Na hy onderwyser was in 'n gymnasium in Hamburg, waar hy in wiskunde, natuurkunde, Duits en geskiedenis gee, vestig Spengler homself in München, as onafhanklike skrywer oor kultuur. Hy skryf monargistiese en antiparlementêre artikels. In 1918 en 1922 word sy vernaamste tweedelige werk "Die ondergang van die Awendland" gepubliseer, waarin hy sy pessimistiese siening van die Westerse geskiedenis ontvou. Hiermee word hy een van die grondleggers van die kultuurpessimisme. Aanvanklik steun hy die opkomende nasionaalsosialisme, waarmee hy die afkeer van die Republiek van Weimar deel, maar later wys hy dit af, veral weens die antisemitisme. Hoewel hy in 1933 in die Duitse akademie van wetenskappe gekies word, mag sy werk en idees nie meer genoem word op die Duitse radio nie.
Spengler leef die laatste jare van sy lewe vereensaam en teruggetrokke in München, waar hy duisende boeke koop en 'n versameling antieke wapens opbou. Kort voor sy dood skryf hy aan 'n vriend Hans Frank, dat die Duitse ryk binne tien jaar sou ophou om te bestaan. Hy sterf kort voor sy 56ste verjaardag aan 'n hartaanval.