এটি শিকাগো নদীর প্রবাহকে বিপরীত করে দেয় যাতে পানি মিশিগান হ্রদ থেকে দূরে সরে যায়
এই প্রকল্পটি ইলিনয় ও মিশিগান খালের নির্মাণ ও উন্নতির সাথে সাথে শুরু হয়েছিল এবং শিকাগো স্যানিটারি এবং জাহাজ খালের সাথে সম্পন্ন হয় যা ইলিনয় নদীর সাথে সংযোগ করে যেটি মিসিসিপি নদীতে প্রবাহিত হয়
সালে গ্রেট শিকাগো ফায়ার লম্বা এবং প্রশস্ত একটি এলাকা ধ্বংস করে দেয় সেই সময়ে যা শহরটির একটি বড় অংশ
রেলপথ এবং স্টকয়ার্ডসহ বেশিরভাগ শহরই বেঁচে ছিল এবং পূর্ববর্তী কাঠের কাঠামোর ধ্বংসাবশেষের পর থেকে ইস্পাত এবং পাথরের আরো আধুনিক নির্মাণ উত্থাপিত হয়
এগুলো বিশ্বব্যাপী নির্মাণের ক্ষেত্রে একটি উদাহরণ স্থাপন করে
এটির পুনর্নির্মাণের সময়ে ইস্পাতকাঠামো নির্মাণ ব্যবহার করে শিকাগো সালে বিশ্বের প্রথম আকাশচুম্বী ভবন নির্মাণ করে
শহরটি এবং সালের মধ্যে অনেক প্রতিবেশী পৌরসভার সাথে একত্রিত হওয়ায় আকার এবং জনসংখ্যায় উল্লেখযোগ্যভাবে বেড়েছে সালে সর্ববৃহৎ সংযোজনটি ঘটেছিল পাঁচটি পৌরসভার একত্রে যোগদানের মাধ্যমে এগুলোর মধ্যে রয়েছে হাইড পার্ক পৌরসভা যা এখন শিকাগোর দক্ষিণ দিকের অধিকাংশই গঠিত করেছে এবং শিকাগোর দক্ষিণপূর্ব পর্যন্ত এবং জেফারসন পৌরসভা যা এখন শিকাগোর উত্তরপশ্চিম দিকের অধিকাংশ গঠিত করেছে
শহরটিতে যোগদানের ইচ্ছা পৌরসভার সেবাসমূহের দ্বারা চালিত হয়েছিল যাতে শহরটি তার বাসিন্দাদের সেবা প্রদান করতে পারে
শিকাগো এর সমৃদ্ধ অর্থনীতি বিপুল সংখ্যক ইউরোপীয় এবং পূর্ব আমেরিকার অভিবাসীদের আকৃষ্ট করেছিল
সালে মোট জনসংখ্যার মধ্যে এরও বেশি বিদেশে জন্মগ্রহণকারী বা বিদেশী পিতামাতার দ্বারা মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে জন্মগ্রহণ করেছেন
জার্মান আইরিশ পোলিশ সুইডীয় এবং চেকরা বিদেশে জন্মগ্রহণকারী জনসংখ্যার সালের মধ্যে শহরের জনসংখ্যার শেতাঙ্গ ছিল প্রায় দুইতৃতীয়াংশ
শ্রমিক দ্বন্দ্বগুলি শিল্পের গম্ভীর গর্জন অনুসরণ করে অর্থাৎ আকস্মিক বেড়ে যায় এবং শ্রম মজুদের দ্রুত বিস্তার করে
এগুলোর মধ্যে রয়েছে মে এর হাইমার্কেট অ্যাফেয়ার এবং এর পুুলম্যান ধর্মঘট
নৈরাজ্যবাদী এবং সমাজতান্ত্রিক দলগুলি খুব বড় ও অত্যন্ত সংগঠিত শ্রমিক আন্দোলন তৈরিতে বিশিষ্ট ভূমিকা পালন করে
এ হুল হাউস প্রতিষ্ঠা করতে শিকাগোর অভিবাসী দরিদ্রদের মধ্যে সামাজিক সমস্যাগুলির সচেতনতা সৃষ্টিতে নেতৃত্ব দিয়েছিলেন জেইন অ্যাডামস ও এলেন গেটস স্টার
