Patent application EP20176235A (EP), filed 2020-05-25
Publication number: EP3747860A1
Title: NOVEL CYCLOHEXANONE BASED PLASTICISERS
Abstract: [0001]    Verbindung der allgemeinen Formel (I)

<img class="EMIRef" id="684763811-ia01" />
wobei
R<1a> und R<1b> unabhängig voneinander C<5>- bis C<13>-Alkyl sind,
R<2a> und R<2b> unabhängig voneinander H oder CH<3> sind,
und
n = 0, 1, 2 oder 7 ist.
IPC codes: C07C  55/    28            A I
C08K   5/    12            A I
Claims: number: 1
text: Verbindung der allgemeinen Formel (I)
number: 2
text: Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 1, wobei R<1a> und R<1b> unabhängig voneinander C<8>- bis C<10>-Alkyl sind.
number: 3
text: Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 2, wobei R<1a> und R<1b> gleich und n-Octyl, iso-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, iso-Nonyl, n-Decyl, iso-Decyl, oder 2-Propylheptyl sind.
number: 4
text: Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach Anspruch 3 wobei R<1a> und R<1b> gleich und 2-Ethylhexyl, iso-Nonyl oder 2-Propylheptyl sind.
number: 5
text: Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei R<2a> und R<2b> H sind.
number: 6
text: Verbindung der allgemeinen Formel (I) nach einem der vorangegangenen Ansprüche, wobei n = 0 oder 1 ist.
number: 7
text: Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, dadurch gekennzeichnet, dassa) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)wobeiR3a und R3b unabhängig voneinander C1- bis C10-Alkyl sind oder zusammen einen Zyklus mit 4 bis 11 Kohlenstoffatomen bilden,undn = 0, 1, 2 oder 7 ist,mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (IIIa), (IIIb) oder einer Mischung aus Verbindungen der allgemeinen Formel (IIIa) und (IIIb)wobeiR1a und R1b unabhängig voneinander C5- bis C13-Alkyl sind,undR2a und R2a unabhängig voneinander H oder CH3 sind,umgesetzt wird,
number: 8
text: Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Hydrolyse in Schritt b) durch die Zugabe wässriger Brønsted-Säure erfolgt.
number: 9
text: Verfahren nach einem der Ansprüche 7 oder 8, wobei das Molverhältnis zwischen Verbindungen der allgemeinen Formel (II) und der Gesamtmenge der eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel (III) 1 : 1 bis 1: 8 beträgt.
number: 10
text: Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, wobei R<3a> und R<3b> unabhängig voneinander C<1>- bis C<5>-Alkyl sind oder zusammen einen Zyklus mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen bilden, wobei der Zyklus ein oder kein Heteroatom enthält und alle Kohlenstoffatome im Zyklus als Alkanidylkohlenstoffatome vorliegen und keine von H unterschiedlichen Substituenten tragen.
number: 11
text: Verfahren nach einem der Ansprüche 7 bis 9, wobei Schritt a) die Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
number: 12
text: Verfahren nach Anspruch 10, wobei es sich bei der Aminverbindung um Pyrrolidin, Piperidin, Hexamethylenimin, Morpholin oder um eine beliebige Mischung aus zwei oder mehr der zuvor genannten Aminverbindungen handelt.
number: 13
text: Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (V) oder ein Säureanhydrid einer Verbindung der allgemeinen Formel (V) oder ein Säurehalogenid einer Verbindung der allgemeinen Formel (V)
number: 14
text: Verfahren nach Anspruch 13, wobei es sich bei dem Veresterungskatalysator um Isopropyl-n-butyltitanat, Tetra-isopropyltitanat, Tetra-butyltitanat oder eine Mischung aus zwei oder mehr der zuvor genannten Katalysatoren handelt.
number: 15
text: Verfahren nach Anspruch 13 oder 14, wobei das Molverhältnis zwischen Verbindungen der allgemeinen Formel (V) und der Gesamtmenge der eingesetzten Alkohole der allgemeinen Formel R<1a>-OH und R<1b>-OH 1 : 0,5 bis 1 : 400 beträgt.
number: 16
text: Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel (VI)
number: 17
text: Verfahren nach Anspruch 16, wobei es sich bei dem Umesterungskatalysator um Isopropyl-n-butyltitanat, Tetra-isopropyltitanat, Tetra-butyltitanat oder eine Mischung aus zwei oder mehr der zuvor genannten Katalysatoren handelt.
number: 18
text: Verfahren nach Anspruch 16 oder 17, wobei das Molverhältnis zwischen Verbindungen der allgemeinen Formel (V) und der Gesamtmenge der eingesetzten Alkohole der allgemeinen Formel R<1a>-OH und R<1b>-OH 1 : 0,5 bis 1 : 400 beträgt.
number: 19
text: Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, als Weichmacher für ein Polymer oder eine Mischung von verschiedenen Polymeren.
number: 20
text: Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, als Weichmacher in einem Plastisol.
number: 21
text: Weichmacher-Zusammensetzung die eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, und einen oder mehrere Weichmacher, die von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unterschiedlich sind enthält.
