সালের শুরুর দিকে তাকে ব্রডওয়ের আর্ট অ্যান্ড মিসেস বোটল নাটকের জন্য তাকে নির্বাচিত করা হয়
কিন্তু নাট্যকার তাকে পছন্দ না করায় তাকে এই ভূমিকা থেকে বাদ দেওয়া হয়
তিনি বলেন তাকে দেখতে ভীত লেগেছিল তার আচরণ প্রশ্নবিদ্ধ এবং তার কোন প্রতিভা নেই
কিন্তু অন্য কোন অভিনেত্রীকে পাওয়া না যাওয়ায় হেপবার্নকেই আবার নিয়োগ দেওয়া হয়
নাটকটি অল্পবিস্তর সফলতা লাভ করে
হেপবার্ন কানেক্টিকাটের আইভরিটনে গ্রীষ্মকালীন স্টক কোম্পানিতে বেশ কয়েকটি মঞ্চনাটকে অভিনয় করেন এবং নিজেকে হিটের তালিকায় নিয়ে আসেন
সালে গ্রীষ্মে ফিলিপ ব্যারি তাকে তার নতুন নাটক দ্য অ্যানিমেল কিংডমএ লেসলি হাওয়ার্ডের বিপরীতে অভিনয়ের জন্য বলেন
তারা নভেম্বরে মহড়া শুরু করেন
হেপবার্ন মনে করতে থাকেন এই চরিত্রটি তাকে তারকা খ্যাতি এনে দিবে কিন্তু হাওয়ার্ড তাকে অপছন্দ করেন এবং আবার তাকে বাদ দেওয়া হয়
যখন তিনি ব্যারির কাছে জানতে চান তাকে কেন বাদ দেওয়া হল তখন ব্যারি জানান তার কাজ খুব ভালো ছিল না
এতে হেপবার্নের কর্মজীবন অনিশ্চিত হয়ে পড়ে কিন্তু তিনি কাজ খুঁজতে থাকেন
তিনি একটি আসন্ন মঞ্চস্থ নাটকে ছোট ভূমিকায় কাজ পান
কিন্তু যখন মহড়া শুরু হয় তাকে গ্রিক নীতিকথা অবলম্বনে প্রস্তুতকৃত এই নাটক দ্য ওয়ারিয়র্স হাসবেন্ডএর প্রধান নারী চরিত্রের জন্য মহড়া দিতে বলা হয়
দ্য ওয়ারিয়র্স হাসবেন্ড নাটকটি ছিল তাকে ঘুরে দাঁড়াতে সাহায্য করে
জীবনীকার চার্লস হাইয়াম বলেন এই চরিত্রটি তার জন্য আদর্শ চরিত্র ছিল যার জন্য তেজদীপ্ত ও ব্যায়ামদক্ষ হওয়া প্রয়োজন ছিল এবং তিনি আগ্রহের সাথেই এই কাজে নিজেকে যুক্ত করেন
নাটকটি সালের ই মার্চ মরস্কো থিয়েটারে ব্রডওয়েতে মঞ্চস্থ হয়
নাটকটি তিন মাস চলে এবং হেপবার্ন ইতিবাচক সমালোচনা অর্জন করেন
নিউ ইয়র্ক ওয়ার্ল্ডটেলিগ্রামের রিচার্ড গারল্যান্ড লিখেন অনেক রাত পর জমকালো এই অভিনয় ব্রডওয়ে দৃশ্যকে উজ্জ্বল করে তুলেছে
হলিউড এজেন্ট লিল্যান্ড হেওয়ার্ড দ্য ওয়ারিয়র্স হাসবেন্ড নাটকে তার অভিনয় দেখেন এবং তাকে সিডনি ফেয়ারফিল্ডের আসন্ন আরকেও চলচ্চিত্র আ বিল অব ডিভোর্সমেন্টএর জন্য পরীক্ষা দিতে বলেন
পরিচালক জর্জ কিউকার মুগ্ধ হয়ে তাকে অদ্ভুত প্রজাতি বলে উল্লেখ করেন এবং বলেন হেপবার্ন আমি কখনো শুনিনি এমন ছিলেন
কিউকার তার গ্লাস তোলার আচরণটি পছন্দ করে বলেন আমি মনে করি তিনি এই কাজের জন্য খুবই প্রতিভাবান
হাইয়াম পৃ তাকে এই চরিত্রের জন্য প্রস্তাব দেওয়া হলে হেপবার্ন প্রতি সপ্তাহে মার্কিন ডলার দাবী করেন যা একজন অখ্যাত অভিনেত্রীর জন্য বড় অংকের পারিশ্রমিক
