而環丁二烯也不完全是反芳香性的。至於它不是正方形結構的原因，可以將它看作姜 - 泰勒效應在有機化學中的一個特殊應用。

環丁二烯在 35K 通過自身 Diels-Alder 反應二聚。



合成

在多次失敗的嘗試之後，德克薩斯州大學的 Rowland Pettit 終於在 1965 年首先製得環丁二烯，但他沒能將它分離出來。他先用 Fe4(CO)9 和 _cis_- 二氯環丁二烯通過二次脫鹵化氫反應來製備三羰基環丁二烯合鐵（C4H4Fe(CO)3），再用硝酸鈰銨氧化該絡合物：

獨立存在的環丁二烯會與缺電子的炔烴反應，產物是杜瓦苯衍生物：

　
:

該杜瓦苯衍生物加熱至 90°C 分解為鄰苯二甲酸二甲酯。

用二炔的 [2+2] 環加成反應也可以製取環丁二烯的衍生物：以 2,3,4,5 - 四苯基環戊 - 2,4 - 二酮作為捕獲試劑，脫羰基後產物之一是環辛四烯的衍生物。

　
:



參考資料



參見


* 環丁烯

* 丁二烯
1,3 - 環己二烯是一種無芳香性，很容易燃燒的環烯烴，常溫下為無色澄清液體。它的折射率為 1.475（20 °C，D）。

它在轉移氫化反應中用作氫供體，因為它轉化為苯和氫氣實際上是放熱的（氣相中大約為 20 kJ/mol，通過它的氫化熱推算)。

儘管它顯然比苯不穩定，但 1,3 - 環己二烯結構出現在幾種天然產物中，例如 α- 松油。

與 1,4 - 環己二烯相比，1,3 - 環己二烯能量高出 1.6 kJ/mol 而不穩定，因為不利於電子的分配。



參見


* 1,4 - 環己二烯

* 苯

* 環己烷

* 環己烯
1,3 - 環庚二烯（英語：1,3-Cycloheptadiene）是一種環烯烴，分子式 C7H10，具有高度的可燃性，常溫常壓下為無色澄清液體。它和亞硝基苯在二氯甲烷中反應，可以得到 7 - 苯基 - 6 - 氧雜 - 7 - 氮雜雙環 [3.3.2] 壬 - 8 - 烯。SmI2/H2O/Et3N 在四氫呋喃中可以將其還原為環庚烯。



參考文獻
環戊二烯（英語：cyclopentadiene），有時會稱為茂化氫（CpH），是五個碳的環狀二烯烴，分子式為 C5H6。環戊二烯室溫下為無色液體，具有強烈的刺激性氣味。在室溫時會發生狄爾斯 - 阿爾德反應，迅速聚合生成二聚環戊二烯，二聚體加熱又可分解為環戊二烯。環戊二烯不溶於水，易溶於乙醚、苯等溶劑。
環戊二烯基可以簡寫為 Cp。



製備及相關反應

環戊二烯製備時通常與二聚物混合在一起，並且可以相互轉化。工業上，從煤焦油（約 10-20g/t）和石腦油（約 14kg/t）蒸汽裂解而來。

σ 遷移重排

環戊二烯結構中發生的 [1,5]-σ 氫遷移非常迅速 ，其單取代衍生物如 C5H5E(CH3)3（E= Si, Ge, Sn）的遷移更加迅速，甚至難以分離出其不同的立體異構體，進行相關的反應時也可能因此得到許多異構體混合的產物。

Diels-Alder 反應

環戊二烯是一種典型、活性的 D-A 反應二烯體。環戊二烯在室溫下會自發的發生 Diels-Alder 反應形成二聚體，單體在 - 20 °C 時可以保存數日。

去質子化

環戊二烯有一定酸性（pKa= 16），這可以用去質子化後得到高穩定性的芳香族環戊二烯陰離子 Cp−來解釋。去質子化反應可以使用氫化鈉、金屬鈉和丁基鋰來進行，得到的陰離子鹽如環戊二烯基鈉、環戊二烯基鋰可以用於製備茂基配合物。

茂金屬

茂金屬與相關的環戊二烯基衍生物的研究較多，因為其穩定性也成為了重要和代表性的有機金屬化合物。二茂鐵是最早被表徵出來的茂金屬，也因其結構被稱為夾心配合物。此類衍生物可以通過環戊二烯的陰離子鹽與過渡金屬鹵化物在 THF 中反應製備 ：

　
: NiCl2 + 2 NaC5H5 → Ni(C5H5)2 + 2 NaCl

由環戊二烯和環戊二烯陰離子組合而成的夾心配合物也已經被製備得到，二茂銠衍生物（(_η_4- 環戊二烯)( _η_5- 環戊二烯基) 銠 (I)）是其代表，可以由硼氫化鈉在乙醇水溶液中還原 Rh (C5H5)2 衍生物得到。

有機合成

1982 年，Leo Paquette 使用環戊二烯作為原料成功合成了正十二面體烷 ：



用途

環戊二烯可以作為合成茂金屬及其衍生物的前體，也可以用於合成橡膠，主要的商業用途是作為共聚單體和有機合成中間體。環戊二烯可以與烯烴發生 Diels-Alder 反應，得到的衍生物用途廣泛，如與乙烯加成得到降冰片烯。環戊二烯鹵代後得到的六氯環戊二烯是殺蟲劑、農藥、阻燃劑、染料的前體。



備註



參見


* 環戊二烯酮

* 二聚環戊二烯

* 甲基環戊二烯、五甲基環戊二烯

* 茂金屬

* 1,2,3,4,5 - 五 (4 - 丁基苯基)-1,3 - 環戊二烯



外部連結


* International Chemical Safety Card 0857 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）

* NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）



參考文獻
1,3 - 環戊二酮是一種有機化合物，化學式為 (CH2)3(CO)2，它是 1,2 - 環戊二酮的同分異構體。它的烯醇形式比二酮形式更穩定（1-3 kcal/mol），其烯醇結構經 X 射線衍射表徵。



