茶氨酸

茶氨酸（theanine）是一種存在於山茶屬（茶樹、油茶、茶梅）及部分真菌（蕈）中的非蛋白胺基酸，其結構與蛋白質胺基酸中的穀氨酸和穀氨醯胺相似。

茶氨酸又稱L-茶氨酸（L-theanine）、L-γ-穀氨醯乙醯胺（L-gamma-glutamylethylamide）或N5-乙基-L-穀氨醯胺。

茶氨酸於1949年在綠茶中被發現，並於1950年從玉露茶葉中分離獲得，約占綠茶乾重的1-2%。

茶氨酸通常指L-茶氨酸（左旋體），即茶葉中存在的天然形式，而D-茶氨酸（右旋體）研究較少。作為膳食補充劑，美國食品藥品監督管理局認為每日攝入量不超過250毫克時屬安全範圍，常見劑型包括膠囊、片劑和粉劑，常與咖啡因配伍使用。

L-茶氨酸可穿過血腦屏障，通過與穀氨酸受體相互作用，可能具有神經調節功能。動物實驗顯示其具有鎮靜、免疫調節等潛在作用，但歐洲食品安全局評估認為目前證據不足以支持其改善認知功能、緩解心理壓力、維持正常睡眠或減輕經期不適的因果關係。

## 結構與性質

茶氨酸的化學名稱N5-乙基-L-穀氨醯胺以及其他名稱都反映了其分子的化學結構。在不帶前綴時，「茶氨酸」這個名稱通常指其L-（S-）對映異構體，這是其在自然界中的主要活性形式。可以將其理解為分子的「左手」形態，與之對應的是結構上呈鏡像關係的「右手」形態（D-型）。這種分子衍生自一種常見的、能構成蛋白質的胺基酸——L-穀氨酸。從結構上看，茶氨酸是穀氨酸及其伯醯胺——L-穀氨醯胺（另一種構成蛋白質的胺基酸）的類似物。更具體地說，茶氨酸可以被看作是穀氨醯胺的一種衍生物，其醯胺基團的氮原子上連接了一個乙基，這正是其化學名稱N5-乙基-L-穀氨醯胺的含義所在；換個角度看，它也可以被視作由乙胺與L-穀氨酸的γ-（5-位）側鏈羧基反應生成的醯胺，這對應了其另一名稱γ-L-穀氨醯乙胺。

與其天然存在的L-型相比，其結構呈鏡像對稱的（D-型，R-型）對映異構體則在學術文獻中鮮有提及，通常僅作為理論上的對應物出現。一般認為，只要處理過程溫和，天然提取物中就只含有通過生物合成產生的L-對映異構體。然而，若提取物處理不當，例如經過了嚴苛的化學或熱處理，或者通過化學方法進行外消旋化（即同時產生兩種異構體且比例相等），那麼最終產物中將不可避免地同時含有L-型和D-型茶氨酸。有研究甚至表明，在某些商業膳食補充劑產品中，非天然的D-異構體含量實際上可能占據主導地位。胺基酸在水溶液中的消旋化，即L-型逐漸轉化為D-型，直至兩者達到平衡，是一個已知的化學過程，而高溫和非中性的酸鹼環境會加速這一過程。已有報導指出，長時間加熱茶樹（Camellia）提取物——這可能發生在茶葉沖泡過度或在未公開的商業製備工藝中——會導致茶氨酸的消旋化程度不斷增加，從而使非天然的D-茶氨酸比例上升，最嚴重時可使兩種對映異構體達到一比一的混合比例。

## 發現與分布

茶氨酸主要發現於植物和真菌物種中。它於1949年被科學家確認為茶樹（Camellia sinensis）的一種天然成分。到了1950年，日本京都的一個實驗室首次成功地從玉露茶的葉片中將其分離出來，研究人員之所以選擇玉露茶，正是因為它其中的茶氨酸含量尤為豐富。在所有源自茶樹（Camellia sinensis）的紅茶、綠茶和白茶中，茶氨酸都是一種重要成分，其含量可觀，大約占茶葉乾重的1%左右。在茶葉種植過程中，對茶樹進行特意的遮光處理以避免陽光直射（例如製作抹茶和玉露茶的獨特工藝），能夠顯著增加茶葉中L-茶氨酸的含量，這也是這類茶葉風味獨特的原因之一。綜上所述，L-對映異構體是存在於新鮮沖泡的茶和某些高品質膳食補充劑中的天然形態。

## 消化與代謝

作為穀氨酸和穀氨醯胺的結構類似物，通過口服攝入的茶或補充劑中的茶氨酸會在小腸中被吸收；其後，茶氨酸會在腸道和肝臟中發生水解，生成L-穀氨酸和乙胺。此過程可能使茶氨酸成為體內合成穀氨酸的供體，這意味著它能為身體提供製造穀氨酸所需的原料。

