Minder as drie weke nadat Simon van der Stel in 1679 as kommandeur van die nedersetting by die Kaap aangekom het, het hy en 'n paar amptenare te perd 'n inspeksietog na Hottentots-Holland (later Somerset-Wes en omgewing) onderneem. 'n Paar vryburgers het daar geboer. Nadat hulle werk in die Hottentots-Holland afgehandel was, het hulle met 'n ompad teruggegaan.
Op 8 November het hulle by 'n landstreek uitgekom wat in die Dagregister beskryf word as 'n "vlacke valeij, in sich begrijpende attelijcke duysent morgen schoon weijlant,mede seer treffelijcke afwaterende verse rivier, ter wedersijde met schoone hooge boomen versiert, beguam tot tuijnen en brandhout."
Hulle het op 'n eiland in die rivier (wat later Eersterivier genoem is) oornag. Op hierdie eiland was baie pragtige hoë bome.
Omdat geen kommandeur of goewerneur daar was nie, het Simon van der Stel hierdie eilandjie Stellenbosch genoem, volgens die Dagregister. Dié plek het hom onmiddellik, uit die oogpunt van sy opdragte as kommandeur, geïnteresseer omdat dit as voortreflik vir landbou beskou is. Hy was immers van voorneme om deur middel van private boerdery die voedselproduksie sodanig te verhoog dat die Kaapse nedersetting selfversorgend kan word en selfs voedsel sou kon uitvoer.
Onmiddellik nadat hy terug was by die Kasteel het hy aangekondig dat daar vir mense wat hulle langs die oewers van die Eersterivier wil vestig, grond beskikbaar is in die vorm van eiendomsplase. Baie gunstige voorwaardes is vir voornemende boere aangebied. Die reaksie was goed; voordat die eerste winterreëns van 1680 geval het, het agt persone hulle reeds daar gevestig. Daarmee was 'n nuwe "colonie" gestig. Die eilandjie in die Eersterivier se naam het toe ook die naam van die nedersetting geword.