葡萄糖

葡萄糖（法语、德语、英语：glucose，又称血糖、玉米葡糖、玉蜀黍糖）是自然界分布最广、且最为重要的一种单糖。它主要由植物和大多数藻类利用阳光能量进行光合作用，由水和二氧化碳转化而成。植物利用它来制造纤维素（世界上最丰富的碳水化合物），用于构修建细胞壁，所有生物都利用它来制造三磷酸腺苷 (ATP)，细胞将其用作能量。

葡萄糖在生物能量学中是所有生物体最重要的能量来源。葡萄糖以聚合物的形式储存，植物中为淀粉（主要成分是直链淀粉和支链淀粉），动物中为肝糖。葡萄糖在动物的血液中以血糖形式循环。天然存在的形式是D-葡萄糖，而其立体异构物L-葡萄糖则以相对少量合成，且生物活性较低。葡萄糖是一种含有六个碳原子和一个醛的单糖，因此是一种己糖（分子式为C6H12O6）。葡萄糖分子可以以开链（非环状）以及环状形式存在。葡萄糖是天然存在的，并且以游离态存在于水果和植物的其他部分。在动物中，它通过称为糖原分解的过程从肝糖分解而释放。

静脉注射形式的葡萄糖溶液已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。葡萄糖与氯化钠（食盐）的组合也已列入前述药物标准清单中。

## 历史

1747年，德国化学家马格拉夫自葡萄干中分离出少量的葡萄糖。1838年，由法国化学家尚-巴蒂斯特·杜马正式命名为“glucose”。由于葡萄糖在生物体中的重要地位，了解其化学组成和结构成为19世纪有机化学的重要课题，1892年德国化学家费歇尔确定了葡萄糖的链状结构及其立体异构体，并因此获得1902年诺贝尔化学奖。

奥托·迈尔霍夫（德国）因发现葡萄糖的代谢作用而于1922年获得诺贝尔生理学或医学奖。汉斯·冯·奥伊勒-切尔平（瑞典）与阿瑟·哈登（英国）共同获得1929年的诺贝尔化学奖，以表彰他们"对糖发酵的研究以及他们在这一过程中对酶的贡献"。1947年，贝尔纳多·奥赛（阿根廷，因其发现脑下垂体在葡萄糖代谢和衍生碳水化合物代谢中的作用）以及格蒂·科里与丈夫卡尔·斐迪南·科里（美国，因其发现肝糖由葡萄糖转化的过程）共同获得诺贝尔生理学或医学奖。1970年，路易·弗德里科·莱洛伊尔（法裔阿根廷籍）因发现碳水化合物生物合成中葡萄糖衍生的糖核苷酸而获得诺贝尔化学奖。

## 异构体

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- 葡萄糖的链状和环状形式

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- D-葡萄糖的球棒模型

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- 葡萄糖的空间填充模型

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- 平面化的D-葡萄糖结构式

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- D-葡萄糖的结构

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- α-D-吡喃葡萄糖

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- 葡萄糖的结构

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- α-D-吡喃葡萄糖

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- β-D-吡喃葡萄糖

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- β-D-吡喃葡萄糖

Jmol 立体图一Jmol 立体图二

### 旋转异构体

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## 性质

### 还原性

葡萄糖具有还原性，著名的银镜反应就是根据这个原理进行的：

$$\rm CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Ag(NH_3)_2OH \stackrel{\Delta}{=\!=\!=\!=} CH_2OH(CHOH)_4COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$$

葡萄糖还可以与氢氧化铜反应生成氧化亚铜：

$$\rm CH_2OH(CHOH)_4CHO + 2Cu(OH)_2 \stackrel{\Delta}{=\!=\!=\!=} CH_2OH(CHOH)_4COOH+ Cu_2O \downarrow + 2H_2O$$

