Chalamet is puik in die rol van die tipiese anti-held – 'n neurotiese, maer, kritiese en sjarmante New Yorker – wat soos 'n tipiese rykmanskind in stille opstand kom teen sy welgestelde gesin.
Hy kom saam met sy meisie Ashleigh, 'n borrelende joernalistiek-student, stad toe omdat sy 'n onderhoud met die legendariese rolprentmaker, Roland Pollard (Liev Schreiber), moet voer.
Gatsby is 'n ou siel wat lief is vir die geskiedkundige besieningswaardighede in New York en hy beplan vir hulle 'n reis vol klassieke uitstappies vir hulle tydjie in New York.
Sy goedbeplande skedule word egter omver gegooi met die verloop van die lang reënerige dag en hulle sien mekaar byna nooit nie. Terwyl Ashleigh hard aan die werk is aan haar groot storie, beland Gatsby alleen in die strate van New York.
A RAINY DAY IN NEW YORK verbind karakters en situasies op so 'n slim manier, dat dit gou duidelik raak dat elkeen van die rolspelers kwessies het met hulle eie identiteit.
Elke karakter ervaar hulle eie krisisse, en selfs Gatsby se ma (Cherry Jones) is 'n totale ander mens as wat hy gedink het sy is.