IUPAC命名法

國際純粹與應用化學聯合會化學命名法（International Union of Pure and Applied Chemistry chemical nomenclature、IUPAC nomenclature of chemistry），簡稱IUPAC化學命名法或IUPAC命名法（IUPAC nomenclature），該命名法是一套用於命名化合物以及描述概括化學和生物化學的建議。國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）是化學命名和術語的國際權威機構，它規定從有機到無機、從分子到高分子及各方面化學術語。IUPAC已將命名法出版為一系列的顏色書。

## IUPAC顏色書籍

- 總則（General）
- 化學命名原理（Principles of Chemical Nomenclature: a Guide to IUPAC Recommendations）
- 藍皮書（Blue Book）
- 有機化學命名法，A、B、C、D、E、F和H部（Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A, B, C, D, E, F, and H）
- 有機物IUPAC命名法指南，1993年推薦（A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds, Recommendations 1993）
- 化學術語概略（Compendium of Chemical Terminology）
- 物理化學中的量、單位和符號（Quantities, Units and Symbols in Physical Chemistry）
- 分析命名概略（Compendium of Analytical Nomenclature）
- 高分子命名概略（Compendium of Macromolecular Nomenclature）
- 無機化學命名法，IUPAC2005年推薦（Nomenclature of Inorganic Chemistry - IUPAC Recommendations 2005）
- 無機化學命名法，1990年推薦（Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 1990）
- 無機化學命名法第二部，2000年推薦（Nomenclature of Inorganic Chemistry II. Recommendations 2000）
- 怎樣命名無機物質，1977年（How to Name an Inorganic Substance, 1977）
- 銀皮書（Silver Book）
- 臨床實驗科學術語及命名法概略（Compendium of Terminology and Nomenclature of Properties in Clinical Laboratory Sciences）
- 白皮書（White Book）
- 生物化學命名法及相關文檔（Biochemical Nomenclature and Related Documents）

## IUPAC命名法

IUPAC已發布的命名法有：

- 有機化學命名法，E部：立體化學
- 有機化學命名法，F部：天然產物和有關化合物
- 有機化學命名法，H部：同位素標記化合物
- 修訂的雜環命名法Hantzsch-Widman系統的延伸
- 對於有機化學的可變價的命名法（Lambda約定）
- 規則A-1.1和A-2.5的擴充，關於有機化學中的數字
- 具有累積雙鍵的環狀有機物命名法（Delta約定）
- 修訂的基、離子、基離子及相關物種的命名法
- 有機化學類名和基與結構的反映中間產物的術語表
- 立體化學基本術語
- 稠環及橋稠環系統的命名法
- 蕃命名法，第一部分：蕃的母體名稱
- 擴展及修訂的命名多環化合物的von Baeyer系統（包括雙環化合物）
- 擴展及修訂的螺化合物的命名法
- 修訂的F部：天然產物和有關化合物
- C60-Ih及C70-D5h(6)球碳的命名法
- 蕃命名法，第二部分：加氫度的修正和蕃母體取代產物
- 球碳的編號

## 命名標準化的歷史

1787年，路易-貝爾納·吉東·德·莫爾沃與法國化學家貝托萊、安托萬-弗朗索瓦·德·富克魯瓦和拉瓦錫合作發表了他的命名法建議。

然而，這項工作僅涵蓋了如今所謂的無機化合物。隨著19世紀有機化學的擴展以及對有機化合物結構的更深入理解，對更全球化、標準化命名法的需求變得更加突出。經過一系列會議，其中第一次會議由奧古斯特·凱庫勒於1860年創立，1892年日內瓦命名法正式誕生。

另一個名為國際化學學會聯合會 (International Association of Chemical Societies，縮寫：IACS) 的組織也於1911年提出了新組織機構應對解決的重要主張。這些主張包括：

- 無機和有機化學命名法。
- 原子量的標準化。
- 物理常數的標準化。
- 編輯物質屬性表。
- 設立工作審查委員會。
- 出版物格式標準化。
- 防止重複發生相同情況所需的措施。

該實體還於1913年成立了一個委員會，但其工作因第一次世界大戰的爆發而中斷。

1919年，第一次世界大戰結束後，一群化學家創建了國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC），旨在規範和擴展命名法，同時組建科學家聯盟，加強國際科學貿易。1921年，他們任命了有機、無機和生物化學命名委員會。2019年，IUPAC迎來了成立100周年。

