氨基酸

氨基酸（amino acid）是生物学上重要的有机化合物，由胺基（-NH2）和羧基（-COOH）两个官能团与一个侧链组成。尽管自然界存在500多种氨基酸，但迄今为止最重要的还是构成蛋白质的22种α-氨基酸。只有这22种氨基酸出现在生命的遗传密码中。

氨基酸是构成蛋白质的基本单位，赋予蛋白质特定的分子结构形态，使其分子具有生化活性（biochemical activity）。蛋白质是生物体重要的生物活性分子（bioactive molecule），包括催化新陈代谢的酶（又称“酵素”）。

不同的氨基酸脱水缩合形成肽（peptide），其缩合产生的酰胺键称肽键。肽虽然和蛋白质在化学本质上除了聚合的长度外没什么不同，但是往往不像蛋白质有多级构造与特定功能。

## 历史

1800年代初期，人们就发现了几种氨基酸。1806年，法国化学家发现了天冬酰胺，这是第一种被发现的氨基酸。1810年，胱氨酸被发现。1820年，甘氨酸和亮氨酸被发现。1935年，苏氨酸被发现。

## 名称

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根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置，可将氨基酸分为α、β、γ、δ......等类型：α氨基酸的胺基和羧基连在同一个碳原子上，β氨基酸的胺基和羧基连在相邻的碳原子上，以此类推。在生物化学中，若无明示，“氨基酸”通常默认α氨基酸，即胺基和羧基直接连接在同一个-CH-结构上的氨基酸，其通式是H2NCHRCOOH（R代表某种有机取代基）。至于β、γ、δ……ω等氨基酸，在生化研究中用途较少，大都用于有机合成、石油化工、医疗等方面。

同理，根据氨基连结在羧酸中碳原子的位置，可将蛋白质分为α、β、γ、δ……等类型。在人工合成氨基酸成功以前，氨基酸主要来源于蛋白质水解，而天然蛋白质水解所得的氨基酸大多为α-氨基酸。

蛋白质水解后生成20种氨基酸，如甘胺酸（Glycine）、丙胺酸（Alanine）、缬胺酸（Valine）、亮胺酸（Leucine）、异亮胺酸（Isoleucine）、苯丙胺酸（Phenylalanine）、色胺酸（Tryptophan）、酪胺酸（Tyrosine）、天门冬胺酸（Aspartate）、组胺酸（Histidine）、天门冬酰胺（Asparagine）、麸胺酸（Glutamate）、赖胺酸（Lysine）、谷氨酰胺（Glutamine）、甲硫胺酸（Methionine）、精胺酸（Arginine）、丝胺酸（Serine）、苏胺酸（Threonine）、半胱胺酸（Cysteine）、脯胺酸（Proline）等等。

## 类型

根据其结合基团不同。可分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸、杂环氨基酸、无环氨基酸(acyclic)、碱性氨基酸、含硫氨基酸、含羟基(醇)氨基酸、含碘氨基酸等。

## 理化特性

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- 天然的氨基酸都是无色结晶。熔点约在230℃以上，熔融时分解并放出CO2；都能溶于强酸或强碱溶液中，除胱胺酸、酪胺酸、二碘甲状腺素外，均易溶于水；除脯胺酸和羟脯胺酸外，均难溶于乙醇和乙醚。
- 具有两性。有碱性二元胺基一元羧酸，例如赖胺酸（lysine）；酸性一元胺基二元羧酸，例如谷胺酸（Glutamic acid）；中性一元胺基一元羧酸，例如丙胺酸（Alanine）三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合成盐。
- 除甘胺酸外，因不对称碳的关系，氨基酸呈旋光性。特别地，在生物化学上，以甘油醛为基准依分子的绝对构型又分：D型和L型。组成天然蛋白质的氨基酸，都属L型。

## 构成天然蛋白质的20种常见氨基酸列表

缩写｜缩写｜全名｜中文译名｜结构｜支链｜分子量｜等电点｜解离常数（羧基）｜解离常数（胺基）｜pKr(R)｜其他

A｜Ala｜Alanine｜丙胺酸｜

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｜疏水性｜89.09｜6.11｜2.35｜9.87

C｜Cys｜Cysteine｜半胱胺酸｜

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｜亲水性｜121.16｜5.05｜1.92｜10.70｜8.37

