long left_shift(long c, long n) {
  long result;
  long num;
  if (n < 0)
    return -1;
  for (result = c, num = n; num > 0; num = num - 1) {
    result = result * 2;
    if (result >= 256)
      result = result - 256;
  }
  return result;
}


x86 assembly (clang, -O0):
<left_shift>:
push   %rbp
mov    %rsp,%rbp
mov    %rdi,-0x10(%rbp)
mov    %rsi,-0x18(%rbp)
cmpq   $0x0,-0x18(%rbp)
jge    1124 <left_shift+0x24>
movq   $0xffffffffffffffff,-0x8(%rbp)
ff
jmp    1185 <left_shift+0x85>
mov    -0x10(%rbp),%rax
mov    %rax,-0x20(%rbp)
mov    -0x18(%rbp),%rax
mov    %rax,-0x28(%rbp)
cmpq   $0x0,-0x28(%rbp)
jle    117d <left_shift+0x7d>
mov    -0x20(%rbp),%rax
shl    $0x1,%rax
mov    %rax,-0x20(%rbp)
cmpq   $0x100,-0x20(%rbp)
jl     1167 <left_shift+0x67>
mov    -0x20(%rbp),%rax
sub    $0x100,%rax
mov    %rax,-0x20(%rbp)
jmp    116c <left_shift+0x6c>
mov    -0x28(%rbp),%rax
sub    $0x1,%rax
mov    %rax,-0x28(%rbp)
jmp    1134 <left_shift+0x34>
mov    -0x20(%rbp),%rax
mov    %rax,-0x8(%rbp)
mov    -0x8(%rbp),%rax
pop    %rbp
ret

x86 assembly (clang, -O2):
<left_shift>:
test   %rsi,%rsi
js     11bb <left_shift+0xbb>
mov    %rdi,%rax
je     11ba <left_shift+0xba>
lea    -0x1(%rsi),%r8
mov    %rsi,%rdx
and    $0x3,%rdx
je     1150 <left_shift+0x50>
xor    %edi,%edi
cs nopw 0x0(%rax,%rax,1)
nopl   0x0(%rax,%rax,1)
lea    (%rax,%rax,1),%rcx
cmp    $0x7f,%rax
lea    -0x100(%rax,%rax,1),%rax
ff
cmovle %rcx,%rax
add    $0x1,%rdi
cmp    %rdi,%rdx
jne    1130 <left_shift+0x30>
sub    %rdi,%rsi
cmp    $0x3,%r8
jb     11ba <left_shift+0xba>
add    $0xffffffffffffffff,%rsi
nopw   0x0(%rax,%rax,1)
lea    (%rax,%rax,1),%rcx
cmp    $0x7f,%rax
lea    -0x100(%rax,%rax,1),%rax
ff
cmovle %rcx,%rax
lea    (%rax,%rax,1),%rcx
cmp    $0x7f,%rax
lea    -0x100(%rax,%rax,1),%rax
ff
cmovle %rcx,%rax
lea    (%rax,%rax,1),%rcx
cmp    $0x7f,%rax
lea    -0x100(%rax,%rax,1),%rax
ff
cmovle %rcx,%rax
lea    (%rax,%rax,1),%rcx
cmp    $0x7f,%rax
lea    -0x100(%rax,%rax,1),%rax
ff
cmovle %rcx,%rax
add    $0xfffffffffffffffc,%rsi
cmp    $0xfffffffffffffffe,%rsi
jb     1160 <left_shift+0x60>
ret
mov    $0xffffffffffffffff,%rax
ret

