তাঁর সহঅভিনেতার চেয়েও তাঁর মুখখানি ছিলো নিষ্প্রতিভ এবং এই বিরল নারী হ্যাকার যিনি কিনা অর্ধস্বচ্ছ টপস পরিহিত অবস্থায় মনোযোগের সাথে কিবোর্ড নিয়ে কাজে বসেন
তাঁর গুরুগম্ভীর আকর্ষণটুকুকে বাদ দিলে চরিত্রটির যা দরকার ছিলো তার সবই তাঁর মাঝে বিদ্যমান
মিজ জোলির ভঙ্গিমাটি ছিলো খুবই মিষ্টি একেবারে তাঁর বাবা জন ভইটের নিষ্পাপ ভূমিকার মতো
ছবিটি বক্সঅফিসে সাফল্য না দেখাতে পারলেও এর ভিডিওচিত্রটি মুক্তি পাবার পর এটি প্রশংসিত হয়
পরবর্তী বছরে জোলি রম্য চলচ্চিত্র লাভ ইজ অল দেয়ার ইজ এ জিনা মালাসিসি চরিত্রে অভিনয় করেন
চলচ্চিত্রটি অনেকাংশে রোমিও অ্যান্ড জুলিয়েট নাটকের একটি অঙ্কের ওপর ভিত্তি করে রচিত এবং অনেকটা এর সাম্প্রতিক সংস্করণের মতো
তবে মানের দিক থেকে এটি ততোটা উঁচুদরের ছিলো না
চলচ্চিত্রের কাহিনী গড়ে উঠেছিলো নিউ ইয়র্কের ব্রনক্সে বসবাসরত পরস্পরের প্রতিদ্বন্দ্ব্বী দুই রেস্তোরাঁ মালিকের পরিবারকে কেন্দ্র করে
এছাড়াও ঐ বছর জোলি মোহাভি মুন নামে একটি পথচলচ্চিত্রে ইলিয়ানর রিগবি চরিত্রে অভিনয় করেন
চলচ্চিত্রটিতে কাহিনী অনেকটা এরকম মাকে দেখতে যাওয়ার পথে মোহাভি মরুভূমি পাড়ি দেবার সময় পথিমধ্যে এক রেস্তোরাঁয় জোলির ইলিয়ানর রিগবি সাথে ড্যানি আয়েলোর অ্যাল ম্যাকর্ড দেখা হয় ও তাঁরা পরস্পরের প্রেমে পড়েন
একই বছর জোলি ফক্সফায়ার চলচ্চিত্রেও অভিনয় করেন
এখানে তাঁর চরিত্রের নাম ছিলো মার্গারেট লেগ্স স্যাডোভ্স্কি নামের এক কিশোরীর
ছবিতে লেগ্স পাঁচ কিশোরীর একজন
তাঁদের ওপর যৌননিপীড়ন চালানোর কারণে তাঁরা তাঁদেরই এক শিক্ষককে প্রহার করে
এ ছবিতে জোলির অভিনীত চরিত্রটি সম্পর্কে লস অ্যাঞ্জেলেস টাইমসএর মন্তব্য এই চরিত্রটি তৈরিতে প্রচুর অবাঞ্ছিত বিষয়বস্তুর আশ্রয় নেওয়া হয়েছে কিন্তু জোলি ভইটের এই অপ্রতিদ্বন্দ্ব্বী কন্যা সর্বদাই এই দ্বিমুখীতাকে জয় করার ক্ষেত্রে সচেষ্ট ছিলেন
এ ছবির কাহিনী ম্যাডির জবানীতে বিবৃত হলেও ছবিটির মূল বিষয় এবং অণুঘটকরূপে ভূমিকা পালন করেছেন মূলত লেগ্স
সালে জোলি লস অ্যাঞ্জেলেসের অপরাধজগতের ওপর ভিত্তি করে তৈরি রহস্যচলচ্চিত্র প্লেয়িং গডএ ডেভিড ডুকভ্নি চরিত্রে অভিনয় করেন
ছবিটি সমালোচকদের দৃষ্টিতে মানসম্পন্ন ছিলো না এবং রজার এবার্ট মন্তব্য করেন সাধারণত কঠিন ও আক্রমণাত্মক চরিত্রে অ্যাঞ্জেলিনা জোলি যথেষ্ট স্বাচ্ছন্দ্যের সাথে অভিনয় করেন অপরাধীর প্রেমিকা হিসেবে তাঁর অভিনয় সবসময়ই রমণীয় এবং হয়তো তিনি তাই
