氨基鈉是一種無機化合物，化學式為。室溫下純品為白色固體，試劑常帶金屬鐵而呈灰色。氨基鈉與水強烈反應，是有機合成中常用的強鹼。 製備及結構 氨基鈉可由鈉與氨氣反應，Bergstrom F W 1955 Sodium amide Org Synth Coll Vol 3778 或硝酸鐵催化下鈉與液氨的反應來製備。後者反應在氨沸點（約 33C）時反應最快，也更常用：Greenlee K W Henne A L 1946 Sodium Amide Inorganic Syntheses 212835 2 Na 2 NH3 2 NaNH2 H2 NaNH2 為類鹽固體，晶格中 Zalkin A Templeton D H The Crystal Structure Of Sodium Amide Journal of Physical Chemistry 1956 Volume 60 pp 821 823 DOI 101021j150540a042 鈉原子為四面體結構。Wells AF 1984 Structural Inorganic Chemistry Oxford Clarendon Press ISBN 0198553706 溶於氨時，NaNH2 溶液存在 Na NH3 6 和 NH2離子，可導電。 用途 工業上，氨基鈉是製取靛青染料、肼和氰化鈉等工業品的原料。Merck Index 12th Edn 可用於乾燥液氨或氨氣，其液氨溶液也是有機化學中常用的強鹼。氨基鈉鹼性很強而且親核性很弱，但不易溶於大多數溶劑中，因而已被氫化鈉、雙 三甲矽基 氨基鈉（NaHMDS）以及二異丙基氨基鋰（LDA）等類似試劑所取代。 製備炔烴 氨基鈉可使鄰二溴代烷失去兩分子溴化氫，生成炔烴。如下圖製備苯乙炔的反應所示：Campbell Kenneth N Campbell Barbara K 1950 Phenylacetylene Org Synth 3072 Coll Vol 4763 也可使分子脫去氯化氫和 或乙醇，Jones E R H Eglinton Geoffrey Whiting M C Shaw B L 1954 Ethoxyacetylene Org Synth 3446 Coll Vol 4404 Bou Anna Pericàs Miquel A Riera Antoni Serratosa Fèlix 1987 Dialkoxyacetylenes ditertbutoxyethyne a valuable synthetic intermediate Org Synth 6568 Coll Vol 8161 Magriotis Plato A Brown John T 1995 Phenylthioacetylene Org Synth 72252 Coll Vol 9656 Ashworth P J Mansfield G H Whiting M C 1955 2Butyn1ol Org Synth 3520 Coll Vol 4128 如下圖中製備 1 乙氧基 1 丁炔的反應：Newman Melvin S Stalick W M 1977 1Ethoxy1butyne Org Synth 5765 6564 成環反應 無 β 氫可消除時，則可發生成環反應，見下面合成亞甲基環丙烷的反應：Salaun J R Champion J Conia J M 1977 Cyclobutanone from methylenecyclopropane via oxaspiropentane Org Synth 5736 Coll Vol 6320 環丙烯、Nakamura Masuharu Wang Xio Qun Isaka Masahiko Yamago Shigeru Nakamura Eiichi 2003 Synthesis and 32cycloaddition of a 22dialkoxy1methylenecyclopropane 66dimethyl1methylene48dioxaspiro 25 octane and cis555dimethyl13dioxan2ylidene hexahydro1 2Hpentalen2one Org Synth 80144 吖丙啶 Bottini Albert T Olsen Robert E 1964 NEthylallenimine Org Synth 4453 Coll Vol 5541 和環丁烷 Skorcz J A Kaminski F E 1968 1Cyanobenzocyclobutene Org Synth 4855 Coll Vol 5263 環系都可透過此法制取。 去質子化 氫碳酸，包括末端炔烴、Saunders J H 1949 1Ethynylcyclohexanol Org Synth 2947 Coll Vol 3416 Peterson P E Dunham M 1977 Z4Chloro4hexenyl trifluoroacetate Org Synth 5726 Coll Vol 6273 Kauer J C Brown M 1962 Tetrolic acid Org Synth 4297 Coll Vol 51043 甲基酮、Coffman Donald D 1940 Dimethylethynylcarbinol Org Synth 2040 Coll Vol 3320 Hauser C R Adams J T Levine R 1948 Diisovalerylmethane Org Synth 2844 Coll Vol 3291 環己酮、Vanderwerf Calvin A Lemmerman Leo V 1948 2Allylcyclohexanone Org Synth 288 Coll Vol 344 苯乙酸及衍生物 Hauser Charles R Dunnavant W R 1960 αβDiphenylpropionic acid Org Synth 4038 Coll Vol 5526 Kaiser Edwin M Kenyon William G Hauser Charles R 1967 Ethyl 24diphenylbutanoate Org Synth 4772 Coll Vol 5559 Wawzonek Stanley Smolin Edwin M 1951 αβDiphenylcinnamonitrile Org Synth 3152 Coll Vol 4387 和二苯甲烷 Murphy William S Hamrick Phillip J Hauser Charles R 1968 11Diphenylpentane Org Synth 4880 Coll Vol 5523 等，都可被液氨中的氨基鈉脫去質子。用兩分子胺基鈉時，乙醯丙酮失去兩個質子生成雙負離子：Hampton K Gerald Harris Thomas M Hauser Charles R 1971 Phenylation of diphenyliodonium chloride 1phenyl24pentanedione Org Synth 51128 Coll Vol 6928 Hampton K Gerald Harris Thomas M Hauser Charles R 1967 吲哚 Potts K T Saxton J E 1960 1Methylindole Org Synth 4068 Coll Vol 5769 和哌啶 Bunnett J F Brotherton T K Williamson S M 1960 NβNaphthylpiperidine Org Synth 4074 Coll Vol 5816 也可發生類似反應。 其他反應 鄰位去質子化重排 Brazen W R Hauser C R 1954 2Methylbenzyldimethylamine Org Synth 3461 Coll Vol 4585 達參反應（Darzen 反應）合成氧雜環丙烷環系 Allen C F H VanAllen J 1944 Phenylmethylglycidic ester Org Synth 2482 Coll Vol 3727 合成吲哚 Allen C F H VanAllen James 1942 2Methylindole Org Synth 2294 Coll Vol 3597 齊齊巴賓反應（Chichibabin 反應），吡啶氨化合成 2 氨基吡啶 安全 氨基鈉會與水猛烈反應生成氫氧化鈉和氨，且在空氣中可燃燒生成鈉氧化物及二氧化氮： NaNH2 H2O NH3 NaOH 2NaNH2 4O2 Na2O2 2NO2 2H2O 氨基鈉應當儲存在密閉容器中，最好以氮氣保護。當放置於密閉性不好的容器中時，氧氣和水不充足，有可能生成爆炸性的氧化產物從而使固體泛黃棕色。此類試劑應當儘快銷燬，方法為向氨基鈉的烴類溶劑懸浮液中小心加入乙醇。 氨基鈉可能會對皮膚、眼部及黏膜有強腐蝕性，應當留心空氣中懸浮的氨基鈉粉末。 參見 氨基鋰 氨基鉀 氨基銣 氨基銫 雙 三甲基矽基 氨基鈉 參考文獻 外部連結 氨基鈉的反應 Organic Syntheses Category 鈉化合物 Category 氨基化物