হাইয়াম পৃ কিউকার স্টুডিওকে তার দাবী মেনে নিতে বলেন এবং তারা হেপবার্নের সাথে তিন সপ্তাহের একটি চুক্তিতে আবদ্ধ হয়
হেপবার্ন সালের জুলাইয়ে বছর বয়সে ক্যালিফোর্নিয়ায় আগমন করেন
তিনি আ বিল অব ডিভোর্সমেন্ট চলচ্চিত্রে জন ব্যারিমোরের বিপরীতে অভিনয় করেন কিন্তু তার মধ্যে কোন ভীতি ছিল না
যদিও তিনি চলচ্চিত্রে অভিনয়ের প্রকৃতির সাথে একাত্ম হতে সময় নেন তিনি শুরু থেকেই এই শিল্পের প্রতি আগ্রহী ছিলেন
যাই হোক চলচ্চিত্রটি সফলতা লাভ করে এবং হেপবার্ন ইতিবাচক সমালোচনা অর্জন করেন
দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমসের মরডন্ট হল তার অভিনয়কে চমৎকার বলে উল্লেখ করে বলেন মিস হেপবার্নের চরিত্রায়ন পর্দায় অন্যতম সুন্দর কাজ ছিল
ভ্যারাইটি এক পর্যালোচনায় লিখে ক্যাথরিন হেপবার্ন তার প্রথম চলচ্চিত্রের কাজে বিদীর্ণকারী ভাব প্রকাশ করেছেন
তার মধ্যে আবশ্যকীয় এমন কিছু রয়েছে যা তাকে আলাদা করেছে
আ বিল অব ডিভোর্সমেন্ট চলচ্চিত্রের সফলতার পর আরকেও তার সাথে দীর্ঘ চুক্তিতে আবদ্ধ হয়
জর্জ কিউকার তার আজিবনের বন্ধু ও সহকর্মী হয়ে যান এবং তারা একত্রে দশটি চলচ্চিত্রে কাজ করেন
হেপবার্নের দ্বিতীয় চলচ্চিত্র ছিল ক্রিস্টোফার স্ট্রং
এটি ছিল একজন মহিলা বৈমানিক ও একজন বিবাহিত পুরুষের সাথে তার সম্পর্কের গল্প
চলচ্চিত্রটি বাণিজ্যিকভাবে সফল না হলেও হেপবার্ন ইতিবাচক সমালোচনা লাভ করেন
জার্নাল আমেরিকানে রেজিনা ক্রিউ লিখেন যদিও তার আচরণগুলো বিরক্ত লাগছিল তারা মনোযোগ ধরে রেখেছিল এবং দর্শকদের মুগ্ধ করেছিল
তিনি স্বতন্ত্র যথাযথ এবং ইতিবাচক ব্যক্তিত্ব
হেপবার্নের তৃতীয় চলচ্চিত্র তাকে হলিউডের বড় অভিনেত্রী হিসেবে স্বীকৃতি প্রদান করে
তিনি মর্নিং গ্লোরি চলচ্চিত্রে একজন প্রতিশ্রুতিশীল অভিনেত্রী ইভা লাভলেস চরিত্রে অভিনয় করেন
চরিত্রটি প্রথম অভিনেত্রী কনস্ট্যান্স বেনেটের করার কথা ছিল
হেপবার্ন প্রযোজক পান্ড্রো এস বারম্যানের টেবিলের উপর এই চলচ্চিত্রের পান্ডুলিপি দেখেন এবং তাকে বুঝাতে সক্ষম হন যে তিনি এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য জন্মগ্রহণ করেন এবং তাকে এই চরিত্র প্রদানের জন্য পীড়াপীড়ি করেন
যাই হোক এই চরিত্রে অভিনয়ের জন্য তিনি তার প্রথম শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রীর জন্য একাডেমি পুরস্কার লাভ করেন
হেপবার্ন অস্কার আয়োজনে অংশগ্রহণ না করার সিদ্ধান্ত নেন
এটি মূলত তার কর্মজীবনের ব্যাপ্তির জন্য নয় বরং বিজয়ের উত্তেজনার জন্য
