苯乙胺

苯乙胺（phenylethylamine，phenethylamine，PEA）是β-苯乙胺、2-苯乙胺的简称，为一种生物碱与单胺类神经递质，其有一个结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺；而α-苯乙胺另有两个立体异构体：(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。

β-苯乙胺是苯丙氨酸在脑中借由酶的脱羧作用而生成的产物，其可进一步氧化成苯乙醇胺。在人脑中，β-苯乙胺有神经调节物质、神经递质的作用，本身也是痕量胺，且能诱导儿茶酚胺受体生成，而具有抗忧郁作用。

β-苯乙胺也可以在很多食物中找到，如巧克力，特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而，它很快就被酵素单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部。

取代苯乙胺（substituted phenethylamines）或简称苯乙胺类（phenethylamines），是一类功能广泛，结构多样的化合物，包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻药、同感剂、降食欲剂、支气管扩张药与抗抑郁药等。

## 性质

苯乙胺是一种芳香胺，在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中。与其他低分子量的胺类相似，它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下，它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基，可以形成稳定的盐酸盐结晶，该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。

## 神经化学

苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水准，同时抑制多巴胺神经活化（neuron firing）。它也能调整正肾上腺素传导（noradrenergic transmission）。它与γ-氨基丁酸相互对抗。

低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症与忧郁症，而水平过高时则会出现精神分裂症。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症，而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。

## 爱情的巧克力理论

1980年代早期，研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》（The Chemistry of Love）的作者迈克尔·莱柏温兹（Michael Liebowitz）对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点，并且让电报服务者产生兴趣，后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣，并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”（chocolate theory of love）。然而，如之前所提的，苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢，防止其有效地集中到达脑部，因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。

## 苯乙胺类化合物

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苯乙胺可以在苯环、侧链与氨基上被其他基团取代：

- 安非他命类化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
- 儿茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。这样的例子有荷尔蒙与神经递质多巴胺、肾上腺素和去甲肾上腺素。
- 芳香性氨基酸苯丙氨酸与酪氨酸是在α位带有羧基（-COOH）。
- 2C类化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，并且α位没有甲基取代。

## 药理学

基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性，许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的：

- 兴奋剂，如植物生物碱麻黄碱（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）与合成药物右旋苯异丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
- 迷幻剂，如植物生物碱三甲氧苯乙胺与合成药物2C-B。
- 如摇头丸与替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
- 降食欲剂（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）与苯丙胺。
- 支气管扩张药，如沙丁胺醇（Salbutamol）与麻黄碱（Ephedrine）。
- 抗抑郁药，如速悦（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及单胺氧化酶抑制剂（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反环丙胺（Tranylcypromine）。

## 苯乙胺类物质列表

许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化，侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列，目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。

简称｜Rα｜Rβ｜R2｜R3｜R4｜R5｜RN｜全名

酪胺（Tyramine）｜OH｜4-hydroxy-phenethylamine

多巴胺｜OH｜OH｜3,4-dihydroxy-phenethylamine

肾上腺素｜OH｜OH｜OH｜CH3｜β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine

去甲肾上腺素｜OH｜OH｜OH｜β,3,4-trihydroxyphenethylamine

去氧肾上腺素（Phenylephrine）｜OH｜OH｜methyl group|CH3｜β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine

6-羟基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA）｜OH｜OH｜OH｜2,4,5-trihydroxyphenethylamine

沙丁胺醇（Salbutamol）｜OH｜OH｜CH2OH｜C(CH3)3｜β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine

去乙麻黄素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine）｜CH3｜β-methylphenethylamine

苯丙胺｜CH3｜α-methylphenethylamine

甲基苯丙胺｜CH3｜CH3｜N-methylamphetamine

派醋甲酯（Methylphenidate）｜N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine

麻黄碱（Ephedrine）、伪麻黄素（pseudoephedrine）｜CH3｜OH｜CH3｜N-methyl-β-hydroxyamphetamine

乙酰安非他命｜CH3｜COCH3｜α-methyl-3-acetylphenethylamine

去甲伪麻黄碱（Cathine）｜CH3｜OH｜β-hydroxy-amphetamine

卡西酮（Cathinone）｜CH3｜=O｜β-ketoamphetamine

甲卡西酮（Methcathinone）｜CH3｜=O｜CH3｜N-methyl-β-ketoamphetamine

安非他酮（Bupropion）｜CH3｜=O｜Cl｜C(CH3)3｜3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine

芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）｜CH3｜CF3｜CH2CH3｜3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine

芬他命（Phentermine）｜2CH3｜α,α-dimethylphenethylamine

麦斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）｜OCH3｜OCH3｜OCH3｜3,4,5-trimethoxyphenethylamine

3,4-亚甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）｜CH3｜-O-CH2-O-｜3,4-methylenedioxyamphetamine

亚甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）｜CH3｜-O-CH2-O-｜CH3｜3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine

亚甲二氧甲基卡西酮（MDMC）｜CH3｜=O｜-O-CH2-O-｜CH3｜3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine

二甲氧基甲基苯异丙胺（DOM，STP）｜CH3｜OCH3｜CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine

布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA）｜CH3｜OCH3｜Br｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine

DON｜CH3｜OCH3｜NO2｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine

2C-B｜OCH3｜Br｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine

2C-C｜OCH3｜Cl｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine

DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命）｜CH3｜OCH3｜I｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine

2C-I｜OCH3｜I｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine

2C-D｜OCH3｜CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine

2C-E｜OCH3｜CH2-CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine

2C-F｜OCH3｜F｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine

2C-N｜OCH3｜NO2｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine

2C-T-2｜OCH3｜S-CH2CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine

2C-T-4｜OCH3｜S-CH(CH3)2｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine

2C-T-7｜OCH3｜S-CH2CH2CH3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine

2C-T-8｜OCH3｜S-CH2-C3H5｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine

2C-T-9｜OCH3｜S-C(CH3)3｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine

2C-T-21｜OCH3｜S-CH2-CH2-F｜OCH3｜2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

## 苯乙胺类的图全览

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## 外部链接

- 苯乙胺的MSDS
- Book II of PiHKAL online
- Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii postscript
- A Structural Tour of PiHKAL

## 基本资料

- 域：苯乙胺的化学结构
- IUPACName：2-Phenylethylamine
- 其他名称：β-苯乙胺、2-苯乙胺
- CASNo：64-04-0
- 3D模型（JSmol）：c1ccccc1CCN
- PubChem：1001
- IUPHAR_ligand：2144
- 药物银行数据库：DB04325
- KEGG：C05332
- ChemSpiderID：13856352
- UNII：327C7L2BXQ
- ChEBI：18397
- ChEMBL：610
- NIAID_ChemDB：018561
- ATC码：none
- 化学式：C8H11N
- MolarMass：121.18
- 密度：0.964
- MeltingPt：−60 °C
- BoilingPt：194.5-195 °C
- AdminRoutes：口服
- 药物代谢：MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6
- 半衰期：～5-10分钟
- 状态：无
- NFPA-H：2
- NFPA-F：2
- NFPA-R：2