人参皂苷

人参皂苷（Ginsenoside）又称人参皂甙，“皂甙”一词由英文Saponin 意译而来，源于拉丁语的 Sapo（肥皂）。人参皂苷是一种固醇类化合物，三萜皂苷。其只在人参属和绞股蓝属植物中可发现到。人参皂苷被视为是人参属药材中的活性成分，因而成为研究的目标。因为人参皂苷影响了多重的代谢通路，所以其效能也是复杂的，而且各种人参皂苷的效能是难以分离出来的。

## 命名法

主要的“人参皂苷”使用的是R开头的命名法。R后第一位 薄层色谱法（TLC）测得保留因子的大小，从0开始，然后是a一直到z，表示保留因子递增（极性变弱）。有时一个字母的条带又会分出几个不同的物质，则根据a1、a2…顺序表示细分条带内诸物质的保留因子递增。“20-葡萄糖基-f”之类的词语可以表示这个命名法外的修饰。

所谓的“伪人参皂苷”和“三七皂苷”使用一组完全不一样的命名法，基本是直接按照命名顺序编号。虽然这些物质的惯用名不用“人参皂苷”开头，但是它们在化学本质上和人参皂苷没有区别（同样是以达玛烷为主的四环皂苷），况且来源植物也没有离开人参属。

## 各国使用

从美国到世界各地，一般大众对草药的热衷及另类医疗的成长，使得有非常多针对人参皂苷的研究。在美国，人参年销售额超过3亿美元，而占有草药市场的15%至20%，所以人参是美国消费者最常用的草药之一。

在美国，人参制剂被列为饮食补充剂；但在欧洲，尤其是德国人则把人参当作药品。在几个欧洲国家，人参及其他草药被医生当作处方签药物，植物医药原理也再次在医学院中被讲授。在设定医疗性草药安全及疗效的E委员会专刊中，德国政府认可人参可作为疲劳和乏力时的补品。

### 提取源

人参属植物茎叶的人参皂苷含量比根更高（茎叶：3-6%；根：1-3%）也更容易提取，因此提取物价格很低。

人参果实的皂苷浓度也比根更高，Re浓度为根7倍，总皂苷浓度为根4倍。

### 制剂

人参总皂苷、人参茎叶总皂苷、三七总皂苷、三七三醇皂苷载于《中国药典》第一部，是受中国接受的中药原料。《中国药典》也载一种使用西洋参茎叶总皂苷的药和一种使用三七叶总皂苷的药，但没有这两样原料的正式标准。

名称、来源｜用途｜成分标准 / 适应证｜备注

人参总皂苷｜中药原料｜Rg1+Re+Rd：15–25%。｜中国药典。

人参茎叶总皂苷｜中药原料｜Rg1+Re+Rd：30–45%。｜中国药典。

单方口服药｜健脾益气；用于气虚引起的心悸，气短，疲乏无力，纳呆。｜中国非处方药。

单方注射液｜滋补强壮、安神益智、增强机体免疫功能，调切内分泌和植物神经功能紊乱，增强心肌收缩力，提高心脏功能和保肝作用。主要用于冠心病、更年期综合症、久病体虚等。｜原中国处方药。2011年未通过上市后评价，遂淘汰。

西洋参茎叶总皂苷｜单方口服药｜皂苷以540nm吸收率计的Re当量为干重的75-100%。Rg1+Re+Rb3≥12%。益气养心，和血。用于冠心病心绞痛属于气阴两虚证者。｜名“心悦胶囊”。载于中国药典。处方药。载于此国多个心血管病治疗指南。

三七总皂苷｜中药原料｜Rg1≥25%，Re≥2.5%，Rb1≥30%，Rd≥5%，三七皂苷R1≥5%。以上五项总和口服用≥75%，注射用≥85%。｜中国药典。

单方口服药｜活血祛瘀，通脉活络，抑制血小板聚集和增加脑血流量。用于脑络瘀阻，中风偏瘫，心脉瘀阻，胸痹心痛；脑血管病后遗症，冠心病心绞痛属上述证候者。｜名“血塞通”“血栓通”。中国处方药。载于此国多个心血管病治疗指南。

