# โรงเรียนเทพศิรินทร์
| label = เทพศิรินทร์
| lat_deg = 13.746626| lat_min =  | lat_sec = | lat_dir = N
| lon_deg = 100.515847| lon_min = | lon_sec = | lon_dir = E
| width = 250
| relief = 1
| float = right
}}โรงเรียนเทพศิรินทร์ (, ย่อ: ท.ศ., DS) เป็นโรงเรียนชายล้วน อยู่ภายใต้สังกัดสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ เป็นโรงเรียนประจำวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ก่อตั้งขึ้นใน 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ตามพระราชดำริของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ปัจจุบันตั้งอยู่เลขที่ 1466 ถนนกรุงเกษม แขวงวัดเทพศิรินทร์ เขตป้อมปราบศัตรูพ่าย กรุงเทพมหานคร

โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนรัฐบาลแห่งเดียวในประเทศไทย ที่มีพระมหากษัตริย์ทรงเข้ารับการศึกษา คือ พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร รัชกาลที่ 8 นอกจากนี้ยังมีนักเรียนเก่าที่ดำรงตำแหน่งสำคัญทางการเมืองมากมาย อาทิ นายกรัฐมนตรีไทย 4 คน รวมถึง นายกรัฐมนตรีคนแรกแห่งมาเลเซีย

ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์มีอายุ  ปี นอกจากนี้โรงเรียนเทพศิรินทร์ยังประกอบด้วย โรงเรียนเครือข่ายที่มีคำนำหน้าว่า "เทพศิรินทร์" อีก 11 แห่ง โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนในกลุ่มจตุรมิตร ร่วมกับโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย

 ประวัติโรงเรียน 
ในปี พ.ศ. 2419 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมพรรษาครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหารขึ้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวดเร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอ พระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายในวัดเทพศิรินทราวาส โดยในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำการเรียนการสอน

 ก่อน พ.ศ. 2444 
การจัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลีขึ้นภายในวัดเทพศิรินทราวาส ได้มีปรากฏหลักฐานในปี พ.ศ. 2425 ว่าพระธรรมไตรโลกาจารย์ (เดช ฐานจาโร) เจ้าอาวาสองค์ที่ 2 แห่งวัดเทพศิรินทราวาส ได้จัดตั้งโรงเรียนสอนปริยัติธรรมบาลี และโรงเรียนภาษาไทย โดยมีข้อความปรากฏอยู่ในประวัติของวัดเทพศิรินทราวาส ว่าโรงเรียนหนังสือภาษาไทยเดิมนั้นได้อาศัย ศาลาการเปรียญเป็นที่สอน โรงเรียนนั้นอยู่ในความอำนวยการของเจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส ถึงปี พ.ศ. 2433 จึงย้ายไปสอนที่โรงเรียนเจ้าพระยานรรัตน์ราชมานิตย์ คณะกลาง หลังจากนั้นย้ายไปสอนที่ กุฏิเจ้าอาวาสคณะเหนือ ภายหลังย้ายไปสอนที่โรงเรียนนิภานภดลคณะใต้ ภายหลังมหามกุฏราชวิทยาลัยได้เข้ามาเป็นผู้จัดการ และมีเจ้าอาวาสเป็นผู้อุปการะโรงเรียนครั้งนั้นได้มีสามเณร ชื่อว่า "พุฒ" สามารถสอบได้เปรียญเอก และเป็นครูได้รับแต่งตั้งเป็นครูเอก ซึ่งต่อมาสามเณรพุฒ ได้อุปสมบถแล้ว ลาสิกขามีบรรดาศักดิ์เป็น พระยากฤษณะราชอำนวยศิลป์ธรรมจิตต์วรสภาภักดี

ต่อมาพระเจ้าน้องยาเธอ พระองค์เจ้าดิศวรกุมารได้รับกระแสพระราชดำริให้สนองพระบรมราชโองการ เพื่อจัดตั้งโรงเรียนสำหรับราษฎรตามพระอารามขึ้น ในปี พ.ศ. 2428 ซึ่งในเดือนแรกที่ตั้งโรงเรียนนั้น มีนักเรียน 53 คน สถานที่ตั้งโรงเรียนก็คือศาลาการเปรียญซึ่งปัจจุบันไม่มีแล้ว ที่ตั้งศาลาการเปรียญเดิมปัจจุบันเป็นหมู่กุฏิ ใกล้ห้องสมุดสามาวดี อาจารย์ที่ 1 อาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายเปลี่ยน แต่จากจดหมายเหตุรัชกาลที่ 5 ปรากฏนามว่าอาจารย์ใหญ่คนแรกคือ นายรวก คนที่สองคือนายคำแต่ท่านทั้งสองดำรงตำแหน่งอยู่ในเวลาอันสั้นมาก ปรากฏในราชกิจจานุเบกษา ฉบับ ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) ว่าในปี จ.ศ. 1250 พ.ศ. 2431 โรงเรียนวัดเทพศิรินทราวาส ได้ส่งนักเรียนสอบไล่ที่หอมิวเซียม ในพระบรมมหาราชวัง ร่วมกับโรงเรียนพระตำหนักสวนกุหลาบ และโรงเรียนหลวงในวัดต่าง ๆ ซึ่งโรงเรียนเทพศิรินทร์สอบได้เป็นอันดับที่สอง แต่ได้พระราชทานรางวัลสอบไล่ได้มากนักเรียนได้รับรางวัลพระราชทาน 4 คน และ อาจารย์ที่ 1 (อาจารย์ใหญ่) ได้รับพระราชทานรางวัลที่ 2 เพราะสั่งสอนอบรมดีเป็นเงิน 30 บาท ในปี ร.ศ. 108 (พ.ศ. 2432) การสอบไล่ย้ายไปกระทำที่โรงเรียนสุนันทาวิทยาลัย (โรงเรียนราชินีล่าง) โรงเรียนวัดเทพศิรินทราวาสส่งนักเรียนเข้าแข่งขันและสอบได้เช่นกัน วันที่ 27 ตุลาคม พ.ศ. 2439 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวเสด็จมาถวายผ้าพระกฐิน ณ วัดเทพศิรินทราวาส มีเด็กนักเรียนยืนเฝ้ารับเสด็จที่ซุ้มประตูร้องคำโคลงถวายชัยมงคล พระองค์ได้เสด็จทอดพระเนตร โรงเรียนภาษาไทย และภาษาบาลีในวัดนี้ด้วยทรงพอพระทัยในกิจการของโรงเรียนเป็นอย่างยิ่ง