লিটল ওমেন চলচ্চিত্রে জো চরিত্রে অভিনয় করেও তিনি সফল হন
ছবিটি হিট হয় যা সে সময়ের চলচ্চিত্র শিল্পের অন্যতম সফল চলচ্চিত্র ছিল
হেপবার্ন ভেনিস চলচ্চিত্র উৎসবে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রীর পুরস্কার লাভ করেন
লিটল উইমেন হেপবার্নের অন্যতম ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র ছিল এবং তিনি তার এই কাজ নিয়ে গর্ব করতেন ও পরবর্তী সময়ে বলেন আমি যে কাউকে এই চরিত্রে আমার মত ভাল করতে আহ্বান জানাই
সালের শেষের দিকে হেপবার্ন সম্মানিত চলচ্চিত্র অভিনেত্রী হয়ে ওঠেন কিন্তু তিনি তখনও ব্রডওয়েতে নিজেকে প্রমাণ করতে উদগ্রীব ছিলেন
এর দশকের অন্যতম মঞ্চ প্রযোজক জেড হ্যারিস তার কর্মজীবন পতনের দিকে যাচ্ছিল
তিনি হেপবার্নকে দ্য লেক নাটকে অভিনয় করার প্রস্তাব দেন
অল্প পারিশ্রমিক হলেও তিনি এতে রাজি হন
আরকেও ছাড়ার পূর্বে তারা হেপবার্নকে স্পিটফায়ার চলচ্চিত্রে অভিনয় করতে বলেন
হেপবার্ন এতে পর্বতশ্রেণির পার্শ্ববর্তী একজন অশিক্ষিত বালিকা ট্রিগার হিক্স চরিত্রে অভিনয় করেন
ছবিটি হেপবার্নের কর্মজীবনের সবচেয়ে বাজে চলচ্চিত্র বলে বিবেচিত হয় এবং হেপবার্ন নিজেও নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করেন
তিনি নিজেকে বিনয়ী রাখতে বাকি জীবন তার শোওয়ার ঘরে হিক্সের একটি ছবি রেখে দেন
দ্য লেক মঞ্চনাটকটি ওয়াশিংটন ডিসিতে মঞ্চস্থ হয় এবং অনেক অগ্রিম টিকেট বিক্রি হয়
হ্যারিসের নির্দেশনার দুর্বলতা হেপবার্নের আত্মবিশ্বাস কমিয়ে দেয় এবং তিনি তাঁর অভিনয় খারাপ হতে থাকে
তা স্বত্ত্বেও হ্যারিস আরও অভিনয়ের পুনরাবৃত্তি না করেই নিউ ইয়র্কে নাটকটি মঞ্চস্থ করেন
সালের শে ডিসেম্বর মার্টিন বেক থিয়েটারে নাটকটি মঞ্চস্থ হয় এবং হেপবার্নের কাজ সমালোচকদের মিশ্র প্রতিক্রিয়া লাভ করে
ডরোথি পার্কার লিখেন তিনি তাঁর ভাবভঙ্গির স্বরগ্রাম এ থেকে বি তে উত্থানপতন করতে থাকেন
দশ সপ্তাহের জন্য চুক্তিবদ্ধ হওয়ার পর তাঁকে বক্স অফিসে বিক্রি কমতে থাকার লজ্জা সহ্য করতে হয়
হ্যারিস এই নাটকটি নিয়ে শিকাগো যাওয়ার সিদ্ধান্ত নেন এবং তাঁকে বলেন যে তাঁকে দিয়ে তিনি টাকা উপার্জন করতে চান
হেপবার্ন এই প্রস্তাব প্রত্যাখ্যান করেন এবং এর পরিবর্তে এই নাটকটি বন্ধের জন্য হ্যারিসকে মার্কিন ডলার প্রদান করেন
পরবর্তীতে তিনি হ্যারিস সম্পর্কে বলেন আমি আমার জীবনের সবচেয়ে দানবীয় লোকের কাছে আত্মসমার্পন করেছিলাম এবং দাবী করেন এই অভিজ্ঞতা তার কর্মজীবনের গুরুত্বপূর্ণ শিক্ষা ছিল
