維生素 B6又名抗皮炎維生素、吡哆素（包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺），是 B 族維生素的一種，屬必需維生素，由六種可以互相轉化的構成，與氨基酸代謝密切關係，是氨基酸脫羧酶與轉氨酶等的輔酶。 吡哆素的結構均為吡啶衍生物，其中常見的化學型態是吡哆醇；體內活性形式則是磷酸吡哆醛與磷酸吡哆胺，前者生物活性最高，且在氨基酸、葡萄糖和脂類代謝中的超過 140 種酶反應中充當輔酶。 植物會自己合成吡哆醇來抵禦陽光中的紫外線 B 和合成葉綠素，動物不能合成維生素 B6，因此需要吃植物或者其它動物來得到維生素 B6；雖然腸道細菌會產生一些維生素 B6，但這不足以滿足動物需求。維生素 B6 在人類食物中分佈很廣，但其為一種水溶性維生素，且在烹飪過程中易損失。對於成年人，維生素 B6 的推薦膳食攝入量為每天 10 至 20 毫克，而安全上限為每天 25 至 100 毫克。牛肉、豬肉、家禽和魚是維生素 B6 很好的來源，而乳製品、雞蛋、軟體動物和甲殼類動物也含有維生素 B6，但含量較低。植物性食物中也含有足夠的維生素 B6，因此素食主義者或純素食主義者不會面臨缺乏維生素 B6 的風險。 維生素 B6 缺乏症很罕見，常見的症狀包括嘴巴和眼睛的紅疹和發炎、嗜睡以及影響手腳的感覺和運動神經的周圍神經病變；此外，尚有皮炎、痙攣、貧血等。單純的維生素 B6 缺乏症在人類極少見。除了飲食不足外，維生素 B6 缺乏症還可能因反營養物質而產生。一些罕見的遺傳病可引發嬰兒缺乏維生素 B6 而癲癇發作。這些症狀都可以用磷酸吡哆醛治療。 定義 維生素 B6 屬於水溶性維生素，它其實是一組六種化學上相關的化合物，它們都含有吡啶環。 這六種化合物分別是：吡哆醇（PN）、吡哆醛（PL）、吡哆胺（PM），以及與它們對應的磷酸化衍生物：磷酸吡哆醇（PNP）、磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）。其中，磷酸吡哆醛（PLP）的最高，但其它的異構體也可以轉化成磷酸吡哆醛。維生素 B6 在超過 140 個細胞反應中用作輔因子，這些反應大多和氨基酸生物合成與分解代謝相關，但脂肪酸生物合成和其它生理功能也涉及到了維生素 B6。 Pyridoxinsvg 吡哆醇（PN） Pyridoxal2svg 吡哆醛（PL） Pyridoxaminsvg 吡哆胺（PM） 形式 維生素 B6 補充劑裡通常是最穩定的吡哆醇鹽酸鹽。吸收的吡哆醇（PN）會被吡哆醛激酶轉化成磷酸吡哆胺（PMP），然後 PMP 被或轉化成磷酸吡哆醛（PLP），而後者可以催化磷酸吡哆醇（PNP）轉化成 PLP 的反應。PLP 會被分解代謝成吡哆酸，然後透過尿液排出體外。 合成 生物合成 目前已發現兩種磷酸吡哆醛的生物合成途徑，一種需要脫氧木酮糖 5 磷酸（DXP），而另一種則不需要。這兩種合成途徑都分別在大腸桿菌和枯草桿菌中得到廣泛研究。儘管起始化合物和所需步驟數不同，但這兩種途徑具有許多共同點。需要 DXP 的合成方法如下： 工業合成 工業合成磷酸吡哆醛的起始化合物是丙氨酸。丙氨酸會先被甲醯化和脫水形成噁唑，而噁唑會經過 DielsAlder 反應轉化為吡哆醇，整個過程稱為噁唑法。反應產生的吡哆醇會被轉化成穩定的鹽酸鹽用於膳食補充劑和營養強化。