兒茶素

兒茶素（catechin）又稱兒茶酸（catechuic acid）、西阿尼醇（cianidanol），是多羥基黃烷-3-酚的總稱，含2,3–位構型不相同的4個異構體，屬於黃烷醇類物質。可由兒茶中提取，為無色結晶形固體，能溶於水。

兒茶素可從茶（Camellia sinensis）的全株等多種植物中分離得到，是茶多酚中最重要的一種，約佔茶多酚含量的75%到80%，也是茶的苦澀味的來源之一，具有抗氧化作用。其與咖啡因同屬茶葉中的兩大重要機能性成分，可增強新陳代謝，增加脂肪氧化供能。

兒茶素主要分為四種：表兒茶素（epicatechin，EC）、表沒食子兒茶素（epigallocatechin，EGC）、表兒茶素沒食子酸酯（epicatechin gallate，ECG）和表沒食子兒茶素沒食子酸酯（epigallocatechin gallate，EGCG）。

兒茶素是黃烷-3-醇，一種天然苯酚和抗氧化劑。它是一種植物次生代謝產物。它屬於基團黃烷-3-醇類(黃烷醇)，黃酮類化合物化學家族的一部分。兒茶素化學家族的名字從兒茶取得，這是含羞草屬兒茶或金合歡兒茶的汁或水煮提取物。

而人體常見的激素兒茶酚胺是具有兒茶酚核的（苯乙）胺類化合物的統稱，是由腎上腺產生的一類應激擬交感「鬥或逃」（fight or flight）激素。最重要的兒茶酚胺是腎上腺素、去甲腎上腺素（正腎上腺素）和多巴胺，均是從苯丙氨酸和酪氨酸合成。不少精神興奮劑也是兒茶酚胺的類似物。

## 化學

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黃酮類化合物的編號｜(+)–兒茶素的編號｜guibourtinol

兒茶素具有兩個苯環(A和B環)和二氫吡喃雜環(C環)其上的碳3為羥基。A環是類似於間苯二酚部分而B環是類似於兒茶酚部分。有兩個手性中心在碳原子2和3。因此，它有四個非對映異構。異構體的兩個處於反式構型，被稱為兒茶素和另外兩個是在順式構型，被稱為表兒茶素。最常見的兒茶素異構體是(+)–兒茶素。另一立體異構體是(-)–兒茶素。最常見的表兒茶素異構體是(-)–表兒茶素。不同的差向異構體可以使用手性柱色譜進行區分。

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- (+)-兒茶素 (2R,3S)

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- (-)-兒茶素 (2S,3R)

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- (-)-表兒茶素 (2R,3R)

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- (+)-表兒茶素 (2S,3S)

## 自然產生

(+)– 兒茶素和(-)–表兒茶素以及它們的沒食子酸結合物在維管束植物無處不在，和傳統草藥，如中國藥植嘴葉鉤藤等常見的組成部分。這兩種異構體大多在可可和茶的成分中發現。( - )–表兒茶素可以在可可豆中找到，首先稱可可醇。這是從綠茶通過美智代在1929年分離出來。在1931年馬克西米利安證明兒茶素存在可可豆中。

兒茶素還發現作為苷和糖苷形式還具有抗氧化性能。

### 食品成分

在歐洲和美國的兒茶素類的主要膳食來源是茶與仁果類水果。兒茶素和表兒茶素在可可，兒茶素類的含量(108毫克/100克)，接著西梅汁(25毫克/ 100毫升)和蠶豆莢(16毫克/ 100克)。巴西莓果油含有兒茶素(67毫克/千克。表兒茶素和 兒茶素是摩洛哥堅果油的主要天然酚。兒茶素在各不相同食物中，從桃子綠茶和醋均有。兒茶素是大麥主要的酚類化合物負責麵團變色。

## 代謝

### 生物合成

兒茶素的植物生物合成始於4-羥基肉桂醯輔酶A，通過一個聚酮合酶3途徑(PKSIII途徑)加入三個丙二醯輔酶A，形成鏈的延伸。4-羥基肉桂醯輔酶A是由L-苯丙氨酸通過莽草酸途徑生物合成。L-苯丙氨酸首先由苯丙氨酸氨裂解酶(PAL)的脫氨基形成肉桂酸，然後由肉桂酸-4-羥化酶氧化為4-羥基肉桂酸。然後查耳酮合酶催化4-羥基肉桂醯輔酶A的縮合和丙二醯-輔酶A的三個分子形成查爾酮(chalcone)。然後由查爾酮異構酶將查耳酮異構化成柚皮素，它由類黃酮3'羥化酶氧化成聖草酚和進一步氧化黃烷酮由3羥化酶到花旗松。然後由二氫黃烷醇-4-還原酶將花旗松素還原，然後由無色花色素還原酶還原產生兒茶素。兒茶素的生物合成如下所示。

