海洛因

海洛因（heroin）即二乙醯嗎啡（diacetylmorphine），俗稱白粉，是一種阿片類物質。因其能帶來欣快感，而被當作娛樂性用藥使用。某些國家將其作為醫療用藥，用來緩解疼痛或鴉片類藥物替代療法。常見的給藥方式為靜脈注射，但也可以經口或鼻吸入海洛因的煙。起效通常很快而藥效可持續數小時。

常見的副作用包括呼吸抑制（呼吸減少）、口乾、嗜睡、神經功能受損、便秘和成癮。注射的可能副作用則有膿瘍、心內膜炎、血源性感染和肺炎。若有長期用藥史，鴉片類藥物戒斷症狀最快會在最近一次使用後的數小時內出現。若藉由靜脈注射給藥，海洛因的藥效是同劑量嗎啡的兩到三倍；海洛因通常是白色或棕色粉末。

通常海洛因成癮的治療方式包括行為治療和藥物治療，採用藥物為丁丙諾啡、美沙酮或納曲酮。海洛因過量可用納洛酮治療。據估計，截至2015年，有1,700萬人使用鴉片製劑，其中最為常見的就是海洛因；鴉片類用藥致死高達12.2萬例。2000-2015年，據信不論是在非洲、美洲或是亞洲，全世界總用藥人數都在增長。在美國，人生不特定階段使用海洛因者約佔1.6％，在前一年就有高達95萬人使用過海洛因。如有藥物過量致死病例出現，該藥物往往是鴉片類藥物，其中海洛因佔最大宗。

1874年，最初的海洛因是C. R. Alder Wright利用罌粟的天然產物——嗎啡所製成。在國際上，海洛因受麻醉品單一公約附表一和附表四管制，未經許可生產、持有或出售通常屬違法。2016年，海洛因的產量高達448噸，2015年，世界上約66％的鴉片出產於阿富汗。非法的海洛因經常混合其他物質，像是糖、澱粉、奎寧或士的寧（番木鱉鹼）。

## 起源

在19世紀分析發現鴉片的藥效主要來源於其中的生物鹼、可待因和嗎啡。1874年，任職英國聖瑪莉醫院的化學家偉特（C.R Wright）第一次合成海洛因。他把嗎啡與醋酸酐加熱，得到二乙醯嗎啡。該化合物之後送到曼城歐文斯學院研究。該學院把海洛因注射到犬隻及白兔體內，牠們當時出現驚恐、渴睡、瞳孔放大、流大量口水及欲吐的跡象，呼吸最先加速然後紓緩，心跳減弱而不正常等。偉特並未繼續研究該藥物。

1897年，德國拜耳公司化學家菲力克斯·霍夫曼再次合成二乙醯嗎啡（11日前，他剛成功將阿斯匹林製成藥物）。他本希望合成可待因——藥效和成癮性都較小的咳藥水。海洛因（Heroin）的名字由拜耳藥廠註冊，該字或源自德文heroisch一字，意指英雄，因為海洛因會帶給服用者一種英雄般的感覺。1898年至1910年，海洛因作為一種止咳處方藥出售，拜耳公司以「不會上癮的嗎啡」作招徠。當時海洛因極為暢銷，不過由於其處方只是口服極低劑量，故使用者確實沒有發生嚴重成癮問題。但後來發現該藥會在肝臟中代謝成高濃度嗎啡（口服海洛因危害較低、與口服嗎啡相同），而且嗎啡成癮者也改用海洛因，加上拜耳公司曾嘗試隱瞞其危害，令拜耳公司名譽掃地。

## 代謝

口服後，海洛因經過首過代謝，脫去乙醯基，轉化為嗎啡，效果及風險與口服嗎啡相同。如果通過注射，海洛因就可免去首過效應，因為它比嗎啡有更強的親油性，因此可以迅速越過血腦屏障，在大腦之中，它會轉化為3-單乙醯嗎啡和6-單乙醯嗎啡，後者會轉化為嗎啡，與大腦中的μ-鴉片受體結合，發揮藥效。海洛因自身和該受體的結合力弱。

## 服用

海洛因一般處於白色粉末狀態，故俗稱白粉，味苦，吸食者一般將注射入體內，亦有人會口服、直接用鼻吸入粉末以及煙霧等。以吸入煙霧來攝取海洛因俗稱為「追龍」，直接注入血管內稱為「走水路」。吸食者會事先備好錫箔紙和中空吸管，然後把碾壓成粉末狀的海洛因放在錫箔紙上，下面用打火機的火焰炙烤，吸食者嘴含吸管強吸炙烤後產生的白色煙霧，並通過呼吸通道進入肺部被吸收。這種方法占吸毒者中近六成的比例。一般吸食者會將白粉混入其他雜質，如粉筆灰或葡萄糖，亦有人混入安非他命或巴比妥酸鹽，部分人會因此吸食過量致死，部分注射食者會共用針筒，因同時使用相同針頭，一旦暴露於頻繁的體液交換，容易感染經由體液交換的病毒，如HIV或B型肝炎病毒，致使患病風險增高。

