乙醚

二乙醚（diethyl ether），简称乙醚，也称依打，是一种醚类有机化合物，结构简式为(C2H5)2O（可简写为Et2O）。乙醚是一种无色易燃、极易挥发的液体，遇火花、静电、高温、氧化剂（如高氯酸、氯气、氧气、臭氧等）时，有燃烧爆炸的危险；其气味刺激，带有甜味，曾被用作吸入性全身麻醉剂，也是常见的毒品加工原料。乙醚亦是一种实验室常用的微极性有机溶剂，与空气隔绝时相当稳定，长期储存时与氧气接触会逐渐形成易爆的氢过氧化乙醚混合物。乙醚稍溶于水，易溶于乙醇、苯、氯仿、石油醚。

## 历史

传说乙醚可能是由公元8世纪的贾比尔或拉蒙·柳利在1275年合成的。1540年，文艺复兴时期的医生瓦勒留斯·科尔杜斯首次具体描述了乙醚的合成方法，他将乙醚称为甜矾油（oleum dulce vitrioli），科尔杜斯通过蒸馏乙醇和矾油制备乙醚，并简单介绍了这种物质的药用性质。大约在同一时期，帕拉塞尔苏斯在狗身上发现了这种物质可用作镇痛剂。1729年，奥古斯特·西格蒙德·弗罗贝尼乌斯将这种物质命名为乙醚（ether）。人们曾经认为乙醚是某种硫化合物，直至约19世纪才被证明是错误的。

## 制备

实验室中，在浓硫酸作用下于140℃加热，可由乙醇经分子间失水制得乙醚：

$$2EtOH ->[{H2SO4}][{140℃}] Et2O + H2O$$

该反应中醇在酸性条件下质子化形成𨦡盐（a），接着与醇中的氧原子发生亲核取代，同时质子化的羟基以水的形式离去，然后再去质子化得到醚。

CH3CH2OH + H+ $<=>$ CH3CH2H2 (a)

CH3CH2H2 + HOCH2CH3 $<=>$ (CH3CH2)2H $<=>$ (CH3CH2)2O

此反应需要严格控制反应温度，并不断添加乙醇，如果反应温度达到170℃，则反应的产物会以乙烯为主。

另一种制备醚的方法是Williamson醚合成，反应是碱金属醇盐和卤代烷在无水条件下的亲核取代反应：

<image>

除硫酸外，磷酸、对甲苯磺酸、氧化铝、氯化锌、三氟化硼等酸性催化剂都能用于醇分子间失水反应。大部分乙醚是乙烯气相水合制备乙醇时的副产物，该工艺使用固相磷酸催化剂催化。工业上，常用γ-氧化铝作为催化剂，在300℃下脱水生成乙醚，此法可以用于制备一些高级醚：

$$2EtOH ->[{Al2O3}][{300℃}] Et2O + H2O$$

## 用途

- 可用作生产纤维素塑料如醋酯纤维的溶剂。
- 乙醚的十六烷值高，因其挥发性强、闪点低而可与石油馏分组合为发动机启动液。
- 可用作蜡、脂肪、油、香料、生物碱、软胶等的溶剂。
- 乙醚在水中的溶解度小，可作液-液萃取的溶剂；可以用于提取青蒿素。
- 乙醚曾作为吸入麻醉药使用（使用前必须以碘化钾醋酸溶液验纯，以确定无过氧化物），但因恢复期长且不良反应多，现今更倾向使用氟代醚麻醉药如地氟醚和七氟醚。
- 曾有说法称有不法分子使用浸有乙醚的毛巾捂人口鼻，迅速使被害人昏迷后偷抢财物，后经指出这是虚假的传言，理由是吸入乙醚蒸汽使人昏迷所用的时间太长，且易使被害者有生命危险。
- 乙醚曾被用作娱乐性药物，在19世纪30年代的美国曾举行过被称为“乙醚狂欢”的公共娱乐活动，人们吸食乙醚或笑气以达到亢奋状态。20世纪初的波兰农民流行在饮料中添加数滴（kropki）乙醚，兰科人会将它倒入牛奶、甜水或橙汁中，装在烈酒杯中饮用。

## 安全性

乙醚极易燃，久置又能形成易爆的混合物。乙醚蒸汽会与空气形成易燃的混合物，即使不是明火，也可能被加热板、电弧、蒸汽管道所点燃。

乙醚对光和空气敏感，倾向于以过氧化物的形式存在，可以形成具有爆炸性的过氧乙醚。过氧乙醚沸点更高，并且在干燥的时候可能发生爆炸。市售乙醚中会加入微量的抗氧化剂2,6-二叔丁基对甲酚（BHT）；与氢氧化钠一同储存会沉淀出氢过氧化醚。乙醚中的水和过氧化物可使用钠和二苯甲酮蒸馏，或是通过活性氧化铝柱去除。

## 外部链接

- Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de
- CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

## 基本资料

- verifiedrevid：477003958
- 域：Skeletal formula
- 域：Ball-and-stick model
- 域：无水乙醚
- IUPACName：ethoxyethane
- iupac中：乙氧基乙烷
- 其他名称：乙醚，二乙基醚，二乙醚
- ChEBI：35702
- Beilstein：1696894
- Gmelin：25444
- EINECS：200-467-2
- UNNumber：1155
- 3D模型（JSmol）：CCOCC
- SUNII：0F5N573A2Y
- SKEGG：D01772
- SInChI：1/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
- SInChIKey：RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYAB
- SChEMBL：16264
- SStdInChI：1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
- SStdInChIKey：RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N
- SCASNo：60-29-7
- SChemSpiderID：3168
- SPubChem：3283
- SRTECS：KI5775000
- C：4
- H：10
- O：1
- 外貌：无色液体
- Odor：刺激性气体，带甜味
- 密度：0.7134 g/cm3（液体）
- 水溶性：6.05 g/100 mL （20℃）
- MeltingPt：−116.3 ℃（156.9 K, −177.3 ℉）
- BoilingPt：34.6 ℃（307.8 K, 94.3 ℉)
- VaporPressure：440 mmHg （58.66 kPa，20 °C）
- RefractIndex：1.353 (20 ℃)
- Viscosity：0.224 cP（25℃）
- Dipole：1.15 D（气体）
- DeltaHc：(−2732.1±1.9) kJ/mol
- DeltaHf：(−271.2±1.9) kJ/mol
- 熵：253.5 J/(mol·K)
- HeatCapacity：172.5 J/(mol·K)
- ExternalMSDS： External MSDS
- MainHazards：极度易燃，对皮肤有害，在空气和光线作用下分解为易爆的过氧化物
- NFPA-H：2
- NFPA-F：4
- NFPA-R：1
- Autoignition：160℃
- FlashPt：−45℃
- ExploLimits：1.9-48.0%
- RPhrases：极度易燃 可能生成爆炸性过氧化物 吸入及吞食有害 长期接触可能引起皮肤干裂 蒸汽可能引起困倦和眩晕
- SPhrases：容器必须储放于通风良好的地方 远离燃点 - 禁烟 禁止排入下水道 预防静电
- GHSPictograms：50px
- GHSSignalWord：危险
- 类型：醚类
- OtherFunctn：甲醚 甲乙醚
- OtherCpds：二乙硫醚、丁醇异构体