Tydens sy termyn moes hy verskeie probleme die hoof bied, onder andere 'n dreigende oorlog met die Basotho en die Zuid-Afrikaansche Republiek (onder leiding van president Marthinus Wessel Pretorius) se poging om die Vrystaat te annekseer. Weens sy steun vir 'n plan van goewerneur sir George Grey om 'n Suid-Afrikaanse federasie tot stand te bring, neem sy gewildheid by talle burgers af. Hy bedank in 1858, keer na KwaZulu-Natal terug en dien etlike jare as parlementslid vir Kliprivier in die kolonie se Wetgewende Raad.
Hy begin sy loopbaan in die Kaapse Koloniale Staatsdiens en besoek die Voortrekkers in 1838, waarna hy 'n verslag daaroor skryf wat in die Grahamstown Journal verskyn.
Boshoff was een van die oorspronklike Voortrekkers in Natal wat die Natalia Republiek gestig het. Hy het homself as 'n bekwame politikus bewys in die lig van Britse planne om Natal te annekseer. Hy het die protesmanifes wat die Boere op 21 Februarie 1842 by Pietermaritzburg geteken het, opgestel en hy was ook self 'n ondertekenaar. Dit het sy reputasie onder die Britte gevestig.
In die oorlog teen die Basotho's, wat in 1858 verklaar is, het die Vrystaatse kommando's aanvanklik groot suksesse behaal, maar hulle kom dit op die lange duur nie volhou nie. Die Vrystaters het uiteindelik groot veeverliese gely en die Vrystaat is militêr so deur die oorlog uitgeput dat hy nie in staat was om verder met die Basotho's af te reken nie. Daar moes dus dringend ander planne beraam word.