D｜Asp Aspartate｜天门冬胺酸｜

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｜酸性｜133.10｜2.85｜1.99｜9.90｜3.90

E｜Glu Glutamate｜麸胺酸｜

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｜酸性｜147.13｜3.15｜2.10｜9.47｜4.07

F｜Phe｜Phenylalanine｜苯丙胺酸｜

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｜疏水性｜165.19｜5.49｜2.20｜9.31

G｜Gly｜Glycine｜甘胺酸｜

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｜疏水性｜75.07｜6.06｜2.35｜9.78｜没有旋光性

H｜His｜Histidine｜组胺酸｜

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｜碱性｜155.16｜7.60｜1.80｜9.33｜6.04

I｜Ile｜Isoleucine｜异白胺酸｜

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｜疏水性｜131.17｜6.05｜2.32｜9.76

K｜Lys｜Lysine｜离胺酸｜

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｜碱性｜146.19｜9.60｜2.16｜9.06｜10.54

L｜Leu｜Leucine｜白胺酸｜

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｜疏水性｜131.17｜6.01｜2.33｜9.74

M｜Met｜Methionine｜甲硫胺酸｜

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｜疏水性｜149.21｜5.74｜2.13｜9.28｜蛋白质合成时第一个氨基酸，可能在转译过程被移除

N｜Asn｜Asparagine｜天门冬酰胺｜

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｜亲水性｜132.12｜5.41｜2.14｜8.72

P｜Pro｜Proline｜脯胺酸｜

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｜疏水性｜115.13｜6.30｜1.95｜10.64｜会破坏蛋白质α螺旋结构

Q｜Gln｜Glutamine｜麸酰胺酸｜

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｜亲水性｜146.15｜5.65｜2.17｜9.13

R｜Arg｜Arginine｜精胺酸｜

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｜碱性｜174.20｜10.76｜1.82｜8.99｜12.48

S｜Ser｜Serine｜丝胺酸｜

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｜亲水性｜105.09｜5.68｜2.19｜9.21

T｜Thr｜Threonine｜苏胺酸｜

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｜亲水性｜119.12｜5.60｜2.09｜9.10

V｜Val｜Valine｜缬胺酸｜

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｜疏水性｜117.15｜6.00｜2.39｜9.74

W｜Trp｜Tryptophan｜色胺酸｜

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｜疏水性｜204.23｜5.89｜2.46｜9.41

Y｜Tyr｜Tyrosine｜酪胺酸｜

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｜亲水性｜181.19｜5.64｜2.20｜9.21｜10.46

## 标准氨基酸

共20种，是组成生命体中的蛋白质的主要单元，第21和第22种氨基酸，硒半胱胺酸和吡咯离胺酸，分别用通常的终止密码子UGA和UAG编码，出现在少数蛋白质中。

## 主要化学性质

以下的分子量是根据各元素的同位素在自然界的丰度所做的平均值。此外由于形成肽键时，会减少一个水分子，因此蛋白质中单一氨基酸的分子量，比下表数值少了18.01524 Da。