製備

1,3 - 環戊二酮可由 2 - 環戊烯 - 1,4 - 二酮和鋅 / 乙酸的氫化反應得到。



參考文獻
氧雜環丁烷（Oxetane）或稱 1,3 - 環氧丙烷，㗁丁環，是一種四元雜環化合物，化學式 C3H6O。㗁丁環一詞也用來指化合物分子中四元含氧雜環的結構。



製備

㗁丁環一種經典的製法是乙酸 - 3 - 氯異丙酯在氫氧化鉀溶液中加熱至 150 °C：

　
:

產率約 40%，同時有多種副產物。

另一種合成方法是 Paternò–Büchi 反應，羰基與烯烴光化學加成得㗁丁環。其它方法還有二醇的環化和六元環狀碳酸酯的降解。



紫杉醇

紫杉醇是一種抗癌藥物，作用機理為聚合和穩定細胞內微管，抑制腫瘤細胞的有絲分裂，㗁丁環結構是分子的藥物活性位點。
1,3 - 苯駢二氧雜環戊熳（1,3-Benzodioxole），常被不嚴謹地稱為「苯駢二㗁茂」（由於有兩個氧，此處的 - ole / 環戊熳不應簡作「茂 / 環戊二烯」）。但由於有苯駢，苯駢二㗁戊熳可被稱作苯駢二氧戊環或苯駢二㗁環戊烷而不產生歧義。作為次要官能基修飾時，苯駢二㗁戊熳會被稱作 1,2 - 亞甲二氧基苯（1,2-Methylenedioxybenzene），其衍生物包含他達拉非、搖頭丸、帕羅西汀等多種毒品及藥物，以及黃樟腦等殺蟲劑。
1,3 - 苯駢二氧戊環 - 5 - 硼酸是一種有機化合物，化學式為 C7H7BO4。它可由 5 - 溴 - 1,3 - 苯駢二氧戊環為原料，和鎂反應後再與硼酸三丁酯反應，水解後得到；或以 1,3 - 苯駢二氧戊環 - 5 - 胺為原料，重氮化後和二硼酸反應製得。它和氟化氫鉀反應，可以得到 1,3 - 苯駢二氧戊環 - 5 - 基三氟硼酸鉀。



參考文獻
1,3 - 茚滿二酮（英語：1,3-Indandione，有時候也簡稱為茚滿二酮）是分子式為 C6H4(CO)2CH2 的雙環有機化合物，是以茚滿為骨架的 β- 二酮，常溫常壓下為無色或淡黃綠色固體。



參考文獻



外部連結


* 維基共享資源上的相關多媒體資源：1,3 - 茚滿二酮
1,3 - 金剛烷二醇（英語：1,3-adamantanediol，或稱為金剛烷 - 1,3 - 二醇，adamantan-1,3-diol）化學式 C10H16O2 是一種金剛烷衍生的二醇，工業上的合成方法與 1 - 金剛烷醇相同，其它副產物還有 2 - 金剛烷酮、1,3,5 - 金剛烷三醇等。



另見


* 1 - 金剛烷醇

* 2 - 金剛烷醇

* 2 - 金剛烷酮



參考文獻
2 - 噁唑烷酮（英語：2-Oxazolidone）是一種含有氮和氧的五元環雜環有機化合物。



埃文斯助劑

噁唑烷酮是一類結構中含有 2 - 噁唑烷酮的化合物。在化學中，它們可用作埃文斯助劑，用於不對稱合成。通常，醯氯底物與噁唑烷酮產生反應形成醯亞胺。噁唑烷酮在 4 和 5 位的取代基將任何羥醛反應引導至底物的羰基的 α 位。



藥品

噁唑烷酮主要用作抗微生物劑。噁唑烷酮的抗菌作用是作為蛋白質合成抑制劑，針對涉及 N - 甲醯甲硫氨醯 - tRNA 與核糖體結合的早期步驟。（參見利奈唑胺）

一些最重要的噁唑烷酮是抗生素。

抗生素噁唑烷酮的例子包括：


* 利奈唑胺（Zyvox），可用於靜脈注射，並且具有優良的口服生物利用度的優點。

* 柏斯唑胺，它似乎對所有常見的革蘭氏陽性菌都具有出色的針對性殺菌活性，無論該細菌對其他類別的抗生素具有耐藥性。


* 泰地唑胺（Sivextro），被批准用於急性皮膚感染。

* 雷地唑胺（RX-1741）已經完成了一些 II 期臨床試驗。

* 環絲氨酸是抗結核病的二線藥物。但是請注意，環絲氨酸雖然在技術上是一種噁唑烷酮，但與上述化合物具有不同的作用機制和顯著不同的性質。

* 康泰唑胺 (S)-5-((isoxazol-3-ylamino) methyl)-3-(2,3,5-trifluoro-4-(4-oxo-3,4-dihydropyridin-1 (2H)-yl) phenyl) oxazolidin-2-one（MRX-I）已於 2015 年報告了 I 期數據並完成了 II 期試驗，並於 2016 年開始進行 III 期試驗。用於其他用途的噁唑烷酮衍生物是利伐沙班，它已被 FDA 批准用於預防靜脈血栓栓塞。



歷史

第一個使用噁唑烷酮的是環絲氨酸，它是自 1956 年以來抗結核病的二線藥物。

利奈唑胺（Zyvox）是九十年代開發的，當時幾種細菌菌株對萬古黴素等抗生素產生了抗藥性。它是該類藥物中第一個獲批的藥物（FDA 於 2000 年 4 月批准）。

第一種市售的 1 - 噁唑烷酮和 3 - 噁唑烷酮抗生素是利奈唑胺，由 Pharmacia&Upjohn 發現和開發。

2002 年，阿斯利康製藥公司開始研究柏斯唑胺，它正在用於人體的臨床試驗中。



參考文獻



外部連結


* Synthesis of Oxazolidinones – Recent Literature （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
1,4,5 - 萘三酚是一種有機化合物，化學式為 C10H8O3。它可由 5 - 羥基 - 1,4 - 萘醌和連二亞硫酸鈉反應製得。它可以被二 (三氟乙酸) 碘苯氧化為 5 - 羥基 - 1,4 - 萘醌。它和乙酸酐反應，可以得到 1,4,5 - 萘三酚三乙酸酯。



