Parathion

| ChEBI = 27928
| SMILES = S=P(Oc1ccc(cc1)[N+]([O-])=O)(OCC)OCC
| ChemSpiderID_Ref =
| ChemSpiderID = 13844817
| UNII_Ref =
| UNII = 61G466064D
| InChI = 1/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
| InChIKey = LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYAR
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 261919
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C10H14NO5PS/c1-3-14-17(18,15-4-2)16-10-7-5-9(6-8-10)11(12)13/h5-8H,3-4H2,1-2H3
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N
| CASNo_Ref =
| CASNo = 56-38-2
| KEGG_Ref =
| KEGG = C06604
| RTECS =
}}
| Section2 =
| Section7 = , , ,
| SPhrases = , , , ,
}}
}}
Parathion, hay parathion-ethyl hoặc diethyl parathion (tại Việt Nam được biết đến nhiều dưới tên gọi Thiophos), là một hợp chất phosphat hữu cơ. Nó là một thuốc trừ sâu và thuốc trừ ve bét rất mạnh. Nguyên ban đầu nó được IG Farben phát triển trong thập niên 1940. Nó cực độc với nhiều sinh vật, bao gồm cả người. Việc sử dụng parathion bị cấm hay hạn chế tại nhiều quốc gia, và đã có những đề xuất cấm sử dụng nó tuyệt đối. Hóa chất có quan hệ gần với nó là methyl parathion (Wofatox).

Tên khác
AAT
AATP
ACC 3422®
Alkron®
Alleron
American Cyanamid 3422
Aphamite®
Aralo
BAY 1605
Bayer E-605
Bladan F
Bladan®
Diethyl 4-nitrophenyl phosphorothioate
Diethyl parathion
Diethyl p-nitrophenyl phosphorothionate
Diethyl p-nitrophenyl thionophosphate
DNTP®
DNTP Mixture
E 605®
E 605F
E 605FT20
Ecatox 20
Ekatox
Ekatox 20
ENT 15108
Ethyl parathion
Ethylparathion
Ethyl parathion®
Etilon®
Folidol
Folidol®
Folidol E
Folidol E-605
Folidol oil
Fosferno®
Fostox
Galpar
Gearphos
Lirothion
NA 2783
Niran®
Nitrostigmine
NIUIF 100
Nourithion
NSC 8933
O,O-Diethyl O-(4-nitrophenyl) phosphorothioate
O,O-Diethyl O-(p-nitrophenyl) phosphorothioate
O,O-Diethyl O-p-nitrophenyl thiophosphate
O,O-Diethyl-O-(4-nitrophenyl)phosphorothioate
Oleofos 20
Oleoparathene
Oleoparathion
Orthophos®
Pacol
Paramar 50
Paraphos
Parathene
Parathion
Parathion [Phosphorothioic acid, O,O-diethyl-O-(4-nitrophenyl)ester]
Parathion A
Parathion-ethyl
Paration
Penncap E
Phosphorothioic acid O,O-diethyl O-(4-nitrophenyl)ester
Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-(4-nitrophenyl) ester
Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-(p-nitrophenyl) ester
Phosphorothioic acid, O,O-diethyl O-(p-nitrophenyl)ester
RB
Rhodiasol
Rhodiatox
Selephos
Super Rodiatox
Thiomex
Thiophos
Thiophos 3422
UN 3018
Vitrex

Lịch sử

Parathion do Gerhard Schrader phát triển cho tổ hợp công nghiệp hóa chất của Đức là hãng IG Farben vào thập niên 1940. Sau chiến tranh và sụp đổ của IG Farben do các vụ xử tội phạm chiến tranh, các nước đồng minh phương Tây đã chiếm lấy bằng sáng chế, và parathion được các công ty khác nhau tiếp thị trên khắp thế giới dưới các nhãn hiệu khác nhau. Nhãn hiệu phổ biến nhất tại Đức từng là E605 (bị cấm tại Đức sau năm 2002); nó không phải là một phụ gia thực phẩm theo "số E" như được sử dụng tại châu Âu ngày nay. "E" trong tên gọi E605 là viết tắt của Entwicklungsnummer trong tiếng Đức để chỉ "số phát triển").

