Hy ontvang sy skoolopleiding aan Grey-kollege en vertrek met die uitbreek van die Anglo-Boereoorlog as 12-jarige saam met sy pa na die Natalse front waar hy ooggetuie is van die Slag van Spioenkop. Later slaan hy en sy ma op vlug voor die Britse magte en word saam met haar in Bloemfontein bewaak. Ná die oorlog reis hy saam met sy ouers na Europa en kry skoolonderrig in Switserland tot 1905. Met sy ouers se terugkeer na hul plaas Onze Rust naby Bloemfontein voltooi Steyn sy skoolopleiding aan Grey-kollege, studeer hy aan die Grey-universiteitskollege, maar vertrek in 1907 na Leiden, waar hy 'n doktorsgraad in die regte verwerf.
In daardie jaar maak hy politieke geskiedenis toe hy binne elf maande aan vyf verkiesingsveldtogte deelneem. In die algemene verkiesing van 1920 wen hy Vredefort (met 'n meerderheid van 566), maar verloor Bloemfontein-Suid (waar hy gelyktydig gestaan het) teen kol. Deneys Reitz van die Suid-Afrikaanse Party met 101 stemme. Op 3 Augustus 1920 kom hulle in dieselfde kiesafdeling in 'n tussenverkiesing teen mekaar te staan. Reitz wen weer, dié keer met 'n meerderheid van 141. Drie weke later, op 26 Augustus 1920, wen Steyn Vredefort vir die Nasionale Party teen die kandidaat van die Suid-Afrikaanse Party, S.P. van W. Botha, met 'n meerderheid van 520 stemme.
Ná die skeuring in die Verenigde Party weens deelname aan die Tweede Wêreldoorlog, word Steyn 'n aanhanger van genl. Jan Smuts, wat hom in 1939 aanstel as minister van justisie. Hy dien na die oorlog as minister van arbeid tot 1948 en leier van die Verenigde Party in die Vrystaat van 1939 tot 1955 en Unie-voorsitter van die party. Steyn was 'n V.P.-senator vir Natal van 1954 tot 1956, toe hy uit die politiek tree.