參考文獻
1,4,7,10,13,16 - 六氮雜環十八烷是一種大環配體，化學式為 (CH2CH2NH)6。它是 18 - 冠 - 6 的 N6 類似物，為白色固體。這種氮雜冠醚在配位化學中是一種六齒配體。

它的質子化衍生物通過氫鍵和陰離子連接。



參考文獻
1,4,7,10 - 四氮雜環十二烷是一種氮雜冠醚，化學式為 (CH2CH2NH)4，它是白色固體。



合成

1,4,7,10 - 四氮雜環十二烷可以通過兩步的親核取代反應製得。該反應需要很稀的反應物濃度，否則會聚合為長鏈化合物而非環狀化合物。反應結束後，Ts 基團可由硫酸脫去。

　
:

另一種方法是以三乙烯四胺和二硫代草醯胺為原料反應，經 DIBAL 還原、擴環，得到產物。

　
:



參見


* 1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷



參考文獻



拓展閱讀


* Suchý, M.; Hudson, R. H. E. Synthetic Strategies Toward _N_-Functionalized Cyclens. Eur. J. Org. Chem.. 2008, 2008 (29): 4847–4865. doi:10.1002/ejoc.200800636.
1,4,7 - 三氮雜環壬烷（縮寫：TACN）是一種環狀的有機物，化學式為 C6H12(NH)3。



合成

該化合物可由二亞乙基三胺通過用乙二醇二甲苯磺酸酯的大環化反應製備。

　
: H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2 + 3 TsCl → Ts(H)NCH2CH2N(Ts)CH2CHH2N(H)Ts + 3 HCl

　
: Ts(H)NCH2CH2N(Ts)CH2CH2N(H)Ts + 2 NaOEt → Ts(Na)NCH2CH2N(Ts)CH2CH2N(Na)Ts

　
: Ts(Na)NCHH2CH2N(Ts)CH2CH2N(Na)Ts + TsOCH2CH2OTs + → [(CH2CH2N(Ts)]3 + 2 NaOTs

　
: [(CH2CH2N(Ts)]3 + 3 H2O → [CH2CH2NH]3 + 3 HOTs



配位化學

TACN 是一個研究熱門的的三齒配體，它是三重對稱的，可結合到准金屬和過渡金屬的八面體的一個面上。(TACN) M 單元在動力學是惰性的，讓其他配位點進一步合成轉化。



參考文獻
1,4,7 - 三硫雜環壬烷（英語：1,4,7-Trithiacyclononane）也稱 9 - 烷 - S3（9-ane-S3），是一種硫雜冠醚，化學式為 (CH2CH2S)3。這種環狀的硫醚常以三齒配體的形式出現，如它可以形成金屬硫醚配合物。

它可以和很多金屬離子配位，包含硬酸 Cu (II) 或 Fe (III)。

它最初於 1977 年報導，目前的合成方法主要是通過其金屬配合物的配體脫除反應得到：

　
:



參考文獻
1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷是一種有機化合物，化學式 (NHCH2CH2NHCH2CH2CH2)2。它是一種氮雜冠醚，外觀為可溶於水的白色固體。作為一種大環配體，它與許多過渡金屬陽離子強烈結合。這種化合物的首次製備是通過 1,3 - 二溴丙烷和乙二胺的反應而成的。

1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷有四個仲胺。因此，它的配合物有多種非對映異構體，具體取決於 N-H 中心的相對取向。1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷的配合物具有交替的五元和六元螯合環。緊密相關的配體 1,4,7,10 - 四氮雜環十二烷 ((CH2CH2NH)4) 只會形成 C2N2M 五元螯合環，並且不傾向於形成平面正方形的配合物。



_N_- 烷基衍生物

金屬的 1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷配合物易被氧化降解，這是由仲胺的去質子化引發的。這一缺陷導致了 1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷衍生物的發展，其中 NH 基團被叔胺取代。例如，1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷的四甲基衍生物可以很容易地通過使用甲醛和甲酸的甲基化來製備。這些 1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷的抗氧化衍生物使許多雙氧配合物成為可能。



參見


* Sar 配體

* 1,1'-(1,4 - 亞苯基雙亞甲基) 雙 (1,4,8,11 - 四氮雜環十四烷)
1,4 - 丁二醇（化學式：HOCH2CH2CH2CH2OH）是丁二醇異構體之一，是丁烷的末端二羥基取代物，室溫下為無色粘稠液體。

工業上，用乙炔與兩分子的甲醛反應生成 1,4 - 丁炔二醇再加氫的方法製取 1,4 - 丁二醇。它也可由琥珀酸或馬來酸的酸酐或酸酯氣相氫化得到。

1,4 - 丁二醇在工業上主要用作塑膠和纖維生產使用的溶劑及製取其他化工產品的原料。高溫及磷酸存在下，1,4 - 丁二醇失水環化，生成四氫呋喃（THF）；200°C 和釕催化劑催化下，1,4 - 丁二醇脫氫生成 γ- 丁內酯（GBL）。這兩者均是相當重要的工業溶劑及合成前體。此外工程塑料聚對苯二甲酸丁二酯（PBT）的製取也需要用到 1,4 - 丁二醇。



參見


* 2,3 - 丁二醇

* 1,3 - 丙二醇

* 乙二醇



參考資料



外部連結


* 丁二醇於中國大百科智慧藏
1,4 - 二㗁烷（英語：1,4-dioxane），透明無色的單環雜環有機化合物，在室溫下為液體，有輕微類似乙醚的清香氣味，是常用的非質子溶劑。分子式為 C4H8O2，沸點為 101 °C，可與水和常見有機溶劑混溶，有潮解性。

