烟酰胺

烟酰胺（INN：nicotinamide，USAN：niacinamide）又称烟碱酰胺、尼克酰胺，是维生素B3家族中三种同效维生素之一，为烟酸的酰胺化合物，可作膳食补充剂和药物使用。

烟酰胺可在人体内转变为 NAD⁺ 或 NADP⁺，在体内许多氧化还原反应中起传递氢离子和电子的作用。烟酰胺本身，则可在活体内由烟酸转变而来。NAD⁺ 与 NADP⁺ 则是多种酶促氧化还原反应的辅酶。尽管烟酸、烟酰胺这两种化合物都具有维生素效应，但烟酰胺较烟酸的药理学与毒性要小，这些效应会在烟酸的转变过程中产生。因此烟酰胺也不会像烟酸一样减少胆固醇或导致脸潮红。

烟酰胺属于存在食物中的水溶性维生素，含有烟碱酰胺的食物有酵母、肉类、牛奶和绿色蔬菜。烟酰胺主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎，病态窦房结综合征，房室传导阻滞等问题。虽然烟碱酸也可用于此目的，但烟碱酰胺的优点是不会引起皮肤潮红。作乳霜中的成分时，可用于治疗痤疮，且在临床研究中观察到能透过减少色素沉淀和泛红来改善老化皮肤的外观。

使用烟酰胺作为药物的副作用轻微，但当成人每天摄入剂量多于3g时，会对肝脏产生毒性。个体在怀孕期间以正常剂量摄取，对于胎儿属于安全。

烟碱酰胺是在1935年至1937年间被发现，已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。市面上有烟碱酰胺的通用名药物（学名药）贩售，为非处方药。此药物的商业化生产是由烟碱酸或是3-氰基吡啶制造而成。在某些国家会要求在谷物中额外添加烟碱酰胺作为膳食补充剂用途。

科学家已在来自外太空的碳质球粒陨石中发现烟碱酰胺的存在。

## 医疗用途

### 烟碱酸缺乏症

烟碱酰胺是用于治疗由烟碱酸缺乏引起糙皮病的首选药物。

### 痤疮

含有烟碱酰胺的乳霜可用于治疗痤疮。它具有抗发炎作用，对患有炎症性皮肤疾病的人有疗效。

体外研究显示，烟碱酰胺能增加人类角质形成细胞中神经酰胺的生物合成，并在体内改善表皮通透性屏障。研究发现使用2%的局部外用烟碱酰胺乳霜达2至4周，可有效降低皮脂腺分泌。此外，烟碱酰胺已被证明能阻止疮疱表皮杆状菌引起的TLR2（类铎受体2）活化，最终达到下调促炎性白血球介素-8产生的效果。

### 皮肤癌

对于高风险族群，每天服用500至1000毫克剂量的烟碱酰胺，可降低罹患皮肤癌（黑色素瘤除外）风险。

## 副作用

使用烟碱酰胺后的副作用极少。在每日剂量超过3克的极高剂量下，至少有一个案例记录有出现急性肝毒性。个体于怀孕期间使用正常剂量，对于胎儿属于安全。

## 化学

烟碱酰胺的结构由一个吡啶环组成，其间位连接一个伯酰胺基。它是烟碱酸的一种酰胺。它是一种芳香化合物，可发生亲电芳香取代反应及其两个官能基的转化。根据科学期刊有机合成报导，这些反应的例子包括：

- 经由N-氧化物透过两步法制备2-氯烟碱腈

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- 烟碱腈与五氧化二磷反应。
- 3-氨基吡啶与现场制备的次溴酸钠溶液（由溴和氢氧化钠制成）反应。

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### 工业生产

烟碱腈的水解反应可由来自红球菌属的腈水合酶催化，全球每年生产3,500吨烟碱酰胺，主要用于动物饲料添加剂。这种酶可实现更具选择性的合成，因为它避免酰胺进一步水解成烟碱酸。烟碱酰胺也可由烟碱酸制成。根据《乌尔曼工业化学百科全书》的资料，2014年全球烟碱酰胺的销量为31,000吨。

### 生物化学

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烟碱酰胺是辅酶烟碱酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADH / NAD+）成分之一，对生命非常重要。烟碱酰胺在细胞中会被整合到烟碱酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）和烟碱酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+) 中。NAD+和NADP+是多种酶促氧化还原反应的辅酶，尤其是在糖解作用、柠檬酸循环和电子传递链中扮演关键角色。如果人体摄入烟碱酰胺，它很可能会经过一系列反应转化为NAD，然后再转化为NADP+。这种NAD+的生成方式被称为再利用路径。然而人体也能在不摄入烟碱酰胺的情况下，会从氨基酸色胺酸和烟碱酸中产生NAD+。

