蘇丹紅一號

蘇丹紅一號（Sudan I，分子式：C16H12N2O）也稱為蘇丹一號，是一種工業用油溶性偶氮染料，也被工業應用中稱為溶劑黃 14或油溶黃R。

蘇丹一號的化學名為1-苯基偶氮-2-萘酚，在不同的生產廠商的產品目錄中有不同的別稱和商品名（見後）

## 危險性和人身保護

- 有限的致癌證據
- 可能引起皮膚接觸過敏
- 可能對水生環境有長期負面作用
- 影響可能會無法取消
- 不要呼吸其粉塵
- 穿戴適當的防護服裝及手套
- 如果吞服，立即尋求醫生幫助或按照標籤指導操作
- 避免釋放到環境中

## 工業應用

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蘇丹一號是一種用於彩色蠟、油脂、汽油、溶劑和鞋油等的增色添加劑，還可以用於焰火禮花的著色。在日常接觸的物品中，家用的紅色地板蠟或紅色鞋油通常含有蘇丹一號的成分。

工業生產蘇丹一號是通過苯胺在鹽酸中與亞硝酸鈉進行重氮化，然後與2-萘酚偶合而成。

## 毒性

根據 2004年4月的MSDS數據，蘇丹一號存在有限的致癌證據，不可服用。

國際癌症研究機構（IARC）將蘇丹一號歸為第三類可致癌物質，這類物質是缺乏足夠的直接使人類致癌證據，但是具有潛在致癌危險的物質。

但是有研究說明，蘇丹一號染料可以導致動物患上癌症。對小鼠的實驗室試驗顯示注射了蘇丹一號的小鼠肝臟長了腫瘤。在將染料直接注射入膀胱後，膀胱也開始生長腫瘤。口服試驗迄今為止還是陰性，尚無癌變報告。整個試驗證明蘇丹一號提高了患癌症的風險。歐盟據此自1995年起禁止使用蘇丹一號作為食品添加劑。

蘇丹一號可能的致癌機理是其在人體內分解出苯胺，誘發肝臟細胞的基因發生變異，而增加人類患癌症的危險性。同時如果大量接觸苯胺，還有可能因為苯胺將血紅蛋白結合的Fe(II)氧化為Fe(III)，導致血紅蛋白無法結合氧，使人罹患高鐵血紅蛋白症。

添加在食品中的蘇丹一號只是為了增色，由於這種染料染色效果極好，所以食品中的實際用量非常少，添加了它的食品不會導致人立即生病，對健康的潛在影響和以後罹患癌症的風險也不高。

## 食品安全問題

蘇丹一號在1918年以前曾經被美國批准用作食品添加劑，但是隨後美國取消了這個許可，但是在一些品牌的伍斯特醬、咖喱粉、辣椒粉和辣椒醬中依然使用它來增色。

2003年5月9日，法國報告發現進口的辣椒粉中含有蘇丹一號成分，隨後歐盟向成員國發出警告，要求各成員國自2003年6月17日起禁止進口含有蘇丹一號的辣椒產品。2004年6月12日，英國食品標準署同時發出了兩個警告，稱Laziza International和Epicure Chilli Beans的辣椒醬產品中發現含有蘇丹一號和蘇丹四號染料。

2005年2月2日，英國第一食品公司（Premier Foods）向英國環境衛生部門報告，該公司2002年從印度進口的5噸辣椒粉中含有蘇丹一號染料，並且已經生產為辣椒醬等調料銷往眾多下游食品商。2月18日英國食品標準署確認了這個污染，並追查了使用Premier Foods公司供應的原料的食品商，分四批列舉了575種含有蘇丹一號的食品，並警告消費者不要冒險食用以減少可能導致癌症的機率，同時要求這些食品必須在2月24日12時之前在監督下從貨架上全部撤除，對已銷售的清單上的產品需要提供無條件退貨。英國食品標準署稱這是英國歷史上最大規模的食品召回事件。據預計，英國食品行業因此遭受的損失可能超過1500萬英鎊。

在英國發出食品警告之後，2005年2月23日中國國家質量監督檢驗檢疫總局發布了《關於加強對含有蘇丹紅（一號）食品檢驗監管的緊急通知》，要求清查在國內銷售的食品，特別是進口食品，防止含有蘇丹一號的食品在市場中銷售使用。

