Om geld in die hande te kry, het Cervantes reeds gedurende sy wittebroodsdae sy eerste herdersroman Galatea geskryf. Hy is kort daarna as toneelskrywer aangestel, maar het nie veel welslae met sy dramas behaal nie, want hy moes spoedig 'n ander beroep soek. Eers het hy 'n karige bestaan as graanhandelaar pro beer maak, en toe het hy belastinggaarder geword.
Hy begaan egter 'n paar ernstige flaters en word ontslaan en in hegtenis geneem. Hoewel hy gou weer vrygelaat is, was sy omstandighede wanhopiger as ooit tevore. Te midde van die ellende en armoede het sy skryftalent egter ongekende hoogtes bereik: gedurende hierdie tyd begin hy om die verhaal van "die vindingryke ridder don Quijote de la Mancha" neer te skryf.
Die roman was 'n parodie ('n geskrif wat die spot dryf met ander letterkundige werke deur hulle op 'n oordrewe wyse na te aap) op die opgeblase ridderromans van sy tyd. In die persoon van die held kan ons maklik die skrywer self herken; soos don Quijote, die "ridder met die droewige gelaat", moes Cervantes sien hoe sy mooiste drome onder die aanslag van die alledaagse werklikheid verbrokkel.