In die Kaap het hy ook kennis gemaak met die werk van W.H. Schroder, wat vir die weekblad, Die Knopkerrie, geteken het en maak self komiese tekeninge van toneelopvoerings wat hy bywoon. Hy baie belanggestel in kuns en het 'n groot versameling opgebou. Hy was ook geinteresseerd in veral Engelse, Franse en Russiese letterkunde. Hy begin self dagboek hou wat 'n bron van inligting oor die kuns- en politieke lewe in Kaapstad is.
In 1884 is sy eerste tekening gepulbiseer. Hy het nooit tekenlesse ontvang nie, maar het sy natuurlike aanleg self ontwikkel, veral deur die bestudering van ander tekenaars se werke. Gedurende die 1890's het hy sy spotprente vir verskeie koerante en tydskrifte gelewer, onder meer vir The Cape Punch, The Telephone en The Owl. Vanaf 1903 het hy in The South African News in Kaapstad gepuliseer. Sy spotprente het nou 'n politieke kleur gekry, soveel so at hy die politici met hom moes rekening begin hou het. Van 1907 tot 1910 het hy vir The Cape gewerk. Sy tekenstyl het begin verander nadat hy met die Russiese politieke karikature in The Saturday Westminster Gazette kennis gemaak het. Ook die Noorse spotprent tekenaar, Olaf Gulbransson, het 'n invloed op sy werk gehad. Na 1910 het hy vir The Observer, The Cape Argus en Die Voorloper gewerk.
In 1912 het 'n boek van hom verskyn, My caricatures, waarin 48 karkature van bekende Suid-Afrikaners opgeneem is. Sedert die stigting van De Burger in 1915 is hy die permanente spotprentekenaar van dié koerant, waar hy bly werk het tot 1940. Hier kon hy hom uitleef omdat hy polities met die koerant saamgestem het. Hy het 'n geweldige groot rol gespeel in die politiek deur die skepping van die figuur, Hoggenheimer, as sinnebeeld van die Randse kapitalisme. Hy sterf op 20 Maart 1950.