己 3 甲基戊烷，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為 C6H14 的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氫被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。 命名 由 IUPAC 命名法指定的 3 甲基戊烷 3 甲基 表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接 戊烷 表示主幹上有五個碳 用途 3 甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑 此外，它也可用於在燃料，潤滑劑 化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質 安全性 3 甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 空氣混合物 該化合物的閃點低於 20 以上所述的爆炸範圍是 12 之間體積％（40 克 米 3）E Brandes W Möller Sicherheitstechnische Kenngrößen Band 1 Brennbare Flüssigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW Verlag für neue Wissenschaft GmbH Bremerhaven 2003 比爆炸下限（LEL）和 70％（體積）（250 克 米 3）作為爆炸上限（UEL）E Brandes W Möller Sicherheitstechnische Kenngrößen Band 1 Brennbare Flüssigkeiten und Gase Wirtschaftsverlag NW Verlag für neue Wissenschaft GmbH Bremerhaven 2003 所述的點火溫度為 300 所述的織物因而落入內溫度類 T3。 特性 3 甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味 在 1 大氣壓下，該化合物的沸點為 63 該蒸氣壓力函式由下式給出 log10 P ABTC（ P 是巴 bar，T 是凱氏溫標 K 其中 A 397377 B 1152368 和 C 46021 的溫度範圍內 289K 至 337K C B Williamham W J Taylor J M Pignocco F D Rossini Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin Alkylcyclopentane Alkylcyclohexane and Alkylbenzene Hydrocarbons in J Res Natl Bur Stand US 1945 35 S 219244 最重要的熱力學性質列於下表： 屬性 單位 數值 標準焓 ΔfH0gas 1716 kJmol1E J Prosen F D Rossini Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 C in J Res Natl Bur Stand US 1945 35 S 263267 標準摩爾熵 S0liquid S0g 2925 Jmol1K1H L Finke J F Messerly 3Methylpentane and 3methylheptane lowtemperature thermodynamic properties in J Chem Thermodyn 1973 5 S 247257 液體 38288 Jmol1K1 氣體 燃燒熱 ΔcH0liquid 415998 kJmol1 熱容量 cp 19116 Jmol1K1 25 C K Ohnishi I Fujihara S Murakami Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 29815K 1 Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities in Fluid Phase Equilib 1989 46 S 5972 液體 熔融焓 ΔfH0 53032 kJmol1 在熔點 融化 ΔfS0 48101 kJmol1 在熔點 蒸發 ΔVH0 2808 kJmol1V Majer V Svoboda Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds A Critical Review and Data Compilation Blackwell Scientific Publications Oxford 1985 S 300 在常壓下的沸點 3047 kJmol1I Wadso A heat of vaporization calorimeter for work at 25 C and for small amounts of substances in Acta Chem Scand 1966 20 S 536543 在 25下 臨界溫度 TC 231 CT E Daubert VaporLiquid Critical Properties of Elements and Compounds 5 Branched Alkanes and Cycloalkanes in J Chem Eng Data 1996 41 S 365372 臨界壓力 PC 311 bar 臨界體積 VC 0368 lmol1 臨界密度 ρC 272 moll1 蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式 ΔVH0Aexp βTr1Trβ ΔVH0 的單位是 kJmol，Tr TTc 降低溫度），在 298K 和 353K 之間的溫度範圍內， A 4524 kJmol β 02703 und Tc 5044 KV Majer V Svoboda Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds A Critical Review and Data Compilation Blackwell Scientific Publications Oxford 1985 S 300 物理性質和同分異構體 3 甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味 苯酚味 C6H12 顯示出了 4 個異構體： 己烷 正己烷：CH3 CH2 4CH3 2 甲基戊烷（異己烷）：CH3CH2CH2CH CH3 2 22 二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C CH3 3 23 二甲基丁烷：CH3 2 CHCH CH3 2 結構式 名稱 分子量 沸點 C 1 atm 結構簡式 正己烷 己烷 8618 69 CH3 CH2 4CH3 2 甲基戊烷 異己烷 5812 60 CH3 2CH CH2 2CH3 3 甲基戊烷 5812 64 CH3CH2CH CH3 CH2CH3 22 二甲基丁烷 新己烷 5812 4973 CH3C CH3 2CH2CH3 23 二甲基丁烷 5812 579 CH3CH CH3 CH CH3 CH3 生產 製備 自然和工業的分離 從石油分離 從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離 合成 在催化劑 如：三氯化磷存在下，在 400和 200 巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造 3 甲基戊烷 A A OKelly A N Sachanen Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts synthesis of Neohexane and Triptane in Ind Eng Chem 1946 38 S 462467 mathrm CH_3CH_2CH_2CH_3C_2H_4 xrightarrow 400oC200barPCl_3 CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 透過合成反應製備：低階碳鏈的起始原料 結構上，3 甲基戊烷由二部分組成：丁烷和乙烷（CH3CH2）。 