அக்ரிடின்
{{chembox
 | Watchedfields = changed
 | verifiedrevid = 477241051
 | ImageFile = Acridine_chemical_structure.png
 | ImageSize = 250px
 | ImageName = Acridine chemical structure
 | IUPACName = அக்ரிடின்
 | SystematicName = இருபென்சோ[b,e]பிரிடின்&lt;ref name=crc&gt;{{CRC90}}&lt;/ref&gt;
 | OtherNames = 2,3-பென்சோகுயினோலின்&lt;ref name=fca /&gt;
 |Section1={{Chembox Identifiers
 | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
 | ChemSpiderID = 8860
 | InChI = 1/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
 | InChIKey = DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYAF
 | SMILES1 = c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2
 | ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
 | ChEMBL = 39677
 | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
 | StdInChI = 1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H
 | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
 | StdInChIKey = DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
 | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
 | CASNo = 260-94-6
 | PubChem = 9215
 | ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
 | ChEBI = 36420
 | SMILES = n1c3c(cc2c1cccc2)cccc3
 | RTECS = AR7175000
 | EINECS = 205-971-6
   }}
 |Section2={{Chembox Properties
 | C=13 | H=9 | N=1
 | Appearance = வெண்மையான தூள்
 | Odor = உறுத்தும்
 | Density = 1.005 கி/செ.மீ&lt;sup&gt;3&lt;/sup&gt; (20 °C)&lt;ref name=crc /&gt;
 | MeltingPtC = 106-110
 | MeltingPt_notes = &lt;br&gt; at 760 மி.மீ.பாதரசம்&lt;ref name=crc /&gt;
 | BoilingPtC = 344.86
 | BoilingPt_notes = &lt;br&gt; at 760 மி.மீ.பாதரசம்&lt;ref name=crc /&gt;
 | SolubleOther =  [[கார்பன் நாற்குளோரைடு|CCl&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;]], [[ஆல்ககால்]]கள், [[டை எத்தில் ஈதர்|(C&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;O]], [[பென்சீன்|C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;]] ஆகியவற்றில் கரையும்&lt;ref name=crc /&gt;
 | Solubility = 46.5 மி.கி/லி&lt;ref name=crc /&gt;
 | pKa = 5.58 (20 °செ)&lt;ref name=crc /&gt;
 | VaporPressure = 0.34 [[கிலோ பாசுகல்|கி.பா]]  (150 °செ)&lt;br&gt; 2.39 கி.பா (200 °செ)&lt;br&gt; 11.13 கி.பா (250 °செ)&lt;ref name=nist /&gt;
 | LogP = 3.4&lt;ref name=crc /&gt;
 | LambdaMax = 392 [[நானோ மீட்டர்|நா.மீ]] &lt;ref name=&quot;sigma&quot; /&gt;
   }}
 |Section4={{Chembox Thermochemistry
 | DeltaHf = 179.4 கியூ/மோல் &lt;ref name=crc /&gt;
 | DeltaHc = 6581.3 கியூ/மோல்l&lt;ref name=nist&gt;{{nist|name=Acridine|id=C260946|accessdate=2014-06-22|mask=FFFF|units=SI}}&lt;/ref&gt;
 | Entropy = 208.03 யூ/மோல்·கெ&lt;ref name=nist /&gt;
 | HeatCapacity = 205.07 யூ/மோல்·கெ&lt;ref name=nist /&gt;
   }}
 |Section7={{Chembox Hazards
 | GHSPictograms = {{GHS07}}&lt;ref name=&quot;sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|sial|id=a23609|name=Acridine|accessdate=2014-06-22}}&lt;/ref&gt;
 | GHSSignalWord = அபாயம்
 | HPhrases = {{H-phrases|302}}&lt;ref name=&quot;sigma&quot; /&gt;
 | EUClass = {{Hazchem Xn}}
 | NFPA-H = 2
 | NFPA-F = 1
 | NFPA-R = 0
 | NFPA_ref = &lt;ref name=fca&gt;{{cite web|url = https://www.fishersci.ca/viewmsds.do?catNo=AC102761000|title = MSDS of Acridine|website = https://www.fishersci.ca|accessdate = 2014-06-22|publisher = Fisher Scientific}}&lt;/ref&gt;
 | RPhrases = {{R22}}, {{R36/37/38}}
 | SPhrases = {{S2}}, {{S24/25}}, {{S36}}
 | LD50 = 500 மி.கி/கி.கி (சுண்டெலி, வாய்வழி)&lt;ref name=fca /&gt;
 | PEL = TWA 0.2 mg/m3 (பென்சீன்-பகுதியாக கரையும்) &lt;ref name=NIOSH&gt;{{PGCH|0145}}&lt;/ref&gt;
   }}
 }}
 
