尿素

尿素（Urea）是由碳、氮、氧和氫組成的有機化合物，又稱脲。其化學式為CH4N2O，分子質量60，國際非專利藥品名稱為 Carbamide（碳醯胺）。外觀是無色晶體或粉末，是動物蛋白質代謝後的產物，通常用作植物的氮肥。

尿素在肝合成，是哺乳動物排出的體內含氮代謝物。這代謝過程稱為尿素循環。

尿素是第一種以人工合成無機物質而得到的有機化合物。活力論從此被推翻。

## 發現

1727年，荷蘭科學家赫爾曼·布爾哈夫首次在尿液中發現尿素，儘管這一發現通常歸功於法國化學家伊萊爾·魯埃勒和蘇格蘭外科軍醫、化學家威廉·克魯克香克。

1828年，弗里德里希·維勒首次使用無機物質氰酸鉀與硫酸銨人工合成了尿素。本來他打算合成氰酸銨（Ammonium cyanate，NH4NCO），卻得到了尿素。

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由此證明了活力論是錯誤的，事實上開闢了有機化學。活力論認為無機物與有機物有根本性差異，所以無機物無法變成有機物。哺乳動物、兩棲動物和一些魚的尿中含有尿素；鳥和爬行動物排放的是尿酸，因為其氮代謝過程使用的水量比較少。

## 生理

尿素在肝臟產生後融入血液（人體內的濃度在每升2.5至7.5微摩爾/升之間），最後通過腎臟由尿排出。少量尿素由汗排出。

生物以二氧化碳、水、天冬氨酸和氨等化學物質合成尿素。促使尿素合成的代謝途徑是一種合成代謝，叫做尿素循環。此過程耗費能量，卻很必要。因為氨有毒，且是常見的新陳代謝產物，必須被消除。肝臟在合成尿素時，需要N-乙醯穀氨酸作為調節。

含氮廢物具有毒性，產生自蛋白質和胺基酸的分解代謝過程。大多數生物必須對其進行再處理。海生生物通常直接以氨的形式排入海水。陸地生物則將氨轉化為尿素或尿酸再排出。鳥和爬行動物通常排泄尿酸，其它動物（如哺乳動物）則是尿素。例外如，水生的蝌蚪排泄氨，但在其蛻變過程轉為排泄尿素；大麥町狗主要排泄尿酸，不是尿素，因為其尿素循環中的一個轉換酶的基因損壞了。

哺乳動物以肝臟中的一個循環反應產生尿素。這個循環最早在1932年被提出，其反應起點是氨的分解。1940年代澄清瓜氨酸和精氨基琥珀酸的作用後，它已被完全理解。在這個循環中，來自氨和 L-天冬氨酸的氨基被轉換為尿素，起中介作用的是 L-鳥氨酸、瓜氨酸、L-精氨酸-琥珀酸和 L-精氨酸。

尿素循環是哺乳動物和兩棲動物排泄含氮代謝廢物的主要途徑。但別種生物亦然，如鳥類、無脊椎動物、昆蟲、植物、酵母、真菌和微生物。

尿素對於生物來說基本是廢物，但仍有正面價值。比如，腎小管裡的尿素被引入腎皮質以提高其滲透濃度，促使水份從腎小管滲透回身體再利用。

## 應用

尿素在商業上，可作為：

- 特殊塑料的原料，尤其是尿素甲醛樹脂
- 某些膠類的原料
- 肥料和飼料的成分
- 取代防凍的鹽撒在街道，優點是不使金屬腐蝕
- 加強香菸的氣味
- 賦予工業生產的椒鹽卷餅棕色
- 某些洗髮劑、清潔劑的成分
- 急救用製冷包的成分，因為尿素與水的反應會吸熱
- 處理柴油機、發動機、熱力發電廠的廢氣，尤其可降低其中氮氧化物的含量，相關產品如環保汽車尿素
- 催雨劑的成分〈配合鹽〉
- 過去用來分離石蠟，因為尿素能形成包合物
- 耐火材料
- 環保引擎燃料的成分
- 美白牙齒產品的成分
- 為化學肥料

### 飼料添加劑

人類糧食資源與蛋白質的短缺，也造成飼料工業一大難題。業者積極尋找蛋白質的新來源，並擴及蛋白質以外的氮來源，例如含氮量高的尿素。

1897年，Waesk 等人提出反芻動物能轉化非蛋白質氮為菌體蛋白質的想法。1949年，C. J. Watson 等人餵食綿羊含有N15標記的尿素膠囊，4天後在綿羊血液、肝臟、腎臟中檢驗出含有N15的蛋白質。這證實了反芻動物可以利用非蛋白質氮。同年 J. K. Looli 等人以尿素當作唯一氮源餵食綿羊，發現綿羊能夠正氮平衡，表明綿羊瘤胃裡的微生物能利用尿素合成其生長所需的10種必需胺基酸。自此，尿素及尿素化合物成為反芻動物的飼料添加劑。

