胡蘿蔔素是指若干種相關的不飽和烴，分子式為 C40H56，由植物合成，但動物不能製造。胡蘿蔔素是橘色的光合色素。對於人眼視覺，各種胡蘿蔔都是有顏色的。胡蘿蔔素使許多蔬菜和水果帶有橘色，例如地瓜或者哈密瓜。這也是乾枯的樹葉顯示橘色的原因。奶類脂肪與與奶油的黃色也是由於低濃度的胡蘿蔔素。那些把有顏色的胡蘿蔔素轉化為無色的類維生素 A 的能力較弱的雜食動物，例如人類或者雞，具有黃色的體脂肪，這是因為其攝入的植物性膳食中的類胡蘿蔔素儲存在體脂肪中。 在光合作用中，胡蘿蔔素具有重要作用，能傳遞葉綠素所吸收的光學能量。胡蘿蔔素吸收了光合作用中產生的單態氧的能量，從而保護了植物的組織。 β 胡蘿蔔素是視黃醇（維生素 A）的二聚物，可以在小腸粘膜處的 β 胡蘿蔔素 1515 單加氧酶催化下被開啟生成視黃醛： β 胡蘿蔔素 O2 2 視黃醛 β 胡蘿蔔素可存在肝臟與體脂肪中，需要時可在肝臟中轉變成一種維生素 A，因此 β 胡蘿蔔素是維生素 A 的前驅物。 其它兩種結構的胡蘿蔔素，α 胡蘿蔔素與 γ 胡蘿蔔素，在分子中只有一份視黃醇基團（β 紫羅蘭酮環），也具有維生素 A 活性，但弱於 β 胡蘿蔔素。屬於葉黃素的類胡蘿蔔素：β 隱黃素也是如此。其它的類胡蘿蔔素，如番茄紅素、ε 胡蘿蔔素，不具有 β 環，因此不具有維生素 A 活性（但仍可能具有抗氧化活性或其它的生物活性）。 動物物種在轉換類胡蘿蔔素中的視黃醇基團（β 紫羅蘭酮環）為視黃醇的能力差別極大。肉食動物一般說來轉換膳食攝入的類胡蘿蔔素的 β 紫羅蘭酮環的能力很差。純肉食動物缺少 β 胡蘿蔔素 1515 單加氧酶，完全不能將任何類胡蘿蔔素轉化成視黃醇，因此對這些動物來說，胡蘿蔔素不能算是維生素 A 前驅物。但貓可以將少量的 β 胡蘿蔔素轉化成視黃醛，雖然這個量完全不能滿足貓的每日的視黃醛的需要量。 分子結構 化學上，胡蘿蔔素分子是包含 40 個碳原子的多元不飽和烴，包含的氫原子數隨胡蘿蔔素的種類不同而不同，不包含其它的化學元素。某些種類的胡蘿蔔素的分子的一端或兩端為烴環。胡蘿蔔素對於人的肉眼來說都是有顏色的，這是由於其分子內形成了廣泛的共軛雙鍵系統。胡蘿蔔素結構上是四萜烯，這意味著可以從 4 個 10 碳萜烯生物合成胡蘿蔔素，或者說胡蘿蔔素從 8 個 5 碳異戊二烯單元形成。 植物中最常見的兩類胡蘿蔔素，用希臘字母命名，是 α 胡蘿蔔素與 β 胡蘿蔔素。γ δ ε 與 ζ 胡蘿蔔素也存在。由於它們都是烴類，不含氧原子，因此是脂溶性的，不溶於水。其它的類胡蘿蔔素，如葉黃素，分子中含有氧原子，因此疏水性較弱。 膳食來源 下列食物富含胡蘿蔔素 甘薯 蕃薯 胡蘿蔔 枸杞 哈密瓜 芒果 杏 柿子 菠菜 羽衣甘藍 莙薘菜 蕪菁葉子 蒲公英葉子 甜菜葉子 芥菜葉子 寬葉羽衣甘藍 西洋菜 芫荽 麝香草 西蘭花 香芹 半結球萵苣 紅瓜 ivy gourd 野玫瑰果 rose hips 筍瓜 南瓜 木薯 Carotenoids in cassava comparison of opencolumn and HPLC methods of analysis 這些食物如果與油脂一起烹煮，可以提高胡蘿蔔素的吸收率，因為胡蘿蔔素是脂溶性。烹煮幾分鐘可以破壞細胞壁，使胡蘿蔔素溶入液體中。6 μg 的膳食 β 胡蘿蔔素提供了等效於 1 μg 的視黃醛，等效於 3⅓IU 的維生素 A。 多種形式 兩種異構物的差異在於末端的環基上的雙鍵位置。胡蘿蔔素的家族有 600 多個成員，其中大概 50 種是食物中常見的，而當中最重要的有 α 胡蘿蔔素及 β 胡蘿蔔素，它們來自黃色、橘色的蔬菜和水果如紅蘿蔔、木瓜、橘子、芒果和南瓜等食物。綠色蔬菜如芥蘭、綠花椰菜亦含有胡蘿蔔素。胡蘿蔔素是脂溶性維他命，是維他命 A 的前驅物，儲存於肺部、腎上腺、前列腺以及眼睛中的黃斑區等地方。 胡蘿蔔素能夠活化維他命 A，預防夜盲症及視力減退，亦可以滋潤眼睛，預防眼部發炎，並且預防及改善視網膜黃斑區病變、白內障、乾眼症、眼睛疲勞等眼部問題，對保護眼睛十分重要。美國多項研究顯示，多吃含豐富胡蘿蔔素（特別是 β 胡蘿蔔素的食物）有助降低罹患黃斑點病變機會。 胡蘿蔔素保護植物細胞不被紫外線破壞。β 胡蘿蔔素也是一種抗氧化劑。 β 胡蘿蔔素與癌症 試驗表明，30 mgday（10 倍於每日攝入參考標準）增加了吸菸者與有過石棉暴露史的人的肺癌與前列腺癌的風險。