মুসলিম সেনাবাহিনী শহরকে অন্যান্য স্থান থেকে বিচ্ছিন্ন করে ফেলত এবং বিভিন্ন স্থানে সেনাদল পাঠাতো
দামেস্ককে বিচ্ছিন্ন করার জন্য খালিদ উত্তর সিরিয়ার সাথে সরবরাহ ও যোগাযোগের ব্যবস্থা বন্ধ করে দেন
পশ্চিমে ফাহালে অশ্বারোহী দলের আগমন বাইজেন্টাইন গেরিসনের দৃষ্টি আকর্ষণ করে
এই দলটি মদীনার মুসলিম সরবরাহ পথের নিরাপত্তার দিকে নজর রাখছিল
ফলে এই দলটি সিরিয়া ফ্রন্টে মুসলিম বাহিনীর পশ্চাতভাগ হিসেবে কাজ করে
এমেসার পথে আরেকটি সেনাদলকে পাঠানো হয়
এরা প্রায় মাইল কিমি দূরে বাইত লাহিয়ায় অবস্থান নেয়
বাইজেন্টাইনদের সাহায্য আসছে কিনা তা নজর রাখা তাদের দায়িত্ব ছিল
পরাজিত বাইজেন্টানদের উদ্ধারকারী দলকে পরাজিত বা ফেরত পাঠাতে ব্যর্থ হলে এর কমান্ডার যাতে খালিদের কাছে সৈন্য চেয়ে পাঠায় তার নির্দেশনা দেয়া হয়েছিল
আগস্ট জামাদিউল আখির হিজরি খালিদ তার সেনাবাহিনীকে শহর ঘিরে থাকার জন্য নির্দেশ দেন
সেনাদলগুলোকে নিজেদের অবস্থানের গেটে যেকোনো বাইজেন্টাইন হামলা রুখে দিতে নির্দেশ দেয়া হয় এবং বড় হামলার সময় সাহায্যের আবেদন পাঠানোর জন্য বলা হয়
দিরার বিন আলআজওয়ার মোবাইল গার্ডের অশ্বারোহী নিয়ে গেটগুলোর মধ্যের খালি স্থানগুলোতে টহল দেন ও বাইজেন্টাইনদের আক্রমণের সময় সৈন্য দিয়ে সাহায্য করার জন্য প্রস্তুত থাকেন
নিম্নোক্ত মুসলিম সেনাপতিরা দামেস্কের ছয়টি গেটে অবরোধ স্থাপন করেন
প্রত্যেক কমান্ডারের অধীনে সৈনিক ছিল খালিদ তার নিজ বাহিনীর মূল অংশকে রাফায় বিন উমাইরের অধীনে পূর্ব গেটে স্থাপন করেন
এর থেকে অল্প দূরত্বে একটি মঠে তিনি তার সদর দপ্তর স্থাপন করেন
এটি তখন থেকে দাইর আল খালিদ খালিদের মঠ বলে পরিচিত
শহর ঘিরে রাখার মাধ্যমে খালিদের সেনারা দামেস্কে সকল সরবরাহ বন্ধ করে দেয়
মুসলিম সেনাবাহিনী দামেস্ক থেকে নিজেদের প্রয়োজনীয় সকল উপকরণ লাভ করে
অবরোধের শুরুতে সম্রাট হেরাক্লিয়াস এন্টিওকে ছিলেন এবং সেপ্টেম্বরের তারিখ তিনি সাহায্যের জন্য জনের একটি বাহিনী পাঠান
এমেসা থেকে দামেস্কের পথে টহল দেয়া সৈনিকরা বাইজেন্টাইনদের আগমনের সংবাদ দেয়
এই খবর পাওয়ার পর খালিদ রাফায় বিন উমাইরকে জন সেনা সহকারে প্রেরণ করেন
দামেস্ক থেকে মাইল কিমি উত্তরে দামেস্কএমেসা সড়কের উকাব গিরিপথে ঈগল গিরিপথ তারা মুখোমুখি হয়
সংখ্যাস্বল্পতার কারণে বাইজেন্টাইনরা তাদের ঘিরে ফেলতে সক্ষম হয়
