Lycopen

| ChemSpiderID = 394156
| ChEMBL_Ref =
| ChEMBL = 501174
| UNII_Ref =
| UNII = SB0N2N0WV6
| InChI = 1/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9)29-15-25-35(5) 21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8) 24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2, 1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+, 36-22+,37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
| InChIKey = OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAEBZ
| StdInChI_Ref =
| StdInChI = 1S/C40H56/c1-33(2)19-13-23-37(7)27-17-31-39(9) 29-15-25-35(5)21-11-12-22-36(6)26-16-30-40(10)32-18-28-38(8) 24-14-20-34(3)4/h11-12,15-22,25-32H,13-14,23-24H2,1-10H3/b12-11+,25-15+,26-16+,31-17+,32-18+,35-21+,36-22+, 37-27+,38-28+,39-29+,40-30+
| StdInChIKey_Ref =
| StdInChIKey = OAIJSZIZWZSQBC-GYZMGTAESA-N
| CASNo_Ref =
| CASNo = 502-65-8
| PubChem = 446925
| EINECS = 207-949-1
| ChEBI_Ref =
| ChEBI = 15948
| SMILES = C(\C=C\C=C(\CC/C=C(\C)C)C)(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(/C=C/C=C(/C=C/C=C(\C)CC\C=C(/C)C)C)C)C)C
}}
| Section2 =
| Solubility1 = 1 g/L (14 °C) Mặc dù lycopen về mặt hóa học là một loại caroten, nhưng nó không có hoạt tính của vitamin A. Thực phẩm không có màu đỏ cũng có thể chứa lycopen, chẳng hạn như các loại đỗ, đậu. Australia và New Zealand (160d) và EU.

Tiêu thụ ở người
Lycopen không là một chất dinh dưỡng thiết yếu đối với con người, nhưng được tìm thấy phổ biến trong nhiều món ăn được làm với thành phần chứa cà chua. có lẽ là do lycopen có tác động tới cơ chế ung thư tuyến tiền liệt. Tuy nhiên, lĩnh vực này của nghiên cứu và mối quan hệ giữa lycopen và ung thư tuyến tiền liệt dường như là chưa đủ căn cứ để tuyên bố về giảm rủi ro ung thư, theo Cục Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA).

Cấu trúc và tính chất vật lý
Lycopen là một tetraterpen đối xứng, được tổ hợp từ 8 khối isopren. Nó là một thành viên trong họ hợp chất carotenoid, và do nó chỉ bao gồm các nguyên tử cacbon và hydro nên nó cũng là một loại caroten. Quy trình cô lập lycopen được báo cáo lần đầu tiên năm 1910, và cấu trúc phân tử được xác định năm 1931. Trong trạng thái tự nhiên của nó, dạng toàn nghịch (all-trans), phân tử này dài và thẳng, bị ràng buộc bởi hệ thống gồm 11 liên kết đôi tiếp hợp (các liên kết đôi và liên kết đơn nằm xen kẽ với nhau) của nó. Mỗi mở rộng trong hệ tiếp hợp này làm giảm năng lượng cần thiết để các electron chuyển tiếp sang các trạng thái năng lượng cao hơn, cho phép phân tử hấp thụ ánh sáng có bước sóng lũy tiến dài hơn. Lycopen hấp thụ gần như toàn bộ các bước sóng của phổ ánh sáng, ngoại trừ các bước sóng dài nhất, vì thế nó trở thành có màu đỏ. Khi tiếp xúc với ánh sáng hay nhiệt, lycopen có thể trải qua quá trình đồng phân hóa để tạo ra một lượng nhất định các đồng phân cis, có hình dạng cong hơn là dạng thẳng. Các đồng phân khác nhau có độ ổn định khác nhau do năng lượng phân tử của chúng (độ ổn định cao nhất: 5-cis ≥ all-trans ≥ 9-cis ≥ 13-cis > 15-cis > 7-cis > 11-cis: thấp nhất). Trong máu người, các đồng phân cis chiếm trên 60% tổng hàm lượng lycopen, nhưng tác động sinh học của mỗi đồng phân riêng lẻ vẫn chưa được nghiên cứu