## 影響

### 毒性比較

資料來自權威醫學期刊：《柳葉刀》關於常見管制藥品其傷害性及成癮性比較，包括菸、酒。

### 生理反應及成癮

使用初有感覺愉快安靜，無法集中精神，會產生夢幻現象（幻覺）。吸食之後的12小時，會即時出現緊張、無法入睡、出汗、腸胃不適、四肢疼痛及痙攣等斷癮症狀。這症狀持續三到五天。濫用越久，斷癮症狀越長。過量使用造成急性中毒，症狀包括昏睡、呼吸抑制、低血壓、瞳孔變小。具高度心理及生理依賴性，上癮的人因身體對它有適應性，會不斷增加份量以得到相同的效果。長期使用後停藥會發生渴求藥物、不安、流淚、流汗、流鼻水、易怒、發抖、惡寒、打冷顫、厭食、腹瀉、身體捲曲、抽筋等禁斷症，所以成癮後極難戒治。

## 分級

海洛因按照純度而分成4級，其中1號至3號海洛因一般在較落後的地區出售，純度最高的4號海洛因，大多售予富庶地區，故臺灣、香港都稱海洛因為「四號仔」。以香港為例，4號海洛因已完全取代3號海洛因，但自1990年以來，四號海洛因的純度不斷下降，現時的純度是44.97%。

一號和二號海洛因實際指嗎啡或嗎啡鹽類，三號海洛因是將鹽酸嗎啡製成二乙醯嗎啡後，再添加大量的稀釋劑而製成的，二乙醯嗎啡和單乙醯嗎啡總含量一般為25%至45%。四號海洛因是在鹽酸嗎啡經乙醯化反應後不稀釋，而是提純，沉澱，乾燥。最終產品為白色，無味，透明粉末，非常細膩甚至擦在皮膚上會消失。其二乙醯嗎啡含量一般在80%以上，最高可達99%。

## 治療

- 美沙酮替代療法
- 針灸療法
- 生活輔導（協助成癮者脫離痛苦高壓環境）
- 由政府提供海洛因給無法戒除的成癮者，以免他們犯罪、染上血液傳染病、過量施打及販毒

## 社會及文化

### 法律

各地對於海洛因的管制情況：

- 中國大陸：根據《中華人民共和國刑法》，販賣毒品（含海洛因）50克或以上，即可判處死刑。
- 香港：根據《危險藥物條例》，販運危險藥物人士最高可被判終身監禁及罰款500萬港元。
- 台灣：依《毒品危害防制條例》第2條第2項第1款規定，海洛因、嗎啡、鴉片、古柯鹼及其相類製品，為一級毒品。再依同條例第4條第1項規定，製造、運輸、販賣第1級毒品者，處死刑或無期徒刑；處無期徒刑者，得併科新臺幣3000萬元以下罰金。
- 新加坡：根據現行新加坡法律第185章，未經許可而進、出口多於15克的海洛因，或製造任何數量之海洛因者，一經定罪，一律判處死刑。
- 馬來西亞：根據馬來西亞毒品條列第39B，任何人販運多於5克的毒品（海洛因、嗎啡、單乙醯嗎啡）一經定罪，即唯一死刑，處絞死。

## 基本資料

- Watchedfields：changed
- verifiedrevid：443854562
- IUPAC_name：(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6-diol diacetate
- IUPAC_name_zh：(5α,6α)-7,8-二去氫-4,5-環氧-17-甲基嗎啡-3,6-二醇二乙酸酯
- 合法狀態：禁止使用 S9
- legal_CA：第一級管制藥品Schedule I
- legal_NZ：第一級管制藥品 Class A
- legal_UK：第一級管制藥品 Class A
- legal_US：第一級管制藥品 Schedule I
- legal_CN：麻醉藥品
- legal_TW：第一級毒品
- legal_UN：Narcotic Schedules I and IV
- 給藥途徑：吸入，經黏膜，靜脈注射，口服，鼻內，直腸內，肌肉注射
- 生物利用度：<35% (口服), 44–61% (吸入)
- 血漿蛋白結合率：0% (嗎啡代謝產物35%)
- 藥物代謝：肝臟
- 藥物代謝：幾分鐘內
- 生物半衰期：2–3 分鐘
- 作用時間：4 至 5 小時
- 排泄途徑：90%腎臟作為葡萄糖醛酸苷，其餘為膽汁
- CAS號：561-27-3
- ATC碼：N07
- ATC碼：BC06
- ChEBI：27808
- PubChem：5462328
- 藥物銀行資料庫：DB01452
- ChemSpiderID：4575379
- UNII：8H672SHT8E
- ChEMBL：459324
- C：21
- H：23
- N：1
- O：5
- molecular_weight：369.41 g/mol
- 3D模型（JSmol）：CC(OC1=C(OC@@H2C@34CCN(C)C@@H(C@@H4C=CC@@H2OC(C)=O)C5)C3=C5C=C1)=O
- InChI：1/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1
- StdInChI：1S/C21H23NO5/c1-11(23)25-16-6-4-13-10-15-14-5-7-17(26-12(2)24)20-21(14,8-9-22(15)3)18(13)19(16)27-20/h4-7,14-15,17,20H,8-10H2,1-3H3/t14-,15+,17-,20-,21-/m0/s1
- StdInChIKey：GVGLGOZIDCSQPN-PVHGPHFFSA-N
- 異名：Diamorphine, Diacetylmorphine, Acetomorphine, (Dual) Acetylated morphine, Morphine diacetate
- 成癮性：極高
- 依賴性：生理依賴：極高、心理依賴：極高