এরপর তিনি টেলিচলচ্চিত্র ট্রু উইমেনএ অভিনয় করেন
এটি ছিলো একই নামের একটি ঐতিহাসিক রোমান্টিক নাটকের একটি অঙ্কের চলচ্চিত্ররূপ
নাটকটি ছিলো আমেরিকার পশ্চিমাঞ্চলের একটি অন্যতম জনপ্রিয় নাটক
আর এটির মূল ধারণাটি এসেছিলো যুক্তরাষ্ট্রের টেক্সাসনিবাসী কথাসাহিত্যিক জেনিস উডস উইন্ডেলের লেখা একটি বই থেকে
চলচ্চিত্রে অভিনয়ের পাশাপাশি সেবছর তাঁকে রোলিং স্টোনসের মিউজিক ভিডিও এনিবডি সীন মাই বেবিতেও দেখা যায়
সালে জীবনীভিত্তিক চলচ্চিত্র জর্জ ওয়ালেসএ কর্নেলিয়া ওয়ালেস চরিত্রে অভিনয়ের মাধ্যমে জোলির পরিচিতি বাড়তে শুরু করে
এই চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য তিনি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার অর্জন করেন ও এমি পুরস্কারের জন্য মনোনীত হন
এ ছবিতে আলাবামার গভর্নর জর্জ ওয়ালেসের চরিত্রে অভিনয় করেন গ্যারি সিনিস
ছবির পরিচালক জন ফ্রাঙ্কেনহাইমার সমালোচকদের দৃষ্টিতে প্রশংসিত হন এবং চলচ্চিত্রটি বেশ কয়েকটি পুরস্কারও লাভ করে
এর মধ্যে আছে সেরা মিনি ধারাবাহিকটেলিচলচ্চিত্র বিভাগে গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার
এই চলচ্চিত্রে দৈনন্দিন জীবন থেকে বিচ্ছিন্ন এক সাবেক গভর্নরের দ্বিতীয় স্ত্রীর ভূমিকায় অভিনয় করেন জোলি
সালে যুক্তরাষ্ট্রের রাষ্ট্রপতি পদে প্রতিদ্বন্দ্ব্বিতা করার সময় এই গভর্নর গুলিবিদ্ধ ও পক্ষাঘাতগ্রস্থ হন
সালে তিনি এইচবিও প্রযোজিত চলচ্চিত্র জিয়াতে নাম ভূমিকায় অভিনয় করেন এবং এখানে তিনি সুপারমডেল জিয়া কারাঞ্জির ভূমিকায় অভিনয় করেন
ছবিটির মুখ্য বিষয়গুলো ছিলো যৌনতা মাদক আবেগ এবং মাদকাসক্তির কারণে কারাঞ্জির শারীরিক ও পেশাগত জীবনের ক্রম অধঃপতন অবশেষে সবকিছু থেকে তাঁর হাল ছেড়ে দেওয়া ও এইডসে আক্রান্ত হয়ে মৃত্যুবরণ
জিয়াতে তাঁর অভিনয় সম্পর্কে চলচ্চিত্র সমালোচক ভেনেসা ভেন্সি বলেন অ্যাঞ্জেলিনা জোলি জিয়া চরিত্রে অভিনয় করে ভালো পরিচিতি লাভ করেছেন এবং এটা কেন তা আমরা সহজেই উপলব্ধি করতে পারি
জোলি তাঁর চরিত্রাভিনয়ে ছিলেন বিপ্লবীতাঁর অংশগুলো তিনি চিত্রিত করেছেন একধরণের দৃঢ়তা আকর্ষণীয়তা এবং বেপরোয়াত্বের সাথে এই চলচ্চিত্রে তাঁর ভূমিকাটি খুব সম্ভবত এখন পর্যন্ত সবচেয়ে অপ্রতিরোধ্য অভিনয়
চলচ্চিত্রটির জন্য পরবর্তী বছরে জোলি গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার লাভ করেন এবং এমি পুরস্কারের জন্য মনোনীত হন