美國癌症學會的一篇文章號召在 β 胡蘿蔔素補充劑上增加警告標誌，提示吸煙者這種補充劑會增加其患肺癌風險。 新英格蘭醫學雜誌 1994 年的一篇論文研究了每日補充 β 胡蘿蔔素與維生素 E 與肺癌的發生之間的關係。結論是使用了補充劑的參與者沒有發現降低肺癌的發生，而且這些補充劑還有有害效果。 美國國家癌症研究中心雜誌與新英格蘭醫學雜誌在 1996 出版的論文研究了維生素 A（作為視黃基棕櫚酸酯的形式）與 β 胡蘿蔔素是否具有預防癌症的效果。結果顯示，有過因吸菸或石棉暴露導致的肺炎的實驗參與者，攝入 β 胡蘿蔔素補充劑後增加了患肺癌的風險，因此實驗在早期階段就停止了。 美國醫學會雜誌 2007 年的一篇綜述性文章認為，β 胡蘿蔔素增加了死亡率在 1 到 8（相對風險 105，95 置信區間 interval 101108）。但這個分析是基於兩個大型吸菸族群，其結論是否適合一般民眾尚無研究。See the letter to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply by the authors of the original paper β 胡蘿蔔素與認知 2007 年的一篇研究報告表明，每兩日攝取 50 mg 的 β 胡蘿蔔素，阻止了認知能力下降。這是超過 4000 名醫師在 18 年間的治療資料上得出的結論。 胡蘿蔔素血癥 胡蘿蔔素血癥，或者高胡蘿蔔素血癥，是在血清中有過量的胡蘿蔔素。但不同於過量的維生素 A，胡蘿蔔素是無毒的。過量的胡蘿蔔素會導致胡蘿蔔素皮膚沈澱（carotenodermia） 出現明顯黃色的皮膚。但不同於黃疸，過量的胡蘿蔔素不會使得眼睛的結膜變黃，因此易於從外觀上區分二者。胡蘿蔔素血癥最常見的原因是吃了太多的高胡蘿蔔素食物（如胡蘿蔔、柑橘），但也可能是其它危險情況的醫學訊號。 全合成 目前有兩種 β 胡蘿蔔素全合成辦法。第一種是 Badische Anilin SodaFabrik（巴斯夫）提出的，基於維蒂希反應，格奧爾格維蒂希持有該專利：Wittig G Pommer H DBP 954247 1956Wittig G Pommer H Chem Abstr 1959 53 2279 第二種是一類格氏反應，由羅氏公司提出。這兩種方法都是對稱的，巴斯夫合成是 C20 C20，羅氏合成是 C19 C2 C19。 命名法 胡蘿蔔素是一類不含氧的類胡蘿蔔素。 β 胡蘿蔔素的分子兩端是相同結構，稱之為 β 環。特別地，β 環是 9 個碳原子團組成。 α 胡蘿蔔素分子在一端是 β 環；另一端是 ε 環。並不存在 α 環。 使用分子兩端的基團來命名類胡蘿蔔素，就構成了系統命名法（systematic naming scheme）： α 胡蘿蔔素，即 βε 胡蘿蔔素； β 胡蘿蔔素，即 ββ 胡蘿蔔素； γ 胡蘿蔔素，即 βψ 胡蘿蔔素（一端是 β 環，另一端不成環並稱為 ψ）； δ 胡蘿蔔素，即 εψ 胡蘿蔔素（一端是 ε 環，另一端不成環）； ε 胡蘿蔔素，即 εε 胡蘿蔔素； 番茄紅素 is ψψ 胡蘿蔔素。 ζ 胡蘿蔔素是生物合成鏈孢紅素（neurosporene）的前體，鏈孢紅素是番茄紅素的前體，而番茄紅素是胡蘿蔔素 α 到 ε 的前體。 食品和飼料新增劑 胡蘿蔔素可用作食用色素，用於果汁、餅乾、甜點、奶油、人造奶油。歐盟批准號為 E160a。澳洲、紐西蘭、美國等均允許作為食品新增劑。 另外胡蘿蔔素也可用作飼料新增劑。市場上的一些 紅心 蛋類就可能是給禽類餵食胡蘿蔔素新增劑的產物。 參考文獻 外部連結 βCarotene website by Martha Evens School of Chemistry University of Bristol Berkeley Wellness Guide to Dietary Supplements βCarotene on University of Maryland Medical Center Worlds Healthiest Foods carotenoids 參見 類胡蘿蔔素 維生素 Category 維生素 Category 食用色素 Category 類胡蘿蔔素 Category 烴 分類：食品新增劑 Category 有 E 編碼的食品新增劑