前列腺素E1

前列腺素E1 （INN:prostaglandin E1，简称PGE1）是一种天然存在的前列腺素，具有多种医疗用途。前列地尔（Alprostadil）和米索前列醇（Misoprostol）是PGE1的合成形式，作药物用途。卢比前列酮则是一种PGE1的衍生物，也作药物用途。前列腺素E1是一种血管舒张剂，对人体具有多种作用，包括扩张血管、松弛平滑肌、抑制凝血以及引起子宫收缩。

对于患有某些先天性心脏缺陷的婴儿，会透过静脉缓慢注射前列地尔，目的是维持动脉导管处于动脉导管未闭（即保持未闭合），以确保血液循环畅通，直到可进行手术以处理前述心脏缺陷的问题为止。通过注射前列地尔到男性的阴茎或置入其尿道中，可用于治疗勃起功能障碍。婴儿使用后常见的副作用有呼吸抑制、发烧和低血压。注射于阴茎的副作用：有阴茎疼痛、注射部位出血和阴茎异常勃起（即勃起时间过长）。

米索前列醇具有多种产科用途。它可用于引导人工流产、在个体流产后彻底清空子宫、引产，以及预防和治疗产后出血。

米索前列醇在当其他药物无效时，也可用于治疗消化性溃疡（包含十二指肠溃疡）。

药物的给药途径有口服、阴道内给药或是直肠给药。

卢比前列酮用于治疗慢性便秘，为口服剂型。常见副作用有腹泻、呕吐和腹痛。

PGE1于1957年被分离出，并于1981年在美国获准用于医疗用途。此药物以其在产科的用途已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。

## 自然体内生物合成

在身体健康、没有罹患冠状动脉疾病或遗传性疾病的人体内，前列腺素E1并非持续不断地合成。它会根据身体的即时需求，由一种特定的ω-6脂肪酸 - 二高-γ-亚麻酸快速合成。

## 医疗用途

### 前列地尔

前列地尔主要用于两大目的：治疗患有先天性心脏缺陷的新生儿，以及治疗勃起功能障碍。

- 治疗先天性心脏缺陷：有些婴儿出生时患有会影响血液流向身体的心脏缺陷。在某些缺陷中，包括法洛氏四重症、主动脉瓣闭锁和艾森门格综合征肺动脉高压，会在进行手术修复缺陷之前，由护士透过静脉注射前列地尔。这种药物可维持动脉导管开放。动脉导管是主动脉和肺动脉（从心脏分支出来的两条大血管）之间的一条捷径。此捷径让胎儿能在出生前维持血液流动。然而它通常在新生儿开始呼吸氧气后就会闭合。对于患有某些先天性缺陷的婴儿来说，保持动脉导管开放以确保身体至少有部分血液流动，非常重要。但副作用有：
- 包括高剂量时会导致呼吸抑制，或是呼吸暂停。
- 也可能引起低血压。

前列地尔也用于治疗患有勃起功能障碍的成人。它通常是在其他药物无效时才使用的二线药物。此药物会松弛平滑肌，让阴茎海绵体中的动脉扩张。血液进入阴茎。这种血流会挤压从阴茎引流血液的静脉，而将血液困在海绵体中，造成勃起。副作用有：

- 注射到阴茎根部时：可能引起阴茎疼痛、头晕、头痛、高血压、佩罗尼氏病和注射部位灼热感。
- 如果是置入尿道时：可能引起尿道灼热感、阴茎疼痛、头晕、头痛和尿道出血。
- 当某人在使用前列地尔尿道栓剂后进行交媾时，其伴侣可能会感到阴道搔痒。

在约3,000名男性受试者进行此种勃起功能障碍治疗的临床试验时，显示出正面效果。据称患有糖尿病或心脏问题，以及接受过摄护腺切除术的男性均可使用。

### 米索前列醇

米索前列醇在妇产科学领域有多种用途。当其他治疗无效时，它也可用于缓解十二指肠溃疡发生的疼痛。

米索前列醇可用于对处于妊娠末期的个体引产。它能引起子宫颈成熟（即子宫颈变薄和缩短），为分娩做准备。它也会引起子宫收缩，而能将胎儿娩出。通常采阴道内给药的方式来达成目的。

