【IUPAC有机物命名法 (B部)】
有机化学命名法B部是杂环系统的命名。包括专门的杂环命名法、杂环螺化合物、杂环集合环、桥杂环系统四部分。
==专门的杂环命名法==
===规则 B-1. Hantzsch-Widman系统的扩展===
*1.1  包含着一个或多个杂原子的的环长为3到10的单环化合物，通过组合表B-I中的适当的一个或多个词头(如果必要则删除尾部的字母"a")与表B-II中的适当的词干. 加氢的状态可以通过表B-II中的词干指明，或者根据规则B-1.2通过前缀“双氢”("dihydro-"), “四氢”("tetrahydro-")等指明。
** 例：
*** 氧杂环丙烷(即环氧乙烷、氧化乙烯) (Oxirane)
*** 氮杂环丙烷 (Aziridine)
*** 2H-氮杂环庚烯 (2H-Azepine)
表B-I (单杂环命名法的词头，按优先级降序列出)：
注释：
*如果后跟元音字母，则前缀的最后面的"a"必须去掉。如：ox(a)azole
*如果后面直接跟"-in"或"-ine", "phospha-"用"phosphor-"替换, "arsa-"用"arsen-"替换, "stiba-"用"antimon-"替换. 此外，对应于磷或砷的饱和六元环命名为phosphorinane或arsenane. 另一个例外情况，"borin"用borinane替换.
表B-II (单杂环命名法的词干)：
注释：
(a) Corresponding to the maximum number of non-cumulative double bonds, the hetero elements having the normal valences shown in Table B-I
(b) 对于磷、砷、锑、硼，参见表B-I的特殊规定。
(c) 在对应的不饱和化合物前面加“全氢化”("perhydro")来表示。
(d) 不适用于硅、锗、锡、铅。在此种情形下，在对应的不饱和化合物前面加“全氢化”("perhydro")来表示。
(e) 用来表示环的长度为3、4、7-10的音节符号，派生于：三 （"ir" from tri）, 四（"et" from tetra）, 七("ep" from hepta）, 八（"oc" from octa）, 九（"on" from nona）, 十（"ec" from deca）.
(f) 超过十个成员的环，用规则B-4的取代命名法。
* 1.2 - 如果杂环系统的不饱和键的数量，小于对应结构的非累积双键的最大可能数量，则使用前缀“双氢”"dihydro-", “三氢”"tetrahydro-"等表明不饱和状况。对于四元环或者五元环, 一个特殊的词尾用于本来可以包含多个非累积双键，但只包含一个双键的结构：
: 例：
:: -1,2-氮砷杂环丁烯 (-1,2-Azarsetine )
::: 注释：作为一个例外情况，如果一个化合物根据规则B-1.2命名，指明杂原子位次的数字在命名的开头，那么可以在此命名之前用上角标数字后面跟随大写希腊字母来指明双键的位次。这种方法也用于指明集合环中连接成分环的双键（参加规则A-52.1和C-71.1的例子)。
:: 3-硅杂环戊烯 (3-Silolene)
* 1.3 - 同一种杂原子在环中出现多次的情形，在表B-I的词头前加前缀“二”("di-"), “三”("tri-")等指明。
: 例：
:: 1,3,5-三嗪 (1,3,5-triazine)
* 1.4 - 如果两个或更多的表B-I中的词头出现在命名中，它们的使用顺序依据在表B-I中的排列顺序。
: 例：
:: 1,2-氧硫杂环戊烷 (1,2-Oxathiolane)
:: 1,3-噻唑 (1,3-Thiazole)
* 1.51 - 单个杂原子的位置决定了单杂环化合物中编号起始位置。
: 例：
:: 氮杂环辛(间)四烯 ( Azocine)
* 1.52 - 一个环中同一种杂原子出现多次，编号的选择要使杂原子具有最低的位次。
: 例：
:: 1,2,4-三嗪 (1,2,4-triazine)
* 1.53 - 当存在不同种类的杂原子时，位次1给予在表B-I中排在最前的杂原子，选择编号方式使得杂原子具有最低位次。
: 例：
:: 6氢-1,2,5-噻二嗪 (6H-1,2,5-thiadiazine). 如果命名为2,1,4-Thiadiazine或者1,3,6-Thiadiazine则是错误的。编号必须开始于硫原子，因此2,1,4-噻二嗪可以排除；然后氮原子编号尽可能低的位次，因此1,3,6-噻二嗪被排除。
:: 2氢,6氢-1,5,2-二噻嗪(2H,6H-1,5,2-Dithiazine). 如果命名为1,3,4-Dithiazine或者1,3,6-Dithiazine或者1,5,4-Dithiazine则是错误的。编号必须开始于硫原子，这个硫氮原子的选择要使其余各种种类的杂原子的位次集合尽可能低，集合1,5,2比集合1,3,6和集合1,5,4要低，因而可以排除后两者; 而集合1,5,2与集合1,3,4的杂原子的位次相当，但环上的双键在前者情形下编号为3(4)，在后者情形下编号为5(6)，因此1,3,4-二噻嗪被排除。
===B-2. 俗名与半俗名===
* 2.11 - 下列俗名与半俗名构成的不完全列表以及由表D-IV扩展而成的完整列表，保留这些名字用于化合物的命名与稠环命名的基础；这些环依照给稠环命名时选择基础化合物优先级由低到高的顺序排列，也就是说出现在下表后面的结构在命名时优先被选择。第(2)、(3)、(36)与(46)化合物由于不再用作稠环命名时的基础化合物，因此已被删除。吩噻嗪(phenothiazine)类的名字不再作为构成新的命名的模型。取代规则(B-4), Hantzsch-Widman 规则(B-1)及稠化规则(B-3)确定其名字。列出的基的命名依据规则B-5。
注释：
: 上表中加了"*"记号的化合物具有特殊的编号系统.
