Hy het aan die Suid-Afrikaanse Kollege in Kaapstad studeer en het daarna (1845) sy studies aan die Universiteit van Leiden in Nederland voortgesit. Daarna is hy na Engeland en het in 1849 in Inner Temple 'n advokaat geword.
Jan het in 1851 met Johanna Sibella Zastron getrou. Sy was die dogter van die Akteregistrateur in Kaapstad. Die egpaar het 8 seuns en 3 dogters gehad.
Na sy terugkeer na Suid-Afrika het Brand hom in Kaapstad gevestig waar hy as advokaat in die Hooggeregshof van die Kaap die Goeie Hoop gepraktiseer het tot in 1863.
In 1858 is Brand by die Suid-Afrikaanse Kollege aangestel as professor in die regte. Vanweë sy simpatie met die republikeinse ideale van die burgers van die Oranje-Vrystaat, het hy daarheen geëmigreer. In 1863 is hy tot staatspresident van die Oranje-Vrystaat verkies en daarna weer vir opeenvolgende vyf-jaartermyne in 1869, 1874, 1879 en 1884. In 1864 het hy druk deur die Basoeto's op die grens onderdruk en na mislukte pogings om Moshoeshoe, die Basoeto-hoofman, te oorreed om sy mense binne sy grense te hou, het Brand die wapens teen Moshoeshoe in 1865 opgeneem. Die eerste oorlog is beëindig met die Verdrag van Thaba Bosigo wat op 3 April 1866 onderteken is; 'n tweede oorlog, wat beëindig is met die Verdrag van Aliwal-Noord, het op 12 Februarie 1869 geëindig. In 1871 het Brand Britse anneksasie van die dorp Kimberley onsuksesvol teengestaan.
In 1871 is Brand deur 'n groot groep mense gevra om die president van die Zuid-Afrikaansche Republiek (Transvaal) te word en sodoende die twee Boererepublieke te verenig. Aangesien die projek vyandig teenoor Groot-Brittanje was, het hy besluit om dit nie te doen nie en het hy op dié manier sy beleid van neutraliteit teenoor Engeland gehandhaaf. In 1882 is hy vir sy moeite in hierdie opsig beloon en die Orde van Sint-Michaël en Sint-George (GCMG) is aan hom toegeken.