Jacobus Hercules de la Rey is op 22 Oktober 1847 op die plaas Doornfontein, Winburg, gebore. Hy was die sesde kind van Adrianus Johannes Gysbertus de la Rey en sy vrou, Adriana Wilhelmina, gebore van Rooyen. Kort ná die Slag van Boomplaas in 1848 verhuis sy ouers na die plaas Welverdiend in die huidige distrik Wolmaransstad. As kind het De la Rey weinig formele onderwys ontvang, maar dit was nie 'n struikelblok later in sy lewe nie aangesien die harde natuurskool, sy ouers se toewyding asook sy besondere skranderheid en bekwaamheid 'n stewige fondament gelê het.
Ná die ontdekking van diamante het sy ouers na Kimberley verhuis, waar die jong De la Rey met een skotskar en vier osse as begin, later 'n suksesvolle transportryer geword het voordat hy homself op 'n plaas in die distrik Lichtenburg vestig. In 1876 trou hy met Jacoba Elizabeth Greeff. Uit die huwelik is tien kinders gebore. Ná die huwelik vestig die egpaar hulle op Manana waar De la Rey só flink geboer het dat hy spoedig ook die plaas Elandsfontein net buite Lichtenburg koop, waar hy tot sy dood sou woon.
Vroeg in sy lewe openbaar hy al militêre leierseienskappe. Hy neem as 19-jarige deel aan die Basoetoe-oorlog in 1865 en ook as veldkornet in die Sekhukune-oorlog in 1876. Hy is ook deur die regering as regeringsopmeter van plase en naturelle-kommissaris in die Wes-Transvaal gebruik. As transportryer, landmeter en naturelle-kommissaris doen hy mettertyd 'n intieme kennis van die Wes-Transvaalse veld op, wat baie sou bydra tot sy latere sukses as bevelvoerder in die Anglo-Boereoorlog (ABO). Hy is van 1893 af 'n lid van die Volksraad waar sy kalm en regverdige geaardheid sterk invloed uitgeoefen het.
In die Eerste Vryheidsoorlog (1880-1881) neem De la Rey onder die bevel van genl. Piet Cronjé deel aan die beleg van die Britse fort op Potchefstroom. In 1885 word hy tot kommandant vir Lichtenburg verkies. Aan die vooraand van die ABO het kmdt.genl. Piet Joubert vir De la Rey as adviseur van genl. P.A. Cronjé op die Westelike front aangestel. Vir De la Rey, wat gekant was teen die ABO, was dit 'n moeilike taak om vir die eerste skote van die oorlog verantwoordelik te wees toe hy opdrag gekry het om by Kraaipan 'n gepantserde trein te ontspoor. Op 12 Oktober 1899 neem hy 26 Britse soldate gevange en lê ook beslag op drie kanonne, 'n aantal gewere en ammunisie. Cronjé en De la Rey het daarna 'n ernstige meningsverskil gehad oor die beleg van Mafeking aangesien De la Rey die idee van 'n beleg teengestaan het. Op 19 Oktober 1899 is De la Rey tot veggeneraal benoem met die opdrag om Kimberley te beleër. Met die Slag van Graspan (Rooilaagte) op 25 November l899 het De la Rey die eerste keer teen lord Methuen te staan gekom.
In die Slag van Modderrivier, wat drie dae later plaasgevind het, is De la Rey self in die skouer gewond, terwyl sy oudste seun, Adriaan (19), deur 'n bomskerf gewond is. Hy is die volgende dag in 'n hospitaal op Jacobsdal oorlede. In sy amptelike geskiedenis van die Anglo-Boereoorlog gee dr. Jan Breytenbach, staatshistorikus, die kort gesprek tussen De la Rey en sy seun weer, nadat 'n bomskerf laasgenoemde verwond het: "Is dit seer, my seun'' "Ja, vader.'' "Dink jy jy sal daarvan sterwe'' "Ja, vader.''
Om Cronjé van sy sienswyse oor die taktiek wat by Magersfontein gevolg moes word, te oortuig, het De la Rey vir pres. M.T. Steyn oorreed om die Wesfront te besoek. Die gevolg van die besoek was dat Cronjé die plan goedgekeur het.
Die burgers het in versteekte loopgrawe tussen 150 en 200 m voor die koppies stelling ingeneem. De la Rey was nie self met die Slag van Magersfontein op 10 en 11 Desember 1899 teenwoordig nie, maar het 'n paar dae te vore na Riverton, noord van Kimberley, vertrek om van sy skouerwond te herstel. Steyn het ná die oorwinning vir De la Rey gevra om na die Modderrivier op te ruk om Cronjé te help. Na die oorgawe van Cronjé by Paardeberg op 27 Februarie 1900 het De la Rey op 10 Maart 1900 tevergeefs by Abrahamskraal (Driefontein) probeer om Roberts se opmars na Bloemfontein te stuit.