单方注射剂｜活血祛瘀，通脉活络。用于中风偏瘫、瘀血阻络及脑血管疾病后遗症、胸痹心痛，视网膜中央静脉阻塞属瘀血阻滞证者。

三七三醇皂苷｜中药原料｜Rg1≥50%，Re≥6%，三七皂苷R1≥11%。｜载于中国药典。名称指的是有原人参三醇骨架的皂苷。

单方口服药｜活血化瘀，活络通脉，改善脑梗塞、脑缺血功能障碍，恢复缺血性脑代谢异常，抗血小板聚集，防止血栓形成，改善微循环，降低全血黏度，增加颈动脉血流量。主要用于心脑血管栓塞性病症，主治中风、半身不遂、口舌歪斜、言语謇涩、偏身麻木。｜中国处方药“三七通舒胶囊”。载于中国药典。

三七叶总皂苷｜单方口服药｜Rb3≥10%。益气安神，活血止痛。用于心气不足、心血瘀阻所致的心悸、失眠、胸痛、胸闷。｜中国非处方药“七叶神安片”。载于中国药典。

## 化学特性

人参皂苷都具有相似的基本结构，都含有由17个碳原子排列成四个环的腺甾烷类固醇核。他们依糖苷基架构的不同而被分为两组：达玛烷型和齐墩果烷型。

达玛烷类型包括两类：原人参二醇类和原人参三醇类。原人参二醇类包含了最多的人参皂苷，如人参皂苷Rb1、Rb2、Rb3、Rc、Rd、Rg3、Rh2及糖苷基PD，二醇类皂苷Rh2、CK及Rg3与癌细胞的增生和转移的抑制有关，已在临床上应用。原人参三醇类包含了人参皂苷Re、Rg1、Rg2、Rh1及糖苷基PT，其中Re及Rg1可促进脱氧核糖核酸和核糖核酸的合成，包括癌细胞的遗传物质。人参皂苷亦被用于癌症、免疫反应、压力、动脉硬化、高血压、糖尿病以及中枢神经系统反应的研究，探讨人参皂苷对不同机制的促进或抑制作用。

亚洲参含有34种人参皂苷成分，远高于花旗参（13种）和三七参（15种）。Ra、Rf、Rg3、Rh2为亚洲参独有成分。亚洲参和花旗参的杂交植物更能产生多种之前未见的人参皂苷。

绞股蓝茎叶含达玛烷类皂苷。

### 二醇族

二醇族总体而言会引起血压明显下降（大鼠）。

- Rb1：花旗参的含量最多，具影响动物睾丸的潜力，亦会影响小鼠的胚胎发育抑制血管生成。抗炎（细胞和啮齿动物实验）促进血小板聚集（体外实验）
- Rb2：DNA, RNA 的合成促进作用、脑中枢调节抗炎（细胞和啮齿动物实验）
- Rc：人参皂苷-Rc是一种人参中的固醇类分子。在一项乳癌与不同人参皂苷作用的研究中发现，人参皂苷-RC具有抑制癌细胞的功能。在另一项以线虫为动物模式的实验中，将线虫培养于胆固醇缺乏和添加人参皂苷-Rc的培养基中，原本的假设为线虫的生命期会减短，但实验结果发现线虫的生命期拉长。进一步的研究发现，人参皂-Rc可增加精虫的活动力。
- Rd：神经保护，抗炎（细胞和啮齿动物实验）
- Rg3：抑制神经系统炎症（细胞和啮齿动物实验）
- Rh2：Rg3进一步降解生成的稀有低极性皂苷，也可由细菌降解生成；抗炎（细胞和啮齿动物实验）
- 化合物K（CK，Compound K）：细菌降解产物；抗炎（细胞和啮齿动物实验）

此外原人参二醇本身已经过人类抗抑郁的二期临床研究。

### 三醇族

三醇族总体而言会引起血压上升（大鼠）。

- Re：脑中枢调节、DNA, RNA 的合成促进作用、加强血管新生作用、抗高血脂
- Rg1：常见于高丽参。在小鼠实验中发现，Rg1可增进小鼠的空间学习和海马突触素的浓度，亦有类似雌激素的作用。能抑制血小板聚集，是三七的“活血”成分。
- Rg2：亦常见于高丽参，在有血管型失智症的小鼠上实验发现，Rg2可经由抗凋亡的机制，保护记忆损伤。Rg2作用在肝脏，可降低GOT、GPT，降低肝脏负担、恢复肝脏机能。

### 其他达玛烷

- 奥克悌隆型（Ocotillol type）
- 伪人参皂苷F11：仅在西洋参里有。效果和Rf类似，在小鼠中可以对抗东莨菪碱的记忆影响、吗啡的行为改变、甲基苯丙胺的神经毒性。

