在有機化學中，酚（phenols）或酚類、酚類化合物，是一類通式為 ArOH，結構為芳烴環上的氫被羥基（OH）取代的一類芳香族化合物。酚類化合物中最簡單的酚為苯酚（，亦稱石炭酸）。 雖然結構與醇類似，但酚的性質相對獨特而與醇不屬同類化合物，這主要因為酚羥基連線於不飽和碳原子上。由於酚類的芳香環緊密的與羥基氧原子結合，而相對使羥基的氧原子與氫原子之間的化學鍵不是那麼牢固，因此酚比起醇類化合物具有更強的酸性。酚上的羥基酸性通常間於脂肪醇與羧酸之間（它們的 pKa 通常在 1012 之間）。 當酚類化合物的羥基失去一個質子（H），就會形成相應的負離子形態的酚負離子或稱為芳基氧負離子，而相應形成的鹽稱為酚鹽或芳基氧鹽。 酚化合物還允許一個芳香環上連線兩個或數個羥基，其中最簡單的是苯二酚，它的結構是兩個羥基連線在一個苯環上。一些酚類化合物具有殺菌效果，可製成消毒劑。另外一些具有雌激素作用或內分泌干擾素的活性。 分類 依分子中羥基數分為一元酚、二元酚及多元酚； 羥基在萘環上的稱為萘酚，在蒽環上稱為蒽酚。 特性 酸性 與普通的醇不同，由於受到芳香環的影響，酚上的羥基（酚羥基）有弱酸性，酸性比醇羥基強。主要原因取自於非定域化 共振態 的存在，導致醇類與它的 pKa 值有段落差。 如苯酚（C6H5OH）自身在水中的電離 酚可與強鹼生成酚鹽，如苯酚鈉。反應機理為 1：酚先去質子化（目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡）；氫氧化鈉的 OH 形成帶一個負電荷的原子團（解離） 2：氫氧化鈉與酚進行複分解反應，合成苯酚鈉和水。 而若要還原苯酚鈉成苯酚，則通入 CO2 入上述溶液中，會形成碳酸氫鈉和苯酚，再經過分離處理，則可得到較高純度的苯酚。 易被氧化 在空氣中無色的晶體酚易被氧化為紅色或粉紅色的醌。 配合物 酚在溶液中與三氯化鐵可形成配合物，並呈現藍色、紫色或綠色，藉此可以鑑定酚。 塑膠工業常用 C15H16O2 44dihydroxy22diphenylpropane ，中文名為雙酚 A、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 22 雙對酚甲烷。 酚的反應 酚可透過許多途徑發生化學反應： 發生酯化反應以及相應酚醚的合成。 由於羥基被活化基團，酚可以發生芳香親電取代反應，如合成杯芳烴。ptertbutylcalix 8 arene Organic Syntheses CV 8 80 Article 在 Bucherer 咔唑合成中，萘酚與肼在亞硫酸氫鈉條件下發生反應。 氧化裂解反應，如 12 二羥基苯在氧氣，氯氣和吡啶的條件下裂解為 24 己二烯二酸單甲酯。24Hexadienedioic acid monomethyl ester ZZ Organic Syntheses Coll Vol 8 p490 1993 Vol 66 p180 1988 Article Teuber 反應，即氧化去芳構化形成醌的反應中，氧化劑為 Fremy 鹽和 25Cyclohexadiene14dione 235trimethyl Organic Syntheses Coll Vol 6 p1010 1988 Vol 52 p83 1972 Abstract 過一硫酸氫鉀複合鹽。Oxidative Dearomatization of paraAlkyl Phenols into paraPeroxyquinols and paraQuinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M Carmen Carreño Marcos GonzálezLópez Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45 Issue 17 Pages 2737 2741 2006 Abstract 下圖的反應中，345 三甲基苯酚與單線態氧反應可生成對 過氧喹諾酮，單線態氧由過一硫酸氫鉀複合鹽 碳酸鈉在乙腈 水溶液中反應生成。該過氧化物與硫代硫酸鈉發生還原反應得到喹諾林。 在 Elbs 過硫酸鹽氧化反應中，苯酚被氧化為苯二酚。 苯酚負離子（酚失去質子形成）可成為金屬正離子的配體。 酚類化合物的製備 下列為酚類化合物在實驗室中的製備方法： 透過酯發生弗賴斯重排反應反應制備； 透過苯胲發生班貝爾格爾重排反應反應制備； 透過酚酯或酚醚的水解反應制備； 透過醌的還原反應制備； 在布赫雷爾反應中，透過硫氫化鈉試劑，將芳香胺的氨基置換為羥基製備； 透過重氮鹽的水解反應制備； 透過甲醛的寡聚反應後，在鹼的催化下與環氧氯丙烷反應制備； 酚一般可由芳烴磺化後經鹼熔融製得； 酚也可由滷代芳烴與鹼在高溫高壓催化下反應制得； 在二烯酮苯酚重排反應中，透過二烯酮發生重排反應制備。 