Barry het na die Kaap gekom as verteenwoordiger van 'n Londense wynhandelaar nadat hy die wynbedryf bestudeer het in Frankryk en Spanje. Die onderneming het misluk en hy is terug Engeland toe, maar vroeg in 1819 het hy hom weer aan die Kaap kom vestig. Sy kennismaking met Dirk Gysbert van Reenen, 'n welgestelde boer met wie se kleindogter hy getrou het, het Barry bekendgestel aan die Overberg, 'n streek waarvan hy lewenslank die ongekroonde koning sou word.
Intussen het Barry in 1827 'n tydelike terugslag beleef toe hy sy boedel moes afstaan weens 'n reeks skipbreuke, maar hy het gou weer op die been gekom deur harde werk en in verskeie hoedanighede, van wetsagent tot poskontrakteur en bouer.
Barry was terselfdertyd ook 'n vooruitstrewende boer en het, nes Van Reenen, merinoskape uit Frankryk ingevoer en medeboere aangespoor om ook so te maak. Hy het hom deurentyd vir die openbare belang beywer en veral belanggestel in munisipale en kerksake. In 1854 is hy verkies as lid van die pas gestigte Kaapse Wetgewende Raad en jare lank was daar 'n Barry in die ou Kaapse Parlement.
Hy het hom omstreeks 1857 in die Moederstad gaan vestig waar hy 'n meelewende lid van die Kamer van Koophandel was. Ná sy dood het sy nasate die dorpie Barrydale, wat hulle in 1882 aangelê het op 'n gedeelte van die plaas Tradouw Hoek as 'n handelspos en kerksentrum, na hom genoem.