Elma Truter, die groep se hoof­bestuurder, vertel Hillside het in 2010 sy beslag gekry. Dit was toe die eie­naars, Victor Liebenberg en Con Brand van Convic Investments, 'n ou woonstelkompleks in Nelson Mandelarylaan gekoop en opgeknap het. “In daardie stadium was self­sorgverblyf in Windhoek nog ­­betreklik skaars en hulle het die ou kompleks in 33 selfsorgeenhede omskep.” Hier het gaste gratis Wi-Fi, veilige onderdakparkering, braaigeriewe, DStv, lugverkoeling en die gebruik van 'n wassery. Die ­pragtige tuin skep 'n rustige atmosfeer en gewilde eetplekke soos Joe's Beerhouse is 'n klipgooi ver. Indien gaste nie oor hul eie vervoer beskik nie, is daar 'n ­geriefsbussie wat hulle kan stad toe neem.
Volgens Elma beplan Hillside om hierdie vlagskip van hom nog verder uit te brei. “Ons wil 'n ou huis wat langs dit geleë is, in 'n restaurant omskep waar ons gaste ontbyt kan eet.” 'n Swembad en kuierarea word ook beplan.
Die hoëtegnologie bied ­koordlose internetverbinding en versonke skerms en projeksietoestelle wat met die druk van 'n knoppie uit die dak sak.