তাঁর শিক্ষায় আলেকজান্ডারের হোমারের ইলিয়াড মহাকাব্যের প্রতি প্রগাঢ় প্রেমের উন্মেষ ঘটে যা তিনি তাঁর ভবিষ্যতের সকল অভিযানে সঙ্গে নিয়ে যেতেন
ষোল বছর বয়সে অ্যারিস্টটলের অধীনে আলেকজান্ডারের শিক্ষালাভ শেষ হয়
এই সময় দ্বিতীয় ফিলিপ তাঁকে রাজপ্রতিনিধি ও উত্তরাধিকারী হিসেবে নিয়োগ করে বাইজেন্টিয়ন আক্রমণ করেন
ফিলিপের অনুপস্থিতিতে থ্রেস অঞ্চলের মাইদোই জনজাতিরা বিদ্রোহ ঘোষণা করলে আলেকজান্ডার দ্রুত তাঁদের বিরুদ্ধে যাত্রা করে তাঁদের বিতাড়িত করেন ও তাঁদের অঞ্চলে আলেকজন্দ্রোপোলিস মাইদিকা নামক একটি নগরীর পত্তন করেন
ফিলিপ তাঁর অভিযান থেকে ফিরে এলে তিনি আলেকজান্ডারকে দক্ষিণ থ্রেস অঞ্চলে একটি বিদ্রোহ দমন করতে পাঠান
এই সময় পেরিন্থাস নামক একটি গ্রিক শহরের বিরুদ্ধে অভিযানের সময় আলেকজান্ডার তাঁর পিতার জীবনরক্ষা করেন
খ্রিস্টপূর্বাব্দে ফিলিপ ও আলেকজান্ডার বহু কষ্টে থিবসের নিকট হতে থার্মোপেলি অধিকার করে আরো দক্ষিণে ইলাতেইয়া নগরী অভিমুখে অভিযান শুরু করেন
এথেনীয়দের পক্ষে দিমোস্থেনিস ম্যাসিডোনীয়দের বিরুদ্ধে থিবসের সহযোগিতা প্রার্থনা করলে ফিলিপ থিবসের দিকে মিত্রতার প্রস্তাব রাখেন
কিন্তু এথেন্সের সঙ্গে থিবসের মিত্রতা স্থাপিত হলে ফিলিপ অ্যাম্ফিসা নগরী অধিকার করেন
এরপর ইলাতেইয়া নগরী অভিমুখে পুনরায় যাত্রা শুরু করে শান্তি প্রস্তাব করলে এথেন্সের সঙ্গে থিবস উভয়েই এই প্রস্তাব নাকচ করে দেয়
ফিলিপ দক্ষিণে যাত্রা শুরু করলে তাঁর প্রতিপক্ষরা তাঁকে কাইরেনিয়া নামক স্থানে প্রতিহত করেন এবং যুদ্ধে ফিলিপ ডানদিক হতে ও আলেকজান্দার বামদিক হতে আক্রমণ পরিচালনা করেন
দ্বিতীয় ফিলিপ ইচ্ছাকৃত ভাবে পিছু হটে এথন্সের সমর অনভিজ্ঞ যোদ্ধাদের প্রলুব্ধ করে তাঁদের প্রতিরক্ষা ভেঙে ফেলেন অপরদিকে আলেকজান্ডার ও ফিলিপের সেনাপতিরা থিবসের প্রতিরক্ষা ভাঙ্গতে সক্ষম হন
এরপর তাঁদের দিকে আক্রমণ শুরু করে প্রথমে এথেনীয়দের পরাজিত করে থিবসের সেনাবাহিনীকে ঘিরে ফেলে তাঁদের পরাজিত করা হয়
এই জয়লাভের পর দ্বিতীয় ফিলিপ তাঁদের অভিযান স্পার্টা শহর পর্য্যন্ত বজায় রাখেন ও স্পার্টা ব্যতীত প্রত্যেক শহরে সম্মানের সঙ্গে তাঁদের স্বাগত জানানো হয়
করিন্থ শহরে দ্বিতীয় ফিলিপ স্পার্টা ব্যতীত প্রত্যেক গ্রিক শহরের সঙ্গে একটি স্বর্গীয় মৈত্রী প্রতিষ্ঠা করেন যার ফলে তাঁকে ঐ মিত্রগোষ্ঠীর প্রধান সেনাপতি হিসেবে গণ্য করা হয়
