Cyanamide

| ChemSpiderID = 9480
| UNII_Ref =
| UNII = 21CP7826LC
| KEGG_Ref =
| KEGG = D00123
| InChI = 1/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| InChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYAW
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 56279
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/CH2N2/c2-1-3/h2H2
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 420-04-2
| CASNo_Ref =
| EINECS = 206-992-3
| PubChem = 9864
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 16698
| DrugBank_Ref =
| DrugBank = DB02679
| SMILES = NCN
| SMILES1 = N=C=N
| SMILES1_Comment = carbodiimide isomer
| RTECS = GS5950000
| UNNumber = 2811
}}|Section2=
}}|Section3=|Section4=|Section5=|Section6=|Section7=, , , ,
| SPhrases = , , , ,
| FlashPtC = 141
| AutoignitionPtC =
| PEL = none
| IDLH = N.D. Cyanamide cũng được sử dụng trong quá trình tổng hợp các loại dược phẩm khác bao gồm tirapazamine, etravirine, revaprazan và dasantafil.

Anion cyanamide có đặc tính của một chalcogen giả, do đó cyanamide có thể được coi là tương tự như nước hoặc hydro sulfide.

Một phương pháp thuận tiện để điều chế các amin thứ cấp không bị nhiễm amin chính hoặc amin bậc ba là phản ứng của cyanamide với các halide alkyl với N, N -dialkylcyanamide có thể dễ dàng bị thủy phân thành dialkylamines và sau đó được khử carboxyl hóa. Cyanamide tự thêm vào trong sự hiện diện của N-bromosuccinimide với liên kết đôi olefinic. Sản phẩm bổ sung được chuyển đổi bởi các base thành N-Cyanaziridine, chu kỳ trong sự hiện diện của axit thành imidazoline, có thể được phản ứng thêm với các diamines phụ bằng cách phân tách kiềm.

Xianamit cũng là một khối xây dựng tổng hợp đa năng cho dị vòng: nó tạo thành 2-aminobenzimidazole với 1,2-diaminobenzene và nó tạo thành với cyclic sẵn enamine 4- (1-cyclohexenyl) morpholine và với nguyên tố lưu huỳnh một 2-aminothiazole trong sản lượng tốt.

Natri dicyanamide có sẵn trong năng suất tốt và độ tinh khiết cao từ cyanamid và cyanogen chloride, thích hợp làm chất trung gian để tổng hợp các thành phần dược phẩm hoạt động. Một nhóm guanidino được giới thiệu bằng phản ứng của cyanamide với sarcosine. Trong quá trình tổng hợp công nghiệp của creatine:

Con đường tổng hợp này chủ yếu tránh các tạp chất có vấn đề như axit chloroacetic, axit iminodiacetic hoặc dihydrotriazine xảy ra trong các tuyến khác. Tiền chất sinh lý guanidinoacetic thu được tương tự bằng cách phản ứng với cyanamide với glycine.

Từ giữa những năm 1960, có các phương pháp để ổn định cyanamide để làm cho nó có sẵn ở quy mô công nghiệp. Do ái lực mạnh đối với tự ngưng tụ trong môi trường kiềm (xem ở trên), các dung dịch cyanamide được ổn định bằng cách thêm 0,5% trọng lượng của monosodium phosphate làm chất đệm. Xyanua rắn được sản xuất bằng cách bay hơi cẩn thận dung môi và sau đó bổ sung este thủy phân không bền với axit formic. Các ester hấp thụ dấu vết của độ ẩm (ức chế sự hình thành urê), trung hòa độ kiềm (amonia) và liên tục giải phóng một lượng nhỏ axit formic.

Sử dụng trong nông nghiệp
Cyanamide, dưới tên thương mại Dormex, là một chất phá vỡ nông nghiệp phổ biến được áp dụng vào mùa xuân để kích thích sự mở đồng đều của chồi, folination sớm và nở hoa. Cyanamide có thể bù đắp một cách hiệu quả cho việc thiếu vừa phải các đơn vị làm lạnh được tích lũy trong mùa thu trước và tiết kiệm thu hoạch nếu không sẽ bị mất. Nó đặc biệt hiệu quả đối với các loại cây thân gỗ như quả mọng, nho, táo, đào và kiwi. Quá liều, tập trung cao và lỗi trong thời gian áp dụng có thể làm hỏng chồi (đặc biệt là cây đào).

Một dung dịch cyanamide 50% nước cũng được sử dụng làm chất diệt khuẩn (chất khử trùng) đặc biệt trong chăn nuôi lợn, bởi vì nó giết chết salmonella và shigella một cách hiệu quả và chống lại ruồi trong tất cả các giai đoạn phát triển.

Các khía cạnh môi trường
Cyanamide phân hủy thông qua quá trình thủy phân thành urê, một loại phân bón tuyệt vời. Nấm, như Myrothecium verrucaria, đẩy nhanh quá trình này bằng cách sử dụng enzyme cyanamide hydratase.

An toàn
Cyanamide có độc tính khiêm tốn ở người. Tiếp xúc tại nơi làm việc với thuốc xịt hydro cyanamide hoặc phơi nhiễm ở những người sống gần khu vực phun thuốc đã được báo cáo là gây kích ứng đường hô hấp, viêm da tiếp xúc, đau đầu và các triệu chứng tiêu hóa là buồn nôn, nôn hoặc tiêu chảy.

Tham khảo

Liên kết ngoài



Hướng dẫn OSHA cho cyanamide