乙烷

乙烷（ethane）是化學式為C2H6的烷烴。乙烷中的所有分子由共價鍵結合，通常在分子的書寫中為了表現兩個C（碳原子）之間只有一個化學鍵，寫作CH3-CH3。它是由兩個碳原子組成的烷烴中唯一的脂肪烴。

在標準狀況下乙烷為可燃氣體，無色無味，在一定的濃度下如遇火可產生爆炸。

工業生產的乙烷是從天然氣分離出來的或者是煉油廠的副產品。在石油化工中它是生產乙烯的原材料。

## 歷史

1834年麥可·法拉第首次使用電解乙酸鉀的方法製造了乙烷。他錯誤地以為這個反應的產物是甲烷，因此沒有繼續研究。在1847年和1849年間阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝和愛德華·弗蘭克蘭在維護有機化學理論的過程中通過使用金屬鉀還原丙腈和碘乙烷以及通過電解乙酸鹽的方法製造了乙烷。但是他們錯誤地以為這些反應的產物是甲基自由基，而不是甲基的二聚體乙烷。1864年卡爾·肖萊馬校正了這個錯誤，他證明所有這些反應的產物都是乙烷。

## 製取

在實驗室里乙烷可通過科爾貝電解製得。電解原料乙酸鹽被電解時，乙酸根離子移至陽極，失電子形成自由基，然後再失二氧化碳形成烷基自由基，偶聯即得乙烷。整個反應可看作脫羧反應：

CH3COO− → CH3· + CO2 + e−

CH3· + ·CH3 → C2H6

另一個方法是使用過氧化物氧化乙酸酐，其原理類似。

## 化學性質

乙烷的化學性質主要包括自由基反應，它能夠和鹵素，尤其是氯和溴發生自由基鹵化反應。這個反應主要是通過乙基自由基的鏈增長導致的：

C2H5· + Cl2 → C2H5Cl + Cl·

Cl· + C2H6 → C2H5· + HCl

由於鹵化乙烷還可以繼續發生自由基鹵化，因此這個過程可以產生許多鹵化產物的混合物。在化學工業里因此使用更加有選擇性的反應來獲得特別的二碳鹵化物。

### 燃燒

乙烷完全燃燒的話每摩爾釋放1561千焦或者每克施放51.9千焦熱量，其燃燒產物是二氧化碳和水：

2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O + 3120 kJ/mol

乙烷的燃燒實際上是一系列複雜的游離基反應。對乙烷燃燒的化學動力學電腦模擬包括上百單個反應。其中一系列重要的單個反應是乙基和氧的結合和此後的分裂，導致過氧化物，再導致烷氧基和羥基。

C2H5· + O2 → C2H5OO·

C2H5OO· + HR → C2H5OOH + ·R

C2H5OOH → C2H5O· + ·OH

乙烷不完全燃燒的主要產品是單碳化合物如一氧化碳和甲醛。乙烷的碳碳鍵斷開產生這些產品的主要途徑是乙基分裂為甲基和甲醛，這些產品然後繼續氧化：

C2H5O· → CH3· + CH2O

不完全燃燒還會產生少量乙醛、甲烷、甲醇和乙醇。在高溫下，尤其在攝氏600至900度之間乙烯是一個重要產物。這個反應如下：

C2H5· + O2 → C2H4 + ·OOH

在使用蒸汽裂解由乙烷生產乙烯的過程中有類似的反應。

## 生產

乙烷是繼甲烷後天然氣中最主要的組成部分。不同礦井的乙烷含量從1%至6%體積比不等。1960年代前乙烷和其它大分子一般不被從甲烷中分離出來，而是直接和甲烷一起當作燃料使用。今天乙烷是石化工業的重要原料之一，在設備完備的礦區它們被分離出來。煉油的時候產生的氣態碳氫化合物中也包含乙烷。

把乙烷從甲烷中分離出來最有效的方法是使用低溫液化。這裡有不同的手段。目前最有效的方式是使用渦輪膨脹，使用這種方法可以提取天然氣中含有的90%以上的乙烷。在這個過程中冷卻的氣體通過一個渦輪膨脹，由此降溫到攝氏-100度。在這個溫度下氣態的甲烷可以從液態的乙烷和其它更重的碳氫化合物中蒸餾出來。繼續蒸餾可以把乙烷和丙烷以及更重的碳氫化合物分離開來。

## 使用

在化學工業里乙烷主要用來通過蒸汽裂解生產乙烯。與蒸汽混合被加到攝氏900度或以上的高溫時重的碳氫化合物裂解成輕的碳氫化合物，烷烴成為烯烴。相對於其它比較重的原材料而言乙烷在蒸汽裂解過程中相當大的部分成為乙烯，而比它重的化合物則會產生許多混合物，其中包括許多重的烯烴如丙烯、丁二烯以及芳香烴，降低乙烯的成分。

