Sy belangstelling in musiek het egter eers vlamgevat toe hy op universiteit die kitaarkoors onder lede gekry het en begin musiek skryf het. As 'n Tukkie ingenieursstudent was hy lid van die universiteitskoor, die groep Fortukssimo en die kabaretgroep Tukssedo. Hy was ook algehele wenner van die universiteit se Ligteliedjiefees met 'n oorspronklike komposisie. Na voltooiing van sy universiteitsopleiding raak hy betrokke by verskeie musiekproduksies as kitaarspeler, musiekskrywer en sanger. Hy eindig vir twee agtereenvolgende jare as 'n Crescendo finalis en neem sy solo vertoning Kaal na Aardklop 1998. In 1999 laat hy die Afrikaanse musiekgemeenskap regop sit met sy bydrae tot Geraas se Vuurdoop kompetisie, wat uiteindelik gelei het tot die maak van sy debuut CD.
Sy debuut CD, bloot getiteld Herman van den Berg, word in 1999 genomineer vir 'n South African Music Award en een van die songs Kruispad, behaal nommer een op KFM se top tien. Die CD was bestempel as een wat nuwe weë baan vir Afrikaanse musiek en wat gekenmerk word deur buitengewone hoë kwaliteit. Dit is 'n samestelling van musiek wat oor 'n lang tydperk geskryf is en verteenwoordig 'n verskeidenheid style soos hy die verskillende genrés in musiek ontdek het.
In 2008 pak Herman 'n nuwe CD aan met die title Dit is wat dit is. Met hierdie album het hy weereens 'n vars inslag gelewer in Afrikaanse musiek. Die deurlopende tema van die CD is nietigheid - 'n tema wat strek van die weerloosheid van kinders hê, die oomblik van broosheid in jou vriend se oë tot die onbeperkte gulsigheid waarmee ons mekaar en ons omgewing verslind. Hierdie tema word egter met 'n nostalgiese en sensitiewe benadering gehanteer. Musikaal word daar van heelwat interessante instrumentasie gebruik gemaak, heelwat deur Herman self gespeel. Dit is veral die instrumentase en verwerkings wat dan ook hoë lof ontvang, soveel só dat die musiek deur die pers beskryf is as 'n Tour de Force. Die album is by Herman se huis in Johannesburg opgeneem en hy het self ook die verwerkings en opnames behartig.
Benewens Herman se passie vir musiek is hy ook 'n kranige en bekroonde fotograaf en sy aanvoeling vir die visuele vind vastrapplek in sy verfrissende gebruik van beelde in sy lirieke. Herman woon saam met sy vrou Seugnet in Johannesburg en hulle het een seun genaamd Quinn en 'n dogter genaamd Philippa.