# வளையஎக்சேன்

|- id="21"  
| id="22" |  
|- id="34"  
! id="35" |Names  
|- id="37"  
| id="38" |Preferred IUPAC name  
<div id="41"><div id="42">Cyclohexane</div></div>  
|- id="44"  
| id="45" |Other names  
<div id="47">Hexanaphthene (archaic)</div>  
|- id="49"  
! id="50" |Identifiers  
|- id="52"  
| id="53" |<div id="54">CAS Number</div>  
| id="57" |<div id="58">  
- <span title="www.commonchemistry.org">110-82-7</span><sup>&nbsp;Y</sup>
</div>  
|- id="62"  
| id="63" |<div id="64">3D model (JSmol)</div>  
| id="67" |<div id="68">  
- <span title="chemapps.stolaf.edu (3D interactive model)">Interactive image</span>
</div>  
|- id="72"  
| id="73" |ChEBI  
| id="76" |<div id="77">  
- <span title="www.ebi.ac.uk">CHEBI:29005</span><sup>&nbsp;Y</sup>
</div>  
|- id="81"  
| id="82" |ChEMBL  
| id="85" |<div id="86">  
- <span title="www.ebi.ac.uk">ChEMBL15980</span><sup>&nbsp;Y</sup>
</div>  
|- id="90"  
| id="91" |ChemSpider  
| id="94" |<div id="95">  
- <span title="www.chemspider.com">7787</span><sup>&nbsp;Y</sup>
</div>  
|- id="99"  
| id="100" |DrugBank  
| id="103" |<div id="104">  
- <span title="www.drugbank.ca">DB03561</span><sup>&nbsp;Y</sup>
</div>  
|- id="108"  
| id="109" |<span title="echa.europa.eu">ECHA InfoCard</span>  
| id="112" |100.003.461  
|- id="114"  
| id="115" |KEGG  
| id="118" |<div id="119">  
- <span title="www.kegg.jp">C11249</span><sup>&nbsp;Y</sup>
</div>  
|- id="123"  
| id="124" |<div id="125">PubChem <abbr title="<nowiki&gt;Compound ID</nowiki&gt;">CID</abbr></div>  
| id="128" |<div id="129">  
- <span title="pubchem.ncbi.nlm.nih.gov">8078</span>
</div>  
|- id="133"  
| id="134" |UNII  
| id="137" |<div id="138">  
- <span title="fdasis.nlm.nih.gov">48K5MKG32S </span><sup>&nbsp;Y</sup>
</div>  
|- id="142"  
| id="143" |<div id="144">  
<div id="145">InChI</div>  

- <div id="150"><div id="151">InChI=1S/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2<sup>&nbsp;Y</sup></div><div id="153">Key:&nbsp;XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N<sup>&nbsp;Y</sup></div></div>
- <div id="156"><div id="157">InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H2</div><div id="159">Key:&nbsp;XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYAZ</div></div>
</div>  
|- id="161"  
| id="162" |<div id="163">  
<div id="164">SMILES</div>  

