樟脑

樟脑，IUPAC名称1,7,7-三甲基二环2.2.1庚烷-2-酮，是一种萜类有机化合物，室温下为白色或透明的蜡状固体，可用于驱离蠹鱼，但对蟑螂、蚊子等居家常见生物没有显著驱离作用。在历史上，樟脑使用在制药用途，也是重要的军火及工业原料。在塑胶石化工业尚未普及时，樟脑为制作塑化材质重要的原料，如赛璐珞底片。诺贝尔以樟脑为原料研制出了威力更强的新式火药“无烟火药”在1887年取得专利，使樟脑成为国际贸易中关注的重要资源。

樟脑提炼自樟树干中，树龄越老的樟树所富含的樟脑比例越多。提炼方法为将树干切成小块用水蒸馏，樟脑油受热后随着水蒸汽上升，在接触到预先放置在上方的陶缸冷却后便可形成樟脑。

台湾早期北部、中部山林多为原始樟树林，老樟树树龄千年以上者甚多，在十九世纪后半叶及二十世纪初，台湾山林的樟树林成为国际贸易中关注的重要资源。汉人巨商垦民、英国商人、清廷政府、日本政府先后在台湾大量砍伐樟脑输出，台湾樟脑输出量在日治时曾达世界首位，有“樟脑王国”之称。

过去使用的樟脑丸多使用萘与萘酚，因此又称为萘丸；由于萘有一定毒性且可能致癌，现在则大部分被对二氯苯所取代，而不使用樟脑。

## 反应

樟脑可发生的典型反应有：

- 溴化反应

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- 硝酸氧化

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- 生成异亚硝基樟脑

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以硼氢化钠还原樟脑可得（异龙脑）冰片。

## 生物合成

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## 用途

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樟脑的用途很多，除了使用在制药用途上，也是重要的工业原料。在早期塑胶较不普及时，樟脑为制作底片重要的原料，当时台湾输出的樟脑达到世界第一，其中北部以三角涌（今三峡）、大嵙崁（今大溪）、咸菜瓮（今关西），及中部南投的集集等地为樟脑产出最兴盛的地区。樟脑一般制成樟脑丸，用于驱虫、除臭。樟脑具毒性，不可直接食用。

对于有葡萄糖-6-磷酸脱氢酶缺乏症（通称蚕豆症）的患者，建议勿接触或使用含樟脑 (camphor) 之外用药品。

诺贝尔利用樟脑为原料研制出了新式火药，烟雾较少的“无烟火药”Ballistite，在1887年取得专利，此种火药威力更强，能使敌方不容易发现自己。

## 历史

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6世纪时阿拉伯发明了樟脑制法，16世纪时传入日本，当时主要产地为萨摩藩（现鹿儿岛县）。当时樟脑之主要用途为赛璐珞的可塑剂，随后诺贝尔发明以樟脑为原料威力更强的新式火药后，需求量大增。

台湾早期北部、中部的浅山森林多为原始千年樟树林，自荷治时期以来，就有樟脑出口，当时平地甚至延伸至海岸都有浓密的樟树林。18世纪初清廷将樟树贸易收归国有专卖，私砍林木可被处死，单单1720年就因私砍林木而有超过200个人被斩首，后来引爆了朱一贵事件。事平后政策才松绑，向官府缴交规费即可取得进入樟木林工作的许可。初期官府收取垦民缴交的规费，尚有部分比例拨交给山林土地的所有人平埔族，以换取垦民进出山林。到了19世纪初，汉人即渐渐夺取山林所有权及樟树贸易的独占地位。

在十九世纪后半叶及二十世纪初，台湾樟脑生产量几乎占全世界的一半以上，台湾山林的樟树林成为国际贸易中关注的重要资源。1855年台湾当地官员与美商私订密约，1858年天津条约将台湾（今台南安平）开放为通商口岸，随后又增开淡水、打狗（今高雄港）、鸡笼（今基隆港）等口岸，美商与俄商、德商、英商等即先后进入台湾收购樟脑进行樟脑出口贸易。为垄断樟脑独占地位，台湾当地官员亦欲介入利益，在1863年违反天津条约将樟脑改为官办专卖，与英商间不断的冲突在1868年引发与英军的樟脑纠纷。