* 2.12 - The following trivial and semi-trivial names are retained but are not recommended for use in fusion names. The names of the radicals shown are formed according to Rule B-5.
下列俗名与半俗名被保留但不建议用于稠化的命名。基的名字也列出，其命名依据规则B-5.
===B-3. 稠杂环系统===
* 3.1 - 包含杂原子的“单边稠”或“单边互稠”的环化合物的命名依据针对烃类的规则A-21所属的稠合原理来命名。组分的命名依据规则A-21, B-1与B-2. 如果稠合名字中的组分名字包含的位次(数字或字母)并不适用于稠合系统的编号, 这些位次放在方括号中(如同规则A-21.5要求的稠合位次). 基础组分应该是杂环系统. 如果有选择的余地，基本组分应该按下述优先顺序:
:(a)含氮组分.
::例：
::: 苯并z异喹啉(Benzzisoquinoline)，而不能称为吡啶并2,3-b萘(Pyrido2,3-bnaphthalene)
:(b) 组分包含非氮的杂原子且在表B-I中的优先级尽可能的高.
::例：
::: 噻吩并2,3-b呋喃 (Thieno2,3-bfuran)，而不能命名为呋喃并2,3-b噻吩 (Furo2,3-bthiophene)
:(c) 组分包含的环数最多.
::例：
::: 7氢-吡嗪并2,3-c咔唑 (7H-Pyrazino2,3-ccarbazole)，而不能命名为7氢-吲哚并3,2-f喹喔啉(7H-Indolo3,2-fquinoxaline).
:(d) 组分包含最长的单环.
::例：
::: 二氢-呋喃并3,2-b吡喃(2H-Furo3,2-bpyran)，而不能命名为2氢-吡喃并3,2-b呋喃(2H-pyrano3,2-bfuran).
:(e) 组分包含最大数量的各种种类的杂原子。
::例：
:::5氢-吡啶并2,3-d-邻-恶嗪(5H-Pyrido2,3-d-o-oxazine)，而不能命名为 邻-恶嗪并4,5-b-吡啶(o-Oxazino4,5-bpyridine)
:(f) 组分包含的杂原子种类数最多
::例：
:::1氢-吡唑并4,3-d恶唑(1H-Pyrazolo4,3-doxazole)，而不能命名为1氢-恶唑并5,4-c吡唑1H-Oxazolo5,4-cpyrazole)
:::4氢-咪唑并4,5-d噻唑(4H-Imidazo4,5-dthiazole)，而不能命名为4氢-噻唑并4,5-d咪唑(4H-Thiazolo4,5-dimidazole)
:(g) 组分包含列在表B-I中靠前的杂原子具有最大数量.
::例：
:::硒唑并5,4-f苯并噻唑(Selenazolo5,4-fbenzothiazole)，而不能命名为噻唑并5,4-f苯并硒唑(Thiazolo5,4-fbenzoselenazole)
:(h) 在具有相同环长度以及杂原子数量种类皆相同的组分之间，选择在稠合前杂原子编号低的作为基础组分.
::例：
:::吡嗪并2,3-d哒嗪(Pyrazino2,3-dpyridazine)
* 3.2 - 如果一个杂原子在稠合的位置上，那么被稠合的组分环的名字各自都包括这个杂原子.