number: 22
text: Weichmacher-Zusammensetzung nach Anspruch 21, wobei es sich bei Weichmacher, die von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unterschiedlich sind um Cyclohexan-1,2-dicarbonsäuredialkylester, Cyclohexan-1,3-dicarbonsäuredialkylester, Cyclohexan-1,4-dicarbonsäuredialkylester, Terephthalsäuredialkylester, Phthalsäuredialkylester, Äpfelsäuredialkylester, Acetyl-Äpfelsäuredialkylester, Trimellitsäuretrialkylester, Benzoesäurealkylester, Dibenzoesäureester, tetra-Ester von Pentaerythrit wie Pentaerythritol tetra(valerat), Monocarbonsäurealkylester wie gesättigte oder ungesättigte Monocarbonsäurealkylester, Dicarbonsäuredialkylester wie gesättigte oder ungesättigte Dicarbonsäuredialkylester, aromatische Sulfonsäureester, Alkylsulfonsäureester, Glycerinester, Isosorbidester, Phosphorsäureester, Citronensäuretriester, Alkylpyrrolidonderivate, 2,5-Furandicarbonsäuredialkylester, 2,5-Tetrahydrofurandicarbonsäuredialkylester, Polyester aus aromatischen und/oder aliphatischen Polycarbonsäuren mit mindestens zweiwertigen Alkoholen, epoxidiertes Pflanzenöl oder epoxidierte Fettsäuremonoalkylester handelt.
number: 23
text: Weichmacher-Zusammensetzung nach Anspruch 21 oder 22, wobei eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Gesamtmenge von 5 bis 95 Gewichtsprozent und ein oder mehrere Weichmacher, die von den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unterschiedlich sind mit einer Gesamtmenge von 95 bis 5 Gewichtsprozent enthalten sind, wobei sich die Gewichtsprozentangaben auf das Gesamtgewicht aller in der Weichmacher-Zusammensetzung enthaltenen Weichmacher beziehen und sich zu 100 Prozent addieren.
number: 24
text: Verwendung einer Weichmacher-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 21 bis 23 als Weichmacher für ein Polymer oder eine Mischung von Polymeren.
number: 25
text: Verwendung einer Weichmacher-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 21 bis 23 als Weichmacher in einem Plastisol.
number: 26
text: Formmasse enthaltend eine oder mehrere Verbindung(en) der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert und ein oder mehrere Polymer(e).
number: 27
text: Formmasse nach Anspruch 26, wobei es sich bei dem Polymer um Polyvinylchlorid handelt
number: 28
text: Formmasse nach Anspruch 26, wobei die Gesamtmenge an einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Formmasse 0,5 bis 300 phr beträgt.
number: 29
text: Plastisol enthaltend eine oder mehrere Verbindung(en) der allgemeinen Formel (I), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert und einen oder mehrere Thermoplaste.
number: 30
text: Plastisol nach Anspruch 29, wobei es sich bei dem Thermoplasten um Polyvinylchlorid handelt.
number: 31
text: Plastisol nach einem der Ansprüche 29 oder 30, wobei eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Gesamtmenge von 30 bis 400 phr im Plastisol enthalten sind.
number: 32
text: Formkörper oder Folien enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert.
Office action: search_report, dated 2020-12-09
Rejection reasons: novelty_epc_54
Prior art cited: ref_id: WO9932427A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: JPS4985136A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US3076775A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO0238531A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US6310235B1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US5324853A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE2612355A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE1945359A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US5288918A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE1593368A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE2139630A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE2244373A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE2404855A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO0114297A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US4148830A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: EP0695734A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: EP0880494B1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: EP1047655B1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE3228881A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE2628987A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE2445303A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO0187809A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO9514647A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US2921089A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO2005028407A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO02083695A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: EP0366089A2
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US4426524A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: US5434313A
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO9823566A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: WO0063151A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: DE4339713A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: - A. D. GODWIN: "Applied Polymer Science 21st Century", 2000, ELSEVIER, article "Plasticizers", pages: 157 - 175
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - I. FISCHERW. F. SCHMITTH. C. PORTHM .W. ALLSOPPG. VIANELLO: "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", vol. 5, 1985, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA, article "Poly(Vinyl Chloride", pages: 293 - 140
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - A. W. COAKER: "Applied Polymer Science 21 st Century", 2000, ELSEVIER, article "Poly(Vinyl Chloride", pages: 107 - 155
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - G. STORK ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 85, 1963, pages 207 - 222
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - N. MATSUMOTO ET AL., JOURNAL OF POLYMER SCIENCE: POLYMER CHEMISTRY, vol. 18, 1980, pages 1665 - 1678
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - N. MATSUMOTO, JOURNAL OF POLYMER SCIENCE: POLYMER CHEMISTRY EDITION, vol. 18, 1980, pages 1665 - 1678
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - CHEMICAL ABSTRACTS, Columbus, Ohio, US; abstract no. 27458-94-2
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - CHAUVIN ET AL., CHEM. IND., May 1974 (1974-05-01), pages 375 - 378
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - CORNILS; HERMANN: "Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds", vol. 1, 2002, WILEY-VCH, pages: 254 - 259
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - HYDROCARBON PROCESSING, February 1986 (1986-02-01), pages 31 - 33
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - CHITNIS ET AL., HYDROCARBON ENGINEERING, vol. 10, no. 6, June 2005 (2005-06-01)
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - "Arpe: Industrielle Organische Chemie", vol. 5, 1998, WILEY-VCH, pages: 96
ref_type: npl
severity: background
ref_id: - "Ull-mann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", vol. A1, 1995, VCH VERLAGSGESELLSCHAFT GMBH, pages: 291 - 292
ref_type: npl
severity: background
ref_id: WO2018024591A1
ref_type: patent
severity: background
ref_id: - DATABASE CAPLUS [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; XP002795478, Database accession no. 1988:437711
ref_type: npl
severity: background
ref_id: WO2018024591
ref_type: patent
severity: background
ref_id: - CAPLUS, CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US, Database accession no. 1988:437711, XP002795478 [X] 1-3,5,6 * abstract *
ref_type: npl
severity: novelty_destroying
Final disposition: pending (2020-12-09)