IUPAC有機化學命名法

國際純粹與應用化學聯合會有機化學命名法（IUPAC nomenclature of organic chemistry），簡稱IUPAC有機化學命名法或IUPAC有機物命名法，是國際純粹與應用化學聯合會（IUPAC）推薦命名有機化合物的系統方法。其前身為1892年日內瓦國際化學會的系統命名法。該命名方法發表於1979年《有機化學命名法 (藍皮書)》一書中，非正式名稱為《藍皮書》（Blue Book）。理想情況下，每一種可能的有機化合物都應該有一個名稱，以便能夠創建明確的結構式。該法其實並不是嚴格的系統命名法，因為它同時接受一些物質和基團的慣用普通命名。此外，IUPAC還提供了無機化學命名法。

中文的系統命名法是中國化學會於1932年在英文IUPAC命名法的基礎上，結合漢字之特點所訂定之《化學命名原則》，於1944年再版發行，並於日後數次修訂再版。現行版為2017版。

## 一般規則

### 取代基的順序規則

當主鏈上有多種取代基時，由順序規則決定名稱中基團的先後順序。一般的規則是：

- 比較主鏈碳原子上所連各支鏈、取代基的第一個原子的原子序數的大小（同位素按相對原子質量的大小），原子序數較大者為「較優」基團。序數越大，順序越高。註：通常情況下，序數越大，相對原子質量也越大。故也可比較相對原子質量。例如:$I>Br>Cl>F>O>N>C$
- 如果第一個原子相同，那麼比較它們第一個原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了2或3個相同的原子。

以次序最高的官能團作為主要官能團，命名時放在最後。其他官能團，命名時順序越高名稱越靠前。例如:$-CH2Br>CH3$

這兩個基團的第一個原子相同（均為C原子）,則比較C原子上所連的原子，分別是Br,H,H(按原子序數由大到小排列)與H,H,H，因為Br>H,所以-CH2Br>-CH3。

### 主鏈或主環系的選取

以含有主要官能團的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團的一端標為1號碳。

如果化合物的核心是一個環（系），那麼該環系看作母體；除苯環以外，各個環系按照自己的規則確定1號碳，但同時要保證取代基的位置號最小。

支鏈中與主鏈相連的一個碳原子標為1號碳。

## 數詞

- 位置號用阿拉伯數字表示。
- 官能團的數目用漢字數字表示。
- 碳鏈上碳原子的數目，10以內用天干表示，10以外用漢字數字表示。

## 各類化合物的具體規則

### 烷烴 （CnH2n+2）

- 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干（甲、乙、丙...）代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。
- 從最近的取代基位置編號：1、2、3...（使取代基的位置數字越小越好，多取代基注意檢驗第一數字是否最小）。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 「-」（不含引號）隔開。
- 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
- 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以（不含引號）隔開，一起列於取代基前面。

### 烯烴 （CnH2n）

- 命名方式與烷烴類似，但以含有雙鍵的最長鏈當做主鏈。
- 以最靠近雙鍵的碳開始編號，分別標示取代基和雙鍵的位置。
- 若分子中出現二次或以上的雙鍵，則以「二烯」或「三烯」命名。
- 烯類的異構體中常出現順反異構體，故須註明「順」或「反」，或使用E/Z標記。

### 炔烴 （CnH2n-2）

- 命名方式與烯類類似，但以含有三鍵的最長鏈當作主鏈。
- 以最靠近三鍵的碳開始編號，分別標示取代基和三鍵的位置。
- 炔類沒有順反異構物但常溫下八元環以上的環炔可穩定存在。
- 分子中既有雙鍵又有三鍵時，名字以烯先炔後，分別標註位置號，碳數寫在「烯」前面。

### 鹵代烴·醚

- 鹵代烴命名以相應烴作為母體，鹵原子作為取代基。
- 如有碳鏈取代基，根據順序規則碳鏈要寫在鹵原子的後面；如有多種鹵原子，列出次序為碘、溴、氯、氟。
- 醚的命名以碳鏈較長的一端為母體，另一端和氧原子合起來作為取代基，稱烴氧基。

### 醇 （CnH2n+1OH）

- 醇的命名，以含有醇羥基的最長碳鏈為主鏈。
- 由這條鏈上的碳數決定叫某醇，編號時讓醇羥基的位置號儘量小。
- 其他基團按取代基處理。
- 主鏈上有多個醇羥基時，可以按羥基的數目分別稱為二醇、三醇等。