 สมัยรัชกาลที่ 5 
right|thumb|บรรยากาศโรงเรียนเทพศิรินทร์ในราวปี พ.ศ. 2500 สมัยที่ยังมีรถรางผ่านคลองผดุงกรุงเกษม
ในปี พ.ศ. 2445 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนแห่งแรกของโรงเรียนว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และในปี พ.ศ. 2453 ได้มีพระราชประสงค์ที่จะทรงเกื้อหนุนการศึกษาในประเทศสยามให้ก้าวหน้ายิ่งขึ้น ดังปรากฏในจดหมายถึงพระยาวิสถทธสุริยศักดิ์ ลงวันที่ 11 สิงหาคม ร.ศ. 129 ว่าได้นึกปรารภถึงการที่จะอุดหนุนการเล่าเรียน ในเมืองเราให้ดำเนินแพร่หลายเร็วขึ้นเบื้องต้นก็เดินทางให้ถูกคือ ทำพื้นให้กว้างจึงจะได้ยอดที่งามตามที่ได้ปรารภแล้วนั้นแต่การที่จะปรารภอย่างไรเมื่อไม่มีกำลังหนุนก็จะสำเร็จไม่ได้ 

ในตอนท้ายของพระราชหัตถเลขามายังกระทรวงธรรมการในฉบับนี้ ได้แสดงพระราชประสงค์ที่จะทรงพระกรุณา พระราชทานเงินมรดกจำนวน 80,000 บาท อันเป็นสมบัติของ สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล สรรพสกนธ์กัลยาณี กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ซึ่งสิ้นพระชนม์ไปแล้วให้กระทรวงธรรมการทำการจัดสร้างตึกเรียนขึ้น ทางด้านหน้าวัดทางฝั่งทิศใต้ตรงข้ามกับตึกแม้นนฤมิตรที่มีอยู่ แล้วทางด้านทิศเหนือโดยทรงมุ่งหมายเป็นแบบอย่างให้ชนทั้งหลาย ถือเอาการสร้างสถานศึกษาเล่าเรียนเช่นนี้ว่าเป็นสิ่งดี กอปรด้วยประโยชน์และต้องด้วยพระราชนิยม ยังมีพระราชกระแสต่อไปอีกว่า ถ้าการก่อสร้างนั้นหากว่าเงินจำนวน 80,000 บาทนั้นไม่เป็นที่เพียงพอ ก็จะมีพระประยูรญาติของสมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล สรรพสกนธ์กัลยาณี กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ยินดีที่จะทรงบริจาคเพิ่มเติมให้จนสำเร็จ เพื่ออุทิศพระกุศลแด่องค์สมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล สรรพสกนธ์กัลยาณี กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี 

การสร้างตึกเพื่อการดังกล่าวหลังนี้ได้มีชื่อต่อมาในภายหลังว่า เยาวมาลย์อุทิศ และเมื่อมีการสร้างอาคารเรียน 2 หลังแล้ว ได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น

 ประวัติสิ่งปลูกสร้างภายในโรงเรียน 
right|thumb|ภาพมุมสูงของโรงเรียนเทพศิรินทร์และวัดเทพศิรินทราวาส
ในช่วงแรกเริ่มนั้นในปี พ.ศ. 2438 สมเด็จพระราชปิตุลา บรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ได้ทรงดำริที่จะสร้างตึกเรียนสำหรับวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหารขึ้น เพื่ออุทิศพระกุศล สนองพระเดชพระคุณแห่งองค์ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี พระชนนี และเพื่ออุทิศพระกุศลแก่ หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา ชายาของพระองค์ ตึกเรียนหลังแรกนี้ได้รับการออกแบบให้มีศิลปะเป็นแบบโกธิคซึ่งถือว่าเป็นอาคารศิลปะโกธิคยุคแรกและมีที่เดียวในประเทศไทยโดยสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ากรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์เป็นผู้ออกแบบ ปี พ.ศ. 2445 ตึกเรียนหลังแรกของโรงเรียนได้สร้างเสร็จและได้ทำพิธีเปิดการเรียนการสอนในวันที่ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2445 ด้วยพระมหากรุณาธิคุณแห่งองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนหลังนี้ว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น และในการนี้ พระยาโชฏึกราชเศรษฐี ได้บริจาคทุนทรัพย์เพื่อสร้างตึกอาคารเรียนหลังที่สองขึ้นที่ด้านข้างของตึกเรียนหลังแรกอีกด้วย เพื่อทดแทนคุณบิดามารดา ตึกนี้มีนามว่า ตึกโชฏึกเลาหเศรษฐี เป็นตึกเรียนวิทยาศาสตร์ และถือว่าทันสมัยที่สุดในสมัยนั้น

ตึกเรียนหลังที่สามของโรงเรียนเทพศิรินทร์นั้นเกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2453 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว พระราชทานทรัพย์ซึ่งเป็นมรดกของสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ให้กระทรวงศึกษาธิการทำการจัดสร้างตึกขึ้นด้านตรงกันข้ามของตึกแม้นนฤมิตร โดยตึกเรียนหลังนี้ยังคงศิลปะโกธิค ซึ่งถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์ อาคารเรียนหลังนี้สร้างเสร็จในปีถัดมา พระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 พระราชทานนามว่า เยาวมาลย์อุทิศ สำหรับเครื่องครุภัณฑ์ต่าง ๆ ในอาคารนั้น สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมขุนลพบุรีราเมศวร์ ทรงเป็นผู้ติดต่อให้สมเด็จพระเจ้าน้องนางเธอ เจ้าฟ้ามาลินีนภดารา ศิรินิภาพรรณวดีและสมเด็จพระเจ้าน้องนางเธอ เจ้าฟ้านิภานภดล วิมลประภาวดี กรมขุนอู่ทองเขตขัตติยนารี ได้ทรงร่วมกันบริจาค

ปี พ.ศ. 2474 โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้เปิดใช้อาคารเรียนอีกหลังหนึ่งคือ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตึกนี้เกิดขึ้นจากที่พลเอก สมเด็จพระเจ้าพี่ยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ได้ทรงให้สร้างขึ้น เพื่อเป็นการอุทิศพระกุศลถวายแด่พระวิมาดาเธอ กรมพระสุทธาสินีนาฏ ปิยมหาราชปดิวรัดา พระมารดาของพระองค์ ตึกเรียนอยู่ติดกันกับตึกเยาวมาลย์อุทิศ โดยตึกหลังนี้ก็ยังคงไว้ซึ่งศิลปะโกธิค

