色氨酸

色氨酸（Tryptophan, 縮寫Trp或W）是22個標準胺基酸之一，人體不能合成，因此須從食物中汲取，屬於必需胺基酸。其標準遺傳密碼的密碼子編碼為UGG，只有L-立體異構體色氨酸有構造或酶活蛋白質的作用，R-立體異構體則偶爾在自然產生的肽中發現。色氨酸的明顯結構式特徵是一個吲哚官能團。它是血清素（亦稱「5-羥色胺」）的前體，血清素是重要的神經遞質；此外還能合成菸鹼素。

## 分離

通過乾酪素的水解，弗雷德里克·霍普金斯於1901年首先報導了色氨酸的分離。由600克的粗乾酪素可以得到4-8克色氨酸。

## 生物合成和工業生產

植物和微生物的合成通常經由莽草酸或茴色氨酸。後者與磷酸核糖焦磷酸(PRPP)會聚，生成焦磷酸作為副產物。核糖基團開環後和接下的還原脫羧，產生吲哚-3-甘油磷酸鹽，反過來又被轉換成吲哚。最後一步，由色氨酸合酶催化經吲哚形成色氨酸和胺基酸絲氨酸。

工業生產色氨酸的也是經由生物合成，運用野生型或遺傳修飾的細菌將絲氨酸和吲哚發酵，這些細菌如解澱粉芽孢桿菌，枯草芽孢桿菌，穀氨酸棒桿菌或大腸桿菌。這些菌株攜帶任一突變防止芳香族胺基酸的再攝取，或多次/過度色氨酸操縱子。該轉換是通過色氨酸合酶催化的。

## 功能

對於許多生物(包括人類)，色氨酸是一種必需胺基酸。這意味著，它是人的生命必不可少的，不能由生物體合成的，因此必須成為我們的飲食的一部分。胺基酸，包括色氨酸，作為在蛋白質生物合成的構建物。此外，色氨酸為下列化合物的生化前體，血清素(一種神經遞質)，菸鹼酸，植物生長素(一種植物激素)。果糖吸收不良症導致色氨酸在腸道吸收不正常，造成色氨酸在血液中的濃度降低和抑鬱。在細菌合成色氨酸，這種胺基酸在細胞的高含量，激活一個阻抑蛋白，能夠結合該色氨酸操縱子。結合這種阻抑物到色氨酸操縱子，防止轉錄下游DNA，這酶的代碼參與色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通過負反饋迴路合成色氨酸。當細胞的色氨酸水平降低，來自色氨酸操縱子恢復轉錄。色氨酸操縱子的基因組織從而允許緊密調節和快速反應，改變在細胞的內部和外部的色氨酸水平。

## 食物來源

色氨酸是大多數含蛋白質的食品或膳食蛋白質的一個常規成分。

它在巧克力，燕麥，乾棗，牛奶，酸奶，奶酪，紅肉，蛋類，魚類，家禽，芝麻，鷹嘴豆，葵花籽，南瓜籽，螺旋藻，花生中特別豐富。某些報導稱香蕉含有豐富色胺酸，但食用所含營養成分實際並非如此(香蕉的色胺酸成分集中在香蕉皮與皮上的白色纖維，「香蕉果肉」幾乎不含有色胺酸)。

火雞含有特別高量的色氨酸。色氨酸顯著存在於幾乎所有形式的植物蛋白質中，某些還非常豐富。

### 用作膳食補充劑和藥物

因為色氨酸被轉化成5-羥色氨酸（5-HTP），其後被轉化成神經遞質「血清素」，已提出消耗色氨酸或5-HTP，因此可能通過增加腦中血清素的水平而改善抑鬱症狀。

### 代謝產物

色氨酸的代謝物，5-羥色氨酸(5-HTP)，已被建議作為癲癇和抑鬱症的治療，因為5-HTP容易穿越血-腦屏障，此外迅速脫羧到血清素(5-羥色胺或5-HT)。臨床試驗，血清素具有相對短的半衰期，因為它快速通過單胺氧化酶代謝。由於5-HTP通過肝臟轉化為血清素，從羥色胺對心臟的作用，有可能是心臟瓣膜病一個顯著風險。

