Die jazz-musikant Dizzy Gillespie het in sy voorkoms en lewenswyse as 'n voorbeeld vir talle hipsters gedien
Die term hipster verwys na 'n lid van die heersende stedelike subkultuur wat teen die middel van die 20ste eeu veral in die Verenigde State na vore getree het. Die naam is in die laat 1940's deur die boogie-pianis en sanger Harry "The Hipster" Gibson algemeen bekend gemaak en is aanvanklik veral gebruik om na aanhangers van bebop-jazz te verwys wat die leefstyl van jazz-musikante nageboots het. Hierdie leefstyl het 'n verskeidenheid elemente ingesluit soos byvoorbeeld 'n kenmerkende klerestyl, plattaal of slang, die gebruik van cannabis en ander dwelmmiddels, 'n ontspanne houding, sarkastiese humeur, self-opgelegde armoede en minder strenge gedragskodes vir seksuele omgang.
Die hipster kan as die moderne Amerikaanse eweknie van die 19de en vroeë 20ste eeuse Europese bohémien beskryf word. Veral twee destydse groepe van avantgarde-kunstenaars het beslissende invloed op die hipster-rolmodel uitgeoefen: die (merendeels swart) musici wat met hul bebop die moderne jazz-musiek geskep het en die (merendeels blanke) digters waarna tans met die sambreelterm Beat-generasie verwys word.
Hipsters het hulself veral deur hulle hipness gedefinieer - 'n term wat aan buitestaanders (die sogenaamde squares - konvensionele en behoudende tydgenote) moeilik verduidelik kon word. Die jazz-saxofonis Cannonball Adderley het een van die bekendste beskrywings van hipness gelewer: Hipness is not a state of mind, it's a fact of life.