Acid azelaic

{| class="infobox bordered" style="border-collapse:collapse; width:22em; text-align:left;;"
|+ id="5" style="text-align:center;" |Azelaic acid
| colspan="2" style="text-align:center; padding:2px;" |
|-
| colspan="2" style="text-align:center; padding:2px;" |
|-
! colspan="2" style="background: f8eaba; text-align: center;" |Names
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |IUPAC name
nonanedioic acid
|-
! colspan="2" style="background: f8eaba; text-align: center;" |Identifiers
|-
|CAS Number
|
123-99-9&nbsp;Y

|-
|3D model (JSmol)
|
Interactive image

|-
|ChEBI
|
CHEBI:48131&nbsp;Y

|-
|ChEMBL
|
ChEMBL1238&nbsp;Y

|-
|ChemSpider
|
2179&nbsp;Y

|-
|DrugBank
|
DB00548&nbsp;Y

|-
|ECHA InfoCard
|100.004.246
|-
|IUPHAR/BPS
|
7484

|-
|KEGG
|
D03034&nbsp;Y

|-
|PubChem CID
|
2266

|-
|UNII
|
F2VW3D43YT &nbsp;Y

|-
|CompTox Dashboard (EPA)
|
DTXSID8021640

|-
| colspan="2" |
InChI

InChI=1S/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)&nbsp;YKey:&nbsp;BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N&nbsp;Y
InChI=1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)Key:&nbsp;BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK

|-
| colspan="2" |
SMILES

O=C(O)CCCCCCCC(=O)O

|-
! colspan="2" style="background: f8eaba; text-align: center;" |Properties
|-
|Chemical formula
|C9H16O4
|-
|Molar mass
|188.22 g/mol
|-
|Appearance
|white solid
|-
|Density
|1.443 g/mL
|-
|Melting point
| 109 to 111&nbsp;°C (228 to 232&nbsp;°F; 382 to 384&nbsp;K)
|-
|Boiling point
| 286&nbsp;°C (547&nbsp;°F; 559&nbsp;K) at 100 mmHg
|-
|Acidity (pKa)
|4.550, 5.498

Sản xuất
Acid Azelaic được sản xuất công nghiệp bằng cách ozon hóa acid oleic. Sản phẩm phụ là acid nonanoic. Nó được sản xuất tự nhiên bởi Malassezia furfur (còn được gọi là Pityrosporum ovale), một loại nấm men sống trên da bình thường. Sự phân huỷ do vi khuẩn của acid nonanoic tạo ra acid azelaic.

Chức năng sinh học
Ở thực vật, acid azelaic đóng vai trò là "pháo sáng cứu hộ" tham gia vào phản ứng phòng vệ sau khi bị nhiễm trùng. Nó phục vụ như một tín hiệu gây ra sự tích tụ acid salicylic, một thành phần quan trọng trong phản ứng phòng thủ của nhà máy.

Các ứng dụng

Polyme và các vật liệu liên quan
Este của acid dicarboxylic này tìm thấy các ứng dụng trong bôi trơn và làm dẻo. Trong các ngành công nghiệp dầu nhờn, nó được sử dụng như một chất làm đặc trong mỡ phức hợp lithium. Với hexamethylenediamine, acid azelaic tạo thành Nylon-6,9, được sử dụng chuyên dụng như một loại nhựa. Nó thuộc về một nhóm thuốc gọi là acid dicarboxylic. Nó hoạt động bằng cách tiêu diệt vi khuẩn gây mụn làm nhiễm trùng lỗ chân lông da. Nó cũng làm giảm sản xuất keratin, một chất tự nhiên thúc đẩy sự phát triển của vi khuẩn gây mụn. Acid Azelaic cũng được sử dụng như một phương pháp điều trị gel tại chỗ cho bệnh hồng ban, do khả năng giảm viêm. Azelaic acid đã được sử dụng để điều trị nám da bao gồm nám và tăng sắc tố sau viêm, đặc biệt ở những người có loại da sẫm màu. Nó đã được đề xuất như là một thay thế cho hydroquinone. Là một chất ức chế tyrosinase, acid azelaic làm giảm tổng hợp melanin.

Azelaic acid cũng là một chất ức chế 5ar mạnh, tương tự như thuốc trị rụng tóc finasteride và dutasteride.

Tên thương hiệu
Tên thương hiệu của acid azelaic bao gồm Dermaz 99, Crema Pella Perfetta (acid azelaic azelaic, kojic dipalmitate, và chiết xuất cam thảo), Azepur99, Azetec99, Azaclear (acid azelaic và niacinamide), AzCl, Finevin, Melazepam, Skinoren, Ezanic, Azelac, Azaderm, (Acnegen, Eziderm, Acnicam, Azelexin ở Pakistan) và những người khác.

Tham khảo

Liên kết ngoài