今天工業上主要使用噁唑法，但也有人研究探索在噁唑法中使用毒性和危險性較低的試劑的方法。發酵細菌生物合成方法也在探索中，但合成規模尚未擴大到工業生產。 功能 PLP 參與多種營養素代謝、神經遞質和組胺的合成、血紅蛋白的合成和活動以及基因表達。PLP 是許多反應的輔酶（輔因子），例如脫羧反應、轉氨基反應、外消旋化、消除反應和置換反應。 氨基酸代謝 轉氨酶以 PLP 作為輔因子來分解氨基酸，這些酶的適當活性對於將氨基從一氨基酸轉移至另一酮酸上的過程至關重要。PLP 會與酶中的賴氨酸結合，然後透過形成希夫鹼和氨基酸結合。這個過程會解離氨基酸中的氨基並放出一個酮酸分子，然後把這個氨基移動到另一個酮酸中，形成新的氨基酸。色氨酸轉化成煙酸的反應也需要 PLP，所以缺少維生素 B6 時這個反應就不能正常發生。 神經遞質 PLP 是五種重要的神經遞質 血清素、多巴胺、腎上腺素、去甲腎上腺素和 γ 氨基丁酸的生物合成的輔因子。 葡萄糖代謝 PLP 是糖原磷酸化酶的輔酶，而糖原分解則需要後者才能發生。糖原是碳水化合物的儲存形式，主要存在於肌肉、肝臟和大腦中。它的分解會產生可以產生能量的葡萄糖。此外，PLP 也能催化糖異生（葡萄糖的生物合成）。 脂質代謝 PLP 是促進鞘脂生物合成的酶的重要組成部分。神經醯胺的合成需要 PLP。在這個反應中，絲氨酸會脫羧並和軟脂醯輔酶 A 結合成，之後和反應生成二氫神經醯胺，最後被還原成神經醯胺。鞘脂的分解也需要維生素 B6。 血紅蛋白的合成和活動 PLP 是的輔酶，可以幫助合成血紅蛋白。它還與血紅蛋白上的兩個位點結合以增強血紅蛋白和氧氣結合的能力。 基因表達 PLP 與增加或減少某些基因的表達有關。細胞內的維生素 B6 含量增加會使糖皮質激素的轉錄減少，而缺少維生素 B6 則會增加白蛋白 mRNA 的基因表達。PLP 還會與各種轉錄因子相互作用影響糖蛋白 IIb 的表達，抑制血小板的聚集。 在植物中的功能 陽光中的紫外線 B 可以刺激植物生長，但大量的紫外線 B 會增加對組織有害的活性氧類的產生，而植物會透過合成維生素 B6 來抵禦陽光。對擬南芥的實驗表明暴露於紫外線 B 下可以促進吡哆醇的合成，但在突變品種中吡哆醇的生物合成不能被，因此它的活性氧類水平、脂質過氧化和與組織損傷相關的細胞蛋白均升高。葉綠素的生物合成和氨基乙醯丙酸合成酶相關，而氨基乙醯丙酸合成酶需要 PLP 來使琥珀醯輔酶 A 和甘氨酸化合生成葉綠素的前體。此外，合成維生素 B6 能力嚴重受限的植物突變體會使根的生長受阻礙，這是因為如生長素的植物激素的合成需要這種維生素作為輔因子。 醫藥用途 異煙肼可用於治療肺結核，但會有手腳麻木的副作用，而用維生素 B6 協同治療可以減輕麻木。 過量使用銀杏種子會因為其中過量的消耗掉維生素 B6 而導致嘔吐和全身抽搐，而這種中毒可以用維生素 B6 治療。 飲食建議 美國國家醫學院在 1998 年更新了許多維生素的參考膳食攝入量。維生素 B6 的推薦膳食攝入量（RDA）是女人每天 1215 毫克、男人每天 1317 毫克、孕婦每天 19 毫克、哺乳期婦女每天 20 毫克。對於年齡在 113 歲的兒童，他們的 RDA 會隨著年齡從每天 05 毫克增加到每天 10 毫克。維生素 B6 對成年人的可耐受最高攝入量（UL）是每天 100 毫克。 