煙醯胺

煙醯胺（INN：nicotinamide，USAN：niacinamide）又稱菸醯胺、尼克醯胺，是維生素B3家族中三種同效維生素之一，為煙酸的醯胺化合物，可作膳食補充劑和藥物使用。

煙醯胺可在人體內轉變為 NAD⁺ 或 NADP⁺，在體內許多氧化還原反應中起傳遞氫離子和電子的作用。煙醯胺本身，則可在活體內由煙酸轉變而來。NAD⁺ 與 NADP⁺ 則是多種酶促氧化還原反應的輔酶。儘管煙酸、煙醯胺這兩種化合物都具有維生素效應，但煙醯胺較煙酸的藥理學與毒性要小，這些效應會在煙酸的轉變過程中產生。因此煙醯胺也不會像煙酸一樣減少膽固醇或導致臉潮紅。

煙醯胺屬於存在食物中的水溶性維生素，含有菸鹼醯胺的食物有酵母、肉類、牛奶和綠色蔬菜。煙醯胺主要用於防治糙皮病、口炎、舌炎，病態竇房結症候群，房室傳導阻滯等問題。雖然菸鹼酸也可用於此目的，但菸鹼醯胺的優點是不會引起皮膚潮紅。作乳霜中的成分時，可用於治療痤瘡，且在臨床研究中觀察到能透過減少色素沉澱和泛紅來改善老化皮膚的外觀。

使用煙醯胺作為藥物的副作用輕微，但當成人每天攝入劑量多於3g時，會對肝臟產生毒性。個體在懷孕期間以正常劑量攝取，對於胎兒屬於安全。

菸鹼醯胺是在1935年至1937年間被發現，已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。市面上有菸鹼醯胺的通用名藥物（學名藥）販售，為非處方藥。此藥物的商業化生產是由菸鹼酸或是3-氰基吡啶製造而成。在某些國家會要求在穀物中額外添加菸鹼醯胺作為膳食補充劑用途。

科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現菸鹼醯胺的存在。

## 醫療用途

### 菸鹼酸缺乏症

菸鹼醯胺是用於治療由菸鹼酸缺乏引起糙皮病的首選藥物。

### 痤瘡

含有菸鹼醯胺的乳霜可用於治療痤瘡。它具有抗發炎作用，對患有炎症性皮膚疾病的人有療效。

體外研究顯示，菸鹼醯胺能增加人類角質形成細胞中神經醯胺的生物合成，並在體內改善表皮通透性屏障。研究發現使用2%的局部外用菸鹼醯胺乳霜達2至4週，可有效降低皮脂腺分泌。此外，菸鹼醯胺已被證明能阻止瘡疱表皮桿狀菌引起的TLR2（類鐸受體2）活化，最終達到下調促炎性白血球介素-8產生的效果。

### 皮膚癌

對於高風險族群，每天服用500至1000毫克劑量的菸鹼醯胺，可降低罹患皮膚癌（黑色素瘤除外）風險。

## 副作用

使用菸鹼醯胺後的副作用極少。在每日劑量超過3克的極高劑量下，至少有一個案例記錄有出現急性肝毒性。個體於懷孕期間使用正常劑量，對於胎兒屬於安全。

## 化學

菸鹼醯胺的結構由一個吡啶環組成，其間位連接一個伯醯胺基。它是菸鹼酸的一種醯胺。它是一種芳香化合物，可發生親電芳香取代反應及其兩個官能基的轉化。根據科學期刊有機合成報導，這些反應的例子包括：

- 經由N-氧化物透過兩步法製備2-氯菸鹼腈
- 菸鹼腈與五氧化二磷反應。
- 3-氨基吡啶與現場製備的次溴酸鈉溶液（由溴和氫氧化鈉製成）反應。

### 工業生產

菸鹼腈的水解反應可由來自紅球菌屬的腈水合酶催化，全球每年生產3,500噸菸鹼醯胺，主要用於動物飼料添加劑。這種酶可實現更具選擇性的合成，因為它避免醯胺進一步水解成菸鹼酸。菸鹼醯胺也可由菸鹼酸製成。根據《烏爾曼工業化學百科全書》的資料，2014年全球菸鹼醯胺的銷量為31,000噸。