氨基酸｜分子量（Da）｜pI｜pK1（α-COOH）｜pK2（α-+NH3）

丙胺酸｜89.09404｜6.01｜2.35｜9.87

半胱胺酸｜121.15404｜5.05｜1.92｜10.70

硒半胱胺酸｜169.06

天冬胺酸｜133.10384｜2.85｜1.99｜9.90

谷胺酸｜147.13074｜3.15｜2.10｜9.47

苯丙胺酸｜165.19184｜5.49｜2.20｜9.31

甘胺酸｜75.06714｜6.06｜2.35｜9.78

组胺酸｜155.15634｜7.60｜1.80｜9.33

异亮胺酸｜131.17464｜6.05｜2.32｜9.76

赖胺酸｜146.18934｜9.60｜2.16｜9.06

吡咯离胺酸｜255.31

亮胺酸｜131.17464｜6.01｜2.33｜9.74

甲硫胺酸｜149.20784｜5.74｜2.13｜9.28

天冬酰胺｜132.11904｜5.41｜2.14｜8.72

脯胺酸｜115.13194｜6.30｜1.95｜10.64

谷胺酰胺｜146.14594｜5.65｜2.17｜9.13

精胺酸｜174.20274｜10.76｜1.82｜8.99

丝胺酸｜105.09344｜5.68｜2.19｜9.21

苏胺酸｜119.12034｜5.60｜2.09｜9.10

缬胺酸｜117.14784｜6.00｜2.39｜9.74

色胺酸｜204.22844｜5.89｜2.46｜9.41

酪胺酸｜181.19124｜5.64｜2.20｜9.21

## 支链性质

以下列表中的p𝘒ₐ值，可能与这些氨基酸在蛋白质内部时有所不同。

氨基酸｜支链｜疏水性｜p𝘒ₐ｜极性｜电荷｜芳香族或脂肪族｜范德瓦尔斯半径

丙胺酸｜-CH3｜XXX｜67

半胱胺酸｜-CH2SH｜XXX｜8.18｜酸性｜86

硒半胱胺酸｜-CH2SeH｜X｜5.73

天冬胺酸｜-CH2COOH｜3.90｜X｜酸性｜91

谷胺酸｜-CH2CH2COOH｜4.07｜X｜酸性｜109

苯丙胺酸｜-CH2C6H5｜X｜芳香性｜135

甘胺酸｜-H｜X｜48

组胺酸｜-CH2-C3H3N2｜6.04｜X｜弱碱性｜芳香性｜118

异亮胺酸｜-CH(CH3)CH2CH3｜X｜脂肪性｜124

离胺酸｜-(CH2)4NH2｜10.54｜X｜碱性｜135

吡咯离胺酸｜-C12H21N3O3

亮胺酸｜-CH2CH(CH3)2｜X｜脂肪性｜124

甲硫胺酸｜-CH2CH2SCH3｜X｜124

天冬酰胺｜-CH2CONH2｜X｜96

脯胺酸｜-CH2CH2CH2-｜X｜90

谷胺酰胺｜-CH2CH2CONH2｜X｜114

精胺酸｜-(CH2)3NH-C(NH)NH2｜12.48｜X｜碱性｜148

丝胺酸｜-CH2OH｜X｜73

苏胺酸｜-CH(OH)CH3｜X｜弱酸性｜93

缬胺酸｜-CH(CH3)2｜X｜脂肪性｜105

色胺酸｜-CH2-C8H6N｜X｜芳香性｜163

酪胺酸｜-CH2-C6H4OH｜X｜10.46｜X｜芳香性｜141

## 基因表现与生物化学

氨基酸｜短写｜缩写｜密码子｜在蛋白质中出现频率（%）｜对人类的必需性

丙胺酸｜A｜Ala｜GCU, GCC, GCA, GCG｜7.8

半胱胺酸｜C｜Cys｜UGU, UGC｜1.9

硒半胱胺酸｜U｜Sec｜UGA

天冬胺酸｜D｜Asp｜GAU, GAC｜5.3

谷胺酸｜E｜Glu｜GAA, GAG｜6.3

苯丙胺酸｜F｜Phe｜UUU, UUC｜3.9｜X

甘胺酸｜G｜Gly｜GGU, GGC, GGA, GGG｜7.2

组胺酸｜H｜His｜CAU, CAC｜2.3

异亮胺酸｜I｜Ile｜AUU, AUC, AUA｜5.3｜X

离胺酸｜K｜Lys｜AAA, AAG｜5.9｜X

吡咯离胺酸｜O｜Pyl｜UAG

亮胺酸｜L｜Leu｜UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG｜9.1｜X

甲硫胺酸｜M｜Met｜AUG｜2.3｜X