無色花青素還原酶(LCR)使用2,3-反式 - 3,4-順式無色花青素，以產生(+)–兒茶素和是在原花色素的第一種酶(PA)的專用通道。其活性在葉，花和種子已經過測量，如豆科植物紫花苜蓿，百脈根，蓮花，岩黃芪屬和刺槐。所述酶也存在於葡萄。

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### 生物降解

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兒茶素加氧酶是兒茶素降解的關鍵酶，存在於真菌和細菌中。在細菌之間降解(+)–兒茶素可以通過醋酸鈣不動桿菌來實現。兒茶素代謝成原兒茶酸和間苯三酚羧酸。它也可由大豆慢生根瘤菌降解。間苯三酚羧酸進一步脫羧成間苯三酚，這是脫羥基化成間苯二酚。間苯二酚被羥化成羥基喹啉。原兒茶酸和羥基喹啉進行內部二醇裂解通過兒茶酸3,4-雙加氧酶和羥基喹啉1,2-雙加氧酶，以形成β羧基順，順 - 己二烯二酸和乙酸順丁烯二醯基。

真菌之間，兒茶素的降解可通過角毛殼菌來實現。

### 人類

兒茶素類是從胃腸道經攝取，特別是空腸，及在肝中，產生所謂的結構相關的表兒茶素代謝物(SREM)。對於結構相關的表兒茶素代謝物主要代謝途徑由兒茶酚-O-甲基轉移酶由葡糖醛酸化，硫酸化及甲基化兒茶酚組，血漿僅檢測出微量。大多數飲食兒茶素類由結腸腸道微生物代謝成伽馬–戊內酯及馬尿酸並且經過肝臟中葡萄糖醛酸化，硫酸化和甲基化進一步的生物轉化。

關於兒茶素類的立體化學構造對它們的攝取及代謝產生巨大影響，攝取最高的為(-)–表兒茶素而最低的為(-)–兒茶素。

## 生物活性研究

### 血管功能

幾個世紀前含兒茶素的提取液被認為有用於治療心臟疾病，和於1936年發現對毛細血管的通透性產生影響。從膳食研究有限的證據表明，兒茶素可能對內皮依賴性血管舒張產生影響，這可能在人類中有助於正常的血流調節。綠茶中的兒茶素可改善高血壓，尤其是當收縮壓超過130毫米汞柱時。由於在消化過程中廣泛代謝，負責對血管的這種效果的兒茶素代謝物的命運和活動，以及作用的實際模式未知

歐洲食品安全局確定了可可黃烷醇對健康成人血管功能的作用它通過了結論：可可黃烷醇幫助維持內皮依賴性血管舒張，這有助於正常血液流動。從觀察隊列研究的數據並沒有顯示出黃烷-3-醇攝取和心血管疾病的風險之間的一致的關聯性。

薈萃分析還表明，綠茶中的兒茶素可有利影響膽固醇。

### 可能的免疫效果

視攝取量而定，兒茶素及其代謝物可與紅血球細胞結合，此結合可能誘導自體抗原釋出，造成溶血性貧血或腎衰竭。此發現導致用於治療病毒性肝炎的藥品「Catergen」被召回。

## 對植物的影響

有些植物會釋放兒茶素到地面，可能會阻礙他們的鄰居植物的生長，這是相生相剋的一種形式。

## 基本資料

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- 日語原文：兒茶素
- 英文名：Catechin
- 說明：Chemical structure of (+)-Catechin
- 域：Chemical structure of (+)-Catechin
- IUPACName：(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
- ChemSpiderID：8711
- ChEMBL：251445
- InChI：1/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
- InChIKey：PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKBX
- StdInChI：1S/C15H14O6/c16-8-4-11(18)9-6-13(20)15(21-14(9)5-8)7-1-2-10(17)12(19)3-7/h1-5,13,15-20H,6H2/t13-,15+/m0/s1
- StdInChIKey：PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N
- CASNo：7295-85-4
- CASNo_Comment：±
- CASNo1：154-23-4
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- CASNo2：18829-70-4
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- CASNo3：88191-48-4
- CASNo3_Comment：(+)、水合物
- PubChem：9064
- UNII：8R1V1STN48
- ChEBI：15600
- 3D模型（JSmol）：Oc1ccc(cc1O)C@H3Oc2cc(O)cc(O)c2CC@@H3O
- C：15
- H：14
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- 外貌：無色固體
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- ExternalSDS： sciencelab AppliChem
- MainHazards：哺乳動物體細胞、細菌、酵母的突變原
- SPhrases：接觸眼睛後立即用大量清水沖洗並求醫-穿戴適合的防護服
- LD50：(+)-兒茶素：10,000 mg/kg（大鼠）（RTECS）、10,000 mg/kg（小鼠）、3,890 mg/kg（大鼠）（其它來源）
- AdminRoutes：口服
- 排泄途徑：尿液