與醌相關，參見辛克－蘇爾反應 Advanced organic Chemistry Reactions mechanisms and structure 3ed page Jerry March ISBN 0471854727 透過氧化芳香矽烷製備，即 FlemingTamao 氧化反應；Sonia Bracegirdle Edward A Anderson Chem Comm 透過苯與丙烯在中加成，得到的異丙苯與和加成得到酚（Hock 法）。 酚類化合物 名稱 說明 苯酚 母體化合物，常用於消毒劑以及化學合成 雙酚 A 可從酮和苯酚 甲基酚化合物合成雙酚 A 及其他的雙酚化合物 BHT （二丁基羥基甲苯）：一種脂溶性的抗氧化劑和食品新增劑 辣椒素 紅辣椒當中的具有辛辣味的化合物 甲酚 被發現存在於煤焦油和礦物雜酚油 雌二醇 雌性激素：一種激素 丁香油酚 丁香精油中的主要成分 沒食子酸 被發現存在於癭 愈創木酚 （2 甲基苯酚），具有煙燻氣味，被發現存在於烘烤咖啡，威士忌和煙霧中 壬基酚 存在於清潔劑和壬苯聚醇 9 鄰苯基酚 一種抗真菌劑用於柑橘屬 苦味酸 （三硝基苯酚）一種炸藥 酚酞 pH 指示劑 多酚 比如：黃酮類類與丹寧酸類 異丙酚 一種麻醉劑 覆盆子酮 一種含有濃重覆盆子味的化合物 血清素 多巴胺 腎上腺素 去甲腎上腺素 天然神經傳導物質 百里酚 （2 異丙基 5 甲基苯酚），一種防腐劑，嗽口水中的配料 酪氨酸 一種氨基酸 二甲苯酚 用於防腐劑 藥用化合物 大麻素類 大麻 中的活性成分 己烯雌酚 一種合成的雌激素，具有對稱二苯代乙烯結構 L 多巴 多巴胺的前藥 水楊酸甲酯 冬青樹精油當中的主要成分 異丙酚 一種速效靜脈注射用麻醉藥 水楊酸 一種植物激素，可用於鎮痛藥，退燒藥和抗炎藥，同樣還是阿司匹林的前體 工業生產 酚類化合物是工業中重要的原料或新增劑，可用於： 實驗室工作 化學工業 化學工程 木材加工 塑膠加工 用途 酚是重要的化工原料，可製造染料、藥物、酚醛樹脂、膠粘劑等。 苯酚及其類似物可製做殺菌防腐劑。 鄰苯二酚、對苯二酚可作顯影劑。 生物作用 自然界存在有 2000 多種酚類化合物，他們是植物生命活動的產物，在植物生長發育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代謝等生命活動中起重要作用 汙染 酚汙染會給生態系統帶來很大危害。 環境酚汙染 環境酚汙染主要來自焦化廠、煤氣發生站、煉油、木材防腐、絕緣材料的製造、製藥、造紙以及酚類化工廠的廢水、廢氣 酚類化合物揮發到空間可使大氣受汙染，含酚的廢水流入農田會使土壤受汙染，流入地下則會造成地下水汙染。 土壤酚汙染 被酚汙染的土壤會使農作物減產或枯死。 水體酚汙染 水體酚汙染會使水生生物受到抑制，繁殖下降、生長變慢，嚴重時導致死亡。 對人體的危害 酚侵入人體，會與細胞原漿中蛋白質結合形成不溶性蛋白，使細胞失去活性。 酚對神經系統、泌尿系統、消化系統均有毒害作用。 有些上述的物質與引起內分泌 紊亂相關。 另請參閱綠色和平關於消費品中有害化學成分的報告 。 限度 中國大陸規定最高允許濃度： 飲用水中揮發酚：0002mgL 地面水中揮發酚：0010mgL 漁業水體揮發酚：0005mgL 居住區大氣一次測定值最高限：002mgm3 廢水排放限度：05mgL 參考文獻 參見 官能團 羥基 醇 酒中的酚類化合物 多酚抗氧化劑 白藜蘆醇 外部連結 Natural sources of phenols on wwwbritannicacom 資料庫 PhenolExplorer phenolexplorereu a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert INRA ClermontFerrand Unité de Nutrition Humaine Human food unit Phenols at ChEBI Chemical Entities of Biological Interest ChEMBLdb a database of bioactive druglike small molecules by the European Bioinformatics Institute Foodb a database of compounds found in food Category 消毒劑 F