胡萝卜素

胡萝卜素（carotene）是由8个异戊二烯首尾相接构成的四萜类化合物，具有多种异构体，最常见者为 β-胡萝卜素。

胡萝卜素属于不饱和烃，也是类胡萝卜素（carotenoid）的一成员，分子式为C40H56，由植物合成，但动物不能制造。胡萝卜素是橘色的光合色素。对于人眼视觉，各种胡萝卜都是有颜色的。胡萝卜素使许多蔬菜和水果带有橘色，例如地瓜或者哈密瓜。这也是干枯的树叶显示橘色的原因。奶类脂肪与与奶油的黄色也是由于低浓度的胡萝卜素。那些把有颜色的胡萝卜素转化为无色的类维生素A的能力较弱的杂食动物，例如人类或者鸡，具有黄色的体脂肪，这是因为其摄入的植物性膳食中的类胡萝卜素存储在体脂肪中。

在光合作用中，胡萝卜素具有重要作用，能传递叶绿素所吸收的光学能量。胡萝卜素吸收了光合作用中产生的单态氧的能量，从而保护了植物的组织。

β-胡萝卜素是视黄醇（维生素A）的二聚物，可以在小肠粘膜处的β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶催化下被打开生成视黄醛：

β-胡萝卜素+ O2 → 2视黄醛

β-胡萝卜素可存在肝脏与体脂肪中，需要时可在肝脏中转变成一种维生素A，因此β-胡萝卜素是维生素A的前驱物。

其它两种结构的胡萝卜素，α-胡萝卜素与γ-胡萝卜素，在分子中只有一份视黄醇基团（β-紫罗兰酮环），也具有维生素A活性，但弱于β-胡萝卜素。属于叶黄素的类胡萝卜素：β-隐黄素也是如此。其它的类胡萝卜素，如番茄红素、ε-胡萝卜素，不具有β-环，因此不具有维生素A活性（但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性）。

动物物种在转换类胡萝卜素中的视黄醇基团（β-紫罗兰酮环）为视黄醇的能力差别极大。肉食动物一般说来转换膳食摄入的类胡萝卜素的β-紫罗兰酮环的能力很差。纯肉食动物缺少β-胡萝卜素15,15'-单加氧酶，完全不能将任何类胡萝卜素转化成视黄醇，因此对这些动物来说，胡萝卜素不能算是维生素A前驱物。但猫可以将少量的β-胡萝卜素转化成视黄醛，虽然这个量完全不能满足猫的每日的视黄醛的需要量。

## 分子结构

化学上，胡萝卜素分子是包含40个碳原子的多元不饱和烃，包含的氢原子数随胡萝卜素的种类不同而不同，不包含其它的化学元素。某些种类的胡萝卜素的分子的一端或两端为烃环。胡萝卜素对于人的肉眼来说都是有颜色的，这是由于其分子内形成了广泛的共轭双键系统。胡萝卜素结构上是四萜烯，这意味着可以从4个10碳萜烯生物合成胡萝卜素，或者说胡萝卜素从8个5碳异戊二烯单元形成。

植物中最常见的两类胡萝卜素，用希腊字母命名，是α-胡萝卜素与β-胡萝卜素。γ, δ, ε, 与ζ-胡萝卜素也存在。由于它们都是烃类，不含氧原子，因此是脂溶性的，不溶于水。其它的类胡萝卜素，如叶黄素，分子中含有氧原子，因此疏水性较弱。

## 膳食来源

下列食物富含胡萝卜素:

- 甘薯
- 蕃薯
- 胡萝卜
- 枸杞
- 哈密瓜
- 芒果
- 杏
- 柿子
- 菠菜
- 羽衣甘蓝
- 莙荙菜
- 芜菁叶子
- 蒲公英叶子
- 甜菜叶子
- 芥菜叶子
- 宽叶羽衣甘蓝
- 西洋菜
- 芫荽
- 麝香草
- 西兰花
- 香芹
- 半结球莴苣
- 红瓜(ivy gourd)
- 野玫瑰果(rose hips)
- 笋瓜
- 南瓜
- 木薯

这些食物如果与油脂一起烹煮，可以提高胡萝卜素的吸收率，因为胡萝卜素是脂溶性。烹煮几分钟可以破坏细胞壁，使胡萝卜素溶入液体中。6 μg的膳食β-胡萝卜素提供了等效于1 μg的视黄醛，等效于3⅓IU的维生素A。

## 多种形式

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两种异构物的差异在于末端的环基上的双键位置。胡萝卜素的家族有600多个成员，其中大概50种是食物中常见的，而当中最重要的有α-胡萝卜素及β-胡萝卜素，它们来自黄色、橘色的蔬菜和水果如红萝卜、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。绿色蔬菜如芥兰、绿花椰菜亦含有胡萝卜素。胡萝卜素是脂溶性维他命，是维他命A的前驱物，储存于肺部、肾上腺、前列腺以及眼睛中的黄斑区等地方。