সেই সাথে তিনি তাঁর প্রথম স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কারটিও লাভ করেন
লি স্ট্যাসবার্গের মেথড অ্যাক্টিং দ্বারা জোলি প্রভাবিত হয়েছিলেন
তাই তাঁর প্রথম দিকের ছবিগুলোতে কাজ করার সময় তিনি ছবির চরিত্রটির মতো জীবনযাপন করতেন
আর এধরণের চেষ্টা চলচ্চিত্র জগতে তাঁর খ্যাতিবৃদ্ধি করে
জিয়াতে অভিনয়ের সময় জোলি তাঁর স্বামী জনি লি মিলারকে বলেছিলেন যে তিনি তাঁকে ফোন করতে পারবেন না
তাঁর ভাষায় আমি তাঁকে বলতাম আমি নিঃসঙ্গ আমি মারা যাচ্ছি আমি সমকামী তোমার সাথে আমার সামনের কয়েক সপ্তাহ দেখা হবে না
জনিলিমিলার ডট সিও ডট ইউকে
জিয়াতে অভিনয় শেষে জোলি তাঁর আবাসস্থল পরিবর্তন করে নিউ ইয়র্কে চলে যান এবং কিছুদিনের জন্য অভিনয় থেকে বিরতি নেন কারণ তিনি তখন অনুভব করছিলেন যেন তাঁর কিছুই দেবার নেই
তিনি নিউ ইয়র্ক ইউনিভার্সিটিতে চলচ্চিত্র পরিচালনার ওপর পড়াশোনা শুরু করেন এবং লিখিত ক্লাসগুলোতে নিয়মিত অংশ নিতে থাকেন
ইনসাইড দি অ্যাক্টরস স্টুডিও নামে একটি টেলিভিশন অনুষ্ঠানে তিনি এর কারণ ব্যাখ্যা করেন এই বলে যেআমাকে আবার টেনে তোলার জন্য এটাই ভালো উপায়
সালে জোলি পুনরায় চলচ্চিত্রে ফিরে আসেন হেলস কিচেন চলচ্চিত্রে গ্লোরিয়া ম্যাকনিয়ারি চরিত্রে অভিনয়ের মাধমে এবং পরে তাঁকে দেখা যায় চলচ্চিত্র প্লেয়িং বাই হার্টএ
সেখানে তাঁকে নেওয়া হয়েছিলো একটি দলের সদস্য হিসেবে এবং দলটিতে আরও ছিলেন শন কনারি জিলিয়ান অ্যান্ডারসন রায়ান ফিলিপ ও জন স্টুয়ার্ট
চলচ্চিত্রটি সমাদৃত হয় বিশেষ করে জোলির অভিনয় বিশেষভাবে প্রশংসিত হয়
সান ফ্রান্সিসকো ক্রনিকল এসম্পর্কে মন্তব্য করে জোলি এখানে পুণর্নির্মিত একটি চরিত্রে অভিনয় করেছেন যা একটি বেপরোয়া ক্লাবারের কথা মনে করিয়ে দেয় যে কিনা শিখছে কী নিয়ে সে জুয়া খেলতে যাচ্ছে
এ চলচ্চিত্রে অভিনয়ের জন্য জোলি ন্যাশনাল বোর্ড অফ রিভিউয়ের ব্রেকথ্রু পারফরমেন্স পুরস্কার লাভ করেন
সালে জোলি মাইক নিউয়েল পরিচালিত কমেডিড্রামা চলচ্চিত্র পুশিং টিনএ অভিনয় করেন
সেখানে তাঁর সহঅভিনয়শিল্পীরা ছিলেন জন কুস্যাক বিলি বব থর্নটন এবং কেট ব্লানচেট
জোলির চরিত্রটি ছিলো থর্নটনের আবেদনময়ী স্ত্রীর
চলচ্চিত্রটি মিশ্র প্রতিক্রিয়া লাভ করে বিশেষ করে জোলির চরিত্রটি সমালোচিত হয়
ওয়াশিংটন পোস্ট সমালোচনা করে লেখে ম্যারি অ্যাঞ্জেলিনা জোলি লেখকের সম্পূর্ণ হাস্যকর এক সৃষ্টি
