穀氨酸（，符號 Glu 或 E，陰離子英文寫作 glutamate），學名 α 氨基戊二酸，是一種 α 氨基酸，幾乎所有生物都在蛋白質的生物合成中使用它。穀氨酸是組成生物體內各種蛋白質的 20 種氨基酸之一。它是人類的非必需氨基酸，這意味著人體可以合成足夠的營養素來供其使用。 它也是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。 它是 GABA 能神經元中合成抑制性 γ 氨基丁酸 GABA 的前體。 其分子式為。穀氨酸以兩種旋光異構體形式存在； 右旋 L 型通常是透過麩質水解或從甜菜糖生產廢水或發酵中獲得的 Websters Third New International Dictionary of the English Language Unabridged Third Edition 1971。其分子結構可理想化為 HOOCCH 2COOH，具有兩個羧基 COOH 和一個氨基。 歷史 儘管穀氨酸和其他氨基酸天然存在於許多食物中，但直到 20 世紀初才透過科學手段鑑定出其風味貢獻。 這種物質是由德國化學家卡爾裡特豪森（Karl Heinrich Ritthausen）於 1866 年發現並鑑定的，他用硫酸處理了小麥麩質（因此得名麩質 gluten）。 1908 年，日本東京帝國大學研究員池田菊苗鑑定出大量海帶湯蒸發後留下的棕色結晶是穀氨酸。 這些晶體在品嚐時，重現了他在許多食物中發現的不可言喻但不可否認的味道，尤其是在海藻中。 池田教授將這種味道稱為鮮味（、umami）。 隨後，他獲得了大規模生產穀氨酸結晶鹽、味精（麩胺酸鈉，Monosodium glutamate MSG）的方法的專利。 化學 電離 當穀氨酸溶於水時，胺基 可能獲得質子 ，和 或羧基可能會失去質子，這取決於介質的酸度。 在足夠酸性的環境中，兩個羧基都被質子化，分子變成帶有單一正電荷的陽離子，HOOCCH 2COOHAlbert Neuberger 1936 Dissociation constants and structures of glutamic acid and its esters Biochemical Journal volume 30 issue 11 article CCXCIII pp 20852094 在 pH 值約 25 至 41 之間時， 更接近胺的羧酸通常會失去一個質子，酸變成中性的兩性離子，OOCCH 2COOH。這也是結晶固態化合物的形式。質子化狀態的改變是逐漸進行的；在 pH 值為 210 時，兩種形式的濃度相等。 在較高的 pH 值下，另一個羧酸基失去其質子，酸幾乎完全以穀氨酸陰離子的形式存在OOCCH 2COO，整體帶有單一負電荷。質子化狀態的改變發生在 pH 值為 407 時。這種兩種缺乏質子的羧酸鹽的形式在生理 pH 值範圍 735745 中佔主導地位。 在更高的 pH 值下，氨基會失去額外的質子，而普遍存在的物質是雙負離子OOCCH 2COO。質子化狀態的變化發生在 pH 值為 947 時。William H Brown and Lawrence S Brown 2008 Organic Chemistry 5th edition Cengage Learning p 1041 光學異構現象 穀氨酸是手性的； 存在兩種映象對映異構體： 和 。 型在自然界中更廣泛存在，但型出現在一些特殊的環境中，例如細菌的莢膜和細菌的細胞壁（透過從型產生它）和哺乳動物的肝臟National Center for Biotechnology Information Dglutamate PubChem Compound Database CID23327 Accessed 20170217 合成 生物合成 反應物 產物 酶 谷氨醯胺 H2O Glu NH3 GLS GLS2 NAcGlu H2O Glu 乙酸鹽 NAcetylglutamate synthase αKetoglutarate 煙醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 H NH4 Glu 煙醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 H2O GLUD1 GLUD2 αKetoglutarate αamino acid Glu αketo acid Transaminase 1Pyrroline5carboxylate NAD H2O Glu NADH ALDH4A1 NFormiminoLglutamate FH4 Glu 5formiminoFH4 FTCD NAAG Glu NAA GCPII 工業合成 穀氨酸是胺基酸中生產規模最大的，2006 年估計年產量約 150 萬噸。 