- <div id="169">C1CCCCC1</div>
</div>  
|- id="171"  
! id="172" |Properties  
|- id="174"  
| id="175" |<div id="176">Chemical formula</div>  
| id="179" |<span title="Carbon">C</span><sub>6</sub><span title="Hydrogen">H</span><sub>12</sub>  
|- id="181"  
| id="182" |Molar mass  
| id="185" |84.16&nbsp;g·mol<sup>−1</sup> &#x20;  
|- id="187"  
| id="188" |Appearance  
| id="190" |Colorless liquid  
|- id="192"  
| id="193" |Odor  
| id="196" |Sweet, gasoline-like  
|- id="199"  
| id="200" |Density  
| id="203" |0.7781 g/mL, liquid  
|- id="205"  
| id="206" |Melting point  
| id="209" |&#x20;6.47&nbsp;°C (43.65&nbsp;°F; 279.62&nbsp;K)&#x20;  
|- id="211"  
| id="212" |Boiling point  
| id="215" |&#x20;80.74&nbsp;°C (177.33&nbsp;°F; 353.89&nbsp;K)&#x20;  
|- id="217"  
| id="218" |<div id="219">Solubility in water</div>  
| id="222" |Immiscible  
|- id="224"  
| id="225" |Solubility  
| id="228" |Soluble in ether, alcohol, acetone  
Miscible with olive oil  
|- id="234"  
| id="235" |Vapor pressure  
| id="238" |78 mmHg (20 °C)  
|- id="240"  
| id="241" |<div id="242">Magnetic susceptibility (&#x3C7;)</div>  
| id="245" | -68.13·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol  
|- id="247"  
| id="248" |<div id="249">Refractive index (*n*<sub>D</sub>)</div>  
| id="252" |1.42662  
|- id="254"  
| id="255" |Viscosity  
| id="258" |1.02 cP at 17 °C  
|- id="261"  
! id="262" |Thermochemistry  
|- id="264"  
| id="265" |<div id="266">Std enthalpy of  
formation (Δ<sub>f</sub>*H*<sup>
o
</sup><sub>298</sub>)</div>  
| id="269" | -156 kJ/mol  
|- id="271"  
| id="272" |<div id="273">Std enthalpy of  
combustion (Δ<sub>c</sub>*H*<sup>
o
</sup><sub>298</sub>)</div>  
| id="276" | -3920 kJ/mol  
|- id="278"  
! id="279" |Hazards  
|- id="281"  
| id="282" |Safety data sheet  
| id="285" |*See: data page*  
|- id="288"  
| id="289" |<div id="290">EU&nbsp;classification (DSD) <small title="Per CLP Regulation, outdated per 1 June 2017. Replaced by GHS data">*(outdated)*</small></div>  
| id="294" |<span> <small>**F**</small></span> <span> <small>**Xn**</small></span> <span> <small>**N**</small></span>  
|- id="296"  
| id="297" |R-phrases <small title="Per CLP Regulation, outdated per 1 June 2017. Replaced by GHS data">*(outdated)*</small>  
| id="301" |<abbr title="R11: Highly flammable">R11</abbr>, <abbr title="R38: Irritating to skin">R38</abbr>, <abbr title="R65: Harmful: may cause lung damage if swallowed">R65</abbr>, <abbr title="R67: Vapours may cause drowsiness and dizziness">R67</abbr>, <abbr title="R50/53: Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment">R50/53</abbr>  
|- id="308"  
| id="309" |S-phrases <small title="Per CLP Regulation, outdated per 1 June 2017. Replaced by GHS data">*(outdated)*</small>  
| id="313" |<abbr title="(S2): Keep out of the reach of children">(S2)</abbr>, <abbr title="S9: Keep container in a well-ventilated place">S9</abbr>, <abbr title="S16: Keep away from sources of ignition - No smoking">S16</abbr>, <abbr title="S25: Avoid contact with eyes">S25</abbr>, <abbr title="S33: Take precautionary measures against static discharges">S33</abbr>, <abbr title="S60: This material and its container must be disposed of as hazardous waste">S60</abbr>, <abbr title="S61: Avoid release to the environment. Refer to special instructions/safety data sheet">S61</abbr>, <abbr title="S62: If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label">S62</abbr>  