ในปี พ.ศ. 2475 พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอานันทมหิดล ทรงเข้ารับการศึกษาที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ หลังจากนั้นอีกเพียง 2 ปี พระองค์เจ้าอานันทมหิดลก็ได้เสด็จเถลิงถวัลย์ราชสมบัติเป็นพระมหากษัตริย์ พระองค์ที่ 8 แห่งราชวงศ์จักรีทรงมีพระปรมาภิไธยว่า สมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล ทรงมีความผูกพันกับโรงเรียนเทพศิรินทร์มาโดยตลอด มีพระมหากรุณาธิคุณล้นเกล้าล้นกระหม่อมแก่ โรงเรียนเทพศิรินทร์ สมาคมนักเรียนเก่าฯ ตลอดจนมวลหมู่ลูกแม่รำเพยทุกคน

ในช่วงที่สงครามโลกครั้งที่สองได้ทวีความรุนแรงมากขึ้นเมื่อฝ่ายสัมพันธมิตรทิ้งระเบิดลงมาในพระนคร กระทรวงศึกษาธิการจึงสั่งปิดโรงเรียนทั่วพระนคร ด้วยเหตุที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ตั้งอยู่ใกล้สถานีรถไฟหัวลำโพงซึ่งเป็นจุดยุทธศาสตร์สำคัญนั้น เป็นเหตุให้โรงเรียนไม่สามารถหนีจากหายนะของสงครามนี้ได้ โดยเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2488 ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ตึกโชฎึกเลาหเศรษฐี  ตึกเรียนสองหลังแรกของโรงเรียนได้รับภัยทางอากาศจากการทิ้งระเบิดทำให้ไม่สามารถใช้ทำการเรียนการสอนได้อีกทั้งอาคารเรียนอีกหลายๆหลังก็ได้รับความเสียหาย

ในวันที่ 4 มีนาคม พ.ศ. 2489 สมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล ได้ทรงมีพระราชหัตถเลขาแสดงพระราชประสงค์ที่จะทรงช่วยเหลือโรงเรียนเทพศิรินทร์ที่ได้รับความเสียหายจากการทิ้งระเบิดในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 
200px|thumbnail|right|วันที่ 26 พฤษภาคม พ.ศ. 2489 พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร เสด็จพระราชดำเนินทรงเยี่ยมโรงเรียนเทพศิรินทร์ (บริเวณซุ้มประตูใกล้วัดเทพศิรินทราวาส)
ครั้งเมื่อพระองค์เสด็จพระราชดำเนินทางถนนกรุงเกษม ผ่านโรงเรียนเทพศิรินทร์ นักเรียนที่เรียนที่ศาลาริมกำแพงเมื่อทราบข่าว ก็วิ่งกรูกันออกรับเสด็จ และไชโยโห่ร้องต้อนรับพระองค์

ความทราบถึงใต้ฝ่าละอองธุลีพระบาท ถึงความจงรักภักดีของเหล่านักเรียนโรงเรียนมัธยมวัดเทพศิรินทร์ จึงมีหมายกำหนดการเสด็จพระราชดำเนิน “เยี่ยมโรงเรียนเก่าของพระองค์” เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคม พ.ศ. 2489 โดยมีนายโชติ คุณะเกษม นำเสด็จจากฝั่งตึกแม้นนฤมิตร ผ่านซุ้มประตูวัดไปสู่ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และประทับในพลับพลากลางสนามเพื่อทอดพระเนตรกิจการของโรงเรียนและการซ่อมแซมอาคารเรียน

จากพระราชประสงค์ที่ต้องการช่วยเหลือโรงเรียนของสมเด็จพระเจ้าอยู่หัวอานันทมหิดล อันสืบเนื่องจากการที่แหล่งรวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ได้ถูกภัยสงคราม ทางกระทรวงศึกษาธิการ วัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ตลอดถึงสมาคมนักเรียนเก่าฯ ได้ร่วมกันสร้างอาคารหลังใหม่ขึ้นมาทดแทนโดยคงศิลปะโกธิคอยู่เช่นเดิม อาคารหลังใหม่นี้ได้รับการขนานนามว่า ตึกแม้นศึกษาสถานในปี พ.ศ. 2513 โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้มีการพัฒนาไปอย่างรวดเร็ว จึงเป็นเหตุให้ต้องมีการขยายห้องเรียนขึ้น ทางโรงเรียนได้ร่วมกับสมาคมนักเรียนเก่าฯ ขออนุญาตทางวัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ใช้อาคารของทางวัดหลังหนึ่งเพื่อเป็นที่ทำการเรียนการสอนอาคารนั้นมีชื่อว่า ตึกนิภานภดล โดยอาคารนี้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล วิมลประภาวดี กรมขุนอู่ทองเขตขัตติยนารี ได้สร้างขึ้นถวายแก่วัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร ขณะเมื่อพระชันษา 28 ปี เสมอด้วยพระอัยยิกา สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ในปี พ.ศ. 2467 เพื่อเป็นโรงเรียนพระปริยัติธรรม สำหรับพระภิกษุสามเณร

แต่ด้วยการพัฒนาโรงเรียนไปอย่างรวดเร็วมาก ทำให้จำนวนห้องเรียนไม่เพียงพอ จึงทำให้ต้องมีการสร้างตึกเรียนขึ้นมาใหม่ ทำให้ทางโรงเรียนต้องมีการรื้อถอนตึกเรียนเดิม 2 หลังคือ ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา สำหรับตึกใหม่ที่สร้างขึ้นทดแทนเป็นอาคารเรียน 6 ชั้น และได้ใช้ชื่อว่า ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตามตึกเรียนสองหลังเดิม ซึ่งในครั้งนั้นสมเด็จพระเจ้าภคินีเธอ เจ้าฟ้าเพชรรัตนราชสุดา สิริโสภาพัณณวดี เสด็จมาในการวางศิลาฤกษ์ด้วย

โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้เติบโตขึ้นเป็นลำดับจำนวนนักเรียนมากขึ้นทุกปี จึงได้มีการสร้างอาคารเรียนเพิ่มเติมอีกคือ อาคารภาณุรังษี อาคารรัชมังคลาภิเษก 2531 และ อาคารเทิดพระเกียรติ'''

