# เอนโดซัลแฟน
เอนโดซัลแฟน  เป็นยาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนคลอรีน เป็นของแข็ง ไม่มีสี  เป็นสารที่มีความเป็นพิษสูง สะสมในสิ่งมีชีวิตได้ดี และรบกวนระบบการทำงานของต่อมไร้ท่อ ถูกห้ามใช้แล้วใน 50 ประเทศ แต่ยังคงใช้อยู่ในอินเดีย บราซิล และออสเตรเลีย

 การใช้งาน 
เอนโดซัลแฟนมีการใช้งานในการเกษตรทั่วโลกเพื่อควบคุมแมลงศัตรูพืชรวมทั้ง เพลี้ย เพลี้ยจักจั่นและหนอนในมันฝรั่งและกะหล่ำปลี เนื่องจากมีการออกฤทธิ์ที่เป็นเอกลักษณ์จึงเป็นประโยชน์ในการจัดการกับแมลงที่มีความต้านทาน แต่เพราะไม่เฉพาะเจาะจงมีผลกระทบในเชิงลบต่อประชากรของแมลงที่มีประโยชน์ เป็นพิษระดับปานกลางต่อผึ้ง  และเป็นพิษต่อผึ้งน้อยกว่ายาฆ่าแมลงกลุ่มออร์กาโนฟอสเฟต

 การผลิต 
องค์การอนามัยโลกประมาณการการผลิตเอนโดซัลแฟนทั่วโลกประมาณ 9,000 ตัน (t)ต่อปี ในในราว พ.ศ. 2523 World Health Organization, Environmental Health Criteria 40, 1984. จากพ.ศ. 2523 - 2532 การใช้งานทั่วโลกเฉลี่ย 10,500 ตันต่อปีและสำหรับพ.ศ. 2533 การใช้งานเพิ่มขึ้นเป็น 12,800 ตันต่อปี

เอนโดซัลแฟนเป็นอนุพันธ์ของ hexachlorocyclopentadiene และมีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกับอัลดริน คลอร์เดนและเฮปตาคลอร์ ผลิตโดยปฏิกิริยา Diels-Alder ของ hexachlorocyclopentadiene กับ cis-butene-1,4-diol ตามด้วยปฏิกิริยาการดึงเข้าหากันด้วย thionyl chloride เอนโดซัลแฟนระดับเทคนิคคอล เกรด เป็นส่วนผสมของ ไอโซเมอร์แบบอัลฟาและเบตา 7:3, อัลฟา - และ เบตาเอนโดซัลแฟน เป็นสารอินทรีย์ที่เกิดขึ้นจากโครงสเตอริโอไอโซเมอร์ของกำมะถัน อัลฟาเอนโดซัลแฟนมีความคงตัวทางเทอร์โมไดนามิกส์มากกว่า ส่วนเบตาเอนโดซัลแฟนสามารถเปลี่ยนเป็นรูปอัลฟาได้อย่างถาวรแม้จะเปลี่ยนแปลงช้า (a) (b) Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002.  

