"Ná skool het ek middagete geniet, 'n bietjie gerus en dan oor die straat gestap om by my pa se winkel by Ausspanplatz te haan help. Huiswerk het ek saans by die lig van 'n paraffienlamp gedoen."
Toe het 'n donker tydperk soos 'n skaduwee oor sy lewe geskuif. Harold Pupkewitz se sig het agteruitgegaan weens katarakke in sy oë. So erg het dit geraak dat hy uiteindelik net sowat vyf persent sig in sy regteroog sou behou. Dié situasie is eers in 1976 verbeter met 'n operasie. Toe kon hy weer sy volle aandag by die werk bepaal, maar die skade was gedoen en hy sê dit was een van die groot terugslae in sy lewe.
Maar voordat hy met sy loopbaan kon begin, moes die jong Harold eers sy matriek voltooi. Dit het hy in 1932 aan die Hoërskool Windhoek gedoen en toe 'n beurs aanvaar en aan die Universiteit van Kaapstad gaan studeer. Daar sou hy in 1935 maar die tweede student in die geskiedenis van die universiteit word om sy B.Comm-graad met lof te verwerf. Byna twee jaar se werk in Kaapstad het gevolg en in Oktober 1937 het hy teruggekeer na Windhoek om hom by sy pa se sake-onderneming aan te sluit.
In dieselfde tydperk het boere 'n afsetgebied vir hul huide en velle gesoek. Die winkel het, afhangende die voorkeure van die boere, die huide en velle vir kontant of krediet gekoop. Die boere het op hul beurt mieliegruis, hawer, veevoere, veeartseny-medisyne en implemente nodig gehad wat die winkel aangeskaf het. Dit het tot 'n toename in voorraad en personeel gelei wat 'n groter winkel met 'n groter omset tot gevolg gehad het.
Ná die oorlog sou hy sy sakevernuf weer uitstal toe honderde soldate na die land teruggekeer het. Die jong manne wou 'n nuwe begin in die lewe maak en het hulle op plase gevestig. Mnr. Pupkewitz het die leiding geneem en duisende rolle draad ingevoer om die plase te omhein.