巴拉松

巴拉松（Parathion）或乙基对硫磷（parathion-ethyl），音译柏拉息昂，有些地方会称为福移多（Folidol），在中国也称为“一六〇五”（E605），是一种略带有韭菜臭味的广谱型磷酸酯杀虫剂及杀螨剂，最早是由法本公司在1940年代开发，巴拉松对于非目标生物（包括人在内）具有高度毒性，因此大部分的国家都已禁用或限制使用，其基本结构类似甲基巴拉松。

## 历史

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巴拉松是德国的法本公司的格哈德·施拉德在1940年代开发的。法本公司在第二次世界大战和纳粹合作，战后因此分拆为四个公司，西方国家没收了法本公司的专利，巴拉松开始在各公司以不同的名称贩售。在德国最常见的品名是 E605（在2002年被禁用）。此处的E不是指欧盟针对食品添加物的E编码，E605 的“E”是指“开发编号”（德语：Entwicklungsnummer）。巴拉松是不可逆的乙酰胆碱酯酶抑制剂。

由于巴拉松有安全性的问题，后来开始研发毒性较低的甲基巴拉松。

## 特性

巴拉松的纯物质是白色的晶体。常见的巴拉松会是在棕色液体，带有腐坏蛋或是蒜的气味。巴拉松暴露在阳光下会变深色，但某程度上算是稳定的化合物。

## 工业合成

巴拉松可以用氯化二乙基二硫代磷酸 (C2H5O)2PS2H 透过卤化反应生成 (C2H5O)2P(S)Cl，再将此有机化合物和对硝基苯酚钠（sodium 4-nitrophenolate，对硝基苯酚和钠产生的盐）反应而成。

2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl

(C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

## 应用

巴拉松是杀虫剂，常用喷洒的方式施用。常用在棉花、稻及果树上，即用型溶液的浓度是0.05-0.1%，在许多作物上已禁止使用巴拉松。

## 杀菌活性

巴拉松会间接的对乙酰胆碱酯酶作用。昆虫在摄取巴拉松后，氧化酶会将双键的硫取代为氧，因此会形成对氧磷：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

磷酸酯中的磷原子比硫代磷酸酯更具有正电性，在生物体中的反应性也比较强。

## 分解

巴拉松会分解为水溶性较强的物质。水解会让分子失去活性，作用在芳烃酯键上，产生硫代磷酸二乙酯（diethyl thiophosphate）及对硝基苯酚：

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + H2O → HOC6H4NO2 + (C2H5O)2P(S)OH

若在低氧环境下，分解的方式也会不同：硝基会还原成胺。

(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 6 H → (C2H5O)2P(S)OC6H4NH2 + 2 H2O

## 安全性

巴拉松是胆碱酯酶抑制剂，一般会抑制乙酰胆碱酯酶，因此干扰神经系统。巴拉松可以透过皮肤、黏膜及口腔吸收。吸收到的巴拉松会快速代谢为对氧磷。对氧磷的暴露会引起头痛、惊厥、视力不良、呕吐、腹痛、严重腹泻、无意识、颤抖、呼吸困难，最后会导至肺水肿及呼吸中止。中毒症状会维持一段时间，可能会维持几个月。最常见的专门解毒剂是阿托品，剂量是每天最多100 mg。因为阿托品本身也有毒性，建议是一天多次，少量的给药。若中毒可以及早发现，及早正确的急救（阿托品及人工呼吸），很少会致命。若造成氧气不足，可能会造成大脑缺氧及永久性的脑损伤。急性中毒复原后，可能会有周边神经病变的后遗症（例如瘫痪）。全世界每年有数十万人因为巴拉松及相关的有机磷杀菌剂而中毒，特别是自杀。巴拉松在德国有“岳母的毒药”之称。因此大部分的巴拉松药剂都会染蓝，以作为警示。

巴拉松曾用作化学战武器，例如在罗德西亚丛林战争就有使用过。

根据动物研究的结果，美国国家环境保护局将巴拉松列为可能致癌物质。研究指出巴拉松对胚胎有毒性，不过不会造成生育缺陷。

联合国环境署（UNEP）将巴拉松归类为持久性有机污染物，世界卫生组织（WHO）列为毒性等级（极度危险）。

巴拉松对于蜂系、鱼、鸟及其他野生动物都是有毒物质。

### 避免中毒

若要提供终端使用者最基本的保护，需要配戴有适当保护性的手套、衣物、有有机蒸气药筒的呼吸器。制造时的职业安全包括专门的换气，并且持续量测空气中的污染物浓度，避免超过 PEL 浓度，同时也要注意人员的清洁。因为巴拉松的作用有累积性，常常量测工作人员的血清乙酰胆碱酯酶活性有助于职业安全。另外，阿托品已经是巴拉松中毒的特定解毒剂。

## 外部链接

- 506
- ATSDR - Methyl Parathion Expert Panel Report U.S. Department of Health and Human Services (public domain)
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards U.S. Department of Health and Human Services (public domain)

## 基本资料

- Verifiedfields：changed
- Watchedfields：changed
- verifiedrevid：431610740
- IUPACName：O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
- 其他名称：乙基对硫磷、柏拉息昂、E605、一六〇五，一扫光、O,O-二乙基-O-对硝基苯基硫代磷酸酯
- ChEBI：27928
- 3D模型（JSmol）：S=P(Oc1ccc(cc1)N+(O-)=O)(OCC)OCC
- ChemSpiderID：13844817
- PubChem：991
- UNII：61G466064D
- InChI：1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- InChIKey：LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
- ChEMBL：261919
- StdInChI：1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
- StdInChIKey：LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N
- CASNo：56-38-2
- KEGG：C06604
- C：10
- H：14
- N：1
- O：5
- 汉语拼音：1
- 硫化物（SO）：1
- 外貌：白色晶体（纯物质）
- 水溶性：24 mg/L
- SolubleOther：在二甲苯及1-丁醇中有高溶解度
- Solvent：其他溶剂
- MeltingPtC：6
- NFPA-H：4
- NFPA-F：1
- NFPA-R：2
- FlashPtC：120
- EUClass：

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T+

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N
- RPhrases：与皮肤接触将导致中毒, 吸入及吞食有剧毒, 有毒，长期吞食本品可能对健康造成严重损害, 对水生生物剧毒，可能对水生环境造成长期的不良影响
- SPhrases：接触皮肤后立即用大量液体冲洗（用来冲洗的液体由生产厂家指定）, 穿戴适合的防护服及手套, 发生事故或感到不适时立即求医，可能的话出示标签, 该物质及容器必须按危险废物放置, 防止排向环境，参考特别指示或安全技术说明书操作
- PEL：无（甲基巴拉松）
- 小写字母：84 mg/m3（大鼠，4小时）
- LD50：5 mg/kg（老鼠，口服）、10 mg/kg（兔，口服）、3 mg/kg（狗，口服）、0.93 mg/kg（猫，口服）、5 mg/kg（马，口服）、8 mg/kg（天竺鼠，口服）、2 mg/kg（大鼠，口服）