Acid glyoxylic

| ImageFile = Glyoxylic acid.png
| ImageSize = 150px
| ImageAlt = Skeletal formula of glyoxylic acid
| ImageFile1 = Glyoxylic acid 3D spacefill.png
| ImageSize1 = 160px
| ImageAlt1 = Space-filling model of glyoxylic acid
| PIN = Oxoacetic acid
| SystematicName = Acid oxoethanoic
| OtherNames = Acid glyoxylic 3.32
}}
|Section4=
}}

Acid glyoxylic hoặc acid oxoacetic là hợp chất hữu cơ. Cùng với acid acetic, acid glycolic, và acid oxalic, acid glyoxylic là một trong những C2 carboxylic. Nó là một chất rắn không màu xuất hiện trong tự nhiên và hữu ích trong công nghiệp.

Cấu trúc và danh pháp

Mặc dù cấu trúc của acid glyoxylic được mô tả là có nhóm chức aldehyde, nhưng aldehyde chỉ là một thành phần phụ của dạng phổ biến nhất trong một số trường hợp. Thay vào đó, nó thường tồn tại dưới dạng hiđrat hoặc chất làm mờ tuần hoàn. Ví dụ, khi có nước, carbonyl nhanh chóng chuyển đổi thành một diol đá quý (được mô tả là "monohydrat"). Hằng số cân bằng (K) là 300 đối với acid dihydroxyacetic hình thành ở nhiệt độ phòng:

: 300x300px

Trong dung dịch, monohydrat tồn tại ở trạng thái cân bằng với dạng dimer hemiacetal:

: 300x300px

Một cách cô lập, cấu trúc aldehyde có cấu trúc chính là cấu trúc liên kết hydro vòng với aldehyde carbonyl gần với hydro carboxyl:

: 100x100px

Hằng số định luật Henry của acid glyoxylic là KH= 1,09 × 104 × exp [(40,0 × 103 / R) × (1 / T - 1/298)].

Điều chế
Cơ sở liên hợp của acid glyoxylic được gọi là glyoxylat và là dạng hợp chất tồn tại trong dung dịch ở pH trung tính. Glyoxylat là sản phẩm phụ của quá trình amid hóa trong quá trình sinh tổng hợp một số Peptide amid hóa.

Đối với hồ sơ lịch sử, acid glyoxylic được điều chế từ acid oxalic bằng phương pháp điện tổng hợp: trong tổng hợp hữu cơ, cực âm chì dioxide được sử dụng để điều chế acid glyoxylic từ acid oxalic trong chất điện phân acid sulfuric.
:

Acid nitric nóng có thể oxy hóa glyoxan thành glyoxilic; tuy nhiên phản ứng này tỏa nhiệt cao và dễ xảy ra hiện tượng thoát nhiệt. Ngoài ra, acid oxalic là sản phẩm phụ chính.

Ngoài ra, quá trình ozo hóa acid maleic cũng có hiệu quả.

