Oleg was ’n familielid van Rjoerik (waarskynlik sy swaer) en Rjoerik het dus die ryk wat hy gestig het, in 879 aan Oleg toevertrou sodat hy as regent vir sy seun Igor kon optree. Oleg het sy mag in die rigting van die Dnjepr-rivier vergroot. Hy het eindelik Kiëf verower en die stad se heersers, Askold en Dir (ook Warangiërs), vermoor. Hy het daarna Kiëf sy nuwe hoofstad gemaak.
Vanuit Kiëf kon hy Konstantinopel in 911 aanval, wat gelei het tot ’n handelsverdrag waaruit albei partye voordeel getrek het. ’n Deel van die teks het behoue gebly in die Primêre Kronieke.