二㗁烷的極性比乙醚強，熔點也比乙醚高。溶解能力較強，強於四氫呋喃，與二甲基甲醯胺相近。無水時容易生成爆炸性的過氧化物，蒸餾會使過氧化物的濃度增大，造成危險。



製備

1,4 - 二㗁烷可通過環氧乙烷或乙二醇（或聚乙二醇醚）在酸性催化劑存在下發生二聚製備。催化劑可以是硫酸、三氟化硼或硫酸氫鈉。在不純二㗁烷中加入氫氧化鈉粉末，除去多餘的酸和水，濾去固體並蒸餾，即可得到純品二㗁烷。



異構物

1,4 - 二㗁烷還有另外兩種比較不常見的異構物：1,2 - 二㗁烷和 1,3 - 二㗁烷。

1,2 - 二㗁烷是四氫呋喃生成的醚過氧化物，存在於長期存放的四氫呋喃液體中。

1,3 - 二㗁烷則可以看作是 1,3 - 丙二醇與甲醛生成的環狀縮醛，通常狀態下為穩定的無色液體，在酸中易開環。熔點 - 42°C，沸點 103°C，閃點 2°C，CAS 編號 505-22-6。其衍生物多為 2 - 取代，可由 1,3 - 丙二醇與相應醛酮製備。



用途

二㗁烷最常見的用途是溶劑，它可以用於提取農藥、醫藥產品，溶解染料和分散木材著色劑等。此外也用作發泡劑和熏蒸劑。製備格氏試劑時，二㗁烷會使鹵化鎂沉澱出來，不利於烷基鹵化鎂的生成（Schlenk 平衡），故一般不使用二㗁烷作為溶劑。



危險性

1,4 - 二㗁烷有毒，對皮膚、眼部和呼吸系統有刺激性，並且可能對肝、腎和神經系統造成損害，急性中毒時可能導致死亡。自然環境中對水的親和性較強，且不易為生物所降解。它廣泛存在於牙膏、洗髮精、除臭劑、漱劑、化妝品等個人護理用品中，它並不是原料，而是乙氧基化生產聚氧乙烯烷基硫酸鈉、油醇聚醚（Oleth）、人參醇（Xynol）和鯨蠟硬脂醇聚醚（Ceteareth）等化合物時，所使用的試劑環氧乙烷（有致癌性）發生二聚生成的副產物。生產商可以通過工序降低二㗁烷的含量，但這一步並不是強制性的。中國和美國國家標準裡，都沒有對原料所帶入的微量二㗁烷進行控制，但二㗁烷屬於化妝品中禁止作為生產原料添加的組分。

二㗁烷可能有致癌性，IARC 中它被分為 2B 類，即對人類的潛在致癌性較小 (possibly)。但它對動物的致癌性是已知的。

強生

2009 年 3 月，美國的非盈利組織安全化妝品運動組織（Campaign for Safe Cosmetics）在對美國市場上 48 種嬰兒衛浴產品等進行檢測後，發現其中有 32 種產品含有二㗁烷，有 18 種產品含有甲醛，有 17 種產品同時含有兩種「致癌物質」。強生、幫寶適、好奇等品牌的嬰兒護理用品都在檢測出含有有毒物質的產品之列。其發布的報告中稱，在查出二㗁烷的 32 種產品中，二㗁烷的含量雖然很低（0.27-35ppm 之間），但長期使用這些產品所造成的累積效果卻是不可忽視的，有可能對健康造成影響。

對此，強生公司和幫寶適、好奇的生產商 —— 寶潔、金佰利相繼發表聲明表示，這些產品所含的微量化合物成分都在標準之內，可以放心使用。美國個人護理協會也在其網站上發表聲明，稱如此含量的二㗁烷完全符合標準，遠遠低於有關法規的限度或所設安全閾值，不會對健康造成影響。相關公司已在生產過程中投入極大努力，將有害化學品的含量維持在極低水平。安全化妝品運動組織的報告是錯誤的，其目的是要故意引起家長不必要的顧慮，從而促使美國食品和藥品管理局完善個人護理產品的安全規範。

事件後，由使用強生產品導致的疑似皮膚病患兒數量突增，患者家長紛紛建立 QQ 群，計劃在問題證實後聘請律師組團索賠。強生的一些產品已在中國大陸和台灣下架。中國國家質檢總局在對強生中國生產的 26 種 31 個批次的嬰幼兒洗浴用品進行檢驗後，稱強生嬰兒衛浴產品暫時合格：所有產品的甲醛含量都符合規定，僅有嬰兒香桃沐浴露這一種產品中的一個批次檢出微量的二㗁烷（3.27 微克每千克）。



參見


* 戴奧辛

* 苯駢二㗁烷

* 1,2,4 - 三㗁烷

* 1,3 - 二氧五環
1,4 - 丁二醇二縮水甘油醚（英語：1,4-Butanediol diglycidyl ether）是一種脂肪族化合物，分子式 C10H18O4，可看作二分子縮水甘油與一分子 1,4 - 丁二醇形成的醚，帶有兩個環氧基團，常溫常壓下為無色透明液體。



參考文獻



外部連結


* Hexion difunctional epoxy diluents

* Denacol epoxy diluent range

* Cargill Reactive diluents
2 - 丁炔 - 1,4 - 二醇，簡稱 1,4 - 丁炔二醇或丁炔二醇。



性質

白色斜方結晶。可溶於水、酸、乙醇和丙酮，不溶於苯、乙醚。對眼部黏膜、皮膚和上呼吸道有刺激作用。



製備

丁炔二醇在工業上主要通過 Reppe 法製備，即以丁炔銅或銅鉍催化劑催化，由乙炔與甲醛在加壓（1～20 bar）和加熱（110～112°C）條件下反應製備。反應得到丁炔二醇粗品，經濃縮和精製，得到成品，同時副產丙炔醇。