米索前列醇也用于预防和治疗产后出血（PPH，即分娩后失控的出血）。米索前列醇能促使子宫在分娩后收缩，而对子宫上的血管施加压力，迫使它们闭合，而非持续出血。

- 预防PPH：在分娩后立即口服或置于舌下溶解以摄取米索前列醇。
- 治疗PPH：可透过口服、舌下溶解，或是直肠给药。

世界卫生组织（WHO）估计每年约有70,000例产妇死亡是由PPH导致。

对于个体在怀孕第一期发生的流产后处理中，米索前列醇被用于彻底清空子宫，以避免残留受孕产物可能会发展成为感染。可单独使用，而与美服培酮联合使用时会更有效。给药方式有口服、阴道内给药，或于舌下溶解。

米索前列醇也可用于诱导终止妊娠（人工流产）。可单独使用，或在给予美服培酮之后使用。用于终止妊娠时，通常仅限于怀孕的第一期。用于较晚期的流产则较为罕见，并且（至少在美国）通常是透过手术进行。

- 对于怀孕第一期的流产，经由脸颊内侧或舌下溶解给药。
- 对于较晚期的流产，可采阴道栓剂给药。

米索前列醇也可用于软化子宫颈，为手术流产做准备。

米索前列醇以口服方式治疗消化道溃疡。

- 它与胃部的前列腺素受体相互作用，减少胃酸分泌。
- 它会增加胃黏液产生，胃黏液形成对抗胃酸的保护层。
- 米索前列醇还会促进碳酸氢盐产生，碳酸氢盐是一种能中和胃酸的碱性物质。

该药物还可用于预防每天服用非类固醇抗发炎药（NSAIDs），例如布洛芬的人出现胃溃疡。

米索前列醇可能会引起恶心、胃痛和胃痉挛，它在极少数情况下可能导致子宫破裂，而需立即进行急诊手术。

### 其他用途

包括前列地尔在内的前列腺素类药物并不能降低截肢的风险，但可能对患有慢性肢体缺血的人，在静息痛（主要指身体在休息状态下，仍然出现的疼痛）和腿部溃疡愈合方面提供轻微改善。

在接受心脏血管摄影或经皮冠状动脉介入治疗的人中，预防性地给予前列地尔可降低肾脏损伤的风险（特别是对造影剂可能引起之肾病变）。

卢比前列酮是一种PGE1衍生物，用于治疗慢性便秘。为口服剂型。常见副作用有腹泻、呕吐和腹痛。

## 基本资料

- Verifiedfields：changed
- Watchedfields：changed
- verifiedrevid：388126663
- image_class：skin-invert-image
- image_class2：bg-transparent
- 商品名：Caverject、Muse及其他
- MedlinePlus：a695022
- DailyMedID：Alprostadil
- 给药途径：静脉注射，阴茎海绵体内注射，口服给药
- ATC码：C01
- ATC码：EA01
- 合法状态：S4
- legal_CA：Rx-only
- legal_UK：POM
- legal_US：Rx-only
- CAS号：745-65-3
- PubChem：5280723
- IUPHAR_ligand：1882
- 药物银行数据库：DB00770
- UNII：F5TD010360
- KEGG：C04741
- ChEBI：15544
- ChEMBL：495
- ChemSpiderID：4444306
- IUPAC_name：7-(1R,3R)-3-hydroxy-2-(1E,3S)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl-5-oxocyclopentylheptanoic acid
- C：20
- H：34
- O：5
- 3D模型（JSmol）：CCCCCC@@H(/C=C/C@H1C@@H(CC(=O)C@@H1CCCCCCC(=O)O)O)O
- StdInChI：1S/C20H34O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h12-13,15-17,19,21,23H,2-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1
- StdInChIKey：GMVPRGQOIOIIMI-DWKJAMRDSA-N