সেখানে গড়ে ওঠা প্রোগ্রামগুলি সামাজিক কাজের নতুন ক্ষেত্রের জন্য একটি মডেল হয়ে ওঠে
এবং এর দশকে শিকাগো জনস্বাস্থ্যের উন্নতিতে আন্দোলনের নেতা হিসেবে জাতীয় মর্যাদা অর্জন করেছিলেন
শহর এবং পরে চিকিৎসা পেশার ক্ষেত্রে রাষ্ট্র যে আইন মান উন্নীত করেছিল তা কলেরা গুটি বসন্ত এবং পীতজ্বরের মতো শহুরে মহামারী রোগের বিরুদ্ধে লড়াই করেছিল ও সেগুলো গৃহীত এবং প্রয়োগ করা হয়
এই আইন অন্যান্য শহরে এবং রাজ্যে জনস্বাস্থ্য সংস্কারের জন্য মাপকাঠি হয়ে ওঠে
শহরটি অনেক বড় সুন্দর প্রাকৃতিক দৃশ্যত পৌর উদ্যান স্থাপন করে যার মধ্যে জনসাধারণের জন্য্ স্যানিটেশন সুবিধাও অন্তর্ভুক্ত ছিল
শিকাগোতে জনস্বাস্থ্যের উন্নতির জন্য প্রধান আইনজীবী ড জন এইচ রউচ এমডি সালে শিকাগোর পার্ক ব্যবস্থার জন্য একটি পরিকল্পনা প্রতিষ্ঠা করেছিলেন
তিনি অগভীর সমাধি দিয়ে ভরা একটি কবরস্থান বন্ধ করে লিঙ্কন পার্ক তৈরি করেছিলেন এবং সালে কলেরার প্রাদুর্ভাবের প্রতিক্রিয়ায় তিনি একটি নতুন শিকাগো বোর্ড অফ হেলথ স্থাপন করতে সহায়তা করেছিলেন
দশ বছর পর তিনি সচিব ও পরে প্রথম ইলিনয় স্টেট বোর্ড অব হেলথের সভাপতি হয়েছিলেন যা শিকাগোতে তার বেশিরভাগ কার্যক্রম পরিচালনা করেছিল
এর দশকে শিকাগো দেশের রেলপথের কেন্দ্র হয়ে ওঠে এবং সাল নাগাদ টির বেশি রেলপথ ছয়টি ভিন্ন শহরের কেন্দ্রস্থল টার্মিনাল থেকে যাত্রী পরিষেবা পরিচালনা করে
সালে শিকাগোর রেল পরিচালকদের একটি সাধারণ সময় রেওয়াজের প্রয়োজন ছিল তাই তারা উত্তর আমেরিকান সময় অঞ্চলের মানসম্মত সিস্টেম উন্নত করে
সময় বলার জন্য এই ব্যবস্থা মহাদেশ জুড়ে ছড়িয়ে গিয়েছিল
এ জ্যাকসন পার্কের বর্তমান অবস্থানে শিকাগো প্রাক্তন মার্শল্যান্ডের বৈশ্বিক কলম্বিয়ান প্রদর্শনীর আয়োজন করেছিল
প্রদর্শনীটি মিলিয়ন দর্শককে আকর্ষণ করেছিল এবং ইতিহাসে সবচেয়ে প্রভাবশালী বৈশ্বিক মেলা হিসেবে বিবেচনা করা হয়
শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয় পূর্বে অন্য স্থানে সালে একই দক্ষিণ দিকের অবস্থান সরানো হয়েছিল
একটি চমত্কার বা ভ্রাম্যমাণ আনন্দমেলার জন্য মধ্যপথ শব্দটি মূলত মধ্যপথ প্লাইস্যান্সকে উল্লেখ করে পার্কের জমির একটি টুকরা যা এখনও শিকাগো বিশ্ববিদ্যালয়ের ক্যাম্পাসের মধ্য দিয়ে সঞ্চালিত হয় সেটি ওয়াশিংটন ও জ্যাকসন পার্ককে সংযোগ করেছে
প্রথম বিশ্বযুদ্ধের সময় এবং এর দশকে শিল্পের একটি বড় বিস্তার ঘটে
কাজ প্রাপ্যতা দক্ষিন মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রের আফ্রিকান আমেরিকানদের এখানে আসতে আকৃষ্ট করে
