2009 ஆம் ஆண்டு பிப்ரவரி 8 ஆம் தேதி, வெஸ்ட் ஹேம் யுனைட்டெடிற்கு எதிரான போட்டியில் 1-0 என்ற கோல் கணக்கில் வென்றதன் மூலம் பிரீமியர் லீக்கின் ஒவ்வொரு பருவத்திலும் அதன் 1992 ஆம் ஆண்டு தொடக்கத்திலிருந்து வெற்றி பெற்ற ஒரே வீரர் என்ற தன்னுடைய சாதனையை கிக்ஸ் நிலை நிறுத்திக்கொண்டார். அதைத் தொடர்ந்து 2009 ஆம் ஆண்டு ஜூன் மாதம் முடியும் வரை நடைமுறையிலுள்ள தன்னுடைய ஒப்பந்தத்தை ஒரு வருடம் நீட்டிக்கும் படிவத்தில் அந்த ஆண்டின் முற்பகுதியான 2009 பிப்ரவரி மாதம் கையெழுத்திட்டார். வெற்றிகரமான ஒரு பருவத்திற்குப் பிறகு, ஆண்டின் பிஎஃப்ஏ வீரருக்காக கிக்ஸ் தனது மற்ற நான்கு மேன்செஸ்டர் யுனைட்டெட் வீரர்களுடன் தேரந்தெடுக்கப்பட்டார். 08/09 பருவத்தில் மொத்தமே பன்னிரண்டு போட்டிகள் ஆரம்பித்திருந்த நிலையில் (விருதினைப் பெறும் சமயத்தில்) 2009 ஆம் ஆண்டு ஏப்ரல் 26 ஆம் தேதி, கிக்ஸ் அந்த விருதைப் பெற்றார். தனது புகழ்பெற்ற வாழ்க்கை வரலாற்றில் கிக்ஸ் அந்த விருதைப் பெறுவது அதுவே முதல் முறையாகும். அந்த விருது வழங்கும் நிகழ்ச்சிகளுக்கு முன்னர், கிக்ஸ் அந்த விருதை வெல்வதற்கு அலெக்ஸ் பெர்கசன் தனது ஆதரவைத் தெரிவித்ததுடன், விளையாட்டில் கிக்ஸின் நீண்ட காலப் பங்களிப்பிற்காக இந்த விருது அவருக்குப் பொருந்தும் என்றும் அவர் தெரிவித்தார். 2009 ஏப்ரல் 29 இல், யுஇஎஃப்ஏ சேம்பியன்ஸ் லீக் அரை-இறுதியில் ஆர்சனல் அணிக்கு எதிராக 1-0 என்ற கோல் கணக்கில் வெற்றிபெற்ற போட்டியில் மேன்செஸ்டர் யுனைட்டெடின் சார்பில் கிக்ஸ் தனது 800வது போட்டியில் பங்கேற்றார். 2009 ஆம் ஆண்டு மே 16 ஆம் தேதி, ஆர்சனல் அணிக்கு எதிரான போட்டியில் 0-0 என்ற கோல் கணக்கில் சமன் செய்த பிறகு, மேன்செஸ்டர் யுனைட்டெட் பிரீமியர் லீக்கை வென்றது என்பதுடன், கிக்ஸ் மற்றும் யுனைட்டெடிற்கு அது 11 வது பரீமியர் லீக் பட்டங்களாகும்.  
அப்பருவத்திற்கு முன்பாக, ஹேங்ஸூவ் கிரீன்டவுனிற்கு எதிரான நட்புரீதியான போட்டியில், ஆட்டத்தின் இரண்டாவது பாதியில் பதிலாளாக வந்த பிறகு, கிக்ஸ் மேன்செஸ்டர் யுனைட்டெடிற்காகத் தனது முதல் மூன்று தொடர்ந்த கோல்களை அடித்தார்.  
