生物鹼是一種天然存在的含氮鹼性化合物。一些人工合成但結構類似的化合物有時也被稱作生物鹼。除了碳、氫、氮，生物鹼也可以含有氧、硫、氯、溴、磷等元素。Chemical Encyclopedia alkaloids xumukru 生物鹼與其它含氮鹼性化合物之間的分界並不明確，但氨基酸、核苷酸及胺類物質通常不被稱作生物鹼。 生物鹼在人或動物體內產生藥理反應。雖然大部份的生物鹼對人體有毒，但有些也能入藥，起鎮痛或麻醉的作用，以嗎啡及可待因尤為重要。生物鹼大都是氨基酸衍生物，嚐起來有苦澀味，是植物（如馬鈴薯、蕃茄、罌粟）、動物（如貝類）、細菌和真菌等多種生命體的次生代謝物。透過對生物體的粗提取物進行酸鹼萃取純化，可以獲得大部份的生物鹼。 發現史 自古以來，人類就將含有生物鹼的植物用於治療和娛樂。 例如，早在公元前 2000 年左右，美索不達米亞就已發現藥用植物。30 荷馬（作家）的奧德賽提到了埃及女王送給海倫的禮物，一種帶來遺忘的藥物。 據信，這份禮物是一種含有鴉片的藥物。一本寫於公元前一至三世紀的中國室內植物書籍提到了麻黃和罌粟的醫療用途。此外，古柯葉自古以來就被南美原住民使用。 含有有毒生物鹼（例如烏頭鹼和管箭毒鹼）的植物提取物自古以來就被用於毒箭。 生物鹼的研究始於 19 世紀。 1804 年，德國化學家弗里德里希瑟圖納從鴉片中分離出一種 催眠原理（拉丁語：principium somniferum），他將其稱為 嗎啡，指的是希臘夢神墨菲斯； 在德語和其他一些中歐語言中，這仍然是該藥物的名稱。 嗎啡 一詞在英語和法語中使用，由法國物理學家蓋 呂薩克提出。 法國研究人員皮埃爾 佩爾提埃和約瑟夫卡旺圖在生物鹼發展的早期對化學做出了重大貢獻，他們發現了奎寧 1820 年 和士的寧 1818 年。 大約在同一時期還發現了其他幾種生物鹼，包括黃嘌呤（1817 年）、阿托品（1819 年）、咖啡因（1820 年）、可尼鹼（1827 年）、尼古丁（1828 年）、秋水仙鹼（1833 年）、金雀花鹼（1851 年）和可卡因（1860 年）。 20 世紀光譜和色譜方法的出現加速了生物鹼化學的發展，到 2008 年已鑑定出超過 12000 種生物鹼。 1886 年，德國化學家阿爾伯特拉登堡首次完成了生物鹼的合成。 他透過 2 甲基吡啶與乙醛反應並用鈉還原生成的 2 丙烯基吡啶來生產烏頭鹼。 生物鹼的分類 與大多數其他天然化合物相比，生物鹼的特徵在於其豐富的結構多樣性，沒有統一分類。 類別 主要結構 主要合成路線 例子 與含氮雜環生物鹼（真正生物鹼） 與含氮雜環生物鹼（真正生物鹼） 與含氮雜環生物鹼（真正生物鹼） 與含氮雜環生物鹼（真正生物鹼） 吡咯烷 類衍生物 Plemenkov p 224 鳥氨酸 或 精氨酸 腐胺 N 甲基腐胺 NmethylΔ1pyrroline Aniszewski p 75 hygroline stachydrineOrekhov p 33 託烷 類衍生物 Chemical Encyclopedia Tropan alkaloids xumukru 阿托品類 原子取代於位置 3 6 或 7 鳥氨酸或精氨酸腐胺N 甲基腐胺N 甲基 Δ1 吡咯烷酮 Atropine scopolamine hyoscyamineHesse p 34 可卡因類 原子取代於位置 2 3 Cocaine Aniszewski p 27 吡咯裡西啶 類衍生物 Chemical Encyclopedia Pyrrolizidine alkaloids xumukru 非酯類 鳥氨酸，精氨酸腐類精脒惹卓裂鹼 heliotridine laburnine Plemenkov p 229 一元羧酸的複合酯 Indicine lindelophin sarracine 大環內二酯 Platyphylline trichodesmine 1 氨基吡咯烷類 L 脯氨酸 L 高絲氨酸N（3 氨基 3 羧丙基）脯氨酸降黑麥草堿 Loline Nformylloline Nacetylloline 哌啶 類衍生物 Plemenkov p 225 賴氨酸 屍胺 Δ1piperideine Aniszewski p 95 Sedamine lobeline anaferine piperine Hesse p 31Orekhov p 80 辛酸 coniceine 毒芹鹼 Dewick p 381 Coniine coniceine 喹 類衍生物 Chemical Encyclopedia Quinolizidine alkaloids xumukruSaxton Vol 1 p 93 羽扇豆鹼 類 賴氨酸 屍胺 Δ1piperideine Aniszewski p 98 nupharidin 野靛鹼 類 野靛鹼 司巴丁 類 司巴丁，lupanine anahygrine 苦參鹼 類 Matrine oxymatrine allomatridineSaxton Vol 1 p 91 苦豆鹼 類 Ormosanine piptantineSaxton Vol 1 p 92 吲哚聯啶 類衍生物 Dewick p 310 賴氨酸 δsemialdehyde of Α 氨基己二酸 1 indolizidinone Aniszewski p 96 Aniszewski p 97 吡啶 類衍生物 Plemenkov p 227Chemical Encyclopedia pyridine alkaloids xumukru 吡啶簡單衍生物 煙酸 dihydronicotinic acid 12dihydropyridine Aniszewski p 107 ricinine Aniszewski p 85 多環芳烴非冷凝吡啶衍生物 Nicotine anatabine 多環芳烴冷凝吡啶衍生物 gentianine pediculinine Plemenkov p 228 pyridine derivatives 煙酸，異亮氨酸 Aniszewski p 110 Evonine hippocrateine triptonine 異喹啉 類衍生物及相關生物鹼 Hesse p 36 Simple derivatives of isoquinoline Chemical Encyclopedia isoquinoline alkaloids xumukru Tyrosine or 苯丙氨酸 多巴胺 or 酪胺 for alkaloids Amarillis Aniszewski pp 7778Begley Alkaloid Biosynthesis Salsoline lophocerine