天冬酰胺｜N｜Asn｜AAU, AAC｜4.3

脯胺酸｜P｜Pro｜CCU, CCC, CCA, CCG｜5.2

谷胺酰胺｜Q｜Gln｜CAA, CAG｜4.2

精胺酸｜R｜Arg｜CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG｜5.1

丝胺酸｜S｜Ser｜UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC｜6.8

苏胺酸｜T｜Thr｜ACU, ACC, ACA, ACG｜5.9｜X

缬胺酸｜V｜Val｜GUU, GUC, GUA, GUG｜6.6｜X

色胺酸｜W｜Trp｜UGG｜1.4｜X

酪胺酸｜Y｜Tyr｜UAU, UAC｜3.2

终止编码｜Term｜UAA, UAG, UGA

## 必需氨基酸

人体能消化吸收以及利用的氨基酸只有20种。其中有8种氨基酸（婴儿为9种）是成人体内不能合成或合成速度不能满足机体的需要，必须从膳食补充的氨基酸称为必需氨基酸（EAA），即亮胺酸、异亮胺酸、缬胺酸、甲硫胺酸、苯丙胺酸、色胺酸、苏胺酸、赖胺酸，组胺酸为小儿生长发育期间的必需氨基酸，胱胺酸、酪胺酸、牛磺酸为早产儿所必需。其他14种非必需氨基酸可以用葡萄糖或是别的矿物质来源制造。

肉类中的蛋白质是完全蛋白质，可以提供人体所需的全部氨基酸种类，瘦猪肉的蛋白质含量约为10%至17%，肥猪肉则只有2.2%；瘦牛肉为20%左右，肥牛肉为15.1%；瘦羊肉17.3%，肥羊肉9.3%；兔肉21.2%；鸡肉23.3%；鸭肉16.5%；鹅肉10.8%。肉类的蛋白质经过烹调，有一部分会散在肉汤中，也有一部分水解成氨基酸，溶于肉汤里，故烹调好的肉汤味道鲜美而富于营养。

## 氨基酸的分解代谢

在人体中氨基酸中的氮元素以尿素循环的方式变成尿素随尿液或汗液排出体外，而在其他动物中可以铵根、尿素或尿酸形式排除体外，或以酰胺的形式储存。某些氨基酸可以通过特殊代谢途径转变成其他含氮物质如嘌呤、嘧啶、卟啉、某些激素、色素、生物碱等。氨基酸的分解代谢主要在肝脏中进行。主要方式有氧化脱氨基、联合脱氨基等，以联合脱氨基为主。联合脱氨基的作用机理是在相应转氨酶作用下生成谷氨酸，再由谷氨酸脱氢酶催化氧化。α-氨基酸脱氨生成的α-酮酸可以再合成氨基酸或转变为糖类和脂质，亦可经转化后进入三羧酸循环氧化供能。能转变为糖的称生糖氨基酸；能转变为酮体的称生酮氨基酸；两者兼可的称生糖生酮氨基酸。标准氨基酸中，亮氨酸和赖氨酸为生酮氨基酸，色氨酸、异亮氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸为生糖生酮氨基酸，其余为生糖氨基酸。

## 次要编码氨基酸

由中止密码子UGA（硒半胱氨酸）和UAG（吡咯赖氨酸）所编码的氨基酸。

在含有硒半胱氨酸插入序列的mRNA中，UGA会被转译为硒半胱氨酸。带有硒半胱氨酸的蛋白存在于来自三个域的不同生物中，包括人类在内。吡咯赖氨酸主要出现在甲烷菌用于代谢甲基胺的甲基转移酶中。

缩写｜缩写｜全名｜中文译名｜结构｜支链｜分子量｜等电点｜解离常数（羧基）｜解离常数（胺基）｜pKr(R)｜其他

U｜Sec｜Selenocysteine｜硒半胱胺酸｜

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｜亲水性

O｜Pyl｜Pyrrolysine｜吡咯离胺酸｜

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｜碱性

## 其它氨基酸

- 胱胺酸
- 羟脯胺酸
- 鸟胺酸
- 瓜胺酸
- 鹅膏蕈胺酸

## 参阅

- Β-多肽
- 肽
- 己氨酸
- 米勒-尤里实验
- 核酸序列
- DNA密码子表
- 氨基酸的化学反应
- 蛋白质

## 参考文献

### 来源

- 人民教育出版社 普通高中课程标准实验教科书
- 国立台湾大学 庄荣辉 生物化学基础 氨基酸
- 国家教育研究院, "台湾翻译专业发展与资讯科技",元照出版.