Manchester United F.C. mùa giải 2008–09

Mùa giải 2008–09 là mùa giải thứ 17 của Manchester United tại Premier League và là mùa giải thứ 34 liên tiếp của họ ở giải đấu hàng đầu của bóng đá Anh. Sau khi giành chức vô địch Premier League thứ ba liên tiếp lần thứ hai để san bằng kỷ lục 18 chức vô địch của Liverpool, đội đã đặt mục tiêu trở thành đội đầu tiên bảo vệ thành công cúp C1 kể từ khi AC Milan làm được điều đó vào năm 1990. Tuy nhiên, họ đã bị đánh bại với tỷ số 2–0 bởi Barcelona trong trận chung kết tại Sân vận động Olimpico ở Rome vào ngày 27 tháng 5 năm 2009. 
United bắt đầu mùa giải của họ vào tháng 8 năm 2008 bằng chiến thắng Community Shield. Vào tháng 12 năm 2008, câu lạc bộ trở thành đội bóng Anh đầu tiên vô địch FIFA Club World Cup khi họ đánh bại LDU Quito 1–0 trong trận chung kết. Hai tháng sau, vào ngày 1 tháng 3 năm 2009, câu lạc bộ đã thêm Cúp Liên đoàn 2008–09 vào tủ danh hiệu của mình với chiến thắng 4–1 trong loạt sút luân lưu trước Tottenham Hotspur sau 120 phút không bàn thắng trong trận chung kết.
United đã giành được chức vô địch Premier League thứ ba liên tiếp với trận hòa không bàn thắng trên sân nhà trước Arsenal vào ngày 16 tháng 5 năm 2009. Điều này khiến họ trở thành đội đầu tiên giành được ba danh hiệu hàng đầu nước Anh liên tiếp trong hai lần riêng biệt, trước đó họ đã làm được điều này từ năm 1999 đến 2001.
Giao hữu trước mùa giải.
Sau khi mất trợ lý huấn luyện viên Carlos Queiroz cho Đội tuyển bóng đá quốc gia Bồ Đào Nha, Manchester United bắt đầu lịch trình trước mùa giải của họ vào ngày 12 tháng 7 năm 2008 với chuyến đi đến Sân vận động Pittodrie để đấu với đội bóng cũ của Sir Alex Ferguson, Aberdeen. Lịch thi đấu là để kỷ niệm 25 năm ngày Dons giành được Cúp các nhà vô địch Cúp C1 châu Âu, mà chính Ferguson là người quản lý.Manchester United đã thắng trận đấu với tỷ số 2–0, với một quả phạt đền của Michael Carrick và một cú đánh đầu của Wayne Rooney.
Sau đó, đội lên đường đến Nam Phi để thi đấu trong Thử thách Vodacom năm 2008. Giải đấu bắt đầu với việc United hòa 1-1 với Kaizer Chiefs ở Cape Town, trước khi chuyển đến Durban để đấu với Orlando Pirates ba ngày sau đó; họ thắng trận 1–0. Vào ngày 24 tháng 7, Kaizer Chiefs đánh bại Orlando Pirates ở Port Elizabeth và được thưởng thêm một trận đấu với Manchester United ở Pretoria vào ngày 26 tháng 7. United đã thắng trận 4–0 để vượt qua Vodacom Challenge, với các bàn thắng của Ryan Giggs, Wayne Rooney, Tom Cleverley và Fraizer Campbell.
Trên đường trở về từ Nam Phi, United dừng chân ở Abuja, Nigeria, vào ngày 27 tháng 7, nơi họ giành chiến thắng 2-1 trước Portsmouth, với các bàn thắng của Eagles và Carlos Tevez. Thật trùng hợp, đây là "buổi giới thiệu trang phục" cho Community Shield vào ngày 10 tháng 8. Đây cũng là chuyến đi đầu tiên của United đến Nigeria, nơi có lượng người hâm mộ lớn thứ tư của câu lạc bộ, với 13,6 triệu người ủng hộ. Khi trở về từ Châu Phi, đội Manchester United đã tham gia vào lời chứng thực của Ole Gunnar Solskjær vào ngày 2 tháng 8 năm 2008. Trận đấu diễn ra tại Old Trafford với RCD Espanyol, đã thắng United 1–0. Người chiến thắng được ghi ở phút 82 bởi Fraizer Campbell. Trận đấu này được theo sau bởi hai trận giao hữu nữa; đầu tiên, chiến thắng 2–0 trước Peterborough United, do con trai của Sir Alex và cựu cầu thủ Darren của United quản lý, vào ngày 4 tháng 8 tại Sân vận động London Road, và sau đó là trận hòa 0–0 trước gã khổng lồ Ý Juventus tại Old Trafford vào ngày 6 tháng 8.
Siêu cúp Anh.
Quỷ đỏ giành được chức vô địch FA Community Shield 2008 với tỷ số 3–1 trên chấm phạt đền trước đội vô địch FA Cup 2007–08 Portsmouth sau khi trận đấu kết thúc với tỷ số 0–0 sau 90 phút vào ngày 10 tháng 8. Đó là trận đấu thứ hai của United trước Portsmouth trong vòng hai tuần.
Siêu cúp châu Âu.
Vào cuối tháng 8, sau khi mùa giải Premier League bắt đầu, United, với tư cách là đội vô địch UEFA Champions League 2007–08, đã đến Monaco để dự Siêu cúp châu Âu 2008 gặp đội vô địch UEFA Cup là Zenit St.Petersburg. Tuy nhiên, họ đã dẫn trước 2–0 trong giờ đầu tiên của trận đấu, và một bàn thắng của Nemanja Vidić là không đủ để cứu họ khỏi thất bại. Pha bóng chạm tay của Paul Scholes ở phút 90 đã khiến anh nhận thẻ vàng thứ hai trong trận, đồng nghĩa với việc anh sẽ bỏ lỡ trận mở màn UEFA Champions League của Quỷ đỏ với Villarreal. 
Chuyển nhượng.
Người ra đi đầu tiên của United trong mùa giải 2008–09 là Chris Eagles, người đã ký hợp đồng với Burnley với mức phí không được tiết lộ vào ngày 29 tháng 7. Vào ngày 20 tháng 8, Mikaël Silvestre rời Arsenal (cũng với một khoản phí không được tiết lộ). Tám ngày sau, United cho ra mắt Dong Fangzhuo, và cùng ngày Dong ra đi (28/8), Louis Saha ký hợp đồng với Everton với mức phí không được tiết lộ.
Ba người đến trong mùa hè của United là cặp song sinh người Brazil Rafael da Silva và Fábio da Silva, người đã gia nhập câu lạc bộ Brazil Fluminense với mức phí không được tiết lộ, và tiền đạo Dimitar Berbatov, người đã trở thành người Bulgaria đầu tiên ký hợp đồng với Manchester United khi anh đến từ Tottenham Hotspur vào ngày cuối cùng của kì chuyển nhượng mùa hè.
Hai cầu thủ khác của United đến trong kỳ chuyển nhượng mùa đông là Zoran Tošić và Ritchie De Laet lần lượt đến từ Partizan và Stoke City vào đầu tháng Giêng. United cũng đã đạt được thỏa thuận ký Adem Ljajić từ Partizan, với cầu thủ trẻ này sẽ gia nhập vào tháng 1 năm 2010, nhưng vụ chuyển nhượng đã bị hủy bỏ vào tháng 12 năm 2009.