William Connolly is tuis in Anderston in Glasgow, Skotland gebore en het in 'n woonstel in dieselfde stad grootgeword. Hy het skool verlaat om 'n sweiser by 'n skeepswerf te word en het by die valskermregiment aangesluit. Connolly het 'n belangstelling in volksmusiek ontwikkel en uiteindelik 'n volwaardige banjo-speler en 'n lid van die groep Humblebums geword. Die grappies wat hy tussen liedjies vertel het, was gewild en hy het uiteindelik 'n voltydse komediant geword.
Connolly het vyf kinders. Hy is met Pamela Stephenson, die moeder van sy drie jongste kinders, getroud. In 2013 is hy met Parkinson se siekte gediagnoseer en het 'n operasie vir prostaatkanker ondergaan.