三硝基甲苯

三硝基甲苯（trinitrotoluene，縮寫：TNT）常見炸藥之一，自發明至今廣泛應用在軍事和工業領域上。它的IUPAC命名是2,4,6-三硝基甲苯（2,4,6-trinitrotoluene），由甲苯經硝化製成，熔點為354 K（80.9°C）。呈棕色晶體狀（純品為幾乎無色的晶體）。易與苦味酸混淆，具有少量毒性，被誤稱為「黃色炸藥」。和硝酸銨混合可成為阿馬托炸藥。

與硝化甘油不同，精煉的三硝基甲苯十分穩定,即使被槍擊，也不易爆炸。它需要雷管引爆。TNT不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它會與鹼強烈反應，生成不穩定的化合物。

TNT爆炸反應式：2C7H5N3O6 → 12CO + 5H2 + 3N2 + 2C

每克TNT炸藥可產生4200焦耳的能量（4.2MJ/kg）。雖然三硝基甲苯的能量密度比脂肪（38MJ/kg）和糖（17MJ/kg）小，但它的分子中有三個硝基作為氧化劑，不需要大氣中的氧氣，所以引爆時會產生大量氣體，產生爆炸。現今有關爆炸和能量釋放的研究，也常常用「公斤TNT」或「噸TNT」作為單位，以比較爆炸、地震、行星撞擊等大型反應時所釋出的能量。

## 歷史

TNT由德國化學家朱利葉斯·威布蘭德於1863年首次製備，最初被用作黃色染料。TNT作為炸藥的潛在作用在30年內都未被發現，主要是因為它比其他替代品更不敏感，所以難以引爆。其爆炸特性由另一位德國化學家Carl Häussermann於1891年首次發現。TNT在液體狀態下可以被安全地注入彈殼中，而且由於非常不敏感，其不受英國《英國消防安全立法的歷史》（Explosives Act 1875）的約束，且在製造和儲存時不被視為爆炸物。

1902年，德軍採用TNT作為大炮炮彈的填充物。使用TNT填充的穿甲彈在擊穿英軍主力艦的裝甲後會爆炸，然而英軍使用黃色炸藥填充的炮彈卻往往會在撞擊裝甲時便爆炸，導致大部分能量在艦外便被消耗。1907年，英軍開始使用TNT取代黃色炸藥。

在其他一些國家已經改用TNT後，美國海軍仍繼續使用D型炸藥（苦味酸銨）填充穿甲彈，但已開始使用紅糖色的粗製B級TNT炸藥填充水雷、炸彈、深水炸彈和魚雷彈頭，其需要使用顆粒狀結晶A級TNT的爆炸助推器來引爆。A級TNT也用於填充高爆彈，隨著化學工業發展，在能從甲苯原料以及硝化反應產生的其他一硝基甲苯同分異構副產物中去除二甲苯及相似的烴後，TNT也成為其他用途的首選。

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- 塊狀的炸藥級TNT

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- 在81C下融化的TNT

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- 已安裝引信的M795榴彈，標明使用TNT裝填

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- M107高爆彈，每一個都標明使用「B炸藥」（TNT和黑索金的混合物）裝填，且已安裝引信

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- 1941年至1944年第一季度，德軍各部門TNT產量調查分析（單位為千噸每月）

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- 500噸TNT炸藥產生的爆炸，其為水手帽行動（Operation Sailor Hat）的一部分，產生的衝擊波在經過的地方留下了白色的水面，在空中可以看到白色的冷凝雲

## 毒性

有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水。水被TNT和黑索金所污染後會呈粉紅色，這些污染物被稱為「粉紅水」，清理程序十分困難和昂貴。

人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症和肝功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟、脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響。曾經在戰場上遭到食用，亦有證據證明了TNT對男性的生殖功能有不良影響，而TNT也被列為一種可致癌物。進食TNT會使尿液變黑。能引起亞急性中毒、慢性中毒。例如引起白內障、中毒性肝炎，還會損壞造血系統。

## 合成

可由甲苯經硝化製得。一次硝化法不經濟，已經被淘汰。目前多採用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯（MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT也是重要的炸藥。一、二段硝化只需濃度50%左右的硝酸溶液與硫酸混合作硝化劑。一段混酸的成份為HNO3 13%；H2SO4 66%；H2O 21%。甲苯混酸比約1：6。二段混酸成份為：HNO3 13%；H2SO4 76%； H2O 11%。MNT、混酸比為1：4～5。一二段硝化原料易得，工藝簡單，製成的DNT成本低廉，很適於臨時生產。第三段硝化是將DNT硝化為TNT，需要幾乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入發煙硫酸，再加入濃硝酸。發煙硫酸較缺乏的國家也使用濃硫酸。三段硝化的廢酸可用於配製二段混酸，實現廢物利用。第三段硝化難度較大，不適於臨時生產。硝化後分離出的TNT為粗品，含大量雜質，須精製。目前常用的精製方法是亞硫酸鈉法。

## 基本資料

- ImageNameL1：三硝基甲苯的結構
- ImageNameR1：三硝基甲苯的球棍模型
- 域：TNT薄片
- IUPACName：2,4,6-Trinitrotoluene
- IUPACNameZh：2,4,6-三硝基甲苯
- 其他名稱：2-甲基-1,3,5-三硝基苯、棕色炸藥
- 簡稱：TNT
- ChemSpiderID：8073
- ChEMBL：1236345
- UNII：H43RF5TRM5
- InChI1：1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3
- InChIKey1：FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
- CASNo：118-96-7
- UNNumber：0209 – Dry or wetted with < 30% water、0388, 0389 – Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene
- EINECS：204-289-6
- PubChem：8376
- 藥物銀行資料庫：DB01676
- StdInChI：1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
- StdInChIKey：SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N
- 3D模型（JSmol）：Cc1c(cc(cc1N+(=O)O-)N+(=O)O-)N+(=O)O-
- InChI：1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3
- RTECS：XU0175000
- KEGG：C16391
- 化學式：C7H5N3O6
- MolarMass：227.131
- 外貌：棕色晶體，略帶黃色（久置顏色變深）
- 密度：1.654 g/cm³
- MeltingPt：80.35 °C
- BoilingPt：295 °C
- 沸點：分解
- 水溶性：130 mg/L, H2O (20 °C)
- SolubleOther：乙醚、丙酮、苯、吡啶
- ShockSens：低
- FrictionSens：353N 以下不敏感
- ExplosiveV：6,900 m/s
- NFPA-H：2
- NFPA-F：4
- NFPA-R：4
- RPhrases：受衝擊、摩擦、著火或其他引燃源有爆炸危險-吸入、觸摸及吞食有毒-有累積毒性的危險品-對水生生物有毒，可能對水生環境造成長期的不良影響
- SPhrases：該物質及容器必須以安全方式處置-發生事故或感到不適時立即求醫，可能的話出示標籤-防止排向環境，參考特別指示或安全技術說明書操作
- OtherCpds：苦味酸（三硝基苯酚）、六硝基苯、三硝酸甘油酯