草酸，也稱酢漿草酸，IUPAC 系統名為乙二酸，化學式為。它是最簡單的二羧酸。它是一種白色結晶固體，溶於水中形成無色溶液。它的名字來源於早期研究人員從酢漿草屬的開花植物中分離，通常為酢漿草。它天然存在於許多食物中，但過量攝入草酸或長時間皮膚接觸可能是危險的。 草酸的酸性比乙酸強得多，同時它是一種還原劑。其共軛鹼稱為草酸鹽（，是一種金屬陽離子的螯合劑。草酸一般以二水合物的形式存在。 製備 草酸主要是在五氧化二釩的存在下，用硝酸或空氣將碳水化合物或葡萄糖氧化製得。可以使用多種前體，包括乙醇酸和乙二醇。Eiichi Yonemitsu Tomiya Isshiki Tsuyoshi Suzuki and Yukio Yashima Process for the production of oxalic acid priority date March 15 1969 一種較新的方法需要對醇進行氧化羰基化以產生草酸二酯： 這些草酸二酯隨後水解成草酸。每年大約生產 120000 噸。Wilhelm Riemenschneider Minoru Tanifuji Oxalic acid in Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 WileyVCH Weinheim 歷史上，草酸僅透過對木糠使用苛性鹼（如氫氧化鈉或氫氧化鉀），然後用無機酸（例如硫酸）酸化草酸鹽來獲得。草酸也可以透過在鹼性催化劑存在下加熱甲酸鈉形成。 實驗室方法 雖然很容易買到，但可以在實驗室中透過在少量五氧化二釩作為催化劑存在下使用硝酸氧化蔗糖來製備草酸。Practical Organic Chemistry by Julius B Cohen 1930 ed preparation 42 水合固體可透過加熱或共沸蒸餾脫水。 在荷蘭開發的一種銅絡合物的電催化作用有助於將二氧化碳還原成草酸，這種轉化以二氧化碳為原料生成草酸。 結構 無水物 無水草酸有兩種多形體；其中一種的氫鍵形成了鏈狀結構，而另一種形式的氫鍵模式則確定了片狀結構。Wells AF 1984 Structural Inorganic Chemistry Oxford Clarendon Press 由於無水材料既是酸性又是親水性的（尋求水），因此可用於酯化反應。 二水合物 二水合物（2）具有空間群 C52hP21n，晶格引數 a 6119 pm b 3607 pm，c 12057 pm，β 10619，Z 2。T M Sabine G W Cox and B M Craven 1969 A neutron diffraction study of alphaoxalic acid dihydrate Acta Crystallographica Section B volume B25 pages 24372441 主要的原子間距離是：CC 153 pm，CO1 129 pm，CO2 119 pm。F R Ahmed and D W J Cruickshank 1953 A refinement of the crystal structure analyses of oxalic acid dihydrate Acta Crystallographica volume 6 pages 385392 理論研究表明，二水合草酸是極少數表現出負面積壓縮性的結晶物質之一。即當受到各向同性拉伸應力（負壓）時，a 和 c 的晶格引數隨著應力的降低而增加，分別從 117GPa 到 012GPa 和從 117GPa 到 051GPa。Francisco Colmenero 2019 Negative area compressibility in oxalic acid dihydrate Materials Letters volume 245 pages 2528 化學性質 酸鹼性 文獻中草酸的 pKa 值在 125146 和 381440 之間變化。Bjerrum J et al 1958 Stability Constants Chemical Society LondonHaynes W M Ed 2014 CRC Handbook of Chemistry and Physics 95th Edition 95 edition Boca Raton London New York CRC PressClayton G D and Clayton F E eds Pattys Industrial Hygiene and Toxicology Volume 2A 2B 2C Toxicology 3rd ed New York John Wiley Sons 19811982 p 4936 2019 年釋出的第 100 版 CRC 的值為 125 和 381。