環己烷，是環烷烴的一種，也稱六氫化苯。它是一種無色，易燃，微溶於水，具有揮發性，微有刺激性氣味的液體，無腐蝕性，分子式 C6H12。 環己基 C6H11 是一種烷基取代基，通常簡稱為 Cy。 合成 現代的合成方法 工業上一般是透過苯在蘭尼鎳催化氫化來合成 Fred Fan Zhang Thomas van Rijnman Ji Soo Kim Allen Cheng On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds 1945 to Present Day Lunds Tekniska Högskola 2008。製造環己烷約佔全球苯需求的 114。 以前的合成方法 不像苯，在煤炭等自然資源中並未發現環己烷。 失敗 1867 年，馬塞蘭貝特洛在高溫下用氫碘酸還原苯。Bertholet 1867 Nouvelles applications des méthodes de réduction en chimie organique New applications of reduction methods in organic chemistry Bulletin de la Société chimique de Paris series 2 7 5365Bertholet 1868 Méthode universelle pour réduire et saturer dhydrogène les composés organiques Universal method for reducing and saturating organic compounds with hydrogen Bulletin de la Société chimique de Paris series 2 9 831 From page 17 En effet la benzine chauffée à 280 pendant 24 heures avec 80 fois son poids dune solution aqueuse saturée à froid dacide iodhydrique se change à peu près entièrement en hydrure dhexylène C12H14 en fixant 4 fois son volume dhydrogène C12H6 4H2 C12H14 Le nouveau carbure formé par la benzine est un corps unique et défini il bout à 69 et offre toutes les propriétés et la composition de lhydrure dhexylène extrait des pétroles In effect benzene heated to 280 for 24 hours with 80 times its weight of an aqueous solution of cold saturated hydroiodic acid is changed almost entirely into hydride of hexylene C12H14 Note this formula for hexane C6H14 is wrong because chemists at that time used the incorrect atomic mass for carbon by fixing ie combining with 4 times its volume of hydrogen C12H6 4H2 C12H14 The new carbon compound formed by benzene is a unique and welldefined substance it boils at 69 and presents all the properties and the composition of hydride of hexylene extracted from oil 1870 年，阿道夫馮拜爾重複了以上反應。Adolf Baeyer 1870 Ueber die Reduction aromatischer Kohlenwasserstoffe durch Jodphosphonium On the reduction of aromatic compound by phosphonium iodide H4IP Annalen der Chemie und Pharmacie 155 266281 From page 279 Bei der Reduction mit Natriumamalgam oder Jodphosphonium addiren sich im höchsten Falle sechs Atome Wasserstoff und es entstehen Abkömmlinge die sich von einem Kohlenwasserstoff C6H12 ableiten Dieser Kohlenwasserstoff ist aller Wahrscheinlichkeit nach ein geschlossener Ring da seine Derivate das Hexahydromesitylen und Hexahydromellithsäure mit Leichtigkeit wieder in Benzolabkömmlinge übergeführt werden können During the reduction of benzene with sodium amalgam or phosphonium iodide six atoms of hydrogen are added in the extreme case and there arise derivatives which derive from a hydrocarbon C6H12 This hydrocarbon is in all probability a closed ring since its derivatives hexahydromesitylene 135 trimethyl cyclohexane and hexahydromellithic acid cyclohexane123456hexacarboxylic acid can be converted with ease again into benzene derivatives 令人驚奇的是，他們的合成路線最終得到的產物比環己烷沸點高 10，這一難題於 1895 年由 Markovnikov、NM Kishner 和 Nikolay Zelinsky 解決，他們將產物烷重新確定為甲基環戊烷，是由環己烷發生意想不到的重排反應生成的。 成功 1894 年，阿道夫馮拜爾以庚二酸的狄克曼縮合反應開始並後接一系列還原反應合成環己烷： 同年，E Haworth 和 WH Perkin Jr（1860 年－1929 年）以 16 二溴己烷的武茲反應開始並以相同方式合成環己烷： 用途 作為一種重要的工業原料，環己烷主要用於合成尼龍的原料己二酸和己內醯胺。 參見 環己烷構象 環己烯構象 環烷烴 苯 參考資料 Category 環烷烴 Category1890 年代發現的物質