Reeds voor sy troonbestyging het Jan bekend geword as ’n verraaier en samesweerder – soms saam met en soms teen sy ouer broers. In 1184 al het hy en Richard gestry oor die opvolging in Akwitanië. In 1185 het Jan die bestuur van Ierland oorgeneem, waar hy binne ses maande so ongewild was dat hy die land moes verlaat. Hy het ook tydens die Derde Kruistog in 1190 probeer om Engeland van Richard, wat intussen koning geword het, af te neem deur ’n komplot te smee met die Franse koning Filips II August.
In 1213 het hy Engeland ’n feodale besitting van die pous gemaak om ’n konflik met die Rooms-Katolieke Kerk te beëindig en in 1215 het sy opstandige baronne hom gedwing om die Magna Carta te onderteken, die daad waarvoor hy die meeste onthou word. Omdat hy dit onder dwang geteken het, het hy hom egter nie veel aan die bepalings gesteur nie.
Jan se heerskappy word tradisioneel beskou as een van die rampspoedigstes in die Engelse geskiedenis: Dit het begin met nederlae toe hy sy Franse grondgebied verloor het en geëindig met Engeland gewikkel in ’n burgeroorlog terwyl hy op die punt was om uit sy amp gedwing te word. Volgens party was sy bewind egter niks beter of slegter as dié van Richard I of Hendrik III nie. Nogtans is sy reputasie die rede waarom baie Engelse heersers hulle opvolgers nie Jan (John) genoem het nie.