## 使用

IUPAC指出，「作為其主要活動之一，IUPAC制定建議，為特定科學領域建立明確、統一和一致的命名法和術語，通常呈現為：特定化學學科的術語表；與一組屬性相關的術語定義；化合物及其類別的命名法；特定領域的術語、符號和單位；特定領域的術語分類和使用；以及特定領域中呈現數據的慣例和實踐標準。」建議發表在IUPAC的期刊《純粹與應用化學》、公開的IUPAC標準在線資料庫、IUPAC色標書和其他出版物上。《純粹與應用化學》期刊在出版的次年可免費獲取。

領導命名法和術語工作的兩個IUPAC機構是第八分部——化學命名法和結構表示以及術語、命名法和符號跨部門委員會。

## 無機化學命名法

國際純粹與應用化學聯合會 (IUPAC) 建立了一套標準化的無機化合物命名體系。這些規則發布在一系列統稱為《無機化學命名法》（Nomenclature of Inorganic Chemistry）的書籍中，通常被稱為「《紅皮書》」。

## 有機化學命名法

### 取代命名法

取代命名法是最重要且應用最廣泛的命名系統。它基於對一個主要官能團的命名，該官能團作為前綴或後綴添加到碳骨架的名稱中。碳骨架中的一個氫原子被該官能團取代——這就是取代原則。

當存在多個官能團時，其中一個被指定為主要基團，並以後綴表示。主要基團根據IUPAC建立的優先級列表進行選擇。其餘基團將被視為前綴，並附加到主碳鏈名稱上。主碳鏈的選擇遵循一系列嚴格的規則，按順序應用，直到確定單個最終鏈。

### 基官能／基團功能團命名法

該系統基於將功能類別命名為主要基團（不帶後綴），而將分子的其餘部分視為一個或多個基團。

### 加成命名法

在加法命名法中，名稱來源於添加了一個或多個原子的母結構。這種方法通常用於氫的加成，用前綴「hydro」表示。

### 減除／缺失命名法

減除命名法與加成命名法相反。它使用從母體結構中去除一個或多個原子的名稱。該系統主要用於去除氫原子，用前綴「dehydro」（脫氫）表示。將環上所有甲基完全替換為氫原子，用前綴「nor」表示。該系統主要用於天然產物的命名。

