அசெட்டைல் அசெட்டோன்
{{chembox
 | Watchedfields = changed
 | verifiedrevid = 477240155
 | ImageFile = Acetyloaceton.svg
 | ImageSize = 150px
 | ImageName = Skeletal structures of both tautomers
 | ImageFileL1 = Acetylacetone-enol-3D-balls.png
 | ImageNameL1 = Ball-and-stick model of the enol tautomer
 | ImageFileR1 = Acetylacetone-keto-3D-balls.png
 | ImageNameR1 = Ball-and-stick model of the keto tautomer
 | IUPACName= பென்டேன்-2,4-டையோன்
 | OtherNames=Hacac
 |Section1={{Chembox Identifiers
   | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
 | ChemSpiderID = 29001
 | KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
 | KEGG = C15499
 | InChI = 1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
 | InChIKey = YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYAO
 | SMILES1 = CC(=O)CC(=O)C
 | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
 | ChEMBL = 191625
 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
 | StdInChI = 1S/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
 | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
 | StdInChIKey = YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N
 | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
 | CASNo=123-54-6
   | UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
 | UNII = 46R950BP4J
 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
 | ChEBI = 14750
 | SMILES = O=C(C)CC(=O)C
 }}
 |Section4={{Chembox Properties
   | C=5 | H=8 | O=2 
   |Density= 0.975 கி/மி.லி&lt;ref&gt;http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigald/p7754?lang=en&amp;region=GB&lt;/ref&gt;
   |MeltingPtC=−23
   |BoilingPtC=140
   |Solubility=16 கி/100 மி.லி
   |Solvent=Water
 }}
 |Section5={{Chembox Hazards
   |EUClass=Harmful ('''Xn''')
   |EUIndex=606-029-00-0
   |NFPA-H=2
   |NFPA-F=2
   |NFPA-R=0
   |RPhrases={{R10}}, {{R22}}
   |SPhrases={{S2}}, {{S21}}, {{S23}}, {{S24/25}}
   |FlashPtC = 34
   | AutoignitionPtC = 340
   |ExploLimits=2.4–11.6%
 }}
 }}
 
 '''அசெட்டைல் அசெட்டோன்''' ''(Acetylacetone)'' என்பது இரண்டு அமைப்புச் சமநிலை மாற்றிய வடிவங்களில் காணப்படும் ஒரு கரிமச் சேர்மமாகும். பெரும்பாலான பயன்பாடுகளில் இவை இரண்டும் விரைவாக தங்களுக்குள் இடைமாற்றம் அடைந்து ஒரே [[சேர்மம்|சேர்மமாக]] இணைந்து விடுவதாகக் கருதப்படுகிறது&lt;ref&gt;[http://homepages.gac.edu/~bobrien/Inorganic_Lab/acac/Co.tfa.3.&amp;.Co.acac.3.handout.S01.pdf Co(tfa)3 &amp; Co(acac)3 handout]. Brian O'Brien, Gustavus Adolphus College.&lt;/ref&gt;. முன்னதாக இச்சேர்மம் இரு [[கீட்டோன்]] வடிவமாகக் கருதப்பட்டு 2,4,[[பென்டேன்டையோன்]] என்று பெயரிடப்பட்டாலும் [[ஈனால்]] வடிவம் இச்சேர்மத்திற்குரிய போதுமான வடிவமாக உருவாவதாகக் கருதப்படுகிறது. மேலும் பல [[கரைப்பான்]]களுக்கு இதுவே சாதகமான வடிவமாகவும் உள்ளது. நிறமற்ற அல்லது ஓரளவு மஞ்சள் நிறமுள்ள எளிதில் பாயும் &lt;ref&gt;தமிழ்ப் பல்கலைக் கழகம், அறிவியல் களஞ்சியம் தொகுதி 1 பக்கம் 162&lt;/ref&gt; [[நீர்மம்|நீர்மமான]] இச்சேர்மம் பொது ஈரணு ஈணியான அசெட்டைல் அசெட்டோனேட்டு தயாரிப்பதற்கான ஒரு முன்னோடியாக விளங்குகிறது. தொகுப்பு முறையில் பல்வளைய சேர்மங்கள் தயாரிப்பதறகான கட்டுறுப்புகளாகவும் இவை செயல்படுகின்றன.
 == பண்புகள் ==
 === அமைப்புச் சமநிலை மாற்றியம் ===
 [[File:Acetylacetone keto-enol equilibrium.png|center|347px]]
 அசெட்டைல் அசெட்டோன் கரைசலில் கீட்டோ மற்றும் ஈனால் வடிவங்கள் அமைப்புச் சமநிலைகளாக ஒருங்கே காணப்படுகின்றன. ஈனால் வடிவமானது C2v சீரொழுங்கில் காணப்படுகிறது. இரண்டு [[ஆக்சிசன்]] அணுக்கள் [[ஐதரசன்]] அணுக்களுடன் சமமாக பகிர்ந்து கொள்கின்றன என்பது இதன் பொருளாகும்&lt;ref&gt;{{cite journal
 | title = The C2v Structure of Enolic Acetylacetone
 | author = W. Caminati, J.-U. Grabow| year = 2006
 | journal = [[Journal of the American Chemical Society]]| volume = 128| issue = 3| pages = 854–857| doi = 10.1021/ja055333g| pmid = 16417375
 }}&lt;/ref&gt;. [[வாயு]] நிலையில் கீட்டோ-ஈனால் [[சமநிலை மாறிலி]] 11.7, ஈனால் வடிவத்திற்கு சாதகமாக இருக்கிறது. [[அணுக்கரு காந்த ஒத்ததிர்வு நிறமாலையியல்]], [[அகச்சிவப்பு நிறமாலையியல்]] மற்றும் பலமுறைகளிலும் இரண்டு அமைப்புச் சமநிலைகளும்  வேறுபடுத்திக் காட்டப்படுகின்றன&lt;ref&gt;{{cite journal
 | title = Substituent Effects on Keto-Enol Equilibria Using NMR Spectroscopy
 | url = https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2011-10_88_10/page/1444
 | author = Kimberly A. Manbeck, Nicholas C. Boaz, Nathaniel C. Bair, Allix M. S. Sanders, and Anderson L. Marsh| year = 2011
 | journal = [[Journal of Chemical Education]]| volume = 88| issue = 10| pages = 1444–1445| doi = 10.1021/ed1010932
 }}.&lt;/ref&gt;&lt;ref&gt;{{cite journal
 | title=Intramolecular hydrogen bond in enol form of 3-substituted-2,4-pentanedione| url=https://archive.org/details/sim_tetrahedron_1970_26_1/page/5691|journal=[[Tetrahedron (journal)|Tetrahedron]]|year=1970
 | volume=26|pages=5691-5697|doi=10.1016/0040-4020(70)80005-9|author=Z. Yoshida, H. Ogoshi, T. Tokumitsu
 }}&lt;/ref&gt;.
  