因此，製備純 3 甲基戊烷的最簡單的方法是：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 187 735 1 仲丁基鹵化物 與 乙基鋰 或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應 mathrm CH_3CH_2CH_2XCH_3 2Li xrightarrow Et_2O CH_3CH_2CH_2LiCH_3 LiX mathrm CH_3CH_2X CH_3CH_2CH_2XCH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 LiX 或 mathrm CH_3CH_2X 2Li xrightarrow Et_2O CH_3CH_2Li LiX mathrm CH_3CH_2Li CH_3CH_2CH_2XCH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 LiX 2 武慈 Wurtz 反應可以得到該產品的混合物：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 622β R CH3CH2 R CH3CH2CH2CHCH3mathrm CH_3CH_2X CH_3CH_2CH_2XCH_3 6Na xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3 CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 CH_3CH_2CH CH_3 CHCH CH_3 CH_2CH_3 6NaX 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：34 二甲基己烷是液體（沸點 164 ，3 甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：11左右） 無碳鏈變化反應的製備 還原鹵代化合物 產生氫，即金屬 酸 H：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 621β με R CH3CH2CH CH3 CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH CH3 CHCH3 ή CH3CH2C CH3 CH2CH3 ή CH3CH2 2CΗCH2 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2X Zn HX xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 ZnX_2 或 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHXCH_3 Zn HX xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 ZnX_2 或 mathrm CH_3CH_2CX CH_3 CH_2CH_3 Zn HX xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 ZnX_2 或 mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2X Zn HX xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 ZnX_2 2 氫化鋁鋰 LiAlH4 或 硼氫化鈉 NaBH4：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 621α με R CH3CH2CH CH3 CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH CH3 CHCH3 ή CH3CH2C CH3 CH2CH3 ή CH3CH2 2CΗCH2 mathrm 4CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2X LiAlH_4 xrightarrow 4CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 AlX_3 LiX 或 mathrm 4CH_3CH_2CH CH_3 CHXCH_3 Zn HX LiAlH_4 xrightarrow 4CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 AlX_3 LiX 或 mathrm 4CH_3CH_2CX CH_3 CH_2CH_3 Zn HX LiAlH_4 xrightarrow 4CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 AlX_3 LiX 或 mathrm 4 CH_3CH_2_2CHCH_2X Zn HX LiAlH_4 xrightarrow 4CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 AlX_3 LiX 3 使用碘化氫 HI 還原烷基碘：Α Βάρβογλη Χημεία Οργανικών Ενώσεων παρατηρητής Θεσσαλονίκη 1991 σελ14 11 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2I HI xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 I_2 或 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHICH_3 HI xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 I_2 或 mathrm CH_3CH_2CI CH_3 CH_2CH_3 HI xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 I_2 或 mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2I HI xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 I_2 4 使用甲矽烷 SiH4 中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：Α Βάρβογλη Χημεία Οργανικών Ενώσεων παρατηρητής Θεσσαλονίκη 1991 σελ 291293 191 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2X SiH_4 xrightarrow BF_3 CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 SiH_3X 或 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHXCH_3 SiH_4 xrightarrow BF_3 CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 SiH_3X 或 mathrm CH_3CH_2CX CH_3 CH_2CH_3 SiH_4 xrightarrow BF_3 CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 SiH_3X 或 mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2X SiH_4 xrightarrow BF_3 CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 SiH_3X 5 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物：SCHAUMS OUTLINE SERIES ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Μτφ Α Βάρβογλη 1999 Σελ 42 43 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2X RSnH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 RSnH_2X 或 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHXCH_3 RSnH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 RSnH_2X 或 