3月29日，中國緊急制定了食品中蘇丹紅染料檢測方法的國家標準，開始正式實施。

中國在許多食品中發現了蘇丹紅成分，包括肯德基的奧爾良烤雞翅，香辣雞腿堡，勁爆雞米花等五種食品，亨氏食品的桂林辣椒醬，壇壇香辣椒製品等。

## 分析和檢驗

對於食品中所含蘇丹一號的檢測分析手段還未見有正式的標準，但是一般可以通過分光光度法或者高效液相色譜和二極體陣列檢測器聯用（HPLC-DAD）的方法檢測出來。

根據 歐洲健康與消費者保護綜合委員會第四分委員會提供的標準，含有蘇丹一號的待測物可以經乙腈提取後，過濾，濾液用反相高效液相色譜儀進行色譜分析，以波長可變的紫外-可見光度檢測器定性與定量。定量可以使用標準曲線法或標準加入法，檢測波長分別為432nm，478nm和520nm。

確證蘇丹一號可以使用液相色譜-電噴霧離子化質譜聯用技術，通過比較試樣峰和標準樣品峰來確定。

## 名稱的歧義

蘇丹一號是一系列以蘇丹命名的染料之一，它在1896年由化學家Daddi命名，當時是如何想到使用蘇丹來命名這種染料已經無從考證了。蘇丹一號和非洲國家蘇丹沒有任何關係，但是由於蘇丹一號引起的食品安全恐慌為蘇丹帶來了負面影響。蘇丹駐英國大使致函英國食品標準署，希望其對此進行澄清，以免給國家帶來負面影響，同時影響蘇丹食品的出口。

## 別稱和商品名

在作為商品的時候，1-苯基偶氮-2-萘酚通常使用以下商品名或別稱（其中有一些是化工產品供應商的註冊商標）：

- Atul Orange R、Benzene-1-azo-2-naphthol、Brasilazina oil Orange、Brilliant oil Orange R、Calcogas M、Calcogas Orange NC、Calco oil Orange 7078、Campbelline oil Orange、Carminaph、Ceres Orange R、CerotinOrange G、C.I. 12055、C.I. Solvent Yellow 14、Dispersol Yellow PP、Dunkelgelb、Enial Orange I、Fast oil Orange、Fast oil Orange I、Fast Orange、Fat Orange I、FettOrange 4A、Grasal Orange、Grasan Orange R｜、Hidaco oil Orange、Lacquer Orange VG、MotiOrange R、Oil Orange、Oleal Orange R、Orange à l'huile、Orange insoluble OLG、Orange 3RA soluble in grease、Orange resenole No. 3、Orange R fat soluble、Organol Orange、Orient oil Orange PS、Petrol Orange Y、1-(Phenylazo)-2-naphthol、Plastoresin Orange F4A、PyronalOrange、Resinol Orange R、Resoform Orange G、Sansei Orange G、Scharlach B、Silotras Orange TR、Solvent Yellow 14、Somalia Orange I｜、Sudan I、SpiritOrange、Spirit Orange、Spirit Yellow I、Stearix Orange、Sudan J、Sudan Orange R、Sudan Orange RA、Sudan Orange RA new、Tertrogras Orange SV、Toyo Oil Orange、Waxakol Orange GL、Waxoline Yellow I、Waxoline Yellow IM、Waxoline Yellow IP、Waxoline Yellow IS、蘇丹一號、蘇丹紅（I）、蘇丹紅一號、蘇丹黃、溶劑黃14、油溶黃R、油溶橙

## 外部連結

- 英國食品標準署關於蘇丹染料對食品安全影響的相關文章(英文頁面)
- 高效液相色譜檢測辣椒製品中蘇丹一號的方法(英文PDF文件)
- 中國88種產品發現蘇丹紅成分

## 基本資料

- 日語原文：蘇丹一號
- 域：Sudan I
- IUPACName：1-phenylazo-2-naphthol
- CASNo：842-07-9
- 3D模型（JSmol）：OC1=C(N=NC3=CC=CC=C3)C2=C(C=CC=C2)C=C1
- ChemSpiderID：10296256
- InChI：1/C16H12N2O/c19-15-11-10-12-6-4-5-9-14(12)16(15)18-17-13-7-2-1-3-8-13/h1-11,19H/b18-17+
- InChIKey：MRQIXHXHHPWVIL-ISLYRVAYBO
- StdInChI：1S/C16H12N2O/c19-15-11-10-12-6-4-5-9-14(12)16(15)18-17-13-7-2-1-3-8-13/h1-11,19H/b18-17+
- StdInChIKey：MRQIXHXHHPWVIL-ISLYRVAYSA-N
- KEGG：C19525
- ChEBI：30958
- 化學式：C16H12N2O
- MolarMass：248.2836
- 外貌：暗紅色或深黃色片狀晶體
- 密度：0.3
- MeltingPt：131-133 °C
- BoilingPt：202 °C 升華
- 水溶性：0.01g/100mL
- DeltaHf：246.0 kJ/mol