胡蘿蔔素

胡蘿蔔素（carotene）是由8個異戊二烯首尾相接構成的四萜類化合物，具有多種異構體，最常見者為 β-胡蘿蔔素。

胡蘿蔔素屬於不飽和烴，也是類胡蘿蔔素（carotenoid）的一成員，分子式為C40H56，由植物合成，但動物不能製造。胡蘿蔔素是橘色的光合色素。對於人眼視覺，各種胡蘿蔔都是有顏色的。胡蘿蔔素使許多蔬菜和水果帶有橘色，例如地瓜或者哈密瓜。這也是乾枯的樹葉顯示橘色的原因。奶類脂肪與與奶油的黃色也是由於低濃度的胡蘿蔔素。那些把有顏色的胡蘿蔔素轉化為無色的類維生素A的能力較弱的雜食動物，例如人類或者雞，具有黃色的體脂肪，這是因為其攝入的植物性膳食中的類胡蘿蔔素存儲在體脂肪中。

在光合作用中，胡蘿蔔素具有重要作用，能傳遞葉綠素所吸收的光學能量。胡蘿蔔素吸收了光合作用中產生的單態氧的能量，從而保護了植物的組織。

β-胡蘿蔔素是視黃醇（維生素A）的二聚物，可以在小腸黏膜處的β-胡蘿蔔素15,15'-單加氧酶催化下被打開生成視黃醛：

β-胡蘿蔔素+ O2 → 2視黃醛

β-胡蘿蔔素可存在肝臟與體脂肪中，需要時可在肝臟中轉變成一種維生素A，因此β-胡蘿蔔素是維生素A的前驅物。

其它兩種結構的胡蘿蔔素，α-胡蘿蔔素與γ-胡蘿蔔素，在分子中只有一份視黃醇基團（β-紫羅蘭酮環），也具有維生素A活性，但弱於β-胡蘿蔔素。屬於葉黃素的類胡蘿蔔素：β-隱黃素也是如此。其它的類胡蘿蔔素，如番茄紅素、ε-胡蘿蔔素，不具有β-環，因此不具有維生素A活性（但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性）。

動物物種在轉換類胡蘿蔔素中的視黃醇基團（β-紫羅蘭酮環）為視黃醇的能力差別極大。肉食動物一般說來轉換膳食攝入的類胡蘿蔔素的β-紫羅蘭酮環的能力很差。純肉食動物缺少β-胡蘿蔔素15,15'-單加氧酶，完全不能將任何類胡蘿蔔素轉化成視黃醇，因此對這些動物來說，胡蘿蔔素不能算是維生素A前驅物。但貓可以將少量的β-胡蘿蔔素轉化成視黃醛，雖然這個量完全不能滿足貓的每日的視黃醛的需要量。

## 分子結構

化學上，胡蘿蔔素分子是包含40個碳原子的多元不飽和烴，包含的氫原子數隨胡蘿蔔素的種類不同而不同，不包含其它的化學元素。某些種類的胡蘿蔔素的分子的一端或兩端為烴環。胡蘿蔔素對於人的肉眼來說都是有顏色的，這是由於其分子內形成了廣泛的共軛雙鍵系統。胡蘿蔔素結構上是四萜烯，這意味著可以從4個10碳萜烯生物合成胡蘿蔔素，或者說胡蘿蔔素從8個5碳異戊二烯單元形成。

植物中最常見的兩類胡蘿蔔素，用希臘字母命名，是α-胡蘿蔔素與β-胡蘿蔔素。γ, δ, ε, 與ζ-胡蘿蔔素也存在。由於它們都是烴類，不含氧原子，因此是脂溶性的，不溶於水。其它的類胡蘿蔔素，如葉黃素，分子中含有氧原子，因此疏水性較弱。

## 膳食來源

下列食物富含胡蘿蔔素:

- 甘薯
- 蕃薯
- 胡蘿蔔
- 枸杞
- 哈密瓜
- 芒果
- 杏
- 柿子
- 菠菜
- 羽衣甘藍
- 莙薘菜
- 蕪菁葉子
- 蒲公英葉子
- 甜菜葉子
- 芥菜葉子
- 寬葉羽衣甘藍
- 西洋菜
- 芫荽
- 麝香草
- 西蘭花
- 香芹
- 半結球萵苣
- 紅瓜(ivy gourd)
- 野玫瑰果(rose hips)
- 筍瓜
- 南瓜
- 木薯

這些食物如果與油脂一起烹煮，可以提高胡蘿蔔素的吸收率，因為胡蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞細胞壁，使胡蘿蔔素溶入液體中。6 μg的膳食β-胡蘿蔔素提供了等效於1 μg的視黃醛，等效於3⅓IU的維生素A。

## 多種形式

兩種異構物的差異在於末端的環基上的雙鍵位置。胡蘿蔔素的家族有600多個成員，其中大概50種是食物中常見的，而當中最重要的有α-胡蘿蔔素及β-胡蘿蔔素，它們來自黃色、橘色的蔬菜和水果如紅蘿蔔、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。綠色蔬菜如芥蘭、綠花椰菜亦含有胡蘿蔔素。胡蘿蔔素是脂溶性維他命，是維他命A的前驅物，儲存於肺部、腎上腺、前列腺以及眼睛中的黃斑區等地方。