mathrm CH_3CH_2CX CH_3 CH_2CH_3 RSnH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 RSnH_2X 或 mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2X RSnH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 RSnH_2X 6 金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物： 使用鋰 Li：Α Βάρβογλη Χημεία Οργανικών Ενώσεων παρατηρητής Θεσσαλονίκη 1991 σελ8082 5152 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2X 2Li xrightarrow 10oCEt_2O CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2Li LiX mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2Li H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 LiOH mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHXCH_3 2Li xrightarrow 10oCEt_2O CH_3CH_2CH CH_3 CHLiCH_3 LiX mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHLiCH_3 H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 LiOH mathrm CH_3CH_2CX CH_3 CH_2CH_3 2Li xrightarrow 10oCEt_2O CH_3CH_2CLi CH_3 CH_2CH_3 LiX mathrm CH_3CH_2CLi CH_3 CH_2CH_3 H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 LiOH mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2X 2Li xrightarrow 10oCEt_2O CH_3CH_2_2CHCH_2Li LiX mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2Li H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 LiOH 使用鎂 Mg：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 624α με R CH3CH2CH CH3 CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH CH3 CHCH3 ή CH3CH2C CH3 CH2CH3 ή CH3CH2 2CΗCH2 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2X Mg xrightarrow Et_2O CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2MgX mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2MgX H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 Mg OH X mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHXCH_3 Mg xrightarrow Et_2O CH_3CH_2CH CH_3 CHMgXCH_3 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHMgXCH_3 H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 Mg OH X mathrm CH_3CH_2CX CH_3 CH_2CH_3 Mg xrightarrow Et_2O CH_3CH_2CMgX CH_3 CH_2CH_3 mathrm CH_3CH_2CMgX CH_3 CH_2CH_3 H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 Mg OH X mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2X Mg xrightarrow Et_2O CH_3CH_2_2CHCH_2MgX mathrm CH_3CH_2_2CHCH_2MgX H_2O xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 Mg OH X 氫化不飽和烴 1 3 甲基 1 戊烯：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 625 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHCH_2 H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 2 3 甲基 2 戊烯： mathrm CH_3CH_2C CH_3CHCH_3 H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 3 2 乙基 1 丁烯： mathrm CH_3CH_2_2CCH_2 H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 4 3 甲基 12 戊二烯： mathrm CH_3CH_2C CH_3CCH_2 2H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 5 3 甲基 13 戊二烯： mathrm CH_3CHC CH_3 CHCH_2 2H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 6 3 甲基 14 戊二烯： mathrm CH_2CHCH CH_3 CHCH_2 2H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 7 3 甲基戊烷 1：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 158 694α mathrm CH_3C_2HCH CH_3 C equiv CH 2H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 8 3 甲基 124 戊二烯： mathrm CH_2CHC CH_3CCH_2 3H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 9 3 甲基 4 戊烯 2 炔： mathrm CH_3CHC CH_3 C equiv CH 3H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 10 3 甲基 4 戊烯 1 炔： mathrm CH_2CHCH CH_3 C equiv CH 3H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 還原氧化物 1 還原醛 沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應 WolfKishner 反應：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 676β 3 甲基戊醛： mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CHO NH_2NH_2 xrightarrow KOH CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 N_2 H_2O 甲基丁醛： mathrm CH_3CH_2CH CH_2CH_3 CHO NH_2NH_2 xrightarrow KOH CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 N_2 H_2O 2 還原酮 克萊門森還原反應 Clemmensen 反應：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 676α R CH3 R CH3CH2CH2CH CH3 2 3 甲基戊酮 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 COCH_3 2Zn 2HCl xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 ZnCl_2 ZnO 還原硫化物 1 還原硫醇可以產生 3 甲基戊烷。 