3-甲基戊烷

3-甲基戊烷，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為$C6H14$的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氫被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。

## 命名

由IUPAC命名法指定的「3-甲基戊烷」

「3-甲基」表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

「戊烷」表示主幹上有五個碳

## 用途

3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外，它也可用於在燃料，潤滑劑

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質

## 安全性

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米3）作為爆炸上限（UEL）

所述的點火溫度為300℃所述的織物因而落入內溫度類T3。

## 特性

3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味

在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃

該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))（P是巴(bar)，T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K

最重要的熱力學性質列於下表：

屬性｜單位｜數值

標準焓｜ΔfH0gas｜−171,6 kJ·mol−1

標準摩爾熵｜S0liquid S0g｜292,5 J·mol−1·K−1 液體 382,88 J·mol−1·K−1 氣體

燃燒熱｜ΔcH0liquid｜−4159,98 kJ·mol−1

熱容量｜cp｜191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)液體

熔融焓｜ΔfH0｜5,3032 kJ·mol−1在熔點

融化｜ΔfS0｜48,101 kJ·mol−1在熔點

蒸發｜ΔVH0｜28,08 kJ·mol−1在常壓下的沸點 30,47 kJ·mol−1 在25℃下

臨界溫度｜TC｜231 °C

臨界壓力｜PC｜31,1 bar

臨界體積｜VC｜0,368 l·mol−1

臨界密度｜ρC｜2,72 mol·l−1

蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 的單位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K

## 物理性質和同分異構體

3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味(苯酚味)

C6H12顯示出了4個異構體：

- 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
- 2-甲基戊烷（異己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
- 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
- 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2

結構式｜名稱｜分子量｜沸點(°C, 1 atm)｜結構簡式

正己烷 己烷｜86,18｜69｜CH3(CH2)4CH3

2-甲基戊烷 異己烷｜58,12｜60｜(CH3)2CH(CH2)2CH3

3-甲基戊烷｜58,12｜64｜CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

2,2-二甲基丁烷 新己烷｜58,12｜49,73｜CH3C(CH3)2CH2CH3

2,3-二甲基丁烷｜58,12｜57,9｜CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

## 生產(製備)

### 自然和工業的分離

- 從石油分離
- 從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

### 合成

在催化劑 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷

$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+C_2H_4 \xrightarrow[400^oC,200bar]{PCl_3} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

### 透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料

- 結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：丁烷和乙烷（$CH3CH2$）。

因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：

1.仲丁基鹵化物 與 乙基鋰 或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2LiCH_3 + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2Li + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}$$

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物：$\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CHCH(CH_3)CH_2CH_3 + 6NaX}$

- 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：3,4-二甲基己烷是液體（沸點164℃)，3-甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：-1-1℃左右）

### 無碳鏈變化反應的製備

#### 還原鹵代化合物

- 產生氫，即金屬+酸(H+)：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

$$\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

或

$$\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

或

$$\mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

或

$$\mathrm{4(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)CH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

- 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

6.金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物：

使用鋰(Li)：

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + LiX}$ $\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

使用鎂(Mg)：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$$

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$

$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3}$ $\mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$

$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX}$ $\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$

### 氫化不飽和烴

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,2-戊二烯：

$$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,3-戊二烯：

$$\mathrm{CH_3CH=C(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,4-戊二烯：

$$\mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_3C_2HCH(CH_3)C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,2,4-戊二烯：

$$\mathrm{CH_2=CHC(CH_3)=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_3CH=C(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

### 還原氧化物

#### 1.還原醛 - 沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應(Wolf-Kishner)反應：

3-甲基戊醛：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}$$

甲基丁醛：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}$$

#### 2.還原酮 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應：

3-甲基戊酮

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}$$

### 還原硫化物

1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。

例如通過還原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼鎳催化）：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S}$$

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如通過還原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SCH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S}$$

### 減少碳鏈的長度的分解反應

加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

或 2,3-二甲基戊酸 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

或 2-乙基-2-甲基丁酸 CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

或 3-乙基戊酸 (CH3)2CHCH2CH2COOH$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2)_2CHCH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

