In 1648 stig Jan Steen en Gabriël Metsu die skildersgilde van Sint Luke in Leiden. Kort daarna word hy assistent van die befaamde landskapskilder Jan van Goyen (1596–1656) en trek in sy huis by Bierkade in Den Haag in. Op 3 Oktober 1649 trou hy met Van Goyen se dogter Margriet, saam met wie hy agt kinders sou hê. Steen het saam met sy skoonpa gewerk tot 1654, toe hy na Delft verhuis het waar hy die brouery De Slang vir drie jaar sonder veel sukses bedryf. Na die ontploffing in Delft in 1654 was die kunsmark onder druk, maar skilder Steen tog 'n Burgemeester van Delft en sy dogter. Dit is nie duidelik of hierdie skildery as portret- of 'n genrewerk ingesien moet word nie.
Dit word gereeld voorgestel dat Jan Steen se skilderye 'n realistiese uitbeelding van die Nederlandse 17de-eeuse lewe is. Nie alles wat hy gedoen het was egter 'n suiwer realistiese voorstelling van sy daaglikse omgewing nie. Baie van sy tonele bevat idilliese fantasieë wat aan die toneelwêreld herinner.
Met sy weelderige en moraliserende styl is dit logies dat Steen die teater vir sy eie doeleindes sou gebruik. Daar is afdoende bewyse dat die karakters in Steen se skilderye oorwegend toneelkarakters, en nie werklike indiwidue, is nie.
Steen se talle skilderye van 'n tema wat algemeen bekendstaan as Die Dokter se Besoek, soos die werk uit 1665–70 in die Rijksmuseum, illustreer sy teatrale benadering.