স্পিটফায়ার ও দ্য লেকএ ব্যর্থ হওয়ার পর হেপবার্ন জেমস ব্যারির ভিক্টোরীয় যুগের উপন্যাস অবলম্বনে নির্মিত দ্য লিটল মিনিস্টার চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করেন
আরকেও মূলত লিটল ওম্যান চলচ্চিত্রের সফলতাকে কাজে লাগাতে চেয়েছিল
কিন্তু তার পুনরাবৃত্তি হয়নি এবং চলচ্চিত্রটি বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়
চার্লস বয়ারের বিপরীতে প্রণয়ধর্মী নাট্য চলচ্চিত্র ব্রেক অব হার্টস ও নেতিবাচক সমালোচনা লাভ করে ও বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ হয়
তিনটি চলচ্চিত্রে ব্যর্থ হওয়ার পর অ্যালিস অ্যাডামস চলচ্চিত্রে তিনি আবার সফলতা লাভ করেন
ছবিতে একজন তরুণীর সমাজে উপরের স্তরে ওঠার প্রচেষ্টা ও সংকল্প দেখানো হয়েছে
হেপবার্ন বইটি পছন্দ করেন এবং এই চলচ্চিত্রে কাজ করার প্রস্তাব পেয়ে অত্যন্ত খুশি হন
চলচ্চিত্রটি হিট হয় এবং তার ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র ছিল
তিনি তার দ্বিতীয় অস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং বিজয়ী বেটি ডেভিসের পর দ্বিতীয় সর্বাধিক ভোট পান
হেপবার্নকে পরবর্তী কাজ নিজে পছন্দ করে নেওয়ার সুযোগ দেওয়া হলে তিনি জর্জ কিউকারের সিলভিয়া স্কারলেট চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠাংশে অভিনয় করার সিদ্ধান্ত নেন
এতে তিনি প্রথমবারের মত ক্যারি গ্রান্টের বিপরীতে কাজ করেন
এই চরিত্রের জন্য তার চুল কেটে ছোট করা হয় এবং চলচ্চিত্রের বেশির ভাগ অংশে তাকে ছেলেদের মত দেখা যায়
সমালোচকেরা সিলভিয়া স্কারলেটকে অপছন্দ করেন এবং দর্শকদের কাছে ছবিটি জনপ্রিয়তা লাভ করেনি
তিনি পরবর্তীতে জন ফোর্ড পরিচালিত ম্যারি অব স্কটল্যান্ড চলচ্চিত্রে ম্যারি স্টুয়ার্ট চরিত্রে অভিনয় করেন
এটিও পূর্ববর্তী চলচ্চিত্রের জন্য নেতিবাচক প্রতিক্রিয়া অর্জন করে
তার পরবর্তী চলচ্চিত্র আ ওম্যান রেবেল্স ছিল ভিক্টোরীয় যুগীয় গল্প যেখানে হেপবার্নের চরিত্রটি বিবাহ বহির্ভূত সন্তান জন্মদান করে সামাজিক প্রথা ভাঙ্গার আহ্বান জানায়
অন্যদিকে কোয়ালিটি স্ট্রিট ছিল হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্র
এই দুটি চলচ্চিত্রও জনপ্রিয়তা লাভ করতে পারেনি
ফলে তার অভিনীত ঠানা চারটি চলচ্চিত্র ব্যর্থ হয়
কয়েকটি চলচ্চিত্রটি ব্যর্থ হওয়ার পাশাপাশি হেপবার্নের আচরণেও পরিবর্তন দেখা দেয়
গণমাধ্যমের সাথে তার সম্পর্ক খারাপ হতে থাকে তিনি গণমাধ্যমকর্মীদের সাথে বিরূপ ও উত্তেজিত ব্যবহার করতে থাকেন
তিনি সাক্ষাৎকার দিতেন না এবং স্বাক্ষর দেওয়ার অনুরোধ প্রত্যাখ্যান করতেন