Vai trò sinh học
Glyoxylat là chất trung gian của chu trình glyoxylat, cho phép các sinh vật, chẳng hạn như vi khuẩn, nấm và thực vật chuyển đổi acid béo thành carbohydrate. Chu trình glyoxilat cũng rất quan trọng đối với việc cảm ứng các cơ chế bảo vệ thực vật để phản ứng lại nấm. Chu trình glyoxilat được bắt đầu thông qua hoạt động của isoxitrat lyase, chuyển isocitrat thành glyoxilat và sucxinat. Nghiên cứu đang được thực hiện để đồng chọn con đường cho nhiều mục đích sử dụng khác nhau như sinh tổng hợp sucxinat.
Ở người
Glyoxilat được tạo ra thông qua hai con đường: thông qua quá trình oxy hóa glycolat trong peroxisom hoặc thông qua quá trình dị hóa hydroxiprolin trong ti thể. Trong nhóm peroxisom, glyoxilat được chuyển đổi thành glycin bởi AGT1 hoặc thành oxalat bởi glycolat oxitdase. Trong ti thể, glyoxylat được chuyển đổi thành glycin bởi AGT2 hoặc thành glycolat nhờ glycolat reductase.  Một lượng nhỏ glyoxylat được chuyển hóa thành oxalat bởi lactat dehydrogenase trong tế bào chất.
Trong thực vật
Ngoài vai trò là chất trung gian trong con đường glyoxylat, glyoxylat còn là chất trung gian quan trọng trong con đường quang hợp. Quang hợp là kết quả của phản ứng phụ của RuBisCO với O2 thay vì CO2. Mặc dù lúc đầu được coi là một sự lãng phí năng lượng và tài nguyên, quang hợp đã được chứng minh là một phương pháp quan trọng để tái tạo carbon và CO2, loại bỏ phosphoglycolat độc hại và khởi động cơ chế bảo vệ.  Trong phản ứng quang hợp, glyoxilat được chuyển đổi từ glycolat thông qua hoạt động của glycolat oxitdase trong peroxisom.  Sau đó nó được chuyển đổi thành glycin thông qua các hoạt động song song của SGAT và GGAT, sau đó được vận chuyển vào ti thể.   Nó cũng đã được báo cáo rằng phức hợp pyruvat dehydrogenase có thể đóng một vai trò trong chuyển hóa glycolat và glyoxilat.

Bệnh tật liên quan
Bệnh tiểu đường
Glyoxilat được cho là dấu hiệu ban đầu tiềm năng cho bệnh tiểu đường loại II. AGEs can lead to further complications of diabetes, such as tissue damage and cardiovascular disease.  AGEs có thể dẫn đến các biến chứng khác của bệnh tiểu đường, chẳng hạn như tổn thương mô và bệnh tim mạch.  Chúng thường được hình thành từ các aldehyde phản ứng, chẳng hạn như những chất có trên đường khử và alpha-oxoaldehyde. Trong một nghiên cứu, nồng độ glyoxylat được phát hiện tăng đáng kể ở những bệnh nhân sau đó được chẩn đoán mắc bệnh tiểu đường loại II.  Mức độ tăng cao được tìm thấy đôi khi lên đến ba năm trước khi chẩn đoán, chứng tỏ vai trò tiềm năng của glyoxylat là một dấu hiệu dự đoán sớm.
Bệnh sỏi thận
Glyoxilat có liên quan đến sự phát triển của tăng oxy niệu, một nguyên nhân chính gây sỏi thận (thường được gọi là sỏi thận). Glyoxylat vừa là chất nền vừa là chất dẫn của chất vận chuyển anion sulfat-1(sat-1), một gen chịu trách nhiệm vận chuyển oxalat, cho phép nó tăng biểu hiện mRNA sat-1 và kết quả là dòng oxalat ra khỏi tế bào. Việc tăng giải phóng oxalat cho phép tích tụ calci oxalat trong nước tiểu, và do đó cuối cùng hình thành sỏi thận.
Phản ứng Hopkins Cole
Acid glyoxylic là một thành phần của phản ứng Hopkins – Cole, được sử dụng để kiểm tra sự hiện diện của tryptophan trong protein. [27]
|-
Hóa học môi trường
Acid glyoxylic là một trong số các acid carboxylic chứa xeton và aldehyde cùng có nhiều trong aerosol hữu cơ thứ cấp. Trong điều kiện có nước và ánh sáng mặt trời, acid glyoxylic có thể trải qua quá trình oxy hóa quang hóa. Một số con đường phản ứng khác nhau có thể xảy ra sau đó, dẫn đến nhiều sản phẩm acid carboxylic và aldehyde khác.

An toàn
Hợp chất này không độc lắm với LD50 đối với chuột là 2500&nbsp;mg/kg.
Tham khảo