尿素

尿素（Urea）是由碳、氮、氧和氢组成的有机化合物，又称脲。其化学式为CH4N2O，分子质量60，国际非专利药品名称为 Carbamide（碳酰胺）。外观是无色晶体或粉末，是动物蛋白质代谢后的产物，通常用作植物的氮肥。

尿素在肝合成，是哺乳动物排出的体内含氮代谢物。这代谢过程称为尿素循环。

尿素是第一种以人工合成无机物质而得到的有机化合物。活力论从此被推翻。

## 发现

1727年，荷兰科学家赫尔曼·布尔哈夫首次在尿液中发现尿素，尽管这一发现通常归功于法国化学家伊莱尔·鲁埃勒和苏格兰外科军医、化学家威廉·克鲁克香克。

1828年，弗里德里希·维勒首次使用无机物质氰酸钾与硫酸铵人工合成了尿素。本来他打算合成氰酸铵（Ammonium cyanate，NH4NCO），却得到了尿素。

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由此证明了活力论是错误的，事实上开辟了有机化学。活力论认为无机物与有机物有根本性差异，所以无机物无法变成有机物。哺乳动物、两栖动物和一些鱼的尿中含有尿素；鸟和爬行动物排放的是尿酸，因为其氮代谢过程使用的水量比较少。

## 生理

尿素在肝脏产生后融入血液（人体内的浓度在每升2.5至7.5微摩尔/升之间），最后通过肾脏由尿排出。少量尿素由汗排出。

生物以二氧化碳、水、天冬氨酸和氨等化学物质合成尿素。促使尿素合成的代谢途径是一种合成代谢，叫做尿素循环。此过程耗费能量，却很必要。因为氨有毒，且是常见的新陈代谢产物，必须被消除。肝脏在合成尿素时，需要N-乙酰谷氨酸作为调节。

含氮废物具有毒性，产生自蛋白质和氨基酸的分解代谢过程。大多数生物必须对其进行再处理。海生生物通常直接以氨的形式排入海水。陆地生物则将氨转化为尿素或尿酸再排出。鸟和爬行动物通常排泄尿酸，其它动物（如哺乳动物）则是尿素。例外如，水生的蝌蚪排泄氨，但在其蜕变过程转为排泄尿素；大麦町狗主要排泄尿酸，不是尿素，因为其尿素循环中的一个转换酶的基因损坏了。

哺乳动物以肝脏中的一个循环反应产生尿素。这个循环最早在1932年被提出，其反应起点是氨的分解。1940年代澄清瓜氨酸和精氨基琥珀酸的作用后，它已被完全理解。在这个循环中，来自氨和 L-天冬氨酸的氨基被转换为尿素，起中介作用的是 L-鸟氨酸、瓜氨酸、L-精氨酸-琥珀酸和 L-精氨酸。

尿素循环是哺乳动物和两栖动物排泄含氮代谢废物的主要途径。但别种生物亦然，如鸟类、无脊椎动物、昆虫、植物、酵母、真菌和微生物。

尿素对于生物来说基本是废物，但仍有正面价值。比如，肾小管里的尿素被引入肾皮质以提高其渗透浓度，促使水分从肾小管渗透回身体再利用。

## 应用

尿素在商业上，可作为：

- 特殊塑料的原料，尤其是尿素甲醛树脂
- 某些胶类的原料
- 肥料和饲料的成分
- 取代防冻的盐撒在街道，优点是不使金属腐蚀
- 加强香烟的气味
- 赋予工业生产的椒盐卷饼棕色
- 某些洗发剂、清洁剂的成分
- 急救用制冷包的成分，因为尿素与水的反应会吸热
- 处理柴油机、发动机、热力发电厂的废气，尤其可降低其中氮氧化物的含量，相关产品如环保汽车尿素
- 催雨剂的成分〈配合盐〉
- 过去用来分离石蜡，因为尿素能形成包合物
- 耐火材料
- 环保引擎燃料的成分
- 美白牙齿产品的成分
- 为化学肥料

### 饲料添加剂

人类粮食资源与蛋白质的短缺，也造成饲料工业一大难题。业者积极寻找蛋白质的新来源，并扩及蛋白质以外的氮来源，例如含氮量高的尿素。

1897年，Waesk 等人提出反刍动物能转化非蛋白质氮为菌体蛋白质的想法。1949年，C. J. Watson 等人喂食绵羊含有N15标记的尿素胶囊，4天后在绵羊血液、肝脏、肾脏中检验出含有N15的蛋白质。这证实了反刍动物可以利用非蛋白质氮。同年 J. K. Looli 等人以尿素当作唯一氮源喂食绵羊，发现绵羊能够正氮平衡，表明绵羊瘤胃里的微生物能利用尿素合成其生长所需的10种必需氨基酸。自此，尿素及尿素化合物成为反刍动物的饲料添加剂。