## 藥理學

### 體外研究

茶氨酸在結構上與穀氨酸 (神經遞質)非常相似，後者是一種關鍵的興奮性神經遞質，在大腦中作為化學信使，負責提高神經元的活動水平。因此，在實驗室的受控環境下進行的體外研究表明，茶氨酸能夠與穀氨酸受體結合，但其結合的親和力（即分子間結合的緊密程度）遠低於穀氨酸本身。具體來說，茶氨酸能以微摩爾級別的濃度與多種離子型穀氨酸受體結合，其中包括AMPA受體和海人草酸受體，以及親和力相對更弱的NMDA受體。茶氨酸在這些受體上扮演著複雜的角色：對於前兩種受體（AMPA和海人草酸受體），它表現為一種拮抗劑，這意味著它能占據受體的位置卻不產生激活效應，從而起到阻斷作用；而對於NMDA受體，它則是一種部分協同激動劑，能夠部分地協助激活受體。在體外研究中，茶氨酸還能與I型代謝型穀氨酸受體結合。此外，它還能抑制穀氨醯胺轉運體和穀氨酸轉運體，這些轉運體負責將神經遞質從神經元間隙中回收；因此，茶氨酸能通過抑制這些「回收泵」來阻斷穀氨醯胺和穀氨酸的再攝取過程。

茶氨酸之所以能產生鮮味（一種類似於肉湯的咸香、醇厚的味道），可能是因為它能與舌頭上的鮮味味覺受體結合併將其激活。這種受體是由TAS1R1和TAS1R3兩種不同的蛋白質亞基共同組成的異二聚體複合受體。

## 監管狀況

茶氨酸的監管狀況因國家而異。在美國和歐盟，茶氨酸作為膳食補充劑銷售。在日本，L-茶氨酸已被批准可用於所有食品，僅對嬰兒食品的使用設有限制。在美國，美國食品藥品監督管理局將其認定為公認安全物質，並允許其作為食品和飲料的成分使用，每份產品的最大添加量不得超過250 mg。

2003年，德國德國聯邦食品、農業與消費者保護部下屬的德國聯邦風險評估研究所（Bundesinstitut für Risikobewertung，簡稱BfR）對在飲料中添加分離的茶氨酸表示反對。雖然據估計，日本普通飲茶者每天消費的綠茶量約含有20 mg的該物質，但尚無研究衡量典型沖泡方法能萃取出多少茶氨酸，也未測量倒掉第一泡茶會損失多少比例。因此，BfR認為，鑑於日本人每天實際攝入的量可能遠低於20 mg，對於那些通常每500毫升含有50毫克茶氨酸的飲料，不能排除其會引發藥理學上的反應的可能——例如損害精神運動學習技能，以及增強酒精和安眠藥的鎮靜作用。

2023年11月13日，斯洛維尼亞共和國食品安全、獸醫與植物保護署下屬的檢驗機構禁止了Prime (能量飲料)能量飲料在該國的銷售，原因是其含有L-茶氨酸，而該成分不被允許用於無酒精飲料。其另一款產品Prime Hydration則可以自由銷售。

## 補充劑效用研究

2020年的一篇綜述指出，對於面臨急性精神壓力的人群，每日補充200–400 毫克的L-茶氨酸可能有助於減輕壓力和焦慮，但尚無足夠證據支持將L-茶氨酸作為治療壓力和焦慮的藥物。一項對隨機對照試驗的系統性綜述提供的證據表明，在緩解與焦慮症、ADHD及精神分裂症相關的精神病理學症狀方面，補充L-茶氨酸可能比安慰劑更有效。

茶氨酸補充劑在市場推廣中常伴有多種健康聲明，例如聲稱其能提升認知表現、減輕壓力、改善睡眠質量以及緩解經痛。2011年，歐洲食品安全局在評估這些聲明時認定，當時所提供的研究證據並不支持這些說法。

## 基本資料

- IUPAC_name：(2S)-2-氨基-5-(乙氨基)-5-氧代戊酸
- CAS號：3081-61-6
- PubChem：439378
- ChemSpiderID：388498
- UNII：8021PR16QO
- ChEBI：17394
- KEGG：C01047
- 3D模型（JSmol）：CCNC(=O)CCC@H(N)C(=O)O
- 3D模型（JSmol）：CCNC(=O)CCC(N)C(O)=O
- StdInChI：1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)
- StdInChIKey：DATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N
- C：7
- H：14
- N：2
- O：3
- 熔點：174.2
- 異名：L-茶氨酸、γ-穀氨醯乙醯胺、N5-乙基-L-穀氨醯胺
- 狀態：美國：非處方藥、聯合國：未管制
- pregnancy_category：A（美國）
- 給藥途徑：口服