例如 透過還原 3 甲基 1 戊硫醇 （雷尼鎳催化）：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ269 116B7 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2SH H_2 xrightarrow Ni CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 H_2S 2 還原硫酯可以產生 3 甲基戊烷 例如 透過還原 二（3 甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ269 116B7 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2SCH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 2H_2 xrightarrow Ni 2CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 H_2S 減少碳鏈的長度的分解反應 加熱鹼性的 4 甲基己酸溶液 CH3CH2CH CH3 CH2CH2COOH Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 623α με R CH3CH CH3 CH2CH2 ή CH3CH2CH CH3 CHCH3 ή CH3CH2C CH3 CH2CH3 ή CH3CH2 2CHCH3mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2COOH NaOH xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2COONa H_2O xrightarrow mathcal 4 CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaHCO_3 xrightarrow triangle CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaOH CO_2 或 23 二甲基戊酸 CH3CH2CH CH3 CH CH3 COOHmathrm CH_3CH_2C CH_3CH_2CH_3 COOH NaOH xrightarrow CH_3CH_2C CH_3CH_2CH_3 COONa H_2O xrightarrow mathcal 4 CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaHCO_3 xrightarrow triangle CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaOH CO_2 或 2 乙基 2 甲基丁酸 CH3CH2C CH3CH2CH3 COOHmathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH CH_3 COOH NaOH xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH CH_3 COONa H_2O xrightarrow mathcal 4 CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaHCO_3 xrightarrow triangle CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaOH CO_2 或 3 乙基戊酸 CH3 2CHCH2CH2COOHmathrm CH_3CH_2_2CHCH_2COOH NaOH xrightarrow CH_3CH_2_2CHCH_2COONa H_2O xrightarrow mathcal 4 CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaHCO_3 xrightarrow triangle CH_3CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 NaOH CO_2 化學性質 氧化 1 完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3 甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 155 671 v 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ mathrm 2C_6H_14 19O_2 xrightarrow triangle 12CO_2 14H_2O 8343 kJ 儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服 CC 鍵 ΔHCC 347 kJmol，CH 鍵 ΔHCH 415 kJmol，OO 鍵 ΔHOO146 kJmol 斷裂的障礙，所以溫度不會太高 2 水煤氣： mathrm C_6H_14 6H_2O xrightarrow 7001100oCNi 6CO 14H_2 3 催化氧化的主要產物為 3 甲基戊醇 3： mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 frac 12 O_2 xrightarrow triangleCu CH_3CH_2C OHCH_3 CH_2CH_3 4 使用高錳酸鉀 KMnO4 氧化的產物為 3 甲基戊醇 3： mathrm 3CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 2KMnO_4 H_2SO_4 xrightarrow CH_3CH_2C OHCH_3 CH_2CH_3 2MnO_2 K_2SO_4 H_2O 鹵化 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 152 671β με R CH3CH2CH CH3 CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH CH3 CHCH3 ή CH3CH2C CH3 CH2CH3 ή CH3CH2 2CHCH2 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 X_2 xrightarrow triangleUV aCH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2X bCH_3CH_2CH CH_3 CHXCH_3 cCH_3CH_2CX CH_3 CH_2CH_3 dCH_3CH_2CH CH_2X CH_2CH_3 HX X 的活性：氟 F2 氯 Cl2 溴 Br2 碘 I2。 