胡蘿蔔素能夠活化維他命A，預防夜盲症及視力減退，亦可以滋潤眼睛，預防眼部發炎，並且預防及改善視網膜黃斑區病變、白內障、乾眼症、眼睛疲勞等眼部問題，對保護眼睛十分重要。美國多項研究顯示，多吃含豐富胡蘿蔔素（特別是β-胡蘿蔔素的食物）有助降低罹患黃斑點病變機會。

胡蘿蔔素保護植物細胞不被紫外線破壞。β-胡蘿蔔素也是一種抗氧化劑。

## β-胡蘿蔔素與癌症

試驗表明，30 mg/day（10倍於每日攝入參考標準）增加了吸菸者與有過石棉暴露史的人的肺癌與前列腺癌的風險。美國癌症學會的一篇文章號召在β-胡蘿蔔素補充劑上增加警告標誌，提示吸菸者這種補充劑會增加其患肺癌風險。

新英格蘭醫學雜誌1994年的一篇論文研究了每日補充β-胡蘿蔔素與維生素E與肺癌的發生之間的關係。結論是使用了補充劑的參與者沒有發現降低肺癌的發生，而且這些補充劑還有有害效果。

美國國家癌症研究中心雜誌與新英格蘭醫學雜誌在1996出版的論文研究了維生素A（作為視黃基棕櫚酸酯的形式）與β-胡蘿蔔素是否具有預防癌症的效果。結果顯示，有過因吸菸或石棉暴露導致的肺炎的實驗參與者，攝入β-胡蘿蔔素補充劑後增加了患肺癌的風險，因此實驗在早期階段就停止了。

美國醫學會雜誌2007年的一篇綜述性文章認為，β-胡蘿蔔素增加了死亡率在1到8%（相對風險1.05，95%置信區間interval 1.01-1.08）。但這個分析是基於兩個大型吸菸族群，其結論是否適合一般民眾尚無研究。

## β-胡蘿蔔素與認知

2007年的一篇研究報告表明，每兩日攝取50 mg的β-胡蘿蔔素，阻止了認知能力下降。這是超過4000名醫師在18年間的治療數據上得出的結論。

## 胡蘿蔔素血症

胡蘿蔔素血症，或者高胡蘿蔔素血症，是在血清中有過量的胡蘿蔔素。但不同於過量的維生素A，胡蘿蔔素是無毒的。過量的胡蘿蔔素會導致胡蘿蔔素皮膚沈澱（carotenodermia）, 出現明顯黃色的皮膚。但不同於黃疸，過量的胡蘿蔔素不會使得眼睛的結膜變黃，因此易於從外觀上區分二者。胡蘿蔔素血症最常見的原因是吃了太多的高胡蘿蔔素食物（如胡蘿蔔、柑橘），但也可能是其它危險情況的醫學信號。

## 全合成

目前有兩種β-胡蘿蔔素全合成辦法。第一種是Badische Anilin- & Soda-Fabrik（巴斯夫）提出的，基於維蒂希反應，格奧爾格·維蒂希持有該專利：

第二種是一類格氏反應，由羅氏公司提出。這兩種方法都是對稱的，巴斯夫合成是C20 + C20，羅氏合成是C19 + C2 + C19。

## 命名法

胡蘿蔔素是一類不含氧的類胡蘿蔔素。

β-胡蘿蔔素的分子兩端是相同結構，稱之為β-環。特別地，β-環是9個碳原子團組成。

α-胡蘿蔔素分子在一端是β-環；另一端是ε-環。並不存在"α-環"。

使用分子兩端的基團來命名類胡蘿蔔素，就構成了系統命名法（systematic naming scheme）：

- α-胡蘿蔔素，即β,ε-胡蘿蔔素。
- β-胡蘿蔔素，即β,β-胡蘿蔔素。
- γ-胡蘿蔔素，即β,ψ-胡蘿蔔素（一端是β-環，另一端不成環並稱為ψ）。
- δ-胡蘿蔔素，即ε,ψ-胡蘿蔔素（一端是ε-環，另一端不成環）。
- ε-胡蘿蔔素，即ε,ε-胡蘿蔔素。
- 番茄紅素 is ψ,ψ-胡蘿蔔素。

ζ-胡蘿蔔素是生物合成鏈孢紅素（neurosporene）的前體，鏈孢紅素是番茄紅素的前體，而番茄紅素是胡蘿蔔素α到ε的前體。

## 食品和飼料添加劑

胡蘿蔔素可用作食用色素，用於果汁、餅乾、甜點、奶油、人造奶油。歐盟批准號為E160a。澳洲、紐西蘭、美國等均允許作為食品添加劑。

另外胡蘿蔔素也可用作飼料添加劑。市場上的一些「紅心」蛋類就可能是給禽類餵食胡蘿蔔素添加劑的產物。

## 外部連結

- β-Carotene website by Martha Evens, School of Chemistry , University of Bristol
- Berkeley Wellness Guide to Dietary Supplements
- β-Carotene on University of Maryland Medical Center
- World's Healthiest Foods: carotenoids
- Carotene