Buta-1,3-dien

|-
| colspan="2"class="borderless"style="text-align:center"|

|-
! colspan="2"style="background: f8eaba; text-align: center;"|Names
|-
| colspan="2"style="text-align:left;"|Preferred IUPAC name
Buta-1,3-dien
|-
| colspan="2"style="text-align:left;"|Other names

Biethylen
Erythren
Divinyl
Vinylethylen
Bivinyl
Butadien

|-
! colspan="2"style="background: f8eaba; text-align: center;"|Identifiers
|-
|CAS Number
|
106-99-0&nbsp;Y

|-
|3D model (JSmol)
|
Interactive image

|-
|ChEBI
|
CHEBI:39478&nbsp;Y

|-
|ChEMBL
|
ChEMBL537970&nbsp;Y

|-
|ChemSpider
|
7557&nbsp;Y

|-
|ECHA InfoCard
|100.003.138
|-
|EC Number
|271-039-0
|-
|KEGG
|
C16450&nbsp;Y

|-
|PubChem CID
|
7845

|-
|RTECS number
|EI9275000
|-
|UNII
|
JSD5FGP5VD &nbsp;Y

|-
|UN number
|1010
|-
|CompTox Dashboard (EPA)
|
DTXSID3020203

|-
| colspan="2"|
InChI

InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2&nbsp;YKey:&nbsp;KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N&nbsp;Y
InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2Key:&nbsp;KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ

|-
| colspan="2"|
SMILES

C=CC=C

|-
! colspan="2"style="background: f8eaba; text-align: center;"|Properties
|-
|Công thức hóa học
|C4H6
|-
|Khối lượng mol
|54.0916 g/mol
|-
|Trạng thái
|Khí không màu
|-
|Mùi
|Mùi dầu hỏa
|-
|Khối lượng riêng
|
0.6149&nbsp;g/cm³ tại 25&nbsp;°C, rắn
0.64&nbsp;g/cm³ tại −6&nbsp;°C, lỏng

|-
|Điểm nóng chảy
| −108.9&nbsp;°C (−164.0&nbsp;°F; 164.2&nbsp;K)
|-
|Điểm sôi
| −4.4&nbsp;°C (24.1&nbsp;°F; 268.8&nbsp;K)
|-
|Độ tan trong nước
|1.3&nbsp;g/L at 5&nbsp;℃, 735&nbsp;mg/L at 20&nbsp;℃
|-
|Tan
|
tan nhiều trong acetone
tan trong ether, ethanol

|-
|Áp suất hơi
|2.4&nbsp;atm (20&nbsp;°C)

|- style="background:f4f4f4;"
| style="padding-left:1em;"|LCLo (lowest published)
|250,000&nbsp;ppm (rabbit, 30&nbsp;min)
|- style="background:f4f4f4;"
| style="padding-left:1em;"|REL (Recommended)
|Potential occupational carcinogen

Tên butadien cũng chỉ đồng phân alen 1,2-butadien có cấu trúc H2C=C=CH−CH3. Alen này không có ý nghĩa công nghiệp.

Lịch sử
Năm 1863, nhà hóa học người Pháp E. Caventou đã phân lập butadien từ quá trình nhiệt phân rượu amyl. Hydrocarbon này được xác định là butadien vào năm 1886, sau khi Henry Edward Armstrong phân lập nó trong số các sản phẩm nhiệt phân của dầu mỏ. Năm 1910, nhà hóa học người Nga Sergei Lebedev đã trùng hợp butadien và thu được một vật liệu có đặc tính giống như cao su. Tuy nhiên, loại polymer này quá mềm để thay thế cao su tự nhiên trong nhiều ứng dụng, đặc biệt là lốp ô tô.

Ngành công nghiệp butadien bắt nguồn từ những năm trước Thế chiến II. Nhiều quốc gia hiếu chiến nhận ra rằng trong trường hợp chiến tranh, họ có thể bị cắt khỏi các đồn điền cao su do Đế quốc Anh kiểm soát và tìm cách giảm sự phụ thuộc vào cao su tự nhiên. Năm 1929, Eduard Tschunker và Walter Bock, làm việc cho IG Farben ở Đức, đã tạo ra một chất đồng trùng hợp của styren và butadien có thể được sử dụng trong lốp ô tô. Sản xuất trên toàn thế giới nhanh chóng được đảm bảo, với butadien được sản xuất từ rượu ngũ cốc ở Liên Xô và Hoa Kỳ, và từ acetylen có nguồn gốc từ than đá ở Đức.

Sản xuất

Cracking hydrocarbon C4

Dehydro hóa n-butan

Ethanol

: → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2]]

:

Từ buten

Trong phòng thí nghiệm
Buta-1,3-dien khá bất tiện điều chế trong phòng thí nghiệm. Các quy trình thí nghiệm đã được tối ưu hóa để điều chế từ các tiền chất không độc hại. Phản ứng retro-Diels-Alder của cyclohexen, hay sulfolen là nguồn cung cấp buta-1,3-dien. Sulfolen giải phóng dien và lưu huỳnh dioxide khi đun

Ứng dụng
Hầu hết butadien được thực hiện phản ứng trùng hợp để sản xuất cao su tổng hợp. Polybutadien là vật liệu rất mềm, và rẻ tiền. Các polyme đồng trùng hợp được điều chế từ butadien và styren, butadien và acrylonitril bao gồm acrylonitrile butadien styren (ABS), acrylonitrile butadien (NBR) và styren-butadien (SBR) là vật liệu được sử dụng phổ biến nhất để sản xuất lốp ô tô.

Cấu trúc, hình dạng và sự ổn định

Phản ứng
Phản ứng trùng hợp butadien được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp. Xu hường phản ứng cộng 1,4 được minh họa bằng phản ứng hydrocyan hóa. Giống như nhiều dien, butadien khi có xúc tác Pd, phản ứng tiến hành thông qua phức allyl. Butadien tham gia phản ứng Diels-Alder, ví dụ: butadien phản ứng với anhydride maleic tạo thành anhydrid tetrahydrophthalic.

Giống như các dien khác, butadien là phối tử cho các phức kim loại hóa trị thấp, ví dụ các dẫn xuất Fe(butadien)(CO)3 và Mo(butadien)3.

Sức khỏe và an toàn môi trường
Butadien có độc tính cấp tính thấp. LC50 là 12,5-11,5 vol% trong cơ thể chuột khi chúng hít phải.

Xem thêm

Cyclobutadien
Polybutadien

Tham khảo

Liên kết ngoài

buta-1,3-dien – Agency for Toxic Substances and Disease Registry
buta-1,3-dien – CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
National Pollutant Inventory – buta-1,3-dien