বাইজেন্টাইনরা তাদের হারানোর আগে খালিদ জনের একটি বাহিনী নিয়ে এগিয়ে আসেন এবং বাইজেন্টাইনদের হটিয়ে দেন
এটিকে উকাব গিরিপথের যুদ্ধ বলা হয়
বাইজেন্টাইনদের হটাতে জন সৈনিক সরিয়ে ফেলায় মুসলিমদের অবরোধ দুর্বল হয়ে পড়ে
ঐতিহাসিকদের মতে বাইজেন্টাইনরা মুসলিমদের বিরুদ্ধে শহর থেকে বেরিয়ে পড়লে অবরোধ ভেঙ্গে ফেলতে সক্ষম হত ও মুসলিমদের পরাজিত করতে পারত
প্রতিকূল অবস্থা বিবেচনা করে খালিদ দ্রুত দামেস্ক ফিরে আসেন
বাড়তি সেনা সাহায্য আসবে না বুঝতে পেরে থমাস একটি পাল্টা আক্রমণ চালানোর সিদ্ধান্ত নেন
এর সেপ্টেম্বরের তৃতীয় সপ্তাহে থমাস শহরের সব এলাকা থেকে লোক সংগ্রহ করেন যাতে তারা থমাস গেট দিয়ে বের হয়ে আক্রমণ চালাতে পারে
এখানে তিনি শুরাহবিল ও তার সৈনিকের মুখোমুখি হন
মুসলিমদের বিরুদ্ধে সম্মিলিতভাবে তীর চালনার মাধ্যমে বাইজেন্টাইনদের আক্রমণ শুরু হয়
বাইজেন্টাইন পদাতিকদেরকে তীরন্দাজরা দেয়ালের উপর থেকে ঘিরে রেখেছিল
সৈনিকরা গেট দিয়ে বের হয়ে পড়ে এবং যুদ্ধবিন্যাস অনুযায়ী অবস্থান নেয়
থমাস নিজে এই আক্রমণের নেতৃত্ব দেন
এসময় একটি তীর তার ডান চোখে লাগে
মুসলিমদের প্রতিরোধে ব্যর্থ হয়ে তারা শহরের দিকে পিছু হটে
বলা হয় যে থমাস তার চোখের বদলে হাজার চোখ নেয়ার শপথ নেন
সেই রাতে আরেকটি বড় হামলার জন্য তিনি আদেশ দেন
এবার থমাস চারটি গেট থেকে একই সাথে আক্রমণের পরিকল্পনা করেন
মূল সেক্টর হিসেবে পুনরায় থমাস গেটকে নির্ধারণ করা হয় যাতে সেখানে অবস্থানরত ক্লান্ত মুসলিম সৈনিকদের উপর হামলা করা যায়
জাবিয়া গেট ছোট গেট ও পূর্ব গেট থেকে হামলা করার উদ্দেশ্য ছিল এখানে অবস্থানরত মুসলিমদেরকে ব্যতিব্যস্ত রাখা যাতে তারা থমাস গেটে অবস্থানরত শুরাহবিলের সেনাদেরকে সাহায্য করতে না পারে
পূর্ব গেটে থমাস অন্যান্য গেটের চেয়ে বেশি সেনা সমাবেশ করেন যাতে খালিদ শুরাহবিলের সাহায্য ও সেই সেক্টরের দায়িত্ব না নিতে পারেন
থমাসের বিভিন্ন দিকে হামলা এই অপারেশনকে সুবিধা দেয়
থমাস গেট বাদে অন্য যেকোন সেক্টরে সাফল্য অর্জিত হলে তা অবরোধ ভেঙ্গে ফেলতে কাজে লাগত
থমাস আদেশ দেন যাতে খালিদকে জীবিত গ্রেপ্তার করা হয়
জাবিয়া গেটে কয়েকটি লড়াইয়ের পর কমান্ডার আবু উবাইদাহ ও তার সৈনিকরা প্রতিপক্ষকে হটিয়ে দিতে সক্ষম এবং বাইজেন্টাইনরা শহরের দিকে চলে যেতে বাধ্য হয়
ছোট গেটে লড়াই তীব্র আকার ধারণ করে
এখানে ইয়াজিদ ও তার সৈনিকরা অবস্থান করছিলেন