**例：
***咪唑并2,1-b噻唑(Imidazo2,1-bthiazole)
* 3.3 - 可以使用下列缩写的稠合前缀: 呋喃并(furo), 咪唑并(imidazo), 异喹啉并(isoquino), 吡啶并(pyrido), 嘧啶并(pyrimido), 喹啉并(quino)与噻吩并(thieno).
**例：
***呋喃并3,4-c噌啉(Furo3,4-ccinnoline)
***4氢-吡啶并2,3-c咔唑(4H-Pyrido2,3-ccarbazole)
* 3.4 - 对完整的稠合系统做外部编号时，依据规则A-22的原理对环系确定朝向并编号。当朝向存在多种选择时，依此按下列标准作出决策:
:(a) 给杂原子最低编号;
::例：
:::苯并呋喃(Benzobfuran)
:::环戊二烯并吡喃(Cyclopentabpyran)
:::4氢-1,3氧硫杂环戊烯并5,4-b吡咯(4H-1,3Oxathiolo5,4-bpyrrole)
:(b) 按照表B-I的顺序给多个杂原子尽可能低的编号:
::例：
:::噻吩并2,3-b呋喃(Thieno2,3-bfuran)
:(c) 依据规则A-22.2与A-22.3给两个环或几个环所公有的碳原子以尽可能低的编号. 依据规则B-3.4(e)，两个环公有的杂原子直接参加编号
::例：
:::咪唑并1,2-b1,2,4三嗪(Imidazo1,2-b1,2,4triazine)
在化合物名字中，对于稠合前缀（即当需要多个方括号时），化合物前缀中的稠合点用不带撇的编号与带撇的编号指出，不带撇的编号用于直接附在基本组分上的环。
:::吡啶并1',2':1,2咪唑并4,5-b-喹喔啉(Pyrido1',2':1,2imidazo4,5-b-quinoxaline)
:(d) 给氢原子尽可能低的编号
::例：
:::4氢-1,3-二氧杂环戊烯并-4,5-d咪唑(4H-1,3-Dioxolo-4,5-dimidazole)
:(e) 对杂环编号时把它视作为烃环；但所有的杂原子都直接被编号，即使它被两个环或多个环公有。对环内杂原子的编号放在最后，从已有的最大编号开始按照最短路径完成.
* 3.5 - 一个例外情形，对于苯环稠合一个杂环的双环系统，命名时可以把指明杂原子位置的数字作为前缀，放在杂环组分名字的前面。依据前述的规则B-3.4(a)、(b)、(d)编号。本规则提供的命名可用作更复杂稠合系统的组分的名字。
:例：
::3-苯并氧杂环庚三烯(3-Benzoxepin)，不命名为 苯并d氧杂环庚三烯(Benzdoxepin)
::4氢-3,1-苯并恶嗪(4H-3,1-Benzoxazine)，不命名为 4氢-苯并d1,3恶嗪(4H-Benzd1,3oxazine)
::1氢-吡咯并1,2-b2苯并氮杂环庚三烯(1H-Pyrrolo1,2-b2benzazepine)，不命名为1氢-苯并e吡咯并1,2-a氮杂环庚三烯(1H-Benzoepyrrolo1,2-aazepine)
===B-4. 替代命名 ("a" 命名)===
* 4.1 - 单杂环化合物的命名，可以用杂原子的位次及其在表B-I的术语作为前缀，对应的烃环（把所有杂原子用同化学价的碳基取代）名字作为词干。在B-I中靠前的杂原子的编号为1，然后在名称中列出同一种类的其它杂原子的位次，再后依照表B-I的顺序列出其它种类杂原子的位次及术语。如果有选择的余地，依照规则C-0.15进行.
例：
:硅杂-2,4-环戊二烯(Sila-2,4-cyclopentadiene)
:硅杂-1,3-环戊二烯(Sila-1,3-cyclopentadiene)
:硅杂苯(Silabenzene)
:1-硫-4-氮-2,6-二硅杂环己烷(1-Thia-4-aza-2,6-disilacyclohexane)
* 4.2 - 稠合杂环系统的命名，可以用位次后跟杂原子词头，然后是对应的烃环名字。烃环的编号保留，不考虑杂原子的位置; 如果存在选择余地时，按下述顺序把较低的位次编给各原子: 首先是构成完备集的杂原子，然后是根据表B-I中的次序的其它杂原子, 再后是依据规则A-11.3的杂环化合物中的不饱和键这些原理用于下列两种情形:
(a) 当对应的烃不具有最大可能的非聚集双键，且可以不使用"氢(hydro)"前缀来命名，例如茚满(indan), 那么此烃在氢化状态下被命名。
:例：
::2,3-二硫-1,5-二氮杂茚满(2,3-Dithia-1,5-diazaindan)
(b) 当上述(a)中两个条件不能满足，杂原子在对应烃的骨架中所占据的位置使用前缀表示，杂环母体化合物被视作包含着最大数量的"a"术语的共轭或孤立front.
