Sedert hy in 2004 aan die bewind gekom het, het Saakasjwili sterk na die Weste gevry in ruil vir gesofistikeerde wapentuig en opleiding vir sy weermag. Onder sy bevel het hulle die betwiste streek Suid-Ossetië in 2008 binnegeval, nadat dit in die vroeë jare negentig van Georgië weggebreek het. Rusland het egter die gebied suksesvol verdedig en Georgië se troepe moes noodgedwonge onttrek.
Saakasjwili is bekend vir sy fel uitsprake, wat nie altyd die gewenste resultate lewer nie. Hy het van geboorte die Russiese voornaam, Michail. Hy het vir 'n lang tyd ook self die voornaam gebruik.