Graaff-Reinet is die oudste gevestigde dorp in die Oos-Kaap en die vierde oudste in Suid-Afrika. In die sewentiende en agtiende eeue het Hollandse Burgers die nedersetting om Kaapstad begin verlaat en die owerhede het probeer om by te hou terwyl hulle in die groot Afrika-binneland ingeskuif het.
Hierdie Burgers het bekend geword as Trek Boers en is onder andere bekend vir hul geharde onafhanklike karakter, 'n minagting vir gesag en hul meningsverskille met die belastingman.
Om in beheer te probeer bly het die owerhede in 1786 'n administratiewe sentrum, of Drostdy, in 'n skilderagtige omgewing in die droë Groot Karoo gevestig waar die Sondagsrivier uit die Sneeubergberge vloei. Hierdie sentrum het hulle vernoem na die goewerneur van die Kaap, en sy vrou, Reinet.