Sulfanilamid

Sulfanilamid (shuningdek, sulfanilamid deb ataladi) sulfanilamid antibakterial preparatlar hisoblanadi. Kimyoviy jihatdan bu sulfanilamid guruhi bilan hosil qilingan anilindan tashkil topgan organik birikma hisoblanadi. Kukunli sulfanilamid Ittifoqchilar tomonidan Ikkinchi Jahon urushida infeksiyani kamaytirish uchun ishlatilgan va oldingi urushlarga nisbatan oʻlim koʻrsatkichlarining keskin kamayishiga hissa qoʻshgan. Sulfanilamid kamdan-kam hollarda tizimli ravishda toksikligi va bu maqsadda samaraliroq sulfanilamidlar mavjudligi sababli qoʻllanadi. Zamonaviy antibiotiklar jang maydonida sulfanilamidni almashtirdi; ammo, sulfanilamid bugungi kunda topikal preparatlar shaklida, birinchi navbatda, vaginal achitqi infektsiyalarini, asosan Candida albicans sabab boʻlgan vulvovaginitni davolash uchun qoʻllanadi.

„Sulfanilamidlar“ atamasi baʼzan ushbu funksional guruhlarni oʻz ichiga olgan molekulalar oilasini tavsiflash uchun ham ishlatiladi. Bunga misollar kiradi:

 Furosemid, loop diuretik
 Sulfadiazin – antibiotik
 Sulfametoksazol, antibiotik

Taʼsir mexanizmi 
Sulfanilamid antibiotik sifatida sulfanilamid para -aminobenzoy kislotasi (PABK) ishtirokidagi fermentativ reaktsiyalarni raqobatbardosh ravishda ingibitsiya qilish (yaʼni substrat analogi sifatida harakat qilish) orqali ishlaydi. Xususan, u digidropteroat sintaza fermentini raqobatbardosh tarzda ingibotlik qiladi. PABK, purinlar va pirimidinlerin sintezida koenzim vazifasini bajaradigan foliy kislotasini ishlab chiqaradigan enzimatik reaktsiyalarda kerak. Sutemizuvchilar oʻzlarining foliy kislotasini sintez qilmaydilar, shuning uchun bakteriyalarni tanlab oʻldiradigan PABK ingibitorlariga taʼsir qilmaydi.

Biroq, bu taʼsirni timidin, purinlar, metionin va serin kabi bir uglerodli uzatish reaksiyalarining yakuniy mahsulotlarini qoʻshish orqali qaytarish mumkin. PABK sulfanilamidlarning taʼsirini ham bartaraf qilishi mumkin.

Tarixi 
Sulfanilamid birinchi marta 1908-yilda avstriyalik kimyogar Pol Yozef Yakob Gelmo (1879–1961) tomonidan Venadagi Technische Hochschule doktorlik dissertatsiyasining bir qismi sifatida tayyorlangan. U 1909-yilda patentlangan.

1935-yilda Prontosil prodrugini sinovdan oʻtkazishga rahbarlik qilgan Gerxard Domagk va Paster institutida Ernest Fourneau laboratoriyasida Federiko Nitti va Daniel Bovet bilan birga Jak Trefouel va Teres Trefouel sulfani faol shaklda aniqladilar. Odatda sulfanilamidning kimyoterapevtik agent sifatida kashf etilishi bilan bogʻliq. Domagk bu ishi uchun Nobel mukofotiga sazovor boʻldi.

1937-yilda dietilen glikolda erigan sulfanilamiddan tashkil topgan Elixir sulfanilamid preparati oʻtkir buyrak etishmovchiligi natijasida 100 dan ortiq odamni zaharladi va oʻldirdi, bu esa AQShda giyohvand moddalarni tekshirish boʻyicha yangi qoidalarni keltirib chiqardi. 1938-yilda oziq-ovqat, dori-darmonlar va kosmetika qonuni qabul qilindi. Muammo sulfanilamid emas, chunki sulfanilamid oʻsha paytda tabletka va kukun shaklida keng va xavfsiz ishlatilgan.

Kimyoviy va fizik xossalari 
Sulfanilamid – sargʻish-oq yoki oq kristall yoki mayda kukun. Uning zichligi 1,08 g/sm 3, erish nuqtasi 164,5-166,5°C. Sulfanilamidning 0,5% li suvli eritmasining pH qiymati 5,8 dan 6,1 gacha boʻlib, u l max 255 va 312 nm ga ega hisoblanadi.

Eruvchanlik: bir gramm sulfanilamid taxminan 37 ml spirt yoki 5 ml asetonda eriydi. Xloroform, efir yoki benzolda amalda umuman erimaydi.

Qoʻllash mumkin boʻlmagan holatlar 
Sulfanilamid sulfanilamidlarga yuqori sezuvchanligi maʼlum boʻlganlarda, emizikli onalarda, homiladorlik davrida va 2 oylikdan kichik boʻlgan chaqaloqlarda qoʻllash mumkin emas.

Salbiy taʼsirlari 
Bugungi kunda sulfanilamid deyarli faqat topikal vaginal preparatlarda qoʻllanilganligi sababli, salbiy taʼsirlar odatda yuqori sezuvchanlik yoki mahalliy teri reaktsiyalari bilan cheklangan. Agar soʻrilsa, sulfanilamidlar bilan tez-tez uchraydigan tizimli nojoʻya taʼsirlar paydo boʻlishi mumkin.

Farmakokinetikasi 
Kichik miqdordagi sulfanilamid mahalliy qoʻllashdan keyin yoki vaginal krem yoki sham shaklida (qin shilliq qavati orqali) soʻriladi. U boshqa sulfanilamidlar kabi atsetillanish orqali metabollanadi va siydik bilan chiqariladi.

Yana qarang 

 Sulfanilamid (tibbiyot)
 Natsistlarning inson tajribasi – Sulfanilamid tajribalari
 Eliksir sulfanilamid

Havolalar 

 Sulfanilamides at the US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)

Manbalar 

Sulfanilamid
Farmakologiya
Tibbiyot
Dorilar
Dori shakllari
Dori tarixi