巴拉松

巴拉松（Parathion）或乙基對硫磷（parathion-ethyl），音譯柏拉息昂，有些地方會稱為福移多（Folidol），在中國也稱為「一六〇五」（E605），是一種略帶有韭菜臭味的廣譜型磷酸酯殺蟲劑及殺蟎劑，最早是由法本公司在1940年代開發，巴拉松對於非目標生物（包括人在內）具有高度毒性，因此大部份的國家都已禁用或限制使用，其基本結構類似甲基巴拉松。

## 歷史

巴拉松是德國的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代開發的。法本公司在第二次世界大戰和納粹合作，戰後因此分拆為四個公司，西方國家沒收了法本公司的專利，巴拉松開始在各公司以不同的名稱販售。在德國最常見的品名是 E605（在2002年被禁用）。此處的E不是指歐盟針對食品添加物的E編碼，E605 的「E」是指「開發編號」（德語：Entwicklungsnummer）。巴拉松是不可逆的乙醯膽鹼酯酶抑制劑。

由於巴拉松有安全性的問題，後來開始研發毒性較低的甲基巴拉松。

## 特性

巴拉松的純物質是白色的晶體。常見的巴拉松會是在棕色液體，帶有腐壞蛋或是蒜的氣味。巴拉松暴露在陽光下會變深色，但某程度上算是穩定的化合物。

## 工業合成

巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸 (C2H5O)2PS2H 透過鹵化反應生成 (C2H5O)2P(S)Cl，再將此有機化合物和對硝基苯酚鈉（sodium 4-nitrophenolate，對硝基苯酚和鈉產生的鹽）反應而成。

2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl

(C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

## 應用

巴拉松是殺蟲劑，常用噴灑的方式施用。常用在棉花、稻及果樹上，即用型溶液的濃度是0.05-0.1%，在許多作物上已禁止使用巴拉松。

## 殺菌活性

巴拉松會間接的對乙醯膽鹼酯酶作用。昆蟲在攝取巴拉松後，氧化酶會將雙鍵的硫取代為氧，因此會形成對氧磷：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正電性，在生物體中的反應性也比較強。

## 分解

巴拉松會分解為水溶性較強的物質。水解會讓分子失去活性，作用在芳烴酯鍵上，產生硫代磷酸二乙酯（diethyl thiophosphate）及對硝基苯酚：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH

若在低氧環境下，分解的方式也會不同：硝基會還原成胺。

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

## 安全性

巴拉松是膽鹼酯酶抑制劑，一般會抑制乙醯膽鹼酯酶，因此干擾神經系統。巴拉松可以透過皮膚、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松會快速代謝為對氧磷。對氧磷的暴露會引起頭痛、驚厥、視力不良、嘔吐、腹痛、嚴重腹瀉、無意識、顫抖、呼吸困難，最後會導至肺水腫及呼吸中止。中毒症狀會維持一段時間，可能會維持幾個月。最常見的專門解毒劑是阿托品，劑量是每天最多100 mg。因為阿托品本身也有毒性，建議是一天多次，少量的給藥。若中毒可以及早發現，及早正確的急救（阿托品及人工呼吸），很少會致命。若造成氧氣不足，可能會造成大腦缺氧及永久性的腦損傷。急性中毒復原後，可能會有周邊神經病變的後遺症（例如癱瘓）。全世界每年有數十萬人因為巴拉松及相關的有機磷殺菌劑而中毒，特別是自殺。巴拉松在德國有「岳母的毒藥」之稱。因此大部份的巴拉松藥劑都會染藍，以作為警示。

巴拉松曾用作化學戰武器，例如在羅德西亞叢林戰爭就有使用過。

根據動物研究的結果，美國國家環境保護局將巴拉松列為可能致癌物質。研究指出巴拉松對胚胎有毒性，不過不會造成生育缺陷。

聯合國環境署（UNEP）將巴拉松歸類為持久性有機污染物，世界衛生組織（WHO）列為毒性等級（極度危險）。

巴拉松對於蜂系、魚、鳥及其他野生動物都是有毒物質。

### 避免中毒

若要提供終端使用者最基本的保護，需要配戴有適當保護性的手套、衣物、有有機蒸氣藥筒的呼吸器。製造時的職業安全包括專門的換氣，並且持續量測空氣中的污染物濃度，避免超過 PEL 濃度，同時也要注意人員的清潔。因為巴拉松的作用有累積性，常常量測工作人員的血清乙醯膽鹼酯酶活性有助於職業安全。另外，阿托品已經是巴拉松中毒的特定解毒劑。

## 外部連結

- 506
- ATSDR - Methyl Parathion Expert Panel Report U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards U.S. Department of Health and Human Services (public domain)

## 基本資料

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- Watchedfields：changed
- verifiedrevid：431610740
- IUPACName：O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
- 其他名稱：乙基對硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五，一掃光、O,O-二乙基-O-對硝基苯基硫代磷酸酯
- ChEBI：27928
- 3D模型（JSmol）：S=P(Oc1ccc(cc1)N+(O-)=O)(OCC)OCC
- ChemSpiderID：13844817
- PubChem：991
- UNII：61G466064D
- InChI：1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- InChIKey：LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
- ChEMBL：261919
- StdInChI：1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- StdInChIKey：LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N
- CASNo：56-38-2
- KEGG：C06604
- C：10
- H：14
- N：1
- O：5
- 漢語拼音：1
- 硫化物（SO）：1
- 外貌：白色晶體（純物質）
- 水溶性：24 mg/L
- SolubleOther：在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度
- Solvent：其他溶劑
- MeltingPtC：6
- NFPA-H：4
- NFPA-F：1
- NFPA-R：2
- FlashPtC：120
- EUClass： T+ N
- RPhrases：與皮膚接觸將導致中毒, 吸入及吞食有劇毒, 有毒，長期吞食本品可能對健康造成嚴重損害, 對水生生物劇毒，可能對水生環境造成長期的不良影響
- SPhrases：接觸皮膚後立即用大量液體沖洗（用來沖洗的液體由生產廠家指定）, 穿戴適合的防護服及手套, 發生事故或感到不適時立即求醫，可能的話出示標籤, 該物質及容器必須按危險廢物放置, 防止排向環境，參考特別指示或安全技術說明書操作
- PEL：無（甲基巴拉松）
- 小寫字母：84 mg/m3（大鼠，4小時）
- LD50：5 mg/kg（老鼠，口服）、10 mg/kg（兔，口服）、3 mg/kg（狗，口服）、0.93 mg/kg（貓，口服）、5 mg/kg（馬，口服）、8 mg/kg（天竺鼠，口服）、2 mg/kg（大鼠，口服）