Rumble J Ed 2019 CRC Handbook of Chemistry and Physics 100th Edition 100 edition CRC Press 與其他羧酸相比，草酸相對強： 草酸會發生許多其他羧酸所特有的反應。它會形成酯類，如草酸二甲酯（熔點 525535C）它會形成一種稱為草醯氯的酸性氯化物。 配位性 過渡金屬離子草酸鹽配合物很多，例如藥物奧沙利鉑。草酸已被證明可以減少錳礦石中的二氧化錳，以便用硫酸浸出。 草酸是鑭系元素化學中的重要試劑。水合鑭系元素草酸鹽在強酸性溶液中很容易形成緻密結晶、易於過濾的形式，基本上不受非鑭系元素的汙染： 2Ln3 3C2O4H2 Ln2 C2O4 3 6H 這些草酸鹽的熱分解會產生對應氧化物，也是這些元素最常見的市售形式。 其他 草酸和草酸鹽可以在自催化反應中被高錳酸鹽氧化。 草酸蒸氣在 125175C 時分解成二氧化碳和甲酸（HCOOH）。使用 237313nm 紫外光進行光解也會產生一氧化碳（CO）和水。James Higgins Xuefeng Zhou Ruifeng Liu and Thomas TS Huang 1997 Theoretical Study of Thermal Decomposition Mechanism of Oxalic Acid Journal of Physical Chemistry A volume 101 issue 14 pages 27022708 以 21 的摩爾比蒸發尿素和草酸的溶液會產生一種固體結晶化合物，由中性分子的二維網路堆疊組成，透過與氧原子的氫鍵結合在一起。S Harkema J W Bats A M Weyenberg and D Feil 1972 The crystal structure of urea oxalic acid 21 Acta Crystallographica Section B volume B28 pages 16461648 產生 生物合成 酶介導的草酸鹽形成至少存在兩種途徑。在一個途徑中，草醯乙酸作為檸檬酸迴圈的一種成分，被草醯乙酸酶水解成草酸鹽和乙酸 它也來自乙二醇代謝產生的乙醇酸脫氫。 存在於食物和植物中 早期的研究人員從酢漿草中分離出草酸。菠菜科和蕓薹屬植物（捲心菜、西蘭花、球芽甘藍等），以及酢漿草科和傘形科植物（如歐芹）的草酸鹽含量很高。Rombauer Rombauer Becker and Becker 19311997 Joy of Cooking p415 藜屬和莧科相關屬的所有物種的葉子和莖都含有高水平的草酸，其中包括藜麥。大黃葉含約 05 的草酸，天南星（Arisaema triphyllum）含有草酸鈣晶體。同樣，五葉地錦是一種常見的裝飾性藤本植物，在其漿果中會產生草酸，並在樹液中以針晶的形式產生草酸晶體。細菌透過碳水化合物的氧化產生草酸鹽。 窗玉屬植物會產生由結晶草酸製成的光導纖維，用於將光傳輸到地下光合作用場所。Attenborough David Surviving The Private Life of Plants A Natural History of Plant Behaviour Princeton NJ Princeton UP 1995 265 OpenLibraryorg The Private Life of Plants Print 楊桃也含有草酸和楊桃毒素。柑橘汁含有少量的草酸。有機農業生產的柑橘類水果比傳統農業生產的水果含有較少的草酸。 在某些石灰石和大理石雕像和紀念碑上形成的天然草酸鈣斑，被認為是由碳酸鹽石頭與地衣或其他微生物分泌的草酸發生化學反應造成的。 真菌生產 許多土壤真菌物種分泌草酸，會導致金屬陽離子的溶解度更大，某些土壤養分的可用性增加，並可能導致草酸鈣晶體的形成。 一些真菌如黑麴黴已被廣泛研究用於草酸的工業生產；Hermann Strasser Wolfgang Burgstaller Franz Schinner 1994 Highyield production of oxalic acid for metal leaching processes by Aspergillus niger FEMS Microbiology Letters volume 119 issue 3 pages 365370 但這些工藝在經濟上與石油和天然氣生產相比還沒有競爭力。