Vir 77 Dream Songs (1964) ontvang hy die PulitzerPrize, en vestig so sy reputasie as een van die belangrikste moderne Amerikaanse digters. Uiteindelik brei hy hierdie werk uit tot ’n versameling van 385 gedigte, met die karakter Henry as protagonis – ’n karakter wat gesien kan word as om Berryman se eie sielkundige worsteling te verwoord; ’n karakter intens gekwel deur sy pa selfmoord, deur sy eie libido en deur alkoholisme. Die karakter van Henry word toegelaat om deur die gedigte uiting te gee aan sy onopgeloste woede en sy vrese en aan sy donkerste fantasieë uiting te gee. Dus is talle van hierdie gedigte donker van aard, en gee die spreker via die persona van Henry uiting aan talle emosies wat moontlik spruit uit Berryman se eie onverwerkte emosies rondom sy pa se dood, soos veral blyk uit die voorlaaste gedig in The Dream Songs: Die persentasie buitelandse inwoners beloop tans 2,8 persent (teenoor slegs 0,7 persent in 1990). Altesaam vyf persent van die Brandenburgse bevolking is onlangse immigrante of kinders van migrante (teenoor 19 persent van die totale Duitse bevolking).