 '''அக்ரிடின்''' ''(Acridine)'' என்பது C&lt;sub&gt;13&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;9&lt;/sub&gt;N என்ற [[மூலக்கூற்று வாய்ப்பாடு]] கொண்ட ஒரு [[கரிமச் சேர்மம்]] ஆகும். இது [[நைட்ரசன்|நைட்ரசனின்]] பல இன வளையச் சேர்மங்கள் எனும் கரிமவேதிப் பிரிவினைச் சேர்ந்தது ஆகும். தாய் வளையத்தில் பதிலீடு செய்து பெறப்பட்ட ஒரு சேர்மமாக அக்ரிடின் இருக்கிறது. ஒரு சமதள மூலக்கூறான இச்சேர்மம் கட்டமைப்புரீதியாக [[ஆந்திரசீன்|ஆந்திரசீனுடன்]] தொடர்பு கொண்டுள்ளது. ஆந்திரசீன் கட்டமைப்பின் மத்தியில் உள்ள CH குழுக்களுக்குப் பதிலாக, அக்ரிடினில் நைட்ரஜன் குழுக்கள் இடம்பெற்றுள்ளன. தொடர்புடைய [[பிரிடின்]] , [[குயினலீன்]] மூலக்கூறுகளைப் போல அக்ரிடினும் வீரியங்குறைந்த [[காரம்|கார இயல்புடையது]] ஆகும். கிட்டத்தட்ட நிறமற்றதொரு [[திண்மம்|திண்மமாக]] காணப்படும் அக்ரிடின் வர்த்தகரீதியாக எந்தப் பயன்பாட்டையும் கொண்டிருக்கவில்லை. ஊசிவடிவப் படிகங்களாகக் கிடைக்கும் அக்ரிடின் ஒரு காலத்தில் வண்ணச் [[சாயம்|சாயங்கள்]] தயாரிப்பில் பரவலாகப் பயன்படுத்தப்பட்டது.
 
 == தயாரிப்பு மற்றும் பிரித்தெடுத்தல் ==
 
 [[கார்ல் கிராப்]] மற்றும் [[என்ரிச் காரோ]] முதலியோர் 1870 ஆம் ஆண்டில் முதன் முதல் [[நிலக்கரி தார்|நிலக்கரி தாரில்]] இருந்து  அக்ரிடினைப் பிரித்தெடுத்தனர். நிலக்கரித் தாரில் இருந்து பெறப்பட்ட ஆந்த்ரசீனுடன் நீர்த்த [[கந்தக அமிலம்]] சேர்த்து கரைத்து எடுக்கப்படுகிறது. பின்னர், இக்கரைசலுடன் [[பொட்டாசியம் இரு குரோமேட்டு]] சேர்த்து வினைப்படுத்த வேண்டும். விளைபொருளான அக்ரிடின் இரு குரோமட்டை [[அமோனியா]]வுடன் சேர்த்து சிதைவுறச் செய்தால் அக்ரிடின் கிடைக்கிறது.
 