### 成脎

葡萄糖和苯肼反应，可以形成糖脎。

## 病理学

### 糖尿病

糖尿病的发生与胰岛素的供需失衡有关。当胰岛素分泌不足或细胞对胰岛素的敏感度降低时，血糖就会升高。长期高血糖会进一步损害胰脏，加剧胰岛素缺乏和胰岛素阻抗，形成恶性循环。胰脏是负责分泌胰岛素和升糖素两种激素的器官。胰岛素是一种调节血糖水平的激素，它使身体细胞能够吸收和利用葡萄糖。没有胰岛素，葡萄糖就无法进入细胞，因此无法用作身体功能的燃料。

### 低血糖管理

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糖尿病或其他容易发生低血糖的患者，为应对低血糖症状，通常会随身携带一些糖，以便在血糖过低时及时补充。这些糖的形式多样，常见的有：

- 葡萄糖片：方便携带和食用，可以快速升高血糖。
- 硬糖：可以含在口中慢慢融化，缓慢释放糖分。
- 糖包：可以加入水或其他饮料中饮用。

## 来源

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大多数饮食中的碳水化合物都含有葡萄糖，它可以是唯一的组成单位（如淀粉和肝糖），也可以和其他单糖结合（如蔗糖和乳糖）。蜂蜜的主要成分之一是未结合的葡萄糖。葡萄糖含量丰富，可从世界各地的多种天然来源中分离出来，包括罗马的瓦勒迈杉的雄球果、中国的梅叶冬青的根，以及加利福尼亚州稻米中的稻草。

## 功能作用

### 生活应用

葡萄糖很容易被吸收并进入血液循环，因此医院与运动爱好者常常以其作强而有力的快速能量来源。除此之外，葡萄糖对脑部正常功能极为重要，高循环血糖浓度可产生葡萄糖强记效应（Glucose Memory Facilitation Effect），并促进记忆力和认知表现。

若血液中的葡萄糖浓度过高，将可能导致肥胖、高血糖和糖尿病。若浓度过低可能为低血糖症或胰岛素休克的征兆。

### 糖解过程中的葡萄糖

reaction_direction_(forward/reversible/reverse)=forward C00031 C00668 R01786 糖解过程中的葡萄糖动物细胞会将葡萄糖以肝糖的形式储存于平滑内质网中，过多的血液葡萄糖会在肝脏和脂肪组织中，转换成脂肪酸和甘油三酸脂。

当血液中的葡萄糖过多，会促进胰脏分泌胰岛素。胰岛素再活化乙酰辅酶A羧化酶，将乙酰辅酶A催化成丙二酰辅酶A。丙二酰辅酶A是脂肪酸的前驱物，此物质一方面会转化成脂肪酸，另一方面会抑制粒线体外膜上肉碱棕榈酰转移酶I的活性。当肉碱棕榈酰转移酶被丙二酰辅酶A抑制后，细胞质的脂肪酸无法进入粒线体，造成脂肪酸无法分解而累积，使人肥胖。

### 吸收

人类摄入的葡萄糖最初与舌头上的甜味受体结合。这种由 T1R2 和 T1R3 蛋白质组成的复合物，使得辨识含有葡萄糖的食物来源成为可能。葡萄糖主要来自食物 - 每天约有300克（11盎司）是通过食物转化产生，但它也可在身体细胞中由其他代谢物合成。在人类中，含葡萄糖的多糖的分解部分发生在咀嚼过程中，通过唾液中含有的淀粉酶，以及小肠刷状缘上的麦芽糖酶、乳糖酶和蔗糖酶进行。葡萄糖是许多碳水化合物的组成部分，且可使用某些酶将其分离出来。

葡萄糖得藉细胞膜蛋白穿越血液和组织间障碍，易于吸收。葡萄糖由肠道吸收或血管注射后，经在肾脏再吸收。葡萄糖从肠道吸收受许多因素影响，包括食物的成分、胃排空的速度、肠道荷尔蒙和肠道血流速度。