歐洲食品安全域性（EFSA）對維生素 B6 的推薦攝入量有不同的值。對於年齡超過 15 歲的女人和男人，他們的推薦攝入量分別是每天 16 和 17 毫克。孕婦的推薦攝入量是每天 18 毫克，而哺乳期婦女則是每天 17 毫克。對於 114 歲的兒童，他們的推薦攝入量會隨著年齡從每天 06 毫克增加到每天 14 毫克。EFSA 也把維生素 B6 的 UL 設為每天 25 毫克。 厚生勞動省在 2015 年更新了其維生素和礦物質的推薦攝入量。女人和男人的 RDA 分別是每天 12 和 14 毫克，孕婦是 14 毫克，哺乳期婦女則是 15 毫克。對於 117 歲的兒童，他們的 RDA 會隨著年齡從每天 05 毫克增加到每天 15 毫克。女人和男人的 UL 分別是每天 4045 和 5060 毫克，對於超過 70 歲的人這個值會變低。 安全 維生素 B6 膳食補充劑的副作用已被證明。雖然它是以尿液排出的水溶性維生素，但長期服用超過可耐受最高攝入量的吡哆醇會導致疼痛並最終導致不可逆的神經問題。維生素 B6 中毒的主要症狀是四肢疼痛和麻木，嚴重的話還會使運動速度減慢、和下肢感覺延遲延長，造成行走困難。感官神經病變通常在每天服用超過 1000 毫克的吡哆醇時會出現，但中毒可能會在更少的劑量下出現，因此每天攝入超過 200 毫克被認為不安全。試驗確定維生素 B6 的是每天 200 毫克，而這個值被除於二來避免對維生素很敏感的人中毒，便得出了成年人每天 100 毫克的 UL。 標籤 在食品和膳食補充劑標籤中，其中營養成分的量以每日攝入量的百分比顯示。維生素 B6 在標籤中的每日攝入量是 20 毫克，但在 2016 年 5 月 27 日時則為了和成年人的 RDA 一樣而更新成 17 毫克。 來源 大腸中的細菌可以合成包括維生素 B6 在內的維生素 B 群，但合成的量不足以滿足需求。 維生素 B6 存在於許多食物中。肉、魚和家禽是維生素 B6 很好的來源，但乳製品和雞蛋則不是。（見表）甲殼類動物和軟體動物的維生素 B6 含量約為 01 mg100g。水果（蘋果、橙、梨）的維生素 B6 含量不足 01 mg100g。 肉、魚和家禽中的維生素 B6 以生物利用度更高的 PLP 形式存在。植物中的維生素 B6 大多以吡哆醇葡萄糖苷形式存在，它們的生物利用度只有 PLP 的一半，這是因為腸道細胞不能移除其中全部的葡萄糖苷導致的。鑑於植物中維生素的含量較低且生物利用度較低，人們擔心素食或純素食可能會導致維生素 B6 缺乏。然而，在美國的一項調查結果表明，儘管維生素 B6 的攝入量較低，但肉食者和素食者的血清的 PLP 含量沒有顯著差異，表明素食不會造成維生素 B6 缺乏的風險。 維生素 B6 會在烹飪、儲存和加工中損失，在某些食物中的損失量甚至可能超過 50。植物性食物中的維生素 B6 因為是以較穩定的吡哆醇形式存在，所以在加工過程的損失較少。動物性食品中的維生素 B6 以吡哆醛或吡哆胺形式存在，所以損失較多。舉個例子，牛奶的維生素 B6 含量比奶粉少了 3070。維生素 B6 存在於穀物胚芽和糊粉層中，所以全麥麵包的維生素 B6 含量比白麵包多，糙米的維生素 B6 含量也比白米多。 