### 生物化學

菸鹼醯胺是輔酶菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸（NADH / NAD+）成分之一，對生命非常重要。菸鹼醯胺在細胞中會被整合到菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和菸鹼醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+) 中。NAD+和NADP+是多種酶促氧化還原反應的輔酶，尤其是在糖解作用、檸檬酸循環和電子傳遞鏈中扮演關鍵角色。如果人體攝入菸鹼醯胺，它很可能會經過一系列反應轉化為NAD，然後再轉化為NADP+。這種NAD+的生成方式被稱為再利用路徑。然而人體也能在不攝入菸鹼醯胺的情況下，會從胺基酸色胺酸和菸鹼酸中產生NAD+。

NAD+為電子載體，在營養物質與細胞能量貨幣三磷酸腺苷之間進行能量轉換。在氧化還原反應中，輔酶的活性部分是菸鹼醯胺。在NAD+中，芳香族菸鹼醯胺環上的氮原子與腺嘌呤二核苷酸共價鍵結。該氮原子上的形式電荷透過芳香環中其他碳原子的共享電子來穩定。當一個氫負離子被加到NAD+上形成NADH時，此分子會失去其芳香性，並因此損失大量穩定性。這種能量較高的產物隨後會透過釋放一個氫負離子來釋放其能量，而在電子傳遞鏈中，它有助於形成三磷酸腺苷。

當一摩爾的NADH被氧化時，會釋放158.2千焦耳（kJ）的能量。

### 生物學功能

菸鹼醯胺存在於多種生物系統中，包括維生素B家族，特別是維生素B3複合體。它也是NADH和NAD+結構中極其重要的組成部分。在氧化形式的NAD+中，帶有氮取代基的芳香環會透過氫負離子的攻擊而還原，形成NADH。NADPH/NADP+ 的結構也包含相同的環，並參與類似的生化反應。

當體內有足夠的甲基供體時，菸鹼醯胺可在肝臟中被甲基化，形成具有生物活性的1-甲基菸鹼醯胺。

## 食物來源

肉類、魚類、堅果和蘑菇中存有微量的菸鹼醯胺，在某些蔬菜中則含量較少。通常會將菸鹼醯胺添加到麥片和其他食品中。許多綜合維他命含有20至30毫克的維生素B3，且也有更高劑量的補充品可供選擇。

## 藥典收載狀況

- 英國藥典
- 日本藥典

## 研究

一項於2015年進行的試驗發現菸鹼醯胺能降低高風險族群新發生的非黑色素瘤皮膚癌和日光性角化症的發生率。

研究人員也針對菸鹼醯胺在許多其他疾病中的應用進行調查，包括治療大疱性類天疱瘡和非黑色素瘤皮膚癌等。

菸鹼醯胺對治療乾癬有療效。

目前有初步證據顯示菸鹼醯胺在治療痤瘡、酒糟鼻、自體免疫性水疱病、皮膚老化和異位性皮膚炎方面具有潛在作用。菸鹼醯胺也能抑制聚（ADP-核糖）聚合酶），這種酵素參與輻射或化療所引起的DNA鏈斷裂修復。ARCON（加速放射療法加上碳氧氣吸入和菸鹼醯胺）已被用於癌症研究。

此外，研究顯示菸鹼醯胺可能在愛滋病的治療中發揮作用。

## 地外來源

科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現有菸鹼醯胺存在。

隕石｜菸鹼酸｜菸鹼醯胺

奧蓋爾隕石｜715十億分之／十億分率（Parts per billion，ppb）｜214ppb

莫瑞湖隕石｜626ppb｜65ppb

默奇森隕石｜2.4奈摩爾/克（nmol/g） 190ppb｜16ppb

塔吉什湖隕石｜108ppb｜5ppb

## 基本資料

- image_class：skin-invert-image
- image_class2：bg-transparent
- 讀音：ˌ, ˌ
- DailyMedID：Niacinamide
- 給藥途徑：口服給藥, 局部外用藥物
- ATC碼：A11
- ATC碼：HA01
- legal_US：OTC
- CAS號：98-92-0
- PubChem：936
- 藥物銀行資料庫：DB02701
- ChemSpiderID：911
- UNII：25X51I8RD4
- KEGG：D00036
- ChEBI：17154
- ChEMBL：1140
- 異名：NAM, 3-pyridinecarboxamide、niacinamide (美國採用名稱（USAN）)、nicotinic acid amide、vitamin PP、nicotinic amide、vitamin B3
- IUPAC_name：pyridine-3-carboxamide、吡啶-3-羧醯胺
- C：6
- H：6
- N：2
- O：1
- 3D模型（JSmol）：c1cc(cnc1)C(=O)N
- StdInChI：1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
- StdInChIKey：DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N
- 密度：1.40 g/cm3
- 熔點：129.5
- 沸點：334