Measurement and PC-Saft modelling of the solubility of gallic acid and phloroglucinol in aqueous mixtures of deep eutectic solvents

Muchos compuestos naturales presentes en frutas y verduras han recibido una creciente atención debido a la expansión de sus aplicaciones tecnológicas. Las aplicaciones más interesantes se encuentran en las industrias alimentarias, nutracéuticas y farmacéuticsa, ya que muchos de estos compuestos se han asociado con beneficios para la salud, como por ejemplo la reducción de los niveles de colesterol e hipertensión, la protección contra enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otros. Algunos de estos compuestos naturales de interés son los polifenoles. Estos son una de las principales familias de fitoquímicos con un amplio espectro de bioactividades, dada su capacidad de interactuar fuertemente con las enzimas. Se extraen industrialmente de varias fuentes, en la mayoría de los casos utilizando solventes orgánicos que son ineficientes, caros y poco amigables con el medio ambiente. El proceso de extracción se puede mejorar significativamente utilizando solventes de punto eutéctico profundo (DES). Estas mezclas son no tóxicas, biodegradables y de bajo costo. Sin embargo, para diseñar correctamente un proceso de extracción con DES, se debe determinar la solubilidad de las moléculas escogidas en el DES respectivo. El ácido gálico (GA) y el floroglucinol (PH) son dos compuestos fenólicos abundantes presentes en frutas y algas pardas principalmente. Se usan como estándares típicos de polifenoles cuando se extraen matrices vegetales o de algas. Este trabajo se centra en medir la solubilidad de estos compuestos fenólicos en mezclas de solventes acuosos a 293.15, 303.15 y 313.15 K. Los co-disolventes incluidos en este estudio comprenden solventes tradicionales como etanol, ácido levulínico, glicerol y etilenglicol. Además, se incluye el estudio de mezclas acuosas de algunos DES, los cuales están formados con cloruro de colina como HBA y etilenglicol (DES 1), ácido levulínico (DES 2) y glicerol (DES 3) como HBD, sintetizados en relación molar 1:2 a presión atmosférica. Los datos experimentales se utilizaron para ajustar los parámetros PC-SAFT de los polifenoles, con el objetivo de poder proporcionar estimaciones de solubilidad a diferentes temperaturas para una mejor comprensión de la extracción de estos polifenoles de las matrices alimentarias. Además, los sistemas estudiados se analizaron utilizando PXRD para detectar el polimorfismo en el proceso de equilibrio sólido-líquido. Como se esperaba, nuestros resultados indican que los DES son mejores solventes que los tradicionales, exceptuando el caso del etanol. Este comportamiento se explicó debido a las interacciones intermoleculares y los parámetros solvatocrómicos, donde el valor del parámetro aceptor de enlace de hidrógeno presentaba una relación directa con la solubilidad. Específicamente, GA fue más soluble en DES 2 mientras que para el PH se obtuvo una mejor solubilidad en DES 1. Esto se explicó debido a la interacción particular de sus grupos funcionales con ambos solventes. Además, el PH fue más soluble que el GA en todos los sistemas acuosos probados. La estructura molecular y la disposición de los grupos hidroxilo del PH generan un bajo impedimento estérico y fuertes interacciones de puentes de hidrógeno, lo que favorece su interacción con las mezclas acuosas. El modelado de la ecuación sólido-líquido (SLE) se logró con éxito mediante PCSAFT para GA en sistemas acuosos. Sin embargo, el SLE para el floroglucinol no se pudo modelar debido al cambio en la estructura cristalina de este polifenol, lo que requiere un análisis y consideraciones adicionales en la ecuación de estado. Esto se observa en el análisis PXRD que mostró un cambio en los planos de difracción de PH, por lo tanto, estos sistemas presentan polimorfismo y no pueden modelarse en las mismas condiciones de PC-SAFT que GA.Muchos compuestos naturales presentes en frutas y verduras han recibido una creciente atención debido a la expansión de sus aplicaciones tecnológicas. Las aplicaciones más interesantes se encuentran en las industrias alimentarias, nutracéuticas y farmacéuticsa, ya que muchos de estos compuestos se han asociado con beneficios para la salud, como por ejemplo la reducción de los niveles de colesterol e hipertensión, la protección contra enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otros. Algunos de estos compuestos naturales de interés son los polifenoles. Estos son una de las principales familias de fitoquímicos con un amplio espectro de bioactividades, dada su capacidad de interactuar fuertemente con las enzimas. Se extraen industrialmente de varias fuentes, en la mayoría de los casos utilizando solventes orgánicos que son ineficientes, caros y poco amigables con el medio ambiente. El proceso de extracción se puede mejorar significativamente utilizando solventes de punto eutéctico profundo (DES). Estas mezclas son no tóxicas, biodegradables y de bajo costo. Sin embargo, para diseñar correctamente un proceso de extracción con DES, se debe determinar la solubilidad de las moléculas escogidas en el DES respectivo. El ácido gálico (GA) y el floroglucinol (PH) son dos compuestos fenólicos abundantes presentes en frutas y algas pardas principalmente. Se usan como estándares típicos de polifenoles cuando se extraen matrices vegetales o de algas. Este trabajo se centra en medir la solubilidad de estos compuestos fenólicos en mezclas de solventes acuosos a 293.15, 303.15 y 313.15 K. Los co-disolventes incluidos en este estudio comprenden solventes tradicionales como etanol, ácido levulínico, glicerol y etilenglicol. Además, se incluye el estudio de mezclas acuosas de algunos DES, los cuales están formados