NAD+为电子载体，在营养物质与细胞能量货币三磷酸腺苷之间进行能量转换。在氧化还原反应中，辅酶的活性部分是烟碱酰胺。在NAD+中，芳香族烟碱酰胺环上的氮原子与腺嘌呤二核苷酸共价键结。该氮原子上的形式电荷透过芳香环中其他碳原子的共享电子来稳定。当一个氢负离子被加到NAD+上形成NADH时，此分子会失去其芳香性，并因此损失大量稳定性。这种能量较高的产物随后会透过释放一个氢负离子来释放其能量，而在电子传递链中，它有助于形成三磷酸腺苷。

当一摩尔的NADH被氧化时，会释放158.2千焦耳（kJ）的能量。

### 生物学功能

烟碱酰胺存在于多种生物系统中，包括维生素B家族，特别是维生素B3复合体。它也是NADH和NAD+结构中极其重要的组成部分。在氧化形式的NAD+中，带有氮取代基的芳香环会透过氢负离子的攻击而还原，形成NADH。NADPH/NADP+ 的结构也包含相同的环，并参与类似的生化反应。

当体内有足够的甲基供体时，烟碱酰胺可在肝脏中被甲基化，形成具有生物活性的1-甲基烟碱酰胺。

## 食物来源

肉类、鱼类、坚果和蘑菇中存有微量的烟碱酰胺，在某些蔬菜中则含量较少。通常会将烟碱酰胺添加到麦片和其他食品中。许多综合维他命含有20至30毫克的维生素B3，且也有更高剂量的补充品可供选择。

## 药典收载状况

- 英国药典
- 日本药典

## 研究

一项于2015年进行的试验发现烟碱酰胺能降低高风险族群新发生的非黑色素瘤皮肤癌和日光性角化症的发生率。

研究人员也针对烟碱酰胺在许多其他疾病中的应用进行调查，包括治疗大疱性类天疱疮和非黑色素瘤皮肤癌等。

烟碱酰胺对治疗干癣有疗效。

目前有初步证据显示烟碱酰胺在治疗痤疮、酒糟鼻、自体免疫性水疱病、皮肤老化和异位性皮肤炎方面具有潜在作用。烟碱酰胺也能抑制聚（ADP-核糖）聚合酶），这种酵素参与辐射或化疗所引起的DNA链断裂修复。ARCON（加速放射疗法加上碳氧气吸入和烟碱酰胺）已被用于癌症研究。

此外，研究显示烟碱酰胺可能在艾滋病的治疗中发挥作用。

## 地外来源

科学家已在来自外太空的碳质球粒陨石中发现有烟碱酰胺存在。

陨石｜烟碱酸｜烟碱酰胺

奥盖尔陨石｜715十亿分之／十亿分率（Parts per billion，ppb）｜214ppb

莫瑞湖陨石｜626ppb｜65ppb

默奇森陨石｜2.4纳摩尔/克（nmol/g） 190ppb｜16ppb

塔吉什湖陨石｜108ppb｜5ppb

## 基本资料

- image_class：skin-invert-image
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- 读音：ˌ, ˌ
- DailyMedID：Niacinamide
- 给药途径：口服给药, 局部外用药物
- ATC码：A11
- ATC码：HA01
- legal_US：OTC
- CAS号：98-92-0
- PubChem：936
- 药物银行数据库：DB02701
- ChemSpiderID：911
- UNII：25X51I8RD4
- KEGG：D00036
- ChEBI：17154
- ChEMBL：1140
- 异名：NAM, 3-pyridinecarboxamide、niacinamide (美国采用名称（USAN）)、nicotinic acid amide、vitamin PP、nicotinic amide、vitamin B3
- IUPAC_name：pyridine-3-carboxamide、吡啶-3-羧酰胺
- C：6
- H：6
- N：2
- O：1
- 3D模型（JSmol）：c1cc(cnc1)C(=O)N
- StdInChI：1S/C6H6N2O/c7-6(9)5-2-1-3-8-4-5/h1-4H,(H2,7,9)
- StdInChIKey：DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N
- 密度：1.40 g/cm3
- 熔点：129.5
- 沸点：334