　
: $\ HC\!\equiv \!CH+2HCHO\rightarrow HOCH_{2}C\!\equiv \!CCH_{2}OH$



用途

丁炔二醇用作 1,4 - 丁二醇、丁烯二醇、四氫呋喃、γ- 丁內酯和吡咯烷酮等化合物的合成前體，進一步可用於製造溶劑甲基吡咯烷酮、合成纖維尼龍 - 4、防腐劑和合成塑料等。丁炔二醇也用作溶劑，在電鍍中用作亮光劑，還用於農藥和醫藥工業中。
1,4 - 二 (三氟甲基) 苯是一種有機化合物，化學式為 C8H4F6。它可由 4 - 三氟甲基苯硼酸和三氟甲基亞銅（或其配合物）反應製得。三氟乙酸鈉也可作為三氟甲基化試劑與對三氟甲基碘苯反應，得到 1,4 - 二 (三氟甲基) 苯。它在硫酸 - 三氟乙酸中回流後加入 NBS 反應，可以得到 1,4 - 二溴 - 2,5 - 二 (三氟甲基) 苯。它和三溴化硼在四氯化碳中反應，可以得到 1,4 - 二 (三溴甲基) 苯。



參考文獻
1,4 - 二 (三氯甲基) 苯是一種有機化合物，化學式為 C6H4(CCl3)2。它是白色固體，工業上通過氯化對二甲苯製得。它和對苯二甲酸反應，可以得到對苯二甲醯氯（克維拉的前驅體）。它和二氧化硫反應，也能得到這一二醯氯，以及氯化亞碸。它和氟化氫在 1,2 - 二氯乙烷中反應，可以得到 1,4 - 二 (氯二氟甲基) 苯。它和磺醯氯在氯化鋁存在下加熱反應，可以得到 1,4 - 二 (三氯甲基) 四氯苯。



參考文獻
1,4 - 二 (溴甲基) 苯是一種有機化合物，化學式為 C8H8Br2。它可由對苯二甲醇和三溴化磷反應得到。它和疊氮化鈉在二甲基亞碸中反應，得到 1,4 - 二 (疊氮甲基) 苯。它和胺反應，可以得到雙子型（Gemini）季銨鹽。



參考文獻
1,4 - 二乙烯基苯是一種有機化合物，化學式為 C10H10。它可由 1,4 - 二 (溴甲基) 苯和甲醛在碳酸鉀和三苯基膦的存在下反應得到。其它製法還包括 1,4 - 二苯甲醛和三苯基亞甲基磷的反應、1,4 - 二碘苯和三乙烯基銦的反應、1,4 - 二乙炔基苯的加氫反應 1,4 - 二乙苯的脫氫反應等。



參考文獻
1,4 - 戴奧辛或稱對戴奧辛（英語：1,4-dioxin, _p_-dioxin），IUPAC 名 1,4 - 二氧雜環己熳（1,4-Dioxine），時簡稱為「戴奧辛」，為一種單環有機化合物，是一種在工業上無實際用途的副產物。戴奧辛與其衍生化合物的毒性各有不同，另外此類化合物因具脂溶性，會積聚在動物脂肪組織及植物的某些部位。

1,4 - 戴奧辛的化學結構與屬於多氯二苯駢戴奧辛（polychlorinated dibenzodioxins，-,PCDDs）類化合物的多氯二苯駢呋喃（polychlorinated dibenzofuran，PCDF）相似，常寫成「PCDD／Fs」，包含與多氯聯苯（polychlorinated biphenyl，PCBs）化學組成、毒性相近的碳、氯、苯有機物，屬多鹵代化合物（Polyhalogenated compounds，PHCs）。一般來說廣義的「戴奧辛」一詞泛指含有前述結構的衍生化合物，例如橙劑中的雜質，常被使用於動物實驗的 2,3,7,8 - 四氯雙苯環戴奧辛。



名稱

日常稱作「二噁（㗁）英」的污染物得名於其主要官能基對戴奧辛或 3,6 - 二氧雜 - 1,4 - 環己二烯。「二」指兩個氧，「㗁」是氧雜的簡稱，「英」是漢奇 - 威德曼雜環命名系統英文版中六元最不飽和環烯的詞綴的中文音譯，其中文版詞綴本應是「環己熳」，但由於英文中「對二㗁己熳」一詞（_p_-dioxine）已被變讀為「_p_-dioxin」，這一變寫的詞綴中文改用音譯。台灣用語「戴奧辛」則來自針對英文「dioxin」的純音譯。值得注意的是台灣用語中類似結構的二㗁烷、二㗁烯不稱作「戴奧烷」、「戴奧烯」。

近來，一些人將「英」字用作「環己熳」的中文簡稱，從而將「二㗁英」當作純意譯詞處理，從而由此衍生出「二氧雜英」一詞。此外，亦有人將「二㗁英」寫作「二㗁𠸄」來重複強調對戴奧辛是環狀化合物（或官能基）。由於早期命名中無芳香性的環己二烯也曾被扣草頭帽子稱作「芑」（音忌），其官能基有時也被稱作「二氧芑」、「二㗁芑」或「二氧雜芑」。



製備

1,4 - 戴奧辛可由狄耳士–阿德爾反應製備：

　
:

另請參見類戴奧辛物質 #來源。



毒理



官能基

對戴奧辛是的大多數類戴奧辛物質的官能基，日常生活中所稱的「戴奧辛」的各種物質中大多包含對戴奧辛子結構，少量則含五元環結構。



參見


* 類戴奧辛物質（Dioxins and dioxin-like compounds）。

* 多氯聯苯（polychlorinated biphenyl，PCBs）



參考文獻

書籍


* 陳怡儒、楊和慶、到手香、紀宗廷、林欣瑜、柯昭儀、雲琇卿、吳怡亭、盂美雲、林煜庭、鄭諺彌、陳亭瑋、陳昭明、葉宗桓、林宏儒、蘇怡帆. 《圖解日用品安全全書》. 臺灣：易博士出版社（城邦文化）. 2011-05-17 [2011]. ISBN 978-986-120-761-2 （中文）.



