Acid γ-linolenic

| ChemSpiderID = 4444436
| UNII_Ref =
| UNII = 78YC2MAX4O
| InChI = 1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
| InChIKey = VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSBP
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 464982
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N
| CASNo_Ref =
| CASNo = 506-26-3
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 28661
| SMILES = O=C(O)CCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
| PubChem = 5280933
}}
|Section2=
|Section6=
}}

Acid linolenic-gamma hoặc GLA (γ-Linolenic acid), (INN và USAN gamolenic acid) là một acid béo chủ yếu được tìm thấy trong dầu thực vật. Khi tác dụng trên GLA, 5-lipoxygenase không sản sinh ra leukotrienes và sự chuyển đổi của enzim acid arachidonic thành leukotrienes sẽ bị ức chế.

Hóa học

GLA được phân loại là acid béo n-6 (còn được gọi là ω-6 hoặc omega-6), có nghĩa là liên kết đôi đầu tiên trên đầu methyl (được chỉ định bằng n hoặc ω) là liên kết thứ sáu. Trong văn học sinh lý học, GLA được chỉ định là 18: 3 (n-6). GLA là một acid carboxylic với một chuỗi 18-carbon và ba liên kết đôi cis. Nó là một đồng phân acid α-linolenic, một acid béo n-3 (omega-3) không no, được tìm thấy trong dầu canola hạt cải dầu, đậu nành, óc chó, hạt lanh (dầu hạt lanh), perilla, chia và hạt cây gai dầu.

Lịch sử
GLA lần đầu tiên được phân lập từ dầu hạt dưa và thảo chiều. Cây thảo dược này được trồng bởi người Mỹ bản địa để điều trị sưng trong cơ thể. Vào thế kỷ 17, nó được đưa vào châu Âu và trở thành một phương thuốc dân gian phổ biến, mang tên chữa bệnh của vua. Năm 1919, Heiduschka và Lüft chiết xuất dầu từ hạt lựu tối và mô tả một acid linolenic bất thường, mà họ tên là γ-. Sau đó, cấu trúc hóa học chính xác được đặc trưng bởi Riley.

Mặc dù có các dạng α- và γ- của acid linolenic, nhưng không có dạng β. Một đã được xác định, nhưng nó trở thành một hiện vật của quá trình phân tích ban đầu.
Nguồn thực phẩm
GLA thu được từ dầu thực vật như dầu hoa thảo chiều (Oenothera biennis) Dầu hạt giống, dầu hạt cây đậu nành, và dầu cây gai dầu. GLA cũng được tìm thấy với số lượng khác nhau trong [hạt gai dầu] hạt ăn được, yến mạch, lúa mạch,
and spirulina. Normal safflower (Carthamus tinctorius) oil does not contain GLA, but a genetically modified GLA safflower oil available in commercial quantities since 2011 contains 40% GLA. Borage oil contains 20% GLA, evening primrose oil ranges from 8% to 10% GLA, and black-currant oil contains 15-20%.
Cơ thể con người tạo ra GLA từ acid linoleic (LA). Phản ứng này được xúc tác bở iΔ6-desaturase (D6D), một enzyme cho phép tạo ra một liên kết đôi khi đếm carbon lần thứ sáu từ điểm cuối carboxyl. LA được tiêu thụ đủ trong hầu hết các chế độ ăn kiêng, từ những nguồn phong phú như dầu ăn và thịt. Tuy nhiên, việc thiếu GLA có thể xảy ra khi hiệu quả của việc chuyển đổi D6D giảm đi (ví dụ như khi người lớn lên hoặc khi có những thiếu hụt về chế độ ăn uống cụ thể) hoặc trong các trạng thái bệnh, trong đó có quá nhiều chất chuyển hóa GLA.
Nguồn eicosanoid

(hoa anh thảo chiều) là nguồn GLA]]
Từ GLA, cơ thể tạo thành acid dihomo-γ-linolenic (DGLA). Đây là một trong ba nguồn eicosanoids của cơ thể (cùng với AA và EPA) DGLA là tiền thân của PGH1 prostaglandin, từ đó tạo thành PGE1 và thromboxane TXA1. Cả PGE11 và TXA1 đều chống viêm; Thromboxane TXA1, không giống như biến thể của serie-2, gây giãn mạch và ức chế tiểu cầu, TXA1 điều chỉnh (giảm) các tính chống viêm của tromboxane TXA2. PGE1 có vai trò trong việc điều chỉnh chức năng của hệ miễn dịch và được sử dụng làm thuốc alprostadil.

Không giống như AA và EPA, DGLA không thể sản sinh ra leukotrienes. Tuy nhiên, nó có thể ức chế sự hình thành các leukotrien pro-inflammatory từ AA.

Mặc dù GLA là một acid béo n-6, một loại acid, nói chung, có khả năng chống viêm, nó có tính chống viêm. (Xem thảo luận về các tương tác acid béo thiết yếu: Nghịch lý của GLA trong chế độ ăn kiêng.)

Y tế và sức khỏe
GLA đã được quảng bá như một loại thuốc cho nhiều bệnh như đau ngực và chàm, đặc biệt bởi David Horrobin (1939-2003), người mà việc tiếp thị dầu thơm buổi tối đã được Tạp chí Y khoa Anh (BMJ) mô tả là đáng ngờ về mặt đạo đức - chất Có thể được nhớ là "một phương thuốc mà không có bệnh tật".
Năm 2002, Cơ quan Quản lý Dược phẩm và Y tế của Anh đã rút giấy phép tiếp thị cho dầu anh thảo chiều như một phương thuốc chàm. Một nguồn duy nhất khác cho thấy Evening Primrose Oil có bổ sung vitamin E có thể làm giảm đau ngực.

Tham khảo