Methanethiol

| ImageFile = Methanethiol.svg
| ImageSize = 150px
| ImageName = Methanethiol
| ImageFileL1 = Methanethiol-3D-balls.png
| ImageNameL1 = Ball-and-stick model of the methanethiol molecule
| ImageFileR1 = Methanethiol-3D-vdW.png
| ImageNameR1 = -filling model of the methanethiol molecule
| PIN = Methanethiol
| OtherNames = Methyl mercaptanMercaptomethaneMethiolThiomethyl alcohol/ThiomethanolMethylthiol
|Section1=
| ChemSpiderID = 855
| UNII_Ref =
| UNII = 2X8406WW9I
| KEGG_Ref =
| KEGG = C00409
| InChI = 1/CH4S/c1-2/h2H,1H3
| InChIKey = LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYAW
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/CH3SH/c1-2/h2H,1H3
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 74-93-1
| CASNo_Ref =
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 16007
| SMILES = SC
}}
|Section2=
|Section3=
| RPhrases = , ,
| SPhrases = , , ,
| NFPA-H = 4
| NFPA-F = 4
| NFPA-R = 1
| IDLH = 150 ppm
| LC50 = 3.3 ppm (chuột nhắt, 2 giờ)675 ppm (chuột cống, 4 giờ)
| LD50 = 60.67 mg/kg (động vật có vú)

Methanethiol được giải phóng từ các chất hữu cơ phân rã trong đầm lầy và có trong khí tự nhiên của các khu vực nhất định, trong nhựa than đá và trong một số loại dầu thô. Nó xảy ra trong các loại thực vật và rau quả khác nhau, chẳng hạn như củ cải.

Trong nước biển bề mặt, methanethiol là sản phẩm phân hủy chính của chất chuyển hóa tảo dimethylsulfoniopropionate (DMSP). Vi khuẩn biển dường như thu được phần lớn lưu huỳnh trong protein của chúng do sự phân hủy DMSP và sự kết hợp của methanethiol, mặc dù thực tế là methanethiol có trong nước biển ở nồng độ thấp hơn nhiều so với sulfate (~ 0,3 nM so với 28 mM). Vi khuẩn trong môi trường cả có và không có oxy cũng có thể chuyển đổi methanethiol thành dimethyl sulfide (DMS), mặc dù hầu hết các DMS trong nước biển bề mặt được tạo ra bởi một con đường riêng biệt. [Cần dẫn nguồn] trong một số loại đất kỵ khí.

Methanethiol là sản phẩm phụ của quá trình chuyển hóa măng tây. Khả năng sản xuất methanethiol trong nước tiểu sau khi ăn măng tây từng được cho là một đặc điểm di truyền. Nhiều nghiên cứu gần đây cho thấy rằng mùi đặc biệt trên thực tế được tạo ra bởi tất cả con người sau khi tiêu thụ măng tây, trong khi khả năng phát hiện ra nó (methanethiol là một trong nhiều thành phần trong "măng tây") thực chất là đặc điểm di truyền. Các thành phần hóa học chịu trách nhiệm cho sự thay đổi mùi của nước tiểu cho thấy ngay sau 15 phút sau khi ăn măng tây.
Điều chế
Chuẩn bị
Methanethiol được điều chế thương mại bằng phản ứng của metanol với khí hydro sulfide trên một chất xúc tác rắn có tính acid, như alumina:
:CH3OH + H2S → CH4S + H2O
Mặc dù không thực tế, nó có thể được điều chế bằng phản ứng của iodomethan với thiourea.

Công dụng

Methanethiol chủ yếu được sử dụng để sản xuất methionine, được sử dụng như một thành phần dinh dưỡng trong gia cầm và thức ăn chăn nuôi. Methanethiol cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp nhựa như một chất điều tiết cho phản ứng trùng hợp gốc tự do và là tiền chất trong sản xuất thuốc trừ sâu.

Mercaptan cũng được sử dụng trong ngành công nghiệp khí tự nhiên như một chất tạo mùi, do khả năng tương thích lý tưởng với khí mê-tan. Mùi "trứng thối" đặc trưng của nó được khách hàng sử dụng khí tự nhiên biết đến rộng rãi như là một dấu hiệu cho thấy có thể rò rỉ khí, thậm chí chỉ một phút.

An toàn
Bảng dữ liệu an toàn (SDS) liệt kê methanethiol là một loại khí không màu, dễ cháy với mùi cực kỳ mạnh và phản cảm. Ở nồng độ rất cao, nó có độc tính cao và ảnh hưởng đến hệ thần kinh trung ương. Mùi thâm nhập của nó cung cấp cảnh báo ở nồng độ nguy hiểm. Ngưỡng mùi 1 ppb đã được báo cáo. Giới hạn trần OSHA của Hoa Kỳ được liệt kê là 10 ppm.

Một vụ rò rỉ methyl mercaptan nghiêm trọng đã giết chết bốn nhân viên và làm bị thương một người khác trong một cơ sở của DuPont ở La Porte, Texas, gần Houston, vào ngày 15 tháng 11 năm 2014.
Liều gây tử vong một nửa 60,67&nbsp;mg/kg (động vật có vú)
Tham khảo