কয়েকজন তার এই বিরোধিতাকে বিপজ্জনক রকমের অগ্রগামী সিদ্ধান্ত হিসেবে দেখেন এবং পরবর্তী নয় মাস তাকে কোন চলচ্চিত্রের প্রস্তাব দেয়া হয়নি এমনকি সং অব লাভ ছবির প্রদর্শনীতে দর্শকেরা জিনিসপত্র ছুড়ে মারছিল
তার পরবর্তী চলচ্চিত্রে কাজ করার প্রস্তাব আসে অপ্রত্যাশিতভাবে তাকে শুটিং শুরুর মাত্র একদিন পূর্বে ফ্রাঙ্ক ক্যাপ্রার রাজনৈতিক নাট্যধর্মী স্টেট অব দ্য ইউনিয়ন ছবিতে ক্লডেট কোলবার্টের স্থলাভিষিক্ত করা হয়
ট্রেসি অনেক দিন আগে থেকেই এই চলচ্চিত্রের কেন্দ্রীয় অভিনেতা হিসেবে কাজ করার জন্য চুক্তিবদ্ধ ছিলেন
ফলে হেপবার্ন এই গল্পের সাথে পরিচিত ছিলেন এবং তিনি ট্রেসিহেপবার্ন জুটির পঞ্চম চলচ্চিত্রে কাজের জন্য সম্মত হন
সমালোচকেরা ছবিটির প্রশংসা করে এবং এটি বক্স অফিসেও সফল হয়
ট্রেসি ও হেপবার্ন সালে টানা তৃতীয় বছরে অ্যাডাম্স রিব চলচ্চিত্রে একসাথে কাজ করেন
ওম্যান অব দ্য ইয়ারএর মত এটিও হাস্যরসাত্মক ধরনের ছিল এবং তাদের বন্ধু গারসন ক্যানিন ও রুথ গর্ডন বিশেষভাবে তাদের জন্য এই চিত্রনাট্য রচনা করেন
এটি দুজন বিবাহিত আইনজীবীর গল্প যারা আদালতে একে অপরের বিরুদ্ধে লড়েন
হেপবার্ন বলেন এটি তার ট্রেসি ও আমার জন্য উপযুক্ত ছিল
যদিও তার রাজনৈতিক মতাদর্শের কারণে তখনও দেশের বিভিন্ন স্থানে প্রেক্ষাগৃহে লোকজন ঢিল মারত অ্যাডাম্স রিব হিট তকমা লাভ করে
ছবিটি ইতিবাচক সমালোচনা অর্জন করে এবং সে সময় পর্যন্ত এটিই ট্রেসিহেপবার্ন জুটির সবচেয়ে ব্যবসাসফল চলচ্চিত্র ছিল
দ্য নিউ ইয়র্ক টাইমসের বজলি ক্রোদার চলচ্চিত্রটির এবং এই জুটির পরিপূর্ণ সঙ্গতির উচ্চ প্রশংসা করেন
এর দশকে হেপবার্ন তাঁর কর্মজীবনে আরও কয়েকটি কঠিন কাজে হাত দেন এবং তাঁর জীবনের সবচেয়ে সফল বিন্দুতে আরোহণ করেন
এই সময়ে অন্যান্য অভিনেত্রীরা নিজেদের গুটিয়ে নিতে শুরু করেন
বার্গ এই দশককে তাঁর বৃহত্তর উত্তরাধিকারের কেন্দ্রবিন্দু ও তাঁর নিজের সত্তায় আসার সময়কাল বলে বর্ণনা করেন
সালের জানুয়ারি মাসে হেপবার্ন শেকসপিয়রীয় নাটকে কাজ শুরু করেন এবং অ্যাজ ইউ লাইক ইট মঞ্চনাটকে রোজালিন্ড চরিত্রে অভিনয় করেন
তিনি আশাবাদী ছিলেন যে তিনি ইতোমধ্যে প্রতিষ্ঠিত এই নাটকে নিজের প্রমাণ দিতে পারবেন এবং বলেন কিছু ভিন্ন ও ব্যর্থ কিছু করার চেয়ে সব সময় নিরাপদ এমন কিছু করাই ভালো
নাটকটি নিউ ইয়র্কের কর্ট থিয়েটারে বিপুল পরিমাণ দর্শকের সামনে মঞ্চস্থ হয় এবং বার মঞ্চায়ন হয়