থেকে এর মধ্যে শিকাগোতে আফ্রিকান আমেরিকানদের সংখ্যা নাটকীয়ভাবে বৃদ্ধি পেয়ে থেকে এ পৌছায়
এই বৃহৎ অভিবাসনের একটি অসাধারণ সাংস্কৃতিক প্রভাব ছিল যা শিকাগো ব্ল্যাক রেনেসাঁ নামে পরিচিত শিল্প সাহিত্য এবং সঙ্গীতে যেটি নিউ নিগ্রো আন্দোলনের অংশ
ধারাবাহিক জাতিগত উত্তেজনা এবং সহিংসতা অব্যহত থাকে যেমন এর শিকাগো জাতিগত দাঙ্গা এর মতো ঘটনাও ঘটেছিল
সালে সংবিধানের তম সংশোধনীর অনুমোদন মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে অ্যালকোহলযুক্ত পানীয় উৎপাদন ও বিক্রি রপ্তানি সহ অবৈধ করে দেয়
যা শুরুতে প্রবেশ করেছিল যখন এটি গ্যাংস্টার যুগে নামে পরিচিত ছিল সাল থেকে সাল পর্যন্ত মোটামুটি বিস্তৃতি লাভ করেছিল যখন নিষেধাজ্ঞা প্রত্যাহার করা হয়
নিষেধাজ্ঞার এই যুগে এর দশকে শিকাগোর রাস্তায় দেখা যেত এল ক্যাপন ডিওন ওবানিওনবাগস মোরান এবং টনি অ্যাকার্ডো এর মতো গ্যাংষ্টারদের একে অন্যের সঙ্গে এবং আইনশৃঙ্খলা বাহীনীর সদস্যদের যুদ্ধ
শিকাগো সালে কুখ্যাত সেন্ট ভ্যালেন্টাইন্স ডে গণহত্যার স্থান ছিল যখন প্রধান বিরোধী গ্যাং দলের নেতা জর্জ বাগস মোরানকে হত্যা করতে খুব সতর্কতার সাথে এই ম্যাসাকার বা হত্যাকাণ্ডের পরিকল্পনা করে দুর্ধর্ষ মাফিয়া ডন আল কাপোন
তৎকালীন সময়ের সবচেয়ে ক্ষমতাধর গ্যাংস্টার আল কাপোনের প্রধান উদ্দেশ্য ছিল প্রতিদ্বন্দ্বীদের পৃথিবী থেকে হটিয়ে মাফিয়া সাম্রাজ্যের একক অধিপতি হওয়া
বেআইনি আমদানিরপ্তানি জুয়া পতিতাবৃত্তির ব্যবসার মতো অবৈধ সবকিছুর সাথে জড়িত ছিল সে ও তার দল
আল কাপোনের দীর্ঘদিনের শত্রু আইরিশ গ্যাংস্টার জর্জ বাগস মোরানের সাত সহযোগীকে গ্যারেজে ফেলে হত্যা করে পুলিশের পোশাকধারী কয়েকজন খুনি
ঘটনার সাথে জড়িত কাউকে দোষী সাব্যস্ত করা যায়নি আল কাপোনের সাথে এই ঘটনার সরাসরি কোনো যোগসাজশ কেউ কখনো প্রমাণ করতে পারেনি
আল কাপোনকে প্রধান আসামি বিবেচনা করে অসমাপ্তই রয়ে যায় এই হত্যাকাণ্ডের বিচার
সাল থেকে সাল পর্যন্ত আইনশৃঙ্খলা রক্ষায় চরমভাবে ব্যর্থ হয় শিকাগো পুলিশ
অনিয়ম অনাচার আর সহিংসতার জন্য ব্যাপক পরিচিতি পায় শিকাগো
অ্যালকোহল ব্যবসার পাশাপাশি অবৈধ নাইটক্লাব পরিচালনা জুয়া খেলা পতিতাবৃত্তি ব্যবসা করে রাতারাতি কোটিপতিতে পরিণত হয় আল কাপোন
তখনকার দিনে আল কাপোনের বার্ষিক আয় ছিল প্রায় মিলিয়ন ডলারের মতো
সালের দিকে তার মোট সম্পত্তির পরিমাণ মিলিয়ন ডলার ছাড়িয়ে যায়