在實驗室里也有把乙烷作為其它化學產品的原材料的研究。長時期氯化乙烷的氧化似乎比乙烯氯化用來生產氯乙烯更經濟。許多這個反應的過程被報專利。但是由於這個反應的選擇性差而且反應條件腐蝕性高因此至今為止沒有經濟使用。只有英力士在德國威廉港有一個每年一千噸的實驗工廠。

沙烏地阿拉伯基礎工業宣稱將在延布建造一座每年三萬噸的使用氧化乙烷生產乙酸的工廠。這個工廠使用這個過程的經濟性主要是依靠使用附近的沙烏地阿拉伯油田的乙烷達到的，與世界其它地區使用的甲醇碳化它可能無法競爭。

乙烷可以在冷凍設施中作為致冷劑使用。在科學研究中液態的乙烷在電子顯微技術中被用來使得含水量高的樣本透明化。薄的水層在快速沉浸到攝氏-150度或更低的液乙烷中時迅速凍結，不會形成晶體。這樣的迅速凍結不會像冰結晶時那樣會破壞液態水中軟物質的結構。

## 健康和安全

在室溫下乙烷是一種可燃氣體。假如乙烷中參雜了3%至12.5%體積的空氣的話它會發生爆炸。

把乙烷當作致冷劑存放的時候還要注意其它事項。直接與液乙烷接觸會導致凍傷。液乙烷蒸發的氣體在達到室溫前比空氣重，因此會聚集在低處，假如他們遇到火的話會點燃並且傳播回到它們蒸發出去的液體。

裝乙烷的容器在剛剛倒空後還可能缺氧會導致窒息，除此之外乙烷目前沒有已知的毒性或者其它緊急威脅。至今為止沒有乙烷致癌的跡象。

## 地球大氣和外星

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在地球大氣層中乙烷是一種痕量氣體，目前在海平面其濃度約為五億分之一，在工業革命前它的濃度可能還要低得多，因為今天大氣中的大多數乙烷可能是由於未被燃燒的化石燃料釋放出來的。雖然乙烷是一種溫室氣體它比甲烷要少得多，其溫室效應也要低。在氣體巨星和土星的衛星土衛六的大氣中也發現有少量乙烷。

大氣中的自然乙烷是由太陽光化學反應從甲烷導致的：波長約為160納米的紫外線可以把甲烷分子分解為甲基和氫原子。兩個甲基組合為乙烷：

CH4 → CH3· + ·H

CH3· + ·CH3 → C2H6

有推測認為這樣在土衛六的大氣里形成的乙烷可能會下雨返回到衛星的表面並逐漸聚集成碳氫化合物組成的湖或者海洋覆蓋在衛星的表面。紅外線望遠鏡的觀察對這個推測提出強烈的懷疑。2005年在土衛六上著陸的惠更斯號探測器沒有觀測到任何表面液體，但是它的照片上一些地形好像是乾燥的河床。2007年12月卡西尼號探測器在土衛六的南極發現了一個被命名為安大略湖的湖，這個名字是因為它的面積類似地球上的安大略湖（約兩萬平方公里）。2008年7月的紅外線望遠鏡觀測提供了強烈線索說明安大略湖含有液態的乙烷。

1996年在百武二號彗星中發現乙烷，此後在其它一些彗星中也發現了乙烷。在這些太陽系遠處的天體中發現乙烷可能表明在形成太陽和行星的星雲里就已經有乙烷了。

2006年美國航空航天局公布通過光譜分析在冥王星表面發現乙烷。

## 基本資料

- ImageNameL1：乙烷的結構式
- ImageNameR1：乙烷的球棍模型
- 域：乙烷的空間填充模型
- IUPACName：Ethane
- CASNo：74-84-0
- PubChem：6324
- ChemSpiderID：6084
- UNII：L99N5N533T
- EINECS：200-814-8
- UNNumber：1035
- MeSHName：Ethane
- ChEBI：42266
- ChEMBL：135626
- RTECS：KH3800000
- Beilstein：1730716
- Gmelin：212
- 3D模型（JSmol）：CC
- StdInChI：1S/C2H6/c1-2/h1-2H3
- StdInChIKey：OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N
- 化學式：C2H6
- MolarMass：30.07
- 外貌：無色氣體
- 密度：1.212 kg/m³ (氣)
- 水溶性：5.68×10-3 g/100 ml
- MeltingPt：-182.76 °C (90.34 K)
- BoilingPt：-88.6 °C (184.5 K)
- pKa：50
- NFPA-H：1
- NFPA-F：4
- SPhrases：S2-容器必須儲放於通風良好的地方-遠離燃點 - 禁菸-預防靜電
- FlashPt：-135 °C
- 類型：烷烴
- OtherFunctn：甲烷、丙烷