其中 0 A，B，C，D 1，A B C D 0 氟 F2 和氯 Cl2 的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯 3 甲基戊基氯 1： 6x1 6 3 甲基戊基氯 2： 4x38 152 3 甲基戊基氯 3： 1x5 5 2 乙基丁基氯 1： 3x1 3 也就是說，所得混合物為： 205％ 3 甲基戊基氯 1 521％ 3 甲基戊基氯化物 2 171％ 3 甲基戊基氯化物 3 103％ 2 乙基丁基氯化物 1 溴 Br2 和碘 I2，較不活躍所以更具選擇性 3 甲基戊基溴 1： 6x1 6 3 甲基戊基溴 2： 4x82 328 3 甲基戊基溴 3： 1x1600 1600 2 乙基丁基溴 1： 3x1 3 也就是說，所得混合物為： 03％ 3 甲基戊基溴 1 169％ 3 甲基戊基溴 2 826％ 3 甲基戊基溴 3 01％ 2 乙基丁基溴化物 1 CH3CH2CH CH3 CH2CH3 的氯化分析： 參見：統計學 1 發生：自由基生產 mathrm Cl_2 xrightarrow triangleUV 2Clbullet 239 kJ 所需要的能量從紫外光 UV 或熱 D 吸收 2 擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 Clbullet xrightarrow 021CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2bullet 052CH_3CH_2CH CH_3 CHbullet CH_3 017 CH_3CH_2Cbullet CH_3 CH_2CH_3 01 CH_3CH_2CH CH_2bullet CH_2CH_3 HCl 14 kJ mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2bullet Cl_2 xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2Cl Clbullet 100 kJ mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHbullet CH_3 Cl_2 xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH Cl CH_3 Clbullet 100 kJ mathrm CH_3CH_2Cbullet CH_3 CH_2CH_3 Cl_2 xrightarrow CH_3CH_2C ClCH_3 CH_2CH_3 Clbullet 100 kJ mathrm CH_3CH_2CH CH_2bullet CH_2CH_3 Cl_2 xrightarrow CH_3CH_2CH CH_2Cl CH_2CH_3 Clbullet 100 kJ 3 終止：自由基在罕見的情況下消耗 καθοριστικό ταχύτητας mathrm 2Clbullet xrightarrow Cl_2 239 kJ mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2bullet Clbullet xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2Cl 339 kJ mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CHbullet CH_3 Clbullet xrightarrow CH_3_2CHCH_2CH Cl CH_3 339 kJ mathrm CH_3CH_2Cbullet CH_3 CH_2CH_3 Clbullet xrightarrow CH_3CH_2C ClCH_3 CH_2CH_3 339 kJ mathrm CH_3CH_2CH CH_2bullet CH_2CH_3 Clbullet xrightarrow CH_3CH_2CH CH_2Cl CH_2CH_3 339 kJ mathrm 2CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2bullet xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2CH_2CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 347 kJ mathrm 2CH_3CH_2CH CH_3 CHbullet CH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH CH_3 CH CH_3 CH CH_3 CH_2CH_3 347 kJ mathrm 2CH_3CH_2Cbullet CH_3 CH_2CH_3 xrightarrow CH_3CH_2_2C CH_3 C CH_3CH_3CH_2_2 347 kJ 不因空間位置阻礙進行 mathrm 2CH_3CH_2CH CH_2bullet CH_2CH_3 xrightarrow CH_3CH_2CH CH_2CH_3 CH_2CH_2CH CH_2CH_3 CH_2CH_3 347 kJ 然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的 CH3CH2CH CH3 CH2CH3 和 X2 則將產生 CH3CH2CH CH3 CH2CH3 的全部鹵素衍生物的混合物 如果使用過量的 CH3CH2CH CH3 CH2CH3，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和 X 的機率相關的 CH2CH2CH CH3 CH2CH3 CH3 2 的統計機率的增加而大大增加 導致剩餘的 X 衍生物的生產 碳烯幹擾 碳烯（例如 ：CH2）反應是極少消耗的，可以插入 CH 鍵。 例如 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 155 673 R CH3CH2CH CH3 CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH CH3 CHCH3 ή CH3CH2C CH3 CH2CH3 ή CH3CH2 2CHCH2 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 CH_3Cl KOH xrightarrow frac 37 CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2CH_3 frac 27 CH_3CH_2CH CH_3 CH CH_3_2 frac 114 CH_3CH_2C CH_3_2CH_2CH_3 frac 27 CH_3CH_2CH CH_2CH_3 CH_2CH_3 KCl H_2O 碳烯在六鍵 CH15 2 h：6 碳烯在四鍵 24CHH：4 插鍵 CH：1 三個插入物（3）鏈路 CH1 2 H）：4。 因此，存在 3 甲基己烷（〜43％），23 二甲基戊烷（〜29％），33 二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（29％）的混合物 硝化 與硝酸 HNO3 的蒸氣反應：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν Α Πετάση 1982 σελ 244 1032 R CH3CH2CH CH3 CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH CH3 CHCH3 ή CH3CH2C CH3 CH2CH3 ή CH3CH2 2CHCH2 mathrm CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 HNO_3 xrightarrow triangle aCH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_2NO_2 bCH_3CH_2CH CH_3 CH NO_2 CH_3 cCH_3CH_2C NO_2CH_3 CH_2CH_3 dCH_3CH_2CH CH_2NO_2 CH_2CH_3 H_2O 其中 0 A，B，C，D 1，A B C D 1 新增到多個連結 3 甲基戊烷可以在 CH3CH2 2CsCH3Hs 的含義內產生多個鍵合反應。如：SCHAUMS OUTLINE SERIES ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ Μτφ Α Βάρβογλη 1999 σελ 85 63 mathrm CH_3CH_2_2CHCH_3 RCHCH_2 xrightarrow 0oCHF CH_3CH_2_2C CH_3 CH R CH_3 催化異構化 2 甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，22 二甲基丁烷 新己烷 和 23 二甲基丁烷： mathrm CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 stackrel AlCl_3overrightarrowlongleftarrow CH_3CH_2CH_2CH CH_3_2 stackrel AlCl_3overrightarrowlongleftarrow CH_3CH_2CH CH_3 CH_2CH_3 stackrel AlCl_3overrightarrowlongleftarrow CH_3_4C stackrel AlCl_3overrightarrowlongleftarrow CH_3CH CH_3 CH CH_3 CH_2CH_3 參考文獻 外部連結 有關於該烷烴材料安全性的資料