 முனைவில்லா [[கரைப்பான்]]களில் சமநிலை மாறிலி மாற்றமடையாமல் உயர்ந்தே காணப்படுகிறது. முனைவுள்ள [[ஐதரசன் பிணைப்பு]] கரைப்பானான  [[தண்ணீர்|தண்ணீரில்]] கீட்டோ வடிவம் சாதகமாக உள்ளது. [[கார்பாக்சிலிக் அமிலம்|கார்பாக்சிலிக் அமிலத்தினுடைய]]  [[வைனைல்]] ஒப்புமை வரிசையாக ஈனால் வடிவம் இருக்கிறது&lt;ref&gt;''Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry'', Christian Reichardt Wiley-VCH; 3 edition 2003 {{ISBN|3-527-30618-8}}&lt;/ref&gt;.
 
 {| class=&quot;wikitable&quot; style=&quot;float: left;&quot;
 |-
 ! கரைப்பான் !! K&lt;sub&gt;keto-enol&lt;/sub&gt;
 |-
 | வாயு நிலை   || 11.7
 |-
 | வளைய எக்சேன் || 42
 |-
 | தொலுயீன்     || 10
 |-
 | நான்கு ஐதரோ பிய்ரேன்         || 7.2
 |-
 | இருமெத்தில் சல்பாக்சைடு        || 2
 |-
 | தண்ணீர்       || 0.23
 |}
 {{-}}
 == அமிலக் - காரப் பண்புகள் ==
 :{| class=&quot;wikitable&quot; style=&quot;float: right;&quot;
 |-
 ! கரைப்பான்!![[வெப்பநிலை|வெ]]/°[[செல்சியசு|செ]]!!pK&lt;sub&gt;a&lt;/sub&gt;&lt;ref name=scdb&gt;[http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm IUPAC SC-Database] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20170619235720/http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm |date=2017-06-19 }} A comprehensive database of published data on equilibrium constants of metal complexes and ligands&lt;/ref&gt;
 |-
 | 40% [[எத்தனால்]]/தண்ணீர்||30 ||9.8
 |-
 | 70% [[ஈராக்சேன்]]/தண்ணீர்|| 28||12.5 
 |-
 | 80% [[இருமெத்தில் சல்பாக்சைடு]]/தண்ணீர்||25 ||10.16 
 |-
 | [[இருமெத்தில் சல்பாக்சைடு]]|| 25||13.41 
 |}
 