পরবর্তীতে তারা এই নাটকটি নিয়ে সফরে বের হন
হেপবার্নের অভিনয় নিয়ে মিশ্র পর্যালোচনা আসে কিন্তু হলিউডের প্রধান অভিনেত্রী হিসেবে তিনি মঞ্চে উচ্চ অভিনয় গুণের জন্য প্রশংসিত হন
সালে হেপবার্ন দি আফ্রিকান কুইন চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন
এটি তাঁর অভিনীত প্রথম টেকনিকালার চলচ্চিত্র
এতে তিনি প্রথম বিশ্বযুদ্ধ শুরুর সময়ে জার্মান পূর্ব আফ্রিকার একজন মিশনারি রোজ সেয়ার চরিত্রে অভিনয় করেন
হামফ্রি বোগার্টের বিপরীতে কাজ করা এই চলচ্চিত্রটি বেলজীয় কঙ্গোতে চিত্রায়িত হয়
প্রবাসে কাজ করার অভিজ্ঞতা কঠিন ছিল এবং চিত্রায়ন চলাকালীন হেপবার্ন অসুস্থ হয়ে পড়েন
পরবর্তী জীবনে তিনি তাঁর আত্মকথায় এই অভিজ্ঞতার কথা লিখেন
চলচ্চিত্রটি সালের শেষের দিকে মুক্তি পায় এবং দর্শক ও সমালোচকদের প্রশংসা লাভ করেন
এই কাজের জন্য হেপবার্ন শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে তাঁর পঞ্চম একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন
এটি ট্রেসিকে ছাড়া তাঁর প্রথম সফল চলচ্চিত্র
প্রায় এক দশক পূর্বে দ্য ফিলাডেলফিয়া স্টোরির পর এই ছবির সফলতা তাঁর জনপ্রিয়তাকে পুনঃপ্রতিষ্ঠিত করে এবং প্রমাণ করে যে তিনি ট্রেসিকে ছাড়াও হিট চলচ্চিত্র উপহার দিতে পারেন
হেপবার্ন ক্রীড়াহাস্যরসাত্মক প্যাট অ্যান্ড মাইক ছবিতে কাজ করেন
এটি বিশেষভাবে ট্রেসিহেপবার্ন জুটির জন্য কানিন ও গর্ডন রচিত দ্বিতীয় চলচ্চিত্র
ছবিতে হেপবার্নকে অ্যাথলেট চরিত্রে দেখা যায়
এই চলচ্চিত্রের গল্পের প্রেরণা প্রসঙ্গে কানিন বলেন তিনি একদিন তাঁকে টেনিস খেলতে দেখেন এবং মনে করেন তাঁর দর্শকদের তাঁর এই বিশেষ দিকটি দেখানো প্রয়োজন
হেপবার্নকে তাঁর চরিত্রের জন্য কয়েক ধরনের খেলা খেলতে হয়েছিল এবং চলচ্চিত্রে তিনি কয়েকটি খেলা খেলতে পারেন নি
প্যাট অ্যান্ড মাইক এই যুগলদের সবচেয়ে জনপ্রিয় ও সমাদৃত চলচ্চিত্রের একটি এবং ট্রেসির বিপরীতে করা নয়টি চলচ্চিত্রের মধ্যে হেপবার্নের ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র
তাঁর এই কাজের জন্য তিনি সঙ্গীতধর্মী বা হাস্যরসাত্মক চলচ্চিত্রে শ্রেষ্ঠ অভিনেত্রী বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন
সালের গ্রীষ্মে হেপবার্ন লন্ডনের ওয়েস্ট এন্ডে দশ সপ্তাহ ব্যাপী চলা জর্জ বার্নার্ড শয়ের দ্য মিলিয়নিয়ার্স মঞ্চনাটকে অভিনয় করেন
তাঁর শৈশবে তাঁর পিতামাতা তাঁকে শয়ের নাটক পড়ে শুনাতেন ফলে এই নাটকটি তাঁর জন্য বিশেষ অভিজ্ঞতা ছিল