LLVM IR (-O0):
define i64 @left_shift(i64 %0, i64 %1) {
%3 = alloca i64
%4 = alloca i64
%5 = alloca i64
%6 = alloca i64
%7 = alloca i64
store i64 %0, i64* %4
store i64 %1, i64* %5
%8 = load i64, i64* %5
%9 = icmp slt i64 %8, 0
br i1 %9, label %10, label %11
10: ; preds = %2
store i64 -1, i64* %3
br label %31
11: ; preds = %2
%12 = load i64, i64* %4
store i64 %12, i64* %6
%13 = load i64, i64* %5
store i64 %13, i64* %7
br label %14
14: ; preds = %26, %11
%15 = load i64, i64* %7
%16 = icmp sgt i64 %15, 0
br i1 %16, label %17, label %29
17: ; preds = %14
%18 = load i64, i64* %6
%19 = mul nsw i64 %18, 2
store i64 %19, i64* %6
%20 = load i64, i64* %6
%21 = icmp sge i64 %20, 256
br i1 %21, label %22, label %25
22: ; preds = %17
%23 = load i64, i64* %6
%24 = sub nsw i64 %23, 256
store i64 %24, i64* %6
br label %25
25: ; preds = %22, %17
br label %26
26: ; preds = %25
%27 = load i64, i64* %7
%28 = sub nsw i64 %27, 1
store i64 %28, i64* %7
br label %14
29: ; preds = %14
%30 = load i64, i64* %6
store i64 %30, i64* %3
br label %31
31: ; preds = %29, %10
%32 = load i64, i64* %3
ret i64 %32
}

LLVM IR (-O2):
define i64 @left_shift(i64 %0, i64 %1) {
%3 = icmp slt i64 %1, 0
br i1 %3, label %48, label %4
4: ; preds = %2
%5 = icmp eq i64 %1, 0
br i1 %5, label %48, label %6
6: ; preds = %4
%7 = add i64 %1, -1
%8 = and i64 %1, 3
%9 = icmp eq i64 %8, 0
br i1 %9, label %21, label %10
10: ; preds = %6, %10
%11 = phi i64 [ %18, %10 ], [ %1, %6 ]
%12 = phi i64 [ %17, %10 ], [ %0, %6 ]
%13 = phi i64 [ %19, %10 ], [ 0, %6 ]
%14 = shl nsw i64 %12, 1
%15 = icmp sgt i64 %12, 127
%16 = add nsw i64 %14, -256
%17 = select i1 %15, i64 %16, i64 %14
%18 = add nsw i64 %11, -1
%19 = add i64 %13, 1
%20 = icmp eq i64 %19, %8
br i1 %20, label %21, label %10
21: ; preds = %10, %6
%22 = phi i64 [ %1, %6 ], [ %18, %10 ]
%23 = phi i64 [ %0, %6 ], [ %17, %10 ]
%24 = phi i64 [ undef, %6 ], [ %17, %10 ]
%25 = icmp ult i64 %7, 3
br i1 %25, label %48, label %26
26: ; preds = %21, %26
%27 = phi i64 [ %45, %26 ], [ %22, %21 ]
%28 = phi i64 [ %44, %26 ], [ %23, %21 ]
%29 = shl nsw i64 %28, 1
%30 = icmp sgt i64 %28, 127
%31 = add nsw i64 %29, -256
%32 = select i1 %30, i64 %31, i64 %29
%33 = shl nsw i64 %32, 1
%34 = icmp sgt i64 %32, 127
%35 = add nsw i64 %33, -256
%36 = select i1 %34, i64 %35, i64 %33
%37 = shl nsw i64 %36, 1
%38 = icmp sgt i64 %36, 127
%39 = add nsw i64 %37, -256
%40 = select i1 %38, i64 %39, i64 %37
%41 = shl nsw i64 %40, 1
%42 = icmp sgt i64 %40, 127
%43 = add nsw i64 %41, -256
%44 = select i1 %42, i64 %43, i64 %41
%45 = add nsw i64 %27, -4
%46 = add i64 %27, -5
%47 = icmp ult i64 %46, -2
br i1 %47, label %26, label %48
48: ; preds = %21, %26, %4, %2
%49 = phi i64 [ -1, %2 ], [ %0, %4 ], [ %24, %21 ], [ %44, %26 ]
ret i64 %49
}