### 树脂

尿素是制造尿素甲醛树脂的主要物料，尿素甲醛树脂是一种透明的热固性塑胶。在弱基（氨或吡啶）之内加入甲醛和尿素，加热，经缩合反应，便会合成尿素甲醛树脂。这种树脂主要用于刨花板、纤维板和胶合板等人造板的生产。

### 实验室应用

尿素能非常有效的使蛋白质变性，尤其能非常有效地破坏非共价键结合的蛋白质。这特点可以提高某些蛋白质的可溶性，其浓度可达10摩尔体积。尿素也可用来制造硝酸尿素。

尿素也能将王水中的硝酸分离升华，留下盐酸来还原四氯金酸溶液，如这时加入硫酸亚铁粉末将得到沉淀作用，沉淀物质为（海绵金）就是暗褐色黄金粉末

### 医学应用

皮肤科以含有尿素的某些药剂来提高皮肤的湿度。非手术摘除的指甲使用的封闭敷料中，含有40%的尿素。

测试幽门螺杆菌存在的碳-14-呼气试验，使用了含有碳14或碳13标记的尿素。因为幽门螺杆菌的尿素酶使用尿素来制造氨，以提高其周边胃里的pH值。同样原理也可测试生活在动物胃中的类似细菌。

### 纺织工业

尿素是纺织工业在染色和印刷时的重要辅助剂，能提高颜料可溶性，并使纺织品染色后保持一定的湿度。

## 生产

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全世界每年工业的尿素产能约为2.2亿吨，中国目前尿素产能在7.4千万吨左右（全球占比34%）。

商业尿素是通过氨与二氧化碳的反应生产的，成品尿素可以为药片状、颗粒状、片状、晶体或者溶液。尿素一般以药片或者颗粒的形式上市。

90%以上的生产的尿素被用作肥料。在所有的一般使用的估计氮肥料中尿素的含氮量最高（46.4%），因此相对而言其每氮营养的运输费最低。尿素在水中的可溶性非常高，因此非常适合被加在可溶的肥料中。

### 生产反应

商用尿素的原料是氨与二氧化碳。后者在以焦炭或烃（如天然气和石油）为原料生产氨的过程中，会大量产生。尿素因此直接从这些原料中产生。

尿素生产是一个平衡的化学反应，其反应物不完全成为反应结果。生产过程、设定的反应条件、如何处理未转化的反应物，皆可能不同。由于使用大量的反应物，未反应的反应物可用以生产其它产品，（如硝酸铵或硫酸铵），也可回收再投入反应。

实际的合成反应普遍认为应是在液相中分如下两大步完成的。

第一步是过量的液氨与干冰反应为氨基甲酸铵。由于是可逆的放热反应，反应需要带走热能的设备。

$$2{NH_{3}} + CO_{2} <=> {H_{2}N-COONH_{4}} + 28kJ$$

第二步是加热氨基甲酸铵为尿素；这步是一个可逆的吸热反应。反应需要带走水分的设备。

${H_{2}N-COONH_{4}} <=> {(NH_{2})_{2}CO} + {H_{2}O}$ -3.6千卡

尿素的反应总式为：

$$2NH3 + CO2 -> H2O +CO(NH2)2$$

表达在该公式的生产反应总体上为一个可逆的放热反应。

尿素在生产中通常伴随着副产品，如甲醇，也可用来制造下游产品，如三聚氰胺等。

## 脲

脲是化合物，含有官能团RR'N-CO-NRR'。这官能团的羰基带着两个有机的氨基。实验室中，光气可与此二氨基反应。脲类化合物包括过氧化脲、尿囊素、乙内酰脲。脲与双缩脲非常接近。脲的化学结构与酰胺、氨基甲酸、双偶氮化合物、碳二亚胺等接近。

## 基本资料

- 英文名：Urea
- IUPACName：carbonyl diamide
- IUPACNameZh：碳酰二胺
- 其他名称：脲、碳酰胺、碳酰二胺、二氨基甲醛、二氨基甲酮
- CASNo：57-13-6
- PubChem：1176
- 3D模型（JSmol）：NC(=O)N
- InChI：1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
- IUPHAR_ligand：4539
- 药物银行数据库：DB03904
- UNII：8W8T17847W
- InChIKey：XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
- ChEMBL：985
- StdInChI：1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
- StdInChIKey：XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
- ChemSpiderID：1143
- Beilstein：635724
- Gmelin：1378
- C：1
- H：4
- N：2
- O：1
- 外貌：无色无臭固体
- 密度：1.33
- MeltingPt：132.7 °C
- 熔点：分解
- 水溶性：108 g/100 mL (20 °C)、167 g/100 mL (40 °C)、251 g/100 mL (60 °C)、400 g/100 mL (80 °C)、733 g/100 mL (100 °C)
- CriticalRelativeHumidity：81% (20 °C)、73% (30 °C)
- pKb：13.82
- CrystalStruct：四方晶系
- MolShape：平面三角
- Dipole：4.56
- ExternalMSDS： ScienceLab.com
- MainHazards：有毒
- NFPA-H：2
- NFPA-F：1
- NFPA-R：0
- OtherCpds：双缩脲、硫脲