來源 含量（mg100g） 乳清蛋白 12 牛肝 10 鮪魚 10 牛排 09 鮭魚 09 雞胸肉 07 豬肉 06 火雞 06 香蕉 04 來源 含量（mg100g） 香菇 03 烤馬鈴薯（帶皮） 03 烤紅薯 03 紅燈籠椒 03 花生 03 酪梨 025 菠菜 02 鷹嘴豆 01 豆腐 01 來源 含量（mg100g） 葛子 01 牛奶 01（一杯） 優酪乳 01（一杯） 杏仁 01 麵包（全麥麵包 白麵包） 0201 稻米（糙米 白米） 015002 烤豆類 01 綠豆 01 雞蛋 01 營養強化 直到 2019 年，十四個國家用維生素 B6（以鹽酸吡哆醇的形式）對小麥粉、玉米粉或大米營養強化。這些國家大多來自非洲的東南部或中美地區。它們增加的維生素 B6 含量為每公斤食物 30 至 65 毫克。包括印度在內的其它國家則有一個自願的營養強化計劃，印度就在每公斤食物中增加 20 毫克的維生素 B6。 膳食補充劑 在美國，複合維生素補充劑中通常含有 24 毫克的維生素 B6，但一些補充劑中則有多達 25 毫克的維生素 B6。許多美國膳食補充劑公司也會出售只含有維生素 B6 的補充劑，其中的含量可達 100 毫克。 吸收、代謝和排洩 維生素 B6 會透過被動運輸被小腸的空腸吸收。磷酸化的維生素 B6 會先被鹼性磷酸酶去磷酸化，然後被肝臟吸收。這些去磷酸化的維生素 B6 會被磷酸化成 PLP、PNP 和 PMP，而後兩者之後轉化為 PLP。在肝臟中，PLP 會和蛋白質（特別是白蛋白）結合，然後釋放到血漿中。身體儲存的維生素 B6 主要在肌肉中，少部分在肝臟裡，含量估計為 61167 毫克。 酶會把 PLP 用作磷酸鹽供體輔因子，然後透過補救途徑重新合成 PLP。這些補救途徑如果發生先天錯誤，就會導致細胞中的 PLP 含量不足，因而導致嬰兒癲癇發作。 維生素 B6 代謝的最終產物是吡哆酸，尿中一半的維生素 B6 都以吡哆酸存在。吡哆酸是由肝臟中的氧化吡哆醛而成的。在補充維生素 B6 的 12 個星期後，它們的排洩量會增加，而停止補充維生素 B6 後排洩量迅速減少。尿中也含有吡哆醛、吡哆胺和吡哆醇，以及它們的磷酸化衍生物。口服大量的吡哆醇後，維生素 B6 的其它形式的含量也會一起上升。糞便中含有少量的維生素 B6，可能是由大腸微生物群合成的。 缺乏 症狀 缺乏維生素 B6 會導致脂溢性皮炎、帶有口腔潰瘍的、口角炎、結膜炎、、昏睡、神經錯亂、不能合成鞘氨醇導致的神經病變和不能合成血基質導致的。 維生素 B6 缺乏症較輕的病例源自於 PLP 活性不足相關的代謝疾病，其中最突出的病變是色氨酸至煙酸的轉化受損，這可以根據口服色氨酸後尿中的量來檢測。維生素 B6 缺乏症也會導致蛋氨酸成半胱氨酸的反應受損。依賴於 PLP 的轉氨酶和糖原磷酸化酶需要維生素 B6 才能參與糖異生，所以缺少維生素 B6 也會導致葡萄糖耐量減少。 診斷 由於症狀較輕的案例並沒有顯示出症狀，所以維生素 B6 含量狀態的評估至關重要。有三種方法最常用於測量維生素 B6 含量，分別是測量血漿中的 PLP 濃度、測量紅細胞中的天冬氨酸氨基轉移酶的活化係數和測量尿液中吡哆酸的含量。在這些方法中，測量血漿 PLP 濃度可以反映組織中的維生素 B6 儲存量，因此是最好的方法。當血漿的 PLP 濃度低於 10 nmoll 時，就代表患有維生素 B6 缺乏症。尿液中吡哆酸的含量也是維生素 B6 缺乏症的指標，一天低於 30 mmol 就代表缺乏維生素 B6。