苯乙胺

苯乙胺（phenylethylamine，phenethylamine，PEA）是β-苯乙胺、2-苯乙胺的簡稱，為一種生物鹼與單胺類神經遞質，其有一個結構異構體，即α-苯乙胺或稱1-苯乙胺；而α-苯乙胺另有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。

β-苯乙胺是苯丙氨酸在腦中藉由酶的脫羧作用而生成的產物，其可進一步氧化成苯乙醇胺。在人腦中，β-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺，且能誘導兒茶酚胺受體生成，而具有抗憂鬱作用。

β-苯乙胺也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。

取代苯乙胺（substituted phenethylamines）或簡稱苯乙胺類（phenethylamines），是一類功能廣泛，結構多樣的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑、降食慾劑、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。

## 性質

苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會與二氧化碳反應形成相應的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的鹽酸鹽結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

## 神經化學

苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）。它與γ-氨基丁酸相互對抗。

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

## 愛情的巧克力理論

1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

## 苯乙胺類化合物

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：

- 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
- 兒茶酚胺是苯環3,4位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
- 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。
- 2C類化合物是苯環2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，並且α位沒有甲基取代。

## 藥理學

基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的：

- 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
- 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
- 如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
- 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
- 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
- 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。

## 苯乙胺類物質列表

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立體異構體並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

簡稱｜Rα｜Rβ｜R2｜R3｜R4｜R5｜RN｜全名

酪胺（Tyramine）｜OH｜4-hydroxy-phenethylamine

多巴胺｜OH｜OH｜3,4-dihydroxy-phenethylamine

腎上腺素｜OH｜OH｜OH｜CH3｜β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine

去甲腎上腺素｜OH｜OH｜OH｜β,3,4-trihydroxyphenethylamine

去氧腎上腺素（Phenylephrine）｜OH｜OH｜methyl group|CH3｜β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine

6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA）｜OH｜OH｜OH｜2,4,5-trihydroxyphenethylamine

沙丁胺醇（Salbutamol）｜OH｜OH｜CH2OH｜C(CH3)3｜β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine

去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine）｜CH3｜β-methylphenethylamine

苯丙胺｜CH3｜α-methylphenethylamine

甲基苯丙胺｜CH3｜CH3｜N-methylamphetamine

派醋甲酯（Methylphenidate）｜N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine

麻黃鹼（Ephedrine）、偽麻黃素（pseudoephedrine）｜CH3｜OH｜CH3｜N-methyl-β-hydroxyamphetamine

乙醯安非他命｜CH3｜COCH3｜α-methyl-3-acetylphenethylamine

去甲偽麻黃鹼（Cathine）｜CH3｜OH｜β-hydroxy-amphetamine

卡西酮（Cathinone）｜CH3｜=O｜β-ketoamphetamine

甲卡西酮（Methcathinone）｜CH3｜=O｜CH3｜N-methyl-β-ketoamphetamine

安非他酮（Bupropion）｜CH3｜=O｜Cl｜C(CH3)3｜3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine

芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）｜CH3｜CF3｜CH2CH3｜3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine

芬他命（Phentermine）｜2CH3｜α,α-dimethylphenethylamine

麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）｜OCH3｜OCH3｜OCH3｜3,4,5-trimethoxyphenethylamine

3,4-亞甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）｜CH3｜-O-CH2-O-｜3,4-methylenedioxyamphetamine

亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）｜CH3｜-O-CH2-O-｜CH3｜3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine

亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC）｜CH3｜=O｜-O-CH2-O-｜CH3｜3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine

二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP）｜CH3｜OCH3｜CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine

布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA）｜CH3｜OCH3｜Br｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine

DON｜CH3｜OCH3｜NO2｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine

2C-B｜OCH3｜Br｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine

2C-C｜OCH3｜Cl｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine

DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命）｜CH3｜OCH3｜I｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine

2C-I｜OCH3｜I｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine

2C-D｜OCH3｜CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine

2C-E｜OCH3｜CH2-CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine

2C-F｜OCH3｜F｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine

2C-N｜OCH3｜NO2｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine

2C-T-2｜OCH3｜S-CH2CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine

2C-T-4｜OCH3｜S-CH(CH3)2｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine

2C-T-7｜OCH3｜S-CH2CH2CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine

2C-T-8｜OCH3｜S-CH2-C3H5｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine

2C-T-9｜OCH3｜S-C(CH3)3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine

2C-T-21｜OCH3｜S-CH2-CH2-F｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

## 外部連結

- 苯乙胺的MSDS
- Book II of PiHKAL online
- Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript
- A Structural Tour of PiHKAL

## 基本資料

- 域：苯乙胺的化學結構
- IUPACName：2-Phenylethylamine
- 其他名稱：β-苯乙胺、2-苯乙胺
- CASNo：64-04-0
- 3D模型（JSmol）：c1ccccc1CCN
- PubChem：1001
- IUPHAR_ligand：2144
- 藥物銀行資料庫：DB04325
- KEGG：C05332
- ChemSpiderID：13856352
- UNII：327C7L2BXQ
- ChEBI：18397
- ChEMBL：610
- NIAID_ChemDB：018561
- ATC碼：none
- 化學式：C8H11N
- MolarMass：121.18
- 密度：0.964
- MeltingPt：−60 °C
- BoilingPt：194.5-195 °C
- AdminRoutes：口服
- 藥物代謝：MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6
- 半衰期：～5-10分鐘
- 狀態：無
- NFPA-H：2
- NFPA-F：2
- NFPA-R：2