Jan S Tkacz Lene Lange 2012 Advances in Fungal Biotechnology for Industry Agriculture and Medicine 445 pages 生物化學 草酸的共軛鹼是草酸氫根陰離子，其共軛鹼（草酸鹽）是乳酸脫氫酶（LDH）的競爭性抑制劑。LDH 催化丙酮酸轉化為乳酸（發酵（厭氧）過程的最終產品），同時將輔酶 NADH 氧化為 NAD 和 H。恢復 NAD 水平對繼續透過糖酵解進行無氧能量代謝至關重要。由於癌細胞優先使用無氧代謝（見瓦氏效應），抑制 LDH 已被證明可以抑制腫瘤的形成和生長，因此是癌症治療的一個有趣的潛在過程。 草酸在病原真菌和植物之間的互動中起著關鍵作用。少量的草酸可以增強植物對真菌的抵抗力，但較高的草酸會導致植物廣泛的程式性細胞死亡並有助於真菌感染。植物通常會產生少量的草酸，但一些病原真菌，如核盤菌（Sclerotinia sclerotiorum）會造成有毒的積累。 草酸鹽除了被生物合成外，也可以被生物降解。產甲酸草酸桿菌（Oxalobacter formigenes）是一種重要的腸道細菌，可以幫助動物（包括人類）降解草酸鹽。 用途 草酸的主要應用包括清潔或漂白，尤其是除鏽（鐵的絡合劑）。它在除鏽劑中的用途是由於它與鐵離子形成穩定的水溶性鹽，即三草酸合鐵離子。草酸是一些牙齒美白產品的成分。生產的草酸中約有 25 將用作染色過程中的媒染劑。它還用於紙漿用木材的漂白劑，鐵鏽汙染消除劑，發酵粉和作為矽分析儀器的第三種試劑。 rightthumb 塗有草酸鹽晶體的蜜蜂。 一些蜂農使用草酸作為殺蟎劑來對付寄生的瓦蟎。 草酸稀溶液（005015M）可用於從粘土（如高嶺石）中去除鐵，以生產淺色陶瓷器。Sung Oh Lee Tam Tran Byoung Hi Jung Seong Jun Kim and Myong Jun Kim 2007 Dissolution of iron oxide using oxalic acid Hydrometallurgy volume 87 issues 34 pages 9199 草酸可用於清潔礦物。Jackson Faith Quartz Crystal Cleaning bluemooncrystalscomRock Currier Cleaning Quartz mindatorg 草酸有時被用於鋁陽極氧化工藝中，可以使用或不使用硫酸。Keshavarz A Parang Z Nasseri A The effect of sulfuric acid oxalic acid and their combination on the size and regularity of the porous alumina by anodization J Nanostruct Chem 3 34 2013 httpsdoiorg10118621938865334 與硫酸陽極氧化相比，獲得的塗層更薄，表面粗糙度更低。 半導體產業 草酸也用於電子和半導體工業。據報道，2006 年它被用於半導體器件製造過程中銅層的化學機械平坦化。 毒性 草酸的約為 375mgkg（以大鼠計），口服的約為 600mgkg。草酸的毒性是由於固體草酸鈣沉澱引起的腎功能衰竭。EMEA Committee for veterinary medicinal products oxalic acid summary report December 2003 已知草酸鹽會導致線粒體功能障礙。 攝入乙二醇會代謝出草酸，也可導致急性腎功能衰竭。 76 的腎結石由草酸鈣組成。草酸可透過在關節中形成沉澱物而引起關節疼痛。氫氧化鈣可降低人和大鼠的尿草酸。 參考資料 外部連結 Oxalic acid MS Spectrum NIOSH Guide to Chemical Hazards CDC Table Oxalic acid content of selected vegetables USDA Alternative link Table Oxalic Acid Content of Selected Vegetables USDA About rhubarb poisoning The Rhubarb Compendium Oxalosis Hyperoxaluria Foundation OHF The Oxalate Content of Food 2008 PDF Oxalosis Hyperoxaluria Foundation OHF Diet Information Calculator Water and solute activities in aqueous oxalic acid Category 二羧酸 Category 家用化學品 Category 二碳有機物