ทำเนียบผู้บริหารโรงเรียน
นับตั้งแต่เริ่มก่อตั้งจนถึงปัจจุบัน โรงเรียนเทพศิรินทร์มีครูใหญ่ อาจารย์ใหญ่ และผู้อำนวยการ ผู้ดำรงตำแหน่งผู้บริหารสถานศึกษาดังรายนามต่อไปนี้คู่มือนักเรียน และผู้ปกครอง โรงเรียนเทพศิรินทร์ ปีการศึกษา 2562
ลำดับ รายนามตำแหน่ง วาระการดำรงตำแหน่งดำรงตำแหน่งพ้นตำแหน่ง1นายเปลี่ยน พ.ศ. 24312ขุนอนุศิษฐ์วิบูลย์ อาจารย์ใหญ่ พ.ศ. 24353พระยาโอวาทวรกิจ (เหม ผลพันธิน) อาจารย์ใหญ่มิถุนายน พ.ศ. 2445เมษายน พ.ศ. 24464พระยาจรัลชวะนะเพท (ชุ่ม กสิผลิน) อาจารย์ใหญ่27 เมษายน พ.ศ. 24465นายเอฟ.ยี.เทรส์ (F.G. Trayes) อาจารย์ใหญ่16 มิถุนายน พ.ศ. 2445พ.ศ. 24506นายเอช.อี. สไปวีส์ (H.E. Spyvies) อาจารย์ใหญ่6 สิงหาคม พ.ศ. 245011 สิงหาคม พ.ศ. 24527นาย ตี.ยัดจ์ (T. Judge) อาจารย์ใหญ่8 มกราคม พ.ศ. 24594 มกราคม พ.ศ. 24628นายเย.เอช.เซดชวิค (J.H. Sedgewick) อาจารย์ใหญ่17 พฤษภาคม พ.ศ. 24621 มีนาคม พ.ศ. 24639นายเอ็น.แอล. เซลลีย์ (N.L. Selly) อาจารย์ใหญ่21 พฤศจิกายน พ.ศ. 2466เมษายน พ.ศ. 247810พระสันธิวิทยาพัฒน์ (ไล่เฮียง สิริสิงห์) อาจารย์ใหญ่10 มิถุนายน พ.ศ. 2478มกราคม พ.ศ. 247911พระดรุณพยุหรักษ์ (บุญเย็น ธนโกเศศ) อาจารย์ใหญ่4 มกราคม พ.ศ. 24791 มิถุนายน พ.ศ. 248112หลวงชุณหกสิการ (ชุ้น อ่องระเบียบ) อาจารย์ใหญ่1 มิถุนายน พ.ศ. 2481ต้นปี พ.ศ. 248213หลวงสวัสดิสารศาสตรพุทธิ (สวัสดิ์ สุมิตร) อาจารย์ใหญ่ต้นปี พ.ศ. 2482พ.ศ. 248514นายถวิล ดารากร ณ อยุธยา อาจารย์ใหญ่พ.ศ. 248531 มกราคม พ.ศ. 249015หลวงจรัสการคุรุกรรม (จรัส บุนนาค) อาจารย์ใหญ่7 มิถุนายน พ.ศ. 249024 กันยายน พ.ศ. 249116นายสวัสดิ์ ภูมิรัตน์ (ป.ม., อ.บ.) อาจารย์ใหญ่24 กันยายน พ.ศ. 249116 มิถุนายน พ.ศ. 250217นายดำรง มัธยมนันทน์ (ป.ม., ธ.บ.) อาจารย์ใหญ่17 พฤษภาคม พ.ศ. 25031 พฤศจิกายน พ.ศ. 250618นายบุญอวบ บูรณะบุตร (ป.ม., ธ.บ.) อาจารย์ใหญ่2 มกราาคม พ.ศ. 25071 กันยายน พ.ศ. 251819นายเจตน์ แก้วโชติ (ป.ม., อศ.บ.)ผู้อำนวยการ1 ตุลาคม พ.ศ. 25181 กรกฎาคม พ.ศ. 252020นายเจือ หมายเจริญ (ป.ม., อ.บ., ค.บ.)ผู้อำนวยการ20 กรกฎาคม พ.ศ. 252018 มิถุนายน พ.ศ. 252321นายชาลี ถาวรานุรักษ์ (กศ.บ.)ผู้อำนวยการ18 มิถุนายน พ.ศ. 252320 พฤศจิกายน พ.ศ. 253022 นายอุดม วัชรสกุณี (ค.ม.)ผู้อำนวยการ10 ธันวาคม พ.ศ. 25305 ตุลาคม พ.ศ. 253323 นายณรงค์ กาญจนานนท์ ผู้อำนวยการ18 มกราคม พ.ศ. 25348 ตุลาคม พ.ศ. 254224 นายมังกร กุลวานิชผู้อำนวยการ19 พฤศจิกายน พ.ศ. 25427 ตุลาคม พ.ศ. 254525 นายสมชัย เชาว์พานิชผู้อำนวยการ6 มกราคม พ.ศ. 25463 พฤศจิกายน พ.ศ. 254626 นายประกาศิต ยังคง ผู้อำนวยการ3 พฤศจิกายน พ.ศ. 25467 พฤศจิกายน พ.ศ. 255127 นายคงวุฒิ ไพบูลย์ศิลปผู้อำนวยการ7 พฤศจิกายน พ.ศ. 255130 กันยายน พ.ศ. 255228 นายสุทธิศักดิ์ เฟื่องเกษม ผู้อำนวยการ12 มกราคม พ.ศ. 255330 กันยายน พ.ศ. 255529 นายปรเมษฐ์ โมลีผู้อำนวยการ15 ตุลาคม พ.ศ. 255519 พฤศจิกายน พ.ศ. 255630 นายอนันต์ ทรัพย์วารีผู้อำนวยการ29 พฤศจิกายน พ.ศ. 255630 กันยายน พ.ศ. 256131 นายสุพจน์ หล้าธรรมผู้อำนวยการ6 พฤศจิกายน พ.ศ. 256130 กันยายน พ.ศ. 256432 นายวิธาน พรหมสินธุศักดิ์ผู้อำนวยการ1 ตุลาคม พ.ศ. 2564คำสั่งศึกษาธิการจังหวัดกรุงเทพมหานคร ที่ 362/2564 เรื่องย้ายข้าราชการครูและบุคลากรทางการศึกษา สายผู้บริหาร (ผอ.โรงเรียน)ปัจจุบัน

 ประเภทห้องเรียน 
200px|thumbnail|right|ตึกนิภานภดล
ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์เปิดสอนในระดับมัธยมศึกษาปีที่ 1-6 โดยมีแผนการจัดชั้นเรียนเป็น 12:12:10:12:12:12 รวม 70 ห้องเรียน โดยมีรายละเอียด ดังนี้คู่มือนักเรียน และผู้ปกครอง โรงเรียนเทพศิรินทร์ ปีการศึกษา 2562

ระดับมัธยมศึกษาตอนต้น
แบ่งประเภทห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น ออกเป็น 4 ประเภท ได้แก่
 ประเภทห้องเรียนปกติ จำนวน 7 ห้อง
 ประเภทห้องเรียนพิเศษวิทยาศาสตร์ - คณิตศาสตร์ (SMTE) จำนวน 2 ห้อง
 ประเภทห้องเรียนพิเศษ Mini English Program : MEP จำนวน 2 ห้อง 
 ประเภทห้องเรียนพิเศษ English Program : EP จำนวน 1 ห้อง 