সমরাভিযান থেকে ফিরে এসে ফিলিপ তাঁর সেনাপতি আত্তালোসের ভ্রাতুষ্পুত্রী ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকেকে বিবাহ করেন
ক্লিওপাত্রার যে কোন সন্তান পিতামাতা উভয় দিক থেকেই ম্যাসিডোনিয় হওয়ায় এই বিবাহের ফলে সিংহাসনের উত্তরাধিকারী হিসেবে আলেকজান্ডারের অবস্থান কিছুটা অসুরক্ষিত হয়ে পড়ে কারণ আলেকজান্ডার পিতার দিক থেকে ম্যাসিডোনিয় হলেও মাতার দিক থেকে এপাইরাসীয় ছিলেন
বিবাহের সময় মদ্যপ অবস্থায় আত্তালোস ফিলিপ ও ক্লিওপাত্রার মিলনের ফলে একজন বৈধ উত্তরাধিকারীর কথা উল্লেখ করলে দৃশ্যতঃ ক্ষুব্ধ আলেকজান্ডার তাঁর মাথায় পানপাত্র ছুঁড়ে মারেন কিন্তু মদ্যপ ফিলিপ আত্তালোসের পক্ষ গ্রহণ করলে আলেকজান্ডার দোদোনা শহরে তাঁর মাতুল এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের নিকট তাঁর মাতা অলিম্পিয়াসকে রেখে ইলিরিয়ার রাজার নিকট আশ্রয় প্রার্থনা করেন যদিও কয়েকমাস পূর্বে আলেকজান্ডার ইলিরিয়াকে একটি যুদ্ধে পরাজিত করেন তবুও ইলিরিয়ায় তাঁকে স্বাগত জানানো হয়
যাই হোক ফিলিপ রাজনৈতিক ও সামরিকভাবে প্রশিক্ষিত পুত্রকে ত্যাজ্য করতে কখনোই রাজী ছিলেন না ফলে দেমারাতোস নামক পারিবারিক বন্ধুর মধ্যস্থতায় ছয় মাস পরে আলেকজান্ডার ম্যাসিডনে ফিরে যান
পরের বছর পারস্যের কেয়ারিয়া অঞ্চলের সত্রপ পিক্সোদারোস তাঁর জ্যেষ্ঠা কন্যার সঙ্গে আলেকজান্ডারের জ্যেষ্ঠ সৎভাই আররিদাইওসের বিবাহের প্রস্তান দেন
ফিলিপের উত্তরাধিকারী হিসেবে আররিদাইওসের নাম বিবেচিত হওয়ার আশঙ্কায় আলেকজান্ডার করিন্থ শহরের একজন অভিনেতা থেসেলাসকে পিক্সোদারোসের নিকট পাঠিয়ে বার্তা দেন যে তিনি যেন তাঁর কন্যার সঙ্গে দ্বিতীয় ফিলিপের অবৈধ সন্তান আররিদাইওসের বিবাহ না দিয়ে আলেকজান্ডারের সঙ্গে বিবাহের সিদ্ধান্ত বিবেচনা করেন
ফিলিপ এই ঘটনার কথা শুনে এই বিবাহ প্রস্তাব নাকচ করে দেন এবং থেসেলাসকে বন্দী করেন
খ্রিস্টপূর্বাব্দে এপাইরাসের রাজা প্রথম আলেকজান্ডারের সাথে নিজ কন্যা ক্লিওপাত্রার বিবাহের সময় দ্বিতীয় ফিলিপ তাঁর দেহরক্ষীবাহিনীর প্রধান পাউসানিয়াসের হস্তে খুন হন
পালানোর সময় পাউসানিয়াসকে হত্যা করা হয়
ম্যাসিডোনিয়ার সম্ভ্রান্ত ও সেনাবাহিনীর সমর্থনে আলেকজান্ডার মাত্র কুড়ি বছর বয়সে ম্যাসিডোনিয়ার শাসক হিসেবে সিংহাসনলাভ করেন
আলেকজান্ডার সিংহাসনলাভ করেই তাঁর সম্ভাব্য শত্রুদের সরিয়ে দিতে শুরু করেন
তিনি প্রথমেই ম্যাসিডনের পূর্বতন রাজা চতুর্থ আমুনতাসকে হত্যা করেন