এই শহরেরই উত্তর পাশের একটি গ্যারেজে নিজের বেআইনি আমদানিরপ্তানি ব্যবসা চালাত জর্জ বাগস মোরান বাগস নামেই যে বেশি পরিচিত
কাপোনের সাম্রাজ্যে তিনিই ছিলেন প্রধান প্রতিদ্বন্দ্বী
দীর্ঘদিন যাবত দুজনের মধ্যে স্নায়ুযুদ্ধ চলছিল
এই শীতল যুদ্ধের ইতি টানতে তাই অস্ত্রশস্ত্র সহ নিজদলের লোকদের পথের কাঁটা দূর করতে পাঠিয়ে দেয় কাপোন
এর ফেব্রুয়ারির তারিখে মোরানের প্রধান সাত সহযোগীর লাশ পাওয়া যায় তাদেরই গ্যারেজের অভ্যন্তরে
দেয়ালের দিকে মুখ করে লাইনে দাঁড় করিয়ে পেছন থেকে প্রায় রাউন্ড গুলি ছোঁড়া হয় এই সাতজনের উপর
অবশ্য জর্জ বাগস মোরানকে খুন করতে কাপোনের এত পরিকল্পনা তিনি বেঁচে গিয়েছিলেন এই ম্যাসাকারের হাত থেকে
শিকাগো ছিল প্রথম আমেরিকান শহর যেখানে একটি সমকামীঅধিকার সংস্থা ছিল
সালে প্রতিষ্ঠিত সংগঠনটিকে সোসাইটি ফর হিউম্যান রাইটস বলা হতো
এটি সমকামিদের জন্য প্রথম প্রকাশনা করেছিল যেটির নাম ছিল ফ্রেন্ডশিপ এন্ড ফ্রিডম
পুলিশ ও রাজনৈতিক চাপের কারণে সংগঠনটি ভেঙে পড়ে
শহরটির ভারী শিল্পের উপর ব্যাপক নির্ভরতার কারণে গ্রেট ডিপ্রেশন এর সময় শিকাগো অভূতপূর্ব দুর্দশা ভোগ করে
লক্ষণীয়ভাবে দক্ষিণ দিকে এবং শিকাগো নদীর উভয় শাখার আশেপাশে শিল্প এলাকাগুলি বিধ্বস্ত হয়েছিল সালের মধ্যে শহরটির শিল্পের চাকরি হারিয়ে যায় এবং শহরে কৃষ্ণাঙ্গ ও মেক্সিকানদের মধ্যে বেকারত্বের হার এর বেশি দেখা দেয়
শিকাগোতে রিপাবলিকানদের রাজনীতি চূড়ান্তভাবে ধ্বংস হয়ে গেছে এই অর্থনৈতিক সংকটের কারনে এবং সাল থেকে প্রতিটি মেয়র ডেমোক্র্যাট দলের থেকে হয়েছেন
থেকে পর্যন্ত শহরটিতে কর বিদ্রোহ দেখা দেয় এবং শহরটি শ্রমিকদের মজুরি পূরণ করতে অক্ষম হয়ে পড়ে এবং ত্রাণ সরবরাহের প্রচেষ্টায়ও ব্যর্থ হয়
বেকার কর্মীদের ত্রাণ প্রাপকদের এবং অবৈতনিক স্কুলের শিক্ষকদের গ্রেট ডিপ্রেশন এর প্রাথমিক কালে বিশাল বিক্ষোভ অনুষ্ঠিত হয়
সালে আর্থিক সংকট সমাধান করা হয়েছিল এবং একই সাথে ফেডারেল ত্রাণ তহবিল শিকাগোতে ত্রান দিতে শুরু করে এবং লেক শোর ড্রাইভ নির্মাণ সুন্দর অসংখ্য পার্ক টি নতুন বিদ্যালয় এবং একটি সম্পূর্ণরূপে আধুনিক রাষ্ট্রের রাস্তার সাবওয়ে নির্মাণে শহরটি সক্ষমতা অর্জন করে
শিকাগোও শ্রম সক্রিয়তার এক ক্ষেত্র ছিল যার ফলে বেকার কর্মীরা দারিদ্র ও ত্রাণের চাহিদার সংহতি সৃষ্টির জন্য গোড়ার দিকে বিষণ্নতা বৃদ্ধিতে ব্যাপকভাবে ভূমিকা রেখেছিল এই সংগঠনগুলো সমাজতান্ত্রিক এবং কমিউনিস্ট গ্রুপ কর্তৃক সৃষ্টি হয়