甲醇

甲醇（Methanol），又称羟基甲烷（Methyl alcohol）、木醇（wood alcohol）或木精（wood spirits），是一种有机化合物，分子式为CH3OH，简称MeOH，是最简单的醇类。甲醇有“木醇”与“木精”之名，源自于曾经其主要的生产方式是自木醋液（为木材干馏或裂解的产物之一）萃取。现代甲醇是直接从一氧化碳，二氧化碳和氢的一个催化作用的工业过程中制造。

甲醇很轻、挥发性强、无色、易燃，并有与乙醇（饮用酒）非常相似的气味，被俗称为假酒。但不同于乙醇，甲醇毒性大，不可以饮用。通常用作溶剂、防冻剂、燃料或变性剂乙醇，亦可用于经过酯交换反应生产生物柴油。

## 历史

古埃及人在遗体保存技术防腐的过程中，使用了包括甲醇的混合物质以保存尸体。然而，直到1661年，罗伯特·波义耳才首次分离出纯的甲醇，方法是蒸馏黄杨（黄杨木）。它后来被称为“pyroxylic spirit”。1834年，法国化学家让-巴蒂斯特·杜马和尤金·皮里哥确定了它的元素组成。

在2006年，天文学家利用射电望远镜在焦德雷尔班克天文台的MERLIN阵列发现了太空中一个2.88亿英里宽的巨大甲醇云。

## 生产

合成甲醇可以用固体（如煤、焦炭），液体（如原油、重油、轻油）或气体（如天然气及其他可燃性气体）做为原料，经造气净化（脱硫）变换，除去二氧化碳，配制成一定的合成气（一氧化碳和氢）。在不同的催化剂存在下，选用不同的工艺条件。单产甲醇（分高压法低压和中压法），或与合成氨联产甲醇（联醇法）。将合成后的粗甲醇，经预精馏脱除甲醚，精馏而得成品甲醇。甲醇视为1级醇。

不少细菌在进行缺氧新陈代谢时会产生甲醇。因此，空气中存有少量的甲醇蒸气，但几日内就会在阳光照射之下被空气中的氧气氧化，成为二氧化碳。

## 性质

甲醇可以在空气中完全燃烧，并释出二氧化碳及水：

$$2CH3OH + 3 O2 -> 2 CO2 + 4 H2O$$

甲醇的火焰近乎无色，所以点燃甲醇时要格外小心，以免被烧伤。

甲醇加入碱金属可使其产生离子化合物：

$$2CH3OH + 2Li -> 2CH3OLi + H2$$

参见：甲醇盐

## 用途

甲醇是一种常见的溶剂。由于它的低紫外线吸收，使得甲醇高度适用于高效液相色谱法，紫外－可见分光光度法及液相色谱法-质谱联用。

### 原料

甲醇最大的用途是制造其他化学品。大约40%的甲醇会被转化为甲醛，再用于生产塑料，胶合板，涂料，炸药，和免烫纺织品。

甲醇亦有时会用于更高的分子建构，例如：利用改性高岭土作催化剂，可以把甲醇脱水生成二甲醚。科学家基于高岭土在类似的环境所扮演的催化角色，以及地球创始之时的丰富甲烷环境，推论出地球生命的生成可能从甲醇开始。

### 燃料

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甲醇可以在有限基础上用作为内燃机的燃料。按照规则，纯甲醇被要求使用于印第赛车、怪兽卡车、美国汽车俱乐部（USAC）的冲刺汽车（以及侏儒、modifieds等等），与其他泥路赛车系列，如World of Outlaws，和沙地摩托车比赛。除了赛车，以甲醇为燃料的船舶等交通工具也逐步问世。

### 其他应用

甲醇是一种传统的乙醇变性剂，混有甲醇之乙醇被称为“变性乙醇”或“甲基化酒精”（Methylated spirit）。在美国1920年至1933年的禁酒时期，变性乙醇会被用来替代传统的乙醇，部分是因为甲醇比乙醇便宜。但其致盲的毒性令甲醇酒精逐渐被取缔及管制。