দ্বিতীয় ফিলিপকে হত্যার অভিযোগে হেরোমেনেস ও আরহাবিয়াস নামক দুইজন সম্ভ্রান্ত ম্যাসিডোনীয়কে মৃত্যুদণ্ড দেওয়া হয়
আলেকজান্ডারের মাতা অলিম্পিয়াস তাঁর সতীন ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকের দুই সন্তান ইউরোপা ও কারানোসকে হত্যা করলে ক্লিওপাত্রা ইউরিদিকে সম্ভবতঃ আত্মহত্যা করেন
আলেকজান্ডার এশিয়া মাইনর অঞ্চলের দায়িত্বপ্রাপ্ত সেনাপতি আত্তালোসকেও হত্যার নির্দেশ দেন
আত্তালোস দ্বারা পূর্বের অপমানের প্রতিশোধের কারণেই তিনি এই সিদ্ধান্ত নিয়েছিলেন বলে মনে করা হয়
মানসিক ভাবে প্রতিবন্ধীতে পরিণত হওয়ায় আলেকজান্ডার আররিদাইওসের কোন ক্ষতি না করেই ছেড়ে দেন
দ্বিতীয় ফিলিপের মৃত্যুরে সংবাদ ছড়িয়ে পড়তেই থিবস এথেন্স থ্রেস প্রভৃতি রাজ্যে বিদ্রোহ শুরু হলে আলেকজান্ডার দ্রুত পদক্ষেপ নিতে শুরু করেন
তিনি ম্যাসিডোনিয় অশ্বারোহী বাহিনী নিয়ে থেসালি অভিমুখে দক্ষিণে যাত্রা করেন
থেসালির সেনা অলিম্পাস পর্বত ও ওসা পর্বতের মধ্যবর্তী গিরিখাতে অবস্থান করছিল
আলেকজান্ডার তাঁর বাহিনীকে ওসা পর্বত আরোহণ করতে নির্দেশ দেন
পরের দিন থেসালির সেনা তাঁদের পশ্চাতে আলেকজান্ডারের বাহিনীকে দেখতে পেয়ে দ্রুত আত্মসমর্পণ করে
আলেকজান্ডারের বাহিনী দ্রুত পেলোপোনেসের দিকে দক্ষিণাভিমুখে যাত্রা করে
থার্মোপাইলি শহরে তাঁকে স্বর্গীয় মৈত্রী সঙ্ঘের নেতা হিসেবে গ্রহণ করা হয়
এরপর তিনি করিন্থ অভিমুখে যাত্রা করলে এথেন্স শান্তির জন্য আবেদন করে এবং আলেকজান্ডার বিদ্রোহীদের ক্ষমা করেন
এই শহরেই দার্শনিক ডায়োজেনিসের সঙ্গে তাঁর বিখ্যাত আলাপটি ঘটে
এই শহরে তাঁকে পারস্যের বিরুদ্ধে যুদ্ধের সর্বাধিনায়ক হিসেবে ঘোষণা করা হয়
এশিয়া অভিযানের পূর্বে আলেকজান্ডার তাঁর উত্তর সীমান্ত সুরক্ষিত করতে চেয়েছিলেন
খ্রিস্টপূর্বাব্দের বসন্তকালে তিনি বেশ কিছু বিদ্রোহ দমন করতে অগ্রসর হন
অ্যাম্ফিপোলিস থেকে পূর্বদিকে যাত্রা শুরু করে তিনি হিমাস পর্বতের পাদদেশে থ্রেসের সেনাবাহিনীকে পরজিত করেন
এরপর ম্যাসিডোনিয়ার সেনা ট্রিবাল্লি রাজ্যে পৌঁছে লিগনিয়াস নদীর তীরে সেই রাজ্যের সেনাবাহিনীকে পরজিত করে
এরপর তিনদিন টানা যাত্রা করে আলেকজান্ডার দানিয়ুব নদীর তীরে গেটাই জনজাতির সম্মুখীন হন এবং রাতের বেলা নদী পার হয়ে তাঁদের ওপর অতর্কিতে আক্রমণ করে তাঁদের পরাজিত করেন
