11 September 1998: Vlug 744, N316UP, 'n Boeing 767-300, doen ernstige skade op nadat dit van die aanloopbaan afloop by Ellington Field vanaf Louisville Internasionale Lughawe. Die lughawe het 'n groot storm ondervind tydens die landing, en die vliegtuig was nie in staat om op 'n nat aanloopbaan te klou met 'n sterk wind van agter nie. Die vliegtuig se regterlandingstel het afgebreek en die regterenjin het van die vlerk geskei. Die vliegtuig is teruggeplaas in diens na groot herstelwerk.
3 September 2010: Vlug 6, N571UP, 'n Boeing 747-400F, stort neer naby die Dubai Silicon Oasis teen ongeveer 19h45 plaaslike tyd ná 'n noodtoestand vyftig minute na hul opstyg verklaar is. Beide bemanningslede is dood, die eerste sodanige slagoffers in UPS se geskiedenis. Op 6 November 2010 het Agence France-Presse berig dat die Arabiese Al-Kaïda-terroriste 'n verklaring vrygestel het dat die ongeluk te wyte was aan 'n aanboordontploffing van 'n lugpakket wat in Jemen opgelaai is, maar tot dusver was daar nog geen bewys daarvan gevind nie.