蘇丹染料（Sudan dyes）與蘇丹染色劑（Sudan stains）是一群合成有機化合物，用作各種塑膠的染料，也用於嗜蘇丹（sudanophilic）生物樣品的染色，通常是脂類。蘇丹 II、蘇丹 III、蘇丹 IV、油紅 O 和蘇丹黑 B 是這類化合物的重要成員。 __TOC__ 命名 蘇丹 Sudan 原為德國跨國化工廠商巴斯夫早年用於偶氮與蒽醌染料產品線的註冊商標，1896 年 5 月 28 日即在德國註冊。產品線中並不僅止於外觀呈現紅色的染色劑，也有黃色、藍色、黑色及將黃藍混合後成為綠色等。由於巴斯夫曾為染色劑產業的主要廠商及專利持有著，故其產品也被當成為市場上具相當特性之偶氮與蒽醌產品的代稱。2010 年巴斯夫將染料與著色劑部門賣給位英國廠商 John Hogg Technical Solutions 後，Sudan 商標也一併轉移。 蘇丹紅（Sudan red）為蘇丹染料之一，包含蘇丹 I、蘇丹 II、蘇丹 III、蘇丹 IV 等，是一種親脂性偶氮化合物，作為人工合成的紅色工業染料，被廣泛用於如溶劑、油、蠟、汽油的增色以及鞋、地板等增光方面。 蘇丹紅主要包括 Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ 和 Ⅳ 四種類型。 蘇丹紅 I（Sudan I） 化學名稱：1 苯基偶氮 2 萘酚 1 phenylazo2 naphthalenol 分子結構式：C6H5NNC10H6OH 分子量：24828 蘇丹紅 II（Sudan II） 化學名稱：124 二甲基苯 偶氮2 萘酚 124dimethylphenyl azo2naphthalenol 蘇丹紅 III（Sudan III） 化學名稱：14苯基偶氮 苯基 偶氮2 萘酚 14phenylazo phenyl azo2naphthalenol 蘇丹紅 IV（Sudan IV） 化學名稱：12 甲基 42 甲基苯 偶氮 苯基 偶氮2 萘酚 12methyl42methylphenyl azo phenyl azo2naphthalenol 體內代謝 進入體內的蘇丹紅主要透過胃腸道微生物還原酶、肝和肝外組織微粒體和細胞質的還原酶進行代謝，在體內代謝成相應的胺類物質。在多項體外致突變試驗和動物致癌試驗中發現蘇丹紅的致突變性和致癌性與代謝生成的胺類物質有關。 蘇丹紅 I 在體內可以被還原代謝為初級產物苯胺（aniline）和 1 氨基 2 萘酚（1amino2naphthol）。 蘇丹紅 II 在體內代謝可產生二甲基苯胺（24xylidine）和 1 氨基 2 萘酚。 蘇丹紅 III 在體內代謝可產生 4－氨基偶氮苯（4aminoazobenzene）、1 氨基 2 萘酚、苯胺、對苯二胺（pphenylenediamine） 和 14 氨基 苯基偶氮 2 萘酚 14aminophenyl azo2naphthol 。 蘇丹紅 IV 在體內代謝可產生鄰－氨基偶氮甲苯（orthoaminoazotoluene）、4 氨基 2 甲苯基偶氮 2 萘酚 14amino2methylphenyl azo2naphthol、25 二氨基甲苯（25diaminotoluene）、 1 氨基 2 萘酚和 鄰 甲苯胺（orthotoluidine）。 可能曝露量 由於蘇丹紅是一種人工合成的一種工業染料，1995 年歐盟（EU）等國家已禁止其作為色素在食品中進行新增。但由於其染色鮮豔，印度等一些國家在加工辣椒粉的過程中還容許新增蘇丹紅 I。2005 年，EU 對從印度進口的紅辣椒粉中檢出蘇丹紅，其檢出蘇丹紅 I 的量為 283500 mgkg。同時在一些其它食品中也檢測到這種物質，如一些調味品中蘇丹紅 I 的含量達到 07170 mgkg。也有一些報道稱，在辣椒粉中還可檢測到蘇丹紅 Ⅱ、Ⅲ 和 Ⅳ。，如在辣椒粉和辣椒醬中檢出蘇丹紅 IV 的含量分別為 230 和 380 mgkg，但辣椒粉中一般多以檢出蘇丹紅 I 為主。2 月 18 日，英國食物標準局就含有新增蘇丹紅色素的食品向消費者發出警告，並在其網站上公佈了可能含有蘇丹紅 I 的產品清單。 