外部連結


* 維基文庫中的相關文獻：廢棄物焚化爐戴奧辛管制及排放標準
1,4 - 二氫吡啶（英語：1,4-Dihydropyridine，縮寫 DHP）是一種不穩定的有機化合物，化學式為 C5H7N，其零點振動能為 0.1125 Ha。它可由 1 - 三甲基矽基 - 1,4 - 二氫吡啶和甲醇反應，或吡啶和氫化鋁鋰反應得到，後者會同時產生其它二氫吡啶的異構體。



參考文獻



參見


* 伯奇還原反應
對二氧雜環己烷四酮（系統命名為 1,4 - 二氧雜 - 2,3,5,6 - 環己烷四酮) 是一種有機化合物，化學式為 C4O6。它是一種碳的氧化物，可以被看做二氧雜環己烷含有四個酮基的衍生物。它也可以被看作乙二酸酐（一種假想的酸酐，化學式 C2O3）的環狀二聚體。

1998 年，Paolo Strazzolini 和其他人通過乙二醯氯 (COCl)2 或乙二醯溴 (COBr)2 與乙二酸銀於乙醚中在 - 15 °C 反應製得了該物質，然後在低溫低壓蒸發溶劑即可。這種可以溶解於−30°C 的乙醚或三氯甲烷中並穩定存在，但加熱到 0°C 時分解為一氧化碳和二氧化碳的 1:1 混合物。這種物質的穩定性與結構也可以用理論方法進行分析。



參考資料



參見


* 1,2 - 二氧雜環丁烷二酮
對苯二胺（_p_-Phenylenediamine，簡稱 PPD）是一種苯胺衍生有機化合物，其化學式為 C6H4(NH2)2。對苯二胺在室溫是一種無色的固體，但一般由於氧化緣故，其樣品普遍都含有一些黃色雜質。對苯二胺日常主要用於聚合物和複合材料的生產過程中作為當中的一項組件，但也是染髮劑的一種成分。



參看


* 散沫花



參考資料



外部連結


* Du Pont technical data sheet and sales policy for p-Phenylenediamine (PPD) （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
DABCO，學名 1,4 - 二氮雜二環 [2.2.2] 辛烷（1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane），是一個具有籠狀結構的含氮雙環化合物，通常情況下為白色微有氨味的結晶。

其他名稱：三乙烯二胺（TEDA）、三亞乙基二胺、三乙撐二胺、三乙二胺、環三乙二胺、1,4 - 乙烯哌嗪、1,4 - 亞乙基哌嗪、1,4 - 二氮二環 [2.2.2] 辛烷。



性質

DABCO 為有特殊氣味的無色或白色可燃性結晶，極易潮解，室溫時升華。溶於水、乙醇、乙醚、丙酮、苯以及戊烷、己烷、庚烷等直鏈烴類。露置於空氣中易吸濕潮解而結塊，能吸收空氣中的二氧化碳而變黃。

有毒，易燃。有腐蝕性，刺激皮膚、眼部和呼吸系統，能引起皮膚過敏和支氣管哮喘。大鼠經口 LD50 為 1.7g/kg。

它是一種類似籠狀的化合物，結構非常密集和對稱。兩個氮原子都為 _sp_3 雜化，氮原子上的孤對電子沒有參與共軛，具有叔胺的弱鹼性和中等位阻，也具有較強的配位能力，因此是一種親核性弱鹼和一種剛性的雙齒配體。



製取

DABCO 可以從哌嗪、_N_- 氨乙基哌嗪、_N_- 羥乙基哌嗪 (HEP)、_N,N_- 二羥乙基哌嗪 (BisHEP)、乙二胺、乙醇胺、二乙醇胺、鄰二氯乙烷、乙二醇和環氧乙烷等原料出發進行合成。一般工藝是在 320－400℃、0.3MPa 條件下，將胺和醇胺的溶液以一定的速度通過裝有催化劑沸石的反應器進行反應，經提純後得到 DABCO。

1. 於 150－250℃、392kPa 壓力下，由 1,2 - 二氯乙烷與氨水在管式反應器中發生熱壓氨化反應而得。反應後用鹼中和得到游離胺，經濃縮除去氯化鈉，再將粗品減壓蒸餾，收集不同餾分可得到不同的產物。除生成 DABCO 外，還聯產乙二胺、二亞乙基三胺、三亞乙基四胺、四亞乙基五胺以及更高級的多亞乙基多胺。
2. 先用 1,4 - 二甲基哌嗪與 1,2 - 二溴乙烷反應生成雙季銨鹽，然後使其在抽真空下於 230－240℃下裂解而得。
3. 以氫型分子篩催化劑 KZSM-5 以及具有類似結構的鎵矽沸石（SiO2/Ge2O3＝75.5）、硼矽沸石（SiO2/B2O3=170）等作為催化劑，將乙醇胺和水的 1:2（量比）混合物在一定溫度、壓力空速下，用氫氣作為載氣載入固定床反應器，得到 DABCO，產率為 50－63％。
4. 在氫型分子篩或金屬離子改性的分子篩催化劑 KZSM-5 催化下，將含乙二胺 40％的水溶液通過 340℃、0.3MPa 的管式反應器，乙二胺通過氣相脫氨雜化可一步合成 DABCO，原料轉化率為 80～90％，產物的選擇性近 95％。



用途

DABCO 是有機化學中的弱鹼、親核試劑、催化劑、配體，是 Baylis-Hillman 反應、合成三元碳環和合成含氮、氧雜環反應中的催化劑，季銨鹽的去甲基試劑，以及眾多偶聯反應中的鹼催化劑。

與傳統的過渡金屬催化劑相比，DABCO 是一個穩定、無污染、方便易得、價格便宜且使用範圍很廣的試劑。由它催化的反應大多數條件溫和，反應速度快，後處理簡單，操作起來也非常方便。

此外三乙烯二胺也用作免疫螢光標記中的抗氧化劑，哌啶等農藥的生產引發劑，無氰電鍍添加劑，聚氨酯泡沫塑料的凝膠催化劑，環氧樹脂的固化聚合催化劑，以及乙烯、環氧乙烷和丙烯腈的聚合催化劑等。