 ประวัติทางการค้าและการควบคุม 
 พ.ศ. 2493 : ผลิตเอนโดซัลแฟนได้
 พ.ศ. 2497 : Hoechst AG (ตอนนี้คือ Byer CropScience) ได้รับการอนุมัติให้ใช้เอนโดซัลแฟนในสหรัฐอเมริกา .Agency of Toxic Substances and Disease Registry, Toxicological Profile for Endosulfan , 2000.
 พ.ศ. 2543 : การใช้เอนโดซัลแฟนในประเทศสหรัฐอเมริกาถูกยกเลิกโดยข้อตกลงกับ EPA 
 พ.ศ. 2545 : องค์กรทางด้านสัตว์ป่าและสัตว์น้ำในสหรัฐอเมริกาแนะนำว่าควรจะยกเลิกการลงทะเบียนเอนโดซัลแฟน  และ EPA กำหนดให้การตกค้างในอาหารและในน้ำของเอนโดซัลแฟนเป็นสิ่งที่ยอมรับไม่ได้ หน่วยงานได้รับอนุญาตให้ขายเอนโดซัลแฟน ในตลาดสหรัฐ แต่มีข้อจำกัดกำหนดไว้ว่าห้ามใช้ทางการเกษตร 
 พ.ศ. 2550 : มีการดำเนินการในระดับนานาชาติเพื่อจำกัดการใช้และการค้าของเอนโดซัลแฟน ถูกแนะนำให้รวมอยู่ในการประชุมรอทเทอร์ดัม และ สหภาพยุโรปเสนอให้อยู่ในรายการของสารเคมีที่ห้ามใช้ภายใต้อนุสัญญาสต็อกโฮล์ม ในขณะที่รัฐบาลแคนาดาประกาศให้เอนโดซัลแฟนอยู่ภายใต้การพิจารณาเพื่อเลิกใช้ Canada to end endosulfan use? Agrow, Oct 22, 2007.  และ Byer CropScience สมัครใจที่จะดึงผลิตภัณฑ์เอนโดซัลแฟน ออกจากตลาดสหรัฐฯ Note to Reader. Endosulfan: Request for Additional Information on Usage and Availability of Alternatives , U.S. EPA, Nov. 16, 2007. แต่ ยังขายอย่างต่อเนื่องในที่อื่น ๆ 
 พ.ศ. 2551 : ในเดือนกุมภาพันธ์ กลุ่มผู้บริโภค กลุ่มด้านสิ่งแวดล้อมและกลุ่มแรงงานในฟาร์มรวมทั้งสภาป้องกันทรัพยากรธรรมชาติPETITION TO BAN ENDOSULFAN AND REVOKE ALL TOLERANCES  AND COMMENTS ON THE ENDOSULFAN UPDATED RISK ASSESSMENT (OPP-2002-0262-0067) BY THE NATURAL RESOURCES DEFENSE COUNCIL , National Resources Defense Council, Feb. 2008. สมาคมผู้บริโภคอินทรีย์และสหภาพคนงาน ฟาร์มThousands Tell EPA: Phase Out Endosulfan , Pesticide Action Network, Feb. 18, 2008 เรียกร้องให้EPA ยกเลิกการใช้เอนโดซัลแฟน ในเดือนพฤษภาคม พันธมิตรของนักวิทยาศาสตร์  กลุ่มสิ่งแวดล้อมและเผ่าในนอร์กติก ทวงถาม EPA ในการยกเลิกการใช้ เอนโดซัลแฟน  และในเดือนกรกฎาคม การร่วมมือกันของกลุ่มทางด้านสิ่งแวดล้อมและกลุ่มแรงงานยื่นฟ้องการตัดสินใจของ EPA ใน พ.ศ. 2545 ที่ไม่ยอมยกเลิกการใช้ ในเดือนตุลาคม คณะกรรมการตรวจสอบของอนุสัญญาสต็อกโฮล์มย้ายเอนโดซัลแฟนไปอยู่ในรายชื่อที่ต้องควบคุม POPRC-4 — Summary and Analysis, 20 October 2008, The International Institute for Sustainable Development – Reporting Services Division. ในขณะที่อินเดียไม่สนับสนุนการเพิ่มเอนโดซัลแฟนในการประชุมรอตเทอร์ดัม
 พ.ศ. 2552 :. คณะกรรมการตรวจสอบสารมลพิษอินทรีย์ที่มีความคงตัวของอนุสัญญาสตอร์กโฮล์ม (POPRC) ให้เอนโดซัลแฟนที่เป็นมลพิษอินทรีย์ที่คงตัว และสนับสนุนให้มีการห้ามใช้ทั่วโลก . นิวซีแลนด์ห้ามใช้เอนโดซัลแฟนในปีนี้  .
 พ.ศ. 2553 : POPRC เสนอชื่อเอนโดซัลแฟนเพื่อเพิ่มลงในอนุสัญญาสต็อกโฮล์ม ณ ห้องประชุมของภาคี (COP) ในเดือนเมษายนพ.ศ. 2554ซึ่งจะส่งผลให้ห้ามใช้ทั่วโลก . EPA ประกาศว่าจะยกเลิกการลงทะเบียนของ เอนโดซัลแฟนในสหรัฐอเมริกา  และจะเจรจากับ Makhteshim Agan เพื่อให้ทวีปอเมริกาเหนือเป็นเขตปลอดออร์กาโนคลอรีนMartin, David S. EPA moves to ban DDT cousin.  CNN. June 10, 2010. ออสเตรเลียสั่งห้ามการใช้เอนโดซัลแฟนในปีนี้เช่นกัน 

 ผลกระทบต่อสุขภาพ 
เอนโดซัลแฟนเป็นหนึ่งในสารกำจัดศัตรูพืชที่เป็นพิษมากที่สุดที่มีในตลาด เกี่ยวข้องกับการเป็นพิษของสารกำจัดศัตรูพืชที่ร้ายแรงหลายเหตุการณ์ทั่วโลกPesticde Action Network North America, Speaking the Truth Saves Lives in the Philippines and India , PAN Magazine, Fall 2006.  เอนโดซัลแฟนยังเป็นสารสังเคราะห์ที่เลียนแบบหรือช่วยเพิ่มผลของเอสโตรเจน (xenoestrogen) และเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อทำให้เกิดความเสียหายต่อระบบสืบพันธุ์และการพัฒนาทั้งในสัตว์และมนุษย์ และเป็นที่ถกเถียงกันว่าเอนโดซัลแฟนอาจทำให้เกิดโรคมะเร็ง