Derivatives of 1 and 3isoquinolines Saxton Vol 3 p 122 Nmethylcoridaldine noroxyhydrastinine Derivatives of 1 and 4phenyltetrahydroisoquinolines Cryptostilin Hesse p 54 Derivatives of 5naftilisoquinoline Hesse p 37 Ancistrocladine Derivatives of 1 and 2benzylizoquinolines Hesse p 38 Papaverine sendaverine Cularine groupHesse p 46 Cularine yagonine s and isopavines Hesse p 50 Argemonine Benzopyrrocolines Cryptaustoline Protoberberines Berberine ophiocarpine mecambridine corydaline Hesse p 47 Phthalidisoquinolines Hydrastine Noscapine Hesse p 39 Spirobenzylisoquinolines Fumaricine alkaloidsHesse p 41 Emetine protoemetine ipecoside Benzophenanthridines Sanguinarine oxynitidine corynoloxine Hesse p 49 s coridine liriodenine Hesse p 44 Proaporphines Pronuciferine glaziovine Homoaporphines Saxton Vol 3 p 164 Kreysiginine multifloramine Homoproaporphines Bulbocodine 嗎啡 sHesse p 51 嗎啡，可待因，蒂巴因，青藤鹼 Plemenkov p 236 海洛因 Homomorphines Saxton Vol 3 p 163 Kreysiginine androcymbine Tropoloisoquinolines Imerubrine Azofluoranthenes Rufescine imeluteine Saxton Vol 3 p 168 Amaryllis alkaloidsHesse p 52 Lycorine ambelline tazettine montanine Hesse p 53 Erythrina alkaloids Erysodine erythroidine Phenanthrene derivatives Atherosperminine s oxomuramine corycavidine Aristolactam Doriflavin 噁唑 類衍生物 Plemenkov p 241 Tyrosine tyramine Brossi Vol 35 p 261 Annuloline halfordinol texaline texamineBrossi Vol 35 pp 260263 異噁唑 類衍生物 Ibotenic acid Muscimol Ibotenic acid Muscimol 噻唑 類衍生物 Plemenkov p 242 DOXP tyrosine cysteine Begley Cofactor Biosynthesis Nostocyclamide thiostreptone 喹唑啉 類衍生物 Chemical Encyclopedia Quinazoline alkaloids xumukru 34Dihydro4quinazolone derivatives Anthranilic acid or phenylalanine or ornithine Aniszewski p 106 FebrifugineAniszewski p 105 14Dihydro4quinazolone derivatives Glycorine arborine glycosminine Pyrrolidine and piperidine quinazoline derivatives Vazicine peganine 吖啶 類衍生物 Anthranilic acid Rutacridone acronicinePlemenkov pp 231 246Hesse p 58 喹啉 類衍生物 Plemenkov p 231Chemical Encyclopedia Quinoline alkaloids xumukru Simple derivatives of quinoline derivatives of 2 quinolones and 4quinolone Anthranilic acid 3carboxyquinoline Aniszewski p 114 Cusparine echinopsine evocarpineOrekhov p 205Hesse p 55 Tricyclic terpenoids FlindersinePlemenkov p 232 Furanoquinoline derivatives Dictamnine fagarine skimmianineOrekhov p 212Aniszewski p 118 Quinines Tryptophan tryptamine with korinanteal cinhoninon Quinine quinidine cinchonine cinhonidine 吲哚 類衍生物 非異戊二烯吲哚生物鹼 非異戊二烯吲哚生物鹼 非異戊二烯吲哚生物鹼 Simple indole derivatives Aniszewski p 112 Tryptophan tryptamine or 5hydroxitriptofan Aniszewski p 113 Serotonin psilocybin dimethyltryptamine DMT bufotenin Hesse p 15Saxton Vol 1 p 467 Simple derivatives of Dewick pp 349350 Harman eleagnine Pyrroloindole alkaloids Aniszewski p 119 Physostigmine eserine etheramine