Alcohol tert-Amyl

| ImageSize = 150
| ImageName = Công thức nổi, khung của 2-methyl-2-butanol
| ImageFileL2 = 2-Methyl-2-butanol-3D-balls.png
| ImageNameL2 =Mô hình bi và gậy của 2-methyl-2-butanol
| ImageFileR2 = 2-Methyl-2-butanol-3D-spacefill.png
| ImageNameR2 = Mô hình lấp đầy không gian của 2-methyl-2-butanol
| PIN = 2-Methylbutan-2-ol
| OtherNames = 2-Methyl-2-butanoltert-Amyl alcoholt-AmylolTAAtert-Pentyl alcohol2-Methyl-2-butyl alcoholt-PentylolAmylene hydrateDimethylethylcarbinol
|Section1=
| PubChem = 6405
| ChemSpiderID = 6165
| ChemSpiderID_Ref =
| UNII_Ref =
| UNII = 69C393R11Z
| EINECS = 200-908-9
| UNNumber = 1105
| KEGG = D02931
| KEGG_Ref =
| MeSHName = tert-amyl+alcohol
| SMILES = CCC(C)(C)O
| ChEBI = 132750
| ChEMBL = 44658
| ChEMBL_Ref =
| RTECS = SC0175000
| Beilstein = 1361351
| StdInChI = 1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3
| StdInChI_Ref =
| StdInChIKey = MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey_Ref =
}}
|Section2=
| MeltingPtK = 264
| BoilingPtK = 374 đến 376
| Solubility = 120 g·dm−3
| LogP = 1.095
| Viscosity = 4.4740 mPa·s (at 298.15 K)
| MagSus = }}
|Section3=
|Section4=
| GHSSignalWord = NGUY HIỂM
| HPhrases =
| PPhrases =
| NFPA-H = 1
| NFPA-F = 3
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 19
| AutoignitionPtC = 437
| ExploLimits = 9%
}}
}}
2-Methylbutan-2-ol
|-
| colspan="2" style="text-align:left;" |Other names
2-Methyl-2-butanol

tert-Amyl alcohol

t-Amylol

TAA

tert-Pentyl alcohol

2-Methyl-2-butyl alcohol

t-Pentylol

Amylene hydrate

Dimethylethylcarbinol
|-
! colspan="2" style="background: f8eaba; text-align: center;" |Identifiers
|-
|CAS Number
|
75-85-4&nbsp;Y

|-
|3D model (JSmol)
|
Interactive image

|-
|Beilstein Reference
|1361351
|-
|ChEBI
|
CHEBI:132750

|-
|ChEMBL
|
ChEMBL44658&nbsp;Y

|-
|ChemSpider
|
6165&nbsp;Y

|-
|ECHA InfoCard
|100.000.827
|-
|EC Number
|200-908-9
|-
|KEGG
|
D02931&nbsp;Y

|-
|MeSH
|[//www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2014/MB_cgi?mode=&term=tert-amyl+alcohol tert-amyl+alcohol]
|-
|PubChem CID
|
6405

|-
|RTECS number
|SC0175000
|-
|UNII
|
69C393R11Z&nbsp;Y

|-
|UN number
|1105
|-
|CompTox Dashboard (EPA)
|
DTXSID0041436

|-
| colspan="2" |
InChI

InChI=1S/C5H12O/c1-4-5(2,3)6/h6H,4H2,1-3H3&nbsp;YKey:&nbsp;MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N&nbsp;Y