ระดับมัธยมศึกษาตอนปลาย
แบ่งห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย ออกเป็น 6 ประเภท ได้แก่
 ประเภทห้องเรียนวิทยาศาสตร์-คณิตศาสตร์ จำนวน 4 ห้อง
 ประเภทห้องเรียนพิเศษวิทยาศาสตร์ คณิตศาสตร์ เทคโนโลยีและสิ่งแวดล้อม (SMTE) จำนวน 2 ห้อง
 ประเภทห้องเรียนพิเศษ Intensive English Program : IEP จำนวน 1 ห้อง
 ประเภทห้องเรียนศิลป์-เน้นคณิตศาสตร์ จำนวน 2 ห้อง
 ประเภทห้องเรียนศิลป์-เน้นภาษาต่างประเทศ จำนวน 2 ห้องเรียน แบ่งย่อยเป็น
 แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาจีน
 แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาฝรั่งเศส
 แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาเยอรมัน
 แผนการเรียนศิลป์-เน้นภาษาญี่ปุ่น
 ประเภทห้องเรียนศิลป์ทั่วไป จำนวน 1 ห้องเรียน แบ่งย่อยเป็น
 แผนการเรียนศิลป์-เน้นกีฬา
 แผนการเรียนศิลป์-เน้นศิลปะ
 แผนการเรียนศิลป์-เน้นการงานอาชีพ

เดิมทีห้องเรียนประเภทศิลป์ทั้งหมด จะเป็นการเรียนร่วมชั้นเรียนโดยไม่มีการแยกห้องเรียนว่าเป็นแผนการเรียนศิลป์-คณิตศาสตร์ แผนการเรียนศิลป์-ภาษาต่างประเทศ หรือ แผนการเรียนศิลป์-ทั่วไป โดยนักเรียนทั้งหมดจะเรียนวิชาหลักร่วมกัน และจะแยกแบ่งกลุ่มเรียนวิชาเลือกไปตามแผนการเรียนของตนเอง จึงเป็นที่มาของคำว่า ˝สายศิลป์รวม˝ ต่อมาจึงได้เปลี่ยนเป็นการแยกห้องตามแผนการเรียนศิลป์แต่ละประเภทแบบปัจจุบัน

 กิจกรรมสำคัญ 
วันอานันทมหิดล
200px|thumbnail|right|พระบรมราชานุสาวรีย์ พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์
วันอานันทมหิดล หรือ วันคล้ายวันเสด็จสวรรคตพระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ตรงกับวันที่ 9 มิถุนายนของทุกปี  ถือเป็นวันสำคัญของโรงเรียนเทพศิรินทร์ ซึ่งจะมีการจัดกิจกรรมสำคัญได้แก่ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมถ์ร่วมกับโรงเรียนเทพศิรินทร์ จัดพิธีวางพวงมาลาถวายราชสักการะพระบรมราชานุสาวรีย์พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์

วันแม่รำเพย
วันแม่รำเพย เป็นวันคล้ายวันสวรรคตสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ซึ่งตรงกับวันที่ 9 กันยายนของทุกปี โดยเป็นวันที่ชาวเทพศิรินทร์ทั้งปวงมาพร้อมเพรียงกันเพื่อร่วมพิธีวางพวงมาลา และถวายราชสักการะพระราชานุสาวรีย์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี อันเป็นการน้อมรำลึกถึงพระมหากรุณาธิคุณของพระองค์ในการได้นำพระนามาภิไธยของพระองค์มาเป็นชื่อของสถานศึกษา 

พระราชานุสาวรีย์ ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์แห่งนี้ โรงเรียนได้มีการขอพระราชทานพระบรมราชานุญาตจัดสร้างขึ้นเพื่อเป็นที่เคารพสักการะ และศูนย์รวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ โดยพระบาทสมเด็จพระวชิรเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อครั้งดำรงพระราชอิสริยยศเป็นสมเด็จพระบรมโอรสาธิราชฯ สยามมกุฎราชกุมาร เสด็จพระราชดำเนินแทนพระองค์ ทรงเปิดพระราชานุสาวรีย์ เมื่อวันที่ 11 มกราคม พ.ศ. 2542

 ประชาคมเทพศิรินทร์ 
 โรงเรียนในเครือข่ายเทพศิรินทร์ 
ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์ มีสถานศึกษาในเครือที่ใช้ชื่อ “เทพศิรินทร์” ในภูมิภาคต่าง ๆ ของประเทศไทยทั้งหมด 12 แห่ง เพื่อร่วมการขับเคลื่อน และพัฒนาคุณภาพการศึกษา ตามแนวความคิดจากสัตยาบัน "กรอบความร่วมมือเครือข่ายเทพศิรินทร์" ที่มีวิสัยทัศน์ในการเสริมสร้างเครือข่ายให้เข้มแข็ง และเป้าหมายในการพัฒนาเยาวชนเทพศิรินทร์ในด้านต่าง ๆ ภายใต้การดำเนินโครงการ "เทพศิรินทร์ เป็นหนึ่ง : All DEB in ONE" โดยมีรายชื่อโรงเรียนดังนี้

ลำดับที่โรงเรียนอักษรย่อจังหวัดสถาปนาหมายเหตุ 1 โรงเรียนเทพศิรินทร์ ท.ศ. / DS กรุงเทพมหานคร  2 โรงเรียนเทพศิรินทร์ร่มเกล้า  ท.ศ.ร. / DSR กรุงเทพมหานคร  แรกตั้งใช้ชื่อ โรงเรียนเทพศิรินทร์อนุสรณ์  แล้วจึงมีการเปลี่ยนมาใช้ชื่อปัจจุบันในภายหลัง 3 โรงเรียนเทพศิรินทร์คลองสิบสาม ปทุมธานี ท.ศ.ป. / DSP ปทุมธานี  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนคลองสิบสามวิทยา   4 โรงเรียนเทพศิรินทร์ นนทบุรี  ท.ศ.น. / DSN นนทบุรี  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนวัฒนโชติศรีบุญญาคม  -โรงเรียนเทพศิรินทร์เปร็งวิสุทธาธิบดี (มัธยมศึกษาตอนปลาย)  -ฉะเชิงเทรา15 กรกฎาคม พ.ศ. 2537  ถึง 29 สิงหาคม พ.ศ. 2537ใช้ชื่อตอนจัดตั้งโรงเรียนก่อนเปลี่ยนเป็น  โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาเปร็งวิสุทธาธิบดี 5 โรงเรียนเทพศิรินทร์พุแค สระบุรี  ท.ศ.พ. / DSPS สระบุรี  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนพุแควิทยา 
เปลี่ยนชื่อจากโรงเรียนเทพศิรินทร์ พุแค เป็นโรงเรียนเทพศิรินทร์พุแค สระบุรี เมื่อวันที่  6 โรงเรียนเทพศิรินทร์ลาดหญ้า กาญจนบุรี ท.ศ.ล. / DSL กาญจนบุรี  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนลาดหญ้าพิทยาคม  7 โรงเรียนเทพศิรินทร์ ขอนแก่น ท.ศ.ข. / DSKK ขอนแก่น  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนมิ่งเมืองขอนแก่น  8 โรงเรียนเทพศิรินทร์ เชียงใหม่ ท.ศ.ช. / DSC เชียงใหม่  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนน้ำบ่อหลวงวิทยาคม  9 โรงเรียนเทพศิรินทร์ ๙ โครงการหลวงในพระบรมราชูปถัมภ์ ท.ศ.๙. / DS๙ เชียงใหม่  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนบ้านคุ้ม  10 โรงเรียนเทพศิรินทร์ สมุทรปราการ ท.ศ.ส / DSS สมุทรปราการ  สถานศึกษาเดิม                                 โรงเรียนบางเมืองเขียนผ่องอนุสรณ์ (พ.ศ. 2521; 47 ปีที่แล้ว) 11  โรงเรียนเทพศิรินทร์ชลบุรี (อุทกฯ อุปถัมภ์) ท.ศ.อ. / DSU ชลบุรี  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนอุทกวิทยาคม  12 โรงเรียนเทพศิรินทร์ นครศรีธรรมราช ท.ศ.นศ. / DSNS นครศรีธรรมราช  สถานศึกษาเดิม  โรงเรียนเฉลิมราชประชาอุทิศ 