2009 ஆம் ஆண்டு செப்டம்பர் 21 ஆம் தேதி, ஒயிட் ஹார்ட் லேனில், டோட்டின்ஹாம் ஹாட்ஸ்பெருக்கு எதிராக 3-1 என்ற கோல் கணக்கில் வெற்றிபெற்ற போட்டியில் கிக்ஸ் யுனைட்டெடிற்கானத் தனது முதல் கோலை அடித்ததார் என்பதுடன், ஒவ்வொரு பிரீமியர் லீக்கிலும் அதன் தொடக்கத்திலிருந்து கோல் அடித்த ஒரே வீரர் என்ற தன்னுடைய சாதனையைக் காப்பாற்றி வந்தார். அது யுனைட்டெடிற்கான கிக்ஸின் 700 வது போட்டியாக இருந்தது. வோல்ஸ்பர்கிற்கு எதிரான தனது பருவத்தின் முதலாவது சேம்பியன்ஸ் லீக் போட்டியில், கிக்ஸ் யுனைட்டெடிற்கான தன்னுடைய 150வது கோலை அடித்தார், அத்துடன் கிளப்பிற்காக இந்தச் சாதனையைப் படைத்த ஒன்பதாவது வீரர் என்ற புகழைப் பெற்றார். அந்தக் கோலானது, அந்தப் பருவத்தில் ஸ்பர்ஸ் அணிக்கு எதிரான தனது முந்தைய அடியைப் போல் இருந்ததுடன், பெரிய திருப்பத்துடன் கூடிய கோலாக இருந்தது. 14வது சேம்பியன்ஸ் லீக் பருவத்தில் அவர் அடித்த அந்தக் கோலானது, 15 நாட்களுக்கு முன்பாக ராவுல் சாதனையைச் சமன் செய்யும்படியாக இருந்தது. அவர் மேக்கேல் கேரிக்கை நிறுத்தியது, பின்னர் சேம்பியன்ஸ் லீக்கின் புதிய அணிகளுக்கு எதிரான போட்டியில் 2-1 என்ற கோல் கணக்கில் யுனைட்டெடிற்கான வெற்றியைத் தேடித் தந்தது. 2009 நவம்பர் ஆம் ஆண்டு 28 ஆம் தேதி, தனது 36வது பிறந்தநாள் விழாவிற்கு முன்பாக, கிக்ஸ் தனது 100வது பிரீமியர் லீக் கோலை அடித்தார் – ஃபிராட்டன் பார்க்கில் போர்ட்ஸ்மோத் அணிக்கு எதிரான போட்டியில் மேன்செஸ்டர் யுனைட்டெடிற்கானத் தனது கடைசிக் கோலை அடித்தது 4-1 என்ற கோல் கணக்கில் யுனைட்டெடை வெற்றிபெறச் செய்தார். அந்தக் கோலானது பருவத்தின் தனது முந்தைய இரண்டு அடிகளைப் போன்ற மற்றொரு சிறந்த கோலாக இருந்தது, கிறிஸ்டினோ ரொனால்டோ சென்றதிலிருந்து கிக்ஸ் வழக்கமாகத் திட்டமிட்டு பந்தை எடுப்பவராக ஆனார் என்பதுடன், பிரீமியர் லீக்கின் மைல் கல்லைக் கடந்த 17வது வீரராகவும் அவர் மாறினார்.  
2009 ஆம் ஆண்டு நவம்பர் 30 ஆம் தேதி, தனது 36வது பிறந்தநாளுக்குப் பிறகு, கிக்ஸ் உடனான ஒப்பந்தம் கூடுதலாக ஒரு ஆண்டிற்கு நீட்டிக்கப்படுகிறது என்றும் அதன்படி அவர் 2010-11 பருவம் முடியும் வரை விளையாடுவார் என்றும் செய்தி வெளியிடப்பட்டது, மேலும் அவர் யுனைட்டெடிற்கானத் தனது முதல் போட்டியில் பங்கேற்று 20வது ஆண்டினைக் கடந்தவராக இருந்தார். அதே நாளில், 2009 ஆம் ஆண்டின் பிபிசி இன் சிறந்த விளையாட்டு வீரராக கிக்ஸ் பரிந்துரைக்கப்பட்டார். 2009 ஆம் ஆண்டு டிசம்பர் 5 ஆம் தேதி, வெஸ்ட் ஹேம் யுனைட்டெடிற்கு எதிரான ஆட்டத்தில், கிக்ஸ் மைதானத்தின் பின்புற இடதுபக்கத்தில் விளையாடுவதை முடிவுக்குக் கொண்டு வந்தார் என்பதுடன், 535 பிரீமியர் லீக் போட்டிகளில் மைதானத்திற்கு வெளியிலான வரிசையில் விளையாடிய தனது நாட்டைச் சார்ந்த கேரி ஸ்பீடின் சாதனையைச் சமன் செய்தார். டிசம்பர் 12 ஆம் தேதி, ஆஸ்டன் விலேவிற்கு எதிராக விளையாடியதன் மூலம் ஸ்பீடின் சாதனையை அவர் முறியடித்தார். அதைத் தொடர்ந்த நாளில், கிக்ஸ் பிபிசி இன் சிறந்த விளையாட்டு வீரருக்கான விருதை வென்றார். 2009 ஆம் ஆண்டு டிசமபர் 18 ஆம் தேதியின்படி, அவர் 2011 ஆம் ஆண்டு ஜூன் மாதம் வரை அந்தக் கிளப்பில் இருப்பதற்கான ஒரு வருட நீட்டிப்பு ஒப்பந்தத்தில் கையெழுத்திட்டார். முதன் முதலில் விளையாட்டிற்காக அவர் ஒப்பந்தம் செய்யப்பட்டது மற்றும் முதல் போட்டியைத் தொடங்கியது ஆகிவற்றின் 20வது ஆண்டைக் கடந்தவாரக அவர் இருந்தார் – ஒரு கிளப்பிற்காக ஒரு வீரர் முழுமையான செயல்பாட்டுடன் 20 ஆண்டுகள் விளையாடி முத்திரை பதித்தது அரிதாக நடைபெறும் ஒரு நிகழ்வாகும். கிக்ஸ் பத்தாண்டின் மேன்செஸ்டர் யுனைட்டெட் வீரர் விருதுக்காக பரிந்துரைக்கப்பட்டார்.