3-甲基戊烷

3-甲基戊烷，是五个一结构异构体的己烷，也是分子式为$C6H14$的支链烷烃，是在正戊烷的第三个碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的结构异构体。

## 命名

由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷”

“3-甲基”表示一颗碳原子与主干第三个碳相接

“戊烷”表示主干上有五个碳

## 用途

3-甲基戊烷在快速干燥涂料，印刷油墨和粘合剂中作为稀释剂

此外，它也可用于在燃料，润滑剂

化合物也用作光谱学和色谱法中的参考物质

## 安全性

3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空气混合物

该化合物的闪点低于-20℃

以上所述的爆炸范围是1.2之间体积％（40克/米3）比爆炸下限（LEL）和7.0％（体积）（250克/米3）作为爆炸上限（UEL）

所述的点火温度为300℃所述的织物因而落入内温度类T3。

## 特性

3-甲基戊烷是可燃的，易挥发的无色液体，苯酚气味

在1大气压下，该化合物的沸点为63℃

该蒸气压力函数由下式给出log10(P) = A−(B/(T+C))（P是巴(bar)，T是凯氏温标(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的温度范围内289K至337K

最重要的热力学性质列于下表：

属性｜单位｜数值

标准焓｜ΔfH0gas｜−171,6 kJ·mol−1

标准摩尔熵｜S0liquid S0g｜292,5 J·mol−1·K−1 液体 382,88 J·mol−1·K−1 气体

燃烧热｜ΔcH0liquid｜−4159,98 kJ·mol−1

热容量｜cp｜191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)液体

熔融焓｜ΔfH0｜5,3032 kJ·mol−1在熔点

融化｜ΔfS0｜48,101 kJ·mol−1在熔点

蒸发｜ΔVH0｜28,08 kJ·mol−1在常压下的沸点 30,47 kJ·mol−1 在25℃下

临界温度｜TC｜231 °C

临界压力｜PC｜31,1 bar

临界体积｜VC｜0,368 l·mol−1

临界密度｜ρC｜2,72 mol·l−1

蒸发焓的温度依赖性可以根据等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 的单位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低温度），在298K和353K之间的温度范围内， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 K

## 物理性质和同分异构体

3-甲基戊烷是一种无色液体，具有微弱的特殊气味(苯酚味)

C6H12显示出了4个异构体：

- 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
- 2-甲基戊烷（异己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
- 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
- 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2

结构式｜名称｜分子量｜沸点(°C, 1 atm)｜结构简式

<image>

｜正己烷 己烷｜86,18｜69｜CH3(CH2)4CH3

<image>

｜2-甲基戊烷 异己烷｜58,12｜60｜(CH3)2CH(CH2)2CH3

<image>

｜3-甲基戊烷｜58,12｜64｜CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

<image>

｜2,2-二甲基丁烷 新己烷｜58,12｜49,73｜CH3C(CH3)2CH2CH3

<image>

｜2,3-二甲基丁烷｜58,12｜57,9｜CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

## 生产(制备)

### 自然和工业的分离

- 从石油分离
- 从石油精炼或聚合烃得到的混合物中分离

### 合成

在催化剂 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷与乙烯的反应可以制造3-甲基戊烷

$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+C_2H_4 \xrightarrow[400^oC,200bar]{PCl_3} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

### 透过合成反应制备：低级碳链的起始原料

- 结构上，3-甲基戊烷由二部分组成：丁烷和乙烷（$CH3CH2$）。

因此，制备纯3-甲基戊烷的最简单的方法是：

1.仲丁基卤化物 与 乙基锂 或 丁基锂 与 乙基卤化物 反应

$\mathrm{CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2LiCH_3 + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2Li + LiX}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2Li + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}$$

2.武慈(Wurtz)反应可以得到该产品的混合物：$\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CHCH(CH_3)CH_2CH_3 + 6NaX}$

- 该反应对于前者是无利可图的，但是这些产物相对的比较容易分离：3,4-二甲基己烷是液体（沸点164℃)，3-甲基戊烷也是液体，但更具挥发性（沸点：64℃），丁烷只要冷却或压缩就会液化（沸点：-1-1℃左右）

### 无碳链变化反应的制备

#### 还原卤代化合物

- 产生氢，即金属+酸(H+)：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}$$

$$\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

或

$$\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

或

$$\mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

或

$$\mathrm{4(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)CH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}$$

- 使用甲硅烷(SiH4)中还原烷基卤化物，在三氟化硼的催化下制备丁烷：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

或

$$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

或

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}$$

6.金属的还原，得到水解的有机金属化合物：

使用锂(Li)：

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}$ $\mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC]{|Et_2O|} (CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + LiX}$ $\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}$

使用镁(Mg)：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$$

$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$

$\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3}$ $\mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$

$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} (CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX}$ $\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}$

### 氢化不饱和烃

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=CHCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,2-戊二烯：

$$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)=C=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,3-戊二烯：

$$\mathrm{CH_3CH=C(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,4-戊二烯：

$$\mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)CH=CH_2 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_3C_2HCH(CH_3)C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

- 3-甲基-1,2,4-戊二烯：

$$\mathrm{CH_2=CHC(CH_3)=C=CH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_3CH=C(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

$$\mathrm{CH_2=CHCH(CH_3)C \equiv CH + 3H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

### 还原氧化物

#### 1.还原醛 - 沃尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原反应(Wolf-Kishner)反应：

3-甲基戊醛：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}$$

甲基丁醛：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}$$

#### 2.还原酮 - 克莱门森还原反应(Clemmensen)反应：

3-甲基戊酮

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}$$

### 还原硫化物

1.还原硫醇可以产生3-甲基戊烷。

例如通过还原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼镍催化）：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S}$$

2.还原硫酯可以产生3-甲基戊烷..

