Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 1998–99

Giải bóng đá Ngoại hạng Anh 1998–99 ( 1998-99 FA Premier League hay FA Carling Premiership vì lý do tài trợ) là mùa giải Premier League thứ 7, giải đấu hạng cao nhất của bóng đá Anh kể từ khi thành lập vào năm 1992. Mùa giải sẽ luôn được nhớ đến khi mà Manchester United giành được cú ăn 3 trong lịch sử của họ khi giành chức vô địch giải đấu, Cúp FA và Cúp châu Âu. Quỷ đỏ giành chức vô địch lần thứ năm của họ trong 7 mùa giải sau khi chỉ thua trong 3 trận đầu mùa giải.
Để đạt được thành công, Manchester United đã bị thay đổi nhân sự đáng kể trong các mùa giải gần đây. Tổng cộng số tiền chi ra 28 triệu Bảng Anh để mua Dwight Yorke, Jaap Stam và Jesper Blomqvist, trong khi một số cầu thủ lớn tuổi rời câu lạc bộ; Gary Pallister trở lại Middlesbrough sau 9 năm với giá 2,5 triệu Bảng Anh, trong khi Brian McClair trở lại Motherwell theo dạng chuyển nhượng tự do. Trong tháng 12, McClair đã trở lại ở Giải bóng đá Ngoại hạng Anh làm trợ lý cho Brian Kidd tại Blackburn Rovers.
Tham dự Cúp châu Âu.
Vào cuối mùa giải 1998-99, Premiership sẽ có 3 đại diện tham dự UEFA Champions League đó là nhà vô địch Manchester Untied, á quân Arsenal và hạng 3 Chelsea. Đội đạt được vị trí thứ 4 Leeds United sẽ tham dự vòng bảng UEFA Cup. Trong khi đó, Á quân Cúp FA Newcastle United và nhà vô địch Cúp Liên đoàn bóng đá Anh Tottenham Hotspur tham dự vòng loại UEFA Cup. Đội xếp thứ 5 West Ham United tham dự Intertoto Cup.
Xuống hạng và lên hạng.
Xếp hạng dưới cùng Premiership đó là câu lạc bộ Nottingham Forest, đội bóng này bị xuống hạng lần thứ ba trong bảy mùa giải. Một thất bại nặng nề 8–1 trên sân nhà trước Manchester United. Xếp thứ hai từ dưới lên đó là Blackburn Rovers, đội bóng này đã vô địch Premiership 4 năm trước đó. Đội xuống hạng thứ ba đó là Charlton Athletic, đội bóng này bị xuống hạng sau 9 năm chơi tại hạng cao nhất. Đội bóng mới lên hạng mùa trước Middlesbrough, đội bóng này hoàn thành vị trí thứ 9 thật đáng kinh ngạc.
Thay huấn luyện viên.
Liverpool đưa cựu huấn luyện viên tuyển Pháp Gérard Houllier để làm việc với Huấn luyện viên Roy Evans vào đầu mùa giải nhưng Evans rời câu lạc bộ vào tháng 11 khi đó chỉ còn Houllier phụ trách công việc duy nhất.
Tottenham Hotspur sa thải Christian Gross vào tháng 9 chưa đầy một năm dẫn dắt đội bóng. Thay thế ông George Graham của Leeds United, người mà cũng bị thay thế bởi ông David O'Leary sau đó.
Newcastle United sa thải Kenny Dalglish vào đầu mùa giải và thay thế bằng huấn luyện viên Ruud Gullit.
Everton bổ nhiệm Walter Smith người kế nhiệm ông Howard Kendall.
Blackburn Rovers sa thải Roy Hodgson vào tháng 11, khi đó đội bóng đang ở dưới đáy bảng xếp hạng. Bổ nhiệm trợ lý của Manchester United đó là Brian Kidd. Tuy nhiên, Blackburn Rovers cũng không tránh được việc họ bị xuống hạng vào cuối mùa giải.
Nottingham Forest sa thải Dave Bassett vào tháng 1 và đưa Ron Atkinson lên thay cho đến khi kết thúc mùa giải. Atkinson đã nghỉ hưu sau thất bại đưa đội bóng trụ hạng và đội trưởng tuyển Anh David Platt khi đó 33 tuổi lên làm huấn luyện viên kiêm cầu thủ.
Wimbledon: Huấn luyện viên Joe Kinnear đã thôi việc do vấn đề sức khỏe vào tháng 3. Huấn luyện viên Mick Harford và Terry Burton lên thay dẫn dắt đội bóng đến cuối mùa giải. Và ông Egil Olsen trở thành tân huấn luyện viên trưởng.
Các kết quả.