Ố màu và loại bỏ
Lycopen không hòa tan trong nước, nhưng hòa tan trong một số dung môi hữu cơ và dầu. Do tính không phân cực của nó, lycopen trong chế biến thực phẩm sẽ gây ố màu cho các loại vật liệu có độ xốp rỗ nhất định, bao gồm phần lớn các loại vật liệu bằng nhựa dẻo. Trong khi vết ố màu cà chua có thể khá dễ dàng loại bỏ khỏi vải (miễn là vết ố còn mới), thì lycopen lại khuếch tán vào trong nhựa dẻo, do đó không thể loại bỏ nó bằng nước nóng hay chất tẩy rửa. Nếu lycopen bị oxy hóa (chẳng hạn, do phản ứng với thuốc tẩy hay axít), các liên kết đôi giữa các nguyên tử cacbon sẽ bị phá vỡ; chia cắt phân tử, làm vỡ hệ thống liên kết đôi tiếp hợp, và làm mất thể màu (chromophore).

Vai trò trong quang hợp

Các carotenoid tương tự như lycopen là các sắc tố quan trọng được tìm thấy trong các phức hợp protein-sắc tố quang hợp ở thực vật, vi khuẩn có khả năng quang hợp, nấm và tảo. Chúng là yếu tố tạo ra các màu sắc sặc sỡ của rau quả, thực hiện các chức năng khác nhau trong quang hợp, và bảo vệ các sinh vật quang hợp khỏi các tổn thương do bị chiếu sáng thái quá. Lycopen là chất trung gian thiết yếu trong tổng hợp sinh học nhiều loại carotenoid quan trọng, như beta-caroten và các xanthophyll

Tổng hợp sinh học
Tổng hợp sinh học vô điều kiện của lycopen trong thực vật nhân chuẩn và vi khuẩn lam nhân sơ là tương tự, đều có sự tham dự của các enzym. Quá trình tổng hợp bắt đầu với axit mevalonic (C6H12O4), được chuyển hóa thành dimethylallyl pyrophosphat (C5H12O7P2). Chất này sau đó phản ứng ngưng tụ với 3 phân tử isopentenyl pyrophosphat (một đồng phân của dimethylallyl pyrophosphat), để tạo ra geranylgeranyl pyrophosphat chứa 20 nguyên tử cacbon. Hai phân tử của sản phẩm này sau đó ngưng tụ với nhau theo cấu hình đuôi nối đuôi để tạo ra phytoen (C40H64) chứa 40 nguyên tử cacbon, bước đầu tiên trong tổng hợp sinh học carotenoid. Qua vài bước khử no, phytoen chuyển hóa thành lycopen. Hai nhóm isopren ngoài cùng của lycopen có thể bị vòng hóa để tạo ra beta-caroten, là chất sau đó có thể được biến đổi thành một loạt các xanthophyll.

Nguồn cung cấp

Các loại rau quả chứa nhiều lycopen bao gồm gấc (Momordica cochinchinensis), nhót Nhật (Elaeagnus umbellata), cà chua (Solanum lycopersicum), dưa hấu (Citrullus lanatus var. lanatus), bưởi chùm đỏ (Citrus × paradisi), ổi đỏ (Psidium guajava), đu đủ (Carica papaya), nhót gai cát (Hippophae spp.), cẩu kỷ (Lycium spp.), và quả các loài hoa hồng/kim anh/tầm xuân (Rosa spp.). Mặc dù gấc (Momordica cochinchinensis) có hàm lượng lycopen cao nhất trong số các loài rau quả đã biết, với hàm lượng lycopen cao hơn cà chua tới 70 lần, nhưng do gấc không phổ biến bên ngoài khu vực bản địa là Đông Nam Á, nên cà chua và các loại xốt, nước quả cà chua chiếm trên 85% lượng lycopen mà con người tiêu thụ.

Không giống như các loại rau quả khác, khi hàm lượng dinh dưỡng của các chất như vitamin C bị mất đi khi đun nấu, chế biến cà chua lại làm tăng hàm lượng lycopen khả dụng sinh học. Lycopen trong bột nhão cà chua tăng tới 4 lần mức sinh khả dụng so với cà chua tươi.

Trong khi phần lớn các loại rau ăn lá xanh và các nguồn khác chứa lycopen là ít dầu và ít chất béo, mà lycopen thì không hòa tan trong nước nên nó gắn chặt với xơ thực vật. Các sản phẩm cà chua đã chế biến như nước quả cà chua, súp, nước xốt chứa hàm lượng lycopen sinh khả dụng cao nhất trong số các nguồn lycopen từ cà chua.