例如通过还原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼镍催化）：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SCH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S}$$

### 减少碳链的长度的分解反应

加热碱性的 4-甲基己酸溶液 CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

或 2,3-二甲基戊酸 CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH$\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

或 2-乙基-2-甲基丁酸 CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

或 3-乙基戊酸 (CH3)2CHCH2CH2COOH$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2)_2CHCH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}$

## 化学性质

### 氧化

1.完全燃烧：就像所有的烷烃一样，3-甲基戊烷与过量的氧气燃烧，产生二氧化碳和水：

$$\mathrm{2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2O + 8343 kJ}$$

- 尽管反应强烈放热，但其起始必须首先克服CC键，CH键，OO键断裂的障碍，所以温度不会太高

2.水煤气：

$$\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2}$$

3.催化氧化的主要产物为3-甲基戊醇-3：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3}$$

4.使用高锰酸钾(KMnO4)氧化的产物为3-甲基戊醇-3：

$$\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}$$

### 卤化

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2X)CH_2CH_3 + HX}$$

- X的活性：氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。
- 其中0 2)和氯(Cl2)的活性高，选择性低，丙基卤化物的比例主要取决于置换氢原子比例，氯:
- 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
- 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
- 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
- 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
- 也就是说，所得混合物为：
- 20.5％ 3-甲基戊基氯-1
- 52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2
- 17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3
- 10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1
- 溴(Br2)和碘(I2)，较不活跃所以更具选择性
- 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
- 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
- 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
- 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3
- 也就是说，所得混合物为：
- 0.3％ 3-甲基戊基溴-1
- 16.9％ 3-甲基戊基溴-2
- 82.6％ 3-甲基戊基溴-3
- 0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1

#### CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析：

参见:统计学

1.发生：自由基生产

$$\mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}$$

所需要的能量从紫外光(UV)或热(D)吸收

2.扩散：消耗旧自由基，形成新的自由基$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,21CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + 0,52CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + 0,17 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + 0,1 CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ}$ $\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}$$

3.终止：自由基在罕见的情况下消耗

$$\mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + 339 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(Cl)CH_3 + 339 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + 339 kJ}$$

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + 339 kJ}$$

$$\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$$

$$\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$$

$\mathrm{2CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)C(CH_3)(CH_3CH_2)_2 + 347 kJ}$

$$\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}$$

然而，在制造单卤化物时，实际上难以停止反应，如果使用等摩尔量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 则将产生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部卤素衍生物的混合物

如果使用过量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，则单一衍生物的产率，由于与自由基遇到和X的几率相关的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的统计几率的增加而大大增加

导致剩余的X衍生物的生产

### 碳烯干扰

碳烯（例如：CH2）反应是极少消耗的，可以插入C-H键。例如 :

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{1}{14} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}$$

- 碳烯在六键 CH-1,5- 2 -h：6
- 碳烯在四键 2,4-CH-H：4
- 插键CH：1
- 三个插入物（3）链路CH-1' 2 -H）：4。
- 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

### 硝化

与硝酸(HNO3)的蒸气反应：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH(CH_3)CH(NO_2)CH_3 + cCH_3CH_2C(NO_2)(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2NO_2)CH_2CH_3 + H_2O}$$

其中0 3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含义内产生多个键合反应。如：

$$\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_3 + RCH=CH_2 \xrightarrow[0^oC]{HF} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)CH(R)CH_3}$$

### 催化异构化

2-甲基戊烷可经催化异构化变成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3}$$

## 基本资料

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- 尺寸：100
- 域：Skeletal formula of 3-methylpentane
- ImageNameL1：Ball and stick model of 3-methylpentane
- ImageNameR1：Spacefill model of 3-methylpentane
- IUPACName：3-Methylpentane
- 日语原文：3-甲基戊烷
- CASNo：96-14-0
- PubChem：7282
- ChemSpiderID：7010
- EINECS：202-481-4
- UNNumber：1208
- MeSHName：3-methylpentane
- ChEBI：88373
- ChEMBL：357767
- Beilstein：1730734
- 3D模型（JSmol）：CCC(C)CC
- UNII：XD8O3ML76T
- RTECS：SA2995500
- StdInChI：1S/C6H14/c1-4-6(3)5-2/h6H,4-5H2,1-3H3
- StdInChIKey：PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N
- C：6
- H：14
- 外貌：透明澄清液体
- Odor：无臭
- 密度：664 mg mL−1
- MeltingPtK：155
- BoilingPtK：336
- 水溶性：不可溶
- LogP：3.608
- VaporPressure：18.0 kPa (at 17 °C)
- HenryConstant：8.8 mol Pa−1 kg−1
- RefractIndex：1.376
- MagSus：-75.52·10−6 cm3/mol
- DeltaHf：−203.0–−201.0 kJ mol−1
- DeltaHc：−4.1608–−4.1590 MJ mol−1
- 熵：292.5 J K−1 mol−1
- HeatCapacity：191.16 J K−1 mol−1
- GHSPictograms：50px
- GHSSignalWord：DANGER
- FlashPtC：−7
- AutoignitionPtC：278
- ExploLimits：1.2–7.7%
- PEL：none
- OtherFunction_label：alkanes
- OtherFunction：异戊烷、2-甲基戊烷、3-乙基戊烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷
- OtherCpds：2-乙基-1-丁醇、戊诺酰胺