歐洲調味品協會專家委員會（the Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe）的資料資訊顯示，歐洲每天紅辣椒粉的人均消費量為 50500mg，而紅辣椒粉中蘇丹紅 I 的檢出量為 283500 mgkg，從而推算歐洲人每天蘇丹紅 I 的人均可能攝入量為 014 1750 µg。而在法國向歐洲調味品協會專家委員會提交的一份報告中指出，人均每天辣椒（包括紅辣椒和辣椒粉）的消費量和最大消費量分別為 77 和 264mg，按辣椒粉中蘇丹紅 I 的檢出量 283500 mgkg 進行推算，則歐洲人每天人均蘇丹紅 I 的攝入量為 02 270 µg，最大攝入量為 07 924µg。 蘇丹紅在食品中非天然存在，但在許多食品中天然存在一些胺類物質，如有研究報道在新鮮水果和蔬菜中可檢出 06－309mgkg 的苯胺，在大白菜中可檢出 22mgkg 的苯胺，在胡蘿蔔中可檢出 309mgkg 的苯胺，並可在紅茶和蒜汁的揮發性成分中檢出。在胡蘿蔔中可檢出 72mgkg 的甲苯胺，在芹菜和甘藍菜中檢出 11mgkg 的甲苯胺。 危險性評估 蘇丹紅 I 國際癌症研究機構（International Agency for Research on Cancer，IARC）將蘇丹紅 I 歸為三類致癌物，即主要基於體外和動物試驗的研究結果，尚不能確定對人類有致癌作用。肝臟是蘇丹紅 I 產生致癌性的主要靶器官，此外還可引起膀胱、脾臟等臟器的腫瘤。臺灣環境部化學物質管理署將蘇丹紅 I 列為「第四類毒性化學物質」即化學物質有汙染環境或危害人體健康之虞。 研究顯示，蘇丹紅 I 在 S9 存在的條件下，對沙門氏傷寒桿菌具有致突變作用；對小鼠淋巴瘤 L5178Y TK 細胞具有致突變作用；大鼠骨髓微核試驗呈陽性；可增加 CHO 細胞姐妹染色單體交換。彗星實驗表明可引起小鼠胃和結腸細胞的 DNA 斷裂。 蘇丹紅 I 具有致敏性，可引起人體皮炎。印度婦女習慣使用一種點在前額的 Kumkums 牌化妝品。但目前有報道稱，有人因塗抹 kumkum 而引發過敏性接觸性皮炎。透過氣相色譜分析，7 個 kumkums 品牌中有 3 個可檢測到不同濃度的蘇丹紅 I。 蘇丹紅 I 的代謝產物苯胺有毒，依據其對血紅蛋白毒性作為敏感終點，其最小觀察到有害作用劑量（LOAEL）為 7mgkgday，但在慢性毒性試驗中尚未求出最大未觀察到有害作用劑量 NOAEL。基於透過食品、空氣和飲水的暴露途徑，依據 LOAEL 為 7mgkgday，得出其安全限（MOS）為 07 10－6 mgkg bwday。有研究顯示，人體多次每日攝入 04mgkg 苯胺可引起血紅蛋白毒性。 苯胺在體內外均具有遺傳毒性，被 IARC 列為 2A 類致癌物，尚不能確定對人類有致癌性。動物試驗顯示，給大鼠喂飼苯胺（72mgkg）104 周，脾臟腫瘤發生率明顯升高。 代謝產物 1 氨基 2 萘酚可引起鼠傷寒沙門氏菌 T100 基因突變，可誘發小鼠膀胱腫瘤。 蘇丹紅 II IARC 將蘇丹紅 II 和其代謝產物 24 二甲基苯胺（24xylidine）均列為三類致癌物，尚沒有對人致癌作用的證據。動物試驗結果顯示，給小鼠 24 二甲基苯胺，高劑量（30mgkg）組雌性小鼠肺癌發生率較對照組顯著升高。儘管目前歐盟還沒有辣椒粉中蘇丹紅 II、III 和 IV 的檢出範圍，但推測其在食品中的檢出範圍可能與蘇丹紅 I 相似。 蘇丹紅 III IARC 將蘇丹紅 III 列為三類致癌物，但將其初級代謝產物 4 氨基偶氮苯（4aminoazobenzene）列為二類致癌物，即對人可能致癌物。動物試驗顯示，給予大鼠 4 氨基偶氮苯 104 周，劑量為 80400mgkg，大鼠肝癌發生率明顯升高。 蘇丹紅 IV IARC 將蘇丹紅 IV 列為三類致癌物，但將其初級代謝產物鄰 甲苯胺（orthotoluidine）和鄰 氨基偶氮甲苯（orthoaminoazotoluole）均列為二類致癌物，即對人可能致癌物。動物試驗顯示，給予大鼠 150mgkgBW 鄰 甲苯胺 100－104 周，在多器官肉瘤、纖維肉瘤、骨肉瘤發生率增加，給予狗 5mgkgBW 鄰 氨基偶氮甲苯 30 個月，則發生了膀胱癌。 參見 蘇丹紅事件 參考來源 書目 引用 category 偶氮染料 Category 食用色素 Category2 萘酚 Category 芳香醚 Category 致癌物質