## 化學性質

### 氧化

1.完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：

$$\mathrm{2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2O + 8343 kJ}$$

- 儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服CC鍵，CH鍵，OO鍵斷裂的障礙，所以溫度不會太高

2.水煤氣：

$$\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2}$$

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3}$$

4.使用高錳酸鉀(KMnO4)氧化的產物為3-甲基戊醇-3：

$$\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}$$

### 鹵化

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2X)CH_2CH_3 + HX}$$

- X的活性：氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。
- 其中0 2)和氯(Cl2)的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯:
- 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
- 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
- 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
- 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
- 也就是說，所得混合物為：
- 20.5％ 3-甲基戊基氯-1
- 52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2
- 17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3
- 10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1
- 溴(Br2)和碘(I2)，較不活躍所以更具選擇性
- 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
- 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
- 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
- 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3
- 也就是說，所得混合物為：
- 0.3％ 3-甲基戊基溴-1
- 16.9％ 3-甲基戊基溴-2
- 82.6％ 3-甲基戊基溴-3
- 0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1

#### CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析：

參見:統計學

1.發生：自由基生產

$$\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}$$

所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收

2.擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,21CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + 0,52CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + 0,17 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + 0,1 CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$$

3.終止：自由基在罕見的情況下消耗

$$\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + 339 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(Cl)CH_3 + 339 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + 339 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + 339 kJ}$$

$$\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$$

$$\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$$

$\mathrm{2CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)C(CH_3)(CH_3CH_2)_2 + 347 kJ}$

$$\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$$

然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物

如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計機率的增加而大大增加

導致剩餘的X衍生物的生產

### 碳烯干擾

碳烯（例如：CH2）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。例如 :

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{1}{14} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}$$

- 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h：6
- 碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
- 插鍵CH：1
- 三個插入物（3）鏈路CH-1' 2 -H）：4。
- 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

### 硝化

與硝酸(HNO3)的蒸氣反應：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH(CH_3)CH(NO_2)CH_3 + cCH_3CH_2C(NO_2)(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2NO_2)CH_2CH_3 + H_2O}$$

其中0 3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如：

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_3 + RCH=CH_2 \xrightarrow[0^oC]{HF} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)CH(R)CH_3}$$

### 催化異構化

2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

## 基本資料

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- 尺寸：100
- 域：Skeletal formula of 3-methylpentane
- ImageNameL1：Ball and stick model of 3-methylpentane
- ImageNameR1：Spacefill model of 3-methylpentane
- IUPACName：3-Methylpentane
- 日語原文：3-甲基戊烷
- CASNo：96-14-0
- PubChem：7282
- ChemSpiderID：7010
- EINECS：202-481-4
- UNNumber：1208
- MeSHName：3-methylpentane
- ChEBI：88373
- ChEMBL：357767
- Beilstein：1730734
- 3D模型（JSmol）：CCC(C)CC
- UNII：XD8O3ML76T
- RTECS：SA2995500
- StdInChI：1S/C6H14/c1-4-6(3)5-2/h6H,4-5H2,1-3H3
- StdInChIKey：PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N
- C：6
- H：14
- 外貌：透明澄清液體
- Odor：無臭
- 密度：664 mg mL−1
- MeltingPtK：155
- BoilingPtK：336
- 水溶性：不可溶
- LogP：3.608
- VaporPressure：18.0 kPa (at 17 °C)
- HenryConstant：8.8 mol Pa−1 kg−1
- RefractIndex：1.376
- MagSus：-75.52·10−6 cm3/mol
- DeltaHf：−203.0–−201.0 kJ mol−1
- DeltaHc：−4.1608–−4.1590 MJ mol−1
- 熵：292.5 J K−1 mol−1
- HeatCapacity：191.16 J K−1 mol−1
- GHSPictograms：50px
- GHSSignalWord：DANGER
- FlashPtC：−7
- AutoignitionPtC：278
- ExploLimits：1.2–7.7%
- PEL：none
- OtherFunction_label：alkanes
- OtherFunction：異戊烷、2-甲基戊烷、3-乙基戊烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷
- OtherCpds：2-乙基-1-丁醇、戊諾醯胺