酚

在有機化學中，酚（phenols）或酚類、酚類化合物，是一類通式為ArOH，結構為芳烴環上的氫被羥基（—OH）取代的一類芳香族化合物。酚類化合物中最簡單的酚為苯酚（C6H5OH，亦稱石炭酸）。

雖然結構與醇類似，但酚的性質相對獨特而與醇不屬同類化合物，這主要因為酚羥基連接於不飽和碳原子上。由於酚類的芳香環緊密的與羥基氧原子結合，而相對使羥基的氧原子與氫原子之間的化學鍵不是那麼牢固，因此酚比起醇類化合物具有更強的酸性。酚上的羥基酸性通常間於脂肪醇與羧酸之間（它們的pKa通常在10-12之間）。

當酚類化合物的羥基失去一個質子（H+），就會形成相應的負離子形態的酚負離子或稱為芳基氧負離子，而相應形成的鹽稱為酚鹽或芳基氧鹽。

酚化合物還允許一個芳香環上連接兩個或數個羥基，其中最簡單的是苯二酚，它的結構是兩個羥基連接在一個苯環上。一些酚類化合物具有殺菌效果，可製成消毒劑。另外一些具有雌激素作用或內分泌干擾素的活性。

## 分類

- 依分子中羥基數分為一元酚、二元酚及多元酚。
- 羥基在萘環上的稱為萘酚，在蒽環上稱為蒽酚。

## 特性

### 酸性

- 與普通的醇不同，由於受到芳香環的影響，酚上的羥基（酚羥基）有弱酸性，酸性比醇羥基強。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。
- 酚可與強鹼生成酚鹽，如苯酚鈉。反應機理為:

1：酚先去質子化（目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡）；氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團（解離）

2：氫氧化鈉與酚進行複分解反應，合成苯酚鈉和水。

而若要還原苯酚鈉成苯酚，則通入CO2入上述溶液中，會形成碳酸氫鈉和苯酚，再經過分離處理，則可得到較高純度的苯酚。

### 易被氧化

- 在空氣中無色的晶體酚易被氧化為紅色或粉紅色的醌。

### 配合物

- 酚在溶液中與三氯化鐵可形成配合物，並呈現藍色、紫色或綠色，藉此可以鑑定酚。
- 塑料工業常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane)，中文名為雙酚A、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2雙對酚甲烷。

## 酚的反應

酚可通過許多途徑發生化學反應：

- 發生酯化反應以及相應酚醚的合成。
- 由於羥基被活化基團，酚可以發生芳香親電取代反應，如合成杯芳烴。
- 在Bucherer咔唑合成中，萘酚與肼在亞硫酸氫鈉條件下發生反應。
- 氧化裂解反應，如1,2-二羥基苯在氧氣，氯氣和吡啶的條件下裂解為2,4-己二烯二酸單甲酯。
- Teuber反應，即氧化去芳構化形成醌的反應中，氧化劑為Fremy鹽和過一硫酸氫鉀複合鹽。下圖的反應中，3,4,5-三甲基苯酚與單線態氧反應可生成對-過氧喹諾酮，單線態氧由過一硫酸氫鉀複合鹽/碳酸鈉在乙腈/水溶液中反應生成。該過氧化物與硫代硫酸鈉發生還原反應得到喹諾林。
- 在Elbs過硫酸鹽氧化反應中，苯酚被氧化為苯二酚。
- 苯酚負離子（酚失去質子形成）可成為金屬正離子的配體。

## 酚類化合物的製備

下列為酚類化合物在實驗室中的製備方法：

- 通過酯發生弗賴斯重排反應反應製備。
- 通過苯胲發生班貝爾格爾重排反應反應製備。
- 通過酚酯或酚醚的水解反應製備。
- 通過醌的還原反應製備。
- 在布赫雷爾反應中，通過硫氫化鈉試劑，將芳香胺的氨基置換為羥基製備。
- 通過重氮鹽的水解反應製備。
- 通過甲醛的寡聚反應後，在鹼的催化下與環氧氯丙烷反應製備。
- 酚一般可由芳烴磺化後經鹼熔融製得。
- 酚也可由鹵代芳烴與鹼在高溫高壓催化下反應製得。
- 在二烯酮苯酚重排反應中，通過二烯酮發生重排反應製備。
- 通過氧化芳香矽烷製備，即Fleming–Tamao氧化反應。
- 通過苯與丙烯在H3PO4中加成，得到的異丙苯與O2和H2SO4加成得到酚（Hock法）。

