Acid α-linolenic

Industrene 120
| Section1 =
| ChemSpiderID = 4444437
| PubChem = 5280934
| UNII_Ref =
| UNII = 0RBV727H71
| InChI = 1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 27432
| DrugBank_Ref =
| DrugBank = DB00132
| SMILES = O=C(O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
| InChIKey = DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
| SMILES1 = CC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 8739
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-4,6-7,9-10H,2,5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,7-6-,10-9-
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N
| CASNo_Ref =
| CASNo = 463-40-1
}}
| Section2 =
}}

Acid α-Linolenic (ALA) là một acid béo n-3. Đây là một trong hai acid béo thiết yếu (còn lại là acid linoleic), sở dĩ được gọi như vậy vì đây là hai acid cần thiết cho sức khỏe và không thể tổng hợp được trong cơ thể con người, mà có được thông qua ăn uống. ALA là một acid béo omega-3 được tìm thấy trong các loại hạt (chia, hạt lanh, cây gai dầu, xem thêm ở bảng bên dưới), quả hạch (đặc biệt là quả óc chó), và các loại dầu thực vật phổ biến. Về mặt cấu trúc, tên của acid này là all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid. Trong các tài liệu sinh lý, nó được liệt kê theo số lipid của nó, 18: 3, và (n − 3); Đồng phân GLA của nó là 18: 3 (n − 6).

acid α-Linolenic là một acid cacboxylic với mạch gồm 18 nguyên tử cacbon và ba liên kết đôi cis. Liên kết đôi đầu tiên nằm ở cacbon thứ ba tính từ nhóm metyl cuối cùng của mạch acid, được gọi là đầu n end. Do vậy, acid α-linolenic là một acid béo n−3 (omega-3) không bão hòa đa (chưa no). Nó là một đồng phân của acid gamma-linolenic (GLA), một acid béo n−6 (omega-6) chưa bão hòa đa.

Lịch sử
Acid α-Linoleniclần đầu được tách ra bởi Rollett như được trích dẫn trong tổng hợp J. W. McCutcheon vào năm 1942, và được nhắc đến trong cuộc khảo sát năm 1930 của Green và Hilditch. Nó được tổng hợp nhân tạo lần đầu tiên vào năm 1995 từ các tác nhân tương đồng của C6. Phản ứng Wittig của muối phosphonium của [( Z-Z ) - nona-3,6-dien-1-yl] triphenylphosphonium bromide với metyl 9-oxononanoat, tiếp theo là xà phòng hóa, hoàn thành tổng hợp.

Nguồn thực phẩm
Các loại dầu hạt là những nguồn giàu acid α-linolenic nhất, đặc biệt là các loại cây gai dầu, chia, tía tô, hạt lanh (dầu hạt lanh), hạt cải dầu (cải dầu) và đậu nành. Acid α-Linolenic cũng có thể thu được từ thylakoid trong lá của Pisum sativum (lá đậu). Lục lạp thực vật chứa hơn 95% màng quang hợp thylakoid rất lỏng do chứa nhiều acid linolenic, cho thấy sự cộng hưởng sắc nét trong phổ NMR cacbon-13 có độ phân giải cao, bất biến. Một số nghiên cứu chỉ ra rằng ALA vẫn được giữ nguyên trong quá trình chế biến và nấu ăn. Tuy nhiên, những nghiên cứu khác chỉ ra ALA có thể không thích hợp cho việc nướng bánh, vì nó sẽ trùng hợp với chính nó, một đặc điểm được khai thác trong sơn với các chất xúc tác kim loại chuyển tiếp. Một vài ALA cũng có thể bị oxy hóa ở nhiệt độ nướng bánh. Tỷ lệ phần trăm ALA trong bảng dưới đây đề cập đến các loại dầu chiết xuất từ mỗi mục.

