Koning Knoet VI is op 12 November 1202 op 40-jarige ouderdom sonder erfgename dood en Waldemar is as koning gekies. Tydens sy bewind het hy Denemarke ywerig uitgebrei en groot dele van Duitsland verower. Aan die begin van die 13de eeu het hy ’n kruistog gelei na Estland teen die laaste heidene van Europa. Tydens die Slag van Lyndanisse, in die buurt Reval, het daar volgens ’n legende ’n rooi doek met ’n wit kruis uit die lug geval. ’n Stem is gehoor wat sê: "As hierdie banier hoog gehys word, sal julle seëvier!" Die Dene het vorentoe gestorm en die Estlanders verslaan. Estland is toe by die Deense grondgebied ingelyf en die Estlanders is gedwing om Christene te word.
Waldemar het gelas dat ’n groot fort by die plek van die geveg gebou word. ’n Stad het eindelik om die kasteel ontstaan en dit is genoem "die Stad van die Dene", Tallinn, in Estland. Die rooi doek met die wit kruis is sedert 1219 die nasionale vlag van Denemarke. Dit is Europa se oudste vlagontwerp wat steeds in gebruik is.
Waldemar het die res van sy tyd gebruik om ’n wetkode vir Jutland, Seeland en Skone saam te stel. Dit was tot in 1683 in gebruik.