এই সময় ইলিতিয়ার রাজা ক্লেইতোস ও তাউলান্তিওইর রাজা গ্লাউকিয়াস আলেকজান্ডারের কর্তৃত্বের বিরুদ্ধে বিদ্রোহ ঘোষণা করলে ম্যাসিডোনিয়ার বাহিনী পশ্চিমে যাত্রা করে এই দুই রাজাকে পরাজিত করলে তাঁর রাজ্যের উত্তর সীমান্ত সুরক্ষিত হয়
আলেকজান্ডারের উত্তরদিকের অভিযানের সময় থিবস ও এথেন্স পুনরায় বিদ্রোহ ঘোষণা করলে তিনি দক্ষিণে যাত্রা করেন
থিবস আলেকজান্ডারের বিরুদ্ধে যুদ্ধ ঘোষণা করে পরাজিত হয় এবং আলেকজান্ডার থিবস নগরীকে ধ্বংস করেন
এই পরিণতিতে এথেন্স সমর্পণ করে ও গ্রিসে সাময়িক ভাবে শান্তি স্থাপিত হয়
এরপর আলেকজান্ডার আন্তিপাত্রোসকে রাজপ্রতিনিধি হিসেবে নিযুক্ত করে এশিয়ার অভিযানে মনোনিবেশ করেন
খ্রিষ্টপূর্বাব্দে ম্যাসিডোনিয়া ছাড়াও থ্রেস ইলিরিয়া ও পাইওনিয়া থেকে আনুমানিক পদাতিক অশ্বারোহী ও টি জাহাজে নাবিক নিয়ে আলেকজান্ডারের বাহিনী হেলেস্পোন্ট পার করেন
আলেকজান্ডার এশিয়ার মাটিতে একটি বল্লম ছুঁড়ে ঘোষণা করেন যে তিনি দেবতাদের নিকট হতে এশিয়াকে উপহার হিসেবে গ্রহণ করেছেন
ই এপ্রিল গ্রানিকাসের যুদ্ধে প্রাথমিক সাফল্যের পর আলেকজান্ডারের নিকট পারস্যের প্রাদেশিক রাজধানী সার্দেয়িস আত্মসমর্পণ করে
এরপর তিনি ইওনিয়ার তীর বরাবর বিভিন্ন শহরকে স্বায়ত্ত্বশাসন প্রদান করেন
পারস্য সেনাবাহিনীর অধিকৃত মাইলিটাসে শহরটি অধিকার করতে তাঁকে রণকুশলতার পরিচয় দিতে হয়
আরো দক্ষিণে হালিকার্নাসসোসে আলেকজান্ডার তাঁর প্রথম ব্যাপক অবরোধ পরিচালনা করেন ও ধীরে ধীরে পারস্য সত্রপ ওরোন্তোবাতেস ও রোডসের মেমনন সমুদ্রপথে পালিয়ে যেতে বাধ্য হন
আলেকজান্ডার কেয়ারিয়ার শাসনভার আদার ওপর ন্যস্ত করেন
হালিকার্নাসসোস হতে আলেকজান্ডার পাহাড়ী লাইকিয়া এবং প্যামফিলিয়ার সমতল ভূমি বরাবর চলতে থেকে সকল উপকূলীয় শহর দখল করেন
প্যামফাইলিয়া থেকে সামনে আর কোন গুরুত্বপূর্ণ বন্দর না থাকায় আলেকজান্ডার ভূমির দিকে অভিযান শুরু করেন
তের্মেসোসে আলেকজান্ডার পিসিদিয়া দখল করলেও তেমন ধ্বংসযজ্ঞ করেন নাই
প্রাচীন ফিজিয়ার রাজধানী গর্দিওনে পৌঁছলে আলেকজান্ডার একটি অসমাধেয় গিঁট খোলেন যা একমাত্র এশিয়ার শাসকের দ্বারাই করা সম্ভব বলে প্রবাদ প্রচলিত ছিল
এই গিঁটটি তিনি তাঁর তলোয়ার দিয়ে কেটে ফেলেন
খ্রিস্টপূর্বাব্দে আলেকজান্ডার তাঁর সেনাবাহিনী নিয়ে টরাস হতে সিসিলিয়া পৌঁছান
দীর্ঘ সময় অসুস্থ থাকার পর তিনি সিরিয়ার দিকে রওনা হন
তৃতীয় দারিয়ুসের বিশাল সেনাবাহিনীর মুখোমুখি হতে না চেয়ে তিনি সিসিলিয়া ফিরে আসেন এবং ইসাসের যুদ্ধে তৃতীয় দারিয়ুসকে পরাজিত করেন