### 运输

主要有两种葡萄糖输送者，一种在血浆中很丰富，包含血液到大脑、血液到眼睛和胎盘的障碍。它也参与胰脏和肾脏的输送并且在肝脏中调节葡萄糖。另一种是钠依赖输送者，它的功能在肠道和肾脏中携带葡萄糖对抗浓度的坡度。葡萄糖很容易被其他的糖质营养素的糖类代谢，但是它的输送者仅和半乳糖共用，和木糖就无法共用，例如葡萄糖输送者较喜欢D型葡萄糖胜过于L型。

### 排泄

葡萄糖经由肾脏排泄，通常情况下尿液中葡萄糖的含量很低，大约98%葡萄糖在肾小管的中部被重吸收，主要在近曲小管段。

## 商业生产

工业上，葡萄糖主要通过酶促水解淀粉或酸解淀粉来生产。目前，酶促水解是主要的生产方式。生产出的葡萄糖浆（干物质中含90%以上的葡萄糖）年产量达两千万吨（2011年数据）。这也是葡萄糖曾被称为"淀粉糖"的原因。工业上生产葡萄糖使用的淀粉酶主要来自耐热性更强的地衣芽孢杆菌和枯草杆菌。自1982年起，采用黑曲霉的支链淀粉酶可将支链淀粉转化为直链淀粉，提高葡萄糖产量。反应条件为pH值4.6–5.2，温度55–60 °C。玉米糖浆的葡萄糖含量（干物质）为20%–95%。日式葡萄糖浆制成的水饴由蕃薯或米淀粉制成。麦芽糊精含约20%葡萄糖。

许多作物都可作为淀粉来源，如玉米、稻米、小麦、木薯、马铃薯、大麦、蕃薯、玉米穗轴和西米等，世界各地都有使用。美国几乎完全使用玉米淀粉。部分商业葡萄糖来自转化糖浆（蔗糖分解产生的葡萄糖和果糖混合物）。纤维素理论上可水解为葡萄糖，但商业上尚未普及。

## 商业用途

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葡萄糖主要用于生产果糖和含葡萄糖食品，也用作食品的甜味剂、保湿剂和增稠剂。酒精饮料生产中，葡萄糖（如葡萄汁或麦芽）会发酵成乙醇。美国HFCS甜味（高果糖玉米糖浆（HFCS））软饮料多使用HFCS-55（果糖含量（干重）为 55%），其他甜味食品则多使用 HFCS-42（果糖含量（干重）为42%）。

## 参见

- 氟代脱氧葡萄糖（一种葡萄糖类似物，核医学PET代谢显像时最为常用的放射性药品）

## 基本资料

- IUPACName：D-glucose
- IUPACNameZh：D-
- SystematicName：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,ood sugar)、右旋糖 (dextrose)、玉米糖 (corn sugar)、葡萄糖 (grape sugar)、(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
- ImageFile：Beta-D-Glucose.svg
- CASNo：50-99-7
- CASNo_Comment：D
- CASNo2：492-62-6
- CASNo2_Comment：αD
- 3D模型（JSmol）：C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
- IUPHAR_ligand：4536
- 简称：Glc
- PubChem：5793
- ChemSpiderID：5589
- UNII：5SL0G7R0OK
- ChEMBL：1222250
- EINECS：200-075-1
- MeSHName：Glucose
- ChEBI：4167
- KEGG：C00031
- RTECS：LZ6600000
- 3D模型（JSmol）：C(C@@H1C@H(C@@H(C@H(C@H(O1)O)O)O)O)O
- StdInChI：1S/C6H12O6/c7-1-2-3(8)4(9)5(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3-,4+,5-,6?/m1/s1
- StdInChIKey：WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N
- Beilstein：1281604
- Gmelin：83256
- 化学式：C6H12O6
- MolarMass：180.16
- MeltingPt：α-D-葡萄糖: 146℃、β-D-葡萄糖: 150℃
- 外貌：白色或透明粉末
- 密度：1.54 g/cm³
- Solubility in water：909 g/L