樟腦

樟腦，IUPAC名稱1,7,7-三甲基二環2.2.1庚烷-2-酮，是一種萜類有機化合物，室溫下為白色或透明的蠟狀固體，可用於驅離蠹魚，但對蟑螂、蚊子等居家常見生物沒有顯著驅離作用。在歷史上，樟腦使用在製藥用途，也是重要的軍火及工業原料。在塑膠石化工業尚未普及時，樟腦為製作塑化材質重要的原料，如賽璐珞底片。諾貝爾以樟腦為原料研製出了威力更強的新式火藥「無煙火藥」在1887年取得專利，使樟腦成為國際貿易中關注的重要資源。

樟腦提煉自樟樹幹中，樹齡越老的樟樹所富含的樟腦比例越多。提煉方法為將樹幹切成小塊用水蒸餾，樟腦油受熱後隨著水蒸汽上升，在接觸到預先放置在上方的陶缸冷卻後便可形成樟腦。

台灣早期北部、中部山林多為原始樟樹林，老樟樹樹齡千年以上者甚多，在十九世紀後半葉及二十世紀初，台灣山林的樟樹林成為國際貿易中關注的重要資源。漢人巨商墾民、英國商人、清廷政府、日本政府先後在台灣大量砍伐樟腦輸出，台灣樟腦輸出量在日治時曾達世界首位，有「樟腦王國」之稱。

過去使用的樟腦丸多使用萘與萘酚，因此又稱為萘丸；由於萘有一定毒性且可能致癌，現在則大部分被對二氯苯所取代，而不使用樟腦。

## 反應

樟腦可發生的典型反應有：

- 溴化反應

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- 硝酸氧化

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- 生成異亞硝基樟腦

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以硼氫化鈉還原樟腦可得（異龍腦）冰片。

## 生物合成

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## 用途

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樟腦的用途很多，除了使用在製藥用途上，也是重要的工業原料。在早期塑膠較不普及時，樟腦為製作底片重要的原料，當時臺灣輸出的樟腦達到世界第一，其中北部以三角湧（今三峽）、大嵙崁（今大溪）、鹹菜甕（今關西），及中部南投的集集等地為樟腦產出最興盛的地區。樟腦一般製成樟腦丸，用於驅蟲、除臭。樟腦具毒性，不可直接食用。

對於有葡萄糖-6-磷酸脫氫酶缺乏症（通稱蠶豆症）的患者，建議勿接觸或使用含樟腦 (camphor) 之外用藥品。

諾貝爾利用樟腦為原料研製出了新式火藥，煙霧較少的「無煙火藥」Ballistite，在1887年取得專利，此種火藥威力更強，能使敵方不容易發現自己。

## 歷史

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6世紀時阿拉伯發明了樟腦製法，16世紀時傳入日本，當時主要產地為薩摩藩（現鹿兒島縣）。當時樟腦之主要用途為賽璐珞的可塑劑，隨後諾貝爾發明以樟腦為原料威力更強的新式火藥後，需求量大增。

台灣早期北部、中部的淺山森林多為原始千年樟樹林，自荷治時期以來，就有樟腦出口，當時平地甚至延伸至海岸都有濃密的樟樹林。18世紀初清廷將樟樹貿易收歸國有專賣，私砍林木可被處死，單單1720年就因私砍林木而有超過200個人被斬首，後來引爆了朱一貴事件。事平後政策才鬆綁，向官府繳交規費即可取得進入樟木林工作的許可。初期官府收取墾民繳交的規費，尚有部分比例撥交給山林土地的所有人平埔族，以換取墾民進出山林。到了19世紀初，漢人即漸漸奪取山林所有權及樟樹貿易的獨佔地位。

在十九世紀後半葉及二十世紀初，台灣樟腦生產量幾乎占全世界的一半以上，台灣山林的樟樹林成為國際貿易中關注的重要資源。1855年台灣當地官員與美商私訂密約，1858年天津條約將台灣（今台南安平）開放為通商口岸，隨後又增開淡水、打狗（今高雄港）、雞籠（今基隆港）等口岸，美商與俄商、德商、英商等即先後進入台灣收購樟腦進行樟腦出口貿易。為壟斷樟腦獨佔地位，台灣當地官員亦欲介入利益，在1863年違反天津條約將樟腦改為官辦專賣，與英商間不斷的衝突在1868年引發與英軍的樟腦糾紛。