### 齐墩果烷

- R0/Ro：见于竹节参

## 生物合成

人参皂苷的生物合成始于大多数类固醇的共同路径：即在鲨烯环氧化酶的作用下，由鲨烯生成2,3-环氧鲨烯。在此节点，可以通过达玛烷二醇合酶合成达玛烷型皂苷，或通过β-香树脂醇合酶合成齐墩果烷型皂苷。截至2021年，转化为原人参二醇、原人参三醇和齐墩果酸的完整转换途径已基本明确，且每一步都至少分配到了一个对应的基因。然而，奥替醇（Ootillol）的合成尚不明确：目前认为 2,3-氧化鲨烯首先转化为 2,3,22,23-二氧化鲨烯，随后一种未知的氧化鲨烯环化酶产生 3-epicabraleadiol，后者是奥替醇的直接前体。

在提议的途径中，鲨烯由两个法尼基焦磷酸（FPP）分子组装而成。每个 FPP 分子又是由两个焦磷酸二甲基烯丙酯分子和两个焦磷酸异戊烯酯（IPP）分子构成的。人参植株细胞通过两种途径产生IPP：胞质溶胶中的甲羟戊酸途径以及色素体中的甲基赤藓糖醇磷酸途径。

在多种人参属植物的基因组中发现的许多UGT酶负责将糖基连接到甾醇骨架上，从而生成人参皂苷。目前仍有少数反应尚未确定对应的 UGT 酶。此外，负责连接酸性基团和酰基等其他侧链的酶也尚未被鉴定。

### 对植物的功能

人参皂苷很可能作为植物防御机制发挥作用。研究表明，将离体培养的人参细胞暴露于植物防御信号分子茉莉酸甲酯中，会导致人参皂苷的产量增加。将不定根暴露于人参交链孢菌（一种致病真菌）悬浮匀浆中，也会提高人参皂苷的产量。

研究发现人参皂苷具有抗微生物和抗真菌特性。人参皂苷分子天生具有苦味，能阻碍昆虫和其他动物食用该植物。此外还有研究提出，人参皂苷可能通过模仿蜕皮甾醇干扰昆虫生长，尽管在黑腹果蝇实验中，这种模仿行为实际上增加了其繁殖力。

## 化学反应

人参皂苷也可分为高极性的和低极性的，这就是R之后字母的含义（字母越靠后极性越低）。低极性的皂苷天然更为少见，但似乎吸收更充分、和脂质细胞膜亲和力更好，效果也更强，常称稀有人参皂苷。人参的果浆被蒸熟时，里面常见的高极性皂苷会通过脱去糖基和丙二酰基转化为低极性皂苷。传统上会通过蒸熟制作红参，也有类似的化学反应。人参茎叶粉碎浆通过热酸处理有类似的效果，可认为是这些稀有皂苷一个较可持续的来源。绞股蓝也有类似的用途。

口服人参皂苷之后，肠道菌群也会在一定程度上将皂苷简化为更易吸收的低极性物质，最终产物有如20-O-beta-D-葡萄吡喃糖基-20(S)-原人参二醇（物质K）和单纯的20(S)-原人参二醇、20(S)-原人参三醇。具体的肠内转化情况因人而异。转化的很多中间产物是稀有的低极性人参皂苷，最简的几个还有独特的药理活性（比如物质K、原人参二醇、原人参三醇会抑制CYP450酶，但更大分子量的人参皂苷不会）。通过在生物反应器中对人参制品进行发酵有类似的作用，也是人参皂苷“升级”的一种方式。

此外还有用转基因酵母合成稀有人参皂苷的研究。

## 外部链接

- 人参皂苷Rg1 Ginsenoside Rg1 中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院)

## 基本资料

- verifiedrevid：311805559
- 日语原文：人参皂苷 Rg1
- IUPACName：6,20-Bis(β-D-glucopyranosyl)-(3β,6α,12β,20S)-3,6,12,20-tetrahydroxydammar-24-ene
- 其他名称：人参皂甙
- InChI：1/C42H72O14/c1-20(2)10-9-13-42(8,56-37-34(52)32(50)30(48)25(19-44)55-37)21-11-15-40(6)28(21)22(45)16-26-39(5)14-12-27(46)38(3,4)35(39)23(17-41(26,40)7)53-36-33(51)31(49)29(47)24(18-43)54-36/h10,21-37,43-52H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22+,23-,24+,25+,26+,27-,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34+,35-,36+,37-,39+,40+,41+,42-/m0/s1
- CASNo：22427-39-0
- EC-number：244-989-9
- ChemSpiderID：390498
- 化学式：C42H72O14
- MolarMass：801.01