মেয়েটি মুক্ত আত্মার অধিকারী যে কিনা মৃত জবাফুলের ওপর চোখের পানি ফেলে গাদাখানেক ফিরোজা পাথরের আংটি পরে থাকে রাসেল সারারাত বাড়ির বাইরে কাটালে একাকী বোধ করে
এরপর তিনি ডেনজেল ওয়াশিংটনের সাথে জেফ্রি ডেভারের অপরাধ উপন্যাসের ওপর ভিত্তি করে গড়ে ওঠা চলচ্চিত্র দ্য বোন কালেক্টরএ অভিনয় করেন
এখানে জোলির চরিত্রটি ছিলো অ্যামেলিয়া ডোনাঘি নামক এক পুলিশ কর্মকর্তার
ডোনাঘির বাবাও পুলিশে ছিলেন এবং তিনি আত্মহত্যা করেছিলেন
ওয়াশিংটনকে জোলি একজন সিরিয়াল কিলারকে অনুসরণ করতে সাহায্য করে
ছবিটি বিশ্বব্যাপী কোটি মার্কিন ডলার আয় করলেও সমালোচকদের দৃষ্টিতে এটি সফল হতে পারেনি
ডিট্রয়েট ফ্রি প্রেস মন্তব্য করে জোলি সবসময়ের মতো এখানেও সুন্দর অভিনয় উপহার দেবার চেষ্টা করেছেন কিন্তু দুর্ভাগ্যজনকভাবে চরিত্রটি তাঁর ছিলো না
পরবর্তীতে জোলি গার্ল ইন্টারাপ্টেড চলচ্চিত্রে পার্শ্বঅভিনেত্রী হিসেবে লিসা রো চরিত্রে অভিনয় করেন
এই ছবির কাহিনী ছিলো সুসানা কায়জেন নামক একজন মানসিক রোগীকে ঘিরে
চরিত্রটি নেওয়া হয়েছিলো কায়জেনের একই নামের স্মৃতিচারণমূলক গ্রন্থ গার্ল ইন্টারাপ্টেড থেকে
ছবিটিতে মূল চরিত্রে অভিনয় করেন উইনোনা রাইডার এবং আশা করা হয়েছিলো এর মাধ্যমেই তিনি আবার ভালোভাবে অভিনয়ে ফিরে আসবেন কিন্তু বাস্তবে এটি জোলির জন্য বর হয়ে আসে এবং তিনি হলিউডে তাঁর শেষ আলোচিত সাফল্যটি লাভ করেন
এটির জন্য তিনি সেরা পার্শ্বঅভিনেত্রী হিসেবে তৃতীয়বারের মতো গোল্ডেন গ্লোব পুরস্কার দ্বিতীয়বারের মতো স্ক্রিন অ্যাক্টরস গিল্ড পুরস্কার এবং প্রথমবারের মতো একাডেমি পুরস্কার লাভ করেন
এই চলচ্চিত্রে তাঁর অভিনয় সম্পর্কে ভ্যারাইটি ম্যাগাজিনের মন্তব্য দৃঢ়তাপূর্ণ ও দায়িত্বজ্ঞানহীন হিসেবে জোলি অসাধারণ কিন্তু এখানে জোলির অভিনয় ছিলো পুণর্বাসনকেন্দ্রের ডাক্তারদের চেয়েও অনেক বেশি যান্ত্রিক
সালে জোলি তাঁর জীবনের প্রথম গ্রীষ্মকালীন ব্লকবাস্টার চলচ্চিত্র গন ইন সিক্সটি সেকেন্ডসএ অভিনয় করেন যেখানে তাঁর চরিত্রটি ছিলো গাড়ি চোর নিকোলাস কেজের সাবেক প্রেমিকা সারা সোয়ে ওয়েল্যান্ডের
ছবিতে জোলির ভূমিকা ও উপস্থিতি ছিলো খুবই অল্প এবং ওয়াশিংটন পোস্ট সমালোচনা করে লেখে এ ছবিতে সে যা কিছু করেছে তা হচ্ছে যাওয়াআসা ঘুরে বেড়ানো আর দাঁতগুলোকে ঘিরে থাকা তাঁর হৃষ্টপুষ্ট ঠোঁটযুগলকে উত্তেজনাকরভাবে নাড়ানোহান্টার স্টিফেন
পরবর্তীতে জোলি ব্যাখ্যা করে বলেন লিসা রোএর মতো একটি গুরুগম্ভীর চরিত্রে অভিনয়ের পর সেটা ছিলো অনেকটা স্বাগত উপস্থিতির মতো