2-丙醇

2-丙醇又称异丙醇（isopropanol/isopropyl alcohol/IPA），IUPAC名为丙-2-醇，相当于1-甲基乙醇，常温常压下是一种无色有强烈气味的可燃液体，具刺激性。分子式为C3H8O。与甲乙醚、1-丙醇（正丙醇）为同分异构体。异丙醇是最简单的仲醇，且是丙醇异构体之一，CAS号为。

## 性质

异丙醇可与水、醇、醚和氯仿混溶。它会溶解乙基纤维素、聚乙烯醇缩丁醛、多种油、生物碱、树胶和天然树脂。不同于乙醇或甲醇，它不溶于含盐溶液中。故异丙醇可以借由在水溶液中加入盐，如氯化钠、硫酸钠，或任何其它几种无机盐分离出来，这是因为异丙醇不太溶于食盐水溶液中，该过程俗称为盐析，可浓缩异丙醇，分离成不同的层。异丙醇与水在重量百分浓度87.7%（体积百分浓度91%）共沸时，其沸点为80.37℃（176.67°F）。水 - 异丙醇混合物的熔、沸点都较原先纯物质还低。异丙醇有一丝苦涩，但其具毒性不得饮用。异丙醇随着温度的降低会变得越来越粘稠。在温度低于-70C，异丙醇的黏稠度类似枫糖浆。

## 反应

异丙醇可被氧化为丙酮，反应可借由通过使用氧化剂（如铬酸、重铬酸钾）进行，或者使异丙醇通过加热的铜催化剂以脱氢：

(CH3)2CHOH →(CH3)2CO + H2

异丙醇经常被用来作为在米尔温–庞多夫–韦尔莱还原反应和其它转移氢化反应的溶剂和氢化物源，之后它会被氧化成丙酮。异丙醇可以利用三溴化磷转化为2-溴丙烷，或与硫酸加热脱水为丙烯。

## 制备

1994年，150万吨异丙醇被产于美国，欧洲和日本。该化合物可借由水和丙烯进行化合反应。它也可借由氢化丙酮制备。有两个水合反应方法：通过硫酸法间接水合，以及直接水合。前者，在美国较常被使用，使用低纯度的丙烯进行反应；后者，则需要高纯度的丙烯，经常在欧洲被使用。这些方法得到的产物主要是异丙醇而不是1 - 丙醇，这是根据马氏规则。

## 间接水合

间接反应过程中，丙烯与硫酸形成硫酸酯的混合物。随后这些酯通过蒸汽水解生成异丙醇，这是所谓的蒸馏。异丙醚是这个反应的主要副产物，而他会再循环回到水解反应中，最后得到所需的产物。

## 直接水合

直接水合反应的条件为在高压或酸催化剂的丙烯和水（在气相或液相中）。高纯度的丙烯（> 90％）趋向于需要此类型的过程。

这两个过程都需要透过蒸馏将异丙醇与水和其它副产物分离。透过简单蒸馏得到异丙醇与水形成共沸物，异丙醇重量占87.9％、水重量占12.1％。纯的（无水的）异丙醇是透过使用异丙醚或环己烷作为共沸剂的含水异丙醇共沸蒸馏制成。

### 氢化丙酮（还原）

粗丙酮氢化在液相中通过雷尼镍或铜和氧化铬的混合物，可得到的异丙醇。加过量的丙酮进行生产，例如异丙苯法，这个过程很有用。

也可用氢化铝锂等还原剂来还原丙酮，制备异丙醇。

## 用途

异丙醇的绝大部分被用作涂层或工业生产过程的溶剂或清洁剂（例如半导体芯片洗涤杂质）。特别是药物应用，由于他被认为任何残留的毒性低。一些异丙醇用作化学中间体。异丙醇可被转化为丙酮，但异丙苯法更常被使用。该年一小部分（5.4吨）被消耗供家庭使用及个人护理产品。它也可以用来作为汽油添加剂。

### 溶剂

异丙醇是溶解范围广泛的极性化合物。相较于其他溶剂，它也很快蒸发，且相对无毒。因此，它被广泛用作溶剂和作为清洗液，尤其是用于溶解油。与乙醇，正丁醇，甲醇，属于同组的醇类溶剂。在2011年，约有640万吨在全世界被使用。应用的例子包括清洗电子设备，诸如触针（像是在ROM卡上的）、磁带和磁盘磁头（例如录音（影）机和磁盘片）、光驱内的激光透镜（例如：CD、DVD）和去除在散热器和IC封装（如CPU）上的热贴。异丙醇可用于键盘，LCD和笔记型电脑的清洗，也可作为市售的白板清洁剂，也是一种强而有力，但更安全的普通家用清洁产品的替代品。它可用于清理刚接合之前的光纤。它可用来清洁LCD和玻璃的电脑显示器萤幕，以及用来给二手或磨损的非含乙烯基的留声机记录更新外观的光泽。异丙醇不应被用来清洁唱片，因为它可能含有乙烯基溶出增塑剂使其变硬。它对于从一个各种、大表面去除热熔胶非常有效。虽然在磁带和纸张标签所用的一些其它胶粘剂对异丙醇具有耐溶性，但它对于去除一些粘性标签的残胶仍是有效的。它也可以被用来去除大多数纤维、木材、棉花等物上的污渍。此外，它也可以被用于清洁油漆或其它油为基础的产品，使得它们可以被重复使用，通常被称为“重新绘制”。它被用作在平版印刷中的润版液，并且通常在柜子制造时用作抛光紫胶片的溶剂。