 அக்ரிடின் மற்றும் அதன் வழித்தோன்றல்களைப் பல செயற்கைச் செயல்முறைகள் மூலம் தயாரரிக்க முடியும். [[பெர்ந்சென் அக்ரிடின் தொகுப்பு முறை]]யில் இருபீனைலமீன், [[துத்தநாகக் குளோரைடு]]  முன்னிலையில்  கார்பாக்சிலிக் அமிலத்துடன் சேர்த்து சுருக்க வினைக்கு உட்படுத்தப்படுகிறது. பயன்படுத்தப்படும் கார்பாக்சிலிக் அமிலம் [[பார்மிக் அமிலம்|பார்மிக் அமிலமாக]] இருந்தால் வினையில் அக்ரிடின் உருவாகிறது. உயர் மற்றும் பெரிய கார்பாக்சிலிக் அமிலங்கள் பயன்படுத்தப்படும் பொழுது மெசோ கார்பன் அணுவில் பதிலீடு செய்யப்பட்ட அக்ரிடின் வழிப்பொருட்கள் தோன்றுகின்றன
 
 :[[Image:Bernthsen Acridine Synthesis Scheme.png|center|500px| பெர்ந்சென் அக்ரிடின் தொகுப்பு முறை]]
 
 [[அலுமினியம் குளோரைடு]] முன்னிலையில் இருபீனைலமீனுடன் [[குளோரோஃபார்ம்]] சேர்த்து சுருக்கவினைக்கு உட்படுத்துதல், [[ஆர்த்தோ அமினோ இருபீனைல் மெதேன்]] ஆவியைச் செஞ்சூடாக்கப்பட்ட குழாய் ஒன்றின் வழியே செலுத்துதல், [[சாலிசிலால்டிகைடு]]டன் [[அனிலீன்]] மற்றும் துத்தநாகக் குளோரைடு சேர்த்தல், அக்ரிடோனை [[துத்தநாகம்|துத்தநாகப்]] பொடியுடன்&lt;ref name =&quot;Chisholm&quot;&gt;{{EB1911|inline=1|wstitle=Acridine|volume=1|page=155}}&lt;/ref&gt;  சேர்த்துத் தயாரிப்பது முதலியவை மிகப்பழைய முறைகளாகும். அக்ரிடோன்களைப் பயன்படுத்தி அக்ரிடின் தயாரிக்கும் [[இலெம்சிடெட்டு – தனாசெசுக்கு வினை]] மற்றொரு  மராபார்ந்த தயாரிப்பு முறையாகும். 
 
 == வினைகள் ==
 ஒரு நிறைவுறாத N- பல் இன வளையச் சேர்மங்கள் ஈடுபடும் வினைகளில் அக்ரிடின் ஈடுபடுகிறது. [[ஆல்க்கைல் அயோடைடு]]களுடன் [[ஆல்க்கலேற்றம்|N- ஆல்க்கைலேற்ற வினை]]யில் ஈடுபட்டு [[ஆல்க்கைல் அக்ரிடினியம் அயோடைடு]]களைக் கொடுக்கிறது. கார [[பொட்டாசியம் பெர்ரிசயனைடு]] சேர்க்கப்படும் பொழுது இவை உடனடியாக N- [[ஆல்க்கைல் அக்ரிடோன்]]களாக மாற்றமடைகிறது.
 
 ==காரத்தன்மை ==
 
 அக்ரிடின் மற்றும் அதன் ஓரினவரிசைச் சேர்மங்கள் வீரியம் குறைந்த பலவீனமான காரமாக இருக்கின்றன. அடிப்படையான அக்ரிடின் [[காடித்தன்மை எண்]] 5.1 என்ற அடிநிலை அளவும் 10.6 &lt;ref&gt;Joseph R. Lakowicz. [http://books.google.co.in/books?id=-PSybuLNxcAC&amp;printsec=frontcover&amp;source=gbs_ge_summary_r&amp;cad=0#v=onepage&amp;q&amp;f=false Principles of Fluorescence Spectroscopy] 3rd edition. [[Springer Science+Business Media|Springer]] (2006). {{ISBN|978-0387-31278-1}}. Chapter 7. page 260.&lt;/ref&gt;என்ற கிளர்வுற்ற நிலை அளவும் கொண்டு பிரிடினுக்கு இணையாக உள்ளது. மேலும் இது குயினோலினுடனும் பண்புகளைப் பகிர்ந்து கொள்கிறது.
 
