Hydrocarbon thơm đa vòng

Hydrocarbon thơm đa vòng (PAH) là các hoá chất thuộc nhóm hydrocarbon thơm, mà mỗi phân tử được tạo thành từ nhiều vòng (vòng hữu cơ trong đó các electron được định vị). Đây là một thuật ngữ của hoá học, trong tiếng Anh gọi là polycyclic aromatic hydrocarbon (hydrocarbon thơm đa vòng, viết tắt là PAH), hoặc cũng gọi là polynuclear aromatic hydrocarbon (hydrocarbon thơm đa nhân) hay đôi khi gọi là polyaromatic hydrocarbon. Ở đây viết tắt theo tiếng Anh là PAH.

Khái niệm

Một phân tử được gọi là hydrocarbon khi phân tử đó chỉ gồm các nguyên tử hydro (H) và cacbon (C) hợp thành. Ví dụ như methane (CH4) là loại hydrocarbon đơn giản nhất.
Một phân tử được gọi là hydrocarbon vòng khi nó là hydrocarbon gồm ít nhất 3 nguyên tử hợp thành, liên kết với nhau thành chuỗi khép kín (vòng).
Một phân tử được gọi là hydrocarbon thơm khi hợp chất chứa nó có mùi thơm (như benzen), nay được định nghĩa chính thức là một loại hydrocarbon có liên kết sigma và các liên kết pi được định vị giữa các nguyên tử carbon.
Một phân tử được gọi là hydrocarbon thơm đa vòng (PAH) khi nó là hydrocarbon thơm, do nhiều cấu trúc vòng hợp thành. Trong đó, cấu hình của một vòng thường gặp nhất ở nhóm này là hình 6 cạnh (còn gọi là vòng benzen). Những chất PAH này khá phổ biến trong đời sống hàng ngày: nấu nướng thịt ở nhiệt độ quá cao sẽ hình thành PAH trong thịt; khói thuốc lá chứa nhiều loại PAH; naphtalen là PAH được sản xuất thương mại ở nhiều nước để sản xuất băng phiến,...
Những PAH (hydrocarbon thơm đa vòng) đơn giản khác - ngoài naphtalen là dạng hai vòng - còn có hợp chất ba vòng anthracene và phenanthrene.
Một số PAU thường gặp: benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene

Danh pháp, cấu trúc và tính chất

Danh pháp và cấu trúc
Theo định nghĩa, hydrocarbon thơm có nhiều vòng, trừ benzen, được coi là PAH. Naphthalene được coi là dạng đơn giản nhất của PAH theo US EPA Hoa Kỳ và US CDC. Nhưng cũng có tác giả cho rằng PAH đơn giản là dạng ba vòng phenanthrene và anthracene. PAH thường không được coi là có chứa dị nguyên tử (heteroatom) hoặc có nhóm phụ (substituent). Phổ biến nhất là PAH với năm vòng hoặc sáu vòng. Những loại chỉ gồm các sáu vòng được gọi là PAH biến đổi (alternant) gồm PAH benzenoid. Dưới đây là một số dạng PAH, khác nhau về số lượng và cách sắp xếp vòng:
Tập tin:Anthracene.svg|Anthracene
Tập tin:Phenanthrene.svg|Phenanthrene
Tập tin:Phenalene.svg|Phenalene
Tập tin:Tetracene.svg|Tetracene
Tập tin:Chrysene.svg|Chrysene
Tập tin:Triphenylene.svg|Triphenylene
Tập tin:Pyrene.svg|Pyrene
Tập tin:Pentacene.svg|Pentacene
Tập tin:Benzo-a-pyrene.svg|[[Benzo(a)pyrene|Benzo[a]pyrene]]
Tập tin:Corannulene.svg|Corannulene
Tập tin:Benzo(ghi)perilene.png|[[Benzo(ghi)perylene|Benzo[ghi]perylene]]
Tập tin:Coronene.svg|Coronene
Tập tin:Ovalene.svg|Ovalene
Tập tin:Benzocfluorene.svg|[[Benzo(c)fluorene|Benzo[c]fluorene]]

Tính chất hóa lý
Phần lớn PAH không tan trong nước, mặc dù có một số PAH kích thước nhỏ gây ô nhiễm nguồn nước uống. Các dạng kích thước lớn cũng hòa tan ít trong dung môi hữu cơ và trong lipid. Chúng thường không màu.

Độ thơm và vị thơm cũng khác nhau đối với các PAH khác nhau theo quy tắc Clar. Cấu trúc cộng hưởng (resonance) của một số PAH có kích thước lớn nhất có liên kết Pi.

File:Phenanthrene Clar rule.svg|Phenanthrene
File:Anthracene Clar rule.svg|Anthracene
File:Chrysene Clar rule.svg|Chrysene

Thuộc tính chính
PAH không phân cực và ưa lipid. Loại PAH kích thước phân tử lớn thì không hòa tan trong nước, nhưng một số PAH nhỏ lại có thể hòa tan.

Cháy trong tự nhiên và vũ trụ
PAH có thể phát sinh từ đốt cháy không hoàn toàn các chất hữu cơ trong các đám cháy rừng tự nhiên.

Kính viễn vọng Không gian Spitzer của NASA thu được các dữ liệu PAH phát sinh ra liên quan đến sự hình thành các sao. Những hình ảnh này có thể theo dõi bề mặt của các đám mây hình thành sao trong thiên hà của chúng ta hoặc xác định các thiên hà hình thành sao trong vũ trụ xa xôi.

PAH thường được tìm thấy dưới dạng hỗn hợp phức tạp.

Trong Sinh học, PAH được chú trọng nghiên cứu do lý thuyết cho rằng PAH từ xa xưa đã phát sinh ra RNA và DNA như giả thuyết thế giới PAH.

Nguồn trích dẫn

Liên kết ngoài

ATSDR - Toxicity of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) U.S. Department of Health and Human Services
Fused Ring and Bridged Fused Ring Nomenclature
Database of PAH structures
Cagliari PAH Theoretical Database
NASA Ames PAH IR Spectroscopic Database
National Pollutant Inventory: Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Fact Sheet
Understanding Polycyclic Aromatic Hydrocarbons NASA Spitzer Space Telescope
Astrobiology magazine Aromatic World An interview with Professor Pascale Ehrenfreund on PAH origin of life. Truy cập June 2006
Oregon State University Superfund Research Center focused on new technologies and emerging health risks of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)
Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs)--EPA Fact Sheet. U.S. Environmental Protection Agency, Office of Solid Waste, January 2008.