參見


* 奎寧環（Quinuclidine），只含一個氮原子為橋原子的 [2.2.2] 環系

* 4 - 二甲氨基吡啶（DMAP）



參考資料



外部連結


* 楊華，田瑞，李也. 1,4 - 二氮杂二环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 催化的有机化学反应 (PDF). 《化學通報》. 2007 [2009-07-05]. （原始內容 (PDF) 存檔於 2016-03-04）.
1,4 - 二氮雜環八硫是一種無機化合物，化學式為 H2N2S6。它可由氨和二氯化二硫反應製得。它熔化時分解，經四氮化四硫和二氮化四硫分解為硫、氮氣和氨氣。它在四氫呋喃中可以被乙基鋰脫質子，得到 S6N2H−和 S6N22−。它和乙酸苯汞反應，可以得到不穩定的 (C6H5HgN)2S6。



參考文獻



延伸閱讀


* Joe Bojes, Tristram Chivers. Sulphur–nitrogen anions: formation from azide ion and elemental sulphur and their role in the synthesis of cyclic sulphur imides. Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions. 1975, (16-17): 1715 [2022-12-07]. ISSN 0300-9246. doi:10.1039/dt9750001715 （英語）.
1,4 - 二氯丁烷是一種有機化合物，化學式為 C4H8Cl2，它是二氯丁烷的同分異構體之一。它可由 1,4 - 丁二醇和氯化試劑（如光氣、氯化亞碸、四氯化碳）反應得到。它和咪唑在氫化鈉的存在下反應，可以得到 1,4 - 二 (1 - 咪唑基) 丁烷。

1,4 - 二氯丁烷是生產尼龍的前體。



參考文獻
對二氯苯是苯的二個氫被氯原子取代後形成的化合物，分子式為 C6H4Cl2，系統命名法寫作 1,4 - 二氯苯（英語：1,4-Dichlorobenzene），常用作樟腦丸。



性質

熔點 53.5℃、沸點 174℃。常溫下會藉由昇華而散發出強烈氣味，由於其強烈氣味，儘管空氣中只有微量的存在也能聞到氣味。



製取

對二氯苯通過苯的取代反應製得：

　
: C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl

反應中的主要雜質是 1,2 取代的異構體鄰二氯苯，因為鄰二氯苯和氯苯熔點遠遠低於室溫，可利用對二氯苯相對較高的熔點 53.5°C，通過分離結晶純化。



用途

對二氯苯作為樟腦丸中最常用的成分，被用於防治黴菌和蛾。 它還被用於生產其他防蟲劑及用作消毒劑。

對二氯苯是聚苯硫醚的前體：

　
:



對環境與人體健康的危害

對二氯苯難溶於水，不易被土壤生物分解，與許多芳香烴類相同，對二氯苯是脂溶性的，並會在脂肪組織中積累。

美國衛生和公共服務部（DHHS）和國際癌症研究機構（IARC）認為對二氯苯是一種致癌物質，雖然沒有足夠的證據。 美國環境保護署（EPA）設立的最高標準為飲用水中不超過 75 微克 / 升。 同時對二氯苯也是 EPA 登記的農藥。

美國職業安全和健康管理局（OSHA）關於勞動安全設立的標準是對於每天 8 小時，每周工作 40 小時的人，工作場所空氣中對二氯苯不得超過 75ppm。



參考資料



外部連結


* 國際化學品安全卡 0037

* Mothball sniffing warning issued （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）, _BBC News_, 27 July 2006
對苯二甲腈是一種有機化合物，化學式為 C8H4N2。



化學性質

對苯二甲腈在一定條件下水解，可以得到對苯二甲醯胺、對苯二甲酸或對苯二甲酸鹽。它在催化下被氫氣還原，可以得到對苯二甲胺。它在氯化銦催化下和疊氮化鈉加熱反應，可以製得 1,4 - 二 (5 - 四唑基) 苯。



參考文獻
1,4 - 二溴丁烷是一種有機化合物，屬鹵代烴，化學式為 C4H8Br2，可由 1,4 - 丁二醇（或四氫呋喃）和 HBr 反應得到。它和仲胺反應，得到叔胺，通過進一步反應來得到雙子型季銨鹽。



參考文獻
1,4 - 二溴戊烷（1,4-Dibromopentane），分子式 C5H10Br2。



性質

1,4 - 二溴戊烷在常溫下為液體，具有酒味。相對密度（ $\ d_{4}^{20}$ ）1.6222。沸點 145～147°C（19.998kPa），在沸點下略有分解。有刺激性。



製備

由 2 - 甲基四氫呋喃在氫溴酸和硫酸作用下，開環並溴化而得。

　
: $\ C_{4}H_{7}OCH_{3}+2HBr\rightarrow CH_{2}BrCH_{2}CH_{2}CHBrCH_{3}+H_{2}O$



用途

用作有機合成試劑以及製取抗瘧藥磷酸伯氨喹時的中間體。



參考文獻
1,4 - 二溴苯是一種有機化合物，化學式為 C6H4Br2，是帶有二甲苯氣味的無色晶體。它有中等毒性，是合成骨螺紫的前體。



合成

苯和溴在鐵的催化下反應，得到溴苯，溴苯再進一步和溴反應，蒸餾後得到 1,4 - 二溴苯。



參考文獻
1,4 - 二甲基萘是一種有機化合物，化學式為 C12H12。它是二甲基萘的 10 種同分異構體之一，可由 1,4 - 二甲基 - 1,2,3,4 - 四氫萘在鈀碳存在下的脫氫反應得到。



用途

1,4 - 二甲基萘可以用作可以用作植物生長調節劑。



參考文獻
1,4 - 二硒雜環己烷是一種有機硒化合物，化學式為 C4H8Se2，它是已知最重的 1,4 - 二硫屬雜環己烷。它可由 β,β'- 二氯二乙基硒醚和硒化鋰在碘化鉀存在下於無水丙酮中反應得到，反應產率很低。它也可由硒化鋁和 1,2 - 二溴乙烷的反應得到。它是單斜晶系晶體，空間群 P21/n。它和 X2（X=Cl, Br, I）在 CCl4 中反應，可以得到 1,1,4,4 - 四鹵化 - 1,4 - 二硒雜環己烷。它可以和氯化鎘形成配合物；可以被過氧乙酸在冰乙酸中氧化為 1,4 - 二硒雜環己烷 - 1,4 - 二氧化物。



