Die filosofie van Leo Strauss het met die loop van die tyd ook kritiek ontlok, en so ook wanneer Strauss sy mening uitgespreek het oor die taak of die doel van die filosofie self. 'n Filosoof is vir Strauss enersyds nie 'n analitiese filosoof nie, as sy taak aleenlik daaruit sou bestaan om gewone taalgebruik te analiseer soos John Austin of Ludwig Wittgenstein dit gedoen het nie. Ook volgens hom moet 'n filosoof homself/haarself nie noodsaaklik uitsit oor diep morele en politieke kwessies nie en hierop diep en uitgebreide antwoorde vind nie, soos gedoen deur John Rawls of Jürgen Habermas.
Strauss verstaan daarenteenoor filosofie in sy oudste betekenis, as philo-sophia of die liefde vir wysheid (wysbegeerte). Filosofie gaan vir Strauss nie om die formulering van bepaalde oplossings of die verdediging van 'n reeks doktrienes nie, maar gaan om die praktiese soektog na die optimale manier van lewe soos dit deur die Ou Grieke bedink is. Hy assosieer dit veral met die stelling soos ook in Sokrates se denke gevind word, naamlik dat filosofie is om te weet dat jy niks weet nie of selfs nie die grense van die kennis ken nie. Hy skryf:
"Filosofie as sulks is niks meer as die bewustheid van 'n probleem nie, bv., van die fundamentele en omvattende probleem. Dit is onmoontlik om oor die probleem te dink sonder om ingestel te word ten opsigte van mootlike oplossings, veral ten opsigte van een of ander tipiese oplossing. Maar solank as wat daar geen wysheid is nie, maar slegs 'n soeke na wysheid, is die bewyse vir alle oplossings noodgedwonge kleiner as die bewyse van die problem. Dus hou die filosoof op om 'n filosoof te wees die oomblik wanneer die ‘subjektiewe sekerheid’ van die oplossing sterker word as sy bewustheid van die problematiese karakter van daardie oplossing.”
“Ons hoef nie in die diepste wese van enigiemand te delf nie, om te weet dat insoverre die filosoof, weens sy swakheid van vlees, besorg word om herken te word deur ander, hou hy op om 'n filosoof te wees. Volgens 'n streng siening van die klassieke verander hy dan in 'n sofis.”
Strauss was sowel 'n ondersteuner as 'n kritikus van die liberalisme. Hy kritiseer die moderne liberalisme wat voorrang gee aan individuele vryheid ten koste van historiese waardes soos uitmuntendheid en deug. Strauss argumenteer dat die hedendaagse, relativistiese liberalisme die logiese gevolg was van die filosofiese beginsels van die modernisme soos dit in die Westerse wêreld in die 20ste eeu ontwikkel het. Hy was van mening dat die hedendaagse liberalisme 'n intrinsieke tendens aantoon na relativisme, wat op sy beurt lei tot nihilisme wat hy as gevaar vir die gemeenskap beskou. Tegelykertyd het hy gewaarsku oor moontlikheid van die egalitarisme en die mediokrasie. Sy skeptisisme te opsigte van die kulturele relativisme verwoord hy dikwels tydens sy aanbiedings aan die Universiteit van Chicago teen die einde van die 1950s met die ironiese, gereelde aangehaalde sêding: "As alle kulture gelykwaardig is, dan is kannibalisme slegs ‘n kwessie van smaak".
Met dit in die agterkop vra Strauss van sy lesers om hulself af te vra of leuns om die beswil (Plato) geoorloof is om die samelewing byeen te hou en te lei. Is sommige nie ten volle bewysbare mites verkondig deur wyse leiers, noodsaaklik om die meeste mense doel en rigting te gee en so 'n stabiele gemeenskap te verseker? Of kan 'n gemeenskap sonder meer floreer op die basis van die ‘dodelike waarheid’ (Nietzsche) beperk tot wat ons met sekerheid kan weet?