 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ 
สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เริ่มต้นขึ้นจากความรักความผูกพันในหมู่คณะของนักเรียนเทพศิรินทร์ ซึ่งเดิมแต่ละกลุ่ม แต่ละรุ่นจะมีการพบปะสนทนาและรับประทานอาหารร่วมกันในวันใดวันหนึ่งของทุก ๆ ต้นปี แต่ก็ยังไม่มีโอกาสจะแสดงความรักในหมู่คณะได้อย่างเต็มที่ กลุ่มนักเรียนเก่าจึงคิดกันว่าการสโมสรที่ต่างรุ่นต่างแยกกันทำนั้นควรจะรวมกันในวาระเดียว จะเป็นการแสดงความรักในหมู่คณะให้ดียิ่งขึ้น ซึ่งจะทำได้ก็ต้องตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ขึ้นเท่านั้น กลุ่มนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ที่ได้เดินทางไปศึกษาต่อ ณ ประเทศอังกฤษ จำนวน 58 คน จึงได้เริ่มพบปะหารือกันในประเทศอังกฤษหลายครั้ง ในที่สุดก็ได้มีมติให้ตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ขึ้นเป็นครั้งแรกในประเทศอังกฤษ เมื่อปี พ.ศ. 2468 โดยมีพระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุมภฏพงษ์บริพัตร กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต เป็นสภานายกสมาคม หม่อมหลวงชูชาติ กำภู เป็นเหรัญญิก หลวงประเจิดอักษรลักษณ์ เป็นเลขานุการ และได้แจ้งมายังพระยาจรัลชวนะเพท อาจารย์ผู้ปกครองโรงเรียนเทพศิรินทร์ในสมัยนั้น เพื่อเป็นการแสดงคารวะและขอความถูกต้องต่อท่าน อันจะทำให้เกิดความสมบูรณ์และเจริญก้าวหน้าเป็นปึกแผ่นตลอดไปในอนาคตของสมาคม

ทั้งนี้ฝั่งทางประเทศไทยเองก็มีความเคลื่อนไหวไม่ต่างกัน มีความพยายามจะจัดตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเพื่อการสโมสรของนักเรียนทุกรุ่น โดยการประชุมผู้แทนนักเรียนรุ่นต่าง ๆ เกิดขึ้นครั้งแรกเมื่อวันที่ 5 เมษายน พ.ศ. 2472 แต่ก็ยังไม่เป็นผลสำเร็จ กระทั่งวันที่ 3 เมษายน พ.ศ. 2474 จึงได้มีการประชุมเพื่อดำริตั้งสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ได้เกิดขึ้นอีกครั้งที่โฮเต็ลวังพญาไท มีผู้เข้าร่วมราว 50 คน มี พระเจ้าวรวงศ์เธอ กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต ผู้ก่อตั้งสมาคมขึ้นที่ประเทศอังกฤษเป็นประธาน ทำให้โครงการของสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ถูกประดิษฐ์ขึ้นในการประชุมครั้งนี้ 

หลังจากบรรดาผู้ริเริ่มก่อตั้งสมาคมในประเทศอังกฤษก็เริ่มทยอยกันเดินทางกลับประเทศไทย เพราะครบวาระหน้าที่บ้าง สำเร็จการศึกษาบ้าง ความต้องการที่จะรวมตัวเพื่อน ๆ ที่กระจัดกระจายกันอยู่ ทำให้นักเรียนเก่ากลุ่มหนึ่งได้รวมตัวกันถึง 427 คน ครั้งหลังสุดได้มีสมาชิกประมาณ 170 คน เข้าร่วมประชุม ณ วังสวนกุหลาบ เมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2474 ได้พิจารณาและรับรองข้อบังคับสมาคม เลือกตั้งกรรมการของสมาคม คือ 
พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุมภฏพงษ์บริพัตร กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต ดำรงตำแหน่งสภานายก
พระยาปรีชานุสรณ์ เป็นอุปนายก
นายทวีศักดิ์ วิรยศิริ เป็นเลขานุการกิตติมศักดิ์
นายเทียนเซี้ยง (เทียนสถิตย์) กรรณสูต เป็นเหรัญญิกกิตติมศักดิ์
พระสุทัศน์พงษ์พิสุทธิ์ เป็นปฏิคม
นายกุหลาบ สายประดิษฐ์ และ
พระยาจรัลชวนะเพท (ในฐานะอาจารย์ผู้ปกครองโรงเรียนเทพศิรินทร์) เป็นกรรมการ