### 樹脂

尿素是製造尿素甲醛樹脂的主要物料，尿素甲醛樹脂是一種透明的熱固性塑膠。在弱基（氨或吡啶）之內加入甲醛和尿素，加熱，經縮合反應，便會合成尿素甲醛樹脂。這種樹脂主要用於刨花板、纖維板和膠合板等人造板的生產。

### 實驗室應用

尿素能非常有效的使蛋白質變性，尤其能非常有效地破壞非共價鍵結合的蛋白質。這特點可以提高某些蛋白質的可溶性，其濃度可達10摩爾體積。尿素也可用來製造硝酸尿素。

尿素也能將王水中的硝酸分離昇華，留下鹽酸來還原四氯金酸溶液，如這時加入硫酸亞鐵粉末將得到沉澱作用，沉澱物質為（海綿金）就是暗褐色黃金粉末

### 醫學應用

皮膚科以含有尿素的某些藥劑來提高皮膚的濕度。非手術摘除的指甲使用的封閉敷料中，含有40%的尿素。

測試幽門螺桿菌存在的碳-14-呼氣試驗，使用了含有碳14或碳13標記的尿素。因為幽門螺桿菌的尿素酶使用尿素來製造氨，以提高其周邊胃裡的pH值。同樣原理也可測試生活在動物胃中的類似細菌。

### 紡織工業

尿素是紡織工業在染色和印刷時的重要輔助劑，能提高顏料可溶性，並使紡織品染色後保持一定的濕度。

## 生產

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全世界每年工業的尿素產能約為2.2億噸，中國目前尿素產能在7.4千萬噸左右（全球占比34%）。

商業尿素是通過氨與二氧化碳的反應生產的，成品尿素可以為藥片狀、顆粒狀、片狀、晶體或者溶液。尿素一般以藥片或者顆粒的形式上市。

90%以上的生產的尿素被用作肥料。在所有的一般使用的估計氮肥料中尿素的含氮量最高（46.4%），因此相對而言其每氮營養的運輸費最低。尿素在水中的可溶性非常高，因此非常適合被加在可溶的肥料中。

### 生產反應

商用尿素的原料是氨與二氧化碳。後者在以焦炭或烴（如天然氣和石油）為原料生產氨的過程中，會大量產生。尿素因此直接從這些原料中產生。

尿素生產是一個平衡的化學反應，其反應物不完全成為反應結果。生產過程、設定的反應條件、如何處理未轉化的反應物，皆可能不同。由於使用大量的反應物，未反應的反應物可用以生產其它產品，（如硝酸銨或硫酸銨），也可回收再投入反應。

實際的合成反應普遍認為應是在液相中分如下兩大步完成的。

第一步是過量的液氨與乾冰反應為氨基甲酸銨。由於是可逆的放熱反應，反應需要帶走熱能的設備。

$$2{NH_{3}} + CO_{2} <=> {H_{2}N-COONH_{4}} + 28kJ$$

第二步是加熱氨基甲酸銨為尿素；這步是一個可逆的吸熱反應。反應需要帶走水分的設備。

${H_{2}N-COONH_{4}} <=> {(NH_{2})_{2}CO} + {H_{2}O}$ -3.6千卡

尿素的反應總式為：

$$2NH3 + CO2 -> H2O +CO(NH2)2$$

表達在該公式的生產反應總體上為一個可逆的放熱反應。

尿素在生產中通常伴隨著副產品，如甲醇，也可用來製造下游產品，如三聚氰胺等。

## 脲

脲是化合物，含有官能團RR'N-CO-NRR'。這官能團的羰基帶著兩個有機的氨基。實驗室中，光氣可與此二氨基反應。脲類化合物包括過氧化脲、尿囊素、乙內醯脲。脲與雙縮脲非常接近。脲的化學結構與醯胺、氨基甲酸、雙偶氮化合物、碳二亞胺等接近。

## 基本資料

- 英文名：Urea
- IUPACName：carbonyl diamide
- IUPACNameZh：碳醯二胺
- 其他名稱：脲、碳醯胺、碳醯二胺、二氨基甲醛、二氨基甲酮
- CASNo：57-13-6
- PubChem：1176
- 3D模型（JSmol）：NC(=O)N
- InChI：1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
- IUPHAR_ligand：4539
- 藥物銀行資料庫：DB03904
- UNII：8W8T17847W
- InChIKey：XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
- ChEMBL：985
- StdInChI：1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
- StdInChIKey：XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
- ChemSpiderID：1143
- Beilstein：635724
- Gmelin：1378
- C：1
- H：4
- N：2
- O：1
- 外貌：無色無臭固體
- 密度：1.33
- MeltingPt：132.7 °C
- 熔點：分解
- 水溶性：108 g/100 mL (20 °C)、167 g/100 mL (40 °C)、251 g/100 mL (60 °C)、400 g/100 mL (80 °C)、733 g/100 mL (100 °C)
- CriticalRelativeHumidity：81% (20 °C)、73% (30 °C)
- pKb：13.82
- CrystalStruct：四方晶系
- MolShape：平面三角
- Dipole：4.56
- ExternalMSDS： ScienceLab.com
- MainHazards：有毒
- NFPA-H：2
- NFPA-F：1
- NFPA-R：0
- OtherCpds：雙縮脲、硫脲