|- id="323"  
| id="324" |NFPA 704  
| id="327" |<div id="328"><div id="container"><div id="on_image_elements">  
<div id="diamond_image_and_mw_ImageMap"><imagemap>  
File:NFPA 704.svg|alt=NFPA 704 four-colored diamond  
poly 300 0 450 150 300 300 150 150 Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g., gasoline  
poly 150 150 300 300 150 450 0 300 Health code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g., turpentine  
poly 450 150 600 300 450 450 300 300 Reactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogen  
poly 300 300 450 450 300 600 150 450 Special hazards (white): no code  
desc  
</imagemap>  
</div><div id="332">  
3</div><div id="335">  
1</div><div id="338">  
0</div></div></div></div>  
|- id="341"  
| id="342" |Flash point  
| id="345" |&#x20;−20&nbsp;°C (−4&nbsp;°F; 253&nbsp;K)&#x20;  
|- id="347"  
| id="348" |<div id="349">Autoignition  
temperature</div>  
| id="352" |&#x20;245&nbsp;°C (473&nbsp;°F; 518&nbsp;K)&#x20;  
|- id="354"  
| id="355" |Explosive limits  
| id="358" |1.3%-8%  
|- id="360"  
| id="361" |Lethal dose or concentration (*LD*, *LC*):  
|- id="363"  
| id="364" |<div id="365">*LD*<sub>50</sub> (median dose)</div>  
| id="368" |12705 mg/kg (rat, oral)  
813 mg/kg (mouse, oral)  
|- id="370"  
| id="371" |<div id="372">*LC*<sub>Lo</sub> (lowest published)</div>  
| id="375" |17,142 ppm (mouse, 2 hr)  
26,600 ppm (rabbit, 1 hr)  
|- id="377"  
| id="378" |US health exposure limits (NIOSH):  
|- id="381"  
| id="382" |<div id="383">PEL (Permissible)</div>  
| id="386" |TWA 300 ppm (1050 mg/m<sup>3</sup>)  
|- id="388"  
| id="389" |<div id="390">REL (Recommended)</div>  
| id="393" |TWA 300 ppm (1050 mg/m<sup>3</sup>)  
|- id="395"  
| id="396" |<div id="397">IDLH (Immediate danger)</div>  
| id="400" |1300 ppm  
|- id="402"  
! id="403" |Related compounds  
|- id="405"  
| id="406" |<div id="407">Related cycloalkanes</div>  
| id="410" |Cyclopentane  
Cycloheptane  
|- id="414"  
| id="415" |<div id="416">Related compounds</div>  
| id="418" |Cyclohexene  
Benzene  
|- id="422"  
! id="423" |Supplementary data page  
|- id="426"  
| id="427" |<div id="428">Structure and  
properties</div>  
| id="431" |Refractive index (*n*),  
Dielectric constant (ε<sub>r</sub>), etc.  
|- id="435"  
| id="436" |<div id="437">Thermodynamic  
data</div>  
| id="439" |Phase behaviour  
solid&#x2013;liquid&#x2013;gas  
|- id="442"  
| id="443" |<div id="444">Spectral data</div>  
| id="447" |UV, IR, NMR, MS  
|- id="453"  
| id="454" |<div id="455"><div id="456">Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25&nbsp;°C [77&nbsp;°F], 100&nbsp;kPa).</div></div>  
|- id="459"  
| id="460" |Y&nbsp;<span>[//en.wikipedia.org/w/index.php?title=Special:ComparePages&rev1=464366627&page2=Cyclohexane verify]</span>&nbsp;(what is&nbsp;<sup>YN</sup>&nbsp;?)  
|- id="464"  
| id="465" |Infobox&nbsp;references  
|- id="468"  
|}  
**வளையஎக்சேன் **(Cyclohexane) என்பது C<sub>6</sub>H<sub>12</sub> என்ற மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டை உடைய ஒரு வளைய ஆல்கேன் ஆகும். வளையஎக்சேனானது நைலானின் முன்னோடியான அடிபிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றின் தொழில்முறை தயாரிப்பிற்காக பயன்படுத்தப்படுகிறது. வளையஎக்சேனானது நிறமற்ற, தனித்து தெரியக்கூடிய அழுக்குநீக்கிகள் அல்லது தூய்மையாக்கிகளின் வாசனையை நினைவுபடுத்தக்கூடிய எளிதில் தீப்பற்றக்கூடிய திரவாமாகும்.  