### 置換（替換、替代）命名法

置換命名法允許指定碳鏈以及碳原子被其他原子取代的位置——這與上文所述的取代命名法不同，後者指定了氫原子的取代。

根據IUPAC規則，該命名系統「如果允許顯著簡化」系統名稱，則允許使用。在描述定義明確的聚乙二醇 (PEG) 時，通常就是這種情況。

## 排版規則

IUPAC命名法附有排版慣例。以下是主要規則的摘要。

- 大寫字母：常見化學名稱用小寫字母書寫： halomon（哈洛蒙）、manzamine A。商標或商業名稱使用大寫字母，並且必須包含適當的商標符號（® 或 ™）：Tylenol®、Aspirin™。如果名稱出現在句首或標題中，則無論其印刷慣例如何，都應大寫。
- 斜體：外來詞組通常用斜體表示（如果已經用斜體表示，則用羅馬字體表示）：叔丁基氯。然而，許多英語化學期刊不鼓勵這種做法。斜體也用於：
- 環融合中的小寫字母：噻吩並3,2-b呋喃
- 用於芳烴取代模式的鄰位、間位、對位（ortho、meta、para）的字母o、m和p
- 表示取代位置的元素符號：N（氮）-苄基（N-benzyl）、O（氧）-乙醯基（O-acetyl）等。
- 標記氫原子位置的符號H：3H（氫）-吡咯（3H-pyrrole）
- 結構和立體化學描述符：sec、tert、cis、trans、r、c、t、R、S、R⁎、S⁎、rel、Z、E、abeo、retro。（注意：iso、cyclo、homo、nor和seco不以斜體表示。）
- 糖：D（右）和L（左）立體構型描述符通常以比其餘文本小2點的字體大小書寫：1-O-乙醯-D-葡萄糖。
- （+）和（−）符號：立體化學描述符中使用的減號（−）應該是短劃線（–），而不是連字符號（-），以確保與加號的印刷平衡：(−)-酒石酸
- 元音省略：系統名稱可能導致雙元音，例如aa或ao。IUPAC規則 R-0.1.7 針對這些情況。以下是簡要的總結：
- 當雜環化合物名稱中後接元音時：四唑（tetrazole）
- 當乘法前綴中後接a或o時：pentaoxyde → pentoxyde，tetraol → tetrol
- 替代命名法中不會出現省略：1,4,7,10-四氧雜十一烷（1,4,7,10-tetraoxaundecane）
- 詞綴之間或逗號後不使用空格分隔位置：2-溴辛烷（2-bromooctane）、N-亞硝基脲（N-nitrosourea）
- 最後的前綴和母烷名稱之間沒有空格或連字符：N-亞硝脲
- 在多環化合物中，括號內的化學位置符用句點（.）（而不是逗號,）分隔，並且括號周圍沒有空格：1,8-二氮雜二環［5.4.0］十一碳-7-烯|1,8-二氮雜二環5.4.0十一碳-7-烯（1,8-Diazabicyclo5.4.0undec-7-ene）
- 對於雜環化合物，雜原子的位置使用逗號括號可以用空格或連字符與名稱的其餘部分分隔：1,3,2oxazaphosphepane（氧氮雜磷雜環庚烷）或1,3,2-oxazaphosphepane

### 大寫

將系統化學名稱的首字母或整體大寫遵循一些簡單的規則。諸如sec、tert、ortho、meta、para、α、β、D、L、(+)、(−)、(R)、(S)或位置符之類的前綴不被視為主要名稱的一部分。因此，如果需要，名稱主要部分的首字母應該大寫。某些前綴，尤其是那些從不斜體的前綴，例如cyclo、iso、neo或spiro，被視為主要名稱的一部分，應相應地大寫。

例如：

- 2-aminoethanol（2-氨基乙醇）必須在句首寫為「2-Aminoethanol」（2-氨基乙醇），因為該名稱的主要部分（不包括位置符）是氨基乙醇。
- 出於同樣的原因，N,N-diisopropylethylamine（N,N-二異丙基乙基胺）變為「N,N-Diisopropylethylamine」。位置符號 (N) 保持大寫和斜體。
- isopropanol（異丙醇）變成「Isopropanol」，而不是isoPropanol，因為「iso」（異）是主名稱的一部分。

### 化學名稱的字母順序

遵循大寫規則，根據名稱的主要部分，而不是前綴或位置，將化學名稱按字母順序排列。這意味著索引和字母順序排序應忽略非必需的前綴，並專注於核心名稱——即，在句子開始時將大寫的部分。

當化學文獻開始包含索引時，這種方法就變得很有必要。例如，分子Butanol（丁醇）應始終歸類於字母B開頭進行索引，而不是1（1-丁醇，1-butanol）或N（n-丁醇，n-butanol）。

## 外部連結

- IUPAC.org
- IUPAC標準在線
- Interactive IUPAC化學術語彙編（互動《金皮書》）
- IUPAC命名法叢書（所有IUPAC命名法書籍的列表及其訪問方式）
- IUPAC化學術語彙編（《金皮書》）
- 物理化學中的量、單位和符號（《綠皮書》）
- IUPAC有機化學命名法（《藍皮書》）
- 無機化學命名法IUPAC建議2005年（《紅皮書》）
- IUPAC關於有機和生物化學命名法、符號、術語等建議（包括國際生物化學與分子生物學聯合會（IUBMB）生物化學建議）
- chemicalize.org 一個免費的網站/服務，可從網頁中提取IUPAC名稱，並使用結構圖像注釋「化學化」版本。注釋頁面中的結構也可搜索。
- ChemAxon 名稱<>結構——IUPAC（及傳統）名稱轉結構及結構轉IUPAC名稱軟體。chemicalize.org
- ACD/名稱——為10種語言的繪製結構生成 IUPAC、INDEX (CAS)、InChi、Smiles等格式，並將名稱翻譯成結構。也可用作批處理工具和Pipeline Pilot。I-Lab 2.0