Vanaf 1986 tot en met sy aftrede in 2005 was Kasparof die nr. 1-speler in die wêreld vir 225 uit 228 maande. Sy hoogste gradering van 2851 op die FIDE-lys, wat hy in 1999 bereik het, was die hoogste ooit totdat hy deur Magnus Carlsen in 2013 verbygesteek is. Kasparof hou ook rekords vir die meeste agtereenvolgende toernooi-oorwinnings (15) en Skaak-Oscars (11).
Kasparof word in 1985 op die ouderdom van 22 die jongste onbetwiste Wêreldkampioen deur die toenmalige kampioen Anatoli Karpof te verslaan. Hy hou die amptelike FIDE-wêreldtitel tot en met 1993, toe 'n dispuut met FIDE daartoe lei dat hy 'n mededingende organisasie skep, die Professionele Skaakvereniging. In 1997 word hy die eerste wêreldkampioen wat 'n skaakspel teen 'n rekenaar verloor waar standaard-tydbeheer geld, toe hy teen IBM se superrekenaar Deep Blue verloor in 'n wedstryd wat wyd deur die media gedek is. Hy bly die "Klassieke" Wêreldskaakkampioen totdat hy uiteindelik deur Wladimir Kramnik in 2000 verslaan word.
Kasparof kondig sy aftrede uit professionele skaak op 10 Maart 2005 aan, sodat hy sy tyd aan die politiek en sy skryfwerk kan bestee. Hy vorm op 13 Desember 2008 'n beweging genaamd die Verenigde Burgerlike Front ("Solidarnost") saam met Boris Nemtsof, en sluit as lid by die opposisiegroep Die Ander Rusland aan, 'n koalisie wat die administrasie en beleid van Wladimir Poetin opponeer.
In 2008 kondig hy sy planne aan om as kandidaat deel te neem aan die wedloop om die Russiese presidentskap, maar hy slaag egter nie daarin om die nodige huurruimte te verseker vir die wetlikvereiste aantal ondersteuners nie. Kasparof blameer "amptelike obstruksie" hiervoor. Alhoewel hy in die Weste wyd beskou word as 'n simbool van die opposisie teenoor Poetin, word hy egter swak ondersteun. Daar word beweer dat die politieke klimaat dit moeilik maak vir opposisiekandidate om te organiseer. Hy is tans op die bestuurraad vir die Menseregtestigting en is die voorsitter van die stigting se Internasionale Raad.