Pous Pius II is gebore as Enea Silvio Piccolomini (in Latyn: Æneas Sylvius) op 18 Oktober 1405 in Corsignano, Italië. Hy was die oudste van agttien kinders van Silvio Piccolomini en Vittoria Forteguerra. Na sy studies in Siena en Florence word hy 'n onderwyser in Siena. In 1431 stel Domenico Capranica, biskop van Fermo, hom aan as sekretaris en neem hom saam na die konsilie van Basel.
Terug in Basel steun Enea die konsilie teen die pous en neem deel aan die aanstelling van Teenpous Felix V. Na die konsilie gaan Eneas na die hof van keiser Frederik III in Wenen en word aangestel as die hofdigter op 7 Augustus 1442. Hy word bevriend met die kanselier Kaspar Schlick. Kenners beweer dat die liefdesroman "Historia de duobus amantibus" (Die verhaal van twee geliefdes) wat Enea geskryf het, op 'n eskapade van die kanselier gegrond is.
Francesco Nanni Todeschini Piccolomini, kardinaal-nepoot, later