ইয়াজিদের স্বল্প সৈনিক ছিল কিন্ত জারার তার অধীন মোবাইল গার্ডের অশ্বারোহী নিয়ে তার সাহায্যার্থে এগিয়ে আসেন
অশ্বারোহীরা বাইজেন্টাইনদের আক্রমণ করে পিছু হটতে বাধ্য করে
পূর্ব গেটে বিরাট সংখ্যক বাইজেন্টাইন সৈনিক থাকায় অবস্থা গুরুতর আকার ধারণ করে
তাদের আক্রমণ প্রতিহত করা রাফায়ের জন্য কঠিন হয়ে পড়ে
খালিদ তার দক্ষ অশ্বারোহী নিয়ে সময়মত উপস্থিত হন এবং প্রতিপক্ষের উপর হামলা করেন
এই ঘটনা পূর্ব গেটের যুদ্ধের মোড় ঘুরিয়ে দেয়
সবচেয়ে ভারী লড়াইটা হয় থমাস গেটে
থমাস এখানে নিজে সৈনিকদের নেতৃত্বে দেন
তীব্র লড়াইয়ের পর থমাস যখন দেখতে পান যে মুসলিমদের দুর্বল করা সম্ভব হচ্ছে না তখন সিদ্ধান্ত নেন যে এভাবে আক্রমণ ফলপ্রসূ হবে না এবং এর ফলে তার লোকেরা দুর্দশার সম্মুখীন হবে
তিনি সেনা প্রত্যাহারের আদেশ দেন এবং সৈনিকরা স্থান ত্যাগ করে
এসময় তারা মুসলিমদের তীর নিক্ষেপের স্বীকার হয়
অবরোধ ভাঙ্গার জন্য এটা ছিল থমাসের শেষ চেষ্টা
তিনি এই হামলায় তার কয়েক হাজার সৈনিক নিহত হয় এবং তিনি শহরের বাইরে গিয়ে আক্রমণের ক্ষমতা হারান
সেপ্টেম্বর রজব হিজরি বীতশ্রদ্ধ দামেস্কের বিশপ জোনাহ নামের একজন ব্যক্তিকে খালিদের কাছে ঐ রাতের উৎসব উৎযাপনের ব্যাপারে জানান
এই উৎসব খালিদকে শহর দখলের জন্য একটি অতর্কিত হামলার সুযোগ করে দেয়
এর বিনিময়ে জোনাহ তার নিজের ও তার বাগদত্তার নিরাপত্তা চায়
মুসলিম সূত্র মতে মুসলিম সেনাবাহিনীর দামেস্ক অবরোধের কারণে তাকে তার হাতে তুলে দেয়া হয়নি এবং সে ব্যক্তি খালিদের কাছে এই তথ্য শুধু তার ভবিষ্যত স্ত্রীকে পাওয়ার জন্যই পৌছে দেয়
জোনাহ একই সাথে ইসলাম গ্রহণ করে
পুরো সেনাবাহিনীর জন্য আক্রমণ পরিকল্পনার সময় না থাকায় খালিদ পূর্ব গেটে হামলার সিদ্ধান্ত নেন
তিনি নিজে কাদা বিন আমর ও মাজুর বিন আদি গেটের পাশ থেকে দেয়াল বেয়ে উঠে পড়েন
দেয়ালের এই অংশ খুব মজবুত ছিল এবং এখানে কোনো রক্ষী ছিল না
তারা দেয়ালের উপর রশি বাধেন ও নিচে দাঁড়িয়ে থাকা জন নির্বাচিত সৈনিকের দিকে ছুড়ে দেন
আরোহণরতদের পাহারায় কয়েকজনকে রেখে ভেতর ঢুকে প্রহরীদেরকে হত্যা করা হয়
খালিদ ও কাদা গেট খুলে দেন ও বাকি লোকেরা শহরে প্রবেশ করে
ফলে যুদ্ধ আসন্ন হয়ে পড়ে
অন্যান্য গেট থেকে সেনারা অবস্থান পরিবর্তন করেনি দেখে থমাস ধারণা করেন যে শুধু খালিদের সেনারাই শহরে ঢুকেছে এবং অন্য কমান্ডাররা অতর্কিত আক্রমণের ব্যাপারে জানতেন না