 அசெட்டைல் அசெட்டோன் ஒர் வலிமை குறைந்த [[அமிலம்|அமிலமாகும்]].
 :C&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;8&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; {{eqm}} C&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;7&lt;/sub&gt;O&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;&lt;sup&gt;−&lt;/sup&gt; + H&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;
 [[நீர்க் கரைசல்|நீர்க் கரைசலில்]] 25° [[செல்சியசு]] [[வெப்பநிலை]]யில் இச்சமநிலையின் மதிப்பு  pKa  மதிப்புகள் 8.99±0.04 (I = 0), 8.83±0.02 (I = 0.1 M NaClO4 மற்றும் 9.00±0.03 (I=1.0 M NaClO4) என்று (I = [[கரைசல்|கரைசலில்]] [[அயனி]]களின் அடர்த்தியின் அளவான அயனிவலிவு ) [[பன்னாட்டு தனி மற்றும் பயன்பாட்டு வேதியியல் ஒன்றியம்|ஐயுபிஏசி]] பரிந்துரைக்கிறது&lt;ref&gt;{{cite journal|last=Stary|first=J.|author2=Liljenzin, J.O.|year=1982|title=Critical evaluation of equilibrium constants involving acetylacetone and its metal chelates|volume=54|issue=12|pages=2557–2592| doi=10.1351/pac198254122557| url=http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/1982/pdf/5412x2557.pdf|journal=Pure and Applied Chemistry}}&lt;/ref&gt;. கலப்புக் [[கரைப்பான்]]களின் மதிப்புகளும் அறியப்பட்டுள்ளன. மிகவலிமையான காரங்களான கரிம இலித்தியம் சேர்மங்கள்  அசெட்டைல் அசெட்டோனை இருமுறை [[புரோட்டான் நீக்கம்]] செய்கின்றன. இந்நீக்கத்தால் விளையும் இருலித்தோ சேர்மங்களின் முதலாவது [[கார்பன்]] (C1) [[ஆல்கைலேற்றம்|ஆல்கைலேற்றப்படுகிறது]].
 
 == தயாரிப்பு ==
 தொழிற்சாலைகளில்  [[சமபுரொபனைல் அசெட்டேட்டு|சமபுரொபனைல் அசெட்டேட்டின்]] வெப்ப மறுசீராக்கல் வினைவழியாக அசெட்டைல் அசெட்டோன் தயாரிக்கப்படுகிறது&lt;ref&gt;Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. {{DOI|10.1002/14356007.a15_077}}&lt;/ref&gt;
 :CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)COC(O)Me  →   MeC(O)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;C(O)Me.
 
 ஆய்வகங்களில் அசெட்டோன் மற்றும் [[அசிட்டிக் நீரிலி|அசெட்டிக் நீரிலி]] உடன் வினையூக்கியான BF3 சேர்த்து வினைபுரியச் செய்வதன் மூலமும் தயாரிக்கலாம்:&lt;ref name = denoon&gt;{{OrgSynth | title = Acetylacetone | author = C. E. Denoon, Jr. | collvol = 3 | collvolpages = 16 | prep = cv3p0016}}&lt;/ref&gt;
 :(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CO)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O + CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;C(O)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; → CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;C(O)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;C(O)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;
  
 [[எதில் அசெட்டேட்டு]]டன் [[அசிட்டோன்|அசெட்டோன்]] [[குறுக்க வினை]]புரிவதைத் தொடர்ந்து அமிலமாக்கல் வினையின் மூலமாகவும் இதைத் தயாரிக்கலாம்:&lt;ref name = denoon/&gt;
 :NaOEt + EtO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;CCH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; + CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;C(O)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; → NaCH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;C(O)CHC(O)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; + 2 EtOH
 :NaCH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;C(O)CHC(O)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; + HCl → CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;C(O)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;C(O)CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt; + NaCl.
 
 இத்தொகுப்பு வினையின் எளிமை காரணமாக பல அசெட்டைல் அசெட்டோனேட்டுச் வரிசைச் சேர்மங்கள் அறியப்படுகின்றன. C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;C(O)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;C(O)C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt; மற்றும்(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;CC(O)CH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;C(O)CC(CH&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;.என்பன சில உதாரணங்களாகும். [[அறுபுளோரோஅசெட்டைல் அசெட்டோனேட்டு]]ம் பல்வேறு ஆவியாகும் உலோக அணைவுச் சேர்மங்களைத் தயாரிக்கப் பயன்படுகிறது.
 
 == மேற்கோள்கள் ==
 {{reflist}}
 
 ==வெளி இணைப்புகள் ==
 *{{ICSC|0533|05}}
 
 [[பகுப்பு:டைகீட்டோன்கள்]]
 [[பகுப்பு:அசெட்டைல் அசெட்டோனேட்டு அணைவுச் சேர்மங்கள்]]