ในปี พ.ศ. 2480 ในสมัยพล.ร.ต.ถวัลย์ ธำรงนาวาสวัสดิ์ นายกรัฐมนตรี และนายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ได้รับพระมหากรุณาธิคุณจากพระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ในฐานะเป็นนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ เลขประจำพระองค์ 2329ป โปรดเกล้าฯ พระราชทานพระบรมราชานุญาตให้เช่าที่ดินติดถนนราชดำริในความดูแลของสำนักงานทรัพย์สินส่วนพระมหากษัตริย์เป็นที่ตั้งของสมาคมนักเรียนเก่า และได้พระราชทานทุนทรัพย์ส่วนพระองค์จำนวน 3,000 บาท เพื่อเป็นทุนก่อสร้างสโมสรเริ่มแรกด้วย ในการนี้ทรงรับสมาคมนี้เข้าไว้ในพระบรมราชูปถัมภ์ เมื่อวันที่ 20 มกราคม พ.ศ. 2480 โดยมีพระราชกระแสรับสั่งตอบ พล.ร.ต.ถวัลย์ ธำรงนาวาสวัสดิ์ ตอนหนึ่งว่า "ฉันก็เป็นชาวเทพศิรินทร์คนหนึ่งเหมือนกัน จึงประสงค์จะช่วยเหลือโรงเรียนที่ฉันเคยศึกษามา" จนเป็นวรรคทองที่ชาวเทพศิรินทร์น้อมรำลึกในพระมหากรุณาธิคุณล้นพ้นหาที่สุดมิได้

ปัจจุบันสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ ก่อตั้งมายาวนานกว่า  ปี เป็นหนึ่งองค์กรสำคัญที่ช่วยขับเคลื่อน และส่งเสริมการพัฒนาการศึกษาของโรงเรียน โดยมี พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ (นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ รุ่น ท.ศ.18-20) เป็นนายกสมาคม ในชุดคณะกรรมการสมาคม สมัยที่ 71 วาระประจำปี พ.ศ. 2563-2564 และมีที่ทำการสมาคมอยู่ที่อาคารแมกโนเลียส์ ราชดำริ บูเลอวาร์ด ถนนราชดำริ ซึ่งตั้งอยู่บนพื้นที่เดียวกับที่เคยได้รับพระราชทานเช่าจากในหลวงรัชกาลที่ 8บทความ "รำเพยบานในบ้านใหม่" จากหนังสือชื่นชุมนุม'60 (8 ธันวาคม 2560) โดยเปิดให้นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์สามารถนัดพบปะ และใช้บริการห้องประชุม ห้องจัดเลี้ยงได้ตามระเบียบสมาคม

 สมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนเทพศิรินทร์ 
สมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนเทพศิรินทร์ เกิดขึ้นจากความคิดริเริ่มของคณะครูโรงเรียนเทพศิรินทร์ ด้วยเห็นว่าจะเป็นศูนย์กลางให้ผู้ปกครองและครูอาจารย์มีความเข้าใจอันดีต่อกัน และร่วมมือกันในการแก้ไขปัญหาทั้งในเรื่องการจัดการศึกษา และการอบรมดูแลนักเรียน อีกทั้งเป็นกำลังสำคัณในการพัฒนาโรงเรียนให้เจริญก้าวหน้ายิ่ง ๆ ขึ้นไป จึงได้มีการจัดตั้งสมาคมฯ ขึ้น เมื่อปี พ.ศ. 2522 สมัยท่านผู้อำนวยการเจือ หมายเจริญหนังสือสารสัมพันธ์ สมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนเทพศิรินทร์ การประชุมใหญ่สามัญประจำปี 2551 และได้รับการสานงานต่อมาจนถึงปัจจุบัน