## தயாரிப்பு

### நவீன தயாரிப்பு
தொழில்முறையில், வளையஎக்சேனானது பென்சீனின் ஐதரசனேற்றத்தின் மூலமாகத் தயாரிக்கப்படுகிறது. பென்சீனின் உலகளாவிய தேவையின் தோராயமாக 11.4 விழுக்காடானது வளைய எக்சேனைத் தயாரிப்பவர்களுக்கானதாக உள்ளது. இந்த வினையானது அதிக அளவு வெப்பத்தை உமிழக்கூடிய வினையாகும். ΔH(500 K) = -216.37 கிலோயூல்/மோல்). ஐதரசன் நீக்க வினைக்குச் சாதகமான  சிதறத்தை உருவாக்கும் வெப்பநிலையான 300&nbsp;° செல்சியசிற்கு மேல் இந்த வினையானது நிகழ்கிறது.  

### வரலாற்று முறைகள்
பென்சீனைப் போலல்லாமல், வளையஎக்சேனானது, நிலக்கரியைப் போன்றல்லாமல் இயற்கை வளங்களில் காணப்படுவதில்லை. இந்தக் காரணத்திற்காகவே, தொடக்க கால ஆய்வாளர்கள், வளையஎக்சேனின் மாரதிரிகளை தொகுப்பு முறையில் தயாரித்தனர்.  

#### தொடக்க கால தோல்விகள்

- 1867இல் மார்செலின் பெர்த்தெலாட் பென்சீனை ஐதரோஅயோடிக் அமிலத்தின் முன்னிலையில் அதிகரிக்கப்பட்ட வெப்பநிலைகளில் ஒடுக்க முயற்சித்தார்.
- 1870 ஆம் ஆண்டில், அடால்ஃப் வான் பேயர் இதே வினையை மீண்டும் நிகழ்த்தினார். மேலும் இதே வினையில் எக்சாஐதரோபென்சீனனை விளைபொருளாகத் தந்தது.
- 1890 இல் விளாடிமிர் மார்க்கோவ்னிகாவ் இதே சேர்மத்தை காவ்காசஸ் பெட்ரோலியத்திலிருந்து அதே சேர்மத்தை வடித்திறக்க முடியும் என்று நம்பினார். அவர் இச்சேர்மத்திற்கு எக்சாநாப்தீன் என்ற பெயரை புனைந்தார்.

ஆச்சரியத்தக்க விதமாக வளையஎக்சேன்கள் எக்சாஐதரோபென்சீன் அல்லது எக்சாநாப்தீனை விட 10&nbsp;°செல்சியசு அதிக வெப்பநிலையில் கொதிநிலையை எட்டியது. இதற்கான காரணமானது 1895 ஆம் ஆண்டில் மார்க்கோவ்னிகாவ், என். எம். கிஷ்னர் மற்றும் நிகோலாய் செலின்ஸ்கி ஆகியோரால் விளக்கப்பட்டது. அவர்கள் எதிர்பாரத ஒரு மறுசீரமைப்பு வினையின் விளைவாக எக்சாஐதரோபென்சீன் மற்றும் எக்சாநாப்தீன் ஆகியவற்றை மெதில்வளையபென்டேன் என்பதாக மாற்றி அமைத்தனர்.  

:  

#### வெற்றி
1894 ஆம் ஆண்டில், பேயர் பைமேலிக் அமிலத்தை டைக்மேன் ஒடுக்க வினையின் மூலமாகவும் அதைத் தொடர்ந்த பல்லடுக்கு வினைகளின் மூலமாகவும் வளையஎக்சேனைத் தயாரித்தார்:  

:  

அதே ஆண்டில், ஈ. ஏவொர்த் மற்றும் டபிள்யு. எச். பெர்கின் ஜூனியர்(1860–1929) ஆகியோர் 1,6-டைபுரோமோஎக்சேனின் வெர்ட்சு வினையின் வழியாக தயாரித்தார்.  

:  

## வினைகள் மற்றும் பயன்கள்
வினைபுரியாத்தன்மை உடையதாக இருந்திருப்பினும், வளையஎக்சேனானது, வினைவேக மாற்றியின் முன்னிலையிலான ஆக்சிசனேற்றத்திற்கு உட்பட்டு வளையஎக்சனோன் மற்றும் வளையஎக்சனால் ஆகியவற்றைத் தருகிறது. வளையஎக்சனோன்&#x2013;&#xBB5;&#xBB3;&#xBC8;&#xBAF;&#xB8E;&#xB95;&#xBCD;&#xB9A;&#xBA9;&#xBBE;&#xBB2;&#xBCD;&#x20;&#xB95;&#xBB2;&#xBB5;&#xBC8;&#xBAF;&#xBBE;&#xBA9;&#xBA4;&#xBC1;, "கா எண்ணெய்" என அழைக்கப்படுகிறது. இந்தக் கலவையானது, நைலானின் முன்னோடியான அடிப்பிக் அமிலம் மற்றும் கேப்ரோலாக்டம் ஆகியவற்றைத் தயாரிக்கப் பயன்படும் மூலப்பொருளாக உள்ளது.