 == ஒடுக்கம் மற்றும் ஆக்சிசனேற்றம் ==
 
 அக்ரிடின்களை 9,10- ஈரைதரோ அக்ரிடின்களாக ஒடுக்க முடியும். இவை சிலசமயங்களில் லியூகோ அக்ரிடின்கள் எனப்படுகின்றன. [[பொட்டாசியம் சயனைடு]]டன் வினைபுரியும் போது 9 – சயனோ – 9,10 இருஐதரோ வழிப்பொருளைத் தருகிறது. [[பொட்டாசியம் பெர்மாங்கனேட்டு]]டன் சேர்த்து ஆக்சிசனேற்ற வினைக்கு உட்படுத்தும் போது அக்ரிடினிக் அமிலத்தைத் ((C9H5N(CO2H)2, குயினிலோலின்-1,2 இருகார்பாக்சிலிக் அமிலம்) தருகிறது. பெராக்சி ஓருகந்தக அமிலம் அக்ரிடினை எளிதாக அக்ரிடின் அமைன் ஆக்சைடாக ஆக்சிசனேற்றுகிறது. அக்ரிடினில் உள்ள 9 ஆவது கார்பன் [[கூட்டு வினை]]களுக்காக கிளர்வூட்டப்படுகிறது.&lt;ref&gt;G. Collin, H. Höke,&quot;Acridine&quot; in [[Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry]] 2012, [[Wiley-VCH]], Weinheim.{{DOI|10.1002/14356007.a01_147}}&lt;/ref&gt;
 
 == பயன்கள் ==
 
 விலை உயர்ந்த பல மருந்துப் பொருட்கள் &lt;ref&gt;Denny, W. A., &quot;Acridine derivatives as chemotherapeutic agents&quot;, Curr. Med. Chem. 2002, volume 9, 1655. {{DOI|10.2174/0929867023369277}}&lt;/ref&gt;  மற்றும் வண்ணச் சாயங்கள் அக்ரிடினில் இருந்து தயாரிக்கப்படுகின்றன. அக்ரிஃபிளேவின் போன்றவை நுண்ணுயிர்க் கொல்லியாகப் பயன்படுத்தப்படுகிறது. அம்சாக்ரின் போன்ற அக்ரிடின் மற்றும் தொடர்புடைய வழிப்பொருட்கள் டி.என்.ஏ மற்றும் ஆர்.என்.ஏ இடையில் கலந்துள்ளன. அக்ரிடின் ஆரஞ்சு (3,6 – இருமெத்திலமினோ அக்ரிடின்) ஒர் உட்கரு அமிலமாக செல் சுழற்சியை உறுதி செய்கிறது.
 
 == மேற்கோள்கள் ==
 {{reflist|30em}}
 
 * ''Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating'' Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Mack Molecules '''2001''', 6, 230-243 [http://www.mdpi.org/molecules/papers/60300230.pdf] [[open source]]
 * ''Recent Advances in the Chemistry of Acridines'', A. Schmidt and M. Liu, ''Adv. Heterocycl. Chem.'' '''2015''', ''115'', 287 - 353. [http://dx.doi.org/10.1016/bs.aihch.2015.04.004] [review article dealing with physical properties of acridines, natural products possessing the acridine core, biologically active acridines, applications of acridines, new syntheses and reactions of acridines]
 
 == புற இணைப்புகள் ==
 * Synthesis of acridone in ''Organic Syntheses'' '''19''':6; ''Coll. Vol.'' '''2''':15 [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0015] from [[o-chlorobenzoic acid]] and aniline in a [[Goldberg reaction]].
 * Synthesis of 9-aminoacridine in ''[[Organic Syntheses]]'' '''22''':5; ''Coll. Vol.'' '''3''':53. [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0053] from N-phenylanthranilic acid.
 
 [[பகுப்பு:அக்ரிடின்கள்]]