胡萝卜素能够活化维他命A，预防夜盲症及视力减退，亦可以滋润眼睛，预防眼部发炎，并且预防及改善视网膜黄斑区病变、白内障、干眼症、眼睛疲劳等眼部问题，对保护眼睛十分重要。美国多项研究显示，多吃含丰富胡萝卜素（特别是β-胡萝卜素的食物）有助降低罹患黄斑点病变机会。

胡萝卜素保护植物细胞不被紫外线破坏。β-胡萝卜素也是一种抗氧化剂。

## β-胡萝卜素与癌症

试验表明，30 mg/day（10倍于每日摄入参考标准）增加了吸烟者与有过石棉暴露史的人的肺癌与前列腺癌的风险。美国癌症学会的一篇文章号召在β-胡萝卜素补充剂上增加警告标志，提示吸烟者这种补充剂会增加其患肺癌风险。

新英格兰医学杂志1994年的一篇论文研究了每日补充β-胡萝卜素与维生素E与肺癌的发生之间的关系。结论是使用了补充剂的参与者没有发现降低肺癌的发生，而且这些补充剂还有有害效果。

美国国家癌症研究中心杂志与新英格兰医学杂志在1996出版的论文研究了维生素A（作为视黄基棕榈酸酯的形式）与β-胡萝卜素是否具有预防癌症的效果。结果显示，有过因吸烟或石棉暴露导致的肺炎的实验参与者，摄入β-胡萝卜素补充剂后增加了患肺癌的风险，因此实验在早期阶段就停止了。

美国医学会杂志2007年的一篇综述性文章认为，β-胡萝卜素增加了死亡率在1到8%（相对风险1.05，95%置信区间interval 1.01-1.08）。但这个分析是基于两个大型吸烟族群，其结论是否适合一般民众尚无研究。

## β-胡萝卜素与认知

2007年的一篇研究报告表明，每两日摄取50 mg的β-胡萝卜素，阻止了认知能力下降。这是超过4000名医师在18年间的治疗数据上得出的结论。

## 胡萝卜素血症

胡萝卜素血症，或者高胡萝卜素血症，是在血清中有过量的胡萝卜素。但不同于过量的维生素A，胡萝卜素是无毒的。过量的胡萝卜素会导致胡萝卜素皮肤沉淀（carotenodermia）, 出现明显黄色的皮肤。但不同于黄疸，过量的胡萝卜素不会使得眼睛的结膜变黄，因此易于从外观上区分二者。胡萝卜素血症最常见的原因是吃了太多的高胡萝卜素食物（如胡萝卜、柑橘），但也可能是其它危险情况的医学信号。

## 全合成

目前有两种β-胡萝卜素全合成办法。第一种是Badische Anilin- & Soda-Fabrik（巴斯夫）提出的，基于维蒂希反应，格奥尔格·维蒂希持有该专利：

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第二种是一类格氏反应，由罗氏公司提出。这两种方法都是对称的，巴斯夫合成是C20 + C20，罗氏合成是C19 + C2 + C19。

## 命名法

胡萝卜素是一类不含氧的类胡萝卜素。

β-胡萝卜素的分子两端是相同结构，称之为β-环。特别地，β-环是9个碳原子团组成。

α-胡萝卜素分子在一端是β-环；另一端是ε-环。并不存在"α-环"。

使用分子两端的基团来命名类胡萝卜素，就构成了系统命名法（systematic naming scheme）：

- α-胡萝卜素，即β,ε-胡萝卜素。
- β-胡萝卜素，即β,β-胡萝卜素。
- γ-胡萝卜素，即β,ψ-胡萝卜素（一端是β-环，另一端不成环并称为ψ）。
- δ-胡萝卜素，即ε,ψ-胡萝卜素（一端是ε-环，另一端不成环）。
- ε-胡萝卜素，即ε,ε-胡萝卜素。
- 番茄红素 is ψ,ψ-胡萝卜素。

ζ-胡萝卜素是生物合成链孢红素（neurosporene）的前体，链孢红素是番茄红素的前体，而番茄红素是胡萝卜素α到ε的前体。

## 食品和饲料添加剂

胡萝卜素可用作食用色素，用于果汁、饼干、甜点、奶油、人造奶油。欧盟批准号为E160a。澳洲、新西兰、美国等均允许作为食品添加剂。

另外胡萝卜素也可用作饲料添加剂。市场上的一些“红心”蛋类就可能是给禽类喂食胡萝卜素添加剂的产物。

## 外部链接

- β-Carotene website by Martha Evens, School of Chemistry , University of Bristol
- Berkeley Wellness Guide to Dietary Supplements
- β-Carotene on University of Maryland Medical Center
- World's Healthiest Foods: carotenoids
- Carotene