দুই বছর অত্যাধিক কাজের ফলে তিনি বিষণ ক্লান্ত হয়ে পড়েন
তাঁর বন্ধু কনস্ট্যান্স কলিয়ার লিখেন হেপবার্ন স্নায়ু পীড়ার শেষ প্রান্তে পৌছেছিলেন
বিপুল প্রশংসিত দ্য মিলিয়নিয়ার্স ব্রডওয়ে মঞ্চে নিয়ে আসা হয়
সালের অক্টোবরে নাটকটি শুবার্ট থিয়েটারে মঞ্চস্থ হয় এবং নেতিবাচক সমালোচনা লাভের পরও দশ সপ্তাহের টিকেট বিক্রি হয়ে যায়
হেপবার্ন পরবর্তীতে নাটকটির চলচ্চিত্ররুপ দিতে চান
প্রেস্টন স্টার্জেস চলচ্চিত্রের জন্য চিত্রনাট্য প্রস্তুত করেন
হেপবার্ন বিনা পারিশ্রমিকে কাজ করতে চান এবং পরিচালককে নিজে পারিশ্রমিক দিতে চান কিন্তু কোন স্টুডিও এই কাজের জন্য এগিয়ে আসে নি
তিনি পরবর্তীতে এই বিষয়টিকে তাঁর কর্মজীবনের সবচেয়ে হতাশাজনক বিষয় বলে উল্লেখ করেন
এমজিএমের সাথে চুক্তির হেপবার্নের শেষ সম্পূর্ণ চলচ্চিত্র হল প্যাট অ্যান্ড মাইক এবং পরে তিনি স্বাধীনভাবে কাজের সুযোগ পান
তিনি ডেভিড লিনের প্রণয়মূলক নাট্যধর্মী সামারটাইমএ কাজ করতে আগ্রহ প্রকাশ করে দুই বছর বিশ্রাম নিয়ে ও ভ্রমণ করে কাটান
চলচ্চিত্রটির চিত্রায়ন হয় ভেনিসে এতে হেপবার্ন একাকী কুমারী চরিত্রে অভিনয় করেন যিনি আবেগপূর্ণ প্রেমে লিপ্ত
তিনি এটিকে খুবই আবেগপূর্ণ চরিত্র এবং লিনের সাথে কাজ করাকে মনোমুগ্ধকর বলে উল্লেখ করেন
এই চরিত্রের জন্য তিনি আরেকটি একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন এবং এটিকে তার অন্যতম সুন্দর কাজ বলে অভিহিত করা হয়
লিন পরবর্তী কালে বলেন এটি তার নির্মিত ব্যক্তিগত প্রিয় চলচ্চিত্র এবং হেপবার্ন তার প্রিয় অভিনেত্রী
পরের বছর হেপবার্ন ওল্ড ভিস থিয়েটার কোম্পানির সাথে ছয়মাস অস্ট্রেলিয়া সফরে কাটান এবং শেকসপিয়ারীয় দ্য মার্চেন্ট অব ভেনিস নাটকে পোর্শিয়া দ্য টেমিং অব দ্য শ্রু নাটকে কেট এবং মেজার ফর মেজার নাটকে ইসাবেলা চরিত্রে অভিনয় করেন
সফরটি সফল হয় এবং হেপবার্ন এই কাজগুলোর জন্য বিপুল প্রশংসা লাভ করেন
হেপবার্ন বার্ট ল্যাঙ্কেস্টারের বিপরীতে দ্য রেইনমেকার চলচ্চিত্রে অভিনয় করে টানা দ্বিতীয়বারের মত একাডেমি পুরস্কারের মনোনয়ন লাভ করেন
এই ছবিতেও তাকে প্রেমে লিপ্ত একাকী নারী চরিত্রে দেখা যায় এবং এটা স্পষ্ট হয়ে যায় যে প্রেমে আসক্ত কুমারী চরিত্রে তার অভিনয় সমালোচকগণ ও দর্শকগণ উপযোগ করতেন