### 中间物

异丙醇被酯化，得到异丙酯（另一种溶剂）。它与二硫化碳和氢氧化钠的反应，得到sodium isopropylxanthate（一种除草剂和矿石浮选试剂）。异丙醇与四氯化钛和铝的金属反应，得到钛和铝异丙醇盐，分别为前者的催化剂，而后者的化学试剂。这种化合物本身可以作为一种化学试剂，通过充当转移氢的一个二氢供体。

### 医学

消毒垫通常含有异丙醇的60-70％的水溶液。在水中的75％的溶液可以用作洗手液。异丙醇用作水干燥剂时可预防外耳炎。

### 麻醉剂（早期用途）

虽然异丙醇在技术上可以用于麻醉，但它的许多负面缺点使得异丙醇被禁止用作麻醉。异丙醇可使用类似乙醚的方式作为溶剂或吸入烟雾、口服的方式进行麻醉。早期常被科学家或兽医用作小型哺乳类动物和啮齿类动物的全身麻醉。然而，由于会引发许多并发症（包括呼吸道刺激，内脏出血，以及视觉和听力问题），该用途很快就被禁止。在极少数情况下，甚至观察到因呼吸衰竭而导致死亡的动物。就像乙醚，异丙醇也很不稳定，由于他们在医疗上引起的并发症，两者都禁止用于任何人类或动物的用途。除非经IACUC同意，才可用于实验室或医疗。

### 汽车

异丙醇是"燃油干燥剂"类添加剂的主要成分。在燃油箱中，水会带来显著问题，因为它会与汽油分离，并在低温下于供油管路中结冰。醇类并非去除汽油中的水分，而是使水在汽油中溶解。一旦溶解，水便不再构成与不溶性水相同的风险，因为它不再积聚于供油管路中冻结，而是溶解于燃料本身。异丙醇常以气雾罐形式销售，用作挡风玻璃或门锁除冰剂。异丙醇也用于清除液压制动系统中的残留制动液，以防止制动液（通常为DOT 3、DOT 4规格或矿物油）污染刹车片而导致制动效能下降。异丙醇与水的混合物也普遍用于自制挡风玻璃清洗液。

### 实验室

作为生物标本保存剂，异丙醇提供了相较于甲醛及其他合成防腐剂相对无毒的替代品。浓度为70%至99%的异丙醇溶液用于保存标本。同时异丙醇常用于DNA提取过程。实验人员将其加入DNA溶液中以沉淀DNA，随后通过离心形成沉淀团。这是利用了DNA不溶于异丙醇的特性。

### 半导体制造

异丙醇用作单晶硅碱性各向异性蚀刻（例如使用氢氧化钾或四甲基氢氧化铵进行蚀刻）的添加剂。该工艺用于硅太阳能电池的制绒以及微加工（例如微机电系统器件制造）。异丙醇通过提高晶面相对于更高指数晶面的蚀刻速率，从而增加蚀刻的各向异性。

## 基本资料

- ImageNameL1：Isopropyl alcohol
- ImageNameR1：Isopropal alcohol
- IUPACName：Propan-2-ol
- 其他名称：异丙醇、丙-2-醇
- ChEBI：17824
- 3D模型（JSmol）：CC(O)C
- UNII：ND2M416302
- UNNumber：1219
- ChEMBL：582
- StdInChI：1S/C3H8O/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3
- StdInChIKey：KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
- CASNo：67-63-0
- ChemSpiderID：3644
- PubChem：3776
- RTECS：NT8050000
- KEGG：D00137
- Gmelin：1464
- Beilstein：635639
- 化学式：C3H8O
- MolarMass：60.10
- 外貌：无色液体
- 密度：0.786 g/cm³
- 水溶性：可与水、苯、三氯甲烷、乙醇、醚、丙三醇混溶，亦可溶于丙酮
- MeltingPt：-89 °C (184 K)
- BoilingPt：82.6 °C (355.8 K)
- pKa：16.5
- Viscosity：2.86 cP at 15 °C、1.77 cP at 30 °C
- Dipole：1.66 D 气态
- ExternalMSDS：英文MSDS
- MainHazards：可燃
- FlashPt：12 °C
- RPhrases：高度易燃-刺激眼部-蒸汽可能引起困倦和眩晕
- SPhrases：保管容器必须严格密闭-远离燃点 - 禁烟-避免接触皮肤-避免接触眼睛-接触眼睛后立即用大量清水冲洗并求医
- NFPA-H：2
- NFPA-F：3
- NFPA-R：0
- 类型：醇
- OtherFunctn：1-丙醇，乙醇，2-丁醇