মুসলিমদের কৌশল নির্দিষ্ট ছিল যদি কোনো শহর আত্মসমর্পণ করে তবে বাসিন্দাদেরকে সুরক্ষা দেয়া হত কিন্তু প্রতিরোধ করলে প্রতিরোধকারীদের হত্যা করা হত
থমাস শেষবারের মত দামেস্ক রক্ষার চেষ্টা করে
খালিদের সেকেন্ডইনকমান্ড আবু উবাইদাহর সাথে আলোচনার জন্য তিনি জাবিয়া গেটে দূত প্রেরণ করেন এবং শান্তিপূর্ণ আত্মসমর্পণ ও জিজিয়া দেয়ার ব্যাপারে প্রস্তাব দেন
আবু উবাইদাহ শান্তিপ্রিয় হিসেবে পরিচিত ছিলেন এবং তিনি খালিদও তার সাথে একমত হবেন ভেবে তিনি থমাসের শর্তে রাজি হন
অন্যান্য সেনাদলের কমান্ডারের কাছে এই সংবাদ পৌছায়
ভোরের পর আবু উবাইদাহ জাবিয়া গেট দিয়ে দামেস্কে প্রবেশ করেন এবং অন্যান্য কমান্ডাররা নিজেদের অবস্থান নেয়ার গেট দিয়ে শহরে প্রবেশ করেন
এসময় খালিদ পূর্ব গেটে লড়াইরত ছিলেন
আবু উবাইদাহ তার সেনাদলসহ থমাস হারবিস উচ্চপদস্থ ব্যক্তি ও দামেস্কের বিশপের সাথে শান্তিপূর্ণভাবে শহরের কেন্দ্রে আসেন
পূর্ব গেটে খালিদ ও তার সৈনিকরা লড়াই করতে করতে দামেস্কের কেন্দ্রে আসেন
শহরের কেন্দ্রে অবস্থিত চার্চ অব মেরিতে সেনাপতিরা সাক্ষাৎ করেন
খালিদ দাবি করেন যে তিনি শক্তি প্রয়োগ করে জয় করেছেন
আবু উবাইদাহ তার এবং থমাসের মধ্যকার চুক্তি মোতাবেক শহরের আত্মসমর্পণ হয়েছে বলে মত দেন
সেনাবাহিনীর কমান্ডাররা অবস্থা নিয়ে আলোচনা করেন এবং খালিদকে বলেন যে শান্তিচুক্তিকে অবশ্যই সম্মান করতে হবে
তারা তাদের যুক্তির ব্যাখ্যা দেন সিরিয়ার রোমানরা যদি চুক্তি ভঙ্গের সংবাদ পায় তাহলে অন্য কোনো শহর এরপর মুসলিমদের কাছে আত্মসমর্পণ করবে না
এর ফলে সিরিয়া জয় করার কাজ দুঃসাধ্য হয়ে যাবে
অনিচ্ছা সত্ত্বেও খালিদ এই শর্তে রাজি হন
চুক্তির শর্তে উল্লেখ ছিল যে কাউকে দাস বানানো হবে না মন্দিরের কোনো ক্ষতি করা হবে না কোনো কিছু লুঠ করা হবে না
থমাস হারবিস ও মুসলিম শাসনে থাকতে অনিচ্ছুক নাগরিকদেরকে শহর ত্যাগের অনুমতি দেয়া হয়
এতে এও উল্লেখ ছিল যে তিন দিন পর শান্তি অবস্থা শেষ হতে পারে এবং এরপর মুসলিমরা চুক্তিভঙ্গ না করে আক্রমণ করতে পারবে
খালিদ বিন ওয়ালিদ কর্তৃক নিম্নোক্ত চুক্তিটিতে স্বাক্ষর করা হয় আল্লাহর নামে যিনি পরম করুণাময় অশেষ দয়ালু
খালিদ বিন আল ওয়ালিদের পক্ষ থেকে দামেস্কের জনতার প্রতি
যখন মুসলিমরা শহরে প্রবেশ করবে তারা জনতা তাদের সম্পত্তির তাদের মন্দিরের ও শহরের দেয়ালের রক্ষা নিজেরা করবে এগুলোর কিছুই ধ্বংস করা হবে না