Sy het aanvanklik in Hollywood bekend geraak as die "blonde bom"-tipe. Sy het in 1947 die eerste keer aandag getrek in A Double Life en het daarna hoofrolle vertolk in prente soos The Great Gatsby (1949) en Winchester 73 (1950). Sy het egter gou moeg geraak vir dié beeld en in 1951 het sy ’n rol in A Place in the Sun vertolk waarin sy ’n teenvoeter was vir Elizabeth Taylor se skoonheid. Sy het ’n Oscar-benoeming vir beste aktrise daarvoor gekry.
Winters se stormagtige huwelike, romanses met bekende sterre, betrokkenheid in politiek en feministiese sake het haar voortdurend in die nuus gehou. Sy het graag uitdagende onderhoude toegestaan en dit het gelyk of sy oor alles ’n opinie het. Dit het gelei tot ’n tweede loopbaan as skrywer. Hoewel sy nie ’n skoonheid was nie, het haar toneelspel, skerpsinnigheid en chutzpah haar ’n liefdeslewe besorg wat met Monroe s’n kon meeding. Op ’n latere ouderdom het sy in outobiografieë van haar "verowerings" vertel. Sy het geskryf oor ’n jaarlikse ontmoeting met William Holden, sowel as haar affairs met Sean Connery, Burt Lancaster, Errol Flynn en Marlon Brando.