乙醚

二乙醚（diethyl ether），簡稱乙醚，也稱依打，是一種醚類有機化合物，結構簡式為(C2H5)2O（可簡寫為Et2O）。乙醚是一種無色易燃、極易揮發的液體，遇火花、靜電、高溫、氧化劑（如高氯酸、氯氣、氧氣、臭氧等）時，有燃燒爆炸的危險；其氣味刺激，帶有甜味，曾被用作吸入性全身麻醉劑，也是常見的毒品加工原料。乙醚亦是一種實驗室常用的微極性有機溶劑，與空氣隔絕時相當穩定，長期儲存時與氧氣接觸會逐漸形成易爆的氫過氧化乙醚混合物。乙醚稍溶於水，易溶於乙醇、苯、氯仿、石油醚。

## 歷史

傳說乙醚可能是由公元8世紀的賈比爾或拉蒙·柳利在1275年合成的。1540年，文藝復興時期的醫生瓦勒留斯·科爾杜斯首次具體描述了乙醚的合成方法，他將乙醚稱為甜礬油（oleum dulce vitrioli），科爾杜斯透過蒸餾乙醇和礬油製備乙醚，並簡單介紹了這種物質的藥用性質。大約在同一時期，帕拉塞爾蘇斯在狗身上發現了這種物質可用作鎮痛劑。1729年，奧古斯特·西格蒙德·弗羅貝尼烏斯將這種物質命名為乙醚（ether）。人們曾經認為乙醚是某種硫化合物，直至約19世紀才被證明是錯誤的。

## 製備

實驗室中，在濃硫酸作用下於140℃加熱，可由乙醇經分子間失水製得乙醚：

$$2EtOH ->[{H2SO4}][{140℃}] Et2O + H2O$$

該反應中醇在酸性條件下質子化形成𨦡鹽（a），接著與醇中的氧原子發生親核取代，同時質子化的羥基以水的形式離去，然後再去質子化得到醚。

CH3CH2OH + H+ $<=>$ CH3CH2H2 (a)

CH3CH2H2 + HOCH2CH3 $<=>$ (CH3CH2)2H $<=>$ (CH3CH2)2O

此反應需要嚴格控制反應溫度，並不斷添加乙醇，如果反應溫度達到170℃，則反應的產物會以乙烯為主。

另一種製備醚的方法是Williamson醚合成，反應是鹼金屬醇鹽和鹵代烷在無水條件下的親核取代反應：

除硫酸外，磷酸、對甲苯磺酸、氧化鋁、氯化鋅、三氟化硼等酸性催化劑都能用於醇分子間失水反應。大部分乙醚是乙烯氣相水合製備乙醇時的副產物，該工藝使用固相磷酸催化劑催化。工業上，常用γ-氧化鋁作為催化劑，在300℃下脫水生成乙醚，此法可以用於製備一些高級醚：

$$2EtOH ->[{Al2O3}][{300℃}] Et2O + H2O$$

## 用途

- 可用作生產纖維素塑料如醋酯纖維的溶劑。
- 乙醚的十六烷值高，因其揮發性強、閃點低而可與石油餾分組合為發動機啟動液。
- 可用作蠟、脂肪、油、香料、生物鹼、軟膠等的溶劑。
- 乙醚在水中的溶解度小，可作液-液萃取的溶劑；可以用於提取青蒿素。
- 乙醚曾作為吸入麻醉藥使用（使用前必須以碘化鉀醋酸溶液驗純，以確定無過氧化物），但因恢復期長且不良反應多，現今更傾向使用氟代醚麻醉藥如地氟醚和七氟醚。
- 曾有說法稱有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷後偷搶財物，後經指出這是虛假的傳言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的時間太長，且易使被害者有生命危險。
- 乙醚曾被用作娛樂性藥物，在19世紀30年代的美國曾舉行過被稱為「乙醚狂歡」的公共娛樂活動，人們吸食乙醚或笑氣以達到亢奮狀態。20世紀初的波蘭農民流行在飲料中添加數滴（kropki）乙醚，蘭科人會將它倒入牛奶、甜水或橙汁中，裝在烈酒杯中飲用。

## 安全性

乙醚極易燃，久置又能形成易爆的混合物。乙醚蒸汽會與空氣形成易燃的混合物，即使不是明火，也可能被加熱板、電弧、蒸汽管道所點燃。

乙醚對光和空氣敏感，傾向於以過氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的過氧乙醚。過氧乙醚沸點更高，並且在乾燥的時候可能發生爆炸。市售乙醚中會加入微量的抗氧化劑2,6-二叔丁基對甲酚（BHT）；與氫氧化鈉一同儲存會沉澱出氫過氧化醚。乙醚中的水和過氧化物可使用鈉和二苯甲酮蒸餾，或是透過活性氧化鋁柱去除。

## 外部連結

- Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

## 基本資料

- verifiedrevid：477003958
- 域：Skeletal formula
- 域：Ball-and-stick model
- 域：無水乙醚
- IUPACName：ethoxyethane
- iupac中：乙氧基乙烷
- 其他名稱：乙醚，二乙基醚，二乙醚
- ChEBI：35702
- Beilstein：1696894
- Gmelin：25444
- EINECS：200-467-2
- UNNumber：1155
- 3D模型（JSmol）：CCOCC
- SUNII：0F5N573A2Y
- SKEGG：D01772
- SInChI：1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
- SInChIKey：RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
- SChEMBL：16264
- SStdInChI：1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
- SStdInChIKey：RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
- SCASNo：60-29-7
- SChemSpiderID：3168
- SPubChem：3283
- SRTECS：KI5775000
- C：4
- H：10
- O：1
- 外貌：無色液體
- Odor：刺激性氣體，帶甜味
- 密度：0.7134 g/cm3（液體）
- 水溶性：6.05 g/100 mL （20℃）
- MeltingPt：−116.3 ℃（156.9 K, −177.3 ℉）
- BoilingPt：34.6 ℃（307.8 K, 94.3 ℉)
- VaporPressure：440 mmHg （58.66 kPa，20 °C）
- RefractIndex：1.353 (20 ℃)
- Viscosity：0.224 cP（25℃）
- Dipole：1.15 D（氣體）
- DeltaHc：(−2732.1±1.9) kJ/mol
- DeltaHf：(−271.2±1.9) kJ/mol
- 熵：253.5 J/(mol·K)
- HeatCapacity：172.5 J/(mol·K)
- ExternalMSDS： External MSDS
- MainHazards：極度易燃，對皮膚有害，在空氣和光線作用下分解為易爆的過氧化物
- NFPA-H：2
- NFPA-F：4
- NFPA-R：1
- Autoignition：160℃
- FlashPt：−45℃
- ExploLimits：1.9-48.0%
- RPhrases：極度易燃 可能生成爆炸性過氧化物 吸入及吞食有害 長期接觸可能引起皮膚乾裂 蒸汽可能引起睏倦和眩暈
- SPhrases：容器必須儲放於通風良好的地方 遠離燃點 - 禁菸 禁止排入下水道 預防靜電
- GHSPictograms：50px
- GHSSignalWord：危險
- 類型：醚類
- OtherFunctn：甲醚 甲乙醚
- OtherCpds：二乙硫醚、丁醇異構體