參考文獻
1,4 - 二硫雜環己烷（1,4 - 二硫六環）是一種有機硫化合物，化學式為 C4H8S2，它是二硫雜環己烷三種同分異構體之一。它可由乙二硫醇和 1,2 - 二氯乙烷反應製得。它可以和 Ag (I) 形成配位聚合物，如 {Ag (C4H8S2)X}∞和 {Ag2(C4H8S2)3X2}∞（X 為一價陰離子）。



參考文獻
1,4 - 二碘苯是一種有機化合物，化學式為 C6H4I2。它可由碘苯、碘和四氧化三鉛在三氟乙酸中反應製得，副產物為 1,2 - 二碘苯（12%）。它也可通過重氮氟硼酸鹽的反應製得。在催化下，它和苯硼酸反應，可以得到對三聯苯。



參考文獻
1,4 - 二苯基 - 2,3 - 二氧雜雙環 [2.2.1] 庚烷是一種有機化合物，化學式為 C17H16O2。



製備

1,4 - 二苯基 - 2,3 - 二氧雜雙環 [2.2.1] 庚烷可由苯乙酮和叔丁基鈉在 - 78°C 的甲苯中反應，加入 3 - 苯甲醯基丙酸乙酯，再在 O2、MTTP 的條件下，在 1:1 苯 - 二氯甲烷中進行光照，用偶氮二甲酸二鉀處理得到。



性質

該化合物可用乙醇重結晶，其晶胞參數為 a=11.797，b=9.051，c=12.472 A，β=93.78°，空間群為 _P_21/_c_。



參考文獻
對三聯苯（1,1':4',1''- 三聯苯）是一種有機化合物，化學式為 C18H14，它可由聯苯 - 4 - 硼酸和碘苯在鹼（如碳酸鉀）和催化劑的存在下反應得到，苯硼酸和 1,4 - 二溴苯的偶聯反應也能得到對三聯苯。它的加氫反應可以得到對三聯環己烷。



參考文獻
1,4 - 二噁烷合二氯化鍺是一種配位化合物，化學式為 GeCl 
2(C 
4H 
8O 
2)，其中 C 
4H 
8O 
2 為 1,4 - 二噁烷。它是白色固體，在合成中可用作二價鍺的來源。



合成與結構

它可由四氯化鍺在二噁烷中通過三丁基氫化錫還原製得：

　
: GeCl 
4 + 2 Bu 
3SnH + C 
4H 
8O 
2 → GeCl 
2(O 
2C 
4H 
8) + 2 Bu 
3SnCl + H 
2

其它氫矽烷也可用作這一反應的還原劑。

它具有鏈狀聚合結構，鍺採用 SF4 構型，順式 Cl 配體（∠Cl-Ge-Cl = 94.4°）和軸向的橋聯二噁烷的氧與之配位。Ge-O 鍵和 Ge-Cl 鍵的鍵長分別為 2.40 Å、2.277 Å。



參考文獻
1 - 氧雜 - 4 - 硫雜環己烷是一種有機化合物，化學式為 C4H8OS。它可由 2,2'- 二氯乙醚（或 2,2'- 二溴乙醚）和硫氫化鉀反應得到，或由硫代二甘醇和丁基三氯化錫反應製得。在催化下，它可以被過氧化氫氧化為亞碸或碸。



參考文獻
1,4 - 戊二炔是化學式 C5H4 的炔烴，和 1,3 - 戊二炔是異構物。



製備

雖然之前已成功合成更長的炔烴和更複雜的 1,4 - 二炔衍生物，但人們直到 1960 年代末都沒有成功合成 1,4 - 戊二炔。通過乙炔鈉或乙炔基溴化鎂和炔丙基溴的反應合成 1,4 - 戊二炔的嘗試都失敗了，反應產物主要是重排產生的 1,3 - 戊二炔。

1,4 - 戊二炔的首次成功合成是由炔丙基溴和含乙炔基的格氏試劑在氯化亞銅存在下於 THF 中反應而成。

1979 年，Verkruijsse 和 Hasselaar 發表了改進了的製備方法。在這個方法中，氯化亞銅改成了溴化亞銅，而炔丙基溴改成了對甲苯磺酸炔丙酯。這個反應的反應溫度更低，副產物較少。

此外，3 - 乙炔基 - 1 - 環丙烯在 550 °C 的真空閃熱解也會產生 1,4 - 戊二炔和副產物 1,2 - 戊二烯 - 4 - 炔。環戊二烯二基的紫外線光解也可以產生 1,4 - 戊二炔。

累積二烯烴和乙炔基自由基反應也可以產生 1,4 - 戊二炔，該反應主要對天體化學感興趣。



性質

1,4 - 戊二炔的兩個三鍵的 p 軌域會和中間碳的 sp3 軌域排斥，使得它不穩定 3.9 kcal ・ mol−1。根據 QCSID (T) 計算，這種二炔烴比 1,3 - 戊二炔的能量高了 25 kcal ・ mol−1。

雖然微波光譜表明除了 0.516 D 的偶極矩外，1,4 - 戊二炔中心碳的四面體形結構沒有顯著扭曲，但在整個 π 系統中有三個不同的游離能值。



用處

1,4 - 戊二炔是合成銻雜苯、砷雜苯和磷雜苯及它們的衍生物的常用原材料。
1,4 - 戊二烯是一種有機化合物，化學式為 C5H8。它可由 1,5 - 戊二醇二乙酸酯的分解或 α- 烯丙基 -β- 溴乙基乙醚和鋅及氯化鋅在正丁醇中反應製得。它加氫可以得到戊烷。它在金屬有機化合物中可作為配體。



參考文獻