其它測量方法包括紫外 可見分光光度法、熒光光譜法、質譜法、薄層和高效液相色譜法、電泳法、電化學法和酶法也在發展中。 就算是在發展中國家中，維生素 B6 缺乏症的症狀很罕見。在 1952 和 1953 年的美國，有一些餵食缺乏吡哆醇的配方奶的嬰兒得了維生素 B6 缺乏症。 原因 只缺乏維生素 B6 並不常見，通常與缺乏其它維生素 B 相關。有證據表明患有 1 型糖尿病、、肝病、類風溼性關節炎和 HIV 的患者的維生素 B6 含量會減少。口服避孕藥和使用某些、異煙肼、、青黴胺和氫羥腎上腺皮質素治療也會使維生素 B6 的含量降低。洗腎也會降低血漿中維生素 B6 的含量。 基因缺陷 涉及維生素 B6 代謝（缺乏症、缺乏症、缺乏和 PLP 結合的蛋白質、II 型高脯氨酸血癥和低磷酸酯脢症）的基因缺陷會使嬰兒因為缺乏維生素 B6 而癲癇發作。這些疾病都可以用磷酸吡哆醛治療。 歷史 1934 年，匈牙利醫生髮現了可以治療大鼠皮膚疾病的物質，並把這種物質命名為維生素 B6。1938 年，裡夏德庫恩因為他對類胡蘿蔔素和維生素（特別是 B2 和 B6）的研究而獲得諾貝爾化學獎。同年，塞繆爾列普科夫斯基從米糠中分離出了維生素 B6。次年，斯坦頓哈里斯和確定了吡哆醇的結構併成功合成了它。1942 年，表徵了吡哆醇對應的胺吡哆胺和對應的醛吡哆醛，更進一步的研究顯示吡哆醇、吡哆胺和吡哆醛在動物中的活性基本相同，並且它們的維生素活性歸功於生物體將它們轉化為活性形式磷酸吡哆醛的能力 根據 IUPACIUB 在 1973 年的建議，維生素 B6 是所有表現出吡哆醇的生物活性的 2 甲基 3 羥基 5 羥甲基吡啶衍生物。 研究 觀察研究表明，較高的維生素 B6 攝入量與所有癌症之間存在，其中胃腸道癌症的相關性最多。不過，來自隨機對照試驗的證據並不支援維生素 B6 有保護作用。他們指出高維生素 B6 攝入量可能是其它微量營養素攝入量增加的指標。一項報告肺癌風險的綜述和兩項觀察試驗報告稱與沒有肺癌的人相比，肺癌患者的血清中的維生素 B6 含量較低，但沒有納入任何干預。 根據一項佇列研究，長期透過補充劑攝入每天超過 20 毫克（成年男性推薦膳食攝入量的十倍以上）的維生素 B6 會增加肺癌的風險，而吸菸進一步增加了這種風險。不過，最近對該研究的評論表明補充維生素 B6 與肺癌風險增加之間的因果關係尚未得到證實。 維生素 B6 狀態異常與白血病有關，急性淋巴性白血病 ALL 和急性骨髓性白血病 AML 患者的血漿磷酸吡哆醛水平較低。 在急性骨髓性白血病中發現維生素 B6 成癮，吡哆醛激酶和磷酸吡哆醛支援白血病中的核苷酸和腐胺的產生，從而支援白血病細胞的生長。 吡哆醛激酶和磷酸吡哆醛還透過調節一碳代謝來支援胰腺癌 PDAC 癌症的生長。 靶向吡哆醛激酶代表了一種潛在的治療方法。 一項薈萃分析報告說膳食維生素 B6 攝入量增加 05 毫克，冠心病的風險就會變低。在對觀察和干預試驗的回顧中，維生素 B6 較高並沒有顯示出對認知和痴呆風險有任何顯著益處。低膳食維生素 B6 與女性抑鬱的風險有較高相關，但與男性無關。在審查治療試驗時，沒有報告對抑鬱有意義的治療效果，但對絕經前的女性的一部分試驗表明治療有益。對患有泛自閉症障礙（ASD）的兒童的幾項試驗結果表明用高劑量維生素 B6 和鎂治療並沒有對 ASD 產生治療效果。 參考資料 Category 維生素 B 族 Category 輔因子