হেপবার্ন এইসব চরিত্রে অভিনয় সম্পর্কে বলেন লিজি কারি দ্য রেইনমেকার জেন হাডসন সামারটাইম ও রোজি সয়ার দি আফ্রিকান কুইন চরিত্রে আমি নিজেকেই চরিত্রায়িত করেছি
আমার জন্য এই চরিত্রগুলোতে অভিনয় করা কষ্টকর ছিল না কারণ আমি একজন কুমারী
একই বছরে ধ্রুপদী হাস্যরসাত্মক নিনোচকা চলচ্চিত্রের পুনর্নির্মাণ দ্য আয়রন পেটিকোট ছবিটি কম সফলতা অর্জন করে
এই ছবিতে বব হোপের বিপরীতে তিনি দয়ালু সোভিয়েত পাইলট চরিত্রে অভিনয় করেন বসলি ক্রাউদার তার এই কাজকে ভয়াবহ বলে উল্লেখ করেন
এটি সমালোচনামূলক ও বাণিজ্যিকভাবে ব্যর্থ এবং হেপবার্ন তার কর্মজীবনে এটিকে সবচেয়ে বাজে চলচ্চিত্র বলে গণ্য করেন
ট্রেসি ও হেপবার্ন পাঁচ বছর পর একত্রে অফিসভিত্তিক হাস্যরসাত্মক ডেস্ক সেট চলচ্চিত্রে অভিনয় করেন
বার্গ বলেন এই ছবিটি তাদের প্রণয়ধর্মী হাস্যরসাত্মক সফলতা ও হেপবার্নের কুমারী ব্যক্তিত্বকে ত্বরান্বিত করেবার্গ পৃ
কিন্তু এটি বক্স অফিসে অল্প ব্যবসা করে
এই গ্রীষ্মে হেপবার্ন শেকসপিয়ারীয় নাটকে অভিনয় করেন
কানেটিকাটের স্ট্যাটফোর্ডে আমেরিকান শেকসপিয়ার থিয়েটারে তিনি পুনরায় দ্য মার্চেন্ট অব ভেনিস নাটকে পোর্শিয়া চরিত্রে এবং মাচ অডো অ্যাবাউট নাথিং নাটকে বিয়াত্রিচ চরিত্রে অভিনয় করেন
নাটক দুটি ইতিবাচক পর্যালোচনা লাভ করে
দুই বছর চলচ্চিত্র থেকে বাইরে থাকার পর হেপবার্ন টেনেসি উইলিয়ামসের বিতর্কিত নাটক সাডেনলি লাস্ট সামার অবলম্বনে নির্মিত একই নামের চলচ্চিত্রে এলিজাবেথ টেলর ও মন্টগামারি ক্লিফটের সাথে অভিনয় করেন
চলচ্চিত্রটির চিত্রায়ন হয় লন্ডনে এবং হেপবার্নের জন্য তা খুবই দুঃসহ অভিজ্ঞতা ছিল
পরিচালক জোসেফ এল ম্যাংকাভিৎসের সাথে তার দ্বন্দ্ব হয় এবং এর ফলস্বরূপ হেপবার্ন তার দিকে থুতু ছুড়েন
ছবিটি ব্যবসায়িক সফলতা অর্জন করে এবং ভায়োলেট ভেনেবল চরিত্রে তার কাজ তাকে তার অষ্টম অস্কারের মনোনয়ন পাইয়ে দেয়
উইলিয়ামস তার কাজে সন্তুষ্ট হয়ে লিখেন কেট হলেন একজন নাট্যকারের স্বপ্নের অভিনেত্রী
তিনি সৌন্দর্য ও বাচনভঙ্গি দিয়ে সংলাপগুলো শ্রুতিমধুর করে তুলেন
তিনি হেপবার্নের কথা মাথায় রেখে দ্য নাইট অব দ্য ইগুয়ানা রচনা করেন কিন্তু হেপবার্ন এতে আনন্দবোধ করলেও তিনি এই চরিত্রটিতে অভিনয় করতে অপারগতা জানান এবং এই চরিত্রটি ফিরিয়ে দেন
পরবর্তী কালে বেটি ডেভিস এই চরিত্রে অভিনয় করেন
হেপবার্ন সালের গ্রীষ্মে স্ট্যাটফোর্ডে ফিরে যান এবং টুয়েলফথ নাইট নাটকে ভায়োলা ও অ্যান্থনি অ্যান্ড ক্লিওপেট্রা নাটকে ক্লিওপেট্রা চরিত্রে অভিনয় করেন