色氨酸在歐洲銷售以品牌「Cincofarm」和「Tript-OH」銷售，用於抑鬱症和其他適應症。

在美國5-HTP不需要處方，因為它受到膳食補充劑法案覆蓋。膳食補充劑的質量現在由美國食品和藥物管理局規定，製造商必須向市場的產品，標籤其匹配的成分，而產品的功效是不需要標示。肝臟的主要產物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻擊天然胺基酸，基本上是由分裂掉二氧化碳和用羥基取代的氨基。通過該反應，色氨酸產生了能誘導睡眠的色醇。

### 色氨酸補充劑和嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵

美國於1989年發生一次嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵(EMS)的大爆發，1500人造成終身殘疾以及至少37人死亡。經過初步調查透露該爆發與攝入色氨酸是聯繫在一起的，在1991年美國食品和藥物管理局(FDA)禁止在美國銷售大多數色氨酸，其他國家也跟進。

然而隨後的流行病學研究查明，該綜合徵是由一個日本廠商，昭和電工供給的L-色氨酸的特定批次有關，它最終的結果是1980年代昭和電工的製造工藝缺陷，微量雜質污染這些批次，而這些雜質是反過來引起1989年嗜酸細胞增多 - 肌痛綜合徵的爆發。這樣的背景下，2001年2月美國食品藥品管理局解除其對銷售和營銷色氨酸限制，但繼續禁止其進口。

### 火雞肉與昏沉感

美國有個常見的說法是：因為火雞肉中含有高含量的色氨酸，所以吃大量火雞肉會導致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火雞肉中的量，其實跟其他肉類差不多。此外餐後嗜睡可能更多的是與什麼被消耗，火雞，碳水化合物尤其如此。據已被證明在動物和人類模型，一頓富含碳水化合物的飯，觸發胰島素釋放。胰島素反過來刺激的大的中性支鏈胺基酸(BCAA)的攝取，但不是色氨酸(芳族胺基酸)進入肌肉，在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此產生增加色氨酸比率，降低在大型中性胺基酸傳送的競爭(其傳輸兩者(BCAA)和芳族胺基酸)，從而導致吸收更多的色氨酸，穿過血腦屏障進入腦脊液。一旦在腦脊液，在中縫核色氨酸通過正常酶途徑轉化為血清素。所得的血清素是由松果體進一步代謝成褪黑素。因此，該數據表明，「大餐引起昏睡」 - 或餐後嗜睡 - 可能的結果是很大量的飯含有豐富的碳水化合物，這間接增加了生產了促進大腦睡眠的褪黑素。

### 研究

色氨酸會影響大腦血清素的合成，心理學上以純化的形式口服給藥時，用於研究改變血清素濃度。由於給色氨酸缺乏蛋白質的藥技術誘導而產生腦中的血清素低，被稱為「急性色氨酸耗竭」。使用這種方法研究評估血清素對情緒和社會行為的影響，發現血清素可減少侵略性和增加隨和性。

色氨酸是一個重要的固有熒光探針(胺基酸)，它可以用來估計色氨酸的微環境的性質。大多數折疊蛋白的內在的熒光發射，是由於色氨酸殘基的激發。

## 基本資料

- 簡稱：Trp，W
- CASNo：73-22-3
- ChemSpiderID：6066
- UNII：8DUH1N11BX
- ChEMBL：54976
- KEGG：D00020
- InChI：1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
- InChIKey：QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
- StdInChI：1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
- StdInChIKey：QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
- PubChem：6305
- IUPHAR_ligand：717
- 藥物銀行資料庫：DB00150
- ChEBI：16828
- 3D模型（JSmol）：c1ccc2c(c1)c(cnH2)CC@@H(C(=O)O)N
- 化學式：C11H12N2O2
- MolarMass：204.23
- pKa：pKa1 = 2.46 (-COOH)、pKa2 = 9.41（-NH3+）
- 外貌：白色片狀結晶
- 水溶性：微溶
- SolubleOther：溶於熱乙醇、氫氧化鹼溶液和稀鹽酸，不溶於氯仿、乙醚
- MeltingPtC：277
- BoilingPtC：289
- 沸點：分解