Van 28 tot 29 Mei 1900 het De la Rey en Roberts weer teen mekaar geveg in die Slag van Doornkop, net wes van Johannesburg . Op 'n krygsraadvergadering op Balmoral in Junie 1900 het De la Rey opdrag gekry om Wes-Transvaal van die Britte te herwin. Op 11 Julie 1900 het hy kol. H. Roberts by Silkaatsnek verslaan. Verskeie burgers wat reeds die wapen neergelê het, het hulle daarna weer by De la Rey aangesluit. De la Rey het homself veral op geïsoleerde Britse eenhede toegespits. Dit was vir hom ook belangrik om weer die Boere se gesag in die hele Wes-Transvaal te laat geld en daarom het hy landdroste vir die gebied aangestel en 'n doeltreffende militêre re-organisasie begin.
Op 3 Desember 1900 het hy 'n waardevolle slag geslaan toe hy 126 waens met klere, stewels en Kerslekkernye van die Britte by Buffelspoort buit. Dié sukses is opgevolg deur 'n oorwinning saam met genl. Beyers se mag oor genl. Clements tien dae later by Nooitgedacht. Die amptelike Britse verliese was 638, terwyl 17 burgers dood en 61 gewond is. De la Rey het die kommando's op die westelike front in kleiner kommando's verdeel en die Rustenburg- en Krugersdorpkommando onder sy toesig geplaas. In 1901 is verskeie Engelse bevelvoerders, onder andere Methuen, Dixon, Cunningham en Kekewich gestuur om De la Rey vas te trek, dog sonder enige sukses. Dit was in dié tyd dat De la Rey met sy beroemde stormjaagtaktiek begin het en die vyand groot verliese toegedien het. Die burgers het die kuns verfyn om in 'n stormloop uit die saal te skiet pleks van om af te klim. Een van die groot oorwinnings wat De la Rey by Ysterspruit (25 Februarie 1902 ) behaal het , was 'n duidelike bewys van die sukses wat hy met dié taktiek verkry het en tereg aan hom die bynaam "Leeu van Wes-Transvaal", besorg het.
Methuen word in die Slag van Tweebosch op 7 Maart 1902 gewond en deur De la Rey gevang. De la Rey het hom egter vrygelaat sodat hy beter mediese behandeling kon kry. Die aanvanklike vredesvoorwaardes was vir De la Rey onaanvaarbaar, maar tog was dit hy wat met 'n kort rede op 29 Mei 1902 die burgers en onder andere ook vir genl. C.R. de Wet oorreed het om die wapen neer te lê.
Hy het gemeen dat sy kommando's sou kon voortgaan, maar dat die res van die land se toestand te swak was. Die aand van 31 Mei 1902 was hy een van die medeondergetekendes van die Vrede van Vereeniging. Gedurende die oorlog het De la Rey se vrou, Nonnie, hom op besondere wyse bygestaan. Tydens die eerste fase het sy hom dikwels op kommando besoek en van 1 Desember 1900 af het sy in noue kontak met hom gebly toe sy en die kinders 19 maande in die veld rondgeswerf het. Ná die oorlog reis hy deur Europa saam met genls. Louis Botha en De Wet om geld in te samel en daarna onderhandel hy met andersdenkende Boerekrygsgevangenes in Indië. Hy raak steeds meer betrokke in politiek, word 'n lid van die Transvaalse Parlement, Nasionale Konvensie, Unie-Senaat en Verdedigingsraad.
In 1914 is De la Rey in bevel van die regeringsmag tydens die staking in Johannesburg geplaas. Met die uitbreek van die Eerste Wêreldoorlog in dieselfde jaar kon De la Rey hom nie met die besluit van Louis Botha vereenselwig nie. Om vir Engeland 'n aanval op Duitswes-Afrika te doen, was te veel gevra en hy besluit om 'n vergadering van die rebelle in Potchefstroom by te woon. Dieselfde dag dat genl. Beyers as kommandant-generaal van die aktiewe burgermag bedank het, het De la Rey saam met Beyers per motor van Pretoria na Potchefstroom vertrek. By 'n padversperring wat vir die voortvlugtige Foster-bende opgestel is, versuim die bestuurder egter om stil te hou en 'n opslagkoeël tref De la Rey in die rug. Só sterf hy tragies op 15 September 1914.