1880年代台灣建省首任巡撫劉銘傳與地方巨商，為掠奪山林資源、壟斷樟腦獨佔利益（劉銘傳在奏摺中自稱為「伐木裕餉」），繼續執行開山撫番政策，由地方巨商向政府官員捐輸買官、提供民勇人丁，官員發動戰爭劫掠搶取更深山原住民族群的土地，租給地方巨商招募民工腦丁入墾山林，所得再租稅裕餉，如此循環，七年間持續發動一連串大嵙崁戰役以帝國優勢現代武力征伐今大溪、三峽、復興、烏來等地的泰雅部落。

日治時延續清末開山撫番政策，隨後更升級為理蕃政策，不承認族人領地權將山林強制沒收為國有，樟腦業者墾民入侵部落領地開墾伐林不再付予當地住民賽夏、泰雅等部落租金補償，不斷暴力衝突終至引發南莊事件、大豹社事件、枕頭山戰役等事件。至當地社群滅社後，引進工業化資本主義，大舉經營台灣的樟腦產業全面收歸國家壟斷台灣北部、中部山林樟樹之採伐，到了20世紀初日本成為全世界最大的樟腦生產國。

1920年代，化學合成製法逐漸流行，逐漸取代樟腦的地位，最終由於塑膠被發明、取代賽璐珞，樟腦產業就此沒落。

## 參考文獻

- 1952 《台灣之樟腦》，台灣特產叢刊第10 種。台北：編者。
- 《世界第一･臺灣樟腦》，國立台灣歷史博物館「台灣博物館系統叢書」，第2籍。陳其南、戴寶村、王志弘、黃士娟等。ISBN 9789860180466。出版社：雅凱電腦語音。
- 博物館學與腦丁之歌。
- 採樟焗腦 見證客家人遷移史 林上祚/中國時報 DEC-02-2012 01:24 AM

## 基本資料

- 日語原文：樟腦
- 域：(R) 和 (S)-樟腦結構式
- ImageClass1：skin-invert
- 說明：(+)- 和 (−)-樟腦
- 域：樟腦（兩種對映異構物）的模型
- IUPACName：1,7,7-trimethylbicyclo、`[2.2.1]heptan-2-one`
- 其他名稱：莰酮
- CASNo：76-22-2
- CASNo1：21368-68-3
- CASNo2：464-49-3
- CASNo2_Comment：(R)
- CASNo3：464-48-2
- CASNo3_Comment：(S)
- 3D模型（JSmol）：O=C1CC2CCC1(C)C2(C)(C)
- CASOther：76-22-2、464-49-3 ((1R)-樟腦)、464-48-2 ((1S)-樟腦}
- RTECS：EX1260000 (R)、EX1250000 (S)
- PubChem：2537
- PubChem1：9543187
- PubChem1_Comment：(R)
- PubChem2：10050
- PubChem2_Comment：(S)
- ChemSpiderID：2441
- ChemSpiderID1：7822160
- ChemSpiderID1_Comment：(R)
- ChemSpiderID2：9655
- ChemSpiderID2_Comment：(S)
- UNII：5TJD82A1ET
- EINECS：200-945-0
- UNNumber：2717
- KEGG：D00098
- MeSHName：Camphor
- ChEBI：36773
- ChEMBL：504760
- IUPHAR_ligand：2422
- Beilstein：1907611
- Gmelin：83275
- 藥物銀行資料庫：DB01744
- 3D模型（JSmol）：O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
- StdInChI：1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
- InChI：1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
- StdInChIKey：DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
- InChIKey：DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
- 化學式：C10H16O
- MolarMass：152.23
- 外貌：白色或無色晶體
- 密度：0.990
- 水溶性：0.12 g / 100 ml
- Solvent1：乙酸
- 水溶性：~200 g / 100 ml
- Solvent2：乙醇
- 水溶性：~100 g / 100 ml
- Solvent3：丙酮
- 水溶性：~250 g / 100 ml
- Solvent4：乙醚
- Solvent5：氯仿
- MeltingPt：179.75 °C (453K)
- BoilingPt：204 °C (477 K)
- MainHazards：可燃
- NFPA-H：2
- NFPA-F：2
- NFPA-R：0
- RPhrases：高度易燃-吸入、觸摸及吞食有害-刺激眼部、呼吸系統及皮膚
- SPhrases：遠離燃點 - 禁菸-接觸眼睛後立即用大量清水沖洗並求醫-穿戴適合的防護服
- 類型：酮
- OtherFunctn：葑酮、守酮
- OtherCpds：莰烯、蒎烯、冰片、異冰片、樟腦磺酸