unsigned char *putimm(int i, unsigned char *p) {
  unsigned char c = 6;
  if (i >= 0) {
    if (i <= 0xff)
      c = 0x00;
    else if (i <= 0xffff)
      c = 0x02;
    else if (i <= 0xffffff)
      c = 0x04;
  } else {
    if (i >= -0x100)
      c = 0x01;
    else if (i >= -0x10000)
      c = 0x03;
    else if (i >= -0x1000000)
      c = 0x05;
  }
  p[0] = c;
  p[1] = i & 0xff;
  c >>= 1;
  p += 2;
  while (c) {
    i >>= 8;
    c--;
    *p++ = i & 0xff;
  }
  return p;
}


x86 assembly (clang, -O0):
<putimm>:
push   %rbp
mov    %rsp,%rbp
mov    %edi,-0x4(%rbp)
mov    %rsi,-0x10(%rbp)
movb   $0x6,-0x11(%rbp)
cmpl   $0x0,-0x4(%rbp)
jl     1165 <putimm+0x65>
cmpl   $0xff,-0x4(%rbp)
jg     112f <putimm+0x2f>
movb   $0x0,-0x11(%rbp)
jmp    1160 <putimm+0x60>
cmpl   $0xffff,-0x4(%rbp)
jg     1145 <putimm+0x45>
movb   $0x2,-0x11(%rbp)
jmp    115b <putimm+0x5b>
cmpl   $0xffffff,-0x4(%rbp)
jg     1156 <putimm+0x56>
movb   $0x4,-0x11(%rbp)
jmp    115b <putimm+0x5b>
jmp    1160 <putimm+0x60>
jmp    11b1 <putimm+0xb1>
cmpl   $0xffffff00,-0x4(%rbp)
jl     117b <putimm+0x7b>
movb   $0x1,-0x11(%rbp)
jmp    11ac <putimm+0xac>
cmpl   $0xffff0000,-0x4(%rbp)
jl     1191 <putimm+0x91>
movb   $0x3,-0x11(%rbp)
jmp    11a7 <putimm+0xa7>
cmpl   $0xff000000,-0x4(%rbp)
jl     11a2 <putimm+0xa2>
movb   $0x5,-0x11(%rbp)
jmp    11a7 <putimm+0xa7>
jmp    11ac <putimm+0xac>
jmp    11b1 <putimm+0xb1>
mov    -0x11(%rbp),%cl
mov    -0x10(%rbp),%rax
mov    %cl,(%rax)
mov    -0x4(%rbp),%eax
and    $0xff,%eax
mov    %al,%cl
mov    -0x10(%rbp),%rax
mov    %cl,0x1(%rax)
movzbl -0x11(%rbp),%eax
sar    $0x1,%eax
mov    %al,-0x11(%rbp)
mov    -0x10(%rbp),%rax
add    $0x2,%rax
mov    %rax,-0x10(%rbp)
cmpb   $0x0,-0x11(%rbp)
je     121c <putimm+0x11c>
mov    -0x4(%rbp),%eax
sar    $0x8,%eax
mov    %eax,-0x4(%rbp)
mov    -0x11(%rbp),%al
add    $0xff,%al
mov    %al,-0x11(%rbp)
mov    -0x4(%rbp),%eax
and    $0xff,%eax
mov    %al,%cl
mov    -0x10(%rbp),%rax
mov    %rax,%rdx
add    $0x1,%rdx
mov    %rdx,-0x10(%rbp)
mov    %cl,(%rax)
jmp    11e1 <putimm+0xe1>
mov    -0x10(%rbp),%rax
pop    %rbp
ret

x86 assembly (clang, -O2):
<putimm>:
mov    %rsi,%rax
mov    %edi,%ecx
test   %edi,%edi
js     1115 <putimm+0x15>
cmp    $0x100,%ecx
jae    1129 <putimm+0x29>
xor    %edx,%edx
jmp    111f <putimm+0x1f>
mov    $0x1,%dl
cmp    $0xfffffeff,%ecx
jbe    1143 <putimm+0x43>
mov    %dl,(%rax)
mov    %cl,0x1(%rax)
add    $0x2,%rax
ret
mov    $0x2,%dl
cmp    $0x10000,%ecx
jb     1158 <putimm+0x58>
cmp    $0x1000000,%ecx
setae  %dl
add    %dl,%dl
or     $0x4,%dl
jmp    1158 <putimm+0x58>
mov    $0x3,%dl
cmp    $0xfffeffff,%ecx
ja     1158 <putimm+0x58>
cmp    $0xff000000,%ecx
mov    $0x6,%dl
adc    $0xff,%dl
mov    %dl,(%rax)
mov    %cl,0x1(%rax)
shr    %dl
mov    %ch,0x2(%rax)
cmp    $0x1,%dl
jne    116c <putimm+0x6c>
add    $0x3,%rax
ret
mov    %ecx,%esi
shr    $0x10,%esi
mov    %sil,0x3(%rax)
cmp    $0x2,%dl
jne    117f <putimm+0x7f>
add    $0x4,%rax
ret
shr    $0x18,%ecx
mov    %cl,0x4(%rax)
add    $0x5,%rax
ret