|-
| colspan="2" |
SMILES

CCC(C)(C)O

|-
! colspan="2" style="background: f8eaba; text-align: center;" |Properties
|-
|Chemical formula
|C5H12O
|-
|Molar mass
|88.150&nbsp;g·mol−1 &x20;
|-
|Appearance
|Colorless liquid
|-
|Odor
|Camphorous
|-
|Density
|0.805 g/cm−3
|-
|Melting point
|&x20;−9&nbsp;°C; 16&nbsp;°F; 264&nbsp;K&x20;
|-
|Boiling point
|&x20;101 to 103&nbsp;°C; 214 to 217&nbsp;°F; 374 to 376&nbsp;K&x20;
|-
|Solubility in water
|120 g·dm−3
|-
|Solubility
|soluble in water, benzene, chloroform, diethylether và ethanol
|-
|log P
|1.095
|-
|Vapor pressure
|1.6 kPa (at 20&nbsp;°C)
|-
|Magnetic susceptibility (&x3C7;)
|−7.09×10−5&nbsp;cm³/mol
|-
|Refractive index (nD)
|1.405
|-
|Viscosity
|4.4740 mPa·s (at 298.15 K) và gần đây nó cũng được sử dụng như một loại thuốc giải trí tương tự như ethanol, bởi vì TAA chủ yếu là một chất điều biến biến cấu dương tính thụ thể GABA A theo cách tương tự như Etanol. Điều này có nghĩa là TAA gây ra tác dụng làm dịu trong hệ thống thần kinh trung ương bằng cách tương tác gián tiếp (allosterically) với thụ thể GABA A và tăng cường (tác động tích cực) hoạt động của chúng.

TAA là một chất lỏng không màu với hương vị cháy và mùi rất khó chịu được mô tả là tương tự như paraldehyd với một chút mùi long não. TAA có thể được sản xuất thông qua quá trình lên men, nhưng nó chủ yếu được sản xuất thông qua các phương tiện khác. TAA vẫn ở dạng lỏng ở nhiệt độ phòng làm cho nó trở thành một dung môi thay thế hữu ích cho rượu tert -butyl.

Sản xuất

Công nghiệp
TAA được sản xuất chủ yếu bằng cách hydrat hóa 2-methyl-2-butene với sự có mặt của chất xúc tác axit. sắn, trà rooibos.

Lịch sử
Từ khoảng năm 1880 đến 1950 TAA đã được sử dụng làm thuốc gây mê với tên hiện đại là amylene hydrate. Vào năm 1930 TAA chủ yếu được sử dụng làm dung môi cho tribromoethanol (TBE), tạo thành Avertin với tỷ lệ thể tích 0,5: 1 của TAA so với TBE. TAA hiếm khi được sử dụng như một thôi miên duy nhất vì sự tồn tại của các loại thuốc hiệu quả hơn. thường độc hại (ví dụ acetaldehyd và axit formic từ ethanol và metanol).

Tuy nhiên, giống như các thuốc gây mê dựa trên rượu bậc ba khác (ví dụ methylpentynol, ethchlorvynol) TAA cuối cùng đã được thay thế bởi các tác nhân an toàn hơn và hiệu quả hơn.   Việc sử dụng dung dịch TBE và TAA cũng đã bị ngừng ở người vào cuối những năm 1940, vì hồi đó TBE được ghi nhận là có hại cho gan giống như chloroform, cũng được sử dụng làm thuốc gây mê vào thời điểm đó. TBE và TAA giải pháp vẫn được sử dụng như một chất gây mê ngắn đại diện cho những con chuột trong phòng thí nghiệm. Khi ăn vào, tác dụng của TAA có thể bắt đầu sau khoảng 30 phút và có thể kéo dài tới 1-2 ngày. 2-4 gram TAA gây bất tỉnh. Khoảng 100 g hoặc 127 ml ethanol gây ra mức độ bất tỉnh tương tự.

Quá liều và độc tính
Liều TAA nhỏ nhất đã từng giết chết một người là 30 ml.

Mất ý thức nhanh, nhiễm toan hô hấp và chuyển hóa đồng thời, và tử vong có thể do quá liều. Ai đó đã dùng quá liều và bị suy hô hấp có thể được giữ sống bằng cách đặt ống nội khí quản và sau đó hô hấp nhân tạo bằng máy bơm. mặc dù các nguồn cũ hơn cho thấy TAA được bài tiết không thay đổi.

Việc sử dụng TAA không thể được phát hiện bằng các xét nghiệm ethanol nói chung hoặc các xét nghiệm ma túy thông thường khác. Việc sử dụng nó có thể được phát hiện từ máu hoặc mẫu nước tiểu bằng cách sử dụng phương pháp sắc ký khí khối phổ trong tối đa 48 giờ sau khi tiêu thụ.

Xem thêm

2-Methyl-1-butanol
Rượu
Rượu amyl
Pentanol
Ethchlorvynol
Methylpentynol

Tham khảo