:例：
::4氢-1,3-二硫杂萘(4H-1,3-Dithianaphthalene)
::1,4-二硫杂萘(1,4-Dithianaphthalene)
::2,4,6-三硫-3a,7a-二氮茚(2,4,6-Trithia-3a,7a-diazaindene)
::1氢-2-氧杂芘(1H-2-Oxapyrene)
::2,7,9-三氮杂菲(2,7,9-Triazaphenanthrene)
* 4.3 - 在稠合名字中，"a"术语在母体烃的名字前面。通常的取代基放在"a"术语前面.
: 例：
::3,4-二甲基-5-氮杂苯并a蒽(3,4-Dimethyl-5-azabenzaanthracene)
===规则 B-5. 基===
* 5.11 - 杂环化合物去掉一个连在环上的氢原子得到的一价基的命名，一般是在母体化合物的尾部增加"yl"(如果尾部是"e"则删去).
例：
:吲哚基Indolyl--吲哚indole
:吡咯啉基Pyrrolinyl--吡咯啉from pyrroline
:三唑基Triazolyl--三唑triazole
:三嗪基Triazinyl--三嗪triazine
:(更多例子见规则B-2.11.)
保留下列例外: 呋喃基furyl, 吡啶基pyridyl, 哌啶基piperidyl, 喹啉基quinolyl, 异喹啉基isoquinolyl, 噻吩基thienyl (参见规则B-2.12). 保留 糠基furfuryl (即2-呋喃甲基(2-furylmethyl)), 糠亚基furfurylidene (即2-呋喃亚甲基(2-furylmethylene)), 糠次基furfurylidyne (即2-呋喃次甲基(2-furylmethylidyne)), 噻吩甲基thenyl(即thienylmethyl), 噻吩亚甲基(即thienylmethylene), 噻吩次甲基(即thienylmethylidyne). 例外情况，"piperidino"表示1-哌啶基(1-piperidyl), "morpholino"表示4-吗啉基(4-morpholinyl).
* 5.12 - 从杂环一价基具有自由价的原子上再删除一个相连的氢原子，得到的二价基的命名是在一价基词尾"-yl"后再接"-idene".
例：
:2氢-吡喃-2-亚基  (2H-Pyran-2-ylidene)
:4(1氢)-吡啶亚基  (4(1H)-Pyridylidene), 或者1,4-二氢-4-吡啶亚基(1,4-Dihydro-4-pyridylidene)
* 5.13 - 从杂环化合物的环的不同原子上去除两个或更多个氢原子得到的多价基，命名时在环系的名字后追加"-diyl"(二基), "-triyl"(三基)等后缀。
例：
:2,4-喹啉二基(2,4-Quinolinediyl)
* 5.21 - 使用"a"型术语命名时(规则B-4)，并不影响基的名字的构成。 这些名字严格类似于对应的烃，除了"a"型术语。
例：
:1,3-二氧杂-4-环己烷基(1,3-Dioxa-4-cyclohexyl)
:1,10-二氮杂-4-蒽基(1,10-Diaza-4-anthryl)
===B-6. 阳离子杂原子===
* 6.1 - 根据"a"型命名，含有阳离子杂原子的杂环化合物的命名依据前述规则，但把"oxa-", "thia-", "aza-"等前缀换为"oxonia-", "thionia-", "azonia-", 等. 用通常方式指明阳离子。 阳离子杂原子直接在对应非阳离子原子后面：oxonia在oxa后面, thionia在thia后面, azonia在aza后面等等. (参见表B-I). (参见C-82和C-83).
例：
:氯化1-氧离子杂蒽(1-Oxoniaanthracene chloride)
:氯化4a-氮离子杂蒽(4a-Azoniaanthracene chloride)
:氯化1-硫离子杂二环2.2.1环己烷(1-Thioniabicyclo2.2.1heptane chloride)
:氯化1-甲基-1-氧离子杂环己烷(1-Methyl-1-oxoniacyclohexane chloride)
==杂环螺化合物==
==杂环集合环==
==桥杂环系统==