con cloruro de colina como HBA y etilenglicol (DES 1), ácido levulínico (DES 2) y glicerol (DES 3) como HBD, sintetizados en relación molar 1:2 a presión atmosférica. Los datos experimentales se utilizaron para ajustar los parámetros PC-SAFT de los polifenoles, con el objetivo de poder proporcionar estimaciones de solubilidad a diferentes temperaturas para una mejor comprensión de la extracción de estos polifenoles de las matrices alimentarias. Además, los sistemas estudiados se analizaron utilizando PXRD para detectar el polimorfismo en el proceso de equilibrio sólido-líquido. Como se esperaba, nuestros resultados indican que los DES son mejores solventes que los tradicionales, exceptuando el caso del etanol. Este comportamiento se explicó debido a las interacciones intermoleculares y los parámetros solvatocrómicos, donde el valor del parámetro aceptor de enlace de hidrógeno presentaba una relación directa con la solubilidad. Específicamente, GA fue más soluble en DES 2 mientras que para el PH se obtuvo una mejor solubilidad en DES 1. Esto se explicó debido a la interacción particular de sus grupos funcionales con ambos solventes. Además, el PH fue más soluble que el GA en todos los sistemas acuosos probados. La estructura molecular y la disposición de los grupos hidroxilo del PH generan un bajo impedimento estérico y fuertes interacciones de puentes de hidrógeno, lo que favorece su interacción con las mezclas acuosas. El modelado de la ecuación sólido-líquido (SLE) se logró con éxito mediante PCSAFT para GA en sistemas acuosos. Sin embargo, el SLE para el floroglucinol no se pudo modelar debido al cambio en la estructura cristalina de este polifenol, lo que requiere un análisis y consideraciones adicionales en la ecuación de estado. Esto se observa en el análisis PXRD que mostró un cambio en los planos de difracción de PH, por lo tanto, estos sistemas presentan polimorfismo y no pueden modelarse en las mismas condiciones de PC-SAFT que GA.Muchos compuestos naturales presentes en frutas y verduras han recibido una creciente atención debido a la expansión de sus aplicaciones tecnológicas. Las aplicaciones más interesantes se encuentran en las industrias alimentarias, nutracéuticas y farmacéuticsa, ya que muchos de estos compuestos se han asociado con beneficios para la salud, como por ejemplo la reducción de los niveles de colesterol e hipertensión, la protección contra enfermedades cardiovasculares y cáncer, entre otros. Algunos de estos compuestos naturales de interés son los polifenoles. Estos son una de las principales familias de fitoquímicos con un amplio espectro de bioactividades, dada su capacidad de interactuar fuertemente con las enzimas. Se extraen industrialmente de varias fuentes, en la mayoría de los casos utilizando solventes orgánicos que son ineficientes, caros y poco amigables con el medio ambiente. El proceso de extracción se puede mejorar significativamente utilizando solventes de punto eutéctico profundo (DES). Estas mezclas son no tóxicas, biodegradables y de bajo costo. Sin embargo, para diseñar correctamente un proceso de extracción con DES, se debe determinar la solubilidad de las moléculas escogidas en el DES respectivo. El ácido gálico (GA) y el floroglucinol (PH) son dos compuestos fenólicos abundantes presentes en frutas y algas pardas principalmente. Se usan como estándares típicos de polifenoles cuando se extraen matrices vegetales o de algas. Este trabajo se centra en medir la solubilidad de estos compuestos fenólicos en mezclas de solventes acuosos a 293.15, 303.15 y 313.15 K. Los co-disolventes incluidos en este estudio comprenden solventes tradicionales como etanol, ácido levulínico, glicerol y etilenglicol. Además, se incluye el estudio de mezclas acuosas de algunos DES, los cuales están formados con cloruro de colina como HBA y etilenglicol (DES 1), ácido levulínico (DES 2) y glicerol (DES 3) como HBD, sintetizados en relación molar 1:2 a presión atmosférica. Los datos experimentales se utilizaron para ajustar los parámetros PC-SAFT de los polifenoles, con el objetivo de poder proporcionar estimaciones de solubilidad a diferentes temperaturas para una mejor comprensión de la extracción de estos polifenoles de las matrices alimentarias. Además, los sistemas estudiados se analizaron utilizando PXRD para detectar el polimorfismo en el proceso de equilibrio sólido-líquido. Como se esperaba, nuestros resultados indican que los DES son mejores solventes que los tradicionales, exceptuando el caso del etanol. Este comportamiento se explicó debido a las interacciones intermoleculares y los parámetros solvatocrómicos, donde el valor del parámetro aceptor de enlace de hidrógeno presentaba una relación directa con la solubilidad. Específicamente, GA fue más soluble en DES 2 mientras que para el PH se obtuvo una mejor solubilidad en DES 1. Esto se explicó debido a la interacción particular de sus grupos funcionales con ambos solventes. Además, el PH fue más soluble que el GA en todos los sistemas acuosos probados. La estructura molecular y la disposición de los grupos hidroxilo del PH generan un bajo impedimento estérico y fuertes interacciones de puentes de hidrógeno, lo que favorece su interacción con las mezclas acuosas. El modelado de la ecuación sólido-líquido (SLE) se logró con éxito mediante PCSAFT para GA en sistemas acuosos. Sin embargo, el SLE para el floroglucinol no se pudo modelar debido al cambio en la estructura cristalina de este polifenol, lo que requiere un análisis y consideraciones adicionales en la ecuación de estado. Esto se observa en el análisis PXRD que mostró un cambio en los planos de difracción de PH, por lo tanto, estos sistemas presentan polimorfismo y no pueden modelarse en las mismas condiciones de PC-SAFT que GA.