#define NULL ((void *)0)
typedef unsigned long size_t; // Customize by platform.
typedef long intptr_t;
typedef unsigned long uintptr_t;
typedef long scalar_t__; // Either arithmetic or pointer type.
/* By default, we understand bool (as a convenience). */
typedef int bool;
#define false 0
#define true 1

/* Forward declarations */

/* Type definitions */
typedef int u_int32_t;

/* Variables and functions */
u_int32_t num_to_netmask(int num) {
  u_int32_t retval = 0x00000000;
  int i;
  for (i = 0; i < num; i++)
    retval = (retval >> 1) | 0x80000000;
  return retval;
}


x86 assembly (clang, -O0):
<num_to_netmask>:
push   %rbp
mov    %rsp,%rbp
mov    %edi,-0x4(%rbp)
movl   $0x0,-0x8(%rbp)
movl   $0x0,-0xc(%rbp)
mov    -0xc(%rbp),%eax
cmp    -0x4(%rbp),%eax
jge    113d <num_to_netmask+0x3d>
mov    -0x8(%rbp),%eax
sar    $0x1,%eax
or     $0x80000000,%eax
mov    %eax,-0x8(%rbp)
mov    -0xc(%rbp),%eax
add    $0x1,%eax
mov    %eax,-0xc(%rbp)
jmp    1115 <num_to_netmask+0x15>
mov    -0x8(%rbp),%eax
pop    %rbp
ret

x86 assembly (clang, -O2):
<num_to_netmask>:
test   %edi,%edi
jle    1115 <num_to_netmask+0x15>
lea    -0x1(%rdi),%eax
mov    %edi,%ecx
and    $0x7,%ecx
cmp    $0x7,%eax
jae    1118 <num_to_netmask+0x18>
xor    %eax,%eax
jmp    112d <num_to_netmask+0x2d>
xor    %eax,%eax
ret
and    $0xfffffff8,%edi
xor    %eax,%eax
nopl   (%rax)
shr    $0x8,%eax
or     $0xff000000,%eax
add    $0xfffffff8,%edi
jne    1120 <num_to_netmask+0x20>
test   %ecx,%ecx
je     114c <num_to_netmask+0x4c>
cs nopw 0x0(%rax,%rax,1)
nopl   0x0(%rax,%rax,1)
shr    %eax
or     $0x80000000,%eax
add    $0xffffffff,%ecx
jne    1140 <num_to_netmask+0x40>
ret

LLVM IR (-O0):
define i32 @num_to_netmask(i32 %0) {
%2 = alloca i32
%3 = alloca i32
%4 = alloca i32
store i32 %0, i32* %2
store i32 0, i32* %3
store i32 0, i32* %4
br label %5
5: ; preds = %13, %1
%6 = load i32, i32* %4
%7 = load i32, i32* %2
%8 = icmp slt i32 %6, %7
br i1 %8, label %9, label %16
9: ; preds = %5
%10 = load i32, i32* %3
%11 = ashr i32 %10, 1
%12 = or i32 %11, -2147483648
store i32 %12, i32* %3
br label %13
13: ; preds = %9
%14 = load i32, i32* %4
%15 = add nsw i32 %14, 1
store i32 %15, i32* %4
br label %5
16: ; preds = %5
%17 = load i32, i32* %3
ret i32 %17
}

LLVM IR (-O2):
define i32 @num_to_netmask(i32 %0) {
%2 = icmp sgt i32 %0, 0
br i1 %2, label %3, label %27
3: ; preds = %1
%4 = add i32 %0, -1
%5 = and i32 %0, 7
%6 = icmp ult i32 %4, 7
br i1 %6, label %16, label %7
7: ; preds = %3
%8 = and i32 %0, -8
br label %9
9: ; preds = %9, %7
%10 = phi i32 [ 0, %7 ], [ %13, %9 ]
%11 = phi i32 [ 0, %7 ], [ %14, %9 ]
%12 = lshr i32 %10, 8
%13 = or i32 %12, -16777216
%14 = add i32 %11, 8
%15 = icmp eq i32 %14, %8
br i1 %15, label %16, label %9
16: ; preds = %9, %3
%17 = phi i32 [ undef, %3 ], [ %13, %9 ]
%18 = phi i32 [ 0, %3 ], [ %13, %9 ]
%19 = icmp eq i32 %5, 0
br i1 %19, label %27, label %20
20: ; preds = %16, %20
%21 = phi i32 [ %24, %20 ], [ %18, %16 ]
%22 = phi i32 [ %25, %20 ], [ 0, %16 ]
%23 = lshr i32 %21, 1
%24 = or i32 %23, -2147483648
%25 = add i32 %22, 1
%26 = icmp eq i32 %25, %5
br i1 %26, label %27, label %20
27: ; preds = %16, %20, %1
%28 = phi i32 [ 0, %1 ], [ %17, %16 ], [ %24, %20 ]
ret i32 %28
}