 ความเป็นพิษ 
เอนโดซัลแฟนเป็นพิษต่อระบบประสาท อย่างรุนแรงต่อแมลงและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมรวมทั้งมนุษย์ EPA จัดให้เป็นหมวดหมู่ "เป็นพิษเฉียบพลันอย่างรุนแรง" โดยพิจารณาจากค่า LD50 30 มิลลิกรัมต่อกิโลกรัมสำหรับหนูตัวเมีย  ในขณะที่องค์การอนามัยโลกจัดประเภทเป็น ประเภท II "อันตรายปานกลาง" ตาม LD50 80 mg / kg สำหรับหนู World Health Organization, The WHO Recommended Classification of Pesticides by Hazard, 2005. มีผลต่อต้านตัวรับ GABA ยับยั้ง ATPase ที่มี  Ca2+, Mg2+ เป็นโคแฟกเตอร์ เอนไซม์เหล่านี้เกี่ยวข้องกับการส่งสัญญาณประสาท อาการของพิษเฉียบพลันรวมถึงสมาธิสั้น ชัก ทรงตัวลำบาก หายใจลำบากและอาการคลื่นไส้อาเจียน ท้องเสียและ หมดสติในกรณีที่รุนแรง  ปริมาณที่ต่ำประมาณ 35 mg / kg ทำให้คนตายได้ International Programme on Chemical Safety, World Health Organization, Endosulfan (Poison Information Monograph 576), July 2000. และหลายกรณีที่ความเป็นพิษที่ไม่ถึงตายทำให้สมองเสียหายถาวร คนงานฟาร์มที่ได้รับเอนโดซัลแฟนเรื้อรังมีความเสี่ยงของการเกิดผื่นและการระคายเคือง 

ปริมาณที่ทำให้เกิดพิษเฉียบพลันของ EPA เมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนทางอาหารคือ 0.015 มก. / กก. สำหรับผู้ใหญ่และ 0.0015 mg / kg สำหรับเด็ก สำหรับการสัมผัสทางอาหารที่ทำให้เกิดพิษเรื้อรังคือ 0.006 mg / (วัน · กก.) สำหรับเด็กและ 0.0006 mg / (วัน · กก.) สำหรับผู้ใหญ่ .US EPA, Reregistration Eligibility Decision for Endosulfan, November 2002.

 การรบกวนระบบต่อมไร้ท่อ 
Theo Colborn ผู้เชี่ยวชาญในการรบกวนต่อมไร้ท่อได้รายงานว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อ และทั้ง EPA และตัวแทนการลงทะเบียนสารพิษและเชื้อโรคพิจารณาว่าเอนโดซัลแฟนเป็นสารรบกวนต่อมไร้ท่อที่มีประสิทธิภาพ  การศึกษาระดับเนื้อเยื่อได้แสดงศักยภาพในการรบกวนฮอร์โมนและเป็นพิษต่อการสืบพันธุ์ และการพัฒนาของสัตว์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในตัวผู้  เป็นสารต่อต้านแอนโดรเจนในสัตว์ ปริมาณ0.006 mg / วัน / กก. มีผลต่อการแสดงออกของยีนในหนูตัวเมียใกล้เคียงกันกับผลของเอสโตรเจน  ไม่แน่ชัดว่าเป็นพิษต่อตัวอ่อนของมนุษย์ แม้ว่าจะมีผลทำให้ตัวอ่อนพิการอย่างมีนัยสำคัญในหนู การทำลายต่อมไร้ท่อเกิดขึ้นเฉพาะเมื่อได้รับเอนโดซัลแฟนในขนาดที่ก่อให้เกิดพิษต่อระบบประสาท 

ผลกระทบต่อระบบสืบพันธุ์และพัฒนาการ
เอนโดซัลแฟนมีผลต่อพัฒนาการของมนุษย์  เด็กจากหลายหมู่บ้านใน ตำบลกาสรรฆท รัฐเกรละ มีความเชื่อมโยงกับการสัมผัสเอนโดซัลแฟนทำให้เด็กผู้ชายมีพัฒนาการช้า เอนโดซัลแฟนเป็นสารกำจัดศัตรูพืชชนิดเดียวที่ฉีดให้ต้นมะม่วงหิมพานต์ในหมู่บ้านเป็นเวลา 20 ปีและพบปนเปื้อนในหมู่บ้าน เมื่อเปรียบเทียบกับหมู่บ้านอื่นที่ไม่ได้สัมผัสกับเอนโดซัลแฟน เด็กชายที่มีระดับเอนโดซัลแฟนในร่างกายสูงจะมีระดับของเทสโทสเตอโรนต่ำ(a) (b)  ในพ.ศ. 2550 กระทรวงสาธารณสุขของฟลอริดารายงานว่า หญิงที่อยู่ใกล้ฟาร์มที่ฉีดพ่นเอนโดซัลแฟนในระหว่างที่ตั้งครรภ์จะมีโอกาสมีลูกเป็นโรคออทิสติกมาก (a) (b) Lay Summary: Autism and Agricultural Pesticides , Victoria McGovern, Environ. Health Perspect. 2007, 115(10):A505

มะเร็ง
เอนโดซัลแฟนไม่ได้เป็นสารก่อมะเร็งตามรายชื่อของ EPA, IARC หรือหน่วยงานอื่น ไม่มีรายงานที่แสดงถึงความเชื่อมโยงระหว่างการสัมผัสเอนโดซัลแฟนกับการเกิดมะเร็งในมนุษย์ แต่ในระดับห้องปฏิบัติการ เอนโดซัลแฟนส่งเสริมการขยายตัวของเซลล์มะเร็งเต้านมได้ (a) (b) (c)