Tính chất
Khi ở dạng tinh khiết, parathion là chất rắn kết tinh màu trắng, tuy nhiên nó thường được phân phối ở dạng chất lỏng màu nâu có mùi như trứng thối hay mùi tỏi. Thuốc trừ sâu này là khá bền vững, mặc dù trở thành sẫm màu khi bị phơi dưới ánh sáng.

Tổng hợp công nghiệp
Parathion được tổng hợp từ axit diethyl dithiophosphorric (C2H5O)2PS2H, là chất thu được từ xử lý P4S10 bằng ethanol (methanol được dùng khi điều chế methyl parathion). Axit diethyl dithiophosphorric được clo hóa để sinh ra diethylthiophosphorryl chloride, chất này sau đó được xử lý bằng natri 4-nitrophenolat (muối natri của 4-nitrophenol).

: 2 (C2H5O)2P(S)SH + 3 Cl2 → 2 (C2H5O)2P(S)Cl + S2Cl2 + 2 HCl
: (C2H5O)2P(S)Cl + NaOC6H4NO2 → (C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + NaCl

Ứng dụng
Là một loại thuốc trừ dịch hại, parathion nói chung được sử dụng bằng cách phun/xịt. Nó thường được sử dụng cho bông, lúa và cây ăn quả. Nồng độ của dung dịch để dùng ngay thường là 0,05 tới 0,1%. Hóa chất này bị cấm sử dụng đối với nhiều loại cây cung cấp lương thực.

Khả năng diệt trừ sâu bọ
Parathion tác động lên enzym acetylcholinesterase, nhưng không trực tiếp. Sau khi sâu bọ nuốt phải (và cả con người do bất cẩn), parathion bị oxy hóa bởi các oxidase để tạo ra paraoxon, thay thế lưu huỳnh liên kết đôi bằng oxy.

:(C2H5O)2P(S)OC6H4NO2 + 1/2 O2 → (C2H5O)2P(O)OC6H4NO2 + S

Este phosphat có tính hoạt hóa cao hơn trong các sinh vật so với este phosphorrothiolat, do các nguyên tử phosphor trở nên âm điện hơn.

Dựa trên các nghiên cứu trên cơ thể động vật, parathion được Cục Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ coi là chất có khả năng gây ung thư ở người. Các nghiên cứu chỉ ra rằng parathion độc hại với thai nhi, nhưng không gây ra các dị tật sơ sinh.

Parathion được phân loại là chất gây ô nhiễm hữu cơ bền vững (POP) của Chương trình Môi trường Liên hiệp quốc (UNEP) và lớp độc tính "Ia, Extremely Hazardous" (Ia. Cực kỳ Nguy hiểm) của Tổ chức Y tế Thế giới (WHO).

Parathion rất độc đối với ong, cá, chim và các dạng sự sống hoang dã khác. Chỉ tính riêng tại Hoa Kỳ đã có trên 650 nông dân bị ngộ độc kể từ năm 1966, trong đó 100 người tử vong. Tại các quốc gia kém phát triển thì có lẽ còn có nhiều người bị ngộ độc tới mức tử vong/không tử vong hơn. Tổ chức Y tế Thế giới, PAN và nhiều tổ chức môi trường khác đã đề xuất một lệnh cấm chung toàn cầu. Hiện tại, việc sử dụng parathion bị cấm hoặc hạn chế tại 23 quốc gia và việc nhập khẩu hóa chất này là phạm luật tại 50 quốc gia.

Xem thêm
Độc tính của thuốc trừ sâu đối với ong
Methyl parathion

Ghi chú

Liên kết ngoài
ATSDR - Methyl Parathion Expert Panel Report U.S. Department of Health and Human Services (phạm vi công cộng)
Ethyl parathion:
Methyl parathion: