Vir addisiereaksies wat gekenmerk word deur die vorming van chemiese verbindings uit twee of meer begin materiaal. Kyk na die meganisme van elektrofiele en behalwe die gerieflike voorbeeld van alkene - onversadigde asikliese koolwaterstowwe met een dubbelbinding. In bykomend tot hulle in sulke transformasies neem ander koolwaterstowwe met verskeie effekte, insluitend sikliese.
Stadiums reageer die begin molekules
Elektrofiliese addisiereaksies plaasvind in verskeie stadiums. Elektrofiel 'n positiewe lading tree op as 'n elektron akseptor, en die dubbelbinding van 'n alkeen molekule - as 'n elektron skenker. Die twee verbindings te vorm 'n eerste p-vlugtige kompleks. Dan begin die transformasie van π-kompleks in ϭ-kompleks. Karbokatioon vorming op hierdie stadium en sy stabiliteit bepaal die tempo van interaksie in die algemeen. Daarna karbokatioon reageer vinnig met gedeeltelike negatief gelaaide nukleofiel en die finale sukses produk gevorm.
Effek van substituente op die reaksietempo
Hef delokalisering (ϭ +) in karbokatioon dit hang af van die aanvanklike molekulêre struktuur. Positiewe induktiewe effek wat alkielgroep manifesteer, lei tot 'n afname in die koste aangrensende koolstofatoom. As gevolg hiervan, in die molekule met elektron skenk substituent die relatiewe stabiliteit van katioon π-elektrondigtheid verhoog is verskuldig en reaktiwiteit van die molekule as 'n geheel. Effek op die reaktiwiteit van elektronontvangers sal teenoorgestelde wees.
Die meganisme van halogene verband
Kom ons kyk na in meer detail die meganisme van elektrofiele addisie van die alkeen om 'n voorbeeld van interaksie en halogeen.
Halogeen molekule benaderings die dubbelbinding tussen koolstofatome en gepolariseerde. As gevolg van die gedeeltelik positiewe lading aan die een kant van die molekule halogeen trek die elektrone π-band. Aangesien daar 'n vorming van 'n onstabiele π-kompleks.
In die volgende stap elektrofiele deeltjie gekoppel aan twee koolstofatome, die vorming van 'n ring. Daar is 'n sikliese "onium" ioon.
Die oorblywende gelaaide deeltjie halogeen (positief gelaaide nukleofiel) is gereageer met onium ioon en sluit aan by aan die teenoorgestelde kant van die vorige deeltjies halogeen. Verskyn finale produk - trans-1,2-digalogenalkan. Net so, beslaglegging plaasvind deur halogeen cycloalkenyl.
Die meganisme beslaglegging hydrohalic sure
Elektrofiele addisie van waterstofhaliede en swaelsuur anders optree. In 'n suur omgewing is geskei in 'n katioon en reagens anioon. Positief gelaaide ioon (Elektrofiel) val die π-band gekoppel aan een van die koolstofatome. Karbokatioon is gevorm, waarin die aangrensende koolstofatoom positief gelaai. Volgende karbokatioon reageer met die anioon om die finale produk van die reaksie vorm.
Die rigting van die reaksie tussen die reagense en gewoonlik asimmetries Markovnikov
Elektrofiliese addisiereaksies tussen die twee asimmetriese molekules voorkom regioselectively. Dit beteken dat die twee moontlike isomere verkieslik net een is gevorm. Regioselectivity beskryf reël Markovnikov se waarvolgens die waterstof is om 'n koolstofatoom wat verband hou met 'n groot aantal ander waterstofatome (meer gehidrogeneerde) aangeheg.
Om hierdie reël te verstaan, is dit nodig om te onthou dat die reaksietempo afhanklik van die stabiliteit van die intermediêre karbokatioon. Effek van elektron skenker en ontvanger substituente bogenoemde. So, elektrofiele addisie van hidrobroomsuur te lei propeen tot die vorming van 2-bromopropane. Die intermediêre katioon met 'n positiewe lading op die sentrale koolstofatoom meer stabiele karbokatioon met 'n positiewe lading in die uiterste atoom. As gevolg hiervan, is 'n broomatoom gereageer met 'n tweede koolstofatoom.
Effek van-elektron onttrek substituente op die loop van die interaksie
As die oorspronklike molekuul bevat elektron onttrek substituent wat 'n negatiewe induktiewe en / of mesomere effek het, elektrofiliese addisiereaksies is teen die bogenoemde reëls. Voorbeelde van sulke substituente: CF 3, COOH, CN. In hierdie geval is, hoe groter die afstand van die positiewe lading van die primêre elektron onttrek groep maak 'n meer stabiele karbokatioon. As gevolg hiervan, waterstof verbind om koolstofatoom minder gehidrogeneerde.
Universal weergawe van die reëls sal lyk: die interaksie van 'n asimmetriese alkeen en 'n asimmetriese reagens reaksie verloop deur middel van die vorming van die mees stabiele karbokatioon.
Wat is die bestudering van etnografie? etnografie take
Amerikaanse ekonoom Paul Samuelson: basiese idees, ekonomiese teorie en biografie
Denke en spraak
Lamp vir manicure tafel: Voordele accessory
"Love onverwagte kom" - akteurs pragtige Russiese melodrama
Hoe om die dak van 'n woonstelgebou te herstel
Hoe om 'n hawe te open op die modem
Medisyne "Prostamol Uno". Instruksies vir die gebruik
"Krans": phraseologism waarde, betekenis en gebruik van die situasie
Tekens van 'n ektopiese swangerskap in die vroeë stadiums
Die verandering van die pensioen sertifikaat deur die verandering van die name. Al die reëls en nuanses