3,4-Methylenedioxyamphetamine

3,4-Methylenedioxyamphetamine (MDA), là một chất kích thích và chất thức thần thuộc họ amphetamine, chủ yếu được sử dụng như một loại thuốc giải trí. Về mặt dược lý, MDA đóng vai trò quan trọng nhất như là một chất giải phóng serotonin-norepinephrine-dopamine (SNDRA). Do tác dụng gây hưng phấn và ảo giác của nó, thuốc là một chất được kiểm soát và việc sở hữu và bán của nó là bất hợp pháp ở hầu hết các quốc gia.
MDA hiếm khi được tìm kiếm như một loại thuốc giải trí so với các loại thuốc khác trong họ amphetamine; tuy nhiên, nó vẫn là một loại thuốc quan trọng và được sử dụng rộng rãi do nó là một chất chuyển hóa chính, sản phẩm của N-dealkylation gan, MDMA (thuốc lắc), ngoài ra, không có gì lạ khi thấy MDA là một ngoại lệ của MDMA sản xuất bất hợp pháp.
Công dụng.
Y khoa.
MDA hiện không có sử dụng trong y tế nào được chấp nhận.
Giải trí.
Mặc dù bất hợp pháp, MDA được mua, bán và sử dụng như một loại 'thuốc tình yêu' giải trí, do sự tăng cường tâm trạng và sự đồng cảm của nó. Một liều MDA giải trí đôi khi được trích dẫn là từ 100 đến 160 mg.
Tác dụng phụ.
MDA tạo ra hiệu ứng độc thần kinh serotonergic, được cho là được kích hoạt bởi sự chuyển hóa ban đầu của MDA. Ngoài ra, MDA kích hoạt phản ứng của neuroglia, mặc dù việc giảm dần sau khi dùng.
Quá liều.
Các triệu chứng nhiễm độc cấp tính có thể bao gồm kích động, đổ mồ hôi, tăng huyết áp và nhịp tim, tăng nhiệt độ cơ thể, co giật và tử vong. Tử vong thường được gây ra bởi các hiệu ứng tim và xuất huyết tiếp theo trong não (đột quỵ).  
Dược lý.
Dược lực học.
MDA là một chất nền của serotonin, norepinephrine, dopamine, và vận chuyển monoamine mụn nước, cũng như một chất đồng vận TAAR1, và vì những lý do hoạt động như một chất ức chế tái hấp thu và tác nhân giải phóng của serotonin, norepinephrine và dopamine (có nghĩa là, nó là một ). Nó cũng là chất chủ vận của serotonin 5-HT 2A, 5-HT 2B, và 5-HT 2C thụ thể và cho thấy ái lực với các thụ thể adrenergic α2A-, α2B- và α2C- và thụ thể serotonin 5-HT1A và 5-HT 7.
Đồng phân quang học ("S") - của MDA mạnh hơn đồng phân quang học ("R") - như một chất kích thích tâm thần, sở hữu ái lực lớn hơn đối với ba chất vận chuyển monoamin.
Xét về những tác động chủ quan và hành vi của MDA, người ta cho rằng serotonin phát hành là cần thiết cho các hiệu ứng empathogen-entactogen của nó, giải phóng dopamine và norepinephrine chịu trách nhiệm cho các hiệu ứng psychostimulant của nó, dopamine phát hành là cần thiết cho mình euphoriant (bổ ích và gây nghiện) tác dụng và Chủ nghĩa trực tiếp của thụ thể serotonin 5-HT 2A là nguyên nhân gây ra các hiệu ứng ảo giác của nó. 
Dược động học.
Thời gian của thuốc đã được báo cáo là khoảng 6 đến 8 giờ.
Hóa học.
MDA là một thay methylenedioxylated phenethylamine và dẫn xuất amphetamine. Liên quan đến các phenethylamines và amphetamine khác, đó là dẫn xuất 3,4-methylenedioxy, dẫn xuất α-methyl của -phenylethylamine, dẫn xuất 3,4-methylenedioxy của amphetamine và dẫn xuất "N"-demethyl của MDMA.
Đồng nghĩa.
Ngoài "3,4-methylenedioxyamphetamine", MDA còn được biết đến bởi các từ đồng nghĩa hóa học khác như sau:
Tổng hợp.
MDA thường được tổng hợp từ các loại tinh dầu như safrole hoặc piperonal. Cách tiếp cận phổ biến từ các tiền chất này bao gồm:
Xã hội và văn hoá.
Tên gọi.
Khi MDA đang được phát triển như một loại dược phẩm tiềm năng, nó đã được đặt tên là quốc tế phi thương mại (INN) là "tenamfetamine".
Tình trạng pháp lý.
Châu Úc.
MDA là lịch trình 9 chất bị cấm theo Tiêu chuẩn Poisons. Một chất lịch 9 được liệt kê là "Các chất có thể bị lạm dụng hoặc sử dụng sai mục đích, việc sản xuất, sở hữu, bán hoặc sử dụng phải bị cấm theo luật trừ khi được yêu cầu cho nghiên cứu y học hoặc khoa học, hoặc cho mục đích phân tích, giảng dạy hoặc đào tạo sự chấp thuận của Cơ quan Y tế Liên bang và/hoặc Tiểu bang hoặc Lãnh thổ." 
Hoa Kỳ.
MDA là một chất được kiểm soát theo lịch trình ở Mỹ.
Nghiên cứu.
Năm 2010, khả năng MDA gợi ra những trải nghiệm thần bí và thay đổi tầm nhìn ở những tình nguyện viên khỏe mạnh đã được nghiên cứu.