{| class="wikitable" border=1 cellspacing=0 cellpadding=1 style="border-collapse:collapse;"
!|Tên thông thường||Tên thay thế||Tên Linnaean||% ALA†(của dầu)||Tham khảo
|-
|Chia ||chia sage||Salvia hispanica||64% ||
|-
|Hạt trái kiwi||Chinese gooseberry||Actinidia chinensis||62%||
|-
|Cây gai dầu||cannabis||Cannabis sativa||20%||
|-
|Hạt cải dầu||canola||Brassica napus||10%||
Do hiệu quả của quá trình tổng hợp acid béo không bão hòa đa chuỗi dài n−3 (LC-PUFA) làm giảm việc tổng hợp acid α-linolenic, tổng hợp DHA từ acid α-linolenic thậm chí còn hạn chế hơn so với EPA. Ở nữ giới, việc chuyển đổi ALA sang DHA cao hơn so với ở nam giới.

Nhiều nghiên cứu đã chỉ ra mối quan hệ giữa acid α-linolenic và tăng nguy cơ ung thư tuyến tiền liệt. Vẫn chưa tìm ra nguồn gốc của mối nguy hại này (ví dụ như thịt, dầu thực vật). Tuy nhiên, một lượng lớn các nghiên cứu vào năm 2006 không tìm thấy mối liên quan giữa tổng lượng acid α-linolenic và nguy cơ ung thư tuyến tiền liệt tổng thể; và một phân tích gộp năm 2009 đã tìm thấy bằng chứng về các ấn bản mang tính thiên vị trong các nghiên cứu trước đó, và kết luận rằng nếu ALA góp phần làm tăng nguy cơ ung thư tuyến tiền liệt, nguy cơ gia tăng là khá nhỏ.

Tính ổn định và hydro hóa
Acid α-linolenic tương đối dễ bị oxy hóa và sẽ nhanh bị ôi hơn nhiều loại dầu khác. Sự bất ổn oxy hóa của acid α-linolenic là một trong những lý do tại sao các nhà sản xuất chọn lọc một phần dầu hydro hóa có chứa acid α-linolenic, chẳng hạn như dầu đậu nành. Đậu nành là nguồn cung cấp dầu ăn lớn nhất ở Mỹ, và 40% sản lượng dầu đậu nành được hydro hóa một phần.

Tuy nhiên, khi được hydro hóa một phần, một phần của các acid béo không bão hòa trở thành các chất béo chuyển hóa không lành mạnh. Người tiêu dùng đang ngày càng tránh xa các sản phẩm có chứa chất béo chuyển hóa, và chính phủ đã bắt đầu cấm chất béo chuyển hóa trong các sản phẩm thực phẩm. Những quy định này và áp lực của thị trường đã thúc đẩy sự phát triển của đậu tương chứa ít acid α-linolenic. Những giống đậu tương mới này tạo ra một loại dầu ổn định hơn mà không cần hydro hóa cho nhiều ứng dụng, do đó cung cấp các sản phẩm không chứa chất béo chuyển dạng, chẳng hạn như dầu chiên.

Một số tập đoàn đang đưa đậu nành ít chứa acid α-linolenic vào thị trường. Nỗ lực của DuPont liên quan đến gen lặn FAD2 mã hóa cho Δ6-desaturase, tạo nên dầu đậu nành chứa hàm lượng acid α-linolenic và acid linoleic thấp. Công ty Monsanto đã giới thiệu ra thị trường Vistive, thương hiệu đậu nành chứa ít acid α-linolenic của họ, ít gây tranh cãi hơn GMO, vì nó được tạo ra thông qua nhân giống thông qua thường kỹ thuật.

Tim mạch
Có vài bằng chứng rằng sử dụng ALA có thể giúp phòng ngừa bệnh tim mạch.

Xem thêm
Dầu khô
Chất béo thết yếu
Danh sách các acid béo n−3
Chất dinh dưỡng thiết yếu
Dầu mầm lúa mì

Chú thích và Tham khảo