Acrolein

| ImageFileL1 = Acrolein-2D.png
| ImageFileR1 = Acrolein-3D-balls.png
| ImageFile2 = Acrolein-3D-vdW.png
| ImageSize2 = 120px
| ImageName = Acrolein
| IUPACName = Prop-2-enal
| OtherNames = Acraldehyde
| REL = TWA 0.1 ppm (0.25 mg/m³) ST 0.3 ppm (0.8 mg/m³)
| LCLo = 674 ppm (cat, 2 hr)
:CH2CHCH3 + O2 → CH2CHCHO + H2O

Khoảng 500.000 tấn acrolein được sản xuất theo cách này hàng năm ở Bắc Mỹ, Châu Âu và Nhật Bản. Ngoài ra, tất cả các axit acrylic được sản xuất thông qua sự hình thành của acrolein. Thách thức chính là trên thực tế là quá trình oxy hóa đối với axit này. Propan đại diện cho một nguyên liệu hứa hẹn nhưng đầy thách thức cho việc tổng hợp acrolein (và axit acrylic).

Khi glycerol (còn gọi là glycerin) được làm nóng đến 280&nbsp;°C, nó phân hủy thành acrolein:
:(CH2OH)2CHOH → CH2=CHCHO + 2 H2O

Các phương pháp công nghiệp ban đầu để acrolein, phát triển bởi Degussa, bao gồm ngưng tụ formaldehyde và acetaldehyde:
:HCHO + CH3CHO → CH2=CHCHO + H2O

Acrolein cũng có thể được sản xuất ở quy mô phòng thí nghiệm do phản ứng của kali bisulfat đối với glycerol (glycerin).

Phản ứng
Acrolein là một hợp chất tương đối ưa điện tử, do đó nó độc tính cao. Nó là tạo một phản ứng Michael tốt, do đó nó có thể phản ứng với thiols. Nó tạo thành acetal dễ dàng, một trong số đó là spirocycle có nguồn gốc từ pentaerythritol, diallylidene pentaerythritol. Acrolein tham gia vào nhiều phản ứng Diels-Alder, thậm chí với chính nó. Qua phản ứng Diels-Alder, nó là tiền thân của một số loại nước hoa thương mại, bao gồm lyral, norbornene-2-carboxaldehyde và aldehyde myrac.

Ứng dụng
Thuốc diệt cỏ
Acrolein chủ yếu được sử dụng như một chất diệt cỏ để kiểm soát cỏ dại, cũng như tảo trong các kênh tưới tiêu. Nó được sử dụng ở mức 10 ppm trong vùng nước tưới và tuần hoàn. Trong ngành công nghiệp dầu khí, nó được sử dụng như là một chất diệt khuẩn trong các vùng nước khoan, cũng như là một chất khử mùi cho hydro sulfide và thiol. Để đáp ứng các tác động của nghề nghiệp đối với acrolein, Cục Quản lý An toàn và Sức khoẻ Nghề nghiệp Hoa Kỳ đã đặt ra giới hạn cho phép tiếp xúc ở 0.1 ppm (0.25&nbsp;mg / m3) ở mức trung bình theo thời gian 8 tiếng. Acrolein hoạt động theo cách ức chế miễn dịch và có thể thúc đẩy tế bào quy định, do đó ngăn ngừa sự hình thành dị ứng trên một mặt, nhưng cũng làm tăng nguy cơ ung thư.

Khói thuốc lá
Acrolein có trong khói thuốc lá, có nguy cơ gây ung thư phổi. Hàm lượng acrolein trong khói thuốc lá phụ thuộc vào loại thuốc lá và thêm glycerol lên tới 220 μg acrolein mỗi điếu thuốc lá. Điều quan trọng là trong khi nồng độ các thành phần trong khói chính có thể bị lọc bởi các bộ lọc, điều này không có ảnh hưởng đáng kể đến thành phần của khói thuốc, nơi mà thường xuyên tập trung acrolein và bị hít vào do hút thuốc thụ động. E-cigarettes được sử dụng thông thường, chỉ tạo ra mức "không đáng kể" của acrolein (dưới 10 mcg / puff).

Phương pháp phân tích
Các "thử nghiệm acrolein" là sự hiện diện của glycerin hoặc chất béo. Một mẫu được làm nóng với kali bisulfat, và acrolein được giải phóng nếu xét nghiệm dương tính. Khi một chất béo được nung nóng mạnh với sự hiện diện của một chất khử nước như kali bisulfat, phần glycerol của phân tử bị mất nước để tạo ra aldehyde chưa bão hoà, acrolein, có mùi đặc trưng cho mỡ cháy. Có nhiều phương pháp hiện đại hơn.

Tham khảo