Ke ngoana oa bobeli ho ba bane ba tsoaletsoeng Pauline le Thomas Masekela, moholoane oa hae Hugh Masekela o h to olile ho ba sebini se hloahloa sa jazz. Ha e sa le lesea, o ile a romeloa ho ea lula le nkhono'ae Witbank (eo hona joale e tsejoang e le EMalahleni). Ha a le lilemo li 10, Barbara o ile a khutlela Townra ea Alexandra ho ea sekolong sa Anglican sa Saint-Michael. Batsoali ba hae ba ile ba hlokomela lelapa le ratang lipolotiki; ho tloha a sa le monyane Barbara o ne a tsebahala ka boemo ba lipolotiki ba Afrika Boroa. Ha a le Seminareng ea Inanda Girls 'Durban, o bile le monyetla oa ho kopana le baitseki ba bangata ba litokelo tsa botho tsa Afrika Boroa, joalo ka moetapele oa ANC Albert Luthuli, e neng e tla mo ama mesebetsi ea hae ea nako e tlang ea lipolotiki le ea thuto.  Ka 1960 Masekela o ile a qeta thuto ea hae e phahameng mme a tsoela pele ho sebetsa koranteng ea New Age.