穀氨酸的生物重要性 穀氨酸是動物體內中樞神經系統的一種重要的興奮性神經遞質。它的特異性受體有三大類：AMPA（α 氨基 3 羥基 5 甲基 4 異唑丙酸），NMDA（N 甲基 D 天冬氨酸）和卡英酸（Kainate，紅藻氨酸／海人藻酸）。 穀氨酸，在醫學上主要用於治療肝性昏迷，還用於改善兒童智力發育；食品工業上，味精是常用的增鮮劑，其主要成分是穀氨酸鈉鹽。 加工食品常含有人工抽取的穀氨酸，在食物包裝上以不同名稱列出。有研究指出會影響新陳代謝，增加肥胖的機會，甚至影響其他身體機能。 功能與用途 代謝 穀氨酸是細胞代謝中的關鍵化合物。 在人類中，膳食蛋白質經由消化分解成氨基酸，氨基酸作為體內其他功能作用的代謝燃料。 氨基酸降解的關鍵過程是轉氨基作用，其中氨基酸的氨基轉移為 α 酮酸，通常由轉氨酶催化。這種反應可以概括為 R1 氨基酸 R2α 酮酸 R1α 酮酸 R2 氨基酸 一種非常常見的 α 酮酸是 α 酮戊二酸，它是檸檬酸迴圈的中間體。α 酮戊二酸的轉氨作用產生麩胺酸。所得的 α 酮酸產品通常也是有用的，它可以作為燃料或作為進一步代謝過程的底物。 丙氨酸 α 酮戊二酸 丙酮酸 穀氨酸 天門冬氨酸 α 酮戊二酸 草醯乙酸 穀氨酸 丙酮酸和草醯乙酸都是細胞代謝的關鍵成分，在糖解作用、糖質新生作用和檸檬酸迴圈等基本過程中充當底物或中間體。 神經傳導物質 穀氨酸是脊椎動物神經系統中最豐富的興奮性神經傳導物質。 在化學突觸中，穀氨酸儲存在囊泡中。神經衝動觸發突觸前細胞釋放穀氨酸。穀氨酸作用於離子型和代謝型（G 蛋白偶聯）受體。 在相對的突觸後細胞中，（例如 NMDA 受體或）與穀氨酸結合並被活化。由於其在突觸可塑性中的作用，穀氨酸參與大腦中的學習和記憶等認知功能。被稱為長期增強作用 LTP 的可塑性形式發生在海馬體、新皮質和大腦其他部分的穀氨酸突觸中。穀氨酸不僅充當點對點發射器 pointtopoint transmitter，還透過突觸之間的溢位突觸串擾起作用，其中從鄰近突觸釋放的穀氨酸的總和建立突觸外訊號 大批次傳輸。此外，正如 Mark Mattson 最初描述的那樣，穀氨酸在大腦發育過程中和突觸發生 synaptogenesis 的調節中發揮重要作用。 大腦非突觸穀氨酸訊號傳導迴路 發現果蠅大腦中的細胞外穀氨酸透過涉及受體脫敏的過程來調節突觸後穀氨酸受體聚集。神經膠質細胞中表現的基因主動將穀氨酸轉運到細胞外空間，，而在刺激伏隔核 II 類代謝型穀氨酸受體中，該基因被發現可以降低細胞外穀氨酸水平。這提出了這種細胞外穀氨酸作為更大的穩態系統的一部分發揮「類似內分泌」作用的可能性。 GABA 前體 增味劑 穀氨酸是蛋白質的組成部分，存在於含有蛋白質的食物中，但只有以未結合的形式存在時才能品嚐。多種食物中都含有大量的遊離穀氨酸，包括乾酪和醬油，穀氨酸負責鮮味，鮮味是人類味覺的五種基本味道之一。穀氨酸通常以其鈉鹽（稱為味精（MSG））的形式用作食品新增劑和風味增強劑。 營養 植物生長劑 是一種含有 30 穀氨酸的植物生長製劑。 核磁共振波譜 近年來，人們對殘餘偶極耦合 Residual dipolar coupling RDC 在核磁共振波譜 NMR 中的應用進行了大量研究。穀氨酸衍生物聚 γ 芐基 L 穀氨酸 PBLG 通常用作對齊介質來控制觀察到的偶極相互作用的規模。C M Thiele Concepts Magn Reson A 2007 30A 6580 穀氨酸在衰老中的作用 藥理學 參見 參考文獻 外部連結 穀氨酸的質譜 Mass spectrom 分類：神經遞質 分類：二羧酸 分類：蛋白氨基酸 分類：生糖氨基酸 分類：酸性氨基酸 分類：增香劑 Category 鮮味 分類：穀氨酸（神經遞質） Category 有 E 編碼的食品新增劑