Cosby was die eerste Afro-Amerikaanse man wat sy eie TV-reeks gehad het (I Spy in die 1960's) en die rasgrense met sy stand-up-komedie in die 1960's en 1970's kon oorsteek. Ná I Spy speel hy in talle reeks, waarvan sommige suksesvol was, soos Fat Albert and the Cosby Kids. In die 1980's word hy internasionaal bekend met sy sitkom The Cosby Show, die eerste TV-program om 'n swart gesin met 'n suksesvolle maatskaplike loopbaan uit te beeld.
Aan die begin van die 2000's is sy reputasie deur omstrede uitlatings oor die swart gemeenskap en verskeie aanklagte weens seksuele misbruik oorskadu. Cosby het erken dat hy verskeie vroue verdowingsmiddels toegedien het om met hulle om te gaan. Daarbenewens beken hy in 'n regsgeding in 2005 dat hy talle vroue met geld omgekoop het om te swyg, sodat sy vrou nie moes uitvind nie. Teen Augustus 2015 het meer as 40 vroue al aantygings teen hom gemaak, waarvan die meeste reeds verjaar het.