Dr. Langham Dale, die superintendent-generaal van onderwys, was tydens sy jaarlikse inspeksietoer in Maart 1861 ontsteld omdat daar nog geen skool op Kuilsrivier was nie. Die ouers het 'n baie onverskillige houding teenoor onderwys gehad. In 1862 het 'n sekere mnr. J.B. Topp in die oggend by Kuilsrivier skoolgehou en in die middae by Twaalf Mylpaal (die latere Bellville). Daar was slegs vyftien ingeskrewe leerlinge, maar daar was nog 35 kinders in Kuilsrivier wat nie skoolgegaan het nie. Kuilsrivier het uit 'n boerderygemeenskap bestaan.
Die ouers het intensiewe handearbeid op hul groente- en hoenderplasies benodig en het hul kinders uit die skool gehou om die take te verrig. In 1868 het Frederik Truter 'n skool op Kuilsrivier begin, maar hierdie poging was ook onsuksesvol. Hy het 'n kwartaal lank in sy huis skoolgehou en het 'n karige salaris ontvang. Hy moes die skool sluit as gevolg van 'n gebrek aan belangstelling. In die volgende paar jaar het nog drie onderwysers gekom en gegaan. Die onderwys wou maar net nie op dreef kom nie.
Op 1 Augustus 1874 is die skool in Hoofweg, (later Van Riebeeckweg) heropen. Mnr. Jan van Veersen, is as die hoof aangestel. Die gebou was taamlik primitief, maar die onderwys in Kuilsrivier was op dreef. Die oorspronklike skooltjie is ook gebruik om kerkdienste in te hou. Die gebou was op kerkgrond. Die leerdertal het vinnig gegroei sodat daar in 1897 'n saal ingewy is. Later is ook klaskamers aangebou.
Aan die begin van 1934 was daar reeds 207 kinders, van wie 166 in die primêre afdeling was. Vanaf 1936 het die skoolkomitee begin onderhandel om die skool te skuif na 'n nuwe skoolterrein. In Februarie 1939 het die skool na 'n nuwe skoolgebou op die huidige perseel van Laerskool De Kuilen in Kerkstraat geskuif. Mnr. Kühn, beter bekend as die skrywer Mikro, was die skoolhoof. Aanvanklik is die nuwe skoolgebou hoofsaaklik gebruik vir die onderrig van die hoërskoolleerders, terwyl die primêre standerds steeds by die skool in Hoofweg skoolgegaan het. Die amptelike ingebruikneming van die nuwe geboue was op 1 Maart 1943. Mnr. Kühn is in 1944 deur mnr. Barry Strydom opgevolg. Die skool het in Januarie 1952 hoërskoolstatus verkry. Die bestaande skoolgebou het te klein geword en 'n nuwe skoolgebou is gebou. In 1961 het die hoërskoolleerlinge en hul onderwysers die nuwe hoërskoolgebou betrek. Vir langer as twee jaar was mnr. Jan Visagie die hoof van die laerskool en hoërskool.
In Januarie 1964 het Laerskool De Kuilen en Hoërskool De Kuilen amptelik geskei. Vanaf 1966 was mnr. Piet Barnard die hoof van Laerskool De Kuilen.
Vandag is Laerskool De Kuilen 'n trotse skool met 'n eiesoortige karakter wat die breë gemeenskap van Kuilsrivier dien.