苯乙胺（英語：phenethylamine 或 PEA），或稱 β 苯乙胺、2 苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個結構異構體，即 α 苯乙胺或稱 1 苯乙胺，α 苯乙胺有兩個立體異構體：R1 苯乙胺與 S1 苯乙胺。在人腦中，2 苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。 替代性苯乙胺是一類功能廣泛，結構多樣的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、、、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。 性質 苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會與二氧化碳反應形成相應的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的鹽酸鹽結晶，該鹽的熔點為 217C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。 神經化學 苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）。它與 γ 氨基丁酸相互對抗。 低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。 愛情的巧克力理論 1980 年代早期，研究者同時也是 1983 年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）Liebowitz Michael R 1983 The Chemistry of Love Boston Little Brown Co。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。 苯乙胺類化合物 苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代： 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的 α 位被甲基（αCH3）取代。 兒茶酚胺是苯環 34 位被羥基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在 α 位帶有羧基（COOH）。 2C 類化合物是苯環 25 位被甲氧基取代的苯乙胺，並且 α 位沒有甲基取代。 藥理學 基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺類在藥理學上是可以當作藥物使用的： 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物 2CB。 同感劑 ，如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。 苯乙胺類物質列表 許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立體異構體並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。 苯乙胺類化合物列表，依照結構製表 簡稱 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名 酪胺（Tyramine） OH 4hydroxyphenethylamine 多巴胺 OH OH 34dihydroxyphenethylamine 腎上腺素 OH OH OH CH3 β34trihydroxyNmethylphenethylamine 去甲腎上腺素 OH OH OH β34trihydroxyphenethylamine 去氧腎上腺素（Phenylephrine） OH OH CH3 β3dihydroxyNmethylphenethylamine 6 羥基多巴胺（6Hydroxydopamine 或 6OHDA） OH OH OH 245trihydroxyphenethylamine 沙丁胺醇（Salbutamol） OH OH CH2OH C CH3 3 β4dihydroxy3hydroxymethylNtertbutylphenethylamine 去乙麻黃素（Betamethylphenethylamine，ßmethylphenethylamine） CH3 βmethylphenethylamine 苯丙胺 CH3 αmethylphenethylamine 甲基苯丙胺 CH3 CH3 Nmethylamphetamine 派醋甲酯（Methylphenidate） Nαbutyleneβmethoxycarbonylphenethylamine 麻黃鹼（Ephedrine）、偽麻黃素（pseudoephedrine） CH3 OH CH3 Nmethylβhydroxyamphetamine 乙醯安非他命 CH3 COCH3 αmethyl3acetylphenethylamine 去甲偽麻黃鹼（Cathine） CH3 OH βhydroxyamphetamine 卡西酮（Cathinone） CH3 O βketoamphetamine 甲卡西酮（Methcathinone） CH3 O CH3 Nmethylβketoamphetamine 安非他酮（Bupropion） CH3 O Cl C CH3 3 3chloroNtertbutylβketoamphetamine 芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine） CH3 CF3 CH2CH3 3trifluoromethylNethylamphetamine 芬他命（Phentermine） 2CH3 ααdimethylphenethylamine 麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline） OCH3 OCH3 OCH3 345trimethoxyphenethylamine 34 亞甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA） CH3 OCH2O OCH2O 34methylenedioxyamphetamine 亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA） CH3 OCH2O OCH2O CH3 34methylenedioxyNmethylamphetamine 亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC） CH3 O OCH2O OCH2O CH3 34methylenedioxyNmethylβketoamphetamine 二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP） CH3 OCH3 CH3 OCH3 25dimethoxy4methylamphetamine 布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，BromoDMA） CH3 OCH3 Br OCH3 25dimethoxy4bromoamphetamine DON CH3 OCH3 NO2 OCH3 25dimethoxy4nitroamphetamine 2CB OCH3 Br OCH3 25dimethoxy4bromophenethylamine 2CC OCH3 Cl OCH3 25dimethoxy4chlorophenethylamine DOI（25 二甲氧基 4 碘安非他命） CH3 OCH3 I OCH3 25dimethoxy4iodoamphetamine 2CI OCH3 I OCH3 25dimethoxy4iodophenethylamine 2CD OCH3 CH3 OCH3 25dimethoxy4methylphenethylamine 2CE OCH3 CH2CH3 OCH3 25dimethoxy4ethylphenethylamine 2CF OCH3 F OCH3 25dimethoxy4fluorophenethylamine 2CN OCH3 NO2 OCH3 25dimethoxy4nitrophenethylamine 2CT2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 25dimethoxy4ethylthiophenethylamine 2CT4 OCH3 SCH CH3 2 OCH3 25dimethoxy4isopropylthiophenethylamine 2CT7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 25dimethoxy4propylthiophenethylamine 2CT8 OCH3 SCH2C3H5 OCH3 25dimethoxy4cyclopropylmethylthiophenethylamine 2CT9 OCH3 SC CH3 3 OCH3 25dimethoxy4tertbutylthiophenethylamine 2CT21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 25dimethoxy42fluoroethylthiophenethylamine 苯乙胺類的圖全覽 參考文獻 外部連結 苯乙胺的 MSDS Book II of PiHKAL online Review and summary of PiHKAL including table of 300 phenethylamines ascii postscript A Structural Tour of PiHKAL 參見 兒茶酚胺（Catecholamine） 亞歷山大舒爾金（Alexander Shulgin） 苯乙醇 2C 迷幻劑（2Cs）