LLVM IR (-O0):
define i8* @putimm(i32 %0, i8* %1) {
%3 = alloca i32
%4 = alloca i8*
%5 = alloca i8
store i32 %0, i32* %3
store i8* %1, i8** %4
store i8 6, i8* %5
%6 = load i32, i32* %3
%7 = icmp sge i32 %6, 0
br i1 %7, label %8, label %23
8: ; preds = %2
%9 = load i32, i32* %3
%10 = icmp sle i32 %9, 255
br i1 %10, label %11, label %12
11: ; preds = %8
store i8 0, i8* %5
br label %22
12: ; preds = %8
%13 = load i32, i32* %3
%14 = icmp sle i32 %13, 65535
br i1 %14, label %15, label %16
15: ; preds = %12
store i8 2, i8* %5
br label %21
16: ; preds = %12
%17 = load i32, i32* %3
%18 = icmp sle i32 %17, 16777215
br i1 %18, label %19, label %20
19: ; preds = %16
store i8 4, i8* %5
br label %20
20: ; preds = %19, %16
br label %21
21: ; preds = %20, %15
br label %22
22: ; preds = %21, %11
br label %38
23: ; preds = %2
%24 = load i32, i32* %3
%25 = icmp sge i32 %24, -256
br i1 %25, label %26, label %27
26: ; preds = %23
store i8 1, i8* %5
br label %37
27: ; preds = %23
%28 = load i32, i32* %3
%29 = icmp sge i32 %28, -65536
br i1 %29, label %30, label %31
30: ; preds = %27
store i8 3, i8* %5
br label %36
31: ; preds = %27
%32 = load i32, i32* %3
%33 = icmp sge i32 %32, -16777216
br i1 %33, label %34, label %35
34: ; preds = %31
store i8 5, i8* %5
br label %35
35: ; preds = %34, %31
br label %36
36: ; preds = %35, %30
br label %37
37: ; preds = %36, %26
br label %38
38: ; preds = %37, %22
%39 = load i8, i8* %5
%40 = load i8*, i8** %4
%41 = getelementptr inbounds i8, i8* %40, i64 0
store i8 %39, i8* %41
%42 = load i32, i32* %3
%43 = and i32 %42, 255
%44 = trunc i32 %43 to i8
%45 = load i8*, i8** %4
%46 = getelementptr inbounds i8, i8* %45, i64 1
store i8 %44, i8* %46
%47 = load i8, i8* %5
%48 = zext i8 %47 to i32
%49 = ashr i32 %48, 1
%50 = trunc i32 %49 to i8
store i8 %50, i8* %5
%51 = load i8*, i8** %4
%52 = getelementptr inbounds i8, i8* %51, i64 2
store i8* %52, i8** %4
br label %53
53: ; preds = %56, %38
%54 = load i8, i8* %5
%55 = icmp ne i8 %54, 0
br i1 %55, label %56, label %66
56: ; preds = %53
%57 = load i32, i32* %3
%58 = ashr i32 %57, 8
store i32 %58, i32* %3
%59 = load i8, i8* %5
%60 = add i8 %59, -1
store i8 %60, i8* %5
%61 = load i32, i32* %3
%62 = and i32 %61, 255
%63 = trunc i32 %62 to i8
%64 = load i8*, i8** %4
%65 = getelementptr inbounds i8, i8* %64, i32 1
store i8* %65, i8** %4
store i8 %63, i8* %64
br label %53
66: ; preds = %53
%67 = load i8*, i8** %4
ret i8* %67
}

LLVM IR (-O2):
define i8* @putimm(i32 %0, i8* writeonly %1) {
%3 = icmp sgt i32 %0, -1
br i1 %3, label %4, label %11
4: ; preds = %2
%5 = icmp ult i32 %0, 256
br i1 %5, label %18, label %6
6: ; preds = %4
%7 = icmp ult i32 %0, 65536
br i1 %7, label %23, label %8
8: ; preds = %6
%9 = icmp ult i32 %0, 16777216
%10 = select i1 %9, i8 4, i8 6
br label %23
11: ; preds = %2
%12 = icmp ugt i32 %0, -257
br i1 %12, label %18, label %13
13: ; preds = %11
%14 = icmp ugt i32 %0, -65537
br i1 %14, label %23, label %15
15: ; preds = %13
%16 = icmp ugt i32 %0, -16777217
%17 = select i1 %16, i8 5, i8 6
br label %23
18: ; preds = %11, %4
%19 = phi i8 [ 0, %4 ], [ 1, %11 ]
store i8 %19, i8* %1
%20 = trunc i32 %0 to i8
%21 = getelementptr inbounds i8, i8* %1, i64 1
store i8 %20, i8* %21
%22 = getelementptr inbounds i8, i8* %1, i64 2
br label %42
23: ; preds = %6, %8, %13, %15
%24 = phi i8 [ %17, %15 ], [ 3, %13 ], [ %10, %8 ], [ 2, %6 ]
store i8 %24, i8* %1
%25 = trunc i32 %0 to i8
%26 = getelementptr inbounds i8, i8* %1, i64 1
store i8 %25, i8* %26
%27 = getelementptr inbounds i8, i8* %1, i64 2
%28 = lshr i8 %24, 1
%29 = lshr i32 %0, 8
%30 = trunc i32 %29 to i8
%31 = getelementptr inbounds i8, i8* %1, i64 3
store i8 %30, i8* %27
%32 = icmp eq i8 %28, 1
br i1 %32, label %42, label %33
33: ; preds = %23
%34 = lshr i32 %0, 16
%35 = trunc i32 %34 to i8
%36 = getelementptr inbounds i8, i8* %1, i64 4
store i8 %35, i8* %31
%37 = icmp eq i8 %28, 2
br i1 %37, label %42, label %38
38: ; preds = %33
%39 = lshr i32 %0, 24
%40 = trunc i32 %39 to i8
%41 = getelementptr inbounds i8, i8* %1, i64 5
store i8 %40, i8* %36
br label %42
42: ; preds = %23, %33, %38, %18
%43 = phi i8* [ %22, %18 ], [ %31, %23 ], [ %36, %33 ], [ %41, %38 ]
ret i8* %43
}