1880年代台湾建省首任巡抚刘铭传与地方巨商，为掠夺山林资源、垄断樟脑独占利益（刘铭传在奏折中自称为“伐木裕饷”），继续执行开山抚番政策，由地方巨商向政府官员捐输买官、提供民勇人丁，官员发动战争劫掠抢取更深山原住民族群的土地，租给地方巨商招募民工脑丁入垦山林，所得再租税裕饷，如此循环，七年间持续发动一连串大嵙崁战役以帝国优势现代武力征伐今大溪、三峡、复兴、乌来等地的泰雅部落。

日治时延续清末开山抚番政策，随后更升级为理蕃政策，不承认族人领地权将山林强制没收为国有，樟脑业者垦民入侵部落领地开垦伐林不再付予当地住民赛夏、泰雅等部落租金补偿，不断暴力冲突终至引发南庄事件、大豹社事件、枕头山战役等事件。至当地社群灭社后，引进工业化资本主义，大举经营台湾的樟脑产业全面收归国家垄断台湾北部、中部山林樟树之采伐，到了20世纪初日本成为全世界最大的樟脑生产国。

1920年代，化学合成制法逐渐流行，逐渐取代樟脑的地位，最终由于塑胶被发明、取代赛璐珞，樟脑产业就此没落。

## 参考文献

- 1952 《台湾之樟脑》，台湾特产丛刊第10 种。台北：编者。
- 《世界第一･台湾樟脑》，国立台湾历史博物馆“台湾博物馆系统丛书”，第2籍。陈其南、戴宝村、王志弘、黄士娟等。ISBN 9789860180466。出版社：雅凯电脑语音。
- 博物馆学与脑丁之歌。
- 采樟焗脑 见证客家人迁移史 林上祚/中国时报 DEC-02-2012 01:24 AM

## 基本资料

- 日语原文：樟脑
- 域：(R) 和 (S)-樟脑结构式
- ImageClass1：skin-invert
- 说明：(+)- 和 (−)-樟脑
- 域：樟脑（两种对映异构物）的模型
- IUPACName：1,7,7-trimethylbicyclo、`[2.2.1]heptan-2-one`
- 其他名称：莰酮
- CASNo：76-22-2
- CASNo1：21368-68-3
- CASNo2：464-49-3
- CASNo2_Comment：(R)
- CASNo3：464-48-2
- CASNo3_Comment：(S)
- 3D模型（JSmol）：O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
- CASOther：76-22-2、464-49-3 ((1R)-樟脑)、464-48-2 ((1S)-樟脑}
- RTECS：EX1260000 (R)、EX1250000 (S)
- PubChem：2537
- PubChem1：9543187
- PubChem1_Comment：(R)
- PubChem2：10050
- PubChem2_Comment：(S)
- ChemSpiderID：2441
- ChemSpiderID1：7822160
- ChemSpiderID1_Comment：(R)
- ChemSpiderID2：9655
- ChemSpiderID2_Comment：(S)
- UNII：5TJD82A1ET
- EINECS：200-945-0
- UNNumber：2717
- KEGG：D00098
- MeSHName：Camphor
- ChEBI：36773
- ChEMBL：504760
- IUPHAR_ligand：2422
- Beilstein：1907611
- Gmelin：83275
- 药物银行数据库：DB01744
- 3D模型（JSmol）：O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
- StdInChI：1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
- InChI：1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
- StdInChIKey：DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
- InChIKey：DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
- 化学式：C10H16O
- MolarMass：152.23
- 外貌：白色或无色晶体
- 密度：0.990
- 水溶性：0.12 g / 100 ml
- Solvent1：乙酸
- 水溶性：~200 g / 100 ml
- Solvent2：乙醇
- 水溶性：~100 g / 100 ml
- Solvent3：丙酮
- 水溶性：~250 g / 100 ml
- Solvent4：乙醚
- Solvent5：氯仿
- MeltingPt：179.75 °C (453K)
- BoilingPt：204 °C (477 K)
- MainHazards：可燃
- NFPA-H：2
- NFPA-F：2
- NFPA-R：0
- RPhrases：高度易燃-吸入、触摸及吞食有害-刺激眼部、呼吸系统及皮肤
- SPhrases：远离燃点 - 禁烟-接触眼睛后立即用大量清水冲洗并求医-穿戴适合的防护服
- 类型：酮
- OtherFunctn：葑酮、守酮
- OtherCpds：莰烯、蒎烯、冰片、异冰片、樟脑磺酸