甲醇也作为溶剂使用，并作为在管道的防冻液和挡风玻璃清洗液。

甲醇也成为燃料电池的燃料之一，如 直接甲醇燃料电池。

## 健康及安全

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### 毒性

甲醇对人体有毒，因为甲醇在人体新陈代谢中会氧化成比甲醇毒性更强的甲醛和甲酸（蚁酸），因此饮用含有甲醇的酒可引致失明、肝病、甚至死亡。误饮4毫升以上就会出现中毒症状，超过10毫升即可因对视神经的永久破坏而导致失明，30毫升已能导致死亡。

初期中毒症状包括心跳加速、腹痛、呕吐、下泻、无胃口、头痛、晕、全身无力。严重者会神智不清、呼吸急速至衰竭。失明是它最典型的症状，甲醇进入血液后，会使组织酸性变强产生酸中毒，导致肾衰竭。最严重者是死亡。

然而，仍然有不少不法商人不顾人命安全，用含有甲醇的工业酒精勾兑假酒并出售。2001年9月，爱沙尼亚派尔努爆发甲醇中毒案件，导致68人死亡，数十人严重失能。2011年12月13日，印度西孟加拉邦的一座村庄多人因饮用含有甲醇的假酒而出现中毒症状，造成至少171人死亡。2020年印度旁遮普邦假酒事件则造成了上百人伤亡。

值得留意的是，在部分的真酒中含有极微量的甲醇，应是宿醉的原因之一。

### 解毒

甲醇中毒可以用乙醇（真酒）与甲吡唑解毒。因为甲醇在肝脏中被酒精脱氢酶氧化成甲醛，然后是甲酸。乙醇可以和甲醇竞争醇脱氢酶，使人体有时间排除甲醇。

## 标准

- 工厂空气卫生标准: 中国 MAC 50mg/m3；美国 OSHA PEL-TWA 260mg/m3
- 危规: GB 3.2 类 32058。
- 原铁规: 一级易燃液体, 61069。UN NO.1230。
- IMDG CODE 3087页，3类。副危险 6.1 类。

## 基本资料

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- IUPACName：Methanol
- 其他名称：羟基甲烷、木醇、木精
- CASNo：67-56-1
- PubChem：887
- ChemSpiderID：864
- UNII：Y4S76JWI15
- EINECS：200-659-6
- UNNumber：1230
- KEGG：D02309
- MeSHName：Methanol
- ChEBI：17790
- ChEMBL：14688
- RTECS：PC1400000
- Beilstein：1098229
- Gmelin：449
- 3D模型（JSmol）：CO
- StdInChI：1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
- InChI：1/CH4O/c1-2/h2H,1H3
- StdInChIKey：OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N
- InChIKey：OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYAX
- 化学式：CH3OH
- MolarMass：32.04
- 外貌：无色液体
- 密度：0.7918 g/cm³
- 水溶性：与水完全互溶（共沸体系）
- MeltingPt：–97 °C (176 K)
- BoilingPt：64.7 °C (337.8 K)
- pKa：~ 15.5
- Viscosity：0.59 mPa·s，20 °C
- Dipole：1.69 D（气态）
- LogP：-0.69
- FlashPt：11 °C
- NFPA-H：3
- NFPA-F：3
- NFPA-R：0
- RPhrases：高度易燃-有毒，吸入、触摸及吞食均有可能造成非常严重且不可逆的后果
- SPhrases：上锁储存并防止儿童触及-保管容器必须严格密闭-远离燃点 - 禁烟-穿戴适合的防护服及手套-发生事故或感到不适时立即求医，可能的话出示标签
- Autoignition：385 °C
- ExploLimits：36%
- 类型：醇
- OtherFunctn：乙醇、丙醇、丁醇
- OtherCpds：一氯甲烷、甲醚