physovenine eptastigmine 半萜類吲哚生物鹼 半萜類吲哚生物鹼 半萜類吲哚生物鹼 Ergot alkaloids Tryptophan chanoclavine agroclavine elimoclavine paspalic acid lysergic acid Ergotamine ergobasine ergosineHesse p 29 單萜吲哚生物鹼 單萜吲哚生物鹼 單萜吲哚生物鹼 Corynanthe type alkaloids Tryptophan tryptamine with Ajmalicine sarpagine vobasine ajmaline yohimbine reserpine Hesse pp 2326Saxton Vol 1 p 169 group strychnine and Strychnine aquamicine vomicine Saxton Vol 5 p 210 type alkaloids Aspidospermatype alkaloids vincotine aspidospermineHesse pp 1718Dewick p 357 咪唑 類衍生物 Directly from histidineAniszewski p 104 Histamine pilocarpine pilosine stevensine 嘌呤 類衍生物 Hesse p 72 formed in purine biosynthesis 7 methylxantosine 7methyl xanthine theobromine caffeine Caffeine theobromine theophylline Hesse p 73Dewick p 396 側鏈上含氮原子的生物側鏈鹼 側鏈上含氮原子的生物側鏈鹼 側鏈上含氮原子的生物側鏈鹼 側鏈上含氮原子的生物側鏈鹼 β 苯乙胺 類衍生物 Tyrosine or phenylalanine dioxyphenilalanine dopamine adrenaline and mescaline tyrosine tyramine phenylalanine 1phenylpropane12dione ephedrine and pseudoephedrine Dewick p 382PlantCyc Pathway ephedrine biosynthesis Tyramine ephedrine pseudoephedrine mescaline catecholamines adrenaline noradrenaline dopamine Hesse p 76 秋水仙素 類衍生物 Chemical Encyclopedia colchicine alkaloids xumukru Tyrosine or phenylalanine dopamine autumnaline colchicine Aniszewski p 77 Colchicine colchamine 毒蕈鹼 Hesse p 81 Glutamic acid 3ketoglutamic acid muscarine with pyruvic acid Brossi Vol 23 p 376 Muscarine allomuscarine epimuscarine epiallomuscarine 芐胺 Hesse p 77 Phenylalanine with valine leucine or isoleucineBrossi Vol 23 p 268 Capsaicin dihydrocapsaicin nordihydrocapsaicin vanillylamineBrossi Vol 23 p 231 多胺生物鹼 多胺生物鹼 多胺生物鹼 多胺生物鹼 腐胺 衍生物 Hesse p 82 ornithine putrescine spermidine spermine Paucine 亞精胺 衍生物 Lunarine codonocarpine 精胺 衍生物 Verbascenine aphelandrine Peptide cyclopeptide alkaloids Peptide cyclopeptide alkaloids Peptide cyclopeptide alkaloids Peptide cyclopeptide alkaloids Peptide alkaloids with a 13membered cycle Plemenkov p 243 Nummularine C type From different amino acids Nummularine C Nummularine S Ziziphine type Ziziphine A sativanine H Peptide alkaloids with a 14membered cycle Frangulanine type Frangulanine scutianine J Scutianine A type Scutianine A Integerrine type Integerrine discarine D Amphibine F type Amphibine F spinanine A Amfibine B type Amphibine B lotusine C Peptide alkaloids with a 15membered cycle Mucronine A type Mucronine A Hesse p 84 Pseudoalkaloids terpenes and steroids Pseudoalkaloids terpenes and steroids Pseudoalkaloids terpenes and steroids Pseudoalkaloids terpenes and steroids Diterpenes Lycoctonine type Mevalonic acid izopentenilpyrophosfate Chemical Encyclopedia Terpenes xumukruBegley Natural Products An Overview Aconitine SteroidsHesse p 88 Cholesterol arginineDewick p 388 Solasodine veralkamine Plemenkov p 247 參考文獻 引用 來源 外部連結 參見 胺 鹽基 天然產物 次級代謝產物