Các loại cà chua đã qua nấu nướng và nghiền nát (như trong quá trình đóng hộp) hay được phục vụ trong các món ăn chứa nhiều dầu mỡ (như nước xốt cà chua trong món spaghetti hay pizza) gia tăng sự tiêu hóa từ đường tiêu hóa tới máu lên rất nhiều. Lycopen hòa tan trong chất béo, vì thế dầu thực vật được coi là hỗ trợ sự hấp thụ. Gấc là loại rau quả ngoại lệ duy nhất, do nó vừa có hàm lượng lycopen cao lại vừa chứa các axít béo no và không no.

Dạng đồng phân cis-lycopen từ một vài giống cà chua có độ sinh khả dụng cao hơn.

Lưu ý rằng không phải loại rau quả có màu đỏ nào cũng là do chứa lycopen, do chúng có thể là do các sắc tố có nguồn gốc từ các hóa thực vật khác. Một ví dụ là cam máu có ruột màu đỏ như máu là do các sắc tố anthocyanin, trong khi các loại cam ruột đỏ khác, như cam naven Cara cara, và các loại quả cam bưởi khác, như bưởi chùm đỏ, có ruột màu đỏ là do lycopen.

Ngoài ra, một số thực phẩm không có màu đỏ nhưng vẫn có thể chứa lycopen, như măng tây (Asparagus officinalis), với hàm lượng lycopen khoảng 30μg trên 100 gam
|-
! width="100" | Mô
! width="150" | nmol/g trọng lượng ẩm
|-
| Gan
| 1,28&ndash;5,72
|-
| Thận
| 0,15&ndash;0,62
|-
| Thượng thận
| 1,9&ndash;21,6
|-
| Tinh hoàn
| 4,34&ndash;21,4
|-
| Buồng trứng
| 0,25&ndash;0,28
|-
| Mô béo
| 0,2&ndash;1,3
|-
| Phổi
| 0,22&ndash;0,57
|-
| Ruột kết
| 0,31
|-
| Vú
| 0,78
|-
| Da
| 0,42
|}
Sau khi được tiêu hóa, lycopen được nhập vào các mixen (vi nang) lipid trong ruột non. Các mixen này được tạo thành từ các chất béo dinh dưỡng và các axít mật, giúp hòa tan lycopen không ưa nước để nó thẩm thấu vào các tế bào niêm mạc ruột bằng cơ chế vận chuyển thụ động. Người ta vẫn chưa hiểu biết nhiều về trao đổi chất của lycopen trong gan, nhưng giống như các carotenoid khác, lycopen nhập vào các chylomicron và được đưa vào hệ bạch huyết. Trong huyết tương, lycopen cuối cùng được phân bố thành các phần lipoprotein mật độ rất thấp và thấp. dù nó là không độc hại.

Cũng có vài trường hợp không chịu được hay dị ứng với lycopen dinh dưỡng, có thể gây ra biếng ăn, tiêu chảy, buồn nôn, đau ngực hay dạ dày, chuột rút, đầy bụng, nôn mửa, và mất cảm giác ngon miệng.

Các tác động sức khỏe tiềm tàng
Dựa vào các tính chất tiềm tàng của nó trong cơ thể, nhiều nghiên cứu đã được triển khai nhằm tìm ra mối tương quan có thể giữa mức độ tiêu thụ lycopen và sức khỏe nói chung. Lycopen từ cà chua đã từng được thử nghiệm trong một số nghiên cứu trên người đối với các bệnh tim mạch và ung thư tuyến tiền liệt. Tuy nhiên, các nghiên cứu này đã không đạt được đồng thuận khoa học ở mức độ đủ để kết luận lycopen có tác động tới bất kỳ bệnh tật nào. Một bài điểm báo năm 2013 kết luận rằng lycopen dường như là liên quan tiêu cực với rủi ro ung thư tuyến tiền liệt.

Xem thêm
Dinh dưỡng
Tocopherol
Tocotrienol
Tomatin

Tham khảo

Liên kết ngoài

USDA Webpage on Lycopene Content of Gac - Fatty Acids and Carotenoids in Gac (Momordica cochinchinensis Spreng) Fruit.