### 醛 （CnH2n+1CHO）

- 醛的命名，以含有醛基的最長的碳鏈為主鏈，其他部分作為取代基。
- 決定名稱的碳數包括醛基的一個碳。
- 如果有多個醛基，則以含有2個醛基的最長碳鏈為主鏈，稱二醛。
- 醛基作取代基時稱甲醯基（或氧代）。

### 酮 (CnH2n+1COCn'H2n'+1)

- 以含有酮羰基最長的碳鏈為主鏈，按此鏈上的碳數（包括該羰基）稱為「某酮」；並把羰基的位置號標在前面，儘量使位置號最小。
- 如果主鏈上有多個羰基，可稱為二酮、三酮等。
- 羰基作取代基時稱「氧代」。

### 羧酸 （CnH2n+1COOH）

- 以含有羧基的最長碳鏈為主鏈，依照碳數（包括羧基）稱為某酸。
- 主鏈上有2個羧基時，稱為二酸。

### 羧酸酐

- 以形成酸酐的酸的名稱稱呼酸酐，再加「酐」字。（如：$CH3CO-O-CO-C2H5$——乙酸丙酸酐）
- 若形成酸酐的兩分子酸相同，直接稱為「某酸酐」。

### 酯

- 以形成酯的酸和醇的名稱命名，稱為某酸某（醇）酯或某醇某酸酯。
- 若有多個醇或酸分子參與成酯，那麼要在相應的醇或酸前面加上數目。

### 胺類

- 以與氮原子相連的最長碳鏈為主鏈，按照該鏈上的碳原子數稱為「某胺」。
- 若是亞胺，氮原子上的較短烴基視作取代基，命名時稱「N-某基」（N表示取代基連在氮上）

### 脂環烴類

單脂環烴

- 環烷烴的命名與烷烴類似，直接在烷類前面加「環」字即可。
- 環烯烴的命名與烯烴類似，編號由雙鍵先設定為 1 , 2 號碳。

橋環烷烴

- 橋環烷烴中，多個環公用的碳原子稱為橋頭碳。
- 給碳原子編號，從一個橋頭碳原子開始，依照環由大到小順序編完所有的碳原子。
- 命名時，先稱環的個數，然後在中括號里標明各個環上橋頭碳之間的碳原子的個數，數字之間用點分隔，數字的個數總比環數多一個。
- 最後，按照環系上碳原子的個數，稱為「某烷」。

如：

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稱為二環3.2.0庚烷。

螺環烷烴

- 螺環烷烴中，兩個環公用的一個四級碳原子稱為螺原子。
- 編號從小環開始，1號碳是緊挨螺原子的一個碳原子。
- 命名時，先稱「螺」字，然後在中括號里標明各個環上非螺原子的個數，數字之間用點分隔。
- 最後，按照環系上碳原子的個數，稱為「某烷」。

如：

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稱為螺3.5壬烷。

多環烯、炔烴

- 按照多環烷烴的規則命名，編號時儘量使重鍵的位置號最小，再把「烷」字換成「烯」或「炔」即可。

### 芳香族化合物

苯環系

- 苯的鹵代物、烷基代物等，先稱呼取代基的位置號和名稱，再加「苯」字。甲基、乙基等簡單烷基的「基」字可以省去。（如：1,2-二甲苯）
- 苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等，以取代基的原形作為母體，先稱「苯」（表示苯基），再稱取代基的原形，編號時以取代基為主鏈，苯環為支鏈，與取代基相連的碳為1號碳。（如：苯乙烯）
- 芳烴的羥基代物稱為酚，對於苯來說是苯酚。苯環上直接連有兩個羥基時叫苯二酚。

其他環系

各種芳環系都有不同的名字，其取代物的命名方法和苯環類似。但這些環系一般都固定了編號的順序（而不是像苯環一樣只由取代基決定）：

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萘環系

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蒽環系等等。

### 雜環化合物

- 把雜環看作碳環中碳原子被雜原子替換而形成的環，稱為「某雜（環的名稱）」；（如：氧雜環戊烷）
- 給雜原子編號，使雜原子的位置號儘量小。
- 其他官能團視為取代基。

CCS 2017命名原則建議基礎化合物（官能團）的命名依照漢奇-威德曼雜環命名系統進行，例如對二噁己熳的優先IUPAC名稱是「1,4-二氧雜環己熳」（1,4-Dioxine），而「1,4-二氧雜-2,5-環己二烯」（1,4-Dioxacyclohexa-2,5-diene）僅用作IUPAC系統名稱。