Rorty matrikuleer aan die Universiteit van Chicago en Yale Universiteit, en hy bring sy vroeë loopbaan deur in 'n poging om sy persoonlike belangstellings en sienswyses met die Platoniese soeke vir die Waarheid te versoen. Sy doktorale proefskrif, "Die Konsep van Moontlikheid," en sy eerste boek, The Linguistic Turn (1956) is geskryf in die toe oorheersende analitiese denkraamwerk. Sy ontdekking van die Amerikaanse filosofiese beweging bekend as pragmatisme, veral die denke van John Dewey, sowel as die noemenswaardige werk wat gedoen is deur post-analitiese filosowe soos Willard Van Orman Quine en Wilfrid Sellars, het 'n skuif in sy denke bewerkstellig. Pragmatiste is in die algemeen van mening dat die waarde van 'n idee gemeet behoort te word deur die gebruiklikheid of die toepaslikheid daarvan op 'n probleem en nie met die idee se ooreenkoms met 'n "Waarheid" nie. Rorty verbind pragmatisme met 'n Wittgensteinse ontologie wat verklaar dat betekenis 'n sosiaal-linguistiese produk is en sinne kan nie direk verbind word met die wêreld in 'n korresponderende verhouding nie. Dit vorm 'n raamwerk wat hom die geleentheid bied om baie van die basiese aannames van filosofie te bevraagteken.
Sedert die vroeë 1990's het Rorty voortgegaan om omvangryk te publiseer, insluitende drie volumes van filosofiese artikels, Achieving Our Country, 'n politieke manifes gedeeltelik gebaseer op die sienswyses van Dewey en Walt Whitman, en Philosophy and Social Hope, 'n versameling van essays oor sy filosofie, die visie van 'n diverse gemeenskap verbind tot mekaar deur 'n opposisie teen lyding, en nie deur abstrakte idees soos "geregtigheid" en "gemeenskaplike menslikheid" nie.