## 酚類化合物

名稱｜說明

苯酚｜母體化合物，常用於消毒劑以及化學合成

雙酚A｜可從酮和苯酚/甲基酚化合物合成雙酚A及其他的雙酚化合物

BHT｜（二丁基羥基甲苯）：一種脂溶性的抗氧化劑和食品添加劑

辣椒素｜紅辣椒當中的具有辛辣味的化合物

甲酚｜被發現存在於煤焦油和礦物雜酚油

雌二醇｜雌性激素：一種激素

丁香油酚｜丁香精油中的主要成分

沒食子酸｜被發現存在於癭

愈創木酚｜（2-甲基苯酚），具有煙燻氣味，被發現存在於烘烤咖啡，威士忌和煙霧中

壬基酚｜存在於清潔劑和壬苯聚醇-9

鄰苯基酚｜一種抗真菌劑用於柑橘屬

苦味酸｜（三硝基苯酚）一種炸藥

酚酞｜pH指示劑

多酚｜比如：黃酮類類與丹寧酸類

異丙酚｜一種麻醉劑

覆盆子酮｜一種含有濃重覆盆子味的化合物

血清素 / 多巴胺 / 腎上腺素 / 去甲腎上腺素｜天然神經傳導物質

百里酚｜（2-異丙基-5-甲基苯酚），一種防腐劑，嗽口水中的配料

酪氨酸｜一種胺基酸

二甲苯酚｜-用於防腐劑

### 藥用化合物

大麻素類｜「大麻」中的活性成分

己烯雌酚｜一種合成的雌激素，具有對稱二苯代乙烯結構

L-多巴｜多巴胺的前藥

水楊酸甲酯｜冬青樹精油當中的主要成分

異丙酚｜一種速效靜脈注射用麻醉藥

水楊酸｜一種植物激素，可用於鎮痛藥，退燒藥和抗炎藥，同樣還是阿司匹林的前體

### 工業生產

酚類化合物是工業中重要的原料或添加劑，可用於：

- 實驗室工作
- 化學工業
- 化學工程
- 木材加工
- 塑料加工

### 用途

- 酚是重要的化工原料，可製造染料、藥物、酚醛樹脂、膠粘劑等。
- 苯酚及其類似物可製做殺菌防腐劑。
- 鄰苯二酚、對苯二酚可作顯影劑。

### 生物作用

- 自然界存在有2000多種酚類化合物，他們是植物生命活動的產物，在植物生長發育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代謝等生命活動中起重要作用

## 污染

- 酚污染會給生態系統帶來很大危害。

### 環境酚污染

- 環境酚污染主要來自焦化廠、煤氣發生站、煉油、木材防腐、絕緣材料的製造、製藥、造紙以及酚類化工廠的廢水、廢氣
- 酚類化合物揮發到空間可使大氣受污染，含酚的廢水流入農田會使土壤受污染，流入地下則會造成地下水污染。

### 土壤酚污染

- 被酚污染的土壤會使農作物減產或枯死。

### 水體酚污染

- 水體酚污染會使水生生物受到抑制，繁殖下降、生長變慢，嚴重時導致死亡。

## 對人體的危害

- 酚侵入人體，會與細胞原漿中蛋白質結合形成不溶性蛋白，使細胞失去活性。
- 酚對神經系統、泌尿系統、消化系統均有毒害作用。
- 有些上述的物質與引起內分泌-紊亂相關。

另請參閱 綠色和平關於消費品中有害化學成分的報告。

## 限度

- 飲用水中揮發酚：0.002mg/L
- 地面水中揮發酚：0.010mg/L
- 漁業水體揮發酚：0.005,mg/L
- 居住區大氣一次測定值最高限：0.02mg/m3
- 廢水排放限度：0.5mg/L

## 外部連結

- Natural sources of phenols on www.britannica.com

### 資料庫

- Phenol-Explorer ( phenol-explorer.eu ), a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit)
- Phenols at ChEBI (Chemical Entities of Biological Interest)
- ChEMBLdb, a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute
- Foodb, a database of compounds found in food