Dimethylfomamide

| ImageSize = 100
| ImageFileL1 = DMF-3D-balls.png
| ImageFileL1_Ref =
| ImageFileR1 = Dimethylformamide-3D-vdW.png
| PIN = N,N-Dimethylformamide
| IUPACName = N,N-Dimethylformamide
| OtherNames = DimethylformamideN,N-DimethylmethanamideDMF
|Section1=
| Section2=
| Solubility = không tan
| LogP = −0.829
| VaporPressure = 516 Pa
| LambdaMax = 270 nm
| Absorbance = 1.00
| RefractIndex = 1.4305 (at 20&nbsp;°C)
| Viscosity = 0.92 mPa s (at 20&nbsp;°C)}}
| Section3=
| Section4=
| Section5=
| GHSSignalWord = Nguy hiểm
| HPhrases =
| PPhrases =
| NFPA-H = 2
| NFPA-F = 2
| NFPA-R = 0
| FlashPtC = 58
| AutoignitionPtC = 445
| ExploLimits = 2.2–15.2%
| TLV-TWA = 30 mg/m
| LD50 =
| PEL = TWA 10 ppm (30 mg/m³) [skin]
| IDLH = 500 ppm
| LCLo = 5000 ppm (chuột cống, 6 h).
DMF là một ví dụ về phân tử thông lượng.
:

Phổ 1H NMR ở nhiệt độ môi trường xung quanh cho thấy hai tín hiệu metyl, cho thấy sự quay bị cản trở về liên kết (O)C-N. Áp suất hơi ở 20&nbsp;°C là 3,5 hPa. Một luật Henry liên tục của 7,47×10−5 hPa m³ mol−1 có thể được rút ra từ một hằng số cân bằng thực nghiệm được xác định ở mức 25&nbsp;°C. Các phân vùng hệ số log POW được đo để -0,85. Vì mật độ của DMF (0,95 g cm−3 ở 20&nbsp;°C

Trong một trong những ứng dụng chính của nó trong tổng hợp hữu cơ, DMF là một chất phản ứng trong phản ứng Vilsmeier-Haack, được sử dụng để tạo thành các hợp chất thơm formylate. Quá trình này bao gồm chuyển đổi ban đầu DMF thành ion chloroiminium, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, được gọi là thuốc thử Vilsmeier, tấn công các ion.

Các hợp chất organolithium và thuốc thử Grignard phản ứng với DMF để tạo ra andehit sau khi thủy phân trong một phản ứng được đặt tên là Bouveault.

Hình thức dimethylformamide 1: 1 adducts với nhiều Lewis Axit như axit mềm tôi 2, và axit cứng phenol. Nó được phân loại là đế Lewis cứng và các thông số cơ sở của mô hình ECW của nó là EB = 2,19 và CB = 1,31. Độ mạnh của chất cho tương đối của nó đối với một loạt axit, so với các bazơ Lewis khác, có thể được minh họa bằng đồ thị CB.

Sản xuất
DMF lần đầu tiên được điều chế vào năm 1893 bởi nhà hóa học người Pháp Albert Verley (8 tháng 1 năm 1867 - 27 tháng 11 năm 1959), bằng cách chưng cất một hỗn hợp của dimetylamin hydroclorua và kali fomat.

DMF được điều chế bằng cách kết hợp metyl fomat và đimetylamin hoặc bằng phản ứng của đimetylamin với cacbon monoxit.

Mặc dù hiện nay không thực tế, nhưng DMF có thể được điều chế từ carbon dioxide siêu tới hạn bằng cách sử dụng các chất xúc tác dựa trên ruthenium.

Ứng dụng
Công dụng chính của DMF là làm dung môi có tốc độ bay hơi thấp. DMF được sử dụng trong sản xuất sợi và nhựa acrylic. Nó cũng được sử dụng làm dung môi trong quá trình ghép nối peptit cho dược phẩm, trong phát triển và sản xuất thuốc trừ sâu, và trong sản xuất chất kết dính, da tổng hợp, sợi, màng và chất phủ bề mặt. và trong phản ứng Vilsmeier-Haack,
Nó cũng là chất xúc tác phổ biến được sử dụng trong quá trình tổng hợp acyl halogenua, đặc biệt là tổng hợp acyl clorua từ axit cacboxylic bằng cách sử dụng oxalyl hoặc thionyl clorua. Cơ chế xúc tác dẫn đến sự hình thành thuận nghịch của imidoyl clorua:

: Me2NC(O)H + (COCl)2 → CO + CO2 + [Me2N=CHCl]Cl

Chất trung gian iminium phản ứng với axit cacboxylic, trừu tượng hóa một oxit và tái tạo chất xúc tác DMF.
DMF có thể được sử dụng như một tiêu chuẩn trong quang phổ NMR proton cho phép xác định định lượng một hợp chất chưa biết.
Trong quá trình tổng hợp các hợp chất cơ kim, nó được sử dụng như một nguồn tạo phối tử cacbon monoxit.
DMF là một dung môi phổ biến được sử dụng trong điện quay.
DMF thường được sử dụng trong quá trình tổng hợp hóa nhiệt của Khung kim loại-Hữu cơ.
DMF-d7 với sự có mặt của một lượng xúc tác KOt-Bu trong điều kiện gia nhiệt vi sóng là một thuốc thử để khử đơteri các hydrocacbon thơm đa vòng.

An toàn
Các phản ứng bao gồm việc sử dụng natri hydrua trong DMF làm dung môi hơi nguy hiểm. Sự phân hủy tỏa nhiệt đã được báo cáo ở nhiệt độ thấp tới 26&nbsp;°C. Ở quy mô phòng thí nghiệm, bất kỳ sự thất thoát nhiệt nào (thường) nhanh chóng được nhận thấy và được kiểm soát bằng bể nước đá và đây vẫn là sự kết hợp phổ biến của các thuốc thử. Mặt khác, ở quy mô nhà máy thí điểm, một số vụ tai nạn đã được báo cáo.

Vào ngày 20 tháng 6 năm 2018, Cơ quan Bảo vệ Môi trường Đan Mạch đã xuất bản một bài báo về việc sử dụng DMF trong squishies. Mật độ của hợp chất trong đồ chơi dẫn đến tất cả các loại mực bị loại bỏ khỏi thị trường Đan Mạch. Tất cả squishies được khuyến cáo nên vứt bỏ như rác thải sinh hoạt.

Độc tính
LD50 cấp tính (miệng, chuột cống và chuột nhắt) là 2,2–7,55 g/kg.

Tham khảo