Hy begin sy studies in die Ekonomie en Maatskappyereg aan die US, maar skort sy studies op om sy sakevernuf in New York te gaan slyp voordat hy in 1979 na Suid-Afrika terugkeer. In dieselfde jaar stig hy Rand Merchant Bank (RMB), asook die Kleinsake Ontwikkelingskorporasie (nou Business Partners) – ’n instansie wat sedertdien sowat 500 000 werksgeleenthede in Suid-Afrika help skep het.
Rupert is verantwoordelik vir die stigting, samesmelting en herstrukturering van verskeie toonaangewende maatskappye. Hy dien in ’n bestuurshoedanigheid in ’n wye verskeidenheid instansies wat wissel van die Suid-Afrikaanse Akademie vir Wetenskap en Kuns tot die Daimler Chrysler Internasionale Adviesraad en Gold Fields Suid-Afrika. Nadat hy RMB en Rand Consolidated Investments saamsmelt, sluit hy in 1984 by die Rembrandt-groep aan, waar hy later ook die leisels as voorsitter oorneem. In 1988 stig hy die Switserse-gebaseerde luuksegoedere maatskappy Richemont, en in 2000 die waagkapitaal maatskappy Remgro en Venfin. Hy neem ook die eienaarskap oor van die wynlandgoed ‘LOrmarins van sy oorlede broer, Antonij, en ontwikkel dit ter ere van sy nagedagtenis.
As sportliefhebber en voormalige krieketspeler, was dr Rupert onder meer die medestigter van die Instituut vir Sportwetenskap aan die Universiteit van Kaapstad, en het hy gehelp met die totstandkoming van die Laureus Sport for Good Foundation – ’n instelling wat 65 projekte wêreldwyd ondersteun en waarby veral minderbevoorregte kinders baat. Hy dien ook as voorsitter van die Suid-Afrikaanse PGA ​Tour en die Suid-Afrikaanse Gholfontwikkelingsraad.