 นักเรียนเก่าที่มีชื่อเสียง 
 ชือ  พระบรมวงศานุวงศ์  อาชีพ/ตำแหน่ง  เลขประจำพระองค์/เลขประจำตัวนักเรียน  หมายเหตุ พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร รัชกาลที่ 8  พระมหากษัตริย์ไทย   2329  ทรงเข้ารับการศึกษาเมื่อปี พ.ศ. 2475 พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจุมภฏพงษ์บริพัตร กรมหมื่นนครสวรรค์ศักดิพินิต  พระอนุวงศ์  ท.ศ.970   พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าภาณุพันธ์ยุคล  พระอนุวงศ์    พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอนุสรมงคลการ (พระองค์ชายเล็ก)  พระอนุวงศ์     พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าพีระพงศ์ภาณุเดช (เจ้าดาราทอง)   พระอนุวงศ์  ท.ศ.1705    พระเจ้าวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าจักรพันธ์เพ็ญศิริ  พระอนุวงศ์  อดีตองคมนตรีและอธิการบดีมหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์      พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าสุขุมาภินันท์  พระอนุวงศ์    ท.ศ.4336    หม่อมเจ้าวิมวาทิตย์ รพีพัฒน์   อดีตอธิบดีกรมสรรพากร,นายกลอนเทนนิสสมาคมแห่งประเทศไทย   ทศ. 1190  ทรงเป็นนักกีฬาแข่งม้าชั้นนำของไทย    หม่อมเจ้าภีศเดช รัชนี   ท.ศ.3944  ประธานมูลนิธิโครงการหลวง    หม่อมเจ้าปิยะรังสิต รังสิต   ท.ศ.2757    หม่อมเจ้าอากาศดำเกิง รพีพัฒน์  นักเขียน  ท.ศ.1957     หม่อมราชวงศ์จักรทอง ทองใหญ่  อดีตรัฐมตรีว่าการกระทรวงเกษตรและสหกรณ์  ท.ศ. 3984  "บิดาแห่งอนุกรมวิธานแมลง" ของเมืองไทย หม่อมราชวงศ์ถนัดศรี สวัสดิวัตน์  นักเขียนและนักจัดรายการวิทยุ/โทรทัศน์  ท.ศ.5444    หม่อมหลวงเดช สนิทวงศ์   ท.ศ.193  ผู้วางรากฐานการพัฒนาเศรษฐกิจ สังคม การกสิกรรม และกิจการสหกรณ์ของไทย พุ่ม สาคร   ท.ศ.1  นักเรียนทุนเล่าเรียนหลวงคนแรกของประเทศไทย ตุนกู อับดุล ระฮ์มัน  นายกรัฐมนตรีคนแรกของประเทศมาเลเซีย โอรสในสุลต่านองค์ที่ 25 แห่งรัฐเกดะห์  ท.ศ.1233    ควง อภัยวงศ์  นายกรัฐมนตรีไทย คนที่ 4  ท.ศ.646ป    หม่อมราชวงศ์เสนีย์ ปราโมช  นายกรัฐมนตรีไทย คนที่ 5  ท.ศ.1130ป    ถวัลย์ ธำรงนาวาสวัสดิ์  นายกรัฐมนตรีไทย คนที่ 8      ชาติชาย ชุณหะวัณ  นายกรัฐมนตรีไทย คนที่ 17  ท.ศ 4563  กุหลาบ สายประดิษฐ์ (ศรีบูรพา)  นักเขียน   นักเขียนผู้ได้รับการยกย่องจากองค์กรยูเนสโก โชติ แพร่พันธุ์ (ยาขอบ)   นักเขียนผู้ประพันธ์ "ผู้ชนะสิบทิศ" จำกัด พลางกูร     สมาชิกและเลขาธิการเสรีไทยสายในประเทศ กำธน สินธวานนท์  องคมนตรี    พระยาวิกรมรัตนสุภาษ (ชม ศุขะวณิช)  อดีตประธานศาลฎีกา    เป็นนักเรียนทุนเล่าเรียนหลวงของโรงเรียนที่มีชื่อจารึกอยู่บนกระดานทองของโรงเรียน อรรถนิติ ดิษฐอำนาจ  องคมนตรี อดีตประธานศาลฎีกา    มนตรี ยอดปัญญา  อดีตประธานศาลฎีกา    โอสถ โกศิน  อดีตรัฐมนตรีว่าการกระทรวงอุตสาหกรรม ตุลาการ    เพรียบ หุตางกูร  อดีตผู้พิพากษา อาจารย์คณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาส    พระยาอรรถการีย์นิพนธ์ (สิทธิ จุณณานนท์)  อดีตคณบดีคณะนิติศาสตร์ มหาวิทยาลัยธรรมศาสตร์    มารุต บุนนาค  อดีตประธานรัฐสภา,ประธานผู้แทนราษฎร,เลขาธิการพรรคประชาธิปัตย์,ทนายความชื่อดัง    หะริน หงสกุล  อดีตประธานสภานิติบัญญัติแห่งชาติ และประธานรัฐสภา  ท.ศ.3371  อุทัย พิมพ์ใจชน  อดีตประธานรัฐสภา    กฤษณ์ สีวะรา  อดีตผู้บัญชาการทหารบก  ท.ศ. 3984  สถิรพันธุ์ เกยานนท์  อดีตผู้บัญชาการทหารเรือ     พะเนียง กานตรัตน์  อดีตผู้บัญชาการทหารอากาศ    วีระยุทธ ดิษยะศริน  อุปนายกสมาคมกีฬาทางอากาศ    อดีตพระสวามีในสมเด็จพระเจ้าลูกเธอ เจ้าฟ้าจุฬาภรณวลัยลักษณ์ อัครราชกุมารี หม่อมหลวงชูชาติ กำภู   ท.ศ. 1001  นักเรียนทุนเล่าเรียนหลวง ผู้ก่อตั้งวิทยาลัยการชลประทาน บุญรอด บิณฑสันต์   อดีตรัฐมนตรีว่าการทบวงมหาวิทยาลัยของรัฐคนแรกของประเทศไทย  ท.ศ. 2395  ประชา คุณะเกษม  อดีตปลัดกระทรวงต่างประเทศ  ท.ศ. 6429  ผู้ร่วมก่อตั้งพรรคไทยรักไทย สรรพสิริ วิรยศิริ   ท.ศ.3663  บุคคลผู้บุกเบิกวงการโทรทัศน์ ข่าวโทรทัศน์ และโฆษณาโทรทัศน์ของไทย ผู้สร้างแอนิเมชั่นในประเทศไทยเป็นคนแรก เสม พริ้งพวงแก้ว  ท.ศ.2380  นายแพทย์ผู้บุกเบิกการแพทย์ชนบทและการแพทย์สมัยใหม่ การุณ เก่งระดมยิง  ผู้ก่อตั้งสถานีวิทยุกระจายเสียงทหารสื่อสารและโทรทัศน์ไทย ซึ่งกลายเป็นททบ.5 เอชดี ในปัจจุบัน, เสรีไทย นายจำนงราชกิจ (จรัล บุณยรัตพันธุ์)  ผู้ประพันธ์คำร้องเพลงพระราชนิพนธ์ยูงทอง สุรัตน์ โอสถานุเคราะห์  นักธุรกิจ ประธานกรรมการบริษัท โอสถสภา จำกัด ผู้ก่อตั้งมหาวิทยาลัยกรุงเทพ  ท.ศ.5940  ชัยวัฒน์ วิบูลย์สวัสดิ์  อดีตผู้ว่าการธนาคารแห่งประเทศไทย นักเขียน    ชูวัส ฤกษ์ศิริสุข  พิธีกรสื่อและนักวิเคราะห์ช่อง VoiceTV และที่ปรึกษาบรรณาธิการสื่อประชาไท   พารณ อิศรเสนา ณ อยุธยา  อดีตกรรมการผู้จัดการใหญ่บริษัทปูนซีเมนต์ไทย (SCG)    ชูวิทย์ กมลวิศิษฎ์  นักการเมือง, นักธุรกิจ และพิธิกร   ประดิษฐ์ ภัทรประสิทธิ์  อดีตรัฐมนตรีช่วยว่าการกระทรวงการคลัง อดีตเลขาธิการพรรครวมชาติพัฒนาและพรรคประชาธิปัตย์ และ สมาชิกสภาผู้แทนราษฎรจังหวัดพิจิตร 4 สมัย    สมบัติ เมทะนี  นักแสดง  ท.ศ.7044  นักแสดงภาพยนตร์มากที่สุดในโลกถึง 617 เรื่อง อนุวัฒน์ สงวนศักดิ์ภักดี (บอย พีซเมกเกอร์)  นักร้อง  ท.ศ.29986  สมชาย เข็มกลัด  นักร้อง นักแสดง  ท.ศ.24435  สมเกียรติ จันทร์พราหมณ์ (เสนาลิง)     นครินทร์ กิ่งศักดิ์  นักร้อง  ท.ศ.19188  อานัส ฬาพานิช  นักแสดง  ท.ศ.29090  ศิรศักดิ์ อิทธิพลพาณิชย์  นักร้อง    โสภณ ศักดาพิศิษฏ์   ผู้กำกับภาพยนตร์    ผู้กำกับภาพยนตร์ "ลัดดาแลนด์" อนุรักษ์ ศรีเกิด  อดีตนักฟุตบอลทีมชาติไทย   วรวุฒิ วังสวัสดิ์   จักรกริช บุญคำ   ไพฑูรย์ เทียบมา   พีรดนย์ ฉ่ำรัศมี  นักฟุตบอลสโมสร พัทยา ยูไนเต็ด    ณัฐวุฒิ หมัดยะลาน  นักฟุตซอลทีมชาติไทย    กันตภณ หวังเจริญ  นักแบดมินตันทีมชาติไทย    กฤตย์ จีรพัฒนานุวงศ์  นักร้อง     ณัฐรัตน์ นพรัตยาภรณ์  นักแสดง   ณัฐสิทธิ์ โกฏิมนัสวนิชย์   ร้องเพลงจตุรมิตร (Re-Arrange Version) - รวมศิษย์เก่า 4 สถาบันจตุรมิตรสามัคคี 

 สถานที่ใกล้เคียงบริเวณโรงเรียน 
 วัดเทพศิรินทราวาสราชวรวิหาร
 วัดพลับพลาชัย (กรุงเทพมหานคร)